JP2018169607A - 黒色感光性樹脂組成物、これを利用して製造された表示装置 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の一態様は、着色剤、結合剤樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤、および溶剤を含み、前記光重合開始剤が下記の化学式1で表示される化合物からなる群から選択される1種以上を含むものである黒色感光性樹脂組成物に関するものである。好ましくは、本発明の黒色感光性樹脂組成物は有機発光素子または量子ドット発光素子の画素定義膜の形成に使われ得る。
R1、R2、R3、R4は、互いに独立して水素、C1−C20アルキル、OR15、ハロゲン、またはNO2であるか;
またはR1およびR2、R2およびR3、R3およびR4は、互いに独立してともに
であって、これらが付着している炭素原子とともに6−員環を形成し;
R11、R12、R13、R14は、互いに独立して水素、非置換されるかまたは1個以上のハロゲン、フェニル、CN、OH、SH、C1−C4−アルコキシ、(CO)OHによって、または(CO)O(C1−C4アルキル)によって置換されたC1−C20アルキルであるか;
またはR11、R12、R13、R14は、互いに独立して非置換されたフェニルまたは1個以上のC1−C6アルキル、ハロゲン、CN、OR15によって、またはNR17R18によって置換されたフェニルであるか;
またはR11、R12、R13、R14は、互いに独立してハロゲン、CN、OR15、SR16、SOR16、SO2R16またはNR17R18であり、ここで置換基OR15、SR16またはNR17R18は任意にナフチル環の炭素原子のうち1個とともにラジカルR15、R16、R17および/またはR18を通じて5−または6−員環を形成し;
R5は、非置換されるかまたは1個以上のハロゲン、R15、COOR15、OR15、SR16、CONR17R18、NR17R18によって置換されたC1−C20アルキルであるか;
またはR5は1個以上のO、S、SO、SO2、NR23またはCOが介在されたC2−C20アルキルであるか、
または非介在されるかまたは1個以上のO、COまたはNR23が介在したC2−C12アルケニルであり、
ここで、介在したC2−C20アルキルおよび非介在または介在したC2−C12アルケニルは、非置換されるかまたは1個以上のハロゲンによって置換されるか;
またはR5はC4−C8シクロアルケニル、C2−C12アルキニル、または非介在するかまたは1個以上のO、S、COまたはNR23が介在したC3−C10シクロアルキルであるか;
またはR5はフェニルまたはナフチルであり、これらのそれぞれは非置換されるかまたは1個以上のOR15、SR16、NR17R18、COR22、CN,NO2、ハロゲン、C1−C20アルキル、C1−C4ハロアルキル、1個以上のO、S、COまたはNR23が介在したC2−C20アルキルによって置換されるかまたはこれらのそれぞれはC3−C10シクロアルキルによって、または1個以上のO、S、COまたはNR24が介在したC3−C10シクロアルキルによって置換され;
R6、R7、R8、R9、R10は、水素、フェニル−C1−C3アルキル、非置換されるかまたは1個以上のハロゲン、OH、SH、CN、C3−C6アルケノキシ、OCH2CH2CN、OCH2CH2(CO)O(C1−C4アルキル)、O(CO)−(C1−C4アルキル)、O(CO)−(C2−C4)アルケニル、O(CO)−フェニル、(CO)OH、(CO)O(C1−C4アルキル)、C3−C20シクロアルキル、SO2−(C1−C4ハロアルキル)、O(C1−C4ハロアルキル)によってまたは1個以上のOが介在したC3−C20シクロアルキルによって置換されたC1−C20アルキルであるか;
またはR6、R7、R8、R9、R10は、1個以上のO、SまたはNR24が介在したC2−C20アルキルであるか;
またはR6、R7、R8、R9、R10は、(CH2CH2O)n+1H、(CH2CH2O)n(CO)−(C1−C8アルキル)、C1−C8アルカノイル、C2−C12アルケニル、C3−C6アルケノイル、または非介在するかまたは1個以上のO、S、COまたはNR23が介在したC3−C20シクロアルキルであるか;
またはR6、R7、R8、R9、R10は、非介在するかまたは1個以上のOが介在したC1−C8アルキル−C3−C10シクロアルキルであるか;
またはR6、R7、R8、R9、R10は、非置換されるかまたは1個以上のC1−C6アルキル、ハロゲン、OHまたはC1−C3アルコキシによって置換されたベンゾイルであるか;
またはR6、R7、R8、R9、R10は、フェニル、ナフチルまたはC3−C20ヘテロアリールであり、これらのそれぞれは非置換されるかまたは1個以上のハロゲン、OH、C1−C12アルキル、C1−C12アルコキシ、CN,NO2、フェニル−C1−C3アルキルオキシ、フェノキシ、C1−C12アルキルスルファニル、フェニルスルファニル、N(C1−C12アルキル)2、ジフェニルアミノによって置換され;
R15は、水素、フェニル−C1−C3アルキル、非置換されるかまたは1個以上のハロゲン、OH、SH、CN、C3−C6アルケノキシ、OCH2CH2CN、OCH2CH2(CO)O(C1−C4アルキル)、O(CO)−(C1−C4アルキル)、O(CO)−(C2−C4)アルケニル、O(CO)−フェニル、(CO)OH、(CO)O(C1−C4アルキル)、C3−C20シクロアルキル、SO2−(C1−C4ハロアルキル)、O(C1−C4ハロアルキル)によってまたは1個以上のOが介在したC3−C20シクロアルキルによって置換されたC1−C20アルキルであるか;
またはR15は、1個以上のO、SまたはNR23が介在したC2−C20アルキルであるか;
またはR15は、(CH2CH2O)n+1H、(CH2CH2O)n(CO)−(C1−C8アルキル)、C1−C8アルカノイル、C2−C12アルケニル、C3−C6アルケノイル、または非介在するかまたは1個以上のO、S、COまたはNR23が介在したC3−C20シクロアルキルであるか;
またはR15は、非介在するかまたは1個以上のOが介在したC1−C8アルキル−C3−C10シクロアルキルであるか;
またはR15は、非置換されるかまたは1個以上のC1−C6アルキル、ハロゲン、OHまたはC1−C3アルコキシによって置換されたベンゾイルであるか;
またはR15は、フェニル、ナフチルまたはC3−C20ヘテロアリールであり、これらのそれぞれは非置換されるかまたは1個以上のハロゲン、OH、C1−C12アルキル、C1−C12アルコキシ、CN,NO2、フェニル−C1−C3アルキルオキシ、フェノキシ、C1−C12アルキルスルファニル、フェニルスルファニル、N(C1−C12アルキル)2、ジフェニルアミノまたは
によって置換され;
R16は水素、C2−C12アルケニル、C3−C20シクロアルキルまたはフェニル−C1−C3アルキルであり、ここでC2−C12アルケニル、C3−C20シクロアルキルまたはフェニル−C1−C3アルキルは、非介在するかまたは1個以上のO、S、CO、NR23またはCOOR15が介在するか;
またはR16は、非置換されるかまたは1個以上のOH、SH、CN、C3−C6アルケノキシ、OCH2CH2CN、OCH2CH2(CO)O(C1−C4アルキル)、O(CO)−(C2−C4)アルケニル、O(CO)−(C1−C4アルキル)、O(CO)−フェニルまたは(CO)OR15によって置換されたC1−C20アルキルであるか;
またはR16は1個以上のO、S、CO、NR23またはCOOR15が介在したC2−C20アルキルであるか;
またはR16は、(CH2CH2O)nH、(CH2CH2O)n(CO)−(C1−C8アルキル)、C2−C8アルカノイルまたはC3−C6アルケノイルであるか;
またはR16は、非置換されるかまたは1個以上のC1−C6アルキル、ハロゲン、OH、C1−C4アルコキシまたはC1−C4アルキルスルファニルによって置換されたベンゾイルであるか;
またはR16は、フェニル、ナフチルまたはC3−C20ヘテロアリールであり、これらのそれぞれは非置換されるかまたは1個以上のハロゲン、C1−C12アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C12アルコキシ、CN,NO2、フェニル−C1−C3アルキルオキシ、フェノキシ、C1−C12アルキルスルファニル、フェニルスルファニル、N(C1−C12アルキル)2、ジフェニルアミノ、(CO)O(C1−C8アルキル)、(CO)−C1−C8アルキル、(CO)N(C1−C8アルキル)2または
によって置換され;
R17およびR18は、互いに独立して水素、C1−C20アルキル、C2−C4ヒドロキシアルキル、C2−C10アルコキシアルキル、C2−C5アルケニル、C3−C20シクロアルキル、フェニル−C1−C3アルキル、C1−C8アルカノイル、C1−C8アルカノイルオキシ、C3−C12アルケノイル、SO2−(C1−C4ハロアルキル)またはベンゾイルであるか;
またはR17およびR18は、フェニル、ナフチルまたはC3−C20ヘテロアリールであり、これらのそれぞれは非置換されるかまたは1個以上のハロゲン、C1−C4ハロアルキル、C1−C20アルコキシ、C1−C12アルキル、ベンゾイルまたはC1−C12アルコキシによって置換されるか;
またはR17およびR18はこれらが付着しているN−原子とともに、非介在するかまたはO、SまたはNR15が介在した5−または6−員飽和または不飽和環を形成し、前記5−または6−員飽和または不飽和環は非置換されるかまたは1個以上のC1−C20アルキル、C1−C20アルコキシ、=O、OR15、SR16、NR19R20、(CO)R21、NO2、ハロゲン、C1−C4−ハロアルキル、CN、フェニルによってまたは非介在するかまたは1個以上のO、S、COまたはNR15が介在したC3−C20シクロアルキルによって置換されるか;
またはR17およびR18はこれらが付着しているN−原子とともに、非置換されるかまたは1個以上のC1−C20アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C20アルコキシ、=O、OR15、SR16、NR19R20、(CO)R21、ハロゲン、NO2、CN、フェニルによってまたは非介在するかまたは1個以上のO、S、COまたはNR15が介在したC3−C20シクロアルキルによって置換されたヘテロ芳香族環系を形成し;
R19およびR20は、互いに独立して水素、C1−C20アルキル、C1−C4ハロアルキル、C3−C10シクロアルキルまたはフェニルであるか;
またはR19およびR20はこれらが付着しているN−原子とともに、非介在するかまたはO、SまたはNR23が介在した5−または6−員飽和または不飽和環を形成し、前記5−または6−員飽和または不飽和環は縮合されないかまたは前記5−または6−員飽和または不飽和環にベンゼン環が縮合され;
R21は、水素、OH、C1−C20アルキル、C1−C4ハロアルキル、非介在するかまたは1個以上のO、COまたはNR24が介在したC2−C20アルキル、非介在するかまたはO、S、COまたはNR24が介在したC3−C20シクロアルキルであるか、
またはR21は、フェニル、ナフチル、フェニル−C1−C4アルキル、OR15、SR16またはNR19R20であり;
R22はC6−C20アリールまたはC3−C20ヘテロアリールであり、これらのそれぞれは非置換されるかまたは1個以上のフェニル、ハロゲン、C1−C4ハロアルキル、CN,NO2、OR15、SR16、NR17R18によって、または1個以上のO、SまたはNR23が介在したC1−C20アルキルによって置換されるかまたはこれらのそれぞれは、非置換されるかまたは1個以上のハロゲン、COOR15、CONR17R18、フェニル、C3−C8シクロアルキル、C3−C20ヘテロアリール、C6−C20アリールオキシカルボニル、C3−C20ヘテロアリールオキシカルボニル、OR15、SR16またはNR17R18によって置換された1個以上のC1−C20アルキルによって置換されるか;
またはR22は、水素、非置換されるかまたは1個以上のハロゲン、フェニル、OH、SH、CN、C3−C6アルケノキシ、OCH2CH2CN、OCH2CH2(CO)O(C1−C4アルキル)、O(CO)−(C1−C4アルキル)、O(CO)−フェニル、(CO)OHまたは(CO)O(C1−C4アルキル)によって置換されたC1−C20アルキルであるか;
またはR22は、1個以上のO、SまたはNR24が介在したC2−C12アルキルであるか;
またはR22は、(CH2CH2O)n+1H、(CH2CH2O)n(CO)−(C1−C8アルキル)、C2−C12アルケニルまたはC3−C8シクロアルキルであるか;
またはR22はSR16によって置換されたフェニルであり、ここでラジカルR16はCOR22基が付着しているカルバゾールモイエティーのフェニルまたはナフチル環に対する直接結合を表わし;
nは1−20であり;
R23は水素、C1−C20アルキル、C1−C4ハロアルキル、1個以上のOまたはCOが介在したC2−C20アルキルであるか、またはフェニル−C1−C4アルキル、非介在するかまたは1個以上のOまたはCOが介在したC3−C8シクロアルキルであるか、または(CO)R17であるか、または非置換されるかまたは1個以上のC1−C20アルキル、ハロゲン、C1−C4ハロアルキル、OR15、SR16、NR17R18または
によって置換されたフェニルであり;
R24は水素、C1−C20アルキル、C1−C4ハロアルキル、1個以上のOまたはCOが介在したC2−C20アルキルであるか、またはフェニル−C1−C4アルキル、非介在するかまたは1個以上のOまたはCOが介在したC3−C8シクロアルキルであるか、または(CO)R17であるか、または非置換されるかまたは1個以上のC1−C20アルキル、ハロゲン、C1−C4ハロアルキル、OR15、SR16、NR17R18または
によって置換されたフェニルである。
であって、これらが付着している炭素原子とともに6−員環を形成するものである化合物を含むことが好ましい。
であって、これらが付着している炭素原子とともに6−員環を形成するものである化合物;を含むことがより好ましい。
本発明で使われる着色剤は、黒色顔料または染料、および有機顔料または染料からなる群から選択される1種以上を含むことができる。
本発明の一実施形態において、結合剤樹脂は下記の化学式2の化合物(以下、A1という)を含んだ共重合反応で得られる共重合体を含むことができる。
R25は水素原子;または水酸基で置換または非置換されたC1〜C4のアルキル基であり、
R26は単純結合;またはヘテロ原子が含まれるか含まれないC1〜C20の脂肪族または芳香族炭化水素基である。
光重合性化合物は特に限定されないが、カルボキシ基含有不飽和単量体の重合体、カルボキシ基含有不飽和単量体およびそれと共重合可能な不飽和結合を有する単量体との共重合体およびこれらの組み合わせからなる群から選択された1種以上が使われ得る。
本発明の黒色感光性樹脂組成物に含まれる溶剤は、特に制限されず、黒色感光性樹脂組成物の分野で使われている各種有機溶剤を使うことができる。その具体例としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルなどのエチレングリコールモノアルキルエーテル類、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテルなどのジエチレングリコールジアルキルエーテル類、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテートなどのエチレングリコールアルキルエーテルアセテート類、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、メトキシブチルアセテートおよびメトキシペンチルアセテートなどのアルキレングリコールアルキルエーテルアセテート類、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレンなどの芳香族炭化水素類、メチルエチルケトン、アセトン、メチルアミルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、グリセリンなどのアルコール類、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチルなどのエステル類、γ−ブチロラクトンなどの環状エステル類などが挙げられる。前記溶剤のうち、塗布性、乾燥性の面で、好ましくは前記溶剤のうち沸点が100℃〜200℃である有機溶剤が挙げられ、より好ましくはアルキレングリコールアルキルエーテルアセテート類、ケトン類、3−エトキシプロピオン酸エチルや、3−メトキシプロピオン酸メチルなどのエステル類が挙げられ、さらに好ましくはプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチルなどが挙げられる。これらの溶剤はそれぞれ単独でまたは二種類以上混合して使うことができる。
本発明の黒色感光性樹脂組成物には、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、顔料分散剤.密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤などの添加剤を併用することも可能である。
前記添加剤は、本発明の効果を阻害しない範囲で当業者が適切に追加して使用することができる。
本発明の他の態様は、前記黒色感光性樹脂組成物の硬化物を含む画素定義膜を含む表示装置に関するものである。本発明に係る表示装置は、有機発光素子または量子ドット発光素子を含む表示装置を含むことができる。
a)基板に黒色感光性樹脂組成物を塗布する段階;
b)溶媒を乾燥するプリベーク段階;
c)得られた皮膜上にフォトマスクを当てて活性光線を照射して露光部を硬化させる段階;
d)アルカリ水溶液を利用して未露光部を溶解する現像工程を遂行する段階;および
e)乾燥およびポストベーク遂行段階
攪拌機、温度計還流冷却管、滴下ロートおよび窒素導入管を具備したフラスコを準備した。モノマー滴下ロートとして、3,4−エポキシトリシクロデカン−8−イル(メタ)アクリレートと3,4−エポキシトリシクロデカン−9−イル(メタ)アクリレートを、モル比50:50で混合した混合物20部、アクリル酸30部、シクロヘキシルマレイミド80部、2−ヒドロキシメタクリレート70部、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート4部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)40部を添加して攪拌を準備した。連鎖移動剤の滴下槽として、n−ドデカンチオール6部、PGMEA24部を添加して攪拌を準備した。以後、フラスコにPGMEA395部を添加してフラスコ内の雰囲気を空気から窒素に取り替えた後、攪拌してフラスコの温度を90℃まで昇温させた。その後、モノマーおよび連鎖移動剤を滴下ロートから滴下を開始した。滴下は90℃を維持しながらそれぞれ2時間の間進め、1時間後に110℃まで昇温して5時間の間維持して固形分の酸価が100mgKOH/gである樹脂を得た。GPCによって測定したポリスチレン換算の重量平均分子量は10,100であり、分子量分布(Mw/Mn)は2.2であった。
下記の表1に記載された組成および含量で黒色感光性樹脂組成物を製造した。
5cm×5cmのガラス基板(コーニング社)を中性洗剤および水で洗浄後、乾燥させた。前記ガラス基板上に前記実施例および比較例で製造された黒色感光性樹脂組成物のそれぞれを最終膜厚が1.5μmとなるようにスピンコーティングし、80〜120℃で先焼成して1〜2分間乾燥して溶剤を除去した。その後、露光量40〜100mJ/cm2で露光して1cm×3cmのパターンを形成し、アルカリ水溶液を使って非露光部を除去した。引き続き、220℃で後焼成を20分間行って着色基板を製造した。
アウトガスの評価は、前記で製造された着色基板を230℃で30分間熱分解させながら捕集された化合物をPy−GC/MSで分析する方法で実施された。分析結果は下記の表2に表わした。
Claims (15)
- 着色剤、結合剤樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤、および溶剤を含み、
前記光重合開始剤が下記の化学式1で表示される化合物からなる群から選択される1種以上を含む、黒色感光性樹脂組成物:
[化学式1]
前記化学式1において、
R1、R2、R3、R4は、互いに独立して水素、C1−C20アルキル、OR15、ハロゲン、またはNO2であるか;
またはR1およびR2、R2およびR3、R3およびR4は、互いに独立してともに
であって、これらが付着している炭素原子とともに6−員環を形成し;
R11、R12、R13、R14は、互いに独立して水素、非置換されるかまたは1個以上のハロゲン、フェニル、CN、OH、SH、C1−C4−アルコキシ、(CO)OHによって、または(CO)O(C1−C4アルキル)によって置換されたC1−C20アルキルであるか;
またはR11、R12、R13、R14は、互いに独立して非置換されたフェニルまたは1個以上のC1−C6アルキル、ハロゲン、CN、OR15によって、またはNR17R18によって置換されたフェニルであるか;
またはR11、R12、R13、R14は、互いに独立してハロゲン、CN、OR15、SR16、SOR16、SO2R16またはNR17R18であり、ここで置換基OR15、SR16またはNR17R18は任意にナフチル環の炭素原子のうち1個とともにラジカルR15、R16、R17および/またはR18を通じて5−または6−員環を形成し;
R5は、非置換されるかまたは1個以上のハロゲン、R15、COOR15、OR15、SR16、CONR17R18、NR17R18によって置換されたC1−C20アルキルであるか;
またはR5は1個以上のO、S、SO、SO2、NR23またはCOが介在したC2−C20アルキルであるか、
または非介在するかまたは1個以上のO、COまたはNR23が介在したC2−C12アルケニルであり、
ここで、介在したC2−C20アルキルおよび非介在または介在したC2−C12アルケニルは、非置換されるかまたは1個以上のハロゲンによって置換されるか;
またはR5はC4−C8シクロアルケニル、C2−C12アルキニル、または非介在するかまたは1個以上のO、S、COまたはNR23が介在したC3−C10シクロアルキルであるか;
またはR5はフェニルまたはナフチルであり、これらのそれぞれは非置換されるかまたは1個以上のOR15、SR16、NR17R18、COR22、CN,NO2、ハロゲン、C1−C20アルキル、C1−C4ハロアルキル、1個以上のO、S、COまたはNR23が介在したC2−C20アルキルによって置換されるかまたはこれらのそれぞれはC3−C10シクロアルキルによって、または1個以上のO、S、COまたはNR24が介在したC3−C10シクロアルキルによって置換され;
R6、R7、R8、R9、R10は、水素、フェニル−C1−C3アルキル、非置換されるかまたは1個以上のハロゲン、OH、SH、CN、C3−C6アルケノキシ、OCH2CH2CN、OCH2CH2(CO)O(C1−C4アルキル)、O(CO)−(C1−C4アルキル)、O(CO)−(C2−C4)アルケニル、O(CO)−フェニル、(CO)OH、(CO)O(C1−C4アルキル)、C3−C20シクロアルキル、SO2−(C1−C4ハロアルキル)、O(C1−C4ハロアルキル)によってまたは1個以上のOが介在したC3−C20シクロアルキルによって置換されたC1−C20アルキルであるか;
またはR6、R7、R8、R9、R10は、1個以上のO、SまたはNR24が介在したC2−C20アルキルであるか;
またはR6、R7、R8、R9、R10は、(CH2CH2O)n+1H、(CH2CH2O)n(CO)−(C1−C8アルキル)、C1−C8アルカノイル、C2−C12アルケニル、C3−C6アルケノイル、または非介在するかまたは1個以上のO、S、COまたはNR23が介在したC3−C20シクロアルキルであるか;
またはR6、R7、R8、R9、R10は、非介在するかまたは1個以上のOが介在したC1−C8アルキル−C3−C10シクロアルキルであるか;
またはR6、R7、R8、R9、R10は、非置換されるかまたは1個以上のC1−C6アルキル、ハロゲン、OHまたはC1−C3アルコキシによって置換されたベンゾイルであるか;
またはR6、R7、R8、R9、R10は、フェニル、ナフチルまたはC3−C20ヘテロアリールであり、これらのそれぞれは非置換されるかまたは1個以上のハロゲン、OH、C1−C12アルキル、C1−C12アルコキシ、CN,NO2、フェニル−C1−C3アルキルオキシ、フェノキシ、C1−C12アルキルスルファニル、フェニルスルファニル、N(C1−C12アルキル)2、ジフェニルアミノによって置換され;
R15は、水素、フェニル−C1−C3アルキル、非置換されるかまたは1個以上のハロゲン、OH、SH、CN、C3−C6アルケノキシ、OCH2CH2CN、OCH2CH2(CO)O(C1−C4アルキル)、O(CO)−(C1−C4アルキル)、O(CO)−(C2−C4)アルケニル、O(CO)−フェニル、(CO)OH、(CO)O(C1−C4アルキル)、C3−C20シクロアルキル、SO2−(C1−C4ハロアルキル)、O(C1−C4ハロアルキル)によってまたは1個以上のOが介在したC3−C20シクロアルキルによって置換されたC1−C20アルキルであるか;
またはR15は、1個以上のO、SまたはNR23が介在したC2−C20アルキルであるか;
またはR15は、(CH2CH2O)n+1H、(CH2CH2O)n(CO)−(C1−C8アルキル)、C1−C8アルカノイル、C2−C12アルケニル、C3−C6アルケノイル、または非介在するかまたは1個以上のO、S、COまたはNR23が介在したC3−C20シクロアルキルであるか;
またはR15は、非介在するかまたは1個以上のOが介在したC1−C8アルキル−C3−C10シクロアルキルであるか;
またはR15は、非置換されるかまたは1個以上のC1−C6アルキル、ハロゲン、OHまたはC1−C3アルコキシによって置換されたベンゾイルであるか;
またはR15は、フェニル、ナフチルまたはC3−C20ヘテロアリールであり、これらのそれぞれは非置換されるかまたは1個以上のハロゲン、OH、C1−C12アルキル、C1−C12アルコキシ、CN,NO2、フェニル−C1−C3アルキルオキシ、フェノキシ、C1−C12アルキルスルファニル、フェニルスルファニル、N(C1−C12アルキル)2、ジフェニルアミノまたは
によって置換され;
R16は水素、C2−C12アルケニル、C3−C20シクロアルキルまたはフェニル−C1−C3アルキルであり、ここでC2−C12アルケニル、C3−C20シクロアルキルまたはフェニル−C1−C3アルキルは、非介在するかまたは1個以上のO、S、CO、NR23またはCOOR15が介在するか;
またはR16は、非置換されるかまたは1個以上のOH、SH、CN、C3−C6アルケノキシ、OCH2CH2CN、OCH2CH2(CO)O(C1−C4アルキル)、O(CO)−(C2−C4)アルケニル、O(CO)−(C1−C4アルキル)、O(CO)−フェニルまたは(CO)OR15によって置換されたC1−C20アルキルであるか;
またはR16は1個以上のO、S、CO、NR23またはCOOR15が介在したC2−C20アルキルであるか;
またはR16は、(CH2CH2O)nH、(CH2CH2O)n(CO)−(C1−C8アルキル)、C2−C8アルカノイルまたはC3−C6アルケノイルであるか;
またはR16は、非置換されるかまたは1個以上のC1−C6アルキル、ハロゲン、OH、C1−C4アルコキシまたはC1−C4アルキルスルファニルによって置換されたベンゾイルであるか;
またはR16は、フェニル、ナフチルまたはC3−C20ヘテロアリールであり、これらのそれぞれは非置換されるかまたは1個以上のハロゲン、C1−C12アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C12アルコキシ、CN,NO2、フェニル−C1−C3アルキルオキシ、フェノキシ、C1−C12アルキルスルファニル、フェニルスルファニル、N(C1−C12アルキル)2、ジフェニルアミノ、(CO)O(C1−C8アルキル)、(CO)−C1−C8アルキル、(CO)N(C1−C8アルキル)2または
によって置換され;
R17およびR18は、互いに独立して水素、C1−C20アルキル、C2−C4ヒドロキシアルキル、C2−C10アルコキシアルキル、C2−C5アルケニル、C3−C20シクロアルキル、フェニル−C1−C3アルキル、C1−C8アルカノイル、C1−C8アルカノイルオキシ、C3−C12アルケノイル、SO2−(C1−C4ハロアルキル)またはベンゾイルであるか;
またはR17およびR18は、フェニル、ナフチルまたはC3−C20ヘテロアリールであり、これらのそれぞれは非置換されるかまたは1個以上のハロゲン、C1−C4ハロアルキル、C1−C20アルコキシ、C1−C12アルキル、ベンゾイルまたはC1−C12アルコキシによって置換されるか;
またはR17およびR18はこれらが付着しているN−原子とともに、非介在するかまたはO、SまたはNR15が介在した5−または6−員飽和または不飽和環を形成し、前記5−または6−員飽和または不飽和環は非置換されるかまたは1個以上のC1−C20アルキル、C1−C20アルコキシ、=O、OR15、SR16、NR19R20、(CO)R21、NO2、ハロゲン、C1−C4−ハロアルキル、CN、フェニルによってまたは非介在するかまたは1個以上のO、S、COまたはNR15が介在したC3−C20シクロアルキルによって置換されるか;
またはR17およびR18はこれらが付着しているN−原子とともに、非置換されるかまたは1個以上のC1−C20アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C20アルコキシ、=O、OR15、SR16、NR19R20、(CO)R21、ハロゲン、NO2、CN、フェニルによってまたは非介在するかまたは1個以上のO、S、COまたはNR15が介在したC3−C20シクロアルキルによって置換されたヘテロ芳香族環系を形成し;
R19およびR20は、互いに独立して水素、C1−C20アルキル、C1−C4ハロアルキル、C3−C10シクロアルキルまたはフェニルであるか;
またはR19およびR20はこれらが付着しているN−原子とともに、非介在するかまたはO、SまたはNR23が介在した5−または6−員飽和または不飽和環を形成し、前記5−または6−員飽和または不飽和環は縮合されないかまたは前記5−または6−員飽和または不飽和環にベンゼン環が縮合され;
R21は、水素、OH、C1−C20アルキル、C1−C4ハロアルキル、非介在するかまたは1個以上のO、COまたはNR24が介在したC2−C20アルキル、非介在するかまたはO、S、COまたはNR24が介在したC3−C20シクロアルキルであるか、
またはR21は、フェニル、ナフチル、フェニル−C1−C4アルキル、OR15、SR16またはNR19R20であり;
R22はC6−C20アリールまたはC3−C20ヘテロアリールであり、これらのそれぞれは非置換されるかまたは1個以上のフェニル、ハロゲン、C1−C4ハロアルキル、CN,NO2、OR15、SR16、NR17R18によって、または1個以上のO、SまたはNR23が介在したC1−C20アルキルによって置換されるかまたはこれらのそれぞれは、非置換されるかまたは1個以上のハロゲン、COOR15、CONR17R18、フェニル、C3−C8シクロアルキル、C3−C20ヘテロアリール、C6−C20アリールオキシカルボニル、C3−C20ヘテロアリールオキシカルボニル、OR15、SR16またはNR17R18によって置換された1個以上のC1−C20アルキルによって置換されるか;
またはR22は、水素、非置換されるかまたは1個以上のハロゲン、フェニル、OH、SH、CN、C3−C6アルケノキシ、OCH2CH2CN、OCH2CH2(CO)O(C1−C4アルキル)、O(CO)−(C1−C4アルキル)、O(CO)−フェニル、(CO)OHまたは(CO)O(C1−C4アルキル)によって置換されたC1−C20アルキルであるか;
またはR22は、1個以上のO、SまたはNR24が介在したC2−C12アルキルであるか;
またはR22は、(CH2CH2O)n+1H、(CH2CH2O)n(CO)−(C1−C8アルキル)、C2−C12アルケニルまたはC3−C8シクロアルキルであるか;
またはR22はSR16によって置換されたフェニルであり、ここでラジカルR16はCOR22基が付着しているカルバゾールモイエティーのフェニルまたはナフチル環に対する直接結合を表わし;
nは1−20であり;
R23は水素、C1−C20アルキル、C1−C4ハロアルキル、1個以上のOまたはCOが介在したC2−C20アルキルであるか、またはフェニル−C1−C4アルキル、非介在するかまたは1個以上のOまたはCOが介在したC3−C8シクロアルキルであるか、または(CO)R17であるか、または非置換されるかまたは1個以上のC1−C20アルキル、ハロゲン、C1−C4ハロアルキル、OR15、SR16、NR17R18または
によって置換されたフェニルであり;
R24は水素、C1−C20アルキル、C1−C4ハロアルキル、1個以上のOまたはCOが介在したC2−C20アルキルであるか、またはフェニル−C1−C4アルキル、非介在するかまたは1個以上のOまたはCOが介在したC3−C8シクロアルキルであるか、または(CO)R17であるか、または非置換されるかまたは1個以上のC1−C20アルキル、ハロゲン、C1−C4ハロアルキル、OR15、SR16、NR17R18または
によって置換されたフェニルである。 - 前記光重合開始剤は、前記化学式1において、R1、R2、R3、R4は、互いに独立して水素、C1−C20アルキル、OR15、ハロゲン、またはNO2である化合物を含む、請求項1に記載の黒色感光性樹脂組成物。
- 黒色感光性樹脂組成物全体100重量%に対して、前記光重合開始剤は0.01〜10重量%含まれる、請求項1に記載の黒色感光性樹脂組成物。
- 黒色感光性樹脂組成物全体100重量%に対して、着色剤1〜50重量%、結合剤樹脂5〜80重量%、光重合性化合物1〜30重量%、光重合開始剤0.01〜10重量%、および残量の溶剤を含む、請求項5に記載の黒色感光性樹脂組成物。
- 光重合開始補助剤をさらに含む、請求項1に記載の黒色感光性樹脂組成物。
- 前記光重合開始補助剤は、アミン系化合物およびカルボン酸系化合物からなる群から選択される1種以上を含む、請求項7に記載の黒色感光性樹脂組成物。
- 添加剤をさらに含む、請求項1に記載の黒色感光性樹脂組成物。
- 前記着色剤は、黒色顔料または染料、および有機顔料または染料からなる群から選択される1種以上を含む、請求項1に記載の黒色感光性樹脂組成物。
- 前記結合剤樹脂は、不飽和カルボン酸含有単量体;および前記化学式2の化合物および不飽和カルボン酸含有単量体と共重合が可能な不飽和結合を有する化合物からなる群から選択される1種以上をさらに含んで共重合反応で得られる共重合体を含む、請求項11に記載の黒色感光性樹脂組成物。
- 前記組成物が有機発光素子または量子ドット発光素子の画素定義膜を形成するためのものである、請求項1〜請求項12のいずれか一項に記載の黒色感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜請求項13のいずれか一項に記載された黒色感光性樹脂組成物の硬化物を含む画素定義膜を含む、表示装置。
- 前記表示装置は、有機発光素子または量子ドット発光素子を含む、請求項14に記載の表示装置。
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