JP2018514081A - 複数のホスト材料及びそれを含む有機電界発光デバイス - Google Patents
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Abstract
Description
A1は、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基、または置換もしくは非置換(5〜30員)ヘテロアリール基を表し、A1は、X1またはX8に連結されてもよく、
L1は、単結合、または置換もしくは非置換(C6−C30)アリーレン基を表し、
R1〜R8は、各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルキル基、置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルケニル基、置換もしくは非置換(3〜7員)ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基、置換もしくは非置換(3〜30員)ヘテロアリール基、−NR5R6、または−SiR7R8R9を表し、あるいは、隣接する置換基(複数可)に連結されて、置換もしくは非置換の単環式もしくは多環式の(C3−C30)脂環式もしくは芳香族環を形成することができ、その炭素原子(複数可)が、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも1個のヘテロ原子で置き換えられてもよく、
X5〜X9は、各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルキル基、置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルケニル基、置換もしくは非置換(3〜7員)ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基、または置換もしくは非置換(3〜30員)ヘテロアリール基を表し、あるいは、隣接する置換基(複数可)に連結されて、置換もしくは非置換の単環式もしくは多環式の(C3−C30)脂環式もしくは芳香族環を形成することができ、その炭素原子(複数可)が、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも1個のヘテロ原子で置き換えられてもよく、
複数のホスト化合物の第2のホスト化合物は、以下の式2のリンカートリアジンを有する7H−ジベンゾ[c,g]カルバゾールによって表され、
X、Y、及びZは、各々独立して、NまたはCR10を表し、但し、X、Y、及びZのうちの少なくとも1つが、Nを表すことを条件とし、
L2は、置換もしくは非置換(C6−C30)アリーレン基を表し、
R1〜R4は、各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルキル基、置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルケニル基、置換もしくは非置換(3〜7員)ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基、置換もしくは非置換(3〜30員)ヘテロアリール基、−NR11R12、または−SiR13R14R15を表し、あるいは、隣接する置換基(複数可)に連結されて、置換もしくは非置換の単環式もしくは多環式の(C3−C30)脂環式もしくは芳香族環を形成することができ、その炭素原子(複数可)が、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも1個のヘテロ原子で置き換えられてもよく、
R10〜R15は、各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルキル基、置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルケニル基、置換もしくは非置換(3〜7員)ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基、または置換もしくは非置換(3〜30員)ヘテロアリール基を表し、
k及びmは、各々独立して、1〜5のインターを表し、kまたはmが2以上の整数を表す場合、R3またはR4の各々は、同じまたは異なってもよく、
ヘテロアリール及びヘテロシクロアルキルが、各々独立して、B、N、O、S、Si、及びPから選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含有する。
これより、本発明が詳細に記載される。しかしながら、以下の記述は、本開示を説明するよう意図されており、本開示の範囲をいかようにも制限するようには意図されていない。
Xi〜Xpは、各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C2−C30)アルケニル基、置換もしくは非置換(C2−C30)アルキニル基、置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルキル基、置換もしくは非置換(C6−C60)アリール基、置換もしくは非置換(3〜30員)ヘテロアリール基、置換もしくは非置換トリ(C1−C30)アルキルシリル基、置換もしくは非置換トリ(C6−C30)アリールシリル基、置換もしくは非置換ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル基、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキルジ(C6−C30)アリールシリル基、または置換もしくは非置換モノもしくはジ(C6−C30)アリールアミノ基を表し、あるいは、隣接する置換基(複数可)に連結されて、置換もしくは非置換の単環式もしくは多環式の(C3−C30)脂環式もしくは芳香族環を形成することができ、その炭素原子(複数可)が、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも1個のヘテロ原子で置き換えられてもよく、好ましくは、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ基、置換もしくは非置換(C1−C10)アルキル基、置換もしくは非置換(C3−C20)シクロアルキル基、置換もしくは非置換(C6−C12)アリール基、置換もしくは非置換(C1−C6)アルキルジ(C6−C12)アリールシリル基、または置換もしくは非置換トリ(C6−C20)アリールシリル基を表し、より好ましくは、水素を表す。
R101〜R109、及びR111〜R123は、各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換もしくはハロゲンで置換された(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基、シアノ基、または置換もしくは非置換(C1−C30)アルコキシ基を表し、R106〜R109は、隣接する置換基(複数可)に連結されて、置換もしくは非置換縮合環、例えば、非置換もしくはアルキルで置換されたフルオレン、非置換もしくはアルキルで置換されたジベンゾチオフェン、または非置換もしくはアルキル基で置換されたジベンゾフランを形成することができ、R120〜R123は、隣接する置換基(複数可)に連結されて、置換もしくは非置換縮合環、例えば、非置換またはアルキルもしくはアリールで置換されたキノリンを形成することができ、
R124〜R127は、各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、または置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基を表し、R124〜R127は、隣接する置換基(複数可)に連結されて、置換もしくは非置換縮合環、例えば、非置換もしくはアルキル基で置換されたフルオレン、非置換もしくはアルキル基で置換されたジベンゾチオフェン、または非置換もしくはアルキル基で置換されたジベンゾフランを形成することができ、
R201〜R211は、各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換もしくはハロゲンで置換された(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルキル基、または置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基を表し、R208〜R211は、隣接する置換基(複数可)に連結されて、置換もしくは非置換縮合環、例えば、非置換もしくはアルキルで置換されたフルオレン、非置換もしくはアルキル基で置換されたジベンゾチオフェン、または非置換もしくはアルキル基で置換されたジベンゾフランを形成することができ、
f及びgは、各々独立して、1〜3の整数を表し、fまたはgが2以上の整数である場合、R100の各々は、同じまたは異なってもよく、
nは、1〜3の整数を表す。
本開示の複数のホスト化合物を含むOLEDデバイスを、以下のように製造した。有機電界発光デバイス(OLED)(Geomatec)用のガラス基板上の透明電極インジウムスズ酸化物(ITO)薄膜(10Ω/sq)を、アセトン、エタノール、及び蒸留水での連続超音波洗浄に供し、次いで、イソプロパノール中で保管した。その後、ITO基板を真空蒸着装置の基板ホルダ上に載置した。次いで、N4,N4´−ジフェニル−N4,N4´−ビス(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)−[1,1´−ビフェニル]−4,4´−ジアミンを、真空蒸着装置のセル内へ導入し、次いで、装置のチャンバ内の圧力を10−6トルに制御し、電流をセルに印加することにより蒸着させ、それにより、80nmの厚さを有する第1の正孔注入層をITO基板上に形成した。その後、次いで、ジピラジノ[2,3−f:2´,3´−h]キノキサリン−2,3,6,7,10,11−ヘキサカルボニトリルを、真空蒸着装置の別のセル内へ導入し、電流をセルに印加することにより蒸着させ、それにより、5nmの厚さを有する第2の正孔注入層を第1の正孔注入層上に形成した。N−([1,1´−ビフェニル]−4−イル)−9,9−ジメチル−N−(4−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)フェニル)−9H−フルオレン−2−アミンを、真空蒸着装置の1つのセル内へ導入し、電流をセルに印加することにより蒸着させ、それにより、10nmの厚さを有する第1の正孔輸送層を第2の正孔注入層上に形成した。次いで、N−(4−(9,9−ジフェニル−9H,9´H−[2,9´−ビフルオレン]−9´−イル)フェニル)−(9,9−ジメチル−N−フェニル−9H−フルオレン−2−アミンを、真空蒸着装置の別のセル内へ導入し、電流をセルに印加することにより蒸着させ、それにより、60nmの厚さを有する第2の正孔輸送層を第1の正孔輸送層上に形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後に、次いで、発光層を、以下のように蒸着させた。ホスト材料として、以下の表1に示される第1のホスト化合物及び第2のホスト化合物を、真空蒸着装置の2つのセル内へそれぞれ導入した。化合物D−96を、ドーパントとして別のセル内へ導入した。2つのホスト化合物を同じ1:1の比率で蒸着させた一方、ホスト及びドーパントの総量に基づいて3重量%のドーピング量でドーパントが蒸着されて、正孔輸送層上に40nmの厚さを有する発光層を形成するように、ドーパントをホスト化合物とは異なる比率で蒸着させた。次に、2,4−ビス(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)−6−(ナフタレン−2−イル)−1,3,5−トリアジン、及びリチウムキノリンを、真空蒸着装置の別の2つのセル上で、1:1の割合で蒸発させて、30nmの厚さを有する電子輸送層を発光層上に形成した。電子輸送層上に2nmの厚さを有するリチウムキノリンを電子注入層として蒸着させた後、次いで、80nmの厚さを有するAlカソードを別の真空蒸着装置により電子注入層上に蒸着させた。このように、OLEDデバイスを製造した。
OLEDデバイスを、表1に示される比較実施例1−1〜1−4の第2のホスト化合物のみを発光層の唯一のホストとして使用したことを除いて、デバイス実施例1−1〜1−27と同じ様式で製造した。
OLEDデバイスを、表1に示される比較実施例2−1〜2−4の第1のホスト化合物のみを発光層の唯一のホストとして使用したことを除いて、デバイス実施例1−1〜1−27と同じ様式で製造した。
OLEDデバイスを、従来の有機電界発光化合物である以下のCom−1−Com−3のうちのいずれか1つのみを発光層の第2のホストとして使用したことを除いて、デバイス実施例1−2〜1−14と同じ様式で製造した。
Claims (6)
- アノードとカソードとの間に配置された少なくとも1つの発光層を備える有機電界発光デバイスであって、前記発光層が、ホスト及びリン光ドーパントを含み、前記ホストが、複数のホスト化合物を含み、複数のホスト化合物の少なくとも第1のホスト化合物が、以下の式1によって表され、
A1は、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基、または置換もしくは非置換(5〜30員)ヘテロアリール基を表し、A1は、X1またはX8に連結されてもよく、
L1は、単結合、または置換もしくは非置換(C6−C30)アリーレン基を表し、
X1〜X8は、各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルキル基、置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルケニル基、置換もしくは非置換(3〜7員)ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基、置換もしくは非置換(3〜30員)ヘテロアリール基、−NR5R6、または−SiR7R8R9を表し、あるいは、隣接する置換基(複数可)に連結されて、置換もしくは非置換の単環式もしくは多環式の(C3−C30)脂環式もしくは芳香族環を形成することができ、その炭素原子(複数可)が、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも1個のヘテロ原子で置き換えられてもよく、
R5〜R9は、各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルキル基、置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルケニル基、置換もしくは非置換(3〜7員)ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基、または置換もしくは非置換(3〜30員)ヘテロアリール基を表し、あるいは、隣接する置換基(複数可)に連結されて、置換もしくは非置換の単環式もしくは多環式の(C3−C30)脂環式もしくは芳香族環を形成することができ、その炭素原子(複数可)が、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも1個のヘテロ原子で置き換えられてもよく、
第2のホスト化合物は、以下の式2によって表され、
X、Y、及びZは、各々独立して、NまたはCR10を表し、但し、X、Y、及びZのうちの少なくとも1つが、Nを表すことを条件とし、
L2は、置換もしくは非置換(C6−C30)アリーレン基を表し、
R1〜R4は、各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルキル基、置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルケニル基、置換もしくは非置換(3〜7員)ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基、置換もしくは非置換(3〜30員)ヘテロアリール基、−NR11R12、または−SiR13R14R15を表し、あるいは、隣接する置換基(複数可)に連結されて、置換もしくは非置換の単環式もしくは多環式の(C3−C30)脂環式もしくは芳香族環を形成することができ、その炭素原子(複数可)が、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも1個のヘテロ原子で置き換えられてもよく、
R10〜R15は、各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルキル基、置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルケニル基、置換もしくは非置換(3〜7員)ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基、または置換もしくは非置換(3〜30員)ヘテロアリール基を表し、
k及びmは、各々独立して、1〜5のインターを表し、kまたはmが2以上の整数を表す場合、R3またはR4の各々は、同じまたは異なってもよく、
前記ヘテロアリール及び前記ヘテロシクロアルキルは、各々独立して、B、N、O、S、Si、及びPから選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含有する、有機電界発光デバイス。 - 式1は、以下の式3〜5のうちのいずれか1つによって表され、
V及びWは、単結合またはNR16を表し、但し、V及びWの両方が、単結合またはNR16ではないことを条件とし、
R16は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルキル基、置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルケニル基、置換もしくは非置換(3〜7員)ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基、置換もしくは非置換(3〜30員)ヘテロアリール基を表し、
A2は、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基を表し、A2は、X14またはX15に連結されてもよく、
L3及びL4は、各々独立して、単結合または置換もしくは非置換(C6−C30)アリーレン基を表し、
X9〜X26は、各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルキル基、置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルケニル基、置換もしくは非置換(3〜7員)ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基、置換もしくは非置換(3〜30員)ヘテロアリール基、−NR5R6、または−SiR7R8R9を表し、あるいは、隣接する置換基(複数可)に連結されて、置換もしくは非置換の単環式もしくは多環式の(C3−C30)脂環式もしくは芳香族環を形成することができ、その炭素原子(複数可)が、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも1個のヘテロ原子で置き換えられてもよく、
A1、L1、X1〜X4、X7、X8、及びR5〜R9は、請求項1で定義されるとおりである、請求項1に記載の有機電界発光デバイス。 - 式2のL2は、以下の式7〜19のうちのいずれか1つによって表され、
Xi〜Xpは、各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C2−C30)アルケニル基、置換もしくは非置換(C2−C30)アルキニル基、置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルキル基、置換もしくは非置換(C6−C60)アリール基、置換もしくは非置換(3〜30員)ヘテロアリール基、置換もしくは非置換トリ(C1−C30)アルキルシリル基、置換もしくは非置換トリ(C6−C30)アリールシリル基、置換もしくは非置換ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル基、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキルジ(C6−C30)アリールシリル基、または置換もしくは非置換モノもしくはジ(C6−C30)アリールアミノ基を表し、あるいは、隣接する置換基(複数可)に連結されて、置換もしくは非置換の単環式もしくは多環式の(C3−C30)脂環式もしくは芳香族環を形成することができ、その炭素原子(複数可)が、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも1個のヘテロ原子で置き換えられてもよい、請求項1に記載の有機電界発光デバイス。 - A1、L1、L2、X1〜X8、及びR1〜R15における、前記置換アルキル基、前記置換シクロアルキル基、前記置換シクロアルケニル基、前記置換ヘテロシクロアルキル基、前記置換アリール(アリーレン)基、前記置換ヘテロアリール基、及び前記置換単環式もしくは多環式の、脂環式もしくは芳香族環の前記置換基は、各々独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、(C1−C30)アルキル、ハロ(C1−C30)アルキル、(C2−C30)アルケニル、(C2−C30)アルキニル、(C1−C30)アルコキシ、(C1−C30)アルキルチオ、(C3−C30)シクロアルキル、(C3−C30)シクロアルケニル、(3〜7員)ヘテロシクロアルキル、(C6−C30)アリールオキシ、(C6−C30)アリールチオ、非置換もしくは(C6−C30)アリールで置換された(3〜30員)ヘテロアリール、非置換もしくはシアノ、(3〜30員)ヘテロアリール、もしくはトリ(C6−C30)アリールシリルで置換された(C6−C30)アリール、トリ(C1−C30)アルキルシリル、トリ(C6−C30)アリールシリル、ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、(C1−C30)アルキルジ(C6−C30)アリールシリル、アミノ、モノもしくはジ(C1−C30)アルキルアミノ、モノもしくはジ(C6−C30)アリールアミノ、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールアミノ、(C1−C30)アルキルカルボニル、(C1−C30)アルコキシカルボニル、(C6−C30)アリールカルボニル、ジ(C6−C30)アリールボロニル、ジ(C1−C30)アルキルボロニル、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールボロニル、(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル、及びモノもしくはジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールからなる群から選択される少なくとも1個である、請求項1に記載の有機電界発光デバイス。
- 式1で表される前記化合物は、以下からなる群から選択される、請求項1に記載の有機電界発光デバイス。
- 式2で表される前記化合物は、以下からなる群から選択される、請求項1に記載の有機電界発光デバイス。
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