JP2018090788A - (メタ)アクリル系重合体、(メタ)アクリル系ブロック共重合体、顔料分散体、感光性着色組成物、カラーフィルタ、インキ組成物、複合ブロック共重合体、顔料分散剤。 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】分子内に2つのカルボキシル基と1つ以上のチオ−ル基とを有する化合物の存在下にエチレン性不飽和単量体を重合してなる、片末端領域に2つのカルボキシル基を有する(メタ)アクリル系重合体(A1)中の2つのカルボキシル基を、酸無水物基に変性してなる(メタ)アクリル系重合体(A2)を生成し、前記酸無水物基と、分子内に1つ以上のアミノ基と1つ以上のチオ−ル基とを有する化合物又は分子内に1つ以上の水酸基と1つ以上のチオ−ル基とを有する化合物を反応させてなる、片末端領域にチオ−ル基を有する(メタ)アクリル系重合体(A3)の存在下に、エチレン性不飽和単量体を重合してなる、(メタ)アクリル系ブロック共重合体(C)である。
【選択図】なし
Description
(一般式(1)中、R1はメチレン基またはエチレン基である。)
無水トリカルボン酸クロリド(E)中の酸クロライド基またはテトラカルボン酸無水物(F)の分子内中の1つの酸無水物基を反応させてなる、片末端領域に1つ以上の酸無水物基を有する(メタ)アクリル系重合体(A2)に関する。
前記無水トリカルボン酸クロリド(E)が、下記化学式(3)で表される化合物(H1)であり、
前記テトラカルボン酸無水物(F)が下記一般式(4)で表される化合物(H2)である。
一般式(2)
(一般式(2)中、R2は、ヘテロ原子を有していてもよい二〜四価の炭化水素基であり、n1は1〜3の整数である。)
(一般式(4)中、k1は1又は2である。)
分子内に1つ以上のアミノ基と1つ以上のチオール基とを有する化合物、または、
分子内に1つ以上の水酸基と1つ以上のチオール基とを有する化合物、を反応させてなる、片末端領域にチオール基を有する(メタ)アクリル系重合体(A3)に関する。
前記分子内に1つ以上の水酸基と1つ以上のチオール基とを有する化合物が、下記一般式(6)で表される化合物(I2)である
(一般式(5)及び(6)中、
R3は水素原子、アルキル基、又はアリール基であり、
R4はヘテロ原子を有していてもよい二〜四価の炭化水素基であり、n2は1〜3の整数である。)
当該アクリル系重合体(A1’)が前記片末端領域に有する1つ以上の水酸基と、
分子内に1つ以上のイソシアネート基と1つ以上の(メタ)アクリロイル基とを有する化合物を反応させ、
更に前記(メタ)アクリロイル基と、分子内に1つ以上のアミノ基と1つ以上のチオール基とを有する化合物とをマイケル付加反応させてなる、片末端領域にチオール基を有する(メタ)アクリル系重合体(A3)に関する。
(一般式(7)中、(A)は(メタ)アクリル系重合体残基であり、
R5は直接結合又は、アルキレン基、アリーレン基、及びアルキレンオキサイド基からなる群より選ばれる二価の基であり、
L1は直接結合又は−O−C(=O)−であり、
X1は下記一般式(8)、一般式(9)、又は一般式(10)で示される四価の基であり、
Y1は水素原子又は−COOHである。)
(一般式(8)中、R6はメチン基またはエチン基である。)
(一般式(9)中、k2は1又は2である。)
(一般式(10)中、Q1は、直接結合又は炭素数が1〜20である二価の基である。)
(一般式(11)中、(A)は(メタ)アクリル系重合体残基であり、
R7は直接結合又は、アルキレン基、アリーレン基、及びアルキレンオキサイドからなる群より選ばれる二価の基であり、
L2は直接結合又は−O−C(=O)−であり、
X2は下記一般式(12)、一般式(13)、一般式(14)、又は一般式(15)で示される四価の基であり、
Y2は水素原子又は−COOHであり、Y3およびY4は、いずれか一方が下記一般式(16)又は一般式(17)で示される基であり、Y3およびY4のもう一方は水素原子又はCOOR15であり、R15は水素原子、アルキル基、アリール基又はハロゲン原子である。)
(一般式(12)中、R8はメチン基またはエチン基である。)
(一般式(13)中、k3は1又は2である。)
(一般式(14)中、Q2は、直接結合又は炭素数が1〜20である二価の基である。)
(一般式(15)中、R9はアルキレン基である。)
(一般式(16)中、M1は−NR11−又は−O−であり、R11は水素原子、アルキル基、又はアリーレン基であり、
R10はアルキレン基、アリーレン基、及びアルキレンオキサイドからなる群より選ばれる二価の基である。)
(一般式(17)中、R12、R13は各々独立に、アルキレン基、アリーレン基、及びアルキレンオキサイドからなる群より選ばれる二価の基であり、
R14は水素原子、アルキル基、アリール基又はハロゲン原子である。)
(一般式(18)中、(A)は(メタ)アクリル系重合体残基であり、
R16は直接結合又は、アルキレン基、アリーレン基、及びアルキレンオキサイドからなる群より選ばれる二価の基であり、
L3は直接結合又は−O−C(=O)−であり、
X3は下記一般式(19)、一般式(20)、一般式(21)、又は一般式(22)で示される四価の基であり、
Y5は水素原子又は−COOHであり、
Y6およびY7は、いずれか一方が下記一般式(23)又は一般式(24)で示される基であり、Y6およびY7のもう一方は水素原子又はCOOR24であり、R24は、水素原子、アルキル基、アリール基又はハロゲン原子である。)
(一般式(19)中、R17はメチン基またはエチン基である。)
(一般式(20)中、k4は1又は2である。)
(一般式(21)中、Q3は、直接結合又は炭素数が1〜20である二価の基である。)
(一般式(22)中、R18はアルキレン基である。)
(一般式(23)中、M2は−NR20−又は−O−であり、R20は水素原子又はアルキル基であり、
R19はアルキレン基、アリーレン基、及びアルキレンオキサイドからなる群より選ばれる二価の基であり、
(B)は(メタ)アクリル系重合体残基である。)
(一般式(24)中、R21、R22は各々独立に、アルキレン基、アリーレン基、及びアルキレンオキサイドからなる群より選ばれる二価の基であり、
R23は水素原子、アルキル基、アリール基又はハロゲン原子であり、
(B)は(メタ)アクリル系重合体残基である。)
(1−1):分子内に2つのカルボキシル基と1つ以上のチオール基とを有する化合物の存在下に、エチレン性不飽和単量体を重合し、片末端領域に2つのカルボキシル基を有する(メタ)アクリル系重合体(A1)を得た後、前記2つのカルボキシル基を酸無水物基に変性し、片末端領域に無水物基を有する(メタ)アクリル系重合体(A2)を得る工程
(2−1):前記工程(1−1)または(1−2)により得られた重合体(A2)の酸無水物基と、分子内に1つ以上のアミノ基と1つ以上のチオール基とを有する化合物または、
分子内に1つ以上の水酸基と1つ以上のチオール基とを有する化合物、を反応させてなる、片末端領域にチオール基を有する(メタ)アクリル系重合体(A3)を得る工程
当該アクリル系重合体(A1’)が前記片末端領域に有する1つ以上の水酸基と、
分子内に1つ以上のイソシアネート基と1つ以上の(メタ)アクリロイル基とを有する化合物を反応させ、
更に前記(メタ)アクリロイル基と、分子内に1つ以上のアミノ基と1つ以上のチオール基とを有する化合物とをマイケル付加反応させてなる、片末端領域にチオール基を有する(メタ)アクリル系重合体(A3)を得る工程
(3):前記工程(2−1)または(2−2)により得られた重合体(A3)の存在下に、エチレン性不飽和単量体を重合する工程
但し、これらの具体例に限定されるものではない。
[具体例(I)]
<工程(1−1):片末端領域に無水物基を有する(メタ)アクリル系重合体(A2)の合成>
分子内に2つのカルボキシル基と1つ以上のチオール基とを有する化合物である一般式(1)で表される化合物(D)の存在下に、エチレン性不飽和単量体を重合し、片末端領域に2つのカルボキシル基を有する(メタ)アクリル系重合体(A1)を得る(下記スキーム(1))。
(一般式(1)中、R1はメチレン基またはエチレン基である。)
(スキーム(1)中、(A)は任意のエチレン性不飽和単量体を重合した(メタ)アクリル系重合部であり、(メタ)アクリル系重合体(A1)残基である。R1は、前記一般式(1)と同様である。)
(スキーム(2)中の各符号は、スキーム(1)と同様である。)
分子内に2つのカルボキシル基と1つ以上のチオール基とを有する化合物は、1種単独で、又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
スキーム(2−1)
(スキーム(1−1)(2−1)中の各符号は、スキーム(1)と同様である。)
中でも、生産上やコストなどの観点から、無水酢酸を触媒に使用する系がより好ましい。また、これらの方法に限定されるものではない。
前記重合体(A2)の酸無水物基と、分子内に1つ以上のアミノ基と1つ以上のチオール基とを有する化合物である下記一般式(5)で表される化合物(I1)、又は分子内に1つ以上の水酸基と1つ以上のチオール基とを有する化合物である下記一般式(6)で表される化合物(I2)を反応させ、片末端領域にチオール基を有する(メタ)アクリル系重合体(A3)を得る(下記スキーム(3))。
(一般式(5)及び(6)中、
R3は水素原子、アルキル基、又はアリール基であり、
R4はヘテロ原子を有していてもよい二〜四価の炭化水素基であり、n2は1〜3の整数である。)
(スキーム(3)中の各符号は、前記一般式(1)、一般式(5)、及び一般式(6)中の各符号と同様である。)
(スキーム(3−1)中の各符号は、スキーム(3)と同様である。)
(メタ)アクリル系重合体(A3)の存在下に、エチレン性不飽和単量体を重合する(下記スキーム(4)又はスキーム(5))。
(スキーム(4)、スキーム(4−1)、スキーム(5)及び中スキーム(5−1)中の(B)は工程(3)により得られる任意のエチレン性不飽和単量体を重合した(メタ)アクリル系重合部である。その他の各符号は、前述の通りである。)
次に、下記具体例(II)について説明する。具体例(II)は、前記工程(1−2)、(2−1)、および(3)を経て(メタ)アクリル系ブロック共重合体(C)を得る具体例である。
<工程(1−2):片末端領域に無水物基を有する(メタ)アクリル系重合体(A2)>
分子内に1つ以上の水酸基と1つ以上のチオール基とを有する化合物である下記一般式(2)で表される化合物(G)の存在下に、エチレン性不飽和単量体を重合してなる、片末端領域に1つ以上の水酸基を有する(メタ)アクリル系重合体(A1’)を得る(下記スキーム(6))。
(一般式(2)中、R2は、ヘテロ原子を有していてもよい二〜四価の炭化水素基であり、n1は1〜3の整数である。)
(スキーム(6)中、(A)は任意のエチレン性不飽和単量体を重合した(メタ)アクリル系重合部であり、(メタ)アクリル系重合体(A1’)残基である。R2は、前記一般式(2)と同様である。)
(スキーム(6−1)中の(A)は、スキーム(6)と同様である。)
(スキーム(7)中、Pは1〜3の整数であり、その他の各符号は、前記スキーム(6)と同様である。)
(スキーム(7−1)中の各符号は、前記スキーム(7)と同様である。)
(スキーム(8)中の各符号は、前記スキーム(7)と同様である。)
(スキーム(8−1)中の各符号は、前記スキーム(8)と同様である。)
(スキーム(9)及びスキーム(10)中、の各符号は、前記スキーム(7)、一般式(5)及び一般式(6)と同様である。)
(スキーム(9−1)及びスキーム(10−1)中の各符号は、前記スキーム(9)、スキーム(10)と同様である。)
(メタ)アクリル系重合体(A3)の存在下に、エチレン性不飽和単量体を重合する(下記スキーム(11)又は下記スキーム(12))。
(スキーム(11)及びスキーム(12)中、(B)は工程(3)により得られる任意のエチレン性不飽和単量体を重合した(メタ)アクリル系重合部である。その他の各符号は、前述の通りである。)
次に、下記具体例(III)について説明する。具体例(III)は、(2−2)、および(3)を経て(メタ)アクリル系ブロック共重合体(C)を得る具体例である。なお、(メタ)アクリル系重合体(A1’)を得る工程は、前記工程(1−2)の通りであるため、ここでの説明は省略する。
<工程(2−2):片末端領域にチオール基を有する(メタ)アクリル系重合体(A3)>
前述の片末端領域に1つ以上の水酸基を有する(メタ)アクリル系重合体(A1’)に、前記1つ以上の水酸基と分子内に1つ以上のイソシアネート基と1つ以上の(メタ)アクリロイル基とを有する化合物を反応させ、更に前記(メタ)アクリロイル基と、分子内に1つ以上のアミノ基と1つ以上のチオール基とを有する化合物とをマイケル付加反応させ、片末端領域にチオール基を有する(メタ)アクリル系重合体(A3)を得る(下記スキーム(13))。
(スキーム(13)中、R25は水素原子、又はメチル基であり、R26はヘテロ原子を有していてもよい二〜四価の炭化水素基であり、Wは1〜3の整数であり、その他の各符号は、前述の通りである。
(スキーム(13−1)中の各符号は、スキーム(13)と同様である。)
(メタ)アクリル系重合体(A3)の存在下に、エチレン性不飽和単量体を重合する(下記スキーム(14))。
(スキーム(14)中、(B)は工程(3)により得られる任意のエチレン性不飽和単量体を重合した(メタ)アクリル系重合部である。その他の各符号は、前述の通りである。)
(一般式(7)中、(A)は(メタ)アクリル系重合体残基であり、
R5は直接結合又は、アルキレン基、アリーレン基、及びアルキレンオキサイド基からなる群より選ばれる二価の基であり、
L1は直接結合又は−O−C(=O)−であり、
X1は下記一般式(8)、一般式(9)、又は一般式(10)で示される四価の基であり、
Y1は水素原子又は−COOHである。)
(一般式(8)中、R6はメチン基またはエチン基である。)
(一般式(10)中、Q1は、直接結合又は炭素数が1〜20である二価の基である。)
好ましくは、X1が一般式(9)で示される四価の基であり、k2が1である。
(一般式(11)中、(A)は(メタ)アクリル系重合体残基であり、
R7は直接結合又は、アルキレン基、アリーレン基、及びアルキレンオキサイドからなる群より選ばれる二価の基であり、
L2は直接結合又は−O−C(=O)−であり、
X2は下記一般式(12)、一般式(13)、一般式(14)、又は一般式(15)で示される四価の基であり、
Y2は水素原子又は−COOHであり、Y3およびY4は、いずれか一方が下記一般式(16)又は一般式(17)で示される基であり、Y3およびY4のもう一方は水素原子又はCOOR15であり、R15は水素原子、アルキル基、アリール基又はハロゲン原子である。)
一般式(13)
(一般式(14)中、Q2は、直接結合又は炭素数が1〜20である二価の基である。)
(一般式(16)中、M1は−NR11−又は−O−であり、R11は水素原子、アルキル基、又はアリーレン基であり、
R10はアルキレン基、アリーレン基、及びアルキレンオキサイドからなる群より選ばれる二価の基である。)
(一般式(17)中、R12、R13は各々独立に、アルキレン基、アリーレン基、及びアルキレンオキサイドからなる群より選ばれる二価の基であり、
R14は水素原子、アルキル基、アリール基又はハロゲン原子である。)
(一般式(18)中、(A)は(メタ)アクリル系重合体残基であり、
R16は直接結合又は、アルキレン基、アリーレン基、及びアルキレンオキサイドからなる群より選ばれる二価の基であり、
L3は直接結合又は−O−C(=O)−であり、
X3は下記一般式(19)、一般式(20)、一般式(21)、又は一般式(22)で示される四価の基であり、
Y5は水素原子又は−COOHであり、
Y6およびY7は、いずれか一方が下記一般式(23)又は一般式(24)で示される基であり、Y6およびY7のもう一方は水素原子又はCOOR24であり、R24は、水素原子、アルキル基、アリール基又はハロゲン原子である。)
(一般式(21)中、Q3は、直接結合又は炭素数が1〜20である二価の基である。)
(一般式(23)中、M2は−NR20−又は−O−であり、R20は水素原子又はアルキル基であり、
R19はアルキレン基、アリーレン基、及びアルキレンオキサイドからなる群より選ばれる二価の基であり、
(B)は(メタ)アクリル系重合体残基である。)
(一般式(24)中、R21、R22は各々独立に、アルキレン基、アリーレン基、及びアルキレンオキサイドからなる群より選ばれる二価の基であり、
R23は水素原子、アルキル基、アリール基又はハロゲン原子であり、
(B)は(メタ)アクリル系重合体残基である。)
エチレン性不飽和単量体としては、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、トリメチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート等のアルキル(メタ)アクリレート類;
フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート等の芳香族(メタ)アクリレート類;
テトラヒドロフルフリール(メタ)アクリレート、オキセタン(メタ)アクリレート等の複素環式(メタ)アクリレート類;
メトキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、エトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート等のアルコキシポリアルキレングリコール(メタ)アクリレ―ト類;
(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、ダイアセトン(メタ)アクリルアミド、アクリロイルモルホリン等のN置換型(メタ)アクリルアミド類;
N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレ−ト、N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート等のアミノ基含有(メタ)アクリレート類;
及び、(メタ)アクリロニトリル等のニトリル類があげられる。
なお、本実施形態において、(メタ)アクリレートとはメタクリレート及びアクリレートの各々を示し、(メタ)アクリルアミドとはメタクリルアミド及びアクリルアミドの各々を示す。
(メタ)アクリル系重合体(A1)または(A1’)、(メタ)アクリル系重合体(B)を重合する方法は特に限定されず、従来公知の方法で重合することができる。また、任意に重合開始剤を併用することもできる。ただし、これらに限定されるものではない。(メタ)アクリル系重合体(B)を得るためのエチレン性不飽和単量体は、重合体(A1)又は(A1’)と異なる組成である事が好ましい。
本発明の(メタ)アクリル系ブロック共重合体(C)は、顔料分散剤、アルカリ可溶性樹脂、バインダー樹脂として利用でき、特に、カラーフィルタ用感光性着色組成物に好適な顔料分散剤、アルカリ可溶性樹脂として利用できる。また、印刷インキ組成物に好適な顔料分散剤、バインダー樹脂として利用できる。
(メタ)アクリル系ブロック共重合体(C)は、顔料分散剤として好適に使用することができる。
顔料分散剤は、顔料等の着色剤に吸着する性質を有する着色剤親和性部位と、着色剤担体と相溶性のある溶剤親和性部位とを有し、着色剤に吸着して着色剤の着色剤担体への分散を安定化する働きをするものである。(メタ)アクリル系ブロック共重合体(C)を顔料分散剤として用いる場合、例えば、前述の製造方法において、着色剤に親和性を有するエチレン性不飽和単量体を含む(メタ)アクリル系重合体(A1)または(A1’)と、溶剤に親和性を有するエチレン性不飽和単量体を含む(メタ)アクリル系重合体(B)を有する(メタ)アクリル系ブロック共重合体(C)を合成すればよい。
また、リビングラジカル重合で合成したブロック共重合体よりも汎用的な設備で安易に生産できるだけでなく、レジスト用途で使用した場合、アルカリ現像性が飛躍的に良好であることも確認された。これは、分子量分布がリビングラジカル重合品よりも広い設計、且つ、ブロック型の構造を維持できていることから、現像速度が低分子量成分の影響で飛躍的に向上したと考えられる。また一般的には、リビングラジカル重合で分子量分布が2.0以上の広いブロック型の構造を合成することは難しく、本発明の(メタ)アクリル系ブロック共重合体(C)は新たなブロック型の分散剤となることが可能である。
本発明の(メタ)アクリル系ブロック共重合体(C)は、(メタ)アクリル系重合体(A1)又は(B)残基中に、熱又は光架橋性を有する官能基を有していてもよい。好ましくは、フリル基、活性メチレン基、活性メチン基、ブロックイソシアネート基、ブロックイソチオシアネート基、オキセタン基、t−ブチル基、アクリレート基、およびメタクリレート基からなる群より選ばれる少なくとも1種である。
上記官能基を有するエチレン性不飽和単量体を用いて重合することで、官能基を導入することができる。
これらは水酸基等と架橋反応するため水酸基などと併用することが好ましい。また、顔料分散剤一分子あたり平均で、ブロックイソシアネート基がa個、水酸基がb個とするとa×bが2以上であることが好ましく、5以上であることがより好ましい。
イソシアネート基またはイソチオシアネート基を有するエチレン性不飽和単量体としては、例えば、(メタ)アクリロイルイソシアネート、2−イソシアナトエチル(メタ)アクリレ−ト、2−(メタ)アクリロイルオキシエトキシエチルイソシアネート、1,1−(ビス(メタ)アクリロイルオキシメチル)エチルイソシアネート、m−(メタ)アクリロイルフェニルイソシアネート、等のイソシアネート基含有(メタ)アクリレート類、α,α−ジメチル−4−イソプロペニルベンジルイソシアナート等のイソシアネート基含有スチレン誘導体類等が挙げられる。ただし、これらに限定されるものではない。
本発明の着色組成物に用いることができる着色剤としては、従来公知の種々の顔料、および染料から任意に選択することができる。これらの顔料・染料は、単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
着色剤としてカラーフィルタの画素を形成する場合に使用できる顔料の具体例を示す。
赤色顔料としては、例えば、C.I.ピグメントレッド1、2、3、4、5、6、7、8、9、12、14、15、16、17、21、22、23、31、32、37、38、41、47、48、48:1、48:2、48:3、48:4、49、49:1、49:2、50:1、52:1、52:2、53、53:1、53:2、53:3、57、57:1、57:2、58:4、60、63、63:1、63:2、64、64:1、68、69、81、81:1、81:2、81:3、81:4、83、88、90:1、101、101:1、104、108、108:1、109、112、113、114、122、123、144、146、147、149、151、166、168、169、170、172、173、174、175、176、177、178、179、181、184、185、187、188、190、193、194、200、202、206、207、208、209、210、214、216、220、221、224、230、231、232、233、235、236、237、238、239、242、243、245、247、249、250、251、253、254、255、256、257、258、259、260、262、263、264、265、266、267、268、269、270、271、272、273、274、275、276などを挙げることができる。
これらの中でも、高コントラスト比、高明度を得る観点から、好ましくはC.I.ピグメントレッド48:1、122、168、177、202、206、207、209、224、242、または254であり、更に好ましくはC.I.ピグメントレッド177、209、224、242、または254である。
3、74、77、81、83、93、94、95、97、98、100、101、104、106、108、109、110、113、114、115、116、117、118、119、120、123、126、127、128、129、138、139、147、150、151、152、153、154、155、156、161、162、164、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、179、180、181、182、185、187、188、193、194、198、199、213、214、218、219、220、221等を挙げることができる。中でもC.I.ピグメントイエロー138、139、150、185から選ばれる1種類以上を用いることが好ましい。
顔料分散剤には、調色のため、耐熱性を低下させない範囲内で染料を含有させることができる。
本発明の顔料分散体は、さらに色素誘導体を含んでいてもよく、色素誘導体を用いることで、分散後の顔料の再凝集を防止する効果が大きく、明度および粘度安定性が良好になるために好ましい。色素誘導体としては、有機顔料、アントラキノン、アクリドンまたはトリアジンに、塩基性置換基、酸性置換基、または置換基を有していても良いフタルイミドメチル基を導入した化合物があげられる。
一般式(25)
V−Zd
(ただし、一般式(25)中、V:有機顔料残基、Z:酸性置換基、d:水素原子または金属イオンである。)
有機溶剤は、顔料分散体の乾燥膜厚が0.2〜5μmとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために用いられる。有機溶剤としては、特に限定されず、従来公知のものを単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明において、さらに添加してもよいアルカリ可溶性樹脂はアルカリ現像性樹脂であり、その構造中にカルボキシル基などの酸基を有し、アルカリ水溶液で酸基が中和されて水に可溶性となって現像できるものである。
これは、ブロック構造の(メタ)アクリル系共重合体(C)をアルカリ可溶性樹脂に用いることで、理由は不明ではあるが、現像部位が局所的に偏在化することによって、現像性等のレジスト性能が向上したためであると考えられる。また、同様の組成、分子量等を合わせたリビングラジカル重合で合成した分子量分布の狭い、ブロック型のアルカリ可溶性樹脂よりも本発明で新たに開発した(メタ)アクリル系共重合体(C)の方がより現像性能が良化する傾向にあった。これは、分子量分布がリビングラジカル重合で合成したブロック型のアルカリ可溶性樹脂よりも広く、また確実にブロック構造を維持したままポリマーの合成ができていると推測されることから、低分子量成分が現像性向上に効果的に働いているためだと推測している。
本発明の感光性着色組成物には、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成するために、光重合開始剤を加えて溶剤現像型あるいはアルカリ現像型感光性着色組成物の形態で調製することができる。
本発明に用いる光重合性化合物には、紫外線や熱などにより硬化して樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれる。光重合性化合物としては、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、β−カルボキシエチル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリシクロデカニル(メタ)アクリレート、エステルアクリレート、メチロール化メラミンの(メタ)アクリル酸エステル、エポキシ(メタ)アクリレート、ウレタンアクリレート等の各種アクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−ビニルホルムアミド、アクリロニトリル等が挙げられる。これらは、単独でまたは2種類以上混合して用いることができる。これらの光重合性化合物は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明の感光性着色組成物には、その他の分散剤、増感剤、多官能チオール、紫外線吸収剤、重合禁止剤、貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板等との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤、または溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることができる。
本発明の感光性着色組成物は、顔料をバインダー樹脂などの着色剤担体および/または溶剤中に、顔料分散剤と一緒に、三本ロールミル、二本ロールミル、サンドミル、ニーダー、アトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して顔料分散体を製造し、該顔料分散体に光重合開始剤、感光性バインダー樹脂、光重合性化合物、場合によって増感剤、多官能チオール、紫外線吸収剤、重合禁止剤、貯蔵安定剤、溶剤、その他成分を混合攪拌して製造することができる。また、2種以上の顔料を含む感光性着色組成物は、各顔料分散体を別々に着色剤担体および/または溶剤中に微細に分散したものを混合し、さらに光重合開始剤や光重合性化合物等を混合攪拌して製造することができる。
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。本発明のカラーフィルタは、基材上に、本発明のカラーフィルタ用着色組成物カラー形成されてなるフィルタセグメントを備えるものであり、例えば、ブラックマトリックスと、赤色、緑色、青色のフィルタセグメントとを備えることができる。前記フィルタセグメントは、さらにマゼンタ色フィルタセグメント、シアン色フィルタセグメント、および黄色フィルタセグメントを具備するものであってもよい。
なお、紫外線露光感度を上げるために、上記感光性着色組成物を塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ可溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し、酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
樹脂とは、各種顔料、セラミック、不織布、繊維、皮革、紙、インキ、塗料、金属などの加工において賦形剤、接着剤、固着剤として使用されるものを意味し、アクリル樹脂やポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、セルロースなどアルコール可溶性樹脂、水溶性樹脂などのことも含む。但し、これらに限定されるものではない。
本発明のインキ組成物とは、印刷インキをはじめとしたグラビアインキ、フレキソインキ、スクリーンインキ、オフセットインキ、UV硬化型インキ、金属印刷インキ、導電性インキ、その他の機能性インキを含んだ組成物のことを意味する。但し、これらに限定されるものではない。好ましくはグラビアインキ、フレキソインキ、スクリーンインキである。
本発明の(メタ)アクリル系重合体(A2)は酸無水物基の反応性を利用して、複合ブロック共重合体の前駆体として用いることができる。例えば、他の樹脂の反応性官能基と化学反応させることにより、各種樹脂と複合化が容易であり複合ブロック共重合体を得ることができる。
本発明の(メタ)アクリル系ブロック共重合体とその中間体ポリマーは、各種用途に使用可能である。例えば、すでに上述するようなカラーフィルタ等の顔料分散剤レジスト、量子ドット、自己組織化単分子膜、粘接着剤、潤滑剤、塗料、インク、包装材、薬剤、農薬剤、パーソナルケア(整髪料・化粧品)、半導体、ディスプレイなどの生産に使用可能である。
また、樹脂の重量平均分子量(Mw)、アミン価、酸無水物価の測定方法は以下の通りである。
GPC(商品名:GPCV−2000、日本ウォーターズ社製、カラム:TSKgel、α−3000、移動相:10mMトリエチルアミン/ジメチルホルムアミド溶液)を用い、標準物質としてポリスチレン(分子量427,000、190,000、96,400、37,400、10,200、2,630、440、92)を使用して検量線を作製し、重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)を測定した。この測定値から分子量分布(PDI=Mw/Mn)を算出した。
アミン価は、0.1Nの塩酸水溶液を用い、電位差測定によって求めた後、水酸化カリウムの当量に換算した。アミン価は、固形分のアミン価(mgKOH/g)を示す。
酸無水物価は、以下のようにして求められる。具体的には、酸無水物基を有する(メタ)アクリル系重合体(A2)をa(g)秤量した後にキシレン中に溶解させ、酸無水物基の当量以上のオクチルアミンをb(mmol)添加することで酸無水物基と1級アミノ基を反応させた。その後、室温まで冷却し、残存するオクチルアミン量を、0.1Mエタノール性過塩素酸を用いて滴定することにより定量した。滴定量をc(ml)とすると、以下の式から(メタ)アクリル系重合体(A2)の酸無水物価Xが求められる。
X=(b−0.1×c)/a
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
AIBN:2,2−アゾビスイソブチロニトリル
MMA:メチルメタクリレート
nBMA:ノルマルブチルメタクリレート
FMA:フルフリルメタクリレート
AAEM:2−アセトアセトキシエチルメタクリレート
AOI:2−(アクリロイルオキシ)エチルイソシアナート
DMAEMA:ジメチルアミノエチルメタクリレート
BzMA:ベンジルメタクリレート
MAA:メタクリル酸
St:スチレン
GMA:グリシジルメタクリレート
(実施例1;ブロック共重合体溶液(A−1))
(工程(1−1))
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、PGMEA330部、およびAブロック成分としてMMA160部、nBMA160部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器を80℃に加熱して、メルカプタン系連鎖移動剤として2−メルカプトコハク酸14.4部、AIBN3.2部を添加し、12時間反応した。固形分測定により95%が反応したことを確認した。
得られた溶液を50℃まで冷却した後、無水酢酸9.8部を反応容器に仕込み、100℃で9時間反応させた。酸無水物価の測定で、95%以上の連鎖移動剤の末端ジカルボン酸が酸無水物化するまで反応させた。
(工程(2−1))
得られた溶液を30℃まで冷却した後、Bブロック成分を重合するためのメルカプタン系連鎖移動剤として2−アミノエタンチオール7.4部を反応容器に仕込み、30℃で2時間反応させた。アミン価測定で、95%以上の2−アミノエタンチオールのアミノ基がアミド付加するまで反応させた。
(工程(3))
得られた溶液を冷却し、PGMEA127部、およびBブロック成分として、DMAEMA80部を仕込み、窒素気流下で80℃に昇温し、更に4時間重合を行った。その後、重合溶液の固形分測定により95%が反応したことを確認した後、室温まで冷却させることで重合を停止させた。固形分が50重量%のABブロック共重合体(A−1)溶液を得た。
ABブロック共重合体(A−1)と同様の方法で、表1の原料種と重量比になるようにエチレン性不飽和単量体(Aブロック成分、Bブロック成分)、メルカプタン系連鎖移動剤を変えてABブロック共重合体(A−2)〜(A−5)を得た。
(工程(1−2))
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、PGMEA330部、およびAブロック成分としてMMA160部、nBMA160部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器を80℃に加熱して、メルカプタン系連鎖移動剤として2−メルカプトエタノール14.4部、AIBN3.2部を添加して、12時間反応した。固形分測定により95%が反応したことを確認した。
得られた溶液を50℃まで冷却させた後、無水トリメリット酸クロリド38.8部を反応容器に仕込み、75℃で4時間反応させた。FT−IRの測定で、原料の無水トリメリット酸クロリドの酸クロリド部位の吸収ピークが消失するまで反応させた。
(工程(2−1))
得られた溶液を、2−アミノエタンチオールの配合量を14.2部とした以外は分散剤(A−1)と同様にして反応させた。
(工程(3))
得られた溶液を、(A−1)と同様にして反応させ、固形分が50重量%のABブロック共重合体(A−6)溶液を得た。
ブロック共重合体(A−6)と同様の方法で、表2の原料種と重量比になるようにエチレン性不飽和単量体(Aブロック成分、Bブロック成分)、メルカプタン系連鎖移動剤を変えてABブロック共重合体(A−7)、(A−8)を得た。
(工程(1−2))
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、PGMEA330部、およびAブロック成分としてMMA160部、nBMA160部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器を80℃に加熱して、メルカプタン系連鎖移動剤として2−メルカプトエタノール6.4部、AIBN3.2部を添加して、12時間反応した。固形分測定により95%が反応したことを確認した。
得られた溶液を50℃まで冷却した後、ピロメリット酸無水物17.9部を反応容器に仕込み、75℃で4時間反応した。酸無水物価の測定で、95%以上の連鎖移動剤の片末端領域のみの酸無水物基が反応し終わるまで反応させた。
(工程(2−1))
得られた溶液を、2−アミノエタンチオールの配合量を14.2部とした以外は分散剤(A−1)と同様にして反応させた。
(工程(3))
得られた溶液を、(A−1)と同様にして反応させ、固形分が50重量%のABブロック共重合体(A−9)溶液を得た。
ABブロック共重合体(A−9)と同様の方法で、表3の重量比になる様に原料種と仕込み比になるようにエチレン性不飽和単量体(Aブロック成分、Bブロック成分)、メルカプタン系連鎖移動剤を変えて合成した。
(工程(2−2))
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、PGMEA330部、およびAブロック成分としてMMA160部、nBMA160部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器を80℃に加熱して、メルカプタン系連鎖移動剤として2−メルカプトエタノール14.4部、AIBN3.2部を添加して、12時間反応した。固形分測定により95%が反応したことを確認した。
得られた溶液を50℃まで冷却した後、AOI26.0部を反応容器に仕込み、75℃で4時間反応させた。FT−IRの測定で、AOI由来のイソシアネート基のピークが消失するまで反応させた。
得られた溶液を30℃まで冷却した後、Bブロック成分を重合するためのメルカプタン系連鎖移動剤(2段目重合性開始基付与)として2−アミノエタンチオール14.4部を反応容器に仕込み、30℃で2時間反応させた。1級アミン価測定で、95%以上の2−アミノエタンチオ−ルの1級アミノ基が前記アクリロイル基にマイケル付加するまで反応させた。
(工程(3))
得られた溶液を、(A−1)と同様にして反応させ、固形分が50重量%のABブロック共重合体(A−12)溶液を得た。
ABブロック共重合体(A−12)と同様の方法で、表4の重量比になる様に原料種と仕込み比になるようにエチレン性不飽和単量体(Aブロック成分、Bブロック成分)、メルカプタン系連鎖移動剤を変えて合成した。
実施例1で中間体として得られた片末端領域に無水物を有する重合体(A2−1)をAブロックの前駆体として用い、下記の方法で複合ABブロック共重合体を合成した。
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、PGMEA127部、およびDMAEMA80部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器を80℃に加熱して、メルカプタン系連鎖移動剤として2−メルカプトエタノール7.5部、AIBN3.2部を添加して、12時間反応した。固形分測定により95%が反応したことを確認し、Bブロックの前駆体を得た。
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、重合体(A2−1)およびBブロックの前駆体を反応容器に仕込み、75℃で4時間反応させた。酸無水物価の測定で、95%以上の複合前駆体樹脂1の酸無水物基が反応するまで反応させた。
ABブロック共重合体(A−14)と同様の方法で、表5の重量比になる様に原料種と仕込み比になるようにAブロックの前駆体およびBブロックの前駆体の組成を変えて合成した。
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、PGMEA457部、MMA160部、nBMA160部、DMAEMA80部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器を80℃に加熱して、メルカプタン系重合開始剤として2−メルカプトエタノール14.4部を添加して、12時間反応した。固形分測定により95%が反応したことを確認した。
ランダム共重合体(a−1)と同様の方法で表6の重量比になる様に原料種と仕込み比を変えて合成した。
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、PGMEA457部、およびAブロック成分としてMMA160部、nBMA160部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器を80℃に加熱して、AIBN3.2部、4−シアノ−4−[(ドデシルスルファニルチオカルボニル)スルファニル]ペンタン酸メチル15部(和光純薬工業品)を添加して、12時間反応した。固形分測定により95%が反応したことを確認した。
更にBブロック成分として、DMAEMA80部を添加し、更に2時間重合を行った。2時間後、重合溶液の固形分から重合率が97%以上であることを確認し、室温に冷却して重合を停止した。固形分が50重量%の顔料分散剤溶液(a−3)を得た。
比較用ABブロック共重合体(a−3)と同様の方法で表7の重量比になる様に原料種と仕込み比を変えて合成した。
(顔料分散体(R−1))
顔料としてC.I.ピグメントグリーン58を12部とC.I.ピグメントイエロー138を3部、顔料分散剤(A−1)溶液12.5部(固形分40重量%)、溶剤としてPGMEA72.5部を用いて、ビーズミルにより処理して、顔料分散体(R−1)を調整した。
顔料分散剤の種類を表2に示すように変更した以外は顔料分散体(R−1)と同様にして、顔料分散体(R−2〜15)、比較用の顔料分散体(R−16〜19)を調整した。
得られた顔料分散体の粘度を、E型粘度計(東京計器製)を用いて測定した。また、得られた顔料分散体を遮光ガラス容器に充填し、密閉状態で23℃にて14日間静置した後、E型粘度計を用いて再度粘度を測定した。そして、調整直後の粘度に対する14日間保存後の粘度の増加率を算出し、増加率が5%未満の場合を(A)、5%以上10%未満の場合を(B)、10%以上の場合を(C)として評価した。評価結果を表8に示す。
(カラーフィルタ用感光性着色組成物S−1)
下記の混合物を均一になるように撹拌混合した後、1.0μmのフィルタで濾過して、アルカリ現像型のカラーフィルタ用感光性着色組成物(S−1)を得た。
顔料分散体1(R−1)40.0部
アルカリ可溶性樹脂1 25.0部
光重合性単量体(東亜合成社製|M402)1.5部
光重合開始剤(BASF社製|IRGACUREOXE02)0.2部
増感剤(保土ヶ谷化学社製|EAB−F)0.1部
PGMEA33.2部
アルカリ可溶性樹脂1は、組成の重量比がMAA/MMA/St=30/30/40であるアクリル共重合体をGMAで変性した、平均分子量(Mw)が15,000、分子量分布(PDI)が2.05、酸価が110(mgKOH/g)の樹脂を用いた。
表9に示す顔料分散体を用いた以外は実施例1と同様にして、カラーフィルタ用感光性着色組成物(S−2〜19)を得た。
表10に示す材料を用いた以外は実施例1と同様にして、カラーフィルタ用感光性着色組成物(S−20〜22)を得た。アルカリ可溶性樹脂2および3は、下記に示すブロック共重合体を用いた。
(実施例16(アルカリ可溶性樹脂2);ABブロック共重合体溶液(A−16))
実施例1と同様にして、Aブロックの組成がMMA/St、Bブロックの組成がMAAであり、組成比(質量比)がMMA/St/MAA=30/40/30であるABブロック共重合体溶液を得た。
次に、得られた溶液を冷却し、PGMEA30部を添加した後、系内を80℃に保ちながらGMA(グリシジルメタクリレート)40部とトリエチルベンジルアンモニウムクロライド3部を添加し5時間反応させた。固形分測定により95%が反応したことを確認した。このアルカリ可溶性樹脂2は、平均分子量(Mw)が14,500、分子量分布(PDI)が2.15、酸価が110(mgKOH/g)であった。
4−シアノ−4−[(ドデシルスルファニルチオカルボニル)スルファニル]ペンタン酸メチル3部(和光純薬工業品)を用いたRAFT重合法により、Aブロックの組成がMMA/St、Bブロックの組成がMAAであり、組成比(質量比)がMMA/St/MAA=30/40/30であるブロック共重合体溶液を得た。
次に、得られた溶液を冷却し、PGMEA30部を添加した後、系内を80℃に保ちながらGMA(グリシジルメタクリレート)40部とトリエチルベンジルアンモニウムクロライド3部を添加し5時間反応させた。固形分測定により95%が反応したことを確認した。このアルカリ可溶性樹脂3は、平均分子量(Mw)が15,500、分子量分布(PDI)が1.15、酸価が110(mgKOH/g)であった。
表面を洗浄した50mm×30mmのガラス板上に、25μmの厚さで感光性着色組成物の塗布膜を形成し、90℃で10分間乾燥した。次に、塗布膜を形成したガラス板を1%水酸化カリウム水溶液に浸漬し、塗布膜の1%水酸化カリウム水溶液(アルカリ水溶液)中への溶解性を観察した。その溶解性を以下の基準により評価した。
<評価基準>
A:浸漬5分以内に塗布膜がガラス板上から溶離している。
B:浸漬10分以内に塗布膜がガラス板上から溶離している。
C:浸漬10分後に塗布膜がガラス板上に残っている。
評価がA又はBであればアルカリ現像性に優れている。
感光性着色組成物をガラス基板上に粘着剤で固定した100mm×100mm、250μm厚のポリエチレンナフタレートフィルムに、スピンコーターを用いて減圧乾燥後の仕上がり膜厚が2.0μmとなるように塗布し、減圧乾燥後、超高圧水銀ランプを用いて、照度20mW/cm2、露光量50mJ/cm2で紫外線露光を行った。塗布フィルムを100℃で20分加熱、放冷し、ガラス基板から剥がして、評価用のフィルムを得た。得られたフィルムについて、色度を測定し、フィルムをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに10分間室温で浸漬した後、イオン交換水で洗浄、風乾した。その後、フィルムを目視観察および色度測定し、色差ΔEを計算した。なお、色度はC光源を用いた顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100」)で測定した。評価のランクは次の通りである。
<評価基準>
A+:外観に変化なく、ΔE≦1.0:非常に良好なレベル
A:外観に変化なく、1.0<ΔE≦2.0:良好なレベル
B:外観に変化なく、2.0<ΔE≦3.0:優良なレベル
B+:外観に変化あり、および/または、3.0<ΔE:実用可能なレベル
無アルカリガラス基板上にスピンコーターを用いて、前記感光性着色組成物を塗布したのち、80℃のホットプレート上で3分間プレベークして、膜厚4.0μmの被膜を形成した。次いで、得られた被膜に、15μm角の残しパターンを有するフォトマスクを介して、365nmにおける強度が250W/m2の紫外線を10秒間露光した。その後、水酸化カリウムの0.05重量%水溶液により、25℃で60秒間現像したのち、純水で1分間洗浄した。その後、オーブン中、230℃で20分間ポストベークすることにより、所定パターンの評価膜を形成した。パターンを形成したとき、残しパターンが解像できている場合を良好(A)、一部解像できていない部位が有る場合を少し不良(B)、全く解像できていない場合を不良(C)として評価した。
それに対して、架橋性の官能基を有する比較例2の感光性組成物(S−17)は、顔料分散体の保存安定性が悪く、比較例4の感光性組成物(S−29)は、アルカリ現像性が悪い結果であった。
Claims (18)
- 分子内に2つのカルボキシル基と1つ以上のチオール基とを有する化合物の存在下にエチレン性不飽和単量体を重合してなる、片末端領域に2つのカルボキシル基を有する(メタ)アクリル系重合体(A1)が有する2つのカルボキシル基を、酸無水物基に変性してなる、片末端領域に無水物基を有する(メタ)アクリル系重合体(A2)。
- 前記分子内に2つのカルボキシル基と1つ以上のチオール基とを有する化合物が、下記一般式(1)で表される化合物(D)である、請求項1に記載の(メタ)アクリル系重合体(A2)。
一般式(1)
(一般式(1)中、R1はメチレン基またはエチレン基である。) - 分子内に1つ以上の水酸基と1つ以上のチオール基とを有する化合物の存在下にエチレン性不飽和単量体を重合してなる、片末端領域に1つ以上の水酸基を有する(メタ)アクリル系重合体(A1’)が有する1つ以上の水酸基と、
無水トリカルボン酸クロリド(E)中の酸クロライド基、または
テトラカルボン酸無水物(F)の分子内中の1つの酸無水物基を反応させてなる、片末端領域に1つ以上の酸無水物基を有する(メタ)アクリル系重合体(A2)。 - 前記分子内に1つ以上の水酸基と1つ以上のチオール基とを有する化合物が、下記一般式(2)で表される化合物(G)であり、
前記無水トリカルボン酸クロリド(E)が、下記化学式(3)で表される化合物(H1)であり、
前記テトラカルボン酸無水物(F)が下記一般式(4)で表される化合物(H2)である、請求項3に記載の(メタ)アクリル系重合体(A2)。
一般式(2)
(一般式(2)中、R2は、ヘテロ原子を有していてもよい二〜四価の炭化水素基であり、n1は1〜3の整数である。)
化学式(3)
一般式(4)
(一般式(4)中、k1は1又は2である。) - 請求項1〜4いずれか一項記載の(メタ)アクリル系重合体(A2)中の酸無水物基と、
分子内に1つ以上のアミノ基と1つ以上のチオール基とを有する化合物、または、
分子内に1つ以上の水酸基と1つ以上のチオール基とを有する化合物、を反応させてなる、片末端領域にチオール基を有する(メタ)アクリル系重合体(A3)。 - 前記分子内に1つ以上のアミノ基と1つ以上のチオール基とを有する化合物が、下記一般式(5)で表される化合物(I1)であり、
前記分子内に1つ以上の水酸基と1つ以上のチオール基とを有する化合物が、下記一般式(6)で表される化合物(I2)である、請求項5に記載の(メタ)アクリル系重合体(A3)。
一般式(5)
一般式(6)
R3は水素原子、アルキル基、又はアリール基であり、
R4はヘテロ原子を有していてもよい二〜四価の炭化水素基であり、n2は1〜3の整数である。) - 分子内に1つ以上の水酸基と1つ以上のチオール基とを有する化合物の存在下にエチレン性不飽和単量体を重合してなる、片末端領域に1つ以上の水酸基を有する(メタ)アクリル系重合体(A1’)において、
当該アクリル系重合体(A1’)が前記片末端領域に有する1つ以上の水酸基と、
分子内に1つ以上のイソシアネート基と1つ以上の(メタ)アクリロイル基とを有する化合物を反応させ、
更に前記(メタ)アクリロイル基と、分子内に1つ以上のアミノ基と1つ以上のチオール基とを有する化合物とをマイケル付加反応させてなる、片末端領域にチオール基を有する(メタ)アクリル系重合体(A3)。 - 請求項5〜7いずれか一項記載の(メタ)アクリル系重合体(A3)の存在下に、エチレン性不飽和単量体を重合してなる、(メタ)アクリル系ブロック共重合体(C)。
- 下記一般式(7)で表される(メタ)アクリル系重合体(A2)。
一般式(7)
(一般式(7)中、(A)は(メタ)アクリル系重合体残基であり、
R5は直接結合又は、アルキレン基、アリーレン基、及びアルキレンオキサイド基からなる群より選ばれる二価の基であり、
L1は直接結合又は−O−C(=O)−であり、
X1は下記一般式(8)、一般式(9)、又は一般式(10)で示される四価の基であり、
Y1は水素原子又は−COOHである。)
一般式(8)
一般式(9)
一般式(10)
(一般式(10)中、Q1は、直接結合又は炭素数が1〜20である二価の基である。) - 下記一般式(11)で表される、(メタ)アクリル系重合体(A3)。
一般式(11)
(一般式(11)中、(A)は(メタ)アクリル系重合体残基であり、
R7は直接結合又は、アルキレン基、アリーレン基、及びアルキレンオキサイドからなる群より選ばれる二価の基であり、
L2は直接結合又は−O−C(=O)−であり、
X2は下記一般式(12)、一般式(13)、一般式(14)、又は一般式(15)で示される四価の基であり、
Y2は水素原子又は−COOHであり、Y3およびY4は、いずれか一方が下記一般式(16)又は一般式(17)で示される基であり、Y3およびY4のもう一方は水素原子又はCOOR15であり、R15は水素原子、アルキル基、アリール基又はハロゲン原子である。)
一般式(12)
一般式(13)
一般式(14)
(一般式(14)中、Q2は、直接結合又は炭素数が1〜20である二価の基である。)
一般式(15)
一般式(16)
(一般式(16)中、M1は−NR11−又は−O−であり、R11は水素原子、アルキル基、又はアリーレン基であり、
R10はアルキレン基、アリーレン基、及びアルキレンオキサイドからなる群より選ばれる二価の基である。)
一般式(17)
(一般式(17)中、R12、R13は各々独立に、アルキレン基、アリーレン基、及びアルキレンオキサイドからなる群より選ばれる二価の基であり、
R14は水素原子、アルキル基、アリール基又はハロゲン原子である。) - 下記一般式(18)で表される(メタ)アクリル系ブロック共重合体(C)。
一般式(18)
(一般式(18)中、(A)は(メタ)アクリル系重合体残基であり、
R16は直接結合又は、アルキレン基、アリーレン基、及びアルキレンオキサイドからなる群より選ばれる二価の基であり、
L3は直接結合又は−O−C(=O)−であり、
X3は下記一般式(19)、一般式(20)、一般式(21)、又は一般式(22)で示される四価の基であり、
Y5は水素原子又は−COOHであり、
Y6およびY7は、いずれか一方が下記一般式(23)又は一般式(24)で示される基であり、Y6およびY7のもう一方は水素原子又はCOOR24であり、R24は、水素原子、アルキル基、アリール基又はハロゲン原子である。)
一般式(19)
一般式(20)
一般式(21)
(一般式(21)中、Q3は、直接結合又は炭素数が1〜20である二価の基である。)
一般式(22)
一般式(23)
(一般式(23)中、M2は−NR20−又は−O−であり、R20は水素原子又はアルキル基であり、
R19はアルキレン基、アリーレン基、及びアルキレンオキサイドからなる群より選ばれる二価の基であり、
(B)は(メタ)アクリル系重合体残基である。)
一般式(24)
(一般式(24)中、R21、R22は各々独立に、アルキレン基、アリーレン基、及びアルキレンオキサイドからなる群より選ばれる二価の基であり、
R23は水素原子、アルキル基、アリール基又はハロゲン原子であり、
(B)は(メタ)アクリル系重合体残基である。) - 顔料、顔料分散剤、および有機溶剤を含有する顔料分散体であって、前記顔料分散剤が請求項8または11記載のブロック共重合体(C)である、顔料分散体。
- 請求項12に記載の顔料分散体を含有する、カラーフィルタ用感光性着色組成物。
- 顔料、顔料分散剤、アルカリ可溶性樹脂、多官能性単量体および光ラジカル開始剤を含有するカラーフィルタ用感光性着色組成物であって、前記アルカリ可溶性樹脂が請求項8または11記載のブロック共重合体(C)である、感光性着色組成物。
- 請求項13または14に記載の感光性着色組成物から形成されたフィルタセグメントを具備する、カラーフィルタ。
- 顔料、顔料分散剤、バインダー樹脂、および有機溶剤を含有するインキ組成物であって、顔料分散剤もしくはバインダー樹脂が請求項8または11記載のブロック共重合体(C)である、インキ組成物。
- 請求項1〜4又は9のいずれか一項記載の片末端領域に酸無水物基を有する(メタ)アクリル系重合体(A2)を前駆体として用いた複合ブロック共重合体。
- 請求項1〜4又は9のいずれか一項記載の片末端領域に酸無水物基を有する(メタ)アクリル系重合体(A2)を用いた顔料分散剤。
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