JP2019089950A - 化合物及びカラーフィルタ - Google Patents
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Description
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基等のアルキル基;フェニル基、ナフチル基、チエニル基、フリル基、チアゾリル基等のアリール基;フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子;シアノ基;水酸基;メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基など炭素原子数1〜8のアルコキシ基;クロロメチル基、トリフルオロメチル基等のハロアルキル基;アミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基、アセチルアミノ基など置換基を有していてもよいアミノ基;アセチル基、ベンゾイル基等のアシル基;アセチルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等のアシルオキシ基、等が挙げられる。
こうして得られたヘテロポリ酸は、アルカリ金属塩化物と反応させることで、上記と同様にして、ドーソン型ヘテロポリオキソメタレートアルカリ金属塩であるNa6(P2MoyW18−yO62)とすることが出来る。
ン酸アルカリ金属塩を加えて、10〜30℃にて、30分〜2時間攪拌することで得ることが出来る。こうして得られたヘテロポリ酸は、アルカリ金属塩化物と反応させることで、上記と同様にして、ドーソン型ヘテロポリオキソメタレートアルカリ金属塩とすることが出来る。
該置換基としては、下記[置換基群R]の項で記載したものが挙げられる。
[置換基群R]
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基等のアルキル基;フェニル基、ナフチル基、チエニル基、フリル基、チアゾリル基等のアリール基;フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子;シアノ基;水酸基;メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基など炭素原子数1〜8のアルコキシ基;クロロメチル基、トリフルオロメチル基等のハロアルキル基;アミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基、アセチルアミノ基など置換基を有していてもよいアミノ基;アセチル基、ベンゾイル基等のアシル基;アセチルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等のアシルオキシ基、等が挙げられる。
つまり、R6及びR7は、アニオンの電荷が分散されて、アニオンが安定化する点で、炭素数1〜8のパーフルオロアルキル基が好ましい。
一方、R6及びR7は、互いに連結して環を形成していてもよい。環を形成している場合、R6及びR7が連結して形成される基は、特に炭素数2〜12のフルオロアルキレン基であることが好ましい。
該置換基としては、前記[置換基群R]の項で記載したものが挙げられる。
つまり、R8〜R10は、アニオンの電荷が分散されて、アニオンが安定化する点で、炭素数1〜8のパーフルオロアルキル基が好ましい。
一方、R8〜R10は、互いに連結して環を形成していてもよい。環を形成している場合、R8〜R10が連結して形成される基は、特に炭素数2〜12のフルオロアルキレン基であることが好ましい。
上が組み合わされていてもよい。また、dが2以上の場合、分子会合体中に複数あるアニ
オンは、1種単独であっても、2種以上が組み合わされていてもよい。
窒素雰囲気下、丸底フラスコ(マグネチックスターラ−を備えており撹拌可能な状態にある)に、ヨウ化銅(I)(和光純薬工業株式会社製)2.10 mmol、メトホルミン塩酸塩(和光純薬工業株式会社製)4.20mmol、炭酸セシウム(和光純薬工業株式会社製)62.94 mmolとピペラジン(和光純薬工業株式会社製)20.98 mmolを加えた。エタノール(50mL)をシリンジで滴下した。次いでヨードベンゼン(関東化学株式会社製)62.94 mmolを滴下した。この反応溶液を2時間還流と撹拌して、反応溶液を濾過、減圧濃縮し、次いでシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:n−ヘキサン/酢酸エチル)で精製して、下記構造の中間体1(13.0 mmol、収率62%)を得た。
1H NMR (CDCl3): 7.30−7.26 (dt, 4H), 6.98−6.96 (dd, 4H), 6.90−6.88 (t, 2H), 3.32 (s, 8H).
4−(ジエチルアミノ)安息香酸(東京化成工業株式会社製)79.3 mmolが入った丸底フラスコ(マグネチックスターラ−を備えており撹拌可能な状態にある)に1,2−ジクロロエタン(37mL)を加えた。この反応溶液を氷浴で冷却、撹拌しながら、この反応溶液に塩化チオニル(和光純薬工業株式会社製)158.6 mmolを滴下した。次いでDMFを2滴滴下した。
この反応溶液を徐々に室温まで昇温したのち50℃で2時間加熱した。過剰の塩化チオニルと溶剤は減圧蒸留で除去し、下記構造の中間体2(16.8g、収率100%)を得た。得られた中間体2はさらに精製を行うことなく次の反応に使用した。
窒素雰囲気下、塩化アルミニウム(84.33 mmol)が入った丸底フラスコ(マグネチックスターラ−を備えており撹拌可能な状態にある)に無水ジクロロメタン15mLを加え撹拌した。この反応溶液を0℃に調整した後、窒素雰囲気下で、無水ジクロロメタン(25mL)に溶解させた中間体2(79.3 mmol)を、カニューラを用いて滴下し、10分攪拌した。次いで、この反応溶液に、中間体1(12.59 mmol)とトリエチルアミン(東京化成工業株式会社製)125.87 mmolを無水ジクロロメタン(25mL)に溶解させたものを徐々に滴下した。この反応溶液をゆっくり室温まで昇温、室温で18時間反応させた後、氷中に注ぎ、ジクロロメタンでの抽出を行った。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過、減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:酢酸エチル/ヘキサン)で精製して、下記構造の中間体3(3.8mmol、収率30%)を得た。
1H NMR (CDCl3): 7.79−7.76 (dd, 8H), 6.97−6.95 (d, 4H), 6.67−6.65 (d, 4H), 3.53 (s, 8H), 3.46−3.41 (q, 4H), 1.24−1.20 (t,12H).
窒素雰囲気下、中間体3(3.4 mmol)が入った丸底フラスコ(マグネチックスターラ−を備えており撹拌可能な状態にある)に1,2−ジクロロエタン15.0mLを加えた。窒素雰囲気下で塩化酸化リン(V)(関東化学株式会社製)10.2 mmolを、シリンジを用いて滴下した。次いで、この反応溶液に、N−エチル−1−ナフチルアミン(東京化成工業株式会社製)13.6 mmolを加えて、室温で23時間、さらに70℃で2時間反応させた後、水を加えて反応を停止させ、ジクロロメタンでの抽出を2度行った。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過、減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:メタノール/ジクロロメタン)で精製して、下記構造の化合物1(2.1mmol、収率61%)を得た。
1H NMR (CDCl3): 8.26−7.04 (m, 28H), 3.93 (s, br, 4H), 3.73−3.65 (m, 8H), 3.37−3.30 (m, 8H), 1.46−1.43 (t, 6H), 1.31−1.28 (t, 12H).
m/z (LC−MS): 896 (M+)
13mol/LのHNO3水溶液9.8部に1mol/LのNa2MoO4水溶液16.4部を加えて攪拌した。この溶液に下記文献1に記載の方法で調製したK8(SiW11O39)・13H2Oを少量ずつ16.4部添加した。室温で4時間攪拌後、飽和KCl水溶液26部を添加することで、K4(SiMoW11O40)の沈殿物を得た。この沈殿物をろ別し、飽和KCl水溶液で洗浄した。得られた固体を室温で減圧下乾燥した。収量12.2部の乾燥物を得た。(Inorganic Synthesis vol.27 p85 を参照。)
化合物1(1.7 mmol)が入った丸底フラスコ(マグネチックスターラ−を備えており撹拌可能な状態にある)に、メタノール:水(1:1)混合溶媒300mLを加えて、50℃で40分攪拌させて溶解した。次にK4(SiMoW11O40)・4H2O 0.9 mmolを温純水(10mL)に溶解させた溶液を10分間かけてゆっくりと加え、50℃で1時間攪拌した。次いで反応溶液を80℃に上げ1時間攪拌し、冷却後ろ過した。得られた固体を200mLの水で再分散し常温で1時間撹拌した。得られた混合物をろ過、乾燥して、化合物2(収率85%)を得た。
ベーシックブルー7(東京化成株式会社製試薬) 6.46gを精製水 390mlに投入し、40℃で攪拌させて溶解した。次いで上記方法で調整したK4(SiMoW11O40) 12.2gを精製水 50mlに溶解した。ベーシックブルー7溶液にこのK4(SiMoW11O40)溶液を投入し、そのまま40℃で1時間攪拌した。ついで内温を80℃に上げ、さらに該温度で1時間攪拌しレーキ化を行った。冷却後ろ過し、300mlの精製水で3回洗浄した。得られた固体を90℃で乾燥させた後、13.4gの下記化合物C1が得られた。
国際公開第2017/145627号公報の段落番号[0160]を参考にして中間体C2(5.1部、収率55%)を得た。
中間体C2、2.0部を水/メタノール=1/1混合液500mlに投入し、50℃で30分攪拌させて溶解した。次にK4(SiMoW11O40)2.8部を温水20mlに溶解した後、中間体C2の溶液にゆっくりと加え、40℃〜45℃で1.5時間攪拌した。冷却後ろ過し、水/メタノール=2/1混合液100mlと水150mlで洗浄した。得られた固体を乾燥して、化合物C2(3.6部、収率80%)を得た。
合成例6で得られた化合物(化合物1) 1.36部をポリビンに入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(ダイセル化学工業株式会社)10.97部、DISPERBYK−2164(ビックケミー株式会社製)1.93部、UNIDIC ZL−295(DIC株式会社製)0.83部、及び0.3−0.4mmφセプルビーズ(サンゴバン株式会社製)34.2部を加え、ペイントコンディショナー(東洋精機株式会社製)で4時間分散し、顔料分散液を得た。
得られた顔料分散液2.78部とUNIDIC ZL−295(DIC株式会社製)0.72部をペイントコンディショナーで混合してカラーレジストを得た。得られたカラーレジストは50mm×50mm、1mmの厚ガラスに、C光源で色度y=0.110となるよう膜厚を変えてスピンコートし、その後90℃で3分間予備乾燥して塗膜を形成させ、青色画素部を含む評価用のカラーフィルタを得た。
<比較例1>
前記実施例1で用いた化合物1に代えて、比較化合物(化合物C1)を用いた以外は、実施例1と同様の操作を行い評価用カラーフィルタを得た。
<比較例2>
前記実施例1で用いた化合物1に代えて、比較化合物(化合物C2)を用いた以外は、実施例1と同様の操作を行い評価用カラーフィルタを得た。
<コントラストの評価方法>
得られた各評価用カラーフィルタのコントラストを、コントラストテスター(壺坂電機株式会社製、装置名:CT−1)を用いて測定した。コントラスト値が大きいほど光の散乱度合いが少なく、液晶表示装置のカラーフィルタとして使用した場合の漏れ光が少なくなり、液晶パネルの明暗をはっきりさせることができる。コントラストを大きくするためには、塗膜が均一であることが求められる。結晶の析出や相分離などが生じた不均一な塗膜ではコントラスト値が小さくなる。そして、分光光度計U−3900(株式会社日立ハイテクサイエンス製)を用いてカラーフィルタを測定し、色度y=0.110の色度x値を測定した。コントラストの数値は高いほど優れる。なお、カラーフィルタのない状態であるブランクのコントラストが10,000となるように、あらかじめ調整してから測定した。コントラストと色度x値を表1に示した。
<色度の評価方法>
得られた各評価用カラーフィルタの色度を分光光度計U−3900(株式会社日立ハイテクサイエンス製)で測定して、色度を算出した。結果を表1に示す。
また、本発明の実施例1は、比較例1〜2と比較して色度(x)が小さく、緑味の青色であることが分かる。緑味を示すトリアリールメタン化合物はカラーフィルタ用途で求められる色度に調色しやすいので、本発明のトリアリールメタン化合物はカラーフィルタ用の色材として特に好適である。
Claims (4)
- 前記一般式(I)におけるアニオン[A]−が、ヘテロポリオキソメタレートアニオンであることを特徴とする請求項1に記載の化合物。
- 前記一般式(I)におけるアニオン[A]−が、[SiMoW11O40]4−であることを特徴とする請求項1に記載の化合物。
- 請求項1〜3いずれか一項に記載の化合物を含有するカラーフィルタ。
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