JP2018154832A - 粘着テープ - Google Patents
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Abstract
【解決手段】粘着剤層を有する粘着テープであって、前記粘着剤層は、架橋性官能基を有するアクリル系ポリマーと、粘着付与樹脂と、架橋剤とを含有し、前記粘着剤層のゾル分についてゲルパーミエーションクロマトグラフィ法により分子量分布を測定したとき、得られた分子量分布曲線の総積分値(SU)に対する重量平均分子量3万以上の領域の積分値(SUH)の比率(SUH/SU)が5%以上である粘着テープ。
【選択図】なし
Description
しかしながら、薄い粘着テープ又は線幅の狭い粘着テープでは充分な粘着力が得られず、定荷重がかかったときに剥がれやすいという問題がある。
以下、本発明を詳述する。
分子量分布曲線1は、本発明の粘着テープの粘着剤層を構成する原料混合物の分子量分布曲線である。分子量分布曲線1は、重量平均分子量1000付近に大きな吸収を示しており、これは、粘着付与樹脂及び架橋剤(主に粘着付与樹脂)の吸収であると考えられる。なお、本発明の粘着テープにおける分子量分布の測定では、各成分の溶出をUV検出器によって検出しているため、UV吸収を示さない架橋性官能基を有するアクリル系ポリマーは、検出されていない。
分子量分布曲線2は、本発明の粘着テープの粘着剤層のゾル分の分子量分布曲線である。分子量分布曲線2は、重量平均分子量1000付近に加えて、1万付近及び100万付近にも吸収を示している。重量平均分子量1万付近の吸収4は、粘着付与樹脂が架橋剤を介して会合した会合体の吸収、重量平均分子量100万付近の吸収3は、架橋性官能基を有するアクリル系ポリマーと粘着付与樹脂とが架橋剤を介して結合した反応物(以下「粘着付与樹脂グラフトアクリル系ポリマー」ともいう)の吸収であると考えられる。なお、架橋性官能基を有するアクリル系ポリマー間が架橋剤により(場合によっては、架橋剤と粘着付与樹脂とにより)架橋された架橋構造体は、粘着剤層のゲル分を構成するものであるため、本発明の粘着テープにおける分子量分布の測定では検出されない。
上記粘着剤層は、架橋性官能基を有するアクリル系ポリマーと、粘着付与樹脂と、架橋剤とを含有する。上記粘着剤層においては、上記架橋性官能基を有するアクリル系ポリマーと、上記架橋性官能基と粘着付与樹脂構造とを有するアクリル系ポリマーが存在している。これらの「粘着付与樹脂グラフトアクリル系ポリマー」によって粘着テープの粘着力が向上し、定荷重がかかったときに剥がれにくくなる。
カルボキシル基を有するモノマーとしては、例えば、(メタ)アクリル酸が挙げられる。
グリシジル基を有するモノマーとしては、例えば、グリシジル(メタ)アクリレートが挙げられる。
アミド基を有するモノマーとしては、例えば、ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、イソプロピル(メタ)アクリルアミド、ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド等が挙げられる。
ニトリル基を有するモノマーとしては、例えば、(メタ)アクリロニトリル等が挙げられる。
上記架橋性官能基を有するアクリル系ポリマーが、架橋性官能基と粘着付与樹脂構造とを有するアクリル系ポリマーを含有することにより、粘着テープの粘着力が向上し、定荷重がかかったときに剥がれにくくなる。上記架橋性官能基を有するアクリル系ポリマーが、架橋性官能基と粘着付与樹脂構造とを有するアクリル系ポリマー及び架橋性官能基を有するアクリル系ポリマーを含有することにより、粘着テープの粘着力を更に向上させ、定荷重がかかったときの剥離を更に抑制することができる。
上記粘着付与樹脂構造を有するアクリル系モノマーは特に限定されず、例えば、ビームセット101(荒川化学工業社製、ロジン骨格を有するアクリレート)等が挙げられる。
リビングラジカル重合は、重合反応が停止反応又は連鎖移動反応等の副反応で妨げられることなく分子鎖が生長していく重合である。リビングラジカル重合によれば、例えばフリーラジカル重合等と比較してより均一な分子量及び組成を有するポリマーが得られ、低分子量成分等の生成を抑えることができるとともに、ほとんど全てのポリマーが架橋に関与することができる。これにより、粘着テープの粘着力が向上し、定荷重がかかったときに剥がれにくくなる。
リビングラジカル重合は、重合反応が停止反応又は連鎖移動反応等の副反応で妨げられることなく分子鎖が生長していく重合である。リビングラジカル重合では、生長末端ラジカルが失活することなく、また反応中に新しくラジカル種が発生することもなく、反応が進行する。その反応途中では、全てのポリマーが均一にモノマーと反応しながら重合し、全てのポリマーの組成は均一に近づく。そのため、架橋性官能基含有モノマー112は、得られるアクリル系ポリマー11の全てのポリマーに含まれる。このようなリビングラジカル重合により得られたアクリル系ポリマー11を架橋剤と組み合わせれば、ほぼ全てのポリマーが架橋に関与することができる。
リビングラジカル重合により得られたアクリル系ポリマーでは、全てのポリマーの組成は均一であり、架橋性官能基含有モノマーを含むことから、全てのポリマーが架橋に関与している。なお、図3では架橋性官能基の例として水酸基を記載した。
フリーラジカル重合では、反応中に連続的にラジカル種が発生してモノマーに付加し、重合が進行する。そのためフリーラジカル重合では、反応の途中で生長末端ラジカルが失活したポリマー123や、反応中に新しく発生したラジカル種により生長したポリマー124が生成する。そのため、架橋性官能基を含有するアクリル系ポリマーをフリーラジカル重合で製造すると、比較的低分子量の架橋性官能基含有モノマーを含まないポリマーが生成してしまう。このようなフリーラジカル重合により得られたアクリル系ポリマー12を、架橋剤を用いて架橋しても、架橋性官能基含有モノマーを含まないポリマーは、架橋に関与することができない。
フリーラジカル重合により得られたアクリル系ポリマーでは、ポリマーの組成が不均一であり、比較的低分子量の架橋性官能基含有モノマーを含まないポリマーを含むことから、架橋に関与できないポリマーが存在している。なお、図5では架橋性官能基の例として水酸基を記載した。
上記粘着剤層において、架橋に関与できない架橋性官能基含有モノマーを含まない部位は剥離しやすいことから、リビングラジカル重合アクリル系ポリマーを用いた場合に比べると、充分な粘着力が得られない。
このようなリビングラジカル重合アクリル系ポリマーの特性は、重合反応が停止反応又は連鎖移動反応等の副反応で妨げられることなく分子鎖が生長していくというリビングラジカル重合という製造方法によるものである。しかしながら、重量平均分子量(Mw)や分子量分布(Mw/Mn)といったポリマー全体の平均値としてリビングラジカル重合アクリル系ポリマーの特性を間接的に表すことは可能であっても、含まれる個々のポリマーの鎖長や、個々のポリマー中のモノマー成分等の構造や特性を直接的に特定することは極めて困難である。上記リビングラジカル重合アクリル系ポリマーを、その構造又は特性により直接特定することは、不可能であるか、又はおよそ実際的でないといわざるを得ない。従って、本発明においては、リビングラジカル重合アクリル系ポリマーを、「リビングラジカル重合により得られたアクリル系ポリマー」と、その物の製造方法により記載することは許容されるべきである。
上記有機テルル化合物として、例えば、(メチルテラニル−メチル)ベンゼン、(1−メチルテラニル−エチル)ベンゼン、(2−メチルテラニル−プロピル)ベンゼン、1−クロロ−4−(メチルテラニル−メチル)ベンゼン、1−ヒドロキシ−4−(メチルテラニル−メチル)ベンゼン、1−メトキシ−4−(メチルテラニル−メチル)ベンゼン、1−アミノ−4−(メチルテラニル−メチル)ベンゼン、1−ニトロ−4−(メチルテラニル−メチル)ベンゼン、1−シアノ−4−(メチルテラニル−メチル)ベンゼン、1−メチルカルボニル−4−(メチルテラニル−メチル)ベンゼン、1−フェニルカルボニル−4−(メチルテラニル−メチル)ベンゼン、1−メトキシカルボニル−4−(メチルテラニル−メチル)ベンゼン、1−フェノキシカルボニル−4−(メチルテラニル−メチル)ベンゼン、1−スルホニル−4−(メチルテラニル−メチル)ベンゼン、1−トリフルオロメチル−4−(メチルテラニル−メチル)ベンゼン、1−クロロ−4−(1−メチルテラニル−エチル)ベンゼン、1−ヒドロキシ−4−(1−メチルテラニル−エチル)ベンゼン、1−メトキシ−4−(1−メチルテラニル−エチル)ベンゼン、1−アミノ−4−(1−メチルテラニル−エチル)ベンゼン、1−ニトロ−4−(1−メチルテラニル−エチル)ベンゼン、1−シアノ−4−(1−メチルテラニル−エチル)ベンゼン、1−メチルカルボニル−4−(1−メチルテラニル−エチル)ベンゼン、1−フェニルカルボニル−4−(1−メチルテラニル−エチル)ベンゼン、1−メトキシカルボニル−4−(1−メチルテラニル−エチル)ベンゼン、1−フェノキシカルボニル−4−(1−メチルテラニル−エチル)ベンゼン、1−スルホニル−4−(1−メチルテラニル−エチル)ベンゼン、1−トリフルオロメチル−4−(1−メチルテラニル−エチル)ベンゼン、1−クロロ−4−(2−メチルテラニル−プロピル)ベンゼン、1−ヒドロキシ−4−(2−メチルテラニル−プロピル)ベンゼン、1−メトキシ−4−(2−メチルテラニル−プロピル)ベンゼン、1−アミノ−4−(2−メチルテラニル−プロピル)ベンゼン、1−ニトロ−4−(2−メチルテラニル−プロピル)ベンゼン、1−シアノ−4−(2−メチルテラニル−プロピル)ベンゼン、1−メチルカルボニル−4−(2−メチルテラニル−プロピル)ベンゼン、1−フェニルカルボニル−4−(2−メチルテラニル−プロピル)ベンゼン、1−メトキシカルボニル−4−(2−メチルテラニル−プロピル)ベンゼン、1−フェノキシカルボニル−4−(2−メチルテラニル−プロピル)ベンゼン、1−スルホニル−4−(2−メチルテラニル−プロピル)ベンゼン、1−トリフルオロメチル−4−(2−メチルテラニル−プロピル)ベンゼン、2−(メチルテラニル−メチル)ピリジン、2−(1−メチルテラニル−エチル)ピリジン、2−(2−メチルテラニル−プロピル)ピリジン、2−メチルテラニル−エタン酸メチル、2−メチルテラニル−プロピオン酸メチル、2−メチルテラニル−2−メチルプロピオン酸メチル、2−メチルテラニル−エタン酸エチル、2−メチルテラニル−プロピオン酸エチル、2−メチルテラニル−2−メチルプロピオン酸エチル、2−メチルテラニルアセトニトリル、2−メチルテラニルプロピオニトリル、2−メチル−2−メチルテラニルプロピオニトリル等が挙げられる。これらの有機テルル化合物中のメチルテラニル基は、エチルテラニル基、n−プロピルテラニル基、イソプロピルテラニル基、n−ブチルテラニル基、イソブチルテラニル基、t−ブチルテラニル基、フェニルテラニル基等であってもよく、また、これらの有機テルル化合物は、単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
上記アゾ化合物は、ラジカル重合に一般的に用いられるものであれば特に限定されない。例えば、2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2’−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)、1,1−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)、1−[(1−シアノ−1−メチルエチル)アゾ]ホルムアミド、4,4’−アゾビス(4−シアノバレリアン酸)、ジメチル−2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)、ジメチル−1,1’−アゾビス(1−シクロヘキサンカルボキシレート)、2,2’−アゾビス{2−メチル−N−[1,1’−ビス(ヒドロキシメチル)−2−ヒドロキシエチル]プロピオンアミド}、2,2’−アゾビス[2−メチル−N−(2−ヒドロキシエチル)プロピオンアミド]、2,2’−アゾビス[N−(2−プロペニル)−2−メチルプロピオンアミド]、2,2’−アゾビス(N−ブチル−2−メチルプロピオンアミド)、2,2’−アゾビス(N−シクロヘキシル−2−メチルプロピオンアミド)、2,2’−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]二塩酸塩、2,2’−アゾビス{2−[1−(2−ヒドロキシエチル)−2−イミダゾリン−2−イル]プロパン}二塩酸塩、2,2’−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]、2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)二塩酸塩、2,2’−アゾビス[N−(2−カルボキシエチル)−2−メチルプロピオンアミジン]四水和物、2,2’−アゾビス(1−イミノ−1−ピロリジノ−2−メチルプロパン)二塩酸塩、2,2’−アゾビス(2,4,4−トリメチルペンタン)等が挙げられる。これらのアゾ化合物は、単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
上記リビングラジカル重合の方法として、従来公知の方法が用いられ、例えば、溶液重合(沸点重合又は定温重合)、乳化重合、懸濁重合、塊状重合等が挙げられる。
上記リビングラジカル重合において重合溶媒を用いる場合、該重合溶媒は特に限定されない。例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、オクタン、トルエン、キシレン等の非極性溶媒や、水、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、N,N−ジメチルホルムアミド等の高極性溶媒を用いることができる。これらの重合溶媒は、単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
また、重合温度は、重合速度の観点から0〜110℃が好ましい。
なお、分子量分布(Mw/Mn)は、重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)との比である。
ただし、全ポリマー成分中の上記架橋性官能基を有するアクリル系ポリマーの含有量の好ましい下限は60重量%、より好ましい下限は70重量%、更に好ましい下限は80重量%、特に好ましい下限は90重量%であり、ポリマー成分の全量(100重量%)が上記架橋性官能基を有するアクリル系ポリマーであってもよい。全ポリマー成分中の上記架橋性官能基を有するアクリル系ポリマーの含有量をこのような範囲とすることにより、粘着テープの粘着力が充分となる。
なお、粘着付与樹脂は、ポリマー成分には含まない。
上記粘着剤層が上記粘着付与樹脂構造を有するアクリル系ポリマーを含有することにより、比率(SUH/SU)を特定範囲に調整しやすくなり、粘着テープの粘着力が向上し、定荷重がかかったときに剥がれにくくなる。
上記反応性官能基を有するアクリル系モノマーは特に限定されず、例えば、2−イソシアナトエチルメタクリレート(MOI)等のイソシアネート基を有するモノマー等が挙げられる。
上記反応性官能基と反応可能であり、かつ、粘着付与樹脂構造を有する化合物は特に限定されず、例えば、上記反応性官能基がイソシアネート基である場合には、水酸基を有する粘着付与樹脂等が挙げられる。
上記1分子中に含まれるアルコール性水酸基の上限は特に限定されないが、上記粘着付与樹脂同士や、上記粘着付与樹脂と上記架橋性官能基を有するアクリル系ポリマーとの上記架橋剤を介しての反応性の観点、及び、化学構造上の観点から、3個以下であることが好ましい。
まず、粘着付与樹脂をテトラヒドロフラン(THF)によって50倍に希釈して得られた希釈液を、フィルター(例えば、ポリテトラフルオロエチレンからなるポア径0.2μmのフィルター)で濾過する。得られた濾液をゲルパミエーションクロマトグラフ(GPC、例えばWaters社製、2690 Separations Model)に供給して、サンプル流量1mL/min、カラム温度40℃の条件でGPC測定を行い、ポリスチレン換算分子量を測定して、数平均分子量を求める。更に、JIS K1557(無水フタル酸法)により水酸基価を測定し、下記式(1)を用いて粘着付与樹脂の1分子中に含まれるアルコール性水酸基数を算出する。
水酸基数=(Mn×OHV)/56110 (1)
(Mn:粘着付与樹脂の数平均分子量、OHV:粘着付与樹脂のアルコール性水酸基の水酸基価(mgKOH/g))
上記ロジンエステル系樹脂とは、アビエチン酸を主成分とするロジン樹脂、不均化ロジン樹脂及び水添ロジン樹脂や、アビエチン酸等の樹脂酸の二量体(重合ロジン樹脂)等を、アルコール類によってエステル化させて得られる樹脂である。上記ロジンエステル系樹脂は、エステル化に用いたアルコール類の水酸基の一部がエステル化に使用されずに樹脂内に含有されてなることで、水酸基価が上記範囲に調整される。
ロジン樹脂をエステル化したものがロジンエステル樹脂、不均化ロジン樹脂をエステル化したものが不均化ロジンエステル樹脂、水添ロジン樹脂をエステル化したものが水添ロジンエステル樹脂、重合ロジン樹脂をエステル化したものが重合ロジンエステル樹脂である。上記エステル化に使用されるアルコール類としては、エチレングリコール、グリセリン、ペンタエリスリトール等の多価アルコールが挙げられる。
上記水添テルペンフェノール系樹脂とは、フェノールの存在下においてテルペンを重合させて得られたテルペンフェノール系樹脂において、樹脂内の不飽和二重結合の一部又は全てが適当な操作により水素添加された樹脂である。
これらの粘着付与樹脂は、単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
なお、軟化温度とは、JIS K2207環球法により測定した軟化温度である。
上記イソシアネート系架橋剤として、例えば、コロネートHX(日本ポリウレタン工業社製)、コロネートL(日本ポリウレタン工業社製)、コロネートHL(東ソー社製)、マイテックNY260A(三菱化学社製)等が挙げられる。上記エポキシ系架橋剤として、例えば、テトラッドX(三菱ガス化学社製)等が挙げられる。
また、上記架橋剤の種類又は量を適宜調整することによって、粘着剤層のゲル分率を調整することができる。
上記比率(SUH/SU)が5%以上であるとは、上記「粘着付与樹脂グラフトアクリル系ポリマー」を含む高分子量成分が上記粘着剤層中に少量存在していることを意味する。上記「粘着付与樹脂グラフトアクリル系ポリマー」を含む高分子量成分を上記粘着剤層中に敢えて少量存在させることにより、定荷重がかかったときの上記粘着剤層の流動性が抑えられ、粘着テープが特に剥がれにくくなると考えられる。
上記比率(SUH/SU)の上限は特に限定されないが、粘着剤層が硬くなりにくく、粘着力の低下を抑制できる観点から、好ましい上限は30%、より好ましい上限は20%、更に好ましい上限は10%である。
まず、上記粘着剤層のサンプルを両面に離型フィルムが貼り合わせられていない状態でテトラヒドロフラン(THF)に漬け、室温で24時間振蘯浸漬を行う。その後、200メッシュのフィルターで上記粘着剤層のサンプルを取出し、浸漬液をフィルターで濾過し、得られた濾液を上記粘着剤層のゾル分を含むサンプル溶液とする。得られたサンプル溶液を、UV検出器(検出波長254nm)を備えたゲルパミエーションクロマトグラフ(GPC、例えばWaters社製「e2695」)に供給して、移動相にテトラヒドロフラン(THF)を使用し、サンプル流量1mL/min、カラム温度40℃の条件でGPC測定を行い、ポリスチレン換算分子量の分子量分布を測定する。カラムとしては、例えば、shodex社製「GPC KF−806L」を2本直列に接続して用いる。得られた分子量分布曲線から、総積分値(SU)に対する重量平均分子量3万以上の領域の積分値(SUH)の比率(SUH/SU)を算出する。
例えば、上記架橋性官能基を有するアクリル系ポリマーの含有量が多くなるほど、上記粘着剤層における上記「粘着付与樹脂グラフトアクリル系ポリマー」の量が多くなり、上記比率(SUH/SU)が大きくなる。なかでも、上記架橋性官能基を有するアクリル系ポリマーが上記架橋性官能基と粘着付与樹脂構造とを有するアクリル系ポリマーを含有することが好ましい。また、上記架橋性官能基を有するアクリル系ポリマーに加えて、上記粘着付与樹脂構造を有するアクリル系ポリマーを用いることも好ましい。
上記粘着剤層のゲル分率の下限は特に限定されないが、耐熱性等の点からは1重量%以上であることが好ましく、5重量%以上であることがより好ましく、20重量%以上であることが更に好ましい。
なお、ゲル分率は、次のようにして測定される。まず、粘着テープを50mm×100mmの平面長方形状に裁断して試験片を作製し、試験片を酢酸エチル中に23℃にて24時間浸漬した後、酢酸エチルから取り出して、110℃の条件下で1時間乾燥させる。乾燥後の試験片の重量を測定し、下記式を用いてゲル分率を算出する。なお、試験片には、粘着剤層を保護するための離型フィルムは積層されていないものとする。
ゲル分率(重量%)=100×(W2−W0)/(W1−W0)
(W0:基材の重量、W1:浸漬前の試験片の重量、W2:浸漬、乾燥後の試験片の重量)
なお、本発明の粘着テープが基材の両面に粘着剤層が形成された両面粘着テープである場合、一方の面のみの粘着剤層が上述したような粘着剤層であってもよく、両面の粘着剤層が上述したような粘着剤層であってもよい。なかでも、粘着テープの粘着力がより向上し、定荷重がかかったときにより剥がれにくくなることから、両面の粘着剤層が上述したような粘着剤層であることが好ましい。
上記樹脂フィルムとしては、例えば、ポリエチレンフィルム、ポリプロピレンフィルム等のポリオレフィン系樹脂フィルム、PETフィルム等のポリエステル系樹脂フィルム等が挙げられる。また、エチレン−酢酸ビニル共重合体やエチレン−アクリル酸エステル共重合体等の変性オレフィン系樹脂フィルム、ポリ塩化ビニル系樹脂フィルム、ポリウレタン系樹脂フィルム、シクロオレフィンポリマー樹脂フィルム等が挙げられる。
上記樹脂発泡体としては、例えば、ポリエチレンフォーム、ポリプロピレンフォーム、アクリルフォーム、ウレタンフォーム、エチレンプロピレンゴムフォーム等が挙げられる。
上記ヤーンクロス布としては、例えば、ポリエチレンフラットヤーンを織ったものや、その表面に樹脂フィルムをラミネートしたもの等が挙げられる。
本発明の粘着テープの形状は特に限定されないが、長方形、額縁状、円形、楕円形、ドーナツ型等が挙げられる。本発明の粘着テープは、優れた粘着力を有し、定荷重がかかったときに剥がれにくいことから、1mm以下の狭い線幅であっても、電子機器部品の固定や車載部品の固定に特に好適に用いることができる。
(アクリル系ポリマー1)
Tellurium(40メッシュ、金属テルル、アルドリッチ社製)6.38g(50mmol)をテトラヒドロフラン(THF)50mLに懸濁させ、これに1.6mol/Lのn−ブチルリチウム/ヘキサン溶液(アルドリッチ社製)34.4mL(55mmol)を、室温でゆっくり滴下した。この反応溶液を金属テルルが完全に消失するまで攪拌した。この反応溶液に、エチル−2−ブロモ−イソブチレート10.7g(55mmol)を室温で加え、2時間攪拌した。反応終了後、減圧下で溶媒を濃縮し、続いて減圧蒸留して、黄色油状物の2−メチル−2−n−ブチルテラニル−プロピオン酸エチルを得た。
得られた架橋性官能基を有するビングラジカル重合アクリル系ポリマー含有溶液をテトラヒドロフラン(THF)によって50倍希釈して得られた希釈液をフィルター(材質:ポリテトラフルオロエチレン、ポア径:0.2μm)で濾過した。得られた濾液をゲルパミエーションクロマトグラフ(Waters社製、2690 Separations Model)に供給して、サンプル流量1ミリリットル/min、カラム温度40℃の条件でGPC測定を行った。ポリマーのポリスチレン換算分子量を測定して、重量平均分子量(Mw)及び分子量分布(Mw/Mn)を求めたところ、それぞれ128万、1.8であった。カラムとしてはGPC KF−806L(昭和電工社製)を用い、検出器としては示差屈折計を用いた。
アルゴン置換したグローブボックス内で、反応容器中に、製造した2−メチル−2−n−ブチルテラニル−プロピオン酸エチル19μL、V−60(2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、和光純薬工業社製)1.4mg、酢酸エチル1mLを投入した後、反応容器を密閉し、反応容器をグローブボックスから取り出した。続いて、反応容器にアルゴンガスを流入しながら、反応容器内に、混合モノマーの合計100gを投入した。混合モノマーは、アクリル酸2−エチルへキシル(2EHA)80重量部、アクリル酸ブチル(BA)10重量部、アクリル酸エチル(EA)5重量部、アクリル酸(AAc)2.9重量部、ビームセット101(荒川化学工業社製、ロジン骨格を有するアクリレート)2重量部、及び、アクリル酸2−ヒドロキシエチル(HEA)0.1重量部とした。重合溶媒として酢酸エチル66.5gを投入し、60℃で20時間重合反応を行い、架橋性官能基と粘着付与樹脂構造とを有するリビングラジカル重合アクリル系ポリマー含有溶液を得た。
得られたポリマーの重量平均分子量(Mw)及び分子量分布(Mw/Mn)をアクリル系ポリマー1と同様にして求めたところ、それぞれ100万、1.8であった。
アルゴン置換したグローブボックス内で、反応容器中に、製造した2−メチル−2−n−ブチルテラニル−プロピオン酸エチル19μL、V−60(2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、和光純薬工業社製)1.4mg、酢酸エチル1mLを投入した後、反応容器を密閉し、反応容器をグローブボックスから取り出した。続いて、反応容器にアルゴンガスを流入しながら、反応容器内に、混合モノマーの合計100gを投入した。混合モノマーは、アクリル酸2−エチルへキシル(2EHA)79重量、アクリル酸ブチル(BA)10重量部、アクリル酸エチル(EA)5重量部、及び、2−イソシアナトエチルメタクリレート(MOI)3重量部とした。重合溶媒として酢酸エチル66.5gを投入し、60℃で20時間重合反応を行い、反応性官能基としてイソシアネート基を有するリビングラジカル重合アクリル系ポリマー含有溶液を得た。
得られたイソシアネート基を有するリビングラジカル重合アクリル系ポリマーと、水酸基を有する粘着付与樹脂とを40℃で加熱し、粘着付与樹脂構造を有するリビングラジカル重合アクリル系ポリマーを得た。
得られたポリマーの重量平均分子量(Mw)及び分子量分布(Mw/Mn)をアクリル系ポリマー1と同様にして求めたところ、それぞれ90万、2.0であった。
アルゴン置換したグローブボックス内で、反応容器中に、製造した2−メチル−2−n−ブチルテラニル−プロピオン酸エチル19μL、V−60(2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、和光純薬工業社製)1.4mg、酢酸エチル1mLを投入した後、反応容器を密閉し、反応容器をグローブボックスから取り出した。続いて、反応容器にアルゴンガスを流入しながら、反応容器内に、混合モノマーの合計100gを投入した。混合モノマーは、アクリル酸2−エチルへキシル(2EHA)77重量部、アクリル酸ブチル(BA)10重量部、アクリル酸エチル(EA)5重量部、及び、2−イソシアナトエチルメタクリレート(MOI)5重量部とした。重合溶媒として酢酸エチル66.5gを投入し、60℃で20時間重合反応を行い、反応性官能基としてイソシアネート基を有するリビングラジカル重合アクリル系ポリマー含有溶液を得た。
得られたイソシアネート基を有するリビングラジカル重合アクリル系ポリマーと、水酸基を有する粘着付与樹脂とを40℃で加熱し、粘着付与樹脂構造を有するリビングラジカル重合アクリル系ポリマーを得た。
得られたポリマーの重量平均分子量(Mw)及び分子量分布(Mw/Mn)をアクリル系ポリマー1と同様にして求めたところ、それぞれ100万、1.9であった。
(ロジンエステル系樹脂(OH基数0.8個))
アルコール性水酸基価が45mgKOH/g、1分子中に含まれるアルコール性水酸基が0.8個、酸価が6.6mgKOH/g、1分子中に含まれるカルボキシル基が0.1個、軟化点が157℃であるロジンエステル系樹脂を用いた。
(イソシアネート系架橋剤)
コロネートL(日本ポリウレタン工業社製)を用いた。
得られたアクリル系ポリマー含有溶液の不揮発分100重量部に対して酢酸エチルを加えて攪拌し、表1に示すように粘着付与樹脂及び架橋剤を添加して攪拌し、不揮発分30重量%の粘着剤溶液を得た。厚み50μmの離型処理したPETフィルムに、得られた粘着剤溶液を、乾燥後に粘着剤層の厚みが10μmとなるように塗工した後、100℃で10分間乾燥させ、ノンサポートタイプの両面粘着テープを得た。なお、粘着剤層の両側の表面には、粘着剤層を保護するための離型フィルムを積層した。
実施例、比較例で得られた両面粘着テープについて、下記の評価を行った。結果を表1に示した。
幅25mm×75mmの裏打ちした粘着テープをポリカーボネート(PC)板に貼り、23℃、50%湿度で20分養生した。その後、JIS Z 0237:2009に従い、引張速度300mm/minの条件で180°剥離試験を行い、23℃における粘着力(N/25mm)を測定した。
幅20mm×50mmの裏打ちした粘着テープをポリカーボネート樹脂板に貼り、23℃50%湿度で一晩養生した後、85℃で90°の方向に50gの荷重を掛け、30分後の剥離長さを測定した。
2 本発明の粘着テープの粘着剤層のゾル分の分子量分布曲線
3 重量平均分子量100万付近の吸収
4 重量平均分子量1万付近の吸収
11 リビングラジカル重合により得られたアクリル系ポリマー
111 架橋性官能基を含まないモノマー
112 架橋性官能基含有モノマー
12 フリーラジカル重合により得られたアクリル系ポリマー
121 架橋性官能基を含まないモノマー
122 架橋性官能基含有モノマー
123 反応の途中で生長末端ラジカルが失活したポリマー
124 反応中に新しく発生したラジカル種により生長したポリマー
Claims (6)
- 粘着剤層を有する粘着テープであって、
前記粘着剤層は、架橋性官能基を有するアクリル系ポリマーと、粘着付与樹脂と、架橋剤とを含有し、
前記粘着剤層のゾル分についてゲルパーミエーションクロマトグラフィ法により分子量分布を測定したとき、得られた分子量分布曲線の総積分値(SU)に対する重量平均分子量3万以上の領域の積分値(SUH)の比率(SUH/SU)が5%以上である、粘着テープ。 - 粘着付与樹脂は、ロジンエステル系樹脂である、請求項1記載の粘着テープ。
- 粘着付与樹脂は、1分子中に含まれるアルコール性水酸基が0.5個以上である、請求項1又は2記載の粘着テープ。
- 架橋性官能基を有するアクリル系ポリマーにおいて、架橋性官能基は水酸基である、請求項1、2又は3記載の粘着テープ。
- 架橋性官能基を有するアクリル系ポリマーは、リビングラジカル重合により得られたアクリル系ポリマーである、請求項1、2、3又は4記載の粘着テープ。
- 架橋剤はイソシアネート系架橋剤である、請求項1、2、3、4又は5記載の粘着テープ。
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