JP2018501606A - 電解質成分としての酢酸2−[(メトキシカルボニル)オキシ]メチルエステル - Google Patents
電解質成分としての酢酸2−[(メトキシカルボニル)オキシ]メチルエステル Download PDFInfo
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Abstract
Description
(i)少なくとも1種の非プロトン性有機溶媒、
(ii)少なくとも1種の導電性塩、
(iii)酢酸2−[(メトキシカルボニル)オキシ]メチルエステル、及び
(vi)任意に、1種以上の添加剤、
を含有する電解質組成物により達成される。
(i)少なくとも1種の非プロトン性有機溶媒、
(ii)少なくとも1種の導電性塩、
(iii)酢酸2−[(メトキシカルボニル)オキシ]メチルエステル、及び
(vi)任意に、1種以上の添加剤、
を含有する。
Li[F6−xP(CyF2y+1)x]、式中、xは0〜6の整数であり、yは1〜20の整数である;
Li[B(RI)4]、Li[B(RI)2(ORIIO)]及びLi[B(ORIIO)2]、式中、それぞれのRIは、互いに独立して、F、Cl、Br、I、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、OC1〜C4アルキル、OC2〜C4アルケニル及びOC2〜C4アルキニルから選択され、ここで、アルキル、アルケニル及びアルキニルは1つ以上のORIIIで置換されてもよく、ORIIIはC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル及びC2〜C6アルキニルから選択され、(ORIIO)は、1,2−若しくは1,3−ジオール、1,2−若しくは1,3−ジカルボン酸、又は1,2−若しくは1,3−ヒドロキシカルボン酸に由来する2価基であり、ここで、該2価基は、両方の酸素原子に介して中央のB原子と5又は6員環を形成する;
LiClO4;LiAsF6;LiCF3SO3;Li2SiF6;LiSbF6;LiAlCl4、Li(N(SO2F)2)、テトラフルオロ(オキサラト)リン酸リチウム;シュウ酸リチウム;並びに、
一般式Li[Z(CnF2n+1SO2)m]の塩、式中、
Zが酸素及び硫黄から選択される場合、m=1であり、
Zが窒素及びリンから選択される場合、m=2であり、
Zが炭素及びシリコンから選択される場合、m=3であり、
nは1〜20の整数である。
式(II)、
XはCH2又はNRaであり、
R3はC1〜C6アルキルから選択され、
R4は、−(CH2)u−SO3−(CH2)v−Rbから選択され、
−SO3−は−O−S(O)2−又は−S(O)2−O−であり、好ましくは−SO3−は−O−S(O)2−であり、
uは1〜8の整数であり、好ましくは、uは2、3又は4であり、ここでは、N原子及び/又はSO3基と直接に結合していない−(CH2)u−アルキレン鎖の1つ以上のCH2基がOで置換されてもよく、−(CH2)u−アルキレン鎖の2つの隣接しているCH2基がC−C二重結合で置換されてもよく、好ましくは−(CH2)u−アルキレン鎖が置換されていなく、
uは1〜8の整数であり、好ましくは、uは2、3又は4であり、
vは1〜4の整数であり、好ましくは、vは0であり、
RaはC1〜C6アルキルから選択され、
Rbは、1つ以上のFを含有することが可能である、C1〜C20アルキル、C2〜C20アルケニル、C2〜C20アルキニル、C6〜C12アリール及びC6〜C24アラルキルから選択され、SO3基と直接に結合していないアルキル、アルケニル、アルキニル及びアラルキルの1つ以上のCH2基がOで置換されてもよく、
好ましくは、Rbは、1つ以上のFを含有することが可能である、C1〜C6アルキル、C2〜C4アルケニル及びC2〜C4アルキニルから選択され、SO3基と直接に結合していないアルキル、アルケニル、アルキニル及びアラルキルの1つ以上のCH2基がOで置換されてもよく、Rbの好ましい例には、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、n−プロピル、n−ブチル、n−ヘキシル、エテニル、エチニル、アリル又はプロプ−1−イン−1−イルを含む)、及び
ビスオキサラトホウ酸塩、ジフルオロ(オキサラト)ホウ酸塩、[FzB(CmF2m+1)4−z]−、[FyP(CmF2m+1)6−y]−、(CmF2m+1)2P(O)O]−、[CmF2m+1P(O)O2]2−、[O−C(O)−CmF2m+1]−、[O−S(O)2−CmF2m+1]−、[N(C(O)−CmF2m+1)2]−、[N(S(O)2−CmF2m+1)2]−、[N(C(O)−CmF2m+1)(S(O)2−CmF2m+1)]−、[N(C(O)−CmF2m+1)(C(O)F)]−、[N(S(O)2−CmF2m+1)(S(O)2F)]−、[N(S(O)2F)2]−、[C(C(O)−CmF2m+1)3]−、[C(S(O)2−CmF2m+1)3]−(式中、mは1〜8の整数であり、zは1〜4の整数であり、yは1〜6の整数である)から選択されるアニオン、
を含有するイオン性化合物が挙げられる。
R6、R7、R8、R9及びR10は、同一又は異なってもよく、互いに独立して、H、F、Cl、Br、I、C6〜C12アリール及びC1〜C6アルキルから選択され、ここで、C6〜C12アリール及びC1〜C6アルキルが、互いに独立して、F、Cl、Br及びIから選択される1つ以上の置換基で置換されてもよい)
の化合物である。
ポリビニリデン−ヘキサフルオロプロピレン共重合体、
ポリビニリデン−ヘキサフルオロプロピレン−クロロトリフルオロエチレン共重合体、
ナフィオン(Nafion)、ポリエチレンオキシド、ポリメチルメタクリレート、ポリアクリロニトリル、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリブタジエン、ポリエチレングリコール、ポリビニルピロリドン、ポリアニリン、ポリピロール及び/又はポリチオフェンが挙げられる。液体電解質を半固体又は固体電解質に変換するために、したがって特に劣化の間に溶剤残留を向上するために、これらのポリマーを電解質中に添加する。
(i)少なくとも70質量%の少なくとも1種の有機非プロトン性溶媒、
(ii)0.1〜25質量%の少なくとも1種の導電性塩、
(iii)0.1〜10質量%の酢酸2−[(メトキシカルボニル)オキシ]メチルエステル、及び
(iv)0〜25質量%の少なくとも1種の添加剤、
を含有する。
炭素質材料が炭酸プロピレンによって引き起こされる劣化に敏感であるかどうかを決定するために、コインボタン型セルは、以下の実験セクションに記載の手順と同様に作り上げることができる。手順に記載のグラファイト電極の代わりに、炭素質材料ベースの電極をアノードとして使用する。電解質として、PC:DMC(質量比が1:1)中の1MのLiPF6溶液を使用する必要がある。炭酸プロピレンによる劣化に敏感である炭素質材料は、高い容量減少を示し、20サイクル後、セルの理論容量に基づいて25%未満である容量維持率を有する。
酢酸2−[(メトキシカルボニル)オキシ]メチルエステル(GMC)、炭酸エチレン(EC)、炭酸プロピレン(PC)、炭酸ジメチル(DMC)、炭酸エチルメチル(EMC)、ヘキサフルオロリン酸リチウム(LiPF6)及び炭酸ビニレン(VC)から、電解質組成物を調製した。具体的な組成物を表2に示す。質量%は、電解質組成物の総質量に基づく。
サイクル試験:
2mAh/cm2の容量を有するリチウムニッケルコバルトマンガン酸化物(LiNi0.33Co0.33Mn0.33O2;NCM 111)電極、及び2.15mAh/cm2の容量を有するグラファイト電極(表面修飾の天然グラファイト(日立化学、SMG−N−HE2−20)、95.7質量%のグラファイト、0.5質量%の導電性添加剤、3.8質量%のバインダー(スチレン−ブタジエンゴム(SBR)/カルボキシメチルセルロース(CMC)))を用いて、ボタン型電池を製造した。100μlのそれぞれの電解質組成物に浸したガラス繊維フィルター隔離板(Whatmann GF/D)を隔離板として使用した。全ての電気化学測定は、人工気象室中に25℃/45℃で行った。サイクル挙動の電気化学試験において、表1に示した手順を使用した。「I<0.01C又はt>30分まで@4.3V」とは、電流Iが0.01クーロンより低くなる又は充電時間が30分を超えるまで、4.3Vの一定の電圧でセルを充電したことを意味する。充電中のカットオフ電圧が4.3Vであり、放電中のカットオフ電圧が3.0Vであった。
Grabner FLP Miniflash計器を用いて、様々な溶媒混合物の引火点を決定した。開始温度Tiが20℃であり、最終温度Tfが130℃であった。1℃ごとに、点火工程を行った。加熱率は3.0℃/分であった。点火点の確認のために、25kPaの限界圧力値を使用した。異なる溶媒混合物の引火点を表3に示す。
Claims (15)
- (i)少なくとも1種の非プロトン性有機溶媒、
(ii)少なくとも1種の導電性塩、
(iii)酢酸2−[(メトキシカルボニル)オキシ]メチルエステル、及び
(vi)任意に、1種以上の添加剤、
を含有する、電解質組成物。 - 前記電解質組成物の総質量に基づいて、0.1〜10質量%の酢酸2−[(メトキシカルボニル)オキシ]メチルエステル(iii)を含有する、請求項1に記載の電解質組成物。
- 前記電解質組成物の総質量に基づいて、0.5〜2質量%の酢酸2−[(メトキシカルボニル)オキシ]メチルエステル(iii)を含有する、請求項1又は2に記載の電解質組成物。
- 前記少なくとも1種の非プロトン性有機溶媒(i)が、環状及び非環状有機炭酸塩、ジ−C1〜C10−アルキルエーテル、ジ−C1〜C4−アルキル−C2〜C6−アルキレンエーテル及びポリエーテル、環状エーテル、環状及び非環状アセタール及びケタール、オルトカルボン酸エステル、カルボン酸の環状及び非環状エステル及びジエステル、環状及び非環状スルホン、並びに環状及び非環状ニトリル及びジニトリルから選択される、請求項1から3のいずれか一項に記載の電解質組成物。
- 前記少なくとも1種の非プロトン性有機溶媒(i)が、環状及び非環状有機炭酸塩から選択される、請求項1から4のいずれか一項に記載の電解質組成物。
- 前記少なくとも1種の非プロトン性有機溶媒(i)が炭酸プロピレンを含む、請求項1から5のいずれか一項に記載の電解質組成物。
- 少なくとも1種の導電性塩(ii)がリチウム塩から選択される、請求項1から6のいずれか一項に記載の電解質組成物。
- 膜形成性添加剤、難燃剤、過充電保護の添加剤、湿潤剤、脱HF及び/又はH2O剤、LiPF6塩の安定剤、イオン性溶媒和促進剤、腐食防止剤及びゲル化剤から選択される少なくとも1種の添加剤(iv)を含有する、請求項1から7のいずれか一項に記載の電解質組成物。
- シクロホスファゼン、有機ホスホラミド、有機亜リン酸塩、有機リン酸塩、有機ホスホン酸塩、有機ホスフィン及び有機ホスフィン酸塩から選択される少なくとも1種の難燃添加剤を含有する、請求項1から8のいずれか一項に記載の電解質組成物。
- 合計で1〜10質量%の1種以上の難燃添加剤を含有する、請求項1から9のいずれか一項に記載の電解質組成物。
- 前記電解質組成物の総質量に基づいて、
(i)少なくとも70質量%の少なくとも1種の非プロトン性有機溶媒、
(ii)0.1〜25質量%の少なくとも1種の導電性塩、
(iii)0.1〜10質量%の酢酸2−[(メトキシカルボニル)オキシ]メチルエステル、及び
(vi)0〜25質量%の少なくとも1種の添加剤、
を含有する、請求項1から10のいずれか一項に記載の電解質組成物。 - 酢酸2−[(メトキシカルボニル)オキシ]メチルエステルを、電気化学セルのための電解質組成物中の添加剤として使用する方法。
- 請求項1から11のいずれか一項に記載の電解質組成物を含む電気化学セル。
- リチウム電池である、請求項13に記載の電気化学セル。
- 炭酸プロピレンによる劣化の傾向がある炭素質材料から選択されるアノード活物質を含有するアノードを含む、請求項13又は14に記載の電気化学セル。
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