JP2018199831A - 混合材料、カルバゾール化合物、及び複素芳香族化合物 - Google Patents
混合材料、カルバゾール化合物、及び複素芳香族化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2018199831A JP2018199831A JP2018173093A JP2018173093A JP2018199831A JP 2018199831 A JP2018199831 A JP 2018199831A JP 2018173093 A JP2018173093 A JP 2018173093A JP 2018173093 A JP2018173093 A JP 2018173093A JP 2018199831 A JP2018199831 A JP 2018199831A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- light
- emitting element
- emission spectrum
- organic compound
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 211
- -1 carbazole compound Chemical class 0.000 title claims description 41
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N Carbazole Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 18
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 title 1
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 claims abstract description 297
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 135
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 claims description 36
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 claims description 34
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 claims description 20
- 238000002189 fluorescence spectrum Methods 0.000 claims description 17
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 abstract description 202
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 abstract description 127
- 238000012546 transfer Methods 0.000 abstract description 111
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 296
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 109
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 107
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 93
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 84
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 75
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 57
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 55
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 55
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 49
- 238000000034 method Methods 0.000 description 48
- XGCDBGRZEKYHNV-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(diphenylphosphino)methane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)CP(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XGCDBGRZEKYHNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- 239000010408 film Substances 0.000 description 44
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 41
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 34
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 33
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 32
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 30
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 27
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 26
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 26
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 24
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 22
- 230000008569 process Effects 0.000 description 22
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 22
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 21
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 20
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 20
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 18
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 17
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 17
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 16
- MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N iridium(3+) Chemical compound [Ir+3] MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 14
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 14
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 14
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 13
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 13
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 13
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 13
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 12
- 125000005595 acetylacetonate group Chemical group 0.000 description 12
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 12
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 12
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 10
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 10
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 10
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 9
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 9
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 9
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 9
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 9
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 9
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 9
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 9
- 238000000870 ultraviolet spectroscopy Methods 0.000 description 9
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 8
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 8
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 8
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 8
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000001296 phosphorescence spectrum Methods 0.000 description 8
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 8
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 8
- 238000005019 vapor deposition process Methods 0.000 description 8
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 7
- 230000009849 deactivation Effects 0.000 description 7
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 7
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 6
- MKAQNAJLIITRHR-UHFFFAOYSA-N 3-(3-dibenzothiophen-4-ylphenyl)phenanthro[9,10-b]pyrazine Chemical compound C1=CC=C2C3=NC(C=4C=CC=C(C=4)C4=C5SC=6C(C5=CC=C4)=CC=CC=6)=CN=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 MKAQNAJLIITRHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 6
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 6
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 6
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 6
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 6
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 5
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 5
- FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N lithium oxide Chemical compound [Li+].[Li+].[O-2] FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910001947 lithium oxide Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 5
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 5
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 5
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 5
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 5
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L bis(triphenylphosphine)palladium(ii) dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Pd+2].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L hydroxy(oxo)manganese;manganese Chemical compound [Mn].O[Mn]=O.O[Mn]=O AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 4
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 4
- 150000002909 rare earth metal compounds Chemical class 0.000 description 4
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 4
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diphenyl-4-n,4-n-bis[4-(n-phenylanilino)phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 3
- AZWHFTKIBIQKCA-UHFFFAOYSA-N [Sn+2]=O.[O-2].[In+3] Chemical compound [Sn+2]=O.[O-2].[In+3] AZWHFTKIBIQKCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 3
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 3
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 3
- 238000002484 cyclic voltammetry Methods 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 3
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 3
- XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L lithium carbonate Chemical compound [Li+].[Li+].[O-]C([O-])=O XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229910052808 lithium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 3
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 3
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 3
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 3
- MJRFDVWKTFJAPF-UHFFFAOYSA-K trichloroiridium;hydrate Chemical compound O.Cl[Ir](Cl)Cl MJRFDVWKTFJAPF-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 3
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 3
- 229960001296 zinc oxide Drugs 0.000 description 3
- UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2-diphenylethenyl)-4-[4-(2,2-diphenylethenyl)phenyl]benzene Chemical group C=1C=C(C=2C=CC(C=C(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=CC=1C=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 1-n-[4-[4-(n-[4-(3-methyl-n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-4-n,4-n-bis(3-methylphenyl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IFZHMNDOZJZGRD-UHFFFAOYSA-N 2-(4-dibenzothiophen-4-ylphenyl)-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC=C(C=2C=3SC4=CC=CC=C4C=3C=CC=2)C=C1 IFZHMNDOZJZGRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PJEQASXKXVZLEK-UHFFFAOYSA-N 2-N',7-N'-diphenyl-2-N',7-N'-bis[4-(N-phenylanilino)phenyl]-9,9'-spirobi[fluorene]-2',7'-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C2C3(C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C43)C3=CC(=CC=C3C2=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 PJEQASXKXVZLEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-5-(4-phenylphenyl)-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(N1C=2C=CC=CC=2)=NN=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003775 Density Functional Theory Methods 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 2
- XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001341 alkaline earth metal compounds Chemical class 0.000 description 2
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Chemical compound [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005284 basis set Methods 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N coronene Chemical compound C1=C(C2=C34)C=CC3=CC=C(C=C3)C4=C4C3=CC=C(C=C3)C4=C2C3=C1 VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZPXREABEBSAQM-UHFFFAOYSA-N cyclopenta-1,3-diene;nickel(2+) Chemical compound [Ni+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KZPXREABEBSAQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 2
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010893 electron trap Methods 0.000 description 2
- 230000005274 electronic transitions Effects 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- YTVNOVQHSGMMOV-UHFFFAOYSA-N naphthalenetetracarboxylic dianhydride Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2=O)=C3C2=CC=C2C(=O)OC(=O)C1=C32 YTVNOVQHSGMMOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DYIZHKNUQPHNJY-UHFFFAOYSA-N oxorhenium Chemical compound [Re]=O DYIZHKNUQPHNJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);tantalum(5+) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Ta+5].[Ta+5] BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YRZZLAGRKZIJJI-UHFFFAOYSA-N oxyvanadium phthalocyanine Chemical compound [V+2]=O.C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 YRZZLAGRKZIJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 2
- CLYVDMAATCIVBF-UHFFFAOYSA-N pigment red 224 Chemical compound C=12C3=CC=C(C(OC4=O)=O)C2=C4C=CC=1C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C4=CC=C3C1=C42 CLYVDMAATCIVBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000172 poly(styrenesulfonic acid) Polymers 0.000 description 2
- LYKXFSYCKWNWEZ-UHFFFAOYSA-N pyrazino[2,3-f][1,10]phenanthroline-2,3-dicarbonitrile Chemical compound N1=CC=CC2=C(N=C(C(C#N)=N3)C#N)C3=C(C=CC=N3)C3=C21 LYKXFSYCKWNWEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910003449 rhenium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N silver oxide Chemical compound [O-2].[Ag+].[Ag+] NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 229910001936 tantalum oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- FHCPAXDKURNIOZ-UHFFFAOYSA-N tetrathiafulvalene Chemical compound S1C=CSC1=C1SC=CS1 FHCPAXDKURNIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIIYLLUYRFRKMG-UHFFFAOYSA-N tetrathianaphthacene Chemical compound C1=CC=CC2=C3SSC(C4=CC=CC=C44)=C3C3=C4SSC3=C21 JIIYLLUYRFRKMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001935 vanadium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLOHUARANQHPPJ-UHFFFAOYSA-N (3-dibenzothiophen-4-ylphenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC(C=2C=3SC4=CC=CC=C4C=3C=CC=2)=C1 NLOHUARANQHPPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPJXIDDLYYGLDN-UHFFFAOYSA-N 1,10-diphenylanthracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC2=CC=CC=C22)=CC=CC1=C2C1=CC=CC=C1 BPJXIDDLYYGLDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTSZQXSYCGBHMO-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trichloro-3-prop-1-ynoxybenzene Chemical compound CC#COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1Cl RTSZQXSYCGBHMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOYZGLGJSAZOAG-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,4-n-triphenyl-4-n-[4-[4-(n-[4-(n-phenylanilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XOYZGLGJSAZOAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYPMWIHVZGWERR-UHFFFAOYSA-N 10-(3-dibenzothiophen-4-ylphenyl)phenanthro[9,10-b]pyrazine Chemical compound C1=C2C3=CC=CC=C3C3=NC=CN=C3C2=CC=C1C1=CC(C2=C3SC=4C(C3=CC=C2)=CC=CC=4)=CC=C1 NYPMWIHVZGWERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEBPFDQAOYARIB-UHFFFAOYSA-N 2,3,6,7-tetramethyl-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=3C4=CC(C)=C(C)C=C4C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)=C4C=C(C(=CC4=3)C)C)=CC=C21 JEBPFDQAOYARIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTOCEJPHYKUUAZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(4-fluorophenyl)pyrido[2,3-b]pyrazine Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C1=NC2=CC=CN=C2N=C1C1=CC=C(F)C=C1 NTOCEJPHYKUUAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBAXWBRRSJYIIW-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylpyrido[2,3-b]pyrazine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CN=C2N=C1C1=CC=CC=C1 RBAXWBRRSJYIIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFTIPCRZWILUIY-UHFFFAOYSA-N 2,5,8,11-tetratert-butylperylene Chemical group CC(C)(C)C1=CC(C2=CC(C(C)(C)C)=CC=3C2=C2C=C(C=3)C(C)(C)C)=C3C2=CC(C(C)(C)C)=CC3=C1 BFTIPCRZWILUIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOCMXZLNHQBBOS-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenol zinc Chemical compound [Zn].Oc1ccccc1-c1nc2ccccc2o1.Oc1ccccc1-c1nc2ccccc2o1 UOCMXZLNHQBBOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQJQNLKWTRGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-tert-butylphenyl)-5-[3-[5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]-1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=C(C=CC=2)C=2OC(=NN=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)O1 FQJQNLKWTRGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POXIZPBFFUKMEQ-UHFFFAOYSA-N 2-cyanoethenylideneazanide Chemical group [N-]=C=[C+]C#N POXIZPBFFUKMEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 2-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- IBHNCJLKIQIKFU-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9,10-bis(2-naphthalen-1-ylphenyl)anthracene Chemical compound C1=CC=C2C(C3=CC=CC=C3C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C(=CC=CC=4)C=4C5=CC=CC=C5C=CC=4)C4=CC=C(C=C43)C(C)(C)C)=CC=CC2=C1 IBHNCJLKIQIKFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNHPNCZSKTUPMB-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9,10-bis(4-phenylphenyl)anthracene Chemical compound C=12C=CC=CC2=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C2=CC(C(C)(C)C)=CC=C2C=1C(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 MNHPNCZSKTUPMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONMVVYFKZFORGI-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9,10-dinaphthalen-1-ylanthracene Chemical compound C1=CC=C2C(C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C5=CC=CC=C5C=CC=4)C4=CC=C(C=C43)C(C)(C)C)=CC=CC2=C1 ONMVVYFKZFORGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C4=CC=C(C=C43)C(C)(C)C)=CC=C21 OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBPXZSIKOVBSAS-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC(C(C)(C)C)=CC=C3C=C21 WBPXZSIKOVBSAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZLZJGZGJHZQAU-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)-4-(4-ethylphenyl)-5-(4-phenylphenyl)-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1N1C(C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=NN=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 PZLZJGZGJHZQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMBOHMLKCZFFW-UHFFFAOYSA-N 3-N,6-N,9-triphenyl-3-N,6-N-bis(9-phenylcarbazol-3-yl)carbazole-3,6-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC(=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=2)C3=C1 TVMBOHMLKCZFFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHPRFEGMZFFUMH-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(3,6-diphenylcarbazol-9-yl)phenyl]phenanthro[9,10-b]pyrazine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)C=2N=C3C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C4C3=NC=2)C=2C3=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C3=C1 IHPRFEGMZFFUMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEYJCWNQZBKYKT-UHFFFAOYSA-N 3-chlorophenanthro[9,10-b]pyrazine Chemical compound C1=CC=C2C3=NC(Cl)=CN=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 FEYJCWNQZBKYKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HORVLKADAZQYRS-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethyl-1-phenylpentane-1,3-dione Chemical compound CC(C)(C)C(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 HORVLKADAZQYRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJPZKYIHCLDXST-UHFFFAOYSA-N 4,6-dichloropyrimidine Chemical compound ClC1=CC(Cl)=NC=N1 XJPZKYIHCLDXST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWRMZQGIDWILAU-UHFFFAOYSA-N 4,6-diphenylpyrimidine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=NC=N1 BWRMZQGIDWILAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGDCSNDMFFFSHY-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-n,n-diphenylaniline Polymers C1=CC(CCCC)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 LGDCSNDMFFFSHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVAXKFAQKTWRAH-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-6-methylpyrimidine Chemical compound CC1=CC(Cl)=NC=N1 MVAXKFAQKTWRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTGUMZRYKWCXGO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-6-phenylpyrimidine Chemical compound C1=NC(C)=CC(C=2C=CC=CC=2)=N1 MTGUMZRYKWCXGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRHRWHRNQKPUPO-UHFFFAOYSA-N 4-n-naphthalen-1-yl-1-n,1-n-bis[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 CRHRWHRNQKPUPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWDDRRUVZGAKAS-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butyl-6-phenylpyrimidine Chemical compound C1=NC(C(C)(C)C)=CC(C=2C=CC=CC=2)=N1 AWDDRRUVZGAKAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCAPDAJQDNCVAE-UHFFFAOYSA-N 5,6,7,8,14,15,16,17,23,24,25,26,32,33,34,35-hexadecafluoro-2,11,20,29,37,38,39,40-octazanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1,3,5,7,9,11,13(18),14,16,19,21(38),22(27),23,25,28,30(37),31(36),32,34-nonadecaene Chemical compound C12=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C2C(N=C2NC(C3=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C(F)=C(F)C(F)=C(F)C1=1)=NC=1N=C1[C]3C(F)=C(F)C(F)=C(F)C3=C2N1 ZCAPDAJQDNCVAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUIIZZCUSXBMJN-UHFFFAOYSA-N 5,8-bis(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluorooctylcarbamoyl)naphthalene-1,4-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC(C(O)=NCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F)=C2C(C(=O)O)=CC=C(C(O)=O)C2=C1C(O)=NCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F GUIIZZCUSXBMJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKEZAUMKBWTTCR-AATRIKPKSA-N 5-methyl-2-[4-[(e)-2-[4-(5-methyl-1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]ethenyl]phenyl]-1,3-benzoxazole Chemical compound CC1=CC=C2OC(C3=CC=C(C=C3)/C=C/C3=CC=C(C=C3)C=3OC4=CC=C(C=C4N=3)C)=NC2=C1 OKEZAUMKBWTTCR-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- UCVFLGABQASTCC-UHFFFAOYSA-N 6-(3-dibenzothiophen-4-ylphenyl)phenanthro[9,10-b]pyrazine Chemical compound C1=CN=C2C3=CC(C=4C=CC=C(C=4)C4=C5SC=6C(C5=CC=C4)=CC=CC=6)=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=N1 UCVFLGABQASTCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQNMSKCVXVXEJT-UHFFFAOYSA-N 7,14,25,32-tetrazaundecacyclo[21.13.2.22,5.03,19.04,16.06,14.08,13.020,37.024,32.026,31.034,38]tetraconta-1(36),2,4,6,8,10,12,16,18,20(37),21,23(38),24,26,28,30,34,39-octadecaene-15,33-dione 7,14,25,32-tetrazaundecacyclo[21.13.2.22,5.03,19.04,16.06,14.08,13.020,37.025,33.026,31.034,38]tetraconta-1(37),2,4,6,8,10,12,16,18,20,22,26,28,30,32,34(38),35,39-octadecaene-15,24-dione Chemical compound O=c1c2ccc3c4ccc5c6nc7ccccc7n6c(=O)c6ccc(c7ccc(c8nc9ccccc9n18)c2c37)c4c56.O=c1c2ccc3c4ccc5c6c(ccc(c7ccc(c8nc9ccccc9n18)c2c37)c46)c1nc2ccccc2n1c5=O XQNMSKCVXVXEJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USIXUMGAHVBSHQ-UHFFFAOYSA-N 9,10-bis(3,5-diphenylphenyl)anthracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2C3=CC=CC=C3C(C=3C=C(C=C(C=3)C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)=C1 USIXUMGAHVBSHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTSGZCWSEMDTBC-UHFFFAOYSA-N 9,10-bis(4-methylnaphthalen-1-yl)anthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C)=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C)C2=CC=CC=C12 YTSGZCWSEMDTBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGEOJBAJNJQRPF-UHFFFAOYSA-N 9,10-bis(hexylcarbamoyl)perylene-3,4-dicarboxylic acid Chemical compound C=12C3=CC=C(C(O)=O)C2=C(C(O)=O)C=CC=1C1=CC=C(C(=O)NCCCCCC)C2=C1C3=CC=C2C(=O)NCCCCCC RGEOJBAJNJQRPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULYOATJQTYIRQV-UHFFFAOYSA-N 9,10-bis(octylcarbamoyl)perylene-3,4-dicarboxylic acid Chemical compound C=12C3=CC=C(C(O)=O)C2=C(C(O)=O)C=CC=1C1=CC=C(C(=O)NCCCCCCCC)C2=C1C3=CC=C2C(=O)NCCCCCCCC ULYOATJQTYIRQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BITWULPDIGXQDL-UHFFFAOYSA-N 9,10-bis[4-(2,2-diphenylethenyl)phenyl]anthracene Chemical compound C=1C=C(C=2C3=CC=CC=C3C(C=3C=CC(C=C(C=4C=CC=CC=4)C=4C=CC=CC=4)=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)C=CC=1C=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 BITWULPDIGXQDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCNCGHJSNVOIKE-UHFFFAOYSA-N 9,10-diphenylanthracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 FCNCGHJSNVOIKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEYLQYLOSLLBTR-UHFFFAOYSA-N 9-(2-phenylphenyl)-10-[10-(2-phenylphenyl)anthracen-9-yl]anthracene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 OEYLQYLOSLLBTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWBOHYCJNHZZCU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(2,3,5,6-tetraphenylphenyl)phenyl]carbazole Chemical compound C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3N(C1=2)C1=CC=C(C=C1)C1=C(C(=CC(=C1C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 FWBOHYCJNHZZCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCICDYGIJBPNPC-UHFFFAOYSA-N 9-[4-[3,5-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 XCICDYGIJBPNPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXGIRTCIFPJUEQ-UHFFFAOYSA-N 9-anthracen-9-ylanthracene Chemical group C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C(C=3C4=CC=CC=C4C=C4C=CC=CC4=3)=C21 SXGIRTCIFPJUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBYGJKGEGNTQBK-UHFFFAOYSA-N 9-phenyl-10-(10-phenylanthracen-9-yl)anthracene Chemical group C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 NBYGJKGEGNTQBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDCOSPFEMPUOFY-UHFFFAOYSA-N 9-phenyl-3-[4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl]carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=2C=C3C4=CC=CC=C4N(C=4C=CC=CC=4)C3=CC=2)C=C1 DDCOSPFEMPUOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910018125 Al-Si Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910018520 Al—Si Inorganic materials 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKHISQHQYQCSJE-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C(C=C(C=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C(C=C(C=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ZKHISQHQYQCSJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- 238000004057 DFT-B3LYP calculation Methods 0.000 description 1
- 229910052691 Erbium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002879 Lewis base Substances 0.000 description 1
- UUIQMZJEGPQKFD-UHFFFAOYSA-N Methyl butyrate Chemical compound CCCC(=O)OC UUIQMZJEGPQKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAOIZUHLSLDXFZ-UHFFFAOYSA-N N-[3-(9H-carbazol-1-yl)phenyl]-N,9-diphenylcarbazol-3-amine Chemical compound C1(=CC=CC=C1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=C(C=CC1=2)N(C1=CC=CC=C1)C=1C=C(C=CC=1)C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC1=2 SAOIZUHLSLDXFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUMVABVDHWICAZ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl-N-[4-[4-[N-(9,9'-spirobi[fluorene]-2-yl)anilino]phenyl]phenyl]-9,9'-spirobi[fluorene]-2-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3(C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C43)C3=CC=CC=C3C2=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C4(C5=CC=CC=C5C5=CC=CC=C54)C4=CC=CC=C4C3=CC=2)C=C1 VUMVABVDHWICAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019502 Orange oil Nutrition 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N Titanium nitride Chemical compound [Ti]#N NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SORGEQQSQGNZFI-UHFFFAOYSA-N [azido(phenoxy)phosphoryl]oxybenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(=O)(N=[N+]=[N-])OC1=CC=CC=C1 SORGEQQSQGNZFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L beryllium;benzo[h]quinolin-10-olate Chemical compound [Be+2].C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21.C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21 GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N butyl pbd Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)O1 XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L calcium difluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ca+2] WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001634 calcium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLJKHNWPARRRJB-UHFFFAOYSA-N cobalt(2+) Chemical compound [Co+2] XLJKHNWPARRRJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- BHQBDOOJEZXHPS-UHFFFAOYSA-N ctk3i0272 Chemical group C1=CC=CC=C1C(C(=C(C=1C=CC=CC=1)C(=C1C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C(C=3C4=CC=CC=C4C(C=4C(=C(C=5C=CC=CC=5)C(C=5C=CC=CC=5)=C(C=5C=CC=CC=5)C=4C=4C=CC=CC=4)C=4C=CC=CC=4)=C4C=CC=CC4=3)=C3C=CC=CC3=2)C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 BHQBDOOJEZXHPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHMABKBIKLSYGX-UHFFFAOYSA-N cyclopenta-1,3-diene 5-methylcyclopenta-1,3-diene nickel(2+) Chemical compound [Ni++].c1cc[cH-]c1.C[c-]1cccc1 BHMABKBIKLSYGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical group C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005868 electrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- UYAHIZSMUZPPFV-UHFFFAOYSA-N erbium Chemical compound [Er] UYAHIZSMUZPPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910021389 graphene Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000449 hafnium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- WIHZLLGSGQNAGK-UHFFFAOYSA-N hafnium(4+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[Hf+4] WIHZLLGSGQNAGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007527 lewis bases Chemical class 0.000 description 1
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004776 molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- UMFJAHHVKNCGLG-UHFFFAOYSA-N n-Nitrosodimethylamine Chemical compound CN(C)N=O UMFJAHHVKNCGLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZYZZKOUCVXTOJ-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)anilino)phenyl]phenyl]-9,9-dimethyl-n-phenylfluoren-2-amine Chemical group C1=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=CC=1)C1=CC=CC=C1 VZYZZKOUCVXTOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- FPOBXNYAWLLCGZ-UHFFFAOYSA-N nickel(2+);1,2,3,4,5-pentamethylcyclopenta-1,3-diene Chemical compound [Ni+2].CC=1C(C)=C(C)[C-](C)C=1C.CC=1C(C)=C(C)[C-](C)C=1C FPOBXNYAWLLCGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000484 niobium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- URLJKFSTXLNXLG-UHFFFAOYSA-N niobium(5+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Nb+5].[Nb+5] URLJKFSTXLNXLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000010502 orange oil Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- NGSMDHYQABJENH-UHFFFAOYSA-N oxovanadium(2+) 6,15,24,33-tetraphenoxy-2,11,20,29,37,39-hexaza-38,40-diazanidanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1,3,5,7,9,11,13(18),14,16,19(39),20,22(27),23,25,28,30(37),31(36),32,34-nonadecaene Chemical compound [V+2]=O.C=1C=C2C(N=C3[N-]C(C4=CC=C(OC=5C=CC=CC=5)C=C43)=NC3=NC(C4=CC=C(OC=5C=CC=CC=5)C=C43)=NC=3[N-]C(=C4C=CC(OC=5C=CC=CC=5)=CC4=3)N=3)=NC=3C2=CC=1OC1=CC=CC=C1 NGSMDHYQABJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZVQGIPHTOBHAF-UHFFFAOYSA-N perfluoropentacene Chemical compound FC1=C(F)C(F)=C(F)C2=C(F)C3=C(F)C4=C(F)C5=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C5C(F)=C4C(F)=C3C(F)=C21 AZVQGIPHTOBHAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBBSSGXNXGXONI-UHFFFAOYSA-N phenanthro[9,10-b]pyrazine Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=N1 KBBSSGXNXGXONI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 1
- 229920000078 poly(4-vinyltriphenylamine) Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005381 potential energy Methods 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001925 ruthenium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N ruthenium(iv) oxide Chemical compound O=[Ru]=O WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 229910001923 silver oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003980 solgel method Methods 0.000 description 1
- 229940035637 spectrum-4 Drugs 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005092 sublimation method Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- FKHIFSZMMVMEQY-UHFFFAOYSA-N talc Chemical compound [Mg+2].[O-][Si]([O-])=O FKHIFSZMMVMEQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013076 target substance Substances 0.000 description 1
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N tetrachloro-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoquinodimethane Chemical compound N#CC(C#N)=C1C=CC(=C(C#N)C#N)C=C1 PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000036962 time dependent Effects 0.000 description 1
- IUTCEZPPWBHGIX-UHFFFAOYSA-N tin(2+) Chemical compound [Sn+2] IUTCEZPPWBHGIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- QGJSAGBHFTXOTM-UHFFFAOYSA-K trifluoroerbium Chemical compound F[Er](F)F QGJSAGBHFTXOTM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- OYQCBJZGELKKPM-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Zn+2].[O-2].[In+3] OYQCBJZGELKKPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWDUZCIBPDVBJM-UHFFFAOYSA-L zinc;2-(2-hydroxyphenyl)-3h-1,3-benzothiazole-2-carboxylate Chemical compound [Zn+2].OC1=CC=CC=C1C1(C([O-])=O)SC2=CC=CC=C2N1.OC1=CC=CC=C1C1(C([O-])=O)SC2=CC=CC=C2N1 GWDUZCIBPDVBJM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
- C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D241/12—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D333/76—Dibenzothiophenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0033—Iridium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
- C09K11/025—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor non-luminescent particle coatings or suspension media
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/125—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light
- H10K50/13—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light comprising stacked EL layers within one EL unit
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1074—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing more than three nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/27—Combination of fluorescent and phosphorescent emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/30—Highest occupied molecular orbital [HOMO], lowest unoccupied molecular orbital [LUMO] or Fermi energy values
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
- Led Devices (AREA)
Abstract
Description
本実施の形態では、本発明の一態様の発光素子について説明する。
まず、燐光性化合物をゲスト材料として用いる発光素子における発光の一般的な素過程を説明する。
(1−1)ゲスト分子の励起状態が三重項励起状態のとき
ゲスト分子は燐光を発する。
(1−2)ゲスト分子の励起状態が一重項励起状態のとき
一重項励起状態のゲスト分子は三重項励起状態に項間交差し、燐光を発する。
(2−1)ホスト分子の励起状態が三重項励起状態のとき
ホスト分子のT1準位がゲスト分子のT1準位よりも高い場合、ホスト分子からゲスト分子に励起エネルギーが移動し、ゲスト分子が三重項励起状態となる。三重項励起状態となったゲスト分子は燐光を発する。なお、ゲスト分子の一重項励起エネルギーの準位(S1準位)へのエネルギー移動も形式上あり得るが、多くの場合ゲスト分子のS1準位の方がホスト分子のT1準位よりも高エネルギー側に位置しており、主たるエネルギー移動過程になりにくいため、ここでは割愛する。
(2−2)ホスト分子の励起状態が一重項励起状態のとき
ホスト分子のS1準位がゲスト分子のS1準位およびT1準位よりも高い場合、ホスト分子からゲスト分子に励起エネルギーが移動し、ゲスト分子が一重項励起状態又は三重項励起状態となる。三重項励起状態となったゲスト分子は燐光を発する。また、一重項励起状態となったゲスト分子は、三重項励起状態に項間交差し、燐光を発する。
以下では、分子間のエネルギー移動過程について詳述する。
フェルスター機構は、エネルギー移動に、分子間の直接的接触を必要としない。ホスト分子及びゲスト分子間の双極子振動の共鳴現象を通じてエネルギー移動が起こる。双極子振動の共鳴現象によってホスト分子がゲスト分子にエネルギーを受け渡し、ホスト分子が基底状態になり、ゲスト分子が励起状態になる。フェルスター機構の速度定数kh * →gを数式(1)に示す。
デクスター機構では、ホスト分子とゲスト分子が軌道の重なりを生じる接触有効距離に近づき、励起状態のホスト分子の電子と基底状態のゲスト分子の電子の交換を通じてエネルギー移動が起こる。デクスター機構の速度定数kh * →gを数式(2)に示す。
本発明の一態様は、燐光性化合物、第1の有機化合物、及び第2の有機化合物を含む発光層を一対の電極間に有し、第1の有機化合物及び第2の有機化合物が、励起錯体を形成する組み合わせである発光素子である。
励起錯体(エキサイプレックス、exciplex)は、励起状態における異種分子間の相互作用によって形成される。励起錯体は、比較的深いLUMO準位をもつ材料と、浅いHOMO準位をもつ材料との間で形成しやすいことが一般に知られている。
本明細書において、エレクトロプレックスとは、基底状態の第1の有機化合物及び基底状態の第2の有機化合物から、直接、励起錯体が形成されることを指す。
もう一つの過程としては、第1の有機化合物及び第2の有機化合物の一方が一重項励起子を形成した後、基底状態の他方と相互作用して励起錯体を形成する素過程が考えられる。エレクトロプレックスとは異なり、この場合は一旦、第1の有機化合物又は第2の有機化合物の一重項励起状態が生成してしまうが、これは速やかに励起錯体に変換されるため、やはり一重項励起エネルギーの失活を抑制することができる。したがって、第1の有機化合物又は第2の有機化合物が励起エネルギーを失活することを抑制することができる。このため、本発明の一態様では、寿命の長い発光素子を実現することができる。なお、ホスト材料の三重項励起状態についても、速やかに励起錯体に変換され、該励起錯体からゲスト材料にエネルギー移動すると考えられる。
本実施の形態では、本発明の一態様の発光素子について図16を用いて説明する。
図1(A)(B)に燐光性化合物である[Ir(mppr−Me)2(dpm)]のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収スペクトル(以下、単に吸収スペクトルと記す)を示す。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計((株)日本分光製 V550型)を用い、ジクロロメタン溶液(0.093mmol/L)を石英セルに入れ、室温で測定を行った。
また、図1(A)(B)に、第1の有機化合物である2mDBTPDBq−IIの薄膜の発光スペクトル(発光スペクトル1)、第2の有機化合物であるPCBNBBの薄膜の発光スペクトル(発光スペクトル2)、及び2mDBTPDBq−IIとPCBNBBの混合材料の薄膜の発光スペクトル(発光スペクトル3)を示す。図1(A)において、横軸は、波長(nm)を示し、縦軸は、モル吸光係数ε(M−1・cm−1)及び発光強度(任意単位)を示す。図1(B)において、横軸は、エネルギー(eV)を示し、縦軸は、モル吸光係数ε(M−1・cm−1)及び発光強度(任意単位)を示す。
図2(A)(B)に燐光性化合物である[Ir(dppm)2(acac)]のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収スペクトル(以下、単に吸収スペクトルと記す)を示す。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計((株)日本分光製 V550型)を用い、ジクロロメタン溶液(0.093mmol/L)を石英セルに入れ、室温で測定を行った。
また、図2(A)(B)に、第1の有機化合物である2mDBTPDBq−IIの薄膜の発光スペクトル(発光スペクトル4)、第2の有機化合物であるPCBNBBの薄膜の発光スペクトル(発光スペクトル5)、及び2mDBTPDBq−IIとPCBNBBの混合材料の薄膜の発光スペクトル(発光スペクトル6)を示す。図2(A)において、横軸は、波長(nm)を示し、縦軸は、モル吸光係数ε(M−1・cm−1)及び発光強度(任意単位)を示す。図2(B)において、横軸は、エネルギー(eV)を示し、縦軸は、モル吸光係数ε(M−1・cm−1)及び発光強度(任意単位)を示す。
まず、ガラス基板1100上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)をスパッタリング法にて成膜し、陽極として機能する第1の電極1101を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。
比較発光素子2の発光層1113は、2mDBTPDBq−II及び[Ir(mppr−Me)2(dpm)]を共蒸着することで形成した。ここで、2mDBTPDBq−II及び[Ir(mppr−Me)2(dpm)]の重量比は、1:0.05(=2mDBTPDBq−II:[Ir(mppr−Me)2(dpm)])となるように調節した。また、発光層1113の膜厚は40nmとした。発光層1113以外は、発光素子1と同様に作製した。
まず、ガラス基板1100上に、ITSOをスパッタリング法にて成膜し、陽極として機能する第1の電極1101を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。
図18(A)(B)に燐光性化合物である[Ir(dppm)2(acac)]のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収スペクトル(以下、単に吸収スペクトルと記す)を示す。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計((株)日本分光製 V550型)を用い、ジクロロメタン溶液(0.093mmol/L)を石英セルに入れ、室温で測定を行った。
また、図18(A)(B)に、第1の有機化合物である2mDBTPDBq−IIの薄膜の発光スペクトル(発光スペクトル7)、第2の有機化合物であるPCBA1BPの薄膜の発光スペクトル(発光スペクトル8)、及び2mDBTPDBq−IIとPCBA1BPの混合材料の薄膜の発光スペクトル(発光スペクトル9)を示す。図18(A)において、横軸は、波長(nm)を示し、縦軸は、モル吸光係数ε(M−1・cm−1)及び発光強度(任意単位)を示す。図18(B)において、横軸は、エネルギー(eV)を示し、縦軸は、モル吸光係数ε(M−1・cm−1)及び発光強度(任意単位)を示す。
まず、ガラス基板1100上に、ITSOをスパッタリング法にて成膜し、陽極として機能する第1の電極1101を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。
図26(A)(B)に燐光性化合物である[Ir(dppm)2(acac)]のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収スペクトル(以下、単に吸収スペクトルと記す)を示す。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計((株)日本分光製 V550型)を用い、ジクロロメタン溶液(0.093mmol/L)を石英セルに入れ、室温で測定を行った。
また、図26(A)(B)に、第1の有機化合物である2mDBTPDBq−IIの薄膜の発光スペクトル(発光スペクトル10)、及び2mDBTPDBq−IIとNPBの混合材料の薄膜の発光スペクトル(発光スペクトル11)を示す。図26(A)において、横軸は、波長(nm)を示し、縦軸は、モル吸光係数ε(M−1・cm−1)及び発光強度(任意単位)を示す。図26(B)において、横軸は、エネルギー(eV)を示し、縦軸は、モル吸光係数ε(M−1・cm−1)及び発光強度(任意単位)を示す。
まず、ガラス基板1100上に、ITSOをスパッタリング法にて成膜し、陽極として機能する第1の電極1101を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。
比較発光素子6の発光層1113は、2mDBTPDBq−II及び[Ir(dppm)2(acac)]を共蒸着することで形成した。ここで、2mDBTPDBq−II及び[Ir(dppm)2(acac)]の重量比は、1:0.05(=2mDBTPDBq−II:[Ir(dppm)2(acac)])となるように調節した。また、発光層1113の膜厚は40nmとした。発光層1113以外は、発光素子5と同様に作製した。
図32(A)(B)に燐光性化合物である[Ir(tppr)2(dpm)]のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収スペクトル(以下、単に吸収スペクトルと記す)を示す。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計((株)日本分光製 V550型)を用い、ジクロロメタン溶液(0.094mmol/L)を石英セルに入れ、室温で測定を行った。
また、図32(A)(B)に、第1の有機化合物である2mDBTPDBq−IIの薄膜の発光スペクトル(発光スペクトル12)、及び2mDBTPDBq−IIとNPBの混合材料の薄膜の発光スペクトル(発光スペクトル13)を示す。図32(A)において、横軸は、波長(nm)を示し、縦軸は、モル吸光係数ε(M−1・cm−1)及び発光強度(任意単位)を示す。図32(B)において、横軸は、エネルギー(eV)を示し、縦軸は、モル吸光係数ε(M−1・cm−1)及び発光強度(任意単位)を示す。
発光素子7の発光層1113は、2mDBTPDBq−II、NPB及び[Ir(tppr)2(dpm)]を共蒸着することで形成した。ここで、2mDBTPDBq−II、NPB及び[Ir(tppr)2(dpm)]の重量比は、0.8:0.2:0.05(=2mDBTPDBq−II:NPB:[Ir(tppr)2(dpm)])となるように調節した。また、発光層1113の膜厚は40nmとした。発光層1113以外は、実施例8に示した発光素子5と同様に作製した。
比較発光素子8の発光層1113は、2mDBTPDBq−II及び[Ir(tppr)2(dpm)]を共蒸着することで形成した。ここで、2mDBTPDBq−II及び[Ir(tppr)2(dpm)]の重量比は、1:0.05(=2mDBTPDBq−II:[Ir(tppr)2(dpm)])となるように調節した。また、発光層1113の膜厚は40nmとした。発光層1113以外は、実施例8に示した発光素子5と同様に作製した。
図39(A)(B)に燐光性化合物である[Ir(mppm)2(acac)]のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収スペクトル(以下、単に吸収スペクトルと記す)を示す。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計((株)日本分光製 V550型)を用い、ジクロロメタン溶液(0.10mmol/L)を石英セルに入れ、室温で測定を行った。
また、図39(A)(B)に、第1の有機化合物である2mDBTPDBq−IIの薄膜の発光スペクトル(発光スペクトル14)、第2の有機化合物であるPCBA1BPの薄膜の発光スペクトル(発光スペクトル15)、第2の有機化合物であるαNBA1BPの薄膜の発光スペクトル(発光スペクトル16)、2mDBTPDBq−IIとPCBA1BPの混合材料の薄膜の発光スペクトル(発光スペクトル17)、及び2mDBTPDBq−IIとαNBA1BPの混合材料の薄膜の発光スペクトル(発光スペクトル18)を示す。図39(A)において、横軸は、波長(nm)を示し、縦軸は、モル吸光係数ε(M−1・cm−1)及び発光強度(任意単位)を示す。図39(B)において、横軸は、エネルギー(eV)を示し、縦軸は、モル吸光係数ε(M−1・cm−1)及び発光強度(任意単位)を示す。
まず、ガラス基板1100上に、ITSOをスパッタリング法にて成膜し、陽極として機能する第1の電極1101を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。
発光素子10の発光層1113は、2mDBTPDBq−II、αNBA1BP及び[Ir(mppm)2(acac)]を共蒸着することで形成した。ここで、2mDBTPDBq−II、αNBA1BP及び[Ir(mppm)2(acac)]の重量比は、0.8:0.2:0.05(=2mDBTPDBq−II:αNBA1BP:[Ir(mppm)2(acac)])となるように調節した。また、発光層1113の膜厚は40nmとした。発光層1113以外は、発光素子9と同様に作製した。
図46(A)(B)に燐光性化合物である[Ir(tBuppm)2(acac)]のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収スペクトル(以下、単に吸収スペクトルと記す)を示す。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計((株)日本分光製 V550型)を用い、ジクロロメタン溶液(0.093mmol/L)を石英セルに入れ、室温で測定を行った。
また、図46(A)(B)に、第1の有機化合物である2mDBTPDBq−IIの薄膜の発光スペクトル(発光スペクトル19)、第2の有機化合物であるDPA2SFの薄膜の発光スペクトル(発光スペクトル20)、2mDBTPDBq−IIとDPA2SFの混合材料の薄膜の発光スペクトル(発光スペクトル21)及び2mDBTPDBq−IIとNPBの混合材料の薄膜の発光スペクトル(発光スペクトル22)を示す。図46(A)において、横軸は、波長(nm)を示し、縦軸は、モル吸光係数ε(M−1・cm−1)及び発光強度(任意単位)を示す。図46(B)において、横軸は、エネルギー(eV)を示し、縦軸は、モル吸光係数ε(M−1・cm−1)及び発光強度(任意単位)を示す。
まず、ガラス基板1100上に、ITSOをスパッタリング法にて成膜し、陽極として機能する第1の電極1101を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。
発光素子12の発光層1113は、2mDBTPDBq−II、NPB及び[Ir(tBuppm)2(acac)]を共蒸着することで形成した。ここで、2mDBTPDBq−II、NPB及び[Ir(tBuppm)2(acac)]の重量比は、0.8:0.2:0.05(=2mDBTPDBq−II:NPB:[Ir(tBuppm)2(acac)])となるように調節した。また、発光層1113の膜厚は40nmとした。発光層1113以外は、発光素子11と同様に作製した。
図52(A)(B)に燐光性化合物である[Ir(mppr−Me)2(dpm)]のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収スペクトル(以下、単に吸収スペクトルと記す)を示す。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計((株)日本分光製 V550型)を用い、ジクロロメタン溶液(0.093mmol/L)を石英セルに入れ、室温で測定を行った。
また、図52(A)(B)に、第1の有機化合物である2mDBTPDBq−IIの薄膜の発光スペクトル(発光スペクトル23)、第1の有機化合物であるDBTBIm−IIの薄膜の発光スペクトル(発光スペクトル24)、第2の有機化合物である1’−TNATAの薄膜の発光スペクトル(発光スペクトル25)、2mDBTPDBq−IIと1’−TNATAの混合材料の薄膜の発光スペクトル(発光スペクトル26)、及びDBTBIm−IIと1’−TNATAの混合材料の薄膜の発光スペクトル(発光スペクトル27)を示す。図52(A)において、横軸は、波長(nm)を示し、縦軸は、モル吸光係数ε(M−1・cm−1)及び発光強度(任意単位)を示す。図52(B)において、横軸は、エネルギー(eV)を示し、縦軸は、モル吸光係数ε(M−1・cm−1)及び発光強度(任意単位)を示す。
まず、ガラス基板1100上に、ITSOをスパッタリング法にて成膜し、陽極として機能する第1の電極1101を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。
発光素子14の発光層1113は、DBTBIm−II、1’−TNATA及び[Ir(mppr−Me)2(dpm)]を共蒸着することで形成した。ここで、DBTBIm−II、1’−TNATA及び[Ir(mppr−Me)2(dpm)]の重量比は、0.8:0.2:0.05(=DBTBIm−II:1’−TNATA:[Ir(mppr−Me)2(dpm)])となるように調節した。また、発光層1113の膜厚は20nmとした。
図58(A)(B)に燐光性化合物である[Ir(mppr−Me)2(dpm)]のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収スペクトル(以下、単に吸収スペクトルと記す)を示す。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計((株)日本分光製 V550型)を用い、ジクロロメタン溶液(0.093mmol/L)を石英セルに入れ、室温で測定を行った。
また、図58(A)(B)に、第1の有機化合物である2mDBTPDBq−IIの薄膜の発光スペクトル(発光スペクトル28)、第2の有機化合物であるPCBNBBの薄膜の発光スペクトル(発光スペクトル29)、第2の有機化合物であるPCCPの薄膜の発光スペクトル(発光スペクトル30)、2mDBTPDBq−IIとPCBNBBの混合材料の薄膜の発光スペクトル(発光スペクトル31)、及び2mDBTPDBq−IIとPCCPの混合材料の薄膜の発光スペクトル(発光スペクトル32)を示す。図58(A)において、横軸は、波長(nm)を示し、縦軸は、モル吸光係数ε(M−1・cm−1)及び発光強度(任意単位)を示す。図58(B)において、横軸は、エネルギー(eV)を示し、縦軸は、モル吸光係数ε(M−1・cm−1)及び発光強度(任意単位)を示す。
まず、ガラス基板1100上に、ITSOをスパッタリング法にて成膜し、陽極として機能する第1の電極1101を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。
発光素子16の発光層1113は、2mDBTPDBq−II、PCCP及び[Ir(mppr−Me)2(dpm)]を共蒸着することで形成した。ここで、2mDBTPDBq−II、PCCP及び[Ir(mppr−Me)2(dpm)]の重量比は、0.8:0.2:0.05(=2mDBTPDBq−II:PCCP:[Ir(mppr−Me)2(dpm)])となるように調節した。また、発光層1113の膜厚は20nmとした。発光層1113以外は、発光素子15と同様に作製した。
上記実施例で用いた有機金属錯体、(アセチルアセトナト)ビス(4,6−ジフェニルピリミジナト)イリジウム(III)(別名:ビス[2−(6−フェニル−4−ピリミジニル−κN3)フェニル−κC](2,4−ペンタンジオナト−κ2O,O’)イリジウム(III))(略称:[Ir(dppm)2(acac)])の合成例を示す。なお、[Ir(dppm)2(acac)]の構造を以下に示す。
まず、4,6−ジクロロピリミジン5.02g、フェニルボロン酸8.29g、炭酸ナトリウム7.19g、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド(略称:Pd(PPh3)2Cl2)0.29g、水20mL、アセトニトリル20mLを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波(2.45GHz 100W)を60分間照射することで加熱した。ここで更にフェニルボロン酸2.08g、炭酸ナトリウム1.79g、Pd(PPh3)2Cl20.070g、水5mL、アセトニトリル5mLをフラスコに入れ、再度マイクロ波(2.45GHz 100W)を60分間照射することで加熱した。その後この溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた抽出液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥させた。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、ピリミジン誘導体Hdppmを得た(黄白色粉末、収率38%)。なお、マイクロ波の照射は、マイクロ波合成装置(CEM社製 Discover)を用いた。以下にステップ1の合成スキーム(a−1)を示す。
次に、2−エトキシエタノール15mL、水5mL、上記ステップ1で得たHdppm1.10g、塩化イリジウム水和物(IrCl3・H2O)0.69gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、ナスフラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.45GHz 100W)を1時間照射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣をエタノールで濾過し、次いで洗浄し、複核錯体[Ir(dppm)2Cl]2を得た(赤褐色粉末、収率88%)。以下にステップ2の合成スキーム(a−2)を示す。
さらに、2−エトキシエタノール40mL、上記ステップ2で得た[Ir(dppm)2Cl]21.44g、アセチルアセトン0.30g、炭酸ナトリウム1.07gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、ナスフラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.45GHz 120W)を60分間照射し、反応させた。溶媒を留去し、得られた残渣をジクロロメタンに溶解して濾過し、不溶物を除去した。得られた濾液を水、次いで飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥させた。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタン:酢酸エチル=50:1(体積比)を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。その後、ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより、目的物である橙色粉末を得た(収率32%)。以下にステップ3の合成スキーム(a−3)を示す。
上記実施例で用いた有機金属錯体、(アセチルアセトナト)ビス(6−メチル−4−フェニルピリミジナト)イリジウム(III)(別名:ビス[2−(6−メチル−4−ピリミジニル−κN3)フェニル−κC](2,4−ペンタンジオナト−κ2O,O’)イリジウム(III))(略称:[Ir(mppm)2(acac)])の合成例を具体的に示す。なお、[Ir(mppm)2(acac)]の構造を以下に示す。
まず、4−クロロ−6−メチルピリミジン4.90g、フェニルボロン酸4.80g、炭酸ナトリウム4.03g、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド(略称:Pd(PPh3)2Cl2)0.16g、水20mL、アセトニトリル10mLを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波(2.45GHz 100W)を60分間照射することで加熱した。ここでさらにフェニルボロン酸2.28g、炭酸ナトリウム2.02g、Pd(PPh3)2Cl20.082g、水5mL、アセトニトリル10mLをフラスコに入れ、再度マイクロ波(2.45GHz 100W)を60分間照射することで加熱した。その後この溶液に水を加え、ジクロロメタンにて抽出した。得られた抽出液を飽和炭酸ナトリウム水溶液、水、次いで飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥させた。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタン:酢酸エチル=9:1(体積比)を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的のピリミジン誘導体Hmppmを得た(橙色油状物、収率46%)。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置(CEM社製 Discover)を用いた。以下にステップ1の合成スキーム(b−1)を示す。
次に、2−エトキシエタノール15mL、水5mL、上記ステップ1で得たHmppm1.51g、塩化イリジウム水和物(IrCl3・H2O)1.26gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、ナスフラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.45GHz 100W)を1時間照射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣をエタノールで洗浄し、濾過することにより複核錯体[Ir(mppm)2Cl]2を得た(暗緑色粉末、収率77%)。以下にステップ2の合成スキーム(b−2)を示す。
さらに、2−エトキシエタノール40mL、上記ステップ2で得た複核錯体[Ir(mppm)2Cl]21.84g、アセチルアセトン0.48g、炭酸ナトリウム1.73gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、ナスフラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.45GHz 120W)を60分間照射し、反応させた。溶媒を留去し、得られた残渣をジクロロメタンに溶解して濾過し、不溶物を除去した。得られた濾液を水、次いで飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥させた。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタン:酢酸エチル=4:1(体積比)を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。その後、ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより、目的物を黄色粉末として得た(収率22%)。以下にステップ3の合成スキーム(b−3)を示す。
上記実施例で用いた有機金属錯体、(アセチルアセトナト)ビス(6−tert−ブチル−4−フェニルピリミジナト)イリジウム(III)(別名:ビス[2−(6−tert−ブチル−4−ピリミジニル−κN3)フェニル−κC](2,4−ペンタンジオナト−κ2O,O’)イリジウム(III))(略称:[Ir(tBuppm)2(acac)])の合成例を示す。なお、[Ir(tBuppm)2(acac)]の構造を以下に示す。
まず、4,4−ジメチル−1−フェニルペンタン−1,3−ジオン22.5gとホルムアミド50gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部を窒素置換した。この反応容器を加熱することで反応溶液を5時間還流させた。その後、この溶液を水酸化ナトリウム水溶液に注ぎ、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥させた。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ヘキサン:酢酸エチル=10:1(体積比)を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、ピリミジン誘導体HtBuppmを得た(無色油状物、収率14%)。ステップ1の合成スキームを下記(c−1)に示す。
次に、2−エトキシエタノール15mLと水5mL、上記ステップ1で得たHtBuppm1.49g、塩化イリジウム水和物(IrCl3・H2O)1.04gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.45GHz 100W)を1時間照射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣をエタノールで吸引濾過、洗浄し、複核錯体[Ir(tBuppm)2Cl]2を得た(黄緑色粉末、収率73%)。ステップ2の合成スキームを下記(c−2)に示す。
さらに、2−エトキシエタノール40mL、上記ステップ2で得た複核錯体[Ir(tBuppm)2Cl]2 1.61g、アセチルアセトン0.36g、炭酸ナトリウム1.27gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.45GHz 120W)を60分間照射し、反応させた。溶媒を留去し、得られた残渣をエタノールで吸引濾過し、水、エタノールで洗浄した。この固体をジクロロメタンに溶解させ、セライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531−16855)、アルミナ、セライトの順で積層した濾過補助剤を通して濾過した。溶媒を留去して得られた固体をジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより、目的物を黄色粉末として得た(収率68%)。ステップ3の合成スキームを下記(c−3)に示す。
上記実施例で用いた2−[3−(ジベンゾチオフェン−4−イル)フェニル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:2mDBTPDBq−II)の合成方法について説明する。
2−[3−(ジベンゾチオフェン−4−イル)フェニル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:2mDBTPDBq−II)の合成スキームを(d−1)に示す。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ(ppm)=7.45−7.52(m,2H)、7.59−7.65(m,2H)、7.71−7.91(m,7H)、8.20−8.25(m,2H)、8.41(d,J=7.8Hz,1H)、8.65(d,J=7.5Hz,2H)、8.77−8.78(m,1H)、9.23(dd,J=7.2Hz,1.5Hz,1H)、9.42(dd,J=7.8Hz,1.5Hz,1H)、9.48(s,1H)。
103 第1の電極
108 第2の電極
701 正孔注入層
702 正孔輸送層
703 発光層
704 電子輸送層
705 電子注入層
706 電子注入バッファー層
707 電子リレー層
708 複合材料層
800 第1のEL層
801 第2のEL層
803 電荷発生層
1100 基板
1101 第1の電極
1103 第2の電極
1111 正孔注入層
1112 正孔輸送層
1113 発光層
1114a 第1の電子輸送層
1114b 第2の電子輸送層
1115 電子注入層
Claims (19)
- カルバゾール化合物と複素芳香族化合物で励起錯体を構成しうる混合材料。
- 前記カルバゾール化合物と前記複素芳香族化合物は、それぞれ、前記励起錯体の発光スペクトルのピークよりも短波長側に発光スペクトルのピークがある請求項1に記載の混合材料。
- 前記カルバゾール化合物と前記複素芳香族化合物の発光スペクトルはそれぞれ蛍光スペクトルであり、
前記励起錯体の発光スペクトルは蛍光スペクトルである請求項1または2に記載の混合材料。 - 前記カルバゾール化合物は、紫色から青色の波長領域にピークを有する蛍光を発する請求項1乃至3のいずれか一に記載の混合材料。
- 前記複素芳香族化合物は、紫色から青色の波長領域にピークを有する蛍光を発する請求項1乃至4のいずれか一に記載の混合材料。
- 前記励起錯体のLUMO準位は、前記複素芳香族化合物のLUMO準位に由来し、
前記励起錯体のHOMO準位は、前記カルバゾール化合物のHOMO準位に由来する請求項1乃至5のいずれか一に記載の混合材料。 - 前記カルバゾール化合物は、低分子系化合物である請求項1乃至6のいずれか一に記載の混合材料。
- 複素芳香族化合物とともに励起錯体を構成しうるカルバゾール化合物。
- 前記励起錯体の発光スペクトルのピークよりも短波長側に発光スペクトルのピークがある請求項8に記載のカルバゾール化合物。
- 前記励起錯体の発光スペクトルは蛍光スペクトルであり、
前記カルバゾール化合物の発光スペクトルは蛍光スペクトルである請求項8または9に記載のカルバゾール化合物。 - 紫色から青色の波長領域にピークを有する蛍光を発する請求項8乃至10のいずれか一に記載のカルバゾール化合物。
- 前記励起錯体のHOMO準位は、前記カルバゾール化合物のHOMO準位に由来する請求項8乃至11のいずれか一に記載のカルバゾール化合物。
- 低分子系化合物である請求項8乃至12のいずれか一に記載のカルバゾール化合物。
- カルバゾール化合物とともに励起錯体を構成しうる複素芳香族化合物。
- 前記励起錯体の発光スペクトルのピークよりも短波長側に発光スペクトルのピークがある請求項14に記載の複素芳香族化合物。
- 前記励起錯体の発光スペクトルは蛍光スペクトルであり、
前記複素芳香族化合物の発光スペクトルは蛍光スペクトルである請求項14または15に記載の複素芳香族化合物。 - 紫色から青色の波長領域にピークを有する蛍光を発する請求項14乃至16のいずれか一に記載の複素芳香族化合物。
- 前記励起錯体のLUMO準位は、前記複素芳香族化合物のLUMO準位に由来する請求項14乃至17のいずれか一に記載の複素芳香族化合物。
- 前記カルバゾール化合物は、低分子系化合物である請求項14乃至18のいずれか一に記載の複素芳香族化合物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011031462 | 2011-02-16 | ||
JP2011031462 | 2011-02-16 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017140956A Division JP2017204652A (ja) | 2011-02-16 | 2017-07-20 | 発光素子、発光装置、照明装置および電子機器 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2018199831A true JP2018199831A (ja) | 2018-12-20 |
Family
ID=46636206
Family Applications (23)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012029033A Active JP5420692B2 (ja) | 2011-02-16 | 2012-02-14 | 発光素子、発光装置、照明装置及び電子機器 |
JP2013239435A Active JP5955824B2 (ja) | 2011-02-16 | 2013-11-20 | 発光素子、発光装置、照明装置及び電子機器 |
JP2016118504A Active JP6181815B2 (ja) | 2011-02-16 | 2016-06-15 | 発光素子、発光装置、照明装置及び電子機器 |
JP2017140957A Active JP6568156B2 (ja) | 2011-02-16 | 2017-07-20 | 発光素子、発光装置、照明装置および電子機器 |
JP2017140956A Withdrawn JP2017204652A (ja) | 2011-02-16 | 2017-07-20 | 発光素子、発光装置、照明装置および電子機器 |
JP2018080384A Active JP6468693B2 (ja) | 2011-02-16 | 2018-04-19 | 発光方法 |
JP2018092797A Withdrawn JP2018129312A (ja) | 2011-02-16 | 2018-05-14 | 発光素子、発光装置および電子機器 |
JP2018173094A Withdrawn JP2018199832A (ja) | 2011-02-16 | 2018-09-14 | 発光装置用混合材料、カルバゾール化合物、及び複素芳香族化合物 |
JP2018173093A Withdrawn JP2018199831A (ja) | 2011-02-16 | 2018-09-14 | 混合材料、カルバゾール化合物、及び複素芳香族化合物 |
JP2018211607A Withdrawn JP2019054265A (ja) | 2011-02-16 | 2018-11-09 | ホスト材料および発光装置 |
JP2018213844A Withdrawn JP2019057721A (ja) | 2011-02-16 | 2018-11-14 | 材料及び発光装置 |
JP2018220078A Active JP6869940B2 (ja) | 2011-02-16 | 2018-11-26 | 発光素子、発光装置、照明装置、及び電子機器 |
JP2018229743A Active JP6759312B2 (ja) | 2011-02-16 | 2018-12-07 | 発光素子 |
JP2019096456A Active JP6780058B2 (ja) | 2011-02-16 | 2019-05-23 | 発光素子、発光装置、照明装置および電子機器 |
JP2019142146A Active JP6683869B2 (ja) | 2011-02-16 | 2019-08-01 | 混合材料 |
JP2020055989A Withdrawn JP2020113786A (ja) | 2011-02-16 | 2020-03-26 | 発光素子、発光装置、照明装置および電子機器 |
JP2020147299A Active JP6895009B2 (ja) | 2011-02-16 | 2020-09-02 | 発光素子、発光装置、照明装置および電子機器 |
JP2020147298A Withdrawn JP2021002668A (ja) | 2011-02-16 | 2020-09-02 | 発光素子、混合材料、発光装置、照明装置および電子機器 |
JP2020173011A Active JP6818178B1 (ja) | 2011-02-16 | 2020-10-14 | 発光素子、発光装置、照明装置および電子機器 |
JP2021068294A Withdrawn JP2021108388A (ja) | 2011-02-16 | 2021-04-14 | 発光素子、発光装置、照明装置、及び電子機器 |
JP2022159427A Active JP7439204B2 (ja) | 2011-02-16 | 2022-10-03 | 発光素子、発光装置、照明装置、及び電子機器 |
JP2024020346A Pending JP2024040437A (ja) | 2011-02-16 | 2024-02-14 | 発光素子、発光装置、照明装置及び電子機器 |
JP2024039648A Pending JP2024061835A (ja) | 2011-02-16 | 2024-03-14 | 発光素子、発光装置、照明装置及び電子機器 |
Family Applications Before (8)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012029033A Active JP5420692B2 (ja) | 2011-02-16 | 2012-02-14 | 発光素子、発光装置、照明装置及び電子機器 |
JP2013239435A Active JP5955824B2 (ja) | 2011-02-16 | 2013-11-20 | 発光素子、発光装置、照明装置及び電子機器 |
JP2016118504A Active JP6181815B2 (ja) | 2011-02-16 | 2016-06-15 | 発光素子、発光装置、照明装置及び電子機器 |
JP2017140957A Active JP6568156B2 (ja) | 2011-02-16 | 2017-07-20 | 発光素子、発光装置、照明装置および電子機器 |
JP2017140956A Withdrawn JP2017204652A (ja) | 2011-02-16 | 2017-07-20 | 発光素子、発光装置、照明装置および電子機器 |
JP2018080384A Active JP6468693B2 (ja) | 2011-02-16 | 2018-04-19 | 発光方法 |
JP2018092797A Withdrawn JP2018129312A (ja) | 2011-02-16 | 2018-05-14 | 発光素子、発光装置および電子機器 |
JP2018173094A Withdrawn JP2018199832A (ja) | 2011-02-16 | 2018-09-14 | 発光装置用混合材料、カルバゾール化合物、及び複素芳香族化合物 |
Family Applications After (14)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018211607A Withdrawn JP2019054265A (ja) | 2011-02-16 | 2018-11-09 | ホスト材料および発光装置 |
JP2018213844A Withdrawn JP2019057721A (ja) | 2011-02-16 | 2018-11-14 | 材料及び発光装置 |
JP2018220078A Active JP6869940B2 (ja) | 2011-02-16 | 2018-11-26 | 発光素子、発光装置、照明装置、及び電子機器 |
JP2018229743A Active JP6759312B2 (ja) | 2011-02-16 | 2018-12-07 | 発光素子 |
JP2019096456A Active JP6780058B2 (ja) | 2011-02-16 | 2019-05-23 | 発光素子、発光装置、照明装置および電子機器 |
JP2019142146A Active JP6683869B2 (ja) | 2011-02-16 | 2019-08-01 | 混合材料 |
JP2020055989A Withdrawn JP2020113786A (ja) | 2011-02-16 | 2020-03-26 | 発光素子、発光装置、照明装置および電子機器 |
JP2020147299A Active JP6895009B2 (ja) | 2011-02-16 | 2020-09-02 | 発光素子、発光装置、照明装置および電子機器 |
JP2020147298A Withdrawn JP2021002668A (ja) | 2011-02-16 | 2020-09-02 | 発光素子、混合材料、発光装置、照明装置および電子機器 |
JP2020173011A Active JP6818178B1 (ja) | 2011-02-16 | 2020-10-14 | 発光素子、発光装置、照明装置および電子機器 |
JP2021068294A Withdrawn JP2021108388A (ja) | 2011-02-16 | 2021-04-14 | 発光素子、発光装置、照明装置、及び電子機器 |
JP2022159427A Active JP7439204B2 (ja) | 2011-02-16 | 2022-10-03 | 発光素子、発光装置、照明装置、及び電子機器 |
JP2024020346A Pending JP2024040437A (ja) | 2011-02-16 | 2024-02-14 | 発光素子、発光装置、照明装置及び電子機器 |
JP2024039648A Pending JP2024061835A (ja) | 2011-02-16 | 2024-03-14 | 発光素子、発光装置、照明装置及び電子機器 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (5) | US9604928B2 (ja) |
JP (23) | JP5420692B2 (ja) |
KR (9) | KR20180004335A (ja) |
CN (6) | CN107342369B (ja) |
DE (3) | DE202012013738U1 (ja) |
TW (10) | TWI702746B (ja) |
WO (1) | WO2012111579A1 (ja) |
Families Citing this family (111)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102113251B1 (ko) | 2011-02-16 | 2020-05-20 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자 |
CN107342369B (zh) * | 2011-02-16 | 2020-10-16 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光元件 |
TWI680600B (zh) | 2011-02-28 | 2019-12-21 | 日商半導體能源研究所股份有限公司 | 發光元件 |
JP2012195572A (ja) | 2011-02-28 | 2012-10-11 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 発光層および発光素子 |
KR101457838B1 (ko) | 2011-03-23 | 2014-11-05 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자, 발광 장치, 조명 장치 및 전자 기기 |
KR102128592B1 (ko) | 2011-03-30 | 2020-06-30 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자 |
KR102596809B1 (ko) | 2011-04-07 | 2023-11-02 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자 |
TWI532822B (zh) | 2011-04-29 | 2016-05-11 | 半導體能源研究所股份有限公司 | 利用磷光之發光裝置,電子裝置及照明裝置 |
WO2012147896A1 (en) | 2011-04-29 | 2012-11-01 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
JP2013147490A (ja) | 2011-12-23 | 2013-08-01 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | イリジウム錯体、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 |
KR101803537B1 (ko) | 2012-02-09 | 2017-11-30 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자 |
DE112013001439B4 (de) * | 2012-03-14 | 2022-01-20 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Licht emittierende Vorrichtung, elektronisches Gerät und Beleuchtungsvorrichtung |
KR102072253B1 (ko) | 2012-03-14 | 2020-01-31 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자, 발광 장치, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
JP2013232629A (ja) * | 2012-04-06 | 2013-11-14 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 |
KR101419810B1 (ko) * | 2012-04-10 | 2014-07-15 | 서울대학교산학협력단 | 엑시플렉스를 형성하는 공동 호스트를 포함하는 유기 발광 소자 |
JP6158542B2 (ja) | 2012-04-13 | 2017-07-05 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 |
JP6158543B2 (ja) | 2012-04-13 | 2017-07-05 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 |
DE112013002094B4 (de) | 2012-04-20 | 2018-08-16 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Lichtemittierendes Element, lichtemittierende Vorrichtung, elektronisches Gerät und Beleuchtungsvorrichtung |
WO2013157591A1 (en) | 2012-04-20 | 2013-10-24 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, electronic appliance, and lighting device |
JP6076153B2 (ja) | 2012-04-20 | 2017-02-08 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、発光装置、表示装置、電子機器及び照明装置 |
US8994013B2 (en) | 2012-05-18 | 2015-03-31 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, display device, electronic device, and lighting device |
US8916897B2 (en) | 2012-05-31 | 2014-12-23 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, display device, electronic device, and lighting device |
DE102013208844A1 (de) | 2012-06-01 | 2013-12-05 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Lichtemittierendes Element, lichtemittierende Vorrichtung, Anzeigevorrichtung, elektronisches Gerät und Beleuchtungsvorrichtung |
JP6117618B2 (ja) | 2012-06-01 | 2017-04-19 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 |
US20140014930A1 (en) | 2012-07-13 | 2014-01-16 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic Compound, Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, Electronic Device, and Lighting Device |
TWI651878B (zh) | 2012-08-03 | 2019-02-21 | 日商半導體能源研究所股份有限公司 | 發光元件、發光裝置、顯示裝置、電子裝置及照明設備 |
JP6312960B2 (ja) | 2012-08-03 | 2018-04-18 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、発光装置、電子機器、照明装置及び複素環化合物 |
JP2014043437A (ja) | 2012-08-03 | 2014-03-13 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 |
KR20230048452A (ko) | 2012-08-03 | 2023-04-11 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자, 발광 장치, 전자 장치 및 조명 장치 |
TWI650399B (zh) | 2012-08-03 | 2019-02-11 | 日商半導體能源研究所股份有限公司 | 發光元件 |
WO2014021443A1 (en) | 2012-08-03 | 2014-02-06 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, display device, electronic appliance, and lighting device |
US9142710B2 (en) | 2012-08-10 | 2015-09-22 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, display device, electronic device, and lighting device |
KR20140038886A (ko) * | 2012-09-21 | 2014-03-31 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자 |
KR20150068411A (ko) * | 2012-10-03 | 2015-06-19 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 장치, 전자 기기 및 조명 장치 |
US9203045B2 (en) | 2012-11-29 | 2015-12-01 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
KR102151394B1 (ko) | 2013-01-10 | 2020-09-04 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기 및 조명 장치 |
TWI612051B (zh) * | 2013-03-01 | 2018-01-21 | 半導體能源研究所股份有限公司 | 有機金屬錯合物、發光元件、發光裝置、電子裝置、照明設備 |
US9496503B2 (en) * | 2013-03-25 | 2016-11-15 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
CN105103327B (zh) * | 2013-03-26 | 2018-09-07 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光元件、化合物、有机化合物、显示模块、照明模块、发光装置、显示装置、照明装置以及电子设备 |
KR102220281B1 (ko) * | 2013-03-26 | 2021-02-24 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 유기 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 표시 장치, 전자 기기 및 조명 장치 |
KR102178256B1 (ko) | 2013-03-27 | 2020-11-12 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
US10043982B2 (en) | 2013-04-26 | 2018-08-07 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, display device, electronic device, and lighting device |
KR102238075B1 (ko) | 2013-05-03 | 2021-04-07 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 복소환 화합물, 발광 소자, 디스플레이 모듈, 조명 모듈, 발광 장치, 표시 장치, 조명 장치, 및 전자 기기 |
KR102198634B1 (ko) | 2013-05-16 | 2021-01-06 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
KR102230139B1 (ko) | 2013-05-17 | 2021-03-18 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자, 조명 장치, 발광 장치, 및 전자 기기 |
KR102214317B1 (ko) | 2013-06-14 | 2021-02-08 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 유기 금속 이리듐 착체, 발광 소자, 발광 장치, 및 조명 장치 |
JP6545934B2 (ja) | 2013-06-28 | 2019-07-17 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、照明装置、発光装置、及び電子機器 |
KR102290674B1 (ko) * | 2013-08-26 | 2021-08-19 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자, 발광 장치, 표시 장치, 조명 장치, 및 전자 기기 |
KR102639622B1 (ko) * | 2013-12-02 | 2024-02-23 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자, 표시 모듈, 조명 모듈, 발광 장치, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
KR102088883B1 (ko) * | 2013-12-02 | 2020-03-16 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기전계발광표시장치 |
DE112014005471B4 (de) | 2013-12-02 | 2022-10-06 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Licht emittierendes Element, Licht emittierende Vorrichtung und Beleuchtungsvorrichtung |
JP2015227328A (ja) * | 2014-05-02 | 2015-12-17 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 化合物、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 |
KR20150130224A (ko) | 2014-05-13 | 2015-11-23 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자, 발광 장치, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
KR102457008B1 (ko) * | 2014-05-23 | 2022-10-19 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 헤테로고리 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
CN106465507A (zh) * | 2014-05-30 | 2017-02-22 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光装置、显示装置及电子设备 |
TWI729649B (zh) | 2014-05-30 | 2021-06-01 | 日商半導體能源研究所股份有限公司 | 發光元件,發光裝置,電子裝置以及照明裝置 |
DE102015213426B4 (de) * | 2014-07-25 | 2022-05-05 | Semiconductor Energy Laboratory Co.,Ltd. | Licht emittierendes Element, Licht emittierende Vorrichtung, elekronisches Gerät, Beleuchtungsvorrichtung und organische Verbindung |
KR102377360B1 (ko) | 2014-08-08 | 2022-03-21 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자, 발광 장치, 조명 장치, 표시 장치, 디스플레이 패널, 전자 기기 |
KR102353647B1 (ko) | 2014-08-29 | 2022-01-20 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
WO2016051309A1 (en) | 2014-09-30 | 2016-04-07 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, display device, electronic device, and lighting device |
KR102409803B1 (ko) | 2014-10-10 | 2022-06-17 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
JP2016082239A (ja) * | 2014-10-16 | 2016-05-16 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置 |
KR102344729B1 (ko) * | 2014-12-15 | 2021-12-31 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기전계발광표시장치 |
KR101706752B1 (ko) * | 2015-02-17 | 2017-02-27 | 서울대학교산학협력단 | 호스트, 인광 도펀트 및 형광 도펀트를 포함하는 유기발광소자 |
US10903440B2 (en) | 2015-02-24 | 2021-01-26 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
US10062861B2 (en) | 2015-02-24 | 2018-08-28 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, display device, electronic device, and lighting device |
KR102543330B1 (ko) | 2015-02-25 | 2023-06-14 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자, 표시 소자, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
TW202404148A (zh) | 2015-03-09 | 2024-01-16 | 日商半導體能源研究所股份有限公司 | 發光元件、顯示裝置、電子裝置及照明設備 |
TWI779405B (zh) | 2015-03-09 | 2022-10-01 | 日商半導體能源研究所股份有限公司 | 發光元件,顯示裝置,電子裝置,與照明裝置 |
JP6697299B2 (ja) | 2015-04-01 | 2020-05-20 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 |
TWI757234B (zh) | 2015-05-21 | 2022-03-11 | 日商半導體能源研究所股份有限公司 | 發光元件、顯示裝置、電子裝置、及照明裝置 |
CN110571341B (zh) | 2015-05-21 | 2022-04-12 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光装置、电子设备及照明装置 |
CN110600628B (zh) | 2015-05-29 | 2022-06-14 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光元件、发光装置、显示装置、电子设备以及照明装置 |
WO2016203350A1 (en) * | 2015-06-17 | 2016-12-22 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Iridium complex, light-emitting element, display device, electronic device, and lighting device |
KR20240035638A (ko) * | 2015-07-08 | 2024-03-15 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자, 표시 장치, 전자 장치, 및 조명 장치 |
WO2017013526A1 (en) * | 2015-07-21 | 2017-01-26 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, display device, electronic device, and lighting device |
CN111129325B (zh) * | 2015-07-23 | 2023-06-09 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光元件、显示装置、电子装置及照明装置 |
US10700288B2 (en) | 2015-07-24 | 2020-06-30 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, lighting device, and lighting system |
CN111710788B (zh) | 2015-08-07 | 2023-07-21 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光元件、显示装置、电子设备及照明装置 |
KR20170038681A (ko) | 2015-09-30 | 2017-04-07 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
CN111341927B (zh) | 2015-09-30 | 2023-06-09 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光元件、显示装置、电子设备及照明装置 |
CN109196679B (zh) | 2015-12-01 | 2021-06-08 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光元件、发光装置、电子设备及照明装置 |
KR102146445B1 (ko) | 2016-03-31 | 2020-08-20 | 코니카 미놀타 가부시키가이샤 | 발광성 박막 및 유기 일렉트로루미네센스 소자 |
US10096658B2 (en) | 2016-04-22 | 2018-10-09 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, display device, electronic device, and lighting device |
KR102242294B1 (ko) | 2016-05-06 | 2021-04-19 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
KR102349892B1 (ko) | 2016-05-06 | 2022-01-10 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
KR102289388B1 (ko) | 2016-05-20 | 2021-08-11 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
KR20180010136A (ko) | 2016-07-20 | 2018-01-30 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 유기 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
US11751473B2 (en) | 2016-07-26 | 2023-09-05 | Lg Chem, Ltd. | Organic light emitting element |
WO2018033820A1 (en) | 2016-08-17 | 2018-02-22 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
KR101885898B1 (ko) * | 2016-11-16 | 2018-08-06 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
US10270039B2 (en) * | 2016-11-17 | 2019-04-23 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, display device, electronic device, and lighting device |
WO2018100476A1 (en) | 2016-11-30 | 2018-06-07 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
KR102268487B1 (ko) * | 2016-12-06 | 2021-06-22 | 각코호진 오키나와가가쿠기쥬츠다이가쿠인 다이가쿠가쿠엔 | 축광체 및 축광 소자 |
WO2018153484A1 (en) * | 2017-02-24 | 2018-08-30 | Vestel Elektronik Sanayi Ve Ticaret A.S. | Acousto-optic transducer, array and method |
US11637263B2 (en) | 2017-11-02 | 2023-04-25 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, display device, electronic device, and lighting device each including TADF organic compound |
US11462696B2 (en) | 2018-01-19 | 2022-10-04 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
CN108232025B (zh) * | 2018-01-31 | 2020-07-28 | 昆山国显光电有限公司 | 一种有机电致发光器件 |
DE112019001181T5 (de) | 2018-03-07 | 2020-12-10 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Licht emittierendes Element, Anzeigevorrichtung, elektronisches Gerät, organische Verbindung und Beleuchtungsvorrichtung |
CN112189265A (zh) * | 2018-05-11 | 2021-01-05 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光元件、显示装置、电子设备、有机化合物及照明装置 |
CN110492005B (zh) * | 2018-05-14 | 2020-08-11 | 江苏三月科技股份有限公司 | 一种以激基复合物作为主体材料的有机电致发光器件 |
US20210249619A1 (en) * | 2018-10-10 | 2021-08-12 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting device, light-emitting apparatus, electronic device, and lighting device |
JP7341172B2 (ja) | 2019-02-06 | 2023-09-08 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光デバイス、電子機器及び照明装置 |
WO2020240333A1 (ja) * | 2019-05-31 | 2020-12-03 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光デバイス、発光装置、発光モジュール、電子機器、及び照明装置 |
KR102505883B1 (ko) | 2019-10-04 | 2023-03-06 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 장치 |
KR20210056259A (ko) | 2019-11-08 | 2021-05-18 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
JP7413833B2 (ja) | 2020-02-27 | 2024-01-16 | 株式会社リコー | 光電変換素子及び光電変換モジュール |
KR20210136224A (ko) | 2020-05-06 | 2021-11-17 | 삼성디스플레이 주식회사 | 발광 소자 및 이를 포함하는 전자 장치 |
TWI750706B (zh) | 2020-06-20 | 2021-12-21 | 丁逸聖 | 發光裝置、發光方法、光檢測裝置、光譜檢測方法及發光修正方法 |
CN111969119B (zh) * | 2020-08-28 | 2024-02-02 | 京东方科技集团股份有限公司 | 有机电致发光器件、显示面板及显示装置 |
DE102023116601A1 (de) | 2022-06-29 | 2024-01-04 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Licht emittierende Vorrichtung |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006203172A (ja) * | 2004-12-22 | 2006-08-03 | Fuji Photo Film Co Ltd | 有機電界発光素子 |
Family Cites Families (125)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS52135460A (en) | 1976-05-07 | 1977-11-12 | Eiji Baba | Separator of earth and sand*etc* |
JPS5420692A (en) | 1977-07-15 | 1979-02-16 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | Display device and production of the same |
JPH06107648A (ja) | 1992-09-29 | 1994-04-19 | Ricoh Co Ltd | 新規なオキサジアゾール化合物 |
JPH06145658A (ja) | 1992-04-14 | 1994-05-27 | Ricoh Co Ltd | 電界発光素子 |
US5420288A (en) | 1992-04-14 | 1995-05-30 | Ricoh Company, Ltd. | Electroluminescent device comprising oxadiazole compounds luminescent material, oxadiazole compounds for the device, and method of producing oxadiazole compounds |
JPH0665569A (ja) | 1992-06-20 | 1994-03-08 | Ricoh Co Ltd | 電界発光素子 |
JP3341090B2 (ja) | 1992-07-27 | 2002-11-05 | 株式会社リコー | オキサジアゾール誘導体ならびにその製造法 |
JPH0785972A (ja) | 1993-09-20 | 1995-03-31 | Toshiba Corp | 有機el素子 |
US5597890A (en) | 1993-11-01 | 1997-01-28 | Research Corporation Technologies, Inc. | Conjugated polymer exciplexes and applications thereof |
US5409783A (en) | 1994-02-24 | 1995-04-25 | Eastman Kodak Company | Red-emitting organic electroluminescent device |
US5709492A (en) | 1994-04-27 | 1998-01-20 | Sakura Color Products Corp. | Liquid applicator |
JPH0963770A (ja) | 1995-08-24 | 1997-03-07 | Kemipuro Kasei Kk | 単層型白色発光有機el素子 |
DE19638770A1 (de) | 1996-09-21 | 1998-03-26 | Philips Patentverwaltung | Organisches elektrolumineszentes Bauelement mit Exciplex |
US6097147A (en) | 1998-09-14 | 2000-08-01 | The Trustees Of Princeton University | Structure for high efficiency electroluminescent device |
US6830828B2 (en) | 1998-09-14 | 2004-12-14 | The Trustees Of Princeton University | Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs |
JP2000133453A (ja) | 1998-10-22 | 2000-05-12 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子およびその製造方法 |
JP4619546B2 (ja) | 1999-03-23 | 2011-01-26 | ザ ユニバーシティー オブ サザン カリフォルニア | 有機ledの燐光性ドーパントとしてのシクロメタル化金属錯体 |
US7001536B2 (en) | 1999-03-23 | 2006-02-21 | The Trustees Of Princeton University | Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs |
EP3321954A1 (en) | 1999-05-13 | 2018-05-16 | The Trustees of Princeton University | Very high efficiency organic light emitting devices based on electrophosphorescence |
WO2001041512A1 (en) | 1999-12-01 | 2001-06-07 | The Trustees Of Princeton University | Complexes of form l2mx as phosphorescent dopants for organic leds |
DE60111473T3 (de) | 2000-10-30 | 2012-09-06 | Kabushiki Kaisha Toyota Chuo Kenkyusho | Organische lichtemittierende Bauelemente |
SG148030A1 (en) | 2000-12-28 | 2008-12-31 | Semiconductor Energy Lab | Luminescent device |
TW519770B (en) | 2001-01-18 | 2003-02-01 | Semiconductor Energy Lab | Light emitting device and manufacturing method thereof |
ITTO20010692A1 (it) * | 2001-07-13 | 2003-01-13 | Consiglio Nazionale Ricerche | Dispositivo elettroluminescente organico basato sull'emissione di ecciplessi od elettroplessi e sua realizzazione. |
JP4611578B2 (ja) | 2001-07-26 | 2011-01-12 | 淳二 城戸 | 有機エレクトロルミネッセント素子 |
US6863997B2 (en) * | 2001-12-28 | 2005-03-08 | The Trustees Of Princeton University | White light emitting OLEDs from combined monomer and aggregate emission |
US6869695B2 (en) | 2001-12-28 | 2005-03-22 | The Trustees Of Princeton University | White light emitting OLEDs from combined monomer and aggregate emission |
ITBO20020165A1 (it) | 2002-03-29 | 2003-09-29 | Consiglio Nazionale Ricerche | Dispositivo elettroluminescente organico con droganti cromofori |
US6951694B2 (en) | 2002-03-29 | 2005-10-04 | The University Of Southern California | Organic light emitting devices with electron blocking layers |
TWI314947B (en) | 2002-04-24 | 2009-09-21 | Eastman Kodak Compan | Organic light emitting diode devices with improved operational stability |
US6720092B2 (en) | 2002-07-08 | 2004-04-13 | Eastman Kodak Company | White organic light-emitting devices using rubrene layer |
JP4368638B2 (ja) | 2002-08-09 | 2009-11-18 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機エレクトロルミネッセント素子 |
TWI272874B (en) | 2002-08-09 | 2007-02-01 | Semiconductor Energy Lab | Organic electroluminescent device |
KR100902988B1 (ko) * | 2002-08-26 | 2009-06-15 | 라이트온 테크놀러지 코포레이션 | 백색광 발광 다이오드의 제조 방법 |
CA2414053A1 (en) | 2002-12-09 | 2004-06-09 | Corel Corporation | System and method for manipulating a document object model |
TWI316827B (en) * | 2003-02-27 | 2009-11-01 | Toyota Jidoshokki Kk | Organic electroluminescent device |
JP4531342B2 (ja) | 2003-03-17 | 2010-08-25 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 白色有機発光素子および発光装置 |
GB0311234D0 (en) | 2003-05-16 | 2003-06-18 | Isis Innovation | Organic phosphorescent material and organic optoelectronic device |
US20080217604A1 (en) | 2003-08-29 | 2008-09-11 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Organic Semiconductor Film, Electron Device Using the Same and Manufacturing Method Therefor |
US7175922B2 (en) | 2003-10-22 | 2007-02-13 | Eastman Kodak Company | Aggregate organic light emitting diode devices with improved operational stability |
KR101206449B1 (ko) | 2003-12-02 | 2012-11-29 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자 |
WO2005073338A2 (en) * | 2003-12-04 | 2005-08-11 | Massachusetts Institute Of Technology | Fluorescent, semi-conductive polymers, and devices comprising them |
US7374828B2 (en) * | 2003-12-05 | 2008-05-20 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent devices with additive |
KR100573137B1 (ko) * | 2004-04-02 | 2006-04-24 | 삼성에스디아이 주식회사 | 플루오렌계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
DE102004038199A1 (de) * | 2004-08-05 | 2006-03-16 | Patent-Treuhand-Gesellschaft für elektrische Glühlampen mbH | LED mit niedriger Farbtemperatur |
KR101027896B1 (ko) | 2004-08-13 | 2011-04-07 | 테크니셰 유니베르시테트 드레스덴 | 발광 컴포넌트를 위한 층 어셈블리 |
US7767316B2 (en) | 2004-09-20 | 2010-08-03 | Global Oled Technology Llc | Organic electroluminescent devices and composition |
US20070048544A1 (en) | 2005-08-29 | 2007-03-01 | Brown Christopher T | Electroluminescent device with red triplet emitter |
US7579090B2 (en) | 2004-09-20 | 2009-08-25 | Eastman Kodak Company | Organic element for electroluminescent devices |
US9040170B2 (en) | 2004-09-20 | 2015-05-26 | Global Oled Technology Llc | Electroluminescent device with quinazoline complex emitter |
US7803468B2 (en) | 2004-09-29 | 2010-09-28 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescent element |
JP2006128636A (ja) | 2004-09-29 | 2006-05-18 | Fuji Photo Film Co Ltd | 有機電界発光素子 |
GB0422391D0 (en) | 2004-10-08 | 2004-11-10 | Cambridge Display Tech Ltd | Light emitting device |
JP4362461B2 (ja) | 2004-11-05 | 2009-11-11 | 三星モバイルディスプレイ株式會社 | 有機電界発光素子 |
KR20060040829A (ko) * | 2004-11-05 | 2006-05-11 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 |
KR100708655B1 (ko) * | 2004-11-27 | 2007-04-18 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 |
US7597967B2 (en) | 2004-12-17 | 2009-10-06 | Eastman Kodak Company | Phosphorescent OLEDs with exciton blocking layer |
US20060134459A1 (en) | 2004-12-17 | 2006-06-22 | Shouquan Huo | OLEDs with mixed-ligand cyclometallated complexes |
US20060134464A1 (en) | 2004-12-22 | 2006-06-22 | Fuji Photo Film Co. Ltd | Organic electroluminescent element |
JP4850521B2 (ja) | 2005-02-28 | 2012-01-11 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
US20060194076A1 (en) | 2005-02-28 | 2006-08-31 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Organic electroluminescent element |
US7683536B2 (en) * | 2005-03-31 | 2010-03-23 | The Trustees Of Princeton University | OLEDs utilizing direct injection to the triplet state |
JP4794919B2 (ja) * | 2005-06-20 | 2011-10-19 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
JP2007001895A (ja) | 2005-06-22 | 2007-01-11 | Tosoh Corp | 燐光ホスト化合物及びそれを用いた有機電界発光素子 |
KR100713989B1 (ko) | 2005-07-15 | 2007-05-04 | 삼성에스디아이 주식회사 | 백색 유기 발광 소자 및 그의 제조방법 |
JP2007042875A (ja) | 2005-08-03 | 2007-02-15 | Fujifilm Holdings Corp | 有機電界発光素子 |
DE102005040285A1 (de) * | 2005-08-25 | 2007-03-01 | Basf Ag | Weiße organische Leuchtdioden (OLEDs) auf der Basis von Exciplexen zweier blau fluoreszierender Verbindungen |
JP2007073620A (ja) | 2005-09-05 | 2007-03-22 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
US20070090756A1 (en) | 2005-10-11 | 2007-04-26 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescent element |
JP4893627B2 (ja) * | 2005-10-31 | 2012-03-07 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
EP1956022B1 (en) | 2005-12-01 | 2012-07-25 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Compound for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element |
JP2007182429A (ja) | 2005-12-05 | 2007-07-19 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 有機金属錯体および前記錯体を用いた発光素子、発光装置、並びに電子機器 |
CN101321773B (zh) | 2005-12-05 | 2015-02-25 | 株式会社半导体能源研究所 | 有机金属配合物和使用它的发光元件、发光设备和电子设备 |
CN100466332C (zh) * | 2006-01-18 | 2009-03-04 | 中国科学院化学研究所 | 一种发光颜色可调控的有机发光二极管的制备方法 |
EP2004616B1 (en) | 2006-03-21 | 2014-05-21 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Quinoxaline derivative, and light-emitting element, light-emitting device, electronic device using the quinoxaline derivative |
TWI423981B (zh) | 2006-03-21 | 2014-01-21 | Semiconductor Energy Lab | 有機金屬錯合物及使用該有機金屬錯合物之發光元件,發光裝置和電子裝置 |
JP4865411B2 (ja) * | 2006-06-15 | 2012-02-01 | キヤノン株式会社 | 有機発光素子、ディスプレイ装置および表示装置 |
EP2075310B1 (en) * | 2006-08-31 | 2012-03-14 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Organic electroluminescent device material and organic electroluminescent device |
JP4990587B2 (ja) | 2006-09-21 | 2012-08-01 | パナソニック株式会社 | 発光素子及びその製造方法 |
JP5238227B2 (ja) * | 2006-12-27 | 2013-07-17 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機金属錯体および有機金属錯体を用いた発光素子、発光装置、並びに電子機器 |
JP4833106B2 (ja) | 2007-02-13 | 2011-12-07 | 富士フイルム株式会社 | 有機発光素子 |
WO2008105349A1 (en) | 2007-02-28 | 2008-09-04 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element using spirofluorene derivative and electronic appliance |
US20080262184A1 (en) * | 2007-04-17 | 2008-10-23 | General Electric Company | Polycarbazolyl(meth)acrylate light emissive compositions |
JP2008288344A (ja) | 2007-05-16 | 2008-11-27 | Nippon Hoso Kyokai <Nhk> | 有機el素子 |
WO2008143113A1 (en) | 2007-05-18 | 2008-11-27 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex, composition and light emitting element including the organometallic complex |
KR101030007B1 (ko) * | 2007-06-15 | 2011-04-20 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 헤테로방향환 함유 화합물, 이의 제조 방법 및 이를 이용한유기 발광 소자 |
US8034465B2 (en) | 2007-06-20 | 2011-10-11 | Global Oled Technology Llc | Phosphorescent oled having double exciton-blocking layers |
CN201084751Y (zh) * | 2007-06-21 | 2008-07-09 | 香港浸会大学 | 有机电致发光器件 |
KR20090028346A (ko) | 2007-09-14 | 2009-03-18 | 제일모직주식회사 | 유기 화합물, 및 이를 포함하는 유기광전소자 |
KR100885519B1 (ko) * | 2007-09-21 | 2009-02-26 | 제일모직주식회사 | 고분자 중합체, 및 이를 포함하는 유기광전소자 |
CN201114862Y (zh) * | 2007-09-30 | 2008-09-10 | 冯雪元 | 一种黄色有机电致发光器件 |
KR102340209B1 (ko) * | 2007-12-03 | 2021-12-17 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 카바졸 유도체, 및 카바졸 유도체를 사용하는 발광 소자, 발광 장치 및 전자 기기 |
JP5329342B2 (ja) * | 2008-09-01 | 2013-10-30 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子 |
JP5325707B2 (ja) * | 2008-09-01 | 2013-10-23 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子 |
KR101596226B1 (ko) | 2008-09-05 | 2016-02-22 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자, 발광 장치 및 전자기기 |
WO2010061989A1 (en) | 2008-11-27 | 2010-06-03 | Cheil Industries Inc. | Organometallic complex compounds for photoelectric device and photoelectric device including the same |
JP5497284B2 (ja) | 2008-12-08 | 2014-05-21 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 白色有機電界発光素子 |
WO2010085676A1 (en) | 2009-01-22 | 2010-07-29 | University Of Rochester | Hybrid host materials for electrophosphorescent devices |
US8003229B2 (en) | 2009-02-03 | 2011-08-23 | Nitto Denko Corporation | Ambipolar host in organic light emitting diode |
KR101764599B1 (ko) * | 2009-03-31 | 2017-08-03 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 트리아졸 유도체, 트리아졸 유도체를 사용한 발광 소자, 발광 장치, 조명 장치 및 전자 기기 |
US8766269B2 (en) | 2009-07-02 | 2014-07-01 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting device, lighting device, and electronic device |
JP2011031462A (ja) | 2009-07-31 | 2011-02-17 | Toshiba Tec Corp | 画像書換方法および画像書換装置 |
WO2011042443A1 (en) | 2009-10-05 | 2011-04-14 | Thorn Lighting Ltd. | Multilayer organic device |
JP2011081240A (ja) | 2009-10-08 | 2011-04-21 | Canon Inc | 表示装置、表示装置用フィルム及び表示システム |
KR101352116B1 (ko) | 2009-11-24 | 2014-01-14 | 엘지디스플레이 주식회사 | 백색 유기 발광 소자 |
JP5124785B2 (ja) | 2009-12-07 | 2013-01-23 | 新日鉄住金化学株式会社 | 有機発光材料及び有機発光素子 |
JP2011153269A (ja) | 2010-01-28 | 2011-08-11 | Nara Institute Of Science & Technology | 白色発光性高分子複合材料およびその製造方法 |
TWI415846B (zh) | 2010-03-01 | 2013-11-21 | Semiconductor Energy Lab | 雜環化合物、發光元件、發光裝置、電子裝置、及照明裝置 |
EP2366753B1 (en) | 2010-03-02 | 2015-06-17 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-Emitting Element and Lighting Device |
JP5324513B2 (ja) | 2010-03-31 | 2013-10-23 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子 |
JP5602555B2 (ja) * | 2010-05-17 | 2014-10-08 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置 |
CN103254241B (zh) | 2010-10-22 | 2015-06-17 | 株式会社半导体能源研究所 | 有机金属配合物、发光元件、发光装置、电子设备及照明装置 |
WO2012111680A1 (en) | 2011-02-16 | 2012-08-23 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting body, light-emitting layer, and light-emitting device |
CN107342369B (zh) | 2011-02-16 | 2020-10-16 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光元件 |
KR102113251B1 (ko) | 2011-02-16 | 2020-05-20 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자 |
JP2012195572A (ja) | 2011-02-28 | 2012-10-11 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 発光層および発光素子 |
TWI680600B (zh) | 2011-02-28 | 2019-12-21 | 日商半導體能源研究所股份有限公司 | 發光元件 |
US9783734B2 (en) * | 2011-02-28 | 2017-10-10 | Kyulux, Inc. | Delayed fluorescence material and organic electroluminescence device |
KR101457838B1 (ko) | 2011-03-23 | 2014-11-05 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자, 발광 장치, 조명 장치 및 전자 기기 |
KR102128592B1 (ko) | 2011-03-30 | 2020-06-30 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자 |
KR102596809B1 (ko) | 2011-04-07 | 2023-11-02 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자 |
TWI727297B (zh) | 2011-08-25 | 2021-05-11 | 日商半導體能源研究所股份有限公司 | 發光元件,發光裝置,電子裝置,照明裝置以及新穎有機化合物 |
KR101803537B1 (ko) | 2012-02-09 | 2017-11-30 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자 |
KR101419810B1 (ko) | 2012-04-10 | 2014-07-15 | 서울대학교산학협력단 | 엑시플렉스를 형성하는 공동 호스트를 포함하는 유기 발광 소자 |
WO2013157591A1 (en) | 2012-04-20 | 2013-10-24 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, electronic appliance, and lighting device |
-
2012
- 2012-02-06 CN CN201710762934.2A patent/CN107342369B/zh active Active
- 2012-02-06 KR KR1020187000007A patent/KR20180004335A/ko active Application Filing
- 2012-02-06 CN CN201911264494.3A patent/CN111048679B/zh active Active
- 2012-02-06 KR KR1020217012229A patent/KR102333620B1/ko active IP Right Grant
- 2012-02-06 CN CN201280002425.5A patent/CN103081155B/zh active Active
- 2012-02-06 KR KR1020187036630A patent/KR102136480B1/ko active IP Right Grant
- 2012-02-06 KR KR1020137030773A patent/KR101369603B1/ko active IP Right Grant
- 2012-02-06 CN CN201610428799.3A patent/CN105932170B/zh active Active
- 2012-02-06 KR KR1020207011838A patent/KR20200046130A/ko not_active Application Discontinuation
- 2012-02-06 WO PCT/JP2012/053200 patent/WO2012111579A1/en active Application Filing
- 2012-02-06 DE DE202012013738.7U patent/DE202012013738U1/de not_active Expired - Lifetime
- 2012-02-06 KR KR1020187004943A patent/KR20180021240A/ko not_active IP Right Cessation
- 2012-02-06 KR KR1020217038585A patent/KR20210145855A/ko not_active Application Discontinuation
- 2012-02-06 CN CN201610428538.1A patent/CN105957979B/zh active Active
- 2012-02-06 CN CN202310224426.4A patent/CN116056479A/zh active Pending
- 2012-02-06 KR KR1020197031736A patent/KR20190124343A/ko not_active IP Right Cessation
- 2012-02-06 DE DE202012013752.2U patent/DE202012013752U1/de not_active Expired - Lifetime
- 2012-02-06 KR KR1020137014009A patent/KR102136426B1/ko active IP Right Grant
- 2012-02-06 DE DE112012000828.6T patent/DE112012000828B4/de active Active
- 2012-02-10 US US13/370,679 patent/US9604928B2/en active Active
- 2012-02-14 TW TW107111956A patent/TWI702746B/zh active
- 2012-02-14 TW TW106143220A patent/TWI675501B/zh active
- 2012-02-14 TW TW111106358A patent/TW202236717A/zh unknown
- 2012-02-14 TW TW108109613A patent/TWI710154B/zh active
- 2012-02-14 TW TW103140461A patent/TWI559594B/zh active
- 2012-02-14 TW TW106116893A patent/TWI668895B/zh active
- 2012-02-14 TW TW101104731A patent/TWI573310B/zh active
- 2012-02-14 TW TW109134913A patent/TWI768499B/zh active
- 2012-02-14 JP JP2012029033A patent/JP5420692B2/ja active Active
- 2012-02-14 TW TW105126231A patent/TW201642504A/zh unknown
- 2012-02-14 TW TW108100089A patent/TWI737953B/zh active
-
2013
- 2013-11-20 JP JP2013239435A patent/JP5955824B2/ja active Active
-
2016
- 2016-06-15 JP JP2016118504A patent/JP6181815B2/ja active Active
-
2017
- 2017-03-09 US US15/454,055 patent/US10593895B2/en active Active
- 2017-07-20 JP JP2017140957A patent/JP6568156B2/ja active Active
- 2017-07-20 JP JP2017140956A patent/JP2017204652A/ja not_active Withdrawn
-
2018
- 2018-04-19 JP JP2018080384A patent/JP6468693B2/ja active Active
- 2018-05-14 JP JP2018092797A patent/JP2018129312A/ja not_active Withdrawn
- 2018-05-21 US US15/984,825 patent/US10573829B2/en active Active
- 2018-09-14 JP JP2018173094A patent/JP2018199832A/ja not_active Withdrawn
- 2018-09-14 JP JP2018173093A patent/JP2018199831A/ja not_active Withdrawn
- 2018-11-09 JP JP2018211607A patent/JP2019054265A/ja not_active Withdrawn
- 2018-11-14 JP JP2018213844A patent/JP2019057721A/ja not_active Withdrawn
- 2018-11-26 JP JP2018220078A patent/JP6869940B2/ja active Active
- 2018-12-07 JP JP2018229743A patent/JP6759312B2/ja active Active
-
2019
- 2019-01-30 US US16/261,698 patent/US10586934B2/en active Active
- 2019-05-23 JP JP2019096456A patent/JP6780058B2/ja active Active
- 2019-08-01 JP JP2019142146A patent/JP6683869B2/ja active Active
-
2020
- 2020-02-21 US US16/796,978 patent/US20200194692A1/en active Pending
- 2020-03-26 JP JP2020055989A patent/JP2020113786A/ja not_active Withdrawn
- 2020-09-02 JP JP2020147299A patent/JP6895009B2/ja active Active
- 2020-09-02 JP JP2020147298A patent/JP2021002668A/ja not_active Withdrawn
- 2020-10-14 JP JP2020173011A patent/JP6818178B1/ja active Active
-
2021
- 2021-04-14 JP JP2021068294A patent/JP2021108388A/ja not_active Withdrawn
-
2022
- 2022-10-03 JP JP2022159427A patent/JP7439204B2/ja active Active
-
2024
- 2024-02-14 JP JP2024020346A patent/JP2024040437A/ja active Pending
- 2024-03-14 JP JP2024039648A patent/JP2024061835A/ja active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006203172A (ja) * | 2004-12-22 | 2006-08-03 | Fuji Photo Film Co Ltd | 有機電界発光素子 |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6468693B2 (ja) | 発光方法 | |
JP6441411B2 (ja) | 発光素子、発光装置、照明装置および電子機器 | |
JP5981726B2 (ja) | 発光素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20181012 |
|
A871 | Explanation of circumstances concerning accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871 Effective date: 20181122 |
|
A975 | Report on accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005 Effective date: 20181228 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190108 |
|
A761 | Written withdrawal of application |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761 Effective date: 20190226 |