JP7025436B2 - リチウムイオン電池のための電解質組成物のための官能性スルホニルフルオリド添加剤 - Google Patents
リチウムイオン電池のための電解質組成物のための官能性スルホニルフルオリド添加剤 Download PDFInfo
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Description
(i)少なくとも1種の非プロトン性有機溶媒;
(ii)少なくとも1種の伝導塩;
(iii)式(I)
Lは、1個以上の水素がCN及び/又はFで置き換えられ得るC1~C4炭化水素リンカー基であり;
Aは、各場合とも(CH2)m1S(O)2(CH2)m2R1、(CH2)m3P(O)(OR2)2、及び(CH2)m4C(O)OR3から独立して選択され;
R1は、各場合とも、F、CN、S(O)2F、S(O)2R1a、OR1a、及びC(O)OR1aから選択される1つ以上の置換基によって置換され得るC1~C10アルキル、C3~C6(ヘテロ)シクロアルキル、C2~C10アルケニル、C2~C10アルキニル、C5~C7(ヘテロ)アリール、及びC6~C13(ヘテロ)アラルキルから独立して選択され;
R1aは、各場合とも、CN、F、S(O)2F、及び非フッ素化及びフッ素化C1~C4アルキルから選択される1つ以上の置換基によって置換され得るC1~C10アルキル、C3~C6(ヘテロ)シクロアルキル、C2~C10アルケニル、C2~C10アルキニル、C5~C7(ヘテロ)アリール、及びC6~C13(ヘテロ)アラルキルから独立して選択され;
R2は、各場合とも、アルキル、(ヘテロ)シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、(ヘテロ)アリール、及び(ヘテロ)アラルキルが、F及び非フッ素化及びフッ素化C1~C4アルキルから選択される1つ以上の置換基によって置換され得るSi(R2a)3、Si(OR2a)3、C1~C10アルキル、C3~C6(ヘテロ)シクロアルキル、C2~C10アルケニル、C2~C10アルキニル、C5~C7(ヘテロ)アリール、及びC6~C13(ヘテロ)アラルキルから独立して選択され;
R2aは、各場合とも、1個以上のFによって置換され得るC1~C10アルキル、C3~C6(ヘテロ)シクロアルキル、C2~C10アルケニル、C2~C10アルキニル、C5~C7(ヘテロ)アリール、及びC6~C13(ヘテロ)アラルキルから独立して選択され;
R3は、各場合とも、アルキル、アルケニル、アルキニル、(ヘテロ)アリール、及び(ヘテロ)アラルキルが、CN、F及び非フッ素化及びフッ素化C1~C4アルキルから選択される1つ以上の置換基によって置換され得るC1~C10アルキル、C3~C6(ヘテロ)シクロアルキル、C2~C10アルケニル、C2~C10アルキニル、C5~C7(ヘテロ)アリール、及びC6~C13(ヘテロ)アラルキルから独立して選択され;
aは、1又は2であり;
bは、1又は2であり;
n及びm2は、それぞれ独立して1~6の整数であり;
m1、m3及びm4は、それぞれ独立して0又は1~6の整数であり;
(CH2)n、(CH2)m1、(CH2)m2、(CH2)m3、及び(CH2)m4鎖の1個以上のHは、Fで置き換えられ得;
Aが(CH2)m4C(O)OR3の場合は、bは2である)の少なくとも1種の化合物;及び
(iv)任意に1種以上の添加剤
を含有する電解質組成物によって、達成される。
(i)少なくとも1種の非プロトン性有機溶媒;
(ii)少なくとも1種の伝導塩;
(iii)式(I)
Lは、1個以上の水素がCN及び/又はFで置き換えられ得るC1~C4炭化水素リンカー基であり;
Aは、各場合とも(CH2)m1S(O)2(CH2)m2R1、(CH2)m3P(O)(OR2)2、及び(CH2)m4C(O)OR3から独立して選択され;
R1は、各場合とも、F、CN、S(O)2F、S(O)2R1a、OR1a、及びC(O)OR1aから選択される1つ以上の置換基によって置換され得るC1~C10アルキル、C3~C6(ヘテロ)シクロアルキル、C2~C10アルケニル、C2~C10アルキニル、C5~C7(ヘテロ)アリール、及びC6~C13(ヘテロ)アラルキルから独立して選択され;
R1aは、各場合とも、CN、F、S(O)2F、及び非フッ素化及びフッ素化C1~C4アルキルから選択される1つ以上の置換基によって置換され得るC1~C10アルキル、C3~C6(ヘテロ)シクロアルキル、C2~C10アルケニル、C2~C10アルキニル、C5~C7(ヘテロ)アリール、及びC6~C13(ヘテロ)アラルキルから独立して選択され;
R2は、各場合とも、アルキル、(ヘテロ)シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、(ヘテロ)アリール、及び(ヘテロ)アラルキルが、F及び非フッ素化及びフッ素化C1~C4アルキルから選択される1つ以上の置換基によって置換され得るSi(R2a)3、Si(OR2a)3、C1~C10アルキル、C3~C6(ヘテロ)シクロアルキル、C2~C10アルケニル、C2~C10アルキニル、C5~C7(ヘテロ)アリール、及びC6~C13(ヘテロ)アラルキルから独立して選択され;
R2aは、各場合とも、選択的接触還元1個以上のFによって置換され得るC1~C10アルキル、C3~C6(ヘテロ)シクロアルキル、C2~C10アルケニル、C2~C10アルキニル、C5~C7(ヘテロ)アリール、及びC6~C13(ヘテロ)アラルキルから独立して選択され;
R3は、各場合とも、アルキル、アルケニル、アルキニル、(ヘテロ)アリール、及び(ヘテロ)アラルキルが、CN、F及び非フッ素化及びフッ素化C1~C4アルキルから選択される1つ以上の置換基によって置換され得るC1~C10アルキル、C3~C6(ヘテロ)シクロアルキル、C2~C10アルケニル、C2~C10アルキニル、C5~C7(ヘテロ)アリール、及びC6~C13(ヘテロ)アラルキルから独立して選択され;
aは、1又は2であり;
bは、1又は2であり;
n及びm2は、それぞれ独立して1~6の整数であり;
m1、m3及びm4は、それぞれ独立して0又は1~6の整数であり;
(CH2)n、(CH2)m1、(CH2)m2、(CH2)m3、及び(CH2)m4鎖の1個以上のHは、Fで置き換えられ得;
Aが(CH2)m4C(O)OR3の場合は、bは2である)の少なくとも1種の化合物;及び
(iv)任意に1種以上の添加剤
を含有する。
・Li[F6-xP(CyF2y+1)x](式中、xは0~6の範囲の整数であり、yは1~20の範囲の整数である);
・Li[B(RI)4]、Li[B(RI)2(ORIIO)]及びLi[B(ORIIO)2](式中、各RIは、互いに独立して、F、Cl、Br、I、C1~C4アルキル、C2~C4アルケニル、C2~C4アルキニル、OC1~C4アルキル、OC2~C4アルケニル及びOC2~C4アルキニルから選択され、アルキル、アルケニル及びアルキニルは、1個以上のORIIIによって置換され得、ORIIIは、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル及びC2~C6アルキニルから選択され、
(ORIIO)は、1,2-又は1,3-ジオール、1,2-又は1,3-ジカルボン酸又は1,2-又は1,3-ヒドロキシカルボン酸から誘導される二価基であり、二価基は、両方の酸素原子を介して中心B原子と5又は6員環を形成する);
・LiClO4;LiAsF6;LiCF3SO3;Li2SiF6;LiSbF6;LiAlCl4、Li(N(SO2F)2)、リチウムテトラフルオロ(オキサラト)ホスフェート;リチウムオキサレート;及び
・一般式Li[Z(CVF2n+1SO2)w](式中、m及びnは以下のように定義される:
Zが酸素及び硫黄から選択される場合、w=1であり、
Zが窒素及びリンから選択される場合、w=2であり、
Zが炭素及びケイ素から選択される場合、w=3であり、
vは、1~20の範囲の整数である)の塩
からなる群から選択され得る。
Lは、1個以上の水素がCN及び/又はFで置き換えられ得るC1~C4炭化水素リンカー基であり;
Aは、各場合とも(CH2)m1S(O)2(CH2)m2R1、(CH2)m3P(O)(OR2)2、及び(CH2)m4C(O)OR3から独立して選択され;
R1は、各場合とも、F、CN、S(O)2F、S(O)2R1a、OR1a、及びC(O)OR1aから選択される1つ以上の置換基によって置換され得るC1~C10アルキル、C3~C6(ヘテロ)シクロアルキル、C2~C10アルケニル、C2~C10アルキニル、C5~C7(ヘテロ)アリール、及びC6~C13(ヘテロ)アラルキルから独立して選択され;
R1aは、各場合とも、CN、F、S(O)2F、及び非フッ素化及びフッ素化C1~C4アルキルから選択される1つ以上の置換基によって置換され得るC1~C10アルキル、C3~C6(ヘテロ)シクロアルキル、C2~C10アルケニル、C2~C10アルキニル、C5~C7(ヘテロ)アリール、及びC6~C13(ヘテロ)アラルキルから独立して選択され;
R2は、各場合とも、アルキル、(ヘテロ)シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、(ヘテロ)アリール、及び(ヘテロ)アラルキルが、F及び非フッ素化及びフッ素化C1~C4アルキルから選択される1つ以上の置換基によって置換され得るSi(R2a)3、Si(OR2a)3、C1~C10アルキル、C3~C6(ヘテロ)シクロアルキル、C2~C10アルケニル、C2~C10アルキニル、C5~C7(ヘテロ)アリール、及びC6~C13(ヘテロ)アラルキルから独立して選択され;
R2aは、各場合とも、1個以上のFによって置換され得るC1~C10アルキル、C3~C6(ヘテロ)シクロアルキル、C2~C10アルケニル、C2~C10アルキニル、C5~C7(ヘテロ)アリール、及びC6~C13(ヘテロ)アラルキルから独立して選択され;
R3は、各場合とも、アルキル、アルケニル、アルキニル、(ヘテロ)アリール、及び(ヘテロ)アラルキルが、CN、F及び非フッ素化及びフッ素化C1~C4アルキルから選択される1つ以上の置換基によって置換され得るC1~C10アルキル、C3~C6(ヘテロ)シクロアルキル、C2~C10アルケニル、C2~C10アルキニル、C5~C7(ヘテロ)アリール、及びC6~C13(ヘテロ)アラルキルから独立して選択され;
aは、1又は2であり;
bは、1又は2であり;
n及びm2は、それぞれ独立して1~6の整数であり;
m1、m3及びm4は、それぞれ独立して0又は1~6の整数であり;
(CH2)n、(CH2)m1、(CH2)m2、(CH2)m3、及び(CH2)m4鎖の1個以上のHは、Fで置き換えられ得;
Aが(CH2)m4C(O)OR3の場合は、bは2である)
の少なくとも1種の化合物を含有する。
から選択され得、式中「*」はAへの結合部又は[(CH2)n-SO2F]を示す。
R1-(CH2)m2-S(O)2-(CH2)m1-L-[(CH2)n-SO2F]b (II)
(式中、
Lは、1個以上の水素がCN及び/又はFで置き換えられ得るC1~C4炭化水素リンカー基であり;
R1は、各場合とも、F、CN、S(O)2F、S(O)2R1a、OR1a、及びC(O)OR1aから選択される1つ以上の置換基によって置換され得るC1~C10アルキル、C3~C6(ヘテロ)シクロアルキル、C2~C10アルケニル、C2~C10アルキニル、C5~C7(ヘテロ)アリール、及びC6~C13(ヘテロ)アラルキルから独立して選択され;
R1aは、各場合とも、CN、F、S(O)2F、及び非フッ素化及びフッ素化C1~C4アルキルから選択される1つ以上の置換基によって置換され得るC1~C10アルキル、C3~C6(ヘテロ)シクロアルキル、C2~C10アルケニル、C2~C10アルキニル、C5~C7(ヘテロ)アリール、及びC6~C13(ヘテロ)アラルキルから独立して選択され;
bは、1又は2であり;
nは、1、2、3又は4であり;
m1は、0、1又は2であり;
m2は、1、2、3又は4であり;及び
(CH2)n、(CH2)m1、及び(CH2)m2鎖の1個以上のHは、Fで置き換えられ得る)
の化合物を含む。
Lが、CH2であり;
bが、1であり;
nが、1又は2であり;
m1が、0であり、及び
m2が、1又は2である、
式(II)の化合物である。
(R2O)2P(O)-(CH2)m3-L-[(CH2)n-SO2F]b (III)
(式中、
Lは、1個以上の水素がCN及び/又はFで置き換えられ得るC1~C4炭化水素リンカー基であり;
R2は、各場合とも、アルキル、(ヘテロ)シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、(ヘテロ)アリール、及び(ヘテロ)アラルキルが、F及び非フッ素化及びフッ素化C1~C4アルキルから選択される1つ以上の置換基によって置換され得るSi(R2a)3、Si(OR2a)3、C1~C10アルキル、C3~C6(ヘテロ)シクロアルキル、C2~C10アルケニル、C2~C10アルキニル、C5~C7(ヘテロ)アリール、及びC6~C13(ヘテロ)アラルキルから独立して選択され;
R2aは、各場合とも、1個以上のFによって置換され得るC1~C10アルキル、C3~C6(ヘテロ)シクロアルキル、C2~C10アルケニル、C2~C10アルキニル、C5~C7(ヘテロ)アリール、及びC6~C13(ヘテロ)アラルキルから独立して選択され;
R3は、各場合とも、アルキル、アルケニル、アルキニル、(ヘテロ)アリール、及び(ヘテロ)アラルキルが、CN、F及び非フッ素化及びフッ素化C1~C4アルキルから選択される1つ以上の置換基によって置換され得るC1~C10アルキル、C3~C6(ヘテロ)シクロアルキル、C2~C10アルケニル、C2~C10アルキニル、C5~C7(ヘテロ)アリール、及びC6~C13(ヘテロ)アラルキルから独立して選択され;
bは、1又は2であり;
nは、1、2、3又は4であり;
m3は、0、1、2、3又は4であり;及び
(CH2)n及び(CH2)m3鎖の1個以上のHは、Fで置き換えられ得る)
の化合物を含む。
Lが、C1~C3炭化水素リンカー基であり;
bが、1であり;
nが、1又は2であり;
m3が、0である、
式(III)の化合物である。
R3OC(O)-(CH2)m4-L-[(CH2)n-SO2F]2 (IV)
(式中、
Lは、1個以上の水素がCN及び/又はFで置き換えられ得るC1~C4炭化水素リンカー基であり;
R3は、各場合とも、アルキル、アルケニル、アルキニル、(ヘテロ)アリール、及び(ヘテロ)アラルキルが、CN、F及び非フッ素化及びフッ素化C1~C4アルキルから選択される1つ以上の置換基によって置換され得るC1~C10アルキル、C3~C6(ヘテロ)シクロアルキル、C2~C10アルケニル、C2~C10アルキニル、C5~C7(ヘテロ)アリール、及びC6~C13(ヘテロ)アラルキルから独立して選択され;
nは、1、2、3又は4であり;
m4は、0、1、2、3又は4であり;及び
(CH2)n及び(CH2)m4鎖の1個以上のHは、Fで置き換えられ得る)
の化合物を含む。
Lが、1個以上の水素がCNで置き換えられるC1~C4炭化水素リンカー基であり、好ましくはLが*-C(CN)-*であり;
nが、1又は2であり;及び
m4が、0である、
式(IV)の化合物である。
Aは、上記で記載し、好ましいと記載した通りに、(CH2)m1S(O)2(CH2)m2R1、(CH2)m3P(O)(OR2)2、及び(CH2)m4C(O)OR3から選択され;及び
nは1~6の整数であり、好ましくはnは1、2、3又は4であり、より好ましくはnは1又は2である)
の化合物から選択される。
(i)少なくとも74.99質量%の少なくとも1種の有機非プロトン性溶媒;
(ii)0.1~25質量%の少なくとも1種の伝導塩;
(iii)0.01~10質量%の式(I)の少なくとも1種の化合物;及び
(iv)0~25質量%の少なくとも1種の添加剤
を含有する。
(A)少なくとも1種のアノード活性材料を含むアノード、
(B)少なくとも1種のカソード活性材料を含むカソード;及び
(C)上記で記載した通りの電解質組成物
を含む。
Li1+e(NiaCobMncMd)1-eO2 (VI)
(式中、
aは、0.05~0.9の範囲内、好ましくは、0.1~0.8の範囲内であり、
bは、0~0.35の範囲内であり、
cは、0.1~0.9の範囲内、好ましくは、0.2~0.8の範囲内であり、
dは、0~0.2の範囲内であり、
eは、0~0.3の範囲内、好ましくは>0~0.3の範囲内、より好ましくは、0.05~0.3の範囲内であり、
a+b+c+d=1であり、
Mは、Na、K、Al、Mg、Ca、Cr、V、Mo、Ti、Fe、W、Nb、Zr及びZnから選択される1種以上の金属である)
の層構造を有するリチウム遷移金属酸化物である。
zLiM’O2・(1-z)Li2MnO3 (VIa)
(式中、M’は、Ni、及びMn及びCoから選択される少なくとも1種の金属であり;
zは、0.1~0.8である)
によっても表され、Na、K、Al、Mg、Ca、Cr、V、Mo、Ti、Fe、W、Nb、Zr及びZnから選択される1種以上の金属が存在し得る。
Li1+e(NiaCobMncMd)1-eO2 (VIb)
(式中、
aは、0.5~0.9の範囲内、好ましくは、0.5~0.8の範囲内であり、
bは、0~0.35の範囲内であり、
cは、0.1~0.5の範囲内、好ましくは、0.2~0.5の範囲内であり、
dは、0~0.2の範囲内であり、
eは、0~0.3の範囲内であり、
a+b+c+d=1であり、
Mは、Na、K、Al、Mg、Ca、Cr、V、Mo、Ti、Fe、W、Nb、Zr及びZnから選択される1種以上の金属である)
の化合物が含まれる。
Li1+tM2-tO4-s (VII)
(式中、
sは、0~0.4であり、
tは、0~0.4であり、
Mは、Mn、及びCo及びNiから選択される少なくとも1種のさらなる金属であり、好ましくは、Mは、Mn及びNi、及び任意にCoであり、すなわち、Mの一部分は、Mnであり、別の部分はNiであり、任意にMのさらなる部分はCoから選択される)
のマンガン含有スピネルである。
Li[NihCoiAlj]O2 (VIII)
(式中、
hは、0.7~0.9、好ましくは0.8~0.87、より好ましくは、0.8~0.85であり;
iは、0.15~0.20であり;及び
jは、0.02~10、好ましくは、0.02~1、より好ましくは、0.02~0.1、最も好ましくは0.02~0.03である)
の化合物である。
1.1 化合物I.1:2-(アリルスルホニル)エタンスルホニルフルオリド
テトラブチルアンモニウムフルオリド水和物(3.11g、9.55mmol、0.05当量)を、エテンスルホニルフルオリド(21.2g、191mmol、1.0当量)及びアリルチオール(17.7g、191mmol、3.0当量)のエタノール(EtOH、800ml)溶液に氷浴温度で添加し、混合物を室温で30分間撹拌した。反応を水でクエンチし、酢酸エチル(EtOAc)で抽出し、ブラインで洗浄して、無水Na2SO4で乾燥させた。溶媒を減圧下で除去し、粗生成物を蒸留によって精製して(0.4トール、64℃)、硫化物を無色の油として得た(19.5g、収率54%)。得られた硫化物は次の工程で使用した。
テトラブチルアンモニウムフルオリド水和物(4.39g、13.5mmol、0.05当量)を、エテンスルホニルフルオリド(31.5g、283mmol、1.05当量)及びプロパンチオール(21.0g、270mmol、1.0当量)のEtOH(1000ml)溶液に氷浴温度で添加し、混合物を室温で30分間撹拌した。反応を水でクエンチし、EtOAcで抽出し、ブラインで洗浄して、無水Na2SO4で乾燥させた。溶媒を減圧下で除去し、粗生成物を蒸留によって精製して(0.5トール、61℃)、硫化物を淡黄色の油として得た(44.6g、収率88%)。得られた硫化物は次の工程で使用した。
p-トルエンスルホン酸(8.9g、46mmol、5mol%)を、2-プロピン-1-オール(115g、2024mmol、2.2当量)及び3-メルカプトプロピオン酸(99.6g、920mmol、1.0当量)のトルエン(1000ml)溶液に添加し、混合物をDean-Stark装置下で15時間還流した。反応を水でクエンチし、EtOAcで抽出し、ブラインで洗浄して、無水MgSO4で乾燥させた。溶媒を減圧下で除去し、粗生成物を蒸留によって精製して(3.6トール、73℃)、チオールを透明な油として得た(61.6g、収率46%)。得られたチオールは次の工程で使用した。
テトラブチルアンモニウムフルオリド水和物(3.32g、10.2mmol、0.05当量)を、エテンスルホニルフルオリド(27.9g、204mmol、1.1当量)及びメチル3m(25.0g、204mmol、1.0当量)のEtOH(400ml)溶液に氷浴温度で添加し、混合物を室温で30分間撹拌した。反応を水でクエンチし、EtOAcで抽出し、ブラインで洗浄して、無水Na2SO4で乾燥させた。溶媒を減圧下で除去し、粗生成物を蒸留によって精製して(0.16トール、98℃)、硫化物を透明な油として得た(43.8g、収率92%)。得られた硫化物は次の工程に使用した。
1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド(EDCI HCl、62.6g、320mmol、1.1当量)をシアノ酢酸(25.0g、291mmol、1.0当量)及び4-ジメチルアミノピリジン(DMAP、3.63g、29.1mmol、0.1当量)のCH2Cl2(500ml)溶液に氷浴温度で添加した。2-プロピン-1-オール(25.0g、436mmol、1.5当量)を反応混合物に氷浴温度で添加し、混合物を室温で15時間撹拌した。反応を水でクエンチし、CH2Cl2で抽出し、ブラインで洗浄して、無水Na2SO4で乾燥させた。溶媒を減圧下で除去し、粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン/EtOAc)によって精製して、シアノエステルをオレンジ色の油として得た(4.08g、収率11%)。得られたシアノエステルは次の工程で使用した。
酢酸ナトリウム(AcONa、3.33g、40.0mmol、0.2当量)をエテンスルホニルフルオリド(49.5g、400mmol、2.0当量)及びシアノ酢酸メチル(20.0g、200mmol、1.0当量)のEtOH(800ml)溶液に氷浴温度で添加し、混合物を室温で15時間撹拌した。反応を水でクエンチし、EtOAcで抽出し、ブラインで洗浄して、無水Na2SO4で乾燥させた。溶媒を減圧下で除去し、粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン/EtOAc)によって精製して、生成物を白色固体として得た(39.3g、収率61%)。
酢酸ナトリウム(0.17g、2.0mmol、0.2当量)をエテンスルホニルフルオリド(2.47g、20mmol、2.0当量)及びジエチルシアノメチルホスホネート(1.81g、10mmol、1.0当量)のEtOH(40ml)溶液に氷浴温度で添加し、混合物を室温で15時間撹拌した。反応を水でクエンチし、CH2Cl2で抽出し、ブラインで洗浄して、無水Na2SO4で乾燥させた。溶媒を減圧下で除去し、粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン/EtOAc)によって精製して、生成物を白色固体として得た(1.78g、収率44%)。
ジブチルアミン(0.78g、6.0mmol、2mol%)をマロノニトリル(20.0g、300mmol、1.0当量)、ジメチルホスファイト(33.7g、300mmol、1.0当量)及びアセトアルデヒド(17.6g、360mmol、1.2当量)の混合物にゆっくりと氷浴温度で添加し、混合物を60℃で15時間撹拌した。得られたオレンジ色の油をCH2Cl2で希釈し、形成した沈殿物を濾過によって除去した。溶媒を減圧下で母液から除去し、粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン/EtOAc)によって精製して、ホスホネートを油として得た(2.83g、収率4%)。得られたホスホネートは次の工程で使用した。
酢酸ナトリウム(4.47g、54mmol、0.2当量)をエテンスルホニルフルオリド(30.0g、270mmol、1.0当量)及びジメチルホスファイト(30.3g、270mmol、1.0当量)のEtOH(500ml)溶液に氷浴温度で添加し、混合物を室温で15時間撹拌した。反応を水でクエンチし、EtOAcで抽出し、ブラインで洗浄して、無水Na2SO4で乾燥させた。溶媒を減圧下で除去し、粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン/EtOAc)によって精製した。得られた油を蒸留によって再精製し(0.15トール、101℃)、生成物を無色の油として得た(16.2g、収率26%)。
NaOCl 5H2O(82.3g、200mmol、5当量)をジメチル3,3’-ジチオジプロピオネート(9.73g、40mmol、1.0当量)の酢酸(AcOH(200ml))溶液に氷浴温度で添加し、混合物を室温で30分間撹拌した。反応を氷でクエンチし、ジエチルエーテル(Et2O)で抽出し、ブラインで洗浄して、無水Na2SO4で乾燥させた。溶媒を減圧下で除去し、粗スルホニルクロリドをさらに精製することなく次の工程で使用した。
12.7質量%のLiPF6、26.2質量%のエチレンカーボネート(EC)及び61.1質量%のエチルメチルカーボネート(EMC)を含有するベース電解質組成物(ELベース1)を調製した(質量%はELベース1の総質量に対する)。このELベース1配合物に、モノフルオロエチレンカーボネート10質量%(ELベース2)を添加した。このベース電解質ELベース2組成物に、異なる量の添加剤を添加した。正確な組成を表2にまとめる。表中、濃度は、電解質組成物の総質量に対する質量%として表す。異なる添加剤のモル濃度は、同じであった。
亜酸化ケイ素、グラファイト及びカーボンブラックを、完全に混合した。CMC(カルボキシメチルセルロース)水溶液及びSBR(スチレンブタジエンゴム)水溶液を、結合剤として使用した。酸化ケイ素、グラファイト及びカーボンブラックの混合物を、結合剤溶液と混合し、適切な量の水を添加して、電極の調製に適したスラリーを調製した。このようにして得られたスラリーを、ロール被覆機を使用して銅箔上に被覆し、周囲温度下で乾燥させた。Cu箔上の電極のサンプル負荷を、7mg cm-2となるように固定した。
リチウム含有混合Ni、Co及びAl酸化物(NCA)を、カソード活性材料として使用し、カーボンブラックと混合した。NCA及びカーボンブラックの混合物を、ポリビニリデンフルオリド(PVdF)結合剤と混合し、適切な量のN-メチルピロリジノン(NMP)を添加して、電極の調製に適したスラリーを調製した。このようにして得られたスラリーを、ロール被覆機を使用することによってアルミニウム箔上へ被覆し、周囲温度下で乾燥させた。次いで、この電極テープを、真空下105℃で8時間維持して、使用できるようにした。カソード活性材料の厚さは、50μmであることが分かり、これは11mg/cm2の負荷量に相当した。
上記に(4)で記載したように調製したNCA電極及び亜酸化ケイ素/グラファイトアノードを、それぞれカソード及びアノードとして含むパウチセル(200mAh)を、Ar充填グローブボックスに組み入れ、密封した。さらに、上記に記載した通りのカソード及びアノード及びセパレータを、カソード//セパレータ//アノードの順で重ねて、数層のパウチセルを製造した。その後、0.7mLの異なる非水性電解質組成物を、積層パウチセルに導入した。
6.1 4.2V、45℃で5日間の貯蔵後のガス量
NCAカソード及び亜酸化ケイ素/グラファイトアノードを含む、調製したパウチセル(170mAh)を、0.1Cの定電流で3.1Vに充電し、次いで、最初のサイクルで電流値が0.01Cに達するまで、3.1Vの定電圧で充電した。その後、これらのセルを脱気した。脱気後、セル体積をアルキメデス法によって測定した。その後、パウチセルを、0.1Cの定電流で4.2Vに充電し、次いで、電流値が0.01Cに達するまで、4.2Vの定電圧で充電した。これらのセルを、45℃で5日間貯蔵し、次いで、25℃に移して容量を確認した。容量確認後、セル体積を再度測定した。セルのエージングガス量は、セルのエージング前後の体積差として決定し、ELベース2(電解質サンプル11)を有するパウチセルのガス量に対する%で表す。結果を表2に示す。
パウチセルを6.1で上記に記載したように処理したが、45℃で5日間貯蔵する代わりにこれらのセルを60℃で7日間貯蔵し、セル体積を再度測定した。セルの貯蔵ガス量は、セルの脱気後及び貯蔵後の体積差として決定し、ELベース2(電解質サンプル11)を有するパウチセルのガス量に対する%で表す。結果を表2に示す。
Claims (15)
- (i)少なくとも1種の非プロトン性有機溶媒、
(ii)少なくとも1種の伝導塩、
(iii)式(I)
Lは、1個以上の水素がCN及び/又はFで置き換えられ得るC1~C4炭化水素リンカー基であり;
Aは、各場合とも(CH2)m1S(O)2(CH2)m2R1、(CH2)m3P(O)(OR2)2、及び(CH2)m4C(O)OR3から独立して選択され;
R1は、各場合とも、F、CN、S(O)2F、S(O)2R1a、OR1a、及びC(O)OR1aから選択される1つ以上の置換基によって置換され得るC1~C10アルキル、C3~C6(ヘテロ)シクロアルキル、C2~C10アルケニル、C2~C10アルキニル、C5~C7(ヘテロ)アリール、及びC6~C13(ヘテロ)アラルキルから独立して選択され;
R1aは、各場合とも、CN、F、S(O)2F、及び非フッ素化及びフッ素化C1~C4アルキルから選択される1つ以上の置換基によって置換され得るC1~C10アルキル、C3~C6(ヘテロ)シクロアルキル、C2~C10アルケニル、C2~C10アルキニル、C5~C7(ヘテロ)アリール、及びC6~C13(ヘテロ)アラルキルから独立して選択され;
R2は、各場合とも、アルキル、(ヘテロ)シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、(ヘテロ)アリール、及び(ヘテロ)アラルキルが、F及び非フッ素化及びフッ素化C1~C4アルキルから選択される1つ以上の置換基によって置換され得るSi(R2a)3、Si(OR2a)3、C1~C10アルキル、C3~C6(ヘテロ)シクロアルキル、C2~C10アルケニル、C2~C10アルキニル、C5~C7(ヘテロ)アリール、及びC6~C13(ヘテロ)アラルキルから独立して選択され;
R2aは、各場合とも、1個以上のFによって置換され得るC1~C10アルキル、C3~C6(ヘテロ)シクロアルキル、C2~C10アルケニル、C2~C10アルキニル、C5~C7(ヘテロ)アリール、及びC6~C13(ヘテロ)アラルキルから独立して選択され;
R3は、各場合とも、アルキル、アルケニル、アルキニル、(ヘテロ)アリール、及び(ヘテロ)アラルキルが、CN、F及び非フッ素化及びフッ素化C1~C4アルキルから選択される1つ以上の置換基によって置換され得るC1~C10アルキル、C3~C6(ヘテロ)シクロアルキル、C2~C10アルケニル、C2~C10アルキニル、C5~C7(ヘテロ)アリール、及びC6~C13(ヘテロ)アラルキルから独立して選択され;
aは、1又は2であり;
bは、1又は2であり;
n及びm2は、各場合ともそれぞれ独立して1~6の整数であり;
m1、m3及びm4は、各場合ともそれぞれ独立して0又は1~6の整数であり;
(CH2)n、(CH2)m1、(CH2)m2、(CH2)m3、及び(CH2)m4鎖の1個以上のHは、Fで置き換えられ得;
Aが(CH2)m4C(O)OR3の場合は、bは2である)の少なくとも1種の化合物;及び
(iv)任意に1種以上の添加剤
を含有する、電解質組成物。 - 少なくとも1つのAが(CH2)m1S(O)2(CH2)m2R1である、請求項1に記載の電解質組成物。
- 式(I)の化合物が、式(II)
R1-(CH2)m2-S(O)2-(CH2)m1-L-[(CH2)n-SO2F]b (II)
(式中、
Lは、1個以上の水素がCN及び/又はFで置き換えられ得るC1~C4炭化水素リンカー基であり;
R1は、各場合とも、F、CN、S(O)2F、S(O)2R1a、OR1a、及びC(O)OR1aから選択される1つ以上の置換基によって置換され得るC1~C10アルキル、C3~C6(ヘテロ)シクロアルキル、C2~C10アルケニル、C2~C10アルキニル、C5~C7(ヘテロ)アリール、及びC6~C13(ヘテロ)アラルキルから独立して選択され;
R1aは、各場合とも、CN、F、S(O)2F、及び非フッ素化及びフッ素化C1~C4アルキルから選択される1つ以上の置換基によって置換され得るC1~C10アルキル、C3~C6(ヘテロ)シクロアルキル、C2~C10アルケニル、C2~C10アルキニル、C5~C7(ヘテロ)アリール、及びC6~C13(ヘテロ)アラルキルから独立して選択され;
bは、1又は2であり;
nは、1、2、3又は4であり;
m1は、0、1又は2であり;
m2は、1、2、3又は4であり;及び
(CH2)n、(CH2)m1、及び(CH2)m2鎖の1個以上のHは、Fで置き換えられ得る)
の化合物である、請求項1又は2に記載の電解質組成物。 - 少なくとも1つのAが(CH2)m3P(O)(OR2)2である、請求項1に記載の電解質組成物。
- 式(I)の前記化合物が式(III)
(R2O)2P(O)-(CH2)m3-L-[(CH2)n-SO2F]b (III)
(式中、
Lは、1個以上の水素がCN及び/又はFで置き換えられ得るC1~C4炭化水素リンカー基であり;
R2は、各場合とも、アルキル、(ヘテロ)シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、(ヘテロ)アリール、及び(ヘテロ)アラルキルが、F及び非フッ素化及びフッ素化C1~C4アルキルから選択される1つ以上の置換基によって置換され得るSi(R2a)3、Si(OR2a)3、C1~C10アルキル、C3~C6(ヘテロ)シクロアルキル、C2~C10アルケニル、C2~C10アルキニル、C5~C7(ヘテロ)アリール、及びC6~C13(ヘテロ)アラルキルから独立して選択され;
R2aは、各場合とも、1個以上のFによって置換され得るC1~C10アルキル、C3~C6(ヘテロ)シクロアルキル、C2~C10アルケニル、C2~C10アルキニル、C5~C7(ヘテロ)アリール、及びC6~C13(ヘテロ)アラルキルから独立して選択され;
bは、1又は2であり;
nは、1,2、3又は4であり;
m3は、0、1、2、3又は4であり;及び
(CH2)n及び(CH2)m3鎖の1個以上のHは、Fで置き換えられ得る)
の化合物である、請求項1又は4に記載の電解質組成物。 - 少なくとも1つのAが(CH2)m4C(O)OR3であり、bが2である、請求項1に記載の電解質組成物。
- 式(I)の前記化合物が、式(IV)
R3OC(O)-(CH2)m4-L-[(CH2)n-SO2F]2 (IV)
(式中、
Lは、1個以上の水素がCN及び/又はFで置き換えられ得るC1~C4炭化水素リンカー基であり;
R3は、各場合とも、アルキル、アルケニル、アルキニル、(ヘテロ)アリール、及び(ヘテロ)アラルキルが、CN、F及び非フッ素化及びフッ素化C1~C4アルキルから選択される1つ以上の置換基によって置換され得るC1~C10アルキル、C3~C6(ヘテロ)シクロアルキル、C2~C10アルケニル、C2~C10アルキニル、C5~C7(ヘテロ)アリール、及びC6~C13(ヘテロ)アラルキルから独立して選択され;
nは、1、2、3又は4であり;
m4は、0、1、2、3又は4であり;及び
(CH2)n及び(CH2)m4鎖の1個以上のHは、Fで置き換えられ得る)
の化合物である、請求項1又は6に記載の電解質組成物。 - 前記電解質組成物の総質量に対して、0.01~10質量%の式(I)の前記化合物を含有する、請求項1から8のいずれか一項に記載の電解質組成物。
- 前記電解質組成物が非水性である、請求項1から9のいずれか一項に記載の電解質組成物。
- 前記非プロトン性有機溶媒(i)が、フッ素化及び非フッ素化環状及び非環状有機カーボネート、フッ素化及び非フッ素化エーテル及びポリエーテル、フッ素化及び非フッ素化環状エーテル、フッ素化及び非フッ素化環状及び非環状アセタール及びケタール、フッ素化及び非フッ素化オルトカルボン酸エステル、カルボン酸のフッ素化及び非フッ素化環状及び非環状エステル及びジエステル、フッ素化及び非フッ素化環状及び非環状スルホン、フッ素化及び非フッ素化環状及び非環状ニトリル及びジニトリル、フッ素化及び非フッ素化環状及び非環状ホスフェート、及びこれらの混合物から選択される、請求項1から10のいずれか一項に記載の電解質組成物。
- 前記少なくとも1種の非プロトン性有機溶媒(i)が、フッ素化及び非フッ素化エーテル及びポリエーテル、フッ素化及び非フッ素化環状及び非環状カーボネート、及びそれらの混合物から選択される、請求項1から11のいずれか一項に記載の電解質組成物。
- 前記少なくとも1種の伝導塩(ii)がリチウム塩から選択される、請求項1から12のいずれか一項に記載の電解質組成物。
- 式(I)
Lは、1個以上の水素がCN及び/又はFで置き換えられ得るC1~C4炭化水素リンカー基であり;
Aは、各場合とも(CH2)m1S(O)2(CH2)m2R1、(CH2)m3P(O)(OR2)2、及び(CH2)m4C(O)OR3から独立して選択され;
R1は、各場合とも、F、CN、S(O)2F、S(O)2R1a、OR1a、及びC(O)OR1aから選択される1つ以上の置換基によって置換され得るC1~C10アルキル、C3~C6(ヘテロ)シクロアルキル、C2~C10アルケニル、C2~C10アルキニル、C5~C7(ヘテロ)アリール、及びC6~C13(ヘテロ)アラルキルから独立して選択され;
R1aは、各場合とも、CN、F、S(O)2F、及び非フッ素化及びフッ素化C1~C4アルキルから選択される1つ以上の置換基によって置換され得るC1~C10アルキル、C3~C6(ヘテロ)シクロアルキル、C2~C10アルケニル、C2~C10アルキニル、C5~C7(ヘテロ)アリール、及びC6~C13(ヘテロ)アラルキルから独立して選択され;
R2は、各場合とも、アルキル、(ヘテロ)シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、(ヘテロ)アリール、及び(ヘテロ)アラルキルが、F及び非フッ素化及びフッ素化C1~C4アルキルから選択される1つ以上の置換基によって置換され得るSi(R2a)3、Si(OR2a)3、C1~C10アルキル、C3~C6(ヘテロ)シクロアルキル、C2~C10アルケニル、C2~C10アルキニル、C5~C7(ヘテロ)アリール、及びC6~C13(ヘテロ)アラルキルから独立して選択され;
R2aは、各場合とも、1個以上のFによって置換され得るC1~C10アルキル、C3~C6(ヘテロ)シクロアルキル、C2~C10アルケニル、C2~C10アルキニル、C5~C7(ヘテロ)アリール、及びC6~C13(ヘテロ)アラルキルから独立して選択され;
R3は、各場合とも、アルキル、アルケニル、アルキニル、(ヘテロ)アリール、及び(ヘテロ)アラルキルが、CN、F及び非フッ素化及びフッ素化C1~C4アルキルから選択される1つ以上の置換基によって置換され得るC1~C10アルキル、C3~C6(ヘテロ)シクロアルキル、C2~C10アルケニル、C2~C10アルキニル、C5~C7(ヘテロ)アリール、及びC6~C13(ヘテロ)アラルキルから独立して選択され;
aは、1又は2であり;
bは、1又は2であり;
n及びm2は、それぞれ独立して1~6の整数であり;
m1、m3及びm4は、それぞれ独立して0又は1~6の整数であり;
(CH2)n、(CH2)m1、(CH2)m2、(CH2)m3、及び(CH2)m4鎖の1個以上のHは、Fで置き換えられ得;
Aが(CH2)m4C(O)OR3の場合は、bは2である)の化合物の、電気化学セルのための電解質組成物における使用方法。 - 請求項1から13のいずれか一項に記載の電解質組成物を含む電気化学セル。
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