JP2018505168A - 除草性フェニルピリミジン - Google Patents

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Abstract

本発明は、式(I)(可変基は本明細書に定義されている)のフェニルピリミジン又はその農業上許容される塩もしくは誘導体の除草剤としての使用、式(I)の特定のフェニルピリミジン、式(I)のフェニルピリミジンを製造するための方法及び中間体、それらを含む組成物及び除草剤としての、即ち有害な植物を防除するためのそれらの使用に関し、また、除草有効量の式(I)の少なくとも1種のフェニルピリミジンを植物、その種子及び/又はその生息地に作用させることを含む不要な植生を防除するための方法にも関する。【選択図】なし

Description

本発明は、以下に定義される一般式(I)のフェニルピリミジン及びその除草剤としての使用に関する。また、本発明は、作物保護のための組成物及び不要な植生を防除するための方法に関する。
5-フェニルピリミジン部分を有する化合物は当技術分野で公知である。特許文献１は、ニューロキニン1受容体のアンタゴニストであり、従って薬学的性質を有するそのような化合物を記載している。
国際公開第2000/073278号
農業においては、活性、選択性及び環境の安全性に関して現在の処理方法を補足する又はそれより優れている新規な活性成分を開発することが常に求められている。
上述及びさらに別の目的は、以下に定義される式(I)のフェニルピリミジン、及びその農業上適切な塩によって達成される。
従って、本発明は、下記式(I)のフェニルピリミジン、又は式(I)のフェニルピリミジンがカルボキシル基を有することを条件としてその農業上許容し得る塩もしくは誘導体の、除草剤としての、即ち有害な植物を防除するための使用を提供する。
Figure 2018505168
 式(I)で、可変基は次の意味を有する。
R1は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、ヒドロキシ-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C6-ハロアルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C3〜C6-アルケニルオキシ、C3〜C6-ハロアルケニルオキシ、C3〜C6-アルキニルオキシ、C3〜C6-ハロアルキニルオキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルコキシ、C3〜C6-ハロシクロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルケニルオキシ、C3〜C6-ハロシクロアルケニルオキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルケニル、[1-(C1〜C6-アルキル)]-C3〜C6-シクロアルキル、[1-(C2〜C6-アルケニル)]-C3〜C6-シクロアルキル、[1-(C2〜C6-アルキニル)]-C3〜C6-シクロアルキル、[1-(C1〜C6-ハロアルキル)]-C3〜C6-シクロアルキル、[1-(C2〜C6-ハロアルケニル)]-C3〜C6-シクロアルキル、[1-(C3〜C6-ハロアルキニル)]-C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C6-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C6-ハロアルコキシ、フェニル、5もしくは6員のヘテロアリール、又は3〜6員のヘテロシクリルであり、
ここで、シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール及びヘテロシクリル置換基は互いに独立して、非置換であるか、又はハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシもしくはC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から選択される1〜5個の置換基により置換されており、
R2は、
H、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルキルカルボニル-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシカルボニル-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキルカルボニル-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシカルボニル-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルキルカルボニル-C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシカルボニル-C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ハロアルキルカルボニル-C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ハロアルコキシカルボニル-C1〜C6-ハロアルキル、OH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-シアノアルコキシ、C1〜C6-ヒドロキシアルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ-C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-ハロアルケニルオキシ-C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ-C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-ハロアルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ-C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ-C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C2〜C6-ハロアルケニルオキシ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ-C2〜C6-ハロアルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C2〜C6-アルキニルオキシ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ-C2〜C6-アルキニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C2〜C6-ハロアルキニルオキシ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ-C2〜C6-ハロアルキニルオキシ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-ハロアルコキシ)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-ハロアルコキシ)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-アルキルチオ)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルキルチオ)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-アルキルチオ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルキルチオ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルキルチオ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-アルキルチオ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルコキシ、C3〜C6-ハロシクロアルコキシ、(C3〜C6-シクロアルキル)C1〜C6-アルコキシ、(C3〜C6-ハロシクロアルキル)C1〜C6-アルコキシ、(C3〜C6-シクロアルキル)C1〜C6-ハロアルコキシ、(C3〜C6-ハロシクロアルキル)C1〜C6-ハロアルコキシ、アミノカルボニル-C1〜C6-アルコキシ、アミノカルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、N-(C1〜C6-アルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-アルコキシ、N-(C1〜C6-アルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、N,N-ジ(C1〜C6-アルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-アルコキシ、N,N-ジ(C1〜C6-アルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、O-N=C(ジ(フェニル)、O-N=C(フェニル)(C1〜C6-アルキル)、O-N=C[ジ(C1〜C6-アルキル)]、(C1〜C6-アルキル)3-シリル-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-シアノアルキルチオ、C2〜C6-アルケニルチオ、C2〜C6-ハロアルケニルチオ、C2〜C6-アルケニルオキシ-C1〜C6-アルキルチオ、C2〜C6-ハロアルケニルオキシ-C1〜C6-アルキルチオ、C2〜C6-アルケニルオキシ-C1〜C6-ハロアルキルチオ、C2〜C6-ハロアルケニルオキシ-C1〜C6-ハロアルキルチオ、C2〜C6-アルキニルチオ、C2〜C6-ハロアルキニルチオ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C1〜C6-アルキルチオ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ-C1〜C6-ハロアルキルチオ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C1〜C6-ハロアルキルチオ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C2〜C6-アルケニルチオ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ-C2〜C6-アルケニルチオ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C2〜C6-ハロアルケニルチオ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ-C2〜C6-ハロアルケニルチオ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C2〜C6-アルキニルチオ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ-C2〜C6-アルキニルチオ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C2〜C6-ハロアルキニルチオ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ-C2〜C6-ハロアルキニルチオ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル-C
1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルコキシ)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルコキシ)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-アルキルチオ)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキルチオ)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-アルキルチオ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキルチオ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキルチオ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-アルキルチオ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C6-シクロアルキルチオ、C3〜C6-ハロシクロアルキルチオ、(C3〜C6-シクロアルキル)C1〜C6-アルキルチオ、(C3〜C6-シクロアルキル)C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C3〜C6-ハロシクロアルキル)C1〜C6-アルキルチオ、(C3〜C6-ハロシクロアルキル)C1〜C6-ハロアルキルチオ、アミノカルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、アミノカルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、N-(C1〜C6-アルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、N-(C1〜C6-ハロアルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、N-(C1〜C6-アルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、N-(C1〜C6-ハロアルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、N,N-ジ(C1〜C6-アルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、N,N-ジ(C1〜C6-ハロアルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、N,N-ジ(C1〜C6-アルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、N,N-ジ(C1〜C6-ハロアルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、NH2、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ヒドロキシアミノ、(C1〜C6-アルコキシ)アミノ、(C3〜C6-シクロアルコキシ)アミノ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニルアミノ、(C1〜C6-アルキル)スルホニルアミノ、(アミノ)スルフィニルアミノ、[(C1〜C6-アルキル)アミノ]スルフィニルアミノ、(アミノ)スルホニルアミノ、[(C1〜C6-アルキル)アミノ]スルホニルアミノ、[ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ]スルホニルアミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(ヒドロキシ)(C1〜C6-アルキル)アミノ、(ヒドロキシ)(C1〜C6-シクロアルキル)アミノ、(C1〜C6-アルコキシ)(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルコキシ)(C3〜C6-シクロアルキル)アミノ、(C3〜C6-シクロアルコキシ)(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C3〜C6-シクロアルコキシ)(C3〜C6-シクロアルキル)アミノ、[(C1〜C6-アルキル)スルフィニル](C1〜C6-アルキル)アミノ、[(C1〜C6-アルキル)スルホニル](C1〜C6-アルキル)アミノ、[ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ]スルフィニルアミノ、[ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ]スルホニルアミノ、フェニルオキシ、フェニル-C1〜C6-アルコキシ、フェニルチオ、フェニル-C1〜C6-アルキルチオ、フェニルアミノ、(C1〜C6-アルキル)(フェニル)アミノ、(ヘテロアリール)オキシ、ヘテロアリール-C1〜C6-アルコキシ、(ヘテロシクリル)オキシ、ヘテロシクリル-C1〜C6-アルコキシであり、
ここで、フェニル、ヘテロアリール及びヘテロシクリル置換基は互いに独立して、非置換であるか、又はハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシもしくはC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から選択される1〜5個の置換基により置換されており、
R3は、
ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-ハロアルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、NH2、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、C3〜C6-シクロアルキル、(C3〜C6-シクロアルキル)オキシ又はフェニル;であり
ここで、シクロアルキル、(シクロアルキル)オキシ、又はフェニル置換基は互いに独立して、非置換であるか、又はハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシもしくはC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から選択される1〜5個の置換基により置換されており、並びに
R4、R5、R6及びR7は、互いに独立して、
H、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-ハロアルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、NH2、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、C3〜C6-シクロアルキル、(C3〜C6-シクロアルキル)オキシ又はフェニル;であり
ここで、シクロアルキル、(シクロアルキル)オキシ、又はフェニル置換基は互いに独立して、非置換であるか、又はハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシもしくはC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から選択される1〜5個の置換基により置換されている。
本発明はまた、少なくとも1種の式(I)のフェニルピリミジン及び作物保護剤を製剤化するのに慣用される助剤を含む農薬組成物も提供する。
またさらに、本発明は、除草有効量の少なくとも1種の式(I)のフェニルピリミジンを植物、その種子及び/又はその生息地に作用させる、不要な植生を防除するための方法を提供する。施用は望ましくない植物の出現の前、最中及び/又は後、好ましくは最中及び/又は後に行うことができる。
本発明はまた、本明細書に記載されている式(I)のフェニルピリミジンも提供する。
その上、本発明は、式(I)のフェニルピリミジンを製造するための方法及び中間体に関する。
本発明のさらなる実施形態は特許請求の範囲、発明の説明及び実施例から明らかである。本発明の主題の上述及び以下にさらに例証されることになる特徴は、本発明の範囲を越えることなく、各々の特定の場合に与えられる組合せのみでなく、他の組合せでも適用することができるものと理解されたい。
本明細書で使用されるとき、用語「防除する」及び「闘う」は同義語である。本明細書で使用されるとき、用語「望ましくない植生」及び「有害な植物」は同義語である。
本明細書に記載されている式(I)のフェニルピリミジンが幾何異性体、例えばE/Z異性体を形成することができるならば、純粋な異性体及びその混合物の両方を本発明に係る組成物に使用することが可能である。
本明細書に記載されている式(I)のフェニルピリミジンが1つ以上のキラル中心を有しており、結果としてエナンチオマー又はジアステレオマーとして存在するならば、純粋なエナンチオマー及びジアステレオマー並びにそれらの混合物の両方を本発明に係る組成物中に使用することが可能である。
本明細書に記載されている式(I)のフェニルピリミジンがイオン化可能な官能基を有するならば、その農業上許容される塩の形態でも用いることができる。一般に、カチオンの塩、並びにそのカチオン及びアニオンがそれぞれ活性化合物の活性に逆効果をもたないような酸の酸付加塩が適切である。
好ましいカチオンは、アルカリ金属の、好ましくはリチウム、ナトリウム及びカリウムの、アルカリ土類金属の、好ましくはカルシウム及びマグネシウムの、並びに遷移金属の、好ましくはマンガン、銅、亜鉛及び鉄、さらにアンモニウムの、並びに1〜4個の水素原子がC1〜C4-アルキル、ヒドロキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、ヒドロキシ-C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、フェニル又はベンジルで置き換えられている置換アンモニウム、好ましくはアンモニウム、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、ヘプチルアンモニウム、ドデシルアンモニウム、テトラデシルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-ヒドロキシエチルアンモニウム(オラミン塩)、2-(2-ヒドロキシエチ-1-オキシ)エチ-1-イルアンモニウム(ジグリコラミン(diglycolamine)塩)、ジ(2-ヒドロキシエチ-1-イル)-アンモニウム(ジオラミン塩)、トリス(2-ヒドロキシエチル)アンモニウム(トロラミン塩)、トリス(2-ヒドロキシプロピル)アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム、ベンジルトリエチルアンモニウム、N,N,N-トリメチルエタノールアンモニウム(コリン塩)のイオン、さらにまたホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリメチルスルホニウム等のトリ(C1〜C4-アルキル)スルホニウム、及びスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1〜C4-アルキル)スルホキソニウム、そして最後にN,N-ビス-(3-アミノプロピル)メチルアミン及びジエチレントリアミン等の多塩基性アミンの塩である。
有用な酸付加塩のアニオンは、主として、塩素イオン、臭素イオン、フッ素イオン、ヨウ素イオン、硫酸水素イオン、メチル硫酸イオン、硫酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸水素イオン、硝酸イオン、重炭酸イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン、及びまたC1〜C4-アルカン酸、好ましくはギ酸、酢酸、プロピオン酸及び酪酸イオンのアニオンである。
カルボキシル基を有する本明細書に記載されている式(I)のフェニルピリミジンは、適用可能であれば、酸の形態で、上述した農業上適切な塩の形態で、あるいは農業上許容される誘導体の形態で、例えばモノ-及びジ-C1〜C6-アルキルアミド又はアリールアミド等のアミドとして、エステルとして、例えばアリルエステル、プロパルギルエステル、C1〜C10-アルキルエステル、アルコキシアルキルエステル、テフリル((テトラヒドロフラン-2-イル)メチル)エステルとして、及びまたチオエステルとして、例えばC1〜C10-アルキルチオエステルとして用いることができる。好ましいモノ-及びジ-C1〜C6-アルキルアミドはメチル及びジメチルアミドである。好ましいアリールアミドは、例えば、アニリド及び2-クロロアニリドである。好ましいアルキルエステルは、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、メキシル(1-メチルへキシル)、メプチル(1-メチルヘプチル)、ヘプチル、オクチル又はイソオクチル(2-エチルへキシル)エステルである。好ましいC1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキルエステルは、直鎖又は分岐したC1〜C4-アルコキシエチルエステル、例えば2-メトキシエチル、2-エトキシエチル、2-ブトキシエチル(ブトチル)、2-ブトキシプロピル又は3-ブトキシプロピルエステルである。直鎖又は分岐したC1〜C10-アルキルチオエステルの例はエチルチオエステルである。
可変基R1〜R7の定義で述べられている有機部分は、用語ハロゲンと同様に、個別に列挙される個々の構成員に対する総称である。用語ハロゲンは、各々の場合にフッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する。全ての炭化水素鎖、例えば全てのアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ鎖は直鎖又は分岐であることができ、接頭辞Cn〜Cmは各々の場合にその基の炭素原子の可能な数を示す。
そのような意味の例は以下:
- C1〜C4-アルキルは、例えばCH3、C2H5、n-プロピル、CH(CH3)2、n-ブチル、CH(CH3)-C2H5、CH2-CH(CH3)2及びC(CH3)3であり、
- C1〜C6-アルキルは、上述のC1〜C4-アルキル、及びまた、例えば、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル又は1-エチル-2-メチルプロピル、好ましくはメチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル、n-ブチル、1,1-ジメチルエチル、n-ペンチル又はn-ヘキシル;
であり、
- C1〜C4-ハロアルキルは、フッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素により一部又は全体が置換されている上述のC1〜C4-アルキル、例えば、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ブロモメチル、ヨードメチル、2-フルオロエチル、2-クロロエチル、2-ブロモエチル、2-ヨードエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、2-フルオロプロピル、3-フルオロプロピル、2,2-ジフルオロプロピル、2,3-ジフルオロプロピル、2-クロロプロピル、3-クロロプロピル、2,3-ジクロロプロピル、2-ブロモプロピル、3-ブロモプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、3,3,3-トリクロロプロピル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチル、4-フルオロブチル、4-クロロブチル、4-ブロモブチル、ノナフルオロブチル、1,1,2,2,-テトラフルオロエチル及び1-トリフルオロメチル-1,2,2,2-テトラフルオロエチル;
であり、
- C1〜C6-ハロアルキルは、上述のC1〜C4-ハロアルキル、及びまた、例えば、5-フルオロペンチル、5-クロロペンチル、5-ブロモペンチル、5-ヨードペンチル、ウンデカフルオロペンチル、6-フルオロへキシル、6-クロロへキシル、6-ブロモへキシル、6-ヨードへキシル及びドデカフルオロへキシルであり、
- C3〜C6-シクロアルキルは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロへキシル等の3〜6個の環員を有する単環式飽和炭化水素であり、
- C2〜C6-アルケニルは、例えばエテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル及び1-エチル-2-メチル-2-プロペニル;
であり、
- C2〜C6-ハロアルケニルは、フッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素により一部又は全体が置換されている上述のC2〜C6-アルケニル置換基、例えば2-クロロプロパ-2-エン-1-イル、3-クロロプロパ-2-エン-1-イル、2,3-ジクロロプロパ-2-エン-1-イル、3,3-ジクロロプロパ-2-エン-1-イル、2,3,3-トリクロロ-2-エン-1-イル、2,3-ジクロロブタ-2-エン-1-イル、2-ブロモプロパ-2-エン-1-イル、3-ブロモプロパ-2-エン-1-イル、2,3-ジブロモプロパ-2-エン-1-イル、3,3-ジブロモプロパ-2-エン-1-イル、2,3,3-トリブロモ-2-エン-1-イル又は2,3-ジブロモブタ-2-エン-1-イル;
であり、
- C3〜C6-アルキニルは、例えば1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニル及び1-エチル-1-メチル-2-プロピニル;
であり、
- C2〜C6-アルキニルは、上述のC3〜C6-アルキニル、及びまたエチニルであり、
C3〜C6-ハロアルキニルは、フッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素により一部又は全体が置換されている上述のC3〜C6-アルキニル基、例えば1,1-ジフルオロプロパ-2-イン-1-イル、3-クロロプロパ-2-イン-1-イル、3-ブロモプロパ-2-イン-1-イル、3-ヨードプロパ-2-イン-1-イル、4-フルオロブタ-2-イン-1-イル、4-クロロブタ-2-イン-1-イル、1,1-ジフルオロブタ-2-イン-1-イル、4-ヨードブタ-3-イン-1-イル、5-フルオロペンタ-3-イン-1-イル、5-ヨードペンタ-4-イン-1-イル、6-フルオロヘキサ-4-イン-1-イル又は6-ヨードヘキサ-5-イン-1-イル;
であり、
- C1〜C4-アルコキシは、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、1-メチルエトキシ ブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシ及び1,1-ジメチルエトキシであり、
- C1〜C6-アルコキシは、上述のC1〜C4-アルコキシ、及びまた、例えば、ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メトキシルブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシ及び1-エチル-2-メチルプロポキシ
であり、
- C1〜C4-ハロアルコキシは、フッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素により一部又は全体が置換されている上述のC1〜C4-アルコキシ基、即ち、例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモメトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエトキシ、1-(クロロメチル)-2-クロロエトキシ、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシ及びノナフルオロブトキシ;
であり、
- C1〜C6-ハロアルコキシは、上述のC1〜C4-ハロアルコキシ、及びまた、例えば、5-フルオロペントキシ、5-クロロペントキシ、5-ブロモペントキシ、5-ヨードペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6-フルオロヘキソキシ、6-クロロヘキソキシ、6-ブロモヘキソキシ、6-ヨードヘキソキシ及びドデカフルオロヘキソキシであり、
- C1〜C4-アルキルチオは、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、1-メチルエチルチオ、ブチルチオ、1-メチルプロピルチオ、2-メチルプロピルチオ及び1,1-ジメチルエチルチオであり、
- C1〜C6-アルキルチオは、上述のC1〜C4-アルキルチオ、及びまた、例えば、ペンチルチオ、1-メチルブチルチオ、2-メチルブチルチオ、3-メチルブチルチオ、2,2-ジメチルプロピルチオ、1-エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、1,1-ジメチルプロピルチオ、1,2-ジメチルプロピルチオ、1-メチルペンチルチオ、2-メチルペンチルチオ、3-メチルペンチルチオ、4-メチルペンチルチオ、1,1-ジメチルブチルチオ、1,2-ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチルブチルチオ、2,2-ジメチルブチルチオ、2,3-ジメチルブチルチオ、3,3-ジメチルブチルチオ、1-エチルブチルチオ、2-エチルブチルチオ、1,1,2-トリメチルプロピルチオ、1,2,2-トリメチルプロピルチオ、1-エチル-1-メチルプロピルチオ及び1-エチル-2-メチルプロピルチオ;
であり、
- (C1〜C4-アルキル)アミノは、例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、1-メチルエチルアミノ、ブチルアミノ、1-メチルプロピルアミノ、2-メチルプロピルアミノ又は1,1-ジメチルエチルアミノであり、
- (C1〜C6-アルキル)アミノは、上述の(C1〜C4-アルキルアミノ)、及びまた、例えば、ペンチルアミノ、1-メチルブチルアミノ、2-メチルブチルアミノ、3-メチルブチルアミノ、2,2-ジメチルプロピルアミノ、1-エチルプロピルアミノ、ヘキシルアミノ、1,1-ジメチルプロピルアミノ、1,2-ジメチルプロピルアミノ、1-メチルペンチルアミノ、2-メチルペンチルアミノ、3-メチルペンチルアミノ、4-メチルペンチルアミノ、1,1-ジメチルブチルアミノ、1,2-ジメチルブチルアミノ、1,3-ジメチルブチルアミノ、2,2-ジメチルブチルアミノ、2,3-ジメチルブチル-アミノ、3,3-ジメチルブチルアミノ、1-エチルブチルアミノ、2-エチルブチルアミノ、1,1,2-トリメチルプロピルアミノ、1,2,2-トリメチル-プロピルアミノ、1-エチル-1-メチルプロピルアミノ又は1-エチル-2-メチルプロピルアミノ;
であり、
- ジ(C1〜C4-アルキル)アミノは、例えばN,N-ジメチルアミノ、N,N-ジエチルアミノ、N,N-ジ(1-メチルエチル)アミノ、N,N-ジプロピルアミノ、N,N-ジブチルアミノ、N,N-ジ(1-メチルプロピル)アミノ、N,N-ジ(2-メチルプロピル)アミノ、N,N-ジ(1,1-ジメチルエチル)アミノ、N-エチル-N-メチルアミノ、N-メチル-N-プロピルアミノ、N-メチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-ブチル-N-メチルアミノ、N-メチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-メチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-メチルアミノ、N-エチル-N-プロピルアミノ、N-エチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-ブチル-N-エチルアミノ、N-エチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-プロピルアミノ、N-ブチル-N-プロピルアミノ、N-(1-メチルプロピル)-N-プロピルアミノ、N-(2-メチルプロピル)-N-プロピルアミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-プロピルアミノ、N-ブチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-ブチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-ブチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-ブチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノ、N-(1-メチルプロピル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノ又はN-(1,1-ジメチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ;
であり、
- ジ(C1〜C6-アルキル)アミノは、上述のジ(C1〜C4-アルキル)アミノ、及びまた、例えば、N-メチル-N-ペンチルアミノ、N-メチル-N-(1-メチルブチル)アミノ、N-メチル-N-(2-メチルブチル)アミノ、N-メチル-N-(3-メチルブチル)アミノ、N-メチル-N-(2,2-ジメチルプロピル)アミノ、N-メチル-N-(1-エチルプロピル)アミノ、N-メチル-N-ヘキシルアミノ、N-メチル-N-(1,1-ジメチルプロピル)アミノ、N-メチル-N-(1,2-ジメチルプロピル)アミノ、N-メチル-N-(1-メチルペンチル)アミノ、N-メチル-N-(2-メチルペンチル)アミノ、N-メチル-N-(3-メチルペンチル)アミノ、N-メチル-N-(4-メチルペンチル)アミノ、N-メチル-N-(1,1-ジメチルブチル)アミノ、N-メチル-N-(1,2-ジメチルブチル)アミノ、N-メチル-N-(1,3-ジメチルブチル)アミノ、N-メチル-N-(2,2-ジメチルブチル)アミノ、N-メチル-N-(2,3-ジメチルブチル)アミノ、N-メチル-N-(3,3-ジメチルブチル)アミノ、N-メチル-N-(1-エチルブチル)アミノ、N-メチル-N-(2-エチルブチル)アミノ、N-メチル-N-(1,1,2-トリメチルプロピル)アミノ、N-メチル-N-(1,2,2-トリメチルプロピル)アミノ、N-メチル-N-(1-エチル-1-メチルプロピル)アミノ、N-メチル-N-(1-エチル-2-メチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-ペンチルアミノ、N-エチル-N-(1-メチルブチル)アミノ、N-エチル-N-(2-メチルブチル)アミノ、N-エチル-N-(3-メチルブチル)アミノ、N-エチル-N-(2,2-ジメチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-(1-エチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-ヘキシルアミノ、N-エチル-N-(1,1-ジメチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-(1,2-ジメチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-(1-メチルペンチル)アミノ、N-エチル-N-(2-メチルペンチル)アミノ、N-エチル-N-(3-メチルペンチル)アミノ、N-エチル-N-(4-メチルペンチル)アミノ、N-エチル-N-(1,1-ジメチルブチル)アミノ、N-エチル-N-(1,2-ジメチルブチル)アミノ、N-エチル-N-(1,3-ジメチルブチル)アミノ、N-エチル-N-(2,2-ジメチルブチル)アミノ、N-エチル-N-(2,3-ジメチルブチル)アミノ、N-エチル-N-(3,3-ジメチルブチル)アミノ、N-エチル-N-(1-エチルブチル)アミノ、N-エチル-N-(2-エチルブチル)アミノ、N-エチル-N-(1,1,2-トリメチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-(1,2,2-トリメチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-(1-エチル-1-メチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-(1-エチル-2-メチルプロピル)アミノ、N-プロピル-N-ペンチルアミノ、N-ブチル-N-ペンチルアミノ、N,N-ジペンチルアミノ、N-プロピル-N-ヘキシルアミノ、N-ブチル-N-ヘキシルアミノ、N-ペンチル-N-ヘキシルアミノ又はN,N-ジヘキシルアミノ;
であり、
- C1〜C6-アルキルスルフィニル(C1〜C6-アルキル-S(=O)-)は、例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、1-メチルエチルスルフィニル、ブチルスルフィニル、1-メチルプロピルスルフィニル、2-メチルプロピルスルフィニル、1,1-ジメチルエチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、1-メチルブチルスルフィニル、2-メチルブチルスルフィニル、3-メチルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルプロピルスルフィニル、1-エチルプロピルスルフィニル、1,1-ジメチルプロピルスルフィニル、1,2-ジメチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、1-メチルペンチルスルフィニル、2-メチルペンチルスルフィニル、3-メチルペンチルスルフィニル、4-メチルペンチル-スルフィニル、1,1-ジメチルブチルスルフィニル、1,2-ジメチルブチルスルフィニル、1,3-ジメチルブチル-スルフィニル、2,2-ジメチルブチルスルフィニル、2,3-ジメチルブチルスルフィニル、3,3-ジメチルブチル-スルフィニル、1-エチルブチルスルフィニル、2-エチルブチルスルフィニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルフィニル及び1-エチル-2-メチルプロピルスルフィニル;
であり、
- C1〜C6-アルキルスルホニル(C1〜C6-アルキル-S(O)2-)は、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、1-メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニル、1-メチルプロピルスルホニル、2-メチル-プロピルスルホニル、1,1-ジメチルエチルスルホニル、ペンチルスルホニル、1-メチルブチルスルホニル、2-メチルブチルスルホニル、3-メチルブチルスルホニル、1,1-ジメチルプロピルスルホニル、1,2-ジメチルプロピルスルホニル、2,2-ジメチルプロピルスルホニル、1-エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、1-メチルペンチルスルホニル、2-メチルペンチルスルホニル、3-メチルペンチルスルホニル、4-メチルペンチルスルホニル、1,1-ジメチルブチルスルホニル、1,2-ジメチルブチルスルホニル、1,3-ジメチルブチルスルホニル、2,2-ジメチルブチルスルホニル、2,3-ジメチルブチルスルホニル、3,3-ジメチルブチルスルホニル、1-エチルブチルスルホニル、2-エチルブチルスルホニル、1,1,2-トリメチル-プロピルスルホニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルホニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルホニル及び1-エチル-2-メチルプロピルスルホニル;
であり、
- C3〜C6-シクロアルキルは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロへキシル等の3〜6個の環員を有する単環式飽和炭化水素であり、
- C3〜C6-シクロアルケニルは、1-シクロプロぺニル、2-シクロプロぺニル、1-シクロブテニル、2-シクロブテニル、1-シクロペンテニル、2-シクロペンテニル、1,3-シクロペンタジエニル、1,4-シクロペンタジエニル、2,4-シクロペンタジエニル、1-シクロヘキセニル、2-シクロヘキセニル、3-シクロヘキセニル、1,3-シクロヘキサジエニル、1,4-シクロヘキサジエニル、2,5-シクロヘキサジエニルであり、
- ヘテロシクリル、3〜6員のヘテロシクリルは、炭素原子の他に1〜4個の窒素原子、又は1もしくは2個の酸素原子、又は1もしくは2個のイオウ原子、又は1〜3個の窒素原子及び1個の酸素原子、又は1〜3個の窒素原子及び1個のイオウ原子、又は1個のイオウ及び1個の酸素原子を含む3〜6個の環員を有する飽和又は一部不飽和の環、例えば、
2-オキシラニル、2-アジリジニル、2-チイラニル、2-オキセタニル、3-オキセタニル、2-チエタニル、3-チエタニル、1-アゼチジニル、2-アゼチジニル、1-アゼチニル、2-アゼチニルのような3又は4員の複素環、
2-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-テトラヒドロチエニル、1-ピロリジニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、3-イソオキサゾリジニル、4-イソオキサゾリジニル、5-イソオキサゾリジニル、2-イソチアゾリジニル、3-イソチアゾリジニル、4-イソチアゾリジニル、5-イソチアゾリジニル、1-ピラゾリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニル、5-ピラゾリジニル、2-オキサゾリジニル、4-オキサゾリジニル、5-オキサゾリジニル、2-チアゾリジニル、4-チアゾリジニル、5-チアゾリジニル、1-イミダゾリジニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、3-オキサゾリジニル、1,2,4-オキサジアゾリジン-3-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-5-イル、3-チアゾリジニル、1,2,4-チアジアゾリジン-3-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-5-イル、1,2,4-トリアゾリジン-3-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-2-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-4-イル、1,3,4-オキサジアゾリジン-2-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-2-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-4-イル、1,3,4-チアジアゾリジン-2-イル、1,2,4-トリアゾリジン-1-イル、1,3,4-トリアゾリジン-2-イル;
のような5員の飽和複素環、
2,3-ジヒドロフル-2-イル、2,3-ジヒドロフル-3-イル、2,4-ジヒドロフル-2-イル、2,4-ジヒドロフル-3-イル、ジオキソラン-2-イル、1,3-ジオキソール-2-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-イル、2,3-ジヒドロチエン-3-イル、2,4-ジヒドロチエン-2-イル、2,4-ジヒドロチエン-3-イル、4,5-ジヒドロピロール-1-イル、4,5-ジヒドロピロール-2-イル、4,5-ジヒドロピロール-3-イル、2,5-ジヒドロピロール-1-イル、2,5-ジヒドロピロール-2-イル、2,5-ジヒドロピロール-3-イル、2,3-ジヒドロイソオキサゾール-1-イル、2,3-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロイソオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル、2,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル、2,5-ジヒドロイソオキサゾール-4-イル、2,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル、4,5-ジヒドロイソオキサゾール-2-イル、4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル、4,5-ジヒドロイソオキサゾール-4-イル、4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル、2,3-ジヒドロイソチアゾール-1-イル、2,3-ジヒドロイソチアゾール-3-イル、2,3-ジヒドロイソチアゾール-4-イル、2,3-ジヒドロイソチアゾール-5-イル、2,5-ジヒドロイソチアゾール-3-イル、2,5-ジヒドロイソチアゾール-4-イル、2,5-ジヒドロイソチアゾール-5-イル、4,5-ジヒドロイソチアゾール-1-イル、4,5-ジヒドロイソチアゾール-3-イル、4,5-ジヒドロイソチアゾール-4-イル、4,5-ジヒドロイソチアゾール-5-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-1-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-2-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-3-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-4-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-5-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-1-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-3-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-4-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-5-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-1-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-5-イル、2,3-ジヒドロイミダゾール-1-イル、2,3-ジヒドロイミダゾール-2-イル、2,3-ジヒドロイミダゾール-3-イル、2,3-ジヒドロイミダゾール-4-イル、2,3-ジヒドロイミダゾール-5-イル、4,5-ジヒドロイミダゾール-1-イル、4,5-ジヒドロイミダゾール-2-イル、4,5-ジヒドロイミダゾール-4-イル、4,5-ジヒドロイミダゾール-5-イル、2,5-ジヒドロイミダゾール-1-イル、2,5-ジヒドロイミダゾール-2-イル、2,5-ジヒドロイミダゾール-4-イル、2,5-ジヒドロイミダゾール-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-5-イル、2,3-ジヒドロチアゾール-2-イル、2,3-ジヒドロチアゾール-3-イル、2,3-ジヒドロチアゾール-4-イル、2,3-ジヒドロチアゾール-5-イル、3,4-ジヒドロチアゾール-2-イル、3,4-ジヒドロチアゾール-3-イル、3,4-ジヒドロチアゾール-4-イル、3,4-ジヒドロチアゾール-5-イル、3,4-ジヒドロチアゾール-2-イル、3,4-ジヒドロチアゾール-3-イル、3,4-ジヒドロチアゾール-4-イル;
のような5員の一部不飽和の複素環、
1-ピペリジニル、2-ピペリジニル、3-ピペリジニル、4-ピペリジニル、1,3-ジオキサン-5-イル、1,4-ジオキサニル、1,3-ジチアン-5-イル、1,3-ジチアニル、1,3-オキサチアン-5-イル、1,4-オキサチアニル、2-テトラヒドロピラニル、3-テトラヒドピラニル、4-テトラヒドロピラニル、2-テトラヒドロチオピラニル、3-テトラヒドロチオピラニル、4-テトラヒドロチオピラニル、1-ヘキサヒドロピリダジニル、3-ヘキサヒドロピリダジニル、4-ヘキサヒドロピリダジニル、1-ヘキサヒドロピリミジニル、2-ヘキサヒドロピリミジニル、4-ヘキサヒドロピリミジニル、5-ヘキサヒドロピリミジニル、1-ピペラジニル、2-ピペラジニル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-1-イル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-2-イル、1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-1-イル、1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-3-イル、テトラヒドロ-1,3-オキサジン-1-イル、テトラヒドロ-1,3-オキサジン-2-イル、テトラヒドロ-1,3-オキサジン-6-イル、1-モルホリニル、2-モルホリニル、3-モルホリニル;
のような6員の飽和複素環、
2H-ピラン-2-イル、2H-ピラン-3-イル、2H-ピラン-4-イル、2H-ピラン-5-イル、2H-ピラン-6-イル、2H-チオピラン-2-イル、2H-チオピラン-3-イル、2H-チオピラン-4-イル、2H-チオピラン-5-イル、2H-チオピラン-6-イル、5,6-ジヒドロ-4H-1,3-オキサジン-2-イルのような6員の一部不飽和複素環であり、
- ヘテロアリール、5又は6員のヘテロアリールは、炭素原子に加えて、1〜4個の窒素原子、又は1〜3個の窒素原子及び1個の酸素もしくはイオウ原子、又は1個の酸素もしくは1個のイオウ原子を含有する5〜6個の環員を有する単環式の芳香族ヘテロアリール、例えば、フリル(例えば2-フリル、3-フリル)、チエニル(例えば2-チエニル、3-チエニル)、ピロリル(例えばピロール-2-イル、ピロール-3-イル)、ピラゾリル(例えばピラゾール-3-イル、ピラゾール-4-イル)、イソキサゾリル(例えばイソキサゾール-3-イル、イソキサゾール-4-イル、イソキサゾール-5-イル)、イソチアゾリル(例えばイソチアゾール-3-イル、イソチアゾール-4-イル、イソチアゾール-5-イル)、イミダゾリル(例えばイミダゾール-2-イル、イミダゾール-4-イル)、オキサゾリル(例えばオキサゾール-2-イル、オキサゾール-4-イル、オキサゾール-5-イル)、チアゾリル(例えばチアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル、チアゾール-5-イル)、オキサジアゾリル(例えば1,2,3-オキサジアゾール-4-イル、1,2,3-オキサジアゾール-5-イル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル、1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)、チアジアゾリル(例えば1,2,3-チアジアゾール-4-イル、1,2,3-チアジアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イル、1,3,4-チアジアゾリル-2-イル)、トリアゾリル(例えば1,2,3-トリアゾール-4-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル)、1-テトラゾリルのような5員の芳香族環、ピリジル(例えばピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル)、ピラジニル(例えばピリダジン-3-イル、ピリダジン-4-イル)、ピリミジニル(例えばピリミジン-2-イル、ピリミジン-4-イル、ピリミジン-5-イル)、ピラジン-2-イル、トリアジニル(例えば1,3,5-トリアジン-2-イル、1,2,4-トリアジン-3-イル、1,2,4-トリアジン-5-イル、1,2,4-トリアジン-6-イル)のような6員の芳香族環である。
本明細書中以下に述べる本発明の好ましい実施形態は互いに独立しても又は互いに組み合わせても好ましいと理解されたい。
一般に、式(I)のフェニルピリミジンは除草剤として適している。
本発明の好ましい実施形態によれば、、可変基が互いに独立して、又は互いに組み合わせて以下の意味を有する式(I)のフェニルピリミジンの除草剤としての使用が好ましい。
可変基が以下の意味を有する式(I)のフェニルピリミジンの除草剤としての使用が好ましい。
R1は、
C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、ヒドロキシ-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C6-ハロアルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、[1-(C1〜C6-アルキル)]-C3〜C6-シクロアルキル、[1-(C2〜C6-アルケニル)]-C3〜C6-シクロアルキル、[1-(C2〜C6-アルキニル)]-C3〜C6-シクロアルキル、[1-(C1〜C6-ハロアルキル)]-C3〜C6-シクロアルキル、[1-(C2〜C6-ハロアルケニル)]-C3〜C6-シクロアルキル、[1-(C3〜C6-ハロアルキニル)]-C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C6-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C6-ハロアルコキシ、フェニル、5又は6員のヘテロアリール、又は3〜6員のヘテロシクリルであり、
ここで、シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール及びヘテロシクリル置換基は、互いに独立して、非置換であるか、又はハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシもしくはC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から選択される1〜5個の置換基により置換されており、
R2は、
H、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、OH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-シアノアルコキシ、C1〜C6-ヒドロキシアルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ-C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-ハロアルケニルオキシ-C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ-C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-ハロアルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ-C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ-C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C2〜C6-ハロアルケニルオキシ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ-C2〜C6-ハロアルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C2〜C6-アルキニルオキシ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ-C2〜C6-アルキニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C2〜C6-ハロアルキニルオキシ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ-C2〜C6-ハロアルキニルオキシ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-ハロアルコキシ)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-ハロアルコキシ)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-アルキルチオ)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルキルチオ)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-アルキルチオ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルキルチオ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルキルチオ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-アルキルチオ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルコキシ、(C3〜C6-シクロアルキル)C1〜C6-アルコキシ、(C3〜C6-シクロアルキル)C1〜C6-ハロアルコキシ、アミノカルボニル-C1〜C6-アルコキシ、アミノカルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、N-(C1〜C6-アルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-アルコキシ、N-(C1〜C6-アルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、N,N-ジ(C1〜C6-アルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-アルコキシ、N,N-ジ(C1〜C6-アルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、O-N=C(ジ(フェニル)、O-N=C(フェニル)(C1〜C6-アルキル)、O-N=C[ジ(C1〜C6-アルキル)]、(C1〜C6-アルキル)3-シリル-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-シアノアルキルチオ、C2〜C6-アルケニルチオ、C2〜C6-ハロアルケニルチオ、C2〜C6-アルケニルオキシ-C1〜C6-アルキルチオ、C2〜C6-ハロアルケニルオキシ-C1〜C6-アルキルチオ、C2〜C6-アルケニルオキシ-C1〜C6-ハロアルキルチオ、C2〜C6-ハロアルケニルオキシ-C1〜C6-ハロアルキルチオ、C2〜C6-アルキニルチオ、C2〜C6-ハロアルキニルチオ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C1〜C6-アルキルチオ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ-C1〜C6-ハロアルキルチオ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C1〜C6-ハロアルキルチオ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C2〜C6-アルケニルチオ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ-C2〜C6-アルケニルチオ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C2〜C6-ハロアルケニルチオ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ-C2〜C6-ハロアルケニルチオ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C2〜C6-アルキニルチオ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ-C2〜C6-アルキニルチオ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C2〜C6-ハロアルキニルチオ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ-C2〜C6-ハロアルキニルチオ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルコキシ)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルコキシ)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、
(C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-アルキルチオ)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキルチオ)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-アルキルチオ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキルチオ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキルチオ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-アルキルチオ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C6-シクロアルキルチオ、(C3〜C6-シクロアルキル)C1〜C6-アルキルチオ、(C3〜C6-シクロアルキル)C1〜C6-ハロアルキルチオ、アミノカルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、アミノカルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、N-(C1〜C6-アルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、N-(C1〜C6-ハロアルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、N-(C1〜C6-アルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、N-(C1〜C6-ハロアルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、N,N-ジ(C1〜C6-アルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、N,N-ジ(C1〜C6-ハロアルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、N,N-ジ(C1〜C6-アルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、N,N-ジ(C1〜C6-ハロアルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、NH2、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ヒドロキシアミノ、(C1〜C6-アルコキシ)アミノ、(C3〜C6-シクロアルコキシ)アミノ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニルアミノ、(C1〜C6-アルキル)スルホニルアミノ、(アミノ)スルフィニルアミノ、[(C1〜C6-アルキル)アミノ]スルフィニルアミノ、(アミノ)スルホニルアミノ、[(C1〜C6-アルキル)アミノ]スルホニルアミノ、[ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ]スルホニルアミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(ヒドロキシ)(C1〜C6-アルキル)アミノ、(ヒドロキシ)(C1〜C6-シクロアルキル)アミノ、(C1〜C6-アルコキシ)(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルコキシ)(C3〜C6-シクロアルキル)アミノ、(C3〜C6-シクロアルコキシ)(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C3〜C6-シクロアルコキシ)(C3〜C6-シクロアルキル)アミノ、[(C1〜C6-アルキル)スルフィニル](C1〜C6-アルキル)アミノ、[(C1〜C6-アルキル)スルホニル](C1〜C6-アルキル)アミノ、[ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ]スルフィニルアミノ、[ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ]スルホニルアミノ、フェニルオキシ、フェニル-C1〜C6-アルコキシ、フェニルチオ、フェニル-C1〜C6-アルキルチオ、フェニルアミノ、(C1〜C6-アルキル)(フェニル)アミノ、(ヘテロアリール)オキシ、ヘテロアリール-C1〜C6-アルコキシ、(ヘテロシクリル)オキシ、ヘテロシクリル-C1〜C6-アルコキシであり、
ここで、フェニル、ヘテロアリール及びヘテロシクリル置換基は、互いに独立して、非置換であるか、又はハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシもしくはC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から選択される1〜5個の置換基により置換されており、
R3は、
ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C2〜C6-アルケニル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、NH2、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、C3〜C6-シクロアルキル、(C3〜C6-シクロアルキル)オキシ又はフェニル;
であり、
ここで、シクロアルキル、(シクロアルキル)オキシ、又はフェニル置換基は、互いに独立して、非置換であるか、又はハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシもしくはC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から選択される1〜5個の置換基により置換されており、並びに
R4、R5、R6及びR7は、互いに独立して、
ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C2〜C6-アルケニル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、NH2、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、C3〜C6-シクロアルキル、(C3〜C6-シクロアルキル)オキシ又はフェニル;
であり、
ここで、シクロアルキル、(シクロアルキル)オキシ、又はフェニル置換基は、互いに独立して、非置換であるか、又はハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシもしくはC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から選択される1〜5個の置換基により置換されている。
また、式(I)
(式中、
R1が、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-ハロアルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C3〜C6-シクロアルキル又はフェニルであり、
ここでシクロアルキル又はフェニル置換基は非置換であり、
特に好ましくはC1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ又はC3〜C6-シクロアルキルであり、
ここでシクロアルキル置換基は非置換であり、
また殊に好ましくはC3〜C6-シクロアルキルであり、
ここでシクロアルキル置換基は非置換であり、
また殊に好ましくはC2H5、i-C3H7、i-C4H9、OCH3、c-C3H5又はc-C4H9であり、
より好ましくはC2H5、OCH3又はc-C3H5であり、
最も好ましくはc-C3H5である)
のフェニルピリミジンの除草剤としての使用も好ましい。
また、式(I)
(式中、
R1が、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C3〜C6-シクロアルキル又はフェニルであり、
ここでシクロアルキル又はフェニル置換基は非置換であり、
特に好ましくはC1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ又はC3〜C6-シクロアルキルであり、
ここでシクロアルキル置換基は非置換であり、
殊に好ましくはC3〜C6-シクロアルキルであり、
ここでシクロアルキル置換基は非置換であり、
また殊に好ましくはC2H5、i-C3H7、i-C4H9、OCH3、c-C3H5又はc-C4H9であり、
より好ましくはC2H5、OCH3又はc-C3H5であり、
最も好ましくはc-C3H5である)
のフェニルピリミジンの除草剤としての使用も好ましい。
また、式(I)
(式中、
R2が、
OH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-ハロアルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、NH2、(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)スルホニルアミノ、[ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ]スルホニルアミノ、フェニルオキシ、フェニル-C1〜C6-アルコキシ又はフェニル-C1〜C6-アルキルチオであり、
ここでフェニル置換基は非置換であり、
好ましくはOH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、NH2、(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)スルホニルアミノ、[ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ]スルホニルアミノ、フェニルオキシ、フェニル-C1〜C6-アルコキシ又はフェニル-C1〜C6-アルキルチオであり、
ここでフェニル置換基は非置換であり、
特に好ましくはOH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、C1〜C6-アルキルチオ、フェニルオキシ又はフェニル-C1〜C6-アルコキシであり、
ここでフェニル置換基は非置換であり、
また特に好ましくはOH、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ又はC1〜C6-ハロアルコキシであり、
殊に好ましくはC1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ又はC1〜C6-ハロアルコキシであり、
また殊に好ましくはOH、C1〜C6-アルコキシ又はC1〜C6-ハロアルコキシであり、
より好ましくはOH又はC1〜C6-アルコキシであり、
最も好ましくはOHであり、
また最も好ましくはC1〜C6-アルコキシである)
のフェニルピリミジンの除草剤としての使用も好ましい。
また、式(I)
(式中、
R3が、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ又はC3〜C6-シクロアルキルであり、
また好ましくはハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル又はC1〜C6-アルコキシであり、
特に好ましくはハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-アルコキシであり、
殊に好ましくはハロゲン又はCH3であり、
また殊に好ましくはハロゲンであり、
より好ましくはCl、Br又はIであり、
最も好ましくはBr又はIである)
のフェニルピリミジンの除草剤としての使用も好ましい。
また、式(I)
(式中、
R4、R5、R6及びR7が、互いに独立して、
H、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C2〜C6-アルケニル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、NH2、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、C3〜C6-シクロアルキル、(C3〜C6-シクロアルキル)オキシ又はフェニル;
であり、
ここで、シクロアルキル、(シクロアルキル)オキシ、又はフェニル置換基は、互いに独立して、非置換であるか、又はハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシもしくはC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から選択される1〜5個の置換基により置換されている)
のフェニルピリミジンの除草剤としての使用も好ましい。
また、式(I)
(式中
R4が、H、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル又はC1〜C6-アルコキシであり、
特に好ましくはH、ハロゲン又はC1〜C6-アルキルであり、
殊に好ましくはH又はハロゲンであり、
より好ましくはH又はFであり、
最も好ましくはHであり、
また最も好ましくはFである)
のフェニルピリミジンの除草剤としての使用も好ましい。
また、式(I)
(式中、
R5が、H、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル又はC1〜C6-アルコキシであり、
特に好ましくはH、ハロゲン、C1〜C6-アルキル C1〜C6-ハロアルキル又はC1〜C6-アルコキシであり、
殊に好ましくはH、ハロゲン、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-アルコキシであり、
より好ましくはH、F、Cl、CH3又はOCH3であり、
またより好ましくはH又はハロゲンであり、
最も好ましくはH又はFであり、
また最も好ましくはHであり、
また最も好ましくはFである)
のフェニルピリミジンの除草剤としての使用も好ましい。
また、式(I)
(式中、
R6が、H、ハロゲン、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-アルコキシであり、
特に好ましくはH、ハロゲン又はC1〜C6-アルキルであり、
殊に好ましくはH、ハロゲン又はCH3であり、
より好ましくはH又はハロゲンであり、
最も好ましくはH又はFであり、
また最も好ましくはHであり、
また最も好ましくはFである)
のフェニルピリミジンの除草剤としての使用も好ましい。
また、式(I)
(式中、
R7が、H、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-アルコキシであり、
特に好ましくはH、ハロゲン、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-アルコキシであり、
殊に好ましくはH、ハロゲン又はC1〜C6-アルキルであり、
より好ましくはH、F、Cl又はCH3であり、
最も好ましくはH、F又はClであり、
また最も好ましくはCH3であり、
また最も好ましくはHである)
のフェニルピリミジンの除草剤としての使用も好ましい。
また、式(I)
(式中、
R1が、好ましくはC1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ又はC3〜C6-シクロアルキルであり、ここでシクロアルキル置換基は非置換であり、
特に好ましくはC3〜C6-シクロアルキルであり、
ここでシクロアルキル置換基は非置換であり、
R2が、好ましくはOH、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ又はC1〜C6-ハロアルコキシであり、
特に好ましくはC1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ又はC1〜C6-ハロアルコキシであり
また特に好ましくはOH又はC1〜C6-アルコキシであり、
より好ましくはOHであり、
またより好ましくはC1〜C6-アルコキシであり、
R3が、好ましくはハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル又はC1〜C6-アルコキシであり、
特に好ましくはハロゲン又はCH3であり、
R4が、好ましくはHであり、
R5が、好ましくはH又はハロゲンであり、
R6が、好ましくはH又はハロゲンであり、
R7が、H、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシである)
のフェニルピリミジンの除草剤としての使用も好ましい。
式(I.a)のフェニルピリミジン(R2がOHであり、R4がHである式(I)のフェニルピリミジンに対応する)。
Figure 2018505168
 (式中、可変基R1、R3、R5、R6及びR7は上記定義の意味、特に好ましい意味を有する)
の使用が特に好ましい。
可変基R1、R2、R3、R5、R6及びR7の定義が互いに組み合わせてだけでなく各々の場合にそのままでも本発明の化合物にとって特に重要である表(I)の式(I.a.1)〜(I.a.672)のフェニルピリミジンの使用が特に好ましい。
Figure 2018505168
Figure 2018505168
Figure 2018505168
Figure 2018505168
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Figure 2018505168
Figure 2018505168
Figure 2018505168
また、式(I.a)並びに式(I.a.1)〜(I.a.672)の対応するフェニルピリミジンとはR2がOCH3である点のみが異なる式(I.b)のフェニルピリミジン、特に好ましくは式(I.b.1)〜(I.b.672)のフェニルピリミジンの使用も好ましい。
Figure 2018505168
また、式(I.a)並びに式(I.a.1)〜(I.a.672)の対応するフェニルピリミジンとはR2がOC2H5である点のみが異なる式(I.c)のフェニルピリミジン、特に好ましくは式(I.c.1)〜(I.c.672)のフェニルピリミジンの使用も好ましい。
Figure 2018505168
また、式(I.a)並びに式(I.a.1)〜(I.a.672)の対応するフェニルピリミジンとはR2がOCH2C≡CHである点のみが異なる式(I.d)のフェニルピリミジン、特に好ましくは式(I.d.1)〜(I.d.672)のフェニルピリミジンの使用も好ましい。
Figure 2018505168
また、式(I.a)並びに式(I.a.1)〜(I.a.672)の対応するフェニルピリミジンとはR2がOCH2CHF2である点のみが異なる式(I.e)のフェニルピリミジン、特に好ましくは式(I.e.1)〜(I.e.672)のフェニルピリミジンの使用も好ましい。
Figure 2018505168
また、式(I.I)のフェニルピリミジン(R4がHであり、R1、R2、R3、R5、R6及びR7が以下に定義される式(I)のフェニルピリミジンに対応する)
Figure 2018505168
 (式中、
R1は、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-アルコキシであり、
R2は、OH、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ又はC1〜C6-ハロアルコキシであり、
R3は、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル又はC1〜C6-アルコキシであり、
R5は、H又はハロゲンであり、
R6は、H又はハロゲンであり、及び
R7は、H、ハロゲン、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-アルコキシである)
の使用も特に好ましい。
また、式(I.A)のフェニルピリミジン(R2がOHである式(I.1)のフェニルピリミジンに対応し、またR2がOHであり、R4がHであり、R1、R3、R5、R6及びR7が以下に定義される通りである式(I)のフェニルピリミジンにも対応する)
Figure 2018505168
 (式中、
R1は、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-アルコキシであり、
R3は、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル又はC1〜C6-アルコキシであり、
R5は、H又はハロゲンであり、
R6は、H又はハロゲンであり、及び
R7は、H、ハロゲン、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-アルコキシである)
の使用も特に好ましい。
また、式(I.A.1)のフェニルピリミジン(R1がC3〜C6-シクロアルキルである式(I.A)のフェニルピリミジンに対応し、R1がC3〜C6-シクロアルキルであり、R2がOHである式(I.1)のフェニルピリミジンにも対応し、またR1がC3〜C6-シクロアルキルであり、R2がOHであり、R4がHであり、R1、R3、R5、R6及びR7が以下に定義される通りである式(I)のフェニルピリミジンにも対応する)
Figure 2018505168
 (式中、
R1は、C3〜C6-シクロアルキルであり、
R3は、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル又はC1〜C6-アルコキシであり、
R5は、H又はハロゲンであり、
R6は、H又はハロゲンであり、及び
R7は、H、ハロゲン、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-アルコキシである)の使用も好ましく、特に好ましくは、上記定義の式(I.a.1)〜(I.a.336)のフェニルピリミジンに対応する式(I.A.1.1)〜(I.A.1.336)のフェニルピリミジンである。
また、式(I.B)のフェニルピリミジン(R2がC1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ又はC1〜C6-ハロアルコキシである式(I.1)のフェニルピリミジンに対応し、またR2がC1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ又はC1〜C6-ハロアルコキシであり、R4がHであり、R1、R3、R5、R6及びR7が以下に定義される通りである式(I)のフェニルピリミジンにも対応する)
Figure 2018505168
 (式中、
R1は、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-アルコキシであり、
R2は、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ又はC1〜C6-ハロアルコキシであり、
R3は、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル又はC1〜C6-アルコキシであり、
R5は、H又はハロゲンであり、
R6は、H又はハロゲンであり、及び
R7は、H、ハロゲン、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-アルコキシである)
の使用も特に好ましい。
また、式(I.B.1)のフェニルピリミジン(R2がOCH3である式(I.B)のフェニルピリミジンに対応し、R2がOCH3である式(I.1)のフェニルピリミジンにも対応し、またR2がOCH3であり、R4がHであり、R1、R3、R5、R6及びR7が以下に定義される通りである式(I)のフェニルピリミジンにも対応する)
Figure 2018505168
 (式中、
R1は、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-アルコキシであり、
R3は、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル又はC1〜C6-アルコキシであり、
R5は、H又はハロゲンであり、
R6は、H又はハロゲンであり、及び
R7は、H、ハロゲン、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-アルコキシである)の使用も好ましい。
特に好ましくは、上記定義の式(I.b.1)〜(I.b.672)のフェニルピリミジンに対応する式(I.B.1.1)〜(I.B.1.672)のフェニルピリミジンである。
また、式(I.B.2)のフェニルピリミジン(R2がOC2H5である式(I.B)のフェニルピリミジンに対応し、R2がOC2H5である式(I.1)のフェニルピリミジンにも対応し、またR2がOC2H5であり、R4がHであり、R1、R3、R5、R6及びR7が以下に定義される通りである式(I)のフェニルピリミジンにも対応する)
Figure 2018505168
 (式中、
R1は、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-アルコキシであり、
R3は、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル又はC1〜C6-アルコキシであり、
R5は、H又はハロゲンであり、
R6は、H又はハロゲンであり、及び
R7は、H、ハロゲン、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-アルコキシである)の使用も好ましい。
特に好ましくは、上記定義の式(I.c.1)〜(I.c.672)のフェニルピリミジンに対応する式(I.B.2.1)〜(I.B.2.672)のフェニルピリミジンである。
また、式(I.B.3)のフェニルピリミジン(R2がOCH2C≡CHである式(I.B)のフェニルピリミジンに対応し、R2がOCH2C≡CHである式(I.1)のフェニルピリミジンにも対応し、またR2がOCH2C≡CHであり、R4がHであり、R1、R3、R5、R6及びR7が以下に定義される通りである式(I)のフェニルピリミジンにも対応する)
Figure 2018505168
 (式中、
R1は、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-アルコキシであり、
R3は、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル又はC1〜C6-アルコキシであり、
R5は、H又はハロゲンであり、
R6は、H又はハロゲンであり、及び
R7は、H、ハロゲン、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-アルコキシである)の使用も好ましい。
特に好ましくは、上記定義の式(I.d.1)〜(I.d.672)のフェニルピリミジンに対応する式(I.B.3.1)〜(I.B.3.672)のフェニルピリミジンである。
また、式(I.B.4)のフェニルピリミジン(R2がOCH2CHF2である式(I.B)のフェニルピリミジンに対応し、R2がOCH2CHF2である式(I.1)のフェニルピリミジンにも対応し、またR2がOCH2CHF2であり、R4がHであり、R1、R3、R5、R6及びR7が以下に定義される通りである式(I)のフェニルピリミジンにも対応する)
Figure 2018505168
 (式中、
R1は、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-アルコキシであり、
R3は、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル又はC1〜C6-アルコキシであり、
R5は、H又はハロゲンであり、
R6は、H又はハロゲンであり、及び
R7は、H、ハロゲン、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-アルコキシである)の使用も好ましい。
特に好ましくは、上記定義の式(I.e.1)〜(I.e.672)のフェニルピリミジンに対応する式(I.B.4.1)〜(I.B.4.672)のフェニルピリミジンである。
本明細書中以下に述べる本発明の好ましい実施形態は互いに独立して、又は互いに組み合わせても好ましいと理解されたい。
いくつかのフェニルピリミジン化合物は当技術分野で公知であるが、式(I)の特定のフェニルピリミジンは新規である。従って、本発明の主題は式(I)のフェニルピリミジンでもある。
Figure 2018505168
 ここで、式(I)中の可変基は以下の意味を有する。
R1は、
C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、ヒドロキシ-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C6-ハロアルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C3〜C6-アルケニルオキシ、C3〜C6-ハロアルケニルオキシ、C3〜C6-アルキニルオキシ、C3〜C6-ハロアルキニルオキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルコキシ、C3〜C6-ハロシクロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルケニルオキシ、C3〜C6-ハロシクロアルケニルオキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルケニル、[1-(C1〜C6-アルキル)]-C3〜C6-シクロアルキル、[1-(C2〜C6-アルケニル)]-C3〜C6-シクロアルキル、[1-(C2〜C6-アルキニル)]-C3〜C6-シクロアルキル、[1-(C1〜C6-ハロアルキル)]-C3〜C6-シクロアルキル、[1-(C2〜C6-ハロアルケニル)]-C3〜C6-シクロアルキル、[1-(C3〜C6-ハロアルキニル)]-C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C6-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C6-ハロアルコキシ、フェニル、5もしくは6員のヘテロアリール、又は3〜6員のヘテロシクリルであり、
ここで、シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール及びヘテロシクリル置換基は、互いに独立して、非置換であるか、又はハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシもしくはC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から選択される1〜5個の置換基により置換されており、
R2は、
H、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルキルカルボニル-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシカルボニル-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキルカルボニル-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシカルボニル-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルキルカルボニル-C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシカルボニル-C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ハロアルキルカルボニル-C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ハロアルコキシカルボニル-C1〜C6-ハロアルキル、OH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-シアノアルコキシ、C1〜C6-ヒドロキシアルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ-C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-ハロアルケニルオキシ-C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ-C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-ハロアルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ-C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ-C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C2〜C6-ハロアルケニルオキシ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ-C2〜C6-ハロアルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C2〜C6-アルキニルオキシ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ-C2〜C6-アルキニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C2〜C6-ハロアルキニルオキシ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ-C2〜C6-ハロアルキニルオキシ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-ハロアルコキシ)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-ハロアルコキシ)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-アルキルチオ)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルキルチオ)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-アルキルチオ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルキルチオ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルキルチオ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-アルキルチオ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルコキシ、C3〜C6-ハロシクロアルコキシ、(C3〜C6-シクロアルキル)C1〜C6-アルコキシ、(C3〜C6-ハロシクロアルキル)C1〜C6-アルコキシ、(C3〜C6-シクロアルキル)C1〜C6-ハロアルコキシ、(C3〜C6-ハロシクロアルキル)C1〜C6-ハロアルコキシ、アミノカルボニル-C1〜C6-アルコキシ、アミノカルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、N-(C1〜C6-アルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-アルコキシ、N-(C1〜C6-アルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、N,N-ジ(C1〜C6-アルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-アルコキシ、N,N-ジ(C1〜C6-アルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、O-N=C(ジ(フェニル)、O-N=C(フェニル)(C1〜C6-アルキル)、O-N=C[ジ(C1〜C6-アルキル)]、(C1〜C6-アルキル)3-シリル-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-シアノアルキルチオ、C2〜C6-アルケニルチオ、C2〜C6-ハロアルケニルチオ、C2〜C6-アルケニルオキシ-C1〜C6-アルキルチオ、C2〜C6-ハロアルケニルオキシ-C1〜C6-アルキルチオ、C2〜C6-アルケニルオキシ-C1〜C6-ハロアルキルチオ、C2〜C6-ハロアルケニルオキシ-C1〜C6-ハロアルキルチオ、C2〜C6-アルキニルチオ、C2〜C6-ハロアルキニルチオ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C1〜C6-アルキルチオ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ-C1〜C6-ハロアルキルチオ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C1〜C6-ハロアルキルチオ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C2〜C6-アルケニルチオ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ-C2〜C6-アルケニルチオ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C2〜C6-ハロアルケニルチオ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ-C2〜C6-ハロアルケニルチオ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C2〜C6-アルキニルチオ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ-C2〜C6-アルキニルチオ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C2〜C6-ハロアルキニルチオ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ-C2〜C6-ハロアルキニルチオ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル-C
1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルコキシ)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルコキシ)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-アルキルチオ)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキルチオ)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-アルキルチオ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキルチオ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキルチオ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-アルキルチオ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C6-シクロアルキルチオ、C3〜C6-ハロシクロアルキルチオ、(C3〜C6-シクロアルキル)C1〜C6-アルキルチオ、(C3〜C6-シクロアルキル)C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C3〜C6-ハロシクロアルキル)C1〜C6-アルキルチオ、(C3〜C6-ハロシクロアルキル)C1〜C6-ハロアルキルチオ、アミノカルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、アミノカルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、N-(C1〜C6-アルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、N-(C1〜C6-ハロアルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、N-(C1〜C6-アルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、N-(C1〜C6-ハロアルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、N,N-ジ(C1〜C6-アルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、N,N-ジ(C1〜C6-ハロアルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、N,N-ジ(C1〜C6-アルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、N,N-ジ(C1〜C6-ハロアルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、NH2、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ヒドロキシアミノ、(C1〜C6-アルコキシ)アミノ、(C3〜C6-シクロアルコキシ)アミノ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニルアミノ、(C1〜C6-アルキル)スルホニルアミノ、(アミノ)スルフィニルアミノ、[(C1〜C6-アルキル)アミノ]スルフィニルアミノ、(アミノ)スルホニルアミノ、[(C1〜C6-アルキル)アミノ]スルホニルアミノ、[ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ]スルホニルアミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(ヒドロキシ)(C1〜C6-アルキル)アミノ、(ヒドロキシ)(C1〜C6-シクロアルキル)アミノ、(C1〜C6-アルコキシ)(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルコキシ)(C3〜C6-シクロアルキル)アミノ、(C3〜C6-シクロアルコキシ)(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C3〜C6-シクロアルコキシ)(C3〜C6-シクロアルキル)アミノ、[(C1〜C6-アルキル)スルフィニル](C1〜C6-アルキル)アミノ、[(C1〜C6-アルキル)スルホニル](C1〜C6-アルキル)アミノ、[ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ]スルフィニルアミノ、[ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ]スルホニルアミノ、フェニルオキシ、フェニル-C1〜C6-アルコキシ、フェニルチオ、フェニル-C1〜C6-アルキルチオ、フェニルアミノ、(C1〜C6-アルキル)(フェニル)アミノ、(ヘテロアリール)オキシ、ヘテロアリール-C1〜C6-アルコキシ、(ヘテロシクリル)オキシ、ヘテロシクリル-C1〜C6-アルコキシであり、
ここで、フェニル、ヘテロアリール及びヘテロシクリル置換基は、互いに独立して、非置換であるか、又はハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシもしくはC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から選択される1〜5個の置換基により置換されており、
R3は、
ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-ハロアルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、NH2、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、C3〜C6-シクロアルキル、(C3〜C6-シクロアルキル)オキシ又はフェニル;
であり、
ここで、シクロアルキル、(シクロアルキル)オキシ、又はフェニル置換基は、互いに独立して、非置換であるか、又はハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシもしくはC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から選択される1〜5個の置換基により置換されており、並びに
R4、R5、R6及びR7は、互いに独立して、
H、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-ハロアルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、NH2、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、C3〜C6-シクロアルキル、(C3〜C6-シクロアルキル)オキシ又はフェニル;
であり、
ここで、シクロアルキル、(シクロアルキル)オキシ、又はフェニル置換基は、互いに独立して、非置換であるか、又はハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシもしくはC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から選択される1〜5個の置換基により置換されており、
式(I)のフェニルピリミジンがカルボキシル基を有する場合、それらの農業上許容し得る塩又は誘導体が包含され、
但し、R2がOHである場合、R1はC1〜C6-アルキル、ヒドロキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ又はC1〜C6-アルキルチオではなく、及び
以下
5-(2-クロロ-フェニル)-2-メチルスルファニル-ピリミジン-4-カルボン酸エチルエステル、
2-メチルスルファニル-5-o-トリル-ピリミジン-4-カルボン酸エチルエステル、
5-(2-メトキシ-フェニル)-2-メチルスルファニル-ピリミジン-4-カルボン酸エチルエステル、
5-(4-フルオロ-2-メチル-フェニル)-2-メチルスルファニル-ピリミジン-4-カルボン酸エチルエステル、
5-(2-クロロ-フェニル)-2-ヒドロキシメチル-ピリミジン-4-カルボン酸エチルエステルを除く。
本発明の好ましい実施形態によれば、可変基が、互いに独立して、又は互いに組み合わせて、次の意味を有する式(I)のフェニルピリミジンが好ましい。
式(I)中の可変基が以下の意味を有する式(I)のフェニルピリミジンが好ましい:
R1は、
C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、ヒドロキシ-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C6-ハロアルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、[1-(C1〜C6-アルキル)]-C3〜C6-シクロアルキル、[1-(C2〜C6-アルケニル)]-C3〜C6-シクロアルキル、[1-(C2〜C6-アルキニル)]-C3〜C6-シクロアルキル、[1-(C1〜C6-ハロアルキル)]-C3〜C6-シクロアルキル、[1-(C2〜C6-ハロアルケニル)]-C3〜C6-シクロアルキル、[1-(C3〜C6-ハロアルキニル)]-C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C6-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C6-ハロアルコキシ、フェニル、5もしくは6員のヘテロアリール、又は3〜6員のヘテロシクリルであり、
ここで、シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール及びヘテロシクリル置換基は、互いに独立して、非置換であるか、又はハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシもしくはC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から選択される1〜5個の置換基により置換されており、
R2は、
H、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、OH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-シアノアルコキシ、C1〜C6-ヒドロキシアルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ-C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-ハロアルケニルオキシ-C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ-C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-ハロアルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ-C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ-C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C2〜C6-ハロアルケニルオキシ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ-C2〜C6-ハロアルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C2〜C6-アルキニルオキシ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ-C2〜C6-アルキニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C2〜C6-ハロアルキニルオキシ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ-C2〜C6-ハロアルキニルオキシ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-ハロアルコキシ)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-ハロアルコキシ)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-アルキルチオ)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルキルチオ)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-アルキルチオ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルキルチオ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルキルチオ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-アルキルチオ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルコキシ、(C3〜C6-シクロアルキル)C1〜C6-アルコキシ、(C3〜C6-シクロアルキル)C1〜C6-ハロアルコキシ、アミノカルボニル-C1〜C6-アルコキシ、アミノカルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、N-(C1〜C6-アルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-アルコキシ、N-(C1〜C6-アルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、N,N-ジ(C1〜C6-アルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-アルコキシ、N,N-ジ(C1〜C6-アルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、O-N=C(ジ(フェニル)、O-N=C(フェニル)(C1〜C6-アルキル)、O-N=C[ジ(C1〜C6-アルキル)]、(C1〜C6-アルキル)3-シリル-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-シアノアルキルチオ、C2〜C6-アルケニルチオ、C2〜C6-ハロアルケニルチオ、C2〜C6-アルケニルオキシ-C1〜C6-アルキルチオ、C2〜C6-ハロアルケニルオキシ-C1〜C6-アルキルチオ、C2〜C6-アルケニルオキシ-C1〜C6-ハロアルキルチオ、C2〜C6-ハロアルケニルオキシ-C1〜C6-ハロアルキルチオ、C2〜C6-アルキニルチオ、C2〜C6-ハロアルキニルチオ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C1〜C6-アルキルチオ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ-C1〜C6-ハロアルキルチオ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C1〜C6-ハロアルキルチオ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C2〜C6-アルケニルチオ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ-C2〜C6-アルケニルチオ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C2〜C6-ハロアルケニルチオ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ-C2〜C6-ハロアルケニルチオ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C2〜C6-アルキニルチオ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ-C2〜C6-アルキニルチオ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C2〜C6-ハロアルキニルチオ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ-C2〜C6-ハロアルキニルチオ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルコキシ)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルコキシ)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、
(C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-アルキルチオ)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキルチオ)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-アルキルチオ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキルチオ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキルチオ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-アルキルチオ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C6-シクロアルキルチオ、(C3〜C6-シクロアルキル)C1〜C6-アルキルチオ、(C3〜C6-シクロアルキル)C1〜C6-ハロアルキルチオ、アミノカルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、アミノカルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、N-(C1〜C6-アルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、N-(C1〜C6-ハロアルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、N-(C1〜C6-アルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、N-(C1〜C6-ハロアルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、N,N-ジ(C1〜C6-アルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、N,N-ジ(C1〜C6-ハロアルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、N,N-ジ(C1〜C6-アルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、N,N-ジ(C1〜C6-ハロアルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、NH2、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ヒドロキシアミノ、(C1〜C6-アルコキシ)アミノ、(C3〜C6-シクロアルコキシ)アミノ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニルアミノ、(C1〜C6-アルキル)スルホニルアミノ、(アミノ)スルフィニルアミノ、[(C1〜C6-アルキル)アミノ]スルフィニルアミノ、(アミノ)スルホニルアミノ、[(C1〜C6-アルキル)アミノ]スルホニルアミノ、[ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ]スルホニルアミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(ヒドロキシ)(C1〜C6-アルキル)アミノ、(ヒドロキシ)(C1〜C6-シクロアルキル)アミノ、(C1〜C6-アルコキシ)(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルコキシ)(C3〜C6-シクロアルキル)アミノ、(C3〜C6-シクロアルコキシ)(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C3〜C6-シクロアルコキシ)(C3〜C6-シクロアルキル)アミノ、[(C1〜C6-アルキル)スルフィニル](C1〜C6-アルキル)アミノ、[(C1〜C6-アルキル)スルホニル](C1〜C6-アルキル)アミノ、[ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ]スルフィニルアミノ、[ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ]スルホニルアミノ、フェニルオキシ、フェニル-C1〜C6-アルコキシ、フェニルチオ、フェニル-C1〜C6-アルキルチオ、フェニルアミノ、(C1〜C6-アルキル)(フェニル)アミノ、(ヘテロアリール)オキシ、ヘテロアリール-C1〜C6-アルコキシ、(ヘテロシクリル)オキシ、ヘテロシクリル-C1〜C6-アルコキシであり、
ここで、フェニル、ヘテロアリール及びヘテロシクリル置換基は、互いに独立して、非置換であるか、又はハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシもしくはC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から選択される1〜5個の置換基により置換されており、
R3は、
ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C2〜C6-アルケニル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、NH2、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、C3〜C6-シクロアルキル、(C3〜C6-シクロアルキル)オキシ又はフェニル;
であり、
ここで、シクロアルキル、(シクロアルキル)オキシ、又はフェニル置換基は、互いに独立して、非置換であるか、又はハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシもしくはC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から選択される1〜5個の置換基により置換されており、並びに
R4、R5、R6及びR7は、互いに独立して
ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C2〜C6-アルケニル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、NH2、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、C3〜C6-シクロアルキル、(C3〜C6-シクロアルキル)オキシ又はフェニル;
であり、
ここで、シクロアルキル、(シクロアルキル)オキシ、又はフェニル置換基は、互いに独立して、非置換であるか、又はハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシもしくはC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から選択される1〜5個の置換基により置換されており、
式(I)のフェニルピリミジンがカルボキシル基を有する場合、その農業上許容される塩又は誘導体が包含され、
但し、R2がOHである場合、R1はC1〜C6-アルキル、ヒドロキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ又はC1〜C6-アルキルチオではなく、及び
以下の化合物;
5-(2-クロロ-フェニル)-2-メチルスルファニル-ピリミジン-4-カルボン酸エチルエステル、
2-メチルスルファニル-5-o-トリル-ピリミジン-4-カルボン酸エチルエステル、
5-(2-メトキシ-フェニル)-2-メチルスルファニル-ピリミジン-4-カルボン酸エチルエステル、
5-(4-フルオロ-2-メチル-フェニル)-2-メチルスルファニル-ピリミジン-4-カルボン酸エチルエステル、
5-(2-クロロ-フェニル)-2-ヒドロキシメチル-ピリミジン-4-カルボン酸エチルエステルを除く。
また、式(I)
(式中、
R1が、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-ハロアルケニルオキシ C2〜C6-アルキニルオキシ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C3〜C6-シクロアルキル又はフェニルであり、
ここでシクロアルキル又はフェニル置換基は非置換であり、
特に好ましくはC1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ又はC3〜C6-シクロアルキルであり、
ここでシクロアルキル置換基は非置換であり、
殊に好ましくはC3〜C6-シクロアルキルであり、
ここでシクロアルキル置換基は非置換であり、
また殊に好ましくはC2H5、i-C3H7、i-C4H9、OCH3、c-C3H5又はc-C4H9であり、
より好ましくはC2H5、OCH3又はc-C3H5であり、
最も好ましくはc-C3H5である)
のフェニルピリミジンが好ましい。
また、式(I)
(式中、
R1が、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C3〜C6-シクロアルキル又はフェニルであり、
ここでシクロアルキル又はフェニル置換基は非置換であり、
特に好ましくはC1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ又はC3〜C6-シクロアルキルであり、
ここでシクロアルキル置換基は非置換であり、
殊に好ましくはC3〜C6-シクロアルキルであり、
ここでシクロアルキル置換基は非置換であり、
また殊に好ましくはC2H5、i-C3H7、i-C4H9、OCH3、c-C3H5又はc-C4H9であり、
より好ましくはC2H5、OCH3又はc-C3H5であり、
最も好ましくはc-C3H5である)
のフェニルピリミジンが好ましい。
また、式(I)
(式中、
R2が、OH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-ハロアルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、NH2、(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)スルホニルアミノ、[ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ]スルホニルアミノ、フェニルオキシ、フェニル-C1〜C6-アルコキシ又はフェニル-C1〜C6-アルキルチオであり、
ここでフェニル置換基は非置換であり、
好ましくはOH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、NH2、(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)スルホニルアミノ、[ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ]スルホニルアミノ、フェニルオキシ、フェニル-C1〜C6-アルコキシ又はフェニル-C1〜C6-アルキルチオであり、
ここでフェニル置換基は非置換であり、
特に好ましくはOH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、C1〜C6-アルキルチオ、フェニルオキシ又はフェニル-C1〜C6-アルコキシであり、
ここでフェニル置換基は非置換であり、
また特に好ましくはOH、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ又はC1〜C6-ハロアルコキシであり、
殊に好ましくはC1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ又はC1〜C6-ハロアルコキシであり、
また殊に好ましくはOH、C1〜C6-アルコキシ又はC1〜C6-ハロアルコキシであり、
より好ましくはOH又はC1〜C6-アルコキシであり、
最も好ましくはOHであり、
また最も好ましくはC1〜C6-アルコキシである)
のフェニルピリミジンが好ましい。
また、式(I)
(式中、
R3が、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ又はC3〜C6-シクロアルキルであり、
また好ましくはハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル又はC1〜C6-アルコキシであり、
特に好ましくはハロゲン CN、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-アルコキシであり、
殊に好ましくはハロゲン又はCH3であり、
また殊に好ましくはハロゲンであり、
より好ましくはCl、Br又はIであり、
最も好ましくはBr又はIである)
のフェニルピリミジンが好ましい。
また、式(I)
(式中、
R4、R5、R6及びR7が、互いに独立して、
H、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C2〜C6-アルケニル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、NH2、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、C3〜C6-シクロアルキル、(C3〜C6-シクロアルキル)オキシ又はフェニル;
であり、
ここで、シクロアルキル、(シクロアルキル)オキシ、又はフェニル置換基は、互いに独立して、非置換であるか、又はハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシもしくはC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から選択される1〜5個の置換基により置換されている)
のフェニルピリミジンが好ましい。
また、式(I)
(式中、
R4が、H、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル又はC1〜C6-アルコキシであり、
特に好ましくはH、ハロゲン又はC1〜C6-アルキルであり、
殊に好ましくはH又はハロゲンであり、
より好ましくはH又はFであり、
最も好ましくはHであり、
また最も好ましくはFである)
のフェニルピリミジンが好ましい。
また、式(I)
(式中、
R5が、H、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル又はC1〜C6-アルコキシであり、
特に好ましくはH、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル又はC1〜C6-アルコキシであり、
殊に好ましくはH、ハロゲン、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-アルコキシであり、
より好ましくはH、F、Cl、CH3又はOCH3であり、
またより好ましくはH又はハロゲンであり、
最も好ましくはH又はFであり、
また最も好ましくはHであり、
また最も好ましくはFである)
のフェニルピリミジンが好ましい。
また、式(I)
(式中、
R6が、H、ハロゲン、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-アルコキシであり、
特に好ましくはH、ハロゲン又はC1〜C6-アルキルであり、
殊に好ましくはH、ハロゲン又はCH3であり、
より好ましくはH又はハロゲンであり、
最も好ましくはH又はFであり、
また最も好ましくはHであり、
また最も好ましくはFである)
のフェニルピリミジンが好ましい。
また、式(I)
(式中、
R7が、H、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-アルコキシであり、
特に好ましくはH、ハロゲン、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-アルコキシであり、
殊に好ましくはH、ハロゲン又はC1〜C6-アルキルであり、
より好ましくはH、F、Cl又はCH3であり、
最も好ましくはH、F又はClであり、
また最も好ましくはCH3であり、
また最も好ましくはHである)
のフェニルピリミジンが好ましい。
式(I.I)のフェニルピリミジン(R4がHであり、R1、R2、R3、R5、R6及びR7が以下に定義される通りである式(I)のフェニルピリミジンに対応する)
Figure 2018505168
 (式中、
R1は、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-アルコキシであり、
R2は、OH、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ又はC1〜C6-ハロアルコキシであり、
R3は、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル又はC1〜C6-アルコキシであり、
R5は、H又はハロゲンであり、
R6は、H又はハロゲンであり、及び
R7は、H、ハロゲン、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-アルコキシであり、
但し、R2がOHである場合、R1はC1〜C6-アルキル又はC1〜C6-アルコキシではない)
も特に好ましい。
また、式(I.A.1)のフェニルピリミジン(R1がC3〜C6-シクロアルキルである式(I.A)のフェニルピリミジンに対応し、R1がC3〜C6-シクロアルキルであり、R2がOHである式(I.1)のフェニルピリミジンにも対応し、またR1がC3〜C6-シクロアルキルであり、R2がOHであり、R4がHであり、R1、R3、R5、R6及びR7が以下に定義される通りである式(I)のフェニルピリミジンにも対応する)
Figure 2018505168
 (式中、
R1は、C3〜C6-シクロアルキルであり、
R3は、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル又はC1〜C6-アルコキシであり、
R5は、H又はハロゲンであり、
R6は、H又はハロゲンであり、及び
R7は、H、ハロゲン、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-アルコキシである)も好ましく、
特に好ましくは、上記定義の式(I.a.1)〜(I.a.336)のフェニルピリミジンに対応する式(I.A.1.1)〜(I.A.1.336)のフェニルピリミジンである。
また、式(I.B)のフェニルピリミジン(R2がC1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ又はC1〜C6-ハロアルコキシである式(I.1)のフェニルピリミジンに対応し、またR2がC1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ又はC1〜C6-ハロアルコキシであり、R4がHであり、R1、R3、R5、R6及びR7が以下に定義される通りである式(I)のフェニルピリミジンにも対応する)
Figure 2018505168
 (式中、
R1は、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-アルコキシであり、
R2は、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ又はC1〜C6-ハロアルコキシであり、
R3は、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル又はC1〜C6-アルコキシであり、
R5は、H又はハロゲンであり、
R6は、H又はハロゲンであり、及び
R7は、H、ハロゲン、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-アルコキシである)
も特に好ましい。
また、式(I.B.1)のフェニルピリミジン(R2がOCH3である式(I.B)のフェニルピリミジンに対応し、R2がOCH3である式(I.1)のフェニルピリミジンにも対応し、またR2がOCH3であり、R4がHであり、R1、R3、R5、R6及びR7が以下に定義される通りである式(I)のフェニルピリミジンにも対応する)
Figure 2018505168
 (式中、
R1は、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-アルコキシであり、
R3は、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル又はC1〜C6-アルコキシであり、
R5は、H又はハロゲンであり、
R6は、H又はハロゲンであり、及び
R7は、H、ハロゲン、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-アルコキシである)も好ましく、
特に好ましくは、上記定義の式(I.b.1)〜(I.b.672)のフェニルピリミジンに対応する式(I.B.1.1)〜(I.B.1.672)のフェニルピリミジンである。
また、式(I.B.2)のフェニルピリミジン(R2がOC2H5である式(I.B)のフェニルピリミジンに対応し、R2がOC2H5である式(I.1)のフェニルピリミジンにも対応し、またR2がOC2H5であり、R4がHであり、R1、R3、R5、R6及びR7が以下に定義される通りである式(I)のフェニルピリミジンにも対応する)
Figure 2018505168
 (式中、
R1は、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-アルコキシであり、
R3は、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル又はC1〜C6-アルコキシであり、
R5は、H又はハロゲンであり、
R6は、H又はハロゲンであり、及び
R7は、H、ハロゲン、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-アルコキシである)も好ましい。
特に好ましくは、上記定義の式(I.c.1)〜(I.c.672)のフェニルピリミジンに対応する式(I.B.2.1)〜(I.B.2.672)のフェニルピリミジンである。
また、式(I.B.3)のフェニルピリミジン(R2がOCH2C≡CHである式(I.B)のフェニルピリミジンに対応し、R2がOCH2C≡CHである式(I.1)のフェニルピリミジンにも対応し、またR2がOCH2C≡CHであり、R4がHであり、R1、R3、R5、R6及びR7が以下に定義される通りである式(I)のフェニルピリミジンにも対応する)
Figure 2018505168
 (式中、
R1は、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-アルコキシであり、
R3は、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル又はC1〜C6-アルコキシであり、
R5は、H又はハロゲンであり、
R6は、H又はハロゲンであり、及び
R7は、H、ハロゲン、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-アルコキシである)も好ましい。
特に好ましくは、上記定義の式(I.d.1)〜(I.d.672)のフェニルピリミジンに対応する式(I.B.3.1)〜(I.B.3.672)のフェニルピリミジンである。
また、式(I.B.4)のフェニルピリミジン(R2がOCH2CHF2である式(I.B)のフェニルピリミジンに対応し、R2がOCH2CHF2である式(I.1)のフェニルピリミジンにも対応し、またR2がOCH2CHF2であり、R4がHであり、R1、R3、R5、R6及びR7が以下に定義される通りである式(I)のフェニルピリミジンにも対応する)
Figure 2018505168
 (式中、
R1は、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-アルコキシであり、
R3は、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル又はC1〜C6-アルコキシであり、
R5は、H又はハロゲンであり、
R6は、H又はハロゲンであり、及び
R7は、H、ハロゲン、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-アルコキシである)も好ましい。
特に好ましくは、上記定義の式(I.e.1)〜(I.e.672)のフェニルピリミジンに対応する式(I.B.4.1)〜(I.B.4.672)のフェニルピリミジンである。
本発明による式(I)のフェニルピリミジンは有機化学の標準的な方法、例えば以下のプロセスにより製造することができる。
プロセスA)
式(I)のフェニルピリミジンは、式(II)のそれぞれのピリミジンを式(III)のボロン酸と反応させることにより得ることができる:
Figure 2018505168
ピリジン(II)とボロン酸(III)の反応は、通常、0℃〜反応混合物の沸点、好ましくは15℃〜110℃、特に好ましくは20℃〜60℃で、不活性な有機溶媒中、塩基及び触媒の存在下で行われる。
反応は原理的に実質的に行うことができる。しかしながら、有機溶媒中でピリミジン(II)とボロン酸(III)を反応させるのが好ましい。原理的に、反応条件下でピリミジン(II)及びボロン酸(III)を少なくとも一部、好ましくは全部溶解することができる全ての溶媒が適している。
適切な溶媒の例は、ベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、クレゾール、o-、m-及びp-キシレンのような芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert.-ブチルメチルエーテル(TBME)、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン(THF)のようなエーテル、並びにスルホラン、ジメチルスルホキシド、N,N-ジメチルホルムアミド(DMF)、N,N-ジメチルアセトアミド(DMAC)、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン(DMI)、N,N'-ジメチルプロピレン尿素(DMPU)、ジメチルスルホキシド(DMSO)及び1-メチル-2-ピロリジノン(NMP)のような双極性非プロトン性溶媒である。
好ましい溶媒は、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert.-ブチルメチルエーテル(TBME)、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン(THF)のようなエーテル並びにスルホラン、ジメチルスルホキシド、N,N-ジメチルホルムアミド(DMF)、N,N-ジメチルアセトアミド(DMAC)、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン(DMI)、N,N'-ジメチルプロピレン尿素(DMPU)、ジメチルスルホキシド(DMSO)及び1-メチル-2-ピロリ-ジノン(NMP)のような双極性非プロトン性溶媒である。
より好ましくは、溶媒はジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert.-ブチルメチルエーテル(TBME)、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン(THF)のようなエーテルである。
また、上記溶媒の混合物を使用することも可能である。
適切な金属含有塩基の例は、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム及び水酸化アルミニウムのような、アルカリ金属及びアルカリ土類金属水酸化物、並びに他の金属水酸化物、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム、酸化鉄、酸化銀等のアルカリ金属及びアルカリ土類金属酸化物、並びに他の金属酸化物、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム 炭酸マグネシウム、及び炭酸カルシウム等のアルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩、並びに炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩(重炭酸塩)、リン酸カリウム、リン酸カルシウム等のアルカリ金属及びアルカリ土類金属リン酸塩等の金属含有塩基を含む無機化合物である。
好ましい塩基は、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム及び水酸化アルミニウム等のアルカリ金属及びアルカリ土類金属水酸化物、並びに他の金属水酸化物、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸マグネシウム、及び炭酸カルシウム等のアルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩のような無機化合物である。
殊に好ましい塩基は、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム及び水酸化アルミニウム等のアルカリ金属及びアルカリ土類金属水酸化物、並びに他の金属水酸化物等の無機化合物である。
用語「塩基」は、本明細書で使用されるとき、上記化合物の2種以上、好ましくは2種の混合物も含む。1種の塩基の使用が特に好ましい。
塩基は、好ましくはピリミジン(II)に対して1〜10当量、より好ましくはピリミジン(II)に対して1.0〜5.0当量、最も好ましくはピリミジン(II)に対して1.2〜2.5当量で使用される。
ある期間にわたって塩基をオフセット量(offset)加えるのが有利であり得る。
ピリジン(II)とボロン酸(II)の反応は触媒の存在下で行われる。例えば、適切な触媒の例は、例えば、酢酸パラジウム(II)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、塩化ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)又は(1,1,-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン)-ジクロロパラジウム(II)、及び場合により、例えば、P(o-トリル)3、トリフェニルホスフィン又はBINAP(2,2'-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1'-ビナフチル)等のホスフィンのような適切な添加剤のようなパラジウム系触媒を含む。
触媒の量は、通常、ピリミジン(II)に対して10〜20mol%(0.1〜0.2当量)である。
代わりに、R2が上述の意味のOH以外のいずれか1つを有するフェニルピリミジン(I)は、R2がOHであるフェニルピリミジン(I)を公知の方法で修飾することによって得ることもできる(例えば、Arnab, P.ら Angew. CHem. Int.編 2010、49、1492〜1495頁に類似の「OH」以外の「オキシ-置換基」、Silvestri, M. A.ら J. Med. CHem. 2004、47、3149〜3162頁に類似の「チオ-置換基」、Kuhn, B. らJ. Med. CHem. 2010、53、2601〜2611頁に類似の「アミノ-置換基」)。
反応の終了は当業者によって常法で容易に決定することができる。
反応混合物は、慣用の方法で、例えば水との混合、相の分離及び、適当であれば、粗生成物のクロマトグラフィーによる精製によってさらに処理される。いくつかの中間体及び最終生成物は粘稠な油の形態で得られ、これを精製し、又は減圧下、適度に上昇した温度で揮発性の成分を除去することができる。
中間体及び最終生成物が固体として得られるならば、精製は再結晶又は蒸解によっても行うことができる。
R2がOHであるピリミジン(II)は文献(例えば国際公開第06/004532号)から公知であるか、又は市販されている。
R2がOH以外の上述の意味のいずれか1つを有する他のピリミジン(II)を得るために、R2がOHであるピリミジン(II)を公知の方法で容易に修飾することができる(例えば、Arnab, P.ら Angew. CHem. Int.編 2010、49、1492〜1495頁に類似の「OH」以外の「オキシ-置換基」、Silvestri, M. A.ら J. Med. CHem. 2004、47、3149〜3162頁に類似の「チオ-置換基」、KuHn, B.ら J. Med. CHem. 2010、53、2601〜2611頁に類似の「アミノ-置換基」)。
式(I)のフェニルピリミジンの製造に必要とされるボロン酸(III)は文献から公知であるか、又は市販されている。
式(II)の特定のピリミジンは新規な化合物であり、上に示されているように本発明の式(I)のフェニルピリミジンの製造に適した中間体である。
従って、本発明はまた、式(II)
Figure 2018505168
 (式中、可変基は以下の意味を有する:
R1は、
C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、ヒドロキシ-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C6-ハロアルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C3〜C6-アルケニルオキシ、C3〜C6-ハロアルケニルオキシ、C3〜C6-アルキニルオキシ、C3〜C6-ハロアルキニルオキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルコキシ、C3〜C6-ハロシクロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルケニルオキシ、C3〜C6-ハロシクロアルケニルオキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、[1-(C1〜C6-アルキル)]-C3〜C6-シクロアルキル、[1-(C2〜C6-アルケニル)]-C3〜C6-シクロアルキル、[1-(C2〜C6-アルキニル)]-C3〜C6-シクロアルキル、[1-(C1〜C6-ハロアルキル)]-C3〜C6-シクロアルキル、[1-(C2〜C6-ハロアルケニル)]-C3〜C6-シクロアルキル、[1-(C3〜C6-ハロアルキニル)]-C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルケニル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C6-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C6-ハロアルコキシ、フェニル、5もしくは6員のヘテロアリール、又は3〜6員のヘテロシクリルであり、
ここで、シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール及びヘテロシクリル置換基は、互いに独立して、非置換であるか、又はハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシもしくはC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から選択される1〜5個の置換基により置換されており、
R2は、
H、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルキルカルボニル-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシカルボニル-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキルカルボニル-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシカルボニル-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルキルカルボニル-C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシカルボニル-C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ハロアルキルカルボニル-C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ハロアルコキシカルボニル-C1〜C6-ハロアルキル、OH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-シアノアルコキシ、C1〜C6-ヒドロキシアルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ-C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-ハロアルケニルオキシ-C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ-C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-ハロアルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ-C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ-C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C2〜C6-ハロアルケニルオキシ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ-C2〜C6-ハロアルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C2〜C6-アルキニルオキシ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ-C2〜C6-アルキニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C2〜C6-ハロアルキニルオキシ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ-C2〜C6-ハロアルキニルオキシ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-ハロアルコキシ)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-ハロアルコキシ)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-アルキルチオ)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルキルチオ)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-アルキルチオ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルキルチオ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルキルチオ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-アルキルチオ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルコキシ、C3〜C6-ハロシクロアルコキシ、(C3〜C6-シクロアルキル)C1〜C6-アルコキシ、(C3〜C6-ハロシクロアルキル)C1〜C6-アルコキシ、(C3〜C6-シクロアルキル)C1〜C6-ハロアルコキシ、(C3〜C6-ハロシクロアルキル)C1〜C6-ハロアルコキシ、アミノカルボニル-C1〜C6-アルコキシ、アミノカルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、N-(C1〜C6-アルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-アルコキシ、N-(C1〜C6-アルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、N,N-ジ(C1〜C6-アルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-アルコキシ、N,N-ジ(C1〜C6-アルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、O-N=C(ジ(フェニル)、O-N=C(フェニル)(C1〜C6-アルキル)、O-N=C[ジ(C1〜C6-アルキル)]、(C1〜C6-アルキル)3-シリル-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-シアノアルキルチオ、C2〜C6-アルケニルチオ、C2〜C6-ハロアルケニルチオ、C2〜C6-アルケニルオキシ-C1〜C6-アルキルチオ、C2〜C6-ハロアルケニルオキシ-C1〜C6-アルキルチオ、C2〜C6-アルケニルオキシ-C1〜C6-ハロアルキルチオ、C2〜C6-ハロアルケニルオキシ-C1〜C6-ハロアルキルチオ、C2〜C6-アルキニルチオ、C2〜C6-ハロアルキニルチオ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C1〜C6-アルキルチオ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ-C1〜C6-ハロアルキルチオ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C1〜C6-ハロアルキルチオ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C2〜C6-アルケニルチオ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ-C2〜C6-アルケニルチオ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C2〜C6-ハロアルケニルチオ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ-C2〜C6-ハロアルケニルチオ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C2〜C6-アルキニルチオ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ-C2〜C6-アルキニルチオ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C2〜C6-ハロアルキニルチオ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ-C2〜C6-ハロアルキニルチオ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル-C
1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルコキシ)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルコキシ)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-アルキルチオ)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキルチオ)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-アルキルチオ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキルチオ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキルチオ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-アルキルチオ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C6-シクロアルキルチオ、C3〜C6-ハロシクロアルキルチオ、(C3〜C6-シクロアルキル)C1〜C6-アルキルチオ、(C3〜C6-シクロアルキル)C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C3〜C6-ハロシクロアルキル)C1〜C6-アルキルチオ、(C3〜C6-ハロシクロアルキル)C1〜C6-ハロアルキルチオ、アミノカルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、アミノカルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、N-(C1〜C6-アルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、N-(C1〜C6-ハロアルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、N-(C1〜C6-アルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、N-(C1〜C6-ハロアルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、N,N-ジ(C1〜C6-アルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、N,N-ジ(C1〜C6-ハロアルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、N,N-ジ(C1〜C6-アルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、N,N-ジ(C1〜C6-ハロアルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、NH2、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ヒドロキシアミノ、(C1〜C6-アルコキシ)アミノ、(C3〜C6-シクロアルコキシ)アミノ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニルアミノ、(C1〜C6-アルキル)スルホニルアミノ、(アミノ)スルフィニルアミノ、[(C1〜C6-アルキル)アミノ]スルフィニルアミノ、(アミノ)スルホニルアミノ、[(C1〜C6-アルキル)アミノ]スルホニルアミノ、[ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ]スルホニルアミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(ヒドロキシ)(C1〜C6-アルキル)アミノ、(ヒドロキシ)(C1〜C6-シクロアルキル)アミノ、(C1〜C6-アルコキシ)(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルコキシ)(C3〜C6-シクロアルキル)アミノ、(C3〜C6-シクロアルコキシ)(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C3〜C6-シクロアルコキシ)(C3〜C6-シクロアルキル)アミノ、[(C1〜C6-アルキル)スルフィニル](C1〜C6-アルキル)アミノ、[(C1〜C6-アルキル)スルホニル](C1〜C6-アルキル)アミノ、[ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ]スルフィニルアミノ、[ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ]スルホニルアミノ、フェニルオキシ、フェニル-C1〜C6-アルコキシ、フェニルチオ、フェニル-C1〜C6-アルキルチオ、フェニルアミノ、(C1〜C6-アルキル)(フェニル)アミノ、(ヘテロアリール)オキシ、ヘテロアリール-C1〜C6-アルコキシ、(ヘテロシクリル)オキシ、ヘテロシクリル-C1〜C6-アルコキシであり、
ここで、フェニル、ヘテロアリール及びヘテロシクリル置換基は、互いに独立して、非置換であるか、又はハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシもしくはC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から選択される1〜5個の置換基により置換されており、
但し、R2がOHである場合、R1はC1〜C6-アルキル、ヒドロキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ又はC1〜C6-アルキルチオではない)
のピリミジンを提供する。
可変基が以下の意味を有する式(II)のピリミジンが好ましい:
R1は、
C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、ヒドロキシ-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C6-ハロアルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、[1-(C1〜C6-アルキル)]-C3〜C6-シクロアルキル、[1-(C2〜C6-アルケニル)]-C3〜C6-シクロアルキル、[1-(C2〜C6-アルキニル)]-C3〜C6-シクロアルキル、[1-(C1〜C6-ハロアルキル)]-C3〜C6-シクロアルキル、[1-(C2〜C6-ハロアルケニル)]-C3〜C6-シクロアルキル、[1-(C3〜C6-ハロアルキニル)]-C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C6-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C6-ハロアルコキシ、フェニル、5もしくは6員のヘテロアリール、又は3〜6員のヘテロシクリルであり、
ここで、シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール及びヘテロシクリル置換基は、互いに独立して、非置換であるか、又はハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシもしくはC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から選択される1〜5個の置換基により置換されており、
R2は、
H、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、OH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-シアノアルコキシ、C1〜C6-ヒドロキシアルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ-C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-ハロアルケニルオキシ-C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ-C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-ハロアルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ-C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ-C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C2〜C6-ハロアルケニルオキシ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ-C2〜C6-ハロアルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C2〜C6-アルキニルオキシ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ-C2〜C6-アルキニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C2〜C6-ハロアルキニルオキシ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ-C2〜C6-ハロアルキニルオキシ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-ハロアルコキシ)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-ハロアルコキシ)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-アルキルチオ)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルキルチオ)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-アルキルチオ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルキルチオ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルキルチオ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-アルキルチオ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルコキシ、(C3〜C6-シクロアルキル)C1〜C6-アルコキシ、(C3〜C6-シクロアルキル)C1〜C6-ハロアルコキシ、アミノカルボニル-C1〜C6-アルコキシ、アミノカルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、N-(C1〜C6-アルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-アルコキシ、N-(C1〜C6-アルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、N,N-ジ(C1〜C6-アルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-アルコキシ、N,N-ジ(C1〜C6-アルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、O-N=C(ジ(フェニル)、O-N=C(フェニル)(C1〜C6-アルキル)、O-N=C[ジ(C1〜C6-アルキル)]、(C1〜C6-アルキル)3-シリル-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-シアノアルキルチオ、C2〜C6-アルケニルチオ、C2〜C6-ハロアルケニルチオ、C2〜C6-アルケニルオキシ-C1〜C6-アルキルチオ、C2〜C6-ハロアルケニルオキシ-C1〜C6-アルキルチオ、C2〜C6-アルケニルオキシ-C1〜C6-ハロアルキルチオ、C2〜C6-ハロアルケニルオキシ-C1〜C6-ハロアルキルチオ、C2〜C6-アルキニルチオ、C2〜C6-ハロアルキニルチオ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C1〜C6-アルキルチオ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ-C1〜C6-ハロアルキルチオ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C1〜C6-ハロアルキルチオ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C2〜C6-アルケニルチオ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ-C2〜C6-アルケニルチオ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C2〜C6-ハロアルケニルチオ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ-C2〜C6-ハロアルケニルチオ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C2〜C6-アルキニルチオ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ-C2〜C6-アルキニルチオ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C2〜C6-ハロアルキニルチオ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ-C2〜C6-ハロアルキニルチオ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルコキシ)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルコキシ)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、
(C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-アルキルチオ)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキルチオ)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-アルキルチオ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキルチオ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキルチオ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-アルキルチオ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C6-シクロアルキルチオ、(C3〜C6-シクロアルキル)C1〜C6-アルキルチオ、(C3〜C6-シクロアルキル)C1〜C6-ハロアルキルチオ、アミノカルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、アミノカルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、N-(C1〜C6-アルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、N-(C1〜C6-ハロアルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、N-(C1〜C6-アルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、N-(C1〜C6-ハロアルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、N,N-ジ(C1〜C6-アルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、N,N-ジ(C1〜C6-ハロアルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、N,N-ジ(C1〜C6-アルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、N,N-ジ(C1〜C6-ハロアルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、NH2、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ヒドロキシアミノ、(C1〜C6-アルコキシ)アミノ、(C3〜C6-シクロアルコキシ)アミノ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニルアミノ、(C1〜C6-アルキル)スルホニルアミノ、(アミノ)スルフィニルアミノ、[(C1〜C6-アルキル)アミノ]スルフィニルアミノ、(アミノ)スルホニルアミノ、[(C1〜C6-アルキル)アミノ]スルホニルアミノ、[ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ]スルホニルアミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(ヒドロキシ)(C1〜C6-アルキル)アミノ、(ヒドロキシ)(C1〜C6-シクロアルキル)アミノ、(C1〜C6-アルコキシ)(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルコキシ)(C3〜C6-シクロアルキル)アミノ、(C3〜C6-シクロアルコキシ)(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C3〜C6-シクロアルコキシ)(C3〜C6-シクロアルキル)アミノ、[(C1〜C6-アルキル)スルフィニル](C1〜C6-アルキル)アミノ、[(C1〜C6-アルキル)スルホニル](C1〜C6-アルキル)アミノ、[ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ]スルフィニルアミノ、[ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ]スルホニルアミノ、フェニルオキシ、フェニル-C1〜C6-アルコキシ、フェニルチオ、フェニル-C1〜C6-アルキルチオ、フェニルアミノ、(C1〜C6-アルキル)(フェニル)アミノ、(ヘテロアリール)オキシ、ヘテロアリール-C1〜C6-アルコキシ、(ヘテロシクリル)オキシ、ヘテロシクリル-C1〜C6-アルコキシであり、
ここで、フェニル、ヘテロアリール及びヘテロシクリル置換基は、互いに独立して、非置換であるか、又はハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシもしくはC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から選択される1〜5個の置換基により置換されており、
但し、R2がOHである場合、R1はC1〜C6-アルキル、ヒドロキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ又はC1〜C6-アルキルチオではない。
また、式(II)
(式中、
R1が、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-ハロアルケニルオキシ C2〜C6-アルキニルオキシ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C3〜C6-シクロアルキル又はフェニルであり、
ここでシクロアルキル又はフェニル置換基は非置換であり、
特に好ましくはC1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ又はC3〜C6-シクロアルキルであり、
ここでシクロアルキル置換基は非置換であり、
殊に好ましくはC3〜C6-シクロアルキルであり、
ここでシクロアルキル置換基は非置換であり、
また殊に好ましくはC2H5、i-C3H7、i-C4H9、OCH3、c-C3H5又はc-C4H9であり、
より好ましくはC2H5、OCH3又はc-C3H5であり、
最も好ましくはc-C3H5である)
のピリミジンも好ましい。
また、式(II)
(式中、
R1が、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C3〜C6-シクロアルキル又はフェニルであり、
ここでシクロアルキル又はフェニル置換基は非置換であり、
特に好ましくはC1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ又はC3〜C6-シクロアルキルであり、
ここでシクロアルキル置換基は非置換であり、
殊に好ましくはC3〜C6-シクロアルキルであり、
ここでシクロアルキル置換基は非置換であり、
また殊に好ましくはC2H5、i-C3H7、i-C4H9、OCH3、c-C3H5又はc-C4H9であり、
より好ましくはC2H5、OCH3又はc-C3H5であり、
最も好ましくはc-C3H5である)
のピリミジンも好ましい。
また、式(II)
(式中、
R2が、OH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-ハロアルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、NH2、(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)スルホニルアミノ、[ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ]スルホニルアミノ、フェニルオキシ、フェニル-C1〜C6-アルコキシ又はフェニル-C1〜C6-アルキルチオであり、
ここでフェニル置換基は非置換であり、
好ましくはOH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、NH2、(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)スルホニルアミノ、[ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ]スルホニルアミノ、フェニルオキシ、フェニル-C1〜C6-アルコキシ又はフェニル-C1〜C6-アルキルチオであり、
ここでフェニル置換基は非置換であり、
特に好ましくはOH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、C1〜C6-アルキルチオ、フェニルオキシ又はフェニル-C1〜C6-アルコキシであり、
ここでフェニル置換基は非置換であり、
また特に好ましくはOH、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ又はC1〜C6-ハロアルコキシであり、
殊に好ましくはC1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ又はC1〜C6-ハロアルコキシであり、
また殊に好ましくはOH、C1〜C6-アルコキシ又はC1〜C6-ハロアルコキシであり、
より好ましくはOH又はC1〜C6-アルコキシであり、
最も好ましくはOHであり、
また最も好ましくはC1〜C6-アルコキシである)
のピリミジンも好ましい。
また、式(II)
(式中、
R1が、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C6-シクロアルキルであり、
ここでシクロアルキルは非置換であるか、又はハロゲンから選択される1〜5個の置換基により置換されており、
好ましくはC1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ又はC3〜C6-シクロアルキルであり、
特に好ましくはC3〜C6-シクロアルキル又はC1〜C6-アルコキシであり、
殊に好ましくはC3〜C6-シクロアルキルであり、
より好ましくはシクロプロピルである)
のピリミジンも好ましい。
また、式(II)
(式中、
R2が、OH、ハロゲン、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ又はC3〜C6-シクロアルコキシであり、
好ましくはOH、ハロゲン又はC1〜C6-アルコキシであり
特に好ましくはOH又はC1〜C6-アルコキシであり、
より好ましくはOHである)
のピリミジンも好ましい。
式(II)
(式中、
R1が、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C6-シクロアルキルであり、
ここでシクロアルキルは非置換であるか、又はハロゲンから選択される1〜5個の置換基により置換されており、
好ましくはC1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ又はC3〜C6-シクロアルキルであり、
特に好ましくはC3〜C6-シクロアルキル又はC1〜C6-アルコキシであり、
殊に好ましくはC3〜C6-シクロアルキルであり、
より好ましくはシクロプロピルであり、及び
R2が、OH、ハロゲン、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ又はC3〜C6-シクロアルコキシであり、
好ましくはOH、ハロゲン又はC1〜C6-アルコキシであり、
特に好ましくはOH又はC1〜C6-アルコキシであり、
より好ましくはOHである)
のピリミジンが好ましい。
可変基に関して、中間体ピリミジン(II)の特に好ましい実施形態は、互いに独立して、又は互いに組み合わせて、式(I)のフェニルピリミジンのR1及びR2の可変基のものに対応する。
式(II.a)のピリミジン(R2がOHである式(II)のピリミジンに対応する):
Figure 2018505168
 (式中、可変基R1は上記定義の意味、特に好ましい意味を有する)
が特に好ましい。
表(II)の式(II.a.1)〜(II.a.4)のピリミジンが特に好ましい。
Figure 2018505168
また、R2がOCH3である点でのみ式(II.a)及び式(II.a.1)〜(II.a.4)の対応するピリミジンと異なる、式(II.b)のピリミジン、特に好ましくは式(II.b.1)〜(II.b.4)のピリミジンも好ましい。
Figure 2018505168
また、R2がOC2H5である点でのみ式(II.a)及び式(II.a.1)〜(II.a.4)の対応するピリミジンと異なる、式(II.c)のピリミジン、特に好ましくは式(II.c.1)〜(II.c.4)のピリミジンも好ましい。
Figure 2018505168
また、R2がOCH2C≡CHである点でのみ式(II.a)及び式(II.a.1)〜(II.a.4)の対応するピリミジンと異なる、式(II.d)のピリミジン、特に好ましくは式(II.d.1)〜(II.d.4)のピリミジンも好ましい。
Figure 2018505168
また、R2がOCH2CHF2である点でのみ式(II.a)及び式(II.a.1)〜(II.a.4)の対応するピリミジンと異なる、式(II.e)のピリミジン、特に好ましくは式(II.e.1)〜(II.e.4)のピリミジンも好ましい。
Figure 2018505168
作用のスペクトルを広げ、相乗効果を達成するために、式(I)のフェニルピリミジンを多数の代表的な他の除草剤又は生長調節活性成分群と混合し、その後同時に施用してもよい。混合物に適した成分は、例えば、アセトアミド、アミド、アリールオキシフェノキシプロピオン酸、ベンズアミド、ベンゾフラン、安息香酸、ベンゾチアジアジノン、ビピリジリウム、カルバメート、クロロアセトアミド、クロロカルボン酸、シクロヘキサンジオン、ジニトロアニリン、ジニトロフェノール、ジフェニルエーテル、グリシン、イミダゾリノン、イソキサゾール、イソオキサゾリジノン、ニトリル、N-フェニルフタルイミド、オキサジアゾール、オキサゾリジンジオン、オキシアセトアミド、フェノキシカルボン酸、フェニルカルバメート、フェニルピラゾール、フェニルピラゾリン、フェニルピリダジン、ホスフィン酸、ホスホロアミデート、ホスホロジチオエート、フタラメート、ピラゾール、ピリダジノン、ピリジン、ピリジンカルボン酸、ピリジンカルボキサミド、ピリミジンジオン、ピリミジニル(チオ)安息香酸イオン、キノリンカルボン酸、セミカルバゾン、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン、スルホニル尿素、テトラゾリノン、チアジアゾール、チオカルバメート、トリアジン、トリアジノン、トリアゾール、トリアゾリノン、トリアゾロカルボキサミド、トリアゾロピリミジン、トリケトン、ウラシル、尿素のクラスの除草剤である。
さらに、式(I)のフェニルピリミジンを単独で、又は他の除草剤と組み合わせて、あるいは他の作物保護剤との混合物の形態で、例えば有害生物又は植物病原菌もしくは細菌を防除する作用物質と一緒に、施用することが有益であり得る。また、栄養及び微量元素欠乏症を処理するために用いられる無機塩溶液との混和性も興味深い。非植物毒性の油及び油濃縮物等の他の添加剤を加えてもよい。
本発明はまた、少なくとも1種の助剤及び少なくとも1種の本発明の式(I)のフェニルピリミジンを含む農薬組成物に関する。
農薬組成物は殺有害生物有効量の式(I)のフェニルピリミジンを含む。用語「有効量」は、不要な植物を防除し、殊に栽培植物中の不要な植物を防除するのに充分であり、処理された植物に実質的な損傷を引き起こさない組成物又は化合物Iの量を意味する。そのような量は広範囲で変化することができ、防除すべき植物、処理される栽培植物又は物質、気候条件及び使用する具体的な式(I)のフェニルピリミジン等の各種要因に依存する。
式(I)のフェニルピリミジン、それらのN-オキシド、塩又は誘導体は、慣用のタイプの農薬組成物、例えば溶液、乳濁液、懸濁液、粉塵、粉末剤、ペースト剤、顆粒剤、圧縮剤(pressing)、カプセル剤、及びこれらの混合物に変換することができる。農薬組成物のタイプの例は懸濁液(例えばSC、OD、FS)、乳剤(例えばEC)、乳濁液(例えばEW、EO、ES、ME)、カプセル剤(例えばCS、ZC)、ペースト剤、パステル剤、水和剤又は粉塵(例えばWP、SP、WS、DP、DS)、圧縮剤(例えばBR、TB、DT)、顆粒剤(例えばWG、SG、GR、FG、GG、MG)、殺虫性物品(例えばLN)、並びに種子等の植物繁殖物質の処理のためのゲル製剤(例えばGF)である。これら及びさらなる農薬組成物のタイプは「Catalogue of pesticide formulation types and international coding system」、Technical Monograph No. 2、第6版 2008年5月、CropLife Internationalに定義されている。
農薬組成物はMollet and Grubemann、Formulation technology、Wiley VCH、Weinheim、2001、又はKnowles, New developments in crop protection product formulation, Agrow Reports DS243、T&F Informa、London、2005に記載されているような公知の方法で製造される。
適切な助剤は、溶媒、液体担体、固体担体又は充填材、界面活性剤、分散剤、乳化剤、湿潤剤、アジュバント、可溶化剤、浸透促進剤、保護コロイド、剥離防止剤、増粘剤、保湿剤、忌避剤、誘引剤、摂食刺激物質、相溶化剤、殺菌剤、凍結防止剤、消泡剤、着色剤、粘着付与剤及び結合剤である。
適切な溶媒及び液体担体は、水及び有機溶媒、例えば、中〜高沸点の鉱油画分、例えばケロセン、ディーゼル油、植物又は動物起源の油、脂肪族、環式及び芳香族炭化水素、例えばトルエン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン、アルコール、例えばエタノール、プロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール、グリコール、DMSO、ケトン、例えばシクロヘキサノン、エステル、例えば乳酸エステル、炭酸エステル、脂肪酸エステル、ガンマ-ブチロラクトン、脂肪酸、ホスホネート、アミン、アミド、例えばN-メチルピロリドン、脂肪酸ジメチルアミド、並びにこれらの混合物である。
適切な固体担体又は充填材は、鉱物、例えばケイ酸塩、シリカゲル、タルク、カオリン、石灰岩、石灰、チョーク、粘土、ドロマイト、珪藻土、ベントナイト、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、多糖類、例えばセルロース、デンプン、肥料、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、植物起源の製品、例えば穀粉、樹皮粉、木粉、堅果の殻粉、及びこれらの混合物である。
適切な界面活性剤は、アニオン性、カチオン性、ノニオン性及び両性の界面活性剤等の表面活性の化合物、ブロックポリマー、高分子電解質、並びにこれらの混合物である。そのような界面活性剤は乳化剤、分散剤、可溶化剤、湿潤剤、浸透促進剤、保護コロイド、又はアジュバントとして使用することができる。界面活性剤の例はMcCutcheon's、第1巻: Emulsifiers & Detergents、McCutcheon's Directories、Glen Rock、USA、2008 (International Ed. or North American Ed.)に挙げられている。
適切なアニオン性界面活性剤は、スルホネート、サルフェート、ホスフェート、カルボキシレート、及びこれらの混合物のアルカリ、アルカリ土類又はアンモニウム塩である。スルホネートの例はアルキルアリールスルホネート、ジフェニルスルホネート、アルファ-オレフィンスルホネート、リグニンスルホネート、脂肪酸及び油のスルホネート、エトキシル化アルキルフェノールのスルホネート、アルコキシル化アリールフェノールのスルホネート、縮合ナフタレンのスルホネート、ドデシル-及びトリデシルベンゼンのスルホネート、ナフタレン及びアルキルナフタレンのスルホネート、スルホサクシネート又はスルホサクシナメート(sulfosuccinamate)である。サルフェートの例は脂肪酸及び油、エトキシル化アルキルフェノールの、アルコールの、エトキシル化アルコールの、又は脂肪酸エステルのサルフェートである。ホスフェートの例はリン酸エステルである。カルボキシレートの例はカルボン酸アルキル、及びカルボキシル化アルコール又はアルキルフェノールエトキシレートである。
適切なノニオン性界面活性剤はアルコキシレート、N-置換脂肪酸アミド、アミンオキシド、エステル、糖型界面活性剤、ポリマー性界面活性剤、及びこれらの混合物である。アルコキシレートの例は1〜50当量でアルコキシル化されているアルコール、アルキルフェノール、アミン、アミド、アリールフェノール、脂肪酸又は脂肪酸エステル等の化合物である。アルコキシル化にはエチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシド、好ましくはエチレンオキシドが用いられ得る。N-置換脂肪酸アミドの例は脂肪酸グルカミド又は脂肪酸アルカノールアミドである。エステルの例は脂肪酸エステル、グリセロールエステル又はモノグリセリドである。糖型界面活性剤の例はソルビタン、エトキシル化ソルビタン、スクロース及びグルコースエステル又はアルキルポリグルコシドである。ポリマー性界面活性剤の例はビニルピロリドン、ビニルアルコール、又はビニルアセテートのホモ-又はコポリマーである。
適切なカチオン性界面活性剤は第四級の界面活性剤、例えば1もしくは2個の疎水性の基を有する第四級のアンモニウム化合物、又は長鎖の第一級アミンの塩である。適切な両性の界面活性剤はアルキルベタイン及びイミダゾリンである。適切なブロックポリマーはポリエチレンオキシド及びポリプロピレンオキシドのブロックを含むA-BもしくはA-B-A型、又はアルカノール、ポリエチレンオキシド及びポリプロピレンオキシドを含むA-B-C型のブロックポリマーである。適切な高分子電解質はポリ酸又はポリ塩基である。ポリ酸の例はポリアクリル酸又はポリ酸くし形ポリマーのアルカリ塩である。ポリ塩基の例はポリビニルアミン又はポリエチレンアミンである。
適切なアジュバントは、それ自身は無視できるほどの殺有害生物活性を有するか又は全くもたず、式(I)のフェニルピリミジンの標的に対する生物学的な性能を改良する化合物である。例は界面活性剤、鉱物又は植物油、及び他の助剤である。さらなる例はKnowles、Adjuvants and additives、Agrow Reports DS256、T&F Informa UK、2006、chapter 5に挙げられている。
適切な増粘剤は多糖類(例えばキサンタンガム、カルボキシメチルセルロース)、無機粘土(有機的に修飾又は未修飾)、ポリカルボキシレート、及びケイ酸塩である。
適切な殺菌剤はブロノポール並びにイソチアゾリノン誘導体、例えばアルキルイソチアゾリノン及びベンゾイソチアゾリノンである。
適切な凍結防止剤はエチレングリコール、プロピレングリコール、尿素及びグリセリンである。
適切な消泡剤はシリコーン、長鎖アルコール、及び脂肪酸の塩である。
適切な着色剤(例えば赤色、青色、又は緑色)は低水溶性の顔料及び水溶性染料の顔料である。例は無機着色剤(例えば酸化鉄、酸化チタン、ヘキサシアノ鉄酸鉄)及び有機着色剤(例えばアリザリン-、アゾ-及びフタロシアニン着色剤)である。
適切な粘着付与剤又は結合剤はポリビニルピロリドン、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、ポリアクリレート、生物学的又は合成ワックス、及びセルロースエーテルである。
農薬組成物の種類及びその製造の例は以下の通りである:
i)水溶性濃縮物(SL、LS)
10〜60wt%の本発明の式(I)のフェニルピリミジン及び5〜15wt%の湿潤剤(例えばアルコールアルコキシレート)を水及び/又は水溶性溶媒(例えばアルコール)に溶解させて100wt%にする。活性物質は水での希釈の際に溶解する。
ii)分散性濃縮物(DC)
5〜25wt%の本発明の式(I)のフェニルピリミジン及び1〜10wt%の分散剤(例えばポリビニルピロリドン)を有機溶媒(例えばシクロヘキサノン)に溶解させ100wt%にする。水で希釈すると分散液になる。
iii)乳剤濃縮物(EC)
15〜70wt%の本発明の式(I)のフェニルピリミジン及び5〜10wt%の乳化剤(例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシレート)を水不溶性の有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)に溶解させて100wt%にする。水で希釈すると乳濁液になる。
iv)乳濁液(EW、EO、ES)
5〜40wt%の本発明の式(I)のフェニルピリミジン及び1〜10wt%の乳化剤(例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシレート)を20〜40wt%の水不溶性有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)に溶解させる。この混合物を乳化機によって水中に入れて100wt%とし、均質な乳濁液にした。水で希釈すると乳濁液になる。
v)懸濁液 (SC、OD、FS)
撹拌ボールミルで、20〜60wt%の本発明の式(I)のフェニルピリミジンを粉砕し、2〜10wt%の分散剤及び湿潤剤(例えばリグノスルホン酸ナトリウム及びアルコールエトキシレート)、0.12wt%の増粘剤(例えばキサンタンガム)及び水を100wt%まで加えて微細な活性物質懸濁液にする。水で希釈すると活性物質の安定な懸濁液になる。FS型の組成物の場合40wt%までの結合剤(例えばポリビニルアルコール)を加える。
vi)水-分散性顆粒剤及び水溶性顆粒剤(WG、SG)
50〜80wt%の本発明の式(I)のフェニルピリミジンを微細に粉砕し、分散剤及び湿潤剤(例えばリグノスルホン酸ナトリウム及びアルコールエトキシレート)を100wt%まで加え、工学装置(例えば押出、噴霧塔、流動床)によって水-分散性又は水溶性の顆粒剤として調製する。水で希釈すると活性物質の安定な分散液又は溶液になる。
vii)水-分散性粉末剤及び水溶性の粉末剤(WP、SP、WS)
50〜80wt%の本発明の式(I)のフェニルピリミジンをローター-ステーターミルで粉砕し、1〜5wt%の分散剤(例えばリグノスルホン酸ナトリウム)、1〜3wt%の湿潤剤(例えばアルコールエトキシレート)及び固体担体(例えばシリカゲル)を100wt%になるまで加える。水で希釈すると活性物質の安定な分散液又は溶液になる。
viii)ゲル剤(GW、GF)
撹拌ボールミルで、5〜25wt%の本発明の式(I)のフェニルピリミジンを粉砕し、3〜10wt%の分散剤(例えばリグノスルホン酸ナトリウム)、1〜5wt%の増粘剤(例えばカルボキシメチルセルロース)及び水を100wt%になるまで加えて活性物質の微細な懸濁液を得る。水で希釈すると活性物質の安定な懸濁液になる。
iv)微細乳濁液(ME)
5〜20wt%の本発明の式(I)のフェニルピリミジンを5〜30wt%の有機溶媒ブレンド(例えば脂肪酸ジメチルアミド及びシクロヘキサノン)、10〜25wt%の界面活性剤ブレンド(例えばアルコールエトキシレート及びアリールフェノールエトキシレート)、及び水を100%になるまで加える。この混合物を1h撹拌すると熱力学的に安定な微細乳濁液が自然に生成する。
iv)マイクロカプセル剤(CS)
5〜50wt%の本発明の式(I)のフェニルピリミジン、0〜40wt%の水不溶性の有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)、2〜15wt%のアクリルモノマー(例えばメチルメタクリレート、メタクリル酸及びジ-又はトリアクリレート)を含む油相を保護コロイド(例えばポリビニルアルコール)の水溶液に分散させる。ラジカル開始剤により開始するラジカル重合の結果、ポリ(メタ)アクリレートマイクロカプセル剤が形成される。あるいは、5〜50wt%の本発明の式(I)のフェニルピリミジン、0〜40wt%の水不溶性の有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)、及びイソシアネートモノマー(例えばジフェニルメテン-4,4'-ジイソシアネート)を含む油相を保護コロイド(例えばポリビニルアルコール)の水溶液に分散させる。ポリアミン(例えばヘキサメチレンジアミン)を加えると、ポリ尿素マイクロカプセル剤が形成される。モノマーの量は1〜10wt%である。wt%はCS組成物全体に対する。
ix)散粉性粉末剤(DP、DS)
1〜10wt%の本発明の式(I)のフェニルピリミジンを微細に粉砕し、固体担体(例えば微細に分割したカオリン)と100wt%になるまで密に混合する。
x)顆粒剤 (GR、FG)
0.5〜30wt%の本発明の式(I)のフェニルピリミジンを微細に粉砕し、固体担体(例えばケイ酸塩)と100wt%になるまで合わせる。造粒は押出、噴霧乾燥又は流動床で達成される。
xi)超低体積液体(ultra-low volume liquid)(UL)
1〜50wt%の本発明の式(I)のフェニルピリミジンを有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)に100wt%まで溶解させる。
農薬組成物の型i)〜xi)は場合により、0.1〜1wt%の殺菌剤、5〜15wt%の凍結防止剤、0.1〜1wt%の消泡剤、及び0.1〜1wt%の着色剤等のさらなる助剤を含んでいてもよい。
農薬組成物は一般に、重量で0.01〜95%の間、好ましくは0.1〜90%の間、特に0.5〜75%の間の式(I)のフェニルピリミジンを含む。式(I)のフェニルピリミジンは90%〜100%、好ましくは95%〜100%の純度(NMRスペクトルによる)で用いられる。
通常、種子処理用溶液(LS)、サスポエマルション(SE)、フロアブル濃縮物(FS)、乾式処理用粉末剤(DS)、スラリー処理用水分散性粉末剤(WS)、水溶性粉末剤(SS)、乳濁液(ES)、乳剤濃縮物(EC)及びゲル剤(GF)が植物繁殖物質、特に種子の処理の目的に通常用いられる。問題の農薬組成物は、2〜10倍の希釈後、すぐに使用できる調製物中の活性物質濃度が0.01〜60重量%、好ましくは0.1〜40重量%になる。施用は播種の前又は最中に行うことができる。
式(I)のフェニルピリミジン及びそれらの農薬組成物を植物繁殖物質、殊に種子に施用する方法は、繁殖物質の粉衣、コーティング、ペレット化、散粉、浸漬及び畝間散布法を含む。好ましくは、式(I)のフェニルピリミジン及びそれらの農薬組成物は、発芽が含まれないような方法、例えば種子の粉衣、ペレット化、コーティング及び散粉によって植物繁殖物質に施用される。
様々なタイプの油、湿潤剤、アジュバント、肥料、又は微量栄養素、及びさらなる殺有害生物剤(例えば除草剤、殺虫剤、殺菌剤、生長調節剤、薬害軽減剤)を、プリミックスとして、又は、適宜使用の直前ではなく(タンク混合)、式(I)のフェニルピリミジン及びそれらを含む農薬組成物に加えてもよい。これらの作用物質は1:100〜100:1、好ましくは1:10〜10:1の重量比で本発明の農薬組成物と混合することができる。
ユーザーは、本発明の式(I)のフェニルピリミジン及びそれらを含む農薬組成物を、通常、プレ投薬装置、背負い式噴霧器、噴霧タンク、噴霧飛行機、又は灌漑システムから施用する。通常、農薬組成物は水、緩衝剤、及び/又はさらなる助剤を用いて所望の施用濃度に作成され、こうしてすぐに使用できる噴霧液、又は本発明の農薬組成物が得られる。通常、農業有効面積の1ヘクタールに付き20〜2000リットル、好ましくは50〜400リットルのすぐに使用できる噴霧液が施用される。
一実施形態によれば、、本発明の農薬組成物の個々の成分又は一部予め混合した成分、例えば式(I)のフェニルピリミジンを含む成分がユーザーにより噴霧タンク内で混合され得、適宜さらなる助剤及び添加剤が加えられ得る。
さらなる実施形態において、キットの一部又は二成分もしくは三成分混合物の一部等の本発明の農薬組成物の個々の成分がユーザー自身により噴霧タンク内で混合され得、適宜さらなる助剤が加えられ得る。
さらなる実施形態において、本発明の農薬組成物の個々の成分又は一部予め混合した成分、例えば式(I)のフェニルピリミジンを含む成分を一緒に(例えばタンク混合後に)又は連続して施用することができる。
式(I)のフェニルピリミジンは、除草剤として適している。これは、それ自体、又は適当に製剤化された組成物(農薬組成物)として適切である。
式(I)のフェニルピリミジン、又は式(I)のフェニルピリミジンを含む農薬組成物は、殊に高い施用率で、非農耕地の植生を、非常に効率よく防除する。これは、コムギ、イネ、トウモロコシ、ダイズ及びワタのような作物において、その作物植物にいかなる重大な損傷を引き起こすことなく、広葉雑草及びイネ科の雑草に作用する。この効果は主として低い施用率で観察される。
式(I)のフェニルピリミジン、又はそれらを含む農薬組成物は、主として葉に噴霧することによって植物に施用される。ここで、施用は、例えば、水を担体として使用し、慣用の噴霧技術によって、約100〜1000l/Ha(例えば300〜400l/Ha)の噴霧液量を使用して行うことができる。式(I)のフェニルピリミジン、又はそれらを含む農薬組成物はまた、低体積もしくは超低体積法により、又は微粒剤の形態で施用してもよい。式(I)のフェニルピリミジン、又はそれらを含む農薬組成物の施用は、望ましくない植物の出現の前、最中及び/又は後に、好ましくは最中及び/又は後に行うことができる。
式(I)のフェニルピリミジン、又はそれらを含む農薬組成物は、発芽前、発芽後もしくは植付け前に、又は作物植物の種子と一緒に施用することができる。また、式(I)のフェニルピリミジン、又はそれらを含む農薬組成物で前処理された作物植物の種子を施用することによって、式(I)のフェニルピリミジン、又はそれらを含む農薬組成物を施用することも可能である。活性成分がある種の作物植物に関してあまり耐性でなければ、除草性組成物が感受性の作物植物の葉とできる限り接触しないが、活性成分が下部で生長する望ましくない植物の葉、又は露出土壌表面に到達するようにして(post-directed、lay-by(post-directed, lay-by))、噴霧器を用いて除草性組成物を噴霧する施用技術を使用し得る。
さらなる実施形態において、式(I)のフェニルピリミジン、又はそれらを含む農薬組成物は、種子を処理することにより施用することができる。種子の処理は、式(I)のフェニルピリミジン、又はそれらから調製された農薬組成物に対して当業者が精通している本質的に全ての手段を含む(種子粉衣、種子コーティング、種子散粉、種子浸漬、種子フィルムコーティング、種子多層コーティング、種子へのちりばめ(encrusting)、種子滴下(dripping)及び種子ペレット化)。ここで、除草性組成物は希釈して、又は未希釈で施用することができる。
用語「種子」は、例えば、穀粒、種子、果実、塊茎、実生及び類似の形態等のあらゆる種類の種子を含む。ここで、好ましくは、用語種子は穀粒及び種子を記載する。使用される種子は上述した有用な植物の種子であり得るが、トランスジェニック植物又は慣用の育種方法で得られる植物の種子でもあり得る。
植物保護に用いるとき、施用する活性物質、即ち製剤助剤を含まない式(I)のフェニルピリミジンの量は、所望の効果の種類に応じて、0.001〜2kg/ha、好ましくは0.005〜2kg/ha、より好ましくは0.05〜0.9kg/ha、特に0.1〜0.75kg/haである。
本発明の別の実施形態において、式(I)のフェニルピリミジンの施用率は0.001〜3kg/ha、好ましくは0.005〜2.5kg/ha、特に0.01〜2kg/haの活性物質(a.s.)である。
本発明の別の好ましい実施形態において、本発明の式(I)のフェニルピリミジンの施用率(式(I)のフェニルピリミジンの総量)は、防除する標的、季節、標的植物及び生長段階に応じて、0.1g/ha〜3000g/ha、好ましくは10g/ha〜1000g/haである。
本発明の別の好ましい実施形態において、式(I)のフェニルピリミジンの施用率は、0.1g/ha〜5000g/haの範囲、好ましくは1g/ha〜2500g/ha又は5g/ha〜2000g/haの範囲である。
本発明の別の好ましい実施形態において、式(I)のフェニルピリミジンの施用率は0.1〜1000g/ha、好ましくは1〜750g/ha、より好ましくは5〜500g/haである。
種子等の植物繁殖物質の、例えば種子の散粉、コーティング又はドレンチによる処理において、植物繁殖物質(好ましくは種子)100キログラムに付き0.1〜1000g、好ましくは1〜1000g、より好ましくは1〜100g、最も好ましくは5〜100gの量の活性物質が一般に必要とされる。
本発明の別の実施形態において、種子を処理するために、施用する活性物質、即ち式(I)のフェニルピリミジンの量は一般に種子100kgに付き0.001〜10kgの量で用いられる。
物質又は貯蔵される製品の保護に使用するとき、施用する活性物質の量は施用地の種類及び所望の効果に依存する。物質の保護において通例施用される量は処理する物質の1立方メートルに付き0.001g〜2kg、好ましくは0.005g〜1kgの活性物質である。
使用する施用方法に応じて、式(I)のフェニルピリミジン、又はそれらを含む農薬組成物は、加えて、さらなる数作物植物において望ましくない植物を撲滅するために用いることができる。適切な作物の例は次の通りである:
タマネギ(AllIum cepa)、パイナップル(Ananas comosus)、ラッカセイ(Arachis hypogaea)、アスパラガス(Asparagus officinalis)、エンバク(Avena sativa)、サトウダイコンのアルチッシマ種(Beta vulgaris spec. altissima)、サトウダイコンのラパ種(Beta vulgaris spec. rapa)、セイヨウアブラナのナパス変種(Brassica napus var. napus)、カブカンラン(Brassica napus var. napobrassica)、ブラッシカ・ラパ・シリベストリス変種(Brassica rapa var. silvestris)、ヤセイカンラン(Brassica oleracea)、クロガラシ(Brassica nigra)、チャノキ(Camellia sinensis)、ベニバナ(Carthamus tinctorius)、ペカン(Carya illinoinensis)、レモン(Citrus limon)、オレンジ(Citrus sinensis)、アラビカコーヒーノキ(Coffea arabica)(ロブスタコーヒーノキ(Coffea canephora)、リベリカコーヒーノキ(Coffea liberica))、キュウリ(Cucumis sativus)、ギョウギシバ(Cynodon dactylon)、ニンジン(Daucus carota)、ギニアアブラヤシ(Elaeis guineensis)、エゾヘビイチゴ(Fragaria vesca)、ダイズ(Glycine max)、ワタ(Gossypium hirsutum)、(ゴシピウム・アルボレウム(Gossypium arboreum)、ゴシピウム・ヘルバケウム(Gossypium herbaceum)、ゴシピウム・ビチフォリウム(Gossypium vitifolium))、ヒマワリ(Helianthus annuus)、パラゴムノキ(Hevea brasiliensis)、オオムギ(Hordeum vulgare)、ホップ(Humulus lupulus)、サツマイモ(Ipomoea batatas)、シナノグルミ(Juglans regia)、レンズマメ(Lens culinaris)、アマ(Linum usitatissimum)、リコペルシコン・リコペルシクム(Lycopersicon lycopersicum)、リンゴ属の種(Malus spec.)、キャッサバ(Manihot esculenta)、ムラサキウマゴヤシ(Medicago sativa)、ムサ属の種(Musa spec.)、タバコ(Nicotiana tabacum)(N.ルスティカ(N.rustica))、オリーブ(Olea europaea)、イネ(Oryza sativa)、ライマメ(Phaseolus lunatus)、インゲンマメ(Phaseolus vulgaris)、オウシュウトウヒ(Picea abies)、マツ属の種(Pinus spec.)、ピスタチオ(Pistacia vera)、エンドウ(Pisum sativum)、セイヨウミザクラ(Prunus avium)、モモ(Prunus persica)、セイヨウナシ(Pyrus communis)、アンズ(Prunus armeniaca)、スミミザクラ(Prunus cerasus)、アーモンド(Prunus dulcis)及びセイヨウスモモ(Prunus domestica)、フサスグリ(Ribes sylvestre)、トウゴマ(Ricinus communis)、サトウキビ(Saccharum officinarum)、エンバク(Secale cereale)、シロガラシ(Sinapis alba)、ジャガイモ(Solanum tuberosum)、モロコシ(Sorghum bicolor)(ソルガム・ブルガレ(s. vulgare))、カカオ(Theobroma cacao)、ムラサキツメクサ(Trifolium pratense)、パンコムギ(Triticum aestivum)、トリチカレ(Triticale)、デュラムコムギ(Triticum durum)、ソラマメ(Vicia faba)、ヨーロッパブドウ(Vitis vinifera)及びトウモロコシ(Zea mays)。
好ましい作物は、ラッカセイ、サトウダイコンのアルチッシマ種、セイヨウアブラナのナパス変種、ヤセイカンラン、レモン、オレンジ、アラビカコーヒーノキ(ロブスタコーヒーノキ、リベリカコーヒーノキ)、ギョウギシバ、ダイズ、ワタ、(ゴシピウム・アルボレウム、ゴシピウム・ヘルバケウム、ゴシピウム・ビチフォリウム)、ヒマワリ、オオムギ、シナノグルミ、レンズマメ、アマ、リコペルシコン・リコペルシクム、リンゴ属の種、ムラサキウマゴヤシ、タバコ(N.ルスティカ)、オリーブ、イネ、ライマメ、インゲンマメ、ピスタチオ、エンドウ、アーモンド、サトウキビ、エンバク、ジャガイモ、モロコシ(ソルガム・ブルガレ)、トリチカレ、パンコムギ、デュラムコムギ、ソラマメ、ヨーロッパブドウ及びトウモロコシである。
殊に好ましい作物は穀草、穀物、マメ科、イネ、アブラナ、ワタ、ジャガイモ、ラッカセイ又は永続型農産物の作物である。
本発明の式(I)のフェニルピリミジン、又はそれらを含む農薬組成物はまた、遺伝子操作した植物に使用することもできる。用語「遺伝子操作した植物」は、その遺伝物質が、組換えDNA技術の使用により、天然ではその植物種のゲノムにないDNAの挿入配列を含むか、又は天然ではその種のゲノムにあるDNAの欠失を示すように改変されている植物であると理解され、ここで改変は交雑育種、突然変異誘発又は自然の組換え単独では容易に得ることができない。多くの場合、特定の遺伝子操作した植物は、組換えDNA技術の使用により直接処理されたゲノムを有していた祖先の植物から自然の育種又は繁殖プロセスを介して遺伝によりその遺伝子改変を得たものである。通例、1つ以上の遺伝子が、植物のいくつかの性質を改良するためにその遺伝子操作された植物の遺伝物質中に組み込まれている。そのような遺伝子改変には、限定されないが、例えば、プレニル化、アセチル化、ファルネシル化、又はPEG部分付加等のグリコシル化又はポリマー付加を可能にし、低下させ、又は促進するアミノ酸変異をそこへ含ませることによる、タンパク質、オリゴ-又はポリペプチドの標的とされた翻訳後修飾も含まれる。
植物は、育種、突然変異誘発又は遺伝子工学によって改変されており、例えば、育種又は遺伝子工学の慣用の方法の結果として、ジカンバ又は2,4-D等のオーキシン除草剤、ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤又はフィトエンデサチュラーゼ(PDS)阻害剤等の白化(bleacher)除草剤、スルホニル尿素又はイミダゾリノン等のアセト乳酸シンターゼ(ALS)阻害剤、グリホセート等のエノールピルビルシキミ酸3-リン酸シンターゼ(EPSP)阻害剤、グルホシネート等のグルタミンシンテターゼ(GS)阻害剤、プロトポルフィリノーゲン-IXオキシダーゼ阻害剤、アセチルCoAカルボキシラーゼ(ACCase)阻害剤等の脂質生合成阻害剤、又はオキシニル(即ちブロモキシニル又はアイオキシニル)除草剤等の特定のクラスの除草剤の施用に対して耐性にされており、また、植物は、複数の遺伝子改変によって、グリホセート及びグルホシネートの両方、又はグリホセート及びALS阻害剤、HPPD阻害剤、オーキシン除草剤、もしくはACCase阻害剤等の別のクラスの除草剤の両方に対する抵抗性のように複数のクラスの除草剤に対して抵抗性にされている。これらの除草剤抵抗性技術は、例えば、Pest Management Science 61、2005、246; 61、2005、258; 61、2005、277; 61、2005、269; 61、2005、286; 64、2008、326; 64、2008、332; Weed Science 57、2009、108; Australian Journal of Agricultural Research 58、2007、708; Science 316、2007, 1185、そこで引用されている文献に記載されている。いくつかの栽培植物は突然変異誘発及び慣用の育種法により除草剤耐性にされており、例えば、Clearfield(登録商標)夏ナタネ(Canola、BASF SE、Germany)はイミダゾリノン、例えばイマザモックスに耐性であり、又はExpressSun(登録商標)ヒマワリ(DuPont, USA)はスルホニル尿素、例えば、トリベヌロンに耐性である。遺伝子工学方法が使用されてダイズ、ワタ、トウモロコシ、ビート及びセイヨウアブラナ等の栽培植物がグリホセート、イミダゾリノン及びグルホシネート等の除草剤に耐性にされており、そのうちのいくつかは開発中であるか、あるいはRounduReady(登録商標)(グリホセート耐性、Monsanto、USA)、Cultivance(登録商標)(イミダゾリノン耐性、BASF SE、Germany)及びLibertyLink(登録商標)(グルホシネート耐性、Bayer CropScience、Germany)というブランドもしくは商品名で市販されている。
また、組換えDNA技術の使用により、1つ以上の殺虫性タンパク質、殊にデルタ-内毒素、例えば、CryIA(b)、CryIA(C)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)又はCry9C等の細菌のバチラス(Bacillus)属、特にバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)で公知のもの、植物性の殺虫性タンパク質(VIP)、例えば、VIP1、VIP2、VIP3又はVIP3A、細菌コロニー形成性線虫、例えば、フォトラブダス属の種(PHotorhabdus spp.)又はゼノラブダス属の種(Xenorhabdus spp.)の殺虫性タンパク質、サソリ毒、クモ形類毒素、カリバチ毒素、又は他の昆虫-特異的神経毒等の動物が産生する毒素、ストレプトマイセス属(Streptomycetes)毒素等の菌類が産生する毒素、エンドウ又はオオムギレクチン等の植物レクチン、凝集素、トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン又はパパイン阻害剤等のプロテイナーゼ阻害剤、リシン、トウモロコシ-RIP、アブリン、luffin、サポリン又はブリオジン等のリボソーム-不活性化タンパク質(RIP)、3-ヒドロキシ-ステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-IDP-グリコシル-トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤又はHMG-CoA-レダクターゼ等のステロイド代謝酵素、ナトリウム又はカルシウムチャンネルの遮断剤等のイオンチャンネル遮断剤、幼若ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体(ヘリコキニン受容体)、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ又はグルカナーゼを合成することができる植物も含まれる。本発明との関連でこれらの殺虫性タンパク質又は毒素は、明らかに、プレトキシン、ハイブリッドタンパク質、トランケート化又はそうでなければ修飾されたタンパク質も含むものと理解されたい。ハイブリッドタンパク質はタンパク質ドメインの新しい組合せによって特徴付けられる(例えば、国際公開第02/015701号参照)。そのような毒素又はそのような毒素を合成することができる遺伝子操作した植物のさらなる例は、例えば、欧州特許出願公開第374753号明細書、国際公開第93/007278号、国際公開第95/34656号、欧州特許出願公開第427529号明細書、欧州特許出願公開第451878号明細書、国際公開第03/18810号及び国際公開第03/52073号に開示されている。そのような遺伝子改変した植物を作製する方法は一般に当業者に公知であり、例えば上述の刊行物に記載されている。遺伝子操作した植物に含有されるこれらの殺虫性タンパク質は、これらのタンパク質を産生する植物に、節足動物の全ての分類学的な群、殊に甲虫(コエロプテラ属(Coeloptera))、双翅類の昆虫(双翅目(Diptera))、及び蛾(鱗翅目(Lepidoptera))及び線虫(線形動物(Nematoda))の有害な生物に対する耐性を付与する。1つ以上の殺虫性タンパク質を合成することができる遺伝子改変した植物は、例えば、上述の刊行物に記載されており、そのうちのいくつかは市販されている。例えば、YieldGard(登録商標)(Cry1Ab毒素を産生するトウモロコシ品種)、YieldGard(登録商標)Plus(Cry1Ab及びCry3Bb1毒素を産生するトウモロコシ品種)、Starlink(登録商標)( Cry9c毒素を産生するトウモロコシ品種)、Herculex(登録商標)RW(Cry34Ab1、Cry35Ab1及び酵素ホスフィノトリシン-N-アセチルトランスフェラーゼ[PAT]を産生するトウモロコシ品種)、NuCOTN(登録商標)33B(Cry1Ac毒素を産生するワタ品種)、Bollgard(登録商標)I(Cry1Ac毒素を産生するワタ品種)、Bollgard(登録商標)II(Cry1Ac及びCry2Ab2毒素を産生するワタ品種)、VIPCOT(登録商標)(VIP-毒素を産生するワタ品種)、NewLeaf(登録商標)( Cry3A毒素を産生するジャガイモ品種)、Bt-Xtra(登録商標)、NatureGard(登録商標)、KnockOut(登録商標)、BiteGard(登録商標)、Protecta(登録商標)、Bt11(例えば、Agrisure(登録商標)CB)及びSyngenta Seeds SAS、FranceのBt176(Cry1Ab毒素及びPAT酵素を産生するトウモロコシ品種)、Syngenta Seeds SAS、FranceのMIR604(Cry3A毒素の改変体を産生するトウモロコシ品種、国際公開第03/018810号参照)、Monsanto Europe S.A., BelgIumのMON 863(Cry3Bb1毒素を産生するトウモロコシ品種)、Monsanto Europe S.A., BelgiumのIPC 531(Cry1Ac毒素の改変体を産生するワタ品種)及びPioneer Overseas Corporation、Belgiumの1507(Cry1F毒素及びPAT酵素を産生するトウモロコシ品種)。
また、組換えDNA技術の使用により、細菌性、ウィルス性又は菌類病原体に対するそれらの植物の抵抗性又は耐性を増大するために1つ以上のタンパク質を合成することができる植物も含まれる。そのようなタンパク質の例は、いわゆる「発症関連タンパク質」(PRタンパク質、例えば、欧州特許出願公開第392225号明細書参照)、植物病害抵抗性遺伝子(例えば、メキシコの野生ジャガイモ、ソラヌム・バルボカスタヌム(Solanum bulbocastanum))に由来するジャガイモ疫病菌(Phytophthora infestans)に対して作用する抵抗性遺伝子を発現するジャガイモ品種、又はT4-リゾチーム(例えば、これらのタンパク質を合成することができ、火傷病菌(Erwinia amylovora)等の細菌に対する増大した抵抗性を有するジャガイモ品種)である。そのような遺伝子改変した植物を作製する方法は、一般に当業者に公知であり、例えば、上述の刊行物に記載されている。
また、組換えDNA技術の使用により、それらの植物の生産性(例えば、バイオマス生産、穀粒収量、デンプン含量、油含量又はタンパク質含量)、干ばつ、塩分又は他の生長を限定する環境要因に対する耐性、又は有害生物及び菌類、細菌性又はウィルス性病原体に対する耐性を増大するために1つ以上のタンパク質を合成することができる植物も含まれる。
また、組換えDNA技術の使用により、特にヒト又は動物の栄養摂取を改良するために改変された量の成分又は新しい成分を含有する植物、例えば、健康を増進する長鎖のオメガ-3脂肪酸又は不飽和オメガ-9脂肪酸を産生する油糧作物(例えば、Nexera(登録商標)セイヨウアブラナ、Dow AgroSciences、Canada)も含まれる。
また、組換えDNA技術の使用により、特に原料生産を改良するために改変された量の成分又は新しい成分含有する植物、例えば、増大した量のアミロペクチンを産生するジャガイモ(例えばAmflora(登録商標)ジャガイモ、BASF SE、Germany)も含まれる。
例によって式(I)のフェニルピリミジンの調製を例示するが、本発明の主題は所与の例に限定されない。
A 調製例
例1:メチル-5-(2-クロロフェニル)-2-シクロブチル-ピリミジン-4-カルボキシレート
Figure 2018505168
1.1. 5-ブロモ-2-シクロブチル-ピリミジン-4-カルボン酸
Figure 2018505168
 エタノール(100ml)をNaH(95%純度、1.01g、40.1mmol、2.70eq.)に注意して加え、-70℃のフラスコ内に窒素下で保つ。得られた混合物をゆっくりと周囲温度に温め、シクロブタンカルボキサミジン塩酸塩(5.00g、37.2mmol、2.50eq.)を少しずつ加えた。混合物を50℃に温め、この温度に1時間維持し、その後温度を50℃付近に保ったままムコブロム酸(3.83g、14.9mmol、1.00eq.)を少しずつ加える。混合物を周囲温度に冷却し、さらに16時間撹拌し続ける。全ての揮発性成分を減圧下で除去し、得られた残渣をHCl(2mol/L)水溶液で滴定する。固体をろ過により集め、水で洗浄し、乾燥すると標題化合物(2.24g、収率59%)が無色の固体として得られる。
MS (ESI) m/z 257.3 [M + H+]
1.2 5-ブロモ-2-シクロブチル-ピリミジン-4-カルボン酸メチル
Figure 2018505168
 5-ブロモ-2-シクロブチル-ピリミジン-4-カルボン酸(2.24g、8.69mmol、1.00eq.)をジクロロメタンに溶解させ、触媒量のDMFを加える。塩化オキサリル(1.32g、985μL、10.4mmol、1.20eq)を周囲温度で滴下添加、得られた混合物をさらに6時間撹拌し、その後0℃に保ったMEOH中トリエチルアミン(2.64g、3.62mL、26.1mmol、3.00eq.)の溶液に滴下添加する。添加完了後、反応物をさらに16時間撹拌し、その後氷水を加える。相を分離し、水性相をジクロロメタンで抽出する。合わせた有機物をNa2SO4で脱水し、乾燥剤をろ過して除き、全ての揮発性物質を減圧下で除去する。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー(ISCO-CombiFlash Rf、逆相、H2O/MeCN)により標題化合物(1.48g、収率63%)が無色の固体として得る。
MS (ESI) m/z 271.3 [M + H+]
1.3 5-(2-クロロフェニル)-2-シクロブチル-ピリミジン-4-カルボン酸メチル
Figure 2018505168
 5-ブロモ-2-シクロブチル-ピリミジン-4-カルボン酸メチル(850mg、3.14mmol、1.0 eq.)、2-クロロフェニルボロン酸(490mg、3.14mmol、1.00eq.)、K2CO3(867mg、6.27mmol、2.00eq.)及びPdCl2dppf(256mg、0.31mmol、0.10eq.)の混合物を、脱気したアセトニトリル(5 mL)及び脱気した水(1mL)の混合物に窒素下で溶解する。得られた混合物を90℃に20時間加熱し、次に周囲温度に冷却する。水及びジクロロメタンを加え、相を分離し、有機相をNa2SO4で脱水する。固体をろ過して除き、得られた溶液を減圧下で濃縮する。粗生成物(ISCO-CombiFlash Rf、逆相、H2O/MeCN)のカラムクロマトグラフィーにより、標題化合物(622mg、収率66%)が無色の固体として得る。
MS (ESI) m/z 302.8 [M + H+]
例2:5-(2-クロロフェニル)-2-シクロブチル-ピリミジン-4-カルボン酸
Figure 2018505168
 メチル-5-(2-クロロフェニル)-2-シクロブチル-ピリミジン-4-カルボキシレート(350mg、1.16mmol、1.00eq.)をTHFに溶解させ、水酸化リチウム(55.4mg、2.31mmol、2.00eq.)を水溶液として加える。得られた混合物を周囲温度で18時間撹拌し、次に水性塩酸(2mol/L)でpH=2に酸性化する。沈殿物をろ過し、乾燥して標題化合物(320mg、96%)を無色の固体として得る。
MS (ESI) m/z 289.4 [M + H+]
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 13.7 (brs, 1H), 8.85 (s, 1H), 7.59 - 7.52 (m, 1H), 7.49 - 7.40 (m, 3H), 3.90 - 3.82 (m, 1H), 2.46 - 2.32 (m, 4H), 2.13 - 2.01 (m 1H), 1.95 - 1.86 (m, 1H) ppm.
例3:2-[5-(2-クロロフェニル)-2-シクロプロピル-ピリミジン-4-カルボニル]スルファニル-酢酸メチル
Figure 2018505168
 5-(2-クロロフェニル)-2-シクロプロピル-ピリミジン-4-カルボン酸(例1に記載したのと同様にして調製、500mg、1.82mmol、1.00eq.)をジクロロメタンに溶解させ、触媒量のDMFを加える。塩化オキサリル(277mg、166μL、2.55mmol、1.20eq.)を周囲温度で滴下添加し、得られた混合物をさらに4時間撹拌し、その後0℃に保ったジクロロメタン中のトリエチルアミン(553mg、757μL、5.46mmol、3.00eq.)及び2-スルファニル酢酸メチル(270mg、228μL、2.55mmol、1.40eq.)の溶液に滴下添加する。添加完了後、反応物をさらに17時間撹拌し、その後氷水を加える。相を分離し、水性相をジクロロメタンで抽出する。合わせた有機物をNa2SO4で脱水し、乾燥剤をろ過して除き、全ての揮発性物質を減圧下で除去する。得られた粗生成物(ISCO-CombiFlash Rf、逆相、H2O/MeCN)のカラムクロマトグラフィーにより、標題化合物(617mg、93%)が無色の固体として得られる。
MS (ESI) m/z 362.7 [M + H+]
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 8.79 (s, 1H), 7.55 - 7.53 (m, 1H), 7.48 - 7.39 (m, 3H), 3.78 (d, J = 2.1 Hz, 2H), 3.60 (s, 3H), 2.43 - 2.35 (m, 1H), 1.25 - 1.22 (m, 2H), 1.17 - 1.14 (m, 2H) ppm.
下記表1に示す化合物は上述の例と同様に調製することができる。
Figure 2018505168
Figure 2018505168
Figure 2018505168
Figure 2018505168
Figure 2018505168
Figure 2018505168
Figure 2018505168
Figure 2018505168
Figure 2018505168
Figure 2018505168
Figure 2018505168
Figure 2018505168
Figure 2018505168
Figure 2018505168
Figure 2018505168
Figure 2018505168
Figure 2018505168
B 使用例
式(I)のフェニルピリミジンの除草活性を以下の温室実験によって実証した。
使用した培養容器は基質としておよそ3.0%の腐植土を含む壌質砂土を含有するプラスチック植木鉢であった。試験植物の種子を各々の種毎に別々に蒔いた。
発芽前処理の場合は、播種後水に懸濁又は乳化させた活性成分を微細に分配するノズルによって直接施用した。容器に穏やかに灌漑して発芽及び生長を促し、その後植物が根付くまで透明なプラスチックフードで覆った。このカバーは、活性成分により損なわれない限り、試験植物の均一な発芽を起こさせた。発芽後処理では、まず試験植物を草性に応じて3〜15cmの高さまで生長させ、その後初めて、水に懸濁又は乳化させた活性成分で処理した。このために、試験植物は直接蒔き、同じ容器で生長させるか、又はまず実生として別途生長させ、処理の二、三日前に試験容器に移植した。
種によって、植物はそれぞれ10〜25℃又は20〜35℃に保持した。試験期間は2〜4週にわたった。この時間の間、植物に注意し、その個々の処理に対するそれらの応答を評価した。
評価は0〜100のスケールを使用して行った。100は植物が出現しないこと、又は少なくとも空中部分の完全な破壊を意味し、0は損傷なし、又は通常の生長を意味する。良好な除草活性は少なくとも70の値で、極めて良好な除草活性は少なくとも85の値で示される。
この温室実験で使用した植物は次の種のものである。
Figure 2018505168
1000g/haの施用率で発芽前法により施用した例2はSETFAに対して良好な除草活性を示した。
1000g/haの施用率で、発芽後法により施用した例2は、ABUTH及びECHCGに対して良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、発芽前法により施用した例141は、APESV及びECHCGに対して極めて良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、発芽後法により施用した例141は、ALOMY及びAVEFAに対して極めて良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、発芽前法により施用した例146は、APESV、ECHCG及びALOMYに対して極めて良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、発芽後法により施用した例146は、ALOMYに対して極めて良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、発芽前法により施用した例152は、APESV及びECHCGに対して極めて良好な除草活性を、またALOMYに対して良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、発芽後法により施用した例152は、AMAREに対して良好な除草活性を示した。
1000g/haの施用率で、発芽前法により施用した例161は、APESVに対して極めて良好な除草活性を示した。
1000g/haの施用率で、発芽後法により施用した例161は、ALOMY、AMARE、LOLMU及びPOLCOに対して良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、発芽前法により施用した例178は、APESV及びECHCGに対して極めて良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、発芽後法により施用した例178は、AVEFA及びALOMYに対して良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、発芽前法により施用した例201は、APESV、ECHCG及びALOMYに対して極めて良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、発芽後法により施用した例201は、POLCO及びALOMYに対して極めて良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、発芽前法により施用した例207は、APESV、ECHCG及びALOMYに対して極めて良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、発芽後法により施用した例207は、ALOMYに対して良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、発芽前法により施用した例213は、APESV、ECHCG及びALOMYに対して極めて良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、発芽後法により施用した例213は、ALOMY及びECHCGに対して良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、発芽前法により施用した例260は、APESV及びECHCGに対して極めて良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、発芽後法により施用した例260は、ALOMY及びAVEFAに対して極めて良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、例6は、発芽後法により施用するとECHCG及びPOLCOに対して極めて良好な除草活性を、LOLMUに対して良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとAPESVに対して極めて良好な除草活性を示した。
1000g/haの施用率で、例7は、発芽前法により施用するとAPESV及びECHCGに対して極めて良好な除草活性を示した。
1000g/haの施用率で、例8は、発芽後法により施用するとECHCGに対して極めて良好な除草活性を、ABUTHに対して良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとAPESV及びECHCGに対して極めて良好な除草活性を示した。
1000g/haの施用率で、例9は、発芽後法により施用するとABUTHに対して極めて良好な除草活性を、AMAREに対して良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとAPESV及びSETFAに対して極めて良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、例10は、発芽前法により施用するとAPESV及びECHCGに対して極めて良好な除草活性を示した。
2000g/haの施用率で、例16は、発芽後法により施用するとABUTHに対して極めて良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとAPESV及びECHCGに対して極めて良好な除草活性を示した。
1000g/haの施用率で、例19は、発芽前法により施用するとAPESV及びECHCGに対して極めて良好な除草活性を示した。
1000g/haの施用率で、例20は、発芽後法により施用するとECHCGに対して良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとAPESV及びECHCGに対して極めて良好な除草活性を示した.
1000g/haの施用率で、例22は、発芽前法により施用するとAPESV及びECHCGに対して良好な除草活性を示した。
1000g/haの施用率で、例23は、発芽前法により施用するとAPESV及びECHCGに対して極めて良好な除草活性を示した。
1000g/haの施用率で、例32は、発芽後法により施用するとABUTHに対して極めて良好な除草活性を、AMAREに対して良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとAPESV及びECHCGに対して極めて良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、例33は、発芽後法により施用するとECHCG及びPOLCOに対して良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとAPESV及びECHCGに対して極めて良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、例34は、発芽後法により施用するとECHCGに対して極めて良好な除草活性を、LOLMUに対して良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとAPESV及びECHCGに対して極めて良好な除草活性を示した。
1000g/haの施用率で、例35は、発芽後法により施用するとABUTHに対して極めて良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとAPESV及びECHCGに対して極めて良好な除草活性を示した。
1000g/haの施用率で、例37は、発芽後法により施用するとECHCGに対して極めて良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとSETFA及びECHCGに対して極めて良好な除草活性を示した。
1000g/haの施用率で、例38は、発芽前法により施用するとECHCGに対して極めて良好な除草活性を、APESVに対して良好な除草活性を示した。
1000g/haの施用率で、例40は、発芽後法により施用するとABUTHに対して極めて良好な除草活性を、ECHCGに対して良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとAPESVに対して良好な除草活性を示した。
1000g/haの施用率で、例41は、発芽後法により施用するとABUTHに対して極めて良好な除草活性を、ECHCGに対して良好な除草活性を示し、且つ発芽前法により施用するとAPESVに対して極めて良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、例51は、発芽後法により施用するとPOLCOに対して極めて良好な除草活性を、AVEFA及びECHCGに対して良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとAPESV及びECHCGに対して極めて良好な除草活性を示した。
2000g/haの施用率で、例52は、発芽後法により施用するとALOMYに対して良好な除草活性を示し、且つ発芽前法により施用するとAPESVに対して極めて良好な除草活性を、ECHCGに対して良好な除草活性を示した。
1000g/haの施用率で、例54は、発芽後法により施用するとALOMY及びAMAREに対して極めて良好な除草活性を、ABUTHに対して良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとAPESV及びECHCGに対して極めて良好な除草活性を示した。
1000g/haの施用率で、例57は、発芽前法により施用するとAPESV及びECHCGに対して極めて良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、例61は、発芽後法により施用するとPOLCOに対して極めて良好な除草活性を、ALOMY及びECHCGに対して良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとAPESV及びECHCGに対して極めて良好な除草活性を示した。
1000g/haの施用率で、例62は、発芽前法により施用するとAPESVに対して極めて良好な除草活性を、ECHCGに対して良好な除草活性を示した。
1000g/haの施用率で、発芽後法により施用した例64はAMARE、ALOMY及びSETVIに対して極めて良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、例67は、発芽後法により施用するとPOLCOに対して極めて良好な除草活性を、ECHCGに対して良好な除草活性を示し、且つ発芽前法により施用するとAPESVに対して極めて良好な除草活性を、ECHCGに対して良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、例68は、発芽後法により施用するとPOLCOに対して極めて良好な除草活性を、ECHCGに対して良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとAPESV及びECHCGに対して極めて良好な除草活性を示した。
1000g/haの施用率で、例71は、発芽前法により施用するとAPESV及びECHCGに対して極めて良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、例72は、発芽後法により施用するとAMARE及びECHCGに対して極めて良好な除草活性を示した。
1000g/haの施用率で、例74は、発芽前法により施用するとSETVIに対して良好な除草活性を示した。
2000g/haの施用率で、発芽後法により施用した例83はECHCGに対して良好な除草活性を示した。
1000g/haの施用率で、例86は、発芽前法により施用するとSETFA及びECHCGに対して良好な除草活性を示した。
2000g/haの施用率で、発芽後法により施用した例89は、AMARE及びECHCGに対して極めて良好な除草活性を示した。
2000g/haの施用率で、発芽後法により施用した例90は、AMARE及びECHCGに対して極めて良好な除草活性を、ABUTHに対して良好な除草活性を示した。
2000g/haの施用率で、例92は、発芽後法により施用するとAMAREに対して極めて良好な除草活性を、ECHCGに対して良好な除草活性を示し、且つ発芽前法により施用するとECHCGに対して極めて良好な除草活性を、APESVに対して良好な除草活性を示した。
2000g/haの施用率で、発芽後法により施用した例93は、AMAREに対して極めて良好な除草活性を示した。
1000g/haの施用率で、発芽後法により施用した例94は、ECHCG及びPOLCOに対して極めて良好な除草活性を、ABUTHに対して良好な除草活性を示した。
2000g/haの施用率で、発芽後法により施用した例96は、AMARE及びSETVIに対して極めて良好な除草活性を示した。
2000g/haの施用率で、発芽後法により施用した例97は、AMAREに対して極めて良好な除草活性を、ECHCGに対して良好な除草活性を示した。
2000g/haの施用率で、発芽後法により施用した例99は、AMARE及びSETVIに対して極めて良好な除草活性を、ECHCGに対して良好な除草活性を示した。
2000g/haの施用率で、発芽後法により施用した例100は、ECHCGに対して良好な除草活性を示した。
2000g/haの施用率で、発芽後法により施用した例102は、AMAREに対して極めて良好な除草活性を示した。
2000g/haの施用率で、例103は、発芽後法により施用するとAMARE及びECHCGに対して極めて良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとECHCGに対して良好な除草活性を示した。
2000g/haの施用率で、発芽後法により施用した例107は、AMAREに対して極めて良好な除草活性を示した。
2000g/haの施用率で、例108は、発芽後法により施用するとAMAREに対して極めて良好な除草活性を示し、且つ発芽前法により施用するとECHCGに対して極めて良好な除草活性を示した。
2000g/haの施用率で、発芽後法により施用した例109は、SETVIに対して良好な除草活性を示した。
2000g/haの施用率で、発芽後法により施用した例113は、AMAREに対して極めて良好な除草活性を示した。
2000g/haの施用率で、発芽前法により施用した例114は、SETFAに対して極めて良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、例117は、発芽前法により施用するとAMARE及びECHCGに対して良好な除草活性を示した。
2000g/haの施用率で、発芽後法により施用した例126は、AMAREに対して極めて良好な除草活性を示した。
2000g/haの施用率で、発芽前法により施用した例127は、SETFAに対して良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、例129は、発芽後法により施用するとABUTHに対して良好な除草活性を示し、且つ発芽前法により施用するとAPESVに対して極めて良好な除草活性を、ECHCGに対して良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、例132は、発芽後法により施用するとALOMY及びECHCGに対して極めて良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとECHCG、ALOMY及びAPESVに対して極めて良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、例133は、発芽後法により施用するとALOMY及びAVEFAに対して極めて良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとECHCG及びAPESVに対して極めて良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、例134は、発芽後法により施用するとALOMY及びAVEFAに対して極めて良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとECHCG及びAPESVに対して極めて良好な除草活性を示した。
1000g/haの施用率で、例135は、発芽前法により施用するとAPESVに対して極めて良好な除草活性を示し、且つ発芽後法により施用するとALOMYに対して除草活性を示した。
1000g/haの施用率で、発芽後法により施用した例137はAMARE及びSETVIに対して極めて良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、例142は、発芽後法により施用するとALOMY及びECHCGに対して極めて良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとECHCG、APESV及びALOMYに対して極めて良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、例143は、発芽後法により施用するとPOLCOに対して極めて良好な除草活性を、ECHCGに対して良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとECHCG及びAPESVに対して極めて良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、例144は、発芽後法により施用するとPOLCO及びSETVIに対して極めて良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとAPESV及びECHCGに対して極めて良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、例145は、発芽後法により施用するとPOLCO及びECHCGに対して極めて良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとECHCG及びAPESVに対して極めて良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、例147は、発芽後法により施用するとALOMY及びPOLCOに対して極めて良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとALOMY及びAPESVに対して極めて良好な除草活性を示した。
250g/haの施用率で、例148は、発芽後法により施用するとALOMY及びPOLCOに対して極めて良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとAPESVに対して極めて良好な除草活性を示した。
1000g/haの施用率で、例149は、発芽後法により施用するとALOMY及びAVEFAに対して極めて良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとAPESVに対して極めて良好な除草活性を示した。
1000g/haの施用率で、例150は、発芽後法により施用するとALOMY及びABUTHに対して極めて良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとECHCG及びAPESVに対して極めて良好な除草活性を示した。
1000g/haの施用率で、例153は、発芽後法により施用するとECHCGに対して極めて良好な除草活性を示し、且つ発芽前法により施用するとAPESVに対して極めて良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、例154は、発芽後法により施用するとALOMYに対して極めて良好な除草活性を、ECHCGに対して良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとECHCG及びAPESVに対して極めて良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、例155は、発芽後法により施用するとAMARE及びECHCGに対して極めて良好な除草活性を示した。
1000g/haの施用率で、例157は、発芽後法により施用するとALOMY及びAVEFAに対して極めて良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとAPESVに対して極めて良好な除草活性を示した。
1000g/haの施用率で、例160は、発芽後法により施用するとECHCGに対して極めて良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとECHCG及びAPESVに対して極めて良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、例162は、発芽後法により施用するとALOMY及びECHCGに対して極めて良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとECHCG、ALOMY及びAPESVに対して極めて良好な除草活性を示した。
1000g/haの施用率で、例163は、発芽後法により施用するとECHCG及びSETVIに対して極めて良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとAPESV及びECHCGに対して極めて良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、例164は、発芽後法により施用するとPOLCO及びECHCGに対して極めて良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとECHCG、APESV及びALOMYに対して極めて良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、例165は、発芽後法により施用するとALOMY及びAVEFAに対して極めて良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとAPESVに対して極めて良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、例166は、発芽後法により施用するとALOMY及びECHCGに対して良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとECHCG及びAPESVに対して極めて良好な除草活性を示した。
100g/haの施用率で、例167は、発芽後法により施用するとECHCGに対して極めて良好な除草活性を、AMAREに対して良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとAPESV及びECHCGに対して極めて良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、例168は、発芽後法により施用するとPOLCOに対して極めて良好な除草活性を、ALOMYに対して良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとAPESV及びECHCGに対して極めて良好な除草活性を示した。
1000g/haの施用率で、例169は、発芽後法により施用するとABUTHに対して極めて良好な除草活性を、ECHCGに対して良好な除草活性を示し、且つ発芽前法により施用するとAPESVに対して極めて良好な除草活性を示した。
1000g/haの施用率で、例170は、発芽後法により施用するとALOMYに対して極めて良好な除草活性を、ECHCGに対して良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとECHCG及びAPESVに対して極めて良好な除草活性を示した。
1000g/haの施用率で、例172は、発芽後法により施用するとABUTHに対して極めて良好な除草活性を示し、且つ発芽前法により施用するとAPESVに対して極めて良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、例174は、発芽後法により施用するとAMARE及びECHCGに対して極めて良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとECHCG及びAPESVに対して極めて良好な除草活性を示した。
1000g/haの施用率で、例175は、発芽前法により施用するとECHCG及びAPESVに対して極めて良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、例176は、発芽後法により施用するとAVEFA及びPOLCOに対して極めて良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとALOMY及びAPESVに対して極めて良好な除草活性を示した。
1000g/haの施用率で、例177は、発芽後法により施用するとECHCGに対して良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとAPESV及びECHCGに対して極めて良好な除草活性を示した。
2000g/haの施用率で、例179は、発芽後法により施用するとECHCGに対して極めて良好な除草活性を示し、且つ発芽前法により施用するとAPESVに対して極めて良好な除草活性を示した。
1000g/haの施用率で、例180は、発芽後法により施用するとECHCGに対して極めて良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとECHCG及びAPESVに対して極めて良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、例181は、発芽後法により施用するとPOLCOに対して極めて良好な除草活性を、ECHCG対して良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとECHCG及びAPESVに対して極めて良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、例183は、発芽前法により施用するとECHCG及びAPESVに対して極めて良好な除草活性を示した。
1000g/haの施用率で、例187は、発芽後法により施用するとECHCGに対して極めて良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとECHCG及びAPESVに対して極めて良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、例190は、発芽後法により施用するとPOLCOに対して良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとECHCG、ALOMY及びAPESVに対して極めて良好な除草活性を示した。
1000g/haの施用率で、例191は、発芽後法により施用するとECHCGに対して極めて良好な除草活性を、ALOMY及びAVEFAに対して良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとAPESV及びECHCGに対して極めて良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、例192は、発芽後法により施用するとALOMY及びAVEFAに対して極めて良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとECHCG及びAPESVに対して極めて良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、例193は、発芽後法により施用するとALOMY及びAVEFAに対して極めて良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとECHCG及びAPESVに対して極めて良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、例194は、発芽後法により施用するとAVEFAに対して極めて良好な除草活性を、ALOMYに対して良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとAPESVに対して良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、例195は、発芽後法により施用するとABUTH及びAMAREに対して極めて良好な除草活性を示した。
1000g/haの施用率で、例197は、発芽後法により施用するとALOMY及びAVEFAに対して極めて良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとECHCG及びAPESVに対して極めて良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、例198は、発芽後法により施用するとABUTH及びSETVIに対して極めて良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとECHCG及びAPESVに対して極めて良好な除草活性を示した。
1000g/haの施用率で、例202は、発芽前法により施用するとECHCGに対して極めて良好な除草活性を、APESVに対して良好な除草活性を示し、並びに発芽後法により施用するとALOMYに対して極めて良好な除草活性を、ECHCGに対して良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、例203は、発芽後法により施用するとECHCGに対して極めて良好な除草活性を、ALOMYに対して良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとECHCG、APESV及びALOMYに対して極めて良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、例204は、発芽後法により施用するとAMARE及びPOLCOに対して極めて良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとAPESVに対して極めて良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、例205は、発芽後法により施用するとECHCGに対して極めて良好な除草活性を、ALOMYに対して良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとAPESV及びECHCGに対して極めて良好な除草活性を、ALOMYに対して良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、例206は、発芽後法により施用するとSETVI及びECHCGに対して良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとECHCG及びAPESVに対して極めて良好な除草活性を示した。
1000g/haの施用率で、例208は、発芽後法により施用するとALOMY及びAVEFAに対して極めて良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとAPESVに対して極めて良好な除草活性を、AMAREに対して良好な除草活性を示した。
1000g/haの施用率で、例209は、発芽後法により施用するとALOMY及びAVEFAに対して極めて良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとAPESVに対して極めて良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、例210は、発芽後法により施用するとECHCG及びPOLCOに対して極めて良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとECHCG及びAPESVに対して極めて良好な除草活性を示した。
1000g/haの施用率で、例211は、発芽後法により施用するとALOMY及びAMAREに対して極めて良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、例212は、発芽後法により施用するとAMARE及びECHCGに対して極めて良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、例215は、発芽後法により施用するとALOMY及びAVEFAに対して極めて良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとECHCG及びAPESVに対して極めて良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、例217は、発芽後法により施用するとECHCGに対して極めて良好な除草活性を、ALOMYに対して良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとECHCG及びAPESVに対して極めて良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、例218は、発芽後法により施用するとAVEFA及びECHCGに対して極めて良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとECHCG及びAPESVに対して極めて良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、例220は、発芽後法により施用するとALOMY及びAVEFAに対して極めて良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとAPESVに対して極めて良好な除草活性を示した。
1000g/haの施用率で、例223は、発芽後法により施用するとECHCG及びSETVIに対して極めて良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとECHCG及びAPESVに対して極めて良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、例225は、発芽後法により施用するとPOLCOに対して極めて良好な除草活性を、ECHCGに対して良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとECHCG及びAPESVに対して極めて良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、例226は、発芽後法により施用するとPOLCO及びALOMYに対して極めて良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとALOMY及びECHCGに対して極めて良好な除草活性を、APESVに対して良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、例227は、発芽後法により施用するとALOMY及びECHCGに対して極めて良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとECHCG、APESV及びALOMYに対して極めて良好な除草活性を示した。
2000g/haの施用率で、例228は、発芽後法により施用するとALOMY及びECHCGに対して極めて良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとAPESVに対して極めて良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、例229は、発芽後法により施用するとECHCGに対して極めて良好な除草活性を、ALOMYに対して良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとECHCG及びAPESVに対して極めて良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、例230は、発芽後法により施用するとECHCGに対して極めて良好な除草活性を、ALOMYに対して良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとAPESV及びECHCGに対して極めて良好な除草活性を、ALOMYに対して良好な除草活性を示した。
1000g/haの施用率で、例231は、発芽後法により施用するとALOMY及びECHCGに対して良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとAPESV及びECHCGに対して極めて良好な除草活性を示した。
1000g/haの施用率で、例232は、発芽後法により施用するとABUTH及びECHCGに対して極めて良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとAPESV及びECHCGに対して極めて良好な除草活性を示した。
1000g/haの施用率で、例237は、発芽後法により施用するとAMARE及びECHCGに対して極めて良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとECHCGに対して極めて良好な除草活性を示した。
1000g/haの施用率で、例239は、発芽後法により施用するとAVEFAに対して極めて良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとECHCG及びAPESVに対して極めて良好な除草活性を示した。
1000g/haの施用率で、例214は発芽後法により施用するとALOMY及びAVEFAに対して極めて良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとECHCG及びAPESVに対して極めて良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、例242は、発芽後法により施用するとAMAREに対して極めて良好な除草活性を、ECHCGに対して良好な除草活性を示し、且つ発芽前法により施用するとECHCGに対して極めて良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、例251は、発芽後法により施用するとABUTH及びAMAREに対して極めて良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとALOMY及びAPESVに対して極めて良好な除草活性を示した。
1000g/haの施用率で、例252は、発芽後法により施用するとALOMY及びAVEFAに対して極めて良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとECHCGに対して極めて良好な除草活性を示した。
1000g/haの施用率で、例254は、発芽後法により施用するとALOMY、AVEFA及びECHCGに対して極めて良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとECHCG及びAPESVに対して極めて良好な除草活性を示した。
1000g/haの施用率で、例255は、発芽後法により施用するとALOMY、AVEFA及びECHCGに対して極めて良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとECHCG及びAPESVに対して極めて良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、例256は、発芽後法により施用するとAPESV、AVEFA及びECHCGに対して極めて良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとECHCG、AVEFA及びAPESVに対して極めて良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、例257は、発芽後法により施用するとALOMY及びAVEFAに対して極めて良好な除草活性を、ECHCGに対して良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとECHCG、POLCO及びAPESVに対して極めて良好な除草活性を示した。
1000g/haの施用率で、例258は、発芽後法により施用するとALOMY、AVEFA及びECHCGに対して極めて良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとECHCGに対して極めて良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、例259は、発芽後法により施用するとALOMY及びAVEFAに対して極めて良好な除草活性を、ECHCGに対して良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとECHCG及びAPESVに対して極めて良好な除草活性を示した。
1000g/haの施用率で、例261は、発芽後法により施用するとALOMY及びECHCGに対して極めて良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとECHCG及びAPESVに対して極めて良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、例262は、発芽後法により施用するとAVEFAに対して良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとECHCG及びAPESVに対して極めて良好な除草活性を示した。
1000g/haの施用率で、例263は、発芽後法により施用するとABUTH及びECHCGに対して極めて良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとAPESVに対して良好な除草活性を示した。
1000g/haの施用率で、例264は、発芽後法により施用するとABUTH及びAMAREに対して極めて良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとSETFAに対して極めて良好な除草活性を、APESVに対して良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、例271は、発芽後法により施用するとABUTH及びECHCGに対して極めて良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとSETFAに対して良好な除草活性を示した。
1000g/haの施用率で、例276は、発芽後法により施用するとAMARE及びABUTHに対して極めて良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとAMAREに対して極めて良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、例277は、発芽後法により施用するとABUTHに対して極めて良好な除草活性を示し、且つ発芽前法により施用するとAPESVに対して良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、例278は、発芽前法により施用するとAPESV及びECHCGに対して極めて良好な除草活性を示し、並びに発芽後法により施用するとPOLCOに対して極めて良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、例279は、発芽前法により施用するとAPESV及びECHCGに対して極めて良好な除草活性を示し、並びに発芽後法により施用するとAVEFAに対して極めて良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、例280は、発芽前法により施用するとAPESVに対して極めて良好な除草活性を示し、且つ発芽後法により施用するとAMAREに対して極めて良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、例281は、発芽前法により施用するとAPESVに対して極めて良好な除草活性を示し、また発芽後法により施用するとALOMY及びPOLCOに対して極めて良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、例282は、発芽前法により施用するとAPESVに対して極めて良好な除草活性を示し、且つ発芽後法により施用するとAVEFAに対して極めて良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、例283は発芽前法により施用するとAPESV及びALOMYに対して極めて良好な除草活性を示し、並びに発芽後法により施用するとAVEFA及びPOLCOに対して極めて良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、例285は、発芽前法により施用するとAPESV及びAMAREに対して良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、例286は、発芽前法により施用するとAPESV及びECHCGに対して極めて良好な除草活性を示し、並びに発芽後法により施用するとAMARE及びLOLMUに対して極めて良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、例287は、発芽前法により施用するとAMARE及びAPESVに対して極めて良好な除草活性を示し、並びに発芽後法により施用するとECHCG、LOLMU及びPOLCOに対して極めて良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、例288は、発芽前法により施用するとAMARE及びAPESVに対して極めて良好な除草活性を示し、並びに発芽後法により施用するとSETVI及びPOLCOに対して極めて良好な除草活性を示した。
1000g/haの施用率で、例289は、発芽前法により施用するとAPESVに対して極めて良好な除草活性を、ECHCGに対して良好な除草活性を示し、並びに発芽後法により施用するとSETVIに対して良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、例290は、発芽前法により施用するとAPESV及びECHCGに対して極めて良好な除草活性を示し、並びに発芽後法により施用するとALOMY及びAVEFAに対して極めて良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、例291は、発芽前法により施用するとAPESV及びECHCGに対して極めて良好な除草活性を示し、並びに発芽後法により施用するとAVEFA及びECHCGに対して極めて良好な除草活性を示した。
1000g/haの施用率で、例292は、発芽後法により施用するとAMAREに対して極めて良好な除草活性を示した。
1000g/haの施用率で、例293は、発芽後法により施用するとAMAREに対して良好な除草活性を示した。
1000g/haの施用率で、例294は、発芽後法により施用するとECHCGに対して良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、例295は、発芽後法により施用したAMAREに対して良好な除草活性を示した。
1000g/haの施用率で、例296は、発芽前法により施用するとAPESVに対して極めて良好な除草活性を示した。
1000g/haの施用率で、例297は、発芽前法により施用するとAPESVに対して極めて良好な除草活性を示した。
1000g/haの施用率で、例301は発芽前法により施用するとECHCGに対して極めて良好な除草活性を、APESVに対して良好な除草活性を示した。
1000g/haの施用率で、例302は、発芽前法により施用するとSETFAに対して極めて良好な除草活性を示し、並びに発芽後法により施用するとAMARE及びECHCGに対して極めて良好な除草活性を示した。
1000g/haの施用率で、例303は、発芽前法により施用するとAPESV及びSETFAに対して極めて良好な除草活性を示し、並びに発芽後法により施用するとECHCGに対して極めて良好な除草活性を示した。
1000g/haの施用率で、例304は、発芽前法により施用するとAPESVに対して極めて良好な除草活性を示し、並びに発芽後法により施用するとAVEFA、ALOMY及びECHCGに対して極めて良好な除草活性を示した。
1000g/haの施用率で、例306は、発芽後法により施用するとABUTHに対して極めて良好な除草活性を示した。
250g/haの施用率で、例307は、発芽後法により施用するとAVEFA及びLOLMUに対して極めて良好な除草活性を、ECHCGに対して良好な除草活性を示し、並びに発芽前法により施用するとAPESVに対して極めて良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、例308は、発芽前法により施用するとAPESV及びECHCGに対して極めて良好な除草活性を示し、並びに発芽後法により施用するとALOMY、AVEFA及びPOLCOに対して極めて良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、例309は、発芽前法により施用するとAPESV及びECHCGに対して極めて良好な除草活性を示し、並びに発芽後法により施用するとALOMY、AVEFA及びPOLCOに対して極めて良好な除草活性を示した。
1000g/haの施用率で、例321は、発芽後法により施用するとAVEFAに対して除草活性を示した。
1000g/haの施用率で、例310は、発芽後法により施用したABUTHに対して良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、例311は、発芽前法により施用するとAPESV及びECHCGに対して極めて良好な除草活性を示し、並びに発芽後法により施用するとALOMY、AVEFA及びECHCGに対して極めて良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、例312は、発芽前法により施用するとAPESV及びECHCGに対して極めて良好な除草活性を示し、並びに発芽後法により施用するとALOMY、AVEFA及びECHCGに対して極めて良好な除草活性を示した。
500g/haの施用率で、例313は、発芽前法により施用するとABUTHに対して良好な除草活性を示した。
1000g/haの施用率で、例315は、発芽前法により施用するとECHCGに対して極めて良好な除草活性を、APESVに対して良好な除草活性を示し、並びに発芽後法により施用するとALOMY、AVEFA及びECHCGに対して良好な除草活性を示した。
1000g/haの施用率で、例316は、発芽前法により施用するとAPESV及びECHCGに対して良好な除草活性を示し、並びに発芽後法により施用するとAVEFAに対して良好な除草活性を示した。
1000g/haの施用率で、例317は、発芽前法により施用するとAPESV及びECHCGに対して極めて良好な除草活性を示し、並びに発芽後法により施用するとALOMY、AVEFA及びSETVIに対して極めて良好な除草活性を示した。
2000g/haの施用率で、例318は、発芽前法により施用するとECHCGに対して極めて良好な除草活性を示し、且つ発芽後法により施用するとABUTHに対して極めて良好な除草活性を示した。

Claims (7)

  1. 式(I)
    Figure 2018505168
     (式(I)中、可変基は以下の意味を有する:
    R1は、
    C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、ヒドロキシ-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C6-ハロアルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C3〜C6-アルケニルオキシ、C3〜C6-ハロアルケニルオキシ、C3〜C6-アルキニルオキシ、C3〜C6-ハロアルキニルオキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルコキシ、C3〜C6-ハロシクロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルケニルオキシ、C3〜C6-ハロシクロアルケニルオキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルケニル、[1-(C1〜C6-アルキル)]-C3〜C6-シクロアルキル、[1-(C2〜C6-アルケニル)]-C3〜C6-シクロアルキル、[1-(C2〜C6-アルキニル)]-C3〜C6-シクロアルキル、[1-(C1〜C6-ハロアルキル)]-C3〜C6-シクロアルキル、[1-(C2〜C6-ハロアルケニル)]-C3〜C6-シクロアルキル、[1-(C3〜C6-ハロアルキニル)]-C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C6-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C6-ハロアルコキシ、フェニル、5もしくは6員のヘテロアリール、又は3〜6員のヘテロシクリルであり、
    ここで、シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール及びヘテロシクリル置換基は、互いに独立して、非置換であるか、又はハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシもしくはC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から選択される1〜5個の置換基により置換されており、
    R2は、
    H、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルキルカルボニル-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシカルボニル-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキルカルボニル-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシカルボニル-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルキルカルボニル-C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシカルボニル-C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ハロアルキルカルボニル-C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ハロアルコキシカルボニル-C1〜C6-ハロアルキル、OH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-シアノアルコキシ、C1〜C6-ヒドロキシアルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ-C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-ハロアルケニルオキシ-C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ-C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-ハロアルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ-C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ-C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C2〜C6-ハロアルケニルオキシ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ-C2〜C6-ハロアルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C2〜C6-アルキニルオキシ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ-C2〜C6-アルキニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C2〜C6-ハロアルキニルオキシ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ-C2〜C6-ハロアルキニルオキシ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-ハロアルコキシ)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-ハロアルコキシ)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-アルキルチオ)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルキルチオ)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-アルキルチオ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルキルチオ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルキルチオ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-アルキルチオ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルコキシ、C3〜C6-ハロシクロアルコキシ、(C3〜C6-シクロアルキル)C1〜C6-アルコキシ、(C3〜C6-ハロシクロアルキル)C1〜C6-アルコキシ、(C3〜C6-シクロアルキル)C1〜C6-ハロアルコキシ、アミノカルボニル-C1〜C6-アルコキシ、(C3〜C6-ハロシクロアルキル)C1〜C6-ハロアルコキシ、アミノカルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、N-(C1〜C6-アルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-アルコキシ、N-(C1〜C6-アルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、N,N-ジ(C1〜C6-アルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-アルコキシ、N,N-ジ(C1〜C6-アルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-ハロアルコキシ、O-N=C(ジ(フェニル)、O-N=C(フェニル)(C1〜C6-アルキル)、O-N=C[ジ(C1〜C6-アルキル)]、(C1〜C6-アルキル)3-シリル-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-シアノアルキルチオ、C2〜C6-アルケニルチオ、C2〜C6-ハロアルケニルチオ、C2〜C6-アルケニルオキシ-C1〜C6-アルキルチオ、C2〜C6-ハロアルケニルオキシ-C1〜C6-アルキルチオ、C2〜C6-アルケニルオキシ-C1〜C6-ハロアルキルチオ、C2〜C6-ハロアルケニルオキシ-C1〜C6-ハロアルキルチオ、C2〜C6-アルキニルチオ、C2〜C6-ハロアルキニルチオ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C1〜C6-アルキルチオ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ-C1〜C6-ハロアルキルチオ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C1〜C6-ハロアルキルチオ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C2〜C6-アルケニルチオ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ-C2〜C6-アルケニルチオ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C2〜C6-ハロアルケニルチオ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ-C2〜C6-ハロアルケニルチオ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C2〜C6-アルキニルチオ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ-C2〜C6-アルキニルチオ、C2〜C6-アルキニルオキシ-C2〜C6-ハロアルキニルチオ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ-C2〜C6-ハロアルキニルチオ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル-C
    1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルコキシ)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルコキシ)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-アルキルチオ)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキルチオ)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-アルキルチオ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキルチオ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキルチオ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ-C1〜C6-アルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-アルキルチオ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C1〜C6-ハロアルキルチオ-C1〜C6-ハロアルキル)カルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C6-シクロアルキルチオ、C3〜C6-ハロシクロアルキルチオ、(C3〜C6-シクロアルキル)C1〜C6-アルキルチオ、(C3〜C6-シクロアルキル)C1〜C6-ハロアルキルチオ、(C3〜C6-ハロシクロアルキル)C1〜C6-アルキルチオ、(C3〜C6-ハロシクロアルキル)C1〜C6-ハロアルキルチオ、アミノカルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、アミノカルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、N-(C1〜C6-アルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、N-(C1〜C6-ハロアルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、N-(C1〜C6-アルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、N-(C1〜C6-ハロアルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、N,N-ジ(C1〜C6-アルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、N,N-ジ(C1〜C6-ハロアルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-アルキルチオ、N,N-ジ(C1〜C6-アルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、N,N-ジ(C1〜C6-ハロアルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-ハロアルキルチオ、NH2、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ヒドロキシアミノ、(C1〜C6-アルコキシ)アミノ、(C3〜C6-シクロアルコキシ)アミノ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニルアミノ、(C1〜C6-アルキル)スルホニルアミノ、(アミノ)スルフィニルアミノ、[(C1〜C6-アルキル)アミノ]スルフィニルアミノ、(アミノ)スルホニルアミノ、[(C1〜C6-アルキル)アミノ]スルホニルアミノ、[ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ]スルホニルアミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(ヒドロキシ)(C1〜C6-アルキル)アミノ、(ヒドロキシ)(C1〜C6-シクロアルキル)アミノ、(C1〜C6-アルコキシ)(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルコキシ)(C3〜C6-シクロアルキル)アミノ、(C3〜C6-シクロアルコキシ)(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C3〜C6-シクロアルコキシ)(C3〜C6-シクロアルキル)アミノ、[(C1〜C6-アルキル)スルフィニル](C1〜C6-アルキル)アミノ、[(C1〜C6-アルキル)スルホニル](C1〜C6-アルキル)アミノ、[ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ]スルフィニルアミノ、[ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ]スルホニルアミノ、フェニルオキシ、フェニル-C1〜C6-アルコキシ、フェニルチオ、フェニル-C1〜C6-アルキルチオ、フェニルアミノ、(C1〜C6-アルキル)(フェニル)アミノ、(ヘテロアリール)オキシ、ヘテロアリール-C1〜C6-アルコキシ、(ヘテロシクリル)オキシ、ヘテロシクリル-C1〜C6-アルコキシであり、
    ここで、フェニル、ヘテロアリール及びヘテロシクリル置換基は、互いに独立して、非置換であるか、又はハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシもしくはC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から選択される1〜5個の置換基により置換されており、
    R3は、
    ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-ハロアルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、NH2、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、C3〜C6-シクロアルキル、(C3〜C6-シクロアルキル)オキシ又はフェニル;
    であり、
    ここで、シクロアルキル、(シクロアルキル)オキシ、又はフェニル置換基は、互いに独立して、非置換であるか、又はハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシもしくはC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から選択される1〜5個の置換基により置換されており、並びに
    R4、R5、R6及びR7は、互いに独立して、
    H、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-ハロアルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、C2〜C6-ハロアルキニルオキシ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、NH2、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、C3〜C6-シクロアルキル、(C3〜C6-シクロアルキル)オキシ又はフェニル;
    であり、
    ここで、シクロアルキル、(シクロアルキル)オキシ、又はフェニル置換基は、互いに独立して、非置換であるか、又はハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシもしくはC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から選択される1〜5個の置換基により置換されている)
    のフェニルピリジン、又は式(I)のフェニルピリミジンがカルボキシル基を有する場合その農業上許容される塩もしくは誘導体の除草剤としての使用。
  2. 請求項１に記載の式(I)
    Figure 2018505168
     (式中、可変基R1、R2、R3、R4、R5、R6及びR7は請求項１に定義されている通りであり、
    但し、式(I)の化合物がカルボキシル基を有する場合その農業上許容される塩又は誘導体を包含し、
    但し、R2がOHである場合、R1はC1〜C6-アルキル、ヒドロキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ又はC1〜C6-アルキルチオではない、及び
    但し、
    5-(2-クロロ-フェニル)-2-メチルスルファニル-ピリミジン-4-カルボン酸エチルエステル、
    2-メチルスルファニル-5-o-トリル-ピリミジン-4-カルボン酸エチルエステル、
    5-(2-メトキシ-フェニル)-2-メチルスルファニル-ピリミジン-4-カルボン酸エチルエステル、
    5-(4-フルオロ-2-メチル-フェニル)-2-メチルスルファニル-ピリミジン-4-カルボン酸エチルエステル、
    5-(2-クロロ-フェニル)-2-ヒドロキシメチル-ピリミジン-4-カルボン酸エチルエステル
    を除く)
    のフェニルピリミジン。
  3. 請求項１又は２に定義されている式(I)のフェニルピリミジンの製造方法であって、
    式(II)
    Figure 2018505168
     (式中、可変基が請求項１又は２に定義されている通りである)のピリミジンを、
    式(III)
    Figure 2018505168
     (式中、可変基が請求項１又は２に定義されている通りである)のボロン酸と反応させる、方法。
  4. 式(II)
    Figure 2018505168
     (式中、
    R1は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C6-シクロアルキルであり、
    ここで、シクロアルキルは非置換であるか、又はハロゲンから選択される1〜5個の置換基により置換されており、及び
    R2はOH、ハロゲン、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ又はC3〜C6-シクロアルコキシである)
    のピリミジン。
  5. 除草活性量の、請求項２に記載の少なくとも1種の式(I)のフェニルピリミジン並びに少なくとも1種の不活性な液体及び/又は固体担体並びに適当であれば、少なくとも1種の表面活性物質を含む、除草性組成物。
  6. 除草活性量の、請求項２に記載の少なくとも1種の式(I)のフェニルピリミジン並びに少なくとも1種の不活性な液体及び/又は固体担体、並びに、所望により少なくとも1種の表面活性物質を混合することを含む、除草活性組成物の製造方法。
  7. 除草活性量の、請求項２に記載の少なくとも1種の式(I)のフェニルピリミジン又は請求項５に記載の組成物を、植物、その環境又は種子に作用させることを含む、望ましくない植生を防除する方法。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2021527032A (ja) * 2018-06-04 2021-10-11 バイエル アクチェンゲゼルシャフトＢａｙｅｒ Ａｋｔｉｅｎｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ 除草活性のある置換フェニルピリミジン
JP7472109B2 (ja) 2018-09-19 2024-04-22 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 除草活性を有する置換フェニルピリミジンヒドラジド類

Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EA033465B1 (ru) 2015-01-22 2019-10-31 Basf Agro Bv Трехкомпонентная гербицидная комбинация, включающая сафлуфенацил
EP3250034B1 (en) 2015-01-30 2020-03-11 Basf Se Herbicidal phenylpyrimidines
US10765112B2 (en) 2015-06-19 2020-09-08 Basf Se Pesticidal microcapsules with a shell made of tetramethylxylylene diisocyanate, cycloaliphatic diisocyanate, and aliphatic diamine
CN107771033A (zh) 2015-06-19 2018-03-06 巴斯夫欧洲公司 由四甲基苯二亚甲基二异氰酸酯和具有至少3个胺基团的聚胺制备的壳的胺硝草微胶囊
WO2017009140A1 (en) 2015-07-10 2017-01-19 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and acetochlor or pretilachlor
US11219215B2 (en) 2015-07-10 2022-01-11 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and specific inhibitors of protoporphyrinogen oxidase
LT3319434T (lt) 2015-07-10 2019-07-10 BASF Agro B.V. Herbicidinė kompozicija, apimanti cinmetiliną ir petoksamidą
PL3319436T3 (pl) 2015-07-10 2020-03-31 BASF Agro B.V. Kompozycja chwastobójcza zawierająca cynmetylinę i chinomerak
US20180184658A1 (en) 2015-07-10 2018-07-05 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and saflufenacil
WO2017009142A1 (en) 2015-07-10 2017-01-19 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and specific pigment synthesis inhibitors
JP6875369B2 (ja) 2015-07-10 2021-05-26 ビーエーエスエフ アグロ ベー．ブイ． シンメチリン及びピロキサスルホンを含む除草剤組成物
PL3319427T3 (pl) 2015-07-10 2020-05-18 BASF Agro B.V. Kompozycja chwastobójcza zawierająca cynmetalinę i dimetenamid
US11219212B2 (en) 2015-07-10 2022-01-11 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and imazamox
KR102420191B1 (ko) 2016-05-24 2022-07-12 바스프 에스이 제초성 우라실피리드
EA201892639A1 (ru) 2016-06-03 2019-06-28 Басф Се Соединения бензоксаборола
WO2018015180A1 (en) 2016-07-20 2018-01-25 Basf Se Herbicidal compositions comprising phenylpyrimidines
WO2018019552A1 (en) 2016-07-25 2018-02-01 Basf Se Herbicidal pyrimidine compounds
EA201990347A1 (ru) 2016-07-26 2019-08-30 Басф Се Гербицидные пиримидиновые соединения
CN109790153A (zh) 2016-07-27 2019-05-21 巴斯夫农业公司 具有增加的除草剂耐受性的植物
WO2018108695A1 (en) 2016-12-16 2018-06-21 Basf Se Herbicidal phenyltriazolinones
US20200146289A1 (en) 2017-06-14 2020-05-14 Basf Se Herbicidal pyrimidine compounds
WO2019121374A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Basf Se Herbicidal pyrimidine compounds
WO2019121352A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Basf Se Herbicidal pyrimidine compounds
WO2019121373A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Basf Se Herbicidal pyrimidine compounds
WO2019121408A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Basf Se Herbicidal pyrimidine compounds
WO2019141552A1 (en) 2018-01-18 2019-07-25 Basf Se Herbicidal triazine compounds
CN108586357B (zh) * 2018-07-05 2020-01-21 青岛清原化合物有限公司 取代的嘧啶甲酰基肟衍生物及其制备方法、除草组合物和应用
US11033547B2 (en) * 2019-03-07 2021-06-15 Merck Patent Gmbh Carboxamide-pyrimidine derivatives as SHP2 antagonists

Citations (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5455729A (en) * 1977-09-13 1979-05-04 Ici Australia Ltd Herbicide
JPS57131702A (en) * 1980-12-23 1982-08-14 Ciba Geigy Ag Protection of cultural plant from herbicidal plant toxicity
JPS6072808A (ja) * 1983-08-23 1985-04-24 チバ−ガイギ−　アクチエンゲゼルシヤフト 植物成長調節方法
JPS61145102A (ja) * 1984-12-19 1986-07-02 Tokuyama Soda Co Ltd 除草剤組成物
JPH0320262A (ja) * 1989-06-02 1991-01-29 Shell Internatl Res Maatschappij Bv 除草性化合物
JPH0466578A (ja) * 1990-06-29 1992-03-02 Sumitomo Chem Co Ltd ５―置換―２，４―ジフェニルピリミジン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤
WO1999038829A1 (fr) * 1998-01-28 1999-08-05 Shionogi & Co., Ltd. Nouveau compose tricyclique
JP2002543189A (ja) * 1999-05-01 2002-12-17 スミスクライン ビーチャム パブリック リミテッド カンパニー ピリミジン化合物
JP2003500477A (ja) * 1999-05-31 2003-01-07 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー ５−フェニル−ピリミジン誘導体
JP2004517060A (ja) * 2000-11-07 2004-06-10 ブリストルーマイヤーズ スクイブ カンパニー セリンプロテアーゼ抑制剤として有用な酸誘導体
JP2008505171A (ja) * 2004-07-05 2008-02-21 アストラゼネカ・アクチエボラーグ 閉塞性気道疾患の処置のための新規ヒダントイン誘導体
JP2011528033A (ja) * 2008-11-03 2011-11-10 エルジー・ケム・リミテッド 新しい含窒素複素環化合物およびそれを用いた有機電子素子
JP2013517316A (ja) * 2010-01-22 2013-05-16 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー 窒素含有へテロアリール誘導体
JP2013528193A (ja) * 2010-06-09 2013-07-08 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー 窒素含有ヘテロアリール化合物
CN103980206A (zh) * 2014-05-27 2014-08-13 天津市斯芬克司药物研发有限公司 一种嘧啶乙胺类化合物及其制备方法
WO2014125426A1 (en) * 2013-02-15 2014-08-21 Aurigene Discovery Technologies Limited Trisubstituted heterocyclic derivatives as ror gamma modulators

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
CA2005658A1 (en) 1988-12-19 1990-06-19 Eliahu Zlotkin Insecticidal toxins, genes encoding these toxins, antibodies binding to them and transgenic plant cells and plants expressing these toxins
DK0392225T3 (da) 1989-03-24 2003-09-22 Syngenta Participations Ag Sygdomsresistente transgene planter
DK0427529T3 (da) 1989-11-07 1995-06-26 Pioneer Hi Bred Int Larvedræbende lactiner og planteinsektresistens baseret derpå
UA48104C2 (uk) 1991-10-04 2002-08-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника
US5530195A (en) 1994-06-10 1996-06-25 Ciba-Geigy Corporation Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects
TW550258B (en) * 1999-05-31 2003-09-01 Hoffmann La Roche 4-phenyl-pyrimidine derivatives
ES2243543T3 (es) 2000-08-25 2005-12-01 Syngenta Participations Ag Hibridos de proteinas cristalinas de bacillus thurigiensis.
US7230167B2 (en) 2001-08-31 2007-06-12 Syngenta Participations Ag Modified Cry3A toxins and nucleic acid sequences coding therefor
WO2003052073A2 (en) 2001-12-17 2003-06-26 Syngenta Participations Ag Novel corn event
TWI355894B (en) 2003-12-19 2012-01-11 Du Pont Herbicidal pyrimidines
ZA200604258B (en) * 2003-12-19 2008-07-30 Du Pont Herbicidal pyrimidines
US7601844B2 (en) * 2006-01-27 2009-10-13 Bristol-Myers Squibb Company Piperidinyl derivatives as modulators of chemokine receptor activity
CN101182310B (zh) * 2007-12-06 2010-04-14 华东理工大学 联苯基取代的嘧啶类化合物的制备方法
JP2013525308A (ja) * 2010-04-16 2013-06-20 キュリス，インコーポレイテッド Ｋ−ｒａｓ変異を有する癌の治療
CN101812022B (zh) * 2010-04-20 2012-01-04 上海大学 芳基嘧啶的邻位单乙酰氧基取代化合物及其方法
EP2844252B1 (en) 2012-05-02 2016-11-30 Merck Sharp & Dohme Corp. Cyclic amine substituted heterocyclic compounds as cetp inhibitors
EP3004117A1 (en) 2013-05-24 2016-04-13 Basf Se Substituted pyridine compounds having herbicidal activity
WO2015052152A1 (en) 2013-10-10 2015-04-16 Basf Se Substituted 1,2,5-oxadiazole compounds and their use as herbicides
US9902704B2 (en) 2013-10-10 2018-02-27 Basf Se Substituted N-(tetrazol-5-yl)- and N-(triazol-5-yl)arylcarboxamide compounds and their use as herbicides
WO2015158565A1 (en) 2014-04-17 2015-10-22 Basf Se Substituted pyridine compounds having herbicidal activity
EP3209668B1 (en) 2014-10-24 2018-07-25 Basf Se Substituted pyridine compounds having herbicidal activity
BR112017016273A2 (pt) 2015-01-29 2018-03-27 Basf Se fenilpiridinas de fórmula, processo para a preparação de fenilpiridinas, cloretos de ácido, composição herbicida, processo para a preparação de composições, método para o controle da vegetação e utilização
EP3250034B1 (en) 2015-01-30 2020-03-11 Basf Se Herbicidal phenylpyrimidines

Patent Citations (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5455729A (en) * 1977-09-13 1979-05-04 Ici Australia Ltd Herbicide
JPS57131702A (en) * 1980-12-23 1982-08-14 Ciba Geigy Ag Protection of cultural plant from herbicidal plant toxicity
JPS6072808A (ja) * 1983-08-23 1985-04-24 チバ−ガイギ−　アクチエンゲゼルシヤフト 植物成長調節方法
JPS61145102A (ja) * 1984-12-19 1986-07-02 Tokuyama Soda Co Ltd 除草剤組成物
JPH0320262A (ja) * 1989-06-02 1991-01-29 Shell Internatl Res Maatschappij Bv 除草性化合物
JPH0466578A (ja) * 1990-06-29 1992-03-02 Sumitomo Chem Co Ltd ５―置換―２，４―ジフェニルピリミジン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤
WO1999038829A1 (fr) * 1998-01-28 1999-08-05 Shionogi & Co., Ltd. Nouveau compose tricyclique
JP2002543189A (ja) * 1999-05-01 2002-12-17 スミスクライン ビーチャム パブリック リミテッド カンパニー ピリミジン化合物
JP2003500477A (ja) * 1999-05-31 2003-01-07 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー ５−フェニル−ピリミジン誘導体
JP2004517060A (ja) * 2000-11-07 2004-06-10 ブリストルーマイヤーズ スクイブ カンパニー セリンプロテアーゼ抑制剤として有用な酸誘導体
JP2008505171A (ja) * 2004-07-05 2008-02-21 アストラゼネカ・アクチエボラーグ 閉塞性気道疾患の処置のための新規ヒダントイン誘導体
JP2011528033A (ja) * 2008-11-03 2011-11-10 エルジー・ケム・リミテッド 新しい含窒素複素環化合物およびそれを用いた有機電子素子
JP2013517316A (ja) * 2010-01-22 2013-05-16 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー 窒素含有へテロアリール誘導体
JP2013528193A (ja) * 2010-06-09 2013-07-08 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー 窒素含有ヘテロアリール化合物
WO2014125426A1 (en) * 2013-02-15 2014-08-21 Aurigene Discovery Technologies Limited Trisubstituted heterocyclic derivatives as ror gamma modulators
CN103980206A (zh) * 2014-05-27 2014-08-13 天津市斯芬克司药物研发有限公司 一种嘧啶乙胺类化合物及其制备方法

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"RN 1240600-63-8 REGISTRY", DATABASE REGISTRY RETRIEVED FROM STN, JPN7019003702, 13 September 2010 (2010-09-13), ISSN: 0004284010 *
"RN 1393554-57-8 REGISTRY", DATABASE REGISTRY [ONLINE] RETRIEVED FROM STN, JPN7019003703, 5 September 2012 (2012-09-05), ISSN: 0004284011 *
FABRICE PIERRE: "NOVEL POTENT PYRIMIDO[4,5-]QUINOLINE INHIBITORS OF PROTEIN KINASE CK2: SAR AND PRELIMINARY 以下備考", BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS, vol. VOL:21, NR:6, JPN5017011556, 20 January 2011 (2011-01-20), NL, pages 1687 - 1691, ISSN: 0004284008 *
STEVEN J BROWN: "CHARACTERIZATION OF A CRYSTALLINE SYNTHETIC ANALOGUE OF COPPER(I1)-BLEOMYCIN", JOURNAL AMERICAN CHEMICAL SOC., vol. 110, JPN5017011557, 1988, pages 1996 - 1997, XP055296635, ISSN: 0004284009 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2021527032A (ja) * 2018-06-04 2021-10-11 バイエル アクチェンゲゼルシャフトＢａｙｅｒ Ａｋｔｉｅｎｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ 除草活性のある置換フェニルピリミジン
JP7389059B2 (ja) 2018-06-04 2023-11-29 バイエル アクチェンゲゼルシャフト 除草活性のある置換フェニルピリミジン
JP7472109B2 (ja) 2018-09-19 2024-04-22 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 除草活性を有する置換フェニルピリミジンヒドラジド類

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