JP6783051B2 - 感光性樹脂組成物及びそれより調製される硬化膜 - Google Patents
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Description
(R1)nSi(R2)4−n (I)
式中、R1は1〜12個の炭素原子を有するアルキル基、2〜12個の炭素原子を有するアルケニル基、6〜12個の炭素原子を有するアリール基、7〜12個の炭素原子を有するアリールアルキル基、または7〜12個の炭素原子を有するアルキルアリール基であり、複数のR1の場合は、それらは同一であっても互いに異なっていてもよく、式中、R2は水素原子、ハロゲン原子、1〜12個の炭素原子を有するアルコキシ基、アミノ基、2〜12個の炭素原子を有するアシルオキシ基、または6〜12個の炭素原子を有するアリールオキシ基であり、複数のR2の場合は、それらは同一であっても互いに異なっていてもよく、nは0〜3の整数であり、シロキサンポリマー(A)は、式中、n=2である式(I)のシラン化合物に由来する、Si原子の合計モルに基づいて2〜15モル%の構造単位を含む、感光性樹脂組成物が提供される。
本発明のシロキサンポリマー(またはポリシロキサン)は、シラン化合物の凝縮物及び/またはその加水分解物を含む。
− Q型シロキサン構造単位は、シリコン原子及び4つの隣接する酸素原子を含有するシロキサン構造単位を指し、例えば、四官能シラン化合物、または4つの加水分解性基を有するシラン化合物の加水分解物に由来してもよい。
− T型シロキサン構造単位は、シリコン原子及び3つの隣接する酸素原子を含有するシロキサン構造単位を指し、例えば、三官能シラン化合物、または3つの加水分解性基を有するシラン化合物の加水分解物に由来してもよい。
− D型シロキサン構造単位は、シリコン原子及び2つの隣接する酸素原子を含有するシロキサン構造単位(すなわち、直鎖状シロキサン構造単位)を指し、例えば、二官能シラン化合物、または2つの加水分解性基を有するシラン化合物の加水分解物に由来してもよい。
− M型シロキサン構造単位は、シリコン原子及び1つの隣接する酸素原子を含有するシロキサン構造単位を指し、例えば、単官能シラン化合物、または1つの加水分解性基を有するシラン化合物の加水分解物に由来してもよい。
(R1)nSi(R2)4−n (I)
式中、R1は1〜12個の炭素原子を有する非加水分解性有機基であり、R2は加水分解性基であり、nは0〜3の整数である。
本発明の感光性樹脂化合物は、1,2−キノンジアジド化合物(B)を含む。
本発明の感光性樹脂化合物は、上記成分を溶剤中で混合することで液体組成物として調製されてもよい。本溶剤は、例えば有機溶剤であってもよい。
本発明の感光性樹脂化合物は、必要に応じて、その被覆性を増強させるために界面活性剤をさらに含んでもよい。
本発明の感光性樹脂組成物は、基板へのコーティングの接着性を向上させるために、さらに接着補助剤を含んでもよい。
28重量部のフェニルトリメトキシシラン、18重量部のメチルトリメトキシシラン、19重量部のテトラエトキシシラン、0.7重量部のジメチルジメトキシシラン、19.3重量部のエチレングリコールモノエチルエーテル、及び15重量部の純水を、還流凝縮器を備える反応器に装填した。混合物を、触媒としての0.1重量部のシュウ酸の存在下、還流させながら7時間攪拌し、その後冷却した。結果として、約3,000〜5,000Daの平均分子量を有するシロキサンポリマーを得て、次いでこれにプロピレングリコールモノメチルエーテルを添加して、その固形分が40重量%になるように調整した。
28重量部のフェニルトリメトキシシラン、17重量部のメチルトリメトキシシラン、19重量部のテトラエトキシシラン、1.3重量部のジメチルジメトキシシラン、19.7重量部のエチレングリコールモノエチルエーテル、及び15重量部の純水を、還流凝縮器を備える反応器に装填した。混合物を、触媒としての0.1重量部のシュウ酸の存在下、還流させながら7時間攪拌し、その後冷却した。結果として、約3,000〜5,000Daの平均分子量を有するシロキサンポリマーを得て、次いでこれにプロピレングリコールモノメチルエーテルを添加して、その固形分が40重量%になるように調整した。
29重量部のフェニルトリメトキシシラン、16重量部のメチルトリメトキシシラン、18重量部のテトラエトキシシラン、2重量部のジメチルジメトキシシラン、20重量部のエチレングリコールモノエチルエーテル、及び15重量部の純水を、還流凝縮器を備える反応器に装填した。混合物を、触媒としての0.1重量部のシュウ酸の存在下、還流させながら7時間攪拌し、その後冷却した。結果として、約3,000〜5,000Daの平均分子量を有するシロキサンポリマーを得て、次いでこれにプロピレングリコールモノメチルエーテルを添加して、その固形分が40重量%になるように調整した。
33重量部のフェニルトリメトキシシラン、11重量部のメチルトリメトキシシラン、17重量部のテトラエトキシシラン、4.5重量部のジメチルジメトキシシラン、19.5重量部のエチレングリコールモノエチルエーテル、及び15重量部の純水を、還流凝縮器を備える反応器に装填した。混合物を、触媒としての0.1重量部のシュウ酸の存在下、還流させながら7時間攪拌し、その後冷却した。結果として、約3,000〜5,000Daの平均分子量を有するシロキサンポリマーを得て、次いでこれにプロピレングリコールモノメチルエーテルを添加して、その固形分が40重量%になるように調整した。
22重量部のフェニルトリメトキシシラン、1重量部のメチルトリメトキシシラン、35重量部のテトラエトキシシラン、6重量部のジメチルジメトキシシラン、21重量部のエチレングリコールモノエチルエーテル、及び15重量部の純水を、還流凝縮器を備える反応器に装填した。混合物を、触媒としての0.1重量部のシュウ酸の存在下、還流させながら7時間攪拌し、その後冷却した。結果として、約3,000〜5,000Daの平均分子量を有するシロキサンポリマーを得て、次いでこれにプロピレングリコールモノメチルエーテルを添加して、その固形分が40重量%になるように調整した。
30重量部のフェニルトリメトキシシラン、25重量部のメチルトリメトキシシラン、8重量部のテトラエトキシシラン、1.3重量部のジメチルジメトキシシラン、20.7重量部のエチレングリコールモノエチルエーテル、及び15重量部の純水を、還流凝縮器を備える反応器に装填した。混合物を、触媒としての0.1重量部のシュウ酸の存在下、還流させながら7時間攪拌し、その後冷却した。結果として、約3,000〜5,000Daの平均分子量を有するシロキサンポリマーを得て、次いでこれにプロピレングリコールモノメチルエーテルを添加して、その固形分が40重量%になるように調整した。
27重量部のフェニルトリメトキシシラン、3重量部のメチルトリメトキシシラン、37重量部のテトラエトキシシラン、2重量部のジメチルジメトキシシラン、16重量部のエチレングリコールモノエチルエーテル、及び15重量部の純水を、還流凝縮器を備える反応器に装填した。混合物を、触媒としての0.1重量部のシュウ酸の存在下、還流させながら7時間攪拌し、その後冷却した。結果として、約3,000〜5,000Daの平均分子量を有するシロキサンポリマーを得て、次いでこれにプロピレングリコールモノメチルエーテルを添加して、その固形分が40重量%になるように調整した。
21重量部のフェニルトリメトキシシラン、21重量部のメチルトリメトキシシラン、15重量部のテトラエトキシシラン、4.5重量部のジメチルジメトキシシラン、18.5重量部のエチレングリコールモノエチルエーテル、及び20重量部の純水を、還流凝縮器を備える反応器に装填した。混合物を、触媒としての0.1重量部のシュウ酸の存在下、還流させながら7時間攪拌し、その後冷却した。結果として、約3,000〜5,000Daの平均分子量を有するシロキサンポリマーを得て、次いでこれにプロピレングリコールモノメチルエーテルを添加して、その固形分が40重量%になるように調整した。
31重量部のフェニルトリメトキシシラン、21重量部のメチルトリメトキシシラン、22重量部のテトラエトキシシラン、6重量部のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、及び20重量部の純水を、還流凝縮器を備える反応器に装填した。混合物を、触媒としての0.1重量部のシュウ酸の存在下、還流させながら7時間攪拌し、その後冷却した。結果として、約5,000〜7,000Daの平均分子量を有するシロキサンポリマーを得て、次いでこれにプロピレングリコールモノメチルエーテルを添加して、その固形分が40重量%になるように調整した。
24重量部のフェニルトリメトキシシラン、12重量部のメチルトリメトキシシラン、33重量部のテトラエトキシシラン、11重量部のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、及び20重量部の純水を、還流凝縮器を備える反応器に装填した。混合物を、触媒としての0.1重量部のシュウ酸の存在下、還流させながら7時間攪拌し、その後冷却した。結果として、約5,000〜7,000Daの平均分子量を有するシロキサンポリマーを得て、次いでこれにプロピレングリコールモノメチルエーテルを添加して、その固形分が40重量%になるように調整した。
29重量部のフェニルトリメトキシシラン、17重量部のメチルトリメトキシシラン、19重量部のテトラエトキシシラン、0.7重量部のジメチルジメトキシシラン、19.3重量部のエチレングリコールモノエチルエーテル、及び15重量部の純水を、還流凝縮器を備える反応器に装填した。混合物を、触媒としての0.1重量部のシュウ酸の存在下、還流させながら7時間攪拌し、その後冷却した。結果として、約3,000〜5,000Daの平均分子量を有するシロキサンポリマーを得て、次いでこれにプロピレングリコールモノメチルエーテルを添加して、その固形分が40重量%になるように調整した。
30重量部のフェニルトリメトキシシラン、11重量部のメチルトリメトキシシラン、17重量部のテトラエトキシシラン、8重量部のジメチルジメトキシシラン、19重量部のエチレングリコールモノエチルエーテル、及び15重量部の純水を、還流凝縮器を備える反応器に装填した。混合物を、触媒としての0.1重量部のシュウ酸の存在下、還流させながら7時間攪拌し、その後冷却した。結果として、約3,000〜5,000Daの平均分子量を有するシロキサンポリマーを得て、次いでこれにプロピレングリコールモノメチルエーテルを添加して、その固形分が40重量%になるように調整した。
実施例及び比較例の感光性樹脂組成物を、上記調製実施例にて得られた構成成分を用いて調製した。また、以下の化合物を実施例及び比較例にて用いた。
− 1,2−キノンジアジド化合物:TPA−523、Miwon Commercial社
− 接着補助剤:3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、GPTMS、Sigma−Aldrich社
− 界面活性剤:シリコン系レベリング界面活性剤、FZ−2122、東レ・ダウコーニング株式会社
− 溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)
実施例及び比較例で得た各組成物を、クロム基板上にスピンコーターを用いて塗布した。被覆された基板をホットプレート上にて120℃で120秒間プリベークした。これによって得られた予備硬化膜を、2μm〜25μmの範囲内の大きさの角孔からなるパターンを有するマスクを通して、200nm〜450nmの波長を有する光を発するアライナ(モデル名:MA6)を用いて、365nmの波長に基づいて200mJ/cm2の露出率で特定の期間にわたって露光した。水性現像剤(2.38重量%水酸化テトラメチルアンモニウム)を、ノズルを通して23℃で噴霧することによって膜を現像し、次いで対流式オーブンにて230℃で60分間加熱して、5.0μmの厚さを有する硬化膜を得た。
クロム基板上のコーティング、プリベーク、露出、及び現像を含む実験実施例1と同一の手順を、実施例及び比較例で得た組成物のそれぞれに対して繰り返して、現像膜を調製した。現像膜を対流式オーブンにて230℃で60分間ポストベークして、5.0μmの厚さを有する硬化膜を得た。
○:亀裂は見つからなかった
△:1つまたは2つの亀裂が観察された
×:3つ以上の亀裂が観察された
コーティング(窒化シリコン基板を使用したことを除く)、プリベーク、露出、及び現像を含む実験実施例1と同一の手順を、実施例及び比較例で得た組成物のそれぞれに対して繰り返して、現像膜を調製した。現像膜を対流式オーブンにて230℃で30分間ポストベークして、2.5μmの厚さを有する硬化膜を得た。
コーティング(窒化シリコン基板を使用したことを除く)、プリベーク、露出、及び現像を含む実験実施例1と同一の手順を、実施例及び比較例で得た組成物のそれぞれに対して繰り返した。上の工程の間に膜の厚さを測定し、現像時の保持率(%)を以下の等式を用いて計算した。
コーティング(窒化シリコン基板を使用したことを除く)、プリベーク、露出、及び現像を含む実験実施例1と同一の手順を、実施例及び比較例で得た組成物のそれぞれに対して繰り返した。現像膜を対流式オーブンにて230℃で30分間ポストベークして、2.5μmの厚さを有する硬化膜を得た。
実施例及び比較例で得た組成物のそれぞれを、窒化シリコン基板上にスピンコーターを用いて塗布し、被覆された基板を120℃で保たれたホットプレート上で120秒間プリベーク及び乾燥して、膜を形成した。この膜を、2μm〜25μmの範囲内の大きさの角孔からなるパターンを有するマスクを通して、200nm〜450nmの波長を有する光を発するアライナ(モデル名:MA6)を用いて、365nmの波長に基づいて200mJ/cm2の露出率で特定の期間にわたって露光した。次いで、水性現像剤(2.38重量%水酸化テトラメチルアンモニウム)を、ノズルを通して23℃で噴霧することによって膜を現像した。次いで、膜を対流式オーブンにて230℃で30分間加熱して、2.5μmの厚さを有する硬化膜を得た。
Claims (4)
- (A)式(I)で表されるシラン化合物に由来する少なくとも1つの構造単位を含有するシロキサンポリマーと、
(B)1,2−キノンジアジド化合物と、
(C)溶剤と、を含み、
(R1)nSi(R2)4−n (I)
式中、R1は1〜12個の炭素原子を有するアルキル基、2〜12個の炭素原子を有するアルケニル基、6〜12個の炭素原子を有するアリール基、7〜12個の炭素原子を有するアリールアルキル基、または7〜12個の炭素原子を有するアルキルアリール基であり、複数のR1の場合は、それらは同一であっても互いに異なっていてもよく、
R2は水素原子、ハロゲン原子、1〜12個の炭素原子を有するアルコキシ基、アミノ基、2〜12個の炭素原子を有するアシルオキシ基、または6〜12個の炭素原子を有するアリールオキシ基であり、複数のR2の場合は、それらは同一であっても互いに異なっていてもよく、
nは0〜3の整数であり、
前記シロキサンポリマー(A)は、式中、n=2である式(I)のシラン化合物に由来する、Si原子の合計モルに基づいて2〜15モル%の構造単位を含み、
前記シロキサンポリマー(A)は、式(I)で表され、式中、n=0であるシラン化合物に由来する、Si原子の合計モルに基づいて10〜40モル%の構造単位を含み、
前記1,2−キノンジアジド化合物(B)は、前記シロキサンポリマー(A)の固形分100重量部に基づいて、6〜25重量部の量である、感光性樹脂組成物。 - 前記シロキサンポリマー(A)は、式(I)で表され、式中、n=1であるシラン化合物に由来する、Si原子の合計モルに基づいて40〜85モル%の構造単位を含む、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記シロキサンポリマー(A)は、アリール基を有するシラン化合物に由来する、Si原子の合計モルに基づいて30〜70モル%の構造単位を含む、請求項2に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記組成物より調製される硬化膜は、前記硬化膜に1,000mNの負荷が適用される場合、5〜15%の永久歪み率を有する、請求項1〜3のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
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