JP2022107591A - 有機金属化合物及びそれを含む有機発光素子、並びに電子装置 - Google Patents
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Abstract
【課題】新規の有機金属化合物、それを採用した有機発光素子、及び有機発光素子を含む電子装置を提供する。【解決手段】本発明による有機金属化合物は、下記に示す化学式1で表される。【化1】TIFF2022107591000124.tif97163(化学式1に関連する詳細な説明は、本明細書に記載されたところを参照する。)【選択図】 図1
Description
本発明は、有機金属化合物、それを含む有機発光素子、及び有機発光素子を含む電子装置に関し、特に、すぐれた電気的特性及び熱的安定性を有する有機金属化合物、それを含む有機発光素子、及び有機発光素子を含む電子装置に関する。
有機発光素子(organic light emitting device)は、自発光型素子であり、視野角、応答時間、輝度、駆動電圧及び応答速度の特性にすぐれ、多色化が可能である。
一例によれば、有機発光素子は、アノード、カソード、及びアノードとカソードとの間に介在する発光層を含む有機層と、を含む。
一例によれば、有機発光素子は、アノード、カソード、及びアノードとカソードとの間に介在する発光層を含む有機層と、を含む。
アノードと発光層との間には、正孔輸送領域が具備され、発光層とカソードとの間には、電子輸送領域が具備される。
アノードから注入された正孔は、正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子は、電子輸送領域を経由して発光層に移動する。
正孔及び電子は、発光層領域で再結合し、励起子(exciton)を生成する。
励起子が励起状態から基底状態に変わりながら、光が生成される。
アノードから注入された正孔は、正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子は、電子輸送領域を経由して発光層に移動する。
正孔及び電子は、発光層領域で再結合し、励起子(exciton)を生成する。
励起子が励起状態から基底状態に変わりながら、光が生成される。
そして、有機発光素子は、それに使用される有機金属化合物の、さらなる優れた電気的特性及び熱的安定性を求める開発を進めることが課題となっている。
本発明は、上記従来の有機発光素子に使用される有機金属化合物における課題に鑑みてなされたものであって、本発明の目的は、新規の有機金属化合物、それを採用した有機発光素子、及び有機発光素子を含む電子装置を提供することにある。
上記目的を達成するためになされた本発明による有機金属化合物は、下記に示す化学式1で表されることを特徴する。
(前記化学式1で、
Mは、ベリリウム(Be)、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、カルシウム(Ca)、チタン(Ti)、マンガン(Mn)、コバルト(Co)、銅(Cu)、亜鉛(Zn)、ガリウム(Ga)、ゲルマニウム(Ge)、ジルコニウム(Zr)、ルテニウム(Ru)、ロジウム(Rh)、パラジウム(Pd)、銀(Ag)、レニウム(Re)、白金(Pt)又は金(Au)であり、
X1は、化学結合、O、S、N(R’)、P(R’)、B(R’)、C(R’)(R”)又はSi(R’)(R”)であり、X1が化学結合である場合、Y1とMとが直接(directly)結合され、
X2~X4は、互いに独立して、C又はNであり、
X1又はY1と、Mとの結合は、共有結合であり、X2とMとの結合、X3とMとの結合、及びX4とMとの結合の内の1個の結合は、共有結合であり、残り2個の結合は、配位結合であり、
Y1、及びY3~Y5は、互いに独立して、C又はNであり、
X2及びY3、X2及びY4、Y4及びY5、X51及びY3、並びにX51及びY5は、それぞれ、化学結合を介して互いに連結されており、
環CY1~環CY5は、互いに独立して、C5-C30炭素環基又はC1-C30ヘテロ環基であり、環CY1、環CY3、及び環CY4は、ベンズイミダゾール基ではなく、
環CY5、環CY2、環CY3、及びMによって形成されたシクロメタル化環(cyclometalated ring)は、6員環であり、
X51は、O、S、N-[(L7)b7-(R7)c7]、C(R7)(R8)、Si(R7)(R8)、Ge(R7)(R8)、C(=O)、N、C(R7)、Si(R7)、又はGe(R7)であり、
R7及びR8は、選択的に(optionally)、単一結合、二重結合又は第1連結基を介して互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成することができ、
T1及びT2は、互いに独立して、単一結合、二重結合、*-N(R9)-*’、*-B(R9)-*’、*-P(R9)-*’、*-C(R9a)(R9b)-*’、*-Si(R9a)(R9b)-*’、*-Ge(R9a)(R9b)-*’、*-S-*’、*-Se-*’、*-O-*’、*-C(=O)-*’、*-S(=O)-*’、*-S(=O)2-*’、*-C(R9)=*’、*=C(R9)-*’、*-C(R9a)=C(R9b)-*’、*-C(=S)-*’、又は*-C≡C-*’であり、
Z13及びZ14は、互いに独立して、下記に示す化学式2で表される基であり、
n13及びn14は、互いに独立して、0~20の整数であり、n13とn14との和は、1以上であり、
L1~L4、L7、L13及びL14は、互いに独立して、単一結合、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基であり、
b1~b4、b7、b13及びb14は、互いに独立して、1~5の整数であり、
R1~R4、R7~R9、R9a、R9b、R’、及びR”は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のC1-C60アルキル基、置換もしくは非置換のC2-C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC2-C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC1-C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC1-C60アルキルチオ基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(=O)(Q8)(Q9)、又は-P(Q8)(Q9)であり、
c1~c4、c7、c13及びc14は、互いに独立して、1~5の整数であり、
a1~a4は、互いに独立して、0~20の整数であり、
複数のR1の内の2以上は、選択的に互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成し、
複数のR2の内の2以上は、選択的に互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成し、
複数のR3の内の2以上は、選択的に互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成し、
複数のR4の内の2以上は、選択的に互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成し、
R1~R4、R7~R9、R9a、R9b、R’、及びR”の内の2以上は、選択的に互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成し、
前記R10aに関連する説明は、前記R1に関連する説明を参照し、
(前記化学式2で、
環CY10は、不飽和C5-C30炭素環基又は不飽和C1-C30ヘテロ環基であり、
R10に関連する説明は、前記R1に関連する説明を参照し、
a10は、0~20の整数であり、
Z10は、フルオロ基(-F)又はフッ化基であり、
n10は、1~20の整数であり、
前述の置換されたC1-C60アルキル基、置換されたC2-C60アルケニル基、置換されたC2-C60アルキニル基、置換されたC1-C60アルコキシ基、置換されたC1-C60アルキルチオ基、置換されたC3-C10シクロアルキル基、置換されたC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC3-C10シクロアルケニル基、置換されたC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC6-C60アリール基、置換されたC6-C60アリールオキシ基、置換されたC6-C60アリールチオ基、置換されたC1-C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基は、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、又はC1-C60アルキルチオ基、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-Ge(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(=O)(Q18)(Q19)、-P(Q18)(Q19)、又はこれらの任意の組み合わせで置換された、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、又はC1-C60アルキルチオ基、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C1-C60アルキルチオ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-Ge(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(=O)(Q28)(Q29)、-P(Q28)(Q29)、又はこれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-Ge(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(=O)(Q38)(Q39)又は-P(Q38)(Q39)、あるいはこれらの任意の組み合わせであり、
前述のQ1~Q9、Q11~Q19、Q21~Q29、及びQ31~Q39は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、重水素、C1-C60アルキル基、C6-C60アリール基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換のC1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C1-C60アルキルチオ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、重水素、C1-C60アルキル基、C6-C60アリール基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である。)
Mは、ベリリウム(Be)、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、カルシウム(Ca)、チタン(Ti)、マンガン(Mn)、コバルト(Co)、銅(Cu)、亜鉛(Zn)、ガリウム(Ga)、ゲルマニウム(Ge)、ジルコニウム(Zr)、ルテニウム(Ru)、ロジウム(Rh)、パラジウム(Pd)、銀(Ag)、レニウム(Re)、白金(Pt)又は金(Au)であり、
X1は、化学結合、O、S、N(R’)、P(R’)、B(R’)、C(R’)(R”)又はSi(R’)(R”)であり、X1が化学結合である場合、Y1とMとが直接(directly)結合され、
X2~X4は、互いに独立して、C又はNであり、
X1又はY1と、Mとの結合は、共有結合であり、X2とMとの結合、X3とMとの結合、及びX4とMとの結合の内の1個の結合は、共有結合であり、残り2個の結合は、配位結合であり、
Y1、及びY3~Y5は、互いに独立して、C又はNであり、
X2及びY3、X2及びY4、Y4及びY5、X51及びY3、並びにX51及びY5は、それぞれ、化学結合を介して互いに連結されており、
環CY1~環CY5は、互いに独立して、C5-C30炭素環基又はC1-C30ヘテロ環基であり、環CY1、環CY3、及び環CY4は、ベンズイミダゾール基ではなく、
環CY5、環CY2、環CY3、及びMによって形成されたシクロメタル化環(cyclometalated ring)は、6員環であり、
X51は、O、S、N-[(L7)b7-(R7)c7]、C(R7)(R8)、Si(R7)(R8)、Ge(R7)(R8)、C(=O)、N、C(R7)、Si(R7)、又はGe(R7)であり、
R7及びR8は、選択的に(optionally)、単一結合、二重結合又は第1連結基を介して互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成することができ、
T1及びT2は、互いに独立して、単一結合、二重結合、*-N(R9)-*’、*-B(R9)-*’、*-P(R9)-*’、*-C(R9a)(R9b)-*’、*-Si(R9a)(R9b)-*’、*-Ge(R9a)(R9b)-*’、*-S-*’、*-Se-*’、*-O-*’、*-C(=O)-*’、*-S(=O)-*’、*-S(=O)2-*’、*-C(R9)=*’、*=C(R9)-*’、*-C(R9a)=C(R9b)-*’、*-C(=S)-*’、又は*-C≡C-*’であり、
Z13及びZ14は、互いに独立して、下記に示す化学式2で表される基であり、
n13及びn14は、互いに独立して、0~20の整数であり、n13とn14との和は、1以上であり、
L1~L4、L7、L13及びL14は、互いに独立して、単一結合、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基であり、
b1~b4、b7、b13及びb14は、互いに独立して、1~5の整数であり、
R1~R4、R7~R9、R9a、R9b、R’、及びR”は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のC1-C60アルキル基、置換もしくは非置換のC2-C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC2-C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC1-C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC1-C60アルキルチオ基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(=O)(Q8)(Q9)、又は-P(Q8)(Q9)であり、
c1~c4、c7、c13及びc14は、互いに独立して、1~5の整数であり、
a1~a4は、互いに独立して、0~20の整数であり、
複数のR1の内の2以上は、選択的に互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成し、
複数のR2の内の2以上は、選択的に互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成し、
複数のR3の内の2以上は、選択的に互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成し、
複数のR4の内の2以上は、選択的に互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成し、
R1~R4、R7~R9、R9a、R9b、R’、及びR”の内の2以上は、選択的に互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成し、
前記R10aに関連する説明は、前記R1に関連する説明を参照し、
環CY10は、不飽和C5-C30炭素環基又は不飽和C1-C30ヘテロ環基であり、
R10に関連する説明は、前記R1に関連する説明を参照し、
a10は、0~20の整数であり、
Z10は、フルオロ基(-F)又はフッ化基であり、
n10は、1~20の整数であり、
前述の置換されたC1-C60アルキル基、置換されたC2-C60アルケニル基、置換されたC2-C60アルキニル基、置換されたC1-C60アルコキシ基、置換されたC1-C60アルキルチオ基、置換されたC3-C10シクロアルキル基、置換されたC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC3-C10シクロアルケニル基、置換されたC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC6-C60アリール基、置換されたC6-C60アリールオキシ基、置換されたC6-C60アリールチオ基、置換されたC1-C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基は、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、又はC1-C60アルキルチオ基、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-Ge(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(=O)(Q18)(Q19)、-P(Q18)(Q19)、又はこれらの任意の組み合わせで置換された、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、又はC1-C60アルキルチオ基、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C1-C60アルキルチオ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-Ge(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(=O)(Q28)(Q29)、-P(Q28)(Q29)、又はこれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-Ge(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(=O)(Q38)(Q39)又は-P(Q38)(Q39)、あるいはこれらの任意の組み合わせであり、
前述のQ1~Q9、Q11~Q19、Q21~Q29、及びQ31~Q39は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、重水素、C1-C60アルキル基、C6-C60アリール基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換のC1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C1-C60アルキルチオ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、重水素、C1-C60アルキル基、C6-C60アリール基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である。)
上記目的を達成するためになされた本発明による有機発光素子は、第1電極と、第2電極と、前記第1電極と前記第2電極との間に配置され、発光層を含む有機層と、を有し、前記有機層は、本発明の前記有機金属化合物を1種以上含むことを特徴とする。
前記有機金属化合物は、前記有機層において発光層に含まれ、前記発光層に含まれた前記有機金属化合物は、ドーパントの役割を行う。
前記有機金属化合物は、前記有機層において発光層に含まれ、前記発光層に含まれた前記有機金属化合物は、ドーパントの役割を行う。
上記目的を達成するためになされた本発明による電子装置は、本発明の前記有機発光素子を含むことを特徴とする。
本発明に係る有機金属化合物によれば、すぐれた電気的特性及び熱的安定性を有し、本発明の有機金属化合物を採用した有機発光素子は、すぐれた駆動電圧、すぐれた外部量子効率(EQE)、すぐれたロールオフ比、及びすぐれた寿命特性を有することができる。
従って、本発明の有機金属化合物を利用することにより、高品位の有機発光素子、及びそれを含む電子装置を具現することができる。
従って、本発明の有機金属化合物を利用することにより、高品位の有機発光素子、及びそれを含む電子装置を具現することができる。
次に、本発明に係る有機金属化合物及びそれを含む有機発光素子、並びに電子装置を実施するための形態の具体例を図面を参照しながら説明する。
本発明の有機金属化合物は、下記に示す化学式1によって表される。
化学式1で、Mは、ベリリウム(Be)、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、カルシウム(Ca)、チタン(Ti)、マンガン(Mn)、コバルト(Co)、銅(Cu)、亜鉛(Zn)、ガリウム(Ga)、ゲルマニウム(Ge)、ジルコニウム(Zr)、ルテニウム(Ru)、ロジウム(Rh)、パラジウム(Pd)、銀(Ag)、レニウム(Re)、白金(Pt)、又は金(Au)である。
例えば、Mは、Pt、Pd、又はAuである。
化学式1で、X1は、化学結合(例えば、共有結合、配位結合など)、O、S、N(R’)、P(R’)、B(R’)、C(R’)(R”)、又はSi(R’)(R”)である。
R’及びR”に関連する説明は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照する。
X1が化学結合である場合、Y1とMとが直接(directly)結合される。
例えば、Mは、Pt、Pd、又はAuである。
化学式1で、X1は、化学結合(例えば、共有結合、配位結合など)、O、S、N(R’)、P(R’)、B(R’)、C(R’)(R”)、又はSi(R’)(R”)である。
R’及びR”に関連する説明は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照する。
X1が化学結合である場合、Y1とMとが直接(directly)結合される。
一実施形態によれば、化学式1で、X1は、O又はSである。
化学式1で、X2~X4は、互いに独立して、C又はNである。
例えば、X2~X4の内の2個は、Nであり、そのうち1個は、Cである。
化学式1で、X2~X4は、互いに独立して、C又はNである。
例えば、X2~X4の内の2個は、Nであり、そのうち1個は、Cである。
一実施形態によれば、化学式1で、X2及びX4は、Nであり、X3は、Cである。
化学式1で、X1又はY1と、Mとの結合は、共有結合であり、X2とMとの結合、X3とMとの結合、及びX4とMとの結合の内の1個の結合は、共有結合であり、残り2個の結合は、配位結合である。
それにより、化学式1で表された有機金属化合物は、電気的に中性(neutral)である。
一実施形態によれば、化学式1で、X1又はY1と、Mとの結合、及びX3とMとの結合は、共有結合であり、X2とMとの結合、及びX4とMとの結合は、配位結合である。
化学式1で、X1又はY1と、Mとの結合は、共有結合であり、X2とMとの結合、X3とMとの結合、及びX4とMとの結合の内の1個の結合は、共有結合であり、残り2個の結合は、配位結合である。
それにより、化学式1で表された有機金属化合物は、電気的に中性(neutral)である。
一実施形態によれば、化学式1で、X1又はY1と、Mとの結合、及びX3とMとの結合は、共有結合であり、X2とMとの結合、及びX4とMとの結合は、配位結合である。
他の実施形態によれば、化学式1で、
i)X2及びX4は、Nであり、X3は、Cであり、X2とMとの結合、及びX4とMとの結合は、配位結合であり、X3とMとの結合は、共有結合であるか、
ii)X2及びX3は、Nであり、X4は、Cであり、X2とMとの結合、及びX3とMとの結合は、配位結合であり、X4とMとの結合は、共有結合であるか、
iii)X3及びX4は、Nであり、X2は、Cであり、X3とMとの結合、及びX4とMとの結合は、配位結合であり、X2とMとの結合は、共有結合である。
i)X2及びX4は、Nであり、X3は、Cであり、X2とMとの結合、及びX4とMとの結合は、配位結合であり、X3とMとの結合は、共有結合であるか、
ii)X2及びX3は、Nであり、X4は、Cであり、X2とMとの結合、及びX3とMとの結合は、配位結合であり、X4とMとの結合は、共有結合であるか、
iii)X3及びX4は、Nであり、X2は、Cであり、X3とMとの結合、及びX4とMとの結合は、配位結合であり、X2とMとの結合は、共有結合である。
化学式1で、Y1、及びY3~Y5は、互いに独立して、C又はNである。
例えば、化学式1で、Y1、及びY3~Y5は、Cである。
化学式1で、X2及びY3、X2及びY4、Y4及びY5、X51及びY3、並びにX51及びY5は、それぞれ、化学結合を介しても互いに連結される。
従って、化学式1において環CY5は、環CY2と縮合された5員環である。
化学式1で、環CY1~環CY5は、互いに独立して、C5-C30炭素環基又はC1-C30ヘテロ環基であり、環CY1、環CY3及び環CY4は、ベンズイミダゾール基ではないものである。
例えば、環CY1~環CY4は、ベンズイミダゾール基ではないものである。
例えば、化学式1で、Y1、及びY3~Y5は、Cである。
化学式1で、X2及びY3、X2及びY4、Y4及びY5、X51及びY3、並びにX51及びY5は、それぞれ、化学結合を介しても互いに連結される。
従って、化学式1において環CY5は、環CY2と縮合された5員環である。
化学式1で、環CY1~環CY5は、互いに独立して、C5-C30炭素環基又はC1-C30ヘテロ環基であり、環CY1、環CY3及び環CY4は、ベンズイミダゾール基ではないものである。
例えば、環CY1~環CY4は、ベンズイミダゾール基ではないものである。
一実施形態によれば、化学式1で、環CY1~環CY4は、互いに独立して、
i)第1環、
ii)第2環、
iii)2以上の第1環が互いに縮合された縮合環、
iv)2以上の第2環が互いに縮合された縮合環、又は
v)1以上の第1環と、1以上の第2環とが互いに縮合された縮合環であり、
第1環は、シクロペンタン基、シクロペンタジエン基、フラン基、チオフェン基、ピロール基、シロール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、オキサジアゾール基、イソオキサジアゾール基、オキサトリアゾール基、イソオキサトリアゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、チアジアゾール基、イソチアジアゾール基、チアトリアゾール基、イソチアトリアゾール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、アザシロール基、ジアザシロール基、又はトリアザシロール基であり、
第2環は、アダマンタン基、ノルボルナン基、ノルボルネン基、シクロヘキサン基、シクロヘキセン基、ベンゼン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、又はトリアジン基である。
i)第1環、
ii)第2環、
iii)2以上の第1環が互いに縮合された縮合環、
iv)2以上の第2環が互いに縮合された縮合環、又は
v)1以上の第1環と、1以上の第2環とが互いに縮合された縮合環であり、
第1環は、シクロペンタン基、シクロペンタジエン基、フラン基、チオフェン基、ピロール基、シロール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、オキサジアゾール基、イソオキサジアゾール基、オキサトリアゾール基、イソオキサトリアゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、チアジアゾール基、イソチアジアゾール基、チアトリアゾール基、イソチアトリアゾール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、アザシロール基、ジアザシロール基、又はトリアザシロール基であり、
第2環は、アダマンタン基、ノルボルナン基、ノルボルネン基、シクロヘキサン基、シクロヘキセン基、ベンゼン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、又はトリアジン基である。
他の実施形態によれば、化学式1で、環CY1~環CY4は、互いに独立して、ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン基、フラン基、チオフェン基、ピロール基、シクロペンタジエン基、シロール基、ベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、インドール基、インデン基、ベンゾシロール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、カルバゾール基、フルオレン基、ジベンゾシロール基、アザシロール基、アザベンゾフラン基、アザベンゾチオフェン基、アザベンゾシロール基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン基、アザカルバゾール基、アザフルオレン基、アザジベンゾシロール基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、5,6,7,8-テトラヒドロイソキノリン基、5,6,7,8-テトラヒドロキノリン基、ノルボルナンが縮合されたベンゼン基、又はノルボルナンが縮合されたピリジン基である。
化学式1で、環CY5、環CY2、環CY3、及びMによって形成されたシクロメタル化環(cyclometalated ring)は、6員環である。
化学式1で、X51は、O、S、N-[(L7)b7-(R7)c7]、C(R7)(R8)、Si(R7)(R8)、Ge(R7)(R8)、C(=O)、N、C(R7)、Si(R7)、又はGe(R7)である。
R7及びR8は、選択的に(optionally)、単一結合、二重結合、又は第1連結基を介して互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成する。
前述のL7、b7、R7、R8、c7に関連する説明は、後述することを参照する。
化学式1で、X51は、O、S、N-[(L7)b7-(R7)c7]、C(R7)(R8)、Si(R7)(R8)、Ge(R7)(R8)、C(=O)、N、C(R7)、Si(R7)、又はGe(R7)である。
R7及びR8は、選択的に(optionally)、単一結合、二重結合、又は第1連結基を介して互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成する。
前述のL7、b7、R7、R8、c7に関連する説明は、後述することを参照する。
第1連結基は、*-O-*’、*-S-*’、*-C(R5)(R6)-*’、*-C(R5)=*’、*=C(R6)-*’、*-C(R5)=C(R6)-*’、*-C(=O)-*’、*-C(=S)-*’、*-C≡C-*’、*-N(R5)-*’、*-Si(R5)(R6)-*’、又は*-P(R5)(R6)-*’であり、R5及びR6に関連する説明は、それぞれ本明細書において、R1に関連する説明を参照し、*及び*’は、それぞれ隣接原子との結合サイトである。
例えば、化学式1で、X51は、O、S、N-[(L7)b7-(R7)c7]、C(R7)(R8)、Si(R7)(R8)、Ge(R7)(R8)、又はC(=O)である。
他の例として、化学式1で、X51は、N-[(L7)b7-(R7)c7]である。
例えば、化学式1で、X51は、O、S、N-[(L7)b7-(R7)c7]、C(R7)(R8)、Si(R7)(R8)、Ge(R7)(R8)、又はC(=O)である。
他の例として、化学式1で、X51は、N-[(L7)b7-(R7)c7]である。
さらに他の例として、化学式1で、X51は、N-[(L7)b7-(R7)c7]であり、L7は、単一結合ではなく、c7は、2以上であり、2以上のR7の内の一つは、置換もしくは非置換のC4-C20アルキル基(例えば、tert-ブチル基など)であり、残りR7の内の一つは、置換もしくは非置換のフェニル基(例えば、フェニル基、重水素化(deuterated)フェニル基、(C1-C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、重水素化ビフェニル基又は(C1-C20アルキル)ビフェニル基など)である。
一実施形態によれば、化学式1で、
i)Y3~Y5は、Cであり、X51とY3との結合、及びX51とY5との結合は、単一結合であり、X51は、O、S、N-[(L7)b7-(R7)c7]、C(R7)(R8)、Si(R7)(R8)、Ge(R7)(R8)又はC(=O)であるか、
ii)Y3及びY4は、Cであり、Y5は、Nであり、X51とY3との結合は、二重結合であり、X51とY5との結合は、単一結合であり、X51は、N、C(R7)、Si(R7)又はGe(R7)であるか、
iii)Y3及びY5は、Cであり、Y4は、Nであり、X51とY3との結合は、単一結合であり、X51とY5との結合は、二重結合であり、X51は、N、C(R7)、Si(R7)又はGe(R7)であるか、
iv)Y3は、Nであり、Y4及びY5は、Cであり、X51とY3との結合は、単一結合であり、X51とY5との結合は、二重結合であり、X51は、N、C(R7)、Si(R7)又はGe(R7)であるか、
v)Y3~Y5は、Cであり、X51とY3との結合は、二重結合であり、X51とY5との結合は、単一結合であり、X51は、N、C(R7)、Si(R7)又はGe(R7)である。
i)Y3~Y5は、Cであり、X51とY3との結合、及びX51とY5との結合は、単一結合であり、X51は、O、S、N-[(L7)b7-(R7)c7]、C(R7)(R8)、Si(R7)(R8)、Ge(R7)(R8)又はC(=O)であるか、
ii)Y3及びY4は、Cであり、Y5は、Nであり、X51とY3との結合は、二重結合であり、X51とY5との結合は、単一結合であり、X51は、N、C(R7)、Si(R7)又はGe(R7)であるか、
iii)Y3及びY5は、Cであり、Y4は、Nであり、X51とY3との結合は、単一結合であり、X51とY5との結合は、二重結合であり、X51は、N、C(R7)、Si(R7)又はGe(R7)であるか、
iv)Y3は、Nであり、Y4及びY5は、Cであり、X51とY3との結合は、単一結合であり、X51とY5との結合は、二重結合であり、X51は、N、C(R7)、Si(R7)又はGe(R7)であるか、
v)Y3~Y5は、Cであり、X51とY3との結合は、二重結合であり、X51とY5との結合は、単一結合であり、X51は、N、C(R7)、Si(R7)又はGe(R7)である。
一実施形態によれば、化学式1で、Y3~Y5は、Cであり、X51とY3との結合、及びX51とY5との結合は、単一結合であり、X51は、O、S、N-[(L7)b7-(R7)c7]、C(R7)(R8)、Si(R7)(R8)、Ge(R7)(R8)、又はC(=O)である。
化学式1で、T1及びT2は、互いに独立して、単一結合、二重結合、*-N(R9)-*’、*-B(R9)-*’、*-P(R9)-*’、*-C(R9a)(R9b)-*’、*-Si(R9a)(R9b)-*’、*-Ge(R9a)(R9b)-*’、*-S-*’、*-Se-*’、*-O-*’、*-C(=O)-*’、*-S(=O)-*’、*-S(=O)2-*’、*-C(R9)=*’、*=C(R9)-*’、*-C(R9a)=C(R9b)-*’、*-C(=S)-*’、又は*-C≡C-*’である。
R9a及びR9bは、選択的に、単一結合、二重結合又は第2連結基を介して互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成する。
第2連結基に関連する説明は、本明細書において、第1連結基に関連する説明を参照する。
一実施形態によれば、化学式1で、T1及びT2は、単一結合である。
化学式1で、T1及びT2は、互いに独立して、単一結合、二重結合、*-N(R9)-*’、*-B(R9)-*’、*-P(R9)-*’、*-C(R9a)(R9b)-*’、*-Si(R9a)(R9b)-*’、*-Ge(R9a)(R9b)-*’、*-S-*’、*-Se-*’、*-O-*’、*-C(=O)-*’、*-S(=O)-*’、*-S(=O)2-*’、*-C(R9)=*’、*=C(R9)-*’、*-C(R9a)=C(R9b)-*’、*-C(=S)-*’、又は*-C≡C-*’である。
R9a及びR9bは、選択的に、単一結合、二重結合又は第2連結基を介して互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成する。
第2連結基に関連する説明は、本明細書において、第1連結基に関連する説明を参照する。
一実施形態によれば、化学式1で、T1及びT2は、単一結合である。
一実施形態によれば、化学式2で、環CY10は、ベンゼン基、ナフタレン基、フルオレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ピロール基、チオフェン基、フラン基、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、ピリジン基、ピラジン基、ピリミジン基、ピラダジン基、イソインドール基、インドール基、インダゾール基、プリン基、キノリン基、イソキノリン基、ベンゾキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、シンノリン基、カルバゾール基、フェナントロリン基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、ベンゾイソチアゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾイソキサゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、オキサジアゾール基、トリアジン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾカルバゾール基、ジベンゾカルバゾール基、イミダゾピリジン基、イミダゾピリミジン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾフラン基、又はアザジベンゾチオフェン基である。
他の実施形態によれば、化学式2で、環CY10は、ベンゼン基、ナフタレン基、ジベンゾフラン基、又はジベンゾチオフェン基である。
化学式2で、R10に関連する説明は、本明細書において、R1に関連する説明を参照することができる。
例えば、化学式2でR10は、
重水素、-CN、-Si(Q3)(Q4)(Q5)又は-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、あるいは
重水素、-CN、C1-C20アルキル基、重水素化C1-C20アルキル基、C3-C10シクロアルキル基、重水素化C3-C10シクロアルキル基、(C1-C20アルキル)C3-C10シクロアルキル基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、C1-C20アルキル基、又はC3-C10シクロアルキル基、である。
化学式2で、R10に関連する説明は、本明細書において、R1に関連する説明を参照することができる。
例えば、化学式2でR10は、
重水素、-CN、-Si(Q3)(Q4)(Q5)又は-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、あるいは
重水素、-CN、C1-C20アルキル基、重水素化C1-C20アルキル基、C3-C10シクロアルキル基、重水素化C3-C10シクロアルキル基、(C1-C20アルキル)C3-C10シクロアルキル基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、C1-C20アルキル基、又はC3-C10シクロアルキル基、である。
化学式2で、a10は、R10の個数を示したものであり、0~20の整数である。
a10が2以上である場合、2以上のR10は、互いに同一であっても、異なっていてもよい。
例えば、a10は、0~5の整数である。
化学式2でZ10は、フルオロ基(-F)又はフッ化(fluorinated)基である。
「フッ化基」は、少なくとも1つのフルオロ基(-F)で置換された任意の基を意味する。
a10が2以上である場合、2以上のR10は、互いに同一であっても、異なっていてもよい。
例えば、a10は、0~5の整数である。
化学式2でZ10は、フルオロ基(-F)又はフッ化(fluorinated)基である。
「フッ化基」は、少なくとも1つのフルオロ基(-F)で置換された任意の基を意味する。
例えば、化学式2で、Z10は、
-F、あるいは
重水素、C1-C20アルキル基、重水素化C1-C20アルキル基、フェニル基、重水素化フェニル基、(C1-C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、重水素化ビフェニル基、(C1-C20アルキル)ビフェニル基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、フッ化C1-C20アルキル基、フッ化フェニル基、又はフッ化ビフェニル基、である。
化学式2で、n10は、Z10の個数を示したものであり、1~20の整数である。
すなわち、化学式2で表された基は、本明細書に定義されたようなZ10を少なくとも一つ含む。
n10が2以上である場合、2以上のZ10は、互いに同一であっても、異なっていてもよい。
例えば、n10は、1~5の整数である。
-F、あるいは
重水素、C1-C20アルキル基、重水素化C1-C20アルキル基、フェニル基、重水素化フェニル基、(C1-C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、重水素化ビフェニル基、(C1-C20アルキル)ビフェニル基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、フッ化C1-C20アルキル基、フッ化フェニル基、又はフッ化ビフェニル基、である。
化学式2で、n10は、Z10の個数を示したものであり、1~20の整数である。
すなわち、化学式2で表された基は、本明細書に定義されたようなZ10を少なくとも一つ含む。
n10が2以上である場合、2以上のZ10は、互いに同一であっても、異なっていてもよい。
例えば、n10は、1~5の整数である。
化学式2-1~2-42で、
R1001~R1005に関連する説明は、それぞれ本明細書において、R10に関連する説明を参照するものの、R1001~R1005それぞれは、水素ではなく、
Z1001~Z1003に関連する説明は、それぞれ本明細書において、Z10に関連する説明を参照し、
*は、隣接原子との結合サイトである。
化学式1で、n13及びn14は、互いに独立して、0~20の整数であり、n13とn14との和は、1以上である。
すなわち、化学式1は、本明細書に定義されたようなZ13及びZ14の内の少なくとも一つを含み得る。
一実施形態によれば、化学式1で、n13及びn14は、互いに独立して、0~5の整数であり、n13とn14との和は、1~5の整数である。
R1001~R1005に関連する説明は、それぞれ本明細書において、R10に関連する説明を参照するものの、R1001~R1005それぞれは、水素ではなく、
Z1001~Z1003に関連する説明は、それぞれ本明細書において、Z10に関連する説明を参照し、
*は、隣接原子との結合サイトである。
化学式1で、n13及びn14は、互いに独立して、0~20の整数であり、n13とn14との和は、1以上である。
すなわち、化学式1は、本明細書に定義されたようなZ13及びZ14の内の少なくとも一つを含み得る。
一実施形態によれば、化学式1で、n13及びn14は、互いに独立して、0~5の整数であり、n13とn14との和は、1~5の整数である。
他の実施形態によれば、化学式1で表された有機金属化合物は、下記に示す<条件3>及び<条件4>の内の少なくとも一つを満足する。
<条件3>
化学式1で、n13が1又は2である。
<条件4>
化学式1で、n14が1又は2である。
<条件3>
化学式1で、n13が1又は2である。
<条件4>
化学式1で、n14が1又は2である。
化学式1で、L1~L4、L7、L13、及びL14は、互いに独立して、単一結合、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基である。
例えば、化学式1で、L1~L4、L7、L13、及びL14は、互いに独立して、
単一結合、あるいは
少なくとも1つのR10aで、置換もしくは非置換の、ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、シクロペンタジエン基、フラン基、チオフェン基、シロール基、インデン基、フルオレン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾフラン基、ジベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾシロール基、ジベンゾシロール基、アザフルオレン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾシロール基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、ピロール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、ベンゾピラゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾオキサジアゾール基、又はベンゾチアジアゾール基、である。
単一結合、あるいは
少なくとも1つのR10aで、置換もしくは非置換の、ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、シクロペンタジエン基、フラン基、チオフェン基、シロール基、インデン基、フルオレン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾフラン基、ジベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾシロール基、ジベンゾシロール基、アザフルオレン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾシロール基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、ピロール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、ベンゾピラゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾオキサジアゾール基、又はベンゾチアジアゾール基、である。
一実施形態によれば、化学式1で、L1~L4、L7、L13、及びL14は、互いに独立して、
単一結合、又は
少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のベンゼン基である。
化学式1で、b1~b4、b7、b13、及びb14は、それぞれL1~L4、L7、L13、及びL14の個数を示したものであり、互いに独立して、1~5の整数の内から選択される。
b1が2以上である場合、2以上のL1は、互いに同一であるか、異なり、b2が2以上である場合、2以上のL2は、互いに同一であるか、あるいは異なり、b3が2以上である場合、2以上のL3は、互いに同一であるか、あるいは異なり、b4が2以上である場合、2以上のL4は、互いに同一であるか、あるいは異なり、b7が2以上である場合、2以上のL7は、互いに同一であるか、あるいは異なり、b13が2以上である場合、2以上のL13は、互いに同一であるか、あるいは異なり、b14が2以上である場合、2以上のL14は、互いに同一であるか、あるいは異なる。
単一結合、又は
少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のベンゼン基である。
化学式1で、b1~b4、b7、b13、及びb14は、それぞれL1~L4、L7、L13、及びL14の個数を示したものであり、互いに独立して、1~5の整数の内から選択される。
b1が2以上である場合、2以上のL1は、互いに同一であるか、異なり、b2が2以上である場合、2以上のL2は、互いに同一であるか、あるいは異なり、b3が2以上である場合、2以上のL3は、互いに同一であるか、あるいは異なり、b4が2以上である場合、2以上のL4は、互いに同一であるか、あるいは異なり、b7が2以上である場合、2以上のL7は、互いに同一であるか、あるいは異なり、b13が2以上である場合、2以上のL13は、互いに同一であるか、あるいは異なり、b14が2以上である場合、2以上のL14は、互いに同一であるか、あるいは異なる。
一実施形態によれば、化学式1で、b1~b4、b7、b13、及びb14は、互いに独立して、1、2、又は3である。
前述のR1~R4、R7~R9、R9a、R9b、R’、及びR”は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のC1-C60アルキル基、置換もしくは非置換のC2-C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC2-C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC1-C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC1-C60アルキルチオ基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基(non-aromatic condensed polycyclic group)、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(=O)(Q8)(Q9)、又は-P(Q8)(Q9)である。
前述のQ1~Q9に関連する説明は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照する。
前述のR1~R4、R7~R9、R9a、R9b、R’、及びR”は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のC1-C60アルキル基、置換もしくは非置換のC2-C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC2-C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC1-C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC1-C60アルキルチオ基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基(non-aromatic condensed polycyclic group)、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(=O)(Q8)(Q9)、又は-P(Q8)(Q9)である。
前述のQ1~Q9に関連する説明は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照する。
例えば、前述のR1~R4、R7~R9、R9a、R9b、R’、及びR”は、互いに独立して、
水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、-SF5、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、又はC1-C20アルキルチオ基、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C10アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、(C1-C20アルキル)シクロペンチル基、(C1-C20アルキル)シクロヘキシル基、(C1-C20アルキル)シクロヘプチル基、(C1-C20アルキル)シクロオクチル基、(C1-C20アルキル)アダマンタニル基、(C1-C20アルキル)ノルボルナニル基、(C1-C20アルキル)ノルボルネニル基、(C1-C20アルキル)シクロペンテニル基、(C1-C20アルキル)シクロヘキセニル基、(C1-C20アルキル)シクロヘプテニル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1-C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、又はこれらの任意の組み合わせで置換された、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基又はC1-C20アルキルチオ基、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、(C1-C20アルキル)シクロペンチル基、(C1-C20アルキル)シクロヘキシル基、(C1-C20アルキル)シクロヘプチル基、(C1-C20アルキル)シクロオクチル基、(C1-C20アルキル)アダマンタニル基、(C1-C20アルキル)ノルボルナニル基、(C1-C20アルキル)ノルボルネニル基、(C1-C20アルキル)シクロペンテニル基、(C1-C20アルキル)シクロヘキセニル基、(C1-C20アルキル)シクロヘプテニル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1-C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドイル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、又はこれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1-C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドイル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、又はアザジベンゾチオフェニル基、あるいは
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(=O)(Q8)(Q9)、又は-P(Q8)(Q9)、であり、
Q1~Q9は、互いに独立して、
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、又は-CD2CDH2、あるいは
重水素、C1-C10アルキル基、フェニル基、又はこれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、3-ペンチル基、sec-イソペンチル基、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基である。
水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、-SF5、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、又はC1-C20アルキルチオ基、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C10アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、(C1-C20アルキル)シクロペンチル基、(C1-C20アルキル)シクロヘキシル基、(C1-C20アルキル)シクロヘプチル基、(C1-C20アルキル)シクロオクチル基、(C1-C20アルキル)アダマンタニル基、(C1-C20アルキル)ノルボルナニル基、(C1-C20アルキル)ノルボルネニル基、(C1-C20アルキル)シクロペンテニル基、(C1-C20アルキル)シクロヘキセニル基、(C1-C20アルキル)シクロヘプテニル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1-C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、又はこれらの任意の組み合わせで置換された、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基又はC1-C20アルキルチオ基、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、(C1-C20アルキル)シクロペンチル基、(C1-C20アルキル)シクロヘキシル基、(C1-C20アルキル)シクロヘプチル基、(C1-C20アルキル)シクロオクチル基、(C1-C20アルキル)アダマンタニル基、(C1-C20アルキル)ノルボルナニル基、(C1-C20アルキル)ノルボルネニル基、(C1-C20アルキル)シクロペンテニル基、(C1-C20アルキル)シクロヘキセニル基、(C1-C20アルキル)シクロヘプテニル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1-C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドイル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、又はこれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1-C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドイル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、又はアザジベンゾチオフェニル基、あるいは
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(=O)(Q8)(Q9)、又は-P(Q8)(Q9)、であり、
Q1~Q9は、互いに独立して、
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、又は-CD2CDH2、あるいは
重水素、C1-C10アルキル基、フェニル基、又はこれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、3-ペンチル基、sec-イソペンチル基、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基である。
化学式1で、c1~c4、c7、c13、及びc14は、それぞれR1~R4、R7、Z13、及びZ14の個数を示したものであり、互いに独立して、1~5の整数の内から選択される。
c1が2以上である場合、2以上のR1は、互いに同一であるか、あるいは異なり、c2が2以上である場合、2以上のR2は、互いに同一であるか、あるいは異なり、c3が2以上である場合、2以上のR3は、互いに同一であるか、あるいは異なり、c4が2以上である場合、2以上のR4は、互いに同一であるか、あるいは異なり、c7が2以上である場合、2以上のR7は、互いに同一であるか、あるいは異なり、c13が2以上である場合、2以上のZ13は、互いに同一であるか、あるいは異なり、c14が2以上である場合、2以上のZ14は、互いに同一でもあり、あるいは異なる。
一実施形態によれば、化学式1で、c1~c4、c7、c13、及びc14は、互いに独立して、1又は2である。
c1が2以上である場合、2以上のR1は、互いに同一であるか、あるいは異なり、c2が2以上である場合、2以上のR2は、互いに同一であるか、あるいは異なり、c3が2以上である場合、2以上のR3は、互いに同一であるか、あるいは異なり、c4が2以上である場合、2以上のR4は、互いに同一であるか、あるいは異なり、c7が2以上である場合、2以上のR7は、互いに同一であるか、あるいは異なり、c13が2以上である場合、2以上のZ13は、互いに同一であるか、あるいは異なり、c14が2以上である場合、2以上のZ14は、互いに同一でもあり、あるいは異なる。
一実施形態によれば、化学式1で、c1~c4、c7、c13、及びc14は、互いに独立して、1又は2である。
化学式1で、a1~a4は、それぞれ、*-[(L1)b1-(R1)c1]、*-[(L2)b2-(R2)c2]、*-[(L3)b3-(R3)c3]、及び*-[(L4)b4-(R4)c4]の個数を示したものであり、互いに独立して、0~20の整数である。
a1が2以上である場合、2以上の*-[(L1)b1-(R1)c1]は、互いに同一であるか、あるいは異なり、a2が2以上である場合、2以上の*-[(L2)b2-(R2)c2]は、互いに同一であるか、あるいは異なり、a3が2以上である場合、2以上の*-[(L3)b3-(R3)c3]は、互いに同一であるか、あるいは異なり、a4が2以上である場合、2以上の*-[(L4)b4-(R4)c4]は、互いに同一であるか、あるいは異なる。
a1が2以上である場合、2以上の*-[(L1)b1-(R1)c1]は、互いに同一であるか、あるいは異なり、a2が2以上である場合、2以上の*-[(L2)b2-(R2)c2]は、互いに同一であるか、あるいは異なり、a3が2以上である場合、2以上の*-[(L3)b3-(R3)c3]は、互いに同一であるか、あるいは異なり、a4が2以上である場合、2以上の*-[(L4)b4-(R4)c4]は、互いに同一であるか、あるいは異なる。
一実施形態によれば、化学式1で、R1~R4、R7~R9、R9a、R9b、R’及びR”は、互いに独立して、水素、重水素、-F、シアノ基、ニトロ基、-SF5、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、-OCH3、-OCDH2、-OCD2H、-OCD3、-SCH3、-SCDH2、-SCD2H、-SCD3、下記に示す化学式9-1~9-39の内の一つで表された基、下記に示す化学式9-1~9-39の内の一つの少なくとも1つの水素が重水素で置換された基、下記に示す化学式9-1~9-39の内の一つの少なくとも1つの水素が「-F」で置換された基、下記に示す化学式9-201~9-233の内の一つで表された基、下記に示す化学式9-201~9-233の内の一つの少なくとも1つの水素が重水素で置換された基、下記に示す化学式9-201~9-233の内の一つの少なくとも1つの水素が「-F」で置換された基、下記に示す化学式10-1~10-132の内の一つで表された基、下記に示す化学式10-1~10-132の内の1つの少なくとも1つの水素が重水素で置換された基、下記に示す化学式10-1~10-132の内の1つの少なくとも1つの水素が「-F」で置換された基、下記に示す化学式10-201~10-353の内の一つで表された基、下記に示す化学式10-201~10-353の内の一つの少なくとも1つの水素が重水素で置換された基、下記に示す化学式10-201~10-353の内の一つの少なくとも1つの水素が「-F」で置換された基、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、又は-Ge(Q3)(Q4)(Q5)(ただし、Q3~Q5に関連する説明は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照する)である。
他の実施形態によれば、化学式2で、Z10は、-F、-CF3、-CF2H、-CFH2、下記に示す化学式9-1~9-39の内の一つの少なくとも1つの水素が「-F」で置換された基、下記に示す化学式9-201~9-233の内の一つの少なくとも1つの水素が「-F」で置換された基、下記に示す化学式10-1~10-132の内の1つの少なくとも1つの水素が「-F」で置換された基、又は下記に示す化学式10-201~10-353の内の一つの少なくとも1つの水素が「-F」で置換された基である。
さらに他の実施形態によれば、化学式2で表された基は、下記に示す化学式10-12~10-132の内の1つの少なくとも1つの水素が「-F」で置換された基、又は下記に示す化学式10-201~10-353の内の一つの少なくとも1つの水素が「-F」で置換された基である。
化学式9-1~9-39、化学式9-201~9-233、化学式10-1~10-132、及び化学式10-201~10-353で、*は、隣接原子との結合サイトであり、Phは、フェニル基であり、TMSは、トリメチルシリル基であり、TMGは、トリメチルゲルミル基であり、OMeは、メトキシ基である。
「化学式9-1~9-39の内の少なくとも1つの水素が重水素で置換された基」、及び「化学式9-201~9-233の内の少なくとも1つの水素が重水素で置換された基」は、例えば、下記に示す化学式9-501~9-514、及び下記に示す化学式9-601~9-635で表された基である。
「化学式9-1~9-39の内の少なくとも1つの水素が「-F」で置換された基」、及び「化学式9-201~9-233の内の少なくとも1つの水素が「-F」で置換された基」は、例えば、下記に示す化学式9-701~9-710で表された基である。
「化学式10-1~10-132で、少なくとも1つの水素が重水素で置換された基」、及び「化学式10-201~10-353の内の少なくとも1つの水素が重水素で置換された基」は、例えば、下記に示す化学式10-501~10-553で表された基である。
「化学式10-1~10-132で、少なくとも1つの水素が「-F」で置換された基」、及び「化学式10-201~10-353の内の少なくとも1つの水素が「-F」で置換された基」は、例えば、下記に示す化学式10-601~10-620で表された基である。
化学式1で、
i)複数のR1の内の2以上は、選択的に互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成し、
ii)複数のR2の内の2以上は、選択的に互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成し、
iii)複数のR3の内の2以上は、選択的に互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成し、
iv)複数のR4の内の2以上は、選択的に互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成し、
v)R1~R4、R7~R9、R9a、R9b、R’、及びR”の内の2以上は、選択的に互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成する。
本明細書において、R10aに関連する説明は、本明細書において、R1に関連する説明を参照することができる。
i)複数のR1の内の2以上は、選択的に互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成し、
ii)複数のR2の内の2以上は、選択的に互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成し、
iii)複数のR3の内の2以上は、選択的に互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成し、
iv)複数のR4の内の2以上は、選択的に互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成し、
v)R1~R4、R7~R9、R9a、R9b、R’、及びR”の内の2以上は、選択的に互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成する。
本明細書において、R10aに関連する説明は、本明細書において、R1に関連する説明を参照することができる。
化学式CY1-1~CY1-40で、
Y1に関連する説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
X19は、C(R19a)(R19b)、N[(L19)b19-(R19)c19]、O、S、又はSi(R19a)(R19b)であり、
L19に関連する説明は、本明細書において、L1に関連する説明を参照し、
b19及びc19に関連する説明は、それぞれ本明細書において、b1及びc1に関連する説明を参照し、
R19、R19a、及びR19bに関連する説明は、それぞれ本明細書において、R1に関連する説明を参照し、
*’は、化学式1で、X1又はMとの結合サイトであり、
*は、化学式1で、環CY5との結合サイトである。
Y1に関連する説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
X19は、C(R19a)(R19b)、N[(L19)b19-(R19)c19]、O、S、又はSi(R19a)(R19b)であり、
L19に関連する説明は、本明細書において、L1に関連する説明を参照し、
b19及びc19に関連する説明は、それぞれ本明細書において、b1及びc1に関連する説明を参照し、
R19、R19a、及びR19bに関連する説明は、それぞれ本明細書において、R1に関連する説明を参照し、
*’は、化学式1で、X1又はMとの結合サイトであり、
*は、化学式1で、環CY5との結合サイトである。
化学式CY1(1)~CY1(22)で、
Y1に関連する説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
R11~R14に関連する説明は、それぞれ本明細書において、R1に関連する説明を参照するものの、R11~R14それぞれは、水素ではなく、
X19は、C(R19a)(R19b)、N[(L19)b19-(R19)c19]、O、S、又はSi(R19a)(R19b)であり、
L19に関連する説明は、本明細書において、L1に関連する説明を参照し、
b19及びc19に関連する説明は、それぞれ本明細書において、b1及びc1に関連する説明を参照し、
R19、R19a、及びR19bに関連する説明は、それぞれ本明細書において、R1に関連する説明を参照し、
*’は、化学式1で、X1又はMとの結合サイトであり、
*は、化学式1で、環CY5との結合サイトである。
例えば、化学式CY1(1)~CY1(22)で、R11~R14は、置換もしくは非置換のC4-C20アルキル基である。
Y1に関連する説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
R11~R14に関連する説明は、それぞれ本明細書において、R1に関連する説明を参照するものの、R11~R14それぞれは、水素ではなく、
X19は、C(R19a)(R19b)、N[(L19)b19-(R19)c19]、O、S、又はSi(R19a)(R19b)であり、
L19に関連する説明は、本明細書において、L1に関連する説明を参照し、
b19及びc19に関連する説明は、それぞれ本明細書において、b1及びc1に関連する説明を参照し、
R19、R19a、及びR19bに関連する説明は、それぞれ本明細書において、R1に関連する説明を参照し、
*’は、化学式1で、X1又はMとの結合サイトであり、
*は、化学式1で、環CY5との結合サイトである。
例えば、化学式CY1(1)~CY1(22)で、R11~R14は、置換もしくは非置換のC4-C20アルキル基である。
化学式CY2-1~CY2-20で、
X2及びX51に関連する説明は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照し、
*は、化学式1で、環CY1との結合サイトであり、
*’は、化学式1で、Mとの結合サイトであり、
*”は、化学式1で、環T1との結合サイトである。
X2及びX51に関連する説明は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照し、
*は、化学式1で、環CY1との結合サイトであり、
*’は、化学式1で、Mとの結合サイトであり、
*”は、化学式1で、環T1との結合サイトである。
化学式CY2(1)~CY2(20)で、
X2及びX51に関連する説明は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照し、
R21~R23に関連する説明は、それぞれ本明細書において、R2に関連する説明を参照するものの、R21~R23それぞれは、水素ではなく、
*は、化学式1で、環CY1との結合サイトであり、
*’は、化学式1で、Mとの結合サイトであり、
*”は、化学式1で、環T1との結合サイトである。
X2及びX51に関連する説明は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照し、
R21~R23に関連する説明は、それぞれ本明細書において、R2に関連する説明を参照するものの、R21~R23それぞれは、水素ではなく、
*は、化学式1で、環CY1との結合サイトであり、
*’は、化学式1で、Mとの結合サイトであり、
*”は、化学式1で、環T1との結合サイトである。
さらに他の実施形態によれば、化学式1で、
で表された基は、下記に示す化学式CY3-1~CY3-14の内の一つで表された基であり、(かつ/あるいは)
化学式1で、
で表された基は、下記に示す化学式CY4-1~CY4-26の内の一つで表された基である。
で表された基は、下記に示す化学式CY3-1~CY3-14の内の一つで表された基であり、(かつ/あるいは)
化学式1で、
で表された基は、下記に示す化学式CY4-1~CY4-26の内の一つで表された基である。
X3に関連する説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
X39は、C(R39a)(R39b)、N[(L39)b39-(R39)c39]、O、S、又はSi(R39a)(R39b)であり、
L39に関連する説明は、本明細書において、L3に関連する説明を参照し、
b39及びc39に関連する説明は、それぞれ本明細書において、b3及びc3に関連する説明を参照し、
R39、R39a及び、R39bに関連する説明は、それぞれ本明細書において、R3に関連する説明を参照し、
*は、化学式1で、T2との結合サイトであり、
*’は、化学式1で、Mとの結合サイトであり、
*”は、化学式1で、環T1との結合サイトである。
X4に関連する説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
X49は、C(R49a)(R49b)、N[(L49)b49-(R49)c49]、O、S、又はSi(R49a)(R49b)であり、
L49に関連する説明は、本明細書において、L4に関連する説明を参照し、
b49及びc49に関連する説明は、それぞれ本明細書において、b4及びc4に関連する説明を参照し、
R49、R49a、及びR49bに関連する説明は、それぞれ本明細書において、R4に関連する説明を参照し、
*は、化学式1で、T2との結合サイトであり、
*’は、化学式1で、Mとの結合サイトである。
さらに他の実施形態によれば、化学式1で、
で表された基は、下記に示す化学式CY3(1)~CY3(12)、及び下記に示す化学式CY3(1)F~CY3(12)Fの内の一つで表された基であり、(かつ/あるいは)
化学式1で、
で表された基は、下記に示す化学式CY4(1)~CY4(16)、及び下記に示す化学式CY4(1)F~CY4(32)Fの内の一つで表された基である。
で表された基は、下記に示す化学式CY3(1)~CY3(12)、及び下記に示す化学式CY3(1)F~CY3(12)Fの内の一つで表された基であり、(かつ/あるいは)
化学式1で、
で表された基は、下記に示す化学式CY4(1)~CY4(16)、及び下記に示す化学式CY4(1)F~CY4(32)Fの内の一つで表された基である。
X3及びZ13に関連する説明は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照し、
R31~R33に関連する説明は、それぞれ本明細書において、R3に関連する説明を参照するものの、R31~R33それぞれは、水素ではなく、
X39は、C(R39a)(R39b)、N[(L39)b39-(R39)c39]、O、S、又はSi(R39a)(R39b)であり、
L39に関連する説明は、本明細書において、L3に関連する説明を参照し、
b39及びc39に関連する説明は、それぞれ本明細書において、b3及びc3に関連する説明を参照し、
R39、R39a、及びR39bに関連する説明は、それぞれ本明細書において、R3に関連する説明を参照し、
*は、化学式1で、T2との結合サイトであり、
*’は、化学式1で、Mとの結合サイトであり、
*”は、化学式1で、環T1との結合サイトである。
X4、L14及びZ14に関連する説明は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照し、
L41~L44に関連する説明は、それぞれ本明細書において、L4に関連する説明を参照し、
R41~R44に関連する説明は、それぞれ本明細書において、R4に関連する説明を参照するものの、R41~R44それぞれは、水素ではなく、
*は、化学式1で、T2との結合サイトであり、
*’は、化学式1で、Mとの結合サイトである。
さらに他の実施形態によれば、化学式1で表された有機金属化合物は、下記に示す<条件3-1>及び下記に示す<条件4-1>の内の少なくとも一つを満足する。
<条件3-1>
化学式1で、
で表された基が、化学式CY3(1)F~CY3(12)Fの内の一つで表された基である。
<条件4-1>
化学式1で、
で表された基が、化学式CY4(1)F~CY4(32)Fの内の一つで表された基である。
<条件3-1>
化学式1で、
で表された基が、化学式CY3(1)F~CY3(12)Fの内の一つで表された基である。
<条件4-1>
化学式1で、
で表された基が、化学式CY4(1)F~CY4(32)Fの内の一つで表された基である。
化学式1で表された有機金属化合物は、下記に示す化学式1Aによっても表される。
化学式1Aで、
M、X1~X4、Y1及びX51に関連する説明は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照し、
X11は、C(R11)又はNであり、X12は、C(R12)又はNであり、X13は、C(R13)又はNであり、X14は、C(R14)又はNであり、R11~R14に関連する説明は、それぞれ本明細書において、R1に関連する説明を参照し、
X21は、C(R21)又はNであり、X22は、C(R22)又はNであり、X23は、C(R23)又はNであり、R21~R23に関連する説明は、それぞれ本明細書において、R2に関連する説明を参照し、
X31は、C(R31)、C(Z13)又はNであり、X32は、C(R32)、C(Z13)又はNであり、X33は、C(R33)、C(Z13)又はNであり、R31~R33に関連する説明は、それぞれ本明細書において、R3に関連する説明を参照し、Z13に関連する説明は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照し、
X41は、C-[(L41)-(R41)]、C-[(L14)-(Z14)]、又はNであり、X42は、C-[(L42)-(R42)]、C-[(L14)-(Z14)]、又はNであり、X43は、C-[(L43)-(R43)]、C-[(L14)-(Z14)]、又はNであり、X44は、C-[(L44)-(R44)]、C-[(L14)-(Z14)]、又はNであり、L41~L44に関連する説明は、それぞれ本明細書において、L4に関連する説明を参照し、R41~R44に関連する説明は、それぞれ本明細書において、R4に関連する説明を参照し、L14及びZ14に関連する説明は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照し、
R11~R14の内の2以上は、選択的に互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成し、
R21~R23の内の2以上は、選択的に互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成し、
R31~R33の内の2以上は、選択的に互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成し、
R41~R44の内の2以上は、選択的に互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成する。
R10aに関連する説明は、本明細書において、R1に関連する説明を参照することができる。
M、X1~X4、Y1及びX51に関連する説明は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照し、
X11は、C(R11)又はNであり、X12は、C(R12)又はNであり、X13は、C(R13)又はNであり、X14は、C(R14)又はNであり、R11~R14に関連する説明は、それぞれ本明細書において、R1に関連する説明を参照し、
X21は、C(R21)又はNであり、X22は、C(R22)又はNであり、X23は、C(R23)又はNであり、R21~R23に関連する説明は、それぞれ本明細書において、R2に関連する説明を参照し、
X31は、C(R31)、C(Z13)又はNであり、X32は、C(R32)、C(Z13)又はNであり、X33は、C(R33)、C(Z13)又はNであり、R31~R33に関連する説明は、それぞれ本明細書において、R3に関連する説明を参照し、Z13に関連する説明は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照し、
X41は、C-[(L41)-(R41)]、C-[(L14)-(Z14)]、又はNであり、X42は、C-[(L42)-(R42)]、C-[(L14)-(Z14)]、又はNであり、X43は、C-[(L43)-(R43)]、C-[(L14)-(Z14)]、又はNであり、X44は、C-[(L44)-(R44)]、C-[(L14)-(Z14)]、又はNであり、L41~L44に関連する説明は、それぞれ本明細書において、L4に関連する説明を参照し、R41~R44に関連する説明は、それぞれ本明細書において、R4に関連する説明を参照し、L14及びZ14に関連する説明は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照し、
R11~R14の内の2以上は、選択的に互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成し、
R21~R23の内の2以上は、選択的に互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成し、
R31~R33の内の2以上は、選択的に互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成し、
R41~R44の内の2以上は、選択的に互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成する。
R10aに関連する説明は、本明細書において、R1に関連する説明を参照することができる。
化学式1Aで表された有機金属化合物は、下記に示す<条件(1)>~<条件(7)>の内の少なくとも一つを満足する。
<条件(1)>
X31がC(Z13)である。
<条件(2)>
X32がC(Z13)である。
<条件(3)>
X33がC(Z13)である。
<条件(4)>
X41がC-[(L14)-(Z14)]である。
<条件(5)>
X42がC-[(L14)-(Z14)]である。
<条件(6)>
X43がC-[(L14)-(Z14)]である。
<条件(7)>
X44がC-[(L14)-(Z14)]である。
<条件(1)>
X31がC(Z13)である。
<条件(2)>
X32がC(Z13)である。
<条件(3)>
X33がC(Z13)である。
<条件(4)>
X41がC-[(L14)-(Z14)]である。
<条件(5)>
X42がC-[(L14)-(Z14)]である。
<条件(6)>
X43がC-[(L14)-(Z14)]である。
<条件(7)>
X44がC-[(L14)-(Z14)]である。
一実施形態によれば、化学式1Aで、X51は、O、S、N-[(L7)b7-(R7)c7]、C(R7)(R8)、Si(R7)(R8)、Ge(R7)(R8)、又はC(=O)である。
他の実施形態によれば、化学式1Aで、X51は、N-[(L7)b7-(R7)c7]である。
さらに他の実施形態によれば、化学式1Aで、X51は、N-[(L7)b7-(R7)c7]であり、L7は、単一結合ではなく、c7は、2以上であり、2以上のR7の内の一つは、置換もしくは非置換のC4-C20アルキル基(例えば、tert-ブチル基など)であり、残りR7の内の一つは、置換もしくは非置換のフェニル基(例えば、フェニル基、重水素化フェニル基、(C1-C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、重水素化ビフェニル基又は(C1-C20アルキル)ビフェニル基など)である。
他の実施形態によれば、化学式1Aで、X51は、N-[(L7)b7-(R7)c7]である。
さらに他の実施形態によれば、化学式1Aで、X51は、N-[(L7)b7-(R7)c7]であり、L7は、単一結合ではなく、c7は、2以上であり、2以上のR7の内の一つは、置換もしくは非置換のC4-C20アルキル基(例えば、tert-ブチル基など)であり、残りR7の内の一つは、置換もしくは非置換のフェニル基(例えば、フェニル基、重水素化フェニル基、(C1-C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、重水素化ビフェニル基又は(C1-C20アルキル)ビフェニル基など)である。
さらに他の実施形態によれば、化学式1AでX11は、C(R11)であり、X13は、C(R13)であり、R11及びR13は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC4-C20アルキル基である。
さらに他の実施形態によれば、化学式1Aで表された有機金属化合物は、<条件(1)>~<条件(3)>の内の少なくとも一つを満足する。
さらに他の実施形態によれば、化学式1Aで表された有機金属化合物は、<条件(4)>~<条件(7)>の内の少なくとも一つを満足する。
化学式1Aに関連するさらなる説明は、本明細書において、化学式1に関連する説明を参照する。
さらに他の実施形態によれば、化学式1Aで表された有機金属化合物は、<条件(1)>~<条件(3)>の内の少なくとも一つを満足する。
さらに他の実施形態によれば、化学式1Aで表された有機金属化合物は、<条件(4)>~<条件(7)>の内の少なくとも一つを満足する。
化学式1Aに関連するさらなる説明は、本明細書において、化学式1に関連する説明を参照する。
さらに他の実施形態によれば、化学式1及び1Aは、それぞれ、少なくとも1つの重水素を含み得る。
さらに他の実施形態によれば、化学式1で、L1、L2、R1、R2、及びX51それぞれは、フルオロ基(-F)を含まないものである。
さらに他の実施形態によれば、化学式1Aで、R11~R14、及びR21~R23、並びにX51それぞれは、フルオロ基(-F)を含まないものである。
さらに他の実施形態によれば、化学式1で、L1、L2、R1、R2、及びX51それぞれは、フルオロ基(-F)を含まないものである。
さらに他の実施形態によれば、化学式1Aで、R11~R14、及びR21~R23、並びにX51それぞれは、フルオロ基(-F)を含まないものである。
化学式1で、Z13及びZ14は、互いに独立して、化学式2で表された基であり、n13及びn14は、互いに独立して、0~20の整数であり、n13とn14との和は、1以上である。
すなわち、化学式1で表された有機金属化合物の環CY3及び環CY4の内の少なくとも一つは、化学式2で表された基を含む。
さらには、化学式2で表された基は、本明細書に定義されたような環CY10を含む。
それにより、化学式1で表された有機金属化合物は、すぐれた電気的特性を維持しながらも、低いTs温度、又は低い昇華温度を同時に有することができ、有機金属化合物を採用した電子素子、例えば、有機発光素子は、すぐれた発光効率及び寿命特性を同時に有する。
すなわち、化学式1で表された有機金属化合物の環CY3及び環CY4の内の少なくとも一つは、化学式2で表された基を含む。
さらには、化学式2で表された基は、本明細書に定義されたような環CY10を含む。
それにより、化学式1で表された有機金属化合物は、すぐれた電気的特性を維持しながらも、低いTs温度、又は低い昇華温度を同時に有することができ、有機金属化合物を採用した電子素子、例えば、有機発光素子は、すぐれた発光効率及び寿命特性を同時に有する。
さらには、化学式1で、環CY1、環CY3、及び環CY4は、ベンズイミダゾール基ではない。
それにより、中心金属であるMを取り囲んだ配位子の立体障害が改善され、化学式1で表された有機金属化合物を含む電子素子、例えば、有機発光素子は、向上された寿命と、シャープなエレクトロルミネセンスピークを有する。
それにより、中心金属であるMを取り囲んだ配位子の立体障害が改善され、化学式1で表された有機金属化合物を含む電子素子、例えば、有機発光素子は、向上された寿命と、シャープなエレクトロルミネセンスピークを有する。
例えば、化合物1~3に関連するHOMO(highest occupied molecular orbital)、LUMO(lowest unoccupied molecular orbital)、エネルギーギャップ、単一項(S1)、及び三重項(T1)のエネルギーレベルを「Gaussian」プログラムの密度汎関数理論(density functional theory:DFT)方法を利用(B3LYP,6-31G (d,p)レベルで構造最適化する)して評価した結果は、下記に示す表1の通りである。
表1から、化学式1で表された有機金属化合物は、電子素子、例えば、有機発光素子のドーパントとして使用するのに適する電気的特性を有することを確認することができる。
化学式1で表される有機金属化合物の合成方法は、後述する合成例を参照し、当業者が認識することができるであろう。
化学式1で表される有機金属化合物の合成方法は、後述する合成例を参照し、当業者が認識することができるであろう。
従って、化学式1で表される有機金属化合物は、有機発光素子の有機層、例えば、有機層において、発光層のドーパントとして使用することに適するが、他の側面によれば、第1電極と、第2電極と、第1電極と第2電極との間に配置され、発光層を含む有機層と、を有し、有機層は、化学式1で表される有機金属化合物を少なくとも1種以上含む有機発光素子が提供される。
有機発光素子は、前述のような化学式1で表される有機金属化合物を含む有機層を具備することにより、低駆動電圧、高外部量子効率、低ロールオフ比及び高寿命の特性を有する。
化学式1で表される有機金属化合物は、有機発光素子の1対の電極間に使用される。
例えば、化学式1で表される有機金属化合物は、発光層に含まれている。
このとき、有機金属化合物は、ドーパントの役割を行い、発光層は、ホストをさらに含み得る(すなわち、化学式1で表される有機金属化合物の含量は、ホストの含量より少ない)。
発光層は、例えば、緑色光ないし青色光を放出することができる。
化学式1で表される有機金属化合物は、有機発光素子の1対の電極間に使用される。
例えば、化学式1で表される有機金属化合物は、発光層に含まれている。
このとき、有機金属化合物は、ドーパントの役割を行い、発光層は、ホストをさらに含み得る(すなわち、化学式1で表される有機金属化合物の含量は、ホストの含量より少ない)。
発光層は、例えば、緑色光ないし青色光を放出することができる。
本明細書において、「(有機層が)有機金属化合物を1種以上含む」とは、「(有機層が)化学式1の範疇に属する1種の有機金属化合物、又は化学式1の範疇に属する互いに異なる2種以上の有機金属化合物を含むものである」と解釈される。
例えば、有機層は、有機金属化合物として、化合物1のみを含み得る。
このとき、化合物1は、有機発光素子の発光層に存在し得る。
又は、有機層は、有機金属化合物として、化合物1と化合物と2を含んでもよい。
このとき、化合物1と化合物2は、同一層に存在し得る(例えば、化合物1と化合物2は、いずれもl発光層に存在する)。
例えば、有機層は、有機金属化合物として、化合物1のみを含み得る。
このとき、化合物1は、有機発光素子の発光層に存在し得る。
又は、有機層は、有機金属化合物として、化合物1と化合物と2を含んでもよい。
このとき、化合物1と化合物2は、同一層に存在し得る(例えば、化合物1と化合物2は、いずれもl発光層に存在する)。
第1電極は、正孔注入電極であるアノードであり、第2電極は、電子注入電極であるカソードであるか、あるいは第1電極は、電子注入電極であるカソードであり、第2電極は、正孔注入電極であるアノードである。
例えば、有機発光素子において、第1電極は、アノードであり、第2電極は、カソードであり、有機層は、第1電極と発光層との間に配置された正孔輸送領域(hole transport region)、及び発光層と第2電極との間に配置された電子輸送領域(electron transport region)をさらに含み、正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、バッファ層、又はこれらの任意の組み合わせを含み、電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はこれらの任意の組み合わせを含み得る。
例えば、有機発光素子において、第1電極は、アノードであり、第2電極は、カソードであり、有機層は、第1電極と発光層との間に配置された正孔輸送領域(hole transport region)、及び発光層と第2電極との間に配置された電子輸送領域(electron transport region)をさらに含み、正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、バッファ層、又はこれらの任意の組み合わせを含み、電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はこれらの任意の組み合わせを含み得る。
本明細書において「有機層」は、有機発光素子において、第1電極と第2電極との間に配置された単一及び/又は複数の層を示す用語である。
「有機層」は、有機化合物だけではなく、金属を含む有機金属錯体など含み得る。
「有機層」は、有機化合物だけではなく、金属を含む有機金属錯体など含み得る。
図1は、本発明の一実施形態による有機発光素子10の構成を概略的に示す断面図である。
以下、図1を参照し、本発明の一実施形態による有機発光素子の構造及び製造方法について説明すれば、次の通りである。
有機発光素子10は、第1電極11、有機層15、及び第2電極19が順次に積層された構造を有する。
以下、図1を参照し、本発明の一実施形態による有機発光素子の構造及び製造方法について説明すれば、次の通りである。
有機発光素子10は、第1電極11、有機層15、及び第2電極19が順次に積層された構造を有する。
第1電極11下部、又は第2電極19上部には、基板がさらに配置される。
基板としては、一般的な有機発光素子で使用される基板を使用することができるが、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性、及び防水性にすぐれるガラス基板又は透明プラスチック基板を使用することができる。
基板としては、一般的な有機発光素子で使用される基板を使用することができるが、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性、及び防水性にすぐれるガラス基板又は透明プラスチック基板を使用することができる。
第1電極11は、例えば、基板上部に、第1電極用物質を、蒸着法又はスパッタリング法などを利用して提供することによって形成される。
第1電極11は、アノードである。
第1電極用物質は、正孔注入が容易であるように、高仕事関数を有する物質を含む。
第1電極11は、反射型電極、半透過型電極、又は透過型電極である。
第1電極用物質としては、酸化インジウムスズ(ITO)、酸化インジウム亜鉛(IZO)、酸化スズ(SnO2)、酸化亜鉛(ZnO)などを利用することができる。
又は、マグネシウム(Mg)、銀(Ag)、アルミニウム(Al)、アルミニウム・リチウム(Al-Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム・インジウム(Mg-In)、マグネシウム・銀(Mg-Ag)のような金属を利用することができる。
第1電極11は、単一層構造、又は2以上の層を含む多層構造を有することができる。 例えば、第1電極11は、ITO/Ag/ITOの3層構造を有することができる。
第1電極11は、アノードである。
第1電極用物質は、正孔注入が容易であるように、高仕事関数を有する物質を含む。
第1電極11は、反射型電極、半透過型電極、又は透過型電極である。
第1電極用物質としては、酸化インジウムスズ(ITO)、酸化インジウム亜鉛(IZO)、酸化スズ(SnO2)、酸化亜鉛(ZnO)などを利用することができる。
又は、マグネシウム(Mg)、銀(Ag)、アルミニウム(Al)、アルミニウム・リチウム(Al-Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム・インジウム(Mg-In)、マグネシウム・銀(Mg-Ag)のような金属を利用することができる。
第1電極11は、単一層構造、又は2以上の層を含む多層構造を有することができる。 例えば、第1電極11は、ITO/Ag/ITOの3層構造を有することができる。
第1電極11上部には、有機層15が配置される。
有機層15は、正孔輸送領域、発光層(emission layer)、及び電子輸送領域を含み得る。
正孔輸送領域は、第1電極11と発光層との間に配置される。
正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、バッファ層、又はこれらの任意の組み合わせを含み得る。
正孔輸送領域は、正孔注入層のみを含むか、あるいは正孔輸送層のみを含んでもよい。
又は、正孔輸送領域は、第1電極11から順次に積層された、正孔注入層/正孔輸送層又は正孔注入層/正孔輸送層/電子阻止層の構造を有することができる。
有機層15は、正孔輸送領域、発光層(emission layer)、及び電子輸送領域を含み得る。
正孔輸送領域は、第1電極11と発光層との間に配置される。
正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、バッファ層、又はこれらの任意の組み合わせを含み得る。
正孔輸送領域は、正孔注入層のみを含むか、あるいは正孔輸送層のみを含んでもよい。
又は、正孔輸送領域は、第1電極11から順次に積層された、正孔注入層/正孔輸送層又は正孔注入層/正孔輸送層/電子阻止層の構造を有することができる。
正孔輸送領域が正孔注入層を含む場合、正孔注入層は、第1電極11上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、LB(Langmuir-Blodgett)法のような多様な方法を利用して形成される。
真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造、及び熱的特性などによって異なるが、例えば、蒸着温度約100~約500℃、真空度約10-8~約10-3torr、蒸着速度約0.01~約100Å/secの範囲の内から選択される。
スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、コーティング条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造、及び熱的特性によって異なるが、約2,000rpm~約5,000rpmのコーティング速度であり、コーティング後の溶媒除去のための熱処理温度は、約80℃~200℃の温度範囲の内から選択される。
真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造、及び熱的特性などによって異なるが、例えば、蒸着温度約100~約500℃、真空度約10-8~約10-3torr、蒸着速度約0.01~約100Å/secの範囲の内から選択される。
スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、コーティング条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造、及び熱的特性によって異なるが、約2,000rpm~約5,000rpmのコーティング速度であり、コーティング後の溶媒除去のための熱処理温度は、約80℃~200℃の温度範囲の内から選択される。
正孔輸送層及び電子阻止層形成条件は、正孔注入層形成条件を参照する。
正孔輸送領域は、例えば、m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、spiro-TPD、spiro-NPB、methylated-NPB、TAPC、HMTPD、4,4’,4”-トリス(N-カルバゾリル)トリフェニルアミン)(TCTA)、ポリアニリン/ドデシルベンゼンスルホン酸)(Pani/DBSA)、ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(4-スチレンスルホネート)(PEDOT/PSS)、ポリアニリン/カンファースルホン酸(Pani/CSA)、ポリアニリン/ポリ(4-スチレンスルホネート)(PANI/PSS)、下記に示す化学式201で表される化合物、下記に示す化学式202で表される化合物、又はこれらの任意の組み合わせを含み得る。
正孔輸送領域は、例えば、m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、spiro-TPD、spiro-NPB、methylated-NPB、TAPC、HMTPD、4,4’,4”-トリス(N-カルバゾリル)トリフェニルアミン)(TCTA)、ポリアニリン/ドデシルベンゼンスルホン酸)(Pani/DBSA)、ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(4-スチレンスルホネート)(PEDOT/PSS)、ポリアニリン/カンファースルホン酸(Pani/CSA)、ポリアニリン/ポリ(4-スチレンスルホネート)(PANI/PSS)、下記に示す化学式201で表される化合物、下記に示す化学式202で表される化合物、又はこれらの任意の組み合わせを含み得る。
化学式201で、Ar101及びAr102は、互いに独立して、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、又はこれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレに連記、又はペンタセニレン基である。
化学式201で、xa及びxbは、互いに独立して、0~5の整数、又は0、1又は2である。
例えば、xaは、1であり、xbは、0である。
化学式201で、xa及びxbは、互いに独立して、0~5の整数、又は0、1又は2である。
例えば、xaは、1であり、xbは、0である。
化学式201及び202で、前述のR101~R108、R111~R119、及びR121~R124は、互いに独立して、
水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C10アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基など)、又はC1-C10アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基など)、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、又はこれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、C1-C10アルキル基又はC1-C10アルコキシ基、あるいは
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、又はこれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基又はピレニル基、である。
水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C10アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基など)、又はC1-C10アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基など)、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、又はこれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、C1-C10アルキル基又はC1-C10アルコキシ基、あるいは
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、又はこれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基又はピレニル基、である。
化学式201で、R109は、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピリジニル基、又はこれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、又はピリジニル基である。
一実施形態によれば、化学式201で表される化合物は、下記に示す化学式201Aによっても表される。
化学式201Aで、R101、R111、R112、及びR109に関連する詳細な説明は、前述のところを参照する。
正孔輸送領域の厚みは、約100Å~約10,000Å、例えば、約100Å~約1,000Åである。
正孔輸送領域が、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、又はこれらの任意の組み合わせを含むならば、正孔注入層の厚みは、約100Å~約10,000Å、例えば、約100Å~約1,000Åであり、正孔輸送層の厚みは、約50Å~約2,000Å、例えば、約100Å~約1,500Åである。
正孔輸送領域、正孔注入層、及び正孔輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。
正孔輸送領域は、前述のような物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質をさらに含んでもよい。
正孔輸送領域が、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、又はこれらの任意の組み合わせを含むならば、正孔注入層の厚みは、約100Å~約10,000Å、例えば、約100Å~約1,000Åであり、正孔輸送層の厚みは、約50Å~約2,000Å、例えば、約100Å~約1,500Åである。
正孔輸送領域、正孔注入層、及び正孔輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。
正孔輸送領域は、前述のような物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質をさらに含んでもよい。
電荷生成物質は、正孔輸送領域内に均一にも不均一にも分散されている。
電荷生成物質は、例えば、p-ドーパントである。
p-ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物、シアノ基含有化合物、又はこれらの任意の組み合わせである。
例えば、p-ドーパントは、テトラシアノキノンジメタン(TCNQ)、2,3,5,6-テトラフルオロ-テトラシアノ-1,4-ベンゾキノンジメタン(F4-TCNQ)、F6-TCNNQのようなキノン誘導体、タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物、下記に示す化合物HT-D1のようなシアノ基含有化合物、又はこれらの任意の組み合わせである。
電荷生成物質は、例えば、p-ドーパントである。
p-ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物、シアノ基含有化合物、又はこれらの任意の組み合わせである。
例えば、p-ドーパントは、テトラシアノキノンジメタン(TCNQ)、2,3,5,6-テトラフルオロ-テトラシアノ-1,4-ベンゾキノンジメタン(F4-TCNQ)、F6-TCNNQのようなキノン誘導体、タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物、下記に示す化合物HT-D1のようなシアノ基含有化合物、又はこれらの任意の組み合わせである。
正孔輸送領域は、バッファ層をさらに含み得る。
バッファ層は、発光層から放出される光の波長による光学的共振距離を補償し、効率を上昇させる役割を行う。
一方、正孔輸送領域が電子阻止層を含む場合、電子阻止層の材料は、前述のような正孔輸送領域に使用されうる物質、後述するホスト物質、又はこれらの任意の組み合わせを含み得る。
例えば、正孔輸送領域が電子阻止層を含む場合、電子阻止層の材料として、後述するmCP、又はこれらの任意の組み合わせを使用することができる。
バッファ層は、発光層から放出される光の波長による光学的共振距離を補償し、効率を上昇させる役割を行う。
一方、正孔輸送領域が電子阻止層を含む場合、電子阻止層の材料は、前述のような正孔輸送領域に使用されうる物質、後述するホスト物質、又はこれらの任意の組み合わせを含み得る。
例えば、正孔輸送領域が電子阻止層を含む場合、電子阻止層の材料として、後述するmCP、又はこれらの任意の組み合わせを使用することができる。
正孔輸送領域上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、LB法のような方法を利用し、発光層を形成する。
真空蒸着法及びスピンコーティング法によって発光層を形成する場合、その蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同一の条件範囲の内から選択される。
発光層は、ホスト及びドーパントを含み、ドーパントは、本明細書に記載されているような化学式1で表された有機金属化合物を含み得る。
真空蒸着法及びスピンコーティング法によって発光層を形成する場合、その蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同一の条件範囲の内から選択される。
発光層は、ホスト及びドーパントを含み、ドーパントは、本明細書に記載されているような化学式1で表された有機金属化合物を含み得る。
有機発光素子がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、赤色発光層、緑色発光層及び/又は青色発光層にもパターニングされる。
又は、発光層は、赤色発光層、緑色発光層、及び/又は青色発光層が積層された構造を有することにより、白色光を放出することができるというように、多様な変形例が可能である。
発光層がホスト及びドーパントを含む場合、ドーパントの含量は、一般的にホスト約100重量部を基準にし、約0.01~約15重量部の範囲の内から選択される。
発光層の厚みは、約100Å~約1,000Å、例えば、約200Å~約600Åである。
発光層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、すぐれた発光特性を示すことができる。
又は、発光層は、赤色発光層、緑色発光層、及び/又は青色発光層が積層された構造を有することにより、白色光を放出することができるというように、多様な変形例が可能である。
発光層がホスト及びドーパントを含む場合、ドーパントの含量は、一般的にホスト約100重量部を基準にし、約0.01~約15重量部の範囲の内から選択される。
発光層の厚みは、約100Å~約1,000Å、例えば、約200Å~約600Åである。
発光層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、すぐれた発光特性を示すことができる。
次に、発光層上部に電子輸送領域が配置される。
電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はこれらの任意の組み合わせを含み得る。
例えば、電子輸送領域は、正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層又は電子輸送層/電子注入層の構造を有することができる。
電子輸送層は、単一層構造、又は2以上の互いに異なる物質を含む多層構造を有することができる。
電子輸送領域の正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層の形成条件は、正孔注入層の形成条件を参照する。
電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はこれらの任意の組み合わせを含み得る。
例えば、電子輸送領域は、正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層又は電子輸送層/電子注入層の構造を有することができる。
電子輸送層は、単一層構造、又は2以上の互いに異なる物質を含む多層構造を有することができる。
電子輸送領域の正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層の形成条件は、正孔注入層の形成条件を参照する。
正孔阻止層の厚みは、約20Å~約1,000Å、例えば、約30Å~約600Åである。
正孔阻止層の厚みが、前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、すぐれた正孔阻止特性を得ることができる。
正孔阻止層の厚みが、前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、すぐれた正孔阻止特性を得ることができる。
電子輸送層の厚みは、約100Å~約1,000Å、例えば、約150Å~約500Åである。
電子輸送層の厚みが、前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。
電子輸送層の厚みが、前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。
また、電子輸送領域は、第2電極19から電子の注入を容易にする電子注入層を含み得る。
電子注入層は、LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、又はこれらの任意の組み合わせを含み得る。
電子注入層の厚みは、約1Å~約100Å、例えば、約3Å~約90Åである。
電子注入層の厚みが、前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。
電子注入層は、LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、又はこれらの任意の組み合わせを含み得る。
電子注入層の厚みは、約1Å~約100Å、例えば、約3Å~約90Åである。
電子注入層の厚みが、前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。
有機層15上部には、第2電極19が配置される。
第2電極19は、カソードである。
第2電極19用物質としては、相対的に低仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、又はこれらの任意の組み合わせを使用することができる。
具体的な例としては、リチウム(Li)、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、アルミニウム・リチウム(Al-Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム・インジウム(Mg-In)、マグネシウム・銀(Mg-Ag)などを、第2電極19形成用物質として使用することができる。
又は、前面発光素子を得るために、ITO、IZOを利用し、透過型第2電極19を形成することができるというように、多様な変形が可能である。
以上、有機発光素子について、図1を参照して説明したが、それらに限定されるものではない。
第2電極19は、カソードである。
第2電極19用物質としては、相対的に低仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、又はこれらの任意の組み合わせを使用することができる。
具体的な例としては、リチウム(Li)、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、アルミニウム・リチウム(Al-Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム・インジウム(Mg-In)、マグネシウム・銀(Mg-Ag)などを、第2電極19形成用物質として使用することができる。
又は、前面発光素子を得るために、ITO、IZOを利用し、透過型第2電極19を形成することができるというように、多様な変形が可能である。
以上、有機発光素子について、図1を参照して説明したが、それらに限定されるものではない。
さらに他の側面によれば、有機発光素子は、電子装置にも含まれる。
従って、有機発光素子を含む電子装置が提供され得る。
電子装置は、例えば、ディスプレイ、照明、センサなどを含んでもよい。
さらに他の側面によれば、化学式1で表される有機金属化合物を1種以上含む診断用組成物が提供され得る。
化学式1で表される有機金属化合物は、高発光効率を提供することができるので、有機金属化合物を含む診断用組成物は、高診断効率を有することができる。
診断用組成物は、各種診断用キット、診断試薬、バイオセンサ、バイオマーカーなどにも多様に応用される。
従って、有機発光素子を含む電子装置が提供され得る。
電子装置は、例えば、ディスプレイ、照明、センサなどを含んでもよい。
さらに他の側面によれば、化学式1で表される有機金属化合物を1種以上含む診断用組成物が提供され得る。
化学式1で表される有機金属化合物は、高発光効率を提供することができるので、有機金属化合物を含む診断用組成物は、高診断効率を有することができる。
診断用組成物は、各種診断用キット、診断試薬、バイオセンサ、バイオマーカーなどにも多様に応用される。
本明細書においてC1-C60アルキル基は、炭素数1~60の線状又は分枝状の飽和脂肪族炭化水素一価基を意味し、C1-C60アルキレン基は、前記C1-C60アルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C1-C60アルキル基、C1-C20アルキル基及び/又はC1-C10アルキル基の例には、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、3-ペンチル基、sec-イソペンチル基、n-ヘキシル基、イソヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、n-ヘプチル基、イソヘプチル基、sec-ヘプチル基、tert-ヘプチル基、n-オクチル基、イソオクチル基、sec-オクチル基、tert-オクチル基、n-ノニル基、イソノニル基、sec-ノニル基、tert-ノニル基、n-デシル基、イソデシル基、sec-デシル基、tert-デシル基、又はこれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、3-ペンチル基、sec-イソペンチル基、n-ヘキシル基、イソヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、n-ヘプチル基、イソヘプチル基、sec-ヘプチル基、tert-ヘプチル基、n-オクチル基、イソオクチル基、sec-オクチル基、tert-オクチル基、n-ノニル基、イソノニル基、sec-ノニル基、tert-ノニル基、n-デシル基、イソデシル基、sec-デシル基、又はtert-デシル基などが含まれ得る。
例えば、化学式9-33は、分枝型C6アルキル基であり、2個のメチル基で置換された「tert-ブチル」基と見ることができる。
例えば、化学式9-33は、分枝型C6アルキル基であり、2個のメチル基で置換された「tert-ブチル」基と見ることができる。
本明細書において、C1-C60アルコキシ基は、-OA101(ここで、A101は、C1-C60アルキル基である)の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、又はペントキシ基などが含まれ得る。
本明細書において、C2-C60アルケニル基は、C2-C60アルキル基の中間又は末端に、1以上の炭素・炭素二重結合を含む構造を有し、その具体的な例には、エテニル基、プロぺニル基、ブテニル基などが含まれる。
本明細書において、C2-C60アルケニレン基は、C2-C60アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C2-C60アルケニル基は、C2-C60アルキル基の中間又は末端に、1以上の炭素・炭素二重結合を含む構造を有し、その具体的な例には、エテニル基、プロぺニル基、ブテニル基などが含まれる。
本明細書において、C2-C60アルケニレン基は、C2-C60アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C2-C60アルキニル基は、C2-C60アルキル基の中間又は末端に、1以上の炭素・炭素三重結合を含む構造を有し、その具体的な例には、エチニル基、プロピニル基などが含まれる。
本明細書において、C2-C60アルキニレン基は、C2-C60アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C3-C10シクロアルキル基は、C3-C10一価飽和炭化水素環基を意味し、C3-C10シクロアルキレン基は、C3-C10シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C2-C60アルキニレン基は、C2-C60アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C3-C10シクロアルキル基は、C3-C10一価飽和炭化水素環基を意味し、C3-C10シクロアルキレン基は、C3-C10シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C3-C10シクロアルキル基の例には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基(ノルボルナニル基)、ビシクロ[2.2.2]オクチル基などが含まれるものである。
本明細書において、C1-C10ヘテロシクロアルキル基は、N、O、P、Si、S、B、Ge、及びSeの内から選択された少なくとも1つのヘテロ原子を、環形成原子として含むC1-C10一価単環基を意味し、C1-C10ヘテロシクロアルキレン基は、C1-C10ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C1-C10ヘテロシクロアルキル基は、N、O、P、Si、S、B、Ge、及びSeの内から選択された少なくとも1つのヘテロ原子を、環形成原子として含むC1-C10一価単環基を意味し、C1-C10ヘテロシクロアルキレン基は、C1-C10ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C1-C10ヘテロシクロアルキル基の例には、シロラニル基、シリナニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロ-2H-ピラニル基、テトラヒドロチオフェニル基などが含まれ得る。
本明細書において、C3-C10シクロアルケニル基は、C3-C10一価単環基であり、環内に少なくとも1つの炭素・炭素二重結合を有するが、芳香族性(aromaticity)を有さない基を意味し、その具体例は、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などを含む。
本明細書において、C3-C10シクロアルケニレン基は、C3-C10シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C3-C10シクロアルケニル基は、C3-C10一価単環基であり、環内に少なくとも1つの炭素・炭素二重結合を有するが、芳香族性(aromaticity)を有さない基を意味し、その具体例は、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などを含む。
本明細書において、C3-C10シクロアルケニレン基は、C3-C10シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基は、N、O、P、Si、S、B、Ge、及びSeのうちから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を、環形成原子として含むC1-C10一価単環基であり、環内に、少なくとも1つの二重結合を有する。
C1-C10ヘテロシクロアルケニル基の具体例は、2,3-ジヒドロフラニル基、2,3-ジヒドロチオフェニル基などを含む。
本明細書において、C1-C10ヘテロシクロアルケニレン基は、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C6-C60アリール基は、C6-C60炭素環芳香族系を有する一価基を意味し、C6-C60アリーレン基は、C6-C60炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。
C6-C60アリール基の具体例は、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含む。
C6-C60アリール基及びC6-C60アリーレン基が2以上の環を含む場合、2以上の環は、互いに融合され得る。
C1-C10ヘテロシクロアルケニル基の具体例は、2,3-ジヒドロフラニル基、2,3-ジヒドロチオフェニル基などを含む。
本明細書において、C1-C10ヘテロシクロアルケニレン基は、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C6-C60アリール基は、C6-C60炭素環芳香族系を有する一価基を意味し、C6-C60アリーレン基は、C6-C60炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。
C6-C60アリール基の具体例は、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含む。
C6-C60アリール基及びC6-C60アリーレン基が2以上の環を含む場合、2以上の環は、互いに融合され得る。
本明細書において、C7-C60アルキルアリール基は、少なくとも1つのC1-C60アルキル基で置換されたC6-C60アリール基を意味する。
本明細書において、C1-C60ヘテロアリール基は、N、O、P、Si、S、B、Ge、及びSeの内から選択された少なくとも1つのヘテロ原子を、環形成原子として含み、C1-C60環式芳香族系を有する一価基を意味し、C1-C60ヘテロアリーレン基は、N、O、P、Si、S、B、Ge、及びSeの内から選択された少なくとも1つのヘテロ原子を、環形成原子として含み、C1-C60炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。
C1-C60ヘテロアリール基の具体例は、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などを含む。
C1-C60ヘテロアリール基及びC1-C60ヘテロアリーレン基が2以上の環を含む場合、2以上の環は互いに融合され得る。
本明細書において、C1-C60ヘテロアリール基は、N、O、P、Si、S、B、Ge、及びSeの内から選択された少なくとも1つのヘテロ原子を、環形成原子として含み、C1-C60環式芳香族系を有する一価基を意味し、C1-C60ヘテロアリーレン基は、N、O、P、Si、S、B、Ge、及びSeの内から選択された少なくとも1つのヘテロ原子を、環形成原子として含み、C1-C60炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。
C1-C60ヘテロアリール基の具体例は、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などを含む。
C1-C60ヘテロアリール基及びC1-C60ヘテロアリーレン基が2以上の環を含む場合、2以上の環は互いに融合され得る。
本明細書において、C2-C60アルキルヘテロアリール基は、少なくとも1つのC1-C60アルキル基で置換されたC1-C60ヘテロアリール基を意味する。
本明細書において、C6-C60アリールオキシ基は、-OA102(ここで、A102は、C6-C60アリール基である)を示し、C6-C60アリールチオ基は、-SA103(ここで、A103は、前記C6-C60アリール基である)を示し、C1-C60アルキルチオ基は、-SA104(ここで、A104は、前記C1-C60アルキル基である)を示す。
本明細書において、C6-C60アリールオキシ基は、-OA102(ここで、A102は、C6-C60アリール基である)を示し、C6-C60アリールチオ基は、-SA103(ここで、A103は、前記C6-C60アリール基である)を示し、C1-C60アルキルチオ基は、-SA104(ここで、A104は、前記C1-C60アルキル基である)を示す。
本明細書において、一価非芳香族縮合多環基は、2以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が非芳香族性(non-aromaticity)を有する一価基(例えば、8~60の炭素数を有する)を意味する。
一価非芳香族縮合多環基の具体例は、フルオレニル基などを含む。
本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、一価非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、2以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として、炭素以外に、N、O、P、Si、及びSの内から選択されたヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基(例えば、1~60の炭素数を有する)を意味する。
一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、カルバゾリル基などを含む。
本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
一価非芳香族縮合多環基の具体例は、フルオレニル基などを含む。
本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、一価非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、2以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として、炭素以外に、N、O、P、Si、及びSの内から選択されたヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基(例えば、1~60の炭素数を有する)を意味する。
一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、カルバゾリル基などを含む。
本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C5-C30炭素環基は、環形成原子として、5~30個の炭素のみを有する飽和環基又は不飽和環基を示す。
C5-C30炭素環基は、単環基又は多環基である。
「(少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換の)C5-C30炭素環基」は、例えば、(少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換の、)アダマンタン基、ノルボルネン基、ビシクロ[1.1.1]ペンタン基、ビシクロ[2.1.1]ヘキサン基、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン基(ノルボルナン基)、ビシクロ[2.2.2]オクタン基、シクロペンタン基、シクロヘキサン基、シクロヘキセン基、ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン基、シクロペンタジエン基、フルオレン基などを含み得る。
C5-C30炭素環基は、単環基又は多環基である。
「(少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換の)C5-C30炭素環基」は、例えば、(少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換の、)アダマンタン基、ノルボルネン基、ビシクロ[1.1.1]ペンタン基、ビシクロ[2.1.1]ヘキサン基、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン基(ノルボルナン基)、ビシクロ[2.2.2]オクタン基、シクロペンタン基、シクロヘキサン基、シクロヘキセン基、ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン基、シクロペンタジエン基、フルオレン基などを含み得る。
本明細書において、C1-C30ヘテロ環基は、環形成原子として、1~30個の炭素以外に、N、O、P、Si、Se、Ge、B、及びSの内から選択されたヘテロ原子を少なくとも一つ有する飽和環基又は不飽和環基を示す。
C1-C30ヘテロ環基は、単環基又は多環基である。
「(少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換の)C1-C30ヘテロ環基」は、例えば、(少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換の、)チオフェン基、フラン基、ピロール基、シロール基、ボロール基、ホスホール基、セレノフェン基、ゲルモール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、インドール基、ベンゾシロール基、ベンゾボロール基、ベンゾホスホール基、ベンゾセレノフェン基、ベンゾゲルモール基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾフラン基、カルバゾール基、ジベンゾシロール基、ジベンゾボロール基、ジベンゾホスホール基、ジベンゾセレノフェン基、ジベンゾゲルモール基、ジベンゾチオフェン5-オキシド基、9H-フルオレン-9-オン基、ジベンゾチオフェン5,5-ジオキシド基、アザベンゾチオフェン基、アザベンゾフラン基、アザインドール基、アザインデン基、アザベンゾシロール基、アザベンゾボロール基、アザベンゾホスホール基、アザベンゾセレノフェン基、アザベンゾゲルモール基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾフラン基、アザカルバゾール基、アザフルオレン基、アザジベンゾシロール基、アザジベンゾボロール基、アザジベンゾホスホール基、アザジベンゾセレノフェン基、アザジベンゾゲルモール基、アザジベンゾチオフェン5-オキシド基、アザ-9H-フルオレン-9-オン基、アザジベンゾチオフェン5,5-ジオキシド基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、ベンゾピラゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾオキサジアゾール基、ベンゾチアジアゾール基、5,6,7,8-テトラヒドロイソキノリン基、5,6,7,8-テトラヒドロキノリン基などを含み得る。
C1-C30ヘテロ環基は、単環基又は多環基である。
「(少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換の)C1-C30ヘテロ環基」は、例えば、(少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換の、)チオフェン基、フラン基、ピロール基、シロール基、ボロール基、ホスホール基、セレノフェン基、ゲルモール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、インドール基、ベンゾシロール基、ベンゾボロール基、ベンゾホスホール基、ベンゾセレノフェン基、ベンゾゲルモール基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾフラン基、カルバゾール基、ジベンゾシロール基、ジベンゾボロール基、ジベンゾホスホール基、ジベンゾセレノフェン基、ジベンゾゲルモール基、ジベンゾチオフェン5-オキシド基、9H-フルオレン-9-オン基、ジベンゾチオフェン5,5-ジオキシド基、アザベンゾチオフェン基、アザベンゾフラン基、アザインドール基、アザインデン基、アザベンゾシロール基、アザベンゾボロール基、アザベンゾホスホール基、アザベンゾセレノフェン基、アザベンゾゲルモール基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾフラン基、アザカルバゾール基、アザフルオレン基、アザジベンゾシロール基、アザジベンゾボロール基、アザジベンゾホスホール基、アザジベンゾセレノフェン基、アザジベンゾゲルモール基、アザジベンゾチオフェン5-オキシド基、アザ-9H-フルオレン-9-オン基、アザジベンゾチオフェン5,5-ジオキシド基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、ベンゾピラゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾオキサジアゾール基、ベンゾチアジアゾール基、5,6,7,8-テトラヒドロイソキノリン基、5,6,7,8-テトラヒドロキノリン基などを含み得る。
本明細書において、「フッ化C1-C60アルキル基(又は、フッ化C1-C20アルキル基など)」、「フッ化C3-C10シクロアルキル基」、「フッ化C1-C10ヘテロシクロアルキル基」及び「フッ化フェニル基」は、それぞれ少なくとも1つのフルオロ基(-F)で置換された、C1-C60アルキル基(又は、C1-C20アルキル基など)、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、及びフェニル基を意味する。
例えば、「フッ化C1アルキル基(すなわち、フッ化メチル基である)」とは、-CF3、-CF2H及び-CFH2を含む。
「フッ化C1-C60アルキル基(又は、フッ化C1-C20アルキル基など)」、「フッ化C3-C10シクロアルキル基」、「フッ化C1-C10ヘテロシクロアルキル基」、又は「フッ化フェニル基」は、
i)各基に含まれた全ての水素がフルオロ基で置換された、完全(fully)フッ化C1-C60アルキル基(又は、完全フッ化C1-C20アルキル基など)、完全フッ化C3-C10シクロアルキル基、完全フッ化C1-C10ヘテロシクロアルキル基、又は完全フッ化フェニル基であるか、あるいは
ii)各基に含まれた全ての水素がフルオロ基で置換されているものではない、一部(partially)フッ化C1-C60アルキル基(又は、一部フッ化C1-C20アルキル基など)、一部フッ化C3-C10シクロアルキル基、一部フッ化C1-C10ヘテロシクロアルキル基、又は一部フッ化フェニル基であり得る。
例えば、「フッ化C1アルキル基(すなわち、フッ化メチル基である)」とは、-CF3、-CF2H及び-CFH2を含む。
「フッ化C1-C60アルキル基(又は、フッ化C1-C20アルキル基など)」、「フッ化C3-C10シクロアルキル基」、「フッ化C1-C10ヘテロシクロアルキル基」、又は「フッ化フェニル基」は、
i)各基に含まれた全ての水素がフルオロ基で置換された、完全(fully)フッ化C1-C60アルキル基(又は、完全フッ化C1-C20アルキル基など)、完全フッ化C3-C10シクロアルキル基、完全フッ化C1-C10ヘテロシクロアルキル基、又は完全フッ化フェニル基であるか、あるいは
ii)各基に含まれた全ての水素がフルオロ基で置換されているものではない、一部(partially)フッ化C1-C60アルキル基(又は、一部フッ化C1-C20アルキル基など)、一部フッ化C3-C10シクロアルキル基、一部フッ化C1-C10ヘテロシクロアルキル基、又は一部フッ化フェニル基であり得る。
本明細書において、「重水素化C1-C60アルキル基(又は、重水素化C1-C20アルキル基など)」、「重水素化C3-C10シクロアルキル基」、「重水素化C1-C10ヘテロシクロアルキル基」及び「重水素化フェニル基」は、それぞれ少なくとも1つの重水素で置換された、C1-C60アルキル基(又は、C1-C20アルキル基など)、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、及びフェニル基を意味する。
例えば、「重水素化C1アルキル基(すなわち、重水素化メチル基である)」とは、-CD3、-CD2H、及び-CDH2を含み、「重水素化C3-C10シクロアルキル基」の例としては、例えば、化学式10-501などを参照することができる。
「重水素化C1-C60アルキル基(又は、重水素化C1-C20アルキル基など)」、「重水素化C3-C10シクロアルキル基」、「重水素化C1-C10ヘテロシクロアルキル基」又は「重水素化フェニル基」は、
i)各基に含まれた全ての水素が重水素で置換された、完全(完全)重水素化C1-C60アルキル基(又は、完全重水素化C1-C20アルキル基など)、完全重水素化C3-C10シクロアルキル基、完全重水素化C1-C10ヘテロシクロアルキル基、又は完全重水素化フェニル基であるか、あるいは
ii)各基に含まれた全ての水素が重水素で置換されているものではない、一部(一部)重水素化C1-C60アルキル基(又は、一部重水素化C1-C20アルキル基など)、一部重水素化C3-C10シクロアルキル基、一部重水素化C1-C10ヘテロシクロアルキル基、又は一部重水素化フェニル基であり得る。
例えば、「重水素化C1アルキル基(すなわち、重水素化メチル基である)」とは、-CD3、-CD2H、及び-CDH2を含み、「重水素化C3-C10シクロアルキル基」の例としては、例えば、化学式10-501などを参照することができる。
「重水素化C1-C60アルキル基(又は、重水素化C1-C20アルキル基など)」、「重水素化C3-C10シクロアルキル基」、「重水素化C1-C10ヘテロシクロアルキル基」又は「重水素化フェニル基」は、
i)各基に含まれた全ての水素が重水素で置換された、完全(完全)重水素化C1-C60アルキル基(又は、完全重水素化C1-C20アルキル基など)、完全重水素化C3-C10シクロアルキル基、完全重水素化C1-C10ヘテロシクロアルキル基、又は完全重水素化フェニル基であるか、あるいは
ii)各基に含まれた全ての水素が重水素で置換されているものではない、一部(一部)重水素化C1-C60アルキル基(又は、一部重水素化C1-C20アルキル基など)、一部重水素化C3-C10シクロアルキル基、一部重水素化C1-C10ヘテロシクロアルキル基、又は一部重水素化フェニル基であり得る。
本明細書において、「(C1-C20アルキル)「X」基」とは、少なくとも1つのC1-C20アルキル基で置換された「X」基を示す。
例えば、本明細書において、「(C1-C20アルキル)C3-C10シクロアルキル基」とは、少なくとも1つのC1-C20アルキル基で置換されたC3-C10シクロアルキル基を示し、「(C1-C20アルキル)フェニル基」とは、少なくとも1つのC1-C20アルキル基で置換されたフェニル基を示す。(C1アルキル)フェニル基の例は、トルイル基(toluyl group)である。
例えば、本明細書において、「(C1-C20アルキル)C3-C10シクロアルキル基」とは、少なくとも1つのC1-C20アルキル基で置換されたC3-C10シクロアルキル基を示し、「(C1-C20アルキル)フェニル基」とは、少なくとも1つのC1-C20アルキル基で置換されたフェニル基を示す。(C1アルキル)フェニル基の例は、トルイル基(toluyl group)である。
本明細書において、「アザインドール基、アザベンゾボロール基、アザベンゾホスホール基、アザインデン基、アザベンゾシロール基、アザベンゾゲルモール基、アザベンゾチオフェン基、アザベンゾセレノフェン基、アザベンゾフラン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾボロール基、アザジベンゾホスホール基、アザフルオレン基、アザジベンゾシロール基、アザジベンゾゲルモール基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾセレノフェン基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン5-オキシド基、アザ-9H-フルオレン-9-オン基、アザジベンゾチオフェン5,5-ジオキシド基」は、それぞれ、「インドール基、ベンゾボロール基、ベンゾホスホール基、インデン基、ベンゾシロール基、ベンゾゲルモール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾセレノフェン基、ベンゾフラン基、カルバゾール基、ジベンゾボロール基、ジベンゾホスホール基、フルオレン基、ジベンゾシロール基、ジベンゾゲルモール基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾセレノフェン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン5-オキシド基、9H-フルオレン-9-オン基、ジベンゾチオフェン5,5-ジオキシド基」と同一バックボーンを有するが、それらの環を形成する炭素の内の少なくとも一つが窒素で置換されたヘテロ環を意味する。
前述の置換されたC5-C30炭素環基、置換されたC2-C30ヘテロ環基、置換されたC1-C60アルキル基、置換されたC2-C60アルケニル基、置換されたC2-C60アルキニル基、置換されたC1-C60アルコキシ基、置換されたC1-C60アルキルチオ基、置換されたC3-C10シクロアルキル基、置換されたC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC3-C10シクロアルケニル基、置換されたC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC6-C60アリール基、置換されたC7-C60アルキルアリール基、置換されたC6-C60アリールオキシ基、置換されたC6-C60アリールチオ基、置換されたC1-C60ヘテロアリール基、置換されたC2-C60アルキルヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基は、互いに独立して、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、又はC1-C60アルキルチオ基、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C7-C60アルキルアリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、C2-C60アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-N(Q11(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-Ge(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(=O)(Q18)(Q19)、-P(Q18)(Q19)、又はこれらの任意の組み合わせで置換された、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、又はC1-C60アルキルチオ基、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C1-C60アルキルチオ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C7-C60アルキルアリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、C2-C60アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-Ge(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(=O)(Q28)(Q29)、-P(Q28)(Q29)、又はこれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C7-C60アルキルアリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、C2-C60アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-Ge(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(=O)(Q38)(Q39)、又は-P(Q38)(Q39)、あるいは、これらの任意の組み合わせであり得る。
前述の置換されたC5-C30炭素環基、置換されたC2-C30ヘテロ環基、置換されたC1-C60アルキル基、置換されたC2-C60アルケニル基、置換されたC2-C60アルキニル基、置換されたC1-C60アルコキシ基、置換されたC1-C60アルキルチオ基、置換されたC3-C10シクロアルキル基、置換されたC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC3-C10シクロアルケニル基、置換されたC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC6-C60アリール基、置換されたC7-C60アルキルアリール基、置換されたC6-C60アリールオキシ基、置換されたC6-C60アリールチオ基、置換されたC1-C60ヘテロアリール基、置換されたC2-C60アルキルヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基は、互いに独立して、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、又はC1-C60アルキルチオ基、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C7-C60アルキルアリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、C2-C60アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-N(Q11(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-Ge(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(=O)(Q18)(Q19)、-P(Q18)(Q19)、又はこれらの任意の組み合わせで置換された、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、又はC1-C60アルキルチオ基、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C1-C60アルキルチオ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C7-C60アルキルアリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、C2-C60アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-Ge(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(=O)(Q28)(Q29)、-P(Q28)(Q29)、又はこれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C7-C60アルキルアリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、C2-C60アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-Ge(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(=O)(Q38)(Q39)、又は-P(Q38)(Q39)、あるいは、これらの任意の組み合わせであり得る。
本明細書において、Q1~Q9、Q11~Q19、Q21~Q29、及びQ31~Q39は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、重水素、C1-C60アルキル基、C6-C60アリール基、又はこれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換のC1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C1-C60アルキルチオ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、重水素、C1-C60アルキル基、C6-C60アリール基、又はこれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基であり得る。
例えば、本明細書において、Q1~Q9、Q11~Q19、Q21~Q29、及びQ31~Q39は、互いに独立して、
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、又は-CD2CDH2、あるいは
重水素、C1-C10アルキル基、フェニル基、又はこれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、3-ペンチル基、sec-イソペンチル基、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基であり得る。
例えば、本明細書において、Q1~Q9、Q11~Q19、Q21~Q29、及びQ31~Q39は、互いに独立して、
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、又は-CD2CDH2、あるいは
重水素、C1-C10アルキル基、フェニル基、又はこれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、3-ペンチル基、sec-イソペンチル基、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基であり得る。
以下、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一実施形態による化合物及び有機発光素子につき、さらに具体的に説明するが、本発明は、下記に示す合成例及び実施例に限定されるものではない。
下記に示す合成例において、「『A』の代わりに『B』を使用した」という表現において、「B」の使用量と、「A」の使用量は、モル当量基準で同一である。
下記に示す合成例において、「『A』の代わりに『B』を使用した」という表現において、「B」の使用量と、「A」の使用量は、モル当量基準で同一である。
〔化合物(1-C)(2,4-ジ-tert-ブチル-6-(4-(3-(tert-ブチル)-5-(4-(2-フルオロ-4-(メチル-d3)フェニル)ピリジン-2-イル)フェニル)-1-(5-(tert-ブチル)-[1,1’-ビフェニル]-2-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)フェノール)の合成〕
化合物(1-A)(2-(4-ブロモ-1-(5-(tert-ブチル)-[1,1’-ビフェニル]-2-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)-4,6-ジ-tert-ブチルフェノール)1.5g(0.002mol、1.0当量)、化合物(1-B)(2-(3-(tert-ブチル)-5-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル)-4-(2-フルオロ-4-(メチル-d3)フェニル)ピリジン)1.22g(0.003mol、1.1当量)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.20g(0.001mol、0.07当量)、及び炭酸カリウム1.0g(0.007mol、3当量)を、テトラヒドロフラン(THF)と蒸溜水(H2O)とを3:1体積比で混合した溶媒40mLと混合し、12時間還流した。
そこから得られた結果物の温度を室温まで冷却させた後、沈殿物を濾過して得られた濾液を酢酸エチル(EA)/H2Oで洗浄し、カラムクロマトグラフィ(酢酸エチル/ヘキサン5%~10%に上げてカラム)を遂行し、化合物(1-C)(1.8g)(収率86%)を得た。
質量分析とHPLC分析とを介して物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C59H59D3FN3O:m/z 850.5065,found:850.5067
化合物(1-A)(2-(4-ブロモ-1-(5-(tert-ブチル)-[1,1’-ビフェニル]-2-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)-4,6-ジ-tert-ブチルフェノール)1.5g(0.002mol、1.0当量)、化合物(1-B)(2-(3-(tert-ブチル)-5-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル)-4-(2-フルオロ-4-(メチル-d3)フェニル)ピリジン)1.22g(0.003mol、1.1当量)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.20g(0.001mol、0.07当量)、及び炭酸カリウム1.0g(0.007mol、3当量)を、テトラヒドロフラン(THF)と蒸溜水(H2O)とを3:1体積比で混合した溶媒40mLと混合し、12時間還流した。
そこから得られた結果物の温度を室温まで冷却させた後、沈殿物を濾過して得られた濾液を酢酸エチル(EA)/H2Oで洗浄し、カラムクロマトグラフィ(酢酸エチル/ヘキサン5%~10%に上げてカラム)を遂行し、化合物(1-C)(1.8g)(収率86%)を得た。
質量分析とHPLC分析とを介して物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C59H59D3FN3O:m/z 850.5065,found:850.5067
〔化合物1の合成〕
化合物(1-C)1.8g(2.03mmol)とK2PtCl4(1.01g)(2.43mmol、1.2当量)とを、AcOH30mLとH2O10mLとを混合した溶媒40mLと混合した後、16時間還流した。
そこから得られた結果物の温度を室温まで冷却させた後、沈殿物を濾過し、沈殿物をさらに塩化メチレン(MC)に溶かしてH2Oで洗浄し、カラムクロマトグラフィ(塩化メチレン10~35%、ヘキサン65%)を遂行し、化合物1(1.2g)(収率57%)を得た。
質量分析とHPLC分析とを介して物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C59H57D3FN3OPt:m/z 1,043.4556,found:1,043.4555
化合物(1-C)1.8g(2.03mmol)とK2PtCl4(1.01g)(2.43mmol、1.2当量)とを、AcOH30mLとH2O10mLとを混合した溶媒40mLと混合した後、16時間還流した。
そこから得られた結果物の温度を室温まで冷却させた後、沈殿物を濾過し、沈殿物をさらに塩化メチレン(MC)に溶かしてH2Oで洗浄し、カラムクロマトグラフィ(塩化メチレン10~35%、ヘキサン65%)を遂行し、化合物1(1.2g)(収率57%)を得た。
質量分析とHPLC分析とを介して物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C59H57D3FN3OPt:m/z 1,043.4556,found:1,043.4555
〔化合物(2-C)(2,4-ジ-tert-ブチル-6-(4-(3-(tert-ブチル)-5-(4-(4-フルオロフェニル)ピリジン-2-イル)フェニル)-1-(5-(tert-ブチル)-[1,1’-ビフェニル]-2-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)フェノール)の合成〕
化合物(1-B)の代わりに、化合物(2-B)(2-(3-(tert-ブチル)-5-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル)-4-(4-フルオロフェニル)ピリジン)を使用したという点を除いては、合成例1の化合物(1-C)の合成方法と同一方法を利用し、化合物(2-C)1.7g(収率83%)を得た。
質量分析とHPLC分析とを介して物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C58H60FN3O:m/z 833.4720,found:833.4722
化合物(1-B)の代わりに、化合物(2-B)(2-(3-(tert-ブチル)-5-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル)-4-(4-フルオロフェニル)ピリジン)を使用したという点を除いては、合成例1の化合物(1-C)の合成方法と同一方法を利用し、化合物(2-C)1.7g(収率83%)を得た。
質量分析とHPLC分析とを介して物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C58H60FN3O:m/z 833.4720,found:833.4722
〔化合物2の合成〕
化合物(1-C)の代わりに、化合物(2-C)1.7g(1.92mmol)を使用したという点を除いては、合成例1の化合物1の合成方法と同一方法を利用し、化合物2(1.2g)(収率57%)を得た。
質量分析とHPLC分析とを介して物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C58H58FN3OPt:m/z 1,026.4212,found:1,026.4213
化合物(1-C)の代わりに、化合物(2-C)1.7g(1.92mmol)を使用したという点を除いては、合成例1の化合物1の合成方法と同一方法を利用し、化合物2(1.2g)(収率57%)を得た。
質量分析とHPLC分析とを介して物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C58H58FN3OPt:m/z 1,026.4212,found:1,026.4213
〔化合物(3-C)(2,4-ジ-tert-ブチル-6-(1-(5-(tert-ブチル)-[1,1’-ビフェニル]-2-イル)-4-(4’-フルオロ-5-(4-フェニルピリジン-2-イル)-[1,1’-ビフェニル]-3-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)フェノール)の合成〕
化合物(1-B)の代わりに、化合物(3-B)(2-(4’-フルオロ-5-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-[1,1’-ビフェニル]-3-イル)-4-フェニルピリジン)を使用したという点を除いては、合成例1の化合物(1-C)の合成方法と同一方法を利用し、化合物(3-C)2.4g(収率86%)を得た。
質量分析とHPLC分析とを介して物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C60H56FN3O:m/z 853.4407,found:853.4408
化合物(1-B)の代わりに、化合物(3-B)(2-(4’-フルオロ-5-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-[1,1’-ビフェニル]-3-イル)-4-フェニルピリジン)を使用したという点を除いては、合成例1の化合物(1-C)の合成方法と同一方法を利用し、化合物(3-C)2.4g(収率86%)を得た。
質量分析とHPLC分析とを介して物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C60H56FN3O:m/z 853.4407,found:853.4408
〔化合物3の合成〕
化合物(1-C)の代わりに、化合物(3-C)2.4g(2.81mmol)を使用したという点を除いては、合成例1の化合物1の合成方法と同一方法を利用し、化合物3(1.8g)(収率61%)を得た。
質量分析とHPLC分析とを介して物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C60H54FN3OPt:m/z 1,046.3899,found:1046.3896
化合物(1-C)の代わりに、化合物(3-C)2.4g(2.81mmol)を使用したという点を除いては、合成例1の化合物1の合成方法と同一方法を利用し、化合物3(1.8g)(収率61%)を得た。
質量分析とHPLC分析とを介して物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C60H54FN3OPt:m/z 1,046.3899,found:1046.3896
<<評価例1:熱的特性評価>>
化合物1及び2、及び化合物A~Cに対し、熱重量分析(thermo gravimetric analysis:TGA)及び示差走査熱量測定(differential scanning calorimetry:DSC)を利用し、熱分析(N2雰囲気において、温度区間は、常温~800℃(10℃/分)(TGA)、常温から400℃まで(DSC)であり、パンタイプは、一回使用Alパン内のPtパン(TGA)、一回使用Alパン(DSC)である)を実行し、その結果を下記に示す表2に整理した。
化合物1及び2、及び化合物A~Cに対し、熱重量分析(thermo gravimetric analysis:TGA)及び示差走査熱量測定(differential scanning calorimetry:DSC)を利用し、熱分析(N2雰囲気において、温度区間は、常温~800℃(10℃/分)(TGA)、常温から400℃まで(DSC)であり、パンタイプは、一回使用Alパン内のPtパン(TGA)、一回使用Alパン(DSC)である)を実行し、その結果を下記に示す表2に整理した。
表2によれば、化合物1及び2は、化合物A~Cに比べ、低いTs温度を有するが、化合物1及び2それぞれは、化合物A~Cに比べ、すぐれた熱安定性を有し、化合物1及び2の昇華精製後に生成される不純物の量は、化合物A~Cの昇華精製後に生成される不純物の量より少なく、高純度を有しうるということを確認することができる。
<<評価例2:発光量子効率(PLQY)の評価>>
CH2Cl2内にPMMA溶液、CBP及び化合物1(CBP 100重量部当たり5重量部)を混合した後、そこから得られた結果物を、スピンコータを利用し、石英基板上にコーティングした後、80℃のオーブンで熱処理した後、室温で冷却させ、フィルムを製造した。
上記フィルムの量子発光効率(luminescence quantum yields in film)を、キセノン光源(xenon light source)、モノクロメータ(monochromator)、フォトニックマルチチャネル分析器(photonic multichannel analyzer)、及び積分球(integrating sphere)が装着されており、「PLQY measurement software」(浜松ホトニクス(株)、静岡)を採用した、「Hamamatsu Photonics absolute PL quantum yield measurement system」を利用し、化合物1のPLQY(in film)を評価し、その結果を下記に示す表3に示した。
それを化合物2及び3について反復し、その結果を表3に示した。
CH2Cl2内にPMMA溶液、CBP及び化合物1(CBP 100重量部当たり5重量部)を混合した後、そこから得られた結果物を、スピンコータを利用し、石英基板上にコーティングした後、80℃のオーブンで熱処理した後、室温で冷却させ、フィルムを製造した。
上記フィルムの量子発光効率(luminescence quantum yields in film)を、キセノン光源(xenon light source)、モノクロメータ(monochromator)、フォトニックマルチチャネル分析器(photonic multichannel analyzer)、及び積分球(integrating sphere)が装着されており、「PLQY measurement software」(浜松ホトニクス(株)、静岡)を採用した、「Hamamatsu Photonics absolute PL quantum yield measurement system」を利用し、化合物1のPLQY(in film)を評価し、その結果を下記に示す表3に示した。
それを化合物2及び3について反復し、その結果を表3に示した。
表3から、化合物1~3は、すぐれたPLQY(in film)を有することを確認することができる。
<<評価例3:減衰時間測定>>
クロロホルムと純水とで洗浄した石英(quartz)基板を準備した後、下記に示す表4に記載した所定物質を、10-7torrの真空度で真空(共)蒸着し、50nm厚のフィルム1~3を準備した。
クロロホルムと純水とで洗浄した石英(quartz)基板を準備した後、下記に示す表4に記載した所定物質を、10-7torrの真空度で真空(共)蒸着し、50nm厚のフィルム1~3を準備した。
続けて、前述のように準備されたフィルム1~3それぞれにつき、「PicoQuant」社のTRPL測定システムである「FluoTime」300と、「PicoQuant」社のポンピング源(pumping source)であるPLS340(励起波長=340nm、分光幅=20nm)を利用し、PLスペクトルを常温で評価した後、前記スペクトルの主ピーク波長を決定し、PLS340が、前述のそれぞれのフィルムに加える光子パルス(波長=500ps)により、前述のそれぞれのフィルムから、主ピークの波長で放出される光子の個数を、TCSPC(time-correlated single photon counting)を基に、経時的に測定することを反復し、フィッティングが十分に可能なTRPLカーブを求めた。
そこから得られた結果に、「2」あるいはそれ以上の指数関数減衰(exponential decay function)をフィッティングさせ、フィルム1~3それぞれのTdecay(Ex)、すなわち、減衰時間(decay time)を求め、その結果を下記に示す表5に記載した。
フィッティングに使用される関数は、下記に示す数式1の通りであり、フィッティングに使用された各指数関数減衰から得たTdecayの内、最大値をTdecay(Ex)として取った。
このとき、TRPLカーブを求めるための測定時間と同一の測定時間の間、同一測定をダーク(dark)状態(上記所定のフィルムに入射されるポンピング信号を遮断した状態)でさらに1回反復させ、基準線(baseline)あるいはバックグラウンド信号(background signal)カーブを得て、フィッティングに基準線として使用した。
フィッティングに使用される関数は、下記に示す数式1の通りであり、フィッティングに使用された各指数関数減衰から得たTdecayの内、最大値をTdecay(Ex)として取った。
このとき、TRPLカーブを求めるための測定時間と同一の測定時間の間、同一測定をダーク(dark)状態(上記所定のフィルムに入射されるポンピング信号を遮断した状態)でさらに1回反復させ、基準線(baseline)あるいはバックグラウンド信号(background signal)カーブを得て、フィッティングに基準線として使用した。
表5から、化合物1~3は、すぐれた減衰時間を有するということを確認することができる。
<<実施例1>>
ITOガラス基板を、50mm×50mm×0.5mmサイズに切り、アセトンイソプロピルアルコールと純水との中で、それぞれ15分間超音波洗浄した後、30分間UVオゾン洗浄した。
続けて、ITOガラス基板上のITO電極(アノード)上に、m-MTDATAを、蒸着速度1Å/secで蒸着し、600Å厚の正孔注入層を形成し、正孔注入層上に、α-NPD(NPB)を、蒸着速度1Å/secで蒸着し、250Å厚の正孔輸送層を形成した。
正孔輸送成層上に、化合物1(ドーパント)及びCBP(ホスト)を、それぞれ蒸着速度0.1Å/secと蒸着速度1Å/secとで共蒸着し、400Å厚の発光層を形成した。
発光層上にBAlqを、蒸着速度1Å/secで蒸着し、50Å厚の正孔阻止層を形成し、正孔阻止層上にAlq3を蒸着し、300Å厚の電子輸送層を形成した後、電子輸送層上部にLiFを蒸着し、10Å厚の電子注入層を形成した後、電子注入層上にAlを真空蒸着し、1,200Å厚の第2電極(カソード)を形成することにより、ITO/m-MTDATA(600Å)/α-NPD(250Å)/CBP+化合物1(10wt%)(400Å)/BAlq(50Å)/Alq3(300Å)/LiF(10Å)/Al(1200Å)構造を有する有機発光素子を作製した。
ITOガラス基板を、50mm×50mm×0.5mmサイズに切り、アセトンイソプロピルアルコールと純水との中で、それぞれ15分間超音波洗浄した後、30分間UVオゾン洗浄した。
続けて、ITOガラス基板上のITO電極(アノード)上に、m-MTDATAを、蒸着速度1Å/secで蒸着し、600Å厚の正孔注入層を形成し、正孔注入層上に、α-NPD(NPB)を、蒸着速度1Å/secで蒸着し、250Å厚の正孔輸送層を形成した。
正孔輸送成層上に、化合物1(ドーパント)及びCBP(ホスト)を、それぞれ蒸着速度0.1Å/secと蒸着速度1Å/secとで共蒸着し、400Å厚の発光層を形成した。
発光層上にBAlqを、蒸着速度1Å/secで蒸着し、50Å厚の正孔阻止層を形成し、正孔阻止層上にAlq3を蒸着し、300Å厚の電子輸送層を形成した後、電子輸送層上部にLiFを蒸着し、10Å厚の電子注入層を形成した後、電子注入層上にAlを真空蒸着し、1,200Å厚の第2電極(カソード)を形成することにより、ITO/m-MTDATA(600Å)/α-NPD(250Å)/CBP+化合物1(10wt%)(400Å)/BAlq(50Å)/Alq3(300Å)/LiF(10Å)/Al(1200Å)構造を有する有機発光素子を作製した。
<<実施例2及び3、並びに比較例A~C>>
発光層の形成時、ドーパントとして、化合物1の代わりに、表6に記載された化合物をそれぞれ使用したという点を除いては、実施例1と同一方法を利用し、有機発光素子を作製した。
発光層の形成時、ドーパントとして、化合物1の代わりに、表6に記載された化合物をそれぞれ使用したという点を除いては、実施例1と同一方法を利用し、有機発光素子を作製した。
<<評価例4:有機発光素子の特性評価>>
実施例1~3、及び比較例A~Cで製造されたそれぞれの有機発光素子につき、駆動電圧、発光量子効率、ロールオフ比及び寿命(LT95)を評価し、その結果を下記に示す表6に示した。
評価装置として、電流・電圧計(Keithley 2400)及び輝度計(Minolta Cs-1000A)を使用し、寿命(LT95)(6,000ニットにおけるもの)は、初期輝度100%対比で、95%の輝度になるのにかかる時間を評価し、相対値(%)として記載した。
ロールオフ比は、下記に示す数式2によって計算した。
(数2)
「ロールオフ比」={1-(効率(9,000ニットにおけるもの)/最大発光効率)}×100%
実施例1~3、及び比較例A~Cで製造されたそれぞれの有機発光素子につき、駆動電圧、発光量子効率、ロールオフ比及び寿命(LT95)を評価し、その結果を下記に示す表6に示した。
評価装置として、電流・電圧計(Keithley 2400)及び輝度計(Minolta Cs-1000A)を使用し、寿命(LT95)(6,000ニットにおけるもの)は、初期輝度100%対比で、95%の輝度になるのにかかる時間を評価し、相対値(%)として記載した。
ロールオフ比は、下記に示す数式2によって計算した。
(数2)
「ロールオフ比」={1-(効率(9,000ニットにおけるもの)/最大発光効率)}×100%
表6から、実施例1~3の有機発光素子は、比較例A~Cの有機発光素子に比べ、すぐれた発光量子効率、すぐれたロールオフ比、及びすぐれた寿命特性を有するということを確認することができる。
尚、本発明は、上述の実施形態に限られるものではない。本発明の技術的範囲から逸脱しない範囲内で多様に変更実施することが可能である。
10 有機発光素子
11 第1電極
15 有機層
19 第2電極
11 第1電極
15 有機層
19 第2電極
Claims (20)
- 下記に示す化学式1で表されることを特徴とする有機金属化合物。
Mは、ベリリウム(Be)、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、カルシウム(Ca)、チタン(Ti)、マンガン(Mn)、コバルト(Co)、銅(Cu)、亜鉛(Zn)、ガリウム(Ga)、ゲルマニウム(Ge)、ジルコニウム(Zr)、ルテニウム(Ru)、ロジウム(Rh)、パラジウム(Pd)、銀(Ag)、レニウム(Re)、白金(Pt)又は金(Au)であり、
X1は、化学結合、O、S、N(R’)、P(R’)、B(R’)、C(R’)(R”)、又はSi(R’)(R”)であり、X1が化学結合である場合、Y1とMとが直接結合され、
X2~X4は、互いに独立して、C又はNであり、
X1又はY1と、Mとの結合は、共有結合であり、X2とMとの結合、X3とMとの結合、及びX4とMとの結合の内の1個の結合は、共有結合であり、残り2個の結合は、配位結合であり、
Y1、及びY3~Y5は、互いに独立して、C又はNであり、
X2及びY3、X2及びY4、Y4及びY5、X51及びY3、並びにX51及びY5は、それぞれ、化学結合を介して互いに連結されており、
環CY1~環CY5は、互いに独立して、C5-C30炭素環基又はC1-C30ヘテロ環基であり、環CY1、環CY3、及び環CY4は、ベンズイミダゾール基ではなく、
環CY5、環CY2、環CY3、及びMによって形成されたシクロメタル化環は、6員環であり、
X51は、O、S、N-[(L7)b7-(R7)c7]、C(R7)(R8)、Si(R7)(R8)、Ge(R7)(R8)、C(=O)、N、C(R7)、Si(R7)、又はGe(R7)であり、
R7及びR8は、選択的に、単一結合、二重結合又は第1連結基を介して互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成し、
T1及びT2は、互いに独立して、単一結合、二重結合、*-N(R9)-*’、*-B(R9)-*’、*-P(R9)-*’、*-C(R9a)(R9b)-*’、*-Si(R9a)(R9b)-*’、*-Ge(R9a)(R9b)-*’、*-S-*’、*-Se-*’、*-O-*’、*-C(=O)-*’、*-S(=O)-*’、*-S(=O)2-*’、*-C(R9)=*’、*=C(R9)-*’、*-C(R9a)=C(R9b)-*’、*-C(=S)-*’、又は*-C≡C-*’であり、
Z13及びZ14は、互いに独立して、下記に示す化学式2で表される基であり、
n13及びn14は、互いに独立して、0~20の整数であるが、n13とn14との和は、1以上であり、
L1~L4、L7、L13、及びL14は、互いに独立して、単一結合、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基であり、
b1~b4、b7、b13、及びb14は、互いに独立して、1~5の整数であり、
R1~R4、R7~R9、R9a、R9b、R’、及びR”は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のC1-C60アルキル基、置換もしくは非置換のC2-C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC2-C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC1-C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC1-C60アルキルチオ基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(=O)(Q8)(Q9)、又は-P(Q8)(Q9)であり、
c1~c4、c7、c13、及びc14は、互いに独立して、1~5の整数であり、
a1~a4は、互いに独立して、0~20の整数であり、
複数のR1の内の2以上は、選択的に互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成し、
複数のR2の内の2以上は、選択的に互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成し、
複数のR3のうち2以上は、選択的に互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成し、
複数のR4の内の2以上は、選択的に互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成し、
R1~R4、R7~R9、R9a、R9b、R’、及びR”の内の2以上は、選択的に互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成し、
前記R10aに関連する説明は、前記R1に関連する説明を参照し、
環CY10は、不飽和C5-C30炭素環基又は不飽和C1-C30ヘテロ環基であり、
R10に関連する説明は、前記R1に関連する説明を参照し、
a10は、0~20の整数であり、
Z10は、フルオロ基(-F)又はフッ化基であり、
n10は、1~20の整数であり、
前述の置換されたC1-C60アルキル基、置換されたC2-C60アルケニル基、置換されたC2-C60アルキニル基、置換されたC1-C60アルコキシ基、置換されたC1-C60アルキルチオ基、置換されたC3-C10シクロアルキル基、置換されたC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC3-C10シクロアルケニル基、置換されたC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC6-C60アリール基、置換されたC6-C60アリールオキシ基、置換されたC6-C60アリールチオ基、置換されたC1-C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基は、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、又はC1-C60アルキルチオ基、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-N(Q11(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-Ge(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(=O)(Q18)(Q19)、-P(Q18)(Q19)、又はこれらの任意の組み合わせで置換された、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基又はC1-C60アルキルチオ基、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C1-C60アルキルチオ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-Ge(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(=O)(Q28)(Q29)、-P(Q28)(Q29)、又はこれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-Ge(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(=O)(Q38)(Q39)、又は-P(Q38)(Q39)、あるいはこれらの任意の組み合わせであり、
前述のQ1~Q9、Q11~Q19、Q21~Q29、及びQ31~Q39は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、重水素、C1-C60アルキル基、C6-C60アリール基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換のC1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C1-C60アルキルチオ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、重水素、C1-C60アルキル基、C6-C60アリール基、又はその任意の組み合わせで置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である。)) - 前記化学式1において、
i)X2及びX4は、Nであり、X3は、Cであり、X2とMとの結合、及びX4とMとの結合は、配位結合であり、X3とMとの結合は、共有結合であるか、
ii)X2及びX3は、Nであり、X4は、Cであり、X2とMとの結合、及びX3とMとの結合は、配位結合であり、X4とMとの結合は、共有結合であるか、あるいは
iii)X3及びX4は、Nであり、X2は、Cであり、X3とMとの結合、及びX4とMとの結合は、配位結合であり、X2とMとの結合は、共有結合であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。 - 前記環CY1~前記環CY4は、互いに独立して、
i)第1環、
ii)第2環、
iii)2以上の第1環が互いに縮合された縮合環、
iv)2以上の第2環が互いに縮合された縮合環、又は
v)1以上の第1環と、1以上の第2環とが互いに縮合された縮合環であり、
前記第1環は、シクロペンタン基、シクロペンタジエン基、フラン基、チオフェン基、ピロール基、シロール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、オキサジアゾール基、イソオキサジアゾール基、オキサトリアゾール基、イソオキサトリアゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、チアジアゾール基、イソチアジアゾール基、チアトリアゾール基、イソチアトリアゾール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、アザシロール基、ジアザシロール基、又はトリアザシロール基であり、
前記第2環は、アダマンタン基、ノルボルナン基、ノルボルネン基、シクロヘキサン基、シクロヘキセン基、ベンゼン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基 又はトリアジン基であり、
前記環CY1~前記環CY4は、ベンズイミダゾール基ではないことを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。 - 前記化学式2で、
環CY10が、ベンゼン基、ナフタレン基、フルオレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ピロール基、チオフェン基、フラン基、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、ピリジン基、ピラジン基、ピリミジン基、ピラダジン基、イソインドール基、インドール基、インダゾール基、プリン基、キノリン基、イソキノリン基、ベンゾキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、シンノリン基、カルバゾール基、フェナントロリン基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、ベンゾイソチアゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾイソキサゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、オキサジアゾール基、トリアジン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾカルバゾール基、ジベンゾカルバゾール基、イミダゾピリジン基、イミダゾピリミジン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾフラン基、又はアザジベンゾチオフェン基であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。 - 前記化学式2で、
Z10が、-F、あるいは
重水素、C1-C20アルキル基、重水素化C1-C20アルキル基、フェニル基、重水素化フェニル基、(C1-C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、重水素化ビフェニル基、(C1-C20アルキル)ビフェニル基、又はこれらの任意の組み合わせで、置換もしくは非置換のフッ化C1-C20アルキル基、フッ化フェニル基、又はフッ化ビフェニル基であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。 - 前記化学式2で、n10が1~5の整数であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
- 下記に示す<条件3>及び下記<条件4>の内の少なくとも一つを満足することを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
(<条件3>
前記化学式1で、n13が1又は2である。
<条件4>
前記化学式1で、n14が1又は2である。) - 前記化学式1で、
で表された基が、下記に示す化学式CY1-1~CY1-40の内の一つで表された基であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
Y1に関連する説明は、請求項1に記載されたところを参照し、
X19は、C(R19a)(R19b)、N[(L19)b19-(R19)c19]、O、S、又はSi(R19a)(R19b)であり、
L19に関連する説明は、請求項1において、L1に関連する説明を参照し、
b19及びc19に関連する説明は、それぞれ請求項1において、b1及びc1に関連する説明を参照し、
R19、R19a、及びR19bに関連する説明は、それぞれ請求項1において、R1に関連する説明を参照し、
*’は、化学式1で、X1又はMとの結合サイトであり、
*は、化学式1で、環CY5との結合サイトである。) - 前記化学式1で、
で表された基が、下記に示す化学式CY3-1~CY3-14の内の一つで表された基であり、
前記化学式1で、
で表された基が、下記に示す化学式CY4-1~CY4-26の内の一つで表された基であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
X3に関連する説明は、請求項1に記載されたところを参照し、
X39は、C(R39a)(R39b)、N[(L39)b39-(R39)c39]、O、S、又はSi(R39a)(R39b)であり、
L39に関連する説明は、請求項1において、L3に関連する説明を参照し、
b39及びc39に関連する説明は、それぞれ請求項1において、b3及びc3に関連する説明を参照し、
R39、R39a及びR39bに関連する説明は、それぞれ請求項1において、R3に関連する説明を参照し、
*は、化学式1で、T2との結合サイトであり、
*’は、化学式1で、Mとの結合サイトであり、
*”は、化学式1で、環T1との結合サイトである。
また、前記化学式CY4-1~4-26で、
X4に関連する説明は、請求項1に記載されたところを参照し、
X49は、C(R49a)(R49b)、N[(L49)b49-(R49)c49]、O、S、又はSi(R49a)(R49b)であり、
L49に関連する説明は、請求項1において、L4に関連する説明を参照し、
b49及びc49に関連する説明は、それぞれ請求項1において、b4及びc4に関連する説明を参照し、
R49、R49a及びR49bに関連する説明は、それぞれ請求項1において、R4に関連する説明を参照し、
*は、化学式1で、T2との結合サイトであり、
*’は、化学式1で、Mとの結合サイトである。) - 前記化学式1で、
で表された基が、下記に示す化学式CY3(1)~CY3(12)、及び下記に示す化学式CY3(1)F~CY3(12)Fの内の一つで表された基であり、
前記化学式1で、
で表された基が、下記に示す化学式CY4(1)~CY4(16)、及び下記に示す化学式CY4(1)F~CY4(32)Fの内の一つで表された基であり、
下記に示す<条件3-1>及び下記に示す<条件4-1>の内の少なくとも一つを満足することを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
<条件3-1>
前記化学式1で、/で表された基が、下記化学式CY3(1)F~CY3(12)Fのうち一つで表された基である。
<条件4-1>
前記化学式1で、
で表された基が、下記に示す化学式CY4(1)F~CY4(32)Fの内の一つで表された基である。
X3及びZ13に関連する説明は、それぞれ請求項1に記載されたところを参照し、
R31~R33に関連する説明は、それぞれ請求項1において、R3に関連する説明を参照するが、R31~R33それぞれは、水素ではなく、
X39は、C(R39a)(R39b)、N[(L39)b39-(R39)c39]、O、S、又はSi(R39a)(R39b)であり、
L39に関連する説明は、請求項1において、L3に関連する説明を参照し、
b39及びc39に関連する説明は、それぞれ請求項1において、b3及びc3に関連する説明を参照し、
R39、R39a及びR39bに関連する説明は、それぞれ請求項1において、R3に関連する説明を参照し、
*は、化学式1で、T2との結合サイトであり、
*’は、化学式1で、Mとの結合サイトであり、
*”は、化学式1で、環T1との結合サイトである。
また、前記化学式CY4(1)~CY4(16)、及び前記化学式CY4(1)F~CY4(32)Fで、
X4、L14及びZ14に関連する説明は、それぞれ請求項1に記載されたところを参照し、
L41~L44に関連する説明は、それぞれ請求項1において、L4に関連する説明を参照し、
R41~R44に関連する説明は、それぞれ請求項1において、R4に関連する説明を参照するが、R41~R44それぞれは、水素ではなく、
*は、化学式1で、T2との結合サイトであり、
*’は、化学式1で、Mとの結合サイトである。) - 下記に示す化学式1Aで表されることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
M、X1~X4、Y1及びX51に関連する説明は、それぞれ請求項1に記載されたところを参照し、
X11は、C(R11)又はNであり、X12は、C(R12)又はNであり、X13は、C(R13)又はNであり、X14は、C(R14)又はNであり、R11~R14に関連する説明は、それぞれ請求項1において、R1に関連する説明を参照し、
X21は、C(R21)又はNであり、X22は、C(R22)又はNであり、X23は、C(R23)又はNであり、R21~R23に関連する説明は、それぞれ請求項1において、R2に関連する説明を参照し、
X31は、C(R31)、C(Z13)又はNであり、X32は、C(R32)、C(Z13)又はNであり、X33は、C(R33)、C(Z13)又はNであり、R31~R33に関連する説明は、それぞれ請求項1において、R3に関連する説明を参照し、Z13に関連する説明は、それぞれ請求項1に記載されたところを参照し、
X41は、C-[(L41)-(R41)]、C-[(L14)-(Z14)]又はNであり、X42は、C-[(L42)-(R42)]、C-[(L14)-(Z14)]又はNであり、X43は、C-[(L43)-(R43)]、C-[(L14)-(Z14)]又はNであり、X44は、C-[(L44)-(R44)]、C-[(L14)-(Z14)]又はNであり、L41~L44に関連する説明は、それぞれ請求項1において、L4に関連する説明を参照し、R41~R44に関連する説明は、それぞれ請求項1において、R4に関連する説明を参照し、L14及びZ14に関連する説明は、それぞれ請求項1に記載されたところを参照し、
R11~R14の内の2以上は、選択的に互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成し、
R21~R23の内の2以上は、選択的に互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成し、
R31~R33の内の2以上は、選択的に互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成し、
R41~R44の内の2以上は、選択的に互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成し、
前記R10aに関連する説明は、請求項1において、R1に関連する説明を参照し、
また、下記に示す<条件(1)>~<条件(7)>のうち少なくとも一つを満足する。
<条件(1)>
X31がC(Z13)である。
<条件(2)>
X32がC(Z13)である。
<条件(3)>
X33がC(Z13)である。
<条件(4)>
X41がC-[(L14)-(Z14)]である。
<条件(5)>
X42がC-[(L14)-(Z14)]である。
<条件(6)>
X43がC-[(L14)-(Z14)]である。
<条件(7)>
X44がC-[(L14)-(Z14)]である。) - 前記<条件(1)>~前記<条件(3)>の内の少なくとも一つを満足することを特徴とする請求項13に記載の有機金属化合物。
- 前記<条件(4)>~前記<条件(7)>の内の少なくとも一つを満足することを特徴とする請求項13に記載の有機金属化合物。
- 第1電極と、
第2電極と、
前記第1電極と前記第2電極との間に配置され、発光層を含む有機層と、を有し、
前記有機層は、請求項1乃至15のいずれか1項に記載の有機金属化合物を1種以上を含むことを特徴とする有機発光素子。 - 前記第1電極は、アノードであり、
前記第2電極は、カソードであり、
前記有機層は、前記第1電極と前記発光層との間に配置された正孔輸送領域、及び前記発光層と前記第2電極との間に配置された電子輸送領域をさらに含み、
前記正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、バッファ層、又はこれらの任意の組み合わせを含み、
前記電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はこれらの任意の組み合わせを含むことを特徴とする請求項16に記載の有機発光素子。 - 前記有機金属化合物が前記発光層に含まれていることを特徴とする請求項16に記載の有機発光素子。
- 前記発光層がホストをさらに含み、前記ホストの含量が、前記有機金属化合物の含量より多いことを特徴とする請求項18に記載の有機発光素子。
- 請求項16乃至19のいずれか1項に記載の有機発光素子を含むことを特徴とする電子装置。
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