JP2018159749A - 有機el表示装置用赤色着色組成物、有機el表示装置用カラーフィルタ及び有機el表示装置 - Google Patents
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Abstract
Description
また、さらに、カラー表示装置の薄膜化への要求は高まっており、膜厚を薄くする傾向にあるため、色素濃度の上昇に伴い、塗膜の硬化に寄与する成分が結果的に減少してしまうため塗膜の薬品耐性に問題が生じることもあった。
なお、本願では、「(メタ)アクリロイル」、「(メタ)アクリル」、「(メタ)アクリル酸」、「(メタ)アクリレート」、又は「(メタ)アクリルアミド」と表記した場合には、特に説明がない限り、それぞれ、「アクリロイル及び/又はメタクリロイル」、「アクリル及び/又はメタクリル」、「アクリル酸及び/又はメタクリル酸」、「アクリレート及び/又はメタクリレート」、又は「アクリルアミド及び/又はメタクリルアミド」を表すものとする。
また、本明細書に挙げる「C.I.」は、カラーインデックス(C.I.)を意味する。
まず、本発明の有機EL表示装置用赤色着色組成物について説明する。
本発明の赤色着色組成物は、赤色色素と、黄色色素と、アルカリ可溶性樹脂と、光重合性単量体と光重合開始剤とを含有するものであって、特に白色有機EL光源を具備するカラー表示装置のカラーフィルタに好ましく用いられる赤色着色組成物である。まず、赤色着色組成物に用いられる赤色色素、黄色色素、アルカリ可溶性樹脂、光重合性単量体、光重合開始剤、増感剤、酸化防止剤、有機溶剤などのその他の成分について順次説明する。
本発明の有機EL表示装置用赤色着色組成物に含有される赤色色素は、C.I.ピグメントレッド177および/または一般式(1)で表されるナフトールアゾ顔料[A]を含み、かつC.I.ピグメントレッド177または一般式(1)で表されるナフトールアゾ顔料[A]のいずれか一方の含有量が、赤色色素100重量%中の77重量%以上の範囲であることを特徴とする。この範囲にあることで塗膜の平坦性や薬品耐性が良好となる。
これは以下に述べる赤色色素とバインダー樹脂の相互作用の強さという観点と、赤色色素自体の構造という観点で説明することができると推測している。
上記の理由から、赤色色素の中でもC.I.ピグメントレッド177や一般式(1)で表されるナフトールアゾ顔料[A]は、アルカリ可溶性樹脂が保有するカルボン酸と相互作用しやすい官能基を保有しながら、かつ色素同士の分子間相互作用が弱いためにアルカリ可溶性樹脂との相互作用が強くなり、塗膜の平坦性や薬品耐性が向上すると推測する。
本発明の赤色着色組成物は、赤色色素として一般式(1)で表されるナフトールアゾ顔料[A]を含有することを特徴とする。
[一般式(1)中、Aは、水素原子、ベンズイミダゾロン基、置換基を有してもよいフェニル基または置換基を有してもよい複素環基を表す。R1は、水素原子、トリフルオロメチル基、炭素数1〜4のアルキル基、−OR7または−COOR8を表す。R2〜R6は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、炭素数1〜4のアルキル基、−OR9、−COOR10、−CONHR11、−NHCOR12または−SO2NHR13を表す。R7〜R13は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を表す。]
一般式(1)で表されるナフトールアゾ顔料[A]の中でも、好ましくは、R2〜R6のうち少なくとも1つがトリフルオロメチル基であるアゾ顔料(A1)が、微細化が容易であるために好ましい。
一般式(1)で表されるナフトールアゾ顔料[A]の中でも、好ましくは、R2〜R6のうち少なくとも1つが−NHCOR12であるアゾ顔料(A2)が明度に優れていているために好ましい。
これらの中でも、R4が−NHCOR12であることが好ましく、R1がメトキシ基であることがより好ましい。
本発明のナフトールアゾ顔料[A]は、顔料分野でよく知られているように、ジアゾニウム塩とβ−ナフトール類とをカップリング反応させることにより製造できる。また、下記に述べるように、芳香族アミン類(ジアゾ成分)、またはβ−ナフトール類(カップラー成分)、もしくはその両方を2種類反応に用いることにより、2種以上のナフトールアゾ顔料を同時に合成し、複数のナフトールアゾ顔料種を共に含むものとなっていてもよい。この場合の方が、微細化に優れかつ優れた明度を与える顔料組成物を得ることができる場合もあり、より好ましい。
先ず、少なくとも1種の下記一般式(7)で表される芳香族アミン類(ジアゾ成分)の混合物を、塩酸、硫酸、または酢酸などを加えた酸性水溶液中、亜硝酸、亜硝酸塩または亜硝酸エステルにより、ジアゾ化することによって得られる下記一般式(8)で表されるジアゾニウム塩の混合物を製造する。
このとき、一般式(6)におけるA1はAと同じになり、R51はR1と同じである顔料となる。
また、界面活性剤、樹脂、色素誘導体、または不活性溶剤の存在下で、カップリング反応を行っても良い。また、本発明の顔料組成物の製造方法は、これらの方法に限定されるものではない。
このような着色剤は、明度およびコントラスト比に優れ、好ましいものである。
このとき、一般式(9)で表されるナフトール化合物と化学式(10)で表されるナフトール化合物の混合物の重量比は、60.0:40.0〜100.0:0であることが好ましく、100.0:0の場合には、一般式(1)で表されるナフトールアゾ顔料[A]が唯一の生成物となる。
本発明の有機EL表示装置用赤色着色組成物に含有される黄色色素は、C.I.ピグメントイエロー185を含む。一般的にカラーフィルタに使用されるC.I.ピグメントイエロー138,139,150,185といった黄色色素はいずれも環構造を有しているが、C.I.ピグメントイエロー185はその他の黄色色素と比較して分子構造の対称性が低いことが特徴として挙げられる。そのため黄色色素同士の分子間相互作用も小さく、保有する官能基の自由度も高くなる。この構造上の特徴からC.I.ピグメントイエロー185の有する環構造はC.I.ピグメントレッド177もしくは一般式(1)で表されるナフトールアゾ顔料[A]と相互作用し、官能基部分はアルカリ可溶性樹脂と相互作用することで他の黄色色素と比較して特異的に平坦性や薬品耐性が良好となると推測している。
35重量%よりも高くなる場合には、赤色色素の比率が低くなるため赤色着色組成物を用いて作製した赤色フィルタセグメントの膜厚が厚くなってしまうため好ましくない。
本発明の着色組成物には、色度を調製するため等に、本発明の効果を損なわない範囲で上記C.I.ピグメントレッド177、一般式(1)で表されるナフトールアゾ顔料[A]、C.I.ピグメントイエロー185以外の顔料あるいは染料といったその他の色素を併用してもよい。これらの顔料・染料は、単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
染料として、キサンテン系染料、アゾ系(ピリドン系、バルビツール酸系、金属錯体系など)染料、ジスアゾ系染料、アントラキノン系染料、メチン系染料などを含んでも良い。またこれらの染料をレ−キ化したレ−キ顔料、スルホン酸やカルボン酸等の酸性基を有する酸性染料の無機塩、酸性染料と含窒素化合物との造塩化合物、酸性染料のスルホン酸アミド化合物等の形態であっても良い。
ナフトールアゾ顔料[A’]は、一般式(6)で表わされるナフトールアゾ顔料である。
その他のアゾ顔料[C]は、一般式(1)で表わされるナフトールアゾ顔料[A]、一般式(6)で表されるアゾ顔料[A’]以外のアゾ、ジスアゾ、又はポリアゾ等のアゾ系顔料等が挙げられる。
このような顔料としては、例えばC.I.ピグメントレッド2、5、7、8、9、10、11、12、14、15、16、17、18、21、22、23、95、112、114、119、136、144、164、166、170、171、175、185、208、213、214、220、221、242、253、256、258、C.I.ピグメンオレンジ1、4、15、16、22、24、38、74、C.I.ピグメントイエロー1、2、3、4、5、6、7、9、10、12、13、14、15、16、17、49、55、60、63、65、73、74、75、77、81、83、87、97、98、105、106、111、113、114、116、124、126、127、130、152、155、165、167、170、172、174、176、205、214、219などが挙げられる。このなかでも、色相・明度・コントラスト比の観点から、C.I.ピグメントレッド185、242、C.I.ピグメントオレンジ38が望ましい。
本発明に用いる顔料は、微細化して用いることができる。アゾ顔料[A]についても、微細化して用いることが好ましいが、微細化方法は特に限定されるものではなく、例えば湿式磨砕、乾式磨砕、溶解析出法いずれも使用でき、本発明で例示するように湿式磨砕の1種であるニーダー法によるソルトミリング処理を行うことができる。微細化を行うアゾ顔料[A]は市販のいずれの製品を用いてもよいし、アゾ顔料[A]に対応するジアゾニウム塩とβナフトール類とのカップリング反応により製造したものを用いてもよい。
これら着色剤の微細化を施すことにより、有機EL表示装置用赤色着色組成物として好適に使用することができる。
なお、顔料の一次粒子径は、顔料のTEM(透過型電子顕微鏡)による電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で行った。具体的には、個々の顔料の一次粒子の短軸径と長軸径を計測し、平均をその顔料粒子の粒径とした。次に、100個以上の顔料粒子について、それぞれの粒子の体積を、求めた粒径の立方体と近似して平均体積を求め、この平均体積を有している立方体の一辺の長さを平均一次粒子径とする。
本発明におけるアルカリ可溶性樹脂は、カラーフィルタ作製時のアルカリ現像工程において現像溶解性を付与するためのものであり、酸基を有する。また、さらに光感度を向上させるために、エチレン性不飽和二重結合を有する樹脂を用いることもできる。
方法(i)としては、例えば、エポキシ基を有するエチレン性不飽和単量体と、他の1種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖エポキシ基に、エチレン性不飽和二重結合を有する不飽和一塩基酸のカルボキシル基を付加反応させ、更に、生成した水酸基に、多塩基酸無水物を反応させ、エチレン性不飽和二重結合およびカルボキシル基を導入する方法がある。
方法(ii)としては、水酸基を有するエチレン性不飽和単量体を使用し、他のカルボキシル基を有する不飽和一塩基酸の単量体や、他の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖水酸基に、イソシアネート基を有するエチレン性不飽和単量体のイソシアネート基を反応させる方法がある。
リレート、2−若しくは3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−若しくは3
−若しくは4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、グリセロール(メタ)アクリレート、又はシクロヘキサンジメタノールモノ(メタ)アクリレート等のヒドロキシアルキルメタアクリレート類が挙げられ、これらは、単独で用いても、2種類以上を併用して用いてもかまわない。また、上記ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートに、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、及び/又はブチレンオキシド等を付加重合させたポリエーテルモノ(メタ)アクリレートや、ポリγ−バレロラクトン、ポリε−カプロラクトン、及び/又はポリ12−ヒドロキシステアリン酸等を付加したポリエステルモノ(メタ)アクリレートも使用できる。塗膜異物抑制の観点から、2−ヒドロキシエチルメタアクリレート、又はグリセロールメタアクリレートが好ましい。
あるいは、(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、ダイアセトン(メタ)アクリルアミド、又はアクリロイルモルホリン等の(メタ)アクリルアミド類スチレン、又はα−メチルスチレン等のスチレン類、エチルビニルエーテル、n−プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、n−ブチルビニルエーテル、又はイソブチルビニルエーテル等のビニルエーテル類、酢酸ビニル、又はプロピオン酸ビニル等の脂肪酸ビニル類が挙げられる。
あるいは、シクロヘキシルマレイミド、フェニルマレイミド、メチルマレイミド、エチルマレイミド、1,2−ビスマレイミドエタン1,6−ビスマレイミドヘキサン、3−マレイミドプロピオン酸、6,7−メチレンジオキシ−4−メチル−3−マレイミドクマリン、4,4’−ビスマレイミドジフェニルメタン、ビス(3−エチル−5−メチル−4−マレイミドフェニル)メタン、N,N’−1,3−フェニレンジマレイミド、N,N’−1,4−フェニレンジマレイミド、N−(1−ピレニル)マレイミド、N−(2,4,6−トリクロロフェニル)マレイミド、N−(4−アミノフェニル)マレイミド、N−(4−ニトロフェニル)マレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−ブロモメチル−2,3−ジクロロマレイミド、N−スクシンイミジル−3−マレイミドベンゾエート、N−スクシンイミジル−3−マレイミドプロピオナート、N−スクシンイミジル−4−マレイミドブチラート、N−スクシンイミジル−6−マレイミドヘキサノアート、N−[4−(2−ベンゾイミダゾリル)フェニル]マレイミド、9−マレイミドアクリジン等のN-置換マレイミド類が挙げられる。
本発明におけるアルカリ可溶性樹脂の酸価は、アルカリ現像溶解性を付与するために50以上〜200以下(KOHmg/g)であり、70以上180以下の範囲が好ましく、より好ましくは90以上170以下の範囲である。酸価が50未満であるとアルカリ現像溶解性が低下し、残渣が発生しパターンの直線性が悪化する。200を超えると基板への密着性が低下し、露光パターンが残りにくくなる。
本発明においては、アクリル可溶性樹脂と併用して、さらに熱硬化性化合物を含んでもよい。
本発明の着色組成物に添加しても良い光重合性単量体には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれる。
これらの光重合性化合物は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明の着色組成物には、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成するために、光重合開始剤を加えて溶剤現像型あるいはアルカリ現像型感光性着色組成物の形態で調製することができる。
本発明のカラーフィルタ用感光性着色組成物は、光重合開始剤としてオキシムエステル系化合物を含むことができる。
オキシムエステル系化合物は、紫外線を吸収することによってオキシムのN−O結合の解裂がおこり、イミニルラジカルとアルキロキシラジカルを生成する。これらのラジカルは更に分解することにより活性の高いラジカルを生成するため、少ない露光量でパターンを形成させることができる。感光性着色組成物の着色剤濃度が高い場合、塗膜の紫外線透過率が低くなり塗膜の硬化度が低くなることがあるが、オキシムエステル系化合物は高い量子効率を持つため好適に使用される。より好ましくは、カルバゾール基を有する場合、明度および色純度に優れた組成物とすることができる。特に好ましくは、一般式(3)で表わされるオキシムエステル系光重合開始剤である。
一般式(3)
一般式(3)において、
Y1は、水素原子、または置換基を有しても良い、アルケニル基、アルキル基、アルキルオキシ基、アリール基、アリールオキシ基、複素環基、複素環オキシ基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アシル基、アシルオキシ基、アミノ基、ホスフィノイル基、カルバモイル基、もしくはスルファモイル基であり、
Y2は、水素原子、または置換基を有しても良い、アルケニル基、アルキル基、アルキルオキシ基、アリール基、アリールオキシ基、複素環基、複素環オキシ基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基アシルオキシ基、もしくはアミノ基である。
Zは、直接結合又は−CO−基、
Y3は、置換基を有しても良いカルバゾール基を含む1価の有機基、Ph−S−Ph−基(Phは、置換基を有しても良い、フェニル基又はフェニレン基を示す)等であることが好ましい。
また、これらの置換基は1個以上あるいは1種以上存在することができ、さらにこれらの置換基の水素原子がさらに他の置換基で置換されていても良い。
一般式(4)
一般式(5)
一般式(5a)
また、Y11はY15−CO−基、またはニトロ基であることが好ましい。Y15はY1およびY2における置換基と同義であり、置換基を有しても良いアリール基であることが好ましい。Y15−CO−基としては、さらに置換基を有しても良いアセチル基、ベンゾイル基、イソブチリル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メトキサリル基等のアシル基であることが好ましい。より好ましくは置換基を有しても良いベンゾイル基、またはニトロ基である。Y14としては、置換基を有しても良い炭素数1〜20のアルキル基、または置換基を有しても良いアリール基が好ましい。
一般式(5)におけるZが−CO−基の場合には、下記一般式(5b)で表わされるオキシムエステル系光重合開始剤が好ましい。
Y7〜Y13は水素原子、置換基を有しても良い炭素数1〜20のアルキル基、または置換基を有しても良いアリール基が好ましく、Y14は置換基を有しても良いアリール基であることが好ましい。
置換基を有しても良いアリール基の置換基としては、アセチル基、ベンゾイル基、イソブチリル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メトキサリル基等のアシル基が好ましく、より好ましくはベンゾイル基である。
光重合開始剤としてはその他に、4−フェノキシジクロロアセトフェノン、4−t−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノン、または2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン等のアセトフェノン系化合物;ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、またはベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系化合物;2,4,6−トリクロロ−s−トリアジン、2−フェニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−トリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−ピペロニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−スチリル−s−トリアジン、2−(ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシ−ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−トリクロロメチル−(ピペロニル)−6−トリアジン、または2,4−トリクロロメチル−(4’−メトキシスチリル)−6−トリアジン等のトリアジン系化合物;1,2−オクタンジオン,1−〔4−(フェニルチオ)−,2−(O−ベンゾイルオキシム)〕、またはO−(アセチル)−N−(1−フェニル−2−オキソ−2−(4’−メトキシ−ナフチル)エチリデン)ヒドロキシルアミン等のオキシムエステル系化合物;ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキサイド、または2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のホスフィン系化合物;9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアントラキノン等のキノン系化合物; ボレート系化合物; カルバゾール系化合物;イミダゾール系化合物;あるいは、チタノセン系化合物等が用いられる。
これらの光重合開始剤は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
さらに、本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、増感剤を含有させることができる。
増感剤としては、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される1,2−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、又はミヒラーケトン誘導体、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、4,4’−ジエチルイソフタロフェノン、3,3’,又は4,4’−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、4,4’−ジエチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。
これらの増感剤は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、酸化防止剤を含有することができる。酸化防止剤は、カラーフィルタ用着色組成物に含まれる光重合開始剤や熱硬化性化合物が、熱硬化やITOアニール時の熱工程によって酸化し黄変することを防ぐため、塗膜の透過率を高くすることができる。そのため、酸化防止剤を含むことで、加熱工程時の酸化による黄変を防止し、高い塗膜の透過率を得る事ができる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、色素を充分に色素担体中に分散、浸透させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が0.2〜5μmとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために有機溶剤を含有させる。有機溶剤は、着色組成物の塗布性が良好であることに加え、着色組成物各成分の溶解性、さらには安全性を考慮して選定される。
これらの溶剤は、単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性をよくするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造又はポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製FZ−2122、ビックケミー社製BYK−333などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製BYK−310、BYK−370などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物の全質量100質量%中、0.003〜0.5質量%用いることが好ましい。
レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げられる。
また本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、1分子内に2個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。上記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物(例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4−(ジメチルアミノ)−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メトキシ−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メチル−N,N−ジメチルベンジルアミン等)、ブロックイソシアネート化合物(例えば、ジメチルアミン等)、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物およびその塩(例えば、イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、4−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾール等)、リン化合物(例えば、トリフェニルホスフィン等)、グアナミン化合物(例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等)、S−トリアジン誘導体(例えば、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン、2−ビニル−2,4−ジアミノ−S−トリアジン、2−ビニル−4,6−ジアミノ−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等)などを用いることができる。これらは1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。上記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂100質量部に対し、0.01〜15質量部が好ましい。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
貯蔵安定剤としては、例えば、乳酸、シュウ酸などの有機酸およびそのメチルエーテル、t−ブチルピロカテコール、テトラエチルホスフィン、テトラフェニルフォスフィンなどの有機ホスフィン、亜リン酸塩等が挙げられる。貯蔵安定剤は、色素100質量部に対し、0.1〜10質量部の量で用いることができる。
密着向上剤としては、ビニルトリス(β−メトキシエトキシ)シラン、ビニルエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン等のビニルシラン類、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の(メタ)アクリルシラン類、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシシラン類、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルメチルジエトキシシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミノシラン類、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン等のチオシラン類等のシランカップリング剤が挙げられる。密着向上剤は、着色組成物中の色素100質量部に対し、0.01〜10質量部、好ましくは0.05〜5質量部の量で用いることができる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は多官能チオールとして、チオール(SH)基を2個以上有する化合物を含んでも良い。
多官能チオールを光重合開始剤とともに使用することにより、光照射後のラジカル重合過程において、連鎖移動剤として働き、酸素による重合阻害を受けにくいチイルラジカルが発生するので、得られる着色組成物は高感度となる。特に、SH基がメチレン、エチレン基等の脂肪族基に結合した多官能脂肪族チオールが好ましい。多官能チオールとしては、例えば、ヘキサンジチオール 、デカンジチオール 、1,4−ブタンジオールビスチオプロピオネート、1,4−ブタンジオールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトブチレート)、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、トリメルカプトプロピオン酸トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、1,4−ジメチルメルカプトベンゼン、2、4、6−トリメルカプト−s−トリアジン、2−(N,N−ジブチルアミノ)−4,6−ジメルカプト−s−トリアジンなどが挙げられ、好ましくは、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネートが挙げられる。
多官能チオールの含有量は、色素100質量部に対して0.05〜100質量部が好ましく、より好ましくは1.0〜50.0質量部である。多官能チオールの含有量が0.05質量部未満では、連鎖移動剤の効果が小さく、100質量部より多くても、重合開始機能は向上しないうえ、現像性、密着性等が不十分になる。
本発明の着色組成物に使用する色素が顔料の場合、ソルトミリング処理等により微細化することができる。顔料のTEM(透過型電子顕微鏡)により求められる平均一次粒子径は5〜90nmの範囲であることが好ましい。5nmよりも小さくなると有機溶剤中への分散が困難になり、90nmよりも大きくなると十分なコントラスト比を得ることができない。このような理由から、より好ましい平均一次粒子径は10〜70nmの範囲である。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタやメンブレンフィルタによる濾過等の手段にて、5μm以上の粗大粒子、好ましくは1μm以上の粗大粒子、さらに好ましくは0.5μm以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物は、実質的に0.5μm以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは0.3μm以下であることが好ましい。
本発明の有機EL表示装置用カラーフィルタについて説明する。
本発明のカラーフィルタは、少なくとも1つの赤色フィルタセグメント、少なくとも1つの緑色フィルタセグメント、および少なくとも1つの青色フィルタセグメントを具備し、少なくとも1つの赤色フィルタセグメントが本発明の赤色着色組成物からなるものであることが好ましい。
また緑色フィルタセグメントを形成する緑色着色組成物は、緑色顔料もしくは染料に置き換えることで、前記述べた赤色着色組成物と同様に作製できる。青色フィルタセグメントを形成する青色着色組成物についても同様である。
本発明のカラーフィルタは、着色組成物を用いて、印刷法またはフォトリソグラフィー法により、製造することができる。
なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジストを塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
本発明のカラーフィルタ上には、必要に応じてオーバーコート膜や透明導電膜、などが形成される。
本発明における有機EL表示装置は、本発明の有機EL表示装置用赤色着色組成物により形成されてなるカラーフィルタと、白色発光有機EL素子(以下有機EL素子とする)を光源として有する表示装置であることが好ましい。
顔料の平均一次粒子径は、透過型電子顕微鏡(TEM)を使用して、電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で測定した。具体的には、個々の顔料の一次粒子の短軸径と長軸径を計測し、平均をその顔料一次粒子の粒径とした。次に、100個以上の顔料粒子について、それぞれの粒子の体積(重量)を、求めた粒径の立方体と近似して求め、体積平均粒径を平均一次粒子径とした。
本発明のアゾ顔料の同定は、ブルカー・ダルトニクス社製MALDI質量分析装置autoflex III(以下、TOF−MSと称す)を用い、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって同定した。
樹脂の重量平均分子量(Mw)は、TSKgelカラム(東ソー社製)を用い、RI検出器を装備したGPC(東ソー社製、HLC−8120GPC)で、展開溶媒にTHFを用いて測定したポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)である。
以下に白色光源として使用する有機EL素子の製造例を具体的に示す。有機EL素子の製造例においては、特に断りのない限り、混合比は全て重量比を示す。蒸着(真空蒸着)は10-6Torrの真空中で、基板加熱、冷却等の温度制御なしの条件下で行った。また、素子の発光特性評価においては、電極面積2mm×2mmの有機EL素子の特性を測定した。
洗浄したITO電極付きガラス板を酸素プラズマで約1分間処理した後、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(α−NPD)を真空蒸着して、膜厚150nmの正孔注入層を得た。この正孔注入層の上に、さらに、表3の化合物(R−2)と化合物(R−3)とを100:2の組成比で共蒸着して膜厚10nmの第1発光層を形成した。さらに、表1の化合物(B−1)と化合物(B−4)とを100:3の組成比で共蒸着して膜厚20nmの第2発光層を形成した。この発光層の上に、さらに、α−NPDを5nm、表2の化合物(G−3)を20nm蒸着して第3発光層を形成した。さらに、トリス(8−ヒドロキシキノリン)アルミニウム錯体を真空蒸着して膜厚35nmの電子注入層を作成し、その上に、まずフッ化リチウムを1nm、次いでアルミニウムを200nm蒸着して電極を形成して、有機EL素子1を得た。
(アルカリ可溶性樹脂溶液(P−1))
[段階1:樹脂主鎖の重合]
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC)100部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら120℃に加熱して、同温度で滴下管よりメチルメタクリレート12.0部、スチレン15.0部、グリシジルメタクリレート33.0部、およびこの段階における前駆体の反応に要する触媒としてアゾビスイソブチロニトリル4.0部の混合物を2.5時間かけて滴下し重合反応を行った。
次にフラスコ内を空気置換し、アクリル酸19.0部およびこの段階における前駆体の反応に要する触媒としてトリスジメチルアミノメチルフェノール0.3部、及びハイドロキノン0.3部を投入し、120℃で5時間反応を行った。投入したアクリル酸はグリシジルメタクリレート構成単位のエポキシ基末端にエステル結合するので樹脂構造中にカルボキシル基を生じない。
さらにテトラヒドロ無水フタル酸21.0部およびこの段階における前駆体の反応に要する触媒として、トリエチルアミン0.5部を加え120℃で4時間反応させた。加えたテトラヒドロ無水フタル酸は無水カルボン酸部位が開裂して生じた2個のカルボキシル基の一方が樹脂構造中の水酸基にエステル結合し、他方がカルボキシル基末端を生じさせる。
不揮発分が20%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加してアルカリ可溶性樹脂溶液(P−1)を得た。重量平均分子量(Mw)は12000であった。
アルカリ可溶性樹脂溶液(P−1)の段階1のメチルメタクリレートをベンジルメタクリレートに変更した以外は同様の方法でアルカリ可溶性樹脂溶液(P−2)を得た。重量平均分子量(Mw)は12000であった。
(赤色色素(PR−1))
以下に、前記アゾ顔料(A1−1)の具体的な合成方法をその反応スキーム(下記反応スキームA)とともに示す。本発明に係る他のアゾ顔料も同様のスキームに従って合成することができる。なお、アゾ顔料の製造方法(合成方法)は以下の方法に限定されるものではない。
トルエン573部に、2,3−ヒドロキシナフトエ酸90部、およびN,N−ジメチルホルムアミド1.2部を加え、85℃に加熱後、塩化チオニル556.3部を15分間で滴下した。滴下終了後、1時間還流した。別途調製した化合物(A)80.9部とトルエン264部を85℃に加熱した溶液に、上記反応溶液を30分間かけて滴下し、2時間加熱還流した。この反応液を95℃に冷却後、28%アンモニア水溶液8.0部および水20部を加え、95〜100℃にて15分間攪拌後、トルエンおよび未反応の化合物(A)を水蒸気蒸留により除去した。析出した反応物をろ取し、熱湯で洗浄後、乾燥して化合物(B)を152部(収率:95.8%)得た。
氷酢酸252.2部に化合物(C)36.3部を加えた後、35%塩酸39.1部を加え、−2〜0℃になるよう冷却した。この溶液に25%亜硝酸ナトリウム水溶液42.2部を加えた後、0〜5℃に保持しながら、30分間攪拌した。別途調製した前期の方法で得た化合物(B)50.7部と、25%水酸化ナトリウム溶液67.1部、水772部、イソプロピルアルコール680部からなる混合溶液に、この反応溶液を15分間で滴下した。滴下終了後、室温で30分間攪拌した後、さらに、80℃に保持しながら攪拌し、析出した反応物をろ取し、熱湯およびメタノールで洗浄後、乾燥してアゾ色素1を85.9部(収率:98%)得た。TOF−MSによる質量分析の結果、アゾ顔料(A1−1)であることを同定した。
赤色色素(PR−1)の製造で使用した化合物(A)80.9部のかわりに、3−アミノベンズトリフロリド66.8部を使用した以外は、赤色着色剤(PR−1)の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料(A1−2)を80.0部(収率98%)得た。TOF−MSによる質量分析の結果、アゾ顔料(A1−2)であることを同定した。
赤色色素(PR−1)の製造で使用した3−アミノ−4−メトキシベンズアニリド36.3部のかわりに、3−アミノ−4−メトキシベンズアミド24.9部を使用した以外は、赤色色素(PR−1)の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料(A1−3)を80.0部(収率97%)得た。TOF−MSによる質量分析の結果、アゾ顔料(A1−3)であることを同定した。
赤色色素(PR−1)の製造で使用した化合物(A)80.9部のかわりに、3−アミノベンズトリフロリドを66.8部、および3−アミノ−4−メトキシベンズアニリドのかわりに、3−アミノ−4−メトキシベンズアミド24.9部を使用した以外は、赤色着色剤(PR−1)の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料(A1−4)を80.0部(収率97%)得た。TOF−MSによる質量分析の結果、アゾ顔料(A1−4)であることを同定した。
赤色色素(PR−1)の製造で使用した化合物(A)のかわりに、2−アミノベンズトリフロリドを66.8部、および3−アミノ−4−メトキシベンズアニリドのかわりに、3−アミノ−4−メトキシベンズアミドを24.9部使用した以外は、赤色色素(PR−1)の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料(A1−5)を80.0部(収率95%)得た。TOF−MSによる質量分析の結果、アゾ顔料(A1−5)であることを同定した。
赤色色素(PR−1)の製造で使用した化合物(A)のかわりに、5−クロロ−2−アミノベンズトリフロリド、および3−アミノ−4−メトキシベンズアニリドのかわりに、3−アミノ−4−メトキシベンズアミドを24.9部使用した以外は、赤色色素(PR−1)の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料(A1−6)を80.0部得た。TOF−MSによる質量分析の結果、アゾ顔料(A1−6)であることを同定した。
赤色色素(PR−1)の製造で使用した化合物(A)のかわりに、3,5−ビス(トリフロオロメチル)アニリンを95.1部、および3−アミノ−4−メトキシベンズアニリドのかわりに、3−アミノ−4−メトキシベンズアミドを24.9部使用した以外は、赤色色素(PR−1)の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料(A1−7)を80.0部(収率96%)得た。TOF−MSによる質量分析の結果、アゾ顔料(A1−7)であることを同定した。
赤色色素(PR−1)の製造で使用した化合物(A)のかわりに、4−フルオロ−3−アミノベンズトリフロリドを0.050mol量、および3−アミノ−4−メトキシベンズアニリドのかわりに、3−アミノ−4−メトキシベンズアミドを0.015mol量使用した以外は、赤色色素(PR−1)の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料(A1−8)を7.97g(収率96%)得た。TOF−MSによる質量分析の結果、アゾ顔料(A1−8)であることを同定した。
赤色色素(PR−1)の製造で使用した化合物(A)のかわりに、2−クロロ−5−アミノベンズトリフロリドを74.3部、および3−アミノ−4−メトキシベンズアニリドのかわりに、3−アミノ−4−メトキシベンズアミドを24.9部使用した以外は、赤色色素(PR−1)の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料(A1−9)を80.0部(収率97%)得た。TOF−MSによる質量分析の結果、アゾ顔料(A1−9)であることを同定した。
赤色色素(PR−1)の製造で使用した化合物(A)のかわりに、4−アミノベンズトリフロリドを66.8部、および3−アミノ−4−メトキシベンズアニリドのかわりに、3−アミノ−4−メトキシベンズアミドを24.9部使用した以外は、赤色着色剤(PR−1)の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料(A1−10)を80.0部(収率95%)得た。TOF−MSによる質量分析の結果、アゾ顔料(A1−10)であることを同定した。
赤色色素(PR−1)の製造で使用した3−アミノ−4−メトキシベンズアニリドのかわりに、3−アミノ−4−メチルベンズアミドを24.9部使用した以外は、赤色色素(PR−1)の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料(A1−11)を80.0部(収率97%)得た。TOF−MSによる質量分析の結果、アゾ顔料(A1−11)であることを同定した。
赤色色素(PR−1)の製造で使用した3−アミノ−4−メトキシベンズアニリドのかわりに、3−アミノ−4−メトキシベンズ−(2’−クロロ−5’−トリフルオロメチル)アニリドを51.6部使用した以外は、赤色色素(PR−1)の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料(A1−12)を80.0部(収率96%)得た。TOF−MSによる質量分析の結果、アゾ顔料(A1−12)であることを同定した。
赤色色素(PR−1)の製造で使用した化合物(A)のかわりに、3−アミノベンズトリフロリドを66.8部、および3−アミノ−4−メトキシベンズアニリドのかわりに、3−アミノ−4−メトキシベンズ−(3’−トリフルオロメチル)アニリドを46.5部使用した以外は、赤色色素(PR−1)の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料(A1−13)を80.0部(収率95%)得た。TOF−MSによる質量分析の結果、アゾ顔料(A1−13)であることを同定した。
赤色色素(PR−1)の製造で使用した3−アミノ−4−メトキシベンズアニリドのかわりに、下記化合物(D)を44.7部使用した以外は、赤色色素(PR−1)の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料(A1−14)を80.0部(収率95%)得た。TOF−MSによる質量分析の結果、アゾ顔料(A1−14)であることを同定した。
赤色色素(PR−1)の製造で使用した(A)のかわりに、3−アミノベンズトリフロリドを66.8部、および3−アミノ−4−メトキシベンズアニリドのかわりに、化合物(D)を44.7部使用した以外は、赤色色素(PR−1)の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料(A1−15)を80.0部(収率97%)得た。TOF−MSによる質量分析の結果、アゾ顔料(A1−15)であることを同定した。
赤色色素(PR−1)の製造で使用した3−アミノ−4−メトキシベンズアニリドのかわりに、3−アミノ−N−メチルベンズアミドを27.0部使用した以外は、赤色着色剤(PR−1)の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料(A1−16)を80.0部(収率97%)得た。TOF−MSによる質量分析の結果、アゾ顔料(A1−16)であることを同定した。
濃硫酸1200部に赤色色素(PR−1)の製造で得られたアゾ顔料(A1−1)を80部加えて、40℃、3時間撹拌した後、3℃の冷水24000部にこの硫酸溶液を注入した。生成した析出物をろ過、水洗した後、80℃で一昼夜乾燥し、78部の赤色色素(PR−17)を得た。平均一次粒子径は65nmであった。
3−アミノ−4−メトキシベンズアニリド63.4部を水900部に分散させ、氷を加えて温度5℃に調整し、35%塩酸水溶液104.0部を加えて1時間攪拌後、亜硝酸ナトリウム19.9部を水50部に加えて調整した水溶液を添加して3時間攪拌した。スルファミン酸3.2部を加えて過剰の亜硝酸ナトリウムを消去した後、80%酢酸水溶液192部、25%水酸化ナトリウム水溶液210部、および水180部からなる水溶液を加えて、ジアゾニウム塩水溶液とした。
一方、N−[4−(アセチルアミノ)フェニル]−3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミド88.4部、25%水酸化ナトリウム水溶液174.0部を水1500部に50℃で溶解させ、カップラー溶液とした。
このカップラー溶液を上記5℃のジアゾニウム塩水溶液に30分かけて注入し、カップリング反応を行った。この時のpHは4.5であった。3時間攪拌して、ジアゾニウム塩の消失を確認後、70℃に加熱し、濾過、水洗、および90℃で24時間乾燥させ、式(A2−1)で示されるナフトールアゾ顔料141部を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、式(A2−1)のナフトールアゾ顔料であることを同定した。
3−アミノ−4−メチルベンズアミド39.3部を水900部に分散させ、氷を加えて温度5℃に調整し、35%塩酸水溶液104.0部を加えて1時間撹拌後、亜硝酸ナトリウム19.9部を水50部に加えて調整した水溶液を添加して3時間撹拌した。スルファミン酸3.2部を加えて過剰の亜硝酸ナトリウムを消去した後、80%酢酸水溶液192部、25%水酸化ナトリウム水溶液210部、および水180部からなる水溶液を加えて、ジアゾニウム塩水溶液とした。一方、N−[4−(アセチルアミノ)フェニル]−3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミド88.4部、25%水酸化ナトリウム水溶液174.0部を水1500部に50℃で溶解させ、カップラー溶液とした。
3−アミノ−4−メトキシベンズアミド43.5部を水900部に分散させ、氷を加えて温度5℃に調整し、35%塩酸水溶液104.0部を加えて1時間攪拌後、亜硝酸ナトリウム19.9部を水50部に加えて調整した水溶液を添加して3時間攪拌した。スルファミン酸3.2部を加えて過剰の亜硝酸ナトリウムを消去した後、80%酢酸水溶液192部、25%水酸化ナトリウム水溶液210部、および水180部からなる水溶液を加えて、ジアゾニウム塩水溶液とした。一方、N−[4−(アセチルアミノ)フェニル]−3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミド88.4部、25%水酸化ナトリウム水溶液174.0部を水1500部に50℃で溶解させ、カップラー溶液とした。
下記化学式(11)のアミン化合物74.6部を水900部に分散させ、氷を加えて温度5℃に調整し、35%塩酸水溶液104.0部を加えて1時間攪拌後、亜硝酸ナトリウム19.9部を水50部に加えて調整した水溶液を添加して3時間攪拌した。スルファミン酸3.2部を加えて過剰の亜硝酸ナトリウムを消去した後、80%酢酸水溶液192部、25%水酸化ナトリウム水溶液210部、および水180部からなる水溶液を加えて、ジアゾニウム塩水溶液とした。一方、N−[4−(アセチルアミノ)フェニル]−3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミド88.4部、25%水酸化ナトリウム水溶液174.0部を水1500部に50℃で溶解させ、カップラー溶液とした。
このカップラー溶液を上記5℃のジアゾニウム塩水溶液に30分かけて注入し、カップリング反応を行った。この時のpHは4.5であった。3時間攪拌して、ジアゾニウム塩の消失を確認後、70℃に加熱し、濾過、水洗、および90℃で24時間乾燥させ、式(A2−8)で示されるナフトールアゾ顔料145部を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、式(A2−8)のナフトールアゾ顔料であることを同定した。
市販のC.I.ピグメントレッド269(PR269)(Clariant社製「Toner Magenta F8B」)100部、塩化ナトリウム800部、及びジエチレングリコール180部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、70℃で5時間混練した。この混合物を温水4000部に投入し、約80℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩及び溶剤を除いた後、80℃で24時間乾燥し、100部の赤色色素(PR−22)を得た。平均一次粒子径は45nmであった。
3−アミノ−4−メトキシベンズアニリド66.1部を水1027部に分散させ、氷を加えて温度5℃に調整し、35%塩酸水溶液108.3部を加えて1時間撹拌後、亜硝酸ナトリウム19.9部を水50部に加えて調整した水溶液を添加して3時間撹拌した。スルファミン酸3.2部を加えて過剰の亜硝酸ナトリウムを消去した後、80%酢酸水溶液192部、25%水酸化ナトリウム水溶液210部、および水180部からなる水溶液を加えて、ジアゾニウム塩水溶液とした。一方、N−[4−アセチルアミノフェニル]−3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミド70.7部、N−[4−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ベンズイミダゾール−5−イル)]−3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミド17.6部、25%水酸化ナトリウム水溶液174.0部をメタノール1500部に50℃で溶解させ、カップラー溶液とした。
3−アミノ−4−メトキシベンズアニリド66.1部を水1027部に分散させ、氷を加えて温度5℃に調整し、35%塩酸水溶液108.3部を加えて1時間撹拌撹拌後、亜硝酸ナトリウム19.9部を水50部に加えて調整した水溶液を添加して3時間撹拌撹拌した。スルファミン酸3.2部を加えて過剰の亜硝酸ナトリウムを消去した後、80%酢酸水溶液192部、25%水酸化ナトリウム水溶液210部、および水180部からなる水溶液を加えて、ジアゾニウム塩水溶液とした。一方、N−[5−クロロ−2−メトキシフェニル]−3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミド72.4部、N−[4−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ベンズイミダゾール−5−イル)]−3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミド17.6部、25%水酸化ナトリウム水溶液174.0部をメタノール1500部に50℃で溶解させ、カップラー溶液とした。
3−アミノ−4−メトキシベンズアニリド52.9部、化学式(14)のアミン化合物16.3部の混合物を水1027部に分散させ、氷を加えて温度5℃に調整し、35%塩酸水溶液108.3部を加えて1時間撹拌後、亜硝酸ナトリウム19.9部を水50部に加えて調製した水溶液を添加して3時間撹拌した。スルファミン酸3.2部を加えて過剰の亜硝酸ナトリウムを消去した後、80%酢酸水溶液192部、25%水酸化ナトリウム水溶液210部、及び水180部からなる水溶液を加えて、ジアゾニウム塩水溶液とした。一方、N−[4−アセチルアミノフェニル]−3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミド88.4部、25%水酸化ナトリウム水溶液174.0部をメタノール1500部に50℃で溶解させ、カップラー溶液とした。
3−アミノ−4−メトキシベンズアニリド66.1部を水1027部に分散させ、氷を加えて温度5℃に調整し、35%塩酸水溶液108.3部を加えて1時間攪拌後、亜硝酸ナトリウム19.9部を水50部に加えて調整した水溶液を添加して3時間攪拌した。スルファミン酸3.2部を加えて過剰の亜硝酸ナトリウムを消去した後、80%酢酸水溶液192部、25%水酸化ナトリウム水溶液210部、および水180部からなる水溶液を加えて、ジアゾニウム塩水溶液とした。一方、N−[2−クロロ−5−トリフルオロメチルフェニル]−3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミド80.7部、N−[4−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ベンズイミダゾール−5−イル)]−3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミド17.6部、25%水酸化ナトリウム水溶液174.0部をメタノール1500部に50℃で溶解させ、カップラー溶液とした。
このカップラー溶液を上記5℃のジアゾニウム塩水溶液に30分かけて注入し、カップリング反応を行った。この時のpHは4.4であった。3時間攪拌して、ジアゾニウム塩の消失を確認後、70℃に加熱し、濾過、水洗、および90℃で24時間乾燥させ、式(A1−1)で表されるアゾ顔料と化学式(12)で表わされるアゾ顔料の混合物158部を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、式(A1−1)及び化学式(12)で表わされるアゾ顔料の混合物の重量比は82.1:17.9であることを確認した。
次に、上記の反応によって得られた式(A1−1)及び化学式(12)のアゾ顔料の混合物100部、塩化ナトリウム1200部、およびジエチレングリコール120部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、60℃で6時間混練し、ソルトミリング処理した。得られた混練物を3リットルの温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、98部の赤色色素(PR−26)を得た。平均一次粒子径は38nmであった。
3−アミノ−4−メチルベンズアニリド61.7部を水1027部に分散させ、氷を加えて温度5℃に調整し、35%塩酸水溶液108.3部を加えて1時間攪拌後、亜硝酸ナトリウム19.9部を水50部に加えて調整した水溶液を添加して3時間攪拌した。スルファミン酸3.2部を加えて過剰の亜硝酸ナトリウムを消去した後、80%酢酸水溶液192部、25%水酸化ナトリウム水溶液210部、および水180部からなる水溶液を加えて、ジアゾニウム塩水溶液とした。一方、N−[2−クロロ−5−トリフルオロメチルフェニル]−3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミド80.7部、N−[4−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ベンズイミダゾール−5−イル)]−3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミド17.6部、25%水酸化ナトリウム水溶液174.0部をメタノール1500部に50℃で溶解させ、カップラー溶液とした。
このカップラー溶液を上記5℃のジアゾニウム塩水溶液に30分かけて注入し、カップリング反応を行った。この時のpHは4.5であった。3時間攪拌して、ジアゾニウム塩の消失を確認後、70℃に加熱し、濾過、水洗、および90℃で24時間乾燥させ、式(A1−17)で表されるアゾ顔料と式(16)で表されるアゾ顔料の混合物149部を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、式(A1−17)及び式(16)のアゾ顔料の混合物の重量比は82.1:17.9であることを確認した。
次に、上記の反応によって得られた式(A1−17)及び式(16)のアゾ顔料の混合物100部、塩化ナトリウム1200部、およびジエチレングリコール120部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、60℃で6時間混練し、ソルトミリング処理した。得られた混練物を3リットルの温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、97部の赤色色素(PR−27)を得た。平均一次粒子径は36nmであった。
3―アミノ−4−メトキシベンズアニリド52.8部、化学式(14)のアミン化合物16.3部の混合物を水1027部に分散させ、氷を加えて温度5℃に調整し、35%塩酸水溶液108.3部を加えて1時間攪拌後、亜硝酸ナトリウム19.9部を水50部に加えて調整した水溶液を添加して3時間攪拌した。スルファミン酸3.2部を加えて過剰の亜硝酸ナトリウムを消去した後、80%酢酸水溶液192部、25%水酸化ナトリウム水溶液210部、および水180部からなる水溶液を加えて、ジアゾニウム塩水溶液とした。一方、N−[2−クロロ−5−トリフルオロメチルフェニル]−3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミド100.9部、25%水酸化ナトリウム水溶液174.0部をメタノール1500部に50℃で溶解させ、カップラー溶液とした。
このカップラー溶液を上記5℃のジアゾニウム塩水溶液に30分かけて注入し、カップリング反応を行った。この時のpHは4.3であった。3時間攪拌して、ジアゾニウム塩の消失を確認後、70℃に加熱し、濾過、水洗、および90℃で24時間乾燥させ、式(A1−1)で表されるアゾ顔料と式(A1−14)で表されるアゾ顔料の混合物154部を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、式(A1−1)及び式(A1−14)のアゾ顔料の混合物の重量比は76.5:23.5であることを確認した。
次に、上記の反応によって得られた式(A1−1)及び式(A1−14)のアゾ顔料の混合物100部、塩化ナトリウム1200部、およびジエチレングリコール120部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、60℃で6時間混練し、ソルトミリング処理した。得られた混練物を3リットルの温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、97部の赤色色素(PR−28)を得た。平均一次粒子径は34nmであった。
(赤色色素(PR−29))
市販のC.I.ピグメントレッド177(PR177)(BASF社製「クロモフタルレッド A2B」)100部、塩化ナトリウム1200部、およびジエチレングリコール120部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、60℃で6時間混練し、ソルトミリング処理した。得られた混練物を3リットルの温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、98部の赤色色素(PR−29)を得た。平均一次粒子径は33nmであった。
市販のC.I.ピグメントレッド254(PR254)(BASF社製「イルガフォアレッドB−CF」)100部、塩化ナトリウム1200部、およびジエチレングリコール120部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、60℃で6時間混練し、ソルトミリング処理した。得られた混練物を3リットルの温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、98部の赤色色素(PR−30)を得た。平均一次粒子径は33nmであった。
市販のC.I.ピグメントレッド179(PR179)(BASF社製「パリオゲン マルーン L−3920」)100部、塩化ナトリウム1200部、およびジエチレングリコール120部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、60℃で6時間混練し、ソルトミリング処理した。得られた混練物を3リットルの温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、98部の赤色色素(PR−31)を得た。平均一次粒子径は40.8nmであった。
C.I.ピグメントイエロー185(PY185)(BASF社製「パリオゲンイエロー D1155」)100部、塩化ナトリウム700部、およびジエチレングリコール180部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。この混合物を温水2000部に投入し、80℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、95部の黄色色素(PY−1)を得た。平均一次粒子径は45.7nmであった。
C.I.ピグメントイエロー138(PY138)(BASF社製「パリオトールイエローK0960−HD」)100部、塩化ナトリウム700部、およびジエチレングリコール180部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。この混合物を温水2000部に投入し、80℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、95部の黄色色素(PY−2)を得た。平均一次粒子径は40.2nmであった。
C.I.ピグメントイエロー139(PY139)(BASF社製「イルガフォアイエロー 2R−CF」)100部、塩化ナトリウム700部、およびジエチレングリコール180部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。この混合物を温水2000部に投入し、80℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、95部の黄色色素(PY−3)を得た。平均一次粒子径は43.2nmであった。
C.I.ピグメントイエロー150(PY150)(ランクセス社製「E−4GN」)100部、塩化ナトリウム700部、およびジエチレングリコール180部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。この混合物を温水2000部に投入し、80℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、95部の黄色色素(PY−4)を得た。平均一次粒子径は36.2nmであった。
(色素分散体(DR−1))
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し色素分散体(DR−1)を作製した。
赤色色素(PR−1) :12.0部
(アゾ顔料 式(A1−1))
樹脂型分散剤 : 1.0部
(BASF社製「EFKA4300」)
アルカリ可溶性樹脂溶液(P−2) :35.0部
溶剤 :52.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC)
表5、および表6に示す組成(重量部)の混合物に変更した以外は、色素分散体(DR−1)と同様にして、色素分散体(DR−2〜31)、(DY−1〜4)を作製した。
EFKA4300:BASF社製
PGMAC:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
[実施例1]
(感光性赤色着色組成物(RR−1))
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1.0μmのフィルタで濾過し感光性着色組成物(RR−1)を作製した。
色素分散体(DR−1) :50.0部
(アゾ顔料 式(A1−1))
色素分散体(DY−1) :16.7部
(C.I.ピグメントイエロー185(PY185))
アルカリ可溶性樹脂溶液(P−1) : 4.3部
光重合単量体 : 4.2部
(東亞合成社製「アロニックスM402」)
光重合開始剤 : 1.2部
(BASF社製「OXE−02」)
増感剤 : 0.4部
(保土谷化学社製「EAB−F」)
溶剤 :23.2部
(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC))
(感光性着色組成物(RR−2〜53)
以下、色素分散体、アルカリ可溶性樹脂溶液、光重合性単量体、光重合開始剤、増感剤、溶剤を表6,7に示す種類、および配合量(重量部)に変更した以外は感光性赤着色組成物(RR−1)と同様にして、感光性赤色着色組成物(RR−2〜53)を作製した。また、表6、7記載の光重合単量体は東亜合成社製の「アロニックスM402」を用い、増感剤は保土谷化学社製の「EAB−F」を用いた。
<光重合開始剤>
(オキシムエステル系化合物)
・I−1:エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)
(BASF社製「IRGACURE OXE 02」)
・I−2:下記化学式(5b−1)の構造の化合物
化学式(5b−1)
化学式(5b−2)
・Irg.369(BASF社製「IRGACURE 369」)
実施例および比較例で得られた感光性赤色着色組成物の色特性および膜厚の評価を下記の方法で行った。表8、9に評価結果を示す。
ガラス基板上にブラックマトリクスをパターン加工し、該基板上にスピンコーターで表6、7に示す着色組成物を用いて光源として有機EL素子(EL−1)において、色度xの値が0.680とになるような膜厚にそれぞれ塗布し、着色組成物の被膜を形成した。該被膜にフォトマスクを介して、超高圧水銀ランプを用いて150mJ/cm2の紫外線を照射した。次いで炭酸ナトリウム0.15重量% 炭酸水素ナトリウム0.05重量% 陰イオン系界面活性剤(花王社製「ペレックスNBL」)0.1重量%及び水99.7重量%からなるアルカリ現像液によりスプレー現像して未露光部分を取り除いた後、イオン交換水で洗浄し、この基板を230℃で20分加熱して、赤色フィルタセグメントを形成した。
得られた赤色フィルタセグメントについて、3次元構造解析顕微鏡(ZYGOシステムキヤノン・マーケティング・ジャパン(株)製)を用いて、塗膜の表面粗さ(Ra)を測定した。表面粗さ(Ra)とは、JIS B0601・JIS B0031に定義される算術平均粗さを示す。
下記基準に基づき、評価した。
◎:表面粗さ100Å未満
○:表面粗さ100Å以上150Å未満
△:表面粗さ150Å以上200Å未満
×:表面粗さ200Å以上
<NMP耐性試験評価>
得られた赤色フィルタセグメントについて、C光源での色度([L*(1)、a*(1)、b*(1)])を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100」)を用いて測定した。さらに、フィルタセグメントが形成されている基板をNMPに15分間浸漬し、水洗、乾燥後、C光源での色度([L*(2)、a*(2)、b*(2)])を測定し、下記計算式により、色差ΔE*abを求め、下記の4段階で評価した。
ΔE*ab =√((L*(2)- L*(1))2+ (a*(2)- a*(1)) 2+( b*(2)- b*(1)) 2)
◎:ΔE*abが1.0未満
○:ΔE*abが1.0以上、1.5未満
△:ΔE*abが1.5以上、3.0未満
×:ΔE*abが3.0以上
得られた赤色フィルタセグメントの膜厚については表面形状測定器DEKTAK150(アルバックイーエス社製)を用いて測定した。
Claims (7)
- 赤色色素と、黄色色素と、アルカリ可溶性樹脂と、光重合性単量体と、光重合開始剤とを含有する有機EL表示装置用赤色着色組成物であって、赤色色素がC.I.ピグメントレッド177および/または下記一般式(1)で表されるナフトールアゾ顔料[A]を含み、黄色色素がC.I.ピグメントイエロー185を含み、かつC.I.ピグメントレッド177または下記一般式(1)で表されるナフトールアゾ顔料[A]のいずれか一方の含有量が赤色色素100重量%中、77重量%以上であることを特徴とする有機EL表示装置用赤色着色組成物。
[一般式(1)中、Aは、水素原子、ベンズイミダゾロン基、置換基を有してもよいフェニル基または置換基を有してもよい複素環基を表す。R1は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭素数1〜4のアルキル基、−OR7または−COOR8を表す。R2〜R6は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、炭素数1〜4のアルキル基、−OR9、−COOR10、−CONHR11、−NHCOR12または−SO2NHR13を表す。R7〜R13は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を表す。] - C.I.ピグメントイエロー185の含有量が、赤色色素および黄色色素の合計含有量100重量%中、12〜35重量%であることを特徴とする請求項1に記載の有機EL表示装置用赤色着色組成物。
- 赤色色素が一般式(1)で表されるナフトールアゾ顔料[A]を含み、かつ前記一般式(1)で表されるナフトールアゾ顔料[A]がC.I.ピグメントレッド269であることを特徴とする請求項1または2に記載の有機EL表示装置用赤色着色組成物。
- 光重合開始剤がオキシムエステル系化合物を含有することを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機EL表示装置用赤色着色組成物。
- アルカリ可溶性樹脂がメチルメタクリレート由来の構成単位を有する樹脂であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の有機EL表示装置用赤色着色組成物。
- 基材上に、請求項1〜5いずれか1項に記載の有機EL表示装置用赤色着色組成物から形成されてなるフィルタセグメントを具備することを特徴とする有機EL表示装置用カラーフィルタ。
- 請求項6記載の有機EL表示装置用カラーフィルタと、白色有機EL光源とを具備することを特徴とする有機EL表示装置。
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