JP2018024658A - Condensed heterocyclic compound and pest control agent - Google Patents
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- 0 C[n]1c(-c(nc2[n]3cc(*)cc2)c3S(*)(=O)=O)nc2c1**C(*)=C2 Chemical compound C[n]1c(-c(nc2[n]3cc(*)cc2)c3S(*)(=O)=O)nc2c1**C(*)=C2 0.000 description 1
Abstract
Description
本発明は、新規な縮合複素環化合物及びそれらの塩、並びに該化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤に関するものである。 The present invention relates to a novel condensed heterocyclic compound and a salt thereof, and a pest control agent comprising the compound as an active ingredient.
例えば、特許文献１乃至特許文献３１には、縮合複素環化合物が開示されているが、本発明に係る縮合複素環化合物に関しては何ら開示されていない。さらに、その有害生物防除剤、特に、殺虫・殺ダニ剤、及び哺乳動物又は鳥類の内部若しくは外部寄生虫防除剤としての有用性は、全く知られていない。 For example, Patent Documents 1 to 31 disclose fused heterocyclic compounds, but do not disclose any fused heterocyclic compounds according to the present invention. Furthermore, its usefulness as a pest control agent, in particular, an insecticide / acaricide, and an internal or ectoparasite control agent for mammals or birds is not known at all.
農園芸病害虫、森林病害虫、或いは衛生病害虫等、各種病害虫の防除を目的とする有害生物防除剤の開発が進み、多種多様な薬剤が今日まで実用に供されてきた。 The development of pest control agents for the purpose of controlling various pests such as agricultural and horticultural pests, forest pests, and hygiene pests has progressed, and a wide variety of drugs have been put to practical use to date.
しかしながら、こうした薬剤の長年にわたる使用により、近年、病害虫が薬剤抵抗性を獲得し、従来用いられてきた既存の殺虫剤や殺菌剤による防除が困難となる場面が増えてきている。また、既存の有害生物防除剤の一部のものは毒性が高く、或いはあるものは環境中に長期間残留することにより、生態系を攪乱するという問題も顕在化しつつある。このような状況下、高度な有害生物防除活性を有するのみならず、低毒性且つ低残留性の新規な有害生物防除剤の開発が常に期待されている。 However, due to the long-term use of such drugs, in recent years, pests have acquired drug resistance, making it difficult to control with existing insecticides and fungicides that have been used. In addition, some existing pest control agents are highly toxic, or some of them remain in the environment for a long time, and the problem of disturbing the ecosystem is becoming apparent. Under such circumstances, development of a novel pest control agent having not only high pest control activity but also low toxicity and low persistence is always expected.
本発明の目的は、優れた有害生物防除活性を示し、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響が無いなどの低毒性で、且つ低残留性の新規な有害生物防除剤の提供することである。 The object of the present invention is to provide a novel pest control which exhibits excellent pest control activity, has low toxicity and has little adverse effect on non-target organisms such as mammals, fish and beneficial insects. It is to provide an agent.
本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、本発明に係る下記式（１）で表される新規な縮合複素環化合物が優れた有害生物防除活性、特に殺虫・殺ダニ活性を示し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対しては、ほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物であることを見い出し、本発明を完成した。 As a result of intensive research aimed at solving the above-mentioned problems, the present inventors have found that the novel condensed heterocyclic compound represented by the following formula (1) according to the present invention has excellent pest control activity, particularly insecticide / The present invention was completed by discovering that it is an extremely useful compound that exhibits acaricidal activity and has almost no adverse effect on non-target organisms such as mammals, fish and beneficial insects.
すなわち、本発明は下記〔１〕〜〔１４〕に関するものである。 That is, the present invention relates to the following [1] to [14].
〔１〕
式（１）：
[1]
Formula (1):
［式中、Ａ４は、窒素原子又はＣＨを表し、
Ａ５は、窒素原子又はＣＨを表し、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｒ３は、ハロゲン原子、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニルを表し、
Ａ１ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｙ２は、Ｇ１又はＧ２を表し、
Ｙ３及びＹ４は、各々独立して水素原子又はハロゲン原子を表し、
Ｇ１は、Ｇ１−１〜Ｇ１−２６で表される構造を表し、
[Wherein A 4 represents a nitrogen atom or CH,
A 5 represents a nitrogen atom or CH,
R 1 represents C 1 -C 6 alkyl or halo (C 1 -C 6 ) alkyl;
R 3 represents a halogen atom, halo (C 1 -C 6 ) alkyl, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl or halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl. ,
A 1a represents C 1 -C 6 alkyl or halo (C 1 -C 6 ) alkyl;
Y2 represents G1 or G2,
Y3 and Y4 each independently represent a hydrogen atom or a halogen atom,
G1 represents the structure represented by G1-1 to G1-26,
Ｇ２は、Ｇ２−１〜Ｇ２−１５で表される構造を表し、 G2 represents the structure represented by G2-1 to G2-15,
Ｚ１は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、シアノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−ＣＨＯ、−ＮＨＲ２１、−Ｎ（Ｒ２２ｂ）Ｒ２２ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２ｂ）Ｒ２２ａ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ２２ｂ）Ｒ２２ａ、−Ｃ（＝Ｎ〜ＯＲ２０ｂ）Ｒ２０ａ、ヒドロキシ、−ＮＨ２、シアノ又はニトロを表し、ｐ２、ｐ３、ｐ４又はｐ５が２以上の整数を表す場合には、各々のＺ１は互いに同一であっても又は互いに相異なっていても良く、さらに、２つのＺ１が隣接する場合には、隣接する２つのＺ１は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ（Ｒ２３ａ）−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｓ−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ−又は−ＯＣＨ２Ｏ−を形成することにより、それぞれのＺ１が結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、
Ｚ２は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−ＣＨＯ、−ＮＨＲ２１、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２ｂ）Ｒ２２ａ、シアノ又はニトロを表し、ｑ２、ｑ３又はｑ４が２以上の整数を表す場合には、各々のＺ２は互いに同一であっても又は互いに相異なっていても良く、さらに、２つのＺ２が隣接する場合には、隣接する２つのＺ２は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ（Ｒ２３ｂ）−ＣＨ＝ＣＨ−又は−ＯＣＨ２Ｏ−を形成することにより、それぞれのＺ２が結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、
Ｒ２０ａは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｒ２０ｂは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル又はＲ２０ｃによって任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ２０ｃは、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル又はシアノ基を表し、
Ｒ２１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルを表し、
Ｒ２２ａ及びＲ２２ｂは、各々独立してＣ１〜Ｃ６アルキル又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｒ２３ａ及びＲ２３ｂは、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｔ１は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、シアノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニルを表し、
ｐ２は、０、１又は２の整数を表し、
ｐ３は、０、１、２又は３の整数を表し、
ｐ４は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
ｐ５は、０、１、２、３、４又は５の整数を表し、
ｑ２は、０、１又は２の整数を表し、
ｑ３は、０、１、２又は３の整数を表し、
ｑ４は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
ｎは、０、１又は２の整数を表す。］で表される縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
Z 1 is a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl, halo (C 1 -C 6 ) alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, halo ( C 1 -C 6) alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, halo (C 1 ~C 6) alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, halo (C 1 ~C 6) alkylsulfonyl, C 1 -C 6 alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl, C 1 -C 6 alkylthio (C 1 -C 6 ) alkyl, halo (C 1 -C 6) alkylthio (C 1 -C 6) alkyl, C 1 -C 6 alkylsulfinyl (C 1 -C 6) alkyl, halo (C 1 -C 6) alkylsulfinyl (C 1 ~ C 6) alkyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl (C 1 ~C 6) alkyl, halo (C 1 ~C 6) alkylsulfonyl (C 1 ~C 6) alkyl, cyano (C 1 ~C 6) alkyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, -CHO, -NHR 21, -N ( R 22b) R 22a, -C (O) OH, -C (O) NH 2, -C ( O) N (R 22b) R 22a, -S (O) 2 N (R 22b) R 22a, -C (= N~OR 20b) R 20a, hydroxy, -NH 2, cyano or nitro, p2, When p3, p4, or p5 represents an integer of 2 or more, each Z 1 may be the same as or different from each other, and when two Z 1 are adjacent to each other, they are adjacent two of Z 1 which is CH = CH-CH = CH - , - N (R 23a) -CH = CH -, - S-CH = CH -, - O-CH = CH- or by forming a -OCH 2 O-, respectively A 5-membered ring or a 6-membered ring may be formed with the carbon atom to which Z 1 is bonded,
Z 2 is a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl, halo (C 1 -C 6 ) alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, halo ( C 1 -C 6) alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, halo (C 1 ~C 6) alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, halo (C 1 ~C 6) alkylsulfonyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, -CHO, -NHR 21, -C ( O) NH 2, -C (O) N (R 22b) R 22a, cyano or nitro, q2, q3 or When q4 represents an integer of 2 or more, each Z 2 may be the same as or different from each other. Furthermore, when two Z 2 are adjacent, The two Z 2 in contact form —CH═CH—CH═CH—, —N (R 23b ) —CH═CH—, or —OCH 2 O— to form 5 together with the carbon atom to which each Z 2 is bonded. May form a member ring or a six-member ring,
R 20a represents a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl or halo (C 1 -C 6 ) alkyl;
R 20b represents a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, halo (C 1 -C 6 ) alkyl or C 1 -C 6 alkyl optionally substituted by R 20c ,
R 20c represents a C 3 -C 6 cycloalkyl, phenyl or cyano group,
R 21 represents C 1 -C 6 alkyl, halo (C 1 -C 6 ) alkyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl or C 1 -C 6 alkylsulfonyl,
R 22a and R 22b each independently represent C 1 -C 6 alkyl or halo (C 1 -C 6 ) alkyl;
R 23a and R 23b each independently represent a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl or halo (C 1 -C 6 ) alkyl;
T 1 is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, halo (C 1 -C 6 ) alkyl, cyano (C 1 -C 6 ) alkyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, halo (C 1 -C 6 ). Represents an alkylsulfonyl C 1 -C 6 alkoxycarbonyl or halo (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl,
p2 represents an integer of 0, 1 or 2;
p3 represents an integer of 0, 1, 2, or 3,
p4 represents an integer of 0, 1, 2, 3 or 4;
p5 represents an integer of 0, 1, 2, 3, 4 or 5;
q2 represents an integer of 0, 1 or 2,
q3 represents an integer of 0, 1, 2, or 3,
q4 represents an integer of 0, 1, 2, 3 or 4,
n represents an integer of 0, 1 or 2. ] The condensed heterocyclic compound or its salt represented by these, or those N-oxides.
〔２〕
Ｚ１は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−ＣＨＯ、−ＮＨＲ２１、−Ｎ（Ｒ２２ｂ）Ｒ２２ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２ｂ）Ｒ２２ａ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ２２ｂ）Ｒ２２ａ、−Ｃ（＝Ｎ〜ＯＲ２０ｂ）Ｒ２０ａ、ヒドロキシ、−ＮＨ２、シアノ又はニトロを表し、ｐ２、ｐ３、ｐ４又はｐ５が２以上の整数を表す場合には、各々のＺ１は互いに同一であっても又は互いに相異なっていても良く、さらに、２つのＺ１が隣接する場合には、隣接する２つのＺ１は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ（Ｒ２３ａ）−ＣＨ＝ＣＨ−又は−ＯＣＨ２Ｏ−を形成することにより、それぞれのＺ１が結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、
Ｚ２は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル、シアノ又はニトロを表し、ｑ２、ｑ３又はｑ４が２以上の整数を表す場合には、各々のＺ２は互いに同一であっても又は互いに相異なっていても良く、さらに、２つのＺ２が隣接する場合には、隣接する２つのＺ２は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、それぞれのＺ２が結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、
Ｒ２０ａ及びＲ２０ｂは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｔ１は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、シアノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルを表す上記〔１〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
[2]
Z 1 is a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl, halo (C 1 -C 6 ) alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, halo ( C 1 -C 6) alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, halo (C 1 ~C 6) alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, halo (C 1 ~C 6) alkylsulfonyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, -CHO, -NHR 21, -N ( R 22b) R 22a, -C (O) OH, -C (O) NH 2, -C (O) N ( R 22b) R 22a, -S ( O) 2 N (R 22b) R 22a, -C (= N~OR 20b) R 20a, hydroxy, -NH 2, cyano or nitro, p2, p , P4 or p5 is to represent an integer of 2 or more, each Z 1 may be the different or phase from each other be identical to each other, further, two of Z 1 is in case of adjacent, neighboring Two Z 1 s form —CH═CH—CH═CH—, —N (R 23a ) —CH═CH—, or —OCH 2 O— to form a 5-membered carbon atom to which each Z 1 is bonded. A ring or a 6-membered ring may be formed,
Z 2 is a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl, halo (C 1 -C 6 ) alkyl, C 1 -C 6 alkylthio, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, halo When (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl, cyano or nitro is represented, and q2, q3 or q4 represents an integer of 2 or more , Each Z 2 may be the same as or different from each other, and when two Z 2 are adjacent to each other, the two adjacent Z 2 are —CH═CH—CH═CH— To form a 6-membered ring with the carbon atom to which each Z 2 is attached,
R 20a and R 20b represent C 1 -C 6 alkyl,
T 1 is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, halo (C 1 -C 6 ) alkyl, cyano (C 1 -C 6 ) alkyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, halo (C 1 -C 6 ). The condensed heterocyclic compound or a salt thereof, or an N-oxide thereof according to the above [1], which represents alkylsulfonyl or C 1 -C 6 alkoxycarbonyl.
〔３〕
Ａ４は、ＣＨを表し、
Ａ５は、窒素原子を表し、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ３は、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ａ１ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｙ３及びＹ４は、水素原子を表し、
Ｇ１は、Ｇ１−１で表される構造を表し、
Ｚ１は、隣接する２つのＺ１は−Ｎ（Ｒ２３ａ）−ＣＨ＝ＣＨ−を形成することによりそれぞれのＺ１が結合する炭素原子と共に５員環を形成し、
Ｒ２３ａは、水素原子を表し、
Ｇ２は、Ｇ２−１〜Ｇ２−４で表される構造を表し、
Ｚ２は、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、ｑ４が２の整数を表す場合には、各々のＺ２は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、それぞれのＺ２が結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、
ｎは、２の整数を表す上記〔２〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
[3]
A 4 represents CH,
A 5 represents a nitrogen atom,
R 1 represents C 1 -C 6 alkyl;
R 3 represents halo (C 1 -C 6 ) alkyl;
A 1a represents C 1 -C 6 alkyl,
Y3 and Y4 represent a hydrogen atom,
G1 represents the structure represented by G1-1,
Z 1 forms a 5-membered ring with the carbon atom to which each Z 1 is bonded by forming two adjacent Z 1 's by forming —N (R 23a ) —CH═CH—,
R 23a represents a hydrogen atom,
G2 represents a structure represented by G2-1 to G2-4,
Z 2 represents halo (C 1 -C 6 ) alkyl, and when q 4 represents an integer of 2, each Z 2 forms the respective Z by forming —CH═CH—CH═CH—. A 6-membered ring may be formed together with the carbon atom to which 2 is bonded,
n represents an integer of 2, the fused heterocyclic compound or a salt thereof according to the above [2], or an N-oxide thereof.
〔４〕
Ｙ２は、Ｇ１を表す上記〔３〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
[4]
Y2 represents the fused heterocyclic compound or a salt thereof according to the above [3] or an N-oxide thereof, wherein G1 represents G1.
〔５〕
Ｙ２は、Ｇ２を表す上記〔３〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
[5]
Y2 represents the fused heterocyclic compound or a salt thereof or the N-oxide thereof according to [3], wherein G2 represents G2.
〔６〕
上記〔１〕〜〔５〕のいずれか１項に記載の縮合複素環化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。
[6]
The pest control agent which contains 1 type, or 2 or more types chosen from the condensed heterocyclic compound and its salt of any one of said [1]-[5] as an active ingredient.
〔７〕
上記〔１〕〜〔５〕のいずれか１項に記載の縮合複素環化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。
[7]
An agrochemical containing one or more selected from the condensed heterocyclic compound according to any one of [1] to [5] above and a salt thereof as an active ingredient.
〔８〕
上記〔１〕〜〔５〕のいずれか１項に記載の縮合複素環化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する哺乳動物又は鳥類の内部若しくは外部寄生虫の防除剤。
[8]
Control of internal or ectoparasites of mammals or birds containing, as an active ingredient, one or more selected from the fused heterocyclic compounds according to any one of [1] to [5] above and salts thereof Agent.
〔９〕
外部寄生虫がノミ目類又はマダニ類である上記〔８〕に記載の防除剤。
[9]
The control agent according to [8] above, wherein the ectoparasite is a flea or ticks.
〔１０〕
上記〔１〕〜〔５〕のいずれか１項に記載の縮合複素環化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。
[10]
An insecticide or acaricide containing, as an active ingredient, one or more selected from the condensed heterocyclic compound according to any one of [1] to [5] above and a salt thereof.
〔１１〕
上記〔１〕〜〔５〕のいずれか１項に記載の縮合複素環化合物から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する土壌処理剤。
[11]
The soil treatment agent which contains 1 type, or 2 or more types chosen from the condensed heterocyclic compound of any one of said [1]-[5] as an active ingredient.
〔１２〕
土壌処理が土壌潅注処理によって行われる上記〔１１〕に記載の土壌処理剤。
[12]
The soil treatment agent according to [11], wherein the soil treatment is performed by soil irrigation treatment.
〔１３〕
上記〔１〕〜〔５〕のいずれか１項に記載の縮合複素環化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する種子処理剤。
[13]
A seed treatment agent containing one or more selected from the condensed heterocyclic compound according to any one of [1] to [5] above and a salt thereof as an active ingredient.
〔１４〕
種子処理が浸漬処理によって行われる上記〔１３〕に記載の種子処理剤。
[14]
The seed treatment agent according to [13] above, wherein the seed treatment is performed by dipping treatment.
本発明化合物は多くの農業害虫、ハダニ類、哺乳動物又は鳥類の内部もしくは外部寄生虫に対して優れた殺虫・殺ダニ活性を有し、既存の殺虫剤に対して抵抗性を獲得した害虫に対しても十分な防除効果を発揮する。さらに、ホ乳類、魚類及び益虫に対してほとんど悪影響を及ぼさず、低残留性で環境に対する負荷も軽い。従って、本発明は有用な新規有害生物防除剤を提供することができる。 The compound of the present invention has excellent insecticidal / miticidal activity against many agricultural pests, spider mites, mammals or birds, or against insects that have acquired resistance to existing insecticides. Even against this, it exhibits a sufficient control effect. Furthermore, it has little adverse effect on mammals, fish and beneficial insects, has low persistence, and has a light environmental impact. Therefore, the present invention can provide a useful novel pest control agent.
本明細書において、以下の用語の定義や意味は、それぞれ次のとおりである。 In this specification, the definitions and meanings of the following terms are as follows.
本発明に包含される化合物には、置換基の種類によってはＥ−体及びＺ−体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらＥ−体、Ｚ−体又はＥ−体及びＺ−体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。 The compounds included in the present invention may have geometrical isomers of E-form and Z-form depending on the type of substituent, and the present invention is not limited to these E-form, Z-form or E-form. And a mixture containing the Z-form in an arbitrary ratio.
また、本発明に包含される化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素原子又は不斉硫黄原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。 Further, the compounds included in the present invention include optically active substances resulting from the presence of one or more asymmetric carbon atoms or asymmetric sulfur atoms, but the present invention includes all optically active substances or racemic compounds. Includes the body.
また、本発明に包含される化合物には、置換基の種類によって互変異性体が存在する場合があるが、本発明は全ての互変異性体又は任意の割合で含む互変異性体の混合物を包含するものである。 In addition, the compounds included in the present invention may have tautomers depending on the type of substituent, but the present invention includes all tautomers or a mixture of tautomers included in an arbitrary ratio. Is included.
本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩、グルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩、アルミニウムの塩、テトラメチルアンモニウム塩、テトラブチルアンモニウム塩、ベンジルトリメチルアンモニウム塩等の四級アンモニウム塩とすることができる。 Among the compounds included in the present invention, those that can be converted into a salt according to a conventional method are, for example, hydrohalic acid salts such as hydrofluoric acid, hydrochloric acid, hydrobromic acid, hydroiodic acid, Salts of inorganic acids such as nitric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, chloric acid, perchloric acid, salts of sulfonic acids such as methanesulfonic acid, ethanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, benzenesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, formic acid, Acetic acid, propionic acid, trifluoroacetic acid, fumaric acid, tartaric acid, succinic acid, maleic acid, malic acid, succinic acid, benzoic acid, mandelic acid, ascorbic acid, lactic acid, gluconic acid, citric acid and other carboxylic acid salts, glutamic acid, Salts of amino acids such as aspartic acid, alkali metal salts such as lithium, sodium and potassium, alkalis such as calcium, barium and magnesium Earth metal salts, aluminum salts, tetramethylammonium salts, tetrabutylammonium salts, may be quaternary ammonium salts such as benzyltrimethylammonium salts.
本発明化合物において、Ｎ−オキシドとは、複素環上の環を構成する窒素原子が酸化された化合物である。Ｎ−オキシドを形成しうる複素環としは、例えばピリジン環を含む縮合環が挙げられる。 In the compound of the present invention, N-oxide is a compound in which a nitrogen atom constituting a ring on a heterocyclic ring is oxidized. Examples of the heterocyclic ring that can form an N-oxide include condensed rings including a pyridine ring.
「式（１）で表される本発明化合物」は、「本発明化合物（１）」とも記載され、また、「式（１−Ａ）で表される化合物」は、「化合物（１−Ａ）」とも記載される。他の化合物についてもこれに準じて同様に記載される。 “The compound of the present invention represented by formula (1)” is also described as “the compound of the present invention (1)”, and “the compound represented by formula (1-A)” is “compound (1-A ) ". The other compounds are similarly described.
次に、本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。ここで、ｎ−はノルマル、ｉ−はイソ、ｓ−はセカンダリー及びｔｅｒｔ−はターシャリーを各々意味する。 Next, specific examples of each substituent shown in the present specification are shown below. Here, n- means normal, i- means iso, s- means secondary, and tert- means tertiary.
本明細書における「ハロゲン原子」としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。 Examples of the “halogen atom” in the present specification include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom. In the present specification, the notation “halo” also represents these halogen atoms.
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂアルキル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、１，１−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 In the present specification, the expression “C a -C b alkyl” represents a linear or branched hydrocarbon group having a carbon number of a to b , such as a methyl group, an ethyl group, or n-propyl. Specific examples include a group, i-propyl group, n-butyl group, i-butyl group, s-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, 1,1-dimethylpropyl group, n-hexyl group and the like. Selected within a range of each specified number of carbon atoms.
本明細書における「ハロ（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、１−フルオロエチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２−ブロモ−２，２−ジフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル基、２−クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、２，２−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（メチル）エチル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 In the present specification, the expression “halo (C a -C b ) alkyl” refers to a straight chain composed of a to b carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted with a halogen atom, or This represents a branched hydrocarbon group, and when substituted with two or more halogen atoms, these halogen atoms may be the same as or different from each other. For example, fluoromethyl group, chloromethyl group, bromomethyl group, iodomethyl group, difluoromethyl group, dichloromethyl group, trifluoromethyl group, chlorodifluoromethyl group, trichloromethyl group, bromodifluoromethyl group, 1-fluoroethyl group, 2- Fluoroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-bromoethyl group, 2,2-difluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2-chloro-2,2-difluoroethyl group, 2,2,2 -Trichloroethyl group, 2-bromo-2,2-difluoroethyl group, 1,1,2,2-tetrafluoroethyl group, 2-chloro-1,1,2-trifluoroethyl group, 2-chloro-1 , 1,2,2-tetrafluoroethyl group, pentafluoroethyl group, 2,2-difluoropropyl group, 3,3,3- Lifluoropropyl group, 3-bromo-3,3-difluoropropyl group, 2,2,3,3-tetrafluoropropyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group, 1,1,2 , 3,3,3-hexafluoropropyl group, heptafluoropropyl group, 2,2,2-trifluoro-1- (methyl) ethyl group, 2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) Ethyl group, 1,2,2,2-tetrafluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl group, 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutyl group, 2,2,3,3,4 Specific examples include, 4,4-heptafluorobutyl group, nonafluorobutyl group and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂシクロアルキル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 In the present specification, the expression “C a -C b cycloalkyl” represents a cyclic hydrocarbon group having a to b carbon atoms, and represents a monocyclic or complex ring structure having 3 to 6 members. Can be formed. Each ring may be optionally substituted with an alkyl group within the range of the specified number of carbon atoms. Specific examples include cyclopropyl group, 1-methylcyclopropyl group, 2-methylcyclopropyl group, 2,2-dimethylcyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, etc. Selected in a range of numbers.
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂアルコキシ」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｏ−基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、ｉ−プロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、ｉ−ブチルオキシ基、ｓ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、２−エチルへキシルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 The expression “C a -C b alkoxy” in the present specification represents an alkyl-O— group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, methoxy group, ethoxy group, n-propyloxy. Group, i-propyloxy group, n-butyloxy group, i-butyloxy group, s-butyloxy group, tert-butyloxy group, 2-ethylhexyloxy group and the like. Selected by range.
本明細書における「ハロ（Ｃａ〜Ｃｂ）アルコキシ」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｏ−基を表し、例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２，−テトラフルオロエトキシ基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 In the present specification, the expression “halo (C a -C b ) alkoxy” represents a haloalkyl-O— group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, such as a difluoromethoxy group or trifluoromethoxy group. Group, chlorodifluoromethoxy group, bromodifluoromethoxy group, 2-fluoroethoxy group, 2-chloroethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, 1,1,2,2, -tetrafluoroethoxy group, 2 Specific examples include -chloro-1,1,2-trifluoroethoxy group, 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropyloxy group, and the like, each selected within the range of the designated number of carbon atoms. Is done.
本明細書における「ハロ（Ｃａ〜Ｃｂ）アルコキシカルボニル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−基を表わす。例えば、クロロメトキシカルボニル基、２−クロロエトキシカルボニル基、２，２−ジフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２，−トリフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２，−トリクロロエトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 In the present specification, the expression “halo (C a -C b ) alkoxycarbonyl” represents a haloalkyl-O—C (O) — group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms. For example, chloromethoxycarbonyl group, 2-chloroethoxycarbonyl group, 2,2-difluoroethoxycarbonyl group, 2,2,2, -trifluoroethoxycarbonyl group, 2,2,2, -trichloroethoxycarbonyl group, etc. As an example, each selected range of carbon atoms is selected.
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂアルキルチオ」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｓ−基を表わし、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 In the present specification, the expression “C a -C b alkylthio” represents an alkyl-S— group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, methylthio group, ethylthio group, n-propylthio group. , I-propylthio group, n-butylthio group, i-butylthio group, s-butylthio group, tert-butylthio group and the like can be mentioned as specific examples, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
本明細書における「ハロ（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキルチオ」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｓ−基を表し、例えばジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 In the present specification, the expression “halo (C a -C b ) alkylthio” represents a haloalkyl-S— group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, difluoromethylthio group, trifluoromethylthio group. Group, chlorodifluoromethylthio group, bromodifluoromethylthio group, 2,2,2-trifluoroethylthio group, 1,1,2,2-tetrafluoroethylthio group, 2-chloro-1,1,2-trifluoro Ethylthio group, pentafluoroethylthio group, 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropylthio group, heptafluoropropylthio group, 1,2,2,2-tetrafluoro-1- (trifluoro Specific examples include methyl) ethylthio group, nonafluorobutylthio group, etc., and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
「Ｃａ〜Ｃｂアルキルスルフィニル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｓ（Ｏ）−基を表わし、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ−プロピルスルフィニル基、ｉ−プロピルスルフィニル基、ｎ−ブチルスルフィニル基、ｉ−ブチルスルフィニル基、ｓ−ブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 The expression “C a -C b alkylsulfinyl” represents an alkyl-S (O) — group having the above-mentioned meanings consisting of a to b carbon atoms, for example, methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, n- Specific examples include propylsulfinyl group, i-propylsulfinyl group, n-butylsulfinyl group, i-butylsulfinyl group, s-butylsulfinyl group, tert-butylsulfinyl group, etc. Selected.
本明細書における「ハロ（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキルスルフィニル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−基を表し、例えばジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、クロロジフルオロメチルスルフィニル基、ブロモジフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 In the present specification, the expression “halo (C a -C b ) alkylsulfinyl” represents a haloalkyl-S (O) — group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, difluoromethylsulfinyl. Group, trifluoromethylsulfinyl group, chlorodifluoromethylsulfinyl group, bromodifluoromethylsulfinyl group, 2,2,2-trifluoroethylsulfinyl group, 1,2,2,2-tetrafluoro-1- (trifluoromethyl) Specific examples include an ethylsulfinyl group, a nonafluorobutylsulfinyl group, and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
「Ｃａ〜Ｃｂアルキルスルホニル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−ＳＯ２−基を表わし、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、ｉ−プロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、ｉ−ブチルスルホニル基、ｓ−ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 The expression “C a -C b alkylsulfonyl” represents an alkyl-SO 2 -group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, n-propylsulfonyl. Group, i-propylsulfonyl group, n-butylsulfonyl group, i-butylsulfonyl group, s-butylsulfonyl group, tert-butylsulfonyl group and the like are mentioned as specific examples, and each selected within the range of the designated number of carbon atoms. Is done.
本明細書における「ハロ（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキルスルホニル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−ＳＯ２−基を表し、例えばジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、クロロジフルオロメチルスルホニル基、ブロモジフルオロメチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルホニル基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 The expression “halo (C a -C b ) alkylsulfonyl” in the present specification represents a haloalkyl-SO 2 -group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, such as a difluoromethylsulfonyl group, Trifluoromethylsulfonyl group, chlorodifluoromethylsulfonyl group, bromodifluoromethylsulfonyl group, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl group, 1,1,2,2-tetrafluoroethylsulfonyl group, 2-chloro-1, Specific examples include 1,2-trifluoroethylsulfonyl group and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂアルキルカルボニル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、２−メチルブタノイル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 In the present specification, the expression “C a -C b alkylcarbonyl” represents an alkyl-C (O) — group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, an acetyl group, a propionyl group. , Butyryl group, isobutyryl group, valeryl group, isovaleryl group, 2-methylbutanoyl group, pivaloyl group, hexanoyl group, heptanoyl group, and the like, are selected as specific examples, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂアルコキシカルボニル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロピルオキシカルボニル基、ｉ−プロピルオキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｓ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、２−エチルへキシルオキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 In the present specification, the expression “C a -C b alkoxycarbonyl” represents an alkyl-O—C (O) — group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, such as a methoxycarbonyl group, Ethoxycarbonyl group, n-propyloxycarbonyl group, i-propyloxycarbonyl group, n-butoxycarbonyl group, i-butoxycarbonyl group, s-butoxycarbonyl group, tert-butoxycarbonyl group, 2-ethylhexyloxycarbonyl group Etc. are given as specific examples, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂアルコキシ（Ｃｄ〜Ｃｅ）アルキル」、「ハロ（Ｃａ〜Ｃｂ）アルコキシ（Ｃｄ〜Ｃｅ）アルキル」、「Ｃａ〜Ｃｂアルキルチオ（Ｃｄ〜Ｃｅ）アルキル」、「ハロ（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキルチオ（Ｃｄ〜Ｃｅ）アルキル」、「Ｃａ〜Ｃｂアルキルスルフィニル（Ｃｄ〜Ｃｅ）アルキル」、「ハロ（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキルスルフィニル（Ｃｄ〜Ｃｅ）アルキル」、「Ｃａ〜Ｃｂアルキルスルホニル（Ｃｄ〜Ｃｅ）アルキル」、「ハロ（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキルスルホニル（Ｃｄ〜Ｃｅ）アルキル」又は「シアノ（Ｃｄ〜Ｃｅ）アルキル」等の表記は、それぞれ前記の意味であるＣａ〜Ｃｂアルコキシ、ハロ（Ｃａ〜Ｃｂ）アルコキシ、Ｃａ〜Ｃｂアルキルチオ、ハロ（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキルチオ、Ｃａ〜Ｃｂアルキルスルフィニル、ハロ（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキルスルフィニル、Ｃａ〜Ｃｂアルキルスルホニル、ハロ（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキルスルホニル又はシアノによって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がｄ〜ｅ個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 “C a -C b alkoxy (C d -C e ) alkyl”, “halo (C a -C b ) alkoxy (C d -C e ) alkyl”, “C a -C b alkylthio (C d -C e) alkyl "," halo (C a -C b) alkylthio (C d -C e) alkyl "," C a -C b alkylsulfinyl (C d -C e) alkyl "," halo (C a -C b) alkylsulfinyl (C d ~C e) alkyl "," C a -C b alkylsulfonyl (C d ~C e) alkyl "," halo (C a ~C b) alkylsulfonyl (C d ~ The notations such as “C e ) alkyl” or “cyano (C d -C e ) alkyl” are C a -C b alkoxy, halo (C a -C b ) alkoxy, C a -C b as defined above, respectively. Alkylthio Halo (C a ~C b) alkylthio, the C a -C b alkylsulfinyl, halo (C a ~C b) alkylsulfinyl, C a -C b alkylsulfonyl, halo (C a ~C b) alkylsulfonyl or cyano Represents an alkyl group having the above-mentioned meaning, wherein the number of carbon atoms in which hydrogen atoms bonded to carbon atoms are arbitrarily substituted is comprised between de and e, and is selected in the range of each designated number of carbon atoms.
本明細書における「Ｒ２０ｃによって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル」の表記は、Ｒ２０ｃによって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル基上の置換基Ｒ２０ｃが２個以上存在するとき、それぞれのＲ２０ｃは互いに同一でも異なってもよい。 In this specification, the expression “(C a -C b ) alkyl optionally substituted with R 20c ” indicates that the number of carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted with R 20c is ab Represents an alkyl group having the above-mentioned meaning, and is selected in the range of the designated number of carbon atoms. At this time, when there are two or more substituents R 20c on each (C a -C b ) alkyl group, each R 20c may be the same as or different from each other.
次に、前記式（１）で表される本発明化合物の製造法を以下に説明する。本発明化合物は、例えば、以下の製造法１乃至製造法２により製造することができる。
［製造法１］
前記式（１）で表される本発明化合物のうち、式（１−Ａ）で表される化合物［以下、化合物（１−Ａ）と略称する。］は、例えば、式（２−１）で表される化合物［以下、化合物（２−１）と略称する。］と、式（５０）で表される化合物［以下、化合物（５０）と略称する。］を反応させることにより製造することができる。
Next, the manufacturing method of this invention compound represented by the said Formula (1) is demonstrated below. The compound of the present invention can be produced, for example, by the following production method 1 or production method 2.
[Production Method 1]
Among the compounds of the present invention represented by the formula (1), a compound represented by the formula (1-A) [hereinafter abbreviated as compound (1-A). ] Is, for example, a compound represented by the formula (2-1) [hereinafter abbreviated as compound (2-1). ] And a compound represented by formula (50) [hereinafter abbreviated as compound (50). ] Can be made to react.
（式中、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１ａ、Ｇ１及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｘ２は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。）
化合物（１−Ａ）は、化合物（２−１）と化合物（５０）を、溶媒中又は無溶媒で、パラジウム触媒及び塩基存在下で反応させることにより製造することができる。
(Wherein R 1 , R 3 , A 1a , G 1 and n represent the same meaning as described above, and X 2 represents a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.)
Compound (1-A) can be produced by reacting compound (2-1) and compound (50) in a solvent or without solvent in the presence of a palladium catalyst and a base.
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、クロロベンゼン、ブロモロベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。 When using a solvent, the solvent used may be inert to the reaction, such as water, lower alcohols such as methanol and ethanol, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, 1,2-dimethoxyethane and the like. Ethers, aromatic hydrocarbons such as benzene, chlorobenzene, bromobenzene, xylene and toluene, aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane , Nitriles such as acetonitrile, propionitrile, amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, dimethyl sulfoxide, etc. Sulfoxides or these Mixed solvents.
パラジウム触媒としては、例えばビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）ジクロリド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（II）ジクロリド ジクロロメタン付加物等が挙げられる。パラジウム触媒の当量としては、化合物（２−１）１当量に対して０．００５から２０当量の範囲で用いることができ、０．０１から５当量の範囲が好ましい。 Examples of the palladium catalyst include bis (triphenylphosphine) palladium (II) dichloride, tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0), bis (dibenzylideneacetone) palladium (0), tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0 ), [1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium (II) dichloride dichloromethane adduct and the like. As an equivalent of a palladium catalyst, it can be used in 0.005 to 20 equivalent with respect to 1 equivalent of compound (2-1), and 0.01 to 5 equivalent is preferable.
塩基としては、例えばピリジン、２，６−ルチジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、４-(ジメチルアミノ)ピリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）又は１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−５−ノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の当量としては、化合物（２−１）１当量に対して０．１から１００当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。 Examples of the base include pyridine, 2,6-lutidine, triethylamine, diisopropylethylamine, tributylamine, 4- (dimethylamino) pyridine, 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane (DABCO), 1,8- Organic bases such as diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (DBU) or 1,5-diazabicyclo [4.3.0] -5-nonene (DBN), sodium hydroxide, potassium hydroxide, hydrogen Inorganic bases such as sodium hydride, sodium hydrogen carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate and the like can be mentioned. As an equivalent of a base, it can use in 0.1-100 equivalent with respect to 1 equivalent of compounds (2-1), and the range of 1-20 equivalent is preferable.
反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。 The reaction temperature can be set at any temperature from −80 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the range of 0 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture is preferred.
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。 The reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but can usually be arbitrarily set in the range of 5 minutes to 100 hours, and preferably in the range of 1 hour to 48 hours.
基質の当量としては、化合物（５０）は化合物（２−１）１当量に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。 As the equivalent of the substrate, compound (50) can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents relative to 1 equivalent of compound (2-1), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents.
化合物（５０）の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
［製造法２］
前記式（１）で表される本発明化合物のうち、式（１−Ｂ）で表される化合物［以下、化合物（１−Ｂ）と略称する。］は、例えば、化合物（２−１）と、式（５１）で表される化合物［以下、化合物（５１）と略称する。］を反応させることにより製造することができる。
Some of the compounds (50) are known compounds, and some of them are commercially available.
[Production Method 2]
Among the compounds of the present invention represented by the formula (1), a compound represented by the formula (1-B) [hereinafter abbreviated as compound (1-B). ] Is, for example, compound (2-1) and a compound represented by formula (51) [hereinafter abbreviated as compound (51). ] Can be made to react.
（式中、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１ａ、Ｇ２、Ｘ２及びｎは前記と同じ意味を表す。）
化合物（１−Ｂ）は、化合物（２−１）と化合物（５１）を、溶媒中又は無溶媒で、銅触媒、配位子及び塩基存在下、反応させることにより製造することができる。
(In the formula, R 1 , R 3 , A 1a , G 2, X 2 and n have the same meaning as described above.)
Compound (1-B) can be produced by reacting compound (2-1) and compound (51) in a solvent or without solvent in the presence of a copper catalyst, a ligand and a base.
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、クロロベンゼン、ブロモロベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。 When using a solvent, the solvent used may be inert to the reaction, such as water, lower alcohols such as methanol and ethanol, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, 1,2-dimethoxyethane and the like. Ethers, aromatic hydrocarbons such as benzene, chlorobenzene, bromobenzene, xylene and toluene, aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane , Nitriles such as acetonitrile, propionitrile, amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, N, N′-dimethylimidazolidinone, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide Or a mixture of these The solvent and the like.
銅触媒としては、例えばヨウ化銅（Ｉ）等が挙げられる。銅触媒の当量としては、化合物（２−１）１当量に対して、０．００５から２０当量の範囲で用いることができ、０．０１から５当量の範囲が好ましい。 Examples of the copper catalyst include copper (I) iodide. As an equivalent of a copper catalyst, it can use in the range of 0.005 to 20 equivalent with respect to 1 equivalent of compounds (2-1), and the range of 0.01 to 5 equivalent is preferable.
配位子としては、例えば１，１０−フェナントロリン、１，２−ジアミノエタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミン等が挙げられる。配位子の当量としては、化合物（２−１）１当量に対して、０．００５から２０当量の範囲で用いることができ、０．０１から５当量の範囲が好ましい。 Examples of the ligand include 1,10-phenanthroline, 1,2-diaminoethane, N, N′-dimethylethylenediamine, N, N′-dimethylcyclohexane-1,2-diamine, and the like. As an equivalent of a ligand, it can use in 0.005 to 20 equivalent with respect to 1 equivalent of compound (2-1), and the range of 0.01 to 5 equivalent is preferable.
塩基としては、例えばピリジン、２，６−ルチジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、４-(ジメチルアミノ)ピリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）又は１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−５−ノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の当量としては、化合物（２−１）１当量に対して０．１から１００当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。 Examples of the base include pyridine, 2,6-lutidine, triethylamine, diisopropylethylamine, tributylamine, 4- (dimethylamino) pyridine, 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane (DABCO), 1,8- Organic bases such as diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (DBU) or 1,5-diazabicyclo [4.3.0] -5-nonene (DBN), sodium hydroxide, potassium hydroxide, hydrogen Inorganic bases such as sodium hydride, sodium hydrogen carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate and the like can be mentioned. As an equivalent of a base, it can use in 0.1-100 equivalent with respect to 1 equivalent of compounds (2-1), and the range of 1-20 equivalent is preferable.
反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。 The reaction temperature can be set at any temperature from −80 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the range of 0 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture is preferred.
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。 The reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but can usually be arbitrarily set in the range of 5 minutes to 100 hours, and preferably in the range of 1 hour to 48 hours.
基質の当量としては、化合物（５１）は化合物（２−１）１当量に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。 As an equivalent of the substrate, compound (51) can be used in a range of 0.5 to 50 equivalents relative to 1 equivalent of compound (2-1), and a range of 1 to 20 equivalents is preferable.
化合物（５１）の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。 Some of the compounds (51) are known compounds, and some of them are commercially available.
製造法１及び製造法２に用いられる化合物（２−１）は、例えば、下記の反応式で示される製造ルートにしたがって製造することができる。
［反応式１］
Compound (2-1) used in production method 1 and production method 2 can be produced, for example, according to the production route represented by the following reaction formula.
[Reaction Formula 1]
（式中、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１ａ、Ｘ２は前記と同じ意味を表し、ｎは１又は２の整数を表し、Ｌ１は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等の脱離基を表し、Ｗ１は水素原子、ナトリウム原子又はカリウム原子を表す。）
［製造工程１］
式（１１−１）で表される化合物［以下、化合物（１１−１）と略称する。］を、文献既知の公知の方法、例えば、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（The Journal of Organic Chemistry）１９９２年，５７巻，７１７２頁等に記載の方法に準じて、式（５３）で表される化合物［以下、化合物（５３）と略称する。］と反応させることにより、式（１０−１）で表される化合物［以下、化合物（１０−１）と略称する。］を製造することができる。
(Wherein R 1 , R 3 , A 1a and X2 represent the same meaning as described above, n represents an integer of 1 or 2, L 1 represents a leaving group such as a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom) W 1 represents a hydrogen atom, a sodium atom or a potassium atom.)
[Manufacturing process 1]
Compound represented by formula (11-1) [hereinafter abbreviated as compound (11-1). ] According to a known method known in the literature, for example, the method described in The Journal of Organic Chemistry 1992, 57, 7172, etc. Represented compound [hereinafter abbreviated as compound (53). ], The compound represented by formula (10-1) [hereinafter abbreviated as compound (10-1). Can be manufactured.
化合物（５３）及び化合物（１１−１）の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
［製造工程２］
化合物（１０−１）を、文献既知の公知の方法、例えば、バイオオーガニック・アンド・メディシナル・ケミストリー・レターズ[Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters]２０１１年、２１巻、４６０２頁等に記載の方法に準じて、塩基と反応させることにより、式（９−１）で表される化合物［以下、化合物（９−１）と略称する。］を製造することができる。
［製造工程３］
化合物（９−１）を、文献既知の公知の方法、例えば、日本国特許出願公開第２０１０／１０６０１７号等に記載の方法に準じて、環化反応させることにより、式（８−１）で表される化合物［以下、化合物（８−１）と略称する。］を製造することができる。
［製造工程４］
化合物（８−１）を、文献既知の公知の方法、例えば、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー（Journal of Medicinal Chemistry）１９８２年，２５巻，１３４２頁等に記載の方法に準じて、酸化剤と反応させることにより、式（７−１）で表される化合物［以下、化合物（７−１）と略称する。］を製造することができる。
［製造工程５］
化合物（７−１）を、文献既知の公知の方法、例えば、国際公開第２００８／０８４３００号、国際公開第２０１２／０１１１２５号等に記載の方法に準じて、ハロゲン化剤と反応させることにより、式（６−１）で表される化合物［以下、化合物（６−１）と略称する。］を製造することができる。
［製造工程６］
化合物（６−１）を、文献既知の公知の方法、例えば、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー（Journal of Medicinal Chemistry）２０１１年，５４巻，４０４２頁等に記載の方法に準じて、式（５４）で表される化合物［以下、化合物（５４）と略称する。］と反応させることにより、式（５−１）で表される化合物［以下、化合物（５−１）と略称する。］を製造することができる。
Some of the compound (53) and the compound (11-1) are known compounds, and some of them are available as commercial products.
[Manufacturing process 2]
Compound (10-1) is prepared according to a known method known in the literature, for example, the method described in Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 2011, Vol. 21, p. By reacting with a base, the compound represented by formula (9-1) [hereinafter abbreviated as compound (9-1). Can be manufactured.
[Manufacturing process 3]
By subjecting compound (9-1) to a cyclization reaction according to a known method known in the literature, for example, the method described in Japanese Patent Application Publication No. 2010/106017, etc., Compound represented [hereinafter abbreviated as compound (8-1). Can be manufactured.
[Manufacturing process 4]
Compound (8-1) is converted into an oxidant according to a known method known in the literature, for example, the method described in Journal of Medicinal Chemistry 1982, 25, 1342. By reacting, the compound represented by formula (7-1) [hereinafter abbreviated as compound (7-1). Can be manufactured.
[Manufacturing process 5]
By reacting the compound (7-1) with a halogenating agent according to a known method known in the literature, for example, the method described in International Publication No. 2008/084300, International Publication No. 2012/011125, etc., Compound represented by formula (6-1) [hereinafter abbreviated as compound (6-1). Can be manufactured.
[Manufacturing process 6]
Compound (6-1) is prepared according to a known method known in the literature, for example, according to the method described in Journal of Medicinal Chemistry 2011, 54, 4042, etc. ) [Hereinafter abbreviated as compound (54). ], The compound represented by formula (5-1) [hereinafter abbreviated as compound (5-1). Can be manufactured.
化合物（５４）の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
［製造工程７］
化合物（５−１）を、反応式１の製造工程５に記載の方法に準じて、ハロゲン化剤と反応させることにより、式（４−１）で表される化合物［以下、化合物（４−１）と略称する。］を製造することができる。
［製造工程８］
化合物（４−１）を、文献既知の公知の方法、例えば、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー（Journal of Medicinal Chemistry）２００７年，５０巻，６２４０頁等に記載の方法に準じて、式（５５）で表される化合物［以下、化合物（５５）と略称する。］と反応させることにより、式（３−１）で表される化合物［以下、化合物（３−１）と略称する。］を製造することができる。
Some of the compounds (54) are known compounds, and some of them are commercially available.
[Manufacturing process 7]
The compound (5-1) is reacted with a halogenating agent in accordance with the method described in the production step 5 of the reaction formula 1, whereby the compound represented by the formula (4-1) [hereinafter referred to as the compound (4- Abbreviated as 1). Can be manufactured.
[Manufacturing process 8]
Compound (4-1) is prepared according to a known method known from the literature, for example, according to the method described in Journal of Medicinal Chemistry 2007, 50, 6240, etc. ) [Hereinafter abbreviated as compound (55). ], The compound represented by formula (3-1) [hereinafter abbreviated as compound (3-1). Can be manufactured.
化合物（５５）の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
［製造工程９］
化合物（３−１）を、文献既知の公知の方法、例えば、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー（Journal of Medicinal Chemistry）１９９０年，３３巻，２５６９頁等に記載の方法に準じて、酸化剤と反応させることにより、化合物（２−１）を製造することができる。
Some of the compounds (55) are known compounds, and some of them are commercially available.
[Manufacturing process 9]
Compound (3-1) is converted into an oxidant according to a known method known in the literature, for example, the method described in Journal of Medicinal Chemistry 1990, 33, 2569, etc. By reacting, compound (2-1) can be produced.
製造法１〜製造法２、並びに反応式１の反応において、反応終了後の反応混合物は、直接濃縮又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行ない、目的の本発明化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。 In the reaction of the production method 1 to the production method 2 and the reaction formula 1, the reaction mixture after completion of the reaction is directly concentrated or dissolved in an organic solvent, concentrated after washing with water or poured into ice water, and concentrated after extraction with an organic solvent. By performing the treatment, the target compound of the present invention can be obtained. Moreover, when the necessity for purification arises, it can be separated and purified by any purification method such as recrystallization, column chromatograph, thin layer chromatograph, liquid chromatographic fractionation and the like.
上記の方法を用いて製造することができる式（１）で表される本発明化合物としては、第１表〜第３表に示す化合物が挙げられるが、本発明に包含される化合物はこれらのみに限定されるものではない。 Examples of the compound of the present invention represented by the formula (1) that can be produced using the above method include the compounds shown in Tables 1 to 3, but these are the only compounds included in the present invention. It is not limited to.
表中、Ｍｅはメチルを表し、Ｅｔはエチルを表し、iＰｒはイソプロピルを表し、ｔＢｕはターシャリーブチルを表し、Ｄ１〜Ｄ４６は以下の構造を表す。尚、括弧内は置換する置換基Ｚの数又は種類及び置換位置を表し、例えば「D33[q3=0]」との記載は無置換のピラゾール−１−イルを表し、「D33[(Z2)q3=3-CF3]」との記載は３−トリフルオロメチルピラゾール−１−イルを表す。 In the table, Me represents methyl, Et represents ethyl, i Pr represents isopropyl, t Bu represents tertiary butyl, and D1 to D46 represent the following structures. The number in parentheses represents the number or type of substituent Z to be substituted and the substitution position. For example, the description “D33 [q3 = 0]” represents unsubstituted pyrazol-1-yl, and “D33 [(Z 2 ) q3 = 3-CF 3] "and the description of a representative 3-trifluoromethylpyrazole-1-yl.
［第１表］ [Table 1]
―――――――――――― ―――――――――――― ――――――――――――
R3 (Z1)p5 R3 (Z1)p5 R3 (Z1)p5
―――――――――――― ―――――――――――― ――――――――――――
CF3 p5=0 SCF3 3-CN SOCF3 2-F,4-CF3
CF3 2-F SCF3 3-NO2 SOCF3 2-Cl,4-CF3
CF3 2-Cl SCF3 3-NHC(O)Me SOCF3 2-Me,4-CF3
CF3 2-Br SCF3 3-NHSO2Me SOCF3 2-CF3,4-CF3
CF3 2-I SCF3 3-NHCO2 tBu SOCF3 2-SMe,4-CF3
CF3 2-Me SCF3 3-NMe2 SOCF3 2-SOMe,4-CF3
CF3 2-tBu SCF3 3-C(O)Me SOCF3 2-SO2Me,4-CF3
CF3 2-CF3 SCF3 3-CO2Me SOCF3 2-CN,4-CF3
CF3 2-OMe SCF3 3-C(O)NMe2 SOCF3 2-NO2,4-CF3
CF3 2-OCF3 SCF3 3-C(O)NH2 SOCF3 2-F,4-F
CF3 2-SMe SCF3 3-CH2SMe SOCF3 2-Cl,4-F
CF3 2-SOMe SCF3 3-CH2SOMe SOCF3 2-Me,4-F
CF3 2-SO2Me SCF3 3-CH2SO2Me SOCF3 2-CF3,4-F
CF3 2-SEt SCF3 3-CH2SCH2CF3 SOCF3 2-SMe,4-F
CF3 2-SOEt SCF3 3-CH2SOCH2CF3 SOCF3 2-SOMe,4-F
CF3 2-SO2Et SCF3 3-CH2SO2CH2CF3 SOCF3 2-SO2Me,4-F
CF3 2-SO2NMe2 SCF3 3-CH2CN SOCF3 2-CN,4-F
CF3 2-SCH2CF3 SCF3 3-CH2OMe SOCF3 2-NO2,4-F
CF3 2-SOCH2CF3 SCF3 3-OH SOCF3 2-F,4-CN
CF3 2-SO2CH2CF3 SCF3 3-CO2H SOCF3 2-Cl,4-CN
CF3 2-SiPr SCF3 3-NH2 SOCF3 2-Me,4-CN
CF3 2-SOiPr SCF3 3-[C(=NOMe)Me] SOCF3 2-CF3,4-CN
CF3 2-SO2 iPr SCF3 4-F SOCF3 2-SMe,4-CN
CF3 2-CN SCF3 4-Cl SOCF3 2-SOMe,4-CN
CF3 2-NO2 SCF3 4-Br SOCF3 2-SO2Me,4-CN
CF3 2-NHC(O)Me SCF3 4-I SOCF3 2-CN,4-CN
CF3 2-NHSO2Me SCF3 4-Me SOCF3 2-NO2,4-CN
CF3 2-NHCO2 tBu SCF3 4-tBu SOCF3 2-F,4-NO2
CF3 2-NMe2 SCF3 4-CF3 SOCF3 2-Cl,4-NO2
CF3 2-C(O)Me SCF3 4-OMe SOCF3 2-Me,4-NO2
CF3 2-CO2Me SCF3 4-OCF3 SOCF3 2-CF3,4-NO2
CF3 2-C(O)NMe2 SCF3 4-SMe SOCF3 2-SMe,4-NO2
CF3 2-C(O)NH2 SCF3 4-SOMe SOCF3 2-SOMe,4-NO2
CF3 2-CH2SMe SCF3 4-SO2Me SOCF3 2-SO2Me,4-NO2
CF3 2-CH2SOMe SCF3 4-SEt SOCF3 2-CN,4-NO2
CF3 2-CH2SO2Me SCF3 4-SOEt SOCF3 2-NO2,4-NO2
CF3 2-CH2SCH2CF3 SCF3 4-SO2Et SOCF3 2-F,4-Me
CF3 2-CH2SOCH2CF3 SCF3 4-SO2NMe2 SOCF3 2-Cl,4-Me
CF3 2-CH2SO2CH2CF3 SCF3 4-SCH2CF3 SOCF3 2-Me,4-Me
CF3 2-CH2CN SCF3 4-SOCH2CF3 SOCF3 2-CF3,4-Me
CF3 2-CH2OMe SCF3 4-SO2CH2CF3 SOCF3 2-SMe,4-Me
CF3 2-OH SCF3 4-SiPr SOCF3 2-SOMe,4-Me
CF3 2-CO2H SCF3 4-SOiPr SOCF3 2-SO2Me,4-Me
CF3 2-NH2 SCF3 4-SO2 iPr SOCF3 2-CN,4-Me
CF3 2-[C(=NOMe)Me] SCF3 4-CN SOCF3 2-NO2,4-Me
CF3 3-F SCF3 4-NO2 SOCF3 2-F,4-SO2Me
CF3 3-Cl SCF3 4-NHC(O)Me SOCF3 2-Cl,4-SO2Me
CF3 3-Br SCF3 4-NHSO2Me SOCF3 2-Me,4-SO2Me
CF3 3-I SCF3 4-NHCO2 tBu SOCF3 2-CF3,4-SO2Me
CF3 3-Me SCF3 4-NMe2 SOCF3 2-CN,4-SO2Me
CF3 3-tBu SCF3 4-C(O)Me SOCF3 2-NO2,4-SO2Me
CF3 3-CF3 SCF3 4-CO2Me SOCF3 2-OMe,4-OMe
CF3 3-OMe SCF3 4-C(O)NMe2 SOCF3 2-Me,4-Me
CF3 3-OCF3 SCF3 4-C(O)NH2 SOCF3 2-CHO,4-Cl
CF3 3-SMe SCF3 4-CH2SMe SOCF3 2-F,5-CF3
CF3 3-SOMe SCF3 4-CH2SOMe SOCF3 2-CN,5-CF3
CF3 3-SO2Me SCF3 4-CH2SO2Me SOCF3 2-F,5-CN
CF3 3-SEt SCF3 4-CH2SCH2CF3 SOCF3 2-CF3,5-F
CF3 3-SOEt SCF3 4-CH2SOCH2CF3 SOCF3 2-CF3,5-SO2Me
CF3 3-SO2Et SCF3 4-CH2SO2CH2CF3 SOCF3 2-C(O)NH2,5-CF3
CF3 3-SO2NMe2 SCF3 4-CH2CN SOCF3 3-CN,4-F
CF3 3-SCH2CF3 SCF3 4-CH2OMe SOCF3 3-F,4-CN
CF3 3-SOCH2CF3 SCF3 4-OH SOCF3 3-F,4-F
CF3 3-SO2CH2CF3 SCF3 4-CO2H SOCF3 2-F,4-F,6-F
CF3 3-SiPr SCF3 4-NH2 SOCF3 3-CF3,5-CF3
CF3 3-SOiPr SCF3 4-[C(=NOMe)Me] SO2CF3 p5=0
CF3 3-SO2 iPr SCF3 2-F,3-CF3 SO2CF3 2-F
CF3 3-CN SCF3 2-F,4-CF3 SO2CF3 2-Cl
CF3 3-NO2 SCF3 2-Cl,4-CF3 SO2CF3 2-Br
CF3 3-NHC(O)Me SCF3 2-Me,4-CF3 SO2CF3 2-I
CF3 3-NHSO2Me SCF3 2-CF3,4-CF3 SO2CF3 2-Me
CF3 3-NHCO2 tBu SCF3 2-SMe,4-CF3 SO2CF3 2-tBu
CF3 3-NMe2 SCF3 2-SOMe,4-CF3 SO2CF3 2-CF3
CF3 3-C(O)Me SCF3 2-SO2Me,4-CF3 SO2CF3 2-OMe
CF3 3-CO2Me SCF3 2-CN,4-CF3 SO2CF3 2-OCF3
CF3 3-C(O)NMe2 SCF3 2-NO2,4-CF3 SO2CF3 2-SMe
CF3 3-C(O)NH2 SCF3 2-F,4-F SO2CF3 2-SOMe
CF3 3-CH2SMe SCF3 2-Cl,4-F SO2CF3 2-SO2Me
CF3 3-CH2SOMe SCF3 2-Me,4-F SO2CF3 2-SEt
CF3 3-CH2SO2Me SCF3 2-CF3,4-F SO2CF3 2-SOEt
CF3 3-CH2SCH2CF3 SCF3 2-SMe,4-F SO2CF3 2-SO2Et
CF3 3-CH2SOCH2CF3 SCF3 2-SOMe,4-F SO2CF3 2-SO2NMe2
CF3 3-CH2SO2CH2CF3 SCF3 2-SO2Me,4-F SO2CF3 2-SCH2CF3
CF3 3-CH2CN SCF3 2-CN,4-F SO2CF3 2-SOCH2CF3
CF3 3-CH2OMe SCF3 2-NO2,4-F SO2CF3 2-SO2CH2CF3
CF3 3-OH SCF3 2-F,4-CN SO2CF3 2-SiPr
CF3 3-CO2H SCF3 2-Cl,4-CN SO2CF3 2-SOiPr
CF3 3-NH2 SCF3 2-Me,4-CN SO2CF3 2-SO2 iPr
CF3 3-[C(=NOMe)Me] SCF3 2-CF3,4-CN SO2CF3 2-CN
CF3 4-F SCF3 2-SMe,4-CN SO2CF3 2-NO2
CF3 4-Cl SCF3 2-SOMe,4-CN SO2CF3 2-NHC(O)Me
CF3 4-Br SCF3 2-SO2Me,4-CN SO2CF3 2-NHSO2Me
CF3 4-I SCF3 2-CN,4-CN SO2CF3 2-NHCO2 tBu
CF3 4-Me SCF3 2-NO2,4-CN SO2CF3 2-NMe2
CF3 4-tBu SCF3 2-F,4-NO2 SO2CF3 2-C(O)Me
CF3 4-CF3 SCF3 2-Cl,4-NO2 SO2CF3 2-CO2Me
CF3 4-OMe SCF3 2-Me,4-NO2 SO2CF3 2-C(O)NMe2
CF3 4-OCF3 SCF3 2-CF3,4-NO2 SO2CF3 2-C(O)NH2
CF3 4-SMe SCF3 2-SMe,4-NO2 SO2CF3 2-CH2SMe
CF3 4-SOMe SCF3 2-SOMe,4-NO2 SO2CF3 2-CH2SOMe
CF3 4-SO2Me SCF3 2-SO2Me,4-NO2 SO2CF3 2-CH2SO2Me
CF3 4-SEt SCF3 2-CN,4-NO2 SO2CF3 2-CH2SCH2CF3
CF3 4-SOEt SCF3 2-NO2,4-NO2 SO2CF3 2-CH2SOCH2CF3
CF3 4-SO2Et SCF3 2-F,4-Me SO2CF3 2-CH2SO2CH2CF3
CF3 4-SO2NMe2 SCF3 2-Cl,4-Me SO2CF3 2-CH2CN
CF3 4-SCH2CF3 SCF3 2-Me,4-Me SO2CF3 2-CH2OMe
CF3 4-SOCH2CF3 SCF3 2-CF3,4-Me SO2CF3 2-OH
CF3 4-SO2CH2CF3 SCF3 2-SMe,4-Me SO2CF3 2-CO2H
CF3 4-SiPr SCF3 2-SOMe,4-Me SO2CF3 2-NH2
CF3 4-SOiPr SCF3 2-SO2Me,4-Me SO2CF3 2-[C(=NOMe)Me]
CF3 4-SO2 iPr SCF3 2-CN,4-Me SO2CF3 3-F
CF3 4-CN SCF3 2-NO2,4-Me SO2CF3 3-Cl
CF3 4-NO2 SCF3 2-F,4-SO2Me SO2CF3 3-Br
CF3 4-NHC(O)Me SCF3 2-Cl,4-SO2Me SO2CF3 3-I
CF3 4-NHSO2Me SCF3 2-Me,4-SO2Me SO2CF3 3-Me
CF3 4-NHCO2 tBu SCF3 2-CF3,4-SO2Me SO2CF3 3-tBu
CF3 4-NMe2 SCF3 2-CN,4-SO2Me SO2CF3 3-CF3
CF3 4-C(O)Me SCF3 2-NO2,4-SO2Me SO2CF3 3-OMe
CF3 4-CO2Me SCF3 2-OMe,4-OMe SO2CF3 3-OCF3
CF3 4-C(O)NMe2 SCF3 2-Me,4-Me SO2CF3 3-SMe
CF3 4-C(O)NH2 SCF3 2-CHO,4-Cl SO2CF3 3-SOMe
CF3 4-CH2SMe SCF3 2-F,5-CF3 SO2CF3 3-SO2Me
CF3 4-CH2SOMe SCF3 2-CN,5-CF3 SO2CF3 3-SEt
CF3 4-CH2SO2Me SCF3 2-F,5-CN SO2CF3 3-SOEt
CF3 4-CH2SCH2CF3 SCF3 2-CF3,5-F SO2CF3 3-SO2Et
CF3 4-CH2SOCH2CF3 SCF3 2-CF3,5-SO2Me SO2CF3 3-SO2NMe2
CF3 4-CH2SO2CH2CF3 SCF3 2-C(O)NH2,5-CF3 SO2CF3 3-SCH2CF3
CF3 4-CH2CN SCF3 3-CN,4-F SO2CF3 3-SOCH2CF3
CF3 4-CH2OMe SCF3 3-F,4-CN SO2CF3 3-SO2CH2CF3
CF3 4-OH SCF3 3-F,4-F SO2CF3 3-SiPr
CF3 4-CO2H SCF3 2-F,4-F,6-F SO2CF3 3-SOiPr
CF3 4-NH2 SCF3 3-CF3,5-CF3 SO2CF3 3-SO2 iPr
CF3 4-[C(=NOMe)Me] SOCF3 p5=0 SO2CF3 3-CN
CF3 2-F,3-CF3 SOCF3 2-F SO2CF3 3-NO2
CF3 2-F,4-CF3 SOCF3 2-Cl SO2CF3 3-NHC(O)Me
CF3 2-Cl,4-CF3 SOCF3 2-Br SO2CF3 3-NHSO2Me
CF3 2-Me,4-CF3 SOCF3 2-I SO2CF3 3-NHCO2 tBu
CF3 2-CF3,4-CF3 SOCF3 2-Me SO2CF3 3-NMe2
CF3 2-SMe,4-CF3 SOCF3 2-tBu SO2CF3 3-C(O)Me
CF3 2-SOMe,4-CF3 SOCF3 2-CF3 SO2CF3 3-CO2Me
CF3 2-SO2Me,4-CF3 SOCF3 2-OMe SO2CF3 3-C(O)NMe2
CF3 2-CN,4-CF3 SOCF3 2-OCF3 SO2CF3 3-C(O)NH2
CF3 2-NO2,4-CF3 SOCF3 2-SMe SO2CF3 3-CH2SMe
CF3 2-F,4-F SOCF3 2-SOMe SO2CF3 3-CH2SOMe
CF3 2-Cl,4-F SOCF3 2-SO2Me SO2CF3 3-CH2SO2Me
CF3 2-Me,4-F SOCF3 2-SEt SO2CF3 3-CH2SCH2CF3
CF3 2-CF3,4-F SOCF3 2-SOEt SO2CF3 3-CH2SOCH2CF3
CF3 2-SMe,4-F SOCF3 2-SO2Et SO2CF3 3-CH2SO2CH2CF3
CF3 2-SOMe,4-F SOCF3 2-SO2NMe2 SO2CF3 3-CH2CN
CF3 2-SO2Me,4-F SOCF3 2-SCH2CF3 SO2CF3 3-CH2OMe
CF3 2-CN,4-F SOCF3 2-SOCH2CF3 SO2CF3 3-OH
CF3 2-NO2,4-F SOCF3 2-SO2CH2CF3 SO2CF3 3-CO2H
CF3 2-F,4-CN SOCF3 2-SiPr SO2CF3 3-NH2
CF3 2-Cl,4-CN SOCF3 2-SOiPr SO2CF3 3-[C(=NOMe)Me]
CF3 2-Me,4-CN SOCF3 2-SO2 iPr SO2CF3 4-F
CF3 2-CF3,4-CN SOCF3 2-CN SO2CF3 4-Cl
CF3 2-SMe,4-CN SOCF3 2-NO2 SO2CF3 4-Br
CF3 2-SOMe,4-CN SOCF3 2-NHC(O)Me SO2CF3 4-I
CF3 2-SO2Me,4-CN SOCF3 2-NHSO2Me SO2CF3 4-Me
CF3 2-CN,4-CN SOCF3 2-NHCO2 tBu SO2CF3 4-tBu
CF3 2-NO2,4-CN SOCF3 2-NMe2 SO2CF3 4-CF3
CF3 2-F,4-NO2 SOCF3 2-C(O)Me SO2CF3 4-OMe
CF3 2-Cl,4-NO2 SOCF3 2-CO2Me SO2CF3 4-OCF3
CF3 2-Me,4-NO2 SOCF3 2-C(O)NMe2 SO2CF3 4-SMe
CF3 2-CF3,4-NO2 SOCF3 2-C(O)NH2 SO2CF3 4-SOMe
CF3 2-SMe,4-NO2 SOCF3 2-CH2SMe SO2CF3 4-SO2Me
CF3 2-SOMe,4-NO2 SOCF3 2-CH2SOMe SO2CF3 4-SEt
CF3 2-SO2Me,4-NO2 SOCF3 2-CH2SO2Me SO2CF3 4-SOEt
CF3 2-CN,4-NO2 SOCF3 2-CH2SCH2CF3 SO2CF3 4-SO2Et
CF3 2-NO2,4-NO2 SOCF3 2-CH2SOCH2CF3 SO2CF3 4-SO2NMe2
CF3 2-F,4-Me SOCF3 2-CH2SO2CH2CF3 SO2CF3 4-SCH2CF3
CF3 2-Cl,4-Me SOCF3 2-CH2CN SO2CF3 4-SOCH2CF3
CF3 2-Me,4-Me SOCF3 2-CH2OMe SO2CF3 4-SO2CH2CF3
CF3 2-CF3,4-Me SOCF3 2-OH SO2CF3 4-SiPr
CF3 2-SMe,4-Me SOCF3 2-CO2H SO2CF3 4-SOiPr
CF3 2-SOMe,4-Me SOCF3 2-NH2 SO2CF3 4-SO2 iPr
CF3 2-SO2Me,4-Me SOCF3 2-[C(=NOMe)Me] SO2CF3 4-CN
CF3 2-CN,4-Me SOCF3 3-F SO2CF3 4-NO2
CF3 2-NO2,4-Me SOCF3 3-Cl SO2CF3 4-NHC(O)Me
CF3 2-F,4-SO2Me SOCF3 3-Br SO2CF3 4-NHSO2Me
CF3 2-Cl,4-SO2Me SOCF3 3-I SO2CF3 4-NHCO2 tBu
CF3 2-Me,4-SO2Me SOCF3 3-Me SO2CF3 4-NMe2
CF3 2-CF3,4-SO2Me SOCF3 3-tBu SO2CF3 4-C(O)Me
CF3 2-CN,4-SO2Me SOCF3 3-CF3 SO2CF3 4-CO2Me
CF3 2-NO2,4-SO2Me SOCF3 3-OMe SO2CF3 4-C(O)NMe2
CF3 2-OMe,4-OMe SOCF3 3-OCF3 SO2CF3 4-C(O)NH2
CF3 2-Me,4-Me SOCF3 3-SMe SO2CF3 4-CH2SMe
CF3 2-CHO,4-Cl SOCF3 3-SOMe SO2CF3 4-CH2SOMe
CF3 2-F,5-CF3 SOCF3 3-SO2Me SO2CF3 4-CH2SO2Me
CF3 2-CN,5-CF3 SOCF3 3-SEt SO2CF3 4-CH2SCH2CF3
CF3 2-F,5-CN SOCF3 3-SOEt SO2CF3 4-CH2SOCH2CF3
CF3 2-CF3,5-F SOCF3 3-SO2Et SO2CF3 4-CH2SO2CH2CF3
CF3 2-CF3,5-SO2Me SOCF3 3-SO2NMe2 SO2CF3 4-CH2CN
CF3 2-C(O)NH2,5-CF3 SOCF3 3-SCH2CF3 SO2CF3 4-CH2OMe
CF3 3-CN,4-F SOCF3 3-SOCH2CF3 SO2CF3 4-OH
CF3 3-F,4-CN SOCF3 3-SO2CH2CF3 SO2CF3 4-CO2H
CF3 3-F,4-F SOCF3 3-SiPr SO2CF3 4-NH2
CF3 2-F,4-F,6-F SOCF3 3-SOiPr SO2CF3 4-[C(=NOMe)Me]
CF3 3-CF3,5-CF3 SOCF3 3-SO2 iPr SO2CF3 2-F,3-CF3
SCF3 p5=0 SOCF3 3-CN SO2CF3 2-F,4-CF3
SCF3 2-F SOCF3 3-NO2 SO2CF3 2-Cl,4-CF3
SCF3 2-Cl SOCF3 3-NHC(O)Me SO2CF3 2-Me,4-CF3
SCF3 2-Br SOCF3 3-NHSO2Me SO2CF3 2-CF3,4-CF3
SCF3 2-I SOCF3 3-NHCO2 tBu SO2CF3 2-SMe,4-CF3
SCF3 2-Me SOCF3 3-NMe2 SO2CF3 2-SOMe,4-CF3
SCF3 2-tBu SOCF3 3-C(O)Me SO2CF3 2-SO2Me,4-CF3
SCF3 2-CF3 SOCF3 3-CO2Me SO2CF3 2-CN,4-CF3
SCF3 2-OMe SOCF3 3-C(O)NMe2 SO2CF3 2-NO2,4-CF3
SCF3 2-OCF3 SOCF3 3-C(O)NH2 SO2CF3 2-F,4-F
SCF3 2-SMe SOCF3 3-CH2SMe SO2CF3 2-Cl,4-F
SCF3 2-SOMe SOCF3 3-CH2SOMe SO2CF3 2-Me,4-F
SCF3 2-SO2Me SOCF3 3-CH2SO2Me SO2CF3 2-CF3,4-F
SCF3 2-SEt SOCF3 3-CH2SCH2CF3 SO2CF3 2-SMe,4-F
SCF3 2-SOEt SOCF3 3-CH2SOCH2CF3 SO2CF3 2-SOMe,4-F
SCF3 2-SO2Et SOCF3 3-CH2SO2CH2CF3 SO2CF3 2-SO2Me,4-F
SCF3 2-SO2NMe2 SOCF3 3-CH2CN SO2CF3 2-CN,4-F
SCF3 2-SCH2CF3 SOCF3 3-CH2OMe SO2CF3 2-NO2,4-F
SCF3 2-SOCH2CF3 SOCF3 3-OH SO2CF3 2-F,4-CN
SCF3 2-SO2CH2CF3 SOCF3 3-CO2H SO2CF3 2-Cl,4-CN
SCF3 2-SiPr SOCF3 3-NH2 SO2CF3 2-Me,4-CN
SCF3 2-SOiPr SOCF3 3-[C(=NOMe)Me] SO2CF3 2-CF3,4-CN
SCF3 2-SO2 iPr SOCF3 4-F SO2CF3 2-SMe,4-CN
SCF3 2-CN SOCF3 4-Cl SO2CF3 2-SOMe,4-CN
SCF3 2-NO2 SOCF3 4-Br SO2CF3 2-SO2Me,4-CN
SCF3 2-NHC(O)Me SOCF3 4-I SO2CF3 2-CN,4-CN
SCF3 2-NHSO2Me SOCF3 4-Me SO2CF3 2-NO2,4-CN
SCF3 2-NHCO2 tBu SOCF3 4-tBu SO2CF3 2-F,4-NO2
SCF3 2-NMe2 SOCF3 4-CF3 SO2CF3 2-Cl,4-NO2
SCF3 2-C(O)Me SOCF3 4-OMe SO2CF3 2-Me,4-NO2
SCF3 2-CO2Me SOCF3 4-OCF3 SO2CF3 2-CF3,4-NO2
SCF3 2-C(O)NMe2 SOCF3 4-SMe SO2CF3 2-SMe,4-NO2
SCF3 2-C(O)NH2 SOCF3 4-SOMe SO2CF3 2-SOMe,4-NO2
SCF3 2-CH2SMe SOCF3 4-SO2Me SO2CF3 2-SO2Me,4-NO2
SCF3 2-CH2SOMe SOCF3 4-SEt SO2CF3 2-CN,4-NO2
SCF3 2-CH2SO2Me SOCF3 4-SOEt SO2CF3 2-NO2,4-NO2
SCF3 2-CH2SCH2CF3 SOCF3 4-SO2Et SO2CF3 2-F,4-Me
SCF3 2-CH2SOCH2CF3 SOCF3 4-SO2NMe2 SO2CF3 2-Cl,4-Me
SCF3 2-CH2SO2CH2CF3 SOCF3 4-SCH2CF3 SO2CF3 2-Me,4-Me
SCF3 2-CH2CN SOCF3 4-SOCH2CF3 SO2CF3 2-CF3,4-Me
SCF3 2-CH2OMe SOCF3 4-SO2CH2CF3 SO2CF3 2-SMe,4-Me
SCF3 2-OH SOCF3 4-SiPr SO2CF3 2-SOMe,4-Me
SCF3 2-CO2H SOCF3 4-SOiPr SO2CF3 2-SO2Me,4-Me
SCF3 2-NH2 SOCF3 4-SO2 iPr SO2CF3 2-CN,4-Me
SCF3 2-[C(=NOMe)Me] SOCF3 4-CN SO2CF3 2-NO2,4-Me
SCF3 3-F SOCF3 4-NO2 SO2CF3 2-F,4-SO2Me
SCF3 3-Cl SOCF3 4-NHC(O)Me SO2CF3 2-Cl,4-SO2Me
SCF3 3-Br SOCF3 4-NHSO2Me SO2CF3 2-Me,4-SO2Me
SCF3 3-I SOCF3 4-NHCO2 tBu SO2CF3 2-CF3,4-SO2Me
SCF3 3-Me SOCF3 4-NMe2 SO2CF3 2-CN,4-SO2Me
SCF3 3-tBu SOCF3 4-C(O)Me SO2CF3 2-NO2,4-SO2Me
SCF3 3-CF3 SOCF3 4-CO2Me SO2CF3 2-OMe,4-OMe
SCF3 3-OMe SOCF3 4-C(O)NMe2 SO2CF3 2-Me,4-Me
SCF3 3-OCF3 SOCF3 4-C(O)NH2 SO2CF3 2-CHO,4-Cl
SCF3 3-SMe SOCF3 4-CH2SMe SO2CF3 2-F,5-CF3
SCF3 3-SOMe SOCF3 4-CH2SOMe SO2CF3 2-CN,5-CF3
SCF3 3-SO2Me SOCF3 4-CH2SO2Me SO2CF3 2-F,5-CN
SCF3 3-SEt SOCF3 4-CH2SCH2CF3 SO2CF3 2-CF3,5-F
SCF3 3-SOEt SOCF3 4-CH2SOCH2CF3 SO2CF3 2-CF3,5-SO2Me
SCF3 3-SO2Et SOCF3 4-CH2SO2CH2CF3 SO2CF3 2-C(O)NH2,5-CF3
SCF3 3-SO2NMe2 SOCF3 4-CH2CN SO2CF3 3-CN,4-F
SCF3 3-SCH2CF3 SOCF3 4-CH2OMe SO2CF3 3-F,4-CN
SCF3 3-SOCH2CF3 SOCF3 4-OH SO2CF3 3-F,4-F
SCF3 3-SO2CH2CF3 SOCF3 4-CO2H SO2CF3 2-F,4-F,6-F
SCF3 3-SiPr SOCF3 4-NH2 SO2CF3 3-CF3,5-CF3
SCF3 3-SOiPr SOCF3 4-[C(=NOMe)Me] ――――――――――――
―――――――――――― ――――――――――――
［第２表］
―――――――――――― ―――――――――――― ――――――――――――――
R 3 (Z 1 ) p5 R 3 (Z 1 ) p5 R 3 (Z 1 ) p5
―――――――――――― ―――――――――――― ――――――――――――――
CF 3 p5 = 0 SCF 3 3-CN SOCF 3 2-F, 4-CF 3
CF 3 2-F SCF 3 3-NO 2 SOCF 3 2-Cl, 4-CF 3
CF 3 2-Cl SCF 3 3-NHC (O) Me SOCF 3 2-Me, 4-CF 3
CF 3 2-Br SCF 3 3-NHSO 2 Me SOCF 3 2-CF 3 , 4-CF 3
CF 3 2-I SCF 3 3-NHCO 2 t Bu SOCF 3 2-SMe, 4-CF 3
CF 3 2-Me SCF 3 3-NMe 2 SOCF 3 2-SOMe, 4-CF 3
CF 3 2- t Bu SCF 3 3-C (O) Me SOCF 3 2-SO 2 Me, 4-CF 3
CF 3 2-CF 3 SCF 3 3-CO 2 Me SOCF 3 2-CN, 4-CF 3
CF 3 2-OMe SCF 3 3-C (O) NMe 2 SOCF 3 2-NO 2 , 4-CF 3
CF 3 2-OCF 3 SCF 3 3-C (O) NH 2 SOCF 3 2-F, 4-F
CF 3 2-SMe SCF 3 3-CH 2 SMe SOCF 3 2-Cl, 4-F
CF 3 2-SOMe SCF 3 3-CH 2 SOMe SOCF 3 2-Me, 4-F
CF 3 2-SO 2 Me SCF 3 3-CH 2 SO 2 Me SOCF 3 2-CF 3 , 4-F
CF 3 2-SEt SCF 3 3-CH 2 SCH 2 CF 3 SOCF 3 2-SMe, 4-F
CF 3 2-SOEt SCF 3 3-CH 2 SOCH 2 CF 3 SOCF 3 2-SOMe, 4-F
CF 3 2-SO 2 Et SCF 3 3-CH 2 SO 2 CH 2 CF 3 SOCF 3 2-SO 2 Me, 4-F
CF 3 2-SO 2 NMe 2 SCF 3 3-CH 2 CN SOCF 3 2-CN, 4-F
CF 3 2-SCH 2 CF 3 SCF 3 3-CH 2 OMe SOCF 3 2-NO 2 , 4-F
CF 3 2-SOCH 2 CF 3 SCF 3 3-OH SOCF 3 2-F, 4-CN
CF 3 2-SO 2 CH 2 CF 3 SCF 3 3-CO 2 H SOCF 3 2-Cl, 4-CN
CF 3 2-S i Pr SCF 3 3-NH 2 SOCF 3 2-Me, 4-CN
CF 3 2-SO i Pr SCF 3 3- [C (= NOMe) Me] SOCF 3 2-CF 3 , 4-CN
CF 3 2-SO 2 i Pr SCF 3 4-F SOCF 3 2-SMe, 4-CN
CF 3 2-CN SCF 3 4-Cl SOCF 3 2-SOMe, 4-CN
CF 3 2-NO 2 SCF 3 4-Br SOCF 3 2-SO 2 Me, 4-CN
CF 3 2-NHC (O) Me SCF 3 4-I SOCF 3 2-CN, 4-CN
CF 3 2-NHSO 2 Me SCF 3 4-Me SOCF 3 2-NO 2 , 4-CN
CF 3 2-NHCO 2 t Bu SCF 3 4- t Bu SOCF 3 2-F, 4-NO 2
CF 3 2-NMe 2 SCF 3 4-CF 3 SOCF 3 2-Cl, 4-NO 2
CF 3 2-C (O) Me SCF 3 4-OMe SOCF 3 2-Me, 4-NO 2
CF 3 2-CO 2 Me SCF 3 4-OCF 3 SOCF 3 2-CF 3 , 4-NO 2
CF 3 2-C (O) NMe 2 SCF 3 4-SMe SOCF 3 2-SMe, 4-NO 2
CF 3 2-C (O) NH 2 SCF 3 4-SOMe SOCF 3 2-SOMe, 4-NO 2
CF 3 2-CH 2 SMe SCF 3 4-SO 2 Me SOCF 3 2-SO 2 Me, 4-NO 2
CF 3 2-CH 2 SOMe SCF 3 4-SEt SOCF 3 2-CN, 4-NO 2
CF 3 2-CH 2 SO 2 Me SCF 3 4-SOEt SOCF 3 2-NO 2 , 4-NO 2
CF 3 2-CH 2 SCH 2 CF 3 SCF 3 4-SO 2 Et SOCF 3 2-F, 4-Me
CF 3 2-CH 2 SOCH 2 CF 3 SCF 3 4-SO 2 NMe 2 SOCF 3 2-Cl, 4-Me
CF 3 2-CH 2 SO 2 CH 2 CF 3 SCF 3 4-SCH 2 CF 3 SOCF 3 2-Me, 4-Me
CF 3 2-CH 2 CN SCF 3 4-SOCH 2 CF 3 SOCF 3 2-CF 3 , 4-Me
CF 3 2-CH 2 OMe SCF 3 4-SO 2 CH 2 CF 3 SOCF 3 2-SMe, 4-Me
CF 3 2-OH SCF 3 4-S i Pr SOCF 3 2-SOMe, 4-Me
CF 3 2-CO 2 H SCF 3 4-SO i Pr SOCF 3 2-SO 2 Me, 4-Me
CF 3 2-NH 2 SCF 3 4-SO 2 i Pr SOCF 3 2-CN, 4-Me
CF 3 2- [C (= NOMe) Me] SCF 3 4-CN SOCF 3 2-NO 2 , 4-Me
CF 3 3-F SCF 3 4-NO 2 SOCF 3 2-F, 4-SO 2 Me
CF 3 3-Cl SCF 3 4-NHC (O) Me SOCF 3 2-Cl, 4-SO 2 Me
CF 3 3-Br SCF 3 4-NHSO 2 Me SOCF 3 2-Me, 4-SO 2 Me
CF 3 3-I SCF 3 4-NHCO 2 t Bu SOCF 3 2-CF 3 , 4-SO 2 Me
CF 3 3-Me SCF 3 4-NMe 2 SOCF 3 2-CN, 4-SO 2 Me
CF 3 3- t Bu SCF 3 4-C (O) Me SOCF 3 2-NO 2 , 4-SO 2 Me
CF 3 3-CF 3 SCF 3 4-CO 2 Me SOCF 3 2-OMe, 4-OMe
CF 3 3-OMe SCF 3 4-C (O) NMe 2 SOCF 3 2-Me, 4-Me
CF 3 3-OCF 3 SCF 3 4-C (O) NH 2 SOCF 3 2-CHO, 4-Cl
CF 3 3-SMe SCF 3 4-CH 2 SMe SOCF 3 2-F, 5-CF 3
CF 3 3-SOMe SCF 3 4-CH 2 SOMe SOCF 3 2-CN, 5-CF 3
CF 3 3-SO 2 Me SCF 3 4-CH 2 SO 2 Me SOCF 3 2-F, 5-CN
CF 3 3-SEt SCF 3 4-CH 2 SCH 2 CF 3 SOCF 3 2-CF 3 , 5-F
CF 3 3-SOEt SCF 3 4-CH 2 SOCH 2 CF 3 SOCF 3 2-CF 3 , 5-SO 2 Me
CF 3 3-SO 2 Et SCF 3 4-CH 2 SO 2 CH 2 CF 3 SOCF 3 2-C (O) NH 2 , 5-CF 3
CF 3 3-SO 2 NMe 2 SCF 3 4-CH 2 CN SOCF 3 3-CN, 4-F
CF 3 3-SCH 2 CF 3 SCF 3 4-CH 2 OMe SOCF 3 3-F, 4-CN
CF 3 3-SOCH 2 CF 3 SCF 3 4-OH SOCF 3 3-F, 4-F
CF 3 3-SO 2 CH 2 CF 3 SCF 3 4-CO 2 H SOCF 3 2-F, 4-F, 6-F
CF 3 3-S i Pr SCF 3 4-NH 2 SOCF 3 3-CF 3 , 5-CF 3
CF 3 3-SO i Pr SCF 3 4- [C (= NOMe) Me] SO 2 CF 3 p5 = 0
CF 3 3-SO 2 i Pr SCF 3 2-F, 3-CF 3 SO 2 CF 3 2-F
CF 3 3-CN SCF 3 2-F, 4-CF 3 SO 2 CF 3 2-Cl
CF 3 3-NO 2 SCF 3 2-Cl, 4-CF 3 SO 2 CF 3 2-Br
CF 3 3-NHC (O) Me SCF 3 2-Me, 4-CF 3 SO 2 CF 3 2-I
CF 3 3-NHSO 2 Me SCF 3 2-CF 3 , 4-CF 3 SO 2 CF 3 2-Me
CF 3 3-NHCO 2 t Bu SCF 3 2-SMe, 4-CF 3 SO 2 CF 3 2- t Bu
CF 3 3-NMe 2 SCF 3 2-SOMe, 4-CF 3 SO 2 CF 3 2-CF 3
CF 3 3-C (O) Me SCF 3 2-SO 2 Me, 4-CF 3 SO 2 CF 3 2-OMe
CF 3 3-CO 2 Me SCF 3 2-CN, 4-CF 3 SO 2 CF 3 2-OCF 3
CF 3 3-C (O) NMe 2 SCF 3 2-NO 2 , 4-CF 3 SO 2 CF 3 2-SMe
CF 3 3-C (O) NH 2 SCF 3 2-F, 4-F SO 2 CF 3 2-SOMe
CF 3 3-CH 2 SMe SCF 3 2-Cl, 4-F SO 2 CF 3 2-SO 2 Me
CF 3 3-CH 2 SOMe SCF 3 2-Me, 4-F SO 2 CF 3 2-SEt
CF 3 3-CH 2 SO 2 Me SCF 3 2-CF 3 , 4-F SO 2 CF 3 2-SOEt
CF 3 3-CH 2 SCH 2 CF 3 SCF 3 2-SMe, 4-F SO 2 CF 3 2-SO 2 Et
CF 3 3-CH 2 SOCH 2 CF 3 SCF 3 2-SOMe, 4-F SO 2 CF 3 2-SO 2 NMe 2
CF 3 3-CH 2 SO 2 CH 2 CF 3 SCF 3 2-SO 2 Me, 4-F SO 2 CF 3 2-SCH 2 CF 3
CF 3 3-CH 2 CN SCF 3 2-CN, 4-F SO 2 CF 3 2-SOCH 2 CF 3
CF 3 3-CH 2 OMe SCF 3 2-NO 2 , 4-F SO 2 CF 3 2-SO 2 CH 2 CF 3
CF 3 3-OH SCF 3 2-F, 4-CN SO 2 CF 3 2-S i Pr
CF 3 3-CO 2 H SCF 3 2-Cl, 4-CN SO 2 CF 3 2-SO i Pr
CF 3 3-NH 2 SCF 3 2-Me, 4-CN SO 2 CF 3 2-SO 2 i Pr
CF 3 3- [C (= NOMe) Me] SCF 3 2-CF 3 , 4-CN SO 2 CF 3 2-CN
CF 3 4-F SCF 3 2-SMe, 4-CN SO 2 CF 3 2-NO 2
CF 3 4-Cl SCF 3 2-SOMe, 4-CN SO 2 CF 3 2-NHC (O) Me
CF 3 4-Br SCF 3 2-SO 2 Me, 4-CN SO 2 CF 3 2-NHSO 2 Me
CF 3 4-I SCF 3 2-CN, 4-CN SO 2 CF 3 2-NHCO 2 t Bu
CF 3 4-Me SCF 3 2-NO 2 , 4-CN SO 2 CF 3 2-NMe 2
CF 3 4- t Bu SCF 3 2-F, 4-NO 2 SO 2 CF 3 2-C (O) Me
CF 3 4-CF 3 SCF 3 2-Cl, 4-NO 2 SO 2 CF 3 2-CO 2 Me
CF 3 4-OMe SCF 3 2-Me, 4-NO 2 SO 2 CF 3 2-C (O) NMe 2
CF 3 4-OCF 3 SCF 3 2-CF 3 , 4-NO 2 SO 2 CF 3 2-C (O) NH 2
CF 3 4-SMe SCF 3 2-SMe, 4-NO 2 SO 2 CF 3 2-CH 2 SMe
CF 3 4-SOMe SCF 3 2-SOMe, 4-NO 2 SO 2 CF 3 2-CH 2 SOMe
CF 3 4-SO 2 Me SCF 3 2-SO 2 Me, 4-NO 2 SO 2 CF 3 2-CH 2 SO 2 Me
CF 3 4-SEt SCF 3 2-CN, 4-NO 2 SO 2 CF 3 2-CH 2 SCH 2 CF 3
CF 3 4-SOEt SCF 3 2-NO 2 , 4-NO 2 SO 2 CF 3 2-CH 2 SOCH 2 CF 3
CF 3 4-SO 2 Et SCF 3 2-F, 4-Me SO 2 CF 3 2-CH 2 SO 2 CH 2 CF 3
CF 3 4-SO 2 NMe 2 SCF 3 2-Cl, 4-Me SO 2 CF 3 2-CH 2 CN
CF 3 4-SCH 2 CF 3 SCF 3 2-Me, 4-Me SO 2 CF 3 2-CH 2 OMe
CF 3 4-SOCH 2 CF 3 SCF 3 2-CF 3 , 4-Me SO 2 CF 3 2-OH
CF 3 4-SO 2 CH 2 CF 3 SCF 3 2-SMe, 4-Me SO 2 CF 3 2-CO 2 H
CF 3 4-S i Pr SCF 3 2-SOMe, 4-Me SO 2 CF 3 2-NH 2
CF 3 4-SO i Pr SCF 3 2-SO 2 Me, 4-Me SO 2 CF 3 2- [C (= NOMe) Me]
CF 3 4-SO 2 i Pr SCF 3 2-CN, 4-Me SO 2 CF 3 3-F
CF 3 4-CN SCF 3 2-NO 2 , 4-Me SO 2 CF 3 3-Cl
CF 3 4-NO 2 SCF 3 2-F, 4-SO 2 Me SO 2 CF 3 3-Br
CF 3 4-NHC (O) Me SCF 3 2-Cl, 4-SO 2 Me SO 2 CF 3 3-I
CF 3 4-NHSO 2 Me SCF 3 2-Me, 4-SO 2 Me SO 2 CF 3 3-Me
CF 3 4-NHCO 2 t Bu SCF 3 2-CF 3 , 4-SO 2 Me SO 2 CF 3 3- t Bu
CF 3 4-NMe 2 SCF 3 2-CN, 4-SO 2 Me SO 2 CF 3 3-CF 3
CF 3 4-C (O) Me SCF 3 2-NO 2 , 4-SO 2 Me SO 2 CF 3 3-OMe
CF 3 4-CO 2 Me SCF 3 2-OMe, 4-OMe SO 2 CF 3 3-OCF 3
CF 3 4-C (O) NMe 2 SCF 3 2-Me, 4-Me SO 2 CF 3 3-SMe
CF 3 4-C (O) NH 2 SCF 3 2-CHO, 4-Cl SO 2 CF 3 3-SOMe
CF 3 4-CH 2 SMe SCF 3 2-F, 5-CF 3 SO 2 CF 3 3-SO 2 Me
CF 3 4-CH 2 SOMe SCF 3 2-CN, 5-CF 3 SO 2 CF 3 3-SEt
CF 3 4-CH 2 SO 2 Me SCF 3 2-F, 5-CN SO 2 CF 3 3-SOEt
CF 3 4-CH 2 SCH 2 CF 3 SCF 3 2-CF 3 , 5-F SO 2 CF 3 3-SO 2 Et
CF 3 4-CH 2 SOCH 2 CF 3 SCF 3 2-CF 3 , 5-SO 2 Me SO 2 CF 3 3-SO 2 NMe 2
CF 3 4-CH 2 SO 2 CH 2 CF 3 SCF 3 2-C (O) NH 2 , 5-CF 3 SO 2 CF 3 3-SCH 2 CF 3
CF 3 4-CH 2 CN SCF 3 3-CN, 4-F SO 2 CF 3 3-SOCH 2 CF 3
CF 3 4-CH 2 OMe SCF 3 3-F, 4-CN SO 2 CF 3 3-SO 2 CH 2 CF 3
CF 3 4-OH SCF 3 3-F, 4-F SO 2 CF 3 3-S i Pr
CF 3 4-CO 2 H SCF 3 2-F, 4-F, 6-F SO 2 CF 3 3-SO i Pr
CF 3 4-NH 2 SCF 3 3-CF 3 , 5-CF 3 SO 2 CF 3 3-SO 2 i Pr
CF 3 4- [C (= NOMe) Me] SOCF 3 p5 = 0 SO 2 CF 3 3-CN
CF 3 2-F, 3-CF 3 SOCF 3 2-F SO 2 CF 3 3-NO 2
CF 3 2-F, 4-CF 3 SOCF 3 2-Cl SO 2 CF 3 3-NHC (O) Me
CF 3 2-Cl, 4-CF 3 SOCF 3 2-Br SO 2 CF 3 3-NHSO 2 Me
CF 3 2-Me, 4-CF 3 SOCF 3 2-I SO 2 CF 3 3-NHCO 2 t Bu
CF 3 2-CF 3 , 4-CF 3 SOCF 3 2-Me SO 2 CF 3 3-NMe 2
CF 3 2-SMe, 4-CF 3 SOCF 3 2- t Bu SO 2 CF 3 3-C (O) Me
CF 3 2-SOMe, 4-CF 3 SOCF 3 2-CF 3 SO 2 CF 3 3-CO 2 Me
CF 3 2-SO 2 Me, 4-CF 3 SOCF 3 2-OMe SO 2 CF 3 3-C (O) NMe 2
CF 3 2-CN, 4-CF 3 SOCF 3 2-OCF 3 SO 2 CF 3 3-C (O) NH 2
CF 3 2-NO 2 , 4-CF 3 SOCF 3 2-SMe SO 2 CF 3 3-CH 2 SMe
CF 3 2-F, 4-F SOCF 3 2-SOMe SO 2 CF 3 3-CH 2 SOMe
CF 3 2-Cl, 4-F SOCF 3 2-SO 2 Me SO 2 CF 3 3-CH 2 SO 2 Me
CF 3 2-Me, 4-F SOCF 3 2-SEt SO 2 CF 3 3-CH 2 SCH 2 CF 3
CF 3 2-CF 3 , 4-F SOCF 3 2-SOEt SO 2 CF 3 3-CH 2 SOCH 2 CF 3
CF 3 2-SMe, 4-F SOCF 3 2-SO 2 Et SO 2 CF 3 3-CH 2 SO 2 CH 2 CF 3
CF 3 2-SOMe, 4-F SOCF 3 2-SO 2 NMe 2 SO 2 CF 3 3-CH 2 CN
CF 3 2-SO 2 Me, 4-F SOCF 3 2-SCH 2 CF 3 SO 2 CF 3 3-CH 2 OMe
CF 3 2-CN, 4-F SOCF 3 2-SOCH 2 CF 3 SO 2 CF 3 3-OH
CF 3 2-NO 2 , 4-F SOCF 3 2-SO 2 CH 2 CF 3 SO 2 CF 3 3-CO 2 H
CF 3 2-F, 4-CN SOCF 3 2-S i Pr SO 2 CF 3 3-NH 2
CF 3 2-Cl, 4-CN SOCF 3 2-SO i Pr SO 2 CF 3 3- [C (= NOMe) Me]
CF 3 2-Me, 4-CN SOCF 3 2-SO 2 i Pr SO 2 CF 3 4-F
CF 3 2-CF 3 , 4-CN SOCF 3 2-CN SO 2 CF 3 4-Cl
CF 3 2-SMe, 4-CN SOCF 3 2-NO 2 SO 2 CF 3 4-Br
CF 3 2-SOMe, 4-CN SOCF 3 2-NHC (O) Me SO 2 CF 3 4-I
CF 3 2-SO 2 Me, 4-CN SOCF 3 2-NHSO 2 Me SO 2 CF 3 4-Me
CF 3 2-CN, 4-CN SOCF 3 2-NHCO 2 t Bu SO 2 CF 3 4- t Bu
CF 3 2-NO 2 , 4-CN SOCF 3 2-NMe 2 SO 2 CF 3 4-CF 3
CF 3 2-F, 4-NO 2 SOCF 3 2-C (O) Me SO 2 CF 3 4-OMe
CF 3 2-Cl, 4-NO 2 SOCF 3 2-CO 2 Me SO 2 CF 3 4-OCF 3
CF 3 2-Me, 4-NO 2 SOCF 3 2-C (O) NMe 2 SO 2 CF 3 4-SMe
CF 3 2-CF 3 , 4-NO 2 SOCF 3 2-C (O) NH 2 SO 2 CF 3 4-SOMe
CF 3 2-SMe, 4-NO 2 SOCF 3 2-CH 2 SMe SO 2 CF 3 4-SO 2 Me
CF 3 2-SOMe, 4-NO 2 SOCF 3 2-CH 2 SOMe SO 2 CF 3 4-SEt
CF 3 2-SO 2 Me, 4-NO 2 SOCF 3 2-CH 2 SO 2 Me SO 2 CF 3 4-SOEt
CF 3 2-CN, 4-NO 2 SOCF 3 2-CH 2 SCH 2 CF 3 SO 2 CF 3 4-SO 2 Et
CF 3 2-NO 2 , 4-NO 2 SOCF 3 2-CH 2 SOCH 2 CF 3 SO 2 CF 3 4-SO 2 NMe 2
CF 3 2-F, 4-Me SOCF 3 2-CH 2 SO 2 CH 2 CF 3 SO 2 CF 3 4-SCH 2 CF 3
CF 3 2-Cl, 4-Me SOCF 3 2-CH 2 CN SO 2 CF 3 4-SOCH 2 CF 3
CF 3 2-Me, 4-Me SOCF 3 2-CH 2 OMe SO 2 CF 3 4-SO 2 CH 2 CF 3
CF 3 2-CF 3 , 4-Me SOCF 3 2-OH SO 2 CF 3 4-S i Pr
CF 3 2-SMe, 4-Me SOCF 3 2-CO 2 H SO 2 CF 3 4-SO i Pr
CF 3 2-SOMe, 4-Me SOCF 3 2-NH 2 SO 2 CF 3 4-SO 2 i Pr
CF 3 2-SO 2 Me, 4-Me SOCF 3 2- [C (= NOMe) Me] SO 2 CF 3 4-CN
CF 3 2-CN, 4-Me SOCF 3 3-F SO 2 CF 3 4-NO 2
CF 3 2-NO 2 , 4-Me SOCF 3 3-Cl SO 2 CF 3 4-NHC (O) Me
CF 3 2-F, 4-SO 2 Me SOCF 3 3-Br SO 2 CF 3 4-NHSO 2 Me
CF 3 2-Cl, 4-SO 2 Me SOCF 3 3-I SO 2 CF 3 4-NHCO 2 t Bu
CF 3 2-Me, 4-SO 2 Me SOCF 3 3-Me SO 2 CF 3 4-NMe 2
CF 3 2-CF 3 , 4-SO 2 Me SOCF 3 3- t Bu SO 2 CF 3 4-C (O) Me
CF 3 2-CN, 4-SO 2 Me SOCF 3 3-CF 3 SO 2 CF 3 4-CO 2 Me
CF 3 2-NO 2 , 4-SO 2 Me SOCF 3 3-OMe SO 2 CF 3 4-C (O) NMe 2
CF 3 2-OMe, 4-OMe SOCF 3 3-OCF 3 SO 2 CF 3 4-C (O) NH 2
CF 3 2-Me, 4-Me SOCF 3 3-SMe SO 2 CF 3 4-CH 2 SMe
CF 3 2-CHO, 4-Cl SOCF 3 3-SOMe SO 2 CF 3 4-CH 2 SOMe
CF 3 2-F, 5-CF 3 SOCF 3 3-SO 2 Me SO 2 CF 3 4-CH 2 SO 2 Me
CF 3 2-CN, 5-CF 3 SOCF 3 3-SEt SO 2 CF 3 4-CH 2 SCH 2 CF 3
CF 3 2-F, 5-CN SOCF 3 3-SOEt SO 2 CF 3 4-CH 2 SOCH 2 CF 3
CF 3 2-CF 3 , 5-F SOCF 3 3-SO 2 Et SO 2 CF 3 4-CH 2 SO 2 CH 2 CF 3
CF 3 2-CF 3 , 5-SO 2 Me SOCF 3 3-SO 2 NMe 2 SO 2 CF 3 4-CH 2 CN
CF 3 2-C (O) NH 2 , 5-CF 3 SOCF 3 3-SCH 2 CF 3 SO 2 CF 3 4-CH 2 OMe
CF 3 3-CN, 4-F SOCF 3 3-SOCH 2 CF 3 SO 2 CF 3 4-OH
CF 3 3-F, 4-CN SOCF 3 3-SO 2 CH 2 CF 3 SO 2 CF 3 4-CO 2 H
CF 3 3-F, 4-F SOCF 3 3-S i Pr SO 2 CF 3 4-NH 2
CF 3 2-F, 4-F, 6-F SOCF 3 3-SO i Pr SO 2 CF 3 4- [C (= NOMe) Me]
CF 3 3-CF 3 , 5-CF 3 SOCF 3 3-SO 2 i Pr SO 2 CF 3 2-F, 3-CF 3
SCF 3 p5 = 0 SOCF 3 3-CN SO 2 CF 3 2-F, 4-CF 3
SCF 3 2-F SOCF 3 3-NO 2 SO 2 CF 3 2-Cl, 4-CF 3
SCF 3 2-Cl SOCF 3 3-NHC (O) Me SO 2 CF 3 2-Me, 4-CF 3
SCF 3 2-Br SOCF 3 3-NHSO 2 Me SO 2 CF 3 2-CF 3 , 4-CF 3
SCF 3 2-I SOCF 3 3-NHCO 2 t Bu SO 2 CF 3 2-SMe, 4-CF 3
SCF 3 2-Me SOCF 3 3-NMe 2 SO 2 CF 3 2-SOMe, 4-CF 3
SCF 3 2- t Bu SOCF 3 3-C (O) Me SO 2 CF 3 2-SO 2 Me, 4-CF 3
SCF 3 2-CF 3 SOCF 3 3-CO 2 Me SO 2 CF 3 2-CN, 4-CF 3
SCF 3 2-OMe SOCF 3 3-C (O) NMe 2 SO 2 CF 3 2-NO 2 , 4-CF 3
SCF 3 2-OCF 3 SOCF 3 3-C (O) NH 2 SO 2 CF 3 2-F, 4-F
SCF 3 2-SMe SOCF 3 3-CH 2 SMe SO 2 CF 3 2-Cl, 4-F
SCF 3 2-SOMe SOCF 3 3-CH 2 SOMe SO 2 CF 3 2-Me, 4-F
SCF 3 2-SO 2 Me SOCF 3 3-CH 2 SO 2 Me SO 2 CF 3 2-CF 3 , 4-F
SCF 3 2-SEt SOCF 3 3-CH 2 SCH 2 CF 3 SO 2 CF 3 2-SMe, 4-F
SCF 3 2-SOEt SOCF 3 3-CH 2 SOCH 2 CF 3 SO 2 CF 3 2-SOMe, 4-F
SCF 3 2-SO 2 Et SOCF 3 3-CH 2 SO 2 CH 2 CF 3 SO 2 CF 3 2-SO 2 Me, 4-F
SCF 3 2-SO 2 NMe 2 SOCF 3 3-CH 2 CN SO 2 CF 3 2-CN, 4-F
SCF 3 2-SCH 2 CF 3 SOCF 3 3-CH 2 OMe SO 2 CF 3 2-NO 2 , 4-F
SCF 3 2-SOCH 2 CF 3 SOCF 3 3-OH SO 2 CF 3 2-F, 4-CN
SCF 3 2-SO 2 CH 2 CF 3 SOCF 3 3-CO 2 H SO 2 CF 3 2-Cl, 4-CN
SCF 3 2-S i Pr SOCF 3 3-NH 2 SO 2 CF 3 2-Me, 4-CN
SCF 3 2-SO i Pr SOCF 3 3- [C (= NOMe) Me] SO 2 CF 3 2-CF 3 , 4-CN
SCF 3 2-SO 2 i Pr SOCF 3 4-F SO 2 CF 3 2-SMe, 4-CN
SCF 3 2-CN SOCF 3 4-Cl SO 2 CF 3 2-SOMe, 4-CN
SCF 3 2-NO 2 SOCF 3 4-Br SO 2 CF 3 2-SO 2 Me, 4-CN
SCF 3 2-NHC (O) Me SOCF 3 4-I SO 2 CF 3 2-CN, 4-CN
SCF 3 2-NHSO 2 Me SOCF 3 4-Me SO 2 CF 3 2-NO 2 , 4-CN
SCF 3 2-NHCO 2 t Bu SOCF 3 4- t Bu SO 2 CF 3 2-F, 4-NO 2
SCF 3 2-NMe 2 SOCF 3 4-CF 3 SO 2 CF 3 2-Cl, 4-NO 2
SCF 3 2-C (O) Me SOCF 3 4-OMe SO 2 CF 3 2-Me, 4-NO 2
SCF 3 2-CO 2 Me SOCF 3 4-OCF 3 SO 2 CF 3 2-CF 3 , 4-NO 2
SCF 3 2-C (O) NMe 2 SOCF 3 4-SMe SO 2 CF 3 2-SMe, 4-NO 2
SCF 3 2-C (O) NH 2 SOCF 3 4-SOMe SO 2 CF 3 2-SOMe, 4-NO 2
SCF 3 2-CH 2 SMe SOCF 3 4-SO 2 Me SO 2 CF 3 2-SO 2 Me, 4-NO 2
SCF 3 2-CH 2 SOMe SOCF 3 4-SEt SO 2 CF 3 2-CN, 4-NO 2
SCF 3 2-CH 2 SO 2 Me SOCF 3 4-SOEt SO 2 CF 3 2-NO 2 , 4-NO 2
SCF 3 2-CH 2 SCH 2 CF 3 SOCF 3 4-SO 2 Et SO 2 CF 3 2-F, 4-Me
SCF 3 2-CH 2 SOCH 2 CF 3 SOCF 3 4-SO 2 NMe 2 SO 2 CF 3 2-Cl, 4-Me
SCF 3 2-CH 2 SO 2 CH 2 CF 3 SOCF 3 4-SCH 2 CF 3 SO 2 CF 3 2-Me, 4-Me
SCF 3 2-CH 2 CN SOCF 3 4-SOCH 2 CF 3 SO 2 CF 3 2-CF 3 , 4-Me
SCF 3 2-CH 2 OMe SOCF 3 4-SO 2 CH 2 CF 3 SO 2 CF 3 2-SMe, 4-Me
SCF 3 2-OH SOCF 3 4-S i Pr SO 2 CF 3 2-SOMe, 4-Me
SCF 3 2-CO 2 H SOCF 3 4-SO i Pr SO 2 CF 3 2-SO 2 Me, 4-Me
SCF 3 2-NH 2 SOCF 3 4-SO 2 i Pr SO 2 CF 3 2-CN, 4-Me
SCF 3 2- [C (= NOMe) Me] SOCF 3 4-CN SO 2 CF 3 2-NO 2 , 4-Me
SCF 3 3-F SOCF 3 4-NO 2 SO 2 CF 3 2-F, 4-SO 2 Me
SCF 3 3-Cl SOCF 3 4-NHC (O) Me SO 2 CF 3 2-Cl, 4-SO 2 Me
SCF 3 3-Br SOCF 3 4-NHSO 2 Me SO 2 CF 3 2-Me, 4-SO 2 Me
SCF 3 3-I SOCF 3 4-NHCO 2 t Bu SO 2 CF 3 2-CF 3 , 4-SO 2 Me
SCF 3 3-Me SOCF 3 4-NMe 2 SO 2 CF 3 2-CN, 4-SO 2 Me
SCF 3 3- t Bu SOCF 3 4-C (O) Me SO 2 CF 3 2-NO 2 , 4-SO 2 Me
SCF 3 3-CF 3 SOCF 3 4-CO 2 Me SO 2 CF 3 2-OMe, 4-OMe
SCF 3 3-OMe SOCF 3 4-C (O) NMe 2 SO 2 CF 3 2-Me, 4-Me
SCF 3 3-OCF 3 SOCF 3 4-C (O) NH 2 SO 2 CF 3 2-CHO, 4-Cl
SCF 3 3-SMe SOCF 3 4-CH 2 SMe SO 2 CF 3 2-F, 5-CF 3
SCF 3 3-SOMe SOCF 3 4-CH 2 SOMe SO 2 CF 3 2-CN, 5-CF 3
SCF 3 3-SO 2 Me SOCF 3 4-CH 2 SO 2 Me SO 2 CF 3 2-F, 5-CN
SCF 3 3-SEt SOCF 3 4-CH 2 SCH 2 CF 3 SO 2 CF 3 2-CF 3 , 5-F
SCF 3 3-SOEt SOCF 3 4-CH 2 SOCH 2 CF 3 SO 2 CF 3 2-CF 3 , 5-SO 2 Me
SCF 3 3-SO 2 Et SOCF 3 4-CH 2 SO 2 CH 2 CF 3 SO 2 CF 3 2-C (O) NH 2 , 5-CF 3
SCF 3 3-SO 2 NMe 2 SOCF 3 4-CH 2 CN SO 2 CF 3 3-CN, 4-F
SCF 3 3-SCH 2 CF 3 SOCF 3 4-CH 2 OMe SO 2 CF 3 3-F, 4-CN
SCF 3 3-SOCH 2 CF 3 SOCF 3 4-OH SO 2 CF 3 3-F, 4-F
SCF 3 3-SO 2 CH 2 CF 3 SOCF 3 4-CO 2 H SO 2 CF 3 2-F, 4-F, 6-F
SCF 3 3-S i Pr SOCF 3 4-NH 2 SO 2 CF 3 3-CF 3 , 5-CF 3
SCF 3 3-SO i Pr SOCF 3 4- [C (= NOMe) Me] ――――――――――――
―――――――――――― ――――――――――――
[Table 2]
―――――――――――― ―――――――――――― ――――――――――――
R3 (Z1)p5 R3 (Z1)p5 R3 (Z1)p5
―――――――――――― ―――――――――――― ――――――――――――
CF3 p5=0 SCF3 3-CN SOCF3 2-F,4-CF3
CF3 2-F SCF3 3-NO2 SOCF3 2-Cl,4-CF3
CF3 2-Cl SCF3 3-NHC(O)Me SOCF3 2-Me,4-CF3
CF3 2-Br SCF3 3-NHSO2Me SOCF3 2-CF3,4-CF3
CF3 2-I SCF3 3-NHCO2 tBu SOCF3 2-SMe,4-CF3
CF3 2-Me SCF3 3-NMe2 SOCF3 2-SOMe,4-CF3
CF3 2-tBu SCF3 3-C(O)Me SOCF3 2-SO2Me,4-CF3
CF3 2-CF3 SCF3 3-CO2Me SOCF3 2-CN,4-CF3
CF3 2-OMe SCF3 3-C(O)NMe2 SOCF3 2-NO2,4-CF3
CF3 2-OCF3 SCF3 3-C(O)NH2 SOCF3 2-F,4-F
CF3 2-SMe SCF3 3-CH2SMe SOCF3 2-Cl,4-F
CF3 2-SOMe SCF3 3-CH2SOMe SOCF3 2-Me,4-F
CF3 2-SO2Me SCF3 3-CH2SO2Me SOCF3 2-CF3,4-F
CF3 2-SEt SCF3 3-CH2SCH2CF3 SOCF3 2-SMe,4-F
CF3 2-SOEt SCF3 3-CH2SOCH2CF3 SOCF3 2-SOMe,4-F
CF3 2-SO2Et SCF3 3-CH2SO2CH2CF3 SOCF3 2-SO2Me,4-F
CF3 2-SO2NMe2 SCF3 3-CH2CN SOCF3 2-CN,4-F
CF3 2-SCH2CF3 SCF3 3-CH2OMe SOCF3 2-NO2,4-F
CF3 2-SOCH2CF3 SCF3 3-OH SOCF3 2-F,4-CN
CF3 2-SO2CH2CF3 SCF3 3-CO2H SOCF3 2-Cl,4-CN
CF3 2-SiPr SCF3 3-NH2 SOCF3 2-Me,4-CN
CF3 2-SOiPr SCF3 3-[C(=NOMe)Me] SOCF3 2-CF3,4-CN
CF3 2-SO2 iPr SCF3 4-F SOCF3 2-SMe,4-CN
CF3 2-CN SCF3 4-Cl SOCF3 2-SOMe,4-CN
CF3 2-NO2 SCF3 4-Br SOCF3 2-SO2Me,4-CN
CF3 2-NHC(O)Me SCF3 4-I SOCF3 2-CN,4-CN
CF3 2-NHSO2Me SCF3 4-Me SOCF3 2-NO2,4-CN
CF3 2-NHCO2 tBu SCF3 4-tBu SOCF3 2-F,4-NO2
CF3 2-NMe2 SCF3 4-CF3 SOCF3 2-Cl,4-NO2
CF3 2-C(O)Me SCF3 4-OMe SOCF3 2-Me,4-NO2
CF3 2-CO2Me SCF3 4-OCF3 SOCF3 2-CF3,4-NO2
CF3 2-C(O)NMe2 SCF3 4-SMe SOCF3 2-SMe,4-NO2
CF3 2-C(O)NH2 SCF3 4-SOMe SOCF3 2-SOMe,4-NO2
CF3 2-CH2SMe SCF3 4-SO2Me SOCF3 2-SO2Me,4-NO2
CF3 2-CH2SOMe SCF3 4-SEt SOCF3 2-CN,4-NO2
CF3 2-CH2SO2Me SCF3 4-SOEt SOCF3 2-NO2,4-NO2
CF3 2-CH2SCH2CF3 SCF3 4-SO2Et SOCF3 2-F,4-Me
CF3 2-CH2SOCH2CF3 SCF3 4-SO2NMe2 SOCF3 2-Cl,4-Me
CF3 2-CH2SO2CH2CF3 SCF3 4-SCH2CF3 SOCF3 2-Me,4-Me
CF3 2-CH2CN SCF3 4-SOCH2CF3 SOCF3 2-CF3,4-Me
CF3 2-CH2OMe SCF3 4-SO2CH2CF3 SOCF3 2-SMe,4-Me
CF3 2-OH SCF3 4-SiPr SOCF3 2-SOMe,4-Me
CF3 2-CO2H SCF3 4-SOiPr SOCF3 2-SO2Me,4-Me
CF3 2-NH2 SCF3 4-SO2 iPr SOCF3 2-CN,4-Me
CF3 2-[C(=NOMe)Me] SCF3 4-CN SOCF3 2-NO2,4-Me
CF3 3-F SCF3 4-NO2 SOCF3 2-F,4-SO2Me
CF3 3-Cl SCF3 4-NHC(O)Me SOCF3 2-Cl,4-SO2Me
CF3 3-Br SCF3 4-NHSO2Me SOCF3 2-Me,4-SO2Me
CF3 3-I SCF3 4-NHCO2 tBu SOCF3 2-CF3,4-SO2Me
CF3 3-Me SCF3 4-NMe2 SOCF3 2-CN,4-SO2Me
CF3 3-tBu SCF3 4-C(O)Me SOCF3 2-NO2,4-SO2Me
CF3 3-CF3 SCF3 4-CO2Me SOCF3 2-OMe,4-OMe
CF3 3-OMe SCF3 4-C(O)NMe2 SOCF3 2-Me,4-Me
CF3 3-OCF3 SCF3 4-C(O)NH2 SOCF3 2-CHO,4-Cl
CF3 3-SMe SCF3 4-CH2SMe SOCF3 2-F,5-CF3
CF3 3-SOMe SCF3 4-CH2SOMe SOCF3 2-CN,5-CF3
CF3 3-SO2Me SCF3 4-CH2SO2Me SOCF3 2-F,5-CN
CF3 3-SEt SCF3 4-CH2SCH2CF3 SOCF3 2-CF3,5-F
CF3 3-SOEt SCF3 4-CH2SOCH2CF3 SOCF3 2-CF3,5-SO2Me
CF3 3-SO2Et SCF3 4-CH2SO2CH2CF3 SOCF3 2-C(O)NH2,5-CF3
CF3 3-SO2NMe2 SCF3 4-CH2CN SOCF3 3-CN,4-F
CF3 3-SCH2CF3 SCF3 4-CH2OMe SOCF3 3-F,4-CN
CF3 3-SOCH2CF3 SCF3 4-OH SOCF3 3-F,4-F
CF3 3-SO2CH2CF3 SCF3 4-CO2H SOCF3 2-F,4-F,6-F
CF3 3-SiPr SCF3 4-NH2 SOCF3 3-CF3,5-CF3
CF3 3-SOiPr SCF3 4-[C(=NOMe)Me] SO2CF3 p5=0
CF3 3-SO2 iPr SCF3 2-F,3-CF3 SO2CF3 2-F
CF3 3-CN SCF3 2-F,4-CF3 SO2CF3 2-Cl
CF3 3-NO2 SCF3 2-Cl,4-CF3 SO2CF3 2-Br
CF3 3-NHC(O)Me SCF3 2-Me,4-CF3 SO2CF3 2-I
CF3 3-NHSO2Me SCF3 2-CF3,4-CF3 SO2CF3 2-Me
CF3 3-NHCO2 tBu SCF3 2-SMe,4-CF3 SO2CF3 2-tBu
CF3 3-NMe2 SCF3 2-SOMe,4-CF3 SO2CF3 2-CF3
CF3 3-C(O)Me SCF3 2-SO2Me,4-CF3 SO2CF3 2-OMe
CF3 3-CO2Me SCF3 2-CN,4-CF3 SO2CF3 2-OCF3
CF3 3-C(O)NMe2 SCF3 2-NO2,4-CF3 SO2CF3 2-SMe
CF3 3-C(O)NH2 SCF3 2-F,4-F SO2CF3 2-SOMe
CF3 3-CH2SMe SCF3 2-Cl,4-F SO2CF3 2-SO2Me
CF3 3-CH2SOMe SCF3 2-Me,4-F SO2CF3 2-SEt
CF3 3-CH2SO2Me SCF3 2-CF3,4-F SO2CF3 2-SOEt
CF3 3-CH2SCH2CF3 SCF3 2-SMe,4-F SO2CF3 2-SO2Et
CF3 3-CH2SOCH2CF3 SCF3 2-SOMe,4-F SO2CF3 2-SO2NMe2
CF3 3-CH2SO2CH2CF3 SCF3 2-SO2Me,4-F SO2CF3 2-SCH2CF3
CF3 3-CH2CN SCF3 2-CN,4-F SO2CF3 2-SOCH2CF3
CF3 3-CH2OMe SCF3 2-NO2,4-F SO2CF3 2-SO2CH2CF3
CF3 3-OH SCF3 2-F,4-CN SO2CF3 2-SiPr
CF3 3-CO2H SCF3 2-Cl,4-CN SO2CF3 2-SOiPr
CF3 3-NH2 SCF3 2-Me,4-CN SO2CF3 2-SO2 iPr
CF3 3-[C(=NOMe)Me] SCF3 2-CF3,4-CN SO2CF3 2-CN
CF3 4-F SCF3 2-SMe,4-CN SO2CF3 2-NO2
CF3 4-Cl SCF3 2-SOMe,4-CN SO2CF3 2-NHC(O)Me
CF3 4-Br SCF3 2-SO2Me,4-CN SO2CF3 2-NHSO2Me
CF3 4-I SCF3 2-CN,4-CN SO2CF3 2-NHCO2 tBu
CF3 4-Me SCF3 2-NO2,4-CN SO2CF3 2-NMe2
CF3 4-tBu SCF3 2-F,4-NO2 SO2CF3 2-C(O)Me
CF3 4-CF3 SCF3 2-Cl,4-NO2 SO2CF3 2-CO2Me
CF3 4-OMe SCF3 2-Me,4-NO2 SO2CF3 2-C(O)NMe2
CF3 4-OCF3 SCF3 2-CF3,4-NO2 SO2CF3 2-C(O)NH2
CF3 4-SMe SCF3 2-SMe,4-NO2 SO2CF3 2-CH2SMe
CF3 4-SOMe SCF3 2-SOMe,4-NO2 SO2CF3 2-CH2SOMe
CF3 4-SO2Me SCF3 2-SO2Me,4-NO2 SO2CF3 2-CH2SO2Me
CF3 4-SEt SCF3 2-CN,4-NO2 SO2CF3 2-CH2SCH2CF3
CF3 4-SOEt SCF3 2-NO2,4-NO2 SO2CF3 2-CH2SOCH2CF3
CF3 4-SO2Et SCF3 2-F,4-Me SO2CF3 2-CH2SO2CH2CF3
CF3 4-SO2NMe2 SCF3 2-Cl,4-Me SO2CF3 2-CH2CN
CF3 4-SCH2CF3 SCF3 2-Me,4-Me SO2CF3 2-CH2OMe
CF3 4-SOCH2CF3 SCF3 2-CF3,4-Me SO2CF3 2-OH
CF3 4-SO2CH2CF3 SCF3 2-SMe,4-Me SO2CF3 2-CO2H
CF3 4-SiPr SCF3 2-SOMe,4-Me SO2CF3 2-NH2
CF3 4-SOiPr SCF3 2-SO2Me,4-Me SO2CF3 2-[C(=NOMe)Me]
CF3 4-SO2 iPr SCF3 2-CN,4-Me SO2CF3 3-F
CF3 4-CN SCF3 2-NO2,4-Me SO2CF3 3-Cl
CF3 4-NO2 SCF3 2-F,4-SO2Me SO2CF3 3-Br
CF3 4-NHC(O)Me SCF3 2-Cl,4-SO2Me SO2CF3 3-I
CF3 4-NHSO2Me SCF3 2-Me,4-SO2Me SO2CF3 3-Me
CF3 4-NHCO2 tBu SCF3 2-CF3,4-SO2Me SO2CF3 3-tBu
CF3 4-NMe2 SCF3 2-CN,4-SO2Me SO2CF3 3-CF3
CF3 4-C(O)Me SCF3 2-NO2,4-SO2Me SO2CF3 3-OMe
CF3 4-CO2Me SCF3 2-OMe,4-OMe SO2CF3 3-OCF3
CF3 4-C(O)NMe2 SCF3 2-Me,4-Me SO2CF3 3-SMe
CF3 4-C(O)NH2 SCF3 2-CHO,4-Cl SO2CF3 3-SOMe
CF3 4-CH2SMe SCF3 2-F,5-CF3 SO2CF3 3-SO2Me
CF3 4-CH2SOMe SCF3 2-CN,5-CF3 SO2CF3 3-SEt
CF3 4-CH2SO2Me SCF3 2-F,5-CN SO2CF3 3-SOEt
CF3 4-CH2SCH2CF3 SCF3 2-CF3,5-F SO2CF3 3-SO2Et
CF3 4-CH2SOCH2CF3 SCF3 2-CF3,5-SO2Me SO2CF3 3-SO2NMe2
CF3 4-CH2SO2CH2CF3 SCF3 2-C(O)NH2,5-CF3 SO2CF3 3-SCH2CF3
CF3 4-CH2CN SCF3 3-CN,4-F SO2CF3 3-SOCH2CF3
CF3 4-CH2OMe SCF3 3-F,4-CN SO2CF3 3-SO2CH2CF3
CF3 4-OH SCF3 3-F,4-F SO2CF3 3-SiPr
CF3 4-CO2H SCF3 2-F,4-F,6-F SO2CF3 3-SOiPr
CF3 4-NH2 SCF3 3-CF3,5-CF3 SO2CF3 3-SO2 iPr
CF3 4-[C(=NOMe)Me] SOCF3 p5=0 SO2CF3 3-CN
CF3 2-F,3-CF3 SOCF3 2-F SO2CF3 3-NO2
CF3 2-F,4-CF3 SOCF3 2-Cl SO2CF3 3-NHC(O)Me
CF3 2-Cl,4-CF3 SOCF3 2-Br SO2CF3 3-NHSO2Me
CF3 2-Me,4-CF3 SOCF3 2-I SO2CF3 3-NHCO2 tBu
CF3 2-CF3,4-CF3 SOCF3 2-Me SO2CF3 3-NMe2
CF3 2-SMe,4-CF3 SOCF3 2-tBu SO2CF3 3-C(O)Me
CF3 2-SOMe,4-CF3 SOCF3 2-CF3 SO2CF3 3-CO2Me
CF3 2-SO2Me,4-CF3 SOCF3 2-OMe SO2CF3 3-C(O)NMe2
CF3 2-CN,4-CF3 SOCF3 2-OCF3 SO2CF3 3-C(O)NH2
CF3 2-NO2,4-CF3 SOCF3 2-SMe SO2CF3 3-CH2SMe
CF3 2-F,4-F SOCF3 2-SOMe SO2CF3 3-CH2SOMe
CF3 2-Cl,4-F SOCF3 2-SO2Me SO2CF3 3-CH2SO2Me
CF3 2-Me,4-F SOCF3 2-SEt SO2CF3 3-CH2SCH2CF3
CF3 2-CF3,4-F SOCF3 2-SOEt SO2CF3 3-CH2SOCH2CF3
CF3 2-SMe,4-F SOCF3 2-SO2Et SO2CF3 3-CH2SO2CH2CF3
CF3 2-SOMe,4-F SOCF3 2-SO2NMe2 SO2CF3 3-CH2CN
CF3 2-SO2Me,4-F SOCF3 2-SCH2CF3 SO2CF3 3-CH2OMe
CF3 2-CN,4-F SOCF3 2-SOCH2CF3 SO2CF3 3-OH
CF3 2-NO2,4-F SOCF3 2-SO2CH2CF3 SO2CF3 3-CO2H
CF3 2-F,4-CN SOCF3 2-SiPr SO2CF3 3-NH2
CF3 2-Cl,4-CN SOCF3 2-SOiPr SO2CF3 3-[C(=NOMe)Me]
CF3 2-Me,4-CN SOCF3 2-SO2 iPr SO2CF3 4-F
CF3 2-CF3,4-CN SOCF3 2-CN SO2CF3 4-Cl
CF3 2-SMe,4-CN SOCF3 2-NO2 SO2CF3 4-Br
CF3 2-SOMe,4-CN SOCF3 2-NHC(O)Me SO2CF3 4-I
CF3 2-SO2Me,4-CN SOCF3 2-NHSO2Me SO2CF3 4-Me
CF3 2-CN,4-CN SOCF3 2-NHCO2 tBu SO2CF3 4-tBu
CF3 2-NO2,4-CN SOCF3 2-NMe2 SO2CF3 4-CF3
CF3 2-F,4-NO2 SOCF3 2-C(O)Me SO2CF3 4-OMe
CF3 2-Cl,4-NO2 SOCF3 2-CO2Me SO2CF3 4-OCF3
CF3 2-Me,4-NO2 SOCF3 2-C(O)NMe2 SO2CF3 4-SMe
CF3 2-CF3,4-NO2 SOCF3 2-C(O)NH2 SO2CF3 4-SOMe
CF3 2-SMe,4-NO2 SOCF3 2-CH2SMe SO2CF3 4-SO2Me
CF3 2-SOMe,4-NO2 SOCF3 2-CH2SOMe SO2CF3 4-SEt
CF3 2-SO2Me,4-NO2 SOCF3 2-CH2SO2Me SO2CF3 4-SOEt
CF3 2-CN,4-NO2 SOCF3 2-CH2SCH2CF3 SO2CF3 4-SO2Et
CF3 2-NO2,4-NO2 SOCF3 2-CH2SOCH2CF3 SO2CF3 4-SO2NMe2
CF3 2-F,4-Me SOCF3 2-CH2SO2CH2CF3 SO2CF3 4-SCH2CF3
CF3 2-Cl,4-Me SOCF3 2-CH2CN SO2CF3 4-SOCH2CF3
CF3 2-Me,4-Me SOCF3 2-CH2OMe SO2CF3 4-SO2CH2CF3
CF3 2-CF3,4-Me SOCF3 2-OH SO2CF3 4-SiPr
CF3 2-SMe,4-Me SOCF3 2-CO2H SO2CF3 4-SOiPr
CF3 2-SOMe,4-Me SOCF3 2-NH2 SO2CF3 4-SO2 iPr
CF3 2-SO2Me,4-Me SOCF3 2-[C(=NOMe)Me] SO2CF3 4-CN
CF3 2-CN,4-Me SOCF3 3-F SO2CF3 4-NO2
CF3 2-NO2,4-Me SOCF3 3-Cl SO2CF3 4-NHC(O)Me
CF3 2-F,4-SO2Me SOCF3 3-Br SO2CF3 4-NHSO2Me
CF3 2-Cl,4-SO2Me SOCF3 3-I SO2CF3 4-NHCO2 tBu
CF3 2-Me,4-SO2Me SOCF3 3-Me SO2CF3 4-NMe2
CF3 2-CF3,4-SO2Me SOCF3 3-tBu SO2CF3 4-C(O)Me
CF3 2-CN,4-SO2Me SOCF3 3-CF3 SO2CF3 4-CO2Me
CF3 2-NO2,4-SO2Me SOCF3 3-OMe SO2CF3 4-C(O)NMe2
CF3 2-OMe,4-OMe SOCF3 3-OCF3 SO2CF3 4-C(O)NH2
CF3 2-Me,4-Me SOCF3 3-SMe SO2CF3 4-CH2SMe
CF3 2-CHO,4-Cl SOCF3 3-SOMe SO2CF3 4-CH2SOMe
CF3 2-F,5-CF3 SOCF3 3-SO2Me SO2CF3 4-CH2SO2Me
CF3 2-CN,5-CF3 SOCF3 3-SEt SO2CF3 4-CH2SCH2CF3
CF3 2-F,5-CN SOCF3 3-SOEt SO2CF3 4-CH2SOCH2CF3
CF3 2-CF3,5-F SOCF3 3-SO2Et SO2CF3 4-CH2SO2CH2CF3
CF3 2-CF3,5-SO2Me SOCF3 3-SO2NMe2 SO2CF3 4-CH2CN
CF3 2-C(O)NH2,5-CF3 SOCF3 3-SCH2CF3 SO2CF3 4-CH2OMe
CF3 3-CN,4-F SOCF3 3-SOCH2CF3 SO2CF3 4-OH
CF3 3-F,4-CN SOCF3 3-SO2CH2CF3 SO2CF3 4-CO2H
CF3 3-F,4-F SOCF3 3-SiPr SO2CF3 4-NH2
CF3 2-F,4-F,6-F SOCF3 3-SOiPr SO2CF3 4-[C(=NOMe)Me]
CF3 3-CF3,5-CF3 SOCF3 3-SO2 iPr SO2CF3 2-F,3-CF3
SCF3 p5=0 SOCF3 3-CN SO2CF3 2-F,4-CF3
SCF3 2-F SOCF3 3-NO2 SO2CF3 2-Cl,4-CF3
SCF3 2-Cl SOCF3 3-NHC(O)Me SO2CF3 2-Me,4-CF3
SCF3 2-Br SOCF3 3-NHSO2Me SO2CF3 2-CF3,4-CF3
SCF3 2-I SOCF3 3-NHCO2 tBu SO2CF3 2-SMe,4-CF3
SCF3 2-Me SOCF3 3-NMe2 SO2CF3 2-SOMe,4-CF3
SCF3 2-tBu SOCF3 3-C(O)Me SO2CF3 2-SO2Me,4-CF3
SCF3 2-CF3 SOCF3 3-CO2Me SO2CF3 2-CN,4-CF3
SCF3 2-OMe SOCF3 3-C(O)NMe2 SO2CF3 2-NO2,4-CF3
SCF3 2-OCF3 SOCF3 3-C(O)NH2 SO2CF3 2-F,4-F
SCF3 2-SMe SOCF3 3-CH2SMe SO2CF3 2-Cl,4-F
SCF3 2-SOMe SOCF3 3-CH2SOMe SO2CF3 2-Me,4-F
SCF3 2-SO2Me SOCF3 3-CH2SO2Me SO2CF3 2-CF3,4-F
SCF3 2-SEt SOCF3 3-CH2SCH2CF3 SO2CF3 2-SMe,4-F
SCF3 2-SOEt SOCF3 3-CH2SOCH2CF3 SO2CF3 2-SOMe,4-F
SCF3 2-SO2Et SOCF3 3-CH2SO2CH2CF3 SO2CF3 2-SO2Me,4-F
SCF3 2-SO2NMe2 SOCF3 3-CH2CN SO2CF3 2-CN,4-F
SCF3 2-SCH2CF3 SOCF3 3-CH2OMe SO2CF3 2-NO2,4-F
SCF3 2-SOCH2CF3 SOCF3 3-OH SO2CF3 2-F,4-CN
SCF3 2-SO2CH2CF3 SOCF3 3-CO2H SO2CF3 2-Cl,4-CN
SCF3 2-SiPr SOCF3 3-NH2 SO2CF3 2-Me,4-CN
SCF3 2-SOiPr SOCF3 3-[C(=NOMe)Me] SO2CF3 2-CF3,4-CN
SCF3 2-SO2 iPr SOCF3 4-F SO2CF3 2-SMe,4-CN
SCF3 2-CN SOCF3 4-Cl SO2CF3 2-SOMe,4-CN
SCF3 2-NO2 SOCF3 4-Br SO2CF3 2-SO2Me,4-CN
SCF3 2-NHC(O)Me SOCF3 4-I SO2CF3 2-CN,4-CN
SCF3 2-NHSO2Me SOCF3 4-Me SO2CF3 2-NO2,4-CN
SCF3 2-NHCO2 tBu SOCF3 4-tBu SO2CF3 2-F,4-NO2
SCF3 2-NMe2 SOCF3 4-CF3 SO2CF3 2-Cl,4-NO2
SCF3 2-C(O)Me SOCF3 4-OMe SO2CF3 2-Me,4-NO2
SCF3 2-CO2Me SOCF3 4-OCF3 SO2CF3 2-CF3,4-NO2
SCF3 2-C(O)NMe2 SOCF3 4-SMe SO2CF3 2-SMe,4-NO2
SCF3 2-C(O)NH2 SOCF3 4-SOMe SO2CF3 2-SOMe,4-NO2
SCF3 2-CH2SMe SOCF3 4-SO2Me SO2CF3 2-SO2Me,4-NO2
SCF3 2-CH2SOMe SOCF3 4-SEt SO2CF3 2-CN,4-NO2
SCF3 2-CH2SO2Me SOCF3 4-SOEt SO2CF3 2-NO2,4-NO2
SCF3 2-CH2SCH2CF3 SOCF3 4-SO2Et SO2CF3 2-F,4-Me
SCF3 2-CH2SOCH2CF3 SOCF3 4-SO2NMe2 SO2CF3 2-Cl,4-Me
SCF3 2-CH2SO2CH2CF3 SOCF3 4-SCH2CF3 SO2CF3 2-Me,4-Me
SCF3 2-CH2CN SOCF3 4-SOCH2CF3 SO2CF3 2-CF3,4-Me
SCF3 2-CH2OMe SOCF3 4-SO2CH2CF3 SO2CF3 2-SMe,4-Me
SCF3 2-OH SOCF3 4-SiPr SO2CF3 2-SOMe,4-Me
SCF3 2-CO2H SOCF3 4-SOiPr SO2CF3 2-SO2Me,4-Me
SCF3 2-NH2 SOCF3 4-SO2 iPr SO2CF3 2-CN,4-Me
SCF3 2-[C(=NOMe)Me] SOCF3 4-CN SO2CF3 2-NO2,4-Me
SCF3 3-F SOCF3 4-NO2 SO2CF3 2-F,4-SO2Me
SCF3 3-Cl SOCF3 4-NHC(O)Me SO2CF3 2-Cl,4-SO2Me
SCF3 3-Br SOCF3 4-NHSO2Me SO2CF3 2-Me,4-SO2Me
SCF3 3-I SOCF3 4-NHCO2 tBu SO2CF3 2-CF3,4-SO2Me
SCF3 3-Me SOCF3 4-NMe2 SO2CF3 2-CN,4-SO2Me
SCF3 3-tBu SOCF3 4-C(O)Me SO2CF3 2-NO2,4-SO2Me
SCF3 3-CF3 SOCF3 4-CO2Me SO2CF3 2-OMe,4-OMe
SCF3 3-OMe SOCF3 4-C(O)NMe2 SO2CF3 2-Me,4-Me
SCF3 3-OCF3 SOCF3 4-C(O)NH2 SO2CF3 2-CHO,4-Cl
SCF3 3-SMe SOCF3 4-CH2SMe SO2CF3 2-F,5-CF3
SCF3 3-SOMe SOCF3 4-CH2SOMe SO2CF3 2-CN,5-CF3
SCF3 3-SO2Me SOCF3 4-CH2SO2Me SO2CF3 2-F,5-CN
SCF3 3-SEt SOCF3 4-CH2SCH2CF3 SO2CF3 2-CF3,5-F
SCF3 3-SOEt SOCF3 4-CH2SOCH2CF3 SO2CF3 2-CF3,5-SO2Me
SCF3 3-SO2Et SOCF3 4-CH2SO2CH2CF3 SO2CF3 2-C(O)NH2,5-CF3
SCF3 3-SO2NMe2 SOCF3 4-CH2CN SO2CF3 3-CN,4-F
SCF3 3-SCH2CF3 SOCF3 4-CH2OMe SO2CF3 3-F,4-CN
SCF3 3-SOCH2CF3 SOCF3 4-OH SO2CF3 3-F,4-F
SCF3 3-SO2CH2CF3 SOCF3 4-CO2H SO2CF3 2-F,4-F,6-F
SCF3 3-SiPr SOCF3 4-NH2 SO2CF3 3-CF3,5-CF3
SCF3 3-SOiPr SOCF3 4-[C(=NOMe)Me] ――――――――――――
―――――――――――― ――――――――――――
［第３表］
―――――――――――― ―――――――――――― ――――――――――――――
R 3 (Z 1 ) p5 R 3 (Z 1 ) p5 R 3 (Z 1 ) p5
―――――――――――― ―――――――――――― ――――――――――――――
CF 3 p5 = 0 SCF 3 3-CN SOCF 3 2-F, 4-CF 3
CF 3 2-F SCF 3 3-NO 2 SOCF 3 2-Cl, 4-CF 3
CF 3 2-Cl SCF 3 3-NHC (O) Me SOCF 3 2-Me, 4-CF 3
CF 3 2-Br SCF 3 3-NHSO 2 Me SOCF 3 2-CF 3 , 4-CF 3
CF 3 2-I SCF 3 3-NHCO 2 t Bu SOCF 3 2-SMe, 4-CF 3
CF 3 2-Me SCF 3 3-NMe 2 SOCF 3 2-SOMe, 4-CF 3
CF 3 2- t Bu SCF 3 3-C (O) Me SOCF 3 2-SO 2 Me, 4-CF 3
CF 3 2-CF 3 SCF 3 3-CO 2 Me SOCF 3 2-CN, 4-CF 3
CF 3 2-OMe SCF 3 3-C (O) NMe 2 SOCF 3 2-NO 2 , 4-CF 3
CF 3 2-OCF 3 SCF 3 3-C (O) NH 2 SOCF 3 2-F, 4-F
CF 3 2-SMe SCF 3 3-CH 2 SMe SOCF 3 2-Cl, 4-F
CF 3 2-SOMe SCF 3 3-CH 2 SOMe SOCF 3 2-Me, 4-F
CF 3 2-SO 2 Me SCF 3 3-CH 2 SO 2 Me SOCF 3 2-CF 3 , 4-F
CF 3 2-SEt SCF 3 3-CH 2 SCH 2 CF 3 SOCF 3 2-SMe, 4-F
CF 3 2-SOEt SCF 3 3-CH 2 SOCH 2 CF 3 SOCF 3 2-SOMe, 4-F
CF 3 2-SO 2 Et SCF 3 3-CH 2 SO 2 CH 2 CF 3 SOCF 3 2-SO 2 Me, 4-F
CF 3 2-SO 2 NMe 2 SCF 3 3-CH 2 CN SOCF 3 2-CN, 4-F
CF 3 2-SCH 2 CF 3 SCF 3 3-CH 2 OMe SOCF 3 2-NO 2 , 4-F
CF 3 2-SOCH 2 CF 3 SCF 3 3-OH SOCF 3 2-F, 4-CN
CF 3 2-SO 2 CH 2 CF 3 SCF 3 3-CO 2 H SOCF 3 2-Cl, 4-CN
CF 3 2-S i Pr SCF 3 3-NH 2 SOCF 3 2-Me, 4-CN
CF 3 2-SO i Pr SCF 3 3- [C (= NOMe) Me] SOCF 3 2-CF 3 , 4-CN
CF 3 2-SO 2 i Pr SCF 3 4-F SOCF 3 2-SMe, 4-CN
CF 3 2-CN SCF 3 4-Cl SOCF 3 2-SOMe, 4-CN
CF 3 2-NO 2 SCF 3 4-Br SOCF 3 2-SO 2 Me, 4-CN
CF 3 2-NHC (O) Me SCF 3 4-I SOCF 3 2-CN, 4-CN
CF 3 2-NHSO 2 Me SCF 3 4-Me SOCF 3 2-NO 2 , 4-CN
CF 3 2-NHCO 2 t Bu SCF 3 4- t Bu SOCF 3 2-F, 4-NO 2
CF 3 2-NMe 2 SCF 3 4-CF 3 SOCF 3 2-Cl, 4-NO 2
CF 3 2-C (O) Me SCF 3 4-OMe SOCF 3 2-Me, 4-NO 2
CF 3 2-CO 2 Me SCF 3 4-OCF 3 SOCF 3 2-CF 3 , 4-NO 2
CF 3 2-C (O) NMe 2 SCF 3 4-SMe SOCF 3 2-SMe, 4-NO 2
CF 3 2-C (O) NH 2 SCF 3 4-SOMe SOCF 3 2-SOMe, 4-NO 2
CF 3 2-CH 2 SMe SCF 3 4-SO 2 Me SOCF 3 2-SO 2 Me, 4-NO 2
CF 3 2-CH 2 SOMe SCF 3 4-SEt SOCF 3 2-CN, 4-NO 2
CF 3 2-CH 2 SO 2 Me SCF 3 4-SOEt SOCF 3 2-NO 2 , 4-NO 2
CF 3 2-CH 2 SCH 2 CF 3 SCF 3 4-SO 2 Et SOCF 3 2-F, 4-Me
CF 3 2-CH 2 SOCH 2 CF 3 SCF 3 4-SO 2 NMe 2 SOCF 3 2-Cl, 4-Me
CF 3 2-CH 2 SO 2 CH 2 CF 3 SCF 3 4-SCH 2 CF 3 SOCF 3 2-Me, 4-Me
CF 3 2-CH 2 CN SCF 3 4-SOCH 2 CF 3 SOCF 3 2-CF 3 , 4-Me
CF 3 2-CH 2 OMe SCF 3 4-SO 2 CH 2 CF 3 SOCF 3 2-SMe, 4-Me
CF 3 2-OH SCF 3 4-S i Pr SOCF 3 2-SOMe, 4-Me
CF 3 2-CO 2 H SCF 3 4-SO i Pr SOCF 3 2-SO 2 Me, 4-Me
CF 3 2-NH 2 SCF 3 4-SO 2 i Pr SOCF 3 2-CN, 4-Me
CF 3 2- [C (= NOMe) Me] SCF 3 4-CN SOCF 3 2-NO 2 , 4-Me
CF 3 3-F SCF 3 4-NO 2 SOCF 3 2-F, 4-SO 2 Me
CF 3 3-Cl SCF 3 4-NHC (O) Me SOCF 3 2-Cl, 4-SO 2 Me
CF 3 3-Br SCF 3 4-NHSO 2 Me SOCF 3 2-Me, 4-SO 2 Me
CF 3 3-I SCF 3 4-NHCO 2 t Bu SOCF 3 2-CF 3 , 4-SO 2 Me
CF 3 3-Me SCF 3 4-NMe 2 SOCF 3 2-CN, 4-SO 2 Me
CF 3 3- t Bu SCF 3 4-C (O) Me SOCF 3 2-NO 2 , 4-SO 2 Me
CF 3 3-CF 3 SCF 3 4-CO 2 Me SOCF 3 2-OMe, 4-OMe
CF 3 3-OMe SCF 3 4-C (O) NMe 2 SOCF 3 2-Me, 4-Me
CF 3 3-OCF 3 SCF 3 4-C (O) NH 2 SOCF 3 2-CHO, 4-Cl
CF 3 3-SMe SCF 3 4-CH 2 SMe SOCF 3 2-F, 5-CF 3
CF 3 3-SOMe SCF 3 4-CH 2 SOMe SOCF 3 2-CN, 5-CF 3
CF 3 3-SO 2 Me SCF 3 4-CH 2 SO 2 Me SOCF 3 2-F, 5-CN
CF 3 3-SEt SCF 3 4-CH 2 SCH 2 CF 3 SOCF 3 2-CF 3 , 5-F
CF 3 3-SOEt SCF 3 4-CH 2 SOCH 2 CF 3 SOCF 3 2-CF 3 , 5-SO 2 Me
CF 3 3-SO 2 Et SCF 3 4-CH 2 SO 2 CH 2 CF 3 SOCF 3 2-C (O) NH 2 , 5-CF 3
CF 3 3-SO 2 NMe 2 SCF 3 4-CH 2 CN SOCF 3 3-CN, 4-F
CF 3 3-SCH 2 CF 3 SCF 3 4-CH 2 OMe SOCF 3 3-F, 4-CN
CF 3 3-SOCH 2 CF 3 SCF 3 4-OH SOCF 3 3-F, 4-F
CF 3 3-SO 2 CH 2 CF 3 SCF 3 4-CO 2 H SOCF 3 2-F, 4-F, 6-F
CF 3 3-S i Pr SCF 3 4-NH 2 SOCF 3 3-CF 3 , 5-CF 3
CF 3 3-SO i Pr SCF 3 4- [C (= NOMe) Me] SO 2 CF 3 p5 = 0
CF 3 3-SO 2 i Pr SCF 3 2-F, 3-CF 3 SO 2 CF 3 2-F
CF 3 3-CN SCF 3 2-F, 4-CF 3 SO 2 CF 3 2-Cl
CF 3 3-NO 2 SCF 3 2-Cl, 4-CF 3 SO 2 CF 3 2-Br
CF 3 3-NHC (O) Me SCF 3 2-Me, 4-CF 3 SO 2 CF 3 2-I
CF 3 3-NHSO 2 Me SCF 3 2-CF 3 , 4-CF 3 SO 2 CF 3 2-Me
CF 3 3-NHCO 2 t Bu SCF 3 2-SMe, 4-CF 3 SO 2 CF 3 2- t Bu
CF 3 3-NMe 2 SCF 3 2-SOMe, 4-CF 3 SO 2 CF 3 2-CF 3
CF 3 3-C (O) Me SCF 3 2-SO 2 Me, 4-CF 3 SO 2 CF 3 2-OMe
CF 3 3-CO 2 Me SCF 3 2-CN, 4-CF 3 SO 2 CF 3 2-OCF 3
CF 3 3-C (O) NMe 2 SCF 3 2-NO 2 , 4-CF 3 SO 2 CF 3 2-SMe
CF 3 3-C (O) NH 2 SCF 3 2-F, 4-F SO 2 CF 3 2-SOMe
CF 3 3-CH 2 SMe SCF 3 2-Cl, 4-F SO 2 CF 3 2-SO 2 Me
CF 3 3-CH 2 SOMe SCF 3 2-Me, 4-F SO 2 CF 3 2-SEt
CF 3 3-CH 2 SO 2 Me SCF 3 2-CF 3 , 4-F SO 2 CF 3 2-SOEt
CF 3 3-CH 2 SCH 2 CF 3 SCF 3 2-SMe, 4-F SO 2 CF 3 2-SO 2 Et
CF 3 3-CH 2 SOCH 2 CF 3 SCF 3 2-SOMe, 4-F SO 2 CF 3 2-SO 2 NMe 2
CF 3 3-CH 2 SO 2 CH 2 CF 3 SCF 3 2-SO 2 Me, 4-F SO 2 CF 3 2-SCH 2 CF 3
CF 3 3-CH 2 CN SCF 3 2-CN, 4-F SO 2 CF 3 2-SOCH 2 CF 3
CF 3 3-CH 2 OMe SCF 3 2-NO 2 , 4-F SO 2 CF 3 2-SO 2 CH 2 CF 3
CF 3 3-OH SCF 3 2-F, 4-CN SO 2 CF 3 2-S i Pr
CF 3 3-CO 2 H SCF 3 2-Cl, 4-CN SO 2 CF 3 2-SO i Pr
CF 3 3-NH 2 SCF 3 2-Me, 4-CN SO 2 CF 3 2-SO 2 i Pr
CF 3 3- [C (= NOMe) Me] SCF 3 2-CF 3 , 4-CN SO 2 CF 3 2-CN
CF 3 4-F SCF 3 2-SMe, 4-CN SO 2 CF 3 2-NO 2
CF 3 4-Cl SCF 3 2-SOMe, 4-CN SO 2 CF 3 2-NHC (O) Me
CF 3 4-Br SCF 3 2-SO 2 Me, 4-CN SO 2 CF 3 2-NHSO 2 Me
CF 3 4-I SCF 3 2-CN, 4-CN SO 2 CF 3 2-NHCO 2 t Bu
CF 3 4-Me SCF 3 2-NO 2 , 4-CN SO 2 CF 3 2-NMe 2
CF 3 4- t Bu SCF 3 2-F, 4-NO 2 SO 2 CF 3 2-C (O) Me
CF 3 4-CF 3 SCF 3 2-Cl, 4-NO 2 SO 2 CF 3 2-CO 2 Me
CF 3 4-OMe SCF 3 2-Me, 4-NO 2 SO 2 CF 3 2-C (O) NMe 2
CF 3 4-OCF 3 SCF 3 2-CF 3 , 4-NO 2 SO 2 CF 3 2-C (O) NH 2
CF 3 4-SMe SCF 3 2-SMe, 4-NO 2 SO 2 CF 3 2-CH 2 SMe
CF 3 4-SOMe SCF 3 2-SOMe, 4-NO 2 SO 2 CF 3 2-CH 2 SOMe
CF 3 4-SO 2 Me SCF 3 2-SO 2 Me, 4-NO 2 SO 2 CF 3 2-CH 2 SO 2 Me
CF 3 4-SEt SCF 3 2-CN, 4-NO 2 SO 2 CF 3 2-CH 2 SCH 2 CF 3
CF 3 4-SOEt SCF 3 2-NO 2 , 4-NO 2 SO 2 CF 3 2-CH 2 SOCH 2 CF 3
CF 3 4-SO 2 Et SCF 3 2-F, 4-Me SO 2 CF 3 2-CH 2 SO 2 CH 2 CF 3
CF 3 4-SO 2 NMe 2 SCF 3 2-Cl, 4-Me SO 2 CF 3 2-CH 2 CN
CF 3 4-SCH 2 CF 3 SCF 3 2-Me, 4-Me SO 2 CF 3 2-CH 2 OMe
CF 3 4-SOCH 2 CF 3 SCF 3 2-CF 3 , 4-Me SO 2 CF 3 2-OH
CF 3 4-SO 2 CH 2 CF 3 SCF 3 2-SMe, 4-Me SO 2 CF 3 2-CO 2 H
CF 3 4-S i Pr SCF 3 2-SOMe, 4-Me SO 2 CF 3 2-NH 2
CF 3 4-SO i Pr SCF 3 2-SO 2 Me, 4-Me SO 2 CF 3 2- [C (= NOMe) Me]
CF 3 4-SO 2 i Pr SCF 3 2-CN, 4-Me SO 2 CF 3 3-F
CF 3 4-CN SCF 3 2-NO 2 , 4-Me SO 2 CF 3 3-Cl
CF 3 4-NO 2 SCF 3 2-F, 4-SO 2 Me SO 2 CF 3 3-Br
CF 3 4-NHC (O) Me SCF 3 2-Cl, 4-SO 2 Me SO 2 CF 3 3-I
CF 3 4-NHSO 2 Me SCF 3 2-Me, 4-SO 2 Me SO 2 CF 3 3-Me
CF 3 4-NHCO 2 t Bu SCF 3 2-CF 3 , 4-SO 2 Me SO 2 CF 3 3- t Bu
CF 3 4-NMe 2 SCF 3 2-CN, 4-SO 2 Me SO 2 CF 3 3-CF 3
CF 3 4-C (O) Me SCF 3 2-NO 2 , 4-SO 2 Me SO 2 CF 3 3-OMe
CF 3 4-CO 2 Me SCF 3 2-OMe, 4-OMe SO 2 CF 3 3-OCF 3
CF 3 4-C (O) NMe 2 SCF 3 2-Me, 4-Me SO 2 CF 3 3-SMe
CF 3 4-C (O) NH 2 SCF 3 2-CHO, 4-Cl SO 2 CF 3 3-SOMe
CF 3 4-CH 2 SMe SCF 3 2-F, 5-CF 3 SO 2 CF 3 3-SO 2 Me
CF 3 4-CH 2 SOMe SCF 3 2-CN, 5-CF 3 SO 2 CF 3 3-SEt
CF 3 4-CH 2 SO 2 Me SCF 3 2-F, 5-CN SO 2 CF 3 3-SOEt
CF 3 4-CH 2 SCH 2 CF 3 SCF 3 2-CF 3 , 5-F SO 2 CF 3 3-SO 2 Et
CF 3 4-CH 2 SOCH 2 CF 3 SCF 3 2-CF 3 , 5-SO 2 Me SO 2 CF 3 3-SO 2 NMe 2
CF 3 4-CH 2 SO 2 CH 2 CF 3 SCF 3 2-C (O) NH 2 , 5-CF 3 SO 2 CF 3 3-SCH 2 CF 3
CF 3 4-CH 2 CN SCF 3 3-CN, 4-F SO 2 CF 3 3-SOCH 2 CF 3
CF 3 4-CH 2 OMe SCF 3 3-F, 4-CN SO 2 CF 3 3-SO 2 CH 2 CF 3
CF 3 4-OH SCF 3 3-F, 4-F SO 2 CF 3 3-S i Pr
CF 3 4-CO 2 H SCF 3 2-F, 4-F, 6-F SO 2 CF 3 3-SO i Pr
CF 3 4-NH 2 SCF 3 3-CF 3 , 5-CF 3 SO 2 CF 3 3-SO 2 i Pr
CF 3 4- [C (= NOMe) Me] SOCF 3 p5 = 0 SO 2 CF 3 3-CN
CF 3 2-F, 3-CF 3 SOCF 3 2-F SO 2 CF 3 3-NO 2
CF 3 2-F, 4-CF 3 SOCF 3 2-Cl SO 2 CF 3 3-NHC (O) Me
CF 3 2-Cl, 4-CF 3 SOCF 3 2-Br SO 2 CF 3 3-NHSO 2 Me
CF 3 2-Me, 4-CF 3 SOCF 3 2-I SO 2 CF 3 3-NHCO 2 t Bu
CF 3 2-CF 3 , 4-CF 3 SOCF 3 2-Me SO 2 CF 3 3-NMe 2
CF 3 2-SMe, 4-CF 3 SOCF 3 2- t Bu SO 2 CF 3 3-C (O) Me
CF 3 2-SOMe, 4-CF 3 SOCF 3 2-CF 3 SO 2 CF 3 3-CO 2 Me
CF 3 2-SO 2 Me, 4-CF 3 SOCF 3 2-OMe SO 2 CF 3 3-C (O) NMe 2
CF 3 2-CN, 4-CF 3 SOCF 3 2-OCF 3 SO 2 CF 3 3-C (O) NH 2
CF 3 2-NO 2 , 4-CF 3 SOCF 3 2-SMe SO 2 CF 3 3-CH 2 SMe
CF 3 2-F, 4-F SOCF 3 2-SOMe SO 2 CF 3 3-CH 2 SOMe
CF 3 2-Cl, 4-F SOCF 3 2-SO 2 Me SO 2 CF 3 3-CH 2 SO 2 Me
CF 3 2-Me, 4-F SOCF 3 2-SEt SO 2 CF 3 3-CH 2 SCH 2 CF 3
CF 3 2-CF 3 , 4-F SOCF 3 2-SOEt SO 2 CF 3 3-CH 2 SOCH 2 CF 3
CF 3 2-SMe, 4-F SOCF 3 2-SO 2 Et SO 2 CF 3 3-CH 2 SO 2 CH 2 CF 3
CF 3 2-SOMe, 4-F SOCF 3 2-SO 2 NMe 2 SO 2 CF 3 3-CH 2 CN
CF 3 2-SO 2 Me, 4-F SOCF 3 2-SCH 2 CF 3 SO 2 CF 3 3-CH 2 OMe
CF 3 2-CN, 4-F SOCF 3 2-SOCH 2 CF 3 SO 2 CF 3 3-OH
CF 3 2-NO 2 , 4-F SOCF 3 2-SO 2 CH 2 CF 3 SO 2 CF 3 3-CO 2 H
CF 3 2-F, 4-CN SOCF 3 2-S i Pr SO 2 CF 3 3-NH 2
CF 3 2-Cl, 4-CN SOCF 3 2-SO i Pr SO 2 CF 3 3- [C (= NOMe) Me]
CF 3 2-Me, 4-CN SOCF 3 2-SO 2 i Pr SO 2 CF 3 4-F
CF 3 2-CF 3 , 4-CN SOCF 3 2-CN SO 2 CF 3 4-Cl
CF 3 2-SMe, 4-CN SOCF 3 2-NO 2 SO 2 CF 3 4-Br
CF 3 2-SOMe, 4-CN SOCF 3 2-NHC (O) Me SO 2 CF 3 4-I
CF 3 2-SO 2 Me, 4-CN SOCF 3 2-NHSO 2 Me SO 2 CF 3 4-Me
CF 3 2-CN, 4-CN SOCF 3 2-NHCO 2 t Bu SO 2 CF 3 4- t Bu
CF 3 2-NO 2 , 4-CN SOCF 3 2-NMe 2 SO 2 CF 3 4-CF 3
CF 3 2-F, 4-NO 2 SOCF 3 2-C (O) Me SO 2 CF 3 4-OMe
CF 3 2-Cl, 4-NO 2 SOCF 3 2-CO 2 Me SO 2 CF 3 4-OCF 3
CF 3 2-Me, 4-NO 2 SOCF 3 2-C (O) NMe 2 SO 2 CF 3 4-SMe
CF 3 2-CF 3 , 4-NO 2 SOCF 3 2-C (O) NH 2 SO 2 CF 3 4-SOMe
CF 3 2-SMe, 4-NO 2 SOCF 3 2-CH 2 SMe SO 2 CF 3 4-SO 2 Me
CF 3 2-SOMe, 4-NO 2 SOCF 3 2-CH 2 SOMe SO 2 CF 3 4-SEt
CF 3 2-SO 2 Me, 4-NO 2 SOCF 3 2-CH 2 SO 2 Me SO 2 CF 3 4-SOEt
CF 3 2-CN, 4-NO 2 SOCF 3 2-CH 2 SCH 2 CF 3 SO 2 CF 3 4-SO 2 Et
CF 3 2-NO 2 , 4-NO 2 SOCF 3 2-CH 2 SOCH 2 CF 3 SO 2 CF 3 4-SO 2 NMe 2
CF 3 2-F, 4-Me SOCF 3 2-CH 2 SO 2 CH 2 CF 3 SO 2 CF 3 4-SCH 2 CF 3
CF 3 2-Cl, 4-Me SOCF 3 2-CH 2 CN SO 2 CF 3 4-SOCH 2 CF 3
CF 3 2-Me, 4-Me SOCF 3 2-CH 2 OMe SO 2 CF 3 4-SO 2 CH 2 CF 3
CF 3 2-CF 3 , 4-Me SOCF 3 2-OH SO 2 CF 3 4-S i Pr
CF 3 2-SMe, 4-Me SOCF 3 2-CO 2 H SO 2 CF 3 4-SO i Pr
CF 3 2-SOMe, 4-Me SOCF 3 2-NH 2 SO 2 CF 3 4-SO 2 i Pr
CF 3 2-SO 2 Me, 4-Me SOCF 3 2- [C (= NOMe) Me] SO 2 CF 3 4-CN
CF 3 2-CN, 4-Me SOCF 3 3-F SO 2 CF 3 4-NO 2
CF 3 2-NO 2 , 4-Me SOCF 3 3-Cl SO 2 CF 3 4-NHC (O) Me
CF 3 2-F, 4-SO 2 Me SOCF 3 3-Br SO 2 CF 3 4-NHSO 2 Me
CF 3 2-Cl, 4-SO 2 Me SOCF 3 3-I SO 2 CF 3 4-NHCO 2 t Bu
CF 3 2-Me, 4-SO 2 Me SOCF 3 3-Me SO 2 CF 3 4-NMe 2
CF 3 2-CF 3 , 4-SO 2 Me SOCF 3 3- t Bu SO 2 CF 3 4-C (O) Me
CF 3 2-CN, 4-SO 2 Me SOCF 3 3-CF 3 SO 2 CF 3 4-CO 2 Me
CF 3 2-NO 2 , 4-SO 2 Me SOCF 3 3-OMe SO 2 CF 3 4-C (O) NMe 2
CF 3 2-OMe, 4-OMe SOCF 3 3-OCF 3 SO 2 CF 3 4-C (O) NH 2
CF 3 2-Me, 4-Me SOCF 3 3-SMe SO 2 CF 3 4-CH 2 SMe
CF 3 2-CHO, 4-Cl SOCF 3 3-SOMe SO 2 CF 3 4-CH 2 SOMe
CF 3 2-F, 5-CF 3 SOCF 3 3-SO 2 Me SO 2 CF 3 4-CH 2 SO 2 Me
CF 3 2-CN, 5-CF 3 SOCF 3 3-SEt SO 2 CF 3 4-CH 2 SCH 2 CF 3
CF 3 2-F, 5-CN SOCF 3 3-SOEt SO 2 CF 3 4-CH 2 SOCH 2 CF 3
CF 3 2-CF 3 , 5-F SOCF 3 3-SO 2 Et SO 2 CF 3 4-CH 2 SO 2 CH 2 CF 3
CF 3 2-CF 3 , 5-SO 2 Me SOCF 3 3-SO 2 NMe 2 SO 2 CF 3 4-CH 2 CN
CF 3 2-C (O) NH 2 , 5-CF 3 SOCF 3 3-SCH 2 CF 3 SO 2 CF 3 4-CH 2 OMe
CF 3 3-CN, 4-F SOCF 3 3-SOCH 2 CF 3 SO 2 CF 3 4-OH
CF 3 3-F, 4-CN SOCF 3 3-SO 2 CH 2 CF 3 SO 2 CF 3 4-CO 2 H
CF 3 3-F, 4-F SOCF 3 3-S i Pr SO 2 CF 3 4-NH 2
CF 3 2-F, 4-F, 6-F SOCF 3 3-SO i Pr SO 2 CF 3 4- [C (= NOMe) Me]
CF 3 3-CF 3 , 5-CF 3 SOCF 3 3-SO 2 i Pr SO 2 CF 3 2-F, 3-CF 3
SCF 3 p5 = 0 SOCF 3 3-CN SO 2 CF 3 2-F, 4-CF 3
SCF 3 2-F SOCF 3 3-NO 2 SO 2 CF 3 2-Cl, 4-CF 3
SCF 3 2-Cl SOCF 3 3-NHC (O) Me SO 2 CF 3 2-Me, 4-CF 3
SCF 3 2-Br SOCF 3 3-NHSO 2 Me SO 2 CF 3 2-CF 3 , 4-CF 3
SCF 3 2-I SOCF 3 3-NHCO 2 t Bu SO 2 CF 3 2-SMe, 4-CF 3
SCF 3 2-Me SOCF 3 3-NMe 2 SO 2 CF 3 2-SOMe, 4-CF 3
SCF 3 2- t Bu SOCF 3 3-C (O) Me SO 2 CF 3 2-SO 2 Me, 4-CF 3
SCF 3 2-CF 3 SOCF 3 3-CO 2 Me SO 2 CF 3 2-CN, 4-CF 3
SCF 3 2-OMe SOCF 3 3-C (O) NMe 2 SO 2 CF 3 2-NO 2 , 4-CF 3
SCF 3 2-OCF 3 SOCF 3 3-C (O) NH 2 SO 2 CF 3 2-F, 4-F
SCF 3 2-SMe SOCF 3 3-CH 2 SMe SO 2 CF 3 2-Cl, 4-F
SCF 3 2-SOMe SOCF 3 3-CH 2 SOMe SO 2 CF 3 2-Me, 4-F
SCF 3 2-SO 2 Me SOCF 3 3-CH 2 SO 2 Me SO 2 CF 3 2-CF 3 , 4-F
SCF 3 2-SEt SOCF 3 3-CH 2 SCH 2 CF 3 SO 2 CF 3 2-SMe, 4-F
SCF 3 2-SOEt SOCF 3 3-CH 2 SOCH 2 CF 3 SO 2 CF 3 2-SOMe, 4-F
SCF 3 2-SO 2 Et SOCF 3 3-CH 2 SO 2 CH 2 CF 3 SO 2 CF 3 2-SO 2 Me, 4-F
SCF 3 2-SO 2 NMe 2 SOCF 3 3-CH 2 CN SO 2 CF 3 2-CN, 4-F
SCF 3 2-SCH 2 CF 3 SOCF 3 3-CH 2 OMe SO 2 CF 3 2-NO 2 , 4-F
SCF 3 2-SOCH 2 CF 3 SOCF 3 3-OH SO 2 CF 3 2-F, 4-CN
SCF 3 2-SO 2 CH 2 CF 3 SOCF 3 3-CO 2 H SO 2 CF 3 2-Cl, 4-CN
SCF 3 2-S i Pr SOCF 3 3-NH 2 SO 2 CF 3 2-Me, 4-CN
SCF 3 2-SO i Pr SOCF 3 3- [C (= NOMe) Me] SO 2 CF 3 2-CF 3 , 4-CN
SCF 3 2-SO 2 i Pr SOCF 3 4-F SO 2 CF 3 2-SMe, 4-CN
SCF 3 2-CN SOCF 3 4-Cl SO 2 CF 3 2-SOMe, 4-CN
SCF 3 2-NO 2 SOCF 3 4-Br SO 2 CF 3 2-SO 2 Me, 4-CN
SCF 3 2-NHC (O) Me SOCF 3 4-I SO 2 CF 3 2-CN, 4-CN
SCF 3 2-NHSO 2 Me SOCF 3 4-Me SO 2 CF 3 2-NO 2 , 4-CN
SCF 3 2-NHCO 2 t Bu SOCF 3 4- t Bu SO 2 CF 3 2-F, 4-NO 2
SCF 3 2-NMe 2 SOCF 3 4-CF 3 SO 2 CF 3 2-Cl, 4-NO 2
SCF 3 2-C (O) Me SOCF 3 4-OMe SO 2 CF 3 2-Me, 4-NO 2
SCF 3 2-CO 2 Me SOCF 3 4-OCF 3 SO 2 CF 3 2-CF 3 , 4-NO 2
SCF 3 2-C (O) NMe 2 SOCF 3 4-SMe SO 2 CF 3 2-SMe, 4-NO 2
SCF 3 2-C (O) NH 2 SOCF 3 4-SOMe SO 2 CF 3 2-SOMe, 4-NO 2
SCF 3 2-CH 2 SMe SOCF 3 4-SO 2 Me SO 2 CF 3 2-SO 2 Me, 4-NO 2
SCF 3 2-CH 2 SOMe SOCF 3 4-SEt SO 2 CF 3 2-CN, 4-NO 2
SCF 3 2-CH 2 SO 2 Me SOCF 3 4-SOEt SO 2 CF 3 2-NO 2 , 4-NO 2
SCF 3 2-CH 2 SCH 2 CF 3 SOCF 3 4-SO 2 Et SO 2 CF 3 2-F, 4-Me
SCF 3 2-CH 2 SOCH 2 CF 3 SOCF 3 4-SO 2 NMe 2 SO 2 CF 3 2-Cl, 4-Me
SCF 3 2-CH 2 SO 2 CH 2 CF 3 SOCF 3 4-SCH 2 CF 3 SO 2 CF 3 2-Me, 4-Me
SCF 3 2-CH 2 CN SOCF 3 4-SOCH 2 CF 3 SO 2 CF 3 2-CF 3 , 4-Me
SCF 3 2-CH 2 OMe SOCF 3 4-SO 2 CH 2 CF 3 SO 2 CF 3 2-SMe, 4-Me
SCF 3 2-OH SOCF 3 4-S i Pr SO 2 CF 3 2-SOMe, 4-Me
SCF 3 2-CO 2 H SOCF 3 4-SO i Pr SO 2 CF 3 2-SO 2 Me, 4-Me
SCF 3 2-NH 2 SOCF 3 4-SO 2 i Pr SO 2 CF 3 2-CN, 4-Me
SCF 3 2- [C (= NOMe) Me] SOCF 3 4-CN SO 2 CF 3 2-NO 2 , 4-Me
SCF 3 3-F SOCF 3 4-NO 2 SO 2 CF 3 2-F, 4-SO 2 Me
SCF 3 3-Cl SOCF 3 4-NHC (O) Me SO 2 CF 3 2-Cl, 4-SO 2 Me
SCF 3 3-Br SOCF 3 4-NHSO 2 Me SO 2 CF 3 2-Me, 4-SO 2 Me
SCF 3 3-I SOCF 3 4-NHCO 2 t Bu SO 2 CF 3 2-CF 3 , 4-SO 2 Me
SCF 3 3-Me SOCF 3 4-NMe 2 SO 2 CF 3 2-CN, 4-SO 2 Me
SCF 3 3- t Bu SOCF 3 4-C (O) Me SO 2 CF 3 2-NO 2 , 4-SO 2 Me
SCF 3 3-CF 3 SOCF 3 4-CO 2 Me SO 2 CF 3 2-OMe, 4-OMe
SCF 3 3-OMe SOCF 3 4-C (O) NMe 2 SO 2 CF 3 2-Me, 4-Me
SCF 3 3-OCF 3 SOCF 3 4-C (O) NH 2 SO 2 CF 3 2-CHO, 4-Cl
SCF 3 3-SMe SOCF 3 4-CH 2 SMe SO 2 CF 3 2-F, 5-CF 3
SCF 3 3-SOMe SOCF 3 4-CH 2 SOMe SO 2 CF 3 2-CN, 5-CF 3
SCF 3 3-SO 2 Me SOCF 3 4-CH 2 SO 2 Me SO 2 CF 3 2-F, 5-CN
SCF 3 3-SEt SOCF 3 4-CH 2 SCH 2 CF 3 SO 2 CF 3 2-CF 3 , 5-F
SCF 3 3-SOEt SOCF 3 4-CH 2 SOCH 2 CF 3 SO 2 CF 3 2-CF 3 , 5-SO 2 Me
SCF 3 3-SO 2 Et SOCF 3 4-CH 2 SO 2 CH 2 CF 3 SO 2 CF 3 2-C (O) NH 2 , 5-CF 3
SCF 3 3-SO 2 NMe 2 SOCF 3 4-CH 2 CN SO 2 CF 3 3-CN, 4-F
SCF 3 3-SCH 2 CF 3 SOCF 3 4-CH 2 OMe SO 2 CF 3 3-F, 4-CN
SCF 3 3-SOCH 2 CF 3 SOCF 3 4-OH SO 2 CF 3 3-F, 4-F
SCF 3 3-SO 2 CH 2 CF 3 SOCF 3 4-CO 2 H SO 2 CF 3 2-F, 4-F, 6-F
SCF 3 3-S i Pr SOCF 3 4-NH 2 SO 2 CF 3 3-CF 3 , 5-CF 3
SCF 3 3-SO i Pr SOCF 3 4- [C (= NOMe) Me] ――――――――――――
―――――――――――― ――――――――――――
[Table 3]
―――――――――――――――――― ―――――――――――――――――――
R3 A4 A5Y2 R3 A4 A5Y2
―――――――――――――――――― ―――――――――――――――――――
CF3 CH N D1 SOCF3 CH N D1
CF3 CH N D2 SOCF3 CH N D2
CF3 CH N D3 SOCF3 CH N D3
CF3 CH N D4 SOCF3 CH N D4
CF3 CH N D5 SOCF3 CH N D5
CF3 CH N D6 [p4=0] SOCF3 CH N D6 [p4=0]
CF3 CH N D6 [(Z1)p4=3-F] SOCF3 CH N D6 [(Z1)p4=3-F]
CF3 CH N D6 [(Z1)p4=3-Cl] SOCF3 CH N D6 [(Z1)p4=3-Cl]
CF3 CH N D6 [(Z1)p4=3-CF3] SOCF3 CH N D6 [(Z1)p4=3-CF3]
CF3 CH N D6 [(Z1)p4=3-SMe] SOCF3 CH N D6 [(Z1)p4=3-SMe]
CF3 CH N D6 [(Z1)p4=3-SO2Me] SOCF3 CH N D6 [(Z1)p4=3-SO2Me]
CF3 CH N D6 [(Z1)p4=3-CN] SOCF3 CH N D6 [(Z1)p4=3-CN]
CF3 CH N D6 [(Z1)p4=3-NO2] SOCF3 CH N D6 [(Z1)p4=3-NO2]
CF3 CH N D6 [(Z1)p4=5-F] SOCF3 CH N D6 [(Z1)p4=5-F]
CF3 CH N D6 [(Z1)p4=5-Cl] SOCF3 CH N D6 [(Z1)p4=5-Cl]
CF3 CH N D6 [(Z1)p4=5-CF3] SOCF3 CH N D6 [(Z1)p4=5-CF3]
CF3 CH N D6 [(Z1)p4=5-SMe] SOCF3 CH N D6 [(Z1)p4=5-SMe]
CF3 CH N D6 [(Z1)p4=5-SO2Me] SOCF3 CH N D6 [(Z1)p4=5-SO2Me]
CF3 CH N D6 [(Z1)p4=5-CN] SOCF3 CH N D6 [(Z1)p4=5-CN]
CF3 CH N D6 [(Z1)p4=5-NO2] SOCF3 CH N D6 [(Z1)p4=5-NO2]
CF3 CH N D6 [(Z1)p4=3-Cl,5-CN] SOCF3 CH N D6 [(Z1)p4=3-Cl,5-CN]
CF3 CH N D6 [(Z1)p4=3-Cl,5-CF3] SOCF3 CH N D6 [(Z1)p4=3-Cl,5-CF3]
CF3 CH N D7 [p4=0] SOCF3 CH N D7 [p4=0]
CF3 CH N D7 [(Z1)p4=2-F] SOCF3 CH N D7 [(Z1)p4=2-F]
CF3 CH N D7 [(Z1)p4=2-Cl] SOCF3 CH N D7 [(Z1)p4=2-Cl]
CF3 CH N D7 [(Z1)p4=2-CF3] SOCF3 CH N D7 [(Z1)p4=2-CF3]
CF3 CH N D7 [(Z1)p4=2-SMe] SOCF3 CH N D7 [(Z1)p4=2-SMe]
CF3 CH N D7 [(Z1)p4=2-SO2Me] SOCF3 CH N D7 [(Z1)p4=2-SO2Me]
CF3 CH N D7 [(Z1)p4=2-CN] SOCF3 CH N D7 [(Z1)p4=2-CN]
CF3 CH N D7 [(Z1)p4=2-NO2] SOCF3 CH N D7 [(Z1)p4=2-NO2]
CF3 CH N D7 [(Z1)p4=5-F] SOCF3 CH N D7 [(Z1)p4=5-F]
CF3 CH N D7 [(Z1)p4=5-Cl] SOCF3 CH N D7 [(Z1)p4=5-Cl]
CF3 CH N D7 [(Z1)p4=5-CF3] SOCF3 CH N D7 [(Z1)p4=5-CF3]
CF3 CH N D7 [(Z1)p4=5-SMe] SOCF3 CH N D7 [(Z1)p4=5-SMe]
CF3 CH N D7 [(Z1)p4=5-SO2Me] SOCF3 CH N D7 [(Z1)p4=5-SO2Me]
CF3 CH N D7 [(Z1)p4=5-CN] SOCF3 CH N D7 [(Z1)p4=5-CN]
CF3 CH N D7 [(Z1)p4=5-NO2] SOCF3 CH N D7 [(Z1)p4=5-NO2]
CF3 CH N D7 [(Z1)p4=6-F] SOCF3 CH N D7 [(Z1)p4=6-F]
CF3 CH N D7 [(Z1)p4=6-Cl] SOCF3 CH N D7 [(Z1)p4=6-Cl]
CF3 CH N D7 [(Z1)p4=6-CF3] SOCF3 CH N D7 [(Z1)p4=6-CF3]
CF3 CH N D7 [(Z1)p4=6-SMe] SOCF3 CH N D7 [(Z1)p4=6-SMe]
CF3 CH N D7 [(Z1)p4=6-SO2Me] SOCF3 CH N D7 [(Z1)p4=6-SO2Me]
CF3 CH N D7 [(Z1)p4=6-CN] SOCF3 CH N D7 [(Z1)p4=6-CN]
CF3 CH N D7 [(Z1)p4=6-NO2] SOCF3 CH N D7 [(Z1)p4=6-NO2]
CF3 CH N D7 [(Z1)p4=2-F,6-F] SOCF3 CH N D7 [(Z1)p4=2-F,6-F]
CF3 CH N D7 [(Z1)p4=2-SMe,6-SMe] SOCF3 CH N D7 [(Z1)p4=2-SMe,6-SMe]
CF3 CH N D7 [(Z1)p4=5-CN,6-Cl] SOCF3 CH N D7 [(Z1)p4=5-CN,6-Cl]
CF3 CH N D8 SOCF3 CH N D8
CF3 CH N D9 SOCF3 CH N D9
CF3 CH N D10 SOCF3 CH N D10
CF3 CH N D11 SOCF3 CH N D11
CF3 CH N D12 SOCF3 CH N D12
CF3 CH N D13 SOCF3 CH N D13
CF3 CH N D14 SOCF3 CH N D14
CF3 CH N D15 [p3=0] SOCF3 CH N D15 [p3=0]
CF3 CH N D15 [(Z1)p3=5-CN] SOCF3 CH N D15 [(Z1)p3=5-CN]
CF3 CH N D16 SOCF3 CH N D16
CF3 CH N D17 SOCF3 CH N D17
CF3 CH N D18 SOCF3 CH N D18
CF3 CH N D19 SOCF3 CH N D19
CF3 CH N D20 SOCF3 CH N D20
CF3 CH N D21 SOCF3 CH N D21
CF3 CH N D22 SOCF3 CH N D22
CF3 CH N D23 SOCF3 CH N D23
CF3 CH N D24 SOCF3 CH N D24
CF3 CH N D25 SOCF3 CH N D25
CF3 CH N D26 [p2=0,T1=H] SOCF3 CH N D26 [p2=0,T1=H]
CF3 CH N D26 [p2=0,T1=Me] SOCF3 CH N D26 [p2=0,T1=Me]
CF3 CH N D26 [(Z1)p2=3-Cl,T1=Me] SOCF3 CH N D26 [(Z1)p2=3-Cl,T1=Me]
CF3 CH N D26 [(Z1)p2=3-CF3,T1=Me] SOCF3 CH N D26 [(Z1)p2=3-CF3,T1=Me]
CF3 CH N D26 [(Z1)p2=3-CN,T1=Me] SOCF3 CH N D26 [(Z1)p2=3-CN,T1=Me]
CF3 CH N D26 [(Z1)p2=3-NO2,T1=Me] SOCF3 CH N D26 [(Z1)p2=3-NO2,T1=Me]
CF3 CH N D27 [p2=0,T1=H] SOCF3 CH N D27 [p2=0,T1=H]
CF3 CH N D27 [p2=0,T1=Me] SOCF3 CH N D27 [p2=0,T1=Me]
CF3 CH N D27 [p2=0,T1=Et] SOCF3 CH N D27 [p2=0,T1=Et]
CF3 CH N D27 [p2=0,T1=CH2CF3] SOCF3 CH N D27 [p2=0,T1=CH2CF3]
CF3 CH N D27 [p2=0,T1=CH2CN] SOCF3 CH N D27 [p2=0,T1=CH2CN]
CF3 CH N D27 [p2=0,T1=SO2Me] SOCF3 CH N D27 [p2=0,T1=SO2Me]
CF3 CH N D27 [p2=0,T1=SO2Et] SOCF3 CH N D27 [p2=0,T1=SO2Et]
CF3 CH N D27 [p2=0,T1=SO2CF3] SOCF3 CH N D27 [p2=0,T1=SO2CF3]
CF3 CH N D27 [(Z1)p2=3-CF3,T1=H] SOCF3 CH N D27 [(Z1)p2=3-CF3,T1=H]
CF3 CH N D27 [(Z1)p2=3-CF3,T1=Me] SOCF3 CH N D27 [(Z1)p2=3-CF3,T1=Me]
CF3 CH N D27 [(Z1)p2=3-CF3,T1=Et] SOCF3 CH N D27 [(Z1)p2=3-CF3,T1=Et]
CF3 CH N D27 [(Z1)p2=3-CF3,T1=SO2Me] SOCF3 CH N D27 [(Z1)p2=3-CF3,T1=SO2Me]
CF3 CH N D27 [(Z1)p2=3-CN,T1=H] SOCF3 CH N D27 [(Z1)p2=3-CN,T1=H]
CF3 CH N D27 [(Z1)p2=3-CN,T1=Me] SOCF3 CH N D27 [(Z1)p2=3-CN,T1=Me]
CF3 CH N D27 [(Z1)p2=3-CN,T1=Et] SOCF3 CH N D27 [(Z1)p2=3-CN,T1=Et]
CF3 CH N D27 [(Z1)p2=3-CN,T1=SO2Me] SOCF3 CH N D27 [(Z1)p2=3-CN,T1=SO2Me]
CF3 CH N D28 [T1=Me] SOCF3 CH N D28 [T1=Me]
CF3 CH N D29 [T1=H] SOCF3 CH N D29 [T1=H]
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CF3 CH N D36 SOCF3 CH N D36
CF3 CH N D37 SOCF3 CH N D37
CF3 CH N D38 SOCF3 CH N D38
CF3 CH N D39 SOCF3 CH N D39
CF3 CH N D40 SOCF3 CH N D40
CF3 CH N D41 SOCF3 CH N D41
CF3 CH N D42 SOCF3 CH N D42
CF3 CH N D43 SOCF3 CH N D43
CF3 CH N D44 SOCF3 CH N D44
CF3 CH N D45 SOCF3 CH N D45
CF3 CH N D46 SOCF3 CH N D46
SCF3 CH N D1 SO2CF3 CH N D1
SCF3 CH N D2 SO2CF3 CH N D2
SCF3 CH N D3 SO2CF3 CH N D3
SCF3 CH N D4 SO2CF3 CH N D4
SCF3 CH N D5 SO2CF3 CH N D5
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SCF3 CH N D6 [(Z1)p4=3-F] SO2CF3 CH N D6 [(Z1)p4=3-F]
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SCF3 CH N D6 [(Z1)p4=3-CF3] SO2CF3 CH N D6 [(Z1)p4=3-CF3]
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SCF3 CH N D6 [(Z1)p4=3-Cl,5-CF3] SO2CF3 CH N D6 [(Z1)p4=3-Cl,5-CF3]
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SCF3 CH N D7 [(Z1)p4=2-NO2] SO2CF3 CH N D7 [(Z1)p4=2-NO2]
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SCF3 CH N D7 [(Z1)p4=5-CF3] SO2CF3 CH N D7 [(Z1)p4=5-CF3]
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SCF3 CH N D7 [(Z1)p4=5-NO2] SO2CF3 CH N D7 [(Z1)p4=5-NO2]
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SCF3 CH N D7 [(Z1)p4=6-Cl] SO2CF3 CH N D7 [(Z1)p4=6-Cl]
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SCF3 CH N D7 [(Z1)p4=6-CN] SO2CF3 CH N D7 [(Z1)p4=6-CN]
SCF3 CH N D7 [(Z1)p4=6-NO2] SO2CF3 CH N D7 [(Z1)p4=6-NO2]
SCF3 CH N D7 [(Z1)p4=2-F,6-F] SO2CF3 CH N D7 [(Z1)p4=2-F,6-F]
SCF3 CH N D7 [(Z1)p4=2-SMe,6-SMe] SO2CF3 CH N D7 [(Z1)p4=2-SMe,6-SMe]
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SCF3 CH N D8 SO2CF3 CH N D8
SCF3 CH N D9 SO2CF3 CH N D9
SCF3 CH N D10 SO2CF3 CH N D10
SCF3 CH N D11 SO2CF3 CH N D11
SCF3 CH N D12 SO2CF3 CH N D12
SCF3 CH N D13 SO2CF3 CH N D13
SCF3 CH N D14 SO2CF3 CH N D14
SCF3 CH N D15 [p3=0] SO2CF3 CH N D15 [p3=0]
SCF3 CH N D15 [(Z1)p3=5-CN] SO2CF3 CH N D15 [(Z1)p3=5-CN]
SCF3 CH N D16 SO2CF3 CH N D16
SCF3 CH N D17 SO2CF3 CH N D17
SCF3 CH N D18 SO2CF3 CH N D18
SCF3 CH N D19 SO2CF3 CH N D19
SCF3 CH N D20 SO2CF3 CH N D20
SCF3 CH N D21 SO2CF3 CH N D21
SCF3 CH N D22 SO2CF3 CH N D22
SCF3 CH N D23 SO2CF3 CH N D23
SCF3 CH N D24 SO2CF3 CH N D24
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SCF3 CH N D27 [(Z1)p2=3-CN,T1=SO2Me] SO2CF3 CH N D27 [(Z1)p2=3-CN,T1=SO2Me]
SCF3 CH N D28 [T1=Me] SO2CF3 CH N D28 [T1=Me]
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SCF3 CH N D31 SO2CF3 CH N D31
SCF3 CH N D32 [q4=0] SO2CF3 CH N D32 [q4=0]
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SCF3 CH N D32 [(Z2)q4=2-C(O)NMe2] SO2CF3 CH N D32 [(Z2)q4=2-C(O)NMe2]
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SCF3 CH N D32 [(Z2)q4=3-NO2] SO2CF3 CH N D32 [(Z2)q4=3-NO2]
SCF3 CH N D32 [(Z2)q4=3-CN] SO2CF3 CH N D32 [(Z2)q4=3-CN]
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SCF3 CH N D33 [(Z2)q3=3-Me] SO2CF3 CH N D33 [(Z2)q3=3-Me]
SCF3 CH N D33 [(Z2)q3=3-CF3] SO2CF3 CH N D33 [(Z2)q3=3-CF3]
SCF3 CH N D33 [(Z2)q3=3-CN] SO2CF3 CH N D33 [(Z2)q3=3-CN]
SCF3 CH N D33 [(Z2)q3=3-NO2] SO2CF3 CH N D33 [(Z2)q3=3-NO2]
SCF3 CH N D33 [(Z2)q3=3-SMe] SO2CF3 CH N D33 [(Z2)q3=3-SMe]
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SCF3 CH N D33 [(Z2)q3=4-NO2] SO2CF3 CH N D33 [(Z2)q3=4-NO2]
SCF3 CH N D33 [(Z2)q3=4-SMe] SO2CF3 CH N D33 [(Z2)q3=4-SMe]
SCF3 CH N D33 [(Z2)q3=3-Me,5-Me] SO2CF3 CH N D33 [(Z2)q3=3-Me,5-Me]
SCF3 CH N D33 [(Z2)q3=3-Me,5-CF3] SO2CF3 CH N D33 [(Z2)q3=3-Me,5-CF3]
SCF3 CH N D33 [(Z2)q3=3-CF3,5-Me] SO2CF3 CH N D33 [(Z2)q3=3-CF3,5-Me]
SCF3 CH N D33 [(Z2)q3=3-CF3,5-SMe] SO2CF3 CH N D33 [(Z2)q3=3-CF3,5-SMe]
SCF3 CH N D33 [(Z2)q3=3-CF3,5-SOMe] SO2CF3 CH N D33 [(Z2)q3=3-CF3,5-SOMe]
SCF3 CH N D33 [(Z2)q3=3-CF3,5-SO2Me] SO2CF3 CH N D33 [(Z2)q3=3-CF3,5-SO2Me]
SCF3 CH N D33 [(Z2)q3=3-CN,4-Br] SO2CF3 CH N D33 [(Z2)q3=3-CN,4-Br]
SCF3 CH N D34 [q3=0] SO2CF3 CH N D34 [q3=0]
SCF3 CH N D34 [(Z2)q3=2-Me] SO2CF3 CH N D34 [(Z2)q3=2-Me]
SCF3 CH N D34 [(Z2)q3=4-CF3] SO2CF3 CH N D34 [(Z2)q3=4-CF3]
SCF3 CH N D35 [q2=0] SO2CF3 CH N D35 [q2=0]
SCF3 CH N D35 [(Z2)q2=3-SMe] SO2CF3 CH N D35 [(Z2)q2=3-SMe]
SCF3 CH N D35 [(Z2)q2=3-SOMe] SO2CF3 CH N D35 [(Z2)q2=3-SOMe]
SCF3 CH N D35 [(Z2)q2=3-SO2Me] SO2CF3 CH N D35 [(Z2)q2=3-SO2Me]
SCF3 CH N D36 SO2CF3 CH N D36
SCF3 CH N D37 SO2CF3 CH N D37
SCF3 CH N D38 SO2CF3 CH N D38
SCF3 CH N D39 SO2CF3 CH N D39
SCF3 CH N D40 SO2CF3 CH N D40
SCF3 CH N D41 SO2CF3 CH N D41
SCF3 CH N D42 SO2CF3 CH N D42
SCF3 CH N D43 SO2CF3 CH N D43
SCF3 CH N D44 SO2CF3 CH N D44
SCF3 CH N D45 SO2CF3 CH N D45
SCF3 CH N D46 SO2CF3 CH N D46
CF3 N CH D1 SOCF3 N CH D1
CF3 N CH D2 SOCF3 N CH D2
CF3 N CH D3 SOCF3 N CH D3
CF3 N CH D4 SOCF3 N CH D4
CF3 N CH D5 SOCF3 N CH D5
CF3 N CH D6 [p4=0] SOCF3 N CH D6 [p4=0]
CF3 N CH D6 [(Z1)p4=3-F] SOCF3 N CH D6 [(Z1)p4=3-F]
CF3 N CH D6 [(Z1)p4=3-Cl] SOCF3 N CH D6 [(Z1)p4=3-Cl]
CF3 N CH D6 [(Z1)p4=3-CF3] SOCF3 N CH D6 [(Z1)p4=3-CF3]
CF3 N CH D6 [(Z1)p4=3-SMe] SOCF3 N CH D6 [(Z1)p4=3-SMe]
CF3 N CH D6 [(Z1)p4=3-SO2Me] SOCF3 N CH D6 [(Z1)p4=3-SO2Me]
CF3 N CH D6 [(Z1)p4=3-CN] SOCF3 N CH D6 [(Z1)p4=3-CN]
CF3 N CH D6 [(Z1)p4=3-NO2] SOCF3 N CH D6 [(Z1)p4=3-NO2]
CF3 N CH D6 [(Z1)p4=5-F] SOCF3 N CH D6 [(Z1)p4=5-F]
CF3 N CH D6 [(Z1)p4=5-Cl] SOCF3 N CH D6 [(Z1)p4=5-Cl]
CF3 N CH D6 [(Z1)p4=5-CF3] SOCF3 N CH D6 [(Z1)p4=5-CF3]
CF3 N CH D6 [(Z1)p4=5-SMe] SOCF3 N CH D6 [(Z1)p4=5-SMe]
CF3 N CH D6 [(Z1)p4=5-SO2Me] SOCF3 N CH D6 [(Z1)p4=5-SO2Me]
CF3 N CH D6 [(Z1)p4=5-CN] SOCF3 N CH D6 [(Z1)p4=5-CN]
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CF3 N CH D8 SOCF3 N CH D8
CF3 N CH D9 SOCF3 N CH D9
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CF3 N CH D20 SOCF3 N CH D20
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CF3 N CH D33 [(Z2)q3=3-CN,4-Br] SOCF3 N CH D33 [(Z2)q3=3-CN,4-Br]
CF3 N CH D34 [q3=0] SOCF3 N CH D34 [q3=0]
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CF3 N CH D35 [q2=0] SOCF3 N CH D35 [q2=0]
CF3 N CH D35 [(Z2)q2=3-SMe] SOCF3 N CH D35 [(Z2)q2=3-SMe]
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CF3 N CH D36 SOCF3 N CH D36
CF3 N CH D37 SOCF3 N CH D37
CF3 N CH D38 SOCF3 N CH D38
CF3 N CH D39 SOCF3 N CH D39
CF3 N CH D40 SOCF3 N CH D40
CF3 N CH D41 SOCF3 N CH D41
CF3 N CH D42 SOCF3 N CH D42
CF3 N CH D43 SOCF3 N CH D43
CF3 N CH D44 SOCF3 N CH D44
CF3 N CH D45 SOCF3 N CH D45
CF3 N CH D46 SOCF3 N CH D46
SCF3 N CH D1 SO2CF3 N CH D1
SCF3 N CH D2 SO2CF3 N CH D2
SCF3 N CH D3 SO2CF3 N CH D3
SCF3 N CH D4 SO2CF3 N CH D4
SCF3 N CH D5 SO2CF3 N CH D5
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SCF3 N CH D6 [(Z1)p4=3-F] SO2CF3 N CH D6 [(Z1)p4=3-F]
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SCF3 N CH D6 [(Z1)p4=3-CF3] SO2CF3 N CH D6 [(Z1)p4=3-CF3]
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SCF3 N CH D6 [(Z1)p4=3-SO2Me] SO2CF3 N CH D6 [(Z1)p4=3-SO2Me]
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SCF3 N CH D6 [(Z1)p4=5-Cl] SO2CF3 N CH D6 [(Z1)p4=5-Cl]
SCF3 N CH D6 [(Z1)p4=5-CF3] SO2CF3 N CH D6 [(Z1)p4=5-CF3]
SCF3 N CH D6 [(Z1)p4=5-SMe] SO2CF3 N CH D6 [(Z1)p4=5-SMe]
SCF3 N CH D6 [(Z1)p4=5-SO2Me] SO2CF3 N CH D6 [(Z1)p4=5-SO2Me]
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SCF3 N CH D7 [(Z1)p4=2-SMe] SO2CF3 N CH D7 [(Z1)p4=2-SMe]
SCF3 N CH D7 [(Z1)p4=2-SO2Me] SO2CF3 N CH D7 [(Z1)p4=2-SO2Me]
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SCF3 N CH D7 [(Z1)p4=5-CF3] SO2CF3 N CH D7 [(Z1)p4=5-CF3]
SCF3 N CH D7 [(Z1)p4=5-SMe] SO2CF3 N CH D7 [(Z1)p4=5-SMe]
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SCF3 N CH D7 [(Z1)p4=5-NO2] SO2CF3 N CH D7 [(Z1)p4=5-NO2]
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SCF3 N CH D7 [(Z1)p4=6-CF3] SO2CF3 N CH D7 [(Z1)p4=6-CF3]
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SCF3 N CH D7 [(Z1)p4=6-CN] SO2CF3 N CH D7 [(Z1)p4=6-CN]
SCF3 N CH D7 [(Z1)p4=6-NO2] SO2CF3 N CH D7 [(Z1)p4=6-NO2]
SCF3 N CH D7 [(Z1)p4=2-F,6-F] SO2CF3 N CH D7 [(Z1)p4=2-F,6-F]
SCF3 N CH D7 [(Z1)p4=2-SMe,6-SMe] SO2CF3 N CH D7 [(Z1)p4=2-SMe,6-SMe]
SCF3 N CH D7 [(Z1)p4=5-CN,6-Cl] SO2CF3 N CH D7 [(Z1)p4=5-CN,6-Cl]
SCF3 N CH D8 SO2CF3 N CH D8
SCF3 N CH D9 SO2CF3 N CH D9
SCF3 N CH D10 SO2CF3 N CH D10
SCF3 N CH D11 SO2CF3 N CH D11
SCF3 N CH D12 SO2CF3 N CH D12
SCF3 N CH D13 SO2CF3 N CH D13
SCF3 N CH D14 SO2CF3 N CH D14
SCF3 N CH D15 [p3=0] SO2CF3 N CH D15 [p3=0]
SCF3 N CH D15 [(Z1)p3=5-CN] SO2CF3 N CH D15 [(Z1)p3=5-CN]
SCF3 N CH D16 SO2CF3 N CH D16
SCF3 N CH D17 SO2CF3 N CH D17
SCF3 N CH D18 SO2CF3 N CH D18
SCF3 N CH D19 SO2CF3 N CH D19
SCF3 N CH D20 SO2CF3 N CH D20
SCF3 N CH D21 SO2CF3 N CH D21
SCF3 N CH D22 SO2CF3 N CH D22
SCF3 N CH D23 SO2CF3 N CH D23
SCF3 N CH D24 SO2CF3 N CH D24
SCF3 N CH D25 SO2CF3 N CH D25
SCF3 N CH D26 [p2=0,T1=H] SO2CF3 N CH D26 [p2=0,T1=H]
SCF3 N CH D26 [p2=0,T1=Me] SO2CF3 N CH D26 [p2=0,T1=Me]
SCF3 N CH D26 [(Z1)p2=3-Cl,T1=Me] SO2CF3 N CH D26 [(Z1)p2=3-Cl,T1=Me]
SCF3 N CH D26 [(Z1)p2=3-CF3,T1=Me] SO2CF3 N CH D26 [(Z1)p2=3-CF3,T1=Me]
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SCF3 N CH D26 [(Z1)p2=3-NO2,T1=Me] SO2CF3 N CH D26 [(Z1)p2=3-NO2,T1=Me]
SCF3 N CH D27 [p2=0,T1=H] SO2CF3 N CH D27 [p2=0,T1=H]
SCF3 N CH D27 [p2=0,T1=Me] SO2CF3 N CH D27 [p2=0,T1=Me]
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SCF3 N CH D27 [(Z1)p2=3-CN,T1=SO2Me] SO2CF3 N CH D27 [(Z1)p2=3-CN,T1=SO2Me]
SCF3 N CH D28 [T1=Me] SO2CF3 N CH D28 [T1=Me]
SCF3 N CH D29 [T1=H] SO2CF3 N CH D29 [T1=H]
SCF3 N CH D29 [T1=Me] SO2CF3 N CH D29 [T1=Me]
SCF3 N CH D29 [T1=CO2tBu] SO2CF3 N CH D29 [T1=CO2tBu]
SCF3 N CH D30 [T1=H] SO2CF3 N CH D30 [T1=H]
SCF3 N CH D30 [T1=Me] SO2CF3 N CH D30 [T1=Me]
SCF3 N CH D30 [T1=CO2tBu] SO2CF3 N CH D30 [T1=CO2tBu]
SCF3 N CH D31 SO2CF3 N CH D31
SCF3 N CH D32 [q4=0] SO2CF3 N CH D32 [q4=0]
SCF3 N CH D32 [(Z2)q4=2-Me] SO2CF3 N CH D32 [(Z2)q4=2-Me]
SCF3 N CH D32 [(Z2)q4=2-CHO] SO2CF3 N CH D32 [(Z2)q4=2-CHO]
SCF3 N CH D32 [(Z2)q4=2-C(O)Me] SO2CF3 N CH D32 [(Z2)q4=2-C(O)Me]
SCF3 N CH D32 [(Z2)q4=2-C(O)NMe2] SO2CF3 N CH D32 [(Z2)q4=2-C(O)NMe2]
SCF3 N CH D32 [(Z2)q4=2-NO2] SO2CF3 N CH D32 [(Z2)q4=2-NO2]
SCF3 N CH D32 [(Z2)q4=2-CN] SO2CF3 N CH D32 [(Z2)q4=2-CN]
SCF3 N CH D32 [(Z2)q4=3-Me] SO2CF3 N CH D32 [(Z2)q4=3-Me]
SCF3 N CH D32 [(Z2)q4=3-CHO] SO2CF3 N CH D32 [(Z2)q4=3-CHO]
SCF3 N CH D32 [(Z2)q4=3-C(O)Me] SO2CF3 N CH D32 [(Z2)q4=3-C(O)Me]
SCF3 N CH D32 [(Z2)q4=3-C(O)NMe2] SO2CF3 N CH D32 [(Z2)q4=3-C(O)NMe2]
SCF3 N CH D32 [(Z2)q4=3-NO2] SO2CF3 N CH D32 [(Z2)q4=3-NO2]
SCF3 N CH D32 [(Z2)q4=3-CN] SO2CF3 N CH D32 [(Z2)q4=3-CN]
SCF3 N CH D33 [q3=0] SO2CF3 N CH D33 [q3=0]
SCF3 N CH D33 [(Z2)q3=3-Me] SO2CF3 N CH D33 [(Z2)q3=3-Me]
SCF3 N CH D33 [(Z2)q3=3-CF3] SO2CF3 N CH D33 [(Z2)q3=3-CF3]
SCF3 N CH D33 [(Z2)q3=3-CN] SO2CF3 N CH D33 [(Z2)q3=3-CN]
SCF3 N CH D33 [(Z2)q3=3-NO2] SO2CF3 N CH D33 [(Z2)q3=3-NO2]
SCF3 N CH D33 [(Z2)q3=3-SMe] SO2CF3 N CH D33 [(Z2)q3=3-SMe]
SCF3 N CH D33 [(Z2)q3=4-Me] SO2CF3 N CH D33 [(Z2)q3=4-Me]
SCF3 N CH D33 [(Z2)q3=4-CF3] SO2CF3 N CH D33 [(Z2)q3=4-CF3]
SCF3 N CH D33 [(Z2)q3=4-CN] SO2CF3 N CH D33 [(Z2)q3=4-CN]
SCF3 N CH D33 [(Z2)q3=4-NO2] SO2CF3 N CH D33 [(Z2)q3=4-NO2]
SCF3 N CH D33 [(Z2)q3=3-SMe] SO2CF3 N CH D33 [(Z2)q3=3-SMe]
SCF3 N CH D33 [(Z2)q3=3-Me,5-Me] SO2CF3 N CH D33 [(Z2)q3=3-Me,5-Me]
SCF3 N CH D33 [(Z2)q3=3-Me,5-CF3] SO2CF3 N CH D33 [(Z2)q3=3-Me,5-CF3]
SCF3 N CH D33 [(Z2)q3=3-CF3,5-Me] SO2CF3 N CH D33 [(Z2)q3=3-CF3,5-Me]
SCF3 N CH D33 [(Z2)q3=3-CF3,5-SMe] SO2CF3 N CH D33 [(Z2)q3=3-CF3,5-SMe]
SCF3 N CH D33 [(Z2)q3=3-CF3,5-SOMe] SO2CF3 N CH D33 [(Z2)q3=3-CF3,5-SOMe]
SCF3 N CH D33 [(Z2)q3=3-CF3,5-SO2Me] SO2CF3 N CH D33 [(Z2)q3=3-CF3,5-SO2Me]
SCF3 N CH D33 [(Z2)q3=3-CN,4-Br] SO2CF3 N CH D33 [(Z2)q3=3-CN,4-Br]
SCF3 N CH D34 [q3=0] SO2CF3 N CH D34 [q3=0]
SCF3 N CH D34 [(Z2)q3=2-Me] SO2CF3 N CH D34 [(Z2)q3=2-Me]
SCF3 N CH D34 [(Z2)q3=4-CF3] SO2CF3 N CH D34 [(Z2)q3=4-CF3]
SCF3 N CH D35 [q2=0] SO2CF3 N CH D35 [q2=0]
SCF3 N CH D35 [(Z2)q2=3-SMe] SO2CF3 N CH D35 [(Z2)q2=3-SMe]
SCF3 N CH D35 [(Z2)q2=3-SOMe] SO2CF3 N CH D35 [(Z2)q2=3-SOMe]
SCF3 N CH D35 [(Z2)q2=3-SO2Me] SO2CF3 N CH D35 [(Z2)q2=3-SO2Me]
SCF3 N CH D36 SO2CF3 N CH D36
SCF3 N CH D37 SO2CF3 N CH D37
SCF3 N CH D38 SO2CF3 N CH D38
SCF3 N CH D39 SO2CF3 N CH D39
SCF3 N CH D40 SO2CF3 N CH D40
SCF3 N CH D41 SO2CF3 N CH D41
SCF3 N CH D42 SO2CF3 N CH D42
SCF3 N CH D43 SO2CF3 N CH D43
SCF3 N CH D44 SO2CF3 N CH D44
SCF3 N CH D45 SO2CF3 N CH D45
SCF3 N CH D46 SO2CF3 N CH D46
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本発明における有害生物防除剤とは、農園芸分野又は畜産・衛生分野（家畜や愛玩動物としての哺乳動物又は鳥類に対する内部寄生虫・外部寄生虫や家庭用及び業務用の衛生害虫・不快害虫）等における有害な節足動物を対象とした害虫防除剤を意味する。また、本発明における農薬とは、農園芸分野における殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤及び殺菌剤等を意味する。
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
R Three A Four A Five Y2 R Three A Four A Five Y2
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
CF Three CH N D1 SOCF Three CH N D1
CF Three CH N D2 SOCF Three CH N D2
CF Three CH N D3 SOCF Three CH N D3
CF Three CH N D4 SOCF Three CH N D4
CF Three CH N D5 SOCF Three CH N D5
CF Three CH N D6 [p4 = 0] SOCF Three CH N D6 [p4 = 0]
CF Three CH N D6 [(Z 1 ) p4 = 3-F] SOCF Three CH N D6 [(Z 1 ) p4 = 3-F]
CF Three CH N D6 [(Z 1 ) p4 = 3-Cl] SOCF Three CH N D6 [(Z 1 ) p4 = 3-Cl]
CF Three CH N D6 [(Z 1 ) p4 = 3-CF Three ] SOCF Three CH N D6 [(Z 1 ) p4 = 3-CF Three ]
CF Three CH N D6 [(Z 1 ) p4 = 3-SMe] SOCF Three CH N D6 [(Z 1 ) p4 = 3-SMe]
CF Three CH N D6 [(Z 1 ) p4 = 3-SO 2 Me] SOCF Three CH N D6 [(Z 1 ) p4 = 3-SO 2 Me]
CF Three CH N D6 [(Z 1 ) p4 = 3-CN] SOCF Three CH N D6 [(Z 1 ) p4 = 3-CN]
CF Three CH N D6 [(Z 1 ) p4 = 3-NO 2 ] SOCF Three CH N D6 [(Z 1 ) p4 = 3-NO 2 ]
CF Three CH N D6 [(Z 1 ) p4 = 5-F] SOCF Three CH N D6 [(Z 1 ) p4 = 5-F]
CF Three CH N D6 [(Z 1 ) p4 = 5-Cl] SOCF Three CH N D6 [(Z 1 ) p4 = 5-Cl]
CF Three CH N D6 [(Z 1 ) p4 = 5-CF Three ] SOCF Three CH N D6 [(Z 1 ) p4 = 5-CF Three ]
CF Three CH N D6 [(Z 1 ) p4 = 5-SMe] SOCF Three CH N D6 [(Z 1 ) p4 = 5-SMe]
CF Three CH N D6 [(Z 1 ) p4 = 5-SO 2 Me] SOCF Three CH N D6 [(Z 1 ) p4 = 5-SO 2 Me]
CF Three CH N D6 [(Z 1 ) p4 = 5-CN] SOCF Three CH N D6 [(Z 1 ) p4 = 5-CN]
CF Three CH N D6 [(Z 1 ) p4 = 5-NO 2 ] SOCF Three CH N D6 [(Z 1 ) p4 = 5-NO 2 ]
CF Three CH N D6 [(Z 1 ) p4 = 3-Cl, 5-CN] SOCF Three CH N D6 [(Z 1 ) p4 = 3-Cl, 5-CN]
CF Three CH N D6 [(Z 1 ) p4 = 3-Cl, 5-CF Three ] SOCF Three CH N D6 [(Z 1 ) p4 = 3-Cl, 5-CF Three ]
CF Three CH N D7 [p4 = 0] SOCF Three CH N D7 [p4 = 0]
CF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 2-F] SOCF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 2-F]
CF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 2-Cl] SOCF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 2-Cl]
CF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 2-CF Three ] SOCF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 2-CF Three ]
CF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 2-SMe] SOCF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 2-SMe]
CF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 2-SO 2 Me] SOCF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 2-SO 2 Me]
CF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 2-CN] SOCF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 2-CN]
CF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 2-NO 2 ] SOCF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 2-NO 2 ]
CF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 5-F] SOCF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 5-F]
CF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 5-Cl] SOCF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 5-Cl]
CF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 5-CF Three ] SOCF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 5-CF Three ]
CF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 5-SMe] SOCF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 5-SMe]
CF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 5-SO 2 Me] SOCF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 5-SO 2 Me]
CF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 5-CN] SOCF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 5-CN]
CF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 5-NO 2 ] SOCF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 5-NO 2 ]
CF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 6-F] SOCF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 6-F]
CF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 6-Cl] SOCF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 6-Cl]
CF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 6-CF Three ] SOCF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 6-CF Three ]
CF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 6-SMe] SOCF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 6-SMe]
CF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 6-SO 2 Me] SOCF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 6-SO 2 Me]
CF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 6-CN] SOCF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 6-CN]
CF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 6-NO 2 ] SOCF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 6-NO 2 ]
CF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 2-F, 6-F] SOCF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 2-F, 6-F]
CF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 2-SMe, 6-SMe] SOCF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 2-SMe, 6-SMe]
CF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 5-CN, 6-Cl] SOCF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 5-CN, 6-Cl]
CF Three CH N D8 SOCF Three CH N D8
CF Three CH N D9 SOCF Three CH N D9
CF Three CH N D10 SOCF Three CH N D10
CF Three CH N D11 SOCF Three CH N D11
CF Three CH N D12 SOCF Three CH N D12
CF Three CH N D13 SOCF Three CH N D13
CF Three CH N D14 SOCF Three CH N D14
CF Three CH N D15 [p3 = 0] SOCF Three CH N D15 [p3 = 0]
CF Three CH N D15 [(Z 1 ) p3 = 5-CN] SOCF Three CH N D15 [(Z 1 ) p3 = 5-CN]
CF Three CH N D16 SOCF Three CH N D16
CF Three CH N D17 SOCF Three CH N D17
CF Three CH N D18 SOCF Three CH N D18
CF Three CH N D19 SOCF Three CH N D19
CF Three CH N D20 SOCF Three CH N D20
CF Three CH N D21 SOCF Three CH N D21
CF Three CH N D22 SOCF Three CH N D22
CF Three CH N D23 SOCF Three CH N D23
CF Three CH N D24 SOCF Three CH N D24
CF Three CH N D25 SOCF Three CH N D25
CF Three CH N D26 [p2 = 0, T 1 = H] SOCF Three CH N D26 [p2 = 0, T 1 = H]
CF Three CH N D26 [p2 = 0, T 1 = Me] SOCF Three CH N D26 [p2 = 0, T 1 = Me]
CF Three CH N D26 [(Z 1 ) p2 = 3-Cl, T 1 = Me] SOCF Three CH N D26 [(Z 1 ) p2 = 3-Cl, T 1 = Me]
CF Three CH N D26 [(Z 1 ) p2 = 3-CF Three , T 1 = Me] SOCF Three CH N D26 [(Z 1 ) p2 = 3-CF Three , T 1 = Me]
CF Three CH N D26 [(Z 1 ) p2 = 3-CN, T 1 = Me] SOCF Three CH N D26 [(Z 1 ) p2 = 3-CN, T 1 = Me]
CF Three CH N D26 [(Z 1 ) p2 = 3-NO 2 , T 1 = Me] SOCF Three CH N D26 [(Z 1 ) p2 = 3-NO 2 , T 1 = Me]
CF Three CH N D27 [p2 = 0, T 1 = H] SOCF Three CH N D27 [p2 = 0, T 1 = H]
CF Three CH N D27 [p2 = 0, T 1 = Me] SOCF Three CH N D27 [p2 = 0, T 1 = Me]
CF Three CH N D27 [p2 = 0, T 1 = Et] SOCF Three CH N D27 [p2 = 0, T 1 = Et]
CF Three CH N D27 [p2 = 0, T 1 = CH 2 CF Three ] SOCF Three CH N D27 [p2 = 0, T 1 = CH 2 CF Three ]
CF Three CH N D27 [p2 = 0, T 1 = CH 2 CN] SOCF Three CH N D27 [p2 = 0, T 1 = CH 2 CN]
CF Three CH N D27 [p2 = 0, T 1 = SO 2 Me] SOCF Three CH N D27 [p2 = 0, T 1 = SO 2 Me]
CF Three CH N D27 [p2 = 0, T 1 = SO 2 Et] SOCF Three CH N D27 [p2 = 0, T 1 = SO 2 Et]
CF Three CH N D27 [p2 = 0, T 1 = SO 2 CF Three ] SOCF Three CH N D27 [p2 = 0, T 1 = SO 2 CF Three ]
CF Three CH N D27 [(Z 1 ) p2 = 3-CF Three , T 1 = H] SOCF Three CH N D27 [(Z 1 ) p2 = 3-CF Three , T 1 = H]
CF Three CH N D27 [(Z 1 ) p2 = 3-CF Three , T 1 = Me] SOCF Three CH N D27 [(Z 1 ) p2 = 3-CF Three , T 1 = Me]
CF Three CH N D27 [(Z 1 ) p2 = 3-CF Three , T 1 = Et] SOCF Three CH N D27 [(Z 1 ) p2 = 3-CF Three , T 1 = Et]
CF Three CH N D27 [(Z 1 ) p2 = 3-CF Three , T 1 = SO 2 Me] SOCF Three CH N D27 [(Z 1 ) p2 = 3-CF Three , T 1 = SO 2 Me]
CF Three CH N D27 [(Z 1 ) p2 = 3-CN, T 1 = H] SOCF Three CH N D27 [(Z 1 ) p2 = 3-CN, T 1 = H]
CF Three CH N D27 [(Z 1 ) p2 = 3-CN, T 1 = Me] SOCF Three CH N D27 [(Z 1 ) p2 = 3-CN, T 1 = Me]
CF Three CH N D27 [(Z 1 ) p2 = 3-CN, T 1 = Et] SOCF Three CH N D27 [(Z 1 ) p2 = 3-CN, T 1 = Et]
CF Three CH N D27 [(Z 1 ) p2 = 3-CN, T 1 = SO 2 Me] SOCF Three CH N D27 [(Z 1 ) p2 = 3-CN, T 1 = SO 2 Me]
CF Three CH N D28 [T 1 = Me] SOCF Three CH N D28 [T 1 = Me]
CF Three CH N D29 [T 1 = H] SOCF Three CH N D29 [T 1 = H]
CF Three CH N D29 [T 1 = Me] SOCF Three CH N D29 [T 1 = Me]
CF Three CH N D29 [T 1 = CO 2 tBu] SOCF Three CH N D29 [T 1 = CO 2 tBu]
CF Three CH N D30 [T 1 = H] SOCF Three CH N D30 [T 1 = H]
CF Three CH N D30 [T 1 = Me] SOCF Three CH N D30 [T 1 = Me]
CF Three CH N D30 [T 1 = CO 2 tBu] SOCF Three CH N D30 [T 1 = CO 2 tBu]
CF Three CH N D31 SOCF Three CH N D31
CF Three CH N D32 [q4 = 0] SOCF Three CH N D32 [q4 = 0]
CF Three CH N D32 [(Z 2 ) q4 = 2-Me] SOCF Three CH N D32 [(Z 2 ) q4 = 2-Me]
CF Three CH N D32 [(Z 2 ) q4 = 2-CHO] SOCF Three CH N D32 [(Z 2 ) q4 = 2-CHO]
CF Three CH N D32 [(Z 2 ) q4 = 2-C (O) Me] SOCF Three CH N D32 [(Z 2 ) q4 = 2-C (O) Me]
CF Three CH N D32 [(Z 2 ) q4 = 2-C (O) NMe 2 ] SOCF Three CH N D32 [(Z 2 ) q4 = 2-C (O) NMe 2 ]
CF Three CH N D32 [(Z 2 ) q4 = 2-NO 2 ] SOCF Three CH N D32 [(Z 2 ) q4 = 2-NO 2 ]
CF Three CH N D32 [(Z 2 ) q4 = 2-CN] SOCF Three CH N D32 [(Z 2 ) q4 = 2-CN]
CF Three CH N D32 [(Z 2 ) q4 = 3-Me] SOCF Three CH N D32 [(Z 2 ) q4 = 3-Me]
CF Three CH N D32 [(Z 2 ) q4 = 3-CHO] SOCF Three CH N D32 [(Z 2 ) q4 = 3-CHO]
CF Three CH N D32 [(Z 2 ) q4 = 3-C (O) Me] SOCF Three CH N D32 [(Z 2 ) q4 = 3-C (O) Me]
CF Three CH N D32 [(Z 2 ) q4 = 3-C (O) NMe 2 ] SOCF Three CH N D32 [(Z 2 ) q4 = 3-C (O) NMe 2 ]
CF Three CH N D32 [(Z 2 ) q4 = 3-NO 2 ] SOCF Three CH N D32 [(Z 2 ) q4 = 3-NO 2 ]
CF Three CH N D32 [(Z 2 ) q4 = 3-CN] SOCF Three CH N D32 [(Z 2 ) q4 = 3-CN]
CF Three CH N D33 [q3 = 0] SOCF Three CH N D33 [q3 = 0]
CF Three CH N D33 [(Z 2 ) q3 = 3-Me] SOCF Three CH N D33 [(Z 2 ) q3 = 3-Me]
CF Three CH N D33 [(Z 2 ) q3 = 3-CF Three ] SOCF Three CH N D33 [(Z 2 ) q3 = 3-CF Three ]
CF Three CH N D33 [(Z 2 ) q3 = 3-CN] SOCF Three CH N D33 [(Z 2 ) q3 = 3-CN]
CF Three CH N D33 [(Z 2 ) q3 = 3-NO 2 ] SOCF Three CH N D33 [(Z 2 ) q3 = 3-NO 2 ]
CF Three CH N D33 [(Z 2 ) q3 = 3-SMe] SOCF Three CH N D33 [(Z 2 ) q3 = 3-SMe]
CF Three CH N D33 [(Z 2 ) q3 = 4-Me] SOCF Three CH N D33 [(Z 2 ) q3 = 4-Me]
CF Three CH N D33 [(Z 2 ) q3 = 4-CF Three ] SOCF Three CH N D33 [(Z 2 ) q3 = 4-CF Three ]
CF Three CH N D33 [(Z 2 ) q3 = 4-CN] SOCF Three CH N D33 [(Z 2 ) q3 = 4-CN]
CF Three CH N D33 [(Z 2 ) q3 = 4-NO 2 ] SOCF Three CH N D33 [(Z 2 ) q3 = 4-NO 2 ]
CF Three CH N D33 [(Z 2 ) q3 = 4-SMe] SOCF Three CH N D33 [(Z 2 ) q3 = 4-SMe]
CF Three CH N D33 [(Z 2 ) q3 = 3-Me, 5-Me] SOCF Three CH N D33 [(Z 2 ) q3 = 3-Me, 5-Me]
CF Three CH N D33 [(Z 2 ) q3 = 3-Me, 5-CF Three ] SOCF Three CH N D33 [(Z 2 ) q3 = 3-Me, 5-CF Three ]
CF Three CH N D33 [(Z 2 ) q3 = 3-CF Three , 5-Me] SOCF Three CH N D33 [(Z 2 ) q3 = 3-CF Three , 5-Me]
CF Three CH N D33 [(Z 2 ) q3 = 3-CF Three , 5-SMe] SOCF Three CH N D33 [(Z 2 ) q3 = 3-CF Three , 5-SMe]
CF Three CH N D33 [(Z 2 ) q3 = 3-CF Three , 5-SOMe] SOCF Three CH N D33 [(Z 2 ) q3 = 3-CF Three , 5-SOMe]
CF Three CH N D33 [(Z 2 ) q3 = 3-CF Three , 5-SO 2 Me] SOCF Three CH N D33 [(Z 2 ) q3 = 3-CF Three , 5-SO 2 Me]
CF Three CH N D33 [(Z 2 ) q3 = 3-CN, 4-Br] SOCF Three CH N D33 [(Z 2 ) q3 = 3-CN, 4-Br]
CF Three CH N D34 [q3 = 0] SOCF Three CH N D34 [q3 = 0]
CF Three CH N D34 [(Z 2 ) q3 = 2-Me] SOCF Three CH N D34 [(Z 2 ) q3 = 2-Me]
CF Three CH N D34 [(Z 2 ) q3 = 4-CF Three ] SOCF Three CH N D34 [(Z 2 ) q3 = 4-CF Three ]
CF Three CH N D35 [q2 = 0] SOCF Three CH N D35 [q2 = 0]
CF Three CH N D35 [(Z 2 ) q2 = 3-SMe] SOCF Three CH N D35 [(Z 2 ) q2 = 3-SMe]
CF Three CH N D35 [(Z 2 ) q2 = 3-SOMe] SOCF Three CH N D35 [(Z 2 ) q2 = 3-SOMe]
CF Three CH N D35 [(Z 2 ) q2 = 3-SO 2 Me] SOCF Three CH N D35 [(Z 2 ) q2 = 3-SO 2 Me]
CF Three CH N D36 SOCF Three CH N D36
CF Three CH N D37 SOCF Three CH N D37
CF Three CH N D38 SOCF Three CH N D38
CF Three CH N D39 SOCF Three CH N D39
CF Three CH N D40 SOCF Three CH N D40
CF Three CH N D41 SOCF Three CH N D41
CF Three CH N D42 SOCF Three CH N D42
CF Three CH N D43 SOCF Three CH N D43
CF Three CH N D44 SOCF Three CH N D44
CF Three CH N D45 SOCF Three CH N D45
CF Three CH N D46 SOCF Three CH N D46
SCF Three CH N D1 SO 2 CF Three CH N D1
SCF Three CH N D2 SO 2 CF Three CH N D2
SCF Three CH N D3 SO 2 CF Three CH N D3
SCF Three CH N D4 SO 2 CF Three CH N D4
SCF Three CH N D5 SO 2 CF Three CH N D5
SCF Three CH N D6 [p4 = 0] SO 2 CF Three CH N D6 [p4 = 0]
SCF Three CH N D6 [(Z 1 ) p4 = 3-F] SO 2 CF Three CH N D6 [(Z 1 ) p4 = 3-F]
SCF Three CH N D6 [(Z 1 ) p4 = 3-Cl] SO 2 CF Three CH N D6 [(Z 1 ) p4 = 3-Cl]
SCF Three CH N D6 [(Z 1 ) p4 = 3-CF Three ] SO 2 CF Three CH N D6 [(Z 1 ) p4 = 3-CF Three ]
SCF Three CH N D6 [(Z 1 ) p4 = 3-SMe] SO 2 CF Three CH N D6 [(Z 1 ) p4 = 3-SMe]
SCF Three CH N D6 [(Z 1 ) p4 = 3-SO 2 Me] SO 2 CF Three CH N D6 [(Z 1 ) p4 = 3-SO 2 Me]
SCF Three CH N D6 [(Z 1 ) p4 = 3-CN] SO 2 CF Three CH N D6 [(Z 1 ) p4 = 3-CN]
SCF Three CH N D6 [(Z 1 ) p4 = 3-NO 2 ] SO 2 CF Three CH N D6 [(Z 1 ) p4 = 3-NO 2 ]
SCF Three CH N D6 [(Z 1 ) p4 = 5-F] SO 2 CF Three CH N D6 [(Z 1 ) p4 = 5-F]
SCF Three CH N D6 [(Z 1 ) p4 = 5-Cl] SO 2 CF Three CH N D6 [(Z 1 ) p4 = 5-Cl]
SCF Three CH N D6 [(Z 1 ) p4 = 5-CF Three ] SO 2 CF Three CH N D6 [(Z 1 ) p4 = 5-CF Three ]
SCF Three CH N D6 [(Z 1 ) p4 = 5-SMe] SO 2 CF Three CH N D6 [(Z 1 ) p4 = 5-SMe]
SCF Three CH N D6 [(Z 1 ) p4 = 5-SO 2 Me] SO 2 CF Three CH N D6 [(Z 1 ) p4 = 5-SO 2 Me]
SCF Three CH N D6 [(Z 1 ) p4 = 5-CN] SO 2 CF Three CH N D6 [(Z 1 ) p4 = 5-CN]
SCF Three CH N D6 [(Z 1 ) p4 = 5-NO 2 ] SO 2 CF Three CH N D6 [(Z 1 ) p4 = 5-NO 2 ]
SCF Three CH N D6 [(Z 1 ) p4 = 3-Cl, 5-CN] SO 2 CF Three CH N D6 [(Z 1 ) p4 = 3-Cl, 5-CN]
SCF Three CH N D6 [(Z 1 ) p4 = 3-Cl, 5-CF Three ] SO 2 CF Three CH N D6 [(Z 1 ) p4 = 3-Cl, 5-CF Three ]
SCF Three CH N D7 [p4 = 0] SO 2 CF Three CH N D7 [p4 = 0]
SCF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 2-F] SO 2 CF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 2-F]
SCF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 2-Cl] SO 2 CF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 2-Cl]
SCF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 2-CF Three ] SO 2 CF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 2-CF Three ]
SCF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 2-SMe] SO 2 CF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 2-SMe]
SCF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 2-SO 2 Me] SO 2 CF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 2-SO 2 Me]
SCF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 2-CN] SO 2 CF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 2-CN]
SCF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 2-NO 2 ] SO 2 CF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 2-NO 2 ]
SCF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 5-F] SO 2 CF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 5-F]
SCF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 5-Cl] SO 2 CF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 5-Cl]
SCF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 5-CF Three ] SO 2 CF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 5-CF Three ]
SCF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 5-SMe] SO 2 CF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 5-SMe]
SCF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 5-SO 2 Me] SO 2 CF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 5-SO 2 Me]
SCF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 5-CN] SO 2 CF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 5-CN]
SCF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 5-NO 2 ] SO 2 CF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 5-NO 2 ]
SCF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 6-F] SO 2 CF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 6-F]
SCF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 6-Cl] SO 2 CF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 6-Cl]
SCF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 6-CF Three ] SO 2 CF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 6-CF Three ]
SCF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 6-SMe] SO 2 CF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 6-SMe]
SCF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 6-SO 2 Me] SO 2 CF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 6-SO 2 Me]
SCF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 6-CN] SO 2 CF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 6-CN]
SCF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 6-NO 2 ] SO 2 CF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 6-NO 2 ]
SCF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 2-F, 6-F] SO 2 CF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 2-F, 6-F]
SCF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 2-SMe, 6-SMe] SO 2 CF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 2-SMe, 6-SMe]
SCF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 5-CN, 6-Cl] SO 2 CF Three CH N D7 [(Z 1 ) p4 = 5-CN, 6-Cl]
SCF Three CH N D8 SO 2 CF Three CH N D8
SCF Three CH N D9 SO 2 CF Three CH N D9
SCF Three CH N D10 SO 2 CF Three CH N D10
SCF Three CH N D11 SO 2 CF Three CH N D11
SCF Three CH N D12 SO 2 CF Three CH N D12
SCF Three CH N D13 SO 2 CF Three CH N D13
SCF Three CH N D14 SO 2 CF Three CH N D14
SCF Three CH N D15 [p3 = 0] SO 2 CF Three CH N D15 [p3 = 0]
SCF Three CH N D15 [(Z 1 ) p3 = 5-CN] SO 2 CF Three CH N D15 [(Z 1 ) p3 = 5-CN]
SCF Three CH N D16 SO 2 CF Three CH N D16
SCF Three CH N D17 SO 2 CF Three CH N D17
SCF Three CH N D18 SO 2 CF Three CH N D18
SCF Three CH N D19 SO 2 CF Three CH N D19
SCF Three CH N D20 SO 2 CF Three CH N D20
SCF Three CH N D21 SO 2 CF Three CH N D21
SCF Three CH N D22 SO 2 CF Three CH N D22
SCF Three CH N D23 SO 2 CF Three CH N D23
SCF Three CH N D24 SO 2 CF Three CH N D24
SCF Three CH N D25 SO 2 CF Three CH N D25
SCF Three CH N D26 [p2 = 0, T 1 = H] SO 2 CF Three CH N D26 [p2 = 0, T 1 = H]
SCF Three CH N D26 [p2 = 0, T 1 = Me] SO 2 CF Three CH N D26 [p2 = 0, T 1 = Me]
SCF Three CH N D26 [(Z 1 ) p2 = 3-Cl, T 1 = Me] SO 2 CF Three CH N D26 [(Z 1 ) p2 = 3-Cl, T 1 = Me]
SCF Three CH N D26 [(Z 1 ) p2 = 3-CF Three , T 1 = Me] SO 2 CF Three CH N D26 [(Z 1 ) p2 = 3-CF Three , T 1 = Me]
SCF Three CH N D26 [(Z 1 ) p2 = 3-CN, T 1 = Me] SO 2 CF Three CH N D26 [(Z 1 ) p2 = 3-CN, T 1 = Me]
SCF Three CH N D26 [(Z 1 ) p2 = 3-NO 2 , T 1 = Me] SO 2 CF Three CH N D26 [(Z 1 ) p2 = 3-NO 2 , T 1 = Me]
SCF Three CH N D27 [p2 = 0, T 1 = H] SO 2 CF Three CH N D27 [p2 = 0, T 1 = H]
SCF Three CH N D27 [p2 = 0, T 1 = Me] SO 2 CF Three CH N D27 [p2 = 0, T 1 = Me]
SCF Three CH N D27 [p2 = 0, T 1 = Et] SO 2 CF Three CH N D27 [p2 = 0, T 1 = Et]
SCF Three CH N D27 [p2 = 0, T 1 = CH 2 CF Three ] SO 2 CF Three CH N D27 [p2 = 0, T 1 = CH 2 CF Three ]
SCF Three CH N D27 [p2 = 0, T 1 = CH 2 CN] SO 2 CF Three CH N D27 [p2 = 0, T 1 = CH 2 CN]
SCF Three CH N D27 [p2 = 0, T 1 = SO 2 Me] SO 2 CF Three CH N D27 [p2 = 0, T 1 = SO 2 Me]
SCF Three CH N D27 [p2 = 0, T 1 = SO 2 Et] SO 2 CF Three CH N D27 [p2 = 0, T 1 = SO 2 Et]
SCF Three CH N D27 [p2 = 0, T 1 = SO 2 CF Three ] SO 2 CF Three CH N D27 [p2 = 0, T 1 = SO 2 CF Three ]
SCF Three CH N D27 [(Z 1 ) p2 = 3-CF Three , T 1 = H] SO 2 CF Three CH N D27 [(Z 1 ) p2 = 3-CF Three , T 1 = H]
SCF Three CH N D27 [(Z 1 ) p2 = 3-CF Three , T 1 = Me] SO 2 CF Three CH N D27 [(Z 1 ) p2 = 3-CF Three , T 1 = Me]
SCF Three CH N D27 [(Z 1 ) p2 = 3-CF Three , T 1 = Et] SO 2 CF Three CH N D27 [(Z 1 ) p2 = 3-CF Three , T 1 = Et]
SCF Three CH N D27 [(Z 1 ) p2 = 3-CF Three , T 1 = SO 2 Me] SO 2 CF Three CH N D27 [(Z 1 ) p2 = 3-CF Three , T 1 = SO 2 Me]
SCF Three CH N D27 [(Z 1 ) p2 = 3-CN, T 1 = H] SO 2 CF Three CH N D27 [(Z 1 ) p2 = 3-CN, T 1 = H]
SCF Three CH N D27 [(Z 1 ) p2 = 3-CN, T 1 = Me] SO 2 CF Three CH N D27 [(Z 1 ) p2 = 3-CN, T 1 = Me]
SCF Three CH N D27 [(Z 1 ) p2 = 3-CN, T 1 = Et] SO 2 CF Three CH N D27 [(Z 1 ) p2 = 3-CN, T 1 = Et]
SCF Three CH N D27 [(Z 1 ) p2 = 3-CN, T 1 = SO 2 Me] SO 2 CF Three CH N D27 [(Z 1 ) p2 = 3-CN, T 1 = SO 2 Me]
SCF Three CH N D28 [T 1 = Me] SO 2 CF Three CH N D28 [T 1 = Me]
SCF Three CH N D29 [T 1 = H] SO 2 CF Three CH N D29 [T 1 = H]
SCF Three CH N D29 [T 1 = Me] SO 2 CF Three CH N D29 [T 1 = Me]
SCF Three CH N D29 [T 1 = CO 2 tBu] SO 2 CF Three CH N D29 [T 1 = CO 2 tBu]
SCF Three CH N D30 [T 1 = H] SO 2 CF Three CH N D30 [T 1 = H]
SCF Three CH N D30 [T 1 = Me] SO 2 CF Three CH N D30 [T 1 = Me]
SCF Three CH N D30 [T 1 = CO 2 tBu] SO 2 CF Three CH N D30 [T 1 = CO 2 tBu]
SCF Three CH N D31 SO 2 CF Three CH N D31
SCF Three CH N D32 [q4 = 0] SO 2 CF Three CH N D32 [q4 = 0]
SCF Three CH N D32 [(Z 2 ) q4 = 2-Me] SO 2 CF Three CH N D32 [(Z 2 ) q4 = 2-Me]
SCF Three CH N D32 [(Z 2 ) q4 = 2-CHO] SO 2 CF Three CH N D32 [(Z 2 ) q4 = 2-CHO]
SCF Three CH N D32 [(Z 2 ) q4 = 2-C (O) Me] SO 2 CF Three CH N D32 [(Z 2 ) q4 = 2-C (O) Me]
SCF Three CH N D32 [(Z 2 ) q4 = 2-C (O) NMe 2 ] SO 2 CF Three CH N D32 [(Z 2 ) q4 = 2-C (O) NMe 2 ]
SCF Three CH N D32 [(Z 2 ) q4 = 2-NO 2 ] SO 2 CF Three CH N D32 [(Z 2 ) q4 = 2-NO 2 ]
SCF Three CH N D32 [(Z 2 ) q4 = 2-CN] SO 2 CF Three CH N D32 [(Z 2 ) q4 = 2-CN]
SCF Three CH N D32 [(Z 2 ) q4 = 3-Me] SO 2 CF Three CH N D32 [(Z 2 ) q4 = 3-Me]
SCF Three CH N D32 [(Z 2 ) q4 = 3-CHO] SO 2 CF Three CH N D32 [(Z 2 ) q4 = 3-CHO]
SCF Three CH N D32 [(Z 2 ) q4 = 3-C (O) Me] SO 2 CF Three CH N D32 [(Z 2 ) q4 = 3-C (O) Me]
SCF Three CH N D32 [(Z 2 ) q4 = 3-C (O) NMe 2 ] SO 2 CF Three CH N D32 [(Z 2 ) q4 = 3-C (O) NMe 2 ]
SCF Three CH N D32 [(Z 2 ) q4 = 3-NO 2 ] SO 2 CF Three CH N D32 [(Z 2 ) q4 = 3-NO 2 ]
SCF Three CH N D32 [(Z 2 ) q4 = 3-CN] SO 2 CF Three CH N D32 [(Z 2 ) q4 = 3-CN]
SCF Three CH N D33 [q3 = 0] SO 2 CF Three CH N D33 [q3 = 0]
SCF Three CH N D33 [(Z 2 ) q3 = 3-Me] SO 2 CF Three CH N D33 [(Z 2 ) q3 = 3-Me]
SCF Three CH N D33 [(Z 2 ) q3 = 3-CF Three ] SO 2 CF Three CH N D33 [(Z 2 ) q3 = 3-CF Three ]
SCF Three CH N D33 [(Z 2 ) q3 = 3-CN] SO 2 CF Three CH N D33 [(Z 2 ) q3 = 3-CN]
SCF Three CH N D33 [(Z 2 ) q3 = 3-NO 2 ] SO 2 CF Three CH N D33 [(Z 2 ) q3 = 3-NO 2 ]
SCF Three CH N D33 [(Z 2 ) q3 = 3-SMe] SO 2 CF Three CH N D33 [(Z 2 ) q3 = 3-SMe]
SCF Three CH N D33 [(Z 2 ) q3 = 4-Me] SO 2 CF Three CH N D33 [(Z 2 ) q3 = 4-Me]
SCF Three CH N D33 [(Z 2 ) q3 = 4-CF Three ] SO 2 CF Three CH N D33 [(Z 2 ) q3 = 4-CF Three ]
SCF Three CH N D33 [(Z 2 ) q3 = 4-CN] SO 2 CF Three CH N D33 [(Z 2 ) q3 = 4-CN]
SCF Three CH N D33 [(Z 2 ) q3 = 4-NO 2 ] SO 2 CF Three CH N D33 [(Z 2 ) q3 = 4-NO 2 ]
SCF Three CH N D33 [(Z 2 ) q3 = 4-SMe] SO 2 CF Three CH N D33 [(Z 2 ) q3 = 4-SMe]
SCF Three CH N D33 [(Z 2 ) q3 = 3-Me, 5-Me] SO 2 CF Three CH N D33 [(Z 2 ) q3 = 3-Me, 5-Me]
SCF Three CH N D33 [(Z 2 ) q3 = 3-Me, 5-CF Three ] SO 2 CF Three CH N D33 [(Z 2 ) q3 = 3-Me, 5-CF Three ]
SCF Three CH N D33 [(Z 2 ) q3 = 3-CF Three , 5-Me] SO 2 CF Three CH N D33 [(Z 2 ) q3 = 3-CF Three , 5-Me]
SCF Three CH N D33 [(Z 2 ) q3 = 3-CF Three , 5-SMe] SO 2 CF Three CH N D33 [(Z 2 ) q3 = 3-CF Three , 5-SMe]
SCF Three CH N D33 [(Z 2 ) q3 = 3-CF Three , 5-SOMe] SO 2 CF Three CH N D33 [(Z 2 ) q3 = 3-CF Three , 5-SOMe]
SCF Three CH N D33 [(Z 2 ) q3 = 3-CF Three , 5-SO 2 Me] SO 2 CF Three CH N D33 [(Z 2 ) q3 = 3-CF Three , 5-SO 2 Me]
SCF Three CH N D33 [(Z 2 ) q3 = 3-CN, 4-Br] SO 2 CF Three CH N D33 [(Z 2 ) q3 = 3-CN, 4-Br]
SCF Three CH N D34 [q3 = 0] SO 2 CF Three CH N D34 [q3 = 0]
SCF Three CH N D34 [(Z 2 ) q3 = 2-Me] SO 2 CF Three CH N D34 [(Z 2 ) q3 = 2-Me]
SCF Three CH N D34 [(Z 2 ) q3 = 4-CF Three ] SO 2 CF Three CH N D34 [(Z 2 ) q3 = 4-CF Three ]
SCF Three CH N D35 [q2 = 0] SO 2 CF Three CH N D35 [q2 = 0]
SCF Three CH N D35 [(Z 2 ) q2 = 3-SMe] SO 2 CF Three CH N D35 [(Z 2 ) q2 = 3-SMe]
SCF Three CH N D35 [(Z 2 ) q2 = 3-SOMe] SO 2 CF Three CH N D35 [(Z 2 ) q2 = 3-SOMe]
SCF Three CH N D35 [(Z 2 ) q2 = 3-SO 2 Me] SO 2 CF Three CH N D35 [(Z 2 ) q2 = 3-SO 2 Me]
SCF Three CH N D36 SO 2 CF Three CH N D36
SCF Three CH N D37 SO 2 CF Three CH N D37
SCF Three CH N D38 SO 2 CF Three CH N D38
SCF Three CH N D39 SO 2 CF Three CH N D39
SCF Three CH N D40 SO 2 CF Three CH N D40
SCF Three CH N D41 SO 2 CF Three CH N D41
SCF Three CH N D42 SO 2 CF Three CH N D42
SCF Three CH N D43 SO 2 CF Three CH N D43
SCF Three CH N D44 SO 2 CF Three CH N D44
SCF Three CH N D45 SO 2 CF Three CH N D45
SCF Three CH N D46 SO 2 CF Three CH N D46
CF Three N CH D1 SOCF Three N CH D1
CF Three N CH D2 SOCF Three N CH D2
CF Three N CH D3 SOCF Three N CH D3
CF Three N CH D4 SOCF Three N CH D4
CF Three N CH D5 SOCF Three N CH D5
CF Three N CH D6 [p4 = 0] SOCF Three N CH D6 [p4 = 0]
CF Three N CH D6 [(Z 1 ) p4 = 3-F] SOCF Three N CH D6 [(Z 1 ) p4 = 3-F]
CF Three N CH D6 [(Z 1 ) p4 = 3-Cl] SOCF Three N CH D6 [(Z 1 ) p4 = 3-Cl]
CF Three N CH D6 [(Z 1 ) p4 = 3-CF Three ] SOCF Three N CH D6 [(Z 1 ) p4 = 3-CF Three ]
CF Three N CH D6 [(Z 1 ) p4 = 3-SMe] SOCF Three N CH D6 [(Z 1 ) p4 = 3-SMe]
CF Three N CH D6 [(Z 1 ) p4 = 3-SO 2 Me] SOCF Three N CH D6 [(Z 1 ) p4 = 3-SO 2 Me]
CF Three N CH D6 [(Z 1 ) p4 = 3-CN] SOCF Three N CH D6 [(Z 1 ) p4 = 3-CN]
CF Three N CH D6 [(Z 1 ) p4 = 3-NO 2 ] SOCF Three N CH D6 [(Z 1 ) p4 = 3-NO 2 ]
CF Three N CH D6 [(Z 1 ) p4 = 5-F] SOCF Three N CH D6 [(Z 1 ) p4 = 5-F]
CF Three N CH D6 [(Z 1 ) p4 = 5-Cl] SOCF Three N CH D6 [(Z 1 ) p4 = 5-Cl]
CF Three N CH D6 [(Z 1 ) p4 = 5-CF Three ] SOCF Three N CH D6 [(Z 1 ) p4 = 5-CF Three ]
CF Three N CH D6 [(Z 1 ) p4 = 5-SMe] SOCF Three N CH D6 [(Z 1 ) p4 = 5-SMe]
CF Three N CH D6 [(Z 1 ) p4 = 5-SO 2 Me] SOCF Three N CH D6 [(Z 1 ) p4 = 5-SO 2 Me]
CF Three N CH D6 [(Z 1 ) p4 = 5-CN] SOCF Three N CH D6 [(Z 1 ) p4 = 5-CN]
CF Three N CH D6 [(Z 1 ) p4 = 5-NO 2 ] SOCF Three N CH D6 [(Z 1 ) p4 = 5-NO 2 ]
CF Three N CH D6 [(Z 1 ) p4 = 3-Cl, 5-CN] SOCF Three N CH D6 [(Z 1 ) p4 = 3-Cl, 5-CN]
CF Three N CH D6 [(Z 1 ) p4 = 3-Cl, 5-CF Three ] SOCF Three N CH D6 [(Z 1 ) p4 = 3-Cl, 5-CF Three ]
CF Three N CH D7 [p4 = 0] SOCF Three N CH D7 [p4 = 0]
CF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 2-F] SOCF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 2-F]
CF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 2-Cl] SOCF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 2-Cl]
CF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 2-CF Three ] SOCF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 2-CF Three ]
CF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 2-SMe] SOCF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 2-SMe]
CF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 2-SO 2 Me] SOCF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 2-SO 2 Me]
CF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 2-CN] SOCF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 2-CN]
CF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 2-NO 2 ] SOCF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 2-NO 2 ]
CF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 5-F] SOCF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 5-F]
CF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 5-Cl] SOCF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 5-Cl]
CF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 5-CF Three ] SOCF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 5-CF Three ]
CF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 5-SMe] SOCF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 5-SMe]
CF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 5-SO 2 Me] SOCF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 5-SO 2 Me]
CF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 5-CN] SOCF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 5-CN]
CF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 5-NO 2 ] SOCF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 5-NO 2 ]
CF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 6-F] SOCF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 6-F]
CF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 6-Cl] SOCF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 6-Cl]
CF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 6-CF Three ] SOCF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 6-CF Three ]
CF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 6-SMe] SOCF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 6-SMe]
CF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 6-SO 2 Me] SOCF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 6-SO 2 Me]
CF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 6-CN] SOCF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 6-CN]
CF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 6-NO 2 ] SOCF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 6-NO 2 ]
CF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 2-F, 6-F] SOCF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 2-F, 6-F]
CF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 2-SMe, 6-SMe] SOCF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 2-SMe, 6-SMe]
CF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 5-CN, 6-Cl] SOCF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 5-CN, 6-Cl]
CF Three N CH D8 SOCF Three N CH D8
CF Three N CH D9 SOCF Three N CH D9
CF Three N CH D10 SOCF Three N CH D10
CF Three N CH D11 SOCF Three N CH D11
CF Three N CH D12 SOCF Three N CH D12
CF Three N CH D13 SOCF Three N CH D13
CF Three N CH D14 SOCF Three N CH D14
CF Three N CH D15 [p3 = 0] SOCF Three N CH D15 [p3 = 0]
CF Three N CH D15 [(Z 1 ) p3 = 5-CN] SOCF Three N CH D15 [(Z 1 ) p3 = 5-CN]
CF Three N CH D16 SOCF Three N CH D16
CF Three N CH D17 SOCF Three N CH D17
CF Three N CH D18 SOCF Three N CH D18
CF Three N CH D19 SOCF Three N CH D19
CF Three N CH D20 SOCF Three N CH D20
CF Three N CH D21 SOCF Three N CH D21
CF Three N CH D22 SOCF Three N CH D22
CF Three N CH D23 SOCF Three N CH D23
CF Three N CH D24 SOCF Three N CH D24
CF Three N CH D25 SOCF Three N CH D25
CF Three N CH D26 [p2 = 0, T 1 = H] SOCF Three N CH D26 [p2 = 0, T 1 = H]
CF Three N CH D26 [p2 = 0, T 1 = Me] SOCF Three N CH D26 [p2 = 0, T 1 = Me]
CF Three N CH D26 [(Z 1 ) p2 = 3-Cl, T 1 = Me] SOCF Three N CH D26 [(Z 1 ) p2 = 3-Cl, T 1 = Me]
CF Three N CH D26 [(Z 1 ) p2 = 3-CF Three , T 1 = Me] SOCF Three N CH D26 [(Z 1 ) p2 = 3-CF Three , T 1 = Me]
CF Three N CH D26 [(Z 1 ) p2 = 3-CN, T 1 = Me] SOCF Three N CH D26 [(Z 1 ) p2 = 3-CN, T 1 = Me]
CF Three N CH D26 [(Z 1 ) p2 = 3-NO 2 , T 1 = Me] SOCF Three N CH D26 [(Z 1 ) p2 = 3-NO 2 , T 1 = Me]
CF Three N CH D27 [p2 = 0, T 1 = H] SOCF Three N CH D27 [p2 = 0, T 1 = H]
CF Three N CH D27 [p2 = 0, T 1 = Me] SOCF Three N CH D27 [p2 = 0, T 1 = Me]
CF Three N CH D27 [p2 = 0, T 1 = Et] SOCF Three N CH D27 [p2 = 0, T 1 = Et]
CF Three N CH D27 [p2 = 0, T 1 = CH 2 CF Three ] SOCF Three N CH D27 [p2 = 0, T 1 = CH 2 CF Three ]
CF Three N CH D27 [p2 = 0, T 1 = CH 2 CN] SOCF Three N CH D27 [p2 = 0, T 1 = CH 2 CN]
CF Three N CH D27 [p2 = 0, T 1 = SO 2 Me] SOCF Three N CH D27 [p2 = 0, T 1 = SO 2 Me]
CF Three N CH D27 [p2 = 0, T 1 = SO 2 Et] SOCF Three N CH D27 [p2 = 0, T 1 = SO 2 Et]
CF Three N CH D27 [p2 = 0, T 1 = SO 2 CF Three ] SOCF Three N CH D27 [p2 = 0, T 1 = SO 2 CF Three ]
CF Three N CH D27 [(Z 1 ) p2 = 3-CF Three , T 1 = H] SOCF Three N CH D27 [(Z 1 ) p2 = 3-CF Three , T 1 = H]
CF Three N CH D27 [(Z 1 ) p2 = 3-CF Three , T 1 = Me] SOCF Three N CH D27 [(Z 1 ) p2 = 3-CF Three , T 1 = Me]
CF Three N CH D27 [(Z 1 ) p2 = 3-CF Three , T 1 = Et] SOCF Three N CH D27 [(Z 1 ) p2 = 3-CF Three , T 1 = Et]
CF Three N CH D27 [(Z 1 ) p2 = 3-CF Three , T 1 = SO 2 Me] SOCF Three N CH D27 [(Z 1 ) p2 = 3-CF Three , T 1 = SO 2 Me]
CF Three N CH D27 [(Z 1 ) p2 = 3-CN, T 1 = H] SOCF Three N CH D27 [(Z 1 ) p2 = 3-CN, T 1 = H]
CF Three N CH D27 [(Z 1 ) p2 = 3-CN, T 1 = Me] SOCF Three N CH D27 [(Z 1 ) p2 = 3-CN, T 1 = Me]
CF Three N CH D27 [(Z 1 ) p2 = 3-CN, T 1 = Et] SOCF Three N CH D27 [(Z 1 ) p2 = 3-CN, T 1 = Et]
CF Three N CH D27 [(Z 1 ) p2 = 3-CN, T 1 = SO 2 Me] SOCF Three N CH D27 [(Z 1 ) p2 = 3-CN, T 1 = SO 2 Me]
CF Three N CH D28 [T 1 = Me] SOCF Three N CH D28 [T 1 = Me]
CF Three N CH D29 [T 1 = H] SOCF Three N CH D29 [T 1 = H]
CF Three N CH D29 [T 1 = Me] SOCF Three N CH D29 [T 1 = Me]
CF Three N CH D29 [T 1 = CO 2 tBu] SOCF Three N CH D29 [T 1 = CO 2 tBu]
CF Three N CH D30 [T 1 = H] SOCF Three N CH D30 [T 1 = H]
CF Three N CH D30 [T 1 = Me] SOCF Three N CH D30 [T 1 = Me]
CF Three N CH D30 [T 1 = CO 2 tBu] SOCF Three N CH D30 [T 1 = CO 2 tBu]
CF Three N CH D31 SOCF Three N CH D31
CF Three N CH D32 [q4 = 0] SOCF Three N CH D32 [q4 = 0]
CF Three N CH D32 [(Z 2 ) q4 = 2-Me] SOCF Three N CH D32 [(Z 2 ) q4 = 2-Me]
CF Three N CH D32 [(Z 2 ) q4 = 2-CHO] SOCF Three N CH D32 [(Z 2 ) q4 = 2-CHO]
CF Three N CH D32 [(Z 2 ) q4 = 2-C (O) Me] SOCF Three N CH D32 [(Z 2 ) q4 = 2-C (O) Me]
CF Three N CH D32 [(Z 2 ) q4 = 2-C (O) NMe 2 ] SOCF Three N CH D32 [(Z 2 ) q4 = 2-C (O) NMe 2 ]
CF Three N CH D32 [(Z 2 ) q4 = 2-NO 2 ] SOCF Three N CH D32 [(Z 2 ) q4 = 2-NO 2 ]
CF Three N CH D32 [(Z 2 ) q4 = 2-CN] SOCF Three N CH D32 [(Z 2 ) q4 = 2-CN]
CF Three N CH D32 [(Z 2 ) q4 = 3-Me] SOCF Three N CH D32 [(Z 2 ) q4 = 3-Me]
CF Three N CH D32 [(Z 2 ) q4 = 3-CHO] SOCF Three N CH D32 [(Z 2 ) q4 = 3-CHO]
CF Three N CH D32 [(Z 2 ) q4 = 3-C (O) Me] SOCF Three N CH D32 [(Z 2 ) q4 = 3-C (O) Me]
CF Three N CH D32 [(Z 2 ) q4 = 3-C (O) NMe 2 ] SOCF Three N CH D32 [(Z 2 ) q4 = 3-C (O) NMe 2 ]
CF Three N CH D32 [(Z 2 ) q4 = 3-NO 2 ] SOCF Three N CH D32 [(Z 2 ) q4 = 3-NO 2 ]
CF Three N CH D32 [(Z 2 ) q4 = 3-CN] SOCF Three N CH D32 [(Z 2 ) q4 = 3-CN]
CF Three N CH D33 [q3 = 0] SOCF Three N CH D33 [q3 = 0]
CF Three N CH D33 [(Z 2 ) q3 = 3-Me] SOCF Three N CH D33 [(Z 2 ) q3 = 3-Me]
CF Three N CH D33 [(Z 2 ) q3 = 3-CF Three ] SOCF Three N CH D33 [(Z 2 ) q3 = 3-CF Three ]
CF Three N CH D33 [(Z 2 ) q3 = 3-CN] SOCF Three N CH D33 [(Z 2 ) q3 = 3-CN]
CF Three N CH D33 [(Z 2 ) q3 = 3-NO 2 ] SOCF Three N CH D33 [(Z 2 ) q3 = 3-NO 2 ]
CF Three N CH D33 [(Z 2 ) q3 = 3-SMe] SOCF Three N CH D33 [(Z 2 ) q3 = 3-SMe]
CF Three N CH D33 [(Z 2 ) q3 = 4-Me] SOCF Three N CH D33 [(Z 2 ) q3 = 4-Me]
CF Three N CH D33 [(Z 2 ) q3 = 4-CF Three ] SOCF Three N CH D33 [(Z 2 ) q3 = 4-CF Three ]
CF Three N CH D33 [(Z 2 ) q3 = 4-CN] SOCF Three N CH D33 [(Z 2 ) q3 = 4-CN]
CF Three N CH D33 [(Z 2 ) q3 = 4-NO 2 ] SOCF Three N CH D33 [(Z 2 ) q3 = 4-NO 2 ]
CF Three N CH D33 [(Z 2 ) q3 = 4-SMe] SOCF Three N CH D33 [(Z 2 ) q3 = 4-SMe]
CF Three N CH D33 [(Z 2 ) q3 = 3-Me, 5-Me] SOCF Three N CH D33 [(Z 2 ) q3 = 3-Me, 5-Me]
CF Three N CH D33 [(Z 2 ) q3 = 3-Me, 5-CF Three ] SOCF Three N CH D33 [(Z 2 ) q3 = 3-Me, 5-CF Three ]
CF Three N CH D33 [(Z 2 ) q3 = 3-CF Three , 5-Me] SOCF Three N CH D33 [(Z 2 ) q3 = 3-CF Three , 5-Me]
CF Three N CH D33 [(Z 2 ) q3 = 3-CF Three , 5-SMe] SOCF Three N CH D33 [(Z 2 ) q3 = 3-CF Three , 5-SMe]
CF Three N CH D33 [(Z 2 ) q3 = 3-CF Three , 5-SOMe] SOCF Three N CH D33 [(Z 2 ) q3 = 3-CF Three , 5-SOMe]
CF Three N CH D33 [(Z 2 ) q3 = 3-CF Three , 5-SO 2 Me] SOCF Three N CH D33 [(Z 2 ) q3 = 3-CF Three , 5-SO 2 Me]
CF Three N CH D33 [(Z 2 ) q3 = 3-CN, 4-Br] SOCF Three N CH D33 [(Z 2 ) q3 = 3-CN, 4-Br]
CF Three N CH D34 [q3 = 0] SOCF Three N CH D34 [q3 = 0]
CF Three N CH D34 [(Z 2 ) q3 = 2-Me] SOCF Three N CH D34 [(Z 2 ) q3 = 2-Me]
CF Three N CH D34 [(Z 2 ) q3 = 4-CF Three ] SOCF Three N CH D34 [(Z 2 ) q3 = 4-CF Three ]
CF Three N CH D35 [q2 = 0] SOCF Three N CH D35 [q2 = 0]
CF Three N CH D35 [(Z 2 ) q2 = 3-SMe] SOCF Three N CH D35 [(Z 2 ) q2 = 3-SMe]
CF Three N CH D35 [(Z 2 ) q2 = 3-SOMe] SOCF Three N CH D35 [(Z 2 ) q2 = 3-SOMe]
CF Three N CH D35 [(Z 2 ) q2 = 3-SO 2 Me] SOCF Three N CH D35 [(Z 2 ) q2 = 3-SO 2 Me]
CF Three N CH D36 SOCF Three N CH D36
CF Three N CH D37 SOCF Three N CH D37
CF Three N CH D38 SOCF Three N CH D38
CF Three N CH D39 SOCF Three N CH D39
CF Three N CH D40 SOCF Three N CH D40
CF Three N CH D41 SOCF Three N CH D41
CF Three N CH D42 SOCF Three N CH D42
CF Three N CH D43 SOCF Three N CH D43
CF Three N CH D44 SOCF Three N CH D44
CF Three N CH D45 SOCF Three N CH D45
CF Three N CH D46 SOCF Three N CH D46
SCF Three N CH D1 SO 2 CF Three N CH D1
SCF Three N CH D2 SO 2 CF Three N CH D2
SCF Three N CH D3 SO 2 CF Three N CH D3
SCF Three N CH D4 SO 2 CF Three N CH D4
SCF Three N CH D5 SO 2 CF Three N CH D5
SCF Three N CH D6 [p4 = 0] SO 2 CF Three N CH D6 [p4 = 0]
SCF Three N CH D6 [(Z 1 ) p4 = 3-F] SO 2 CF Three N CH D6 [(Z 1 ) p4 = 3-F]
SCF Three N CH D6 [(Z 1 ) p4 = 3-Cl] SO 2 CF Three N CH D6 [(Z 1 ) p4 = 3-Cl]
SCF Three N CH D6 [(Z 1 ) p4 = 3-CF Three ] SO 2 CF Three N CH D6 [(Z 1 ) p4 = 3-CF Three ]
SCF Three N CH D6 [(Z 1 ) p4 = 3-SMe] SO 2 CF Three N CH D6 [(Z 1 ) p4 = 3-SMe]
SCF Three N CH D6 [(Z 1 ) p4 = 3-SO 2 Me] SO 2 CF Three N CH D6 [(Z 1 ) p4 = 3-SO 2 Me]
SCF Three N CH D6 [(Z 1 ) p4 = 3-CN] SO 2 CF Three N CH D6 [(Z 1 ) p4 = 3-CN]
SCF Three N CH D6 [(Z 1 ) p4 = 3-NO 2 ] SO 2 CF Three N CH D6 [(Z 1 ) p4 = 3-NO 2 ]
SCF Three N CH D6 [(Z 1 ) p4 = 5-F] SO 2 CF Three N CH D6 [(Z 1 ) p4 = 5-F]
SCF Three N CH D6 [(Z 1 ) p4 = 5-Cl] SO 2 CF Three N CH D6 [(Z 1 ) p4 = 5-Cl]
SCF Three N CH D6 [(Z 1 ) p4 = 5-CF Three ] SO 2 CF Three N CH D6 [(Z 1 ) p4 = 5-CF Three ]
SCF Three N CH D6 [(Z 1 ) p4 = 5-SMe] SO 2 CF Three N CH D6 [(Z 1 ) p4 = 5-SMe]
SCF Three N CH D6 [(Z 1 ) p4 = 5-SO 2 Me] SO 2 CF Three N CH D6 [(Z 1 ) p4 = 5-SO 2 Me]
SCF Three N CH D6 [(Z 1 ) p4 = 5-CN] SO 2 CF Three N CH D6 [(Z 1 ) p4 = 5-CN]
SCF Three N CH D6 [(Z 1 ) p4 = 5-NO 2 ] SO 2 CF Three N CH D6 [(Z 1 ) p4 = 5-NO 2 ]
SCF Three N CH D6 [(Z 1 ) p4 = 3-Cl, 5-CN] SO 2 CF Three N CH D6 [(Z 1 ) p4 = 3-Cl, 5-CN]
SCF Three N CH D6 [(Z 1 ) p4 = 3-Cl, 5-CF Three ] SO 2 CF Three N CH D6 [(Z 1 ) p4 = 3-Cl, 5-CF Three ]
SCF Three N CH D7 [p4 = 0] SO 2 CF Three N CH D7 [p4 = 0]
SCF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 2-F] SO 2 CF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 2-F]
SCF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 2-Cl] SO 2 CF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 2-Cl]
SCF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 2-CF Three ] SO 2 CF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 2-CF Three ]
SCF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 2-SMe] SO 2 CF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 2-SMe]
SCF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 2-SO 2 Me] SO 2 CF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 2-SO 2 Me]
SCF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 2-CN] SO 2 CF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 2-CN]
SCF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 2-NO 2 ] SO 2 CF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 2-NO 2 ]
SCF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 5-F] SO 2 CF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 5-F]
SCF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 5-Cl] SO 2 CF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 5-Cl]
SCF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 5-CF Three ] SO 2 CF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 5-CF Three ]
SCF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 5-SMe] SO 2 CF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 5-SMe]
SCF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 5-SO 2 Me] SO 2 CF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 5-SO 2 Me]
SCF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 5-CN] SO 2 CF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 5-CN]
SCF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 5-NO 2 ] SO 2 CF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 5-NO 2 ]
SCF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 6-F] SO 2 CF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 6-F]
SCF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 6-Cl] SO 2 CF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 6-Cl]
SCF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 6-CF Three ] SO 2 CF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 6-CF Three ]
SCF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 6-SMe] SO 2 CF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 6-SMe]
SCF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 6-SO 2 Me] SO 2 CF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 6-SO 2 Me]
SCF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 6-CN] SO 2 CF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 6-CN]
SCF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 6-NO 2 ] SO 2 CF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 6-NO 2 ]
SCF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 2-F, 6-F] SO 2 CF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 2-F, 6-F]
SCF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 2-SMe, 6-SMe] SO 2 CF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 2-SMe, 6-SMe]
SCF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 5-CN, 6-Cl] SO 2 CF Three N CH D7 [(Z 1 ) p4 = 5-CN, 6-Cl]
SCF Three N CH D8 SO 2 CF Three N CH D8
SCF Three N CH D9 SO 2 CF Three N CH D9
SCF Three N CH D10 SO 2 CF Three N CH D10
SCF Three N CH D11 SO 2 CF Three N CH D11
SCF Three N CH D12 SO 2 CF Three N CH D12
SCF Three N CH D13 SO 2 CF Three N CH D13
SCF Three N CH D14 SO 2 CF Three N CH D14
SCF Three N CH D15 [p3 = 0] SO 2 CF Three N CH D15 [p3 = 0]
SCF Three N CH D15 [(Z 1 ) p3 = 5-CN] SO 2 CF Three N CH D15 [(Z 1 ) p3 = 5-CN]
SCF Three N CH D16 SO 2 CF Three N CH D16
SCF Three N CH D17 SO 2 CF Three N CH D17
SCF Three N CH D18 SO 2 CF Three N CH D18
SCF Three N CH D19 SO 2 CF Three N CH D19
SCF Three N CH D20 SO 2 CF Three N CH D20
SCF Three N CH D21 SO 2 CF Three N CH D21
SCF Three N CH D22 SO 2 CF Three N CH D22
SCF Three N CH D23 SO 2 CF Three N CH D23
SCF Three N CH D24 SO 2 CF Three N CH D24
SCF Three N CH D25 SO 2 CF Three N CH D25
SCF Three N CH D26 [p2 = 0, T 1 = H] SO 2 CF Three N CH D26 [p2 = 0, T 1 = H]
SCF Three N CH D26 [p2 = 0, T 1 = Me] SO 2 CF Three N CH D26 [p2 = 0, T 1 = Me]
SCF Three N CH D26 [(Z 1 ) p2 = 3-Cl, T 1 = Me] SO 2 CF Three N CH D26 [(Z 1 ) p2 = 3-Cl, T 1 = Me]
SCF Three N CH D26 [(Z 1 ) p2 = 3-CF Three , T 1 = Me] SO 2 CF Three N CH D26 [(Z 1 ) p2 = 3-CF Three , T 1 = Me]
SCF Three N CH D26 [(Z 1 ) p2 = 3-CN, T 1 = Me] SO 2 CF Three N CH D26 [(Z 1 ) p2 = 3-CN, T 1 = Me]
SCF Three N CH D26 [(Z 1 ) p2 = 3-NO 2 , T 1 = Me] SO 2 CF Three N CH D26 [(Z 1 ) p2 = 3-NO 2 , T 1 = Me]
SCF Three N CH D27 [p2 = 0, T 1 = H] SO 2 CF Three N CH D27 [p2 = 0, T 1 = H]
SCF Three N CH D27 [p2 = 0, T 1 = Me] SO 2 CF Three N CH D27 [p2 = 0, T 1 = Me]
SCF Three N CH D27 [p2 = 0, T 1 = Et] SO 2 CF Three N CH D27 [p2 = 0, T 1 = Et]
SCF Three N CH D27 [p2 = 0, T 1 = CH 2 CF Three ] SO 2 CF Three N CH D27 [p2 = 0, T 1 = CH 2 CF Three ]
SCF Three N CH D27 [p2 = 0, T 1 = CH 2 CN] SO 2 CF Three N CH D27 [p2 = 0, T 1 = CH 2 CN]
SCF Three N CH D27 [p2 = 0, T 1 = SO 2 Me] SO 2 CF Three N CH D27 [p2 = 0, T 1 = SO 2 Me]
SCF Three N CH D27 [p2 = 0, T 1 = SO 2 Et] SO 2 CF Three N CH D27 [p2 = 0, T 1 = SO 2 Et]
SCF Three N CH D27 [p2 = 0, T 1 = SO 2 CF Three ] SO 2 CF Three N CH D27 [p2 = 0, T 1 = SO 2 CF Three ]
SCF Three N CH D27 [(Z 1 ) p2 = 3-CF Three , T 1 = H] SO 2 CF Three N CH D27 [(Z 1 ) p2 = 3-CF Three , T 1 = H]
SCF Three N CH D27 [(Z 1 ) p2 = 3-CF Three , T 1 = Me] SO 2 CF Three N CH D27 [(Z 1 ) p2 = 3-CF Three , T 1 = Me]
SCF Three N CH D27 [(Z 1 ) p2 = 3-CF Three , T 1 = Et] SO 2 CF Three N CH D27 [(Z 1 ) p2 = 3-CF Three , T 1 = Et]
SCF Three N CH D27 [(Z 1 ) p2 = 3-CF Three , T 1 = SO 2 Me] SO 2 CF Three N CH D27 [(Z 1 ) p2 = 3-CF Three , T 1 = SO 2 Me]
SCF Three N CH D27 [(Z 1 ) p2 = 3-CN, T 1 = H] SO 2 CF Three N CH D27 [(Z 1 ) p2 = 3-CN, T 1 = H]
SCF Three N CH D27 [(Z 1 ) p2 = 3-CN, T 1 = Me] SO 2 CF Three N CH D27 [(Z 1 ) p2 = 3-CN, T 1 = Me]
SCF Three N CH D27 [(Z 1 ) p2 = 3-CN, T 1 = Et] SO 2 CF Three N CH D27 [(Z 1 ) p2 = 3-CN, T 1 = Et]
SCF Three N CH D27 [(Z 1 ) p2 = 3-CN, T 1 = SO 2 Me] SO 2 CF Three N CH D27 [(Z 1 ) p2 = 3-CN, T 1 = SO 2 Me]
SCF Three N CH D28 [T 1 = Me] SO 2 CF Three N CH D28 [T 1 = Me]
SCF Three N CH D29 [T 1 = H] SO 2 CF Three N CH D29 [T 1 = H]
SCF Three N CH D29 [T 1 = Me] SO 2 CF Three N CH D29 [T 1 = Me]
SCF Three N CH D29 [T 1 = CO 2 tBu] SO 2 CF Three N CH D29 [T 1 = CO 2 tBu]
SCF Three N CH D30 [T 1 = H] SO 2 CF Three N CH D30 [T 1 = H]
SCF Three N CH D30 [T 1 = Me] SO 2 CF Three N CH D30 [T 1 = Me]
SCF Three N CH D30 [T 1 = CO 2 tBu] SO 2 CF Three N CH D30 [T 1 = CO 2 tBu]
SCF Three N CH D31 SO 2 CF Three N CH D31
SCF Three N CH D32 [q4 = 0] SO 2 CF Three N CH D32 [q4 = 0]
SCF Three N CH D32 [(Z 2 ) q4 = 2-Me] SO 2 CF Three N CH D32 [(Z 2 ) q4 = 2-Me]
SCF Three N CH D32 [(Z 2 ) q4 = 2-CHO] SO 2 CF Three N CH D32 [(Z 2 ) q4 = 2-CHO]
SCF Three N CH D32 [(Z 2 ) q4 = 2-C (O) Me] SO 2 CF Three N CH D32 [(Z 2 ) q4 = 2-C (O) Me]
SCF Three N CH D32 [(Z 2 ) q4 = 2-C (O) NMe 2 ] SO 2 CF Three N CH D32 [(Z 2 ) q4 = 2-C (O) NMe 2 ]
SCF Three N CH D32 [(Z 2 ) q4 = 2-NO 2 ] SO 2 CF Three N CH D32 [(Z 2 ) q4 = 2-NO 2 ]
SCF Three N CH D32 [(Z 2 ) q4 = 2-CN] SO 2 CF Three N CH D32 [(Z 2 ) q4 = 2-CN]
SCF Three N CH D32 [(Z 2 ) q4 = 3-Me] SO 2 CF Three N CH D32 [(Z 2 ) q4 = 3-Me]
SCF Three N CH D32 [(Z 2 ) q4 = 3-CHO] SO 2 CF Three N CH D32 [(Z 2 ) q4 = 3-CHO]
SCF Three N CH D32 [(Z 2 ) q4 = 3-C (O) Me] SO 2 CF Three N CH D32 [(Z 2 ) q4 = 3-C (O) Me]
SCF Three N CH D32 [(Z 2 ) q4 = 3-C (O) NMe 2 ] SO 2 CF Three N CH D32 [(Z 2 ) q4 = 3-C (O) NMe 2 ]
SCF Three N CH D32 [(Z 2 ) q4 = 3-NO 2 ] SO 2 CF Three N CH D32 [(Z 2 ) q4 = 3-NO 2 ]
SCF Three N CH D32 [(Z 2 ) q4 = 3-CN] SO 2 CF Three N CH D32 [(Z 2 ) q4 = 3-CN]
SCF Three N CH D33 [q3 = 0] SO 2 CF Three N CH D33 [q3 = 0]
SCF Three N CH D33 [(Z 2 ) q3 = 3-Me] SO 2 CF Three N CH D33 [(Z 2 ) q3 = 3-Me]
SCF Three N CH D33 [(Z 2 ) q3 = 3-CF Three ] SO 2 CF Three N CH D33 [(Z 2 ) q3 = 3-CF Three ]
SCF Three N CH D33 [(Z 2 ) q3 = 3-CN] SO 2 CF Three N CH D33 [(Z 2 ) q3 = 3-CN]
SCF Three N CH D33 [(Z 2 ) q3 = 3-NO 2 ] SO 2 CF Three N CH D33 [(Z 2 ) q3 = 3-NO 2 ]
SCF Three N CH D33 [(Z 2 ) q3 = 3-SMe] SO 2 CF Three N CH D33 [(Z 2 ) q3 = 3-SMe]
SCF Three N CH D33 [(Z 2 ) q3 = 4-Me] SO 2 CF Three N CH D33 [(Z 2 ) q3 = 4-Me]
SCF Three N CH D33 [(Z 2 ) q3 = 4-CF Three ] SO 2 CF Three N CH D33 [(Z 2 ) q3 = 4-CF Three ]
SCF Three N CH D33 [(Z 2 ) q3 = 4-CN] SO 2 CF Three N CH D33 [(Z 2 ) q3 = 4-CN]
SCF Three N CH D33 [(Z 2 ) q3 = 4-NO 2 ] SO 2 CF Three N CH D33 [(Z 2 ) q3 = 4-NO 2 ]
SCF Three N CH D33 [(Z 2 ) q3 = 3-SMe] SO 2 CF Three N CH D33 [(Z 2 ) q3 = 3-SMe]
SCF Three N CH D33 [(Z 2 ) q3 = 3-Me, 5-Me] SO 2 CF Three N CH D33 [(Z 2 ) q3 = 3-Me, 5-Me]
SCF Three N CH D33 [(Z 2 ) q3 = 3-Me, 5-CF Three ] SO 2 CF Three N CH D33 [(Z 2 ) q3 = 3-Me, 5-CF Three ]
SCF Three N CH D33 [(Z 2 ) q3 = 3-CF Three , 5-Me] SO 2 CF Three N CH D33 [(Z 2 ) q3 = 3-CF Three , 5-Me]
SCF Three N CH D33 [(Z 2 ) q3 = 3-CF Three , 5-SMe] SO 2 CF Three N CH D33 [(Z 2 ) q3 = 3-CF Three , 5-SMe]
SCF Three N CH D33 [(Z 2 ) q3 = 3-CF Three , 5-SOMe] SO 2 CF Three N CH D33 [(Z 2 ) q3 = 3-CF Three , 5-SOMe]
SCF Three N CH D33 [(Z 2 ) q3 = 3-CF Three , 5-SO 2 Me] SO 2 CF Three N CH D33 [(Z 2 ) q3 = 3-CF Three , 5-SO 2 Me]
SCF Three N CH D33 [(Z 2 ) q3 = 3-CN, 4-Br] SO 2 CF Three N CH D33 [(Z 2 ) q3 = 3-CN, 4-Br]
SCF Three N CH D34 [q3 = 0] SO 2 CF Three N CH D34 [q3 = 0]
SCF Three N CH D34 [(Z 2 ) q3 = 2-Me] SO 2 CF Three N CH D34 [(Z 2 ) q3 = 2-Me]
SCF Three N CH D34 [(Z 2 ) q3 = 4-CF Three ] SO 2 CF Three N CH D34 [(Z 2 ) q3 = 4-CF Three ]
SCF Three N CH D35 [q2 = 0] SO 2 CF Three N CH D35 [q2 = 0]
SCF Three N CH D35 [(Z 2 ) q2 = 3-SMe] SO 2 CF Three N CH D35 [(Z 2 ) q2 = 3-SMe]
SCF Three N CH D35 [(Z 2 ) q2 = 3-SOMe] SO 2 CF Three N CH D35 [(Z 2 ) q2 = 3-SOMe]
SCF Three N CH D35 [(Z 2 ) q2 = 3-SO 2 Me] SO 2 CF Three N CH D35 [(Z 2 ) q2 = 3-SO 2 Me]
SCF Three N CH D36 SO 2 CF Three N CH D36
SCF Three N CH D37 SO 2 CF Three N CH D37
SCF Three N CH D38 SO 2 CF Three N CH D38
SCF Three N CH D39 SO 2 CF Three N CH D39
SCF Three N CH D40 SO 2 CF Three N CH D40
SCF Three N CH D41 SO 2 CF Three N CH D41
SCF Three N CH D42 SO 2 CF Three N CH D42
SCF Three N CH D43 SO 2 CF Three N CH D43
SCF Three N CH D44 SO 2 CF Three N CH D44
SCF Three N CH D45 SO 2 CF Three N CH D45
SCF Three N CH D46 SO 2 CF Three N CH D46
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The pest control agent in the present invention is the field of agriculture and horticulture or the field of livestock and hygiene (internal parasites / external parasites for domestic animals and pets, hygiene pests and unpleasant pests for domestic and commercial use) It means a pest control agent for harmful arthropods such as The agrochemical in the present invention means an insecticide / acaricide, nematicide, herbicide, fungicide, etc. in the field of agriculture and horticulture.
本発明化合物を用いて防除しうる昆虫類、ダニ類、甲殻類、軟体動物及び線虫類としては、具体的には、例えば、以下の生物等が挙げられが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。 Specific examples of insects, mites, crustaceans, molluscs and nematodes that can be controlled using the compounds of the present invention include the following organisms, but the present invention is not limited to these. Is not to be done.
チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes honmai）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、リンゴモンハマキ（Archips breviplicanus）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、チャハマキ（Homona magnanima）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、マメヒメサヤムシガ（Matsumuraeses phaseoli）、トビハマキ（Pandemis heparana）、ナシチビガ（Bucculatrix pyrivorella）、モモハモグリガ（Lyonetia clerkella）、ギンモンハモグリガ（Lyonetia prunifoliella malinella）、チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）、ミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrella）、ネギコガ（Acrolepiopsis sapporensis）、ヤマノイモコガ（Acrolepiopsis suzukiella）、コナガ（Plutella xylostella）、カキノヘタムシガ（Stathmopoda masinissa）、イモキバガ（Helcystogramma triannulella）、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）、モモシンクイガ（Carposina sasakii）、コドリンガ（Cydla pomonella）、ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、モモノゴマダラノメイガ（Conogethes punctiferalis）、ワタヘリクロノメイガ（Diaphania indica）、シロイチモジマダラメイガ（Etiella zinckenella）、クワノメイガ（Glyphodes pyloalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、アズキノメイガ（Ostrinia scapulalis）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ostrinia nubilalis）、シバツトガ（Parapediasia teterrella）、イチモンジセセリ（Parnara guttata）、オオモンシロチョウ（Pieris brassicae）、モンシロチョウ（Pieris rapae crucivora）、ヨモギエダシャク（Ascotis selenaria）、ソイビーンルーパー（Pseudoplusia includens）、チャドクガ（Euproctis pseudoconspersa）、マイマイガ（Lymantria dispar）、ヒメシロモンドクガ（Orgyia thyellina）、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）、クワゴマダラヒトリ（Lemyra imparilis）、アケビコノハ（Adris tyrannus）、ナカジロシタバ（Aedia leucomelas）、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、カブラヤガ（Agrotis segetum）、タマナギンウワバ（Autographa nigrisigna）、ミツモンキンウワバ（Ctenoplusia agnata）、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）、タバコガ（Helicoverpa assulta）、コットンボールワーム（Helicoverpa zea）、タバコバッドワーム（Heliothis virescens）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、アワヨトウ（Mythimna separata）、フタオビコヤガ（Naranga aenescens）、サザンアーミーワーム（Spodoptera eridania）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、フォールアーミーワーム（Spodoptera frugiperda）、コットンリーフワーム（Spodoptera littoralis）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、スジキリヨトウ（Spodoptera depravata）、イラクサギンウワバ（Trichoplusia ni）、グレープベリーモス（Endopiza viteana）、トマトホーンワーム（Manduca quinquemaculata）、タバコホーンワーム（Manduca sexta）等の鱗翅目昆虫。 Adachiphyes honmai, Adoxophyes orana fasciata, Archips breviplicanus, Archips fuscocupreanus, Grapholita molesta, Hoa magoni, Hoa Leguminivora glycinivorella, Matsumuraeses phaseoli, Pandemis heparana, Bucculatrix pyrivorella, Lyonetia clerkella, Lyonetia prunifal malp ringoniella), citrus leaflet (Phyllocnistis citrella), green scallop (Acrolepiopsis sapporensis), yamanoimokoga (Acrolepiopsis suzukiella), white-footed moth (Plutella xylostella), oyster leaf moth (Stathmopoda masinissa), Hemogram (Helcystogramma triannulella), Cotton beetle (Pectinophora gossypiella), Peachinosigaiga (Carposina sasakii), Codlinga (Cydla pomonella), Green moth (Chilo suppressalis), Cnaphalocrocis medinalis, Hemagogai indica), Etiella zinckenella, Glyphodes pyloalis, Hellula undalis, Ostrinia furnacalis, Austinia scapulalinia, biloba tris, European tribe Parapediasia teterrella, Parnara guttata, Greater white butterfly (Pieris brassicae), Great white butterfly (Pieris rapae crucivora), Ascitis selenaria, Soybean looper (Pseudoplusia includens), Chadokuga (Euproctis pseudoconspersa), Japanese gypsy moth (Lymantria dispar), Japanese white squirrel (Orgyia thyellina), American white starfish (Hyphantria cunea), Kuwagomadara hitori (Lemyra imparilis), Akebiko ty ), Agrotis ipsilon, Agrotis segetum, Autographa nigrisigna, Ctenoplusia agnata, Helicoverpa armigera, Helicoverpa assultaH, coverball worm, coverball worm Bad worm (Heliothis virescens), Mamestra brassicae, Mythimna separata, Naranga aenescens, Southern army worm (Spodoptera eridania), Spodoptera exigua, Falla Mewworm (Spodoptera frugiperda), Cotton leaf worm (Spodoptera littoralis), Spodoptera litura, Spodoptera depravata, Nettle quail (Trichoplusia ni), Grapeberry moss (Endopiza viteana), Tomato horn Lepidopterous insects such as tobacco hornworm (Manduca sexta).
ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、クロトンアザミウマ（Heliothrips haemorrhoidalis）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、カキクダアザミウマ（Ponticulothrips diospyrosi）等の総翅目昆虫。 Thrips thrips (Frankliniella intonsa), Thrips thrips (Frankliniella occidentalis), Black thrips (Trips thrips) Moths in total.
ブチヒゲカメムシ（Dolycoris baccarum）、ナガメ（Eurydema rugosum）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris aeneus）、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、シラホシカメムシ（Eysarcoris ventralis）、ツヤアオカメムシ（Glaucias subpunctatus）、クサギカメムシ（Halyomorpha halys）、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、イチモンジカメムシ（Piezodorus hybneri）、チャバネアオカメムシ（Plautia crossota）、イネクロカメムシ（Scotinophora lurida）、ホソハリカメムシ（Cletus punctiger）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavatus）、アカヒメヘリカメムシ（Rhopalus maculatus）、カンシャコバネナガカメムシ（Cavelerius saccharivorus）、コバネヒョウタンナガカメムシ（Togo hemipterus）、アカホシカメムシ（Dysdercus cingulatus）、ツツジグンバイ（Stephanitis pyrioides）、クロトビカスミカメ（Halticus insularis）、ターニッシュドプラントバグ（Lygus lineolaris）、ナガムギカスミカメ（Stenodema sibiricum）、アカスジカスミカメ（Stenotus rubrovittatus）、イネホソミドリカスミカメ（Trigonotylus caelestialium）、フタテンヒメヨコバイ（Arboridia apicalis）、ミドリナガヨコバイ（Balclutha saltuella）、フタテンオオヨコバイ（Epiacanthus stramineus）、ポテトリーフホッパー（Empoasca fabae）、カキノヒメヨコバイ（Empoasca nipponica）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、マメノミドリヒメヨコバイ（Empoasca sakaii）、ヒメフタテンヨコバイ（Macrosteles striifrons）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、コットンフリーホッパー（Psuedatomoscelis seriatus）、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatella）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ナシキジラミ（Psylla pyrisuga）、ミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、ブドウネアブラムシ（Viteus vitifolii）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、コミカンアブラムシ（Toxoptera aurantii）、オオワラジカイガラムシ（Drosicha corpulenta）、イセリアカイガラムシ（Icerya purchasi）、ナスコナカイガラムシ（Phenacoccus solani）、ミカンコナカイガラムシ（Planococcus citri）、フジコナカイガラムシ（Planococcus kraunhiae）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus comstocki）、ツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、ナシマルカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、ティースケール（Fiorinia theae）、チャノマルカイガラムシ（Pseudaonidia paeoniae）、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）、ウメシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis prunicola）、マサキナガカイガラムシ（Unaspis euonymi）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）、トコジラミ（Cimex lectularius）等の半翅目昆虫。 Spotted beetle (Dolycoris baccarum), sea turtle (Eurydema rugosum), bark beetle (Eysarcoris aeneus), bark beetle (Eysarcoris lewisi), bark beetle (Eysarcoris ventralis), subtilus , Nezara antennata, Nezara viridula, Piezodorus hybneri, Plautia crossota, Scotinophora lurida, tiger p Stink bug (Leptocorisa chinensis), Hoso-heli beetle (Riptortus clavatus), Red-headed beetle (Rhopalus maculatus), Cavelerius saccharivorus, Red-footed beetle (Togo hemipterus), Red-billed bug (Togo hemipterus) cus cingulatus, Stephanitis pyrioides, Black beetle turtle (Halticus insularis), Turned plant bug (Lygus lineolaris), Nugget beetle turtle (Stenodema sibiricum), Akazika damselfly (Stenotus rubrovittatus), Mine hawk beetle Trigonotylus caelestialium), Arboridia apicalis, Balclutha saltuella, Epiacanthus stramineus, Potato leaf hopper (Empoasca fabae), Empoasca nipp (Empoasca onukii), green bean leaf (Empoasca sakaii), yellow leaf butterfly (Macrosteles striifrons), black leafhopper (Nephotettix cincticeps), cotton free hopper (Psuedatomoscelis seriatus), Himetolluna x a), white planthopper (Nilaparvata lugens), white planthopper (Sogatella furcifera), citrus lice (Diaphorina citri), pear lice (Psylla pyrisuga), citrus white lice (Aleurocanthus spiniferus), silver leaf white genta (Boli gentia) Japanese whitefly (Dialeurodes citri), Whitefly (Trialeurodes vaporariorum), Grape aphid (Viteus vitifolii), Cotton aphid (Aphis gossypii), Snowy aphid (Aphis spiraecola), Peach aphid (Myzus persicae) , Drosicha corpulenta, Icerya purchasi, Phenacoccus solani, Planococcus citri, Planococcus citri, Planococci occus kraunhiae), stag beetle (Pseudococcus comstocki), horned beetle (Ceroplastes ceriferus), ruby weevil (Ceroplastes rubens), red beetle (Aonidiella aurantii), pear beetle (Comstockaspis perniciosa), tea scale (Comstockaspis perniciosa), scale Pseudaonidia paeoniae), Pseudaulacaspis pentagona, Pseudaulacaspis prunicola, Pepperula scales (Unaspis euonymi), Pteridae scales (Unaspis yanonensis), Insect lecti
ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、コアオハナムグリ（Gametis jucunda）、ナガチャコガネ（Heptophylla picea）、マメコガネ（Popillia japonica）、コロラドポテトビートル（Leptinotarsa decemlineata）、マルクビクシコメツキ（Melanotus fortnumi）、カンシャクシコメツキ（Melanotus tamsuyensis）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、ヒメヒラタケシキスイ（Epuraea domina）、インゲンテントウ（Epilachna varivestis）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）、チャイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、マツノマダラカミキリ（Monochamus alternatus）、キボシカミキリ（Psacothea hilaris）、ブドウトラカミキリ（Xylotrechus pyrrhoderus）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、テンサイトビハムシ（Chaetocnema concinna）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata）、ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera）、ノーザンコーンルートワーム（Diabrotica barberi）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、ナスナガスネトビハムシ（Psylliodes angusticollis）、モモチョッキリゾウムシ（Rhynchites heros）、アリモドキゾウムシ（Cylas formicarius）、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis）、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イモゾウムシ（Euscepes postfasciatus）、アルファルファタコゾウムシ（Hypera postica）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrusoryzophilus）、キンケクチブトゾウムシ（Otiorhynchus sulcatus）、グラナリーウィービル（Sitophilus granarius）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus vestitus）、アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等の鞘翅目昆虫。 Douganebubui (Anomala cuprea), Japanese common squirrel (Anomala rufocuprea), Coreo hanamuri (Gametis jucunda), Nagachakogane (Heptophylla picea), Japanese beetle (Popillia japonica), Colorado potato beetle (Leptinotarsa decemlineata) White-footed beetle (Melanotus tamsuyensis), Tobacco beetle (Lasioderma serricorne), Himetaketakekisui (Epuraea domina), Common beetle (Epilachna varivestis), Nyungyahoshi-tento (Epilachna vigintioctopunctata), Tenebromometomu-to Tribolium castaneum, Anoplophora malasiaca, Monochamus alternatus, Psacothea hilaris, Xylotrechus pyrrhoderus, Azuki beetle (Callosobruchus chinensis), cucumber beetle (Aulacophora femoralis), beetle beetle (Chaetocnema concinna), southern corn root worm (Diabrotica undecimpunctata), western corn root worm (Diabrotica virgifera), northern corn root worm (Diabrotica barberi), rice plant oryzae, Phyllotreta striolata, Psylliodes angusticollis, Rhynchites heros, Cylas formicarius, Anthonomus grandis, cezo, ce postfasciatus), alfalfa weevil (Hypera postica), rice weevil (Lissorhoptrusoryzophilus), horned weevil (Otiorhynchus sulcatus), granary weevil (Sitophilus granarius) , Maize weevil (Sitophilus zeamais), grass reed weevil (Sphenophorus venatus vestitus), Aoba ants backlash Staphylinidae (Paederus fuscipes) Coleoptera insects such.
ダイズサヤタマバエ（Asphondylia yushimai）、ムギアカタマバエ（Sitodiplosis mosellana）、ウリミバエ（Bactrocera cucurbitae）、ミカンコミバエ（Bactrocera dorsalis）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）、イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）、オウトウショウジョウバエ（Drosophila suzukii）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）、ナスハモグリバエ（Liriomyza bryoniae）、ネギハモグリバエ（Liriomyza chinensis）、トマトハモグリバエ（Liriomyza sativae）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）、タネバエ（Delia platura）、テンサイモグリハナバエ（Pegomya cunicularia）、アップルマゴット（Rhagoletis pomonella）、ヘシアンフライ（Mayetiola destructor）、イエバエ（Musca domestica）、サシバエ（Stomoxys calcitrans）、ヒツジシラミバエ（Melophagus ovinus）、ウシバエ（Hypoderma bovis）、キスジウシバエ（Hypoderma lineatum）、ヒツジバエ（Oestrus ovis）、ツェツェバエ（Glossina palpalis, Glossina morsitans）、キアシオオブユ（Prosimulium yezoensis）、ウシアブ（Tabanus trigonus）、オオチョウバエ（Telmatoscopus albipunctatus）、トクナガヌカカ（Leptoconops nipponensis）、アカイエカ（Culex pipiens pallens）、ネッタイシマカ（Aedes aegypti）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）、シナハマダラカ（Anopheles hyracanus sinesis）等の双翅目昆虫。 Soybean flies (Asphondylia yushimai), mud wings (Sitodiplosis mosellana), sand flies (Bactrocera cucurbitae), citrus fruit flies (Bactrocera dorsalis), citrus fruit ross (Ceratitis capitata), rice larvae rel Leafhopper (Agromyza oryzae), Leafworm (Chromatomyia horticola), Eggplant leaffly (Liriomyza bryoniae), Leafhopper fly (Liriomyza chinensis), Tomato leaffly (Liriomyza sativae), Beanworm fly (Liriomyza trifolia) (Pegomya cunicularia), Apple Maggot (Rhagoletis pomonella), Hessian Fly (Mayetiola destructor), Housefly (Musca domestica), Stomoxys calcitrans, Sheep Flies (Melophagus ovinu) s), bullflies (Hypoderma bovis), bullflies (Hypoderma lineatum), sheep flies (Oestrus ovis), tsetse flies (Glossina palpalis, Glossina morsitans), bark fly (Prosimulium yezoensis), bullfly (Tabanus trigonco), moth butterfly Diptera such as Leptoconops nipponensis, Culex pipiens pallens, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Anopheles hyracanus sinesis.
クリハバチ（Apethymus kuri）、カブラハバチ（Athalia rosae）、チュウレンジハバチ（Arge pagana）、マツノキハバチ（Neodiprion sertifer）、クリタマバチ（Dryocosmus kuriphilus）、グンタイアリ（Eciton burchelli, Eciton schmitti）、クロオオアリ（Camponotus japonicus）、オオスズメバチ（Vespa mandarina）、ブルドックアント（Myrmecia spp.）、ファイヤーアント類（Solenopsis spp.）、ファラオアント（Monomorium pharaonis）等の膜翅目昆虫。 Bumblebee (Apethymus kuri), Athalia rosae, Bumblebee (Arge pagana), Bumblebee (Neodiprion sertifer), Bumblebee (Dryocosmus kuriphilus), Gunciari (Eciton burchelli, Eciton schmitus) Hymenoptera insects such as mandarina, bulldog ant (Myrmecia spp.), fire ant (Solenopsis spp.), pharaoh ant (Monomorium pharaonis).
エンマコオロギ（Teleogryllus emma）、ケラ（Gryllotalpa orientalis）、トノサマバッタ（Locusta migratoria）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）、サバクワタリバッタ（Schistocerca gregaria）等の直翅目昆虫。 Direct insects such as Teleogryllus emma, Gryllotalpa orientalis, Locusta migratoria, Oxya yezoensis, and Schistocerca gregaria.
トゲナシシロトビムシ（Onychiurus folsomi）、シベリアシロトビムシ（Onychiurus sibiricus）、キボシマルトビムシ（Bourletiella hortensis）等の粘管目昆虫。 Coleoptera insects such as Onychiurus folsomi, Onychiurus sibiricus and Bourletiella hortensis.
クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ヤマトゴキブリ（Periplaneta japonica）、チャバネゴキブリ（Blattella germanica）等の網翅目昆虫。 Reticulate insects such as the black cockroach (Periplaneta fuliginosa), the cockroach (Periplaneta japonica) and the German cockroach (Blattella germanica).
イエシロアリ（Coptotermes formosanus）、ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、タイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）等のシロアリ目昆虫。 Termite insects such as termites (Coptotermes formosanus), Yamato termites (Reticulitermes speratus), and Thai termites (Odontotermes formosanus).
ネコノミ（Ctenocephalides felis）、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ニワトリノミ（Echidnophaga gallinacea）、ヒトノミ（Pulex irritans）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）等のノミ目類。 Fleas such as cat fleas (Ctenocephalides felis), dog fleas (Ctenocephalides canis), chicken fleas (Echidnophaga gallinacea), human fleas (Pulex irritans), keops rat fleas (Xenopsylla cheopis).
ニワトリオオハジラミ（Menacanthus stramineus）、ウシハジラミ（Bovicola bovis）等のハジラミ目昆虫。 Insects such as chicken lice (Menacanthus stramineus) and bovine lice (Bovicola bovis).
ウシジラミ（Haematopinus eurysternus）、ブタジラミ（Haematopinus suis）、ウシホソジラミ（Linognathus vituli）、ケブカウシジラミ（Solenopotes capillatus）等のシラミ目昆虫。 Lice insects such as cattle lice (Haematopinus eurysternus), pig lice (Haematopinus suis), cattle white lice (Linognathus vituli), solenopotes capillatus and the like.
シクラメンホコリダニ（Phytonemus pallidus）、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）、スジブトホコリダニ（Tarsonemus bilobatus）等のホコリダニ類。 Dust mites such as cyclamen dust mites (Phytonemus pallidus), chano dust mites (Polyphagotarsonemus latus), and mites (Tarsonemus bilobatus).
ハクサイダニ（Penthaleus erythrocephalus）、ムギダニ（Penthaleus major）等のハシリダニ類。 Spider mites such as cabbage mite (Penthaleus erythrocephalus) and wheat mite (Penthaleus major).
イネハダニ（Oligonychus shinkajii）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、クワオオハダニ（Panonychus mori）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ナミハダニ（Tetranychus urticae）等のハダニ類。 Spider mites such as rice spider mite (Oligonychus shinkajii), citrus spider mite (Panonychus citri), swan spider mite (Panonychus mori), apple spider mite (Panonychus ulmi), Kanzawa spider mite (Tetranychus kanzawai), spider mite (Tetranychus urticae), etc.
チャノナガサビダニ（Acaphylla theavagrans）、チューリップサビダニ（Aceria tulipae）、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）、ニセナシサビダニ（Eriophyes chibaensis）、シトラスラストマイト（Phyllocoptruta oleivora）等のフシダニ類。 Chinese cabbage mite (Acaphylla theavagrans), Tulip rust mite (Aceria tulipae), Tomato rust mite (Aculops lycopersici), Citrus radix (Aculops pelekassi), Apple rust mite (Aculus schlechtendali), Green rust mite (Eriophyes chitrastrostrum) ) Etc.
ロビンネダニ（Rhizoglyphus robini）、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ホウレンソウケナガコナダニ（Tyrophagus similis）等のコナダニ類。 Acarids such as Robin tick (Rhizoglyphus robini), Tyrophagus putrescentiae, Tyrophagus similis.
ミツバチヘギイタダニ（Varroa jacobsoni）等のハチダニ類。 Spider mites such as honeybees (Varroa jacobsoni).
オウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、ツリガネチマダニ（Haemaphysalis campanulata）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツェマダニ（Ixodes persulcatus）、オオマダニ（Amblyomma spp.）、アミメマダニ（Dermacentor spp.）等のマダニ類。 Tick tick (Boophilus microplus), Rhipicephalus sanguineus, Tick tick (Haemaphysalis longicornis), Tick tick (Haemaphysalis flava), Tick tick (Haemaphysalis campanulata), Tick tick (Ixo tus tick (Ixo tus tick) Tick such as Amblyomma spp.), Dermacentor spp.
ワクモRed mite（Dermanyssus gallinae）、イエダニTropical rat mite（Ornithonyssus bacoti）、トリサシダニNorthern fowl mite（Ornithonyssus sylviarum）等のトゲダニ亜目（Mesostigmata）ダニ類。 Mesostigmata ticks such as red mite (Dermanyssus gallinae), house dust mite Tropical rat mite (Ornithonyssus bacoti), avian mite Northern fowl mite (Ornithonyssus sylviarum).
イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）、ネコツメダニ（Cheyletiella blakei）等のツメダニ類。 Crawling ticks, such as the crayfish tick (Cheyletiella yasguri) and the cat crawfish tick (Cheyletiella blakei).
イヌニキビダニ（Demodex canis）、ネコニキビダニ（Demodex cati）などのニキビダニ類。 Acne mites, such as the Inode mite (Demodex canis) and the Caterpillar mite (Demodex cati).
ヒツジキュウセンダニ（Psoroptes ovis）等のキュウセンダニ類。 Cucumber mites such as sheep cucumber mites (Psoroptes ovis).
センコウヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres cati）、ニワトリヒゼンダニ（Knemidocoptes spp.）等のヒゼンダニ類。 Spider mites, such as Sarcoptes scabiei, cattle spider mite (Notoedres cati), chicken spider mite (Knemidocoptes spp.).
オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）等の甲殻類。 Crustaceans such as Armadillidium vulgare.
スクミリンゴガイ（Pomacea canaliculata）、アフリカマイマイ（Achatina fulica）、ナメクジ（Meghimatium bilineatum）、チャコウラナメクジ（Limax Valentiana）、ウスカワマイマイ（Acusta despecta sieboldiana）、ミスジマイマイ（Euhadra peliomphala）等の腹足類。 Gastropods such as Pomacea canaliculata, African mussel (Achatina fulica), Slug (Meghimatium bilineatum), Chinese scallop (Limax Valentiana), Uskawamai (Acusta despecta sieboldiana), Mishamai mai (Euhadra peliomphala).
ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）、キタネグサレセンチュウ（Pratylenchuspenetrans）、クルミネグサレセンチュウ（Pratylenchusvulnus）、ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、キタネコブセンチュウ（Meloidogyne hapla）、サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）、イネシンガレセンチュウ（Aphelenchoides besseyi）、マツノザイセンチュウ（Bursaphelenchus xylophilus）等の線虫類。 Southern nematode nematode (Pratylenchus coffeae), Kitanegusu nematode (Pratylenchuspenetrans), Kurumegusu nematode (Pratylenchusvulnus), potato cyst nematode (Globodera rostochiensis), soybean cyst nematode (Heterodera moth nematode) Nematodes such as Meloidogyne incognita), Aphelenchoides besseyi, and Bursaphelenchus xylophilus.
ノサシバエ又はHaematobia irritans、アブ又はTabanus spp．、サシバエ又はStomoxys calcitrans、ブユ又はSimulium spp．、メクラアブ又はChrysops spp．、シラミバエ又はMelophagus ovinus、及びツェツェバエ又はGlossina spp．等の成虫のハエ。 Wild flies or Haematobia irritans, Abu or Tabanus spp. , Flies or Stomoxys calcitrans, blackfish or Simulium spp. , Mekurabu or Chrysops spp. , Lice flies or Melophagus ovinus, and tsetse flies or Glossina spp. Adult flies such as.
ヒツジバエ（Oestrus ovisおよびCuterebra spp．）、クロバエ又はPhaenicia spp．、ラセンウジバエ又はCochliomyia hominivorax、ウシバエ又はHypoderma spp．、ウマのフリースワーム（fleeceworm）及びGastrophilus等の寄生性のハエウジ。 Sheep flies (Oestrus ovis and Cuterebra spp.), Black flies or Phaenicia spp. , Flyfly or Cochliomyia hominivorax, cowfly or Hypoderma spp. Parasitic flies such as horse fleeceworm and Gastrophilus.
Culex spp．、Anopheles spp．及びAedes spp．等の蚊。 Culex spp. Anopheles spp. And Aedes spp. Mosquitoes etc.
また、本発明化合物を用いて防除しうる家畜、家禽、愛玩動物等の内部寄生虫としては具体的には、例えば、下記の内部寄生虫等が挙げられるが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。 Specific examples of endoparasites such as livestock, poultry, and pet animals that can be controlled using the compounds of the present invention include the following endoparasites, but the present invention is not limited to these. It is not something.
ヘモンクス属（Haemonchus）、トリコストロンギルス属（Trichostrongylus）、オステルターギヤ属（Ostertagia）、ネマトディルス属（Nematodirus）、クーペリア属（Cooperia）、アスカリス属（Ascaris）、ブノストムーム属（Bunostomum）、エスファゴストムーム属（Oesophagostomum）、チャベルチア属（Chabertia）、トリキュリス属（Trichuris）、ストロンギルス属（Strongylus）、トリコネマ属（Trichonema）、ディクチオカウルス属（Dictyocaulus）、キャピラリア属（Capillaria）、ヘテラキス属（Heterakis）、トキソカラ属（Toxocara）、アスカリディア属（Ascaridia）、オキシウリス属（Oxyuris）、アンキロストーマ属（Ancylostoma）、ウンシナリア属（Uncinaria）、トキサスカリス属（Toxascaris）、パラスカリス属（Parascaris）などの線虫類。 Haemonchus, Trichostrongylus, Ostertagia, Nematodirus, Couperia, Ascaris, Bunostomum, Esphagotome Genus (Oesophagostomum), Chabertia, Trichuris, Strongylus, Trichonema, Dictyocaulus, Capillaria, Heterakis ), Toxocara, Ascaridia, Oxyuris, Ancylostoma, Uncinaria, Toxacaris, Parascaris and other nematodes .
ブツヘレリア属（Wuchereria）、ブルージア属（Brugia）、オンコセルカ属（Onchocerca）、ディロフィラリア属（Dirofilaria）、ロア糸状虫属（Loa）などのフィラリア科（Filariidae）線虫類。 Filariidae nematodes such as Wuchereria, Bruga, Onchocerca, Dirofilaria, and Loa.
ドラクンクルス属（Deacunculus）などの蛇状線虫科（Dracunculidae）線虫類。 Dracunculidae nematodes, such as the genus Deacunculus.
犬条虫（Dipylidium caninum）、猫条虫（Taenia taeniaeformis）、有鉤条虫（Taenia solium）、無鉤条虫（Taenia saginata）、縮小条虫（Hymenolepis diminuta）、ベネデン条虫（Moniezia benedeni）、広節裂頭条虫（Diphyllobothrium latum）、マンソン裂頭条虫（Diphyllobothrium erinacei）、単包条虫（Echinococcus granulosus）、多包条虫（Echinococcus multilocularis）などの条虫類。 Dogworms (Dipylidium caninum), cats (Taenia taeniaeformis), rodents (Taenia solium), striped tapeworms (Taenia saginata), contracted tapeworms (Hymenolepis diminuta), Beneden tapeworms (Moniezia benedeni), Tapeworms such as Diphyllobothrium latum, Diphyllobothrium erinacei, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis.
肝蛭（Fasciola hepatica,F.gigantica）、ウエステルマン肺吸虫（Paragonimus westermani）、肥大吸虫（Fasciolopsic buski）、膵吸虫（Eurytrema pancreaticum,E.coelomaticum）、肝吸虫（Clonorchis sinensis）、日本住血吸虫（Schistosoma japonicum）、ビルハルツ住血吸虫（Schistosoma haematobium）、マンソン住血吸虫（Schistosoma mansoni）などの吸虫類。 Fasciola hepatica (F. gigantica), Westermann lung fluke (Paragonimus westermani), hypertrophied fluke (Fasciolopsic buski), pancreatic fluke (Eurytrema pancreaticum, E. coelomaticum), liver fluke (Clonorchis sinensis), Japanese schistosomiasis (Schistosoma) japonicum), Schistosoma haematobium, Schistosoma mansoni, etc.
エイメリア・テネラ（Eimeria tenella）、エイメリア・アセルブリナ（Eimeria acervulina）、エイメリア・ブルネッチ（Eimeria brunetti）、エイメリア・マクシマ（Eimeria maxima）、エイメリア・ネカトリクス（Eimeria necatrix）、エイメリア・ボビス（Eimeria bovis）、エイメリア・オビノイダリス（Eimeria ovinoidalis）のようなエイメリア類（Eimeria spp.）。 Eimeria tenella, Eimeria acervulina, Eimeria brunetti, Eimeria maxima, Eimeria necatrix, Eimeria bovis, Eimeria bovis Eimeria spp., Such as Eimeria ovinoidalis.
クルーズトリパノソーマ（Trypanosoma cruzi）、リーシュマニア類（Leishmania spp.）、マラリア原虫（Plasmodium spp.）、バベシア類（Babesis spp.）、トリコモナス類（Trichomonadidae spp.）、ヒストモナス類（Histomanas spp.）、ジアルディア類（Giardia spp.）、トキソプラズマ類（Toxoplasma spp.）、赤痢アメーバ（Entamoeba histolytica）、タイレリア類（Theileria spp.）。 Trypanosoma cruzi, Leishmania spp., Plasmodium spp., Babesis spp., Trichomonadidae spp., Histomanas spp., Giardia (Giardia spp.), Toxoplasma spp., Entamoeba histolytica, Theileria spp.
さらに、本発明化合物は、有機燐系化合物、カーバメート系化合物、ピレスロイド系化合物等の既存の殺虫剤に対して抵抗性の発達した有害生物に対しても有効である。 Furthermore, the compound of the present invention is also effective against pests having developed resistance against existing insecticides such as organophosphorus compounds, carbamate compounds, pyrethroid compounds and the like.
すなわち、本発明化合物は、粘管目（トビムシ目）、網翅目（ゴキブリ目）、直翅目（バッタ目）、シロアリ目、総翅目（アザミウマ目）、半翅目（カメムシ目及びヨコバイ目）、鱗翅目（チョウ目）、鞘翅目（コウチュウ目）、膜翅目（ハチ目）、双翅目（ハエ目）、等翅目（ノミ目）、シラミ目等の昆虫類、ダニ類、腹足類、線虫類等に属する有害生物を、低濃度で有効に防除することが出来る。 That is, the compound of the present invention is composed of the order of slime (Coleoptera), reticulate (Roaches), straight (Plicata), termites, common moths (Thrips), hemimorphs (stink bugs and leafhoppers). Eyes), Lepidoptera (Lepidoptera), Coleoptera (Coleoptera), Hymenoptera (Hymenoptera), Diptera (Flyidae), Isoleoptera (Flea), Liceidae, and other insects, ticks In addition, pests belonging to gastropods, nematodes and the like can be effectively controlled at low concentrations.
一方、本発明化合物はホ乳類、魚類、甲殻類及び益虫（ミツバチ、マルハナバチ等の有用昆虫やツヤコバチ、アブラバチ、ヤドリバエ、ヒメハナカメムシ、カブリダニ等の天敵）に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な特長を有している。 On the other hand, the compound of the present invention has very little adverse effect on mammals, fish, crustaceans and beneficial insects (useful insects such as honeybees and bumblebees, natural enemies such as honeybees, wasps, mistletoe flies, stink bugs, and tick mites) and is extremely useful. It has various features.
本発明化合物を使用するにあたっては、通常、適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤、分解防止剤等を添加して、液剤（soluble concentrate）、乳剤（emulsifiable concentrate）、水和剤（wettable powder）、水溶剤（water soluble powder）、顆粒水和剤（water dispersible granule）、顆粒水溶剤（water soluble granule）、懸濁剤（suspension concentrate）、乳濁剤（concentrated emulsion）、サスポエマルジョン（suspoemulsion）、マイクロエマルジョン（microemulsion）、粉剤（dustable powder）、粒剤（granule）錠剤（tablet）、乳化性ゲル剤（emulsifiable gel）等の任意の剤型の製剤として実用に供することができる。また、省力化及び安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を、水溶性カプセル、水溶性フィルムの袋等の水溶性包装体に封入して供することもできる。 When using the compound of the present invention, it is usually mixed with an appropriate solid carrier or liquid carrier, and further, if desired, a surfactant, penetrant, spreading agent, thickener, antifreeze agent, binder, anti-caking agent. Agent, disintegrating agent, antifoaming agent, antiseptic, anti-degradation agent, etc. added, soluble concentrate, emulsion (emulsifiable concentrate), wettable powder, water soluble powder, granule Water dispersible granule, water soluble granule, suspension concentrate, concentrated emulsion, suspoemulsion, microemulsion, dustable It can be put to practical use as a preparation of any dosage form such as powder, granule tablet, and emulsifiable gel. In addition, from the viewpoint of labor saving and safety improvement, the preparations of any of the above dosage forms can be provided by being enclosed in a water-soluble package such as a water-soluble capsule or a water-soluble film bag.
固体担体としては、例えば、石英、方解石、海泡石、ドロマイト、チョーク、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、ハロサイト、メタハロサイト、木節粘土、蛙目粘土、陶石、ジークライト、アロフェン、シラス、きら、タルク、ベントナイト、活性白土、酸性白土、軽石、アタパルジャイト、ゼオライト、珪藻土等の天然鉱物質；焼成クレー、パーライト、シラスバルーン、バーミキュライト、アタパルガスクレー、焼成珪藻土等の天然鉱物質の焼成品；炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、硫酸マグネシウム、リン酸水素二アンモニウム、リン酸二水素アンモニウム、塩化カリウム等の無機塩類；ブドウ糖、果糖、しょ糖、乳糖等の糖類；澱粉、粉末セルロース、デキストリン等の多糖類；尿素、尿素誘導体、安息香酸、安息香酸の塩等の有機物；木粉、コルク粉、トウモロコシ穂軸、クルミ殻、タバコ茎等の植物類；フライアッシュ、ホワイトカーボン（例えば、含水合成シリカ、無水合成シリカ、含水合成シリケート等）、肥料；等が挙げられる。 Examples of the solid support include quartz, calcite, gypsum, dolomite, chalk, kaolinite, pyrophyllite, sericite, halosite, metahalosite, kibushi clay, glazed clay, porcelain stone, dikelite, Natural minerals such as allophane, shirasu, giraffe, talc, bentonite, activated clay, acid clay, pumice, attapulgite, zeolite, diatomaceous earth, etc .; natural minerals such as calcined clay, perlite, shirasu balloon, vermiculite, attapalgus clay, calcined diatomaceous earth Quality baked goods; inorganic salts such as magnesium carbonate, calcium carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate, magnesium sulfate, diammonium hydrogen phosphate, ammonium dihydrogen phosphate, potassium chloride; glucose, fructose, sucrose , Sugars such as lactose; starch, powder Polysaccharides such as cellulose and dextrin; Organic substances such as urea, urea derivatives, benzoic acid, benzoic acid salts; plants such as wood flour, cork flour, corn cobs, walnut shells, tobacco stems; fly ash, white carbon ( For example, hydrous synthetic silica, anhydrous synthetic silica, hydrous synthetic silicate, etc.), fertilizer;
液体担体としては、例えば、キシレン、アルキル（Ｃ9又はＣ10等）ベンゼン、フェニルキシリルエタン、アルキル（Ｃ1又はＣ3等）ナフタレン等の芳香族炭化水素類；マシン油、ノルマルパラフィン、イソパラフィン、ナフテン等の脂肪族炭化水素類；ケロシン等の芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素の混合物；エタノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール、フェノキシエタノール、ベンジルアルコール等のアルコール；エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等の多価アルコール；プロピルセロソルブ、ブチルセロソルブ、フェニルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノフェニルエーテル等のエーテル；アセトフェノン、シクロヘキサノン、γ−ブチロラクトン等のケトン；脂肪酸メチルエステル、コハク酸ジアルキルエステル、グルタミン酸ジアルキルエステル、アジピン酸ジアルキルエステル、フタル酸ジアルキルエステル等のエステル；Ｎ−アルキル（Ｃ1、Ｃ8又はＣ12等）ピロリドン等の酸アミド；大豆油、アマニ油、ナタネ油、ヤシ油、綿実油、ヒマシ油等の油脂；ジメチルスルホキシド、水；等が挙げられる。 Examples of liquid carriers include aromatic hydrocarbons such as xylene, alkyl (C 9 or C 10 etc.) benzene, phenyl xylyl ethane, alkyl (C 1 or C 3 etc.) naphthalene; machine oil, normal paraffin, isoparaffin Aliphatic hydrocarbons such as naphthene, aromatic hydrocarbons such as kerosene, and aliphatic hydrocarbons; alcohols such as ethanol, isopropanol, cyclohexanol, phenoxyethanol, and benzyl alcohol; ethylene glycol, propylene glycol, diethylene glycol, hexylene Polyhydric alcohols such as glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol; propyl cellosolve, butyl cellosolve, phenyl cellosolve, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl Ethers such as ether, propylene glycol monopropyl ether, propylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monophenyl ether; ketones such as acetophenone, cyclohexanone, and γ-butyrolactone; fatty acid methyl esters, succinic acid dialkyl esters, glutamic acid dialkyl esters, adipic acid dialkyl esters , Esters such as dialkyl phthalate; acid amides such as N-alkyl (C1, C8 or C12) pyrrolidone; fats and oils such as soybean oil, linseed oil, rapeseed oil, coconut oil, cottonseed oil, castor oil; dimethyl sulfoxide, water And the like.
これら固体担体及び液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。 These solid carriers and liquid carriers may be used alone or in combination of two or more.
界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル（モノ又はジ）フェニルエーテル、ポリオキシエチレン（モノ、ジ又はトリ）スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸（モノ又はジ）エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、アセチレングリコールのエチレンオキサイド付加物、アセチレンアルコールのエチレンオキサイド付加物、アルキルグリコシド等のノニオン性界面活性剤；アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノ又はジ）アルキルフェニルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノ、ジ又はトリ）スチリルフェニルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリカルボン酸塩（例えば、ポリアクリル酸塩、ポリマレイン酸塩、マレイン酸とオレフィンとの共重合物等）、ポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤；アルキルアミン塩、アルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤；アミノ酸型、ベタイン型等の両性界面活性剤；シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤；等が挙げられる。 Examples of the surfactant include polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl (mono or di) phenyl ether, polyoxyethylene (mono, di or tri) styryl phenyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer, polyoxyethylene Oxyethylene fatty acid (mono or di) ester, sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, castor oil ethylene oxide adduct, acetylene glycol, acetylene alcohol, ethylene oxide adduct of acetylene glycol, ethylene oxide adduct of acetylene alcohol, Nonionic surfactants such as alkyl glycosides; alkyl sulfate salts, alkylbenzene sulfonates, lignin sulfonates, alkyls Succinate, naphthalenesulfonate, alkylnaphthalenesulfonate, salt of formalin condensate of naphthalenesulfonic acid, salt of formalin condensate of alkylnaphthalenesulfonic acid, polyoxyethylene alkyl ether sulfate or phosphate ester salt, polyoxyethylene (Mono or di) alkyl phenyl ether sulfate or phosphate ester salt, polyoxyethylene (mono, di or tri) styryl phenyl ether sulfate or phosphate ester salt, polycarboxylate (eg, polyacrylate, polymaleate, malee) Copolymer of acid and olefin), anionic surfactant such as polystyrene sulfonate; cationic surfactant such as alkylamine salt and alkyl quaternary ammonium salt; amphoteric surfactant such as amino acid type and betaine type Agent; silicone Surfactants, fluorine-based surfactants; and the like.
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤１００質量部に対し、通常０．０５〜２０質量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。 Although content of these surfactants is not specifically limited, The range of 0.05-20 mass parts is desirable normally with respect to 100 mass parts of preparations of this invention. These surfactants may be used alone or in combination of two or more.
本発明化合物の施用薬量は、適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異は有るが、通常は、有効成分量として、ヘクタール（ha）当たり０.００５〜５０kg程度が適当である。 The application amount of the compound of the present invention varies depending on the application scene, application time, application method, cultivated crops, etc., but usually about 0.005 to 50 kg per hectare (ha) is appropriate as the amount of active ingredient. .
一方、家畜及び愛玩動物としての哺乳動物及び鳥類の外部又は内部寄生虫の防除に、本発明化合物を使用するにあたっては、本発明化合物の有効量を製剤用添加物とともに、経口投与；注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）などの非経口投与；浸漬、スプレー、入浴、洗浄、滴下（pouring-on)及びスポッティング(spotting-on)、ダスティング(dusting)などの経皮投与；経鼻投与；等により投与することができる。本発明化合物はまた、細片、プレート、バンド、カラー、イヤー・マーク(ear mark)、リム(limb)・バンド、標識装置などを用いた成形製品により投与することができる。 On the other hand, when using the compound of the present invention for the control of the ectoparasites of mammals and birds as domestic animals and pets, an effective amount of the compound of the present invention is administered orally together with a pharmaceutical additive; Parenteral administration such as internal, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal, etc .; transdermal administration such as immersion, spraying, bathing, washing, pouring-on and spotting-on, dusting; It can be administered by nasal administration or the like. The compounds of the present invention can also be administered by molded products using strips, plates, bands, collars, ear marks, limb bands, labeling devices and the like.
投与にあたっては、本発明化合物を投与経路に適した任意の剤型とすることができる。 In administration, the compound of the present invention can be in any dosage form suitable for the administration route.
本発明化合物を用いて外部又は内部寄生虫を駆除する場合、有効成分である式（１）で表される本発明化合物の好ましい投与量は、防除すべき対象寄生虫の種類、投与される対象動物の種又は投与方法などにより左右されるが、通常は、投与する対象動物の体重当たり、０．０１〜１００ｍｇ／ｋｇ、好ましくは０．０１〜５０ｍｇ／ｋｇである。特にイヌへの投与量は、対象となるイヌの種類又は年齢、あるいは防除する外部寄生虫によっても変わり得るが、対象となるイヌの生体重１ｋｇ当たり、通常１〜５０００ｍｇ/ｋｇであり、好ましくは１〜１００ｍｇ/ｋｇである。 When exterminating ectoparasites or endoparasites using the compound of the present invention, the preferred dosage of the compound of the present invention represented by the formula (1), which is the active ingredient, is the type of the target parasite to be controlled and the subject to be administered. Although it depends on the species of animal or administration method, it is generally 0.01-100 mg / kg, preferably 0.01-50 mg / kg, based on the body weight of the subject animal to be administered. In particular, the dose to the dog may vary depending on the type or age of the target dog or the ectoparasite to be controlled, but is usually 1 to 5000 mg / kg per kg of the living weight of the target dog, preferably 1-100 mg / kg.
本発明化合物の投与により外部又は内部寄生虫を駆除する場合、その投与間隔は、防除すべき対象寄生虫の種類、投与される対象動物の種又は投与方法などにより左右されるが、通常は、毎日〜年１回の範囲で任意に設定することができる。好ましくは週１回〜６ヶ月に１回であり、より好ましくは毎日（24時間）、毎月、月１回、２か月に１回又は３ヶ月に１回である。 When exterminating ectoparasites or endoparasites by administration of the compound of the present invention, the administration interval depends on the type of target parasite to be controlled, the type of target animal to be administered or the administration method, etc. It can be arbitrarily set in a range from daily to once a year. It is preferably once a week to once every 6 months, more preferably daily (24 hours), monthly, once a month, once every two months, or once every three months.
また、本発明化合物をイヌの外部寄生虫の防除に使用する場合、本発明化合物をイヌに投与するタイミングとして、例えば食餌開始３０分直前や食餌終了１２０分後のタイミングにてイヌに経口投与することが挙げられる。ここでいう食餌開始３０分前および食餌終了１２０分後とは、栄養摂取を目的にイヌに与えられた餌を摂食する行為を基準とする。例えばイヌの食餌時間が２０分である場合は、規定される時間は食事行為を基準として、食餌開始３０分前から食餌終了１２０分後の合計１７０分間となる。食餌中に一旦食餌を中断し、本発明化合物を経口投与した後に食餌を再開する場合も含む。尚、本明細書において食餌とは動物が餌を食する行為を意味する。 In addition, when the compound of the present invention is used for controlling ectoparasites in dogs, the compound of the present invention is orally administered to the dog, for example, at a timing just before 30 minutes after the start of food or 120 minutes after the end of the diet. Can be mentioned. Here, 30 minutes before the start of the diet and 120 minutes after the end of the diet are based on the act of eating the food given to the dog for the purpose of nutrition intake. For example, when the dog's diet time is 20 minutes, the prescribed time is a total of 170 minutes from 30 minutes before the start of the diet to 120 minutes after the end of the diet, based on the meal act. This includes the case where the diet is interrupted once during the diet, and the diet is resumed after oral administration of the compound of the present invention. In addition, in this specification, a diet means the act which an animal eats.
一般にイヌの一日の食餌回数は犬種や年齢や習慣によって異なるが、通常は生後半年未満のイヌで１日３〜４回、生後半年から１年未満のイヌで１日２〜３回、１歳〜５歳程度の成犬で１日２回、６歳以上の老犬で１日２〜３回程度とされている。本発明において、食餌とは栄養を摂取することを目的とした摂食行為を意味し、所謂イヌの躾や訓練を目的に与える餌等を与える行為は含まない。 In general, the number of daily diets for dogs varies depending on the breed, age and custom, but usually 3-4 times a day for dogs younger than 2 years, 2 to 3 times a day for dogs less than 1 year from the second half of life, It is considered to be twice a day for adult dogs of about 1 to 5 years old and about 2 to 3 times a day for elderly dogs over 6 years old. In the present invention, diet means an act of feeding for the purpose of ingesting nutrition, and does not include an act of feeding so-called dogs and food for the purpose of training.
調製される任意の剤型としては、粉剤、粒剤、水和剤、ペレット、錠剤、大丸薬、カプセル剤、活性化合物を含む成形製品等の固体調製物；注射用液剤、経口用液剤、皮膚上又は体腔中に用いる液剤等の液剤調製物；滴下（Pour-on)剤、点下(Spot-on)剤、フロアブル剤、乳剤等の溶液調製物；軟膏剤、ゲル等の半固体調製物；などが挙げられる。 Arbitrary dosage forms to be prepared include powders, granules, wettable powders, pellets, tablets, large pills, capsules, solid preparations such as molded products containing active compounds; injection solutions, oral solutions, skin Liquid preparations such as liquids used above or in body cavities; Solution preparations such as Pour-on, Spot-on, flowable and emulsion; Semi-solid preparations such as ointments and gels And so on.
本発明化合物を経口投与する場合の剤型としては、例えば、錠剤（Tablets）、固型剤（Chewables）、カプセル剤（Capsules）、丸剤（Pills）、大丸剤（Boluses）、顆粒剤（Granules）、散剤（Powders）等の固体調製物；ペースト剤（Pastes）、ゲル剤（Gels）等の半固体調製物；ドリンク剤（Drinks）等の液体調製物；などが挙げられる。 Examples of the dosage form for oral administration of the compound of the present invention include tablets (Tablets), solid dosage forms (Chewables), capsules (Capsules), pills (Pills), large pills (Boluses), and granules (Granules). ), Solid preparations such as powders; semi-solid preparations such as pastes and gels; liquid preparations such as drinks; and the like.
また、経皮投与する場合の剤型としては、例えば、粉剤（Powders）等の固体調製物；クリーム剤（Cream）、軟膏剤（Salve and Ointment）、ペースト剤（Pastes）、ゲル剤（Gels）等の半固体調製物；スプレー剤（Spray）、エアゾール剤（Aerosols）、液剤（Solutions and Emulsions）、懸濁剤（Suspensions）、ローション剤（Lotions）等の液体調製物；などが挙げられる。 The dosage form for transdermal administration includes, for example, solid preparations such as powders (Cream), ointments (Salve and Ointment), pastes (Pastes), gels (Gels) Semi-solid preparations such as; sprays (Spray), aerosols (Aerosols), solutions (Solutions and Emulsions), suspensions (Suspensions), liquid preparations such as lotions (Lotions); and the like.
さらに、注射により投与する場合の剤型としては、例えば、液剤（Solutions and Emulsions）、懸濁剤（Suspensions）等の液体調製物などが挙げられ、経鼻投与する場合の剤型としては、例えば、エアゾール剤（Aerosols）等の液体調製物などが挙げられる。 Furthermore, examples of the dosage form for administration by injection include liquid preparations such as solutions (Solutions and Emulsions) and suspensions (Suspensions). Examples of dosage forms for nasal administration include And liquid preparations such as aerosols (Aerosols).
また、畜舎等の動物の飼育環境に散布処理する場合の剤型としては、例えば、水和剤（Wettable powders）、粉剤（Dusts）、粒剤（Granules）などの固体調製物；乳剤（Emulsions）、フロアブル剤（Suspension concentrates）などの液体調製物；などが挙げられる。 In addition, as a dosage form in the case of spraying treatment in an animal breeding environment such as a barn, for example, solid preparations such as wettable powders, powders (Dusts), granules (Emulsions); emulsions (Emulsions) And liquid preparations such as flowable concentrates (Suspension concentrates).
なお、本発明の寄生虫防除剤に用いられる製剤は、これらの剤型のみに限定されるものではない。 In addition, the formulation used for the parasite control agent of this invention is not limited only to these dosage forms.
固体調製物は、そのまま経口投与するか、或いは水で希釈して、経皮投与、畜舎等の動物の飼育環境に散布処理するなどして用いることができる。 The solid preparation can be administered orally as it is, or diluted with water and used by transdermal administration or spraying in an animal breeding environment such as a barn.
経口投与で用いられる固体調製物は、式（１）で表される化合物又はその塩と、１種又は２種以上の経口投与に適した賦形剤及び結合剤、さらに、必要ならば滑沢剤、崩壊剤、染料、顔料などの生理学的に許容しうる添加剤とを混合し、所望の形状に成形することにより調製できる。 The solid preparation used for oral administration comprises a compound represented by formula (1) or a salt thereof, one or more excipients and binders suitable for oral administration, and if necessary, a lubricant. It can be prepared by mixing with a physiologically acceptable additive such as an agent, a disintegrant, a dye, and a pigment and molding the mixture into a desired shape.
賦形剤及び結合剤としては、例えば、ラクトース、シュクロース、マンニトール、ソルビトール等の糖又は糖誘導体；トウモロコシ澱粉、コムギ澱粉、コメ澱粉、ジャガイモ澱粉等の澱粉；メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース等のセルロース又はセルロース誘導体；ゼイン、ゼラチン等のタンパク質又はタンパク質誘導体；ハチミツ、アラビアゴム糊、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の合成高分子化合物；などが挙げられる。 Examples of the excipient and binder include sugars or sugar derivatives such as lactose, sucrose, mannitol, and sorbitol; starches such as corn starch, wheat starch, rice starch, and potato starch; methylcellulose, carboxymethylcellulose, hydroxyethylcellulose, hydroxy Examples thereof include cellulose or cellulose derivatives such as propylcellulose and hydroxypropylmethylcellulose; proteins or protein derivatives such as zein and gelatin; synthetic polymer compounds such as honey, gum arabic glue, polyvinyl alcohol, and polyvinylpyrrolidone.
滑沢剤としては、例えば、ステアリン酸マグネシウムなどが挙げられ、崩壊剤としては、例えば、セルロース、寒天、アルギン酸、架橋ポリビニルピロリジノン、炭酸塩などが挙げられる。 Examples of the lubricant include magnesium stearate, and examples of the disintegrant include cellulose, agar, alginic acid, cross-linked polyvinyl pyrrolidinone, and carbonate.
さらに、経口投与で用いられる固体調製物のうち、特にチュアブル剤などの固型剤の場合、投与する動物の好む味、食感、風味を付与する添加物も用いられるが、本発明の寄生虫防除剤組成物の固体調製物に用いられる担体及び添加剤は、これらのみに限定されるものではない。 Furthermore, among solid preparations used for oral administration, especially in the case of solid preparations such as chewable agents, additives that give taste, texture, and taste preferred by the animals to be administered can also be used. The carriers and additives used in the solid preparation of the control agent composition are not limited to these.
液体調製物は、そのまま経皮又は注射によって投与するか、或いは飼料に混和して、経口投与、水で希釈して経皮投与、畜舎等の動物の飼育環境に散布処理する等して用いることができる。 Liquid preparations should be administered as they are, transdermally or by injection, or mixed with feed, orally administered, diluted with water, transdermally administered, and sprayed into animal breeding environments such as barns. Can do.
注射用液剤は、静脈内、筋肉内及び皮下に投与できる。注射用液剤は、活性化合物を適当な溶媒に溶解させ、必要ならば可溶化剤、酸、塩基、緩衝用塩、酸化防止剤、保護剤等の添加剤を加えることにより調製できる。 Injection solutions can be administered intravenously, intramuscularly and subcutaneously. Injection solutions can be prepared by dissolving the active compound in a suitable solvent and adding additives such as solubilizers, acids, bases, buffer salts, antioxidants, protective agents, etc., if necessary.
適当な溶媒としては、水、エタノール、ブタノール、ベンジルアルコール、グリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、Ｎ−メチルピロリドン及びこれらの混合物、生理学的に許容しうる植物油、注射に適する合成油等が挙げられる。 Suitable solvents include water, ethanol, butanol, benzyl alcohol, glycerin, propylene glycol, polyethylene glycol, N-methylpyrrolidone and mixtures thereof, physiologically acceptable vegetable oils, synthetic oils suitable for injection, and the like.
可溶化剤としては、ポリビニルピロリドン、ポリオキシエチル化されたヒマシ油、ポリオキシエチル化されたソルビタンエステル等が挙げられる。 Examples of the solubilizer include polyvinyl pyrrolidone, polyoxyethylated castor oil, polyoxyethylated sorbitan ester, and the like.
保護剤としては、ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステル、ｎ−ブタノール等が挙げられる。 Examples of the protective agent include benzyl alcohol, trichlorobutanol, p-hydroxybenzoic acid ester, n-butanol and the like.
経口液剤は、直接又は希釈して投与することができる。注射用液剤と同様に調製することができる。 Oral solutions can be administered directly or diluted. It can be prepared in the same manner as an injectable solution.
フロアブル剤、乳剤等は、直接又は希釈して、経皮的に、又は環境処理にて投与できる。 Flowable agents, emulsions and the like can be administered directly or diluted, transdermally, or by environmental treatment.
皮膚上で用いる液剤は、滴下し、広げ、すり込み、噴霧し、散布するか、又は浸漬（浸漬、入浴又は洗浄）により塗布することにより投与できる。これらの液剤は、注射用液剤と同様に調製できる。 Solutions used on the skin can be administered by dripping, spreading, rubbing, spraying, spraying or applying by dipping (immersion, bathing or washing). These solutions can be prepared in the same manner as injection solutions.
滴下(Pour-on)剤及び点下(Spot-on)剤は、皮膚の限定された場所に滴下するか、又は噴霧し、これにより活性化合物を皮膚に浸漬させ、全身的に作用させることができる。 Pour-on and spot-on agents can be dripped or sprayed onto a limited area of the skin, so that the active compound is immersed in the skin and acts systemically. it can.
滴下剤及び点下剤は、有効成分を適当な皮膚適合性溶媒又は溶媒混合物に溶解するか、懸濁させるか、又は乳化することにより調製できる。必要ならば、界面活性剤、着色剤、吸収促進物質、酸化防止剤、光安定剤、接着剤等の補助剤を加えてもよい。 Drops and drop preparations can be prepared by dissolving, suspending or emulsifying the active ingredient in suitable skin-compatible solvents or solvent mixtures. If necessary, auxiliary agents such as surfactants, colorants, absorption promoting substances, antioxidants, light stabilizers, and adhesives may be added.
適当な溶媒としては、水、アルカノール、グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン、ベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸ベンジル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、アセトン、メチルエチルケトン、芳香族及び／又は脂肪族炭化水素、植物又は合成油、ＤＭＦ（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）、流動パラフィン、軽質流動パラフィン、シリコーン、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン又は２，２−ジメチル−４−オキシ−メチレン−１，３−ジオキソランが挙げられる。 Suitable solvents include water, alkanol, glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, glycerin, benzyl alcohol, phenylethanol, phenoxyethanol, ethyl acetate, butyl acetate, benzyl benzoate, dipropylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, acetone, Methyl ethyl ketone, aromatic and / or aliphatic hydrocarbons, vegetable or synthetic oil, DMF (N, N-dimethylformamide), liquid paraffin, light liquid paraffin, silicone, dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone or 2,2-dimethyl- 4-oxy-methylene-1,3-dioxolane is mentioned.
吸収促進物質としては、ＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）、ミリスチン酸イソプロピル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、シリコーン油、脂肪族エステル、トリグリセリド又は脂肪アルコールが挙げられる。 Absorption promoting substances include DMSO (dimethyl sulfoxide), isopropyl myristate, dipropylene glycol pelargonate, silicone oil, aliphatic esters, triglycerides or fatty alcohols.
酸化防止剤には、亜硫酸塩、メタ重亜硫酸塩、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール又はトコフェロールが挙げられる。 Antioxidants include sulfite, metabisulfite, ascorbic acid, butylhydroxytoluene, butylhydroxyanisole or tocopherol.
乳剤は、経口投与、経皮投与又は注射として投与できる。乳剤は、有効成分を疎水性相又は親水性相に溶解させ、このものを適当な乳化剤により、必要ならば、さらに着色剤、吸収促進物質、保護剤、酸化防止剤、遮光剤、増粘物質等の補助剤と共に、他の相の溶媒と均質化することにより調製できる。 The emulsion can be administered orally, transdermally or as an injection. An emulsion is prepared by dissolving an active ingredient in a hydrophobic phase or a hydrophilic phase, and adding this to a suitable emulsifier, if necessary, a colorant, an absorption promoting substance, a protective agent, an antioxidant, a light-shielding agent, a thickening substance. It can be prepared by homogenizing with other phase solvents together with other auxiliary agents.
疎水性相（油）としては、パラフィン油、シリコーン油、ゴマ油、アーモンド油、ヒマシ油、合成トリグリセリド、ステアリン酸エチル、アジピン酸ジーｎ−ブチリル、ラウリル酸ヘキシル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、分枝鎖状の短鎖長脂肪酸と鎖長Ｃ１６〜Ｃ１８の飽和脂肪酸とのエステル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、鎖長Ｃ１２〜Ｃ１８の飽和脂肪アルコールのカプリル／カプリン酸エステル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、オレイン酸エチル、乳酸エチル、ワックス状脂肪酸エステル、フタル酸ジブチル、アジピン酸ジイソプロピル、イソトリデシルアルコール、２−オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコール等が挙げられる。 As hydrophobic phase (oil), paraffin oil, silicone oil, sesame oil, almond oil, castor oil, synthetic triglyceride, ethyl stearate, di-n-butyryl adipate, hexyl laurate, dipropylene glycol pelargonate, branched chain Of a short fatty acid having a chain length and a saturated fatty acid having a chain length of C16 to C18, isopropyl myristate, isopropyl palmitate, capryl / caprate of a saturated fatty alcohol having a chain length of C12 to C18, isopropyl stearate, oleyl oleate Decyl oleate, ethyl oleate, ethyl lactate, waxy fatty acid ester, dibutyl phthalate, diisopropyl adipate, isotridecyl alcohol, 2-octyldodecanol, cetyl stearyl alcohol, oleyl alcohol, etc. It is.
親水性相としては、水、プロピレングリコール、グリセリン、ソルビトール等が挙げられる。 Examples of the hydrophilic phase include water, propylene glycol, glycerin, sorbitol and the like.
乳化剤としては、ポリオキシエチル化されたヒマシ油、ポリオキシエチル化されたモノオレフィン酸ソルビタン、モノステアリン酸ソルビタン、モノステアリン酸グリセリン、ステアリン酸ポリオキシエチル、アルキルフェノールポリグリコールエーテルなどの非イオン性界面活性剤；Ｎ−ラウリル−β−イミノジプロピオン酸二ナトリウム、レシチンなどの両性界面活性剤；ラウリル硫酸ナトリウム、脂肪アルコール硫酸エーテル、モノ／ジアルキルポリグリコールオルトリン酸エステルのモノエタノールアミン塩などの陰イオン性界面活性剤；塩化セチルトリメチルアンモニウム等の陽イオン性界面活性剤；などが挙げられる。 Emulsifiers include nonionic interfaces such as polyoxyethylated castor oil, polyoxyethylated sorbitan monoolefin acid, sorbitan monostearate, glyceryl monostearate, polyoxyethyl stearate, alkylphenol polyglycol ether, etc. Activators; amphoteric surfactants such as disodium N-lauryl-β-iminodipropionate and lecithin; anions such as sodium lauryl sulfate, fatty alcohol sulfate ether, monoethanolamine salt of mono / dialkyl polyglycol orthophosphate Surfactants; cationic surfactants such as cetyltrimethylammonium chloride; and the like.
他の補助剤としては、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ポリアクリレート、アルギネート、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテル、無水マレイン酸の共重合体、ポリエチレングリコール、ワックス、コロイド状シリカ等が挙げられる。 Other adjuvants include carboxymethyl cellulose, methyl cellulose, polyacrylate, alginate, gelatin, gum arabic, polyvinyl pyrrolidone, polyvinyl alcohol, methyl vinyl ether, maleic anhydride copolymer, polyethylene glycol, wax, colloidal silica and the like. It is done.
半固体調製物は、皮膚上に塗布するか、若しくは広げるか、又は体腔中に導入することにより投与できる。ゲルは、注射用液剤について上記したように調製した溶液に、軟膏状の粘稠性を有する透明な物質を生じさせるに十分なシックナーを加えることにより調製できる。 Semi-solid preparations can be administered by application on the skin or spreading or introduction into body cavities. Gels can be prepared by adding sufficient thickener to a solution prepared as described above for injectable solutions to produce a clear material having an ointment-like consistency.
次に、本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し、本発明の配合例は、これらに限定されるものではない。なお、以下の配合例において、「部」は質量部を意味する。 Next, formulation examples of the preparation when the compound of the present invention is used are shown. However, the formulation examples of the present invention are not limited to these. In the following formulation examples, “parts” means parts by mass.
〔水和剤〕
本発明化合物 ０．１〜８０部
固体担体 ５〜９８．９部
界面活性剤 １〜１０部
その他 ０〜５部
その他として、例えば、固結防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
[Wettable powder]
Compound of the present invention 0.1-80 parts Solid carrier 5-98.9 parts Surfactant 1-10 parts Others 0-5 parts Others include, for example, anti-caking agents and decomposition inhibitors.
〔乳剤〕
本発明化合物 ０．１〜３０部
液体担体 ４５〜９５部
界面活性剤 ４．９〜１５部
その他 ０〜１０部
その他として、例えば、展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔emulsion〕
Compound of the present invention 0.1-30 parts Liquid carrier 45-95 parts Surfactant 4.9-15 parts Others 0-10 parts Others include, for example, spreading agents, decomposition inhibitors and the like.
〔懸濁剤〕
本発明化合物 ０．１〜７０部
液体担体 １５〜９８．８９部
界面活性剤 １〜１２部
その他 ０．０１〜３０部
その他として、例え、ば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
[Suspension]
Compounds of the present invention 0.1 to 70 parts Liquid carrier 15 to 98.89 parts Surfactant 1 to 12 parts Others 0.01 to 30 parts Others include, for example, antifreezing agents and thickeners.
〔顆粒水和剤〕
本発明化合物 ０．１〜９０部
固体担体 ０〜９８．９部
界面活性剤 １〜２０部
その他 ０〜１０部
その他として、例えば、結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
(Granule wettable powder)
Compound of the present invention 0.1 to 90 parts Solid carrier 0 to 98.9 parts Surfactant 1 to 20 parts Others 0 to 10 parts Others include, for example, binders and decomposition inhibitors.
〔液剤〕
本発明化合物 ０．０１〜７０部
液体担体 ２０〜９９．９９部
その他 ０〜１０部
その他として、例えば、凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
[Liquid]
Compound of the present invention 0.01 to 70 parts Liquid carrier 20 to 99.99 parts Others 0 to 10 parts Others include, for example, antifreezing agents and spreading agents.
〔粒剤〕
本発明化合物 ０．０１〜８０部
固体担体 １０〜９９．９９部
その他 ０〜１０部
その他として、例えば、結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
[Granule]
Compound of the present invention 0.01 to 80 parts Solid carrier 10 to 99.99 parts Others 0 to 10 parts Others include, for example, binders, decomposition inhibitors and the like.
〔粉剤〕
本発明化合物 ０．０１〜３０部
固体担体 ６５〜９９．９９部
その他 ０〜５部
その他として、例えば、ドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
[Dust]
Compound of the present invention 0.01 to 30 parts Solid support 65 to 99.99 parts Others 0 to 5 parts Other examples include a drift inhibitor and a decomposition inhibitor.
次に、本発明化合物を有効成分とする製剤例をより具体的に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。 Next, although the formulation example which uses this invention compound as an active ingredient is shown more concretely, this invention is not limited to these.
なお、以下の配合例において、「部」は質量部を意味する。 In the following formulation examples, “parts” means parts by mass.
〔配合例１〕水和剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１ａ ２０部
パイロフィライト ７４部
ソルポール５０３９ ４部
（商品名、非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業社製）
カープレックス＃８０Ｄ ２部
（商品名、合成含水珪酸：塩野義製薬社製）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
[Formulation Example 1] Wetting Agent Compound No. 1-001a 20 parts Pyrophyllite 74 parts Solpol 5039 4 parts (trade name, mixture of nonionic surfactant and anionic surfactant: manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.)
Carplex # 80D 2 parts (trade name, synthetic hydrous silicic acid: manufactured by Shionogi & Co.)
The above is uniformly mixed and ground to obtain a wettable powder.
〔配合例２〕乳剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１ａ ５部
キシレン ７５部
Ｎ−メチルピロリドン １５部
ソルポール２６８０ ５部
（商品名、非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業社製）
以上を均一に混合して乳剤とする。
[Formulation Example 2] Emulsion Compound No. 1-001a 5 parts xylene 75 parts N-methylpyrrolidone 15 parts Solpol 2680 5 parts (trade name, mixture of nonionic surfactant and anionic surfactant: manufactured by Toho Chemical Industries)
The above is uniformly mixed to obtain an emulsion.
〔配合例３〕懸濁剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１ａ ２５部
アグリゾールＳ−７１０ １０部
（商品名、非イオン性界面活性剤：花王社製）
ルノックス１０００Ｃ ０．５部
（商品名、アニオン性界面活性剤：東邦化学工業社製）
キサンタンガム ０．２部
水 ６４．３部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。
[Formulation Example 3] Suspending Agent Compound No. 1-001a 25 parts Agrisol S-710 10 parts (trade name, nonionic surfactant: manufactured by Kao Corporation)
Lnox 1000C 0.5 part (trade name, anionic surfactant: manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.)
Xanthan gum 0.2 parts Water 64.3 parts After uniformly mixing the above, wet pulverize to make a suspension.
〔配合例４〕顆粒水和剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１ａ ７５部
ハイテノールＮＥ−１５ ５部
（商品名、アニオン性界面活性剤：第一工業製薬社製）
バニレックスＮ １０部
（商品名、アニオン性界面活性剤：日本製紙社製）
カープレックス＃８０Ｄ １０部
（商品名、合成含水珪酸：塩野義製薬社製）
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して、顆粒水和剤とする。
[Formulation Example 4] Granule wettable powder of the present compound No. 1-001a 75 parts Hightenol NE-15 5 parts (trade name, anionic surfactant: manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.)
Vanillex N 10 parts (trade name, anionic surfactant: manufactured by Nippon Paper Industries Co., Ltd.)
Carplex # 80D 10 parts (trade name, synthetic hydrous silicic acid: manufactured by Shionogi & Co.)
After uniformly mixing and pulverizing the above, a small amount of water is added, stirred and mixed, granulated with an extrusion granulator, and dried to obtain a granulated wettable powder.
〔配合例５〕粒剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１ａ ５部
ベントナイト ５０部
タルク ４５部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
[Formulation Example 5] Granules of the present compound No. 1-001a 5 parts Bentonite 50 parts Talc 45 parts After uniformly mixing and pulverizing the above, a small amount of water is added, stirred and mixed, granulated with an extrusion granulator, and dried to form granules.
〔配合例６〕粉剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１ａ ３部
カープレックス＃８０Ｄ ０．５部
（商品名、合成含水珪酸：塩野義製薬社製）
カオリナイト ９５部
リン酸ジイソプロピル １．５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
[Composition Example 6] Powder This invention compound No. 1-001a 3 parts Carplex # 80D 0.5 part (trade name, synthetic hydrous silicic acid: manufactured by Shionogi & Co.)
Kaolinite 95 parts Diisopropyl phosphate 1.5 parts or more uniformly mixed and pulverized to obtain a powder.
使用に際しては、上記製剤を、水で１〜１００００倍に希釈、又は希釈せずに直接散布する。 In use, the above preparation is diluted 1 to 10,000 times with water or sprayed directly without dilution.
〔配合例７〕水和剤調製物
本発明化合物Ｎｏ．１−００１ａ ２５部
ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム １部
ｎ−ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム １０部
アルキルアリール ポリグリコールエーテル １２部
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩 ３部
エマルジョン型シリコーン １部
二酸化ケイ素 ３部
カオリン ４５部
〔配合例８〕水溶性濃厚剤調製物
本発明化合物Ｎｏ．１−００１ａ ２０部
ポリオキシエチレンラウリルエーテル ３部
ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム ３．５部
ジメチルスルホキシド ３７部
２−プロパノール ３６．５部
〔配合例９〕噴霧用液剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１ａ ２部
ジメチルスルホキシド １０部
２−プロパノール ３５部
アセトン ５３部
〔配合例１０〕経皮投与用液剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１ａ ５部
ヘキシレングリコール ５０部
イソプロパノール ４５部
〔配合例１１〕経皮投与用液剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１ａ ５部
プロピレングリコールモノメチルエーテル ５０部
ジプロピレングリコール ４５部
〔配合例１２〕経皮投与（滴下）用液剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１ａ ２部
軽質流動パラフィン ９８部
〔配合例１３〕経皮投与（滴下）用液剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１ａ ２部
軽質流動パラフィン ５８部
オリーブ油 ３０部
ＯＤＯ−Ｈ ９部
信越シリコーン １部
また、本発明化合物を農薬として使用する場合には、必要に応じて製剤時又は散布時に、他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤等と混合施用しても良い。
[Formulation 7] wettable powder preparation Compound No. 1-001a 25 parts sodium diisobutylnaphthalenesulfonate 1 part calcium n-dodecylbenzenesulfonate 10 parts alkylaryl polyglycol ether 12 parts sodium salt of naphthalenesulfonic acid formalin condensate 3 parts emulsion type silicone 1 part silicon dioxide 3 parts kaolin 45 Part [Formulation Example 8] Water-soluble thickener preparation 1-001a 20 parts polyoxyethylene lauryl ether 3 parts sodium dioctylsulfosuccinate 3.5 parts dimethyl sulfoxide 37 parts 2-propanol 36.5 parts [Formulation Example 9] Spraying solution 1-001a 2 parts dimethyl sulfoxide 10 parts 2-propanol 35 parts acetone 53 parts [Formulation Example 10] Solution for transdermal administration Compound No. 1-001a 5 parts Hexylene glycol 50 parts Isopropanol 45 parts [Formulation Example 11] Solution for transdermal administration Compound No. of the present invention 1-001a 5 parts propylene glycol monomethyl ether 50 parts dipropylene glycol 45 parts [Formulation Example 12] Solution for transdermal administration (dropping) The present compound No. 1 1-001a 2 parts light liquid paraffin 98 parts [Formulation Example 13] Solution for transdermal administration (dropping) The present compound No. 1 1-001a 2 parts light liquid paraffin 58 parts olive oil 30 parts ODO-H 9 parts Shin-Etsu silicone 1 part In addition, when the compound of the present invention is used as an agrochemical, other types of herbicidal substances are formulated or sprayed as necessary. You may mix and apply with an agent, various insecticides, an acaricide, a nematicide, a fungicide, a plant growth regulator, a synergist, a fertilizer, a soil conditioner, etc.
特に、他の農薬或いは植物ホルモンと混合施用することにより、施用薬量の低減による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺虫スペクトラムの拡大やより高い有害生物防除効果が期待できる。この際、同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能である。 In particular, by applying a mixture with other agricultural chemicals or plant hormones, it is possible to reduce the cost by reducing the amount of applied medicine, to expand the insecticidal spectrum due to the synergistic action of the mixed drugs, and to achieve a higher pest control effect. At this time, a combination with a plurality of known agricultural chemicals is also possible.
本発明化合物と混合使用する農薬の種類としては、例えば、ザ・ペスティサイド・マニュアル（The Pesticide Manual）１５版、２００９年に記載されている化合物等が挙げられる。具体的にその一般名を例示すれば、次の通りであるが、必ずしもこれらのみに限定されるものではない。 Examples of the type of agricultural chemical used in combination with the compound of the present invention include compounds described in The Pesticide Manual 15th edition, 2009, and the like. Specific examples of the general names are as follows, but are not necessarily limited to these.
殺菌剤：アシベンゾラルーＳ−メチル（acibenzolar-S-methyl）、アシルアミノベンザミド（acylaminobenzamide）、アシペタックス（acypetacs）、アルジモルフ（aldimorph）、アメトクトラジン（ametoctradin）、アミノピリフェン（aminopyrifen）、アミスルブロム（amisulbrom）、アンバム（amobam）、アムプロピルホス（ampropyfos）、アニラジン（anilazine）、アザコナゾール（azaconazole）、アジチラム（azithiram）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、バリウムポリサルファイド（barium polysulfide）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル−Ｍ（benalaxyl-M）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl）、ベンキノックス（benquinox）、ベンタルロン（bentaluron）、ベンチアバリカルブ−イソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）、ベンチアゾール（benthiazole）、ベンザマクリル（benzamacril）、ベンズアモルフ（benzamorf）、ベンゾビンジフルピル（benzovindiflupyr）、ベトキサジン（bethoxazine）、ビナパクリル（binapacryl）、ビフェニル（biphenyl）、ビテルタノール（bitertanol）、ブラストサイジン−Ｓ（blasticidin-S）、ビキサフェン（bixafen）、ボルドー液（bordeaux mixture）、ボスカリド（boscalid）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ブピリメート（bupirimate）、ブチオベート（buthiobate）、石灰硫黄合剤（calcium polysulfide）、カルシウムポリスルフィド（calcium polysulfide）、キャプタフォール（captafol）、キャプタン（captan）、カルプロパミド（carpropamid）、カルバモルフ（carbamorph）、カルベンダジム（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、カルボン（carvone）、チェシュントミクスチャ（cheshunt mixture）、キノメチオネート（chinomethionat）、クロベンチアゾン（chlobenthiazone）、クロラニフォルメタン（chloraniformethane）、クロラニル（chloranil）、クロルフェナゾール（chlorfenazol）、クロロネブ（chloroneb）、クロロピクリン（chloropicrin）、クロロタロニル（chlorothalonil）、クロロキノックス（chlorquinox）、クロゾリネート（chlozolinate）、クリムバゾール（climbazole）、クロトリマゾール（clotrimazole）、カッパーアセテイト（copper acetate）、塩基性炭酸銅（copper carbonate, basic）、水酸化第二銅（copper hydroxide）、ナフテン酸銅（copper naphthenate）、オレイン酸銅（copper oleate）、塩基性塩化銅（copper oxychloride）、硫酸銅（copper sulfate）、塩基性硫酸銅（copper sulfate, basic）、カッパージンククロメイト（copper zinc chromate）、クフラネブ（cufraneb）、クモキシストロビン（coumoxystrobin）、クプロバム（cuprobam）、シアゾファミド（cyazofamid）、シクラフルアミド（cyclafuramid）、シクロヘキシミド（cycloheximide）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、シモキサニル（cymoxanil）、サイペンダゾール（cypendazole）、シプロコナゾール（cyproconazol）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、ダゾメット（dazomet）、デバカルブ（debacarb）、デカフェンチン（decafentin）、デハイドロアセテイト（dehydroacetic acid）、ジクロベンチアゾクス（dichlobentiazox）、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、ジクロン（dichlone）、ジクロロフェン（dichlorophen）、ジクロゾリン（dichlozoline）、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジクロシメット（diclocymet）、ジクロメジン（diclomedine）、ジクロラン（dicloran）など。 Bactericides: acibenzolar-S-methyl, acylaminobenzamide, acypetacs, aldimorph, ametoctradin, aminopyrifen, amisulbrom, Amobam, ampropyfos, anilazine, azaconazole, azithiram, azoxystrobin, barium polysulfide, benalaxyl, benalaxyl-M (Benalaxyl-M), benodanil, benomyl, benquinox, bentaluron, benthiavalicarb-isopropyl, benthiazole, benzacryl zamacril), benzamorf, benzovindiflupyr, bethoxazine, binapacryl, biphenyl, bitertanol, blasticidin-S (blasticidin-S), bixaphene ( bixafen, bordeaux mixture, boscalid, bromuconazole, bupirimate, buthiobate, calcium polysulfide, calcium polysulfide, captaphor (Captafol), captan, carpropamid, carbamorph, carbendazim, carboxin, carvone, cheshunt mixture, chinomethionat Chlobenthiazone, chloraniformethane, chloranil, chlorfenazol, chloroneb, chloropicrin, chlorothalonil, chloroquinox, Chlozolinate, climbazole, clotrimazole, copper acetate, copper carbonate, basic, copper hydroxide, copper naphthenate ( copper naphthenate, copper oleate, basic copper oxychloride, copper sulfate, copper sulfate, basic, copper zinc chromate, cupraneb (Cufraneb), coumoxystrobin, cuprobum (cupro) bam), cyazofamid, cyclafuramid, cycloheximide, cyflufenamid, cymoxanil, cypendazole, cyproconazol, cyprodinil, propromil (Cyprofuram), dazomet, debacarb, decafentin, dehydroacetic acid, diclobentiazox, dichlofluanid, dichlone, dichloro Fen (dichlorophen), dichlozoline, diclobutrazol, diclocymet, diclomedine, dicloran, etc.
殺菌剤（続き）：ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジフルメトリム（diflumetorim）、ジメチリモール（dimethirimol）、ジメトモルフ（dimethomorph）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾール−Ｍ（diniconazole-M）、ジノブトン（dinobuton）、ジノカップ（dinocap）、ジノカップ−４（dinocap-4）、ジノカップ−６（dinocap-6）、ジノクトン（dinocton）、ジノスルフォン（dinosulfon）、ジノテルボン（dinoterbon）、ジフェニルアミン（diphenylamine）、ジピメチトロネ（dipymetitrone）、ジピリチオン（dipyrithione）、ジタリムホス（ditalimfos）、ジチアノン（dithianon）、ドデモルフ酢酸塩（dodemorph-acetate）、ドジン（dodine）、ドラゾクソロン（drazoxolon）、エジフェンホス（edifenphos）、エネストロビン（enestrobin）、エノキサストロビン（enoxastrobin）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazole）、エタボキサム（ethaboxam）、エテム（etem）、エチリモル（ethirimol）、エトキシキン（ethoxyquin）、エトリジアゾール（etridiazole）、ファモキサドン（famoxadone）、フェナリモル（fenarimol）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェナミドン（fenamidone）、フェナミノスルフ（fenaminosulf）、フェナミンストロビン（fenaminstrobin）、フェナパニル（fenapanil）、フェンダゾスラム（fendazosulam）、フェンフラム（fenfuram）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フェニトロパン（fenitropan）、フェノキサニル（fenoxanil）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンピコキサミド（fenpicoxamid）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンピラザミン（fenpyrazamine）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンチン（fentin）、ファーバム（ferbam）、フェリムゾン（ferimzone）、フルアジナム（fluazinam）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）、フルインダピル（fluindapyr）、フルメトベル（flumetover）、フルモルフ（flumorph）、フルオピコリド（fluopicolide）、フルオピラム（fluopyram）、フルオルイミド（fluoroimide）、フルオトリマゾール（fluotrimazole）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルチアニル（flutianil）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアフォール（flutriafol）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フォルペット（folpet）、ホセチル−アルミニウム（fosetyl-aluminium）、フサライド（fthalide）、フベリダゾール（fuberidazole）、フララキシル（furalaxyl）、フラメトピル（furametpyr）、フルカルバニル（furcarbanil）、フルコナゾール（furconazole）、フルコナゾール−シス（furconazole-cis）、フルメシクロックス（furmecyclox）、フルファネート（furphanate）、グリオジン（glyodin）、グリセオフルビン（griseofulvin）、グアザチン（guazatine）、ハラクリネイト（halacrinate）、ヘキサクロロベンゼン（hexachlorobenzene）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヘキシルチオフォス（hexylthiofos）、ハイドロキシキノリン サルフェイト（8-hydroxyquinoline sulfate）、ヒメキサゾール（hymexazol）、イマザリル（imazalil）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イミノクタジン−アルベシル酸塩（iminoctadine-albesilate）、イミノクタジン酢酸塩（iminoctadine-triacetate）、インピルフルキサム（inpyrfluxam）、イプコナゾール（ipconazole）、イプフェントリフルコナゾール（ipfentrifluconazole）、イプロベンホス（iprobenfos）、イプロジオン（iprodione）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、イソフェタミド（isofetamid）、イソフルシプラム（isoflucypram）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、イソピラザム（isopyrazam）、イソチアニル（isotianil）、イソバレジオン（isovaledione）など。 Bactericides (continued): dietofencarb, difenoconazole, diflumetorim, dimethirimol, dimethomorph, dimoxystrobin, diiconazole-diniconazole-diniconazole-M M), dinobuton, dinocap, dinocap-4, dinocap-6, dinocton, dinosulfon, dinoterbon, diphenylamine ), Dipymetitrone, dipyrithione, ditalimfos, dithianon, dodemorph-acetate, dodine, drazoxolon, edifenphos, nesifenphos Robin (enestrobin), enoxastrobin, epoxiconazole, etaconazole, ethaboxam, etem, etirimol, ethoxyquin, etridiazole, famoxadone (Famoxadone), fenarimol, fenbuconazole, fenamidone, fenaminosulf, fenaminoinstrobin, fenapanil, fendazosulam, fendazosulam, fenfuram, fenfuram Fenhexamid, fenitropan, fenoxanil, fenpiclonil, fenpicoxamid, fenpropidin, fenpyrazamine fenpyrazamine, fenpropimorph, fentin, ferbam, ferimzone, fluazinam, fludioxonil, flufenoxystrobin, fluindapyr, fluindapyr flumetover, flumorph, fluopicolide, fluopyram, fluorimide, fluotrimazole, fluoxastrobin, fluquinconazole, flusilazole, Flusulfamide, flutianil, flutolanil, flutriafol, fluxapyroxad, folpet, fosetyl-alumini Fosetyl-aluminium, fthalide, fuberidazole, furaxaxyl, furametpyr, furcarbanil, furconazole, furconazole, fluconazole-cis, flumeciclos ( furmecyclox, furphanate, glyodin, griseofulvin, guazatine, halacrinate, hexachlorobenzene, hexaconazole, hexylthiofos, hydroxyquinoline 8-hydroxyquinoline sulfate, hymexazol, imazalil, imibenconazole, iminoctadine-albesilate, iminocta Acetate (iminoctadine-triacetate), impylfluxam (inpyrfluxam), ipconazole, ipfentrifluconazole, iprobenfos, iprodione, iprovalicarb (is), isetamid, isetamid Isoflucypram, isoprothiolane, isopyrazam, isothianil, isovaledione and the like.
殺菌剤（続き）：カスガマイシン（kasugamycin）、クレソキシム−メチル（kresoxim-methyl）、ラミナリン（laminarin）、マンカッパー（mancopper）、マンコゼブ（mancozeb）、マンデストロビン（mandestrobin）、マンジプロパミド（mandipropamid）、マンネブ（maneb）、メベニル（mebenil）、メカルビンジド（mecarbinzid）、メフェントリフルコナゾール（mefentrifluconazole）、メパニピリム（mepanipyrim）、メプチルジノカップ（meptyldinocap）、メプロニル（mepronil）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル−Ｍ（metalaxyl-M）、メタム（metam）、メタゾキソロン（metazoxolon）、メトコナゾール（metconazole）、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、メトフロキサム（methfuroxam）、メチルイソチオシアネイト（methyl isothiocyanate）、メチラム（metiram）、メトミノストロビン（metominostrobin）、メトラフェノン（metrafenone）、メトスルフォバックス（metsulfovax）、ミルネブ（milneb）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ミクロゾリン（myclozolin）、ナバム（nabam）、ナタマイシン（natamycin）、ニッケルビス（ジメチルジチオカーバメート）（nickel bis（dimethyldithiocarbamate））、ニトロスチレン（nitrostyrene）、ニトロタール−イソプロピル（nitrothal-isopropyl）、ヌアリモル（nuarimol）、オーシーエイチ（OCH）、オクチリノン（octhilinone）、オフレース（ofurace）、オリサストロビン（orysastrobin）、オキサチアピプロリン（oxathiapiprolin）、オキサジキシル（oxadixyl）、8−ヒドロキシキノリン銅（oxine copper）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、ペフラゾエート（pefurzoate）、ペンコナゾール（penconazole）、ペンフルフェン（penflufen）、ペンシクロン（pencycuron）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、オルソフェニルフェノール（o-phenylphenol）、フォスジフェン（phosdiphen）、ピカルブトラゾクス（picarbutrazox）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピペラリン（piperalin）、ポリカーバメート（polycarbamate）、ポリオキシン（polyoxins）、ポリオキシン−Ｄ（polyoxorim）、ポタシウムアザイド（potassium azide）、炭酸水素カリウム（potassium hydrogen carbonate）、プロキナジド（proquinazid）、プロベナゾール（probenazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb hydrochloride）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ（propineb）、プロチオカルブ（prothiocarb）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、ピジフルメトフェン（pydiflumetofen）、ピラカルボリド（pyracarbolid）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、ピラジフルミド（pyraziflumid）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピリベンカルブメチル（pyribencarb-methyl）、ピリジニトリル（pyridinitril）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピリミノストロビン（pyriminostrobin）、ピリモルフ（pyrimorph）、ピリオフェノン（pyriofenone）、ピリソキサゾール（pyrisoxazole）、ピロキロン（pyroquilon）、ピロキシクロル（pyroxychlor）、ピロキシフル（pyroxyfur）、キノメチオネート（quinomethionate）、キノフメリン（quinofumelin）、キノキシフェン（quinoxyfen）、キントゼン（quintozene）、キナセトール・スルフェート（quinacetol-sulfate）、キナザミド（quinazamid）、キンコナゾール（quinconazole）、ラベンザゾール（rabenzazole）及びバチルス ズブチリス（Bacillus subtilis, Strain:D747, FZB24, GBO3, HAI0404, MBI600, QST713, Y1336等）など。 Bactericides (continued): kasugamycin, kresoxim-methyl, laminarin, mancopper, mancozeb, mandestrobin, mandipropamid, mannepropamid maneb, mebenil, mecarbinzid, mefentrifluconazole, mepanipyrim, meptyldinocap, mepronil, metalaxyl, metalaxyl-M (metalaxyl-M) M), metam, metazoxolon, metconazole, methasulfocarb, metfuroxam, methyl isothiocyanate, metiram, metinominostrone obin, metrafenone, metsulfovax, milneb, microbutanil, microzoline, nabam, natamycin, nickel bis (dimethyldithiocarbamate) (Dimethyldithiocarbamate), nitrostyrene, nitrothal-isopropyl, nuarimol, OCH, octhilinone, offurace, orysastrobin, oxathapi Proline (oxathiapiprolin), oxadixyl, oxine copper, oxycarboxin, oxpoconazole fumarate, pepozoate, penconazole nazole), penflufen, penencycuron, penthiopyrad, orthophenylphenol, phosdiphen, phosdiphen, picarbutrazox, picoxystrobin, piperaline ( piperalin, polycarbamate, polyoxins, polyoxin-D (polyoxorim), potassium azide, potassium hydrogen carbonate, proquinazid, probenazole, prochloraz ( prochloraz, procymidone, propamocarb hydrochloride, propiconazole, propineb, prothiocarb, prothioconazole, pidiflume Pydiflumetofen, pyracarbolid, pyraclostrobin, pyrametostrobin, pyraoxystrobin, pyraziflumid, pyrazophos, pyribencarb-methyl ), Pyridinitril, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyriminostrobin, Pyrimorph, Pyriofenone, Pyroxoxazole, Pyroxilone, roxychlor ), Pyroxyfur, quinomethionate, quinofumelin, quinoxyfen, quintozene, quinacetol-sulfate, ki Zamido (quinazamid), Kinkonazoru (quinconazole), Rabenzazoru (Rabenzazole) and Bacillus subtilis (Bacillus subtilis, Strain: D747, FZB24, GBO3, HAI0404, MBI600, QST713, Y1336, or the like).
殺菌剤（続き）：セダキサン（sedaxane）、アジ化ナトリウム（sodium azide）、炭酸水素ナトリウム（sodium hydrogen carbonate）、次亜塩素酸ナトリウム（sodium hypochlorite）、硫黄（sulfur）、スピロキサミン（spiroxamine）、サリチルアニリド（salycylanilide）、シルチオファム（silthiofam）、シメコナゾール（simeconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、テブフロキン（tebufloquin）、テクナゼン（tecnazene）、テコラム（tecoram）、テトラコナゾール（tetraconazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チアジフルオール（thiadifluor）、チシオフェン（thicyofen）、チフルザミド（thifluzamide）、チオクロルフェンフィム（thiochlorfenphim）、チオファネート（thiophanate）、チオファネート−メチル（thiophanate-methyl）、チオキノックス（thioquinox）、チウラム（thiram）、チアジニル（tiadinil）、チオキシミド（tioxymid）、トルクロホス−メチル（tolclofos-methyl）、トルプロカルブ（tolprocarb）、トリルフルアニド（tolylfluanid）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（toriadimenol）、トリアミフォス（triamiphos）、トリアリモル（triarimol）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリアズブチル（triazbutil）、トリブチルチンオキサイド（tributyltin oxide）、トリクラミド（trichlamide）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリホリン（triforine）、トリクロピリカルブ（triclopyricarb）、トリチコナゾール（triticonazole）、バリダマイシン（validamycin）、バリフェナレート（valifenalate）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、ザリルアミド（zarilamide）、硫酸亜鉛（zinc sulfate）、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）、ゾキサミド（zoxamide）、シイタケ菌糸体抽出物、シイタケ子実体抽出物、ＮＦ−１８０（試験名）、ＭＩＦ−１００２（試験名）、Ｓ-２３９９（試験名）及びＡＫＤ−５１９５（試験名）など。 Bactericides (continued): sedaxane, sodium azide, sodium hydrogen carbonate, sodium hypochlorite, sulfur, spiroxamine, salicylanilide (Salycylanilide), silthiofam, simeconazole, tebuconazole, tebufloquin, tecnazene, tecoram, tetraconazole, thiabendazole, thiabendazole thiadifluor, thicyofen, thifluzamide, thiochlorfenphim, thiophanate, thiophanate-methyl, thioquinox, thiram, thiadi Tiadinil, tioxymid, tolclofos-methyl, tolprocarb, tolylfluanid, triadimefon, triadimenol, triamiphos, triamiphos (triamiphos) triarimol, triazoxide, triazbutil, tributyltin oxide, trichlamide, tricyclazole, triridemorph, trifloxystrobin, triflumizole , Triforine, triclopyricarb, triticonazole, validamycin, valifenalate, vinclozolin, zarylamide (z) arilamide, zinc sulfate, zineb, ziram, zoxamide, shiitake mycelium extract, shiitake fruiting body extract, NF-180 (test name), MIF-1002 (test) Name), S-2399 (test name) and AKD-5195 (test name).
殺バクテリア剤：ベンザルコニウムクロライド（benzalkonium chloride）、ビチオノール（bithionol）、ブロノポール（bronopol）、クレゾール（cresol）、ホルムアルデヒド（formaldehyde）、ニトラピリン（nitrapyrin）、オキソリニックアシド（oxolinic acid）、オキシテトラサイクリン（oxyterracycline）、ストレプトマイシン（streptomycin）及びテクロフタラム（tecloftalam）など。 Bactericides: benzalkonium chloride, bithionol, bronopol, cresol, formaldehyde, nitrapyrin, oxolinic acid, oxyterracycline , Streptomycin and tecloftalam.
殺線虫剤：アルドキシカルブ（aldoxycarb）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、カズサホス（cadusafos）、デービーシーピー（DBCP）、ジクロフェンチオン（dichlofenthion）、デーエスピー（DSP）、エトプロホス（ethoprophos）、フェナミホス（fenamiphos）、フェンスルホチオン（fensulfothion）、フルアザインドリジン（fluazaindolizine）、フルエンスルホン（fluensulfone）、ホスチアゼート（fosthiazate）、フォスチエタン（fosthietan）、イミシアホス（imicyafos）、イサミドホス（isamidofos）、イサゾホス（isazofos）、オキサミル（oxamyl）、チオキサザフェン（thiaxazafen）、チオナジン（thionazin）、チオキサザフェン（tioxazafen）、ＢＹＩ−１９２１（試験名）及びＭＡＩ−０８０１５（試験名）など。 Nematicides: aldoxycarb, benclothiaz, cadusafos, davylope (DBCP), dichlofenthion, dsp (DSP), etoprophos, fenamiphos, fensulfothion (Fensulfothion), fluazaindolizine, fluenesulfone, fosthiazate, fosthietan, imisiafos, isamidofos, isazofos, oxamyl, oxamyl, thiaxazafen), thionazin, tioxazafen, BYI-1921 (test name) and MAI-08015 (test name).
殺ダニ剤：アセキノシル（acequinocyl）、アクリナトリン（acrinathrin）、アシノナピル（acynonapyr）、アミドフルメット（amidoflumet）、アミトラズ（amitraz）、アゾシクロチン（azocyclotin）、ＢＣＩ−０３３（試験名）、ベンゾキシメート（benzoximate）、ビフェナゼート（bifenazate）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、チノメチオネート（chinomethionat）、クロロベンジラート（chlorobezilate）、クロフェンテジン（clofentezine）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、サイヘキサチン（cyhexatine）、ジコホール（dicofol）、ジエノクロル（dienochlor）、ジフロビダジン（diflovidazin）、デーエヌオーシー（DNOC）、エトキサゾール（etoxazole）、フェナザキン（fenazaquin）、フェンブタチンオキシド（fenbutatin oxide）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、ミルベメクチン（milbemectin）、プロパルギット（propargite）、ピフルブミド（pyflubumide）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、Ｓ−１８７０（試験名）、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spyromesifen）、ＣＬ９００１６７（試験名）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）及びＮＡ−８９（試験名）など。 Acaricide: acequinocyl, acrinathrin, acynonapyr, amidoflumet, amitraz, azocyclotin, BCI-033 (study name), benzoximate, Bifenazate, bromopropylate, chinomethionat, chlorobezilate, clofentezine, cyenopyrafen, cyflumetofen, cyhexatine, olhol , Dienochlor, diflovidazin, DNOC, etoxazole, fenazaquin, fenbutatin oxide, phenothiocarb ( fenothiocarb, fenpropathrin, fenpyroximate, fluacrypyrim, fluacrypyrim, halfenprox, hexythiazox, milbemectin, propargite, piflumide (pyflubum) ), Pyrimidifen, S-1870 (test name), spirodiclofen, spyromesifen, CL900187 (test name), tebufenpyrad and NA-89 (test name).
殺虫剤：アバメクチン（abamectin）、アセフェート（acephate）、アセタミピリド（acetamipirid）、アフィドピロペン（afidopyropen）、アフォクソラネル（afoxolaner）、アラニカルブ（alanycarb）、アルジカルブ（aldicarb）、アレスリン（allethrin）、アザメチホス（azamethiphos）、アジンホス−エチル（azinphos-ethyl）、アジンホス−メチル（azinphos-methyl）、バチルスチューリンゲンシス（bacillus thuringiensis）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ベンフルトリン（benfluthrin）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンスルタップ（bensultap）、ベンズピリモキサン（benzpyrimoxan）、ビフェントリン（bifenthrin）、ビオアレスリン（bioallethrin）、ビオレスメトリン（bioresmethrin）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ブロフラニリド（broflanilide）、ブプロフェジン（buprofezin）、ブトカルボキシム（butocarboxim）、カルバリル（carbaryl）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、カルタップ（cartap）、クロルアントラニリプロール（chlorantraniliprole）、クロルエトキシホス（chlorethxyfos）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、クロルメホス（chlormephos）、クロロプラレスリン（chloroprallethrin）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロピリホス−メチル（chlorpyrifos-methyl）、クロマフェノジド（chromafenozide）、クロチアニジン（clothianidin）、シアノホス（cyanophos）、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、シクラニリプロール（cyclaniliprole）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、シフルトリン（cyfluthrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、シハロジアミド（cyhalodiamide）、シハロトリン（cyhalothrin）、ガンマ−シハロトリン（gamma-cyhalothrin）、ラムダ−シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、アルファ−シペルメトリン（alpha-cypermethrin）、ベータ−シペルメトリン（beta-cypermethrin）、ゼタ−シペルメトリン（zeta-cypermethrin）、シフェノトリン（cyphenothrin）、シロマジン（cyromazine）、デルタメトリン（deltamethrin）、ジアクロデン（diacloden）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ダイアジノン（diazinon）、ジクロロメゾチアズ（dicloromezotiaz）、ジクロルボス（dichlorvos）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、ジメフルトリン（dimefluthrin）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジノテフラン（dinotefuran）、ジオフェノラン（diofenolan）、ジスルフォトン（disulfoton）、ジメトエート（dimethoate）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、エンペントリン（empenthrin）、エンドスルファン（endosulfan）、アルファ−エンドスルファン（alpha-endosulfan）、イーピーエヌ（EPN）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、エチプロール（ethiprole）、エトフェンプロックス（etofenprox）、エトリムホス（etrimfos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンチオン（fenthion）、フェンバレレート（fenvalerate）、フィプロニル（fipronil）、フロニカミド（flonicamid）、フルアズロン（fluazuron）、フルベンジアミド（flubendiamide）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェネリム（flufenerim）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、フルフェンプロックス（flufenprox）、フルメトリン（flumethrin）、フルピリミン（flupyrimin）、フルララネル（fluralaner）、フルバリネート（fluvalinate）、タウ−フルバリネート（tau-fluvalinate）、ホノホス（fonophos）、ホルメタネート（formetanate）、フォルモチオン（formothion）、フラチオカルブ（furathiocarb）、フルフィプロール（flufiprole）、フルヘキサホン（fluhexafon）、フルピラジフロン（flupyradifurone）、フロメトキン（flometoquin）など。 Insecticides: abamectin, acephate, acetamipirid, afidopyropen, afoxolaner, alanycarb, aldicarb, alesphos, amethphos, azaphos Ethyl (azinphos-ethyl), azinphos-methyl, bacillus thuringiensis, bendiocarb, benfluthrin, benfuracarb, bensultap, benspyrimoxane (Benzpyrimoxan), bifenthrin, bioallethrin, bioresmethrin, bistrifluron, broflanilide, buprofezin, buprofezin Carboxy (butocarboxim), carbaryl, carbofuran, carbofuran, carbosulfan, cartap, chlorantraniliprole, chlorethxyfos, chlorfenapyr, chlor Chlorfenvinphos, chlorfluazuron, chlormephos, chloroprallethrin, chlorpyrifos, chlorpyrifos-methyl, chromafenozide, clothianidin , Cyanophos, cyantraniliprole, cyclaniliprole, cycloprothrin, cyflumetofen, cyfluthrin, Ter-cyfluthrin, cyhalodiamide, cyhalothrin, gamma-cyhalothrin, lambda-cyhalothrin, cypermethrin, alpha-cypermethrin (alpha) -cypermethrin), beta-cypermethrin, zeta-cypermethrin, cyphenothrin, cyromazine, deltamethrin, diacloden, diafenthiuron ( diafenthiuron, diazinon, dichlorolorzozotiaz, dichlorvos, diflubenzuron, dimefluthrin, dimethylvinphos, dinotefuran, diofenolan , Disulfoton, dimethoate, emamectin-benzoate, empenthrin, endosulfan, alpha-endosulfan, EP-N, EPN, esfenvalerate, Ethiofencarb, ethiprole, etofenprox, etrimfos, fenitrothion, fenobucarb, phenoxycarb, fenpropathrin, fenthion, fenthion Fenvalerate, fipronil, flonicamid, fluazuron, flubendiamide, flucycloxuron Flucythrinate, flufenerim, flufenoxuron, flufenprox, flumethrin, flupyrimin, fluralaner, fluvalinate, tau-fulvali Such as tau-fluvalinate, fonophos, formetanate, formothion, furathiocarb, flufiprole, fluhexafon, flupyradifurone, flometoquin, etc.
殺虫剤（続き）：ハロフェノジド（halofenozide）、ヘプタフルトリン（heptafluthrin）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、イミダクロプリド（imidacloprid）、イミプロトリン（imiprothrin）、イソフェンホス（isofenphos）、インドキサカルブ（indoxacarb）、インドキサカルブ−ＭＰ（indoxacarb-MP）、イソプロカルブ（isoprocarb）、イソキサチオン（isoxathion）、カッパ−ビフェントリン（kappa-bifenthrin）、カッパ−テフルトリン（kappa-tefluthrin）、レピメクチン（lepimectin）、ルフェヌロン（lufenuron）、マラチオン（malathion）、メペルフルスリン（meperfluthrin）、メタフルミゾン（metaflumizone）、メタルデヒド（metaldehyde）、メタミドホス（methamidophos）、メチダチオン（methidathion）、メタクリホス（methacrifos）、メタルカルブ（metalcarb）、メソミル（methomyl）、メソプレン（methoprene）、メトキシクロル（methoxychlor）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、臭化メチル（methyl bromide）、メトフルトリン（metofluthrin）、イプシロン−メトフルトリン（epsilon-metofluthrin）、モムフルオロトリン（momfluorothrin）、イプシロン−モムフルオロトリン（epsilon-momfluorothrin）、モノクロトホス（monocrotophos）、ムスカルア（muscalure）、ニテンピラム（nitenpyram）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、オメトエート（omethoate）、オキシデメトン−メチル（oxydemeton-methyl）、オキシデプロホス（oxydeprofos）、パラチオン（parathion）、パラチオン−メチル（parathion-methyl）、ペンタクロロフェノール（pentachlorophenol）、ペルメトリン（permethrin）、フェノトリン（phenothrin）、フェントエート（phenthoate）、ホキシム（phoxim）、ホレート（phorate）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet）、ホスファミドン（phosphamidon）、ピリミカーブ（pirimicarb）、ピリミホス−メチル（pirimiphos-methyl）、プロフェノホス（profenofos）、プロフルトリン（profluthrin）、プロチオホス（prothiofos）、プロパホス（propaphos）、プロトリフェンブト（protrifenbute）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピレトリン（pyrethrins）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、ピリプロール（pyriprole）、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、レスメトリン（resmethrin）、ロテノン（rotenone）、ＳＩ−０４０５（試験名）、スルプロホス（sulprofos）、シラフルオフェン（silafluofen）、スピネトラム（spinetoram）、スピノサド（spinosad）、スピロメシフェン（spiromesifen）、スピロテトラマート（spirotetramat）、スピロピジオン（spiropidion）、スルホキサフロル（sulfoxaflor）、スルホテップ（sulfotep）、ＳＹＪ−１５９（試験名）、テブフェノジド（tebfenozide）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、テフルトリン（tefluthorin）、テルブホス（terbufos）、テトラクロロビンホス（tetrachlorvinphos）、テトラメトリン（tetramethrin）、ｄ−Ｔ−８０−フタルスリン（d-tetramethrin）、テトラメチルフルスリン（tetramethylfluthrin）、テトラニリプロール（tetraniliprole）、チアクロプリド（thiacloprid）、チオシクラム（thiocyclam）、チオジカルブ（thiodicarb）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チオファノックス（thiofanox）、チオメトン（thiometon）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルトリン（transfluthrin）、トリアザメート（triazamate）、トリクロルホン（trichlorfon）、トリアズロン（triazuron）、トリフルメゾピリム（triflumezopyrim）、トリフルムロン（triflumuron）、バミドチオン（vamidothion）、フルキサメタミド（fluxametamide）、ＭＩＥ−１２０９（試験名）及びＭＥ５３８２（試験名）など。 Insecticides (continued): halofenozide, heptafluthrin, hexaflumuron, hydramethylnon, imidacloprid, imiprothrin, isofenphos, indoxacarb (Indoxacarb), indoxacarb-MP (indoxacarb-MP), isoprocarb (isoprocarb), isoxathion (isoxathion), kappa-bifenthrin, kappa-tefluthrin, lepimectin (lepimectin), lufenuron ( lufenuron, malathion, meperfluthrin, metaflumizone, metalaldehyde, metamidophos, methidathion, methacrifos, metalcarb b), methomyl, methoprene, methoxychlor, methoxyfenozide, methyl bromide, metofluthrin, epsilon-metofluthrin, momfluorothrin ), Epsilon-momfluorothrin, monocrotophos, muscalure, nitenpyram, novaluron, noviflumuron, omethoate, oxydemeton-methyl (oxydemeton-methyl) methyl), oxydeprofos, parathion, parathion-methyl, pentachlorophenol, permethrin, phenothrin, phenothrin Phenthoate, phoxim, phorate, phosalone, phosmet, phosphamidon, pirimicarb, pirimiphos-methyl, profenofos, profluthrin (Profluthrin), prothiofos, propaphos, protrifenbute, pymetrozine, pyraclofos, pyrethrins, pyridalyl, pyrifluquinapy, prorifenquine ), Pyrafluprole, pyriproxyfen, resmethrin, rotenone, SI-0405 (study name), sulprofos, silafluofen, spinetoram (spine) toram), spinosad, spiromesifen, spirotetramat, spiropidion, sulfoxaflor, sulfoxap, SYJ-159 (test name), tebfenozide, Teflubenzuron, tefluthorin, terbufos, tetrachlorovinphos, tetramethrin, d-T-80-phthalthrin, tetramethylfluthrin, tetramethylfluthrin, tetramethylfluthrin, tetramethylfluthrin, tetramethylfluthrin, tetramethylfluthrin, tetramethylfluthrin, tetramethylfluthrin Niliprol (tetraniliprole), thiacloprid, thiocyclam, thiodicarb, thiamethoxam, thiofanox, thiometon, tolfenpyrad, Tralomethrin, transfluthrin, triazamate, trichlorfon, triazuron, triflumezopyrim, triflumuron, vamidion, MI -1209 (test name) and ME5382 (test name).
以下に、本発明化合物の合成例試験例実施例本発明をさらに説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。 Synthesis Examples Test Examples of the Compounds of the Present Invention Examples The present invention will be further described below, but the present invention is not limited thereto.
中圧分取液体クロマトグラフィーは、中圧分取装置ＹＦＬＣ−Ｗｐｒｅｐ流速１８ｍｌ／ｍｉｎ、シリカゲル４０μｍのカラム）。 Medium pressure preparative liquid chromatography is a medium pressure preparative device YFLC-Wprep flow rate 18 ml / min, silica gel 40 μm column).
また、以下に記載のプロトン核磁気共鳴スペクトル（以下、１Ｈ−ＮＭＲと記載する。）のケミカルシフト値は、基準物質としてＭｅ４Ｓｉ（テトラメチルシラン）を用い、重クロロホルム溶媒中で、３００ＭＨｚ（機種；ＪＮＭ−ＥＣＸ３００又はＪＮＭ−ＥＣＰ３００、ＪＥＯＬ社製）にて測定した。 The chemical shift value of the proton nuclear magnetic resonance spectrum described below (hereinafter referred to as 1 H-NMR) is 300 MHz in deuterated chloroform solvent using Me 4 Si (tetramethylsilane) as a reference substance. (Model: JNM-ECX300 or JNM-ECP300, manufactured by JEOL).
１Ｈ−ＮＭＲのケミカルシフト値における記号は、下記の意味を表す。
ｓ：シングレット、ｄ：ダブレット、ｄｄ：ダブルダブレット、ｔ：トリプレット、ｑ：カルテット、ｍ：マルチプレット、ｂｒｓ：ブロードシングレット
合成例１：２−［３−（エチルスルホニル）−６−（１Ｈ−インドール−５−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１−００７ａ）の合成
２−［３−（エチルスルホニル）−６−ヨードイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン１６０ｍｇ、水０．２ｍｌ及び１，４−ジオキサン０．８ｍｌの混合溶液に、室温にて炭酸カリウム６２ｍｇ、５−インドールボロン酸ピナコールエステル８８ｍｇ及び［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（II）ジクロリド ジクロロメタン付加物２５ｍｇを順次添加した。添加終了後、反応容器内を窒素ガスで置換した後、１００℃にて５時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に水１０ｍｌを添加した。添加終了後、析出した固体を濾過によりろ別した。得られた固体を、ジイソプロピルエーテル５ｍｌで洗浄し、目的物１１３ｍｇを灰色固体として得た。
融点：２７４〜２７６℃
合成例２：２−［３−（エチルスルホニル）−６−（１Ｈ−インドール−１−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１−００６ａ）の合成
２−［３−（エチルスルホニル）−６−ヨードイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン１６０ｍｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド０．６ｍｌの混合溶液に、室温にて炭酸セシウム１９５ｍｇ、Ｎ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミン１２ｍｇ、１Ｈ−インドール４２ｍｇ及びヨウ化銅（I）９ｍｇを順次添加した。添加終了後、反応容器内を窒素ガスで置換した後、９０℃にて５時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に水５ｍｌを添加し、クロロホルムにて抽出（１０ｍｌ×２）した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体をろ過した後、得られた固体をジイソプロピルエーテル５ｍｌで洗浄し、目的物４２ｍｇを灰色固体として得た。
融点：２２７〜２２８℃
参考例１：１−｛３−（エチルスルホニル）−２−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−７−イル｝エタン−１−オンの合成
工程１：（Ｓ）−１−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］エタノールの合成
Ｎ２−メチル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２，３−ジアミン３７．７ｇ及びピリジン１５０ｍｌの混合溶液に、−２０℃にて（Ｓ）−（−）−２−アセトキシプロピオニルクロリド３２．８ｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて３０分間攪拌した。撹拌終了後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をエタノール１５０ｍｌに溶解させ、室温にて１０ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液３９．４ｍｌを添加した。添加終了後、該反応混合物を加熱還流下にて２時間攪拌した。撹拌終了後、該反応混合物に室温にて１０ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液２０ｍｌを添加した。添加終了後、該反応混合物を加熱還流下にて４．５時間攪拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に１２ｍｏｌ／Ｌ塩酸を加えてｐＨを４とした後、酢酸エチルにて抽出（１００ｍｌ×２）した。得られた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去することで、目的物５９．８ｇを黒色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3) : δ8.65(s, 1H), 8.23(s, 1H), 5.20(brs, 1H), 3.97(s, 3H), 2.99(brs, 1H), 1.75(d, J=6.3Hz, 3H).
工程２：１−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］エタノンの合成
工程１で得られた（Ｓ）−１−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］エタノール４８．３ｇ及び酢酸２００ｍｌの混合溶液に、９０℃にて酸化クロム（ＶＩ）１４．８ｇ及び水５０ｍｌの混合溶液を添加した。添加終了後、該反応混合物を加熱還流下にて１．５時間撹拌した。撹拌終了後、該反応混合物に、９０℃にて酸化クロム（ＶＩ）５ｇ及び水１０ｍｌの混合溶液を添加した。添加終了後、該反応混合物を加熱還流下にて１．５時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物を、室温にて水８００ｍｌに滴下した。析出した固体をろ過した後、得られた固体を水５０ｍｌで洗浄することで、目的物３５．６ｇを茶色固体として得た。
融点：１０６〜１０８℃
1H-NMR(CDCl3) : δ8.82(d, J=1.5Hz, 1H), 8.43(d, J=1.5Hz, 1H), 4.23(s, 3H), 2.86(s, 3H).
工程３：２−ブロモ−１−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］エタノンの合成
工程２で得られた１−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］エタノン３５．６ｇ、トルエン３００ｍｌ及び約５．１ｍｏｌ／Ｌ臭化水素酢酸溶液（東京化成工業社製）１５０ｍｌの混合溶液に、氷冷下にて臭素２５．８ｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて２時間撹拌した。撹拌終了後、該反応混合物に室温にて臭素３．１２ｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１時間撹拌した。撹拌終了後、該反応混合物に室温にて臭素２．５８ｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて３０分間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に、氷冷下にて１０ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液を加えてｐＨを３とした後、トルエンで抽出（２００ｍｌ×２）した。得られた有機層を、飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液５０ｍｌで洗浄した後、飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体をろ過した後、得られた固体を、ジイソプロピルエーテルで洗浄し、目的物３６．６ｇを白色固体として得た。
融点：９０〜９１℃
1H-NMR(CDCl3) : δ8.86(d, J=1.8Hz, 1H), 8.47(d, J=1.8Hz, 1H), 4.85(s, 2H), 4.26(s, 3H).
工程４：２−（エチルチオ）−１−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］エタノンの合成
工程３で得られた２−ブロモ−１−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］エタノン２０ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド８０ｍｌの混合溶液に、氷冷下にてエタンチオール４．２ｇ及び炭酸カリウム９．４ｇを順次添加した。添加終了後、該反応混合物を氷冷下にて３０分間攪拌した。撹拌終了後、該反応混合物を室温にて１時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に水１００ｍｌを添加し、酢酸エチルにて抽出（１００ｍｌ×２）した。得られた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を中圧分取液体クロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１００：０〜８０：２０のグラジエント）にて精製し、目的物１３．８ｇを薄黄色固体として得た。
融点：６７〜６９℃
1H-NMR(CDCl3) : δ8.85-8.80(m, 1H), 8.45-8.40(m, 1H), 4.24(s, 3H), 4.07(s, 2H), 2.66(q, J=7.4Hz, 2H), 1.31(t, J=7.4Hz, 3H).
工程５：２−ブロモ−２−（エチルチオ）−１−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］エタン−１−オンの合成
工程４で得られた２−（エチルチオ）−１−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］エタノン１１．４ｇ及びジクロロメタン１００ｍｌの混合溶液に、室温にてトリエチルアミン４．２ｇを添加した。添加終了後、該反応混合物に−２０℃にてトリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル８．８ｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を氷冷下にて２０分間撹拌した。撹拌終了後、該反応混合物に−２０℃にてトリメチルフェニルアンモニウムトリブロミド１４．１ｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を氷冷下にて３０分間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に氷冷下にて水１００ｍｌを滴下し、クロロホルムにて抽出（１００ｍｌ×２）した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去することで、目的物１３．４ｇを赤茶色油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3) : δ8.90-8.80(m, 1H), 8.50-8.40(m, 1H), 7.14(s, 1H), 4.27(s, 3H), 3.05-2.80(m, 2H), 1.39(t, J=7.6Hz, 3H).
工程６：２−［３−（エチルチオ）−６−ヨードイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンの合成
工程５で得られた２−ブロモ−２−（エチルチオ）−１−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］エタン−１−オン３．０ｇ及びアセトニトリル２６ｍｌの混合溶液に、室温にて５−ヨード−２−アミノピリジン１．７ｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を加熱還流下にて７時間攪拌した。
反応終了後、該反応混合物に室温にて水１００ｍｌを添加した。析出した固体をろ過することで、目的物１．３６ｇを白色固体として得た。
1H-NMR (CDCl3) : δ8.91-8.88(m, 1H), 8.73-8.70(m, 1H), 8.41-8.39(m, 1H), 7.56(dd, J=9.3, 1.8Hz, 1H), 7.50(d, J=9.3Hz, 1H), 4.29(s, 3H), 3.08(q, J=7.2Hz, 2H), 1.21(t, J=7.2Hz, 3H).
工程７：２−［３−（エチルスルホニル）−６−ヨードイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンの合成
工程６で得られた２−［３−（エチルチオ）−６−ヨードイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン１．３６ｇ及びクロロホルム９ｍｌの混合溶液に、氷冷下にて６５質量％メタクロロ過安息香酸（東京化成工業社製；約３０質量％の水を含む）１．２９ｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて３時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液１０ｍｌを添加し、クロロホルムにて抽出（１０ｍｌ×２）した。得られた有機層を１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液１０ｍｌで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体をろ過した後、得られた固体をジイソプロピルエーテル１０ｍｌで洗浄し、目的物９７２ｍｇを淡黄色固体として得た。
1H-NMR (CDCl3) : δ9.49(s, 1H), 8.75(s, 1H), 8.35(s, 1H), 7.75(dd, J=9.3, 1.2Hz, 1H), 7.61(d, J=9.3Hz, 1H), 4.13(s, 3H), 4.01(q, J=7.2Hz, 2H), 1.46(t, J=7.2Hz, 3H).
本発明化合物は、前記製造法及び合成例に準じて合成することができる。合成例１乃至合成例２と同様に製造した縮合複素環化合物の例を、第４表に示すが、本発明に包含される縮合複素環化合物はこれらのみに限定されるものではない。
The symbol in the chemical shift value of 1 H-NMR represents the following meaning.
s: singlet, d: doublet, dd: double doublet, t: triplet, q: quartet, m: multiplet, brs: broad singlet Synthesis Example 1: 2- [3- (ethylsulfonyl) -6- (1H-indole) -5-yl) imidazo [1,2-a] pyridin-2-yl] -3-methyl-6- (trifluoromethyl) -3H-imidazo [4,5-b] pyridine (present compound No. 1) Synthesis of -007a) 2- [3- (Ethylsulfonyl) -6-iodoimidazo [1,2-a] pyridin-2-yl] -3-methyl-6- (trifluoromethyl) -3H-imidazo [4 , 5-b] pyridine 160 mg, water 0.2 ml and 1,4-dioxane 0.8 ml in a mixed solution at room temperature 62 mg potassium carbonate, 5-indoleboronic acid pina Ruesuteru 88mg and [1,1'-bis (diphenylphosphino) ferrocene] were sequentially added palladium (II) dichloride dichloromethane adduct 25 mg. After completion of the addition, the inside of the reaction vessel was replaced with nitrogen gas, followed by stirring at 100 ° C. for 5 hours. After completion of the reaction, 10 ml of water was added to the reaction mixture. After completion of the addition, the precipitated solid was separated by filtration. The obtained solid was washed with 5 ml of diisopropyl ether to obtain 113 mg of the desired product as a gray solid.
Melting point: 274-276 ° C
Synthesis Example 2: 2- [3- (Ethylsulfonyl) -6- (1H-indol-1-yl) imidazo [1,2-a] pyridin-2-yl] -3-methyl-6- (trifluoromethyl ) Synthesis of 3H-imidazo [4,5-b] pyridine (the present compound No. 1-006a) 2- [3- (ethylsulfonyl) -6-iodoimidazo [1,2-a] pyridine-2- Yl] -3-methyl-6- (trifluoromethyl) -3H-imidazo [4,5-b] pyridine (160 mg) and N, N-dimethylformamide (0.6 ml) at room temperature, 195 mg of cesium carbonate, N , N′-dimethylcyclohexane-1,2-diamine 12 mg, 1H-indole 42 mg and copper (I) iodide 9 mg were sequentially added. After completion of the addition, the inside of the reaction vessel was replaced with nitrogen gas, followed by stirring at 90 ° C for 5 hours. After completion of the reaction, 5 ml of water was added to the reaction mixture and extracted with chloroform (10 ml × 2). The obtained organic layer was dehydrated and dried over anhydrous sodium sulfate, and then the solvent was distilled off under reduced pressure. The precipitated solid was filtered, and the obtained solid was washed with 5 ml of diisopropyl ether to obtain 42 mg of the target product as a gray solid.
Melting point: 227-228 ° C
Reference Example 1: 1- {3- (ethylsulfonyl) -2- [3-methyl-6- (trifluoromethyl) -3H-imidazo [4,5-b] pyridin-2-yl] imidazo [1,2 -A] Synthesis of Pyridin-7-yl} ethane-1-one Step 1: (S) -1- [3-Methyl-6- (trifluoromethyl) -3H-imidazo [4,5-b] pyridine- Synthesis of 2-yl] ethanol To a mixed solution of 37.7 g of N 2 -methyl-5- (trifluoromethyl) pyridine-2,3-diamine and 150 ml of pyridine at −20 ° C. (S)-(−) — 32.8 g of 2-acetoxypropionyl chloride was added. After the addition was complete, the reaction mixture was stirred at room temperature for 30 minutes. After completion of the stirring, the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was dissolved in 150 ml of ethanol, and 39.4 ml of a 10 mol / L aqueous sodium hydroxide solution was added at room temperature. After the addition was complete, the reaction mixture was stirred for 2 hours under heating to reflux. After completion of the stirring, 20 ml of a 10 mol / L aqueous sodium hydroxide solution was added to the reaction mixture at room temperature. After the addition was complete, the reaction mixture was stirred for 4.5 hours under heating to reflux. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure. To the obtained residue, 12 mol / L hydrochloric acid was added to adjust the pH to 4, followed by extraction with ethyl acetate (100 ml × 2). The obtained organic layer was dehydrated and dried in the order of saturated brine and then anhydrous sodium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure to obtain 59.8 g of the desired product as a black solid.
1 H-NMR (CDCl 3 ): δ 8.65 (s, 1H), 8.23 (s, 1H), 5.20 (brs, 1H), 3.97 (s, 3H), 2.99 (brs, 1H), 1.75 (d, J = 6.3Hz, 3H).
Step 2: Synthesis of 1- [3-methyl-6- (trifluoromethyl) -3H-imidazo [4,5-b] pyridin-2-yl] ethanone (S) -1- [obtained in Step 1 Chromium (VI) 14 was added to a mixed solution of 4-methyl-6- (trifluoromethyl) -3H-imidazo [4,5-b] pyridin-2-yl] ethanol 48.3 g and acetic acid 200 ml at 90 ° C. A mixed solution of .8 g and 50 ml of water was added. After completion of the addition, the reaction mixture was stirred for 1.5 hours under heating to reflux. After completion of the stirring, a mixed solution of 5 g of chromium (VI) oxide and 10 ml of water was added to the reaction mixture at 90 ° C. After completion of the addition, the reaction mixture was stirred for 1.5 hours under heating to reflux. After completion of the reaction, the reaction mixture was added dropwise to 800 ml of water at room temperature. The precipitated solid was filtered, and the obtained solid was washed with 50 ml of water to obtain 35.6 g of the desired product as a brown solid.
Melting point: 106-108 ° C
1 H-NMR (CDCl 3 ): δ 8.82 (d, J = 1.5Hz, 1H), 8.43 (d, J = 1.5Hz, 1H), 4.23 (s, 3H), 2.86 (s, 3H).
Step 3: Synthesis of 2-bromo-1- [3-methyl-6- (trifluoromethyl) -3H-imidazo [4,5-b] pyridin-2-yl] ethanone 1- [obtained in Step 2 3-methyl-6- (trifluoromethyl) -3H-imidazo [4,5-b] pyridin-2-yl] ethanone 35.6 g, toluene 300 ml and about 5.1 mol / L hydrobromide acetic acid solution (Tokyo Kasei) 25.8 g of bromine was added to 150 ml of the mixed solution (produced by Kogyo Co., Ltd.) under ice cooling. After the addition was complete, the reaction mixture was stirred at room temperature for 2 hours. After the stirring was completed, 3.12 g of bromine was added to the reaction mixture at room temperature. After the addition was complete, the reaction mixture was stirred at room temperature for 1 hour. After completion of stirring, 2.58 g of bromine was added to the reaction mixture at room temperature. After the addition was complete, the reaction mixture was stirred at room temperature for 30 minutes. After completion of the reaction, the reaction mixture was added with 10 mol / L aqueous sodium hydroxide solution under ice cooling to adjust the pH to 3, and then extracted with toluene (200 ml × 2). The obtained organic layer was washed with 50 ml of a saturated aqueous sodium hydrogen sulfite solution, dehydrated and dried in the order of saturated brine and then anhydrous sodium sulfate, and then the solvent was distilled off under reduced pressure. After the precipitated solid was filtered, the obtained solid was washed with diisopropyl ether to obtain 36.6 g of the desired product as a white solid.
Melting point: 90-91 ° C
1 H-NMR (CDCl 3 ): δ 8.86 (d, J = 1.8Hz, 1H), 8.47 (d, J = 1.8Hz, 1H), 4.85 (s, 2H), 4.26 (s, 3H).
Step 4: Synthesis of 2- (ethylthio) -1- [3-methyl-6- (trifluoromethyl) -3H-imidazo [4,5-b] pyridin-2-yl] ethanone 2 obtained in Step 3 -To a mixed solution of 20 g of bromo-1- [3-methyl-6- (trifluoromethyl) -3H-imidazo [4,5-b] pyridin-2-yl] ethanone and 80 ml of N, N-dimethylformamide, ice Under cooling, ethanethiol 4.2 g and potassium carbonate 9.4 g were sequentially added. After completion of the addition, the reaction mixture was stirred for 30 minutes under ice cooling. After completion of stirring, the reaction mixture was stirred at room temperature for 1 hour. After completion of the reaction, 100 ml of water was added to the reaction mixture and extracted with ethyl acetate (100 ml × 2). The obtained organic layer was dehydrated and dried in the order of saturated brine and then anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by medium pressure preparative liquid chromatography (gradient of n-hexane: ethyl acetate = 100: 0 to 80:20) to obtain 13.8 g of the desired product as a pale yellow solid.
Melting point: 67-69 ° C
1 H-NMR (CDCl 3 ): δ8.85-8.80 (m, 1H), 8.45-8.40 (m, 1H), 4.24 (s, 3H), 4.07 (s, 2H), 2.66 (q, J = 7.4 Hz, 2H), 1.31 (t, J = 7.4Hz, 3H).
Step 5: 2-Bromo-2- (ethylthio) -1- [3-methyl-6- (trifluoromethyl) -3H-imidazo [4,5-b] pyridin-2-yl] ethan-1-one Synthesis 11.4 g of 2- (ethylthio) -1- [3-methyl-6- (trifluoromethyl) -3H-imidazo [4,5-b] pyridin-2-yl] ethanone obtained in step 4 and dichloromethane To 100 ml of the mixed solution, 4.2 g of triethylamine was added at room temperature. After completion of the addition, 8.8 g of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate was added to the reaction mixture at -20 ° C. After completion of the addition, the reaction mixture was stirred for 20 minutes under ice cooling. After completion of the stirring, 14.1 g of trimethylphenylammonium tribromide was added to the reaction mixture at -20 ° C. After completion of the addition, the reaction mixture was stirred for 30 minutes under ice cooling. After completion of the reaction, 100 ml of water was added dropwise to the reaction mixture under ice cooling, followed by extraction with chloroform (100 ml × 2). The obtained organic layer was dehydrated and dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 13.4 g of the desired product as a red brown oil.
1 H-NMR (CDCl 3 ): δ8.90-8.80 (m, 1H), 8.50-8.40 (m, 1H), 7.14 (s, 1H), 4.27 (s, 3H), 3.05-2.80 (m, 2H ), 1.39 (t, J = 7.6Hz, 3H).
Step 6: 2- [3- (Ethylthio) -6-iodoimidazo [1,2-a] pyridin-2-yl] -3-methyl-6- (trifluoromethyl) -3H-imidazo [4,5- b] Synthesis of pyridine 2-bromo-2- (ethylthio) -1- [3-methyl-6- (trifluoromethyl) -3H-imidazo [4,5-b] pyridine-2- obtained in step 5 Yl] ethane-1-one 1.7 g of 5-iodo-2-aminopyridine was added to a mixed solution of 3.0 g of acetonitrile and 26 ml of acetonitrile at room temperature. After the addition was complete, the reaction mixture was stirred for 7 hours under heating to reflux.
After completion of the reaction, 100 ml of water was added to the reaction mixture at room temperature. The precipitated solid was filtered to obtain 1.36 g of the desired product as a white solid.
1 H-NMR (CDCl 3 ): δ8.91-8.88 (m, 1H), 8.73-8.70 (m, 1H), 8.41-8.39 (m, 1H), 7.56 (dd, J = 9.3, 1.8Hz, 1H ), 7.50 (d, J = 9.3Hz, 1H), 4.29 (s, 3H), 3.08 (q, J = 7.2Hz, 2H), 1.21 (t, J = 7.2Hz, 3H).
Step 7: 2- [3- (Ethylsulfonyl) -6-iodoimidazo [1,2-a] pyridin-2-yl] -3-methyl-6- (trifluoromethyl) -3H-imidazo [4,5 -B] Synthesis of pyridine 2- [3- (ethylthio) -6-iodoimidazo [1,2-a] pyridin-2-yl] -3-methyl-6- (trifluoromethyl) obtained in step 6 A mixed solution of 1.36 g of -3H-imidazo [4,5-b] pyridine and 9 ml of chloroform contains 65% by mass of metachloroperbenzoic acid (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd .; about 30% by mass of water under ice cooling). ) 1.29 g was added. After the addition was complete, the reaction mixture was stirred at room temperature for 3 hours. After completion of the reaction, 10 ml of a saturated sodium thiosulfate aqueous solution was added to the reaction mixture, followed by extraction with chloroform (10 ml × 2). The obtained organic layer was washed with 10 ml of 1 mol / L sodium hydroxide aqueous solution, dehydrated and dried over anhydrous sodium sulfate, and then the solvent was distilled off under reduced pressure. The precipitated solid was filtered, and the obtained solid was washed with 10 ml of diisopropyl ether to obtain 972 mg of the desired product as a pale yellow solid.
1 H-NMR (CDCl 3 ): δ 9.49 (s, 1H), 8.75 (s, 1H), 8.35 (s, 1H), 7.75 (dd, J = 9.3, 1.2Hz, 1H), 7.61 (d, J = 9.3Hz, 1H), 4.13 (s, 3H), 4.01 (q, J = 7.2Hz, 2H), 1.46 (t, J = 7.2Hz, 3H).
The compound of the present invention can be synthesized according to the above production method and synthesis examples. Examples of fused heterocyclic compounds produced in the same manner as in Synthetic Examples 1 and 2 are shown in Table 4, but the fused heterocyclic compounds included in the present invention are not limited to these.
尚、表中「Ｍｅ」の記載はメチル基を表し、「Ｅｔ」の記載はエチル基を表す。表中Ｇ１−１、Ｇ２−１、Ｇ２−１ｂ、Ｇ２−２、Ｇ２−３及びＧ２−４の記載は、以下の環構造を表す。また、表中の「ｍ．ｐ．」は融点（単位は℃）を表す。 In the table, “Me” represents a methyl group, and “Et” represents an ethyl group. In the table, descriptions of G1-1, G2-1, G2-1b, G2-2, G2-3 and G2-4 represent the following ring structures. In the table, “mp” represents a melting point (unit: ° C.).
置換基（Ｚ２）ｐ２、（Ｚ２）ｐ３及び（Ｚ２）ｐ４の置換位置を表す番号は、上記の構造式に於いて記された番号の位置に対応するものである。 The numbers representing the substitution positions of the substituents (Z 2 ) p2 , (Z 2 ) p3 and (Z 2 ) p4 correspond to the positions of the numbers described in the above structural formula.
［第４表］ [Table 4]
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No. R3 Y2 m.p
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1-001a CF3 G2-1 (p4=0) 233-234
1-002a CF3 G2-2 (p3=0) 242-243
1-003a CF3 G2-2 ((Z2)p3=3-CF3) 275-276
1-004a CF3 G2-4 (p3=0) 229-231
1-005a CF3 G2-3 (p2=0) 247-250
1-006a CF3 G2-1b 227-228
1-007a CF3 G1-1 274-276
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次に、本発明化合物の有害生物防除剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
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No. R 3 Y2 mp
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1-001a CF 3 G2-1 (p4 = 0) 233-234
1-002a CF 3 G2-2 (p3 = 0) 242-243
1-003a CF 3 G2-2 ((Z 2 ) p3 = 3-CF 3 ) 275-276
1-004a CF 3 G2-4 (p3 = 0) 229-231
1-005a CF 3 G2-3 (p2 = 0) 247-250
1-006a CF 3 G2-1b 227-228
1-007a CF 3 G1-1 274-276
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Next, the usefulness of the compound of the present invention as a pest control agent will be specifically described in the following test examples, but the present invention is not limited thereto.
試験例１：コナガに対する殺虫試験
本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を、展着剤の入った水で希釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液を調製した。該薬液中に、カンランの葉を約１０秒間浸漬した。浸漬操作が終了した後、薬液処理されたカンランの葉を風乾した後、シャーレに入れた。この中にコナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）の３齢幼虫を、シャーレ当たり５頭放虫し、蓋をして２５℃の恒温室に収容した。収容してから６日後に、シャーレ中のコナガの死虫数を調査し、下記の計算式より死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
Test Example 1: Insecticidal test for goldfish A 10% emulsion of the present compound (depending on the compound, 10% wettable powder) was diluted with water containing a spreading agent to prepare a chemical solution having a concentration of 500 ppm. In the chemical solution, kanran leaves were immersed for about 10 seconds. After the dipping operation was completed, the kanran leaves treated with the chemical solution were air-dried and then placed in a petri dish. In this, 5 third-instar larvae of Pterella xylostella were released per petri dish, covered, and housed in a thermostatic chamber at 25 ° C. Six days after housing, the number of dead moths in the petri dish was examined, and the mortality rate was calculated from the following formula. In addition, the test was performed by 2 continuous systems.
（計算式）死虫率（％）＝（死虫数／供試虫数）×１００
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が９０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：1-001a、1-002a、1-003a、1-004a、1-005a、1-006a、1-007a。
(Calculation formula) Death rate (%) = (Number of dead insects / Number of test insects) × 100
As a result, among the compounds tested, the following compounds showed a death rate of 90% or more.
Compounds of the present invention: 1-001a, 1-002a, 1-003a, 1-004a, 1-005a, 1-006a, 1-007a.
試験例２：ハスモンヨトウに対する殺虫試験
本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を、展着剤の入った水で希釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液を調製した。該薬液中に、カンランの葉を約１０秒間浸漬した。浸漬操作が終了した後、薬液処理されたカンランの葉を風乾した後、シャーレに入れた。この中にハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）の３齢幼虫を、シャーレ当たり５頭放虫し、蓋をして２５℃の恒温室に収容した。収容してから６日後に、シャーレ中のハスモンヨトウの死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
Test Example 2: Insecticidal test against Spodoptera litura 10% emulsion of the compound of the present invention (depending on the compound, 10% wettable powder was tested) was diluted with water containing a spreading agent to prepare a chemical solution having a concentration of 500 ppm. In the chemical solution, kanran leaves were immersed for about 10 seconds. After the dipping operation was completed, the kanran leaves treated with the chemical solution were air-dried and then placed in a petri dish. In this, 5 third-instar larvae of Spodoptera litura were released per petri dish, covered, and housed in a thermostatic chamber at 25 ° C. Six days after being housed, the number of dead insects of Spodoptera litura in the petri dish was examined, and the death rate was calculated from the same formula as in Test Example 1. In addition, the test was performed by 2 continuous systems.
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が９０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：1-001a、1-002a、1-003a、1-004a、1-005a、1-006a、1-007a。
As a result, among the compounds tested, the following compounds showed a death rate of 90% or more.
Compounds of the present invention: 1-001a, 1-002a, 1-003a, 1-004a, 1-005a, 1-006a, 1-007a.
試験例３：ミカンキイロアザミウマに対する殺虫活性
内径７ｃｍのスチロールカップに湿った濾紙を敷き、その上に３ｃｍ角に切り取ったインゲンの葉を置き、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）の幼虫を１葉あたり２０頭接種した。本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を、展着剤の入った水で希釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液を調製した。調製後の薬液を、回転式散布塔を用いてスチロールカップ当たり２．５ｍｌずつ散布した（２．５ｍｇ／ｃｍ２）。２日後に摂取したミカンキイロアザミウマの死虫数と、インゲンの食害度を調査した。死虫率は試験例１と同様の計算式より算出した。食害度は、上記の葉に対する食害を受けた面積の割合で次のように判定した。１：０〜２０％の食害、２：２０〜５０％の食害、３：５０〜７０％の食害、４：７０％以上の食害。尚、試験は２連制で行なった。
Test Example 3: Insecticidal activity against citrus white thrips Place a wet filter paper on a 7 cm inner diameter styrene cup, place a 3 cm square of green beans on it, and place 20 larvae of the citrus white thrips (Franklinella occentalis) per leaf. Head inoculated. A 10% emulsion of the compound of the present invention (a 10% wettable powder was tested depending on the compound) was diluted with water containing a spreading agent to prepare a chemical solution having a concentration of 500 ppm. The prepared chemical solution was sprayed 2.5 ml per styrene cup using a rotary spray tower (2.5 mg / cm 2 ). The number of dead citrus thrips ingested two days later and the damage level of green beans were investigated. The death rate was calculated from the same calculation formula as in Test Example 1. The degree of eating damage was determined as follows by the ratio of the area damaged by the leaves. 1: 0-20% damage, 2: 20-50% damage, 3: 50-70% damage, 4: 70% or more damage. In addition, the test was performed by 2 continuous systems.
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が５０％以上の死虫率及び２又は１の食害度を示した。
本発明化合物：1-001a、1-005a、1-006a。
As a result, among the compounds tested, the following compounds showed a mortality rate of 50% or more and a food damage level of 2 or 1.
Compounds of the present invention: 1-001a, 1-005a, 1-006a.
試験例４：モモアカアブラムシに対する殺虫試験
内径３ｃｍのガラスシャーレに湿った脱脂綿を敷き、その上に同径に切り取ったカンランの葉を置き、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）無翅成虫を４頭放虫した。１日後、本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を、展着剤の入った水で希釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液を調製した。調製後の薬液を、回転式散布塔にて散布（２．５ｍｇ／ｃｍ２）し、蓋をして２５℃の恒温室に収容した。収容してから６日後に、シャーレ中のモモアカアブラムシの死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
Test Example 4: Insecticidal test against peach aphid A moist absorbent cotton is laid on a glass petri dish with an inner diameter of 3 cm, and kanran leaves cut out to the same diameter are placed on it. Insects. One day later, a 10% emulsion of the compound of the present invention (depending on the compound, 10% wettable powder was tested) was diluted with water containing a spreading agent to prepare a chemical solution having a concentration of 500 ppm. The prepared chemical solution was sprayed (2.5 mg / cm 2 ) in a rotary spray tower, covered, and stored in a thermostatic chamber at 25 ° C. Six days after housing, the number of dead peach aphids in the petri dish was examined, and the mortality rate was calculated from the same formula as in Test Example 1. In addition, the test was performed by 2 continuous systems.
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が９０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：1-001a、1-005a、1-006a。
As a result, among the compounds tested, the following compounds showed a death rate of 90% or more.
Compounds of the present invention: 1-001a, 1-005a, 1-006a.
試験例５：クリイロコイタマダニに対する効果試験
本発明化合物３.５ｍｇを３.５ｍｌのアセトンに溶解し、１０００ｐｐｍ濃度の薬液を調製した。該薬液３５０μｌを、内壁表面積３５ｃｍ２のガラス製容器の底面と側面とに塗布した後、アセトンを揮発させて、化合物の薄膜をガラス容器内壁に作製した。用いたガラス容器の内壁は３５ｃｍ２であり、処理薬量は１０μｇ／ｃｍ２となる。上記処理したガラス容器内に、クリイロコイタマダニ(Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ)の第１若虫（雌雄混合）を５頭放虫し、蓋をして２５℃恒温室に収容した。放虫してから４日後に、マダニの死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。
Test Example 5: Effect test on mung beetle mite 3.5 mg of the present compound was dissolved in 3.5 ml of acetone to prepare a chemical solution having a concentration of 1000 ppm. After 350 μl of the chemical solution was applied to the bottom and side surfaces of a glass container having an inner wall surface area of 35 cm 2 , acetone was volatilized to produce a thin film of the compound on the inner wall of the glass container. The inner wall of the used glass container is 35 cm 2 , and the treatment drug amount is 10 μg / cm 2 . In the treated glass container, 5 first nymphs (mixed male and female) of Rhipicophalus sanguineus were released, capped and housed in a constant temperature room at 25 ° C. Four days after the release, the number of ticks was examined, and the death rate was calculated from the same calculation formula as in Test Example 1.
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が５０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：1-001a、1-004a、1-005a、1-006a。
As a result, among the compounds tested, the following compounds showed a death rate of 50% or more.
Compounds of the present invention: 1-001a, 1-004a, 1-005a, 1-006a.
本発明における化合物は、優れた有害生物防除活性を示し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物である。 The compound in the present invention is an extremely useful compound that exhibits excellent pest control activity and has almost no adverse effect on non-target organisms such as mammals, fish and beneficial insects.
Claims (14)
［式中、Ａ４は、窒素原子又はＣＨを表し、
Ａ５は、窒素原子又はＣＨを表し、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｒ３は、ハロゲン原子、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニルを表し、
Ａ１ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｙ２は、Ｇ１又はＧ２を表し、
Ｙ３及びＹ４は、各々独立して水素原子又はハロゲン原子を表し、
Ｇ１は、Ｇ１−１〜Ｇ１−２６で表される構造を表し、
Ｇ２は、Ｇ２−１〜Ｇ２−１５で表される構造を表し、
Ｚ１は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、シアノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−ＣＨＯ、−ＮＨＲ２１、−Ｎ（Ｒ２２ｂ）Ｒ２２ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２ｂ）Ｒ２２ａ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ２２ｂ）Ｒ２２ａ、−Ｃ（＝Ｎ〜ＯＲ２０ｂ）Ｒ２０ａ、ヒドロキシ、−ＮＨ２、シアノ又はニトロを表し、ｐ２、ｐ３、ｐ４又はｐ５が２以上の整数を表す場合には、各々のＺ１は互いに同一であっても又は互いに相異なっていても良く、さらに、２つのＺ１が隣接する場合には、隣接する２つのＺ１は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ（Ｒ２３ａ）−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｓ−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ−又は−ＯＣＨ２Ｏ−を形成することにより、それぞれのＺ１が結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、
Ｚ２は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−ＣＨＯ、−ＮＨＲ２１、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２ｂ）Ｒ２２ａ、シアノ又はニトロを表し、ｑ２、ｑ３又はｑ４が２以上の整数を表す場合には、各々のＺ２は互いに同一であっても又は互いに相異なっていても良く、さらに、２つのＺ２が隣接する場合には、隣接する２つのＺ２は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ（Ｒ２３ｂ）−ＣＨ＝ＣＨ−又は−ＯＣＨ２Ｏ−を形成することにより、それぞれのＺ２が結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、
Ｒ２０ａは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｒ２０ｂは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル又はＲ２０ｃによって任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ２０ｃは、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル又はシアノ基を表し、
Ｒ２１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルを表し、
Ｒ２２ａ及びＲ２２ｂは、各々独立してＣ１〜Ｃ６アルキル又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｒ２３ａ及びＲ２３ｂは、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｔ１は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、シアノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニルを表し、
ｐ２は、０、１又は２の整数を表し、
ｐ３は、０、１、２又は３の整数を表し、
ｐ４は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
ｐ５は、０、１、２、３、４又は５の整数を表し、
ｑ２は、０、１又は２の整数を表し、
ｑ３は、０、１、２又は３の整数を表し、
ｑ４は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
ｎは、０、１又は２の整数を表す。］で表される縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。 Formula (1):
[Wherein A 4 represents a nitrogen atom or CH,
A 5 represents a nitrogen atom or CH,
R 1 represents C 1 -C 6 alkyl or halo (C 1 -C 6 ) alkyl;
R 3 represents a halogen atom, halo (C 1 -C 6 ) alkyl, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl or halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl. ,
A 1a represents C 1 -C 6 alkyl or halo (C 1 -C 6 ) alkyl;
Y2 represents G1 or G2,
Y3 and Y4 each independently represent a hydrogen atom or a halogen atom,
G1 represents the structure represented by G1-1 to G1-26,
G2 represents the structure represented by G2-1 to G2-15,
Z 1 is a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl, halo (C 1 -C 6 ) alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, halo ( C 1 -C 6) alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, halo (C 1 ~C 6) alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, halo (C 1 ~C 6) alkylsulfonyl, C 1 -C 6 alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl, C 1 -C 6 alkylthio (C 1 -C 6 ) alkyl, halo (C 1 -C 6) alkylthio (C 1 -C 6) alkyl, C 1 -C 6 alkylsulfinyl (C 1 -C 6) alkyl, halo (C 1 -C 6) alkylsulfinyl (C 1 ~ C 6) alkyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl (C 1 ~C 6) alkyl, halo (C 1 ~C 6) alkylsulfonyl (C 1 ~C 6) alkyl, cyano (C 1 ~C 6) alkyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, -CHO, -NHR 21, -N ( R 22b) R 22a, -C (O) OH, -C (O) NH 2, -C ( O) N (R 22b) R 22a, -S (O) 2 N (R 22b) R 22a, -C (= N~OR 20b) R 20a, hydroxy, -NH 2, cyano or nitro, p2, When p3, p4, or p5 represents an integer of 2 or more, each Z 1 may be the same as or different from each other, and when two Z 1 are adjacent to each other, they are adjacent two of Z 1 which is CH = CH-CH = CH - , - N (R 23a) -CH = CH -, - S-CH = CH -, - O-CH = CH- or by forming a -OCH 2 O-, respectively A 5-membered ring or a 6-membered ring may be formed with the carbon atom to which Z 1 is bonded,
Z 2 is a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl, halo (C 1 -C 6 ) alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, halo ( C 1 -C 6) alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, halo (C 1 ~C 6) alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, halo (C 1 ~C 6) alkylsulfonyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, -CHO, -NHR 21, -C ( O) NH 2, -C (O) N (R 22b) R 22a, cyano or nitro, q2, q3 or When q4 represents an integer of 2 or more, each Z 2 may be the same as or different from each other. Furthermore, when two Z 2 are adjacent, The two Z 2 in contact form —CH═CH—CH═CH—, —N (R 23b ) —CH═CH—, or —OCH 2 O— to form 5 together with the carbon atom to which each Z 2 is bonded. May form a member ring or a six-member ring,
R 20a represents a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl or halo (C 1 -C 6 ) alkyl;
R 20b represents a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, halo (C 1 -C 6 ) alkyl or C 1 -C 6 alkyl optionally substituted by R 20c ,
R 20c represents a C 3 -C 6 cycloalkyl, phenyl or cyano group,
R 21 represents C 1 -C 6 alkyl, halo (C 1 -C 6 ) alkyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl or C 1 -C 6 alkylsulfonyl,
R 22a and R 22b each independently represent C 1 -C 6 alkyl or halo (C 1 -C 6 ) alkyl;
R 23a and R 23b each independently represent a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl or halo (C 1 -C 6 ) alkyl;
T 1 is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, halo (C 1 -C 6 ) alkyl, cyano (C 1 -C 6 ) alkyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, halo (C 1 -C 6 ). Represents an alkylsulfonyl C 1 -C 6 alkoxycarbonyl or halo (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl,
p2 represents an integer of 0, 1 or 2;
p3 represents an integer of 0, 1, 2, or 3,
p4 represents an integer of 0, 1, 2, 3 or 4;
p5 represents an integer of 0, 1, 2, 3, 4 or 5;
q2 represents an integer of 0, 1 or 2,
q3 represents an integer of 0, 1, 2, or 3,
q4 represents an integer of 0, 1, 2, 3 or 4,
n represents an integer of 0, 1 or 2. ] The condensed heterocyclic compound or its salt represented by these, or those N-oxides.
Ｚ２は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル、シアノ又はニトロを表し、ｑ２、ｑ３又はｑ４が２以上の整数を表す場合には、各々のＺ２は互いに同一であっても又は互いに相異なっていても良く、さらに、２つのＺ２が隣接する場合には、隣接する２つのＺ２は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、それぞれのＺ２が結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、
Ｒ２０ａ及びＲ２０ｂは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｔ１は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、シアノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルを表す請求項１に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。 Z 1 is a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl, halo (C 1 -C 6 ) alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, halo ( C 1 -C 6) alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, halo (C 1 ~C 6) alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, halo (C 1 ~C 6) alkylsulfonyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, -CHO, -NHR 21, -N ( R 22b) R 22a, -C (O) OH, -C (O) NH 2, -C (O) N ( R 22b) R 22a, -S ( O) 2 N (R 22b) R 22a, -C (= N~OR 20b) R 20a, hydroxy, -NH 2, cyano or nitro, p2, p , P4 or p5 is to represent an integer of 2 or more, each Z 1 may be the different or phase from each other be identical to each other, further, two of Z 1 is in case of adjacent, neighboring Two Z 1 s form —CH═CH—CH═CH—, —N (R 23a ) —CH═CH—, or —OCH 2 O— to form a 5-membered carbon atom to which each Z 1 is bonded. A ring or a 6-membered ring may be formed,
Z 2 is a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl, halo (C 1 -C 6 ) alkyl, C 1 -C 6 alkylthio, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, halo When (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl, cyano or nitro is represented, and q2, q3 or q4 represents an integer of 2 or more , Each Z 2 may be the same as or different from each other, and when two Z 2 are adjacent to each other, the two adjacent Z 2 are —CH═CH—CH═CH— To form a 6-membered ring with the carbon atom to which each Z 2 is attached,
R 20a and R 20b represent C 1 -C 6 alkyl,
T 1 is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, halo (C 1 -C 6 ) alkyl, cyano (C 1 -C 6 ) alkyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, halo (C 1 -C 6 ). alkylsulfonyl or fused heterocyclic compound or a salt thereof or a N- oxide according to claim 1 representing a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl.
Ａ５は、窒素原子を表し、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ３は、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ａ１ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｙ３及びＹ４は、水素原子を表し、
Ｇ１は、Ｇ１−１で表される構造を表し、
Ｚ１は、隣接する２つのＺ１は−Ｎ（Ｒ２３ａ）−ＣＨ＝ＣＨ−を形成することによりそれぞれのＺ１が結合する炭素原子と共に５員環を形成し、
Ｒ２３ａは、水素原子を表し、
Ｇ２は、Ｇ２−１〜Ｇ２−４で表される構造を表し、
Ｚ２は、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、ｑ４が２の整数を表す場合には、各々のＺ２は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、それぞれのＺ２が結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、
ｎは、２の整数を表す請求項２に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。 A 4 represents CH,
A 5 represents a nitrogen atom,
R 1 represents C 1 -C 6 alkyl;
R 3 represents halo (C 1 -C 6 ) alkyl;
A 1a represents C 1 -C 6 alkyl,
Y3 and Y4 represent a hydrogen atom,
G1 represents the structure represented by G1-1,
Z 1 forms a 5-membered ring with the carbon atom to which each Z 1 is bonded by forming two adjacent Z 1 's by forming —N (R 23a ) —CH═CH—,
R 23a represents a hydrogen atom,
G2 represents a structure represented by G2-1 to G2-4,
Z 2 represents halo (C 1 -C 6 ) alkyl, and when q 4 represents an integer of 2, each Z 2 forms the respective Z by forming —CH═CH—CH═CH—. A 6-membered ring may be formed together with the carbon atom to which 2 is bonded,
n represents the integer of 2, The condensed heterocyclic compound of Claim 2 or its salt, or those N-oxides.
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