JP2018165324A - ウレタン系接着剤組成物、および積層体 - Google Patents
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Abstract
Description
特許文献1に開示されるウレタン系接着剤組成物は耐酸性に優れる積層体を形成し得る。しかし、特許文献1に開示されるウレタン系接着剤組成物では、耐酸性に優れる熱水スプレー式レトルト処理に耐える積層体を形成できなかった。
[1] (メタ)アクリル酸エステルと無水マレイン酸とを共重合させてなる樹脂(A)、ポリオール(B)、イソシアネート化合物(C)、および単官能アルコール(D)を含有し、
前記ポリオール(B)100重量部に対して、
前記樹脂(A)を0.1〜10重量部、および前記単官能アルコール(D)を0.1〜10重量部含有することを特徴とするウレタン系接着剤組成物。
[3] ポリオール(B)100重量部に対して、シランカップリング剤を0.1〜10重量部更に含有することを特徴とする前記[1]または[2]記載のウレタン系接着剤組成物。
本発明のウレタン系接着剤組成物について説明する。本発明のウレタン系接着剤組成物は(メタ)アクリル酸エステルと無水マレイン酸とを共重合させてなる樹脂(A)、ポリマーポリオール(B)およびイソシアネート化合物(C)を含むことを特徴とする。
本発明で用いられる(メタ)アクリル酸エステルと無水マレイン酸とを共重合させてなる樹脂には、合成時の全量に対して、(メタ)アクリル酸エステルの含有量が50〜95%が好ましく、より好ましくは50〜70%、無水マレイン酸の含有量が5〜50%が好ましく、30〜50%がより好ましい。無水マレイン酸の含有量が5%以上であると、長期保管時の接着力は劣化せず、また、50%以下であると、(メタ)アクリル酸エステルと無水マレイン酸の共重合物の合成が容易である。
(メタ)アクリル酸エステルと無水マレイン酸とを共重合させてなる樹脂の数平均分子量は300〜50000が好ましく、より好ましくは1000〜12000である。数平均分子量が300以上であると、長期保管時の接着力の劣化がなく、また、50000以下であると、接着剤に配合する他の成分との相溶性が良好で、接着剤の塗工外観が優れる。
(メタ)アクリル酸エステルと無水マレイン酸を共重合させてなる樹脂(A)の添加量は、後述するポリオール(B)100重量部に対して、0.1〜10重量部であり、好ましくは1〜5重量部である。樹脂(A)の添加量がポリオール(B)に対して、0.1重量部以上だと、接着力の長期保持が可能であり、また、10重量部以下では接着剤に配合する他の成分との相溶性が良好で、接着剤の塗工外観が優れる。
(メタ)アクリル酸エステルと無水マレイン酸とを共重合させてなる樹脂(A)の合成方法は、ラジカル共重合法が用いられる。例えば、溶液重合、乳化重合、塊状重合、懸濁重合等から、適宜選ばれる。
本発明で用いられるポリオールは、硬化速度の観点から、1分子中の官能基数が、2〜10であることが好ましく、より好ましくは2〜8である。また、数平均分子量が、接着剤組成物の粘度の観点から、好ましくは500〜100,000、より好ましくは1,000〜30,000である。
更に詳しくは、ポリオール(B)として、ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリエーテルエステルポリオール、ポリエステルアミドポリオール、アクリルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリヒドロキシルアルカン、ポリウレタンポリオール、ひまし油又はそれらの混合物(以下、これらをポリオール(1)とする。)が挙げられる。これらのなかでも、耐熱性の観点から、ポリウレタンポリオールが好ましい。
本発明で用いられるイソシアネートとしては、例えば、トリメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、1,2−プロピレンジイソシアネート、1,2−ブチレンジイソシアネート、2,3−ブチレンジイソシアネート、1,3−ブチレンジイソシアネート、2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、2,6−ジイソシアネートメチルカプロエート等の脂肪族ジイソシアネート;
1,4−シクロヘキサンジイソシアネート、1,3−シクロヘキサンジイソシアネート、3−イソシアネートメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート、4,4′−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)、メチル2,4−シクロヘキサンジイソシアネート、メチル2,6−シクロヘキサンジイソシアネート、1,4−ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン、1,3−ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン等の脂環式ジイソシアネート;
m−フェニレンジイソシアネート、p−フェニレンジイソシアネート、4,4′−ジフェニルジイソシアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート、4,4′−ジフェニルメタンジイソシアネート、2,4−2,6−トリレンジイソシアネート又は2,6−トリレンジイソシアネート若しくはその混合物、4,4′−トルイジンジイソシアネート、ジアニシジンジイソシアネート、4,4′−ジフェニルエーテルジイソシアネート等の芳香族ジイソシアネート;
1,3−1,4−キシリレンジイソシアネート又は1,4−キシリレンジイソシアネート若しくはその混合物、ω,ω′−ジイソシアネート−1,4−ジエチルベンゼン、1,3−ビス(1−イソシアネート−1−メチルエチル)ベンゼン又は1,4−ビス(1−イソシアネート−1−メチルエチル)ベンゼン若しくはその混合物等の芳香族ジイソシアネート;
トリフェニルメタン−4,4′,4″−トリイソシアネート、1,3,5−トリイソシアネートベンゼン、2,4,6−トリイソシアネートトルエン等のトリイソシアネート;4,4′−ジフェニルジメチルメタン−2,2′−5,5′−テトライソシアネート等のテトライソシアネート等のポリイソシアネート単量体;
上記ポリイソシアネート単量体から誘導されたダイマー、トリマー、ビウレット、アロファネート;
炭酸ガスと上記ポリイソシアネート単量体とから得られる2,4,6−オキサジアジントリオン環を有するポリイソシアネート;エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキシレングリコール、ネオペンチルグリコール、1,6−ヘキサンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、3,3′−ジメチロールプロパン、シクロヘキサンジメタノール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセロール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトール等の分子量200未満の低分子ポリオールと上記ポリイソシアネート単量体との付加体;
分子量200〜20,000のポリエステルポリオール、ポリエーテルエステルポリオール、ポリエステルアミドポリオール、ポリカプロラクトンポリオール、ポリバレロラクトンポリオール、アクリルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリヒドロキシアルカン、ひまし油、ポリウレタンポリオール等と上記ポリイソシアネート単量体との付加体;
ポリエーテルポリオールとポリイソシアネートとをNCO/OHが1未満で反応させて得られるポリウレタンポリオールと上記ポリイソシアネート単量体の付加体;等が挙げられる。
これらポリイソシアネート化合物は、接着剤の用途により単独或いは二種以上の混合物として適宜用いることが出来る。例えば、硬化速度、及び耐熱性の観点からは、芳香族系のポリイソシアネートが好ましい。
イソシアネート化合物(C)は、硬化速度の観点から、ポリオール(B)100重量部に対して、1〜50重量部含有することが好ましく、より好ましくは5〜30重量部である。
本発明の接着剤には、熱水スプレー式レトルト耐性の向上のために、単官能アルコールを含有することが重要である。
単官能アルコールとしては、分子量50以上1000以下のものが好ましい。
例えば1−ブタノール、1−プロパノール、1−ペンタノール、1−ヘキサノール、1−ヘプタノール、1−オクタノール、1−ノナノール、1−デカノール、ウンデシルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、ミリスチルアルコール、ペンタデシルアルコール、セタノール、1−ヘプタデカノール、ステアリルアルコール、ノナデシルアルコール、ベンジルアルコール等が挙げられる。
これら単官能アルコールは、ポリオール(B)100質量部に対して0.1〜10質量部であり、ポリール(B)100質量部に対して0.5〜3質量部であることが好ましい。
本発明の接着剤には、耐熱水性を高めるため、さらに、シランカップリング剤を含有させることができる。シランカップリング剤としては、例えばビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン等のビニル基を有するトリアルコキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)3−アミノプロピルトリメトキシシラン等のアミノ基を有するトリアルコキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のグリシジル基を有するトリアルコキシシラン等が挙げられる。シランカップリング剤の添加量は、ポリール(B)100質量部に対して0.1〜10質量部であることが好ましく、0.5〜3.0質量部であることがより好ましい。
また、本発明の接着剤には、耐酸性を高めるため、さらに、リンの酸素酸またはその誘導体を含有させることができる。リンの酸素酸またはその誘導体の内、リンの酸素酸としては、遊離の酸素酸を少なくとも1個有しているものであればよく、例えば、次亜リン酸、亜リン酸、オルトリン酸、次リン酸等のリン酸類、メタリン酸、ピロリン酸、トリポリリン酸、ポリリン酸、ウルトラリン酸等の縮合リン酸類が挙げられる。また、リンの酸素酸の誘導体としては、上記のリンの酸素酸を遊離の酸素酸を少なくとも1個残した状態でアルコール類と部分的にエステル化されたもの等が挙げられる。これらのアルコールとし(ては、メタノール、エタノール、エチレングリコール、グリセリン等の脂肪族アルコール、フェノール、キシレノール、ハイドロキノン、カテコール、フロログリシノール等の芳香族アルコール等が挙げられる。リンの酸素酸またはその誘導体は、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
リンの酸素酸またはその誘導体の添加量は、接着剤の固形分を基準として0.01〜10重量%であることが好ましく、0.05〜5重量%であることがより好ましく、0.1〜1重量%であることが特に好ましい。
さらに、本発明の接着剤は、金属密着性能向上のために、リン酸エポキシを含有させることができる。リン酸エポキシとしては、DSM Resinsレジン社製URAD-DD79が挙げられる。
リン酸エポキシの添加量は、接着剤の固形分を基準として、0.01〜10重量%であることが好ましく、0.1〜1重量%であることが特に好ましい。
本発明の接着剤には、さらに、例えば、酸化防止剤、紫外線吸収剤、加水分解防止剤、防黴剤、増粘剤、可塑剤、顔料、充填剤等の添加剤を必要に応じて含有させることができる。また、硬化反応を調節するため公知の触媒、添加剤等を含有させることができる。
本発明の接着剤は、(メタ)アクリル酸エステルと無水マレイン酸とを共重合させてなる樹脂(A)、ポリオール(B)、イソシアネート化合物(C)および単官能アルコールを配合し、その粘度が常温〜150℃、好ましくは常温〜100℃で100〜10,000mPa・s、好ましくは100〜5,000mPa・sの場合は無溶剤型で用いることができる。接着剤の粘度が上記範囲より高い場合は、有機溶剤で希釈してもよい。有機溶剤としては、例えば酢酸エチル等のエステル系、メチルエチルケトン等のケトン系、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系等のイソシアネートに対して不活性なものであれば必要に応じいかなるものを使用してもよい。
次に、本発明の積層体について説明する。本発明の積層体は、少なくとも2つのシート状基材が本発明の接着剤から形成される接着剤層を介して積層されているものである。
シート状基材は、積層体に通常用いられているプラスチックフィルム、紙、金属箔等であり、2つのシート状基材は、同種のものでも異種のものでも良い。プラスチックフィルムとしては、熱可塑性樹脂や熱硬化性樹脂のフィルムを用いることができるが、熱可塑性樹脂のフィルムが好ましい。熱可塑性樹脂としては、ポリオレフィン、ポリエステル、ポリアミド、ポリスチレン、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、ABS樹脂、アクリル樹脂、アセタール樹脂、ポリカーボネート樹脂、繊維素系プラスチック等が挙げられる。
また、本発明において「数平均分子量」とは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーを利用し、標準ポリスチレンの検量線を使用して算出した。酸価、水酸基価は、1gのポリマーポリオール当りのKOHのmgで表わす。酸価はKOHによる中和滴定で、水酸基価はピリジンと無水酢酸を用いるアセチル化により測定した。
攪拌機、温度計、還流冷却管、滴下槽及び窒素ガス導入管を備えた反応容器に、トルエン200部を仕込み、窒素ガスを導入しつつ、攪拌しながら110℃まで昇温した。次に、滴下槽1にメタクリル酸メチル90部、アクリル酸ブチル60部、無水マレイン酸150部、トルエン50部を仕込み、滴下槽2に過酸化ベンゾイル9部をトルエン50部に溶解せしめたものを仕込み、夫々同時に2時間かけて反応容器内の温度を110℃にたもちながら、攪拌下に滴下した。反応終了後、室温まで冷却し、大量のメタノールによりポリマーを沈殿、ろ過し、120℃で6時間乾燥し、数平均分子量3000、酸価488の(メタ)アクリル酸エステル−無水マレイン酸共重合体(A−1)を得た。
組成をメタクリル酸メチル90部、アクリル酸ブチル120部、無水マレイン酸90部とした以外は合成例1と同様に重合、乾燥し、数平均分子量3500、酸価298の(メタ)アクリル酸エステル−無水マレイン酸共重合体(A−2)を得た。
組成をスチレン150部、無水マレイン酸150部とした以外は合成例1と同様に重合、乾燥し、数平均分子量2800、酸価501のスチレン−無水マレイン酸共重合体(A−3)を得た。
攪拌機、温度計、還流冷却管、滴下槽及び窒素ガス導入管を備えた反応容器に、エチレングリコール5.0部、ネオペンチルグリコール16.8部、1,6−ヘキサンジオール19.1部、イソフタル酸42.0部、テレフタル酸4.4部、セバシン酸17.0部を仕込み、窒素気流下で攪拌しながら260℃まで昇温した。酸価が5以下になるまで反応を続けた後に、徐々に減圧を行って、1mmHgで反応を継続し、余剰のアルコールを除去して、水酸基価が10mgKOH/g、数平均分子量17000のポリエステルポリオール(B−1)を得た。
上記ポリエステルポリオール(B−1)300gを窒素気流下で攪拌しながら過熱し、150℃の雰囲気中で、イソホロンジイソシアネート4.5g添加し、攪拌を継続した。IR分析にて未反応のNCO由来の吸収が消失するまで攪拌を続け、水酸基価が8mgKOH/g、数平均分子量25000のポリエステルポリウレタンポリオール(B−2)を得た。
上記ポリエステルポリウレタンポリオール(B−2)300gを窒素気流下で攪拌しながら180℃まで昇温し、エチレングリコールビスアンヒドロトリテート4g及び、無水トリメリット酸1.5gを仕込み、180℃で1時間保持し、水酸基価が5mgKOH/g、数平均分子量26000のカルボキシル基を有するポリエステルポリウレタンポリオール(B−3)を得た。
攪拌機、温度計、還流冷却管、滴下槽及び窒素ガス導入管を備えた反応容器に、合成例1で得た(メタ)アクリル酸エステル−無水マレイン酸共重合体(A−1)3.0g、合成例5で得たポリエステルポリオール(B−1)100g、酢酸エチル75.7g、を仕込み、窒素ガスを導入しつつ、攪拌しながら78℃まで昇温し、1時間保持した。室温まで冷却後、リン酸0.05g、シランカップリング剤(γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン)0.9g、ベンジルアルコール(D−1)1g、及び、有機イソシアネート化合物(C)として、イソホロンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加体(IPDI−TMPアダクト)と、キシリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加体(XDI−TMPアダクト)との5/5(重量比)混合物の酢酸エチル希釈液(不揮発分70重量%)を21.4g、酢酸エチル185gを配合し、接着剤を得、後述する方法に従い、スプレーレトルト耐性、耐酸性を評価した。結果を評価し、結果を表1に示す。
表1記載の材料を使用した以外は、実施例1と同様な操作により、接着剤を得、同様に評価し、結果を表1に示す。
ベンジルアルコール(C−1)1gの代わりに、ラウリルアルコール (C−2)5gを用いた以外は実施例1と同様にして接着剤を得、同様に評価し、結果を表1に示す。
ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(厚さ12μm)/ナイロン(NY)フィルム(厚さ15μm)/アルミニウム(AL)箔(厚さ9μm)/未延伸ポリプロピレン(CPP)フィルム(厚さ70μm、表面コロナ放電処理)の4層複合積層体を接着剤の固形分塗布量を3.5g/m2として、以下に記載の方法で作成した。
すなわち、接着剤溶液を常温にてラミネーターにより、まずポリエチレンテレフタレートフィルムの印刷面に塗布し、溶剤を揮散させた後、塗布面をナイロンフィルムと貼り合せた。さらに、その積層体のナイロンフィルム面に同様に接着剤溶液を塗布し、溶剤を揮散させた後、塗布面をアルミニウム箔表面と貼り合せた。ついで、その積層体のアルミニウム箔面に同様に接着剤溶液を塗布し、溶剤を揮散させた後、塗布面を未延伸ポリプロピレンフィルムと貼り合せ、40℃で3日間保温し、4層複合積層体を作成した。
4層複合積層体の外観を、PET側、CPP側の両側ぞれぞれから接着状態観察したところ、全ての実施例、比較例で浮きや剥がれ、ハジキは観察されなかった。
上記のようにして作成した4層複合積層体から15mm×300mmの大きさの試験片を作り、引張り試験機を用い、温度20℃、相対湿度65%の条件下で、T型剥離により、剥離速度30cm/分で、PETフィルム/NYフィルム間、NYフィルム/AL箔間、およびAL箔/CPPフィルム間のラミネート強度(N/15mm)を測定した。
表1の数値は、5個の試験片の平均値である。測定はレトルトの前後でそれぞれ行った。レトルト条件は、(株)日阪製作所製「RCS−40RTGN」高温高圧調理殺菌試験機により、10r.p.m.、135℃、30分、3MPaの加圧下で熱水殺菌を行った。
各々の4層複合積層体から縦40mm、横40mmの試料1を切り出した。未延伸ポリプロピレンフィルムが内側を向くように前記試料1を半分に折り畳み、縦20mm、横40mmの試料2を作成した。試料2の折り山から開放端に向かって18mmまでの全面(=18mm×40mm)を(株)テスター産業製のTP−701−A ヒートシールテスターにより、200℃、20N/cm2、2秒の条件でヒートシール処理し、試料3を作成した。
次いで試料3の折り山から開放端に向かって1mmの位置を折り山に平行に切り落とし、縦19mm、横40mmの試料4を作成した。横40mmのヒートシール端部の任意の箇所に、底辺1mm、高さ1.5mmの三角形の切り込み(ノッチ)を設け、テストピースとした。なお、1mmの底辺は横40mmのヒートシール端部(辺)に重なるようにし、高さ1.5mmの頂点は横40mmの開放端に向かうようにするものとする。
各実施例、各比較例の接着剤を用いて形成した4層複合積層体からそれぞれ50個のテストピースを作成し、ノッチを設けた端部が同じ方向に位置するようにテストピースを束ねた。
(株)日阪製作所製「RCS−60SPXTG」熱水スプレー式レトルト殺菌装置を用いて、熱水スプレーノズルから5mmの距離に、束ねたテストピースのノッチを設けた端部が位置するように設置し、レトルト条件135℃、40分、3.0kg/cm2G、水圧3MPaGの条件でレトルト処理を行った。
レトルト後のテストピースの状態を目視観察し、テストピースを構成する各フィルム層の剥がれの有無により評価した。
◎:50個中、剥離のあるもの2個未満。
〇:50個中、剥離のあるもの2個以上、5個未満。
△:50個中、剥離のあるもの5個以上、10個未満。
×:50個中、剥離のあるもの10個以上。
各々の4層複合積層体を使用して、未延伸ポリプロピレンが内側となるように9cm×13cmの大きさのパウチを作成し、内容物として4.2重量%以上の濃度を有する食酢を充填した。
そのまま(回転式レトルト前)、または(株)日阪製作所製「RCS−40RTGN」高温高圧調理殺菌試験機により、3r.p.m.、135℃、30分、3MPaの加圧下で熱水殺菌を行った後(回転式レトルト後)、50℃、2週間または4週間保存後のAL箔/CPPフィルム間の剥離状態を観察した。
◎:剥離なし ラミネート強度低下なし
○:剥離なし ラミネート強度低下あり
△:部分的に剥離あり ラミネート強度低下あり
×:全面に剥離あり ラミネート強度低下あり
Claims (4)
- (メタ)アクリル酸エステルと無水マレイン酸とを共重合させてなる樹脂(A)、ポリオール(B)、イソシアネート化合物(C)、および単官能アルコール(D)を含有し、
前記ポリオール(B)100重量部に対して、
前記樹脂(A)を0.1〜10重量部、および前記単官能アルコール(D)を0.1〜10重量部含有することを特徴とするウレタン系接着剤組成物。 - 単官能アルコール(D)の分子量が50以上1000以下であることを特徴とする請求項1記載のウレタン系接着剤組成物。
- ポリオール(B)100重量部に対して、シランカップリング剤を0.1〜10重量部更に含有することを特徴とする請求項1または2記載のウレタン系接着剤組成物。
- 請求項1〜3いずれか1項に記載のウレタン系接着剤組成物を用いて少なくとも2つのシート状基材を積層してなる積層体。
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