JP2018100399A - 粘着剤組成物、およびそれを用いてなる偏光板用粘着剤、粘着剤層付偏光板、ならびに画像表示装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(a1)ノルマルブチルアクリレート5〜75重量%、(a2)芳香環含有モノマー及びC1〜2のアルキル(メタ)アクリレートから選ばれる少なくとも1種のモノマー20〜80重量%、(a3)カルボキシル基含有モノマー及び水酸基含有モノマーの少なくとも一方と、窒素原子含有モノマーから選ばれる極性基含有モノマー1〜30重量%、(a4)(a1)〜(a3)以外のモノマー10重量%以下を共重合したアクリル系樹脂(A)、フッ素含有アニオンを有するイオン性化合物(B)、重量平均分子量が4,000以上であるシランカップリング剤(C)、架橋剤(D)を含有する粘着剤組成物。
【選択図】なし
Description
アクリル系樹脂(A)
イオン性化合物(B)
シランカップリング剤(C)
架橋剤(D)を含有する粘着剤組成物であって、
アクリル系樹脂(A)が、下記モノマー(a1)〜(a4)をモノマー成分全体に対して下記割合で含有し共重合して得られるものであり、
(a1)ノルマルブチルアクリレート 5〜75重量%
(a2)芳香環含有モノマー及びアルキル基の炭素数が1〜2のアルキル(メタ)アクリレートから選ばれる少なくとも1種のモノマー 20〜80重量%
(a3)カルボキシル基含有モノマー、水酸基含有モノマー及び窒素原子含有モノマーから選ばれる少なくとも1種の極性基含有モノマー 1〜30重量%
(ただし、カルボキシル基含有モノマー及び水酸基含有モノマーの少なくとも一方を含有する。)
(a4)(a1)〜(a3)以外のモノマー 10重量%以下
イオン性化合物(B)がフッ素含有アニオンを有するイオン性化合物であり、
シランカップリング剤(C)の重量平均分子量が4,000以上である
ことを特徴とする粘着剤組成物に関するものである。
なお、本発明において、(メタ)アクリルとはアクリルあるいはメタクリルを、(メタ)アクリロイルとはアクリロイルあるいはメタクリロイルを、(メタ)アクリレートとはアクリレートあるいはメタクリレートをそれぞれ意味するものである。また、アクリル系樹脂とは、少なくとも1種の(メタ)アクリレート系モノマーを含む重合成分を重合して得られる樹脂である。
本発明で用いられるアクリル系樹脂(A)は、下記モノマー成分を共重合してなるものである。即ち、
(a1)ノルマルブチルアクリレート
(a2)芳香環含有モノマー及びアルキル基の炭素数が1〜2のアルキル(メタ)アクリレートから選ばれる少なくとも1種のモノマー
(a3)カルボキシル基含有モノマー、水酸基含有モノマー及び窒素原子含有モノマーから選ばれる少なくとも1種の極性基含有モノマー
(ただし、カルボキシル基含有モノマー及び水酸基含有モノマーの少なくとも一方を含有する。)
(a4)(a1)〜(a3)以外のモノマー
これらの中でも、他のモノマーとの共重合性に優れている点、重量平均分子量を大きくしやすい点で、メチルアクリレート、エチルアクリレートが好ましい。
なお、本発明においては、水酸基と窒素原子の両方を有するモノマーは上記の通り、水酸基含有モノマーに含めることとする。
中でも、特に好ましくは、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリロイルモルホリンである。
Tg:共重合体のガラス転移温度(K)
Tga:モノマーAのホモポリマーのガラス転移温度(K) Wa:モノマーAの重量分率
Tgb:モノマーBのホモポリマーのガラス転移温度(K) Wb:モノマーBの重量分率
Tgn:モノマーNのホモポリマーのガラス転移温度(K) Wn:モノマーNの重量分率
(Wa+Wb+・・・+Wn=1)
(a1):
ノルマルブチルアクリレート −56℃
(a2):
メチルアクリレート 8℃
メチルメタクリレート 105℃
エチルメタクリレート 65℃
ベンジルアクリレート 6℃
フェノキシエチルアクリレート −22℃
(a3):
アクリル酸 106℃
2−ヒドロキシエチルアクリレート −15℃
2−ヒドロキシエチルメタクリレート 55℃
ジメチルアクリルアミド 119℃
アクリロイルモルホリン 145℃
上記屈折率は、10μm〜100μm程度の薄膜状にしたアクリル系樹脂(A)を屈折率測定装置(アタゴ社製「アッベ屈折計1T」)を用いてNaD線で測定した値である。
ヘイズ(%)=(拡散透過率/全光線透過率)×100
本発明のイオン性化合物(B)は、カチオンとアニオンからなり、アニオンとしてフッ素含有アニオンを有するイオン性化合物であることが必要である。
無機カチオンとしては、例えば、ホスホニウムカチオン、スルホニウムカチオン等の非金属無機カチオンや、リチウムカチオン、ナトリウムカチオン、カルシウムカチオン、カリウムカチオン等の金属無機カチオンが挙げられる。
有機カチオンとしては、例えば、4級アンモニウムカチオン、イミダゾリウムカチオン、ピリジニウムカチオン、ピペリジニウムカチオン、ピロリジニウムカチオン等の窒素原子を有するカチオン等が挙げられる。
本発明で用いられるシランカップリング剤(C)は、重量平均分子量が4,000以上であることが必要であり、より好ましくは4,500以上、特に好ましくは5,000以上、更に好ましくは7,500以上、殊に好ましくは10,000以上である。なお、重量平均分子量の上限としては、100,000が好ましく、より好ましくは80,000、特に好ましくは50,000、更に好ましくは30,000である。重量平均分子量が小さすぎるとリワーク性が低下する傾向にあり、大きすぎるとアクリル系樹脂(A)との相溶性が低下しブリードアウトして耐久性が低下する傾向にある。
装置:ゲル浸透クロマトグラフィー
検出器:示差屈折率検出器RI(東ソー社製 RI−8020型、感度32)
カラム:東ソー社製 TSKguardcolumn HHR−H(1本)(φ6mm×4cm)、(TSKgelGMHHR−N(2本)(φ7.8mm×30cm)、
溶媒:テトラヒドロフラン(THF)
カラム温度:23℃流速:1.0mL/min
3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、2−(3,4エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン等のシラン化合物の一部が加水分解縮重合したり、上記シラン化合物とメチルトリエトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、エチルトリメトキシシラン等のアルキル基含有シラン化合物が共縮合したシラン化合物であるオリゴマー型エポキシ基含有シランカップリング剤;
3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルジメトキシメチルシラン、3−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン等のシラン化合物の一部が加水分解縮重合したり、上記シラン化合物とメチルトリエトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、エチルトリメトキシシラン等のアルキル基含有シラン化合物が共縮合したシラン化合物であるオリゴマー型メルカプト基含有シランカップリング剤;
が挙げられる。
上記以外のシランカップリング剤としては、アルキル基やポリエーテル基で置換されたものが挙げられる。
これらは単独で用いてもよいし2種類以上併用してもよい。
架橋剤(D)は、アクリル系樹脂(A)中の官能基と反応し、架橋構造を形成させるものであり、例えば、イソシアネート系架橋剤、エポキシ系架橋剤、アジリジン系架橋剤、メラミン系架橋剤、アルデヒド系架橋剤、アミン系架橋剤、金属キレート系架橋剤、カルボジイミド系架橋剤が挙げられる。これらの中でも基材との密着性を向上させる点やベースポリマーとの反応性に優れる点で、イソシアネート系架橋剤を用いることが好ましい。
本発明の粘着剤組成物は、架橋剤(D)で架橋させることにより粘着剤とすることができ、更に、かかる粘着剤からなる粘着剤層を偏光板(光学積層体)上に積層形成することにより、粘着剤層付偏光板を得ることができる。
上記粘着剤層付偏光板には、粘着剤層の偏光板とは逆の面に、さらに離型シートを設けることが好ましい。
これらの中でも、〔2〕の方法で、常温状態でエージングする方法が、偏光板を痛めない点、基材密着性に優れる点で好ましい。
かかる粘着剤層の厚みが薄すぎると、偏光板用粘着剤として、充分な応力緩和性を有せず、耐久性が低下する傾向があり、厚すぎると水分の侵入が多くなり湿熱耐久性が低下する傾向がある。
粘着力の変動係数=粘着力の標準偏差/粘着力の平均値×100・・・(1)
なお、剥離開始点と剥離終了点付近の測定値はノイズとして測定から排除した。
即ち、粘着剤層付偏光板を、25mm幅に裁断し、離型シートを剥離して、粘着剤層面を、メタノールで洗浄した後50℃で20分間乾燥し、23℃・50%RH条件下で3時間静置した後の無アルカリガラス板(コーニング社製、「イーグルXG」)に押圧して、偏光板とガラス板とを貼合する。その後、オートクレーブ処理(50℃、0.5MPa、20分)を行った後、23℃・50%RHで24時間静置後に、180°剥離試験を行い、上記1600点の粘着力から平均値を算出する。
アクリル系樹脂(A)のガラス転移温度については、前述のFoxの式を用いて算出し、アクリル系樹脂(A)を構成するモノマーのホモポリマーとした際のガラス転移温度は、通常DSCにより測定されてなる文献値及びカタログ記載値を用いた。
また、粘度の測定に関しては、JIS K5400(1990)の4.5.3回転粘度計法に準じて測定した。
還流冷却器、撹拌器、窒素ガスの吹き込み口及び温度計を備えた4ツ口丸底フラスコに、ノルマルブチルアクリレート(a1)64.5部、メチルアクリレート(a2)30部、2−ヒドロキシエチルアクリレート(a3)5部、アクリル酸(a3)0.5部、酢酸エチル83部、アセトン42部、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.0126部を仕込み、2,2’−アゾビス−2,4−ジメチルバレロニトリル(ADVN)酢酸溶液(ADVN:0.0126部、酢酸エチル30部)を滴下しながら還流温度で3.25時間反応後、酢酸エチルにて希釈してアクリル系樹脂(A−1)溶液(固形分17.4%、粘度4,120mPa・s/25℃;アクリル樹脂(A−1):ガラス転移温度−37.5℃、重量平均分子量141万、分散度4.0)を得た(表1参照)。
還流冷却器、撹拌器、窒素ガスの吹き込み口及び温度計を備えた4ツ口丸底フラスコに、ノルマルブチルアクリレート(a1)59.5部、メチルアクリレート(a2)25部、ベンジルアクリレート(a2)10部、2−ヒドロキシエチルアクリレート(a3)5部、アクリル酸(a3)0.5部、酢酸エチル83部、アセトン42部、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.0126部を仕込み、2,2‘−アゾビス−2,4−ジメチルバレロニトリル(ADVN)酢酸溶液(ADVN:0.0126部、酢酸エチル30部)を滴下しながら還流温度で3.25時間反応後、酢酸エチルにて希釈してアクリル系樹脂(A−1)溶液(固形分16.4%、粘度2,620mPa・s/25℃;アクリル系樹脂(A−1):ガラス転移温度−34.7℃、重量平均分子量140万、分散度3.5)を得た(表1参照)。
還流冷却器、撹拌器、窒素ガスの吹き込み口及び温度計を備えた4ツ口丸底フラスコに、ノルマルブチルアクリレート(a1)52.3部、メチルアクリレート(a2)20部、ベンジルアクリレート(a2)19部、2−ヒドロキシエチルアクリレート(a3)8部、アクリル酸(a3)0.7部、酢酸エチル54.9部、アセトン42部、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.013部を仕込み、アゾビスイソブチロニトリル酢酸溶液を滴下しながら還流温度で3.25時間反応後、酢酸エチルにて希釈してアクリル系樹脂(A−1)溶液(固形分22.9%、粘度8,600mPa・s/25℃;アクリル系樹脂(A−1):ガラス転移温度−31.0℃、重量平均分子量140万、分散度4.3)を得た(表1参照)。
イオン性化合物として以下のものを用意した。
アニオンにフッ素を有するイオン性化合物
(B−1):アンモニウムカチオンとN,N−ビス(フルオロスルホニル)イミドビからなるイオン性化合物(第一工業製薬社製「MP−402」、融点47℃)
(B−2):トリn‐ブチルメチルアンモニウム N,N―(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(スリーエム社製「FC−4400」 融点27.5℃)
シランカップリング剤として、以下のものを用意した。
(C−1):信越化学工業株式会社製「X−24−9590」(重量平均分子量;13,700、アルコキシ基含有量;9.5重量%、反応性官能基;エポキシ基、エポキシ当量592g/mol、含有アルコキシ基;メトキシ基)
(C’−1):信越化学工業株式会社製「X−41−1059A」(重量平均分子量;2,300、アルコキシ基含有量;42重量%、反応性官能基;エポキシ基、エポキシ当量350g/mol、含有アルコキシ基;メトキシ基、エトキシ基)
(C’−2):信越化学工業株式会社製「X−41−1805」(重量平均分子量3,450;、アルコキシ基含有量;50重量%、反応性官能基;メルカプト基、メルカプト当量800g/mol、含有アルコキシ基;メトキシ基、エトキシ基)
架橋剤として以下のものを用意した。
(D−1):トリレンジイソシアネートとトリメチロールプロパンのアダクト体(東ソー株式会社製「コロネートL55E」)
上記のようにして調製、準備した各成分(A)〜(D)を下記表2の通りに配合し、これを酢酸エチルにて固形分濃度を12.5%に調液し、粘着剤組成物を得た。
得られた粘着剤組成物を38μmポリエステル系離型シート(東レ社製「セラピールWZ」)に乾燥後の厚みが20μmとなるように塗布し、100℃で3分間乾燥したのち、トリアセチルセルロース(TAC)フィルムを両面に積層した偏光板の一方のTACフィルム表面に、離型シートと反対側の粘着剤層面を貼り合わせ、23℃×50%RH環境下で7日間養生し、粘着剤層付偏光板を得た(層構成;離型シート/粘着剤層/TACフィルム/偏光子/TACフィルム)。
得られた粘着剤層付偏光板を用いて、下記の通り、ゲル分率、帯電防止性能、リワーク性(平均粘着力、粘着力のばらつき)、および耐久性を評価した。結果を表2に示す。
また、実施例1及び比較例2について、粘着力のばらつきの測定結果を図1に示す。
〔表面抵抗値〕
上記粘着剤層付き偏光板を23℃×50%RHの雰囲気下で24時間静置した後、粘着剤層の離型シートを外し表面抵抗率測定装置(三菱化学アナリテック社製、装置名「Hiresta−UP MCP−HT450」)を用い粘着剤層の表面抵抗値を測定し、下記の基準にて評価した。
◎・・・1×1011Ω/□未満、
〇・・・1×1011Ω/□以上、5×1011Ω/□未満
△・・・5×1011Ω/□以上、1×1012Ω/□未満
×・・・1×1012Ω/□以上である。
得られた粘着剤層付偏光板を15cm×20cmcm×160cmにカットし、離型シートを剥離して粘着剤層面を無アルカリガラス(コーニング社製「イーグルXG」:厚み0.7mm)に押しつけ2kgローラーにて2往復して貼り合わせたのち、オートクレーブ処理(0.5Mpa×50℃×20分間)を行い、耐久性試験用のサンプルを作製した。
得られた耐久性試験用サンプルを用いて、下記耐久試験を行い評価した。
85℃雰囲気下で250時間
〔耐湿熱性試験〕
60×90℃雰囲気下で250時間の耐久性試験
(評価基準)
○・・・偏光板とガラスの間に浮きが見られなかった
×・・・偏光板とガラスの間に浮きが見られた
〔平均粘着力〕
上記で得られた粘着剤層付偏光板を25mm幅にカットし、離型シートを剥離して粘着剤層面を無アルカリガラス(コーニング社製「イーグルXG」:厚み1.1mm)に押しつけ2kgローラーにて貼り合わせ、オートクレーブ処理(0.5Mpa×50℃×20分間)を行い、その後、23℃×50%RH環境下で1日間および15日間静置したのち、180°に引きはがし、剥離距離120mmのうち剥離距離30mm〜110mmにおける0.05mm毎の粘着力1600点の平均値を求めた。同様の測定を2回行い、その平均値を算出し、下記の基準にて評価した。
(評価基準)
◎・・・5N/25mm未満
〇・・・5N/25mm以上10N/25mm未満
△・・・10N/25mm以上20N/mm未満
×・・・20N/25mm以上もしくは糊残りが発生
上記リワーク試験において、剥離距離30mm〜110mmにおける0.05mm毎の粘着力1600点の粘着力の変動係数を下式より求めた。同様の測定を2回行い、その平均値を算出し、下記の基準にて評価した。
変動係数=(剥離距離30mm〜110mmの粘着力1600点の標準偏差)/平均粘着力
(評価基準)
◎・・・2.5未満
〇・・・2.5以上4未満
△・・・4以上5未満
×・・・5以上
これは、粘着剤層中にフッ素含有アニオンを有するイオン性化合物と高分子量のシランカップリング剤を共に含有することによって、粘着剤表面にイオン性化合物とシランカップリング剤が偏析し、その結果、被着体への濡れが向上するため、粘着力のばらつきが小さく均一な粘着力を発現できると考えられる。
また、フッ素含有アニオンを有するイオン性化合物を使用していない比較例3については帯電防止性能はもとより、粘着力の変動係数も大きく、粘着力のばらつきが生じていることがわかる。
粘着力のばらつきについては、実施例1及び比較例2の測定結果を示した図1より、その差異が明確であることがわかる。
Claims (4)
- アクリル系樹脂(A)
イオン性化合物(B)
シランカップリング剤(C)
架橋剤(D)を含有する粘着剤組成物であって、
アクリル系樹脂(A)が、下記モノマー(a1)〜(a4)をモノマー成分全体に対して下記割合で含有し共重合して得られるものであり、
(a1)ノルマルブチルアクリレート 5〜75重量%
(a2)芳香環含有モノマー及びアルキル基の炭素数が1〜2のアルキル(メタ)アクリレートから選ばれる少なくとも1種のモノマー 20〜80重量%
(a3)カルボキシル基含有モノマー、水酸基含有モノマー及び窒素原子含有モノマーから選ばれる少なくとも1種の極性基含有モノマー 1〜30重量%
(ただし、カルボキシル基含有モノマー及び水酸基含有モノマーの少なくとも一方を含有する。)
(a4)(a1)〜(a3)以外のモノマー 10重量%以下
イオン性化合物(B)がフッ素含有アニオンを有するイオン性化合物であり、
シランカップリング剤(C)の重量平均分子量が4,000以上である
ことを特徴とする粘着剤組成物。 - 請求項1記載の粘着剤組成物が、架橋剤(D)により架橋されてなることを特徴とする偏光板用粘着剤。
- 請求項2記載の偏光板用粘着剤からなる粘着剤層を有することを特徴とする粘着剤層付偏光板。
- 請求項3記載の粘着剤層付偏光板を用いてなることを特徴とする画像表示装置。
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