JP2018128637A - カラーフィルタ用有機顔料組成物及び有機顔料分散体、並びにこれらを用いたカラーフィルタ - Google Patents
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Abstract
Description
これら画素部のうち、青色画素部を形成するための青色有機顔料としては、一般に、ε型銅フタロシアニン顔料(C.I.ピグメントブルー15:6)が用いられており、必要に応じて調色のために、これに紫色有機顔料のジオキサジンバイオレット顔料(C.I.ピグメントバイオレット23)や、紫色染料が少量併用されている。
カラーフィルタを作製する際の有機顔料は、従来の汎用用途とは全く異なる特性、具体的には、液晶表示装置の表示画面がより明るくなる様にする(高輝度化)、或いは、同じく表示画面がよりハッキリ見える様にする(高コントラスト化)等が要求され、さらに、カラーフィルタ作成においては、一般的に、230℃以上の高温で焼成処理を行うため、使用する有機顔料は230℃以上の耐熱性が要求され、焼成後においてもコントラスト、輝度が低下しない着色剤が要求されている。
しかしながら、一般に、染料は鮮明性などでは顔料に対し優位であるものの、耐熱性においては劣っているものが多かった。
このような中、耐熱性の高い染料を用いる方法が検討されており、例えば、特許文献1には、下記のような一定の構造を有する化合物、及びこれを用いたカラーフィルタ用組成物が開示されている。
有機顔料と、下記式(I):
また、本発明組成物を、画素部に含有することを特徴とするカラーフィルタに関する。
また、有機顔料と、上記式(I)で表される化合物とを、いずれか又はその両方を、有機溶剤等の液媒体に溶解及び/又は分散させたものを併用するような態様(有機顔料と、上記式(I)で表される化合物とを含有するカラーフィルタ用有機顔料分散体)も本発明に含まれる。
また、前記した本発明のカラーフィルタ用有機顔料分散体を、画素部に含有することを特徴とするカラーフィルタに関する。
ここで、上記のアルミニウムフタロシアニン誘導体とは、例えば、下記一般式(3−1)で表される化合物等が挙げられる。
上記式(I)中のR1〜R10における炭素数1〜3のアルキル基としては、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピルが挙げられる。
上記式(I)の化合物(染料)は、Nフェニルに非対称に「炭素数1〜3のアルキル基」を導入したことで、特許文献1及び特許文献2に記載の発明と相違する。
上記式(I)の表現を用いて説明すれば、R1〜R10にアルキル鎖が長すぎると色調がずれるため、アルキル基の炭素数は1〜3を採用し、色調変化を抑えつつ、かつ、R1〜R4に非対称にアルキル基を導入することにより、溶解性の向上を達成した。さらに、アルキル基が非対称であることは染料同士の凝集抑制にも貢献していると考えられる。これにより、有機顔料とのπ−π相互作用が強まり、染料が結晶成長抑制剤のような効果を発揮し、顔料粒子が微細化し、コントラストが向上したと考えられる。
このような本発明化合物の製造方法は、特に制限されるものではなく従来公知の方法を適宜利用して製造することができる。以下、本発明化合物の製造方法の一態様を記載する。しかしながら、本発明はこれらに限定されるものではない。
より具体的な反応スキームを示すとすれば、例えば、以下のような方法が挙げられる。
分散方法は、有機顔料と、必要に応じ顔料分散剤を液状媒体(有機溶剤、水など)中に、例えば、散布混入又は攪拌混入することにより該顔料や顔料誘導体を十分濡らして、例えば10℃〜200℃、好ましくは50℃〜100℃の範囲で攪拌し懸濁させる。
分散時間は、特に制限されないが、例えば30分間〜20時間を挙げることができる。この際、一次粒子の粒子径は処理前に比べて増大しやすい。そこで、この分散は、一次粒子の平均粒子径が30nmを超える前に終了させることが好ましい。
上記方法を実施するに当たっては、有機顔料と、顔料分散剤(必要に応じ)と、を含む液状媒体(有機溶剤、水など)、必要に応じて有機顔料誘導体を、攪拌式ビーズミルを用いることができる。攪拌式ビーズミルでは、磨砕媒介物の存在下に有機顔料や有機顔料誘導体が湿式微磨砕される特徴を有するので好適である。好ましい装置として、例えばスーパーアペックスミル(コトブキ技研工業社製)、ウルトラアペックスミル(コトブキ技研工業社製)、ドライスヴェルケPM―DCP撹拌式ビーズミル装置(ドライスヴェルケ社製)、ピコグレンミル(浅田鉄工(株)製)等を挙げることができる。この様な装置により一次粒子の平均粒子径が10〜30nmの顔料または顔料誘導体を含む顔料分散体が得られる。
湿式微磨砕の際に用いる磨砕媒介物としては、例えば、ジルコニア製又は鋼製の磨砕媒介物が挙げられ、これらの中でも、耐摩耗性に優れるジルコニア製の磨砕媒介物が特に好ましい。また、磨砕媒介物の直径は、0.01〜3.0mmの範囲が好ましく、0.05〜0.5mmの範囲が特に好ましい。
有機溶剤としては、例えばトルエンやキシレン、メトキシベンゼン等の芳香族系溶剤、酢酸エチルや酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等の酢酸エステル系溶剤、エトキシエチルプロピオネート等のプロピオネート系溶剤、メタノール、エタノール等のアルコール系溶剤、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶剤、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤、ヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶剤、N,N−ジメチルホルムアミド、γ−ブチロラクタム、N−メチル−2−ピロリドン、アニリン、ピリジン等の窒素化合物系溶剤などが挙げられる。
赤色画素部を形成するための顔料としては、例えば、C.I.ピグメントレッド177、同209、同254等が、緑色画素部を形成するための顔料としては、例えば、C.I.ピグメントグリーン7、同10、同36、同47、同58、同59等が挙げられる。これら赤色画素部と緑色画素部の形成には、黄色顔料を併用することもできる。その後、必要に応じて、未反応の光硬化性化合物を熱硬化させるために、カラーフィルタ全体を加熱処理(ポストベーク)することもできる。
また、後記する実施例で使用した測定方法は以下の通り。
[コントラストの評価]
得られたカラーフィルタの230℃焼成前後のコントラストをコントラストテスター(壺坂電気株式会社製、装置名:CT−1)を用いて測定した。この装置は2枚の偏光板の間にカラーフィルタを設置する場所があり、偏光板の一方には光源を、更にその反対側には色彩輝度計を設置しているものである。偏光軸が平行になる時と垂直になる時との輝度(透過光強度)の比よりコントラストを算出している。尚、カラーフィルタのない状態であるブランクのコントラストが、10,000となるように、あらかじめ調整してから測定した。コントラストは高いほど優れる。
[輝度の評価]
得られたカラーフィルタのC光源における色度x,y及び輝度を、分光光度計U−3900(株式会社日立ハイテクサイエンス製)で測定し、y=0.090における輝度を算出した。輝度は高いほど優れる。
下記反応式1において(a)で示される化合物10.43質量部、イソプロピルアルコール28.36質量部、2,6−ジメチルアニリン3.74の混合物を60℃で15時間、攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、17.5%塩酸50.46質量部に注ぎ室温で1時間攪拌した。その後、析出物をろ過して80℃の純水で洗浄し、減圧下60℃で乾燥することで濃橙色結晶(下記反応式1において(b)で示される化合物)10.12質量部を得た(収率80%)。この下記反応式1において(b)で示される化合物10.00質量部、エチレングリコール50.00質量部、2−メチル−6−エチルアニリン8.28質量部の混合物を120℃で20時間、攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、17.5%塩酸200質量部に注ぎ、室温で1時間攪拌した。その後、析出物をろ過して80℃の純水で洗浄し、残渣を減圧下60℃で乾燥することで濃赤色結晶(下記反応式1において(c)で示される化合物)10.69質量部を得た(収率89%)。
反応式1
下記反応式2において(c)で示される化合物10.00質量部、1−メチル−2−ピロリジノン70.00質量部、炭酸カリウム3.52質量部、ヨウ化メチル7.23質量部の混合物を80℃で2時間、攪拌した。反応混合物を室温に冷却した後、0〜10℃の17.5%塩酸271質量部に注ぎ、1時間攪拌した。その後、析出物をろ過し、80℃の純水で洗浄し、減圧下60℃で乾燥することで濃赤色結晶(下記反応式2において(d)で示される化合物)8.17質量部を得た(収率78%)。この(d)で示される化合物を得る操作を2回繰り返し実施した。
下記反応式2において(d)で示される化合物10.00質量部、オキシ塩化リン48.50質量部の混合物を60℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却した後、氷水750質量部に注ぎ、30分間攪拌した。その後、析出物をろ過して10℃の純水で洗浄し、減圧下60℃で乾燥して下記反応式2で(e)で示される化合物9.26質量部を得た(収率85%)。この(e)で示される化合物を得る操作を2回繰り返し実施した。
下記反応式2において(e)で示される化合物10.00質量部、トリフルオロメタンスルホンアミド2.60質量部、クロロホルム55.00質量部の混合物に攪拌しながらトリエチルアミン2.08質量部を添加した。得られた混合物を室温で1時間攪拌した後、純水100質量部を加えて水洗し、次いで有機層を分取した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下にクロロホルムを除き、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒はクロロホルム/メタノール混合溶媒)にて精製し、濃赤色結晶3.90質量部を得た(収率35%)。
FD−MS分析(電界脱離質量分析)によって同定したところ、下記反応式2において(A−1)で示される化合物であることを確認した。
・FD−MS分析の結果:m/z=747(M+)
・紫外可視分光分析の結果:λmax543nm (プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液)
反応式2
合成例2においてヨウ化メチル7.23質量部の代わりにヨウ化エチル7.95質量部を使用した以外は同様の操作により、濃赤色結晶を得た。FD−MS分析(電界脱離質量分析)によって同定したところ、下記反応式3において(A−2)で示される化合物であることを確認した。
・FD−MS分析の結果:m/z=775(M+)
・紫外可視分光分析の結果:λmax547nm (プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液)
反応式3
合成例2においてヨウ化メチル7.23質量部の代わりにヨウ化ブチル9.40質量部を使用した以外は同様の操作により、濃赤色結晶を得た。FD−MS分析(電界脱離質量分析)によって同定したところ、下記反応式4において(A−3)で示される化合物であることを確認した。
・FD−MS分析の結果:m/z=831(M+)
・紫外可視分光分析の結果:λmax549nm (プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液)
反応式4
撹拌機、温度計、冷却管および窒素導入管を装備した4つ口フラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(ダイセル化学工業株式会社)1540部を仕込み、窒素気流下で110℃に昇温した後、メチルメタクリレート(和光純薬工業株式会社製)597部、n−ブチルメタクリレート(和光純薬工業株式会社製)261部、グリシジルメタクリレート(和光純薬工業株式会社製)142部およびtert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート(日油株式会社製)18部からなる混合液を、4時間かけて滴下した。滴下終了後、110℃にて7時間反応させて、不揮発分40%、重量平均分子量15,000の樹脂溶液を得た。この樹脂溶液を減圧乾燥(60℃、24時間)し、アクリル樹脂(B)を得た。
FASTOGEN BLUE EP−207(DIC株式会社製C.I.Pigment Blue 15:6)225部、平均置換基数1.4の銅フタロシアニンフタルイミドメチル誘導体(DIC株式会社製)12.5部、アクリル樹脂(B)12.5部、粉砕した塩化ナトリウム(日本食塩製造株式会社製)2500部、およびジエチレングリコール(三菱化学株式会社製)396部を双腕型ニーダー(株式会社井上製作所製)に仕込み、80〜90℃で10時間混練した。
得られた内容物を大過剰の水で洗浄、濾過し、濾液の比電導度が原水の比電導度+20μS/cm以下となるまで水洗することによって、ε型銅フタロシアニン顔料組成物のウエットケーキを得た。得られたウエットケーキをビーカーに移し、2%塩酸(ダイキン工業株式会社)水溶液3000部を加え、撹拌分散してスラリーとし、70℃で1時間撹拌後、濾過、水洗し、ウエットケーキを得た。得られたウエットケーキをビーカーに移し、室温の水3000部を加え、撹拌分散してスラリーとした。引き続き、平均置換基数0.8の銅フタロシアニンスルホン酸誘導体(DIC株式会社製)5部の水酸化ナトリウム(和光純薬工業株式会社製)水溶液を前記顔料スラリー中に添加し、1時間撹拌後、塩酸(ダイキン工業株式会社)を添加してスラリーのpHを7まで戻し、銅フタロシアニンスルホン酸誘導体を顔料の表面に析出させた。そのまま1時間保持後、濾過、温水洗浄、乾燥、粉砕し、カラーフィルタ用有機顔料組成物(C−1)を得た。
実施例1の化合物(A−3)に変えて、前記合成例3で得られた化合物(A−2)を用いた以外は実施例1と同様にして、カラーフィルタ(E−2)を作製した。得られたカラーフィルタ(E−2)を用いて、色度y=0.090における輝度、コントラスト、色度xを測定したところ、輝度は10.92、コントラストは5,000、色度xは0.138であった。
前記合成例2で得られた化合物(A−1)0.44部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート9.56部に溶解させ、(A−1)溶液を作製した。この(A−1)溶液0.48部、カラーフィルタ用有機顔料分散液(D−1)2.00部、ユニディックZL−295 1.02部を、ペイントコンディショナーで混合することで、カラーフィルタ用青色画素部を形成するための評価用組成物を得た。この評価用組成物をソーダガラスに色度y=0.090となるよう膜厚を変えてスピンコートし、90℃で3分乾燥し、さらに230℃で1時間焼成を行い、カラーフィルタ(E−3)を得た。
得られたカラーフィルタ(E−3)を用いて、色度y=0.090における輝度、コントラスト、色度xを測定したところ、輝度は10.92、コントラストは4,700、色度xは0.138であった。
実施例1のカラーフィルタ用有機顔料組成物(C−1)1.78部と化合物(A−3)0.20部をポリビンに入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート9.79部、DISPERBYK LPN21116 3.13部、0.3−0.4mmφセプルビーズ34.2部を加え、ペイントコンディショナーで4時間分散し、カラーフィルタ用有機顔料分散液(D−2)を得た。
FASTOGEN BLUE EP−207 202.5部、化合物(A−3)25.0部、平均置換基数1.4の銅フタロシアニンフタルイミドメチル誘導体 11.3部、アクリル樹脂(B)11.3部、粉砕した塩化ナトリウム2500部、およびジエチレングリコール396部を双腕型ニーダーに仕込み、80〜90℃で10時間混練した。
実施例1のカラーフィルタ用有機顔料組成物(C−1)1.88部と下記化合物(A−4)0.10部をポリビンに入れ、シクロヘキサノン(和光純薬工業株式会社製)9.79部、DISPERBYK LPN21116 3.13部、0.3−0.4mmφセプルビーズ34.2部を加え、ペイントコンディショナーで4時間分散し、カラーフィルタ用有機顔料分散液(D−4)を得た。
また、実施例1〜3と比較例1の対比から分かる通り、本発明の化合物(A−1)〜(A−3)の染料を用いることにより、輝度、コントラストの格別優れるカラーフィルタを与える。
Claims (4)
- 請求項1に記載のカラーフィルタ用有機顔料組成物を、画素部に含有することを特徴とするカラーフィルタ。
- 請求項2に記載のカラーフィルタ用有機顔料分散体を、画素部に含有することを特徴とするカラーフィルタ。
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