JP2018510256A - 低表面エネルギーフィルムを接着するためのポリウレタン接着剤 - Google Patents
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Abstract
Description
(a)ポリオール混合物の全重量に対して0.1〜20.0重量%、好ましくは0.5〜10.0重量%の、少なくとも1種のポリブタジエンポリオールと、
(b)ポリオール混合物の全重量に対して5.0〜99.9重量%、好ましくは30.0〜90.0重量%の、少なくとも1種のポリエーテルポリオールであって、ここで、該少なくとも1種のポリエーテルポリオールが、> 1000g / mol〜10000g / mol、好ましくは1500〜4000g / molの範囲の数平均分子量Mnを有する少なくとも1種のポリエーテルポリオールと
を含むポリオール混合物を、
少なくとも1種のポリイソシアネート、好ましくは少なくとも1種のジイソシアネートおよび/またはトリイソシアネートと反応させることにより得られ、
少なくとも1種のポリイソシアネートは、前記NCO末端ポリウレタンプレポリマーを得るために、イソシアネート基がポリオール混合物のヒドロキシル基に対してモル過剰で存在するような量で用いられる。
(a)ポリオール混合物の全重量に対して0.1〜20.0重量%、好ましくは0.5〜10.0重量%の、少なくとも1種のポリブタジエンポリオールと、
(b)ポリオール混合物の全重量に対して5.0〜99.9重量%、好ましくは30.0〜90.0重量%の、少なくとも1種のポリエーテルポリオールであって、該少なくとも1種のポリエーテルポリオールが、> 1000g / mol〜10000g / mol、好ましくは1500〜4000g / molの範囲の数平均分子量Mnを有する少なくとも1種のポリエーテルポリオールと
を含むポリオール混合物を、
少なくとも1種のポリイソシアネート、好ましくは少なくとも1種のジイソシアネートおよび/またはトリイソシアネートと反応させることにより得られ、少なくとも1種のポリイソシアネートは、前記NCO末端ポリウレタンプレポリマーを得るために、イソシアネート基がポリオール混合物のヒドロキシル基に対してモル過剰で存在するような量で使用される。
(a)積層される一方または両方のフィルムの表面にポリウレタンラミネート用接着剤を塗布するステップと、
(b)積層される2つのフィルム表面を接触させるステップと、
(c)ステップ(a)および(b)を任意に繰り返して3つ以上のフィルムを含む多層構造を得るステップと、
(d)接着剤を硬化させて多層積層体を形成するステップ。
撹拌器、温度計、コンデンサを備えた三つ口フラスコにヒマシ油(OH価163mgKOH/g)51.64g、PPG1000(OH価110mgKOH/g)51.02g、PPG2000(OH価56mgKOH/g)87.69g、Krasol(商標)HLBH P2000(水素化ポリブタジエンポリオール、OH価50mgKOH/g)14.03g、およびPPG400(OH価269mgKOH/g)31.29gを添加し、40℃で混合した。ポリオールの混合物が均一になると、200gのMDIを添加し、NCO含有量が11.2重量%になるまで最終組成物を60〜70℃で撹拌した。得られた生成物は、40℃で6300mPasの粘度を示した(Brookfield−RVTDV II、40℃、スピンドル27,20rpm)。
撹拌器、温度計、コンデンサを備えた三つ口フラスコにヒマシ油(OH価163mgKOH/g)33.57g、PPG1000(OH価110mgKOH/g)33.16g、PPG2000(OH価56mgKOH/g)57.00g、Krasol(商標)LBH P2000(OH価50mgKOH/g)9.12g、およびPPG400(OH価269mgKOH/g)20.27gを添加し、40℃で混合した。ポリオール混合物が均一になると、130gのMDIを添加し、NCO含有量が11.6重量%になるまで最終組成物を75℃で撹拌した。得られた生成物は40℃で3050mPasの粘度を示した(Brookfield−RVTDV II、40℃、スピンドル27,20rpm)。
撹拌器、温度計、コンデンサを備えた三つ口フラスコに、ヒマシ油(OH価163mgKOH/g)14.71重量%、PPG1000(OH価110mgKOH/g)15重量%、および、PPG400(OH価269mgKOH/g)14.22重量%を添加し、40℃で混合した。ポリオールの混合物が均一になると、56.07重量%のMDIを添加し、NCO含有量が12.96重量%になるまで最終組成物を75℃で撹拌した。得られた生成物は、40℃で3000〜5000mPasの粘度を示した(Brookfield−RVTDV II、40℃、スピンドル27,20rpm)。
撹拌器、温度計、コンデンサを備えた三つ口フラスコにヒマシ油(OH価163mgKOH/g)52.72g、PPG1000(OH価110mgKOH/g)52.61g、PPG2000(OH価56mgKOH/g)90.82g、およびPPG400(OH価269mgKOH/g)31.95gを添加し、40℃で混合した。ポリオールの混合物が均一になると、200gのMDIを添加し、NCO含有量が11.1重量%になるまで最終組成物を75℃で撹拌した。得られた生成物は40℃で4058mPasの粘度を示した(Brookfield−RVTDV II、40℃、スピンドル27,20rpm)。
撹拌器、温度計、コンデンサを備えた三つ口フラスコにヒマシ油(OH価163mgKOH/g)51.64g、PPG1000(OH価110mgKOH/g)51.02g、PPG2000(OH価56mgKOH/g)87.69g、Krasol(商標)HLBH P2000(水素化ポリブタジエンポリオール、OH価50mgKOH/g)14.03g、およびPPG400(OH価269mgKOH/g)31.29gを添加し、40℃で混合した。ポリオールの混合物が均一になると、200gのMDIを添加し、NCO含有量が11.2重量%になるまで最終組成物を60〜70℃で撹拌した。得られた生成物は、40℃で6300mPasの粘度を示した(Brookfield−RVTDV II、40℃、スピンドル27,20rpm)。
撹拌器、温度計、コンデンサを備えた三つ口フラスコにヒマシ油(OH価163mgKOH/g)52.72g、PPG1000(OH価110mgKOH/g)52.61g、PPG2000(OH価56mgKOH/g)90.82g、およびPPG400(OH価269mgKOH/g)31.95gを添加し、40℃で混合した。ポリオールの混合物が均一になると、200gのMDIを添加し、NCO含有量が11.1重量%になるまで最終組成物を75℃で撹拌した。得られた生成物は40℃で4058mPasの粘度を示した(Brookfield−RVTDV II、40℃、スピンドル27,20rpm)。
Claims (15)
- NCO末端ポリウレタンプレポリマーを含むポリウレタンラミネート用接着剤であって、前記ポリウレタンラミネート用接着剤は、
(a)ポリオール混合物の全重量に対して0.1〜20.0重量%、好ましくは0.5〜10.0重量%の、少なくとも1種のポリブタジエンポリオールと、
(b)ポリオール混合物の全重量に対して5.0〜99.9重量%、好ましくは30.0〜90.0重量%の、少なくとも1種のポリエーテルポリオールであって、ここで、該少なくとも1種のポリエーテルポリオールが、> 1000g / mol〜10000g / mol、好ましくは1500〜4000g / molの範囲の数平均分子量Mnを有する少なくとも1種のポリエーテルポリオールと
を含むポリオール混合物を、
少なくとも1種のポリイソシアネート、好ましくは少なくとも1種のジイソシアネートおよび/またはトリイソシアネートと反応させることにより得られ、
前記少なくとも1種のポリイソシアネートは、前記NCO末端ポリウレタンプレポリマーを得るために、イソシアネート基がポリオール混合物のヒドロキシル基に対してモル過剰で存在するような量で使用される、ポリウレタンラミネート用接着剤。 - 前記少なくとも1種のポリブタジエンポリオールが、水素化ポリブタジエンポリオールである、請求項1に記載のポリウレタンラミネート用接着剤。
- 前記少なくとも1種のポリブタジエンポリオールが、
(a)ポリブタジエンジオールであり、および/または
(b)ポリオール混合物の全重量に対して0.2〜15重量%、好ましくは0.5〜10重量%の量で含まれ、および/または
(c)1000〜10000g/mol、好ましくは1500〜5000g/molの範囲の数平均分子量Mnを有する、
請求項1または2に記載のポリウレタンラミネート用接着剤。 - 前記少なくとも1種のポリエーテルポリオールが、ポリオール混合物の全重量に対して、5.0〜90重量%、好ましくは10〜80重量%の、>1000g/mol〜10000g/mol、好ましくは1500〜4000g/molの範囲の数平均分子量Mnを有する少なくとも1種のポリエーテルポリオールを含む、請求項1から3のいずれか一項に記載のポリウレタンラミネート用接着剤。
- 前記ポリオール混合物が、ポリオール混合物の全重量に対して0.1〜50重量%、好ましくは5〜40重量%の、疎水性ポリオール、好ましくはヒマシ油をさらに含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載のポリウレタンラミネート用接着剤。
- 前記ポリウレタンラミネート用接着剤が、結合剤成分と硬化剤成分とを含む二液型接着剤であり、該結合剤成分が前記NCO末端ポリウレタンプレポリマーを含む、請求項1から5のいずれか一項に記載のポリウレタンラミネート用接着剤。
- 前記硬化剤が、ヒドロキシル末端ポリエステルを含み、好ましくは、アジピン酸および/またはイソフタル酸と、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、1,6−ヘキサンジオールおよび1,2−プロパンジオールからなる群から選択される1種以上のジオールとのポリエステルを含む、請求項6に記載のポリウレタンラミネート用接着剤。
- 請求項1から7のいずれか一項に記載のポリウレタンラミネート用接着剤を使用して少なくとも2つのフィルムを積層することによって、多層積層体を製造する方法。
- 前記フィルムの少なくとも1つが低表面エネルギーフィルムである、請求項8に記載の方法。
- 前記低表面エネルギーフィルムが、
(a)プラスチックフィルムであり、および/または
(b)38dyn/cm未満、好ましくは28〜38dyn/cmの範囲の表面エネルギーを有し、および/または
(c)ポリエチレンフィルム、ポリプロピレンフィルムまたは金属化フィルムである、
請求項9に記載の方法。 - 請求項8から10のいずれか一項に記載の方法であって、
(a)積層される一方または両方のフィルムの表面にポリウレタンラミネート用接着剤を塗布するステップと、
(b)積層される2つのフィルム表面を接触させるステップと、
(c)(a)および(b)を任意に繰り返して3つ以上のフィルムを含む多層構造を得るステップと、
(d)接着剤を硬化させて多層積層体を形成するステップと
を含む方法。 - 請求項8〜11のいずれか一項に記載の方法によって得られる多層積層体。
- 前記積層体が2層積層フィルムである、請求項12に記載の多層積層体。
- 積層体が食品包装用途のための積層体である、請求項12または13に記載の多層積層体。
- NCO末端ポリウレタンプレポリマーを含むポリウレタン接着剤の使用であって、
(a)ポリオール混合物の全重量に対して0.1〜20.0重量%、好ましくは0.5〜10.0重量%の、少なくとも1種のポリブタジエンポリオールと、
(b)ポリオール混合物の全重量に対して5.0〜99.9重量%、好ましくは30.0〜90.0重量%の、少なくとも1種のポリエーテルポリオールであって、該少なくとも1種のポリエーテルポリオールが、> 1000g / mol〜10000g / mol、好ましくは1500〜4000g / molの範囲の数平均分子量Mnを有する少なくとも1種のポリエーテルポリオールと
を含むポリオール混合物を、
少なくとも1種のポリイソシアネート、好ましくは少なくとも1種のジイソシアネートおよび/またはトリイソシアネートと反応させることにより得られるポリウレタン接着剤であって、前記少なくとも1種のポリイソシアネートは、前記NCO末端ポリウレタンプレポリマーを得るために、イソシアネート基がポリオール混合物のヒドロキシル基に対してモル過剰で存在するような量で使用される、ポリウレタン接着剤の、
少なくとも2つのフィルムを積層するための、特に食品包装用途のための使用。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2019137712A (ja) * | 2018-02-06 | 2019-08-22 | 三井化学株式会社 | ラミネート用接着剤 |
JP2022501485A (ja) * | 2018-09-28 | 2022-01-06 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | ラミネートを形成するための方法 |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102015207792A1 (de) * | 2015-04-28 | 2016-11-03 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Polyurethan-basiertes Bindemittel-System |
JP6919529B2 (ja) * | 2017-11-28 | 2021-08-18 | 株式会社デンソー | 硬化性樹脂組成物およびこれを用いた電装部品 |
FR3075214B1 (fr) * | 2017-12-19 | 2019-12-27 | Bostik Sa | Adhesif polyurethane bi composant pour lamination |
KR102162496B1 (ko) | 2018-03-28 | 2020-10-07 | 주식회사 엘지화학 | 수지 조성물 |
WO2019195045A1 (en) * | 2018-04-02 | 2019-10-10 | Dow Global Technologies Llc | Two-component polyurethane adhesive compositions |
US20210246275A1 (en) * | 2018-06-11 | 2021-08-12 | Dow Global Technologies Llc | Coated films |
EP3873958A1 (en) * | 2018-10-31 | 2021-09-08 | H.B. Fuller Company | Two component polyurethane system for liquid applied sound deadener |
EP3653658A1 (en) | 2018-11-16 | 2020-05-20 | Henkel AG & Co. KGaA | Thermoplastic polyurethane |
CN109439265B (zh) * | 2018-12-13 | 2021-04-27 | 四川普思瑞新材料有限公司 | 功能性多用途双组份聚氨酯胶粘剂的生产方式 |
CN109593507A (zh) * | 2018-12-17 | 2019-04-09 | 烟台德邦科技有限公司 | 一种用于软包电池电芯粘接的聚氨酯胶黏剂 |
EP3712189A1 (de) * | 2019-03-18 | 2020-09-23 | Sika Technology Ag | Zweikomponentige polyurethanzusammensetzung |
CN110283292A (zh) * | 2019-06-11 | 2019-09-27 | 上海天洋热熔粘接材料股份有限公司 | 一种湿固化聚氨酯热熔胶及其制备方法 |
BR112021025679A2 (pt) | 2019-06-18 | 2022-02-08 | Dow Global Technologies Llc | Composição adesiva de retorta à base de solvente, adesivo, processos para a produção de uma composição adesiva e para a produção de um produto laminado, produto laminado de múltiplas camadas, e, recipiente para embalagem de retorta |
CN114585705A (zh) * | 2019-10-28 | 2022-06-03 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 聚烯烃类层压粘着剂组合物和可回收的层压物 |
KR20220138384A (ko) * | 2020-02-13 | 2022-10-12 | 헨켈 아게 운트 코. 카게아아 | 반응성 핫 멜트 접착제 조성물 및 그의 용도 |
KR102561920B1 (ko) * | 2021-04-01 | 2023-08-02 | 주식회사 케이씨씨 | 우레탄계 접착제 조성물 |
CN113583213B (zh) * | 2021-08-03 | 2022-11-29 | 浙江禾欣科技有限公司 | 一种可吸纹无溶剂聚氨酯及其制备方法 |
CN113652192B (zh) * | 2021-09-29 | 2023-01-13 | 苏州市陆氏新材料有限公司 | 一种pu胶黏剂的制备方法、pu胶黏剂及其应用于epdm粘结的方法 |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07173245A (ja) * | 1993-10-29 | 1995-07-11 | Konishi Kk | ウレタン樹脂組成物 |
JPH0967556A (ja) * | 1995-06-20 | 1997-03-11 | Sanyo Chem Ind Ltd | ポリウレタン接着剤組成物 |
JP2001514277A (ja) * | 1997-08-26 | 2001-09-11 | シエル・インターナシヨナル・リサーチ・マートスハツペイ・ベー・ヴエー | 構造用ポリウレタン接着剤 |
JP2003522249A (ja) * | 2000-02-02 | 2003-07-22 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 低界面エネルギー表面に結合するための接着剤 |
JP2006063245A (ja) * | 2004-08-30 | 2006-03-09 | Konishi Co Ltd | オレフィン系被着体を接着するための1液湿気硬化型ウレタン系接着剤 |
JP2006096912A (ja) * | 2004-09-30 | 2006-04-13 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 2液硬化型ポリウレタン樹脂組成物 |
US20070088145A1 (en) * | 2005-10-19 | 2007-04-19 | Mgaya Alexander P | Adhesive useful for film laminating applications |
JP2008156572A (ja) * | 2006-12-26 | 2008-07-10 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 樹脂用可塑剤およびそれを含む樹脂組成物 |
JP2013533915A (ja) * | 2010-07-08 | 2013-08-29 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 脂肪酸エステルにより可塑化した改良ポリウレタンシーリングフォーム組成物 |
JP2014516321A (ja) * | 2011-04-15 | 2014-07-10 | エイチ.ビー.フラー カンパニー | 修飾ジフェニルメタンジイソシアネート系接着剤 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02212576A (ja) * | 1989-02-13 | 1990-08-23 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | 反応型ホットメルト接着剤組成物 |
US5804300A (en) * | 1991-12-28 | 1998-09-08 | Toppan Printing Co., Ltd. | Method of producing laminated packaging material |
US6884904B2 (en) * | 2001-04-12 | 2005-04-26 | Air Products And Chemicals, Inc. | MDI-based polyurethane prepolymer with low monomeric MDI content |
EP1329469A1 (de) | 2002-01-18 | 2003-07-23 | Sika Schweiz AG | Polyurethanzusammensetzung |
DE102004018048A1 (de) | 2004-04-08 | 2005-11-10 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Prepolymeren |
WO2006060129A2 (en) * | 2004-11-12 | 2006-06-08 | Henkel Corporation | Laminating adhesives based on primary hydroxyl-containing curatives |
JP5265854B2 (ja) | 2005-12-08 | 2013-08-14 | 昭和電工株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物、熱可塑性樹脂溶液および皮膜形成材料ならびにこれらの硬化物 |
JP4943004B2 (ja) * | 2005-12-28 | 2012-05-30 | 三井化学株式会社 | アロファネート基含有ポリイソシアネートの製造方法、ならびにウレタンプレポリマーおよびポリウレタン樹脂組成物 |
EP2193155A1 (en) | 2007-09-21 | 2010-06-09 | Dow Global Technologies Inc. | Polyurethane polymer systems |
EP2992049A4 (en) * | 2013-03-08 | 2016-11-30 | Bilcare Ltd | MULTILAYER POLYMER FILM |
JP6101548B2 (ja) * | 2013-04-12 | 2017-03-22 | アイカ工業株式会社 | ホットメルト接着剤組成物 |
-
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2017
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Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07173245A (ja) * | 1993-10-29 | 1995-07-11 | Konishi Kk | ウレタン樹脂組成物 |
JPH0967556A (ja) * | 1995-06-20 | 1997-03-11 | Sanyo Chem Ind Ltd | ポリウレタン接着剤組成物 |
JP2001514277A (ja) * | 1997-08-26 | 2001-09-11 | シエル・インターナシヨナル・リサーチ・マートスハツペイ・ベー・ヴエー | 構造用ポリウレタン接着剤 |
JP2003522249A (ja) * | 2000-02-02 | 2003-07-22 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 低界面エネルギー表面に結合するための接着剤 |
JP2006063245A (ja) * | 2004-08-30 | 2006-03-09 | Konishi Co Ltd | オレフィン系被着体を接着するための1液湿気硬化型ウレタン系接着剤 |
JP2006096912A (ja) * | 2004-09-30 | 2006-04-13 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 2液硬化型ポリウレタン樹脂組成物 |
US20070088145A1 (en) * | 2005-10-19 | 2007-04-19 | Mgaya Alexander P | Adhesive useful for film laminating applications |
JP2008156572A (ja) * | 2006-12-26 | 2008-07-10 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 樹脂用可塑剤およびそれを含む樹脂組成物 |
JP2013533915A (ja) * | 2010-07-08 | 2013-08-29 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 脂肪酸エステルにより可塑化した改良ポリウレタンシーリングフォーム組成物 |
JP2014516321A (ja) * | 2011-04-15 | 2014-07-10 | エイチ.ビー.フラー カンパニー | 修飾ジフェニルメタンジイソシアネート系接着剤 |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2019137712A (ja) * | 2018-02-06 | 2019-08-22 | 三井化学株式会社 | ラミネート用接着剤 |
JP7058512B2 (ja) | 2018-02-06 | 2022-04-22 | 三井化学株式会社 | ラミネート用接着剤 |
JP2022501485A (ja) * | 2018-09-28 | 2022-01-06 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | ラミネートを形成するための方法 |
JP7303870B2 (ja) | 2018-09-28 | 2023-07-05 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | ラミネートを形成するための方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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