JP2018514081A - 複数のホスト材料及びそれを含む有機電界発光デバイス - Google Patents

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Abstract

本開示は、複数のホスト材料及びそれを含む有機電界発光デバイスに関する。複数のホスト材料の特定の組み合わせを含むことにより、本開示の有機電界発光デバイスは、長寿命を示すと同時に、高発光効率を維持することができる。【選択図】なし

Description

本開示は、複数のホスト材料及びそれを含む有機電界発光デバイスに関する。
電界発光（ＥＬ）デバイスは、より広い視角、より高いコントラスト比、及びより速い応答時間を提供するという点で利点を有する、自己発光デバイスである。有機ＥＬデバイスは、最初に、発光層を形成するための材料として芳香族ジアミン小分子及びアルミニウム錯体を使用することにより、Ｅａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋによって開発された［Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７］。
有機電界発光デバイス（ＯＬＥＤ）では、電気が、電気エネルギーを光に変換する有機発光材料に印加される。一般に、ＯＬＥＤは、アノード、カソード、及び２つの電極の間に配置された有機層を備えた構造を有する。ＯＬＥＤの有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、（ホスト及びドーパント材料を含む）発光層、電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層等から構成されてもよい。有機層を調製するための材料は、正孔注入材料、正孔輸送材料、電子阻止材料、発光材料、電子緩衝材料、正孔阻止材料、電子輸送材料、電子注入材料等として、その機能に従って分類することができる。正孔及び電子は、それぞれ、電気をＯＬＥＤに印加することによって、アノード及びカソードから発光層に注入され、高いエネルギーを有する励起子が正孔と電子との再結合によって形成され、このエネルギーによって、有機発光化合物を励起状態にし、励起状態の減衰がエネルギーの基底状態への緩和をもたらし、同時に発光が起こる。
ＯＬＥＤにおける発光効率を決定する最も重要な要因は、発光材料である。発光材料は、高量子効率、高電子移動度、及び高正孔移動度を有する必要がある。さらに、発光材料によって形成された発光層は、均一で安定している必要がある。発光によって視覚化された色に従って、発光材料は、青色、緑色、または赤色発光材料に分類することができ、さらに、黄色または橙色発光材料をその中の含むことができる。さらに、発光材料は、その機能に従って、ホスト材料及びドーパント材料として分類することができる。近年、高い効率及び長い寿命を提供するＯＬＥＤの開発は、急を要する。具体的には、中型または大型ＯＬＥＤパネルのＥＬ要件を考慮して、従来のものよりも優れた性能を示す材料が、至急開発されなければならない。開発を達成するために、固体の状態で溶媒としての役割を果たし、エネルギーを伝達するホスト材料は、真空下で蒸着するために、高純度及び適切な分子量を有しなければならない。加えて、ホスト材料は、熱安定性、長寿命を有するための高電気化学的安定性、非晶質薄膜調製の容易さ、及び隣接する層の材料への良好な接着を確実にするために、高いガラス転移温度及び高い熱分解温度を有しなければならない。さらに、ホスト材料は、隣接する層へ移動してはならない。
発光材料は、色純度、発光効率、及び安定性を向上させるために、ホストをドーパントと組み合わせることによって調製することができる。一般に、良好なＥＬ性能を示すデバイスは、ホストをドーパントと組み合わせることによって調製される発光層を備える。ホスト材料は、ホスト／ドーパントシステムを使用するとき、ＥＬデバイスの効率及び寿命に大きく影響を及ぼし、したがって、その選択は重要である。
韓国特許出願公開第２００８／００４７２１０号は、ドーパント材料としてカルバゾール誘導体化合物を含む有機発光デバイスを開示している。また、韓国特許出願公開第２０１０／００１５５８１号は、ホスト材料として直接カルバゾール等と連結されたトリアジン化合物を含む有機電界発光デバイスを開示している。さらに、日本特許第３１３９３２１号は、正孔輸送材料としてビスカルバゾール誘導体を含む有機発光デバイスを開示している。しかしながら、上記の公開は、リンカートリアジンを有する７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾールをカルバゾール誘導体と組み合わせた複数のホスト材料を使用した有機電界発光デバイスを具体的には開示していない。
これに関して、本発明者らは、優れた効率及び長寿命を提供することができる有機電界発光デバイスを見いだそうとし、また、従来の唯一のホスト材料を発光層に使用することと比較して、リンカートリアジンを有する７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール、及びカルバゾール誘導体を含む複数のホスト材料を使用することができることを見いだした。
本開示の目的は、長寿命を有すると同時に、高発光効率を維持する有機電界発光デバイスを提供することである。
本発明者らは、上記の目的が、アノードとカソードとの間に配置された少なくとも１つの発光層を備える有機電界発光デバイスによって達成することができることを見いだし、発光層は、ホスト及びリン光ドーパントを含み、ホストは、複数のホスト化合物を含み、複数のホスト化合物の少なくとも第１のホスト化合物は、以下の式１のカルバゾール誘導体によって表され、
式中、
Ａ１は、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、または置換もしくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリール基を表し、Ａ１は、Ｘ１またはＸ８に連結されてもよく、
Ｌ１は、単結合、または置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレン基を表し、
Ｒ１〜Ｒ８は、各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル基、置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルケニル基、置換もしくは非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、置換もしくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール基、−ＮＲ５Ｒ６、または−ＳｉＲ７Ｒ８Ｒ９を表し、あるいは、隣接する置換基（複数可）に連結されて、置換もしくは非置換の単環式もしくは多環式の（Ｃ３−Ｃ３０）脂環式もしくは芳香族環を形成することができ、その炭素原子（複数可）が、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で置き換えられてもよく、
Ｘ５〜Ｘ９は、各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル基、置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルケニル基、置換もしくは非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、または置換もしくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール基を表し、あるいは、隣接する置換基（複数可）に連結されて、置換もしくは非置換の単環式もしくは多環式の（Ｃ３−Ｃ３０）脂環式もしくは芳香族環を形成することができ、その炭素原子（複数可）が、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で置き換えられてもよく、
複数のホスト化合物の第２のホスト化合物は、以下の式２のリンカートリアジンを有する７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾールによって表され、
式中、
Ｘ、Ｙ、及びＺは、各々独立して、ＮまたはＣＲ１０を表し、但し、Ｘ、Ｙ、及びＺのうちの少なくとも１つが、Ｎを表すことを条件とし、
Ｌ２は、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレン基を表し、
Ｒ１〜Ｒ４は、各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル基、置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルケニル基、置換もしくは非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、置換もしくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール基、−ＮＲ１１Ｒ１２、または−ＳｉＲ１３Ｒ１４Ｒ１５を表し、あるいは、隣接する置換基（複数可）に連結されて、置換もしくは非置換の単環式もしくは多環式の（Ｃ３−Ｃ３０）脂環式もしくは芳香族環を形成することができ、その炭素原子（複数可）が、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で置き換えられてもよく、
Ｒ１０〜Ｒ１５は、各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル基、置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルケニル基、置換もしくは非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、または置換もしくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール基を表し、
ｋ及びｍは、各々独立して、１〜５のインターを表し、ｋまたはｍが２以上の整数を表す場合、Ｒ３またはＲ４の各々は、同じまたは異なってもよく、
ヘテロアリール及びヘテロシクロアルキルが、各々独立して、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有する。
本開示に従って、高効率及び長寿命を有する有機電界発光デバイスが提供される。加えて、本開示の有機電界発光デバイスは、表示システムまたは照明システムの製造に使用することができる。
発明の形態
これより、本発明が詳細に記載される。しかしながら、以下の記述は、本開示を説明するよう意図されており、本開示の範囲をいかようにも制限するようには意図されていない。
式１及び２の化合物を含む有機電界発光デバイスが詳細に説明される。
式１中、Ａ１は、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基または置換もしくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリール基を表し、好ましくは、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ２５）アリール基または置換もしくは非置換（６〜２５員）ヘテロアリール基を表し、より好ましくは、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ２５）アリール基または置換もしくは非置換（６〜２０員）ヘテロアリール基を表す。例えば、Ａ１は、置換もしくは非置換フェニル、非置換ビフェニル、非置換テルフェニル、非置換ナフチル、置換フルオレニル、非置換スピロフルオレニル、非置換フルオランテニル、非置換フェナントレニル、置換トリアジニル、置換キノキサリニル、置換キナゾリニル、非置換トリフェニルシリル、非置換トリフェニルアミニル、非置換トリフェニレニル、非置換ジベンゾチオフェニル、非置換ベンゾナフトチオフェニル、置換もしくは非置換ジベンゾフラニル、置換カルバゾリル、置換ベンゾカルバゾリル、及び置換ジベンゾカルバゾリルからなる群から選択され得る。Ａ１の置換基は、窒素含有ヘテロアリールでなくてもよい。置換アリールまたは置換ヘテロアリールの置換基は、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、（５〜３０員）ヘテロアリール、及びモノもしくはジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールのうちの少なくとも１つ、好ましくは、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ６−Ｃ１８）アリール、及びジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（Ｃ６−Ｃ１８）アリールのうちの少なくとも１つ、ならびに例えば、メチル、フェニル、ビフェニル、ナフチル、ナフチルフェニル、及びジメチルで置換されたフルオレニルのうちの少なくとも１つであってもよい。また、Ａ１は、Ｘ１またはＸ８に連結されてもよく、連結は、好ましくは単結合である。
式１中、Ｌ１は、単結合、または置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレン基を表し、好ましくは、単結合、または置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ１８）アリーレン基を表し、及びより好ましくは、単結合、または置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ１２）アリーレン基を表す。例えば、Ｌ１は、単結合、置換もしくは非置換フェニル、または非置換ナフチルでもよく、置換フェニルの置換基は、フェニルで置換されたカルバゾリルでもよい。
式１中、Ｘ１〜Ｘ８は、各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル基、置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルケニル基、置換もしくは非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、置換もしくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール基、−ＮＲ５Ｒ６、または−ＳｉＲ７Ｒ８Ｒ９を表し、あるいは、隣接する置換基（複数可）に連結されて、置換もしくは非置換の単環式もしくは多環式の（Ｃ３−Ｃ３０）脂環式もしくは芳香族環を形成することができ、その炭素原子（複数可）が、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で置き換えられてもよく、好ましくは、各々独立して、水素、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ２５）アリール基、置換もしくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリール基、−ＮＲ５Ｒ６、または−ＳｉＲ７Ｒ８Ｒ９を表し、あるいは、隣接する置換基（複数可）に連結されて、置換もしくは非置換の単環式もしくは多環式の（Ｃ５−Ｃ２５）脂環式もしくは芳香族環を形成することができ、その炭素原子（複数可）が、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で置き換えられてもよく、より好ましくは、各々独立して、水素、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ１８）アリール基、置換もしくは非置換（６〜３０員）ヘテロアリール基、−ＮＲ５Ｒ６、または−ＳｉＲ７Ｒ８Ｒ９を表し、あるいは、隣接する置換基（複数可）に連結されて、置換もしくは非置換の単環式もしくは多環式の（Ｃ６−Ｃ１８）芳香族環を形成することができ、その炭素原子（複数可）が、少なくとも１つの窒素原子と置き換えられてもよい。例えば、Ｘ１〜Ｘ８は、各々独立して、水素、置換もしくは非置換フェニル、置換ビフェニル、置換ナフチル、置換フルオレニル、非置換トリフェニルアミニル、非置換ジベンゾチオフェニル、非置換ジベンゾフラニル、置換カルバゾリル、置換ベンゾカルバゾリル、非置換ジベンゾカルバゾリル、置換ピリミジニル、置換もしくは非置換２５員ヘテロアリール、非置換２９員ヘテロアリール、−ＮＲ５Ｒ６、または−ＳｉＲ７Ｒ８Ｒ９であってもよく、あるいは、隣接する置換基（複数可）に連結されて、非置換ベンゼン環、置換インドール環、または置換ベンゾインドール環を形成することができ、置換フェニル、置換ビフェニル、置換ナフチル、置換フルオレニル、置換カルバゾリル、置換ベンゾカルバゾリル、置換ピリミジニル、置換２５員ヘテロアリール、置換インドール環、または置換ベンゾインドール環の置換基は、非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、モノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、モノもしくはジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、及び非置換もしくは（Ｃ６−Ｃ３０）アリールで置換された（３〜３０員）ヘテロアリールのうちの少なくとも１つであってもよく、好ましくは、非置換（Ｃ６−Ｃ１８）アリール、トリ（Ｃ６−Ｃ１８）アリールシリル、ジ（Ｃ６−Ｃ１８）アリールアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル（Ｃ６−Ｃ１８）アリール、非置換もしくは（Ｃ６−Ｃ１８）アリールで置換された（６〜２５員）ヘテロアリールのうちの少なくとも１つであってもよく、ならびに例えば、フェニル、ビフェニル、ナフチル、ナフチルフェニル、ジフェニルアミン、トリフェニルシリル、ジメチルで置換されたフルオレニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾカルバゾリル、フェニルで置換されたベンゾカルバゾリル、フェニルで置換されたカルバゾリル、ナフチルもしくはビフェニル、及び２５員ヘテロアリールのうちの少なくとも１つであってもよい。
式１中、Ｒ５〜Ｒ９は、各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル基、置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルケニル基、置換もしくは非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、または置換もしくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール基を表し、あるいは、隣接する置換基（複数可）に連結されて、置換もしくは非置換の単環式もしくは多環式の（Ｃ３−Ｃ３０）脂環式もしくは芳香族環を形成することができ、その炭素原子（複数可）が、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子と置き換えられてもよく、好ましくは、各々独立して、水素、または置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ２５）アリール基を表し、より好ましくは、各々独立して、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ１８）アリール基を表し、例えば、非置換フェニル、非置換ビフェニル、またはジメチルによって置換されたフルオレネイルを表す。
式１の化合物は、以下の式３〜５のうちのいずれか１つによって表され得る。
式３中、Ｖ及びＷは、単結合またはＮＲ１６を表し、但し、Ｖ及びＷの両方が、単結合またはＮＲ１６ではないことを条件とし、Ｒ１６は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル基、置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルケニル基、置換もしくは非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、または置換もしくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール基を表し、好ましくは、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ２５）アリール基を表し、より好ましくは、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ１８）アリール基を表し、例えば、非置換フェニル、非置換ビフェニル、非置換ナフチルフェニル、非置換ナフチル、またはジメチルで置換されたフルオレニルを表す。
式４中、Ａ２は、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基を表し、好ましくは、非置換（Ｃ６−Ｃ２５）アリール基を表し、より好ましくは、非置換（Ｃ６−Ｃ１８）アリール基を表し、例えば、非置換フェニル、非置換ビフェニル、または非置換ナフチルを表す。また、Ａ２は、Ｘ１４またはＸ１５に連結されてもよく、連結は、好ましくは単結合である。
式４中、Ｌ３及びＬ４は、各々独立して、単結合、または置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレン基を表し、好ましくは、各々独立して、単結合、または非置換（Ｃ６−Ｃ２５）アリーレン基を表し、より好ましくは、各々独立して、単結合、または非置換（Ｃ６−Ｃ１８）アリーレン基を表し、例えば、各々独立して、単結合の、非置換フェニレン、非置換ビフェニレン、または非置換ナフチレンを表す。
式３〜５中、Ｘ９〜Ｘ２６は、各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル基、置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルケニル基、置換もしくは非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、置換もしくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール基、−ＮＲ５Ｒ６、または−ＳｉＲ７Ｒ８Ｒ９を表し、あるいは、隣接する置換基（複数可）に連結されて、置換もしくは非置換の単環式もしくは多環式の（Ｃ３−Ｃ３０）脂環式もしくは芳香族環を形成することができ、その炭素原子（複数可）が、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で置き換えられてもよく、好ましくは、各々独立して、水素、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ２５）アリール基、置換もしくは非置換（５〜２５員）ヘテロアリール基、−ＮＲ５Ｒ６、または−ＳｉＲ７Ｒ８Ｒ９を表し、あるいは、隣接する置換基（複数可）に連結されて、置換もしくは非置換の単環式もしくは多環式の（Ｃ５−Ｃ２５）脂環式もしくは芳香族環を形成することができ、その炭素原子（複数可）が、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で置き換えられてもよく、より好ましくは、各々独立して、水素、非置換（Ｃ６−Ｃ１８）アリール基、非置換（６〜１８員）ヘテロアリール基、−ＮＲ５Ｒ６、または−ＳｉＲ７Ｒ８Ｒ９を表し、あるいは、隣接する置換基（複数可）に連結されて、非置換の単環式もしくは多環式（Ｃ５−Ｃ１８）芳香族環を形成することができ、例えば、各々独立して、水素、非置換フェニル、非置換ナフチル、非置換ジベンゾチオフェニルを表し、−ＮＲ５Ｒ６、または−ＳｉＲ７Ｒ８Ｒ９を表し、あるいは、隣接する置換基（複数可）に連結されて、非置換ベンゼン環を形成することができる。
式３〜５中、Ａ１、Ｌ１、Ｘ１〜Ｘ４、Ｘ７、Ｘ８、及びＲ５〜Ｒ９は、式１で定義されるとおりである。
式２中、Ｘ、Ｙ、及びＺは、各々独立して、ＮまたはＣＲ１０を表し、但し、Ｘ、Ｙ、及びＺのうちの少なくとも１つが、Ｎを表すことを条件とし、
式２中、Ｌ２は、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレン基を表し、好ましくは、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ１８）アリーレン基を表し、より好ましくは、非置換（Ｃ６−Ｃ１２）アリーレン基を表し、例えば、フェニレン、ナフチレン、またはビフェニレンを表す。
式２中、Ｒ１〜Ｒ４は、各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル基、置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルケニル基、置換もしくは非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、置換もしくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール基、−ＮＲ１１Ｒ１２、または−ＳｉＲ１３Ｒ１４Ｒ１５を表し、あるいは、隣接する置換基（複数可）に連結されて、置換もしくは非置換の単環式もしくは多環式の（Ｃ３−Ｃ３０）脂環式もしくは芳香族環を形成することができ、その炭素原子（複数可）が、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で置き換えられてもよく、好ましくは、各々独立して、水素、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ２５）アリール基、または置換もしくは非置換（３〜２５員）ヘテロアリール基を表し、あるいは、隣接する置換基（複数可）に連結されて、置換もしくは非置換の単環式もしくは多環式の（Ｃ３−Ｃ２５）脂環式もしくは芳香族環を形成することができ、その炭素原子（複数可）が、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で置き換えられてもよく、より好ましくは、各々独立して、水素、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ１８）アリール基、または置換もしくは非置換（５〜１８員）ヘテロアリール基を表し、あるいは、隣接する置換基（複数可）に連結されて、置換もしくは非置換の単環式もしくは多環式の（Ｃ５−Ｃ１８）脂環式もしくは芳香族環を形成することができ、その炭素原子（複数可）が、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で置き換えられてもよく、例えば、水素、非置換フェニル、非置換ナフチル、ジメチルによって置換されたフルオレニル、フェニルによって置換されたカルバゾリル、非置換ジベンゾフラニル、または非置換ジベンゾチオフェニルを表し、あるいは、隣接する置換基（複数可）に連結されて、非置換ベンゼン環、ジメチルで置換されたインデン環、フェニルで置換されたインドール環、非置換ベンゾチオフェン環、または非置換ベンゾフラン環を形成することができる。
式２中、Ｒ１０〜Ｒ１５、各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル基、置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルケニル基、置換もしくは非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、置換もしくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール基を表し、好ましくは、各々独立して、水素、または置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ２５）アリール基を表し、より好ましくは、各々独立して、水素、または置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ１８）アリール基を表し、例えば、水素、置換もしくは非置換フェニル、非置換ビフェニル、非置換ナフチル、またはジメチルで置換されたフルオレニルを表す。
式２中、ｋ及びｍは、各々独立して、０〜５のインターを表し、好ましくは、各々独立して、０〜２のインターを表し、ｋまたはｍが２以上の整数を表す場合、Ｒ３またはＲ４の各々は、同じまたは異なってもよい。
式１及び式２中、ヘテロアリール及びヘテロシクロアルキルは、各々独立して、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有し、好ましくは、Ｎ、Ｏ、Ｓ、及びＳｉから選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有する。
式２中、Ｌ２は、以下の式７〜１９のうちのいずれか１つによって表され得る。
式中、
Ｘｉ〜Ｘｐは、各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換もしくは非置換（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル基、置換もしくは非置換（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル基、置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル基、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ６０）アリール基、置換もしくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール基、置換もしくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル基、置換もしくは非置換トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル基、置換もしくは非置換ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル基、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル基、または置換もしくは非置換モノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ基を表し、あるいは、隣接する置換基（複数可）に連結されて、置換もしくは非置換の単環式もしくは多環式の（Ｃ３−Ｃ３０）脂環式もしくは芳香族環を形成することができ、その炭素原子（複数可）が、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で置き換えられてもよく、好ましくは、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ基、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル基、置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ２０）シクロアルキル基、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ１２）アリール基、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ６）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ１２）アリールシリル基、または置換もしくは非置換トリ（Ｃ６−Ｃ２０）アリールシリル基を表し、より好ましくは、水素を表す。
本明細書において、「（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル」は、炭素原子の数が好ましくは１〜２０個、より好ましくは１〜１０個である鎖を構成する１〜３０個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキルを意図し、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル等を含み、「（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル」は、炭素原子の数が好ましくは２〜２０個、より好ましくは２〜１０個である鎖を構成する２〜３０個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルケニルを意図し、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−メチルブト−２−エニル等を含み、「（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル」は、炭素原子の数が好ましくは２〜２０個、より好ましくは２〜１０個である鎖を構成する２〜３０個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキニルを意図し、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチルペント−２−イニル等を含み、「（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル」は、炭素原子の数が好ましくは３〜２０個、より好ましくは３〜７個である３〜３０個の環骨格炭素原子を有する単環式もしくは多環式の炭化水素であり、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等を含み、「３〜７員ヘテロシクロアルキル」は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰ、好ましくはＯ、Ｓ、及びＮから選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含む３〜７個、好ましくは５〜７個の環骨格原子を有するシクロアルキルであり、テトラヒドロフラン、ピロリジン、チオラン、テトラヒドロピラン等を含み、「（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（アリーレン）」は、炭素原子の数が好ましくは６〜２０個、より好ましくは６〜１５個である６〜３０個の環骨格炭素原子を有する芳香族炭化水素から誘導された単環または縮合環であり、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、ナフチル、ビナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、フルオレニル、フェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、フェナントレニル、フェニルフェナントレニル、アントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニル等を含み、「３〜３０員ヘテロアリール」は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰからなる群から選択される少なくとも１個、好ましくは１〜４個のヘテロ原子を含む３〜３０個の環骨格原子を有するアリールであり、単環式環、または少なくとも１個のベンゼン環で縮合した縮合環であり、部分的に飽和していてもよく、単結合（複数可）を介して少なくとも１個のヘテロアリールまたはアリール基をヘテロアリール基に連結することにより形成されるものでもよく、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル等を含む単環式環型ヘテロアリールと、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、ベンゾインドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェノキサジニル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリル等を含む縮合環型ヘテロアリールと、を含み、「窒素含有５〜３０員ヘテロアリール」は、ヘテロ原子として少なくとも１個の、好ましくは１〜４個の窒素を含有する、５〜３０個の環骨格原子、好ましくは５〜２０個の環骨格原子、より好ましくは５〜１５個の環骨格原子を有するアリール基を示し、単環式環、または少なくとも１個のベンゼン環で縮合された縮合環であってもよく、部分的に飽和されていてもよく、単結合（複数可）を介して少なくとも１個のヘテロアリールまたはアリール基をヘテロアリール基に連結することにより形成されるものでもよく、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル等を含む単環式環型ヘテロアリールと、ベンゾイミダゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、ジベンゾカルバゾリル、フェナントリジニル等を含む縮合環型ヘテロアリールと、を含む。さらに、「ハロゲン」は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩを含む。
本明細書において、「置換もしくは非置換」という表現における「置換」とは、ある特定の官能基中の水素原子が別の原子または基、すなわち置換基で置き換えられることを意味する。式１〜５のＡ１、Ａ２、Ｌ１〜Ｌ４、Ｘ１〜Ｘ２６、及びＲ１〜Ｒ１６における、置換アルキル基、置換シクロアルキル基、置換シクロアルケニル基、置換ヘテロシクロアルキル基、置換アリール（アリーレン）基、置換ヘテロアリール基、及び置換単環式もしくは多環式の脂環式もしくは芳香族環の置換基は、各々独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルケニル、（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールチオ、非置換または（Ｃ６−Ｃ３０）アリールで置換された（３〜３０員）ヘテロアリール、非置換またはシアノ、（３〜３０員）ヘテロアリール、もしくはトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリルで置換された（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、アミノ、モノもしくはジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、モノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシカルボニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールボロニル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルボロニル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールボロニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、及びモノもしくはジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１個であり、好ましくは、各々独立して、（Ｃ１−Ｃ１５）アルキル、非置換または（Ｃ６−Ｃ２５）アリールで置換された（５〜３０員）ヘテロアリール、非置換（Ｃ６−Ｃ２５）アリール、トリ（Ｃ６−Ｃ１８）アリールシリル、ジ（Ｃ６−Ｃ１８）アリールアミノ、及びジ（Ｃ１−Ｃ１５）アルキル（Ｃ６−Ｃ１８）アリールからなる群から選択される少なくとも１個であり、より好ましくは、各々独立して、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、非置換または（Ｃ６−Ｃ１２）アリールで置換された（６〜２５員）ヘテロアリール、非置換（Ｃ６−Ｃ１８）アリール、トリ（Ｃ６−Ｃ１２）アリールシリル、ジ（Ｃ６−Ｃ１２）アリールアミノ、及びジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（Ｃ６−Ｃ１８）アリールからなる群から選択される少なくとも１個であり、例えば、メチル、フェニル、ビフェニル、ナフチル、ナフチルフェニル、ジメチルによって置換されるフルオレニル、ジベンゾフラニル、トリフェニルシリル、ジフェニルアミノ、ジベンゾチオフェニル、ジベンゾカルバゾリル、フェニルで置換されたベンゾカルバゾリル、フェニルで置換されたカルバゾリル、ビフェニルもしくはナフチル、及び２５員ヘテロアリールからなる群から選択される少なくとも１個である。
本発明の１つの実施形態に従って、式１中、Ａ１は、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ２５）アリール基、または置換もしくは非置換（６〜２５員）ヘテロアリール基を表し、Ｌ１は、単結合、または置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ１８）アリーレン基を表し、Ｘ１〜Ｘ８は、各々独立して、水素、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ２５）アリール基、置換もしくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリール基、−ＮＲ５Ｒ６、または−ＳｉＲ７Ｒ８Ｒ９を表し、あるいは、隣接する置換基（複数可）に連結されて、置換もしくは非置換の単環式もしくは多環式の（Ｃ５−Ｃ２５）脂環式もしくは芳香族環を形成することができ、その炭素原子（複数可）が、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で置き換えられてもよく、Ｒ５〜Ｒ９は、各々独立して、水素または置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ２５）アリール基を表す。
本発明の別の実施形態に従って、式１中、Ａ１は、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ２５）アリール基、または置換もしくは非置換（６〜２０員）ヘテロアリール基を表し、Ｌ１は、単結合、または置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ１２）アリーレン基を表し、Ｘ１〜Ｘ８は、各々独立して、水素、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ１８）アリール基、置換もしくは非置換（６〜３０員）ヘテロアリール基、−ＮＲ５Ｒ６、または−ＳｉＲ７Ｒ８Ｒ９を表し、あるいは、隣接する置換基（複数可）に連結されて、置換もしくは非置換の単環式もしくは多環式の（Ｃ６−Ｃ１８）芳香族環を形成することができ、その炭素原子（複数可）が、少なくとも１つの窒素原子と置き換えられてもよく、Ｒ５〜Ｒ９は、各々独立して、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ１８）アリール基を表す。
本発明の１つの実施形態に従って、式２中、Ｌ２は、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ１８）アリーレン基を表し、Ｒ１〜Ｒ４は、各々独立して、水素、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ２５）アリール基、または置換もしくは非置換（３〜２５員の）ヘテロアリール基を表し、あるいは、隣接する置換基（複数可）に連結されて、置換もしくは非置換の単環式もしくは多環式の（Ｃ３−Ｃ２５）脂環式もしくは芳香族環を形成することができ、その炭素原子（複数可）が、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で置き換えられてもよく、ｋ及びｍは、各々独立して、０〜２のインターを表す。
本発明の別の実施形態に従って、式２中、Ｌ２は、非置換（Ｃ６−Ｃ１２）アリーレン基を表し、Ｒ１〜Ｒ４は、各々独立して、水素、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ１８）アリール基、または置換もしくは非置換（５〜１８員）ヘテロアリール基を表し、あるいは、隣接する置換基（複数可）に連結されて、置換もしくは非置換の単環式もしくは多環式の（Ｃ５−Ｃ１８）脂環式もしくは芳香族環を形成することができ、その炭素原子（複数可）が、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で置き換えられてもよく、ｋ及びｍは、各々独立して、０〜２のインターを表す。
式１の第１のホスト化合物は、これらに限定されないが、以下の化合物からなる群から選択され得る。
式２の第２のホスト化合物は、これらに限定されないが、以下の化合物からなる群から選択され得る。
本開示の有機電界発光デバイスは、アノード、カソード、及びアノードとカソードとの間に配置された少なくとも１つの有機層を備え、有機層は、１つまたは２つ以上の発光層を含み、発光層は、ホスト及びリン光ドーパントを含み、ホストは、複数のホスト化合物を含み、複数のホスト化合物の少なくとも第１のホスト化合物は、式１によって表され、第２のホスト化合物は、式２によって表される。
発光層は、光が放射される層を示し、単層または２つ以上の層が蒸着された多層であり得る。ホスト化合物及びドーパント化合物の総量に基づくドーパント化合物のドーピング量が２０重量％未満であることが望ましい。
有機層は、発光層を備えてもよく、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電子緩衝層、中間層、正孔阻止層、及び電子阻止層から選択される少なくとも１つの層をさらに備えてもよい。
本開示の有機電界発光デバイスにおいて、発光層における第１のホスト材料と第２のホスト材料との重量比は、１：９９〜９９：１の範囲であり得る。
本開示の有機電界発光デバイスに含まれるドーパントは、好ましくは少なくとも１つのリン光ドーパントである。本開示の有機電界発光デバイスのためのリン光ドーパント材料は、限定されるものではないが、好ましくは、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）、及びプラチナ（Ｐｔ）の金属化錯体化合物から選択され得、より好ましくは、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）、及びプラチナ（Ｐｔ）のオルト金属化錯体化合物から選択され得、さらにより好ましくは、オルト金属化イリジウム錯体化合物から選択され得る。
リン光ドーパントは、好ましくは、以下の式１０１〜１０３で表される化合物から選択され得る。
式中、Ｌは、以下の構造から選択され、
Ｒ１００は、水素、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、または置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル基を表し、
Ｒ１０１〜Ｒ１０９、及びＲ１１１〜Ｒ１２３は、各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換もしくはハロゲンで置換された（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル基、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、シアノ基、または置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ基を表し、Ｒ１０６〜Ｒ１０９は、隣接する置換基（複数可）に連結されて、置換もしくは非置換縮合環、例えば、非置換もしくはアルキルで置換されたフルオレン、非置換もしくはアルキルで置換されたジベンゾチオフェン、または非置換もしくはアルキル基で置換されたジベンゾフランを形成することができ、Ｒ１２０〜Ｒ１２３は、隣接する置換基（複数可）に連結されて、置換もしくは非置換縮合環、例えば、非置換またはアルキルもしくはアリールで置換されたキノリンを形成することができ、
Ｒ１２４〜Ｒ１２７は、各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、または置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基を表し、Ｒ１２４〜Ｒ１２７は、隣接する置換基（複数可）に連結されて、置換もしくは非置換縮合環、例えば、非置換もしくはアルキル基で置換されたフルオレン、非置換もしくはアルキル基で置換されたジベンゾチオフェン、または非置換もしくはアルキル基で置換されたジベンゾフランを形成することができ、
Ｒ２０１〜Ｒ２１１は、各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換もしくはハロゲンで置換された（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル基、または置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基を表し、Ｒ２０８〜Ｒ２１１は、隣接する置換基（複数可）に連結されて、置換もしくは非置換縮合環、例えば、非置換もしくはアルキルで置換されたフルオレン、非置換もしくはアルキル基で置換されたジベンゾチオフェン、または非置換もしくはアルキル基で置換されたジベンゾフランを形成することができ、
ｆ及びｇは、各々独立して、１〜３の整数を表し、ｆまたはｇが２以上の整数である場合、Ｒ１００の各々は、同じまたは異なってもよく、
ｎは、１〜３の整数を表す。
具体的には、リン光ドーパント材料は、以下を含む。
本開示の有機電界発光デバイスは、有機層にアリールアミン系化合物及びスチリルアリールアミン系化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含み得る。
また、本開示の有機電界発光デバイスにおいて、有機層は、周期表の第１族金属、第２族金属、第４周期遷移金属、第５周期遷移金属、ランタニド、及びｄ軌道遷移元素有機金属からなる群から選択される少なくとも１つの金属、または該金属を含む少なくとも１つの錯体化合物をさらに含み得る。
好ましくは、本開示の有機電界発光デバイスにおいて、カルコゲニド層、金属ハロゲン化物層、及び金属酸化物層から選択される少なくとも１つの層（以下、「表面層」）が、一方の電極の内面または両方の電極の内面（複数可）に設置され得る。具体的には、シリコンまたはアルミニウムのカルコゲニド（酸化物を含む）層が、好ましくは、電界発光媒体層のアノード表面に設置され、金属ハロゲン化物層または金属酸化物層が、好ましくは、電界発光媒体層のカソード表面に設置される。そのような表面層は、有機電界発光デバイスに動作安定性を提供する。好ましくは、カルコゲニドは、ＳｉＯＸ（１≦Ｘ≦２）、ＡｌＯＸ（１≦Ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮ等を含み、金属ハロゲン化物は、ＬｉＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、希土類金属フッ化物等を含み、金属酸化物は、Ｃｓ２Ｏ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯ等を含む。
アノードと発光層との間に、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、またはこれらの組み合わせが配置され得る。正孔注入層は、アノードから正孔輸送層もしくは電子阻止層への正孔注入エネルギー障壁（または正孔注入電圧）を下げるために、２つ以上の層で構成され得る。層の各々は、２つ以上の化合物を含み得る。正孔輸送層または電子阻止層は、２つ以上の層で構成され得る。
発光層とカソードとの間に、電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、またはこれらの組み合わせが配置され得る。電子緩衝層は、電子の注入を制御し、発光層と電子注入層との間の界面特性を改善するために、２つ以上の層で構成され得る。層の各々は、２つ以上の化合物を含み得る。正孔阻止層または電子輸送層は、２つ以上の層で構成され得、層の各々は、２つ以上の化合物を含み得る。
本開示の有機電界発光デバイスにおいて、電子輸送化合物と還元性ドーパントの混合領域、または正孔輸送化合物と酸化性ドーパントの混合領域が、一対の電極の少なくとも１つの表面に設置され得る。この場合、電子輸送化合物が還元されてアニオンになり、それ故に混合領域から電界発光媒体までの電子の注入及び輸送が容易になる。さらに、正孔輸送化合物が酸化されてカチオンになり、それ故に混合領域から電界発光媒体までの正孔の注入及び輸送が容易になる。好ましくは、酸化性ドーパントとしては、様々なルイス酸及び受容体化合物が挙げられ、還元性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属、及びこれらの混合物が挙げられる。還元性ドーパント層を電荷発生層として用いて、２つ以上の発光層を有し、かつ白色光を放出する電界発光デバイスを調製することができる。
本開示の有機電界発光デバイスの各層を形成するために、真空蒸着、スパッタリング、プラズマめっき法、イオンめっき法等の乾式膜形成法、またはインクジェット印刷、ノズル印刷、スロットコーティング法、スピンコーティング法、ディップコーティング法、及びフローコーティング法等の湿式膜形成法が使用され得る。本開示の有機電界発光デバイスにおいて、第１のホスト化合物及び第２のホスト化合物は、同時蒸着または混合物蒸着によって膜形成されてもよい。
湿式膜形成法を使用する場合、各層を形成する材料を任意の好適な溶媒、例えば、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等中に溶解または拡散することにより、薄い膜が形成され得る。この溶媒は、各層を形成する材料を溶解または拡散させることができ、かつ膜形成能力に問題のない、任意の溶媒であり得る。
同時蒸着は、２つ以上の材料の各々をそれぞれのるつぼセル内へ導入し、蒸着させる材料の各々のセルに電流を印加することにより、混合物として蒸着される２つ以上の材料のプロセスを示す。本明細書において、混合物蒸着は、蒸着前に１つのるつぼセル内で２つ以上の材料を混合し、蒸着させる混合物のセルに電流を印加することにより、混合物として蒸着される２つ以上の材料のプロセスを示す。
また、本開示の有機電界発光デバイスは、表示システムまたは照明システムの製造に使用することができる。
これより、本開示のホスト化合物を含むデバイスの発光特性を、以下の実施例を参照して詳細に説明する。
［デバイス実施例１−１〜１−２７］ホストとして本開示の第１のホスト化合物及び第２のホスト化合物の同時蒸着によるＯＬＥＤデバイスの製造
本開示の複数のホスト化合物を含むＯＬＥＤデバイスを、以下のように製造した。有機電界発光デバイス（ＯＬＥＤ）（Ｇｅｏｍａｔｅｃ）用のガラス基板上の透明電極インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）を、アセトン、エタノール、及び蒸留水での連続超音波洗浄に供し、次いで、イソプロパノール中で保管した。その後、ＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダ上に載置した。次いで、Ｎ４，Ｎ４´−ジフェニル−Ｎ４，Ｎ４´−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−［１，１´−ビフェニル］−４，４´−ジアミンを、真空蒸着装置のセル内へ導入し、次いで、装置のチャンバ内の圧力を１０−６トルに制御し、電流をセルに印加することにより蒸着させ、それにより、８０ｎｍの厚さを有する第１の正孔注入層をＩＴＯ基板上に形成した。その後、次いで、ジピラジノ［２，３−ｆ：２´，３´−ｈ］キノキサリン−２，３，６，７，１０，１１−ヘキサカルボニトリルを、真空蒸着装置の別のセル内へ導入し、電流をセルに印加することにより蒸着させ、それにより、５ｎｍの厚さを有する第２の正孔注入層を第１の正孔注入層上に形成した。Ｎ−（［１，１´−ビフェニル］−４−イル）−９，９−ジメチル−Ｎ−（４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル）−９Ｈ−フルオレン−２−アミンを、真空蒸着装置の１つのセル内へ導入し、電流をセルに印加することにより蒸着させ、それにより、１０ｎｍの厚さを有する第１の正孔輸送層を第２の正孔注入層上に形成した。次いで、Ｎ−（４−（９，９−ジフェニル−９Ｈ，９´Ｈ−［２，９´−ビフルオレン］−９´−イル）フェニル）−（９，９−ジメチル−Ｎ−フェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミンを、真空蒸着装置の別のセル内へ導入し、電流をセルに印加することにより蒸着させ、それにより、６０ｎｍの厚さを有する第２の正孔輸送層を第１の正孔輸送層上に形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後に、次いで、発光層を、以下のように蒸着させた。ホスト材料として、以下の表１に示される第１のホスト化合物及び第２のホスト化合物を、真空蒸着装置の２つのセル内へそれぞれ導入した。化合物Ｄ−９６を、ドーパントとして別のセル内へ導入した。２つのホスト化合物を同じ１：１の比率で蒸着させた一方、ホスト及びドーパントの総量に基づいて３重量％のドーピング量でドーパントが蒸着されて、正孔輸送層上に４０ｎｍの厚さを有する発光層を形成するように、ドーパントをホスト化合物とは異なる比率で蒸着させた。次に、２，４−ビス（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−６−（ナフタレン−２−イル）−１，３，５−トリアジン、及びリチウムキノリンを、真空蒸着装置の別の２つのセル上で、１：１の割合で蒸発させて、３０ｎｍの厚さを有する電子輸送層を発光層上に形成した。電子輸送層上に２ｎｍの厚さを有するリチウムキノリンを電子注入層として蒸着させた後、次いで、８０ｎｍの厚さを有するＡｌカソードを別の真空蒸着装置により電子注入層上に蒸着させた。このように、ＯＬＥＤデバイスを製造した。
［比較実施例１−１〜１−４］唯一のホストとして本開示の第２のホスト化合物を含むＯＬＥＤデバイスの製造
ＯＬＥＤデバイスを、表１に示される比較実施例１−１〜１−４の第２のホスト化合物のみを発光層の唯一のホストとして使用したことを除いて、デバイス実施例１−１〜１−２７と同じ様式で製造した。
［比較実施例２−１〜２−４］唯一のホストとして本開示の第１のホスト化合物を含むＯＬＥＤデバイスの製造
ＯＬＥＤデバイスを、表１に示される比較実施例２−１〜２−４の第１のホスト化合物のみを発光層の唯一のホストとして使用したことを除いて、デバイス実施例１−１〜１−２７と同じ様式で製造した。
［比較実施例３−１〜３−３］ホストとして本開示の第１のホスト化合物及びの従来の有機電界発光化合物の第２のホスト化合物を含むＯＬＥＤデバイスの製造
ＯＬＥＤデバイスを、従来の有機電界発光化合物である以下のＣｏｍ−１−Ｃｏｍ−３のうちのいずれか１つのみを発光層の第２のホストとして使用したことを除いて、デバイス実施例１−２〜１−１４と同じ様式で製造した。
デバイス実施例１−１〜１−２７、ならびに比較実施例１−１〜１−４、２−１〜２−４、及び３−１〜３−３において製造された有機電界発光デバイスの特徴を以下の表１に示す。
＊×は、時間が短すぎるため、デバイスの寿命を測定することができないことを示す。
表１における駆動電圧、発光効率、及び発光によって視覚化される色は、有機電界発光デバイスの１０００ｎｉｔの輝度に基づいており、寿命は、５０００ｎｉｔでの初期輝度及び定電流を１００％の輝度としたときに、９７％の輝度になるのに要した時間である。
上記の表１から、本開示の複数のホスト材料を含む有機電界発光デバイスは、唯一のホストのみまたは従来の有機電界発光化合物を使用する従来のデバイスと比較して、長寿命を有すると同時に、高発光効率を維持することが分かる。

Claims (6)

  1. アノードとカソードとの間に配置された少なくとも１つの発光層を備える有機電界発光デバイスであって、前記発光層が、ホスト及びリン光ドーパントを含み、前記ホストが、複数のホスト化合物を含み、複数のホスト化合物の少なくとも第１のホスト化合物が、以下の式１によって表され、
    式中、
    Ａ１は、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、または置換もしくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリール基を表し、Ａ１は、Ｘ１またはＸ８に連結されてもよく、
    Ｌ１は、単結合、または置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレン基を表し、
    Ｘ１〜Ｘ８は、各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル基、置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルケニル基、置換もしくは非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、置換もしくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール基、−ＮＲ５Ｒ６、または−ＳｉＲ７Ｒ８Ｒ９を表し、あるいは、隣接する置換基（複数可）に連結されて、置換もしくは非置換の単環式もしくは多環式の（Ｃ３−Ｃ３０）脂環式もしくは芳香族環を形成することができ、その炭素原子（複数可）が、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で置き換えられてもよく、
    Ｒ５〜Ｒ９は、各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル基、置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルケニル基、置換もしくは非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、または置換もしくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール基を表し、あるいは、隣接する置換基（複数可）に連結されて、置換もしくは非置換の単環式もしくは多環式の（Ｃ３−Ｃ３０）脂環式もしくは芳香族環を形成することができ、その炭素原子（複数可）が、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で置き換えられてもよく、
    第２のホスト化合物は、以下の式２によって表され、
    式中、
    Ｘ、Ｙ、及びＺは、各々独立して、ＮまたはＣＲ１０を表し、但し、Ｘ、Ｙ、及びＺのうちの少なくとも１つが、Ｎを表すことを条件とし、
    Ｌ２は、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレン基を表し、
    Ｒ１〜Ｒ４は、各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル基、置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルケニル基、置換もしくは非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、置換もしくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール基、−ＮＲ１１Ｒ１２、または−ＳｉＲ１３Ｒ１４Ｒ１５を表し、あるいは、隣接する置換基（複数可）に連結されて、置換もしくは非置換の単環式もしくは多環式の（Ｃ３−Ｃ３０）脂環式もしくは芳香族環を形成することができ、その炭素原子（複数可）が、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で置き換えられてもよく、
    Ｒ１０〜Ｒ１５は、各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル基、置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルケニル基、置換もしくは非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、または置換もしくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール基を表し、
    ｋ及びｍは、各々独立して、１〜５のインターを表し、ｋまたはｍが２以上の整数を表す場合、Ｒ３またはＲ４の各々は、同じまたは異なってもよく、
    前記ヘテロアリール及び前記ヘテロシクロアルキルは、各々独立して、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有する、有機電界発光デバイス。
  2. 式１は、以下の式３〜５のうちのいずれか１つによって表され、
    式中、
    Ｖ及びＷは、単結合またはＮＲ１６を表し、但し、Ｖ及びＷの両方が、単結合またはＮＲ１６ではないことを条件とし、
    Ｒ１６は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル基、置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルケニル基、置換もしくは非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、置換もしくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール基を表し、
    Ａ２は、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基を表し、Ａ２は、Ｘ１４またはＸ１５に連結されてもよく、
    Ｌ３及びＬ４は、各々独立して、単結合または置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレン基を表し、
    Ｘ９〜Ｘ２６は、各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル基、置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルケニル基、置換もしくは非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、置換もしくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール基、−ＮＲ５Ｒ６、または−ＳｉＲ７Ｒ８Ｒ９を表し、あるいは、隣接する置換基（複数可）に連結されて、置換もしくは非置換の単環式もしくは多環式の（Ｃ３−Ｃ３０）脂環式もしくは芳香族環を形成することができ、その炭素原子（複数可）が、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で置き換えられてもよく、
    Ａ１、Ｌ１、Ｘ１〜Ｘ４、Ｘ７、Ｘ８、及びＲ５〜Ｒ９は、請求項１で定義されるとおりである、請求項１に記載の有機電界発光デバイス。
  3. 式２のＬ２は、以下の式７〜１９のうちのいずれか１つによって表され、
    式中、
    Ｘｉ〜Ｘｐは、各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換もしくは非置換（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル基、置換もしくは非置換（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル基、置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル基、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ６０）アリール基、置換もしくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール基、置換もしくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル基、置換もしくは非置換トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル基、置換もしくは非置換ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル基、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル基、または置換もしくは非置換モノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ基を表し、あるいは、隣接する置換基（複数可）に連結されて、置換もしくは非置換の単環式もしくは多環式の（Ｃ３−Ｃ３０）脂環式もしくは芳香族環を形成することができ、その炭素原子（複数可）が、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で置き換えられてもよい、請求項１に記載の有機電界発光デバイス。
  4. Ａ１、Ｌ１、Ｌ２、Ｘ１〜Ｘ８、及びＲ１〜Ｒ１５における、前記置換アルキル基、前記置換シクロアルキル基、前記置換シクロアルケニル基、前記置換ヘテロシクロアルキル基、前記置換アリール（アリーレン）基、前記置換ヘテロアリール基、及び前記置換単環式もしくは多環式の、脂環式もしくは芳香族環の前記置換基は、各々独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルケニル、（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールチオ、非置換もしくは（Ｃ６−Ｃ３０）アリールで置換された（３〜３０員）ヘテロアリール、非置換もしくはシアノ、（３〜３０員）ヘテロアリール、もしくはトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリルで置換された（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、アミノ、モノもしくはジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、モノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシカルボニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールボロニル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルボロニル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールボロニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、及びモノもしくはジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１個である、請求項１に記載の有機電界発光デバイス。
  5. 式１で表される前記化合物は、以下からなる群から選択される、請求項１に記載の有機電界発光デバイス。
  6. 式２で表される前記化合物は、以下からなる群から選択される、請求項１に記載の有機電界発光デバイス。

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