JP2010083883A - Isoxazoline-substituted benzamide compound and harmful organism-controlling agent - Google Patents

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a new harmful organism-controlling agent, particularly an insecticide or a miticide. <P>SOLUTION: There are provided isoxazoline-substituted benzamide compounds represented by general formula (1) (wherein A<SP>1</SP>, A<SP>2</SP>and A<SP>3</SP>are each carbon or nitrogen; G is a benzene ring or the like; Q is a structure represented by Q-1, Q-2 or the like; W is oxygen or sulfur; X is a halogen, C<SB>1</SB>-C<SB>2</SB>haloalkyl or the like; Y is a halogen, C<SB>1</SB>-C<SB>2</SB>alkyl or the like; when Q is Q-1, R<SP>1</SP>is C<SB>1</SB>-C<SB>4</SB>haloalkyl, -C(O)N(R<SP>13</SP>)R<SP>12</SP>, D-22, D-52 or the like; R<SP>2</SP>is hydrogen, cyanomethyl, methoxymethyl, ethoxymethyl, -C(O)R<SP>15</SP>, -C(O)OR<SP>16</SP>or the like; and when Q is Q-2, R<SP>1</SP>is -R<SP>1a</SP>, -N(R<SP>1c</SP>)R<SP>1b</SP>or the like), or salts thereof, and harmful organism-controlling agents containing them. <P>COPYRIGHT: (C)2010,JPO&INPIT

Description

本発明は、新規なイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びそれらの塩、並びに該化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤に関するものである。本発明における有害生物防除剤とは、農園芸分野又は畜産・衛生分野等における有害な節足動物を対象とした害虫防除剤（農園芸用殺虫・殺ダニ剤、家畜や愛玩動物としての哺乳動物及び鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除剤、家庭用及び業務用の衛生害虫や不快害虫駆除剤）を意味する。また、本発明における農薬とは、農園芸分野における殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤及び殺菌剤等を意味する。   The present invention relates to a novel isoxazoline-substituted benzamide compound and a salt thereof, and a pest control agent comprising the compound as an active ingredient. The pest control agent in the present invention is a pest control agent (agricultural / horticultural insecticide / acaricide, mammal as a domestic animal or pet animal) intended for harmful arthropods in the fields of agriculture and horticulture or livestock / hygiene. And a sanitary pest or an unpleasant pest control agent for birds or household and commercial use. The agrochemical in the present invention means an insecticide / acaricide, nematicide, herbicide, fungicide, etc. in the field of agriculture and horticulture.

従来、イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物に関しては、Ｎ−(２−フェニルシクロプロピル)−４−(５−置換−５−置換アリール−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル)ベンズアミド化合物が有害生物防除活性、特に殺虫・殺ダニ活性を示すことが知られている（特許文献１参照。）。しかしながら、本発明に係る特定のＮ−(１−置換シクロプロピル)−４−(５−置換−５−置換アリール−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル)ベンズアミド化合物に関しては何ら開示されていない。   Conventionally, for isoxazoline-substituted benzamide compounds, N- (2-phenylcyclopropyl) -4- (5-substituted-5-substituted aryl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl) benzamide compounds have pest control activity. In particular, it is known to exhibit insecticidal / miticidal activity (see Patent Document 1). However, there is no disclosure regarding specific N- (1-substituted cyclopropyl) -4- (5-substituted-5-substituted aryl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl) benzamide compounds according to the present invention. Absent.

また、特定のＮ−[２−(Ｎ−ヒドロキシカルバモイル)シクロペンチル]−４−(５−ピリジル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル)ベンズアミド誘導体がマトリックスメタロプロテアーゼ及びTNF-α阻害活性等を有し、抗炎症薬、軟骨保護薬として用いられることも知られている（特許文献２参照。）。しかしながら、その有害生物防除剤としての有用性は全く知られていない。   In addition, specific N- [2- (N-hydroxycarbamoyl) cyclopentyl] -4- (5-pyridyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl) benzamide derivatives may be used as matrix metalloprotease and TNF-α inhibitory activity, etc. It is also known to be used as an anti-inflammatory drug and cartilage protective drug (see Patent Document 2). However, its usefulness as a pest control agent is not known at all.

さらに、Ｎ−[４−(５−置換−５−置換アリール−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル)ベンゾイル]ウレア化合物、Ｎ^２−置換−Ｎ^１−[４−(５−置換−５−置換アリール−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル)ベンゾイル]ウレア化合物等のイソキサゾリン置換ベンゾイルウレア化合物が有害生物防除活性、特に殺虫・殺ダニ活性を示すことが知られている（特許文献１、特許文献３及び特許文献４参照。）。しかしながら、本発明に係る特定のＯ−置換−Ｎ−[４−(５−置換−５−置換アリール−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル)ベンゾイル]イソウレア化合物等に関しては何ら開示されていない。
国際公開第２００５／０８５２１６号パンフレット 国際公開第０１／０７０６７３号パンフレット アメリカ合衆国特許第２００７／００６６６１７号パンフレット 国際公開第２００７／０２６９６５号パンフレット Further, N- [4- (5-substituted-5-substituted aryl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl) benzoyl] urea compounds, N ² -substituted-N ^1- [4- (5-substituted- It is known that isoxazoline-substituted benzoylurea compounds such as 5-substituted aryl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl) benzoyl] urea compounds exhibit pest control activity, particularly insecticidal / miticidal activity (patents) (Refer to Literature 1, Patent Literature 3, and Patent Literature 4.) However, there is no disclosure regarding specific O-substituted-N- [4- (5-substituted-5-substituted aryl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl) benzoyl] isourea compounds and the like according to the present invention. Absent.
International Publication No. 2005/085216 Pamphlet International Publication No. 01/070673 Pamphlet US Patent No. 2007/0066617 Pamphlet International Publication No. 2007/026965 Pamphlet

農園芸病害虫、森林病害虫、或いは衛生病害虫等、各種病害虫の防除を目的とする有害生物防除剤の開発が進み、多種多様な薬剤が今日まで実用に供されてきた。   The development of pest control agents for the purpose of controlling various pests such as agricultural and horticultural pests, forest pests, and hygiene pests has progressed, and a wide variety of drugs have been put to practical use to date.

しかしながら、こうした薬剤の長年にわたる使用により、近年、病害虫が薬剤抵抗性を獲得し、従来用いられてきた既存の殺虫剤や殺菌剤による防除が困難となる場面が増えてきている。また、既存の有害生物防除剤の一部のものは毒性が高く、或いはあるものは環境中に長期間残留することにより、生態系を攪乱するという問題も顕在化しつつある。このような状況下、高度な有害生物防除活性を有するのみならず、低毒性且つ低残留性の新規な有害生物防除剤の開発が常に期待されている。   However, due to the long-term use of such drugs, in recent years, pests have acquired drug resistance, making it difficult to control with existing insecticides and fungicides that have been used. In addition, some existing pest control agents are highly toxic, or some of them remain in the environment for a long time, and the problem of disturbing the ecosystem is becoming apparent. Under such circumstances, development of a novel pest control agent having not only high pest control activity but also low toxicity and low persistence is always expected.

本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、本発明に係る下記一般式（１）及び一般式（２）で表される新規なイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物が優れた有害生物防除活性、特に殺虫・殺ダニ活性を示し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物であることを見い出し、本発明を完成した。   As a result of intensive research aimed at solving the above problems, the present inventors have found that the novel isoxazoline-substituted benzamide compounds represented by the following general formulas (1) and (2) according to the present invention are excellent in harmfulness. The present invention was completed by discovering that it is a very useful compound that exhibits biocontrol activity, particularly insecticidal / miticidal activity, and has almost no adverse effect on non-target organisms such as mammals, fish and beneficial insects. .

すなわち、本発明は下記〔１〕〜〔１０〕に関するものである。   That is, the present invention relates to the following [1] to [10].

〔１〕 一般式（１）：   [1] General formula (1):

［式中、A^１、A^２及びA^３は、各々独立して炭素原子又は窒素原子を表し、
Gは、ベンゼン環、含窒素６員芳香族複素環、フラン環、チオフェン環又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれるヘテロ原子を２個以上含む５員芳香族複素環を表し、
Wは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Qは、Q-1、Q-2又はQ-3で表される構造を表し、 [Wherein, A ¹ , A ² and A ³ each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom,
G represents a benzene ring, a nitrogen-containing 6-membered aromatic heterocycle, a furan ring, a thiophene ring or a 5-membered aromatic heterocycle containing two or more heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom;
W represents an oxygen atom or a sulfur atom,
Q represents a structure represented by Q-1, Q-2 or Q-3,

Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF_５、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、ヒドロキシ(C_１〜C_４)ハロアルキル、C_１〜C_４アルコキシ(C_１〜C_４)ハロアルキル、-OR^４、-S(O)_ｒR^４又は-NH_２を表し、mが２以上の整数を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、R^５によって任意に置換された(C_１〜C_４)アルキル、C_２〜C_６アルケニル、C_２〜C_６アルキニル、-OR^４、-S(O)_ｒR^４、-N(R^７)R^６、-C(S)NH_２、D-1〜D-5、D-14、D-24又はD-41を表し、nが２以上の整数を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
QがQ-1を表すとき、
R^１は、シアノ、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、R^８によって任意に置換された(C_１〜C_４)アルキル、C_３〜C_６シクロアルキル、E-6、E-7、E-12、E-25、C_２〜C_６アルケニル、C_２〜C_６ハロアルケニル、C_３〜C_６アルキニル、-C(O)R^９、-C(R^９)=NOR^１０、-C(O)OR^１１、-C(O)N(R^１３)R^１２、-C(S)NH_２、フェニル、(Z)_ｐ１によって置換されたフェニル、D-1、D-8、D-11、D-14〜D-17、D-21〜D-24、D-28、D-29、D-34、D-35、D-41、D-52〜D-56、D-58、D-59、C_１〜C_６アルコキシ又はC_１〜C_６ハロアルコキシを表し、
R^２は、水素原子、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、R^１４によって任意に置換された(C_１〜C_４)アルキル、C_３〜C_６シクロアルキル、C_３〜C_６アルケニル、C_３〜C_６アルキニル、-C(O)R^１５、-C(O)OR^１６、C_１〜C_６ハロアルキルチオ又は-SN(R^１８)R^１７を表し、
QがQ-2又はQ-3を表すとき、
R^１は、-OR^１ａ、-SR^１ａ又は-N(R^１ｃ)R^１ｂを表し、
R^１ａは、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、R^８によって任意に置換された(C_１〜C_４)アルキル、C_３〜C_６シクロアルキル、C_３〜C_６アルケニル又はC_３〜C_６アルキニルを表し、
R^１ｂは、シアノ、ニトロ、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、C_３〜C_６シクロアルキル、C_３〜C_６アルケニル、C_３〜C_６アルキニル、C_１〜C_６アルコキシ又はC_１〜C_６ハロアルコキシを表し、
R^１ｃは、水素原子又はC_１〜C_４アルキルを表し、
R^２は、水素原子、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、R^１４によって任意に置換された(C_１〜C_４)アルキル、C_３〜C_６シクロアルキル、C_３〜C_６アルケニル、C_３〜C_６アルキニル、C_１〜C_６アルコキシ又は-N(R^２０)R^１９を表し、
R^３は、C_１〜C_６ハロアルキル又はC_３〜C_８ハロシクロアルキルを表し、
D-1〜D-59は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、 X is a halogen atom, cyano, nitro, —SF ₅ , C ₁ -C ₆ alkyl, C ₁ -C ₆ haloalkyl, hydroxy (C ₁ -C ₄ ) haloalkyl, C ₁ -C ₄ alkoxy (C ₁ -C ₄ ) Represents haloalkyl, —OR ⁴ , —S (O) _r R ⁴ or —NH _2, and when m represents an integer of 2 or more, each X may be the same as or different from each other. ,
Y is a halogen atom, cyano, nitro, C ₁ -C ₆ alkyl, C ₁ -C ₆ haloalkyl, (C ₁ -C ₄ ) alkyl optionally substituted by R ⁵ , C ₂ -C ₆ alkenyl, C ₂ -C _{6 ^{alkynyl, -OR 4, -S (O)}} r R 4, -N (R 7) R 6, -C (S) NH 2, D-1~D-5, D-14, D-24 Or when D represents an integer of 2 or more, each Y may be the same as or different from each other;
When Q represents Q-1,
R ¹ is cyano, C ₁ -C ₆ alkyl, C ₁ -C ₆ haloalkyl, (C ₁ -C ₄ ) alkyl optionally substituted by R ⁸ , C ₃ -C ₆ cycloalkyl, E-6, E -7, E-12, E- 25, C 2 ~C 6 alkenyl, C ₂ -C ₆ haloalkenyl, C ₃ -C ₆ ^{alkynyl, -C (O) R 9,} -C (R 9) = NOR 10 , -C (O) OR ¹¹ , -C (O) N (R ¹³ ) R ¹² , -C (S) NH ₂ , phenyl, phenyl substituted by (Z) _p1 , D-1, D-8, D-11, D-14 to D-17, D-21 to D-24, D-28, D-29, D-34, D-35, D-41, D-52 to D-56, D- 58, D-59, C ₁ -C ₆ alkoxy or C ₁ -C ₆ haloalkoxy,
R ² is a hydrogen atom, C ₁ -C ₆ alkyl, C ₁ -C ₆ haloalkyl, (C ₁ -C ₄ ) alkyl optionally substituted by R ¹⁴ , C ₃ -C ₆ cycloalkyl, C ₃ -C ₆ alkenyl, represents C ₃ -C ₆ ^{alkynyl, -C (O) R 15,} -C (O) oR 16, C 1 ~C 6 haloalkylthio or -SN ^{(R 18) R 17,}
When Q represents Q-2 or Q-3,
R ¹ represents —OR ^1a , —SR ^1a or —N (R ^1c ) R ^1b ,
R ^1a is C ₁ -C ₆ alkyl, C ₁ -C ₆ haloalkyl, (C ₁ -C ₄ ) alkyl optionally substituted by R ⁸ , C ₃ -C ₆ cycloalkyl, C ₃ -C ₆ alkenyl or C ₃ ~C ₆ represents a alkynyl,
R ^1b is cyano, nitro, C ₁ -C ₆ alkyl, C ₁ -C ₆ haloalkyl, C ₃ -C ₆ cycloalkyl, C ₃ -C ₆ alkenyl, C ₃ -C ₆ alkynyl, C ₁ -C ₆ alkoxy or _C 1 -C ₆ haloalkoxy,
R ^1c represents a hydrogen atom or C ₁ -C ₄ alkyl;
R ² is a hydrogen atom, C ₁ -C ₆ alkyl, C ₁ -C ₆ haloalkyl, (C ₁ -C ₄ ) alkyl optionally substituted by R ¹⁴ , C ₃ -C ₆ cycloalkyl, C ₃ -C ₆ represents alkenyl, C ₃ -C ₆ alkynyl, C ₁ -C ₆ alkoxy or -N ^{(R 20) R 19,}
R ³ represents C ₁ -C ₆ haloalkyl or C ₃ -C ₈ halocycloalkyl,
D-1 to D-59 each represent an aromatic heterocycle represented by the following structural formula;

Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、C_１〜C_６アルコキシ、C_１〜C_６ハロアルコキシ、C_１〜C_６アルキルチオ、C_１〜C_６ハロアルキルチオ、C_１〜C_６アルキルスルフィニル、C_１〜C_６ハロアルキルスルフィニル、C_１〜C_６アルキルスルホニル、C_１〜C_６ハロアルキルスルホニル又は-C(S)NH_２を表し、p1, p2, p3又はp4が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
E-6〜E-25は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、 Z is a halogen atom, cyano, nitro, C ₁ -C ₆ alkyl, C ₁ -C ₆ haloalkyl, C ₁ -C ₆ alkoxy, C ₁ -C ₆ haloalkoxy, C ₁ -C ₆ alkylthio, C ₁ -C ₆ haloalkylthio, C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl, C ₁ -C ₆ haloalkylsulfinyl, C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl, C ₁ -C ₆ haloalkylsulfonyl or —C (S) NH ₂ , p1, p2, when p3 or p4 represents an integer of 2 or more, each Z may be the same as or different from each other;
E-6 to E-25 each represent a saturated heterocyclic ring represented by the following structural formula,

R^４は、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル又はC_１〜C_２ハロアルコキシ(C_１〜C_２)ハロアルキルを表し、
R^５は、-OH、C_１〜C_４アルコキシ、C_１〜C_４ハロアルコキシ、C_１〜C_４アルキルチオ、C_１〜C_４ハロアルキルチオ、C_１〜C_４アルキルスルフィニル、C_１〜C_４ハロアルキルスルフィニル、C_１〜C_４アルキルスルホニル又はC_１〜C_４ハロアルキルスルホニルを表し、
R^６は、水素原子、C_１〜C_６アルキル、-CHO、-C(O)R^２３、-C(O)OR^２３、-C(O)SR^２３、-C(S)OR^２３、-C(S)SR^２３又は-S(O)_２R^２３を表し、
R^７は、水素原子又はC_１〜C_６アルキルを表し、
R^８は、C_１〜C_４アルコキシ、C_１〜C_４アルキルチオ、C_１〜C_４アルキルスルフィニル又はC_１〜C_４アルキルスルホニルを表し、
R^９は、水素原子、メチル又はエチルを表し、
R^１０は、水素原子、C_１〜C_４アルキル又はC_１〜C_４ハロアルキルを表し、
R^１１は、水素原子、メチル、エチル又はC_１〜C_２ハロアルキルを表し、
R^１２は、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、C_３〜C_６シクロアルキル、C_３〜C_６アルケニル、C_３〜C_６アルキニル又はフェニルを表し、
R^１３は、水素原子又はC_１〜C_４アルキルを表し、
R^１４は、シアノ、-OR^２４、-S(O)_ｒR^２４又は-N(R^２６)R^２５を表し、
R^１５は、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、C_１〜C_４アルコキシ(C_１〜C_４)アルキル、C_１〜C_４アルキルチオ(C_１〜C_４)アルキル、C_１〜C_４アルキルスルフィニル(C_１〜C_４)アルキル、C_１〜C_４アルキルスルホニル(C_１〜C_４)アルキル、C_３〜C_６シクロアルキル、C_２〜C_６アルケニル、C_１〜C_６アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)_ｐ１によって置換されたフェニル又はD-52〜D-54を表し、
R^１６は、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、C_１〜C_４アルコキシ(C_１〜C_４)アルキル、C_３〜C_６アルケニル又はフェニルを表し、
R^１７は、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６アルコキシカルボニル(C_１〜C_４)アルキル又はC_１〜C_６アルコキシカルボニルを表し、
R^１８は、C_１〜C_６アルキル又はベンジルを表し、
R^１９は、水素原子、C_１〜C_４アルキル、-CHO、C_１〜C_４アルキルカルボニル又はC_１〜C_４アルコキシカルボニルを表し、
R^２０は、水素原子又はC_１〜C_４アルキルを表し、
R^２１は、C_１〜C_４アルキル又はC_１〜C_４ハロアルキルを表し、
R^２２は、フッ素原子、C_１〜C_４アルキル又はC_１〜C_４ハロアルキルを表し、
R^２３は、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル又はC_３〜C_６シクロアルキルを表し、
R^２４は、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、C_１〜C_４アルキルカルボニル又はC_１〜C_４アルコキシカルボニルを表し、
R^２５は、C_１〜C_４アルコキシカルボニルを表し、
R^２６は、水素原子又はC_１〜C_４アルキルを表し、
mは、０〜５の整数を表し、
nは、０〜４の整数を表し、
p1は、１〜５の整数を表し、
p2は、０〜４の整数を表し、
p3は、０〜３の整数を表し、
p4は、０〜２の整数を表し、
p5は、０又は１の整数を表し、
q2は、０〜２の整数を表し、
q3は、０〜２の整数を表し、
rは、０〜２の整数を表し、
tは、０又は１の整数を表す。］
で表されるイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。 R ⁴ represents C ₁ -C ₄ alkyl, C ₁ -C ₄ haloalkyl or C ₁ -C ₂ haloalkoxy (C ₁ -C ₂ ) haloalkyl,
R ⁵ is —OH, C ₁ -C ₄ alkoxy, C ₁ -C ₄ haloalkoxy, C ₁ -C ₄ alkylthio, C ₁ -C ₄ haloalkylthio, C ₁ -C ₄ alkylsulfinyl, C ₁ -C ₄ haloalkylsulfinyl, represents C ₁ -C ₄ alkylsulfonyl or _C 1 -C ₄ haloalkylsulfonyl,
R ⁶ is a hydrogen atom, C ₁ -C ₆ alkyl, —CHO, —C (O) R ²³ , —C (O) OR ²³ , —C (O) SR ²³ , —C (S) OR ²³ , — Represents C (S) SR ²³ or -S (O) ₂ R ²³ ;
R ⁷ represents a hydrogen atom or C ₁ -C ₆ alkyl,
R ⁸ represents C ₁ -C ₄ alkoxy, C ₁ -C ₄ alkylthio, C ₁ -C ₄ alkylsulfinyl or C ₁ -C ₄ alkylsulfonyl,
R ⁹ represents a hydrogen atom, methyl or ethyl,
R ¹⁰ represents a hydrogen atom, C ₁ -C ₄ alkyl or C ₁ -C ₄ haloalkyl,
R ¹¹ represents a hydrogen atom, methyl, ethyl or C ₁ -C ₂ haloalkyl,
R ¹² represents C ₁ -C ₆ alkyl, C ₁ -C ₆ haloalkyl, C ₃ -C ₆ cycloalkyl, C ₃ -C ₆ alkenyl, C ₃ -C ₆ alkynyl or phenyl,
R ¹³ represents a hydrogen atom or C ₁ -C ₄ alkyl;
R ¹⁴ represents cyano, —OR ²⁴ , —S (O) _r R ²⁴ or —N (R ²⁶ ) R ²⁵ ;
R ¹⁵ is C ₁ -C ₆ alkyl, C ₁ -C ₆ haloalkyl, C ₁ -C ₄ alkoxy (C ₁ -C ₄ ) alkyl, C ₁ -C ₄ alkylthio (C ₁ -C ₄ ) alkyl, C ₁ -C ₄ alkylsulfinyl _(C 1 ~C ₄₎ alkyl, C ₁ -C ₄ alkylsulfonyl _(C 1 ~C ₄₎ alkyl, C ₃ -C ₆ cycloalkyl, C ₂ -C ₆ alkenyl, C ₁ -C ₆ Represents alkoxycarbonyl, phenyl, phenyl substituted by (Z) _p1 or D-52 to D-54;
R ¹⁶ represents C ₁ -C ₆ alkyl, C ₁ -C ₆ haloalkyl, C ₁ -C ₄ alkoxy (C ₁ -C ₄ ) alkyl, C ₃ -C ₆ alkenyl or phenyl;
R ¹⁷ represents C ₁ -C ₆ alkyl, C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl (C ₁ -C ₄ ) alkyl or C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl,
R ¹⁸ represents C ₁ -C ₆ alkyl or benzyl,
R ¹⁹ represents a hydrogen atom, C ₁ -C ₄ alkyl, —CHO, C ₁ -C ₄ alkylcarbonyl or C ₁ -C ₄ alkoxycarbonyl,
R ²⁰ represents a hydrogen atom or C ₁ -C ₄ alkyl,
R ²¹ represents C ₁ -C ₄ alkyl or C ₁ -C ₄ haloalkyl,
R ²² represents a fluorine atom, C ₁ -C ₄ alkyl or C ₁ -C ₄ haloalkyl,
R ²³ represents C ₁ -C ₆ alkyl, C ₁ -C ₆ haloalkyl or C ₃ -C ₆ cycloalkyl,
R ²⁴ represents C ₁ -C ₄ alkyl, C ₁ -C ₄ haloalkyl, C ₁ -C ₄ alkylcarbonyl or C ₁ -C ₄ alkoxycarbonyl,
R ²⁵ represents C ₁ -C ₄ alkoxycarbonyl,
R ²⁶ represents a hydrogen atom or C ₁ -C ₄ alkyl;
m represents an integer of 0 to 5;
n represents an integer of 0 to 4,
p1 represents an integer of 1 to 5,
p2 represents an integer of 0 to 4,
p3 represents an integer of 0 to 3,
p4 represents an integer of 0 to 2,
p5 represents an integer of 0 or 1,
q2 represents an integer of 0 to 2,
q3 represents an integer of 0 to 2,
r represents an integer of 0 to 2;
t represents an integer of 0 or 1. ]
The isoxazoline substituted benzamide compound represented by these, or its salt.

〔２〕 A^１は、炭素原子又は窒素原子を表し、
A^２及びA^３は、炭素原子を表し、
Gは、ベンゼン環を表し、
Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF_５、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、C_１〜C_４アルコキシ、C_１〜C_４ハロアルコキシ、C_１〜C_４アルキルチオ又はC_１〜C_４ハロアルキルチオを表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、C_１〜C_２アルコキシ(C_１〜C_２)アルキル、C_２〜C_４アルケニル、C_２〜C_４アルキニル、C_１〜C_４アルコキシ、C_１〜C_４ハロアルコキシ、C_１〜C_４アルキルチオ、C_１〜C_４ハロアルキルチオ、-N(R^７)R^６又は-C(S)NH_２を表し、
QがQ-1を表すとき、
R^１は、シアノ、C_１〜C_６ハロアルキル、R^８によって任意に置換された(C_１〜C_４)アルキル、C_３〜C_６シクロアルキル、E-6、E-7、E-12、C_２〜C_６アルケニル、-C(R^９)=NOR^１０、-C(O)N(R^１３)R^１２、フェニル、(Z)_ｐ１によって置換されたフェニル、D-16、D-17、D-21、D-22、D-28、D-34、D-41、D-52又はD-55を表し、
R^２は、水素原子、C_１〜C_４アルキル、R^１４によって任意に置換された(C_１〜C_２)アルキル、C_３〜C_４アルキニル、-C(O)R^１５又は-C(O)OR^１６を表し、
QがQ-2を表すとき、
R^１は、-OR^１ａ、-SR^１ａ又は-N(R^１ｃ)R^１ｂを表し、
R^１ａは、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、C_３〜C_６シクロアルキル、C_３〜C_６アルケニル又はC_３〜C_６アルキニルを表し、
R^１ｂは、シアノ、ニトロ、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４アルコキシ又はC_１〜C_４ハロアルコキシを表し、
R^１ｃは、水素原子、メチル又はエチルを表し、
R^２は、水素原子、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、C_３〜C_６シクロアルキル、C_３〜C_６アルケニル又はC_３〜C_６アルキニルを表し、
QがQ-3を表すとき、
R^１は、-OR^１ａ又は-SR^１ａを表し、
R^１ａは、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル又はC_３〜C_４アルキニルを表し、
R^２は、水素原子、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、C_３〜C_４シクロアルキル又はC_３〜C_４アルキニルを表し、
R^３は、C_１〜C_４ハロアルキルを表し、
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メトキシ又はエトキシを表し、p1又はp2が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R^６は、水素原子、C_１〜C_４アルキル、-CHO、C_１〜C_４アルキルカルボニル、C_１〜C_４ハロアルキルカルボニル、C_１〜C_４アルコキシカルボニル、C_１〜C_４アルキルチオカルボニル、C_１〜C_４アルコキシチオカルボニル又はC_１〜C_４アルキルジチオカルボニルを表し、
R^７は、水素原子又はC_１〜C_４アルキルを表し、
R^８は、メトキシ、エトキシ又はC_１〜C_２ハロアルコキシを表し、
R^９は、水素原子又はメチルを表し、
R^１０は、メチル又はエチルを表し、
R^１２は、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、C_３〜C_６シクロアルキル、C_３〜C_６アルケニル又はC_３〜C_６アルキニルを表し、
R^１３は、水素原子、メチル又はエチルを表し、
R^１４は、シアノ、メトキシ、エトキシ又はC_１〜C_２ハロアルコキシを表し、
R^１５は、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_２アルコキシ(C_１〜C_２)アルキル、C_３〜C_４シクロアルキル又はC_２〜C_４アルケニルを表し、
R^１６は、C_１〜C_４アルキルを表し、
R^２１は、メチル又はエチルを表し、
mは、１〜３の整数を表し、
nは、０又は１の整数を表し、
p1は、１〜３の整数を表し、
p2は、０〜２の整数を表し、
p3、p4及びp5は、０又は１の整数を表し、
q2及びq3は、０を表し、
tは、０を表す上記〔１〕記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。 [2] A ¹ represents a carbon atom or a nitrogen atom,
A ² and A ³ represent a carbon atom,
G represents a benzene ring,
X is a halogen atom, cyano, nitro, -SF _5, C ₁ ~C ₄ alkyl, C ₁ -C ₄ haloalkyl, C ₁ -C ₄ alkoxy, C ₁ -C ₄ haloalkoxy, C ₁ -C ₄ alkylthio or When C represents C ₁ -C ₄ haloalkylthio and m represents 2 or 3, each X may be the same as or different from each other;
Y is a halogen atom, cyano, nitro, C ₁ -C ₄ alkyl, C ₁ -C ₄ haloalkyl, C ₁ -C ₂ alkoxy _(C 1 _{~C 2)} alkyl, C ₂ -C ₄ alkenyl, C ₂ -C ₄ alkynyl, C ₁ -C ₄ alkoxy, C ₁ -C ₄ haloalkoxy, C ₁ -C ₄ alkylthio, C ₁ -C ₄ haloalkylthio, -N (R ⁷ ) R ⁶ or -C (S) NH ₂ Represent,
When Q represents Q-1,
R ¹ is cyano, C ₁ -C ₆ haloalkyl, (C ₁ -C ₄ ) alkyl optionally substituted by R ⁸ , C ₃ -C ₆ cycloalkyl, E-6, E-7, E-12, C ₂ -C ₆ ^{alkenyl, -C (R 9) = NOR} 10, -C (O) N (R 13) R 12, phenyl, _(Z) phenyl substituted by _{p1, D-16, D-} 17, D-21, D-22, D-28, D-34, D-41, D-52 or D-55
R ² is a hydrogen atom, C ₁ -C ₄ alkyl, (C ₁ -C ₂ ) alkyl optionally substituted by R ¹⁴ , C ₃ -C ₄ alkynyl, —C (O) R ¹⁵ or —C (O ) Represents OR ¹⁶
When Q represents Q-2,
R ¹ represents —OR ^1a , —SR ^1a or —N (R ^1c ) R ^1b ,
R ^1a represents C ₁ -C ₆ alkyl, C ₁ -C ₆ haloalkyl, C ₃ -C ₆ cycloalkyl, C ₃ -C ₆ alkenyl or C ₃ -C ₆ alkynyl,
R ^1b represents cyano, nitro, C ₁ -C ₄ alkyl, C ₁ -C ₄ alkoxy or C ₁ -C ₄ haloalkoxy,
R ^1c represents a hydrogen atom, methyl or ethyl,
R ² represents a hydrogen atom, C ₁ -C ₆ alkyl, C ₁ -C ₆ haloalkyl, C ₃ -C ₆ cycloalkyl, C ₃ -C ₆ alkenyl or C ₃ -C ₆ alkynyl,
When Q represents Q-3,
R ¹ represents —OR ^1a or —SR ^1a ;
R ^1a represents C ₁ -C ₄ alkyl, C ₁ -C ₄ haloalkyl or C ₃ -C ₄ alkynyl,
R ² represents a hydrogen atom, C ₁ -C ₄ alkyl, C ₁ -C ₄ haloalkyl, C ₃ -C ₄ cycloalkyl or C ₃ -C ₄ alkynyl,
R ³ represents C ₁ -C ₄ haloalkyl,
Z represents a halogen atom, cyano, nitro, methoxy or ethoxy, and when p1 or p2 represents an integer of 2 or more, each Z may be the same as or different from each other;
R ⁶ is a hydrogen atom, C ₁ -C ₄ alkyl, —CHO, C ₁ -C ₄ alkylcarbonyl, C ₁ -C ₄ haloalkylcarbonyl, C ₁ -C ₄ alkoxycarbonyl, C ₁ -C ₄ alkylthiocarbonyl, C _{1 to} C ₄ alkoxythiocarbonyl or C _{1 to} C ₄ alkyldithiocarbonyl,
R ⁷ represents a hydrogen atom or C ₁ -C ₄ alkyl,
R ⁸ represents methoxy, ethoxy or C ₁ -C ₂ haloalkoxy,
R ⁹ represents a hydrogen atom or methyl,
R ¹⁰ represents methyl or ethyl,
R ¹² represents C ₁ -C ₆ alkyl, C ₁ -C ₆ haloalkyl, C ₃ -C ₆ cycloalkyl, C ₃ -C ₆ alkenyl or C ₃ -C ₆ alkynyl,
R ¹³ represents a hydrogen atom, methyl or ethyl,
R ¹⁴ represents cyano, methoxy, ethoxy or C ₁ -C ₂ haloalkoxy,
R ¹⁵ represents C ₁ -C ₄ alkyl, C ₁ -C ₂ alkoxy (C ₁ -C ₂ ) alkyl, C ₃ -C ₄ cycloalkyl or C ₂ -C ₄ alkenyl,
R ¹⁶ represents C ₁ -C ₄ alkyl;
R ²¹ represents methyl or ethyl,
m represents an integer of 1 to 3,
n represents an integer of 0 or 1,
p1 represents an integer of 1 to 3,
p2 represents an integer of 0 to 2,
p3, p4 and p5 represent an integer of 0 or 1,
q2 and q3 represent 0,
The isoxazoline-substituted benzamide compound or a salt thereof according to the above [1], wherein t represents 0.

〔３〕 Qは、Q-1又はQ-2を表し、
Xは、ハロゲン原子、シアノ、-SF_５、C_１〜C_２ハロアルキル、C_１〜C_２ハロアルコキシ又はC_１〜C_２ハロアルキルチオを表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、C_１〜C_２ハロアルキル、メトキシメチル、エトキシメチル、エテニル、エチニル、C_１〜C_２ハロアルコキシ、C_１〜C_２ハロアルキルチオ、-N(R^７)R^６又は-C(S)NH_２を表し、
QがQ-1を表すとき、
R^１は、C_１〜C_４ハロアルキル、C_１〜C_２アルコキシ(C_１〜C_２)アルキル、C_３〜C_４シクロアルキル、C_２〜C_４アルケニル、-C(O)N(R^１３)R^１２、(Z)_ｐ１によって置換されたフェニル、D-22、D-52又はD-55を表し、
R^２は、水素原子、メチル、エチル、シアノメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロパルギル、-C(O)R^１５又は-C(O)OR^１６を表し、
QがQ-2を表すとき、
R^１は、-OR^１ａ又は-N(R^１ｃ)R^１ｂを表し、
R^１ａは、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル又はC_３〜C_４アルキニルを表し、
R^１ｂは、シアノ、ニトロ、メトキシ又はエトキシを表し、
R^１ｃは、水素原子又はメチルを表し、
R^２は、水素原子、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、C_３〜C_４シクロアルキル又はC_３〜C_４アルキニルを表し、
R^３は、C_１〜C_２ハロアルキルを表し、
Zは、シアノ又はニトロを表し、
R^６は、水素原子、メチル、エチル、アセチル又はプロピオニルを表し、
R^７は、水素原子、メチル又はエチルを表し、
R^１２は、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、C_３〜C_４アルケニル又はC_３〜C_４アルキニルを表し、
R^１３は、水素原子又はメチルを表し、
R^１５は、メチル、エチル、メトキシメチル、エトキシメチル、シクロプロピル又はエテニルを表し、
R^１６は、メチル又はエチルを表し、
p1は、１を表し、
p2は、０又は１の整数を表す上記〔２〕記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。 [3] Q represents Q-1 or Q-2,
X represents a halogen atom, cyano, —SF ₅ , C ₁ -C ₂ haloalkyl, C ₁ -C ₂ haloalkoxy or C ₁ -C ₂ haloalkylthio, and when m represents 2 or 3, each X is They may be the same or different from each other,
Y is a halogen atom, cyano, nitro, methyl, ethyl, C ₁ -C ₂ haloalkyl, methoxymethyl, ethoxymethyl, ethenyl, ethynyl, C ₁ -C ₂ haloalkoxy, C ₁ -C ₂ haloalkylthio, -N ( R ⁷ ) represents R ⁶ or —C (S) NH ₂ ,
When Q represents Q-1,
R ¹ is C ₁ -C ₄ haloalkyl, C ₁ -C ₂ alkoxy (C ₁ -C ₂ ) alkyl, C ₃ -C ₄ cycloalkyl, C ₂ -C ₄ alkenyl, -C (O) N (R ¹³ ) R ¹² , (Z) represents phenyl, D-22, D-52 or D-55 substituted by _p1 ,
R ² represents a hydrogen atom, methyl, ethyl, cyanomethyl, methoxymethyl, ethoxymethyl, propargyl, —C (O) R ¹⁵ or —C (O) OR ¹⁶ ;
When Q represents Q-2,
R ¹ represents —OR ^1a or —N (R ^1c ) R ^1b ,
R ^1a represents C ₁ -C ₄ alkyl, C ₁ -C ₄ haloalkyl or C ₃ -C ₄ alkynyl,
R ^1b represents cyano, nitro, methoxy or ethoxy,
R ^1c represents a hydrogen atom or methyl;
R ² represents a hydrogen atom, C ₁ -C ₄ alkyl, C ₁ -C ₄ haloalkyl, C ₃ -C ₄ cycloalkyl or C ₃ -C ₄ alkynyl,
R ³ represents C ₁ -C ₂ haloalkyl,
Z represents cyano or nitro,
R ⁶ represents a hydrogen atom, methyl, ethyl, acetyl or propionyl,
R ⁷ represents a hydrogen atom, methyl or ethyl,
R ¹² represents C ₁ -C ₄ alkyl, C ₁ -C ₄ haloalkyl, C ₃ -C ₄ alkenyl or C ₃ -C ₄ alkynyl,
R ¹³ represents a hydrogen atom or methyl;
R ¹⁵ represents methyl, ethyl, methoxymethyl, ethoxymethyl, cyclopropyl or ethenyl,
R ¹⁶ represents methyl or ethyl,
p1 represents 1,
The isoxazoline-substituted benzamide compound or a salt thereof according to the above [2], wherein p2 represents an integer of 0 or 1.

〔４〕 A^１は、炭素原子を表し、
Wは、酸素原子を表し、
Qは、Q-1を表し、
Xは、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表し、
R^１は、C_１〜C_２ハロアルキル、-C(O)NHR^１２、D-22又はD-52を表し、
R^２は、水素原子を表し、
R^３は、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表し、
R^１２は、C_１〜C_２ハロアルキルを表し、
p2及びp4は、０を表す上記〔３〕記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。 [4] A ¹ represents a carbon atom,
W represents an oxygen atom,
Q represents Q-1,
X represents a halogen atom or trifluoromethyl, and when m represents 2 or 3, each X may be the same as or different from each other;
Y represents a halogen atom, methyl, ethyl or trifluoromethyl;
R ¹ represents C ₁ -C ₂ haloalkyl, —C (O) NHR ¹² , D-22 or D-52;
R ² represents a hydrogen atom,
R ³ represents trifluoromethyl or chlorodifluoromethyl,
R ¹² represents C ₁ -C ₂ haloalkyl,
The isoxazoline-substituted benzamide compound or a salt thereof according to the above [3], wherein p2 and p4 represent 0.

〔５〕 A^１は、炭素原子を表し、
Wは、酸素原子を表し、
Qは、Q-2を表し、
Xは、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表し、
R^１は、-OR^１ａを表し、
R^１ａは、メチル又はエチルを表し、
R^２は、水素原子、メチル又はエチルを表し、
R^３は、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表す上記〔３〕記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。 [5] A ¹ represents a carbon atom,
W represents an oxygen atom,
Q represents Q-2,
X represents a halogen atom or trifluoromethyl, and when m represents 2 or 3, each X may be the same as or different from each other;
Y represents a halogen atom, methyl, ethyl or trifluoromethyl;
R ¹ represents -OR ^1a ;
R ^1a represents methyl or ethyl,
R ² represents a hydrogen atom, methyl or ethyl,
R ³ is the isoxazoline-substituted benzamide compound or a salt thereof according to the above [3], wherein R ³ represents trifluoromethyl or chlorodifluoromethyl.

〔６〕 一般式（２）：   [6] General formula (2):

［式中、A^２は、C-Y^２又は窒素原子を表し、
A^４は、C-H又は窒素原子を表し、
Wは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF_５、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、C_１〜C_４アルコキシ、C_１〜C_４ハロアルコキシ、C_１〜C_４アルキルチオ又はC_１〜C_４ハロアルキルチオを表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Y^１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、C_１〜C_２アルコキシ(C_１〜C_２)アルキル、C_２〜C_４アルケニル、C_２〜C_４アルキニル、C_１〜C_４アルコキシ、C_１〜C_４ハロアルコキシ、C_１〜C_４アルキルチオ、C_１〜C_４ハロアルキルチオ、-N(R^７)R^６又は-C(S)NH_２を表し、
Y^２は、Y^１と一緒になって-CH=CHCH=CH-, -CH=CHCH=N-, -CH=CHN=CH-, -CH=NCH=CH-又は-N=CHCH=CH-を形成することにより、Y^１及びY^２が結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよいことを表し、
R^１は、-OR^１ａ、-SR^１ａ又は-N(R^１ｃ)R^１ｂを表し、
R^１ａは、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、C_３〜C_６シクロアルキル、C_３〜C_６アルケニル又はC_３〜C_６アルキニルを表し、
R^１ｂは、シアノ、ニトロ、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４アルコキシ又はC_１〜C_４ハロアルコキシを表し、
R^１ｃは、水素原子、メチル又はエチルを表し、
R^２は、水素原子、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、C_３〜C_６シクロアルキル、C_３〜C_６アルケニル又はC_３〜C_６アルキニルを表し、
R^３は、C_１〜C_４ハロアルキルを表し、
R^６は、水素原子、C_１〜C_４アルキル、-CHO、C_１〜C_４アルキルカルボニル、C_１〜C_４ハロアルキルカルボニル、C_１〜C_４アルコキシカルボニル、C_１〜C_４アルキルチオカルボニル、C_１〜C_４アルコキシチオカルボニル又はC_１〜C_４アルキルジチオカルボニルを表し、
R^７は、水素原子又はC_１〜C_４アルキルを表し、
mは、１〜３の整数を表す。］
で表されるイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。 [Wherein A ² represents CY ² or a nitrogen atom,
A ⁴ represents CH or a nitrogen atom,
W represents an oxygen atom or a sulfur atom,
X is a halogen atom, cyano, nitro, -SF _5, C ₁ ~C ₄ alkyl, C ₁ -C ₄ haloalkyl, C ₁ -C ₄ alkoxy, C ₁ -C ₄ haloalkoxy, C ₁ -C ₄ alkylthio or When C represents C ₁ -C ₄ haloalkylthio and m represents 2 or 3, each X may be the same as or different from each other;
Y ¹ is a hydrogen atom, a halogen atom, cyano, nitro, C ₁ -C ₄ alkyl, C ₁ -C ₄ haloalkyl, C ₁ -C ₂ alkoxy (C ₁ -C ₂ ) alkyl, C ₂ -C ₄ alkenyl, C ₂ -C ₄ alkynyl, C ₁ -C ₄ alkoxy, C ₁ -C ₄ haloalkoxy, C ₁ -C ₄ alkylthio, C ₁ -C ₄ haloalkylthio, -N ^{(R 7) R 6} or -C (S Represents NH ₂ ;
Y ² together with Y ¹ is -CH = CHCH = CH-, -CH = CHCH = N-, -CH = CHN = CH-, -CH = NCH = CH- or -N = CHCH = CH- Represents that a 6-membered ring may be formed together with the carbon atom to which Y ¹ and Y ² are bonded,
R ¹ represents —OR ^1a , —SR ^1a or —N (R ^1c ) R ^1b ,
R ^1a represents C ₁ -C ₆ alkyl, C ₁ -C ₆ haloalkyl, C ₃ -C ₆ cycloalkyl, C ₃ -C ₆ alkenyl or C ₃ -C ₆ alkynyl,
R ^1b represents cyano, nitro, C ₁ -C ₄ alkyl, C ₁ -C ₄ alkoxy or C ₁ -C ₄ haloalkoxy,
R ^1c represents a hydrogen atom, methyl or ethyl,
R ² represents a hydrogen atom, C ₁ -C ₆ alkyl, C ₁ -C ₆ haloalkyl, C ₃ -C ₆ cycloalkyl, C ₃ -C ₆ alkenyl or C ₃ -C ₆ alkynyl,
R ³ represents C ₁ -C ₄ haloalkyl,
R ⁶ is a hydrogen atom, C ₁ -C ₄ alkyl, —CHO, C ₁ -C ₄ alkylcarbonyl, C ₁ -C ₄ haloalkylcarbonyl, C ₁ -C ₄ alkoxycarbonyl, C ₁ -C ₄ alkylthiocarbonyl, C _{1 to} C ₄ alkoxythiocarbonyl or C _{1 to} C ₄ alkyldithiocarbonyl,
R ⁷ represents a hydrogen atom or C ₁ -C ₄ alkyl,
m represents an integer of 1 to 3. ]
The isoxazoline substituted benzamide compound represented by these, or its salt.

〔７〕 上記〔１〕〜〔６〕記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。   [7] A pest control agent containing, as an active ingredient, one or more selected from the isoxazoline-substituted benzamide compounds according to the above [1] to [6] and salts thereof.

〔８〕 上記〔１〕〜〔６〕記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。   [8] An agrochemical containing one or more selected from the isoxazoline-substituted benzamide compounds according to the above [1] to [6] and salts thereof as an active ingredient.

〔９〕 上記〔１〕〜〔６〕記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する哺乳動物または鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除剤。   [9] An internal or ectoparasite control agent for mammals or birds containing as an active ingredient one or more selected from the isoxazoline-substituted benzamide compounds and salts thereof described in [1] to [6] above.

〔１０〕 上記〔１〕〜〔６〕記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。   [10] An insecticide or acaricide containing, as an active ingredient, one or more selected from the isoxazoline-substituted benzamide compounds according to the above [1] to [6] and salts thereof.

本発明化合物は多くの農業害虫、ハダニ類、哺乳動物または鳥類の内部もしくは外部寄生虫に対して優れた殺虫・殺ダニ活性を有し、既存の殺虫・殺ダニ剤に対して抵抗性を獲得した害虫に対しても十分な防除効果を発揮する。さらに、ホ乳類、魚類及び益虫に対してほとんど悪影響を及ぼさず、低残留性で環境に対する負荷も軽い。   The compound of the present invention has excellent insecticidal / miticidal activity against many agricultural pests, spider mites, mammals or birds' internal or ectoparasites, and has acquired resistance to existing insecticides / acaricides Exhibits sufficient control effect against damaged pests. Furthermore, it has little adverse effect on mammals, fish and beneficial insects, has low persistence, and has a light environmental impact.

従って、本発明は有用な新規有害生物防除剤を提供することができる。   Therefore, the present invention can provide a useful novel pest control agent.

一般式（１）及び一般式（２）で表される本発明化合物のアミド構造に関しては、置換基の種類や条件に応じて、場合によっては次式で表される互変異性体としての存在が考えられるが、本発明はそれら全ての構造をも包含するものである。   Regarding the amide structure of the compounds of the present invention represented by the general formula (1) and the general formula (2), depending on the type and conditions of the substituents, the existence as a tautomer represented by the following formula in some cases However, the present invention includes all such structures.

また、本発明に包含される化合物には、置換基の種類によってはE-体及びZ-体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらE-体、Z-体又はE-体及びZ-体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。さらに、本発明に包含される化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。   The compounds encompassed by the present invention may have geometric isomers of E-form and Z-form, depending on the type of substituent, but the present invention is not limited to these E-form, Z-form or E-form. -A mixture containing a isomer and a Z-isomer in an arbitrary ratio is included. Furthermore, the compounds included in the present invention include optically active substances resulting from the presence of one or more asymmetric carbon atoms, but the present invention includes all optically active substances or racemates.

本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。   Among the compounds included in the present invention, those that can be converted into acid addition salts according to a conventional method include, for example, hydrohalic acids such as hydrofluoric acid, hydrochloric acid, hydrobromic acid, hydroiodic acid, and the like. Salt of inorganic acid such as salt, nitric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, chloric acid, perchloric acid, salt of sulfonic acid such as methanesulfonic acid, ethanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, benzenesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, Salts of carboxylic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, trifluoroacetic acid, fumaric acid, tartaric acid, succinic acid, maleic acid, malic acid, succinic acid, benzoic acid, mandelic acid, ascorbic acid, lactic acid, gluconic acid, citric acid, etc. A salt of an amino acid such as glutamic acid or aspartic acid can be used.

或いは、本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウム、亜鉛、銅等の金属塩とすることができる。   Alternatively, among the compounds included in the present invention, those that can be converted into a metal salt according to a conventional method include, for example, alkali metal salts such as lithium, sodium, and potassium, and alkaline earth metals such as calcium, barium, and magnesium. It can be a salt or a metal salt such as aluminum, zinc or copper.

次に、本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。ここで、n-はノルマル、i-はイソ、s-はセカンダリー、t-及びtert-はターシャリーを各々意味し、Phはフェニルを意味する。   Next, specific examples of each substituent shown in the present specification are shown below. Here, n- represents normal, i- represents iso, s- represents secondary, t- and tert- represent tertiary, and Ph represents phenyl.

本発明化合物におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。   As a halogen atom in this invention compound, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom are mentioned. In the present specification, the notation “halo” also represents these halogen atoms.

本明細書におけるC_ａ〜C_ｂアルキルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、i-ブチル基、s-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、1-メチルブチル基、2-メチルブチル基、3-メチルブチル基、1-エチルプロピル基、1,1-ジメチルプロピル基、1,2-ジメチルプロピル基、2,2-ジメチルプロピル基、n-ヘキシル基、1-メチルペンチル基、2-メチルペンチル基、1,1-ジメチルブチル基、1,3-ジメチルブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 The notation of C _a -C _b alkyl in the present specification represents a linear or branched hydrocarbon group having a carbon number of _a to _b , for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, tert-butyl, n-pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1-ethylpropyl 1,1-dimethylpropyl group, 1,2-dimethylpropyl group, 2,2-dimethylpropyl group, n-hexyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 1,1-dimethylbutyl group, Specific examples include 1,3-dimethylbutyl group and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.

本明細書におけるC_ａ〜C_ｂハロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ブロモフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、ブロモクロロフルオロメチル基、ジブロモフルオロメチル基、2-フルオロエチル基、2-クロロエチル基、2-ブロモエチル基、2,2-ジフルオロエチル基、2-クロロ-2-フルオロエチル基、2,2-ジクロロエチル基、2-ブロモ-2-フルオロエチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル基、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル基、2,2,2-トリクロロエチル基、2-ブロモ-2,2-ジフルオロエチル基、1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、2-クロロ-1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、2-ブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、2-フルオロプロピル基、2-クロロプロピル基、2-ブロモプロピル基、2,3-ジクロロプロピル基、2,3-ジブロモプロピル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基、3-ブロモ-3,3-ジフルオロプロピル基、2,2,3,3-テトラフルオロプロピル基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、2-フルオロ-1-メチルエチル基、2-クロロ-1-メチルエチル基、2-ブロモ-1-メチルエチル基、2,2,2-トリフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル基、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル基、2,2,3,3,4,4-ヘキサフルオロブチル基、2,2,3,4,4,4-ヘキサフルオロブチル基、2,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロブチル基、1,1,2,2,3,3,4,4-オクタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基、4-クロロ-1,1,2,2,3,3,4,4-オクタフルオロブチル基、2-フルオロ-2-メチルプロピル基、2-クロロ-1,1-ジメチルエチル基、2-ブロモ-1,1-ジメチルエチル基、5-クロロ-2,2,3,4,4,5,5-ヘプタフルオロペンチル基、トリデカフルオロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 In the present specification, C _a -C _b haloalkyl is represented by a linear or branched chain having _a to _b carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted with a halogen atom. Represents a hydrocarbon group, and when substituted by two or more halogen atoms, the halogen atoms may be the same as or different from each other. For example, fluoromethyl group, chloromethyl group, bromomethyl group, iodomethyl group, difluoromethyl group, chlorofluoromethyl group, dichloromethyl group, bromofluoromethyl group, trifluoromethyl group, chlorodifluoromethyl group, dichlorofluoromethyl group, trichloromethyl Group, bromodifluoromethyl group, bromochlorofluoromethyl group, dibromofluoromethyl group, 2-fluoroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-bromoethyl group, 2,2-difluoroethyl group, 2-chloro-2-fluoroethyl Group, 2,2-dichloroethyl group, 2-bromo-2-fluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2-chloro-2,2-difluoroethyl group, 2,2-dichloro-2 -Fluoroethyl group, 2,2,2-trichloroethyl group, 2-bromo-2,2-difluoroethyl group, 1,1,2,2-tetrafluoroethyl group, pentaf Oroethyl group, 2-chloro-1,1,2,2-tetrafluoroethyl group, 2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethyl group, 2-fluoropropyl group, 2-chloropropyl group, 2 -Bromopropyl group, 2,3-dichloropropyl group, 2,3-dibromopropyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, 3-bromo-3,3-difluoropropyl group, 2,2,3, 3-tetrafluoropropyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group, 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropyl group, heptafluoropropyl group, 2-fluoro-1- Methylethyl group, 2-chloro-1-methylethyl group, 2-bromo-1-methylethyl group, 2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl group, 1,2,2,2 -Tetrafluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl group, 2,2,3,3,4,4-hexafluorobutyl group, 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutyl group, 2, 2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl group, 1,1,2,2,3,3,4,4-o Tafluorobutyl group, nonafluorobutyl group, 4-chloro-1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutyl group, 2-fluoro-2-methylpropyl group, 2-chloro-1 , 1-dimethylethyl group, 2-bromo-1,1-dimethylethyl group, 5-chloro-2,2,3,4,4,5,5-heptafluoropentyl group, tridecafluorohexyl group, etc. As an example, each selected range of carbon atoms is selected.

本明細書におけるC_ａ〜C_ｂシクロアルキルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル基、1-メチルシクロプロピル基、2-メチルシクロプロピル基、2,2-ジメチルシクロプロピル基、2,2,3,3-テトラメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 In the present specification, C _a -C _b cycloalkyl represents a cyclic hydrocarbon group having _a to _b carbon atoms, and forms a monocyclic or complex ring structure having 3 to 6 members. I can do it. Each ring may be optionally substituted with an alkyl group within the range of the specified number of carbon atoms. For example, cyclopropyl group, 1-methylcyclopropyl group, 2-methylcyclopropyl group, 2,2-dimethylcyclopropyl group, 2,2,3,3-tetramethylcyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group Etc. are given as specific examples, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.

本明細書におけるC_ａ〜C_ｂハロシクロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、さらに、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えば2-フルオロシクロプロピル基、2-クロロシクロプロピル基、2,2-ジフルオロシクロプロピル基、2,2-ジクロロシクロプロピル基、2,2-ジブロモシクロプロピル基、2,2-ジフルオロ-1-メチルシクロプロピル基、2,2-ジクロロ-1-メチルシクロプロピル基、2,2-ジブロモ-1-メチルシクロプロピル基、2,2,3,3-テトラフルオロシクロブチル基、2-クロロ-2,3,3-トリフルオロシクロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 In the present specification, C _a -C _b halocycloalkyl represents a cyclic hydrocarbon group having a carbon number of _a to _b in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted with a halogen atom. And can form monocyclic or complex ring structures from 3 to 6-membered rings. Each ring may be optionally substituted with an alkyl group within the range of the specified number of carbon atoms, and the substitution with a halogen atom may be a ring structure part, a side chain part, They may be both, and when they are substituted by two or more halogen atoms, the halogen atoms may be the same as or different from each other. For example, 2-fluorocyclopropyl group, 2-chlorocyclopropyl group, 2,2-difluorocyclopropyl group, 2,2-dichlorocyclopropyl group, 2,2-dibromocyclopropyl group, 2,2-difluoro-1- Methylcyclopropyl group, 2,2-dichloro-1-methylcyclopropyl group, 2,2-dibromo-1-methylcyclopropyl group, 2,2,3,3-tetrafluorocyclobutyl group, 2-chloro-2 Specific examples include 1,3,3-trifluorocyclobutyl group and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.

本明細書におけるC_ａ〜C_ｂアルケニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエテニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、1-メチルエテニル基、2-ブテニル基、1-メチル-2-プロペニル基、2-メチル-2-プロペニル基、2-ペンテニル基、2-メチル-2-ブテニル基、3-メチル-2-ブテニル基、2-エチル-2-プロペニル基、1,1-ジメチル-2-プロペニル基、2-ヘキセニル基、2-メチル-2-ペンテニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 In the present specification, C _a -C _b alkenyl is a linear or branched chain consisting of _a to _b carbon atoms and has one or more double bonds in the molecule. Represents a saturated hydrocarbon group, for example, ethenyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-methylethenyl group, 2-butenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, 2 -Pentenyl group, 2-methyl-2-butenyl group, 3-methyl-2-butenyl group, 2-ethyl-2-propenyl group, 1,1-dimethyl-2-propenyl group, 2-hexenyl group, 2-methyl Specific examples include -2-pentenyl group and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.

本明細書におけるC_ａ〜C_ｂハロアルケニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えば2,2-ジクロロエテニル基、2-フルオロ-2-プロペニル基、2-クロロ-2-プロペニル基、3-クロロ-2-プロペニル基、2-ブロモ-2-プロペニル基、3-ブロモ-2-プロペニル基、3,3-ジフルオロ-2-プロペニル基、2,3-ジクロロ-2-プロペニル基、3,3-ジクロロ-2-プロペニル基、2,3-ジブロモ-2-プロペニル基、2,3,3-トリフルオロ-2-プロペニル基、2,3,3-トリクロロ-2-プロペニル基、1-(トリフルオロメチル)エテニル基、3-クロロ-2-ブテニル基、3-ブロモ-2-ブテニル基、4,4-ジフルオロ-3-ブテニル基、3,4,4-トリフルオロ-3-ブテニル基、3-クロロ-4,4,4-トリフルオロ-2-ブテニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 In the present specification, C _a -C _b haloalkenyl is a linear or branched chain having _a to _b carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted with a halogen atom. And an unsaturated hydrocarbon group having one or more double bonds in the molecule. At this time, when substituted with two or more halogen atoms, the halogen atoms may be the same as or different from each other. For example, 2,2-dichloroethenyl group, 2-fluoro-2-propenyl group, 2-chloro-2-propenyl group, 3-chloro-2-propenyl group, 2-bromo-2-propenyl group, 3-bromo-2 -Propenyl group, 3,3-difluoro-2-propenyl group, 2,3-dichloro-2-propenyl group, 3,3-dichloro-2-propenyl group, 2,3-dibromo-2-propenyl group, 2, 3,3-trifluoro-2-propenyl group, 2,3,3-trichloro-2-propenyl group, 1- (trifluoromethyl) ethenyl group, 3-chloro-2-butenyl group, 3-bromo-2- Specific examples include butenyl group, 4,4-difluoro-3-butenyl group, 3,4,4-trifluoro-3-butenyl group, 3-chloro-4,4,4-trifluoro-2-butenyl group, etc. Each of which is selected for each specified number of carbon atoms.

本明細書におけるC_ａ〜C_ｂアルキニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基、1-メチル-2-プロピニル基、2-ペンチニル基、1-メチル-2-ブチニル基、1,1-ジメチル-2-プロピニル基、2-ヘキシニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 In the present specification, C _a -C _b alkynyl is a linear or branched chain having a carbon number of _a to _b , and is unsaturated having one or more triple bonds in the molecule. Represents a hydrocarbon group, for example, ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 2-butynyl group, 1-methyl-2-propynyl group, 2-pentynyl group, 1-methyl-2-butynyl group, 1, Specific examples include a 1-dimethyl-2-propynyl group, a 2-hexynyl group, and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.

本明細書におけるC_ａ〜C_ｂアルコキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、n-プロピルオキシ基、i-プロピルオキシ基、n-ブチルオキシ基、i-ブチルオキシ基、s-ブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、n-ペンチルオキシ基、n-ヘキシルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 The notation of C _a -C _b alkoxy in the present specification represents an alkyl-O— group having the above-mentioned meaning consisting of _a to _b carbon atoms, for example, methoxy group, ethoxy group, n-propyloxy group, Specific examples include i-propyloxy group, n-butyloxy group, i-butyloxy group, s-butyloxy group, tert-butyloxy group, n-pentyloxy group, n-hexyloxy group, etc. It is selected in the range of the number of atoms.

本明細書におけるC_ａ〜C_ｂハロアルコキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-O-基を表し、例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、2-フルオロエトキシ基、2-クロロエトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、1,1,2,2,-テトラフルオロエトキシ基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ基、2-ブロモ-1,1,2-トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、2-ブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ基、2,2,3,3-テトラフルオロプロピルオキシ基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルオキシ基、2,2,2-トリフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エトキシ基、ヘプタフルオロプロピルオキシ基、2-ブロモ-1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 The notation of C _a -C _b haloalkoxy in the present specification represents a haloalkyl-O— group having the above-mentioned meaning consisting of _a to _b carbon atoms, for example, difluoromethoxy group, trifluoromethoxy group, chlorodifluoro Methoxy group, bromodifluoromethoxy group, 2-fluoroethoxy group, 2-chloroethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, 1,1,2,2, -tetrafluoroethoxy group, 2-chloro-1 , 1,2-trifluoroethoxy group, 2-bromo-1,1,2-trifluoroethoxy group, pentafluoroethoxy group, 2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethoxy group, 2,2 , 3,3-tetrafluoropropyloxy group, 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropyloxy group, 2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethoxy group, heptafluoro Propyloxy group, 2-bromo-1,1,2,3,3,3-hexafluoropropyloxy group There are mentioned as examples, it may be selected from the range of the specified number of carbon atoms.

本明細書におけるC_ａ〜C_ｂアルキルチオの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S-基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、i-プロピルチオ基、n-ブチルチオ基、i-ブチルチオ基、s-ブチルチオ基、tert-ブチルチオ基、n-ペンチルチオ基、n-ヘキシルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 The notation of C _a -C _b alkylthio in the present specification represents an alkyl-S-group having the above-mentioned meaning consisting of _a to _b carbon atoms, for example, methylthio group, ethylthio group, n-propylthio group, i Specific examples include -propylthio group, n-butylthio group, i-butylthio group, s-butylthio group, tert-butylthio group, n-pentylthio group, n-hexylthio group, etc. Selected.

本明細書におけるC_ａ〜C_ｂハロアルキルチオの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-S-基を表し、例えばジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、2,2,2-トリフルオロエチルチオ基、1,1,2,2-テトラフルオロエチルチオ基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、2-ブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエチルチオ基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 The notation of C _a -C _b haloalkylthio in the present specification represents a haloalkyl-S— group having the above-mentioned meanings consisting of _a to _b carbon atoms, for example, difluoromethylthio group, trifluoromethylthio group, chlorodifluoro Methylthio group, bromodifluoromethylthio group, 2,2,2-trifluoroethylthio group, 1,1,2,2-tetrafluoroethylthio group, 2-chloro-1,1,2-trifluoroethylthio group, Pentafluoroethylthio group, 2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethylthio group, 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropylthio group, heptafluoropropylthio group, 1, Specific examples include 2,2,2-tetrafluoro-1- (trifluoromethyl) ethylthio group, nonafluorobutylthio group and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.

本明細書におけるC_ａ〜C_ｂアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S(O)-基を表し、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、n-プロピルスルフィニル基、i-プロピルスルフィニル基、n-ブチルスルフィニル基、i-ブチルスルフィニル基、s-ブチルスルフィニル基、tert-ブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 The notation of C _a -C _b alkylsulfinyl in the present specification represents an alkyl-S (O) — group having the above-mentioned meaning consisting of _a to _b carbon atoms, for example, methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, Specific examples include n-propylsulfinyl group, i-propylsulfinyl group, n-butylsulfinyl group, i-butylsulfinyl group, s-butylsulfinyl group, tert-butylsulfinyl group and the like. The range is selected.

本明細書におけるC_ａ〜C_ｂハロアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-S(O)-基を表し、例えばジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、クロロジフルオロメチルスルフィニル基、ブロモジフルオロメチルスルフィニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル基、2-ブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエチルスルフィニル基、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 In the present specification, the expression C _a -C _b haloalkylsulfinyl represents a haloalkyl-S (O) — group having the above-mentioned meanings consisting of _a to _b carbon atoms, for example, difluoromethylsulfinyl group, trifluoromethyl Sulfinyl group, chlorodifluoromethylsulfinyl group, bromodifluoromethylsulfinyl group, 2,2,2-trifluoroethylsulfinyl group, 2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethylsulfinyl group, 1,2,2 Specific examples include 2-tetrafluoro-1- (trifluoromethyl) ethylsulfinyl group, nonafluorobutylsulfinyl group, and the like, each selected within the range of the designated number of carbon atoms.

本明細書におけるC_ａ〜C_ｂアルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-SO_２-基を表し、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、n-プロピルスルホニル基、i-プロピルスルホニル基、n-ブチルスルホニル基、i-ブチルスルホニル基、s-ブチルスルホニル基、tert-ブチルスルホニル基、n-ペンチルスルホニル基、n-ヘキシルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 The notation of C _a -C _b alkylsulfonyl in the present specification represents an alkyl-SO ₂ -group having the above-mentioned meaning consisting of _a to _b carbon atoms, for example, methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, n- Specific examples include propylsulfonyl group, i-propylsulfonyl group, n-butylsulfonyl group, i-butylsulfonyl group, s-butylsulfonyl group, tert-butylsulfonyl group, n-pentylsulfonyl group, n-hexylsulfonyl group and the like. Each of which is selected for each specified number of carbon atoms.

本明細書におけるC_ａ〜C_ｂハロアルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-SO_２-基を表し、例えばジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、クロロジフルオロメチルスルホニル基、ブロモジフルオロメチルスルホニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル基、1,1,2,2-テトラフルオロエチルスルホニル基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチルスルホニル基、2-ブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 The notation of C _a -C _b haloalkylsulfonyl in the present specification represents a haloalkyl-SO ₂ -group having the above-mentioned meaning consisting of _a to _b carbon atoms, such as a difluoromethylsulfonyl group or a trifluoromethylsulfonyl group. Chlorodifluoromethylsulfonyl group, bromodifluoromethylsulfonyl group, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl group, 1,1,2,2-tetrafluoroethylsulfonyl group, 2-chloro-1,1,2-trimethyl Specific examples include a fluoroethylsulfonyl group, a 2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethylsulfonyl group, and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.

本明細書におけるC_ａ〜C_ｂアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-C(O)-基を表し、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、2-メチルブタノイル基、ピバロイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 The notation of C _a -C _b alkylcarbonyl in the present specification represents an alkyl-C (O) — group having the above-mentioned meaning consisting of _a to _b carbon atoms, such as acetyl group, propionyl group, butyryl group. Specific examples thereof include isobutyryl group, valeryl group, isovaleryl group, 2-methylbutanoyl group, pivaloyl group and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.

本明細書におけるC_ａ〜C_ｂハロアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-C(O)-基を表し、例えばフルオロアセチル基、クロロアセチル基、ジフルオロアセチル基、ジクロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、クロロジフルオロアセチル基、ブロモジフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、ペンタフルオロプロピオニル基、ヘプタフルオロブタノイル基、3-クロロ-2,2-ジメチルプロパノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 The notation of C _a -C _b haloalkylcarbonyl in the present specification represents a haloalkyl-C (O) — group having the above-mentioned meaning consisting of _a to _b carbon atoms, such as a fluoroacetyl group, a chloroacetyl group, Difluoroacetyl group, dichloroacetyl group, trifluoroacetyl group, chlorodifluoroacetyl group, bromodifluoroacetyl group, trichloroacetyl group, pentafluoropropionyl group, heptafluorobutanoyl group, 3-chloro-2,2-dimethylpropanoyl group Etc. are given as specific examples, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.

本明細書におけるC_ａ〜C_ｂアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-C(O)-基を表し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、 n-プロピルオキシカルボニル基、i-プロピルオキシカルボニル基、n-ブトキシカルボニル基、i-ブトキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 The notation of C _a -C _b alkoxycarbonyl in the present specification represents an alkyl-OC (O) — group having the above-mentioned meaning consisting of _a to _b carbon atoms, such as a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, Specific examples include n-propyloxycarbonyl group, i-propyloxycarbonyl group, n-butoxycarbonyl group, i-butoxycarbonyl group, tert-butoxycarbonyl group, etc., selected within the range of each designated number of carbon atoms Is done.

本明細書におけるC_ａ〜C_ｂアルキルチオカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S-C(O)-基を表し、例えばメチルチオ-C(O)-基、エチルチオ-C(O)-基、n-プロピルチオ-C(O)-基、i-プロピルチオ-C(O)-基、n-ブチルチオ-C(O)-基、i-ブチルチオ-C(O)-基、tert-ブチルチオ-C(O)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 The notation of C _a -C _b alkylthiocarbonyl in the present specification represents an alkyl-SC (O) — group having the above-mentioned meaning consisting of _a to _b carbon atoms, for example, methylthio-C (O) — group , Ethylthio-C (O)-group, n-propylthio-C (O)-group, i-propylthio-C (O)-group, n-butylthio-C (O)-group, i-butylthio-C (O ) -Group, tert-butylthio-C (O) -group and the like are listed as specific examples, each selected within the range of the number of carbon atoms specified.

本明細書におけるC_ａ〜C_ｂアルコキシチオカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-C(S)-基を表し、例えばメトキシ-C(S)-基、エトキシ-C(S)-基、n-プロピルオキシ-C(S)-基、i-プロピルオキシ-C(S)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 In the present specification, the expression C _a -C _b alkoxythiocarbonyl represents an alkyl-OC (S) — group having the above-mentioned meaning consisting of _a to _b carbon atoms, for example, methoxy-C (S) — Groups, ethoxy-C (S) -groups, n-propyloxy-C (S) -groups, i-propyloxy-C (S) -groups, etc. Selected by range.

本明細書におけるC_ａ〜C_ｂアルキルジチオカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S-C(S)-基を表し、例えばメチルチオ-C(S)-基、エチルチオ-C(S)-基、n-プロピルチオ-C(S)-基、i-プロピルチオ-C(S)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 In the present specification, the expression C _a -C _b alkyldithiocarbonyl represents an alkyl-SC (S) -group having the above-mentioned meaning consisting of _a to _b carbon atoms, for example, methylthio-C (S)- Group, ethylthio-C (S)-group, n-propylthio-C (S)-group, i-propylthio-C (S)-group, etc. Selected.

本明細書におけるC_ａ〜C_ｂアルコキシ(C_ｄ〜C_ｅ)アルキル、C_ａ〜C_ｂアルキルチオ(C_ｄ〜C_ｅ)アルキル、C_ａ〜C_ｂアルキルスルフィニル(C_ｄ〜C_ｅ)アルキル、C_ａ〜C_ｂアルキルスルホニル(C_ｄ〜C_ｅ)アルキル又はC_ａ〜C_ｂアルコキシカルボニル(C_ｄ〜C_ｅ)アルキル等の表記は、それぞれ前記の意味である任意のC_ａ〜C_ｂアルコキシ基、C_ａ〜C_ｂアルキルチオ基、C_ａ〜C_ｂアルキルスルフィニル基、C_ａ〜C_ｂアルキルスルホニル基又はC_ａ〜C_ｂアルコキシカルボニル基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がd〜e個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 C _a -C _b alkoxy (C _d -C _e ) alkyl, C _a -C _b alkylthio (C _d -C _e ) alkyl, C _a -C _b alkylsulfinyl (C _d -C _e ) alkyl, C _a -C _b alkylsulfonyl (C _d -C _e ) alkyl or C _a -C _b alkoxycarbonyl (C _d -C _e ) alkyl and the like are represented by any C _a -C _b alkoxy having the above-mentioned meanings, respectively. Group, C _a -C _b alkylthio group, C _a -C _b alkylsulfinyl group, C _a -C _b alkylsulfonyl group or C _a -C _b alkoxycarbonyl group optionally replaces the hydrogen atom bonded to the carbon atom Represents an alkyl group having the above-mentioned meaning consisting of d to e carbon atoms, and each carbon atom is selected within the range of the designated number of carbon atoms.

本明細書におけるR^５によって任意に置換された(C_ａ〜C_ｂ)アルキル、R^８によって任意に置換された(C_ａ〜C_ｂ)アルキル又はR^１４によって任意に置換された(C_ａ〜C_ｂ)アルキル等の表記は、任意のR^５、R^８又はR^１４によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(C_ａ〜C_ｂ)アルキル基上の置換基R^５、R^８又はR^１４が２個以上存在するとき、それぞれのR^５、R^８又はR^１４は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。 The R ⁵ herein optionally substituted (C _a ~C _b) alkyl, optionally substituted by optionally substituted by R ⁸ (C _a ~C _b) alkyl or R ¹⁴ (C _a ~ C _b ) Alkyl or the like is an alkyl having the above-mentioned meanings of a to _b carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted by any R ⁵ , R ⁸ or R ¹⁴ Represents a group and is selected for each specified number of carbon atoms. At this time, when there are two or more substituents R ⁵ , R ⁸ or R ¹⁴ on each (C _a -C _b ) alkyl group, each R ⁵ , R ⁸ or R ¹⁴ may be the same as each other, or They may be different from each other.

本明細書におけるヒドロキシ(C_ｄ〜C_ｅ)ハロアルキル、C_ａ〜C_ｂアルコキシ(C_ｄ〜C_ｅ)ハロアルキル又はC_ａ〜C_ｂハロアルコキシ(C_ｄ〜C_ｅ)ハロアルキルの表記は、それぞれ前記の意味である任意のC_ａ〜C_ｂアルコキシ基、C_ａ〜C_ｂハロアルコキシ基又は水酸基によって炭素原子に結合した水素原子又はハロゲン原子が任意に置換された炭素原子数がd〜e個よりなる前記の意味であるハロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 In the present specification, the notation of hydroxy (C _d -C _e ) haloalkyl, C _a -C _b alkoxy (C _d -C _e ) haloalkyl or C _a -C _b haloalkoxy (C _d -C _e ) haloalkyl is as defined above. The number of carbon atoms in which a hydrogen atom or a halogen atom bonded to a carbon atom by an arbitrary C _a -C _b alkoxy group, a C _a -C _b haloalkoxy group, or a hydroxyl group is arbitrarily substituted is d to e Haloalkyl groups as defined above, each selected within a range of the specified number of carbon atoms.

本発明に包含される化合物において、A^１、A^２、A^３及びA^４で表される原子の組合せとして、例えば下記の各群が挙げられる。 In the compounds included in the present invention, examples of combinations of atoms represented by A ¹ , A ² , A ³ and A ⁴ include the following groups.

すなわち、A-I：A^１、A^２及びA^３が炭素原子。 That is, AI: A ¹ , A ² and A ³ are carbon atoms.

A-II：A^１が窒素原子、A^２及びA^３が炭素原子。 A-II: A ¹ is a nitrogen atom, A ² and A ³ are carbon atoms.

A-III：A^２が窒素原子、A^１及びA^３が炭素原子。 A-III: A ² is a nitrogen atom, and A ¹ and A ³ are carbon atoms.

A-IV：A^１及びA^３が窒素原子、A^２が炭素原子。 A-IV: A ¹ and A ³ are nitrogen atoms, and A ² is a carbon atom.

A-V：A^１及びA^２が窒素原子、A^３が炭素原子。 AV: A ¹ and A ² are nitrogen atoms, and A ³ is a carbon atom.

A-VI：A^２及びA^３が窒素原子、A^１が炭素原子。 A-VI: A ² and A ³ are nitrogen atoms, and A ¹ is a carbon atom.

A-VII：A^２がC-Y^２、A^４がC-H。 A-VII: A ² is CY ² and A ⁴ is CH.

A-VIII：A^２及びA^４が窒素原子。 A-VIII: A ² and A ⁴ are nitrogen atoms.

本発明に包含される化合物において、Gで表される置換基としては芳香族６員環及び芳香族５員環が挙げられ、これらの内、ベンゼン環、ピリジン環、チオフェン環、ピラゾール環及びチアゾール環が好ましく、さらに、ベンゼン環が特に好ましい。   In the compounds included in the present invention, examples of the substituent represented by G include an aromatic 6-membered ring and an aromatic 5-membered ring, and among these, a benzene ring, a pyridine ring, a thiophene ring, a pyrazole ring, and a thiazole. A ring is preferable, and a benzene ring is particularly preferable.

本発明に包含される化合物において、Wで表される置換基として、例えば酸素原子又は硫黄原子が挙げられる。   In the compounds included in the present invention, examples of the substituent represented by W include an oxygen atom or a sulfur atom.

本発明に包含される化合物において、Xで表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。このとき、下記のそれぞれの場合においてmが２以上の整数を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよい。   In the compounds included in the present invention, examples of the range of the substituent represented by X include the following groups. At this time, when m represents an integer of 2 or more in each of the following cases, each X may be the same as or different from each other.

すなわち、X-I：ハロゲン原子及びトリフルオロメチル。   That is, X-I: a halogen atom and trifluoromethyl.

X-II：ハロゲン原子、シアノ、-SF_５、C_１〜C_２ハロアルキル、C_１〜C_２ハロアルコキシ及びC_１〜C_２ハロアルキルチオ。 X-II: halogen atom, cyano, —SF ₅ , C ₁ -C ₂ haloalkyl, C ₁ -C ₂ haloalkoxy and C ₁ -C ₂ haloalkylthio.

X-III：ハロゲン原子、-SF_５、C_１〜C_４ハロアルキル、C_１〜C_４ハロアルコキシ及びC_１〜C_４ハロアルキルチオ。 X-III: halogen atom, -SF _5, C ₁ ~C ₄ haloalkyl, C ₁ -C ₄ haloalkoxy and _C 1 -C ₄ haloalkylthio.

X-IV：ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、C_１〜C_４アルコキシ、C_１〜C_４ハロアルコキシ、C_１〜C_４アルキルチオ及びC_１〜C_４ハロアルキルチオ。 X-IV: halogen atom, cyano, nitro, C ₁ -C ₄ alkyl, C ₁ -C ₄ haloalkyl, C ₁ -C ₄ alkoxy, C ₁ -C ₄ haloalkoxy, C ₁ -C ₄ alkylthio and _C 1 ~ C ₄ haloalkylthio.

X-V：ハロゲン原子、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル及びC_１〜C_４ハロアルコキシ。 XV: halogen atom, C ₁ -C ₄ alkyl, C ₁ -C ₄ haloalkyl and _C 1 -C ₄ haloalkoxy.

X-VI：ハロゲン原子、-SF_５、C_１〜C_６ハロアルキル、ヒドロキシ(C_１〜C_４)ハロアルキル、C_１〜C_４アルコキシ(C_１〜C_４)ハロアルキル、-OR^４及び-SR^４［ここで、R^４はC_１〜C_４ハロアルキル又はC_１〜C_２ハロアルコキシ(C_１〜C_２)ハロアルキルを表す。］。 X-VI: halogen atom, —SF ₅ , C ₁ -C ₆ haloalkyl, hydroxy (C ₁ -C ₄ ) haloalkyl, C ₁ -C ₄ alkoxy (C ₁ -C ₄ ) haloalkyl, —OR ⁴ and —SR ⁴ [Wherein R ⁴ represents C ₁ -C ₄ haloalkyl or C ₁ -C ₂ haloalkoxy (C ₁ -C ₂ ) haloalkyl. ].

X-VII：ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、-OR^４及び-S(O)_ｒR^４［ここで、R^４はC_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル又はC_１〜C_２ハロアルコキシ(C_１〜C_２)ハロアルキルを表し、rは０〜２の整数を表す。］。 X-VII: halogen atom, cyano, nitro, C ₁ -C ₆ alkyl, C ₁ -C ₆ haloalkyl, —OR ⁴ and —S (O) _r R ⁴ [where R ⁴ is C ₁ -C ₄ alkyl , C ₁ -C ₄ haloalkyl or C ₁ -C ₂ haloalkoxy (C ₁ -C ₂ ) haloalkyl, r represents an integer of 0-2. ].

X-VIII：ハロゲン原子、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、-OR^４［ここで、R^４はC_１〜C_４ハロアルキルを表す。］及び-NH_２。 X-VIII: a halogen atom, C ₁ -C ₆ alkyl, C ₁ -C ₆ haloalkyl, —OR ⁴ [wherein R ⁴ represents C ₁ -C ₄ haloalkyl. ] And -NH _2.

本発明に包含される化合物において、Xで表される置換基の数を表すmとしては０〜５の整数が挙げられ、これらのうちmは１、２及び３が好ましい。   In the compound included in the present invention, m representing the number of substituents represented by X includes an integer of 0 to 5, and among these, m is preferably 1, 2 or 3.

本発明に包含される化合物において、Yで表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。このとき、下記のそれぞれの場合においてnが２以上の整数を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよい。   In the compounds included in the present invention, examples of the range of the substituent represented by Y include the following groups. At this time, when n represents an integer of 2 or more in each of the following cases, each Y may be the same as or different from each other.

すなわち、Y-I：ハロゲン原子、メチル、エチル及びトリフルオロメチル。   That is, Y-I: a halogen atom, methyl, ethyl and trifluoromethyl.

Y-II：シアノ、ニトロ、C_１〜C_２ハロアルキル、メトキシメチル、エトキシメチル、エテニル、エチニル、C_１〜C_２ハロアルコキシ、C_１〜C_２ハロアルキルチオ、-N(R^７)R^６［ここで、R^６は水素原子、メチル、エチル、アセチル又はプロピオニルを表し、R^７は水素原子、メチル又はエチルを表す。］及び-C(S)NH_２。 Y-II: cyano, nitro, C ₁ -C ₂ haloalkyl, methoxymethyl, ethoxymethyl, ethenyl, ethynyl, C ₁ -C ₂ haloalkoxy, C ₁ -C ₂ haloalkylthio, —N (R ⁷ ) R ⁶ [ Here, R ⁶ represents a hydrogen atom, methyl, ethyl, acetyl or propionyl, and R ⁷ represents a hydrogen atom, methyl or ethyl. ] And -C (S) NH _2.

Y-III：C_３〜C_４アルキル、C_３〜C_４ハロアルキル、C_１〜C_２アルコキシ(C_１〜C_２)アルキル、C_３〜C_４アルケニル及びC_３〜C_４アルキニル。 Y-III: C ₃ ~C ₄ alkyl, C ₃ -C ₄ haloalkyl, C ₁ -C ₂ alkoxy _(C 1 _{~C 2)} alkyl, C ₃ -C ₄ alkenyl and _C 3 -C ₄ alkynyl.

Y-IV：C_１〜C_４アルコキシ、C_３〜C_４ハロアルコキシ、C_１〜C_４アルキルチオ、C_３〜C_４ハロアルキルチオ及び-N(R^７)R^６［ここで、R^６は水素原子、C_１〜C_４アルキル、-CHO、C_１〜C_４アルキルカルボニル、C_１〜C_４ハロアルキルカルボニル、C_１〜C_４アルコキシカルボニル、C_１〜C_４アルキルチオカルボニル、C_１〜C_４アルコキシチオカルボニル又はC_１〜C_４アルキルジチオカルボニルを表し、R^７は水素原子又はC_１〜C_４アルキルを表す。］。 Y-IV: C ₁ -C ₄ alkoxy, C ₃ -C ₄ haloalkoxy, C ₁ -C ₄ alkylthio, C ₃ -C ₄ haloalkylthio and —N (R ⁷ ) R ⁶ [where R ⁶ is hydrogen atom, C ₁ -C ₄ alkyl, -CHO, C ₁ ~C ₄ alkyl carbonyl, C ₁ -C ₄ haloalkylcarbonyl, C ₁ -C ₄ alkoxycarbonyl, C ₁ -C ₄ alkylthiocarbonyl, C ₁ -C ₄ alkoxy represents thiocarbonyl or _C 1 -C ₄ alkyl dithio carbonyl, R ⁷ represents a hydrogen atom or a _C 1 -C ₄ alkyl. ].

Y-V：ハロゲン原子、シアノ、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、R^５によって任意に置換された(C_１〜C_４)アルキル［ここで、R^５は-OH、C_１〜C_４アルコキシ、C_１〜C_４ハロアルコキシ、C_１〜C_４アルキルチオ、C_１〜C_４ハロアルキルチオ、C_１〜C_４アルキルスルフィニル、C_１〜C_４ハロアルキルスルフィニル、C_１〜C_４アルキルスルホニル又はC_１〜C_４ハロアルキルスルホニルを表す。］、C_２〜C_６アルケニル、C_２〜C_６アルキニル及び-C(S)NH_２。 YV: halogen atom, cyano, C ₁ -C ₆ alkyl, C ₁ -C ₆ haloalkyl, optionally substituted by R ⁵ _(C 1 _{~C 4)} alkyl [wherein, R ⁵ is -OH, C ₁ ~ C ₄ alkoxy, C ₁ -C ₄ haloalkoxy, C ₁ -C ₄ alkylthio, C ₁ -C ₄ haloalkylthio, C ₁ -C ₄ alkylsulfinyl, C ₁ -C ₄ haloalkylsulfinyl, C ₁ -C ₄ alkylsulfonyl or an _C 1 -C ₄ haloalkylsulfonyl. ], C ₂ ~C ₆ alkenyl, C ₂ -C ₆ alkynyl, and -C (S) NH _2.

Y-VI：ニトロ、-OR^４、-S(O)_ｒR^４［ここで、R^４はC_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル又はC_１〜C_２ハロアルコキシ(C_１〜C_２)ハロアルキルを表し、rは０〜２の整数を表す。］及び-N(R^７)R^６［ここで、R^６は水素原子、C_１〜C_６アルキル、-CHO、-C(O)R^２３、-C(O)OR^２３、-C(O)SR^２３、-C(S)OR^２３、-C(S)SR^２３又は-S(O)_２R^２３を表し、R^７は水素原子又はC_１〜C_６アルキルを表し、R^２３はC_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル又はC_３〜C_６シクロアルキルを表す。］。 Y-VI: Nitro, —OR ⁴ , —S (O) _r R ⁴ [wherein R ⁴ is C ₁ -C ₄ alkyl, C ₁ -C ₄ haloalkyl or C ₁ -C ₂ haloalkoxy (C _1- C ₂₎ haloalkyl, r is an integer of 0 to 2. ] And -N ^{(R 7) R 6} [wherein, R ⁶ is a hydrogen atom, C ₁ -C ₆ ^{alkyl, -CHO, -C (O) R} 23, -C (O) OR 23, -C (O ) SR ²³ , —C (S) OR ²³ , —C (S) SR ²³ or —S (O) ₂ R ²³ , R ⁷ represents a hydrogen atom or C ₁ -C ₆ alkyl, and R ²³ represents C ₁ -C ₆ alkyl represents a C ₁ -C ₆ haloalkyl or _C 3 -C ₆ cycloalkyl. ].

Y-VII：D-1〜D-5、D-14、D-24及びD-41［ここで、p2、p3及びp4は０を表す。］。   Y-VII: D-1 to D-5, D-14, D-24 and D-41 [wherein p2, p3 and p4 represent 0. ].

Y-VIII：Y^１とY^２とが一緒になって-CH=CHCH=CH-, -CH=CHCH=N-, -CH=CHN=CH-, -CH=NCH=CH-又は-N=CHCH=CH-を形成することにより、Y^１及びY^２が結合する炭素原子と共に６員環を形成する。 Y-VIII: Y ¹ and Y ² together are —CH═CHCH═CH—, —CH═CHCH = N—, —CH = CHN = CH—, —CH = NCH═CH— or —N = By forming CHCH═CH—, a 6-membered ring is formed with the carbon atom to which Y ¹ and Y ² are bonded.

本発明に包含される化合物において、Yで表される置換基の数を表すnとしては０〜４の整数が挙げられ、これらのうちnは０及び1が好ましい。   In the compound included in the present invention, n representing the number of substituents represented by Y includes an integer of 0 to 4, and among these, n is preferably 0 or 1.

本発明に包含される化合物において、R^１で表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。 In the compounds included in the present invention, examples of the range of the substituent represented by R ¹ include the following groups.

すなわち、R^１-I：C_１〜C_２ハロアルキル、-C(O)NHR^１２［ここで、R^１２はC_１〜C_２ハロアルキルを表す。］、D-22及びD-52［ここで、p2及びp4は０を表し、tは０を表す。］。 That is, R ¹ -I: C ₁ -C ₂ haloalkyl, —C (O) NHR ¹² [wherein R ¹² represents C ₁ -C ₂ haloalkyl. ], D-22 and D-52 [wherein p2 and p4 represent 0, and t represents 0.] ].

R^１-II：-OR^１ａ［ここで、R^１ａはメチル又はエチルを表す。］。 R ¹ -II: —OR ^1a [wherein R ^1a represents methyl or ethyl. ].

R^１-III：C_３〜C_４ハロアルキル、C_１〜C_２アルコキシ(C_１〜C_２)アルキル、C_３〜C_４シクロアルキル、C_２〜C_４アルケニル、-C(O)N(R^１３)R^１２［ここで、R^１２はC_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、C_３〜C_４アルケニル又はC_３〜C_４アルキニルを表し、R^１３は水素原子又はメチルを表す。］、(Z)_ｐ１によって置換されたフェニル、D-22、D-52及びD-55［ここで、Zはシアノ又はニトロを表し、p1は１を表し、p2、p3及びp4は０又は１の整数を表し、tは０を表す。］。 R ¹ -III: C ₃ -C ₄ haloalkyl, C ₁ -C ₂ alkoxy (C ₁ -C ₂ ) alkyl, C ₃ -C ₄ cycloalkyl, C ₂ -C ₄ alkenyl, -C (O) N (R ¹³ ) R ¹² [wherein R ¹² represents C ₁ -C ₄ alkyl, C ₁ -C ₄ haloalkyl, C ₃ -C ₄ alkenyl, or C ₃ -C ₄ alkynyl, and R ¹³ represents a hydrogen atom or methyl. . ], (Z) phenyl substituted by _p1 , D-22, D-52 and D-55, wherein Z represents cyano or nitro, p1 represents 1, p2, p3 and p4 represent 0 or 1 And t represents 0. ].

R^１-IV：-OR^１ａ［ここで、R^１ａはC_３〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル又はC_３〜C_４アルキニルを表す。］。 R ¹ -IV: —OR ^1a [wherein R ^1a represents C ₃ -C ₄ alkyl, C ₁ -C ₄ haloalkyl or C ₃ -C ₄ alkynyl. ].

R^１-V：-N(R^１ｃ)R^１ｂ［ここで、R^１ｂはシアノ、ニトロ、メトキシ又はエトキシを表し、R^１ｃは水素原子又はメチルを表す。］。 R ¹ -V: —N (R ^1c ) R ^1b [wherein R ^1b represents cyano, nitro, methoxy or ethoxy, and R ^1c represents a hydrogen atom or methyl. ].

R^１-VI：C_５〜C_６ハロアルキル、R^８によって任意に置換された(C_１〜C_４)アルキル［ここで、R^８はメトキシ、エトキシ又はC_１〜C_２ハロアルコキシを表す。］、C_５〜C_６シクロアルキル、E-6、E-7、E-12［ここで、q2及びq3は０を表す。］及びC_５〜C_６アルケニル。 R ¹ -VI: C ₅ ^~C ₆ haloalkyl, optionally substituted by R ⁸ _(C 1 _{~C 4)} alkyl [wherein, R ⁸ represents methoxy, ethoxy or _C 1 -C ₂ haloalkoxy. ], C ₅ -C ₆ cycloalkyl, E-6, E-7 , E-12 [ where the q2 and q3 represents 0. ] And _C 5 _{~C 6} alkenyl.

R^１-VII：シアノ、-C(R^９)=NOR^１０［ここで、R^９は水素原子又はメチルを表し、R^１０はメチル又はエチルを表す。］及び-C(O)N(R^１３)R^１２［ここで、R^１２はC_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、C_３〜C_６シクロアルキル、C_３〜C_６アルケニル又はC_３〜C_６アルキニルを表し、R^１３は水素原子、メチル又はエチルを表す。］。 R ¹ -VII: cyano, —C (R ⁹ ) = NOR ¹⁰ [wherein R ⁹ represents a hydrogen atom or methyl, and R ¹⁰ represents methyl or ethyl. ] And ^{-C (O) N (R 13} ) R 12 [ wherein, R ¹² is _C 1 -C ₆ alkyl, C ₁ -C ₆ haloalkyl, C ₃ -C ₆ cycloalkyl, C ₃ -C ₆ alkenyl or C _{3 to} C ₆ alkynyl is represented, and R ¹³ represents a hydrogen atom, methyl or ethyl. ].

R^１-VIII：フェニル、(Z)_ｐ１によって置換されたフェニル、D-16、D-17、D-21、D-22、D-28、D-34、D-41、D-52及びD-55［ここで、R^２１はメチル又はエチルを表し、Zはハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メトキシ又はエトキシを表し、p1又はp2が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、p1は１〜３の整数を表し、p2は０〜２の整数を表し、p3、p4及びp5は０又は１の整数を表し、tは０を表す。］。 R ¹ -VIII: phenyl, (Z) phenyl substituted by _p1 , D-16, D-17, D-21, D-22, D-28, D-34, D-41, D-52 and D -55 [wherein R ²¹ represents methyl or ethyl, Z represents a halogen atom, cyano, nitro, methoxy or ethoxy, and when p1 or p2 represents an integer of 2 or more, each Z is the same as each other. Or p1 represents an integer of 1 to 3, p2 represents an integer of 0 to 2, p3, p4 and p5 represent an integer of 0 or 1, and t represents 0. . ].

R^１-IX：-OR^１ａ［ここで、R^１ａはC_５〜C_６アルキル、C_５〜C_６ハロアルキル、C_３〜C_６シクロアルキル、C_３〜C_６アルケニル又はC_５〜C_６アルキニルを表す。］及び-SR^１ａ［ここで、R^１ａはC_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル又はC_３〜C_４アルキニルを表す。］。 R ¹ -IX: —OR ^1a [wherein R ^1a is C ₅ -C ₆ alkyl, C ₅ -C ₆ haloalkyl, C ₃ -C ₆ cycloalkyl, C ₃ -C ₆ alkenyl or C ₅ -C ₆ alkynyl. Represents. ] And -SR ^1a [wherein R ^1a represents C ₁ -C ₄ alkyl, C ₁ -C ₄ haloalkyl or C ₃ -C ₄ alkynyl. ].

R^１-X：-N(R^１ｃ)R^１ｂ［ここで、R^１ｂはシアノ、ニトロ、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４アルコキシ又はC_１〜C_４ハロアルコキシを表し、R^１ｃは水素原子、メチル又はエチルを表す。］。 R ¹ —X: —N (R ^1c ) R ^1b [wherein R ^1b represents cyano, nitro, C ₁ -C ₄ alkyl, C ₁ -C ₄ alkoxy or C ₁ -C ₄ haloalkoxy, R ^1c Represents a hydrogen atom, methyl or ethyl. ].

R^１-XI：-OR^１ａ及び-SR^１ａ［ここで、R^１ａはC_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル又はC_３〜C_４アルキニルを表す。］。 R ¹ -XI: —OR ^1a and —SR ^1a [wherein R ^1a represents C ₁ -C ₄ alkyl, C ₁ -C ₄ haloalkyl or C ₃ -C ₄ alkynyl. ].

本発明に包含される化合物において、R^２で表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。 In the compound included in the present invention, examples of the range of the substituent represented by R ² include the following groups.

すなわち、R^２-I：水素原子。 That is, R ² -I: a hydrogen atom.

R^２-II：メチル及びエチル。 R ² -II: methyl and ethyl.

R^２-III：シアノメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロパルギル、-C(O)R^１５［ここで、R^１５はメチル、エチル、メトキシメチル、エトキシメチル、シクロプロピル又はエテニルを表す。］及び-C(O)OR^１６［ここで、R^１６はメチル又はエチルを表す。］。 R ² -III: cyanomethyl, methoxymethyl, ethoxymethyl, propargyl, —C (O) R ¹⁵ [wherein R ¹⁵ represents methyl, ethyl, methoxymethyl, ethoxymethyl, cyclopropyl or ethenyl. ] And -C (O) OR ¹⁶ [wherein R ¹⁶ represents methyl or ethyl. ].

R^２-IV：C_３〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、C_３〜C_４シクロアルキル及びC_３〜C_４アルキニル。 R ² -IV: C ₃ ~C ₄ alkyl, C ₁ -C ₄ haloalkyl, C ₃ -C ₄ cycloalkyl, and _C 3 -C ₄ alkynyl.

R^２-V：C_１〜C_４アルキル、R^１４によって任意に置換された(C_１〜C_２)アルキル［ここで、R^１４はシアノ、メトキシ、エトキシ又はC_１〜C_２ハロアルコキシを表す。］、２−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、-C(O)R^１５［ここで、R^１５はC_３〜C_４アルキル、C_１〜C_２アルコキシ(C_１〜C_２)アルキル、２−メチルシクロプロピル、１−メチルシクロプロピル、シクロブチル又はC_３〜C_４アルケニルを表す。］及び-C(O)OR^１６［ここで、R^１６はC_３〜C_４アルキルを表す。］。 R ² -V: C ₁ ^~C ₄ alkyl, have been _(C 1 _{~C 2)} alkyl [where optionally substituted by R ^14, R ¹⁴ represents cyano, methoxy, ethoxy or _C 1 -C ₂ haloalkoxy . ], 2-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, —C (O) R ¹⁵ [wherein R ¹⁵ is C ₃ -C ₄ alkyl, C ₁ -C ₂ alkoxy (C ₁ -C ₂ ) alkyl, 2-methylcyclopropyl, 1-methylcyclopropyl, represent cyclobutyl or _C 3 -C ₄ alkenyl. ] And -C (O) OR ¹⁶ [wherein, R ¹⁶ represents _C 3 -C ₄ alkyl. ].

R^２-VI：C_５〜C_６アルキル、C_５〜C_６ハロアルキル、C_５〜C_６シクロアルキル、C_３〜C_６アルケニル及びC_５〜C_６アルキニル。 R ² -VI: C ₅ ~C ₆ alkyl, C ₅ -C ₆ haloalkyl, C ₅ -C ₆ cycloalkyl, C ₃ -C ₆ alkenyl and _C 5 -C ₆ alkynyl.

本発明に包含される化合物において、R^３で表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。 In the compounds included in the present invention, examples of the range of the substituent represented by R ³ include the following groups.

すなわち、R^３-I：トリフルオロメチル及びクロロジフルオロメチル。 That is, R ³ -I: trifluoromethyl and chlorodifluoromethyl.

R^３-II：ジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル及び1,1,2,2-テトラフルオロエチル。 R ³ -II: difluoromethyl, bromodifluoromethyl and 1,1,2,2-tetrafluoroethyl.

R^３-III：任意のハロゲン原子２個以上によって任意に置換されたC_１〜C_２アルキル。 R ³ -III: C ₁ -C ₂ alkyl optionally substituted with two or more optional halogen atoms.

R^３-IV：C_１〜C_２ハロアルキル。 R ³ -IV: C ₁ -C ₂ haloalkyl.

R^３-V：C_１〜C_４ハロアルキル。 R ³ -V: C ₁ -C ₄ haloalkyl.

R^３-VI：C_１〜C_６ハロアルキル及びC_３〜C_８ハロシクロアルキル。 R ³ -VI: C ₁ -C ₆ haloalkyl and C ₃ -C ₈ halocycloalkyl.

これらの本発明に包含される化合物における各置換基の範囲を示す各群は、それぞれ任意に組み合わせることができそれぞれ本発明化合物の範囲を表す。QとR^１及びR^２についての範囲の組み合わせの例としては、例えば以下の第１表に示す組み合わせが挙げられる。但し、第１表の組み合わせは例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
第１表 第１表（続き）
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Q R¹ R² Q R¹ R²
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Q-1 R¹-I R²-I Q-2 R¹-V R²-I
Q-1 R¹-I R²-III Q-2 R¹-V R²-II
Q-1 R¹-I R²-V Q-1 R¹-VI R²-I
Q-2 R¹-II R²-I Q-1 R¹-VI R²-III
Q-2 R¹-II R²-II Q-1 R¹-VII R²-I
Q-2 R¹-II R²-IV Q-1 R¹-VII R²-III
Q-2 R¹-II R²-VI Q-1 R¹-VIII R²-I
Q-1 R¹-III R²-I Q-1 R¹-VIII R²-III
Q-1 R¹-III R²-III Q-2 R¹-IX R²-I
Q-1 R¹-III R²-V Q-2 R¹-IX R²-II
Q-2 R¹-IV R²-I Q-2 R¹-X R²-I
Q-2 R¹-IV R²-II Q-3 R¹-XI R²-II
Q-2 R¹-IV R²-IV Q-3 R¹-XI R²-IV
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本発明化合物は、例えば以下の方法により製造することが出来る。 Each group which shows the range of each substituent in these compounds included in the present invention can be arbitrarily combined, and each represents the range of the present compound. Examples of combinations of ranges for Q and R ¹ and R ² include the combinations shown in Table 1 below. However, the combinations in Table 1 are for illustrative purposes, and the present invention is not limited to these.
Table 1 Table 1 (continued)
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QR ¹ R ² QR ¹ R ²
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Q-1 R ¹ -IR ² -I Q-2 R ¹ -VR ² -I
Q-1 R ¹ -IR ² -III Q-2 R ¹ -VR ² -II
Q-1 R ¹ -IR ² -V Q-1 R ¹ -VI R ² -I
Q-2 R ¹ -II R ² -I Q-1 R ¹ -VI R ² -III
Q-2 R ¹ -II R ² -II Q-1 R ¹ -VII R ² -I
Q-2 R ¹ -II R ² -IV Q-1 R ¹ -VII R ² -III
Q-2 R ¹ -II R ² -VI Q-1 R ¹ -VIII R ² -I
Q-1 R ¹ -III R ² -I Q-1 R ¹ -VIII R ² -III
^{Q-1 R 1 -III R 2} -III Q-2 R 1 -IX R 2 -I
^{Q-1 R 1 -III R 2} -V Q-2 R 1 -IX R 2 -II
Q-2 R ¹ -IV R ² -I Q-2 R ¹ -XR ² -I
Q-2 R ¹ -IV R ² -II Q-3 R ¹ -XI R ² -II
Q-2 R ¹ -IV R ² -IV Q-3 R ¹ -XI R ² -IV
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The compound of the present invention can be produced, for example, by the following method.

製造法A   Manufacturing method A

国際特許出願公報（WO 2005/085216号公報）等に記載の一般式(3)［式中、A¹, A², A³, G, X, Y, R³, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される公知化合物から文献記載の公知の方法、例えばジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー［J. Med. Chem.］１９９１年、３４巻、１６３０頁等に記載の方法に準じて塩化チオニル、五塩化リン又は塩化オキザリル等のハロゲン化剤と反応させる方法、テトラヘドロン・レターズ［Tetrahedron Lett.］２００３年、４４巻、４８１９頁、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー［J. Med. Chem.］１９９１年、３４巻、２２２頁等に記載の方法に準じて塩化ピバロイル又はクロルギ酸イソブチル等の有機酸ハロゲン化物と、必要ならば塩基の存在下、反応させる方法、或いは、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９８９年、５４巻、５６２０頁等に記載のカルボニルジイミダゾール又はスルホニルジイミダゾール等と反応させる方法等を用いて合成することのできる一般式(4)［式中、A¹, A², A³, G, X, Y, R³, m及びnは前記と同じ意味を表し、J¹は塩素原子、臭素原子、C₁〜C₄アルキルカルボニルオキシ基（例えば、ピバロイルオキシ基等）、C₁〜C₄アルコキシカルボニルオキシ基（例えば、イソブチルオキシカルボニルオキシ基等）又はアゾリル基（例えば、イミダゾール-1-イル基等）を表す。］で表される化合物１当量と１〜１０当量の一般式(5)［式中、R¹及びR²は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを、例えばジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン、ジエチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、酢酸エチル、アセトニトリル、水又はそれらの２種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、必要ならば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン等の塩基１〜２当量の存在下にて、０℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、１０分から２４時間反応させることにより、一般式(1)においてWが酸素原子であり、QがQ-1である一般式(1-1)［式中、A¹, A², A³, G, X, Y, R¹, R², R³, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を合成することができる。 General formula (3) described in International Patent Application Publication (WO 2005/085216) etc. [wherein A ¹ , A ² , A ³ , G, X, Y, R ³ , m and n are the same as described above] Represents meaning. In accordance with a known method described in the literature from a known compound represented by, for example, a method described in Journal of Medicinal Chemistry [J. Med. Chem.] 1991, 34, 1630, etc., Method of reacting with halogenating agent such as phosphorus pentachloride or oxalyl chloride, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4819, Journal of Medicinal Chemistry [J. Med. Chem.] 1991 In accordance with the method described in pp. 34, 222, etc., a method of reacting with an organic acid halide such as pivaloyl chloride or isobutyl chloroformate in the presence of a base if necessary, or The Journal of Organic Chemistry [J. Org. Chem.] 1989, Vol. 54, p. 5620, etc. Formula (4) wherein which can be synthesized using the methods is reacted with di-imidazole or the ^{like, A 1, A 2, A} 3, G, X, Y, R 3, m and n are as defined above J ¹ represents a chlorine atom, a bromine atom, a C ₁ -C ₄ alkylcarbonyloxy group (eg, pivaloyloxy group), a C ₁ -C ₄ alkoxycarbonyloxy group (eg, isobutyloxycarbonyloxy group) or the like An azolyl group (for example, imidazol-1-yl group, etc.) is represented. And 1 to 10 equivalents of the general formula (5) [wherein R ¹ and R ² represent the same meaning as described above. ], For example, dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane, diethyl ether, tert-butyl methyl ether, 1,2-dimethoxyethane, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethyl acetate, acetonitrile, water Alternatively, a mixture of two or more of them in an arbitrary ratio is used as a solvent, and if necessary, in the presence of 1 to 2 equivalents of a base such as sodium carbonate, potassium carbonate, triethylamine, pyridine, 4- (dimethylamino) pyridine and the like. In the general formula (1), W is an oxygen atom and Q is Q-1 by reacting at 0 ° C. to the reflux temperature of these solvents for 10 minutes to 24 hours. [Wherein, A ¹ , A ² , A ³ , G, X, Y, R ¹ , R ² , R ³ , m and n represent the same meaning as described above. This invention compound represented by this can be synthesize | combined.

また、一般式(3)で表される化合物１当量と１〜２０当量の一般式(5)で表される化合物とを、例えばジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン、ジエチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等を溶媒として用い、必要ならば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン等の塩基１〜４当量の存在下にて、ＤＣＣ（1,3-ジシクロヘキシルカルボジイミド）、ＷＳＣ（1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)-カルボジイミド 塩酸塩）、ＣＤＩ（カルボニルジイミダゾール）等の縮合剤１〜４当量を用い、０℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、１０分から２４時間反応させることにより、一般式(1-1)で表される本発明化合物を得ることもできる。   Further, 1 equivalent of the compound represented by the general formula (3) and 1 to 20 equivalents of the compound represented by the general formula (5) are converted into, for example, dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane, diethyl ether, tert-butyl. 1 to 4 equivalents of base such as sodium carbonate, potassium carbonate, triethylamine, pyridine, 4- (dimethylamino) pyridine if necessary using methyl ether, 1,2-dimethoxyethane, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane as a solvent In the presence of a condensing agent such as DCC (1,3-dicyclohexylcarbodiimide), WSC (1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) -carbodiimide hydrochloride), CDI (carbonyldiimidazole), etc. The compound of the present invention represented by the general formula (1-1) is reacted by reacting for 10 minutes to 24 hours at an equivalent amount in the range of 0 ° C. to the reflux temperature of these solvents. Rukoto can also.

製造法B   Manufacturing method B

一般式(4)［式中、A¹, A², A³, G, X, Y, R³, m, n及びJ¹は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と一般式(6)［式中、R¹及びR²は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物又はその塩とを、製造法Aと同様な条件下反応させることにより、一般式(1)においてWが酸素原子であり、QがQ-2である一般式(1-2)［式中、A¹, A², A³, G, X, Y, R¹, R², R³, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物、及び、又は、一般式(1)においてWが酸素原子であり、QがQ-3である一般式(1-3)［式中、A¹, A², A³, G, X, Y, R¹, R², R³, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。 Formula (4) [wherein A ¹ , A ² , A ³ , G, X, Y, R ³ , m, n and J ¹ represent the same meaning as described above. And a compound represented by the general formula (6): wherein R ¹ and R ² have the same meaning as described above. ] Or a salt thereof is reacted under the same conditions as in Production Method A, whereby in formula (1), W is an oxygen atom and Q is Q-2 (1- 2) [wherein, A ¹ , A ² , A ³ , G, X, Y, R ¹ , R ² , R ³ , m and n represent the same meaning as described above. Or a compound represented by the general formula (1-3) in which W is an oxygen atom and Q is Q-3 in the general formula (1) [wherein A ¹ , A ² , A ³ , G, X, Y, R ¹ , R ² , R ³ , m and n have the same meaning as described above. This invention compound represented by this can be obtained.

製造法C   Manufacturing method C

一般式(7)［式中、A¹, A², A³, X, Y, R¹, R³, m及びnは前記と同じ意味を表し、R^aはメチル、エチル等の低級アルキル基を表す。］で表される化合物１当量と１〜５０当量の一般式(8)［式中、R²は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物又はその塩とを、例えばトルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン、メタノール、エタノール、ジエチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、酢酸エチル、Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、酢酸、アセトニトリル、水又はこれらの任意の割合の混合物等を溶媒として用い、必要ならば炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン等の塩基１〜２０当量の存在下、０℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、５分から２４時間反応させることにより、一般式(1)においてWが酸素原子であり、QがQ-2である一般式(1-2)［式中、A¹, A², A³, G, X, Y, R¹, R², R³, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。 General formula (7) [wherein A ¹ , A ² , A ³ , X, Y, R ¹ , R ³ , m and n represent the same meaning as described above, and R ^a represents a lower alkyl group such as methyl or ethyl. Represents. And 1-50 equivalents of the general formula (8) [wherein R ² represents the same meaning as described above. Or a salt thereof, for example, toluene, dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane, methanol, ethanol, diethyl ether, tert-butyl methyl ether, 1,2-dimethoxyethane, tetrahydrofuran, 1,4 -Dioxane, ethyl acetate, N, N-dimethylformamide, acetic acid, acetonitrile, water or a mixture of these in any proportions as a solvent, and if necessary, potassium carbonate, sodium bicarbonate, triethylamine, diisopropylethylamine, pyridine, etc. In the presence of 1 to 20 equivalents of base, the reaction is carried out at a temperature ranging from 0 ° C. to the reflux temperature of these solvents for 5 minutes to 24 hours, whereby W is an oxygen atom and Q is Q-2 in general formula (1). A general formula (1-2) [wherein A ¹ , A ² , A ³ , G, X, Y, R ¹ , R ² , R ³ , m and n represent the same meaning as described above. This invention compound represented by this can be obtained.

ここで用いられる一般式(8)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも、文献記載の１級アミン類の一般的な合成方法に準じて容易に合成することができる。   Some of the compounds represented by the general formula (8) used here are known compounds, and some of them are commercially available. Others can be easily synthesized according to the general synthesis method of primary amines described in the literature.

製造法D   Manufacturing method D

一般式(9)［式中、A¹, A², A³, W, Y, Q及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、例えばジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド等を溶媒として用い、一般式(9)で表される化合物１当量に対して１〜２当量のＮ-クロロコハク酸イミド、次亜塩素酸ナトリウム水溶液、次亜塩素酸-t-ブチルエステル、塩素ガス等のハロゲン化剤を用い、０℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、１０分から２時間ハロゲン化することにより、一般式(10)［式中、A¹, A², A³, W, Y, Q及びnは前記と同じ意味を表し、J²は塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子を表す。］で表されるヒドロキサム酸塩化物を得ることができる。 General formula (9) [wherein A ¹ , A ² , A ³ , W, Y, Q and n represent the same meaning as described above. A compound represented by the general formula (9) using, for example, dichloromethane, chloroform, 1,2-dimethoxyethane, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, N, N-dimethylformamide or the like as a solvent. Using 1 to 2 equivalents of N-chlorosuccinimide, sodium hypochlorite aqueous solution, hypochlorous acid-t-butyl ester, chlorine gas, etc. By halogenating in the range of reflux temperature for 10 minutes to 2 hours, general formula (10) [wherein A ¹ , A ² , A ³ , W, Y, Q and n represent the same meaning as described above, ² represents a halogen atom such as a chlorine atom or a bromine atom. ] Can be obtained.

このようにして得られた一般式(10)で表される化合物１当量と１〜２当量の一般式(11)［式中、G, X, R³及びmは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを、例えばジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド等を溶媒として用い、必要ならば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン等の塩基１〜２当量の存在下、０℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、１０分から２４時間反応させることにより、一般式(1)［式中、A¹, A², A³, G, W, X, Y, Q, R³, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。 1 equivalent of the compound represented by the general formula (10) thus obtained and 1 to 2 equivalents of the general formula (11) [wherein G, X, R ³ and m represent the same meaning as described above. ], For example, dichloromethane, chloroform, 1,2-dimethoxyethane, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, N, N-dimethylformamide or the like as a solvent, and if necessary, sodium carbonate, potassium carbonate, In the presence of 1 to 2 equivalents of a base such as sodium hydrogen carbonate and triethylamine, the reaction is carried out at a temperature ranging from 0 ° C. to the reflux temperature of these solvents for 10 minutes to 24 hours to give a compound of the general formula (1) [wherein A ¹ , A ² , A ³ , G, W, X, Y, Q, R ³ , m and n have the same meaning as described above. This invention compound represented by this can be obtained.

ここで用いられる一般式(11)で表される化合物は国際特許出願公報（WO 2005/085216号公報）等に記載の公知化合物である。   The compound represented by the general formula (11) used here is a known compound described in International Patent Application Publication (WO 2005/085216) and the like.

製造法E   Manufacturing method E

一般式(1)においてWが酸素原子であり、QがQ-1であり、R²が水素原子である一般式(1-4)［式中、A¹, A², A³, G, X, Y, R¹, R³, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物１当量と１〜１０当量の一般式(12)［式中、R²は水素原子以外の前記と同じ意味を表し、J³は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、C₁〜C₄アルキルカルボニルオキシ基（例えば、ピバロイルオキシ基等）、C₁〜C₄アルキルスルホネート基（例えば、メタンスルホニルオキシ基等）、C₁〜C₄ハロアルキルスルホネート基（例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基等）、アリールスルホネート基（例えば、ベンゼンスルホニルオキシ基、p-トルエンスルホニルオキシ基等）又はアゾリル基（例えば、イミダゾール-1-イル基等）のような良好な脱離基を表す。］で表される化合物とを、例えばtert-ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、Ｎ、Ｎ-ジメチルホルムアミド、アセトニトリル等を溶媒として用い、必要ならば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、カリウム-tert-ブトキシド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン又はピリジン等の塩基１〜３当量の存在下、０〜９０℃の温度範囲で、１０分から２４時間反応させることにより、一般式(1)においてWが酸素原子であり、QがQ-1である一般式(1-1)［式中、A¹, A², A³, G, X, Y, R¹, R³, m及びnは前記と同じ意味を表し、R²は水素原子以外の前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。 In the general formula (1), W is an oxygen atom, Q is Q-1, and R ² is a hydrogen atom (wherein A ¹ , A ² , A ³ , G, X, Y, R ¹ , R ³ , m and n represent the same meaning as described above. 1 equivalent and 1-10 equivalents of the general formula (12) [wherein R ² represents the same meaning as described above except for a hydrogen atom, and J ³ represents a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom. C ₁ -C ₄ alkylcarbonyloxy group (eg, pivaloyloxy group), C ₁ -C ₄ alkyl sulfonate group (eg, methanesulfonyloxy group), C ₁ -C ₄ haloalkyl sulfonate group (eg, trifluoromethanesulfonyl) And a good leaving group such as an aryl sulfonate group (for example, benzenesulfonyloxy group, p-toluenesulfonyloxy group) or an azolyl group (for example, imidazol-1-yl group). ], For example, tert-butyl methyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, N, N-dimethylformamide, acetonitrile or the like as a solvent, and if necessary, sodium hydride, sodium hydroxide, water In the presence of 1 to 3 equivalents of a base such as potassium oxide, potassium tert-butoxide, sodium carbonate, potassium carbonate, triethylamine or pyridine, the reaction is carried out at a temperature range of 0 to 90 ° C. for 10 minutes to 24 hours to give a general formula ( 1) In general formula (1-1), wherein W is an oxygen atom and Q is Q-1, wherein A ¹ , A ² , A ³ , G, X, Y, R ¹ , R ³ , m And n represent the same meaning as described above, and R ² represents the same meaning as described above except for a hydrogen atom. This invention compound represented by this can be obtained.

ここで用いられる一般式(12)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の一般的な合成方法、例えばケミストリー・レターズ［Chem. Lett.］１９７６年、３７３頁、ケミカル・アンド・ファーマシューティカル・ブレティン [Chem. Pharm. Bull.] １９８６年、３４巻、５４０頁及び２００１年、４９巻、１１０２頁、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]１９６４年、８６巻、４３８３頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９７６年、４１巻、４０２８頁、１９７８年、４３巻、３２４４頁及び１９８３年、４８巻、５２８０頁、オーガニック・シンセシス[Org. Synth.]１９８８年、コレクティブボリューム６巻、１０１頁、シンセシス［Synthesis］１９９０年、１１５９頁、テトラヘドロン・レターズ［Tetrahedron Lett.］１９７２年、４３３９頁、日本国特許出願公報（JP 05/125017号公報）、英国特許公報（GB 2,161,802号公報）、ヨーロッパ特許公報（EP 0,051,273号公報）等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。   Some of the compounds represented by the general formula (12) used here are known compounds, and some of them are commercially available. In addition, other synthetic methods described in the literature, for example, Chemistry Letters [Chem. Lett.] 1976, p. 373, Chemical and Pharmaceutical Bulletin [Chem. Pharm. Bull.] 1986 34, 540 and 2001, 49, 1102, Journal of the American Chemical Society [J. Am. Chem. Soc.] 1964, 86, 4383, The Journal Of Organic Chemistry [J. Org. Chem.] 1976, 41, 4028, 1978, 43, 3244 and 1983, 48, 5280, Organic Synthesis [Org. Synth.] 1988, Collective Volume 6, p. 101, Synthesis 1990, p. 1159, Tetrahedron Lett 1972, page 4339, easy according to the method described in Japanese Patent Application Publication (JP 05/125017 Publication), British Patent Publication (GB 2,161,802 Publication), European Patent Publication (EP 0,051,273 Publication), etc. Can be synthesized.

製造法F   Manufacturing method F

一般式(1)においてWが酸素原子である一般式(1-5)［式中、A¹, A², A³, G, X, Y, Q, R³, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物１当量と１〜１０当量の五硫化二燐、五硫化二燐−ＨＭＤＯ(ヘキサメチルジシロキサン)、ローソン試薬(Lawesson's Reagent；２,４−ビス(４−メトキシフェニル)−１,３,２,４−ジチアジホスフェタン=２,４−ジスルフィド)等の硫化剤とを、必要ならばベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、１,２-ジクロロエタン、tert-ブチルメチルエーテル、１,２-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、１,４-ジオキサン又はＨＭＰＡ(ヘキサメチルホスホリックトリアミド)等を溶媒として用い、必要ならば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン又はピリジン等の塩基１〜４当量の存在下、室温〜反応混合物の還流温度の温度範囲で、１０分から５０時間反応させるか、或いはピリジン等の塩基を溶媒として用い、８０℃〜反応混合物の還流温度の温度範囲で１〜３時間反応させることにより、一般式(1)においてWが硫黄原子である一般式(1-6)［式中、A¹, A², A³, G, X, Y, Q, R³, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。 General formula (1-5) in which W is an oxygen atom in general formula (1) [wherein A ¹ , A ² , A ³ , G, X, Y, Q, R ³ , m and n are the same as above Represents meaning. 1 equivalent and 1 to 10 equivalents of diphosphorus pentasulfide, diphosphorus pentasulfide-HMDO (hexamethyldisiloxane), Lawesson's Reagent; 2,4-bis (4-methoxyphenyl) ) -1,3,4,4-dithiadiphosphetane = 2,4-disulfide) and the like, if necessary, benzene, toluene, chlorobenzene, dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane, tert- Use butyl methyl ether, 1,2-dimethoxyethane, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane or HMPA (hexamethylphosphoric triamide) as a solvent, and if necessary, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium bicarbonate, triethylamine or pyridine In the presence of 1 to 4 equivalents of a base such as room temperature to the reflux temperature of the reaction mixture for 10 minutes to 50 hours. Or by using a base such as pyridine as a solvent and reacting at a temperature range of 80 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture for 1 to 3 hours, in the general formula (1), W is a sulfur atom. 6) [wherein A ¹ , A ² , A ³ , G, X, Y, Q, R ³ , m and n represent the same meaning as described above. This invention compound represented by this can be obtained.

製造法A〜製造法Fにおいて、反応終了後の反応混合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮、又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行ない、目的の本発明化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。   In production method A to production method F, the reaction mixture after completion of the reaction is directly concentrated, or dissolved in an organic solvent, concentrated after washing with water, or poured into ice water, and subjected to normal post-treatment such as concentration after extraction with an organic solvent. Of the present invention can be obtained. Moreover, when the necessity for purification arises, it can be separated and purified by any purification method such as recrystallization, column chromatograph, thin layer chromatograph, liquid chromatographic fractionation and the like.

製造法Aで用いられる一般式(5)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも、例えば反応式１又は反応式２のようにして合成することができる。   Some of the compounds represented by the general formula (5) used in the production method A are known compounds, and some of them are commercially available. Others can be synthesized as shown in Reaction Scheme 1 or Reaction Scheme 2, for example.

反応式１   Reaction formula 1

一般式(13)［式中、R¹は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を文献記載の公知の方法、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］２００２年、６7巻、３９６５頁等に記載の方法に準じて、チタニウムテトライソプロポキシド存在下、エチルマグネシウムブロミドと反応させることにより、一般式(5)においてR²が水素原子である一般式(5-1)［式中、R¹は前記と同じ意味を表す。］で表される１-置換シクロプロピルアミンを得ることができる。 General formula (13) [wherein R ¹ represents the same meaning as described above. In accordance with a known method described in the literature, for example, the method described in The Journal of Organic Chemistry [J. Org. Chem.] 2002, Vol. By reacting with ethylmagnesium bromide in the presence of tetraisopropoxide, general formula (5-1) in which R ² is a hydrogen atom in general formula (5) [wherein R ¹ represents the same meaning as described above. The 1-substituted cyclopropylamine represented by this can be obtained.

ここで用いられる一般式(13)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものもニトリル誘導体に関する文献記載の一般的な合成方法に準じて容易に合成することができる。   Some of the compounds represented by the general formula (13) used here are known compounds, and some of them are available as commercial products. Others can also be easily synthesized according to general synthesis methods described in literatures related to nitrile derivatives.

反応式２   Reaction formula 2

一般式(14)［式中、R¹は前記と同じ意味を表す。］で表される置換アセトニトリルを文献記載の公知の方法、例えば国際特許出願公報（WO 2005/005420号公報）等に記載の方法に準じて、水酸化ナトリウム等の塩基存在下、１,２−ジブロモエタンと反応させることにより得られる一般式(15)［式中、R¹は前記と同じ意味を表す。］で表される１-置換シクロプロパンカルボニトリルを水酸化ナトリウム水溶液等を用いて加水分解することにより、一般式(16)［式中、R¹は前記と同じ意味を表す。］で表される１-置換シクロプロパンカルボン酸を得ることができる。次いで、この一般式(16)で表される化合物をジフェニルホスホリルアジド等を用いてクルチウス転位させることにより得られる一般式(17)［式中、R¹は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、酸性条件下、加水分解することにより、一般式(5)においてR²が水素原子である一般式(5-1)［式中、R¹は前記と同じ意味を表す。］で表される１-置換シクロプロピルアミンを得ることができる。 General formula (14) [wherein R ¹ represents the same meaning as described above. In the presence of a base such as sodium hydroxide in accordance with a known method described in the literature, for example, a method described in International Patent Application Publication (WO 2005/005420), 1,2- General formula (15) obtained by reacting with dibromoethane [wherein R ¹ represents the same meaning as described above. 1] -substituted cyclopropanecarbonitrile is hydrolyzed using an aqueous solution of sodium hydroxide or the like to obtain a general formula (16) [wherein R ¹ represents the same meaning as described above. The 1-substituted cyclopropanecarboxylic acid represented by the above can be obtained. Next, the compound represented by the general formula (16) is obtained by subjecting the compound represented by the general formula (16) to Curtius rearrangement using diphenylphosphoryl azide or the like, wherein R ¹ represents the same meaning as described above. The compound represented by the general formula (5-1) in which R ² is a hydrogen atom in the general formula (5) [wherein R ¹ has the same meaning as described above] To express. The 1-substituted cyclopropylamine represented by this can be obtained.

ここで用いられる一般式(14)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも置換アセトニトリル誘導体に関する文献記載の一般的な合成方法に準じて容易に合成することができる。   Some of the compounds represented by the general formula (14) used here are known compounds, and some of them are available as commercial products. Others can also be easily synthesized according to general synthesis methods described in the literature on substituted acetonitrile derivatives.

製造法Bで用いられる一般式(6)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも、例えば反応式３又は反応式４のようにして合成することができる。   Some of the compounds represented by the general formula (6) used in the production method B are known compounds, and some of them are commercially available. Others can also be synthesized as shown in Reaction Scheme 3 or Reaction Scheme 4, for example.

反応式３   Reaction formula 3

シアナミドを文献記載の公知の方法、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］２００３年、６８巻、５１１４頁、テトラヘドロン・レターズ［Tetrahedron Lett.］１９８７年、２８巻、１９６９頁等に記載の方法に準じて、メタンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等の酸触媒存在下、一般式(18)［式中、R^1aは前記と同じ意味を表す。］で表されるアルコール類と反応させることにより、一般式(6)においてR¹が-OR^1aであり、R²が水素原子である一般式(6-1)［式中、R^1aは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。 Known methods described in the literature, for example, The Journal of Organic Chemistry [J. Org. Chem.] 2003, 68, 5114, Tetrahedron Lett., 1987, 28 In the presence of an acid catalyst such as methanesulfonic acid or p-toluenesulfonic acid, the general formula (18) [wherein R ^1a represents the same meaning as described above. In the general formula (6), R ¹ is —OR ^1a and R ² is a hydrogen atom. In the formula, R ^1a is Means the same. The compound represented by this can be obtained.

ここで用いられる一般式(18)で表されるアルコール類の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載のアルコール類に関する一般的な合成方法に準じて容易に合成することができる。   Some of the alcohols represented by the general formula (18) used here are known compounds, and some of them are commercially available. Others can also be easily synthesized according to general synthesis methods for alcohols described in the literature.

反応式４   Reaction formula 4

一般式(19)［式中、R²は前記と同じ意味を表す。］で表されるチオウレア又はN-置換チオウレアを文献記載の公知の方法、例えばケミカル・アンド・ファーマシューティカル・ブレティン [Chem. Pharm. Bull.] １９８９年、３７巻、１０８０頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９７６年、４１巻、２８３５頁等に記載の方法に準じて、一般式(20)［式中、R^1aは前記と同じ意味を表し、J⁴は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、C₁〜C₄アルキルスルホネート基（例えば、メタンスルホニルオキシ基）、C₁〜C₄ハロアルキルスルホネート基（例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基）又はアリールスルホネート基（例えば、ベンゼンスルホニルオキシ基、p-トルエンスルホニルオキシ基）のような良好な脱離基を表す。］で表される化合物と反応させることにより、一般式(6)においてR¹が-SR^1aである一般式(6-2)［式中、R^1a及びR²は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。 General formula (19) [wherein R ² represents the same meaning as described above. Thiourea or N-substituted thiourea represented by a method known in the literature, such as Chemical and Pharmaceutical Bulletin [Chem. Pharm. Bull.] 1989, 37, 1080, The Journal, Of organic chemistry [J. Org. Chem.], 1976, 41, 2835, etc., according to the general formula (20) [wherein R ^1a represents the same meaning as described above, J ⁴ a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, C ₁ -C ₄ alkyl sulfonate group (e.g., methanesulfonyloxy group), C ₁ -C ₄ haloalkylsulfonate group (e.g., trifluoromethanesulfonyloxy group) or an aryl sulfonate group ( For example, it represents a good leaving group such as a benzenesulfonyloxy group or a p-toluenesulfonyloxy group. In general formula (6-2), R ¹ is —SR ^1a in the general formula (6), wherein R ^1a and R ² represent the same meaning as described above. The compound represented by this can be obtained.

ここで用いられる一般式(19)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものもチオウレア又はN-置換チオウレアに関する文献記載の一般的な合成方法に準じて容易に合成することができる。   Some of the compounds represented by the general formula (19) used here are known compounds, and some of them are available as commercial products. Others can be easily synthesized according to the general synthesis methods described in the literature on thiourea or N-substituted thiourea.

また、ここで用いられる一般式(20)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも一般式(12)で表される化合物と同様にして容易に合成することができる。   Some of the compounds represented by the general formula (20) used here are known compounds, and some of them are available as commercial products. Other compounds can be easily synthesized in the same manner as the compound represented by the general formula (12).

製造法Cで用いられる一般式(7)で表される化合物は、例えば次のようにして合成することができる。   The compound represented by the general formula (7) used in the production method C can be synthesized, for example, as follows.

反応式５   Reaction formula 5

一般式(4)［式中、A¹, A², A³, G, X, Y, R³, m, n及びJ¹は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、文献記載の公知の方法、例えばジャーナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー［J. Heterocyclic Chem.］１９８９年、２６巻、１３３１頁、テトラヘドロン・レターズ［Tetrahedron Lett.］２００５年、４６巻、４１９頁等に記載の方法に準じてチオシアン酸カリウム、チオシアン酸アンモニウム等のチオシアン酸塩と反応させることにより得られる一般式(21)［式中、A¹, A², A³, G, X, Y, R³, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、文献記載の公知の方法、例えばケミカル・アンド・ファーマシューティカル・ブレティン [Chem. Pharm. Bull.] ２００１年、４９巻、３５３頁、ケミストリー・アンド・インダストリー［Chemistry & Industry］１９７８年、９２頁、シンセシス［Synthesis］１９８５年、４２３頁等に記載の方法に準じて一般式(22)［式中、R¹は前記と同じ意味を表す。］で表されるアルコール類、メルカプタン類、アミン類、ヒドロキシルアミン類又はヒドラジン類と反応させることにより、一般式(23)［式中、A¹, A², A³, G, X, Y, R¹, R³, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。次いで、この一般式(23)で表される化合物を、文献記載の公知の方法、例えば日本国特許出願公報（JP 02/229164号公報）等に記載の方法に準じて一般式(24)［式中、R^a及びJ⁴は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を用いてアルキル化することにより、一般式(7)［式中、A¹, A², A³, G, X, Y, R¹, R³, R^a, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。 Formula (4) [wherein A ¹ , A ² , A ³ , G, X, Y, R ³ , m, n and J ¹ represent the same meaning as described above. ], A known method described in the literature, for example, Journal of Heterocyclic Chemistry [J. Heterocyclic Chem.] 1989, 26, 1331, Tetrahedron Lett. 2005, Vol. 46, p. 419, etc., which is obtained by reacting with thiocyanate such as potassium thiocyanate, ammonium thiocyanate and the like (21) [wherein A ¹ , A ² , A ³ , G, X, Y, R ³ , m and n represent the same meaning as described above. The compound represented by the above formula is converted into a known method described in the literature, for example, Chemical and Pharmaceutical Bulletin [Chem. Pharm. Bull.] 2001, 49, 353, Chemistry & Industry [Chemistry & Industry] 1978, page 92, Synthesis 1985, page 423, etc. General formula (22) [wherein R ¹ represents the same meaning as described above. Is reacted with alcohols, mercaptans, amines, hydroxylamines or hydrazines represented by general formula (23) [wherein A ¹ , A ² , A ³ , G, X, Y, R ¹ , R ³ , m and n have the same meaning as described above. ] Can be synthesized. Next, the compound represented by the general formula (23) is converted into a compound represented by the general formula (24) [2] according to a known method described in the literature, for example, a method described in Japanese Patent Application Publication (JP 02/229164). In the formula, R ^a and J ⁴ represent the same meaning as described above. And a compound represented by the general formula (7): wherein A ¹ , A ² , A ³ , G, X, Y, R ¹ , R ³ , R ^a , m and n represents the same meaning as described above. ] Can be synthesized.

ここで用いられる一般式(22)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の一般的なアルコール類、メルカプタン類、アミン類、ヒドロキシルアミン類及びヒドラジン類の合成方法に準じて容易に合成することができる。   Some of the compounds represented by the general formula (22) used here are known compounds, and some of them are available as commercial products. Others can also be easily synthesized according to the synthesis methods for general alcohols, mercaptans, amines, hydroxylamines and hydrazines described in the literature.

また、ここで用いられる一般式(24)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも一般式(12)で表される化合物と同様にして容易に合成することができる。   Some of the compounds represented by the general formula (24) used here are known compounds, and some of them are available as commercial products. Other compounds can be easily synthesized in the same manner as the compound represented by the general formula (12).

製造法Dで用いられる一般式(9)で表される化合物は、例えば次のようにして合成することができる。   The compound represented by the general formula (9) used in production method D can be synthesized, for example, as follows.

反応式６   Reaction formula 6

すなわち、製造法A、製造法B、製造法C、製造法E及び製造法Fと同様にして一般式(25)［式中、A¹, A², A³, Y及びnは前記と同じ意味を表し、J⁵は臭素原子、ヨウ素原子、ハロスルホニルオキシ基（例えば、フルオロスルホニルオキシ基）、C₁〜C₄ハロアルキルスルホニルオキシ基（例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基）又はアリールスルホニルオキシ基（例えば、ベンゼンスルホニルオキシ基）等を表す。］で表される化合物から合成することのできる一般式(26)［式中、A¹, A², A³, W, Y, Q, n及びJ⁵は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を文献記載の公知の方法、例えばブレティン・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティー・オブ・ジャパン［Bull. Chem. Soc. Jpn.］１９９４年、６７巻、２３２９頁、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]１９８６年、１０８巻、４５２頁等に記載の方法に準じてギ酸等のハイドライド源共存下パラジウム等の遷移金属触媒を用いるCO挿入反応を行うことにより、一般式(27)［式中、A¹, A², A³, W, Y, Q及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。 That is, in the same manner as in production method A, production method B, production method C, production method E and production method F, general formula (25) [wherein A ¹ , A ² , A ³ , Y and n are the same as above. J ⁵ represents a bromine atom, an iodine atom, a halosulfonyloxy group (for example, a fluorosulfonyloxy group), a C _{1 to} C ₄ haloalkylsulfonyloxy group (for example, a trifluoromethanesulfonyloxy group) or an arylsulfonyloxy group ( For example, benzenesulfonyloxy group) and the like are represented. [Wherein A ¹ , A ² , A ³ , W, Y, Q, n and J ⁵ represent the same meaning as described above]. ], For example, Bulletin of the Chemical Society of Japan [Bull. Chem. Soc. Jpn.] 1994, 67, 2329, Journal of CO using a transition metal catalyst such as palladium in the presence of a hydride source such as formic acid according to the method described in The American Chemical Society [J. Am. Chem. Soc.] 1986, 108, 452 etc. By performing the insertion reaction, the general formula (27) [wherein A ¹ , A ² , A ³ , W, Y, Q and n represent the same meaning as described above. The compound represented by this can be obtained.

このようにして得られた一般式(27)で表される化合物を、文献記載の公知の方法、例えばジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー［J. Med. Chem.］２００１年、４４巻、２３０８頁等に記載の方法に準じてヒドロキシルアミン又はその塩と反応させることにより一般式(9)［式中、A¹, A², A³, W, Y, Q及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を容易に合成することができる。 The compound represented by the general formula (27) thus obtained was converted into a known method described in the literature, for example, Journal of Medicinal Chemistry [J. Med. Chem.] 2001, 44, 2308. In the general formula (9) [wherein A ¹ , A ² , A ³ , W, Y, Q and n represent the same meaning as described above] . ] Can be easily synthesized.

ここで用いられる一般式(25)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の一般的な置換芳香族カルボン酸類の合成方法に準じて容易に合成することができる。   Some of the compounds represented by the general formula (25) used here are known compounds, and some of them are commercially available. Others can also be easily synthesized according to the general synthetic methods for substituted aromatic carboxylic acids described in the literature.

これらの各反応においては、反応終了後、通常の後処理を行なうことにより製造法A〜製造法Dの原料化合物となる各々の製造中間体を得ることができる。   In each of these reactions, after the completion of the reaction, each of the production intermediates that are the raw material compounds of Production Method A to Production Method D can be obtained by carrying out ordinary post-treatment.

また、これらの方法により製造された各々の製造中間体は、単離・精製することなく、それぞれそのまま次工程の反応に用いることもできる。   In addition, each production intermediate produced by these methods can be used as it is in the subsequent step without isolation and purification.

本発明に包含される化合物としては、具体的に例えば、第２表に示す化合物が挙げられる。但し、第２表の化合物は例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。   Specific examples of the compound included in the present invention include compounds shown in Table 2. However, the compounds in Table 2 are for illustrative purposes, and the present invention is not limited to these.

尚、表中Etとの記載はエチル基を表し、以下同様にn-Pr及びPr-nはノルマルプロピル基を、i-Pr及びPr-iはイソプロピル基を、c-Pr及びPr-cはシクロプロピル基を、Phはフェニル基をそれぞれ表し、
表中D-1a〜D-59aで表される芳香族複素環は、それぞれ下記の構造を表し、 In the table, “Et” represents an ethyl group. Similarly, n-Pr and Pr-n are normal propyl groups, i-Pr and Pr-i are isopropyl groups, and c-Pr and Pr-c are A cyclopropyl group, Ph represents a phenyl group,
The aromatic heterocycles represented by D-1a to D-59a in the table each represent the following structure,

例えば、[(D-17b)Cl]の表記は、3-クロロ-1-メチルピラゾール-5-イル基を表す。   For example, the notation [(D-17b) Cl] represents a 3-chloro-1-methylpyrazol-5-yl group.

また、表中E-7a〜E-12aで表される脂肪族複素環は、それぞれ下記の構造を表し、   In addition, the aliphatic heterocycles represented by E-7a to E-12a in the table each represent the following structure,

さらに、表中T-3は、下記の構造を表す。   Further, T-3 in the table represents the following structure.

第２表
表中、置換基(X)_mの置換位置を表す番号は、それぞれ下記の構造式に於いて記された番号の位置に対応するものであり、−の表記は、無置換を表す。 Table 2 In the table, the number representing the substitution position of the substituent (X) _m corresponds to the position of the number described in the following structural formula, respectively, and the-sign represents no substitution. .

ここで、上記一般式[1]-1〜[1]-62におけるQで表される置換基は、それぞれ下記のQ-1〜Q-3で表される構造を表す。   Here, the substituents represented by Q in the general formulas [1] -1 to [1] -62 represent structures represented by the following Q-1 to Q-3, respectively.

―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
(X)_m R³ Q R² R¹
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
3-F CF₃ Q-2 H OCH₃
3-F CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-F CF₃ Q-2 H OEt
3-Cl CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-Cl CF₃ Q-1 H D-52a
3-Cl CF₃ Q-2 H OCH₃
3-Cl CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-Cl CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-Cl CF₃ Q-2 H OEt
3-Cl CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-Br CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-Br CF₃ Q-1 H D-22a
3-Br CF₃ Q-1 H D-52a
3-Br CF₃ Q-2 H OCH₃
3-Br CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Br CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-Br CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-Br CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3-Br CF₃ Q-2 H OEt
3-Br CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-Br CF₃ Q-2 Et OEt
3-Br CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3-Br CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3-Br CF₂Cl Q-2 H OEt
3-I CHF₂ Q-2 H OCH₃
3-I CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3-I CHF₂ Q-2 H OEt
3-I CF₃ Q-1 H CF₃
3-I CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-I CF₃ Q-1 H D-22a
3-I CF₃ Q-1 H D-52a
3-I CF₃ Q-2 H OCH₃
3-I CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-I CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-I CF₃ Q-2 n-Pr OCH₃
3-I CF₃ Q-2 i-Pr OCH₃
3-I CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-I CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3-I CF₃ Q-2 H OEt
3-I CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-I CF₃ Q-2 Et OEt
3-I CF₃ Q-2 H OCH₂CF₃
3-I CF₃ Q-2 H OCH₂C≡CH
3-I CF₂Cl Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-I CF₂Cl Q-1 H D-52a
3-I CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3-I CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3-I CF₂Cl Q-2 Et OCH₃
3-I CF₂Cl Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-I CF₂Cl Q-2 H OEt
3-I CF₂Cl Q-2 CH₃ OEt
3-CF₃ CHF₂ Q-2 H OCH₃
3-CF₃ CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3-CF₃ CHF₂ Q-2 H OEt
3-CF₃ CF₃ Q-1 H CF₃
3-CF₃ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-CF₃ CF₃ Q-1 H D-22a
3-CF₃ CF₃ Q-1 H D-52a
3-CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-CF₃ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-CF₃ CF₃ Q-2 n-Pr OCH₃
3-CF₃ CF₃ Q-2 i-Pr OCH₃
3-CF₃ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-CF₃ CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3-CF₃ CF₃ Q-2 H OEt
3-CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-CF₃ CF₃ Q-2 Et OEt
3-CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₂CF₃
3-CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₂C≡CH
3-CF₃ CF₂Cl Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-CF₃ CF₂Cl Q-1 H D-52a
3-CF₃ CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3-CF₃ CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3-CF₃ CF₂Cl Q-2 Et OCH₃
3-CF₃ CF₂Cl Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-CF₃ CF₂Cl Q-2 H OEt
3-CF₃ CF₂Cl Q-2 CH₃ OEt
3-CF₂CF₃ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-CF₂CF₃ CF₃ Q-1 H D-22a
3-CF₂CF₃ CF₃ Q-1 H D-52a
3-CF₂CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-CF₂CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-CF₂CF₃ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-CF₂CF₃ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-CF₂CF₃ CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3-CF₂CF₃ CF₃ Q-2 H OEt
3-CF₂CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-CF₂CF₃ CF₃ Q-2 Et OEt
3-CF₂CF₃ CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3-CF₂CF₃ CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3-CF₂CF₃ CF₂Cl Q-2 H OEt
3-CF₂CF₂CF₃ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-CF₂CF₂CF₃ CF₃ Q-1 H D-52a
3-CF₂CF₂CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-CF₂CF₂CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-CF₂CF₂CF₃ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-CF₂CF₂CF₃ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-CF₂CF₂CF₃ CF₃ Q-2 H OEt
3-CF₂CF₂CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-CF(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-CF(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H D-52a
3-CF(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-CF(CF₃)₂ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-CF(CF₃)₂ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-CF(CF₃)₂ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-CF(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OEt
3-CF(CF₃)₂ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-CF₂CF₂CF₂CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-CF₂CF₂CF₂CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-CF₂CF₂CF₂CF₃ CF₃ Q-2 H OEt
3-C(CF₃)₂OH CF₃ Q-2 H OCH₃
3-C(CF₃)₂OH CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-C(CF₃)₂OH CF₃ Q-2 H OEt
3-C(CF₃)₂OCH₃ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-C(CF₃)₂OCH₃ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-C(CF₃)₂OCH₃ CF₃ Q-2 H OEt
3-OCF₃ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-OCF₃ CF₃ Q-1 H D-22a
3-OCF₃ CF₃ Q-1 H D-52a
3-OCF₃ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-OCF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-OCF₃ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-OCF₃ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-OCF₃ CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3-OCF₃ CF₃ Q-2 H OEt
3-OCF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-OCF₃ CF₃ Q-2 Et OEt
3-OCF₃ CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3-OCF₃ CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3-OCF₃ CF₂Cl Q-2 H OEt
3-OCF₂Br CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-OCF₂Br CF₃ Q-1 H D-52a
3-OCF₂Br CF₃ Q-2 H OCH₃
3-OCF₂Br CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-OCF₂Br CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-OCF₂Br CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-OCF₂Br CF₃ Q-2 H OEt
3-OCF₂Br CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-OCF₂CHF₂ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-OCF₂CHF₂ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-OCF₂CHF₂ CF₃ Q-2 H OEt
3-OCF₂CHFCl CF₃ Q-2 H OCH₃
3-OCF₂CHFCl CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-OCF₂CHFCl CF₃ Q-2 H OEt
3-OCF₂CHFCF₃ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-OCF₂CHFCF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-OCF₂CHFCF₃ CF₃ Q-2 H OEt
3-OCF₂CHFOCF₃ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-OCF₂CHFOCF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-OCF₂CHFOCF₃ CF₃ Q-2 H OEt
3-SCF₃ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-SCF₃ CF₃ Q-1 H D-22a
3-SCF₃ CF₃ Q-1 H D-52a
3-SCF₃ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-SCF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-SCF₃ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-SCF₃ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-SCF₃ CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3-SCF₃ CF₃ Q-2 H OEt
3-SCF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-SCF₃ CF₃ Q-2 Et OEt
3-SCF₃ CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3-SCF₃ CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3-SCF₃ CF₂Cl Q-2 H OEt
3-SCF₂Cl CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-SCF₂Cl CF₃ Q-1 H D-52a
3-SCF₂Cl CF₃ Q-2 H OCH₃
3-SCF₂Cl CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-SCF₂Cl CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-SCF₂Cl CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-SCF₂Cl CF₃ Q-2 H OEt
3-SCF₂Cl CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-SCF₂Br CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-SCF₂Br CF₃ Q-1 H D-52a
3-SCF₂Br CF₃ Q-2 H OCH₃
3-SCF₂Br CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-SCF₂Br CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-SCF₂Br CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-SCF₂Br CF₃ Q-2 H OEt
3-SCF₂Br CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-SF₅ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-SF₅ CF₃ Q-1 H D-22a
3-SF₅ CF₃ Q-1 H D-52a
3-SF₅ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-SF₅ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-SF₅ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-SF₅ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-SF₅ CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3-SF₅ CF₃ Q-2 H OEt
3-SF₅ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-SF₅ CF₃ Q-2 Et OEt
3-SF₅ CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3-SF₅ CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3-SF₅ CF₂Cl Q-2 H OEt
3,4-F₂ CF₃ Q-2 H OCH₃
3,4-F₂ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3,4-F₂ CF₃ Q-2 H OEt
3,5-F₂ CF₃ Q-2 H OCH₃
3,5-F₂ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-F₂ CF₃ Q-2 H OEt
3-Cl-4-F CHF₂ Q-2 H OCH₃
3-Cl-4-F CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-4-F CHF₂ Q-2 H OEt
3-Cl-4-F CF₃ Q-1 H CF₃
3-Cl-4-F CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-Cl-4-F CF₃ Q-1 H D-22a
3-Cl-4-F CF₃ Q-1 H D-52a
3-Cl-4-F CF₃ Q-2 H OCH₃
3-Cl-4-F CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-4-F CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-Cl-4-F CF₃ Q-2 n-Pr OCH₃
3-Cl-4-F CF₃ Q-2 i-Pr OCH₃
3-Cl-4-F CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-Cl-4-F CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3-Cl-4-F CF₃ Q-2 H OEt
3-Cl-4-F CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-Cl-4-F CF₃ Q-2 Et OEt
3-Cl-4-F CF₃ Q-2 H OCH₂CF₃
3-Cl-4-F CF₃ Q-2 H OCH₂C≡CH
3-Cl-4-F CF₂Cl Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-Cl-4-F CF₂Cl Q-1 H D-52a
3-Cl-4-F CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3-Cl-4-F CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-4-F CF₂Cl Q-2 Et OCH₃
3-Cl-4-F CF₂Cl Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-Cl-4-F CF₂Cl Q-2 H OEt
3-Cl-4-F CF₂Cl Q-2 CH₃ OEt
3-F-5-Cl CHF₂ Q-2 H OCH₃
3-F-5-Cl CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3-F-5-Cl CHF₂ Q-2 H OEt
3-F-5-Cl CF₃ Q-1 H CF₃
3-F-5-Cl CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-F-5-Cl CF₃ Q-1 H D-22a
3-F-5-Cl CF₃ Q-1 H D-52a
3-F-5-Cl CF₃ Q-2 H OCH₃
3-F-5-Cl CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-F-5-Cl CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-F-5-Cl CF₃ Q-2 n-Pr OCH₃
3-F-5-Cl CF₃ Q-2 i-Pr OCH₃
3-F-5-Cl CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-F-5-Cl CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3-F-5-Cl CF₃ Q-2 H OEt
3-F-5-Cl CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-F-5-Cl CF₃ Q-2 Et OEt
3-F-5-Cl CF₃ Q-2 H OCH₂CF₃
3-F-5-Cl CF₃ Q-2 H OCH₂C≡CH
3-F-5-Cl CF₂Cl Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-F-5-Cl CF₂Cl Q-1 H D-52a
3-F-5-Cl CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3-F-5-Cl CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3-F-5-Cl CF₂Cl Q-2 Et OCH₃
3-F-5-Cl CF₂Cl Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-F-5-Cl CF₂Cl Q-2 H OEt
3-F-5-Cl CF₂Cl Q-2 CH₃ OEt
3,4-Cl₂ CHF₂ Q-2 H OCH₃
3,4-Cl₂ CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3,4-Cl₂ CHF₂ Q-2 H OEt
3,4-Cl₂ CF₃ Q-1 H CF₃
3,4-Cl₂ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,4-Cl₂ CF₃ Q-1 H D-22a
3,4-Cl₂ CF₃ Q-1 H D-52a
3,4-Cl₂ CF₃ Q-2 H OCH₃
3,4-Cl₂ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3,4-Cl₂ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3,4-Cl₂ CF₃ Q-2 n-Pr OCH₃
3,4-Cl₂ CF₃ Q-2 i-Pr OCH₃
3,4-Cl₂ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,4-Cl₂ CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3,4-Cl₂ CF₃ Q-2 H OEt
3,4-Cl₂ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3,4-Cl₂ CF₃ Q-2 Et OEt
3,4-Cl₂ CF₃ Q-2 H OCH₂CF₃
3,4-Cl₂ CF₃ Q-2 H OCH₂C≡CH
3,4-Cl₂ CF₂Cl Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,4-Cl₂ CF₂Cl Q-1 H D-52a
3,4-Cl₂ CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3,4-Cl₂ CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3,4-Cl₂ CF₂Cl Q-2 Et OCH₃
3,4-Cl₂ CF₂Cl Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,4-Cl₂ CF₂Cl Q-2 H OEt
3,4-Cl₂ CF₂Cl Q-2 CH₃ OEt
3,5-Cl₂ CHF₂ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,5-Cl₂ CHF₂ Q-1 H D-52a
3,5-Cl₂ CHF₂ Q-2 H OCH₃
3,5-Cl₂ CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-Cl₂ CHF₂ Q-2 Et OCH₃
3,5-Cl₂ CHF₂ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,5-Cl₂ CHF₂ Q-2 H OEt
3,5-Cl₂ CHF₂ Q-2 CH₃ OEt
3,5-Cl₂ CF₃ Q-1 H c-Pr
3,5-Cl₂ CF₃ Q-1 H CF₃
3,5-Cl₂ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CH₂Cl
3,5-Cl₂ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,5-Cl₂ CF₃ Q-1 H D-22a
3,5-Cl₂ CF₃ Q-1 H D-52a
3,5-Cl₂ CF₃ Q-1 CH₂OCH₃ D-52a
3,5-Cl₂ CF₃ Q-1 CH₂CN D-52a
3,5-Cl₂ CF₃ Q-1 C(O)CH₃ D-52a
3,5-Cl₂ CF₃ Q-1 C(O)Et D-52a
3,5-Cl₂ CF₃ Q-1 C(O)OCH₃ D-52a
3,5-Cl₂ CF₃ Q-1 H D-55a
3,5-Cl₂ CF₃ Q-1 H D-58a
3,5-Cl₂ CF₃ Q-2 H OCH₃
3,5-Cl₂ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-Cl₂ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3,5-Cl₂ CF₃ Q-2 n-Pr OCH₃
3,5-Cl₂ CF₃ Q-2 i-Pr OCH₃
3,5-Cl₂ CF₃ Q-2 c-Pr OCH₃
3,5-Cl₂ CF₃ Q-2 CH₂CHF₂ OCH₃
3,5-Cl₂ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,5-Cl₂ CF₃ Q-2 CH₂CN OCH₃
3,5-Cl₂ CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3,5-Cl₂ CF₃ Q-2 OCH₃ OCH₃
3,5-Cl₂ CF₃ Q-2 N(CH₃)₂ OCH₃
3,5-Cl₂ CF₃ Q-2 H OEt
3,5-Cl₂ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3,5-Cl₂ CF₃ Q-2 Et OEt
3,5-Cl₂ CF₃ Q-2 H OPr-n
3,5-Cl₂ CF₃ Q-2 H OPr-i
3,5-Cl₂ CF₃ Q-2 H OPr-c
3,5-Cl₂ CF₃ Q-2 H OCH₂CHF₂
3,5-Cl₂ CF₃ Q-2 H OCH₂CF₃
3,5-Cl₂ CF₃ Q-2 H OCH₂CN
3,5-Cl₂ CF₃ Q-2 H OCH₂C≡CH
3,5-Cl₂ CF₃ Q-2 H SCH₃
3,5-Cl₂ CF₃ Q-2 CH₃ SCH₃
3,5-Cl₂ CF₃ Q-2 H SEt
3,5-Cl₂ CF₃ Q-2 CH₃ SEt
3,5-Cl₂ CF₃ Q-2 H NHCN
3,5-Cl₂ CF₃ Q-2 H NHOCH₃
3,5-Cl₂ CF₃ Q-2 H N(CH₃)OCH₃
3,5-Cl₂ CF₃ Q-2 H NHNO₂
3,5-Cl₂ CF₂Cl Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,5-Cl₂ CF₂Cl Q-1 H D-22a
3,5-Cl₂ CF₂Cl Q-1 H D-52a
3,5-Cl₂ CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3,5-Cl₂ CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-Cl₂ CF₂Cl Q-2 Et OCH₃
3,5-Cl₂ CF₂Cl Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,5-Cl₂ CF₂Cl Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3,5-Cl₂ CF₂Cl Q-2 H OEt
3,5-Cl₂ CF₂Cl Q-2 CH₃ OEt
3,5-Cl₂ CF₂Cl Q-2 Et OEt
3,5-Cl₂ CF₂Br Q-2 H OCH₃
3,5-Cl₂ CF₂Br Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-Cl₂ CF₂Br Q-2 H OEt
3,5-Cl₂ CF₂CHF₂ Q-2 H OCH₃
3,5-Cl₂ CF₂CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-Cl₂ CF₂CHF₂ Q-2 H OEt
3,5-Cl₂ CF₂CF₃ Q-2 H OCH₃
3,5-Cl₂ CF₂CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-Cl₂ CF₂CF₃ Q-2 H OEt
3-Br-4-F CHF₂ Q-2 H OCH₃
3-Br-4-F CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Br-4-F CHF₂ Q-2 H OEt
3-Br-4-F CF₃ Q-1 H CF₃
3-Br-4-F CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-Br-4-F CF₃ Q-1 H D-22a
3-Br-4-F CF₃ Q-1 H D-52a
3-Br-4-F CF₃ Q-2 H OCH₃
3-Br-4-F CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Br-4-F CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-Br-4-F CF₃ Q-2 n-Pr OCH₃
3-Br-4-F CF₃ Q-2 i-Pr OCH₃
3-Br-4-F CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-Br-4-F CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3-Br-4-F CF₃ Q-2 H OEt
3-Br-4-F CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-Br-4-F CF₃ Q-2 Et OEt
3-Br-4-F CF₃ Q-2 H OCH₂CF₃
3-Br-4-F CF₃ Q-2 H OCH₂C≡CH
3-Br-4-F CF₂Cl Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-Br-4-F CF₂Cl Q-1 H D-52a
3-Br-4-F CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3-Br-4-F CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3-Br-4-F CF₂Cl Q-2 Et OCH₃
3-Br-4-F CF₂Cl Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-Br-4-F CF₂Cl Q-2 H OEt
3-Br-4-F CF₂Cl Q-2 CH₃ OEt
3-F-5-Br CHF₂ Q-2 H OCH₃
3-F-5-Br CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3-F-5-Br CHF₂ Q-2 H OEt
3-F-5-Br CF₃ Q-1 H CF₃
3-F-5-Br CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-F-5-Br CF₃ Q-1 H D-22a
3-F-5-Br CF₃ Q-1 H D-52a
3-F-5-Br CF₃ Q-2 H OCH₃
3-F-5-Br CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-F-5-Br CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-F-5-Br CF₃ Q-2 n-Pr OCH₃
3-F-5-Br CF₃ Q-2 i-Pr OCH₃
3-F-5-Br CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-F-5-Br CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3-F-5-Br CF₃ Q-2 H OEt
3-F-5-Br CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-F-5-Br CF₃ Q-2 Et OEt
3-F-5-Br CF₃ Q-2 H OCH₂CF₃
3-F-5-Br CF₃ Q-2 H OCH₂C≡CH
3-F-5-Br CF₂Cl Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-F-5-Br CF₂Cl Q-1 H D-52a
3-F-5-Br CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3-F-5-Br CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3-F-5-Br CF₂Cl Q-2 Et OCH₃
3-F-5-Br CF₂Cl Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-F-5-Br CF₂Cl Q-2 H OEt
3-F-5-Br CF₂Cl Q-2 CH₃ OEt
3-Br-4-Cl CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-Br-4-Cl CF₃ Q-1 H D-22a
3-Br-4-Cl CF₃ Q-1 H D-52a
3-Br-4-Cl CF₃ Q-2 H OCH₃
3-Br-4-Cl CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Br-4-Cl CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-Br-4-Cl CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-Br-4-Cl CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3-Br-4-Cl CF₃ Q-2 H OEt
3-Br-4-Cl CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-Br-4-Cl CF₃ Q-2 Et OEt
3-Br-4-Cl CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3-Br-4-Cl CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3-Br-4-Cl CF₂Cl Q-2 H OEt
3-Cl-4-Br CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-Cl-4-Br CF₃ Q-1 H D-22a
3-Cl-4-Br CF₃ Q-1 H D-52a
3-Cl-4-Br CF₃ Q-2 H OCH₃
3-Cl-4-Br CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-4-Br CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-Cl-4-Br CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-Cl-4-Br CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3-Cl-4-Br CF₃ Q-2 H OEt
3-Cl-4-Br CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-Cl-4-Br CF₃ Q-2 Et OEt
3-Cl-4-Br CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3-Cl-4-Br CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-4-Br CF₂Cl Q-2 H OEt
3-Cl-5-Br CHF₂ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-Cl-5-Br CHF₂ Q-1 H D-52a
3-Cl-5-Br CHF₂ Q-2 H OCH₃
3-Cl-5-Br CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-5-Br CHF₂ Q-2 Et OCH₃
3-Cl-5-Br CHF₂ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-Cl-5-Br CHF₂ Q-2 H OEt
3-Cl-5-Br CHF₂ Q-2 CH₃ OEt
3-Cl-5-Br CF₃ Q-1 H c-Pr
3-Cl-5-Br CF₃ Q-1 H CF₃
3-Cl-5-Br CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CH₂Cl
3-Cl-5-Br CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-Cl-5-Br CF₃ Q-1 H D-22a
3-Cl-5-Br CF₃ Q-1 H D-52a
3-Cl-5-Br CF₃ Q-1 CH₂OCH₃ D-52a
3-Cl-5-Br CF₃ Q-1 CH₂CN D-52a
3-Cl-5-Br CF₃ Q-1 C(O)CH₃ D-52a
3-Cl-5-Br CF₃ Q-1 C(O)Et D-52a
3-Cl-5-Br CF₃ Q-1 C(O)OCH₃ D-52a
3-Cl-5-Br CF₃ Q-1 H D-55a
3-Cl-5-Br CF₃ Q-1 H D-58a
3-Cl-5-Br CF₃ Q-2 H OCH₃
3-Cl-5-Br CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-5-Br CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-Cl-5-Br CF₃ Q-2 n-Pr OCH₃
3-Cl-5-Br CF₃ Q-2 i-Pr OCH₃
3-Cl-5-Br CF₃ Q-2 c-Pr OCH₃
3-Cl-5-Br CF₃ Q-2 CH₂CHF₂ OCH₃
3-Cl-5-Br CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-Cl-5-Br CF₃ Q-2 CH₂CN OCH₃
3-Cl-5-Br CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3-Cl-5-Br CF₃ Q-2 OCH₃ OCH₃
3-Cl-5-Br CF₃ Q-2 N(CH₃)₂ OCH₃
3-Cl-5-Br CF₃ Q-2 H OEt
3-Cl-5-Br CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-Cl-5-Br CF₃ Q-2 Et OEt
3-Cl-5-Br CF₃ Q-2 H OPr-n
3-Cl-5-Br CF₃ Q-2 H OPr-i
3-Cl-5-Br CF₃ Q-2 H OPr-c
3-Cl-5-Br CF₃ Q-2 H OCH₂CHF₂
3-Cl-5-Br CF₃ Q-2 H OCH₂CF₃
3-Cl-5-Br CF₃ Q-2 H OCH₂CN
3-Cl-5-Br CF₃ Q-2 H OCH₂C≡CH
3-Cl-5-Br CF₃ Q-2 H SCH₃
3-Cl-5-Br CF₃ Q-2 CH₃ SCH₃
3-Cl-5-Br CF₃ Q-2 H SEt
3-Cl-5-Br CF₃ Q-2 CH₃ SEt
3-Cl-5-Br CF₃ Q-2 H NHCN
3-Cl-5-Br CF₃ Q-2 H NHOCH₃
3-Cl-5-Br CF₃ Q-2 H N(CH₃)OCH₃
3-Cl-5-Br CF₃ Q-2 H NHNO₂
3-Cl-5-Br CF₂Cl Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-Cl-5-Br CF₂Cl Q-1 H D-22a
3-Cl-5-Br CF₂Cl Q-1 H D-52a
3-Cl-5-Br CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3-Cl-5-Br CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-5-Br CF₂Cl Q-2 Et OCH₃
3-Cl-5-Br CF₂Cl Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-Cl-5-Br CF₂Cl Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3-Cl-5-Br CF₂Cl Q-2 H OEt
3-Cl-5-Br CF₂Cl Q-2 CH₃ OEt
3-Cl-5-Br CF₂Cl Q-2 Et OEt
3-Cl-5-Br CF₂Br Q-2 H OCH₃
3-Cl-5-Br CF₂Br Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-5-Br CF₂Br Q-2 H OEt
3-Cl-5-Br CF₂CHF₂ Q-2 H OCH₃
3-Cl-5-Br CF₂CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-5-Br CF₂CHF₂ Q-2 H OEt
3-Cl-5-Br CF₂CF₃ Q-2 H OCH₃
3-Cl-5-Br CF₂CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-5-Br CF₂CF₃ Q-2 H OEt
3,4-Br₂ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,4-Br₂ CF₃ Q-1 H D-22a
3,4-Br₂ CF₃ Q-1 H D-52a
3,4-Br₂ CF₃ Q-2 H OCH₃
3,4-Br₂ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3,4-Br₂ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3,4-Br₂ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,4-Br₂ CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3,4-Br₂ CF₃ Q-2 H OEt
3,4-Br₂ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3,4-Br₂ CF₃ Q-2 Et OEt
3,4-Br₂ CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3,4-Br₂ CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3,4-Br₂ CF₂Cl Q-2 H OEt
3,5-Br₂ CHF₂ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,5-Br₂ CHF₂ Q-1 H D-52a
3,5-Br₂ CHF₂ Q-2 H OCH₃
3,5-Br₂ CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-Br₂ CHF₂ Q-2 Et OCH₃
3,5-Br₂ CHF₂ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,5-Br₂ CHF₂ Q-2 H OEt
3,5-Br₂ CHF₂ Q-2 CH₃ OEt
3,5-Br₂ CF₃ Q-1 H c-Pr
3,5-Br₂ CF₃ Q-1 H CF₃
3,5-Br₂ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CH₂Cl
3,5-Br₂ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,5-Br₂ CF₃ Q-1 H D-22a
3,5-Br₂ CF₃ Q-1 H D-52a
3,5-Br₂ CF₃ Q-1 CH₂OCH₃ D-52a
3,5-Br₂ CF₃ Q-1 CH₂CN D-52a
3,5-Br₂ CF₃ Q-1 C(O)CH₃ D-52a
3,5-Br₂ CF₃ Q-1 C(O)Et D-52a
3,5-Br₂ CF₃ Q-1 C(O)OCH₃ D-52a
3,5-Br₂ CF₃ Q-1 H D-55a
3,5-Br₂ CF₃ Q-1 H D-58a
3,5-Br₂ CF₃ Q-2 H OCH₃
3,5-Br₂ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-Br₂ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3,5-Br₂ CF₃ Q-2 n-Pr OCH₃
3,5-Br₂ CF₃ Q-2 i-Pr OCH₃
3,5-Br₂ CF₃ Q-2 c-Pr OCH₃
3,5-Br₂ CF₃ Q-2 CH₂CHF₂ OCH₃
3,5-Br₂ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,5-Br₂ CF₃ Q-2 CH₂CN OCH₃
3,5-Br₂ CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3,5-Br₂ CF₃ Q-2 OCH₃ OCH₃
3,5-Br₂ CF₃ Q-2 N(CH₃)₂ OCH₃
3,5-Br₂ CF₃ Q-2 H OEt
3,5-Br₂ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3,5-Br₂ CF₃ Q-2 Et OEt
3,5-Br₂ CF₃ Q-2 H OPr-n
3,5-Br₂ CF₃ Q-2 H OPr-i
3,5-Br₂ CF₃ Q-2 H OPr-c
3,5-Br₂ CF₃ Q-2 H OCH₂CHF₂
3,5-Br₂ CF₃ Q-2 H OCH₂CF₃
3,5-Br₂ CF₃ Q-2 H OCH₂CN
3,5-Br₂ CF₃ Q-2 H OCH₂C≡CH
3,5-Br₂ CF₃ Q-2 H SCH₃
3,5-Br₂ CF₃ Q-2 CH₃ SCH₃
3,5-Br₂ CF₃ Q-2 H SEt
3,5-Br₂ CF₃ Q-2 CH₃ SEt
3,5-Br₂ CF₃ Q-2 H NHCN
3,5-Br₂ CF₃ Q-2 H NHOCH₃
3,5-Br₂ CF₃ Q-2 H N(CH₃)OCH₃
3,5-Br₂ CF₃ Q-2 H NHNO₂
3,5-Br₂ CF₂Cl Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,5-Br₂ CF₂Cl Q-1 H D-22a
3,5-Br₂ CF₂Cl Q-1 H D-52a
3,5-Br₂ CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3,5-Br₂ CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-Br₂ CF₂Cl Q-2 Et OCH₃
3,5-Br₂ CF₂Cl Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,5-Br₂ CF₂Cl Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3,5-Br₂ CF₂Cl Q-2 H OEt
3,5-Br₂ CF₂Cl Q-2 CH₃ OEt
3,5-Br₂ CF₂Cl Q-2 Et OEt
3,5-Br₂ CF₂Br Q-2 H OCH₃
3,5-Br₂ CF₂Br Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-Br₂ CF₂Br Q-2 H OEt
3,5-Br₂ CF₂CHF₂ Q-2 H OCH₃
3,5-Br₂ CF₂CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-Br₂ CF₂CHF₂ Q-2 H OEt
3,5-Br₂ CF₂CF₃ Q-2 H OCH₃
3,5-Br₂ CF₂CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-Br₂ CF₂CF₃ Q-2 H OEt
3-I-4-F CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-I-4-F CF₃ Q-1 H D-22a
3-I-4-F CF₃ Q-1 H D-52a
3-I-4-F CF₃ Q-2 H OCH₃
3-I-4-F CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-I-4-F CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-I-4-F CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-I-4-F CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3-I-4-F CF₃ Q-2 H OEt
3-I-4-F CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-I-4-F CF₃ Q-2 Et OEt
3-I-4-F CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3-I-4-F CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3-I-4-F CF₂Cl Q-2 H OEt
3-F-5-I CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-F-5-I CF₃ Q-1 H D-22a
3-F-5-I CF₃ Q-1 H D-52a
3-F-5-I CF₃ Q-2 H OCH₃
3-F-5-I CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-F-5-I CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-F-5-I CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-F-5-I CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3-F-5-I CF₃ Q-2 H OEt
3-F-5-I CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-F-5-I CF₃ Q-2 Et OEt
3-F-5-I CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3-F-5-I CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3-F-5-I CF₂Cl Q-2 H OEt
3-Cl-5-I CHF₂ Q-2 H OCH₃
3-Cl-5-I CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-5-I CHF₂ Q-2 H OEt
3-Cl-5-I CF₃ Q-1 H CF₃
3-Cl-5-I CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-Cl-5-I CF₃ Q-1 H D-22a
3-Cl-5-I CF₃ Q-1 H D-52a
3-Cl-5-I CF₃ Q-2 H OCH₃
3-Cl-5-I CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-5-I CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-Cl-5-I CF₃ Q-2 n-Pr OCH₃
3-Cl-5-I CF₃ Q-2 i-Pr OCH₃
3-Cl-5-I CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-Cl-5-I CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3-Cl-5-I CF₃ Q-2 H OEt
3-Cl-5-I CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-Cl-5-I CF₃ Q-2 Et OEt
3-Cl-5-I CF₃ Q-2 H OCH₂CF₃
3-Cl-5-I CF₃ Q-2 H OCH₂C≡CH
3-Cl-5-I CF₂Cl Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-Cl-5-I CF₂Cl Q-1 H D-52a
3-Cl-5-I CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3-Cl-5-I CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-5-I CF₂Cl Q-2 Et OCH₃
3-Cl-5-I CF₂Cl Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-Cl-5-I CF₂Cl Q-2 H OEt
3-Cl-5-I CF₂Cl Q-2 CH₃ OEt
3,5-I₂ CF₃ Q-2 H OCH₃
3,5-I₂ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-I₂ CF₃ Q-2 H OEt
3-CH₃-4-F CF₃ Q-2 H OCH₃
3-CH₃-4-F CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-CH₃-4-F CF₃ Q-2 H OEt
3-Cl-4-CH₃ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-Cl-4-CH₃ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-4-CH₃ CF₃ Q-2 H OEt
3-Cl-5-CH₃ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-Cl-5-CH₃ CF₃ Q-1 H D-52a
3-Cl-5-CH₃ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-Cl-5-CH₃ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-5-CH₃ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-Cl-5-CH₃ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-Cl-5-CH₃ CF₃ Q-2 H OEt
3-Cl-5-CH₃ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-Br-4-CH₃ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-Br-4-CH₃ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Br-4-CH₃ CF₃ Q-2 H OEt
3-Br-5-CH₃ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-Br-5-CH₃ CF₃ Q-1 H D-52a
3-Br-5-CH₃ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-Br-5-CH₃ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Br-5-CH₃ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-Br-5-CH₃ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-Br-5-CH₃ CF₃ Q-2 H OEt
3-Br-5-CH₃ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3,5-(CH₃)₂ CF₃ Q-2 H OCH₃
3,5-(CH₃)₂ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-(CH₃)₂ CF₃ Q-2 H OEt
3-CF₃-4-F CHF₂ Q-2 H OCH₃
3-CF₃-4-F CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3-CF₃-4-F CHF₂ Q-2 H OEt
3-CF₃-4-F CF₃ Q-1 H CF₃
3-CF₃-4-F CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-CF₃-4-F CF₃ Q-1 H D-22a
3-CF₃-4-F CF₃ Q-1 H D-52a
3-CF₃-4-F CF₃ Q-2 H OCH₃
3-CF₃-4-F CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-CF₃-4-F CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-CF₃-4-F CF₃ Q-2 n-Pr OCH₃
3-CF₃-4-F CF₃ Q-2 i-Pr OCH₃
3-CF₃-4-F CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-CF₃-4-F CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3-CF₃-4-F CF₃ Q-2 H OEt
3-CF₃-4-F CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-CF₃-4-F CF₃ Q-2 Et OEt
3-CF₃-4-F CF₃ Q-2 H OCH₂CF₃
3-CF₃-4-F CF₃ Q-2 H OCH₂C≡CH
3-CF₃-4-F CF₂Cl Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-CF₃-4-F CF₂Cl Q-1 H D-52a
3-CF₃-4-F CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3-CF₃-4-F CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3-CF₃-4-F CF₂Cl Q-2 Et OCH₃
3-CF₃-4-F CF₂Cl Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-CF₃-4-F CF₂Cl Q-2 H OEt
3-CF₃-4-F CF₂Cl Q-2 CH₃ OEt
3-F-5-CF₃ CHF₂ Q-2 H OCH₃
3-F-5-CF₃ CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3-F-5-CF₃ CHF₂ Q-2 H OEt
3-F-5-CF₃ CF₃ Q-1 H CF₃
3-F-5-CF₃ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-F-5-CF₃ CF₃ Q-1 H D-22a
3-F-5-CF₃ CF₃ Q-1 H D-52a
3-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 n-Pr OCH₃
3-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 i-Pr OCH₃
3-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OEt
3-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 Et OEt
3-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₂CF₃
3-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₂C≡CH
3-F-5-CF₃ CF₂Cl Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-F-5-CF₃ CF₂Cl Q-1 H D-52a
3-F-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3-F-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3-F-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 Et OCH₃
3-F-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-F-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 H OEt
3-F-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 CH₃ OEt
3-CF₃-4-Cl CHF₂ Q-2 H OCH₃
3-CF₃-4-Cl CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3-CF₃-4-Cl CHF₂ Q-2 H OEt
3-CF₃-4-Cl CF₃ Q-1 H CF₃
3-CF₃-4-Cl CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-CF₃-4-Cl CF₃ Q-1 H D-22a
3-CF₃-4-Cl CF₃ Q-1 H D-52a
3-CF₃-4-Cl CF₃ Q-2 H OCH₃
3-CF₃-4-Cl CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-CF₃-4-Cl CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-CF₃-4-Cl CF₃ Q-2 n-Pr OCH₃
3-CF₃-4-Cl CF₃ Q-2 i-Pr OCH₃
3-CF₃-4-Cl CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-CF₃-4-Cl CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3-CF₃-4-Cl CF₃ Q-2 H OEt
3-CF₃-4-Cl CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-CF₃-4-Cl CF₃ Q-2 Et OEt
3-CF₃-4-Cl CF₃ Q-2 H OCH₂CF₃
3-CF₃-4-Cl CF₃ Q-2 H OCH₂C≡CH
3-CF₃-4-Cl CF₂Cl Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-CF₃-4-Cl CF₂Cl Q-1 H D-52a
3-CF₃-4-Cl CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3-CF₃-4-Cl CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3-CF₃-4-Cl CF₂Cl Q-2 Et OCH₃
3-CF₃-4-Cl CF₂Cl Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-CF₃-4-Cl CF₂Cl Q-2 H OEt
3-CF₃-4-Cl CF₂Cl Q-2 CH₃ OEt
3-Cl-5-CF₃ CHF₂ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-Cl-5-CF₃ CHF₂ Q-1 H D-52a
3-Cl-5-CF₃ CHF₂ Q-2 H OCH₃
3-Cl-5-CF₃ CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-5-CF₃ CHF₂ Q-2 Et OCH₃
3-Cl-5-CF₃ CHF₂ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-Cl-5-CF₃ CHF₂ Q-2 H OEt
3-Cl-5-CF₃ CHF₂ Q-2 CH₃ OEt
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-1 H c-Pr
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-1 H CF₃
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CH₂Cl
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-1 H D-22a
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-1 H D-52a
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-1 CH₂OCH₃ D-52a
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-1 CH₂CN D-52a
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-1 C(O)CH₃ D-52a
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-1 C(O)Et D-52a
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-1 C(O)OCH₃ D-52a
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-1 H D-55a
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-1 H D-58a
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-2 n-Pr OCH₃
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-2 i-Pr OCH₃
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-2 c-Pr OCH₃
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₂CHF₂ OCH₃
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₂CN OCH₃
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-2 OCH₃ OCH₃
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-2 N(CH₃)₂ OCH₃
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OEt
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-2 Et OEt
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OPr-n
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OPr-i
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OPr-c
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₂CHF₂
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₂CF₃
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₂CN
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₂C≡CH
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-2 H SCH₃
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ SCH₃
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-2 H SEt
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ SEt
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-2 H NHCN
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-2 H NHOCH₃
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-2 H N(CH₃)OCH₃
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-2 H NHNO₂
3-Cl-5-CF₃ CF₂Cl Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-Cl-5-CF₃ CF₂Cl Q-1 H D-22a
3-Cl-5-CF₃ CF₂Cl Q-1 H D-52a
3-Cl-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3-Cl-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 Et OCH₃
3-Cl-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-Cl-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3-Cl-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 H OEt
3-Cl-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 CH₃ OEt
3-Cl-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 Et OEt
3-Cl-5-CF₃ CF₂Br Q-2 H OCH₃
3-Cl-5-CF₃ CF₂Br Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-5-CF₃ CF₂Br Q-2 H OEt
3-Cl-5-CF₃ CF₂CHF₂ Q-2 H OCH₃
3-Cl-5-CF₃ CF₂CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-5-CF₃ CF₂CHF₂ Q-2 H OEt
3-Cl-5-CF₃ CF₂CF₃ Q-2 H OCH₃
3-Cl-5-CF₃ CF₂CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-5-CF₃ CF₂CF₃ Q-2 H OEt
3-Br-5-CF₃ CHF₂ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-Br-5-CF₃ CHF₂ Q-1 H D-52a
3-Br-5-CF₃ CHF₂ Q-2 H OCH₃
3-Br-5-CF₃ CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Br-5-CF₃ CHF₂ Q-2 Et OCH₃
3-Br-5-CF₃ CHF₂ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-Br-5-CF₃ CHF₂ Q-2 H OEt
3-Br-5-CF₃ CHF₂ Q-2 CH₃ OEt
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-1 H c-Pr
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-1 H CF₃
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CH₂Cl
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-1 H D-22a
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-1 H D-52a
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-1 CH₂OCH₃ D-52a
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-1 CH₂CN D-52a
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-1 C(O)CH₃ D-52a
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-1 C(O)Et D-52a
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-1 C(O)OCH₃ D-52a
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-1 H D-55a
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-1 H D-58a
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-2 n-Pr OCH₃
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-2 i-Pr OCH₃
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-2 c-Pr OCH₃
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₂CHF₂ OCH₃
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₂CN OCH₃
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-2 OCH₃ OCH₃
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-2 N(CH₃)₂ OCH₃
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OEt
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-2 Et OEt
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OPr-n
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OPr-i
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OPr-c
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₂CHF₂
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₂CF₃
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₂CN
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₂C≡CH
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-2 H SCH₃
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ SCH₃
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-2 H SEt
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ SEt
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-2 H NHCN
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-2 H NHOCH₃
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-2 H N(CH₃)OCH₃
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-2 H NHNO₂
3-Br-5-CF₃ CF₂Cl Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-Br-5-CF₃ CF₂Cl Q-1 H D-22a
3-Br-5-CF₃ CF₂Cl Q-1 H D-52a
3-Br-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3-Br-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3-Br-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 Et OCH₃
3-Br-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-Br-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3-Br-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 H OEt
3-Br-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 CH₃ OEt
3-Br-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 Et OEt
3-Br-5-CF₃ CF₂Br Q-2 H OCH₃
3-Br-5-CF₃ CF₂Br Q-2 CH₃ OCH₃
3-Br-5-CF₃ CF₂Br Q-2 H OEt
3-Br-5-CF₃ CF₂CHF₂ Q-2 H OCH₃
3-Br-5-CF₃ CF₂CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Br-5-CF₃ CF₂CHF₂ Q-2 H OEt
3-Br-5-CF₃ CF₂CF₃ Q-2 H OCH₃
3-Br-5-CF₃ CF₂CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Br-5-CF₃ CF₂CF₃ Q-2 H OEt
3-I-5-CF₃ CHF₂ Q-2 H OCH₃
3-I-5-CF₃ CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3-I-5-CF₃ CHF₂ Q-2 H OEt
3-I-5-CF₃ CF₃ Q-1 H CF₃
3-I-5-CF₃ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-I-5-CF₃ CF₃ Q-1 H D-22a
3-I-5-CF₃ CF₃ Q-1 H D-52a
3-I-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-I-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-I-5-CF₃ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-I-5-CF₃ CF₃ Q-2 n-Pr OCH₃
3-I-5-CF₃ CF₃ Q-2 i-Pr OCH₃
3-I-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-I-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3-I-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OEt
3-I-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-I-5-CF₃ CF₃ Q-2 Et OEt
3-I-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₂CF₃
3-I-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₂C≡CH
3-I-5-CF₃ CF₂Cl Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-I-5-CF₃ CF₂Cl Q-1 H D-52a
3-I-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3-I-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3-I-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 Et OCH₃
3-I-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-I-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 H OEt
3-I-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 CH₃ OEt
3-CH₃-5-CF₃ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-CH₃-5-CF₃ CF₃ Q-1 H D-52a
3-CH₃-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-CH₃-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-CH₃-5-CF₃ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-CH₃-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-CH₃-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OEt
3-CH₃-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3,5-(CF₃)₂ CHF₂ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,5-(CF₃)₂ CHF₂ Q-1 H D-22a
3,5-(CF₃)₂ CHF₂ Q-1 H D-52a
3,5-(CF₃)₂ CHF₂ Q-2 H OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CHF₂ Q-2 Et OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CHF₂ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CHF₂ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CHF₂ Q-2 H OEt
3,5-(CF₃)₂ CHF₂ Q-2 CH₃ OEt
3,5-(CF₃)₂ CHF₂ Q-2 Et OEt
3,5-(CF₃)₂ CHFCl Q-2 H OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CHFCl Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CHFCl Q-2 H OEt
3,5-(CF₃)₂ CHCl₂ Q-2 H OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CHCl₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CHCl₂ Q-2 H OEt
3,5-(CF₃)₂ CHFBr Q-2 H OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CHFBr Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CHFBr Q-2 H OEt
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H c-Pr
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H CF₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 C(O)CH₃ CF₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H CH₂CF₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H CH₂OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H E-6a
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H E-7a
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H E-12a
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H E-25a
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H CH=NOCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H C(O)N(CH₃)₂
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H C(O)NHEt
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H C(O)NHPr-i
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CH₂F
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CH₂Cl
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CH=CH₂
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂C≡CH
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H CH=CH₂
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H Ph-4-F
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H Ph-4-NO₂
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H Ph-4-CN
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H D-1a
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H (D-8b)CH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H D-11a
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H D-14a
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H (D-15a)CH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H (D-16b)Cl
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H (D-17b)Cl
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H D-21a
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H D-22a
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 C(O)CH₃ D-22a
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 C(O)Et D-22a
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H D-23a
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H D-24a
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H D-28a
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H (D-29b)CH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H D-34a
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H D-35a
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H D-41a
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H D-52a
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 Et D-52a
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 CH₂OCH₃ D-52a
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 CH₂OC(O)CH₃ D-52a
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 CH₂CN D-52a
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 CH₂C≡CH D-52a
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 C(O)CH₃ D-52a
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 C(O)Et D-52a
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 C(O)Pr-i D-52a
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 C(O)Pr-c D-52a
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 C(O)Bu-t D-52a
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 C(O)CH₂OCH₃ D-52a
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 C(O)CH=CH₂ D-52a
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 C(O)OCH₃ D-52a
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H D-53a
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H D-54a
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H D-55a
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H D-56a
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H D-58a
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H D-59a
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H OEt
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H OCH₂CF₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 n-Pr OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 i-Pr OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 c-Pr OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 CH₂CH₂F OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 CH₂CHF₂ OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 CH₂CN OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 CH₂CH=CH₂ OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 OCH₃ OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 OEt OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 NHCH₃ OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 N(CH₃)₂ OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 NHC(O)OCH₃ OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OEt
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 Et OEt
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OPr-n
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OPr-i
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 CH₃ OPr-i
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OPr-c
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 CH₃ OPr-c
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OCH₂F
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OCHF₂
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OCH₂CH₂F
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OCHFCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OCH₂CH₂Cl
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OCH₂CHF₂
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OCH₂CF₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OCH₂CF₂Cl
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OCH₂CH₂CH₂F
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OCH(CH₃)CH₂F
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OCH(CH₂F)₂
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OCH₂CH₂CF₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OCH(CH₃)CF₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OCH₂CF₂CHF₂
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OCH₂CF₂CF₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OCF₂CHFCF₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OCH(CF₃)₂
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OCH₂CH₂OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OCH₂CH₂SCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OCH₂CN
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OCH(CH₃)CN
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OCH₂CH₂CN
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OCH₂C(O)OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OCH(CH₃)C(O)OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OCH₂C(O)NH₂
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OCH(CH₃)C(O)NH₂
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OCH₂C(S)NH₂
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OCH(CH₃)C(S)NH₂
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OCH₂CH=CH₂
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OCH₂CF=CH₂
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OCH₂CCl=CH₂
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OCH₂C≡CH
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OCH₂Ph
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H SCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 CH₃ SCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H SEt
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 CH₃ SEt
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H SPr-n
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H SPr-i
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H SCH₂CH₂F
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H SCH₂CHF₂
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H SCH₂CF₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H SCH₂CH₂OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H SCH₂CH=CH₂
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H SCH₂C≡CH
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H NHCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H N(CH₃)₂
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H NHEt
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H NHCH₂CH₂F
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H NHCH₂CHF₂
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H NHCH₂CF₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H NHCH₂CH₂OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H NHCH₂CH=CH₂
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H NHCH₂C≡CH
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H NHCN
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H NHOCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H NHOEt
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H N(CH₃)OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H NHNO₂
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-3 CH₃ OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-3 Et OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-3 n-Pr OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-3 i-Pr OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-3 c-Pr OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-3 CH₂CHF₂ OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-3 CH₂CF₃ OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-3 CH₂CN OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-3 CH₂C≡CH OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-3 CH₃ OEt
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-3 Et OEt
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-3 CH₃ OPr-i
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-3 CH₃ OPr-c
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-3 CH₃ SCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-3 CH₃ SEt
3,5-(CF₃)₂ CF₂Cl Q-1 H CF₃
3,5-(CF₃)₂ CF₂Cl Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,5-(CF₃)₂ CF₂Cl Q-1 H D-22a
3,5-(CF₃)₂ CF₂Cl Q-1 H D-52a
3,5-(CF₃)₂ CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₂Cl Q-2 Et OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₂Cl Q-2 n-Pr OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₂Cl Q-2 i-Pr OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₂Cl Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₂Cl Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₂Cl Q-2 H OEt
3,5-(CF₃)₂ CF₂Cl Q-2 CH₃ OEt
3,5-(CF₃)₂ CF₂Cl Q-2 Et OEt
3,5-(CF₃)₂ CF₂Cl Q-2 H OCH₂CF₃
3,5-(CF₃)₂ CF₂Cl Q-2 H OCH₂C≡CH
3,5-(CF₃)₂ CF₂Br Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,5-(CF₃)₂ CF₂Br Q-1 H D-52a
3,5-(CF₃)₂ CF₂Br Q-2 H OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₂Br Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₂Br Q-2 Et OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₂Br Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₂Br Q-2 H OEt
3,5-(CF₃)₂ CF₂Br Q-2 CH₃ OEt
3,5-(CF₃)₂ CF₂CHF₂ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,5-(CF₃)₂ CF₂CHF₂ Q-1 H D-52a
3,5-(CF₃)₂ CF₂CHF₂ Q-2 H OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₂CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₂CHF₂ Q-2 Et OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₂CHF₂ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₂CHF₂ Q-2 H OEt
3,5-(CF₃)₂ CF₂CHF₂ Q-2 CH₃ OEt
3,5-(CF₃)₂ CF₂CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,5-(CF₃)₂ CF₂CF₃ Q-1 H D-52a
3,5-(CF₃)₂ CF₂CF₃ Q-2 H OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₂CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₂CF₃ Q-2 Et OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₂CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₂CF₃ Q-2 H OEt
3,5-(CF₃)₂ CF₂CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3,5-(CF₃)₂ T-3 Q-2 H OCH₃
3,5-(CF₃)₂ T-3 Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-(CF₃)₂ T-3 Q-2 H OEt
3-Cl-5-CF₂CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-Cl-5-CF₂CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-5-CF₂CF₃ CF₃ Q-2 H OEt
3-Br-5-CF₂CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-Br-5-CF₂CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Br-5-CF₂CF₃ CF₃ Q-2 H OEt
3-CF₃-5-OCH₃ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-CF₃-5-OCH₃ CF₃ Q-1 H D-52a
3-CF₃-5-OCH₃ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-CF₃-5-OCH₃ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-CF₃-5-OCH₃ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-CF₃-5-OCH₃ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-CF₃-5-OCH₃ CF₃ Q-2 H OEt
3-CF₃-5-OCH₃ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-Cl-5-OCHF₂ CHF₂ Q-2 H OCH₃
3-Cl-5-OCHF₂ CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-5-OCHF₂ CHF₂ Q-2 H OEt
3-Cl-5-OCHF₂ CF₃ Q-1 H CF₃
3-Cl-5-OCHF₂ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-Cl-5-OCHF₂ CF₃ Q-1 H D-22a
3-Cl-5-OCHF₂ CF₃ Q-1 H D-52a
3-Cl-5-OCHF₂ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-Cl-5-OCHF₂ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-5-OCHF₂ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-Cl-5-OCHF₂ CF₃ Q-2 n-Pr OCH₃
3-Cl-5-OCHF₂ CF₃ Q-2 i-Pr OCH₃
3-Cl-5-OCHF₂ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-Cl-5-OCHF₂ CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3-Cl-5-OCHF₂ CF₃ Q-2 H OEt
3-Cl-5-OCHF₂ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-Cl-5-OCHF₂ CF₃ Q-2 Et OEt
3-Cl-5-OCHF₂ CF₃ Q-2 H OCH₂CF₃
3-Cl-5-OCHF₂ CF₃ Q-2 H OCH₂C≡CH
3-Cl-5-OCHF₂ CF₂Cl Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-Cl-5-OCHF₂ CF₂Cl Q-1 H D-52a
3-Cl-5-OCHF₂ CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3-Cl-5-OCHF₂ CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-5-OCHF₂ CF₂Cl Q-2 Et OCH₃
3-Cl-5-OCHF₂ CF₂Cl Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-Cl-5-OCHF₂ CF₂Cl Q-2 H OEt
3-Cl-5-OCHF₂ CF₂Cl Q-2 CH₃ OEt
3-Br-5-OCHF₂ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-Br-5-OCHF₂ CF₃ Q-1 H D-22a
3-Br-5-OCHF₂ CF₃ Q-1 H D-52a
3-Br-5-OCHF₂ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-Br-5-OCHF₂ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Br-5-OCHF₂ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-Br-5-OCHF₂ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-Br-5-OCHF₂ CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3-Br-5-OCHF₂ CF₃ Q-2 H OEt
3-Br-5-OCHF₂ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-Br-5-OCHF₂ CF₃ Q-2 Et OEt
3-Br-5-OCHF₂ CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3-Br-5-OCHF₂ CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3-Br-5-OCHF₂ CF₂Cl Q-2 H OEt
3-CF₃-5-OCHF₂ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-CF₃-5-OCHF₂ CF₃ Q-1 H D-22a
3-CF₃-5-OCHF₂ CF₃ Q-1 H D-52a
3-CF₃-5-OCHF₂ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-CF₃-5-OCHF₂ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-CF₃-5-OCHF₂ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-CF₃-5-OCHF₂ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-CF₃-5-OCHF₂ CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3-CF₃-5-OCHF₂ CF₃ Q-2 H OEt
3-CF₃-5-OCHF₂ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-CF₃-5-OCHF₂ CF₃ Q-2 Et OEt
3-CF₃-5-OCHF₂ CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3-CF₃-5-OCHF₂ CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3-CF₃-5-OCHF₂ CF₂Cl Q-2 H OEt
3-Cl-5-OCF₃ CHF₂ Q-2 H OCH₃
3-Cl-5-OCF₃ CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-5-OCF₃ CHF₂ Q-2 H OEt
3-Cl-5-OCF₃ CF₃ Q-1 H CF₃
3-Cl-5-OCF₃ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-Cl-5-OCF₃ CF₃ Q-1 H D-22a
3-Cl-5-OCF₃ CF₃ Q-1 H D-52a
3-Cl-5-OCF₃ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-Cl-5-OCF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-5-OCF₃ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-Cl-5-OCF₃ CF₃ Q-2 n-Pr OCH₃
3-Cl-5-OCF₃ CF₃ Q-2 i-Pr OCH₃
3-Cl-5-OCF₃ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-Cl-5-OCF₃ CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3-Cl-5-OCF₃ CF₃ Q-2 H OEt
3-Cl-5-OCF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-Cl-5-OCF₃ CF₃ Q-2 Et OEt
3-Cl-5-OCF₃ CF₃ Q-2 H OCH₂CF₃
3-Cl-5-OCF₃ CF₃ Q-2 H OCH₂C≡CH
3-Cl-5-OCF₃ CF₂Cl Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-Cl-5-OCF₃ CF₂Cl Q-1 H D-52a
3-Cl-5-OCF₃ CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3-Cl-5-OCF₃ CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-5-OCF₃ CF₂Cl Q-2 Et OCH₃
3-Cl-5-OCF₃ CF₂Cl Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-Cl-5-OCF₃ CF₂Cl Q-2 H OEt
3-Cl-5-OCF₃ CF₂Cl Q-2 CH₃ OEt
3-Br-5-OCF₃ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-Br-5-OCF₃ CF₃ Q-1 H D-22a
3-Br-5-OCF₃ CF₃ Q-1 H D-52a
3-Br-5-OCF₃ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-Br-5-OCF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Br-5-OCF₃ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-Br-5-OCF₃ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-Br-5-OCF₃ CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3-Br-5-OCF₃ CF₃ Q-2 H OEt
3-Br-5-OCF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-Br-5-OCF₃ CF₃ Q-2 Et OEt
3-Br-5-OCF₃ CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3-Br-5-OCF₃ CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3-Br-5-OCF₃ CF₂Cl Q-2 H OEt
3-CF₃-5-OCF₃ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-CF₃-5-OCF₃ CF₃ Q-1 H D-22a
3-CF₃-5-OCF₃ CF₃ Q-1 H D-52a
3-CF₃-5-OCF₃ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-CF₃-5-OCF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-CF₃-5-OCF₃ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-CF₃-5-OCF₃ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-CF₃-5-OCF₃ CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3-CF₃-5-OCF₃ CF₃ Q-2 H OEt
3-CF₃-5-OCF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-CF₃-5-OCF₃ CF₃ Q-2 Et OEt
3-CF₃-5-OCF₃ CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3-CF₃-5-OCF₃ CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3-CF₃-5-OCF₃ CF₂Cl Q-2 H OEt
3-Cl-5-SCF₃ CHF₂ Q-2 H OCH₃
3-Cl-5-SCF₃ CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-5-SCF₃ CHF₂ Q-2 H OEt
3-Cl-5-SCF₃ CF₃ Q-1 H CF₃
3-Cl-5-SCF₃ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-Cl-5-SCF₃ CF₃ Q-1 H D-22a
3-Cl-5-SCF₃ CF₃ Q-1 H D-52a
3-Cl-5-SCF₃ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-Cl-5-SCF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-5-SCF₃ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-Cl-5-SCF₃ CF₃ Q-2 n-Pr OCH₃
3-Cl-5-SCF₃ CF₃ Q-2 i-Pr OCH₃
3-Cl-5-SCF₃ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-Cl-5-SCF₃ CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3-Cl-5-SCF₃ CF₃ Q-2 H OEt
3-Cl-5-SCF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-Cl-5-SCF₃ CF₃ Q-2 Et OEt
3-Cl-5-SCF₃ CF₃ Q-2 H OCH₂CF₃
3-Cl-5-SCF₃ CF₃ Q-2 H OCH₂C≡CH
3-Cl-5-SCF₃ CF₂Cl Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-Cl-5-SCF₃ CF₂Cl Q-1 H D-52a
3-Cl-5-SCF₃ CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3-Cl-5-SCF₃ CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-5-SCF₃ CF₂Cl Q-2 Et OCH₃
3-Cl-5-SCF₃ CF₂Cl Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-Cl-5-SCF₃ CF₂Cl Q-2 H OEt
3-Cl-5-SCF₃ CF₂Cl Q-2 CH₃ OEt
3-Cl-5-S(O)CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-Cl-5-S(O)CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-5-S(O)CF₃ CF₃ Q-2 H OEt
3-Cl-5-SO₂CF₃ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-Cl-5-SO₂CF₃ CF₃ Q-1 H D-52a
3-Cl-5-SO₂CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-Cl-5-SO₂CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-5-SO₂CF₃ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-Cl-5-SO₂CF₃ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-Cl-5-SO₂CF₃ CF₃ Q-2 H OEt
3-Cl-5-SO₂CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-Br-5-SCF₃ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-Br-5-SCF₃ CF₃ Q-1 H D-22a
3-Br-5-SCF₃ CF₃ Q-1 H D-52a
3-Br-5-SCF₃ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-Br-5-SCF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Br-5-SCF₃ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-Br-5-SCF₃ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-Br-5-SCF₃ CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3-Br-5-SCF₃ CF₃ Q-2 H OEt
3-Br-5-SCF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-Br-5-SCF₃ CF₃ Q-2 Et OEt
3-Br-5-SCF₃ CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3-Br-5-SCF₃ CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3-Br-5-SCF₃ CF₂Cl Q-2 H OEt
3-Br-5-S(O)CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-Br-5-S(O)CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Br-5-S(O)CF₃ CF₃ Q-2 H OEt
3-Br-5-SO₂CF₃ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-Br-5-SO₂CF₃ CF₃ Q-1 H D-52a
3-Br-5-SO₂CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-Br-5-SO₂CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Br-5-SO₂CF₃ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-Br-5-SO₂CF₃ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-Br-5-SO₂CF₃ CF₃ Q-2 H OEt
3-Br-5-SO₂CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-Cl-5-SCF₂CHFCl CF₃ Q-2 H OCH₃
3-Cl-5-SCF₂CHFCl CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-5-SCF₂CHFCl CF₃ Q-2 H OEt
3-Br-5-SCF₂CHFCl CF₃ Q-2 H OCH₃
3-Br-5-SCF₂CHFCl CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Br-5-SCF₂CHFCl CF₃ Q-2 H OEt
3-Cl-5-NO₂ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-Cl-5-NO₂ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-5-NO₂ CF₃ Q-2 H OEt
3-Br-5-NO₂ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-Br-5-NO₂ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Br-5-NO₂ CF₃ Q-2 H OEt
3-CF₃-5-NO₂ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-CF₃-5-NO₂ CF₃ Q-1 H D-52a
3-CF₃-5-NO₂ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-CF₃-5-NO₂ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-CF₃-5-NO₂ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-CF₃-5-NO₂ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-CF₃-5-NO₂ CF₃ Q-2 H OEt
3-CF₃-5-NO₂ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-Cl-5-CN CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-Cl-5-CN CF₃ Q-1 H D-52a
3-Cl-5-CN CF₃ Q-2 H OCH₃
3-Cl-5-CN CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-5-CN CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-Cl-5-CN CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-Cl-5-CN CF₃ Q-2 H OEt
3-Cl-5-CN CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-Br-5-CN CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-Br-5-CN CF₃ Q-1 H D-52a
3-Br-5-CN CF₃ Q-2 H OCH₃
3-Br-5-CN CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Br-5-CN CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-Br-5-CN CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-Br-5-CN CF₃ Q-2 H OEt
3-Br-5-CN CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-CF₃-5-CN CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-CF₃-5-CN CF₃ Q-1 H D-22a
3-CF₃-5-CN CF₃ Q-1 H D-52a
3-CF₃-5-CN CF₃ Q-2 H OCH₃
3-CF₃-5-CN CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-CF₃-5-CN CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-CF₃-5-CN CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-CF₃-5-CN CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3-CF₃-5-CN CF₃ Q-2 H OEt
3-CF₃-5-CN CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-CF₃-5-CN CF₃ Q-2 Et OEt
3-CF₃-5-CN CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3-CF₃-5-CN CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3-CF₃-5-CN CF₂Cl Q-2 H OEt
3,4,5-F₃ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,4,5-F₃ CF₃ Q-1 H D-22a
3,4,5-F₃ CF₃ Q-1 H D-52a
3,4,5-F₃ CF₃ Q-2 H OCH₃
3,4,5-F₃ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3,4,5-F₃ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3,4,5-F₃ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,4,5-F₃ CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3,4,5-F₃ CF₃ Q-2 H OEt
3,4,5-F₃ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3,4,5-F₃ CF₃ Q-2 Et OEt
3,4,5-F₃ CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3,4,5-F₃ CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3,4,5-F₃ CF₂Cl Q-2 H OEt
3,5-Cl₂-4-F CHF₂ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,5-Cl₂-4-F CHF₂ Q-1 H D-52a
3,5-Cl₂-4-F CHF₂ Q-2 H OCH₃
3,5-Cl₂-4-F CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-Cl₂-4-F CHF₂ Q-2 Et OCH₃
3,5-Cl₂-4-F CHF₂ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,5-Cl₂-4-F CHF₂ Q-2 H OEt
3,5-Cl₂-4-F CHF₂ Q-2 CH₃ OEt
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-1 H c-Pr
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-1 H CF₃
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CH₂Cl
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-1 H D-22a
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-1 H D-52a
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-1 CH₂OCH₃ D-52a
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-1 CH₂CN D-52a
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-1 C(O)CH₃ D-52a
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-1 C(O)Et D-52a
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-1 C(O)OCH₃ D-52a
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-1 H D-55a
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-1 H D-58a
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-2 H OCH₃
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-2 Et OCH₃
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-2 n-Pr OCH₃
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-2 i-Pr OCH₃
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-2 c-Pr OCH₃
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-2 CH₂CHF₂ OCH₃
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-2 CH₂CN OCH₃
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-2 OCH₃ OCH₃
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-2 N(CH₃)₂ OCH₃
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-2 H OEt
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-2 Et OEt
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-2 H OPr-n
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-2 H OPr-i
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-2 H OPr-c
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-2 H OCH₂CHF₂
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-2 H OCH₂CF₃
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-2 H OCH₂CN
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-2 H OCH₂C≡CH
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-2 H SCH₃
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-2 CH₃ SCH₃
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-2 H SEt
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-2 CH₃ SEt
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-2 H NHCN
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-2 H NHOCH₃
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-2 H N(CH₃)OCH₃
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-2 H NHNO₂
3,5-Cl₂-4-F CF₂Cl Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,5-Cl₂-4-F CF₂Cl Q-1 H D-22a
3,5-Cl₂-4-F CF₂Cl Q-1 H D-52a
3,5-Cl₂-4-F CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3,5-Cl₂-4-F CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-Cl₂-4-F CF₂Cl Q-2 Et OCH₃
3,5-Cl₂-4-F CF₂Cl Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,5-Cl₂-4-F CF₂Cl Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3,5-Cl₂-4-F CF₂Cl Q-2 H OEt
3,5-Cl₂-4-F CF₂Cl Q-2 CH₃ OEt
3,5-Cl₂-4-F CF₂Cl Q-2 Et OEt
3,5-Cl₂-4-F CF₂Br Q-2 H OCH₃
3,5-Cl₂-4-F CF₂Br Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-Cl₂-4-F CF₂Br Q-2 H OEt
3,5-Cl₂-4-F CF₂CHF₂ Q-2 H OCH₃
3,5-Cl₂-4-F CF₂CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-Cl₂-4-F CF₂CHF₂ Q-2 H OEt
3,5-Cl₂-4-F CF₂CF₃ Q-2 H OCH₃
3,5-Cl₂-4-F CF₂CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-Cl₂-4-F CF₂CF₃ Q-2 H OEt
3,4,5-Cl₃ CHF₂ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,4,5-Cl₃ CHF₂ Q-1 H D-52a
3,4,5-Cl₃ CHF₂ Q-2 H OCH₃
3,4,5-Cl₃ CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3,4,5-Cl₃ CHF₂ Q-2 Et OCH₃
3,4,5-Cl₃ CHF₂ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,4,5-Cl₃ CHF₂ Q-2 H OEt
3,4,5-Cl₃ CHF₂ Q-2 CH₃ OEt
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-1 H c-Pr
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-1 H CF₃
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CH₂Cl
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-1 H D-22a
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-1 H D-52a
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-1 CH₂OCH₃ D-52a
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-1 CH₂CN D-52a
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-1 C(O)CH₃ D-52a
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-1 C(O)Et D-52a
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-1 C(O)OCH₃ D-52a
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-1 H D-55a
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-1 H D-58a
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-2 H OCH₃
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-2 n-Pr OCH₃
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-2 i-Pr OCH₃
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-2 c-Pr OCH₃
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-2 CH₂CHF₂ OCH₃
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-2 CH₂CN OCH₃
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-2 OCH₃ OCH₃
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-2 N(CH₃)₂ OCH₃
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-2 H OEt
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-2 Et OEt
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-2 H OPr-n
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-2 H OPr-i
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-2 H OPr-c
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-2 H OCH₂CHF₂
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-2 H OCH₂CF₃
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-2 H OCH₂CN
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-2 H OCH₂C≡CH
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-2 H SCH₃
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-2 CH₃ SCH₃
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-2 H SEt
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-2 CH₃ SEt
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-2 H NHCN
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-2 H NHOCH₃
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-2 H N(CH₃)OCH₃
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-2 H NHNO₂
3,4,5-Cl₃ CF₂Cl Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,4,5-Cl₃ CF₂Cl Q-1 H D-22a
3,4,5-Cl₃ CF₂Cl Q-1 H D-52a
3,4,5-Cl₃ CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3,4,5-Cl₃ CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3,4,5-Cl₃ CF₂Cl Q-2 Et OCH₃
3,4,5-Cl₃ CF₂Cl Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,4,5-Cl₃ CF₂Cl Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3,4,5-Cl₃ CF₂Cl Q-2 H OEt
3,4,5-Cl₃ CF₂Cl Q-2 CH₃ OEt
3,4,5-Cl₃ CF₂Cl Q-2 Et OEt
3,4,5-Cl₃ CF₂Br Q-2 H OCH₃
3,4,5-Cl₃ CF₂Br Q-2 CH₃ OCH₃
3,4,5-Cl₃ CF₂Br Q-2 H OEt
3,4,5-Cl₃ CF₂CHF₂ Q-2 H OCH₃
3,4,5-Cl₃ CF₂CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3,4,5-Cl₃ CF₂CHF₂ Q-2 H OEt
3,4,5-Cl₃ CF₂CF₃ Q-2 H OCH₃
3,4,5-Cl₃ CF₂CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3,4,5-Cl₃ CF₂CF₃ Q-2 H OEt
3,5-Br₂-4-F CHF₂ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,5-Br₂-4-F CHF₂ Q-1 H D-52a
3,5-Br₂-4-F CHF₂ Q-2 H OCH₃
3,5-Br₂-4-F CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-Br₂-4-F CHF₂ Q-2 Et OCH₃
3,5-Br₂-4-F CHF₂ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,5-Br₂-4-F CHF₂ Q-2 H OEt
3,5-Br₂-4-F CHF₂ Q-2 CH₃ OEt
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-1 H c-Pr
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-1 H CF₃
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CH₂Cl
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-1 H D-22a
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-1 H D-52a
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-1 CH₂OCH₃ D-52a
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-1 CH₂CN D-52a
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-1 C(O)CH₃ D-52a
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-1 C(O)Et D-52a
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-1 C(O)OCH₃ D-52a
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-1 H D-55a
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-1 H D-58a
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-2 H OCH₃
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-2 Et OCH₃
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-2 n-Pr OCH₃
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-2 i-Pr OCH₃
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-2 c-Pr OCH₃
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-2 CH₂CHF₂ OCH₃
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-2 CH₂CN OCH₃
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-2 OCH₃ OCH₃
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-2 N(CH₃)₂ OCH₃
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-2 H OEt
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-2 Et OEt
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-2 H OPr-n
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-2 H OPr-i
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-2 H OPr-c
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-2 H OCH₂CHF₂
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-2 H OCH₂CF₃
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-2 H OCH₂CN
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-2 H OCH₂C≡CH
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-2 H SCH₃
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-2 CH₃ SCH₃
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-2 H SEt
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-2 CH₃ SEt
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-2 H NHCN
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-2 H NHOCH₃
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-2 H N(CH₃)OCH₃
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-2 H NHNO₂
3,5-Br₂-4-F CF₂Cl Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,5-Br₂-4-F CF₂Cl Q-1 H D-22a
3,5-Br₂-4-F CF₂Cl Q-1 H D-52a
3,5-Br₂-4-F CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3,5-Br₂-4-F CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-Br₂-4-F CF₂Cl Q-2 Et OCH₃
3,5-Br₂-4-F CF₂Cl Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,5-Br₂-4-F CF₂Cl Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3,5-Br₂-4-F CF₂Cl Q-2 H OEt
3,5-Br₂-4-F CF₂Cl Q-2 CH₃ OEt
3,5-Br₂-4-F CF₂Cl Q-2 Et OEt
3,5-Br₂-4-F CF₂Br Q-2 H OCH₃
3,5-Br₂-4-F CF₂Br Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-Br₂-4-F CF₂Br Q-2 H OEt
3,5-Br₂-4-F CF₂CHF₂ Q-2 H OCH₃
3,5-Br₂-4-F CF₂CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-Br₂-4-F CF₂CHF₂ Q-2 H OEt
3,5-Br₂-4-F CF₂CF₃ Q-2 H OCH₃
3,5-Br₂-4-F CF₂CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-Br₂-4-F CF₂CF₃ Q-2 H OEt
3,4-Cl₂-5-Br CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,4-Cl₂-5-Br CF₃ Q-1 H D-52a
3,4-Cl₂-5-Br CF₃ Q-2 H OCH₃
3,4-Cl₂-5-Br CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3,4-Cl₂-5-Br CF₃ Q-2 Et OCH₃
3,4-Cl₂-5-Br CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,4-Cl₂-5-Br CF₃ Q-2 H OEt
3,4-Cl₂-5-Br CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3,5-Cl₂-4-Br CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,5-Cl₂-4-Br CF₃ Q-1 H D-52a
3,5-Cl₂-4-Br CF₃ Q-2 H OCH₃
3,5-Cl₂-4-Br CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-Cl₂-4-Br CF₃ Q-2 Et OCH₃
3,5-Cl₂-4-Br CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,5-Cl₂-4-Br CF₃ Q-2 H OEt
3,5-Cl₂-4-Br CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3,5-Br₂-4-Cl CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,5-Br₂-4-Cl CF₃ Q-1 H D-22a
3,5-Br₂-4-Cl CF₃ Q-1 H D-52a
3,5-Br₂-4-Cl CF₃ Q-2 H OCH₃
3,5-Br₂-4-Cl CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-Br₂-4-Cl CF₃ Q-2 Et OCH₃
3,5-Br₂-4-Cl CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,5-Br₂-4-Cl CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3,5-Br₂-4-Cl CF₃ Q-2 H OEt
3,5-Br₂-4-Cl CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3,5-Br₂-4-Cl CF₃ Q-2 Et OEt
3,5-Br₂-4-Cl CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3,5-Br₂-4-Cl CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-Br₂-4-Cl CF₂Cl Q-2 H OEt
3,4,5-Br₃ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,4,5-Br₃ CF₃ Q-1 H D-22a
3,4,5-Br₃ CF₃ Q-1 H D-52a
3,4,5-Br₃ CF₃ Q-2 H OCH₃
3,4,5-Br₃ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3,4,5-Br₃ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3,4,5-Br₃ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,4,5-Br₃ CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3,4,5-Br₃ CF₃ Q-2 H OEt
3,4,5-Br₃ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3,4,5-Br₃ CF₃ Q-2 Et OEt
3,4,5-Br₃ CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3,4,5-Br₃ CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3,4,5-Br₃ CF₂Cl Q-2 H OEt
3,4-Cl₂-5-CH₃ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,4-Cl₂-5-CH₃ CF₃ Q-1 H D-52a
3,4-Cl₂-5-CH₃ CF₃ Q-2 H OCH₃
3,4-Cl₂-5-CH₃ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3,4-Cl₂-5-CH₃ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3,4-Cl₂-5-CH₃ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,4-Cl₂-5-CH₃ CF₃ Q-2 H OEt
3,4-Cl₂-5-CH₃ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3,5-Cl₂-4-CH₃ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,5-Cl₂-4-CH₃ CF₃ Q-1 H D-52a
3,5-Cl₂-4-CH₃ CF₃ Q-2 H OCH₃
3,5-Cl₂-4-CH₃ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-Cl₂-4-CH₃ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3,5-Cl₂-4-CH₃ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,5-Cl₂-4-CH₃ CF₃ Q-2 H OEt
3,5-Cl₂-4-CH₃ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-Cl-4-CH₃-5-Br CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-Cl-4-CH₃-5-Br CF₃ Q-1 H D-52a
3-Cl-4-CH₃-5-Br CF₃ Q-2 H OCH₃
3-Cl-4-CH₃-5-Br CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-4-CH₃-5-Br CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-Cl-4-CH₃-5-Br CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-Cl-4-CH₃-5-Br CF₃ Q-2 H OEt
3-Cl-4-CH₃-5-Br CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3,4-F₂-5-CF₃ CHF₂ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,4-F₂-5-CF₃ CHF₂ Q-1 H D-52a
3,4-F₂-5-CF₃ CHF₂ Q-2 H OCH₃
3,4-F₂-5-CF₃ CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3,4-F₂-5-CF₃ CHF₂ Q-2 Et OCH₃
3,4-F₂-5-CF₃ CHF₂ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,4-F₂-5-CF₃ CHF₂ Q-2 H OEt
3,4-F₂-5-CF₃ CHF₂ Q-2 CH₃ OEt
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-1 H c-Pr
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-1 H CF₃
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CH₂Cl
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-1 H D-22a
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-1 H D-52a
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-1 CH₂OCH₃ D-52a
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-1 CH₂CN D-52a
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-1 C(O)CH₃ D-52a
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-1 C(O)Et D-52a
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-1 C(O)OCH₃ D-52a
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-1 H D-55a
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-1 H D-58a
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₃
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 n-Pr OCH₃
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 i-Pr OCH₃
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 c-Pr OCH₃
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₂CHF₂ OCH₃
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₂CN OCH₃
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 OCH₃ OCH₃
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 N(CH₃)₂ OCH₃
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OEt
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 Et OEt
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OPr-n
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OPr-i
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OPr-c
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₂CHF₂
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₂CF₃
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₂CN
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₂C≡CH
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 H SCH₃
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ SCH₃
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 H SEt
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ SEt
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 H NHCN
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 H NHOCH₃
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 H N(CH₃)OCH₃
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 H NHNO₂
3,4-F₂-5-CF₃ CF₂Cl Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,4-F₂-5-CF₃ CF₂Cl Q-1 H D-22a
3,4-F₂-5-CF₃ CF₂Cl Q-1 H D-52a
3,4-F₂-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3,4-F₂-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3,4-F₂-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 Et OCH₃
3,4-F₂-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,4-F₂-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3,4-F₂-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 H OEt
3,4-F₂-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 CH₃ OEt
3,4-F₂-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 Et OEt
3,4-F₂-5-CF₃ CF₂Br Q-2 H OCH₃
3,4-F₂-5-CF₃ CF₂Br Q-2 CH₃ OCH₃
3,4-F₂-5-CF₃ CF₂Br Q-2 H OEt
3,4-F₂-5-CF₃ CF₂CHF₂ Q-2 H OCH₃
3,4-F₂-5-CF₃ CF₂CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3,4-F₂-5-CF₃ CF₂CHF₂ Q-2 H OEt
3,4-F₂-5-CF₃ CF₂CF₃ Q-2 H OCH₃
3,4-F₂-5-CF₃ CF₂CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3,4-F₂-5-CF₃ CF₂CF₃ Q-2 H OEt
3-Cl-4-F-5-CF₃ CHF₂ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-Cl-4-F-5-CF₃ CHF₂ Q-1 H D-52a
3-Cl-4-F-5-CF₃ CHF₂ Q-2 H OCH₃
3-Cl-4-F-5-CF₃ CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-4-F-5-CF₃ CHF₂ Q-2 Et OCH₃
3-Cl-4-F-5-CF₃ CHF₂ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-Cl-4-F-5-CF₃ CHF₂ Q-2 H OEt
3-Cl-4-F-5-CF₃ CHF₂ Q-2 CH₃ OEt
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-1 H c-Pr
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-1 H CF₃
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CH₂Cl
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-1 H D-22a
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-1 H D-52a
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-1 CH₂OCH₃ D-52a
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-1 CH₂CN D-52a
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-1 C(O)CH₃ D-52a
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-1 C(O)Et D-52a
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-1 C(O)OCH₃ D-52a
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-1 H D-55a
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-1 H D-58a
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 n-Pr OCH₃
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 i-Pr OCH₃
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 c-Pr OCH₃
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₂CHF₂ OCH₃
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₂CN OCH₃
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 OCH₃ OCH₃
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 N(CH₃)₂ OCH₃
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OEt
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 Et OEt
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OPr-n
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OPr-i
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OPr-c
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₂CHF₂
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₂CF₃
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₂CN
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₂C≡CH
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 H SCH₃
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ SCH₃
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 H SEt
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ SEt
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 H NHCN
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 H NHOCH₃
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 H N(CH₃)OCH₃
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 H NHNO₂
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₂Cl Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₂Cl Q-1 H D-22a
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₂Cl Q-1 H D-52a
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 Et OCH₃
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 H OEt
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 CH₃ OEt
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 Et OEt
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₂Br Q-2 H OCH₃
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₂Br Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₂Br Q-2 H OEt
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₂CHF₂ Q-2 H OCH₃
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₂CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₂CHF₂ Q-2 H OEt
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₂CF₃ Q-2 H OCH₃
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₂CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₂CF₃ Q-2 H OEt
3,4-Cl₂-5-CF₃ CHF₂ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,4-Cl₂-5-CF₃ CHF₂ Q-1 H D-52a
3,4-Cl₂-5-CF₃ CHF₂ Q-2 H OCH₃
3,4-Cl₂-5-CF₃ CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3,4-Cl₂-5-CF₃ CHF₂ Q-2 Et OCH₃
3,4-Cl₂-5-CF₃ CHF₂ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,4-Cl₂-5-CF₃ CHF₂ Q-2 H OEt
3,4-Cl₂-5-CF₃ CHF₂ Q-2 CH₃ OEt
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-1 H c-Pr
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-1 H CF₃
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CH₂Cl
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-1 H D-22a
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-1 H D-52a
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-1 CH₂OCH₃ D-52a
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-1 CH₂CN D-52a
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-1 C(O)CH₃ D-52a
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-1 C(O)Et D-52a
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-1 C(O)OCH₃ D-52a
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-1 H D-55a
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-1 H D-58a
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₃
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 n-Pr OCH₃
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 i-Pr OCH₃
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 c-Pr OCH₃
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₂CHF₂ OCH₃
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₂CN OCH₃
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 OCH₃ OCH₃
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 N(CH₃)₂ OCH₃
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OEt
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 Et OEt
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OPr-n
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OPr-i
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OPr-c
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₂CHF₂
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₂CF₃
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₂CN
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₂C≡CH
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 H SCH₃
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ SCH₃
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 H SEt
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ SEt
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 H NHCN
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 H NHOCH₃
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 H N(CH₃)OCH₃
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 H NHNO₂
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₂Cl Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₂Cl Q-1 H D-22a
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₂Cl Q-1 H D-52a
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 Et OCH₃
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 H OEt
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 CH₃ OEt
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 Et OEt
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₂Br Q-2 H OCH₃
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₂Br Q-2 CH₃ OCH₃
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₂Br Q-2 H OEt
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₂CHF₂ Q-2 H OCH₃
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₂CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₂CHF₂ Q-2 H OEt
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₂CF₃ Q-2 H OCH₃
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₂CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₂CF₃ Q-2 H OEt
3-Br-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-Br-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-1 H D-52a
3-Br-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-Br-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Br-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-Br-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-Br-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OEt
3-Br-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CHF₂ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CHF₂ Q-1 H D-52a
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CHF₂ Q-2 H OCH₃
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CHF₂ Q-2 Et OCH₃
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CHF₂ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CHF₂ Q-2 H OEt
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CHF₂ Q-2 CH₃ OEt
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-1 H c-Pr
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-1 H CF₃
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CH₂Cl
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-1 H D-22a
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-1 H D-52a
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-1 CH₂OCH₃ D-52a
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-1 CH₂CN D-52a
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-1 C(O)CH₃ D-52a
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-1 C(O)Et D-52a
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-1 C(O)OCH₃ D-52a
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-1 H D-55a
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-1 H D-58a
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-2 H OCH₃
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-2 Et OCH₃
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-2 n-Pr OCH₃
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-2 i-Pr OCH₃
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-2 c-Pr OCH₃
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-2 CH₂CHF₂ OCH₃
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-2 CH₂CN OCH₃
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-2 OCH₃ OCH₃
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-2 N(CH₃)₂ OCH₃
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-2 H OEt
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-2 Et OEt
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-2 H OPr-n
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-2 H OPr-i
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-2 H OPr-c
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-2 H OCH₂CHF₂
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-2 H OCH₂CF₃
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-2 H OCH₂CN
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-2 H OCH₂C≡CH
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-2 H SCH₃
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-2 CH₃ SCH₃
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-2 H SEt
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-2 CH₃ SEt
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-2 H NHCN
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-2 H NHOCH₃
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-2 H N(CH₃)OCH₃
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-2 H NHNO₂
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₂Cl Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₂Cl Q-1 H D-22a
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₂Cl Q-1 H D-52a
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₂Cl Q-2 Et OCH₃
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₂Cl Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₂Cl Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₂Cl Q-2 H OEt
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₂Cl Q-2 CH₃ OEt
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₂Cl Q-2 Et OEt
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₂Br Q-2 H OCH₃
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₂Br Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₂Br Q-2 H OEt
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₂CHF₂ Q-2 H OCH₃
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₂CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₂CHF₂ Q-2 H OEt
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₂CF₃ Q-2 H OCH₃
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₂CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₂CF₃ Q-2 H OEt
3,5-Cl₂-4-OCHF₂ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,5-Cl₂-4-OCHF₂ CF₃ Q-1 H D-22a
3,5-Cl₂-4-OCHF₂ CF₃ Q-1 H D-52a
3,5-Cl₂-4-OCHF₂ CF₃ Q-2 H OCH₃
3,5-Cl₂-4-OCHF₂ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-Cl₂-4-OCHF₂ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3,5-Cl₂-4-OCHF₂ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,5-Cl₂-4-OCHF₂ CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3,5-Cl₂-4-OCHF₂ CF₃ Q-2 H OEt
3,5-Cl₂-4-OCHF₂ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3,5-Cl₂-4-OCHF₂ CF₃ Q-2 Et OEt
3,5-Cl₂-4-OCHF₂ CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3,5-Cl₂-4-OCHF₂ CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-Cl₂-4-OCHF₂ CF₂Cl Q-2 H OEt
3,5-Br₂-4-OCHF₂ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,5-Br₂-4-OCHF₂ CF₃ Q-1 H D-22a
3,5-Br₂-4-OCHF₂ CF₃ Q-1 H D-52a
3,5-Br₂-4-OCHF₂ CF₃ Q-2 H OCH₃
3,5-Br₂-4-OCHF₂ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-Br₂-4-OCHF₂ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3,5-Br₂-4-OCHF₂ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,5-Br₂-4-OCHF₂ CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3,5-Br₂-4-OCHF₂ CF₃ Q-2 H OEt
3,5-Br₂-4-OCHF₂ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3,5-Br₂-4-OCHF₂ CF₃ Q-2 Et OEt
3,5-Br₂-4-OCHF₂ CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3,5-Br₂-4-OCHF₂ CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-Br₂-4-OCHF₂ CF₂Cl Q-2 H OEt
3,5-Cl₂-4-NH₂ CF₃ Q-2 H OCH₃
3,5-Cl₂-4-NH₂ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-Cl₂-4-NH₂ CF₃ Q-2 H OEt
3,5-Br₂-4-NH₂ CF₃ Q-2 H OCH₃
3,5-Br₂-4-NH₂ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-Br₂-4-NH₂ CF₃ Q-2 H OEt
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
本発明化合物は、農園芸作物及び樹木などを加害する所謂農業害虫、家畜・家禽類に寄生する所謂家畜害虫、家屋等の人間の生活環境で様々な悪影響を与える所謂衛生害虫、倉庫に貯蔵された穀物等を加害する所謂貯穀害虫等としての昆虫類、及び同様の場面で発生、加害するダニ類、甲殻類、軟体動物、線虫類の何れの有害生物も低濃度で有効に防除できる。 ―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
(X)_m                 R^Three          Q R²               R¹
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
3-F CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3-F CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-F CF_Three         Q-2 H OEt
3-Cl CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3-Cl CF_Three         Q-1 H D-52a
3-Cl CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3-Cl CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-Cl CF_Three         Q-2 Et OCH_Three
3-Cl CF_Three         Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3-Cl CF_Three         Q-2 H OEt
3-Cl CF_Three         Q-2 CH_Three              OEt
3-Br CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3-Br CF_Three         Q-1 H D-22a
3-Br CF_Three         Q-1 H D-52a
3-Br CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3-Br CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-Br CF_Three         Q-2 Et OCH_Three
3-Br CF_Three         Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3-Br CF_Three         Q-2 CH₂C≡CH OCH_Three
3-Br CF_Three         Q-2 H OEt
3-Br CF_Three         Q-2 CH_Three              OEt
3-Br CF_Three         Q-2 Et OEt
3-Br CF₂Cl Q-2 H OCH_Three
3-Br CF₂Cl Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-Br CF₂Cl Q-2 H OEt
3-I CHF₂        Q-2 H OCH_Three
3-I CHF₂        Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-I CHF₂        Q-2 H OEt
3-I CF_Three         Q-1 H CF_Three
3-I CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3-I CF_Three         Q-1 H D-22a
3-I CF_Three         Q-1 H D-52a
3-I CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3-I CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-I CF_Three         Q-2 Et OCH_Three
3-I CF_Three         Q-2 n-Pr OCH_Three
3-I CF_Three         Q-2 i-Pr OCH_Three
3-I CF_Three         Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3-I CF_Three         Q-2 CH₂C≡CH OCH_Three
3-I CF_Three         Q-2 H OEt
3-I CF_Three         Q-2 CH_Three              OEt
3-I CF_Three         Q-2 Et OEt
3-I CF_Three         Q-2 H OCH₂CF_Three
3-I CF_Three         Q-2 H OCH₂C≡CH
3-I CF₂Cl Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3-I CF₂Cl Q-1 H D-52a
3-I CF₂Cl Q-2 H OCH_Three
3-I CF₂Cl Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-I CF₂Cl Q-2 Et OCH_Three
3-I CF₂Cl Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3-I CF₂Cl Q-2 H OEt
3-I CF₂Cl Q-2 CH_Three              OEt
3-CF_Three                CHF₂        Q-2 H OCH_Three
3-CF_Three                CHF₂        Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-CF_Three                CHF₂        Q-2 H OEt
3-CF_Three                CF_Three         Q-1 H CF_Three
3-CF_Three                CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3-CF_Three                CF_Three         Q-1 H D-22a
3-CF_Three                CF_Three         Q-1 H D-52a
3-CF_Three                CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3-CF_Three                CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-CF_Three                CF_Three         Q-2 Et OCH_Three
3-CF_Three                CF_Three         Q-2 n-Pr OCH_Three
3-CF_Three                CF_Three         Q-2 i-Pr OCH_Three
3-CF_Three                CF_Three         Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3-CF_Three                CF_Three         Q-2 CH₂C≡CH OCH_Three
3-CF_Three                CF_Three         Q-2 H OEt
3-CF_Three                CF_Three         Q-2 CH_Three              OEt
3-CF_Three                CF_Three         Q-2 Et OEt
3-CF_Three                CF_Three         Q-2 H OCH₂CF_Three
3-CF_Three                CF_Three         Q-2 H OCH₂C≡CH
3-CF_Three                CF₂Cl Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3-CF_Three                CF₂Cl Q-1 H D-52a
3-CF_Three                CF₂Cl Q-2 H OCH_Three
3-CF_Three                CF₂Cl Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-CF_Three                CF₂Cl Q-2 Et OCH_Three
3-CF_Three                CF₂Cl Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3-CF_Three                CF₂Cl Q-2 H OEt
3-CF_Three                CF₂Cl Q-2 CH_Three              OEt
3-CF₂CF_Three             CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3-CF₂CF_Three             CF_Three         Q-1 H D-22a
3-CF₂CF_Three             CF_Three         Q-1 H D-52a
3-CF₂CF_Three             CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3-CF₂CF_Three             CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-CF₂CF_Three             CF_Three         Q-2 Et OCH_Three
3-CF₂CF_Three             CF_Three         Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3-CF₂CF_Three             CF_Three         Q-2 CH₂C≡CH OCH_Three
3-CF₂CF_Three             CF_Three         Q-2 H OEt
3-CF₂CF_Three             CF_Three         Q-2 CH_Three              OEt
3-CF₂CF_Three             CF_Three         Q-2 Et OEt
3-CF₂CF_Three             CF₂Cl Q-2 H OCH_Three
3-CF₂CF_Three             CF₂Cl Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-CF₂CF_Three             CF₂Cl Q-2 H OEt
3-CF₂CF₂CF_Three          CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3-CF₂CF₂CF_Three          CF_Three         Q-1 H D-52a
3-CF₂CF₂CF_Three          CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3-CF₂CF₂CF_Three          CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-CF₂CF₂CF_Three          CF_Three         Q-2 Et OCH_Three
3-CF₂CF₂CF_Three          CF_Three         Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3-CF₂CF₂CF_Three          CF_Three         Q-2 H OEt
3-CF₂CF₂CF_Three          CF_Three         Q-2 CH_Three              OEt
3-CF (CF_Three)₂           CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3-CF (CF_Three)₂           CF_Three         Q-1 H D-52a
3-CF (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3-CF (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-CF (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 Et OCH_Three
3-CF (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3-CF (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 H OEt
3-CF (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 CH_Three              OEt
3-CF₂CF₂CF₂CF_Three       CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3-CF₂CF₂CF₂CF_Three       CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-CF₂CF₂CF₂CF_Three       CF_Three         Q-2 H OEt
3-C (CF_Three)₂OH CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3-C (CF_Three)₂OH CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-C (CF_Three)₂OH CF_Three         Q-2 H OEt
3-C (CF_Three)₂OCH_Three        CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3-C (CF_Three)₂OCH_Three        CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-C (CF_Three)₂OCH_Three        CF_Three         Q-2 H OEt
3-OCF_Three               CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3-OCF_Three               CF_Three         Q-1 H D-22a
3-OCF_Three               CF_Three         Q-1 H D-52a
3-OCF_Three               CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3-OCF_Three               CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-OCF_Three               CF_Three         Q-2 Et OCH_Three
3-OCF_Three               CF_Three         Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3-OCF_Three               CF_Three         Q-2 CH₂C≡CH OCH_Three
3-OCF_Three               CF_Three         Q-2 H OEt
3-OCF_Three               CF_Three         Q-2 CH_Three              OEt
3-OCF_Three               CF_Three         Q-2 Et OEt
3-OCF_Three               CF₂Cl Q-2 H OCH_Three
3-OCF_Three               CF₂Cl Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-OCF_Three               CF₂Cl Q-2 H OEt
3-OCF₂Br CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3-OCF₂Br CF_Three         Q-1 H D-52a
3-OCF₂Br CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3-OCF₂Br CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-OCF₂Br CF_Three         Q-2 Et OCH_Three
3-OCF₂Br CF_Three         Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3-OCF₂Br CF_Three         Q-2 H OEt
3-OCF₂Br CF_Three         Q-2 CH_Three              OEt
3-OCF₂CHF₂           CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3-OCF₂CHF₂           CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-OCF₂CHF₂           CF_Three         Q-2 H OEt
3-OCF₂CHFCl CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3-OCF₂CHFCl CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-OCF₂CHFCl CF_Three         Q-2 H OEt
3-OCF₂CHFCF_Three         CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3-OCF₂CHFCF_Three         CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-OCF₂CHFCF_Three         CF_Three         Q-2 H OEt
3-OCF₂CHFOCF_Three        CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3-OCF₂CHFOCF_Three        CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-OCF₂CHFOCF_Three        CF_Three         Q-2 H OEt
3-SCF_Three               CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3-SCF_Three               CF_Three         Q-1 H D-22a
3-SCF_Three               CF_Three         Q-1 H D-52a
3-SCF_Three               CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3-SCF_Three               CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-SCF_Three               CF_Three         Q-2 Et OCH_Three
3-SCF_Three               CF_Three         Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3-SCF_Three               CF_Three         Q-2 CH₂C≡CH OCH_Three
3-SCF_Three               CF_Three         Q-2 H OEt
3-SCF_Three               CF_Three         Q-2 CH_Three              OEt
3-SCF_Three               CF_Three         Q-2 Et OEt
3-SCF_Three               CF₂Cl Q-2 H OCH_Three
3-SCF_Three               CF₂Cl Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-SCF_Three               CF₂Cl Q-2 H OEt
3-SCF₂Cl CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3-SCF₂Cl CF_Three         Q-1 H D-52a
3-SCF₂Cl CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3-SCF₂Cl CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-SCF₂Cl CF_Three         Q-2 Et OCH_Three
3-SCF₂Cl CF_Three         Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3-SCF₂Cl CF_Three         Q-2 H OEt
3-SCF₂Cl CF_Three         Q-2 CH_Three              OEt
3-SCF₂Br CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3-SCF₂Br CF_Three         Q-1 H D-52a
3-SCF₂Br CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3-SCF₂Br CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-SCF₂Br CF_Three         Q-2 Et OCH_Three
3-SCF₂Br CF_Three         Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3-SCF₂Br CF_Three         Q-2 H OEt
3-SCF₂Br CF_Three         Q-2 CH_Three              OEt
3-SF_Five                CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3-SF_Five                CF_Three         Q-1 H D-22a
3-SF_Five                CF_Three         Q-1 H D-52a
3-SF_Five                CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3-SF_Five                CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-SF_Five                CF_Three         Q-2 Et OCH_Three
3-SF_Five                CF_Three         Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3-SF_Five                CF_Three         Q-2 CH₂C≡CH OCH_Three
3-SF_Five                CF_Three         Q-2 H OEt
3-SF_Five                CF_Three         Q-2 CH_Three              OEt
3-SF_Five                CF_Three         Q-2 Et OEt
3-SF_Five                CF₂Cl Q-2 H OCH_Three
3-SF_Five                CF₂Cl Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-SF_Five                CF₂Cl Q-2 H OEt
3,4-F₂               CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3,4-F₂               CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,4-F₂               CF_Three         Q-2 H OEt
3,5-F₂               CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3,5-F₂               CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,5-F₂               CF_Three         Q-2 H OEt
3-Cl-4-F CHF₂        Q-2 H OCH_Three
3-Cl-4-F CHF₂        Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-Cl-4-F CHF₂        Q-2 H OEt
3-Cl-4-F CF_Three         Q-1 H CF_Three
3-Cl-4-F CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3-Cl-4-F CF_Three         Q-1 H D-22a
3-Cl-4-F CF_Three         Q-1 H D-52a
3-Cl-4-F CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3-Cl-4-F CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-Cl-4-F CF_Three         Q-2 Et OCH_Three
3-Cl-4-F CF_Three         Q-2 n-Pr OCH_Three
3-Cl-4-F CF_Three         Q-2 i-Pr OCH_Three
3-Cl-4-F CF_Three         Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3-Cl-4-F CF_Three         Q-2 CH₂C≡CH OCH_Three
3-Cl-4-F CF_Three         Q-2 H OEt
3-Cl-4-F CF_Three         Q-2 CH_Three              OEt
3-Cl-4-F CF_Three         Q-2 Et OEt
3-Cl-4-F CF_Three         Q-2 H OCH₂CF_Three
3-Cl-4-F CF_Three         Q-2 H OCH₂C≡CH
3-Cl-4-F CF₂Cl Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3-Cl-4-F CF₂Cl Q-1 H D-52a
3-Cl-4-F CF₂Cl Q-2 H OCH_Three
3-Cl-4-F CF₂Cl Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-Cl-4-F CF₂Cl Q-2 Et OCH_Three
3-Cl-4-F CF₂Cl Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3-Cl-4-F CF₂Cl Q-2 H OEt
3-Cl-4-F CF₂Cl Q-2 CH_Three              OEt
3-F-5-Cl CHF₂        Q-2 H OCH_Three
3-F-5-Cl CHF₂        Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-F-5-Cl CHF₂        Q-2 H OEt
3-F-5-Cl CF_Three         Q-1 H CF_Three
3-F-5-Cl CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3-F-5-Cl CF_Three         Q-1 H D-22a
3-F-5-Cl CF_Three         Q-1 H D-52a
3-F-5-Cl CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3-F-5-Cl CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-F-5-Cl CF_Three         Q-2 Et OCH_Three
3-F-5-Cl CF_Three         Q-2 n-Pr OCH_Three
3-F-5-Cl CF_Three         Q-2 i-Pr OCH_Three
3-F-5-Cl CF_Three         Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3-F-5-Cl CF_Three         Q-2 CH₂C≡CH OCH_Three
3-F-5-Cl CF_Three         Q-2 H OEt
3-F-5-Cl CF_Three         Q-2 CH_Three              OEt
3-F-5-Cl CF_Three         Q-2 Et OEt
3-F-5-Cl CF_Three         Q-2 H OCH₂CF_Three
3-F-5-Cl CF_Three         Q-2 H OCH₂C≡CH
3-F-5-Cl CF₂Cl Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3-F-5-Cl CF₂Cl Q-1 H D-52a
3-F-5-Cl CF₂Cl Q-2 H OCH_Three
3-F-5-Cl CF₂Cl Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-F-5-Cl CF₂Cl Q-2 Et OCH_Three
3-F-5-Cl CF₂Cl Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3-F-5-Cl CF₂Cl Q-2 H OEt
3-F-5-Cl CF₂Cl Q-2 CH_Three              OEt
3,4-Cl₂              CHF₂        Q-2 H OCH_Three
3,4-Cl₂              CHF₂        Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,4-Cl₂              CHF₂        Q-2 H OEt
3,4-Cl₂              CF_Three         Q-1 H CF_Three
3,4-Cl₂              CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3,4-Cl₂              CF_Three         Q-1 H D-22a
3,4-Cl₂              CF_Three         Q-1 H D-52a
3,4-Cl₂              CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3,4-Cl₂              CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,4-Cl₂              CF_Three         Q-2 Et OCH_Three
3,4-Cl₂              CF_Three         Q-2 n-Pr OCH_Three
3,4-Cl₂              CF_Three         Q-2 i-Pr OCH_Three
3,4-Cl₂              CF_Three         Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3,4-Cl₂              CF_Three         Q-2 CH₂C≡CH OCH_Three
3,4-Cl₂              CF_Three         Q-2 H OEt
3,4-Cl₂              CF_Three         Q-2 CH_Three              OEt
3,4-Cl₂              CF_Three         Q-2 Et OEt
3,4-Cl₂              CF_Three         Q-2 H OCH₂CF_Three
3,4-Cl₂              CF_Three         Q-2 H OCH₂C≡CH
3,4-Cl₂              CF₂Cl Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3,4-Cl₂              CF₂Cl Q-1 H D-52a
3,4-Cl₂              CF₂Cl Q-2 H OCH_Three
3,4-Cl₂              CF₂Cl Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,4-Cl₂              CF₂Cl Q-2 Et OCH_Three
3,4-Cl₂              CF₂Cl Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3,4-Cl₂              CF₂Cl Q-2 H OEt
3,4-Cl₂              CF₂Cl Q-2 CH_Three              OEt
3,5-Cl₂              CHF₂        Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3,5-Cl₂              CHF₂        Q-1 H D-52a
3,5-Cl₂              CHF₂        Q-2 H OCH_Three
3,5-Cl₂              CHF₂        Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,5-Cl₂              CHF₂        Q-2 Et OCH_Three
3,5-Cl₂              CHF₂        Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3,5-Cl₂              CHF₂        Q-2 H OEt
3,5-Cl₂              CHF₂        Q-2 CH_Three              OEt
3,5-Cl₂              CF_Three         Q-1 H c-Pr
3,5-Cl₂              CF_Three         Q-1 H CF_Three
3,5-Cl₂              CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CH₂Cl
3,5-Cl₂              CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3,5-Cl₂              CF_Three         Q-1 H D-22a
3,5-Cl₂              CF_Three         Q-1 H D-52a
3,5-Cl₂              CF_Three         Q-1 CH₂OCH_Three          D-52a
3,5-Cl₂              CF_Three         Q-1 CH₂CN D-52a
3,5-Cl₂              CF_Three         Q-1 C (O) CH_Three          D-52a
3,5-Cl₂              CF_Three         Q-1 C (O) Et D-52a
3,5-Cl₂              CF_Three         Q-1 C (O) OCH_Three         D-52a
3,5-Cl₂              CF_Three         Q-1 H D-55a
3,5-Cl₂              CF_Three         Q-1 H D-58a
3,5-Cl₂              CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3,5-Cl₂              CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,5-Cl₂              CF_Three         Q-2 Et OCH_Three
3,5-Cl₂              CF_Three         Q-2 n-Pr OCH_Three
3,5-Cl₂              CF_Three         Q-2 i-Pr OCH_Three
3,5-Cl₂              CF_Three         Q-2 c-Pr OCH_Three
3,5-Cl₂              CF_Three         Q-2 CH₂CHF₂          OCH_Three
3,5-Cl₂              CF_Three         Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3,5-Cl₂              CF_Three         Q-2 CH₂CN OCH_Three
3,5-Cl₂              CF_Three         Q-2 CH₂C≡CH OCH_Three
3,5-Cl₂              CF_Three         Q-2 OCH_Three             OCH_Three
3,5-Cl₂              CF_Three         Q-2 N (CH_Three)₂          OCH_Three
3,5-Cl₂              CF_Three         Q-2 H OEt
3,5-Cl₂              CF_Three         Q-2 CH_Three              OEt
3,5-Cl₂              CF_Three         Q-2 Et OEt
3,5-Cl₂              CF_Three         Q-2 H OPr-n
3,5-Cl₂              CF_Three         Q-2 H OPr-i
3,5-Cl₂              CF_Three         Q-2 H OPr-c
3,5-Cl₂              CF_Three         Q-2 H OCH₂CHF₂
3,5-Cl₂              CF_Three         Q-2 H OCH₂CF_Three
3,5-Cl₂              CF_Three         Q-2 H OCH₂CN
3,5-Cl₂              CF_Three         Q-2 H OCH₂C≡CH
3,5-Cl₂              CF_Three         Q-2 H SCH_Three
3,5-Cl₂              CF_Three         Q-2 CH_Three              SCH_Three
3,5-Cl₂              CF_Three         Q-2 H SEt
3,5-Cl₂              CF_Three         Q-2 CH_Three              SEt
3,5-Cl₂              CF_Three         Q-2 H NHCN
3,5-Cl₂              CF_Three         Q-2 H NHOCH_Three
3,5-Cl₂              CF_Three         Q-2 H N (CH_Three) OCH_Three
3,5-Cl₂              CF_Three         Q-2 H NHNO₂
3,5-Cl₂              CF₂Cl Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3,5-Cl₂              CF₂Cl Q-1 H D-22a
3,5-Cl₂              CF₂Cl Q-1 H D-52a
3,5-Cl₂              CF₂Cl Q-2 H OCH_Three
3,5-Cl₂              CF₂Cl Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,5-Cl₂              CF₂Cl Q-2 Et OCH_Three
3,5-Cl₂              CF₂Cl Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3,5-Cl₂              CF₂Cl Q-2 CH₂C≡CH OCH_Three
3,5-Cl₂              CF₂Cl Q-2 H OEt
3,5-Cl₂              CF₂Cl Q-2 CH_Three              OEt
3,5-Cl₂              CF₂Cl Q-2 Et OEt
3,5-Cl₂              CF₂Br Q-2 H OCH_Three
3,5-Cl₂              CF₂Br Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,5-Cl₂              CF₂Br Q-2 H OEt
3,5-Cl₂              CF₂CHF₂     Q-2 H OCH_Three
3,5-Cl₂              CF₂CHF₂     Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,5-Cl₂              CF₂CHF₂     Q-2 H OEt
3,5-Cl₂              CF₂CF_Three      Q-2 H OCH_Three
3,5-Cl₂              CF₂CF_Three      Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,5-Cl₂              CF₂CF_Three      Q-2 H OEt
3-Br-4-F CHF₂        Q-2 H OCH_Three
3-Br-4-F CHF₂        Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-Br-4-F CHF₂        Q-2 H OEt
3-Br-4-F CF_Three         Q-1 H CF_Three
3-Br-4-F CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3-Br-4-F CF_Three         Q-1 H D-22a
3-Br-4-F CF_Three         Q-1 H D-52a
3-Br-4-F CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3-Br-4-F CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-Br-4-F CF_Three         Q-2 Et OCH_Three
3-Br-4-F CF_Three         Q-2 n-Pr OCH_Three
3-Br-4-F CF_Three         Q-2 i-Pr OCH_Three
3-Br-4-F CF_Three         Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3-Br-4-F CF_Three         Q-2 CH₂C≡CH OCH_Three
3-Br-4-F CF_Three         Q-2 H OEt
3-Br-4-F CF_Three         Q-2 CH_Three              OEt
3-Br-4-F CF_Three         Q-2 Et OEt
3-Br-4-F CF_Three         Q-2 H OCH₂CF_Three
3-Br-4-F CF_Three         Q-2 H OCH₂C≡CH
3-Br-4-F CF₂Cl Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3-Br-4-F CF₂Cl Q-1 H D-52a
3-Br-4-F CF₂Cl Q-2 H OCH_Three
3-Br-4-F CF₂Cl Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-Br-4-F CF₂Cl Q-2 Et OCH_Three
3-Br-4-F CF₂Cl Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3-Br-4-F CF₂Cl Q-2 H OEt
3-Br-4-F CF₂Cl Q-2 CH_Three              OEt
3-F-5-Br CHF₂        Q-2 H OCH_Three
3-F-5-Br CHF₂        Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-F-5-Br CHF₂        Q-2 H OEt
3-F-5-Br CF_Three         Q-1 H CF_Three
3-F-5-Br CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3-F-5-Br CF_Three         Q-1 H D-22a
3-F-5-Br CF_Three         Q-1 H D-52a
3-F-5-Br CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3-F-5-Br CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-F-5-Br CF_Three         Q-2 Et OCH_Three
3-F-5-Br CF_Three         Q-2 n-Pr OCH_Three
3-F-5-Br CF_Three         Q-2 i-Pr OCH_Three
3-F-5-Br CF_Three         Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3-F-5-Br CF_Three         Q-2 CH₂C≡CH OCH_Three
3-F-5-Br CF_Three         Q-2 H OEt
3-F-5-Br CF_Three         Q-2 CH_Three              OEt
3-F-5-Br CF_Three         Q-2 Et OEt
3-F-5-Br CF_Three         Q-2 H OCH₂CF_Three
3-F-5-Br CF_Three         Q-2 H OCH₂C≡CH
3-F-5-Br CF₂Cl Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3-F-5-Br CF₂Cl Q-1 H D-52a
3-F-5-Br CF₂Cl Q-2 H OCH_Three
3-F-5-Br CF₂Cl Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-F-5-Br CF₂Cl Q-2 Et OCH_Three
3-F-5-Br CF₂Cl Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3-F-5-Br CF₂Cl Q-2 H OEt
3-F-5-Br CF₂Cl Q-2 CH_Three              OEt
3-Br-4-Cl CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3-Br-4-Cl CF_Three         Q-1 H D-22a
3-Br-4-Cl CF_Three         Q-1 H D-52a
3-Br-4-Cl CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3-Br-4-Cl CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-Br-4-Cl CF_Three         Q-2 Et OCH_Three
3-Br-4-Cl CF_Three         Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3-Br-4-Cl CF_Three         Q-2 CH₂C≡CH OCH_Three
3-Br-4-Cl CF_Three         Q-2 H OEt
3-Br-4-Cl CF_Three         Q-2 CH_Three              OEt
3-Br-4-Cl CF_Three         Q-2 Et OEt
3-Br-4-Cl CF₂Cl Q-2 H OCH_Three
3-Br-4-Cl CF₂Cl Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-Br-4-Cl CF₂Cl Q-2 H OEt
3-Cl-4-Br CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3-Cl-4-Br CF_Three         Q-1 H D-22a
3-Cl-4-Br CF_Three         Q-1 H D-52a
3-Cl-4-Br CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3-Cl-4-Br CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-Cl-4-Br CF_Three         Q-2 Et OCH_Three
3-Cl-4-Br CF_Three         Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3-Cl-4-Br CF_Three         Q-2 CH₂C≡CH OCH_Three
3-Cl-4-Br CF_Three         Q-2 H OEt
3-Cl-4-Br CF_Three         Q-2 CH_Three              OEt
3-Cl-4-Br CF_Three         Q-2 Et OEt
3-Cl-4-Br CF₂Cl Q-2 H OCH_Three
3-Cl-4-Br CF₂Cl Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-Cl-4-Br CF₂Cl Q-2 H OEt
3-Cl-5-Br CHF₂        Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3-Cl-5-Br CHF₂        Q-1 H D-52a
3-Cl-5-Br CHF₂        Q-2 H OCH_Three
3-Cl-5-Br CHF₂        Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-Cl-5-Br CHF₂        Q-2 Et OCH_Three
3-Cl-5-Br CHF₂        Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3-Cl-5-Br CHF₂        Q-2 H OEt
3-Cl-5-Br CHF₂        Q-2 CH_Three              OEt
3-Cl-5-Br CF_Three         Q-1 H c-Pr
3-Cl-5-Br CF_Three         Q-1 H CF_Three
3-Cl-5-Br CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CH₂Cl
3-Cl-5-Br CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3-Cl-5-Br CF_Three         Q-1 H D-22a
3-Cl-5-Br CF_Three         Q-1 H D-52a
3-Cl-5-Br CF_Three         Q-1 CH₂OCH_Three          D-52a
3-Cl-5-Br CF_Three         Q-1 CH₂CN D-52a
3-Cl-5-Br CF_Three         Q-1 C (O) CH_Three          D-52a
3-Cl-5-Br CF_Three         Q-1 C (O) Et D-52a
3-Cl-5-Br CF_Three         Q-1 C (O) OCH_Three         D-52a
3-Cl-5-Br CF_Three         Q-1 H D-55a
3-Cl-5-Br CF_Three         Q-1 H D-58a
3-Cl-5-Br CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3-Cl-5-Br CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-Cl-5-Br CF_Three         Q-2 Et OCH_Three
3-Cl-5-Br CF_Three         Q-2 n-Pr OCH_Three
3-Cl-5-Br CF_Three         Q-2 i-Pr OCH_Three
3-Cl-5-Br CF_Three         Q-2 c-Pr OCH_Three
3-Cl-5-Br CF_Three         Q-2 CH₂CHF₂          OCH_Three
3-Cl-5-Br CF_Three         Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3-Cl-5-Br CF_Three         Q-2 CH₂CN OCH_Three
3-Cl-5-Br CF_Three         Q-2 CH₂C≡CH OCH_Three
3-Cl-5-Br CF_Three         Q-2 OCH_Three             OCH_Three
3-Cl-5-Br CF_Three         Q-2 N (CH_Three)₂          OCH_Three
3-Cl-5-Br CF_Three         Q-2 H OEt
3-Cl-5-Br CF_Three         Q-2 CH_Three              OEt
3-Cl-5-Br CF_Three         Q-2 Et OEt
3-Cl-5-Br CF_Three         Q-2 H OPr-n
3-Cl-5-Br CF_Three         Q-2 H OPr-i
3-Cl-5-Br CF_Three         Q-2 H OPr-c
3-Cl-5-Br CF_Three         Q-2 H OCH₂CHF₂
3-Cl-5-Br CF_Three         Q-2 H OCH₂CF_Three
3-Cl-5-Br CF_Three         Q-2 H OCH₂CN
3-Cl-5-Br CF_Three         Q-2 H OCH₂C≡CH
3-Cl-5-Br CF_Three         Q-2 H SCH_Three
3-Cl-5-Br CF_Three         Q-2 CH_Three              SCH_Three
3-Cl-5-Br CF_Three         Q-2 H SEt
3-Cl-5-Br CF_Three         Q-2 CH_Three              SEt
3-Cl-5-Br CF_Three         Q-2 H NHCN
3-Cl-5-Br CF_Three         Q-2 H NHOCH_Three
3-Cl-5-Br CF_Three         Q-2 H N (CH_Three) OCH_Three
3-Cl-5-Br CF_Three         Q-2 H NHNO₂
3-Cl-5-Br CF₂Cl Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3-Cl-5-Br CF₂Cl Q-1 H D-22a
3-Cl-5-Br CF₂Cl Q-1 H D-52a
3-Cl-5-Br CF₂Cl Q-2 H OCH_Three
3-Cl-5-Br CF₂Cl Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-Cl-5-Br CF₂Cl Q-2 Et OCH_Three
3-Cl-5-Br CF₂Cl Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3-Cl-5-Br CF₂Cl Q-2 CH₂C≡CH OCH_Three
3-Cl-5-Br CF₂Cl Q-2 H OEt
3-Cl-5-Br CF₂Cl Q-2 CH_Three              OEt
3-Cl-5-Br CF₂Cl Q-2 Et OEt
3-Cl-5-Br CF₂Br Q-2 H OCH_Three
3-Cl-5-Br CF₂Br Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-Cl-5-Br CF₂Br Q-2 H OEt
3-Cl-5-Br CF₂CHF₂     Q-2 H OCH_Three
3-Cl-5-Br CF₂CHF₂     Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-Cl-5-Br CF₂CHF₂     Q-2 H OEt
3-Cl-5-Br CF₂CF_Three      Q-2 H OCH_Three
3-Cl-5-Br CF₂CF_Three      Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-Cl-5-Br CF₂CF_Three      Q-2 H OEt
3,4-Br₂              CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3,4-Br₂              CF_Three         Q-1 H D-22a
3,4-Br₂              CF_Three         Q-1 H D-52a
3,4-Br₂              CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3,4-Br₂              CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,4-Br₂              CF_Three         Q-2 Et OCH_Three
3,4-Br₂              CF_Three         Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3,4-Br₂              CF_Three         Q-2 CH₂C≡CH OCH_Three
3,4-Br₂              CF_Three         Q-2 H OEt
3,4-Br₂              CF_Three         Q-2 CH_Three              OEt
3,4-Br₂              CF_Three         Q-2 Et OEt
3,4-Br₂              CF₂Cl Q-2 H OCH_Three
3,4-Br₂              CF₂Cl Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,4-Br₂              CF₂Cl Q-2 H OEt
3,5-Br₂              CHF₂        Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3,5-Br₂              CHF₂        Q-1 H D-52a
3,5-Br₂              CHF₂        Q-2 H OCH_Three
3,5-Br₂              CHF₂        Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,5-Br₂              CHF₂        Q-2 Et OCH_Three
3,5-Br₂              CHF₂        Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3,5-Br₂              CHF₂        Q-2 H OEt
3,5-Br₂              CHF₂        Q-2 CH_Three              OEt
3,5-Br₂              CF_Three         Q-1 H c-Pr
3,5-Br₂              CF_Three         Q-1 H CF_Three
3,5-Br₂              CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CH₂Cl
3,5-Br₂              CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3,5-Br₂              CF_Three         Q-1 H D-22a
3,5-Br₂              CF_Three         Q-1 H D-52a
3,5-Br₂              CF_Three         Q-1 CH₂OCH_Three          D-52a
3,5-Br₂              CF_Three         Q-1 CH₂CN D-52a
3,5-Br₂              CF_Three         Q-1 C (O) CH_Three          D-52a
3,5-Br₂              CF_Three         Q-1 C (O) Et D-52a
3,5-Br₂              CF_Three         Q-1 C (O) OCH_Three         D-52a
3,5-Br₂              CF_Three         Q-1 H D-55a
3,5-Br₂              CF_Three         Q-1 H D-58a
3,5-Br₂              CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3,5-Br₂              CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,5-Br₂              CF_Three         Q-2 Et OCH_Three
3,5-Br₂              CF_Three         Q-2 n-Pr OCH_Three
3,5-Br₂              CF_Three         Q-2 i-Pr OCH_Three
3,5-Br₂              CF_Three         Q-2 c-Pr OCH_Three
3,5-Br₂              CF_Three         Q-2 CH₂CHF₂          OCH_Three
3,5-Br₂              CF_Three         Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3,5-Br₂              CF_Three         Q-2 CH₂CN OCH_Three
3,5-Br₂              CF_Three         Q-2 CH₂C≡CH OCH_Three
3,5-Br₂              CF_Three         Q-2 OCH_Three             OCH_Three
3,5-Br₂              CF_Three         Q-2 N (CH_Three)₂          OCH_Three
3,5-Br₂              CF_Three         Q-2 H OEt
3,5-Br₂              CF_Three         Q-2 CH_Three              OEt
3,5-Br₂              CF_Three         Q-2 Et OEt
3,5-Br₂              CF_Three         Q-2 H OPr-n
3,5-Br₂              CF_Three         Q-2 H OPr-i
3,5-Br₂              CF_Three         Q-2 H OPr-c
3,5-Br₂              CF_Three         Q-2 H OCH₂CHF₂
3,5-Br₂              CF_Three         Q-2 H OCH₂CF_Three
3,5-Br₂              CF_Three         Q-2 H OCH₂CN
3,5-Br₂              CF_Three         Q-2 H OCH₂C≡CH
3,5-Br₂              CF_Three         Q-2 H SCH_Three
3,5-Br₂              CF_Three         Q-2 CH_Three              SCH_Three
3,5-Br₂              CF_Three         Q-2 H SEt
3,5-Br₂              CF_Three         Q-2 CH_Three              SEt
3,5-Br₂              CF_Three         Q-2 H NHCN
3,5-Br₂              CF_Three         Q-2 H NHOCH_Three
3,5-Br₂              CF_Three         Q-2 H N (CH_Three) OCH_Three
3,5-Br₂              CF_Three         Q-2 H NHNO₂
3,5-Br₂              CF₂Cl Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3,5-Br₂              CF₂Cl Q-1 H D-22a
3,5-Br₂              CF₂Cl Q-1 H D-52a
3,5-Br₂              CF₂Cl Q-2 H OCH_Three
3,5-Br₂              CF₂Cl Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,5-Br₂              CF₂Cl Q-2 Et OCH_Three
3,5-Br₂              CF₂Cl Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3,5-Br₂              CF₂Cl Q-2 CH₂C≡CH OCH_Three
3,5-Br₂              CF₂Cl Q-2 H OEt
3,5-Br₂              CF₂Cl Q-2 CH_Three              OEt
3,5-Br₂              CF₂Cl Q-2 Et OEt
3,5-Br₂              CF₂Br Q-2 H OCH_Three
3,5-Br₂              CF₂Br Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,5-Br₂              CF₂Br Q-2 H OEt
3,5-Br₂              CF₂CHF₂     Q-2 H OCH_Three
3,5-Br₂              CF₂CHF₂     Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,5-Br₂              CF₂CHF₂     Q-2 H OEt
3,5-Br₂              CF₂CF_Three      Q-2 H OCH_Three
3,5-Br₂              CF₂CF_Three      Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,5-Br₂              CF₂CF_Three      Q-2 H OEt
3-I-4-F CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3-I-4-F CF_Three         Q-1 H D-22a
3-I-4-F CF_Three         Q-1 H D-52a
3-I-4-F CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3-I-4-F CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-I-4-F CF_Three         Q-2 Et OCH_Three
3-I-4-F CF_Three         Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3-I-4-F CF_Three         Q-2 CH₂C≡CH OCH_Three
3-I-4-F CF_Three         Q-2 H OEt
3-I-4-F CF_Three         Q-2 CH_Three              OEt
3-I-4-F CF_Three         Q-2 Et OEt
3-I-4-F CF₂Cl Q-2 H OCH_Three
3-I-4-F CF₂Cl Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-I-4-F CF₂Cl Q-2 H OEt
3-F-5-I CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3-F-5-I CF_Three         Q-1 H D-22a
3-F-5-I CF_Three         Q-1 H D-52a
3-F-5-I CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3-F-5-I CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-F-5-I CF_Three         Q-2 Et OCH_Three
3-F-5-I CF_Three         Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3-F-5-I CF_Three         Q-2 CH₂C≡CH OCH_Three
3-F-5-I CF_Three         Q-2 H OEt
3-F-5-I CF_Three         Q-2 CH_Three              OEt
3-F-5-I CF_Three         Q-2 Et OEt
3-F-5-I CF₂Cl Q-2 H OCH_Three
3-F-5-I CF₂Cl Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-F-5-I CF₂Cl Q-2 H OEt
3-Cl-5-I CHF₂        Q-2 H OCH_Three
3-Cl-5-I CHF₂        Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-Cl-5-I CHF₂        Q-2 H OEt
3-Cl-5-I CF_Three         Q-1 H CF_Three
3-Cl-5-I CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3-Cl-5-I CF_Three         Q-1 H D-22a
3-Cl-5-I CF_Three         Q-1 H D-52a
3-Cl-5-I CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3-Cl-5-I CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-Cl-5-I CF_Three         Q-2 Et OCH_Three
3-Cl-5-I CF_Three         Q-2 n-Pr OCH_Three
3-Cl-5-I CF_Three         Q-2 i-Pr OCH_Three
3-Cl-5-I CF_Three         Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3-Cl-5-I CF_Three         Q-2 CH₂C≡CH OCH_Three
3-Cl-5-I CF_Three         Q-2 H OEt
3-Cl-5-I CF_Three         Q-2 CH_Three              OEt
3-Cl-5-I CF_Three         Q-2 Et OEt
3-Cl-5-I CF_Three         Q-2 H OCH₂CF_Three
3-Cl-5-I CF_Three         Q-2 H OCH₂C≡CH
3-Cl-5-I CF₂Cl Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3-Cl-5-I CF₂Cl Q-1 H D-52a
3-Cl-5-I CF₂Cl Q-2 H OCH_Three
3-Cl-5-I CF₂Cl Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-Cl-5-I CF₂Cl Q-2 Et OCH_Three
3-Cl-5-I CF₂Cl Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3-Cl-5-I CF₂Cl Q-2 H OEt
3-Cl-5-I CF₂Cl Q-2 CH_Three              OEt
3,5-I₂               CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3,5-I₂               CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,5-I₂               CF_Three         Q-2 H OEt
3-CH_Three-4-F CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3-CH_Three-4-F CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-CH_Three-4-F CF_Three         Q-2 H OEt
3-Cl-4-CH_Three           CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3-Cl-4-CH_Three           CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-Cl-4-CH_Three           CF_Three         Q-2 H OEt
3-Cl-5-CH_Three           CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3-Cl-5-CH_Three           CF_Three         Q-1 H D-52a
3-Cl-5-CH_Three           CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3-Cl-5-CH_Three           CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-Cl-5-CH_Three           CF_Three         Q-2 Et OCH_Three
3-Cl-5-CH_Three           CF_Three         Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3-Cl-5-CH_Three           CF_Three         Q-2 H OEt
3-Cl-5-CH_Three           CF_Three         Q-2 CH_Three              OEt
3-Br-4-CH_Three           CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3-Br-4-CH_Three           CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-Br-4-CH_Three           CF_Three         Q-2 H OEt
3-Br-5-CH_Three           CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3-Br-5-CH_Three           CF_Three         Q-1 H D-52a
3-Br-5-CH_Three           CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3-Br-5-CH_Three           CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-Br-5-CH_Three           CF_Three         Q-2 Et OCH_Three
3-Br-5-CH_Three           CF_Three         Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3-Br-5-CH_Three           CF_Three         Q-2 H OEt
3-Br-5-CH_Three           CF_Three         Q-2 CH_Three              OEt
3,5- (CH_Three)₂           CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3,5- (CH_Three)₂           CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,5- (CH_Three)₂           CF_Three         Q-2 H OEt
3-CF_Three-4-F CHF₂        Q-2 H OCH_Three
3-CF_Three-4-F CHF₂        Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-CF_Three-4-F CHF₂        Q-2 H OEt
3-CF_Three-4-F CF_Three         Q-1 H CF_Three
3-CF_Three-4-F CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3-CF_Three-4-F CF_Three         Q-1 H D-22a
3-CF_Three-4-F CF_Three         Q-1 H D-52a
3-CF_Three-4-F CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3-CF_Three-4-F CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-CF_Three-4-F CF_Three         Q-2 Et OCH_Three
3-CF_Three-4-F CF_Three         Q-2 n-Pr OCH_Three
3-CF_Three-4-F CF_Three         Q-2 i-Pr OCH_Three
3-CF_Three-4-F CF_Three         Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3-CF_Three-4-F CF_Three         Q-2 CH₂C≡CH OCH_Three
3-CF_Three-4-F CF_Three         Q-2 H OEt
3-CF_Three-4-F CF_Three         Q-2 CH_Three              OEt
3-CF_Three-4-F CF_Three         Q-2 Et OEt
3-CF_Three-4-F CF_Three         Q-2 H OCH₂CF_Three
3-CF_Three-4-F CF_Three         Q-2 H OCH₂C≡CH
3-CF_Three-4-F CF₂Cl Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3-CF_Three-4-F CF₂Cl Q-1 H D-52a
3-CF_Three-4-F CF₂Cl Q-2 H OCH_Three
3-CF_Three-4-F CF₂Cl Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-CF_Three-4-F CF₂Cl Q-2 Et OCH_Three
3-CF_Three-4-F CF₂Cl Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3-CF_Three-4-F CF₂Cl Q-2 H OEt
3-CF_Three-4-F CF₂Cl Q-2 CH_Three              OEt
3-F-5-CF_Three            CHF₂        Q-2 H OCH_Three
3-F-5-CF_Three            CHF₂        Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-F-5-CF_Three            CHF₂        Q-2 H OEt
3-F-5-CF_Three            CF_Three         Q-1 H CF_Three
3-F-5-CF_Three            CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3-F-5-CF_Three            CF_Three         Q-1 H D-22a
3-F-5-CF_Three            CF_Three         Q-1 H D-52a
3-F-5-CF_Three            CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3-F-5-CF_Three            CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-F-5-CF_Three            CF_Three         Q-2 Et OCH_Three
3-F-5-CF_Three            CF_Three         Q-2 n-Pr OCH_Three
3-F-5-CF_Three            CF_Three         Q-2 i-Pr OCH_Three
3-F-5-CF_Three            CF_Three         Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3-F-5-CF_Three            CF_Three         Q-2 CH₂C≡CH OCH_Three
3-F-5-CF_Three            CF_Three         Q-2 H OEt
3-F-5-CF_Three            CF_Three         Q-2 CH_Three              OEt
3-F-5-CF_Three            CF_Three         Q-2 Et OEt
3-F-5-CF_Three            CF_Three         Q-2 H OCH₂CF_Three
3-F-5-CF_Three            CF_Three         Q-2 H OCH₂C≡CH
3-F-5-CF_Three            CF₂Cl Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3-F-5-CF_Three            CF₂Cl Q-1 H D-52a
3-F-5-CF_Three            CF₂Cl Q-2 H OCH_Three
3-F-5-CF_Three            CF₂Cl Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-F-5-CF_Three            CF₂Cl Q-2 Et OCH_Three
3-F-5-CF_Three            CF₂Cl Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3-F-5-CF_Three            CF₂Cl Q-2 H OEt
3-F-5-CF_Three            CF₂Cl Q-2 CH_Three              OEt
3-CF_Three-4-Cl CHF₂        Q-2 H OCH_Three
3-CF_Three-4-Cl CHF₂        Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-CF_Three-4-Cl CHF₂        Q-2 H OEt
3-CF_Three-4-Cl CF_Three         Q-1 H CF_Three
3-CF_Three-4-Cl CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3-CF_Three-4-Cl CF_Three         Q-1 H D-22a
3-CF_Three-4-Cl CF_Three         Q-1 H D-52a
3-CF_Three-4-Cl CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3-CF_Three-4-Cl CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-CF_Three-4-Cl CF_Three         Q-2 Et OCH_Three
3-CF_Three-4-Cl CF_Three         Q-2 n-Pr OCH_Three
3-CF_Three-4-Cl CF_Three         Q-2 i-Pr OCH_Three
3-CF_Three-4-Cl CF_Three         Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3-CF_Three-4-Cl CF_Three         Q-2 CH₂C≡CH OCH_Three
3-CF_Three-4-Cl CF_Three         Q-2 H OEt
3-CF_Three-4-Cl CF_Three         Q-2 CH_Three              OEt
3-CF_Three-4-Cl CF_Three         Q-2 Et OEt
3-CF_Three-4-Cl CF_Three         Q-2 H OCH₂CF_Three
3-CF_Three-4-Cl CF_Three         Q-2 H OCH₂C≡CH
3-CF_Three-4-Cl CF₂Cl Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3-CF_Three-4-Cl CF₂Cl Q-1 H D-52a
3-CF_Three-4-Cl CF₂Cl Q-2 H OCH_Three
3-CF_Three-4-Cl CF₂Cl Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-CF_Three-4-Cl CF₂Cl Q-2 Et OCH_Three
3-CF_Three-4-Cl CF₂Cl Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3-CF_Three-4-Cl CF₂Cl Q-2 H OEt
3-CF_Three-4-Cl CF₂Cl Q-2 CH_Three              OEt
3-Cl-5-CF_Three           CHF₂        Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3-Cl-5-CF_Three           CHF₂        Q-1 H D-52a
3-Cl-5-CF_Three           CHF₂        Q-2 H OCH_Three
3-Cl-5-CF_Three           CHF₂        Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-Cl-5-CF_Three           CHF₂        Q-2 Et OCH_Three
3-Cl-5-CF_Three           CHF₂        Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3-Cl-5-CF_Three           CHF₂        Q-2 H OEt
3-Cl-5-CF_Three           CHF₂        Q-2 CH_Three              OEt
3-Cl-5-CF_Three           CF_Three         Q-1 H c-Pr
3-Cl-5-CF_Three           CF_Three         Q-1 H CF_Three
3-Cl-5-CF_Three           CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CH₂Cl
3-Cl-5-CF_Three           CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3-Cl-5-CF_Three           CF_Three         Q-1 H D-22a
3-Cl-5-CF_Three           CF_Three         Q-1 H D-52a
3-Cl-5-CF_Three           CF_Three         Q-1 CH₂OCH_Three          D-52a
3-Cl-5-CF_Three           CF_Three         Q-1 CH₂CN D-52a
3-Cl-5-CF_Three           CF_Three         Q-1 C (O) CH_Three          D-52a
3-Cl-5-CF_Three           CF_Three         Q-1 C (O) Et D-52a
3-Cl-5-CF_Three           CF_Three         Q-1 C (O) OCH_Three         D-52a
3-Cl-5-CF_Three           CF_Three         Q-1 H D-55a
3-Cl-5-CF_Three           CF_Three         Q-1 H D-58a
3-Cl-5-CF_Three           CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3-Cl-5-CF_Three           CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-Cl-5-CF_Three           CF_Three         Q-2 Et OCH_Three
3-Cl-5-CF_Three           CF_Three         Q-2 n-Pr OCH_Three
3-Cl-5-CF_Three           CF_Three         Q-2 i-Pr OCH_Three
3-Cl-5-CF_Three           CF_Three         Q-2 c-Pr OCH_Three
3-Cl-5-CF_Three           CF_Three         Q-2 CH₂CHF₂          OCH_Three
3-Cl-5-CF_Three           CF_Three         Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3-Cl-5-CF_Three           CF_Three         Q-2 CH₂CN OCH_Three
3-Cl-5-CF_Three           CF_Three         Q-2 CH₂C≡CH OCH_Three
3-Cl-5-CF_Three           CF_Three         Q-2 OCH_Three             OCH_Three
3-Cl-5-CF_Three           CF_Three         Q-2 N (CH_Three)₂          OCH_Three
3-Cl-5-CF_Three           CF_Three         Q-2 H OEt
3-Cl-5-CF_Three           CF_Three         Q-2 CH_Three              OEt
3-Cl-5-CF_Three           CF_Three         Q-2 Et OEt
3-Cl-5-CF_Three           CF_Three         Q-2 H OPr-n
3-Cl-5-CF_Three           CF_Three         Q-2 H OPr-i
3-Cl-5-CF_Three           CF_Three         Q-2 H OPr-c
3-Cl-5-CF_Three           CF_Three         Q-2 H OCH₂CHF₂
3-Cl-5-CF_Three           CF_Three         Q-2 H OCH₂CF_Three
3-Cl-5-CF_Three           CF_Three         Q-2 H OCH₂CN
3-Cl-5-CF_Three           CF_Three         Q-2 H OCH₂C≡CH
3-Cl-5-CF_Three           CF_Three         Q-2 H SCH_Three
3-Cl-5-CF_Three           CF_Three         Q-2 CH_Three              SCH_Three
3-Cl-5-CF_Three           CF_Three         Q-2 H SEt
3-Cl-5-CF_Three           CF_Three         Q-2 CH_Three              SEt
3-Cl-5-CF_Three           CF_Three         Q-2 H NHCN
3-Cl-5-CF_Three           CF_Three         Q-2 H NHOCH_Three
3-Cl-5-CF_Three           CF_Three         Q-2 H N (CH_Three) OCH_Three
3-Cl-5-CF_Three           CF_Three         Q-2 H NHNO₂
3-Cl-5-CF_Three           CF₂Cl Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3-Cl-5-CF_Three           CF₂Cl Q-1 H D-22a
3-Cl-5-CF_Three           CF₂Cl Q-1 H D-52a
3-Cl-5-CF_Three           CF₂Cl Q-2 H OCH_Three
3-Cl-5-CF_Three           CF₂Cl Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-Cl-5-CF_Three           CF₂Cl Q-2 Et OCH_Three
3-Cl-5-CF_Three           CF₂Cl Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3-Cl-5-CF_Three           CF₂Cl Q-2 CH₂C≡CH OCH_Three
3-Cl-5-CF_Three           CF₂Cl Q-2 H OEt
3-Cl-5-CF_Three           CF₂Cl Q-2 CH_Three              OEt
3-Cl-5-CF_Three           CF₂Cl Q-2 Et OEt
3-Cl-5-CF_Three           CF₂Br Q-2 H OCH_Three
3-Cl-5-CF_Three           CF₂Br Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-Cl-5-CF_Three           CF₂Br Q-2 H OEt
3-Cl-5-CF_Three           CF₂CHF₂     Q-2 H OCH_Three
3-Cl-5-CF_Three           CF₂CHF₂     Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-Cl-5-CF_Three           CF₂CHF₂     Q-2 H OEt
3-Cl-5-CF_Three           CF₂CF_Three      Q-2 H OCH_Three
3-Cl-5-CF_Three           CF₂CF_Three      Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-Cl-5-CF_Three           CF₂CF_Three      Q-2 H OEt
3-Br-5-CF_Three           CHF₂        Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3-Br-5-CF_Three           CHF₂        Q-1 H D-52a
3-Br-5-CF_Three           CHF₂        Q-2 H OCH_Three
3-Br-5-CF_Three           CHF₂        Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-Br-5-CF_Three           CHF₂        Q-2 Et OCH_Three
3-Br-5-CF_Three           CHF₂        Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3-Br-5-CF_Three           CHF₂        Q-2 H OEt
3-Br-5-CF_Three           CHF₂        Q-2 CH_Three              OEt
3-Br-5-CF_Three           CF_Three         Q-1 H c-Pr
3-Br-5-CF_Three           CF_Three         Q-1 H CF_Three
3-Br-5-CF_Three           CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CH₂Cl
3-Br-5-CF_Three           CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3-Br-5-CF_Three           CF_Three         Q-1 H D-22a
3-Br-5-CF_Three           CF_Three         Q-1 H D-52a
3-Br-5-CF_Three           CF_Three         Q-1 CH₂OCH_Three          D-52a
3-Br-5-CF_Three           CF_Three         Q-1 CH₂CN D-52a
3-Br-5-CF_Three           CF_Three         Q-1 C (O) CH_Three          D-52a
3-Br-5-CF_Three           CF_Three         Q-1 C (O) Et D-52a
3-Br-5-CF_Three           CF_Three         Q-1 C (O) OCH_Three         D-52a
3-Br-5-CF_Three           CF_Three         Q-1 H D-55a
3-Br-5-CF_Three           CF_Three         Q-1 H D-58a
3-Br-5-CF_Three           CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3-Br-5-CF_Three           CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-Br-5-CF_Three           CF_Three         Q-2 Et OCH_Three
3-Br-5-CF_Three           CF_Three         Q-2 n-Pr OCH_Three
3-Br-5-CF_Three           CF_Three         Q-2 i-Pr OCH_Three
3-Br-5-CF_Three           CF_Three         Q-2 c-Pr OCH_Three
3-Br-5-CF_Three           CF_Three         Q-2 CH₂CHF₂          OCH_Three
3-Br-5-CF_Three           CF_Three         Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3-Br-5-CF_Three           CF_Three         Q-2 CH₂CN OCH_Three
3-Br-5-CF_Three           CF_Three         Q-2 CH₂C≡CH OCH_Three
3-Br-5-CF_Three           CF_Three         Q-2 OCH_Three             OCH_Three
3-Br-5-CF_Three           CF_Three         Q-2 N (CH_Three)₂          OCH_Three
3-Br-5-CF_Three           CF_Three         Q-2 H OEt
3-Br-5-CF_Three           CF_Three         Q-2 CH_Three              OEt
3-Br-5-CF_Three           CF_Three         Q-2 Et OEt
3-Br-5-CF_Three           CF_Three         Q-2 H OPr-n
3-Br-5-CF_Three           CF_Three         Q-2 H OPr-i
3-Br-5-CF_Three           CF_Three         Q-2 H OPr-c
3-Br-5-CF_Three           CF_Three         Q-2 H OCH₂CHF₂
3-Br-5-CF_Three           CF_Three         Q-2 H OCH₂CF_Three
3-Br-5-CF_Three           CF_Three         Q-2 H OCH₂CN
3-Br-5-CF_Three           CF_Three         Q-2 H OCH₂C≡CH
3-Br-5-CF_Three           CF_Three         Q-2 H SCH_Three
3-Br-5-CF_Three           CF_Three         Q-2 CH_Three              SCH_Three
3-Br-5-CF_Three           CF_Three         Q-2 H SEt
3-Br-5-CF_Three           CF_Three         Q-2 CH_Three              SEt
3-Br-5-CF_Three           CF_Three         Q-2 H NHCN
3-Br-5-CF_Three           CF_Three         Q-2 H NHOCH_Three
3-Br-5-CF_Three           CF_Three         Q-2 H N (CH_Three) OCH_Three
3-Br-5-CF_Three           CF_Three         Q-2 H NHNO₂
3-Br-5-CF_Three           CF₂Cl Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3-Br-5-CF_Three           CF₂Cl Q-1 H D-22a
3-Br-5-CF_Three           CF₂Cl Q-1 H D-52a
3-Br-5-CF_Three           CF₂Cl Q-2 H OCH_Three
3-Br-5-CF_Three           CF₂Cl Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-Br-5-CF_Three           CF₂Cl Q-2 Et OCH_Three
3-Br-5-CF_Three           CF₂Cl Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3-Br-5-CF_Three           CF₂Cl Q-2 CH₂C≡CH OCH_Three
3-Br-5-CF_Three           CF₂Cl Q-2 H OEt
3-Br-5-CF_Three           CF₂Cl Q-2 CH_Three              OEt
3-Br-5-CF_Three           CF₂Cl Q-2 Et OEt
3-Br-5-CF_Three           CF₂Br Q-2 H OCH_Three
3-Br-5-CF_Three           CF₂Br Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-Br-5-CF_Three           CF₂Br Q-2 H OEt
3-Br-5-CF_Three           CF₂CHF₂     Q-2 H OCH_Three
3-Br-5-CF_Three           CF₂CHF₂     Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-Br-5-CF_Three           CF₂CHF₂     Q-2 H OEt
3-Br-5-CF_Three           CF₂CF_Three      Q-2 H OCH_Three
3-Br-5-CF_Three           CF₂CF_Three      Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-Br-5-CF_Three           CF₂CF_Three      Q-2 H OEt
3-I-5-CF_Three            CHF₂        Q-2 H OCH_Three
3-I-5-CF_Three            CHF₂        Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-I-5-CF_Three            CHF₂        Q-2 H OEt
3-I-5-CF_Three            CF_Three         Q-1 H CF_Three
3-I-5-CF_Three            CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3-I-5-CF_Three            CF_Three         Q-1 H D-22a
3-I-5-CF_Three            CF_Three         Q-1 H D-52a
3-I-5-CF_Three            CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3-I-5-CF_Three            CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-I-5-CF_Three            CF_Three         Q-2 Et OCH_Three
3-I-5-CF_Three            CF_Three         Q-2 n-Pr OCH_Three
3-I-5-CF_Three            CF_Three         Q-2 i-Pr OCH_Three
3-I-5-CF_Three            CF_Three         Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3-I-5-CF_Three            CF_Three         Q-2 CH₂C≡CH OCH_Three
3-I-5-CF_Three            CF_Three         Q-2 H OEt
3-I-5-CF_Three            CF_Three         Q-2 CH_Three              OEt
3-I-5-CF_Three            CF_Three         Q-2 Et OEt
3-I-5-CF_Three            CF_Three         Q-2 H OCH₂CF_Three
3-I-5-CF_Three            CF_Three         Q-2 H OCH₂C≡CH
3-I-5-CF_Three            CF₂Cl Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3-I-5-CF_Three            CF₂Cl Q-1 H D-52a
3-I-5-CF_Three            CF₂Cl Q-2 H OCH_Three
3-I-5-CF_Three            CF₂Cl Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-I-5-CF_Three            CF₂Cl Q-2 Et OCH_Three
3-I-5-CF_Three            CF₂Cl Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3-I-5-CF_Three            CF₂Cl Q-2 H OEt
3-I-5-CF_Three            CF₂Cl Q-2 CH_Three              OEt
3-CH_Three-5-CF_Three          CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3-CH_Three-5-CF_Three          CF_Three         Q-1 H D-52a
3-CH_Three-5-CF_Three          CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3-CH_Three-5-CF_Three          CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-CH_Three-5-CF_Three          CF_Three         Q-2 Et OCH_Three
3-CH_Three-5-CF_Three          CF_Three         Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3-CH_Three-5-CF_Three          CF_Three         Q-2 H OEt
3-CH_Three-5-CF_Three          CF_Three         Q-2 CH_Three              OEt
3,5- (CF_Three)₂           CHF₂        Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3,5- (CF_Three)₂           CHF₂        Q-1 H D-22a
3,5- (CF_Three)₂           CHF₂        Q-1 H D-52a
3,5- (CF_Three)₂           CHF₂        Q-2 H OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂           CHF₂        Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂           CHF₂        Q-2 Et OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂           CHF₂        Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂           CHF₂        Q-2 CH₂C≡CH OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂           CHF₂        Q-2 H OEt
3,5- (CF_Three)₂           CHF₂        Q-2 CH_Three              OEt
3,5- (CF_Three)₂           CHF₂        Q-2 Et OEt
3,5- (CF_Three)₂           CHFCl Q-2 H OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂           CHFCl Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂           CHFCl Q-2 H OEt
3,5- (CF_Three)₂           CHCl₂       Q-2 H OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂           CHCl₂       Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂           CHCl₂       Q-2 H OEt
3,5- (CF_Three)₂           CHFBr Q-2 H OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂           CHFBr Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂           CHFBr Q-2 H OEt
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-1 H c-Pr
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-1 H CF_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-1 C (O) CH_Three          CF_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-1 H CH₂CF_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-1 H CH₂OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-1 H E-6a
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-1 H E-7a
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-1 H E-12a
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-1 H E-25a
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-1 H CH = NOCH_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-1 H C (O) N (CH_Three)₂
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-1 H C (O) NHEt
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-1 H C (O) NHPr-i
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CH₂F
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CH₂Cl
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CH = CH₂
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂C≡CH
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-1 H CH = CH₂
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-1 H Ph-4-F
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-1 H Ph-4-NO₂
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-1 H Ph-4-CN
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-1 H D-1a
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-1 H (D-8b) CH_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-1 H D-11a
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-1 H D-14a
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-1 H (D-15a) CH_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-1 H (D-16b) Cl
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-1 H (D-17b) Cl
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-1 H D-21a
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-1 H D-22a
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-1 C (O) CH_Three          D-22a
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-1 C (O) Et D-22a
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-1 H D-23a
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-1 H D-24a
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-1 H D-28a
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-1 H (D-29b) CH_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-1 H D-34a
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-1 H D-35a
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-1 H D-41a
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-1 H D-52a
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-1 Et D-52a
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-1 CH₂OCH_Three          D-52a
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-1 CH₂OC (O) CH_Three      D-52a
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-1 CH₂CN D-52a
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-1 CH₂C≡CH D-52a
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-1 C (O) CH_Three          D-52a
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-1 C (O) Et D-52a
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-1 C (O) Pr-i D-52a
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-1 C (O) Pr-c D-52a
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-1 C (O) Bu-t D-52a
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-1 C (O) CH₂OCH_Three      D-52a
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-1 C (O) CH = CH₂       D-52a
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-1 C (O) OCH_Three         D-52a
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-1 H D-53a
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-1 H D-54a
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-1 H D-55a
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-1 H D-56a
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-1 H D-58a
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-1 H D-59a
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-1 H OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-1 H OEt
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-1 H OCH₂CF_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 Et OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 n-Pr OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 i-Pr OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 c-Pr OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 CH₂CH₂F OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 CH₂CHF₂          OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 CH₂CN OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 CH₂CH = CH₂        OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 CH₂C≡CH OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 OCH_Three             OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 OEt OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 NHCH_Three            OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 N (CH_Three)₂          OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 NHC (O) OCH_Three       OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 H OEt
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 CH_Three              OEt
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 Et OEt
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 H OPr-n
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 H OPr-i
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 CH_Three              OPr-i
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 H OPr-c
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 CH_Three              OPr-c
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 H OCH₂F
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 H OCHF₂
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 H OCH₂CH₂F
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 H OCHFCH_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 H OCH₂CH₂Cl
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 H OCH₂CHF₂
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 H OCH₂CF_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 H OCH₂CF₂Cl
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 H OCH₂CH₂CH₂F
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 H OCH (CH_Three) CH₂F
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 H OCH (CH₂F)₂
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 H OCH₂CH₂CF_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 H OCH (CH_ThreeCF_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 H OCH₂CF₂CHF₂
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 H OCH₂CF₂CF_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 H OCF₂CHFCF_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 H OCH (CF_Three)₂
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 H OCH₂CH₂OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 H OCH₂CH₂SCH_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 H OCH₂CN
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 H OCH (CH_Three) CN
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 H OCH₂CH₂CN
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 H OCH₂C (O) OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 H OCH (CH_Three) C (O) OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 H OCH₂C (O) NH₂
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 H OCH (CH_Three) C (O) NH₂
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 H OCH₂C (S) NH₂
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 H OCH (CH_Three) C (S) NH₂
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 H OCH₂CH = CH₂
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 H OCH₂CF = CH₂
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 H OCH₂CCl = CH₂
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 H OCH₂C≡CH
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 H OCH₂Ph
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 H SCH_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 CH_Three              SCH_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 H SEt
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 CH_Three              SEt
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 H SPr-n
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 H SPr-i
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 H SCH₂CH₂F
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 H SCH₂CHF₂
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 H SCH₂CF_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 H SCH₂CH₂OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 H SCH₂CH = CH₂
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 H SCH₂C≡CH
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 H NHCH_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 H N (CH_Three)₂
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 H NHEt
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 H NHCH₂CH₂F
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 H NHCH₂CHF₂
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 H NHCH₂CF_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 H NHCH₂CH₂OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 H NHCH₂CH = CH₂
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 H NHCH₂C≡CH
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 H NHCN
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 H NHOCH_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 H NHOEt
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 H N (CH_Three) OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-2 H NHNO₂
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-3 CH_Three              OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-3 Et OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-3 n-Pr OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-3 i-Pr OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-3 c-Pr OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-3 CH₂CHF₂          OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-3 CH₂CF_Three           OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-3 CH₂CN OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-3 CH₂C≡CH OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-3 CH_Three              OEt
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-3 Et OEt
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-3 CH_Three              OPr-i
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-3 CH_Three              OPr-c
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-3 CH_Three              SCH_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF_Three         Q-3 CH_Three              SEt
3,5- (CF_Three)₂           CF₂Cl Q-1 H CF_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF₂Cl Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF₂Cl Q-1 H D-22a
3,5- (CF_Three)₂           CF₂Cl Q-1 H D-52a
3,5- (CF_Three)₂           CF₂Cl Q-2 H OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF₂Cl Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF₂Cl Q-2 Et OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF₂Cl Q-2 n-Pr OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF₂Cl Q-2 i-Pr OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF₂Cl Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF₂Cl Q-2 CH₂C≡CH OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF₂Cl Q-2 H OEt
3,5- (CF_Three)₂           CF₂Cl Q-2 CH_Three              OEt
3,5- (CF_Three)₂           CF₂Cl Q-2 Et OEt
3,5- (CF_Three)₂           CF₂Cl Q-2 H OCH₂CF_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF₂Cl Q-2 H OCH₂C≡CH
3,5- (CF_Three)₂           CF₂Br Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF₂Br Q-1 H D-52a
3,5- (CF_Three)₂           CF₂Br Q-2 H OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF₂Br Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF₂Br Q-2 Et OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF₂Br Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF₂Br Q-2 H OEt
3,5- (CF_Three)₂           CF₂Br Q-2 CH_Three              OEt
3,5- (CF_Three)₂           CF₂CHF₂     Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF₂CHF₂     Q-1 H D-52a
3,5- (CF_Three)₂           CF₂CHF₂     Q-2 H OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF₂CHF₂     Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF₂CHF₂     Q-2 Et OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF₂CHF₂     Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF₂CHF₂     Q-2 H OEt
3,5- (CF_Three)₂           CF₂CHF₂     Q-2 CH_Three              OEt
3,5- (CF_Three)₂           CF₂CF_Three      Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF₂CF_Three      Q-1 H D-52a
3,5- (CF_Three)₂           CF₂CF_Three      Q-2 H OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF₂CF_Three      Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF₂CF_Three      Q-2 Et OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF₂CF_Three      Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂           CF₂CF_Three      Q-2 H OEt
3,5- (CF_Three)₂           CF₂CF_Three      Q-2 CH_Three              OEt
3,5- (CF_Three)₂           T-3 Q-2 H OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂           T-3 Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂           T-3 Q-2 H OEt
3-Cl-5-CF₂CF_Three        CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3-Cl-5-CF₂CF_Three        CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-Cl-5-CF₂CF_Three        CF_Three         Q-2 H OEt
3-Br-5-CF₂CF_Three        CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3-Br-5-CF₂CF_Three        CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-Br-5-CF₂CF_Three        CF_Three         Q-2 H OEt
3-CF_Three-5-OCH_Three         CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3-CF_Three-5-OCH_Three         CF_Three         Q-1 H D-52a
3-CF_Three-5-OCH_Three         CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3-CF_Three-5-OCH_Three         CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-CF_Three-5-OCH_Three         CF_Three         Q-2 Et OCH_Three
3-CF_Three-5-OCH_Three         CF_Three         Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3-CF_Three-5-OCH_Three         CF_Three         Q-2 H OEt
3-CF_Three-5-OCH_Three         CF_Three         Q-2 CH_Three              OEt
3-Cl-5-OCHF₂         CHF₂        Q-2 H OCH_Three
3-Cl-5-OCHF₂         CHF₂        Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-Cl-5-OCHF₂         CHF₂        Q-2 H OEt
3-Cl-5-OCHF₂         CF_Three         Q-1 H CF_Three
3-Cl-5-OCHF₂         CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3-Cl-5-OCHF₂         CF_Three         Q-1 H D-22a
3-Cl-5-OCHF₂         CF_Three         Q-1 H D-52a
3-Cl-5-OCHF₂         CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3-Cl-5-OCHF₂         CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-Cl-5-OCHF₂         CF_Three         Q-2 Et OCH_Three
3-Cl-5-OCHF₂         CF_Three         Q-2 n-Pr OCH_Three
3-Cl-5-OCHF₂         CF_Three         Q-2 i-Pr OCH_Three
3-Cl-5-OCHF₂         CF_Three         Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3-Cl-5-OCHF₂         CF_Three         Q-2 CH₂C≡CH OCH_Three
3-Cl-5-OCHF₂         CF_Three         Q-2 H OEt
3-Cl-5-OCHF₂         CF_Three         Q-2 CH_Three              OEt
3-Cl-5-OCHF₂         CF_Three         Q-2 Et OEt
3-Cl-5-OCHF₂         CF_Three         Q-2 H OCH₂CF_Three
3-Cl-5-OCHF₂         CF_Three         Q-2 H OCH₂C≡CH
3-Cl-5-OCHF₂         CF₂Cl Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3-Cl-5-OCHF₂         CF₂Cl Q-1 H D-52a
3-Cl-5-OCHF₂         CF₂Cl Q-2 H OCH_Three
3-Cl-5-OCHF₂         CF₂Cl Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-Cl-5-OCHF₂         CF₂Cl Q-2 Et OCH_Three
3-Cl-5-OCHF₂         CF₂Cl Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3-Cl-5-OCHF₂         CF₂Cl Q-2 H OEt
3-Cl-5-OCHF₂         CF₂Cl Q-2 CH_Three              OEt
3-Br-5-OCHF₂         CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3-Br-5-OCHF₂         CF_Three         Q-1 H D-22a
3-Br-5-OCHF₂         CF_Three         Q-1 H D-52a
3-Br-5-OCHF₂         CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3-Br-5-OCHF₂         CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-Br-5-OCHF₂         CF_Three         Q-2 Et OCH_Three
3-Br-5-OCHF₂         CF_Three         Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3-Br-5-OCHF₂         CF_Three         Q-2 CH₂C≡CH OCH_Three
3-Br-5-OCHF₂         CF_Three         Q-2 H OEt
3-Br-5-OCHF₂         CF_Three         Q-2 CH_Three              OEt
3-Br-5-OCHF₂         CF_Three         Q-2 Et OEt
3-Br-5-OCHF₂         CF₂Cl Q-2 H OCH_Three
3-Br-5-OCHF₂         CF₂Cl Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-Br-5-OCHF₂         CF₂Cl Q-2 H OEt
3-CF_Three-5-OCHF₂        CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3-CF_Three-5-OCHF₂        CF_Three         Q-1 H D-22a
3-CF_Three-5-OCHF₂        CF_Three         Q-1 H D-52a
3-CF_Three-5-OCHF₂        CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3-CF_Three-5-OCHF₂        CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-CF_Three-5-OCHF₂        CF_Three         Q-2 Et OCH_Three
3-CF_Three-5-OCHF₂        CF_Three         Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3-CF_Three-5-OCHF₂        CF_Three         Q-2 CH₂C≡CH OCH_Three
3-CF_Three-5-OCHF₂        CF_Three         Q-2 H OEt
3-CF_Three-5-OCHF₂        CF_Three         Q-2 CH_Three              OEt
3-CF_Three-5-OCHF₂        CF_Three         Q-2 Et OEt
3-CF_Three-5-OCHF₂        CF₂Cl Q-2 H OCH_Three
3-CF_Three-5-OCHF₂        CF₂Cl Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-CF_Three-5-OCHF₂        CF₂Cl Q-2 H OEt
3-Cl-5-OCF_Three          CHF₂        Q-2 H OCH_Three
3-Cl-5-OCF_Three          CHF₂        Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-Cl-5-OCF_Three          CHF₂        Q-2 H OEt
3-Cl-5-OCF_Three          CF_Three         Q-1 H CF_Three
3-Cl-5-OCF_Three          CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3-Cl-5-OCF_Three          CF_Three         Q-1 H D-22a
3-Cl-5-OCF_Three          CF_Three         Q-1 H D-52a
3-Cl-5-OCF_Three          CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3-Cl-5-OCF_Three          CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-Cl-5-OCF_Three          CF_Three         Q-2 Et OCH_Three
3-Cl-5-OCF_Three          CF_Three         Q-2 n-Pr OCH_Three
3-Cl-5-OCF_Three          CF_Three         Q-2 i-Pr OCH_Three
3-Cl-5-OCF_Three          CF_Three         Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3-Cl-5-OCF_Three          CF_Three         Q-2 CH₂C≡CH OCH_Three
3-Cl-5-OCF_Three          CF_Three         Q-2 H OEt
3-Cl-5-OCF_Three          CF_Three         Q-2 CH_Three              OEt
3-Cl-5-OCF_Three          CF_Three         Q-2 Et OEt
3-Cl-5-OCF_Three          CF_Three         Q-2 H OCH₂CF_Three
3-Cl-5-OCF_Three          CF_Three         Q-2 H OCH₂C≡CH
3-Cl-5-OCF_Three          CF₂Cl Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3-Cl-5-OCF_Three          CF₂Cl Q-1 H D-52a
3-Cl-5-OCF_Three          CF₂Cl Q-2 H OCH_Three
3-Cl-5-OCF_Three          CF₂Cl Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-Cl-5-OCF_Three          CF₂Cl Q-2 Et OCH_Three
3-Cl-5-OCF_Three          CF₂Cl Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3-Cl-5-OCF_Three          CF₂Cl Q-2 H OEt
3-Cl-5-OCF_Three          CF₂Cl Q-2 CH_Three              OEt
3-Br-5-OCF_Three          CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3-Br-5-OCF_Three          CF_Three         Q-1 H D-22a
3-Br-5-OCF_Three          CF_Three         Q-1 H D-52a
3-Br-5-OCF_Three          CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3-Br-5-OCF_Three          CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-Br-5-OCF_Three          CF_Three         Q-2 Et OCH_Three
3-Br-5-OCF_Three          CF_Three         Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3-Br-5-OCF_Three          CF_Three         Q-2 CH₂C≡CH OCH_Three
3-Br-5-OCF_Three          CF_Three         Q-2 H OEt
3-Br-5-OCF_Three          CF_Three         Q-2 CH_Three              OEt
3-Br-5-OCF_Three          CF_Three         Q-2 Et OEt
3-Br-5-OCF_Three          CF₂Cl Q-2 H OCH_Three
3-Br-5-OCF_Three          CF₂Cl Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-Br-5-OCF_Three          CF₂Cl Q-2 H OEt
3-CF_Three-5-OCF_Three         CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3-CF_Three-5-OCF_Three         CF_Three         Q-1 H D-22a
3-CF_Three-5-OCF_Three         CF_Three         Q-1 H D-52a
3-CF_Three-5-OCF_Three         CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3-CF_Three-5-OCF_Three         CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-CF_Three-5-OCF_Three         CF_Three         Q-2 Et OCH_Three
3-CF_Three-5-OCF_Three         CF_Three         Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3-CF_Three-5-OCF_Three         CF_Three         Q-2 CH₂C≡CH OCH_Three
3-CF_Three-5-OCF_Three         CF_Three         Q-2 H OEt
3-CF_Three-5-OCF_Three         CF_Three         Q-2 CH_Three              OEt
3-CF_Three-5-OCF_Three         CF_Three         Q-2 Et OEt
3-CF_Three-5-OCF_Three         CF₂Cl Q-2 H OCH_Three
3-CF_Three-5-OCF_Three         CF₂Cl Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-CF_Three-5-OCF_Three         CF₂Cl Q-2 H OEt
3-Cl-5-SCF_Three          CHF₂        Q-2 H OCH_Three
3-Cl-5-SCF_Three          CHF₂        Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-Cl-5-SCF_Three          CHF₂        Q-2 H OEt
3-Cl-5-SCF_Three          CF_Three         Q-1 H CF_Three
3-Cl-5-SCF_Three          CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3-Cl-5-SCF_Three          CF_Three         Q-1 H D-22a
3-Cl-5-SCF_Three          CF_Three         Q-1 H D-52a
3-Cl-5-SCF_Three          CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3-Cl-5-SCF_Three          CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-Cl-5-SCF_Three          CF_Three         Q-2 Et OCH_Three
3-Cl-5-SCF_Three          CF_Three         Q-2 n-Pr OCH_Three
3-Cl-5-SCF_Three          CF_Three         Q-2 i-Pr OCH_Three
3-Cl-5-SCF_Three          CF_Three         Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3-Cl-5-SCF_Three          CF_Three         Q-2 CH₂C≡CH OCH_Three
3-Cl-5-SCF_Three          CF_Three         Q-2 H OEt
3-Cl-5-SCF_Three          CF_Three         Q-2 CH_Three              OEt
3-Cl-5-SCF_Three          CF_Three         Q-2 Et OEt
3-Cl-5-SCF_Three          CF_Three         Q-2 H OCH₂CF_Three
3-Cl-5-SCF_Three          CF_Three         Q-2 H OCH₂C≡CH
3-Cl-5-SCF_Three          CF₂Cl Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3-Cl-5-SCF_Three          CF₂Cl Q-1 H D-52a
3-Cl-5-SCF_Three          CF₂Cl Q-2 H OCH_Three
3-Cl-5-SCF_Three          CF₂Cl Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-Cl-5-SCF_Three          CF₂Cl Q-2 Et OCH_Three
3-Cl-5-SCF_Three          CF₂Cl Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3-Cl-5-SCF_Three          CF₂Cl Q-2 H OEt
3-Cl-5-SCF_Three          CF₂Cl Q-2 CH_Three              OEt
3-Cl-5-S (O) CF_Three       CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3-Cl-5-S (O) CF_Three       CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-Cl-5-S (O) CF_Three       CF_Three         Q-2 H OEt
3-Cl-5-SO₂CF_Three        CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3-Cl-5-SO₂CF_Three        CF_Three         Q-1 H D-52a
3-Cl-5-SO₂CF_Three        CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3-Cl-5-SO₂CF_Three        CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-Cl-5-SO₂CF_Three        CF_Three         Q-2 Et OCH_Three
3-Cl-5-SO₂CF_Three        CF_Three         Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3-Cl-5-SO₂CF_Three        CF_Three         Q-2 H OEt
3-Cl-5-SO₂CF_Three        CF_Three         Q-2 CH_Three              OEt
3-Br-5-SCF_Three          CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3-Br-5-SCF_Three          CF_Three         Q-1 H D-22a
3-Br-5-SCF_Three          CF_Three         Q-1 H D-52a
3-Br-5-SCF_Three          CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3-Br-5-SCF_Three          CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-Br-5-SCF_Three          CF_Three         Q-2 Et OCH_Three
3-Br-5-SCF_Three          CF_Three         Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3-Br-5-SCF_Three          CF_Three         Q-2 CH₂C≡CH OCH_Three
3-Br-5-SCF_Three          CF_Three         Q-2 H OEt
3-Br-5-SCF_Three          CF_Three         Q-2 CH_Three              OEt
3-Br-5-SCF_Three          CF_Three         Q-2 Et OEt
3-Br-5-SCF_Three          CF₂Cl Q-2 H OCH_Three
3-Br-5-SCF_Three          CF₂Cl Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-Br-5-SCF_Three          CF₂Cl Q-2 H OEt
3-Br-5-S (O) CF_Three       CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3-Br-5-S (O) CF_Three       CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-Br-5-S (O) CF_Three       CF_Three         Q-2 H OEt
3-Br-5-SO₂CF_Three        CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3-Br-5-SO₂CF_Three        CF_Three         Q-1 H D-52a
3-Br-5-SO₂CF_Three        CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3-Br-5-SO₂CF_Three        CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-Br-5-SO₂CF_Three        CF_Three         Q-2 Et OCH_Three
3-Br-5-SO₂CF_Three        CF_Three         Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3-Br-5-SO₂CF_Three        CF_Three         Q-2 H OEt
3-Br-5-SO₂CF_Three        CF_Three         Q-2 CH_Three              OEt
3-Cl-5-SCF₂CHFCl CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3-Cl-5-SCF₂CHFCl CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-Cl-5-SCF₂CHFCl CF_Three         Q-2 H OEt
3-Br-5-SCF₂CHFCl CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3-Br-5-SCF₂CHFCl CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-Br-5-SCF₂CHFCl CF_Three         Q-2 H OEt
3-Cl-5-NO₂           CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3-Cl-5-NO₂           CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-Cl-5-NO₂           CF_Three         Q-2 H OEt
3-Br-5-NO₂           CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3-Br-5-NO₂           CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-Br-5-NO₂           CF_Three         Q-2 H OEt
3-CF_Three-5-NO₂          CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3-CF_Three-5-NO₂          CF_Three         Q-1 H D-52a
3-CF_Three-5-NO₂          CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3-CF_Three-5-NO₂          CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-CF_Three-5-NO₂          CF_Three         Q-2 Et OCH_Three
3-CF_Three-5-NO₂          CF_Three         Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3-CF_Three-5-NO₂          CF_Three         Q-2 H OEt
3-CF_Three-5-NO₂          CF_Three         Q-2 CH_Three              OEt
3-Cl-5-CN CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3-Cl-5-CN CF_Three         Q-1 H D-52a
3-Cl-5-CN CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3-Cl-5-CN CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-Cl-5-CN CF_Three         Q-2 Et OCH_Three
3-Cl-5-CN CF_Three         Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3-Cl-5-CN CF_Three         Q-2 H OEt
3-Cl-5-CN CF_Three         Q-2 CH_Three              OEt
3-Br-5-CN CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3-Br-5-CN CF_Three         Q-1 H D-52a
3-Br-5-CN CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3-Br-5-CN CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-Br-5-CN CF_Three         Q-2 Et OCH_Three
3-Br-5-CN CF_Three         Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3-Br-5-CN CF_Three         Q-2 H OEt
3-Br-5-CN CF_Three         Q-2 CH_Three              OEt
3-CF_Three-5-CN CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3-CF_Three-5-CN CF_Three         Q-1 H D-22a
3-CF_Three-5-CN CF_Three         Q-1 H D-52a
3-CF_Three-5-CN CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3-CF_Three-5-CN CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-CF_Three-5-CN CF_Three         Q-2 Et OCH_Three
3-CF_Three-5-CN CF_Three         Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3-CF_Three-5-CN CF_Three         Q-2 CH₂C≡CH OCH_Three
3-CF_Three-5-CN CF_Three         Q-2 H OEt
3-CF_Three-5-CN CF_Three         Q-2 CH_Three              OEt
3-CF_Three-5-CN CF_Three         Q-2 Et OEt
3-CF_Three-5-CN CF₂Cl Q-2 H OCH_Three
3-CF_Three-5-CN CF₂Cl Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-CF_Three-5-CN CF₂Cl Q-2 H OEt
3,4,5-F_Three             CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3,4,5-F_Three             CF_Three         Q-1 H D-22a
3,4,5-F_Three             CF_Three         Q-1 H D-52a
3,4,5-F_Three             CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3,4,5-F_Three             CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,4,5-F_Three             CF_Three         Q-2 Et OCH_Three
3,4,5-F_Three             CF_Three         Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3,4,5-F_Three             CF_Three         Q-2 CH₂C≡CH OCH_Three
3,4,5-F_Three             CF_Three         Q-2 H OEt
3,4,5-F_Three             CF_Three         Q-2 CH_Three              OEt
3,4,5-F_Three             CF_Three         Q-2 Et OEt
3,4,5-F_Three             CF₂Cl Q-2 H OCH_Three
3,4,5-F_Three             CF₂Cl Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,4,5-F_Three             CF₂Cl Q-2 H OEt
3,5-Cl₂-4-F CHF₂        Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3,5-Cl₂-4-F CHF₂        Q-1 H D-52a
3,5-Cl₂-4-F CHF₂        Q-2 H OCH_Three
3,5-Cl₂-4-F CHF₂        Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,5-Cl₂-4-F CHF₂        Q-2 Et OCH_Three
3,5-Cl₂-4-F CHF₂        Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3,5-Cl₂-4-F CHF₂        Q-2 H OEt
3,5-Cl₂-4-F CHF₂        Q-2 CH_Three              OEt
3,5-Cl₂-4-F CF_Three         Q-1 H c-Pr
3,5-Cl₂-4-F CF_Three         Q-1 H CF_Three
3,5-Cl₂-4-F CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CH₂Cl
3,5-Cl₂-4-F CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3,5-Cl₂-4-F CF_Three         Q-1 H D-22a
3,5-Cl₂-4-F CF_Three         Q-1 H D-52a
3,5-Cl₂-4-F CF_Three         Q-1 CH₂OCH_Three          D-52a
3,5-Cl₂-4-F CF_Three         Q-1 CH₂CN D-52a
3,5-Cl₂-4-F CF_Three         Q-1 C (O) CH_Three          D-52a
3,5-Cl₂-4-F CF_Three         Q-1 C (O) Et D-52a
3,5-Cl₂-4-F CF_Three         Q-1 C (O) OCH_Three         D-52a
3,5-Cl₂-4-F CF_Three         Q-1 H D-55a
3,5-Cl₂-4-F CF_Three         Q-1 H D-58a
3,5-Cl₂-4-F CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3,5-Cl₂-4-F CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,5-Cl₂-4-F CF_Three         Q-2 Et OCH_Three
3,5-Cl₂-4-F CF_Three         Q-2 n-Pr OCH_Three
3,5-Cl₂-4-F CF_Three         Q-2 i-Pr OCH_Three
3,5-Cl₂-4-F CF_Three         Q-2 c-Pr OCH_Three
3,5-Cl₂-4-F CF_Three         Q-2 CH₂CHF₂          OCH_Three
3,5-Cl₂-4-F CF_Three         Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3,5-Cl₂-4-F CF_Three         Q-2 CH₂CN OCH_Three
3,5-Cl₂-4-F CF_Three         Q-2 CH₂C≡CH OCH_Three
3,5-Cl₂-4-F CF_Three         Q-2 OCH_Three             OCH_Three
3,5-Cl₂-4-F CF_Three         Q-2 N (CH_Three)₂          OCH_Three
3,5-Cl₂-4-F CF_Three         Q-2 H OEt
3,5-Cl₂-4-F CF_Three         Q-2 CH_Three              OEt
3,5-Cl₂-4-F CF_Three         Q-2 Et OEt
3,5-Cl₂-4-F CF_Three         Q-2 H OPr-n
3,5-Cl₂-4-F CF_Three         Q-2 H OPr-i
3,5-Cl₂-4-F CF_Three         Q-2 H OPr-c
3,5-Cl₂-4-F CF_Three         Q-2 H OCH₂CHF₂
3,5-Cl₂-4-F CF_Three         Q-2 H OCH₂CF_Three
3,5-Cl₂-4-F CF_Three         Q-2 H OCH₂CN
3,5-Cl₂-4-F CF_Three         Q-2 H OCH₂C≡CH
3,5-Cl₂-4-F CF_Three         Q-2 H SCH_Three
3,5-Cl₂-4-F CF_Three         Q-2 CH_Three              SCH_Three
3,5-Cl₂-4-F CF_Three         Q-2 H SEt
3,5-Cl₂-4-F CF_Three         Q-2 CH_Three              SEt
3,5-Cl₂-4-F CF_Three         Q-2 H NHCN
3,5-Cl₂-4-F CF_Three         Q-2 H NHOCH_Three
3,5-Cl₂-4-F CF_Three         Q-2 H N (CH_Three) OCH_Three
3,5-Cl₂-4-F CF_Three         Q-2 H NHNO₂
3,5-Cl₂-4-F CF₂Cl Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3,5-Cl₂-4-F CF₂Cl Q-1 H D-22a
3,5-Cl₂-4-F CF₂Cl Q-1 H D-52a
3,5-Cl₂-4-F CF₂Cl Q-2 H OCH_Three
3,5-Cl₂-4-F CF₂Cl Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,5-Cl₂-4-F CF₂Cl Q-2 Et OCH_Three
3,5-Cl₂-4-F CF₂Cl Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3,5-Cl₂-4-F CF₂Cl Q-2 CH₂C≡CH OCH_Three
3,5-Cl₂-4-F CF₂Cl Q-2 H OEt
3,5-Cl₂-4-F CF₂Cl Q-2 CH_Three              OEt
3,5-Cl₂-4-F CF₂Cl Q-2 Et OEt
3,5-Cl₂-4-F CF₂Br Q-2 H OCH_Three
3,5-Cl₂-4-F CF₂Br Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,5-Cl₂-4-F CF₂Br Q-2 H OEt
3,5-Cl₂-4-F CF₂CHF₂     Q-2 H OCH_Three
3,5-Cl₂-4-F CF₂CHF₂     Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,5-Cl₂-4-F CF₂CHF₂     Q-2 H OEt
3,5-Cl₂-4-F CF₂CF_Three      Q-2 H OCH_Three
3,5-Cl₂-4-F CF₂CF_Three      Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,5-Cl₂-4-F CF₂CF_Three      Q-2 H OEt
3,4,5-Cl_Three            CHF₂        Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3,4,5-Cl_Three            CHF₂        Q-1 H D-52a
3,4,5-Cl_Three            CHF₂        Q-2 H OCH_Three
3,4,5-Cl_Three            CHF₂        Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,4,5-Cl_Three            CHF₂        Q-2 Et OCH_Three
3,4,5-Cl_Three            CHF₂        Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3,4,5-Cl_Three            CHF₂        Q-2 H OEt
3,4,5-Cl_Three            CHF₂        Q-2 CH_Three              OEt
3,4,5-Cl_Three            CF_Three         Q-1 H c-Pr
3,4,5-Cl_Three            CF_Three         Q-1 H CF_Three
3,4,5-Cl_Three            CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CH₂Cl
3,4,5-Cl_Three            CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3,4,5-Cl_Three            CF_Three         Q-1 H D-22a
3,4,5-Cl_Three            CF_Three         Q-1 H D-52a
3,4,5-Cl_Three            CF_Three         Q-1 CH₂OCH_Three          D-52a
3,4,5-Cl_Three            CF_Three         Q-1 CH₂CN D-52a
3,4,5-Cl_Three            CF_Three         Q-1 C (O) CH_Three          D-52a
3,4,5-Cl_Three            CF_Three         Q-1 C (O) Et D-52a
3,4,5-Cl_Three            CF_Three         Q-1 C (O) OCH_Three         D-52a
3,4,5-Cl_Three            CF_Three         Q-1 H D-55a
3,4,5-Cl_Three            CF_Three         Q-1 H D-58a
3,4,5-Cl_Three            CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3,4,5-Cl_Three            CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,4,5-Cl_Three            CF_Three         Q-2 Et OCH_Three
3,4,5-Cl_Three            CF_Three         Q-2 n-Pr OCH_Three
3,4,5-Cl_Three            CF_Three         Q-2 i-Pr OCH_Three
3,4,5-Cl_Three            CF_Three         Q-2 c-Pr OCH_Three
3,4,5-Cl_Three            CF_Three         Q-2 CH₂CHF₂          OCH_Three
3,4,5-Cl_Three            CF_Three         Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3,4,5-Cl_Three            CF_Three         Q-2 CH₂CN OCH_Three
3,4,5-Cl_Three            CF_Three         Q-2 CH₂C≡CH OCH_Three
3,4,5-Cl_Three            CF_Three         Q-2 OCH_Three             OCH_Three
3,4,5-Cl_Three            CF_Three         Q-2 N (CH_Three)₂          OCH_Three
3,4,5-Cl_Three            CF_Three         Q-2 H OEt
3,4,5-Cl_Three            CF_Three         Q-2 CH_Three              OEt
3,4,5-Cl_Three            CF_Three         Q-2 Et OEt
3,4,5-Cl_Three            CF_Three         Q-2 H OPr-n
3,4,5-Cl_Three            CF_Three         Q-2 H OPr-i
3,4,5-Cl_Three            CF_Three         Q-2 H OPr-c
3,4,5-Cl_Three            CF_Three         Q-2 H OCH₂CHF₂
3,4,5-Cl_Three            CF_Three         Q-2 H OCH₂CF_Three
3,4,5-Cl_Three            CF_Three         Q-2 H OCH₂CN
3,4,5-Cl_Three            CF_Three         Q-2 H OCH₂C≡CH
3,4,5-Cl_Three            CF_Three         Q-2 H SCH_Three
3,4,5-Cl_Three            CF_Three         Q-2 CH_Three              SCH_Three
3,4,5-Cl_Three            CF_Three         Q-2 H SEt
3,4,5-Cl_Three            CF_Three         Q-2 CH_Three              SEt
3,4,5-Cl_Three            CF_Three         Q-2 H NHCN
3,4,5-Cl_Three            CF_Three         Q-2 H NHOCH_Three
3,4,5-Cl_Three            CF_Three         Q-2 H N (CH_Three) OCH_Three
3,4,5-Cl_Three            CF_Three         Q-2 H NHNO₂
3,4,5-Cl_Three            CF₂Cl Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3,4,5-Cl_Three            CF₂Cl Q-1 H D-22a
3,4,5-Cl_Three            CF₂Cl Q-1 H D-52a
3,4,5-Cl_Three            CF₂Cl Q-2 H OCH_Three
3,4,5-Cl_Three            CF₂Cl Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,4,5-Cl_Three            CF₂Cl Q-2 Et OCH_Three
3,4,5-Cl_Three            CF₂Cl Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3,4,5-Cl_Three            CF₂Cl Q-2 CH₂C≡CH OCH_Three
3,4,5-Cl_Three            CF₂Cl Q-2 H OEt
3,4,5-Cl_Three            CF₂Cl Q-2 CH_Three              OEt
3,4,5-Cl_Three            CF₂Cl Q-2 Et OEt
3,4,5-Cl_Three            CF₂Br Q-2 H OCH_Three
3,4,5-Cl_Three            CF₂Br Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,4,5-Cl_Three            CF₂Br Q-2 H OEt
3,4,5-Cl_Three            CF₂CHF₂     Q-2 H OCH_Three
3,4,5-Cl_Three            CF₂CHF₂     Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,4,5-Cl_Three            CF₂CHF₂     Q-2 H OEt
3,4,5-Cl_Three            CF₂CF_Three      Q-2 H OCH_Three
3,4,5-Cl_Three            CF₂CF_Three      Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,4,5-Cl_Three            CF₂CF_Three      Q-2 H OEt
3,5-Br₂-4-F CHF₂        Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3,5-Br₂-4-F CHF₂        Q-1 H D-52a
3,5-Br₂-4-F CHF₂        Q-2 H OCH_Three
3,5-Br₂-4-F CHF₂        Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,5-Br₂-4-F CHF₂        Q-2 Et OCH_Three
3,5-Br₂-4-F CHF₂        Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3,5-Br₂-4-F CHF₂        Q-2 H OEt
3,5-Br₂-4-F CHF₂        Q-2 CH_Three              OEt
3,5-Br₂-4-F CF_Three         Q-1 H c-Pr
3,5-Br₂-4-F CF_Three         Q-1 H CF_Three
3,5-Br₂-4-F CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CH₂Cl
3,5-Br₂-4-F CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3,5-Br₂-4-F CF_Three         Q-1 H D-22a
3,5-Br₂-4-F CF_Three         Q-1 H D-52a
3,5-Br₂-4-F CF_Three         Q-1 CH₂OCH_Three          D-52a
3,5-Br₂-4-F CF_Three         Q-1 CH₂CN D-52a
3,5-Br₂-4-F CF_Three         Q-1 C (O) CH_Three          D-52a
3,5-Br₂-4-F CF_Three         Q-1 C (O) Et D-52a
3,5-Br₂-4-F CF_Three         Q-1 C (O) OCH_Three         D-52a
3,5-Br₂-4-F CF_Three         Q-1 H D-55a
3,5-Br₂-4-F CF_Three         Q-1 H D-58a
3,5-Br₂-4-F CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3,5-Br₂-4-F CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,5-Br₂-4-F CF_Three         Q-2 Et OCH_Three
3,5-Br₂-4-F CF_Three         Q-2 n-Pr OCH_Three
3,5-Br₂-4-F CF_Three         Q-2 i-Pr OCH_Three
3,5-Br₂-4-F CF_Three         Q-2 c-Pr OCH_Three
3,5-Br₂-4-F CF_Three         Q-2 CH₂CHF₂          OCH_Three
3,5-Br₂-4-F CF_Three         Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3,5-Br₂-4-F CF_Three         Q-2 CH₂CN OCH_Three
3,5-Br₂-4-F CF_Three         Q-2 CH₂C≡CH OCH_Three
3,5-Br₂-4-F CF_Three         Q-2 OCH_Three             OCH_Three
3,5-Br₂-4-F CF_Three         Q-2 N (CH_Three)₂          OCH_Three
3,5-Br₂-4-F CF_Three         Q-2 H OEt
3,5-Br₂-4-F CF_Three         Q-2 CH_Three              OEt
3,5-Br₂-4-F CF_Three         Q-2 Et OEt
3,5-Br₂-4-F CF_Three         Q-2 H OPr-n
3,5-Br₂-4-F CF_Three         Q-2 H OPr-i
3,5-Br₂-4-F CF_Three         Q-2 H OPr-c
3,5-Br₂-4-F CF_Three         Q-2 H OCH₂CHF₂
3,5-Br₂-4-F CF_Three         Q-2 H OCH₂CF_Three
3,5-Br₂-4-F CF_Three         Q-2 H OCH₂CN
3,5-Br₂-4-F CF_Three         Q-2 H OCH₂C≡CH
3,5-Br₂-4-F CF_Three         Q-2 H SCH_Three
3,5-Br₂-4-F CF_Three         Q-2 CH_Three              SCH_Three
3,5-Br₂-4-F CF_Three         Q-2 H SEt
3,5-Br₂-4-F CF_Three         Q-2 CH_Three              SEt
3,5-Br₂-4-F CF_Three         Q-2 H NHCN
3,5-Br₂-4-F CF_Three         Q-2 H NHOCH_Three
3,5-Br₂-4-F CF_Three         Q-2 H N (CH_Three) OCH_Three
3,5-Br₂-4-F CF_Three         Q-2 H NHNO₂
3,5-Br₂-4-F CF₂Cl Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3,5-Br₂-4-F CF₂Cl Q-1 H D-22a
3,5-Br₂-4-F CF₂Cl Q-1 H D-52a
3,5-Br₂-4-F CF₂Cl Q-2 H OCH_Three
3,5-Br₂-4-F CF₂Cl Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,5-Br₂-4-F CF₂Cl Q-2 Et OCH_Three
3,5-Br₂-4-F CF₂Cl Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3,5-Br₂-4-F CF₂Cl Q-2 CH₂C≡CH OCH_Three
3,5-Br₂-4-F CF₂Cl Q-2 H OEt
3,5-Br₂-4-F CF₂Cl Q-2 CH_Three              OEt
3,5-Br₂-4-F CF₂Cl Q-2 Et OEt
3,5-Br₂-4-F CF₂Br Q-2 H OCH_Three
3,5-Br₂-4-F CF₂Br Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,5-Br₂-4-F CF₂Br Q-2 H OEt
3,5-Br₂-4-F CF₂CHF₂     Q-2 H OCH_Three
3,5-Br₂-4-F CF₂CHF₂     Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,5-Br₂-4-F CF₂CHF₂     Q-2 H OEt
3,5-Br₂-4-F CF₂CF_Three      Q-2 H OCH_Three
3,5-Br₂-4-F CF₂CF_Three      Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,5-Br₂-4-F CF₂CF_Three      Q-2 H OEt
3,4-Cl₂-5-Br CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3,4-Cl₂-5-Br CF_Three         Q-1 H D-52a
3,4-Cl₂-5-Br CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3,4-Cl₂-5-Br CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,4-Cl₂-5-Br CF_Three         Q-2 Et OCH_Three
3,4-Cl₂-5-Br CF_Three         Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3,4-Cl₂-5-Br CF_Three         Q-2 H OEt
3,4-Cl₂-5-Br CF_Three         Q-2 CH_Three              OEt
3,5-Cl₂-4-Br CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3,5-Cl₂-4-Br CF_Three         Q-1 H D-52a
3,5-Cl₂-4-Br CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3,5-Cl₂-4-Br CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,5-Cl₂-4-Br CF_Three         Q-2 Et OCH_Three
3,5-Cl₂-4-Br CF_Three         Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3,5-Cl₂-4-Br CF_Three         Q-2 H OEt
3,5-Cl₂-4-Br CF_Three         Q-2 CH_Three              OEt
3,5-Br₂-4-Cl CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3,5-Br₂-4-Cl CF_Three         Q-1 H D-22a
3,5-Br₂-4-Cl CF_Three         Q-1 H D-52a
3,5-Br₂-4-Cl CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3,5-Br₂-4-Cl CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,5-Br₂-4-Cl CF_Three         Q-2 Et OCH_Three
3,5-Br₂-4-Cl CF_Three         Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3,5-Br₂-4-Cl CF_Three         Q-2 CH₂C≡CH OCH_Three
3,5-Br₂-4-Cl CF_Three         Q-2 H OEt
3,5-Br₂-4-Cl CF_Three         Q-2 CH_Three              OEt
3,5-Br₂-4-Cl CF_Three         Q-2 Et OEt
3,5-Br₂-4-Cl CF₂Cl Q-2 H OCH_Three
3,5-Br₂-4-Cl CF₂Cl Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,5-Br₂-4-Cl CF₂Cl Q-2 H OEt
3,4,5-Br_Three            CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3,4,5-Br_Three            CF_Three         Q-1 H D-22a
3,4,5-Br_Three            CF_Three         Q-1 H D-52a
3,4,5-Br_Three            CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3,4,5-Br_Three            CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,4,5-Br_Three            CF_Three         Q-2 Et OCH_Three
3,4,5-Br_Three            CF_Three         Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3,4,5-Br_Three            CF_Three         Q-2 CH₂C≡CH OCH_Three
3,4,5-Br_Three            CF_Three         Q-2 H OEt
3,4,5-Br_Three            CF_Three         Q-2 CH_Three              OEt
3,4,5-Br_Three            CF_Three         Q-2 Et OEt
3,4,5-Br_Three            CF₂Cl Q-2 H OCH_Three
3,4,5-Br_Three            CF₂Cl Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,4,5-Br_Three            CF₂Cl Q-2 H OEt
3,4-Cl₂-5-CH_Three        CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3,4-Cl₂-5-CH_Three        CF_Three         Q-1 H D-52a
3,4-Cl₂-5-CH_Three        CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3,4-Cl₂-5-CH_Three        CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,4-Cl₂-5-CH_Three        CF_Three         Q-2 Et OCH_Three
3,4-Cl₂-5-CH_Three        CF_Three         Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3,4-Cl₂-5-CH_Three        CF_Three         Q-2 H OEt
3,4-Cl₂-5-CH_Three        CF_Three         Q-2 CH_Three              OEt
3,5-Cl₂-4-CH_Three        CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3,5-Cl₂-4-CH_Three        CF_Three         Q-1 H D-52a
3,5-Cl₂-4-CH_Three        CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3,5-Cl₂-4-CH_Three        CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,5-Cl₂-4-CH_Three        CF_Three         Q-2 Et OCH_Three
3,5-Cl₂-4-CH_Three        CF_Three         Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3,5-Cl₂-4-CH_Three        CF_Three         Q-2 H OEt
3,5-Cl₂-4-CH_Three        CF_Three         Q-2 CH_Three              OEt
3-Cl-4-CH_Three-5-Br CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3-Cl-4-CH_Three-5-Br CF_Three         Q-1 H D-52a
3-Cl-4-CH_Three-5-Br CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3-Cl-4-CH_Three-5-Br CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-Cl-4-CH_Three-5-Br CF_Three         Q-2 Et OCH_Three
3-Cl-4-CH_Three-5-Br CF_Three         Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3-Cl-4-CH_Three-5-Br CF_Three         Q-2 H OEt
3-Cl-4-CH_Three-5-Br CF_Three         Q-2 CH_Three              OEt
3,4-F₂-5-CF_Three         CHF₂        Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3,4-F₂-5-CF_Three         CHF₂        Q-1 H D-52a
3,4-F₂-5-CF_Three         CHF₂        Q-2 H OCH_Three
3,4-F₂-5-CF_Three         CHF₂        Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,4-F₂-5-CF_Three         CHF₂        Q-2 Et OCH_Three
3,4-F₂-5-CF_Three         CHF₂        Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3,4-F₂-5-CF_Three         CHF₂        Q-2 H OEt
3,4-F₂-5-CF_Three         CHF₂        Q-2 CH_Three              OEt
3,4-F₂-5-CF_Three         CF_Three         Q-1 H c-Pr
3,4-F₂-5-CF_Three         CF_Three         Q-1 H CF_Three
3,4-F₂-5-CF_Three         CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CH₂Cl
3,4-F₂-5-CF_Three         CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3,4-F₂-5-CF_Three         CF_Three         Q-1 H D-22a
3,4-F₂-5-CF_Three         CF_Three         Q-1 H D-52a
3,4-F₂-5-CF_Three         CF_Three         Q-1 CH₂OCH_Three          D-52a
3,4-F₂-5-CF_Three         CF_Three         Q-1 CH₂CN D-52a
3,4-F₂-5-CF_Three         CF_Three         Q-1 C (O) CH_Three          D-52a
3,4-F₂-5-CF_Three         CF_Three         Q-1 C (O) Et D-52a
3,4-F₂-5-CF_Three         CF_Three         Q-1 C (O) OCH_Three         D-52a
3,4-F₂-5-CF_Three         CF_Three         Q-1 H D-55a
3,4-F₂-5-CF_Three         CF_Three         Q-1 H D-58a
3,4-F₂-5-CF_Three         CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3,4-F₂-5-CF_Three         CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,4-F₂-5-CF_Three         CF_Three         Q-2 Et OCH_Three
3,4-F₂-5-CF_Three         CF_Three         Q-2 n-Pr OCH_Three
3,4-F₂-5-CF_Three         CF_Three         Q-2 i-Pr OCH_Three
3,4-F₂-5-CF_Three         CF_Three         Q-2 c-Pr OCH_Three
3,4-F₂-5-CF_Three         CF_Three         Q-2 CH₂CHF₂          OCH_Three
3,4-F₂-5-CF_Three         CF_Three         Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3,4-F₂-5-CF_Three         CF_Three         Q-2 CH₂CN OCH_Three
3,4-F₂-5-CF_Three         CF_Three         Q-2 CH₂C≡CH OCH_Three
3,4-F₂-5-CF_Three         CF_Three         Q-2 OCH_Three             OCH_Three
3,4-F₂-5-CF_Three         CF_Three         Q-2 N (CH_Three)₂          OCH_Three
3,4-F₂-5-CF_Three         CF_Three         Q-2 H OEt
3,4-F₂-5-CF_Three         CF_Three         Q-2 CH_Three              OEt
3,4-F₂-5-CF_Three         CF_Three         Q-2 Et OEt
3,4-F₂-5-CF_Three         CF_Three         Q-2 H OPr-n
3,4-F₂-5-CF_Three         CF_Three         Q-2 H OPr-i
3,4-F₂-5-CF_Three         CF_Three         Q-2 H OPr-c
3,4-F₂-5-CF_Three         CF_Three         Q-2 H OCH₂CHF₂
3,4-F₂-5-CF_Three         CF_Three         Q-2 H OCH₂CF_Three
3,4-F₂-5-CF_Three         CF_Three         Q-2 H OCH₂CN
3,4-F₂-5-CF_Three         CF_Three         Q-2 H OCH₂C≡CH
3,4-F₂-5-CF_Three         CF_Three         Q-2 H SCH_Three
3,4-F₂-5-CF_Three         CF_Three         Q-2 CH_Three              SCH_Three
3,4-F₂-5-CF_Three         CF_Three         Q-2 H SEt
3,4-F₂-5-CF_Three         CF_Three         Q-2 CH_Three              SEt
3,4-F₂-5-CF_Three         CF_Three         Q-2 H NHCN
3,4-F₂-5-CF_Three         CF_Three         Q-2 H NHOCH_Three
3,4-F₂-5-CF_Three         CF_Three         Q-2 H N (CH_Three) OCH_Three
3,4-F₂-5-CF_Three         CF_Three         Q-2 H NHNO₂
3,4-F₂-5-CF_Three         CF₂Cl Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3,4-F₂-5-CF_Three         CF₂Cl Q-1 H D-22a
3,4-F₂-5-CF_Three         CF₂Cl Q-1 H D-52a
3,4-F₂-5-CF_Three         CF₂Cl Q-2 H OCH_Three
3,4-F₂-5-CF_Three         CF₂Cl Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,4-F₂-5-CF_Three         CF₂Cl Q-2 Et OCH_Three
3,4-F₂-5-CF_Three         CF₂Cl Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3,4-F₂-5-CF_Three         CF₂Cl Q-2 CH₂C≡CH OCH_Three
3,4-F₂-5-CF_Three         CF₂Cl Q-2 H OEt
3,4-F₂-5-CF_Three         CF₂Cl Q-2 CH_Three              OEt
3,4-F₂-5-CF_Three         CF₂Cl Q-2 Et OEt
3,4-F₂-5-CF_Three         CF₂Br Q-2 H OCH_Three
3,4-F₂-5-CF_Three         CF₂Br Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,4-F₂-5-CF_Three         CF₂Br Q-2 H OEt
3,4-F₂-5-CF_Three         CF₂CHF₂     Q-2 H OCH_Three
3,4-F₂-5-CF_Three         CF₂CHF₂     Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,4-F₂-5-CF_Three         CF₂CHF₂     Q-2 H OEt
3,4-F₂-5-CF_Three         CF₂CF_Three      Q-2 H OCH_Three
3,4-F₂-5-CF_Three         CF₂CF_Three      Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,4-F₂-5-CF_Three         CF₂CF_Three      Q-2 H OEt
3-Cl-4-F-5-CF_Three       CHF₂        Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3-Cl-4-F-5-CF_Three       CHF₂        Q-1 H D-52a
3-Cl-4-F-5-CF_Three       CHF₂        Q-2 H OCH_Three
3-Cl-4-F-5-CF_Three       CHF₂        Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-Cl-4-F-5-CF_Three       CHF₂        Q-2 Et OCH_Three
3-Cl-4-F-5-CF_Three       CHF₂        Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3-Cl-4-F-5-CF_Three       CHF₂        Q-2 H OEt
3-Cl-4-F-5-CF_Three       CHF₂        Q-2 CH_Three              OEt
3-Cl-4-F-5-CF_Three       CF_Three         Q-1 H c-Pr
3-Cl-4-F-5-CF_Three       CF_Three         Q-1 H CF_Three
3-Cl-4-F-5-CF_Three       CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CH₂Cl
3-Cl-4-F-5-CF_Three       CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3-Cl-4-F-5-CF_Three       CF_Three         Q-1 H D-22a
3-Cl-4-F-5-CF_Three       CF_Three         Q-1 H D-52a
3-Cl-4-F-5-CF_Three       CF_Three         Q-1 CH₂OCH_Three          D-52a
3-Cl-4-F-5-CF_Three       CF_Three         Q-1 CH₂CN D-52a
3-Cl-4-F-5-CF_Three       CF_Three         Q-1 C (O) CH_Three          D-52a
3-Cl-4-F-5-CF_Three       CF_Three         Q-1 C (O) Et D-52a
3-Cl-4-F-5-CF_Three       CF_Three         Q-1 C (O) OCH_Three         D-52a
3-Cl-4-F-5-CF_Three       CF_Three         Q-1 H D-55a
3-Cl-4-F-5-CF_Three       CF_Three         Q-1 H D-58a
3-Cl-4-F-5-CF_Three       CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3-Cl-4-F-5-CF_Three       CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-Cl-4-F-5-CF_Three       CF_Three         Q-2 Et OCH_Three
3-Cl-4-F-5-CF_Three       CF_Three         Q-2 n-Pr OCH_Three
3-Cl-4-F-5-CF_Three       CF_Three         Q-2 i-Pr OCH_Three
3-Cl-4-F-5-CF_Three       CF_Three         Q-2 c-Pr OCH_Three
3-Cl-4-F-5-CF_Three       CF_Three         Q-2 CH₂CHF₂          OCH_Three
3-Cl-4-F-5-CF_Three       CF_Three         Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3-Cl-4-F-5-CF_Three       CF_Three         Q-2 CH₂CN OCH_Three
3-Cl-4-F-5-CF_Three       CF_Three         Q-2 CH₂C≡CH OCH_Three
3-Cl-4-F-5-CF_Three       CF_Three         Q-2 OCH_Three             OCH_Three
3-Cl-4-F-5-CF_Three       CF_Three         Q-2 N (CH_Three)₂          OCH_Three
3-Cl-4-F-5-CF_Three       CF_Three         Q-2 H OEt
3-Cl-4-F-5-CF_Three       CF_Three         Q-2 CH_Three              OEt
3-Cl-4-F-5-CF_Three       CF_Three         Q-2 Et OEt
3-Cl-4-F-5-CF_Three       CF_Three         Q-2 H OPr-n
3-Cl-4-F-5-CF_Three       CF_Three         Q-2 H OPr-i
3-Cl-4-F-5-CF_Three       CF_Three         Q-2 H OPr-c
3-Cl-4-F-5-CF_Three       CF_Three         Q-2 H OCH₂CHF₂
3-Cl-4-F-5-CF_Three       CF_Three         Q-2 H OCH₂CF_Three
3-Cl-4-F-5-CF_Three       CF_Three         Q-2 H OCH₂CN
3-Cl-4-F-5-CF_Three       CF_Three         Q-2 H OCH₂C≡CH
3-Cl-4-F-5-CF_Three       CF_Three         Q-2 H SCH_Three
3-Cl-4-F-5-CF_Three       CF_Three         Q-2 CH_Three              SCH_Three
3-Cl-4-F-5-CF_Three       CF_Three         Q-2 H SEt
3-Cl-4-F-5-CF_Three       CF_Three         Q-2 CH_Three              SEt
3-Cl-4-F-5-CF_Three       CF_Three         Q-2 H NHCN
3-Cl-4-F-5-CF_Three       CF_Three         Q-2 H NHOCH_Three
3-Cl-4-F-5-CF_Three       CF_Three         Q-2 H N (CH_Three) OCH_Three
3-Cl-4-F-5-CF_Three       CF_Three         Q-2 H NHNO₂
3-Cl-4-F-5-CF_Three       CF₂Cl Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3-Cl-4-F-5-CF_Three       CF₂Cl Q-1 H D-22a
3-Cl-4-F-5-CF_Three       CF₂Cl Q-1 H D-52a
3-Cl-4-F-5-CF_Three       CF₂Cl Q-2 H OCH_Three
3-Cl-4-F-5-CF_Three       CF₂Cl Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-Cl-4-F-5-CF_Three       CF₂Cl Q-2 Et OCH_Three
3-Cl-4-F-5-CF_Three       CF₂Cl Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3-Cl-4-F-5-CF_Three       CF₂Cl Q-2 CH₂C≡CH OCH_Three
3-Cl-4-F-5-CF_Three       CF₂Cl Q-2 H OEt
3-Cl-4-F-5-CF_Three       CF₂Cl Q-2 CH_Three              OEt
3-Cl-4-F-5-CF_Three       CF₂Cl Q-2 Et OEt
3-Cl-4-F-5-CF_Three       CF₂Br Q-2 H OCH_Three
3-Cl-4-F-5-CF_Three       CF₂Br Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-Cl-4-F-5-CF_Three       CF₂Br Q-2 H OEt
3-Cl-4-F-5-CF_Three       CF₂CHF₂     Q-2 H OCH_Three
3-Cl-4-F-5-CF_Three       CF₂CHF₂     Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-Cl-4-F-5-CF_Three       CF₂CHF₂     Q-2 H OEt
3-Cl-4-F-5-CF_Three       CF₂CF_Three      Q-2 H OCH_Three
3-Cl-4-F-5-CF_Three       CF₂CF_Three      Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-Cl-4-F-5-CF_Three       CF₂CF_Three      Q-2 H OEt
3,4-Cl₂-5-CF_Three        CHF₂        Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3,4-Cl₂-5-CF_Three        CHF₂        Q-1 H D-52a
3,4-Cl₂-5-CF_Three        CHF₂        Q-2 H OCH_Three
3,4-Cl₂-5-CF_Three        CHF₂        Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,4-Cl₂-5-CF_Three        CHF₂        Q-2 Et OCH_Three
3,4-Cl₂-5-CF_Three        CHF₂        Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3,4-Cl₂-5-CF_Three        CHF₂        Q-2 H OEt
3,4-Cl₂-5-CF_Three        CHF₂        Q-2 CH_Three              OEt
3,4-Cl₂-5-CF_Three        CF_Three         Q-1 H c-Pr
3,4-Cl₂-5-CF_Three        CF_Three         Q-1 H CF_Three
3,4-Cl₂-5-CF_Three        CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CH₂Cl
3,4-Cl₂-5-CF_Three        CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3,4-Cl₂-5-CF_Three        CF_Three         Q-1 H D-22a
3,4-Cl₂-5-CF_Three        CF_Three         Q-1 H D-52a
3,4-Cl₂-5-CF_Three        CF_Three         Q-1 CH₂OCH_Three          D-52a
3,4-Cl₂-5-CF_Three        CF_Three         Q-1 CH₂CN D-52a
3,4-Cl₂-5-CF_Three        CF_Three         Q-1 C (O) CH_Three          D-52a
3,4-Cl₂-5-CF_Three        CF_Three         Q-1 C (O) Et D-52a
3,4-Cl₂-5-CF_Three        CF_Three         Q-1 C (O) OCH_Three         D-52a
3,4-Cl₂-5-CF_Three        CF_Three         Q-1 H D-55a
3,4-Cl₂-5-CF_Three        CF_Three         Q-1 H D-58a
3,4-Cl₂-5-CF_Three        CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3,4-Cl₂-5-CF_Three        CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,4-Cl₂-5-CF_Three        CF_Three         Q-2 Et OCH_Three
3,4-Cl₂-5-CF_Three        CF_Three         Q-2 n-Pr OCH_Three
3,4-Cl₂-5-CF_Three        CF_Three         Q-2 i-Pr OCH_Three
3,4-Cl₂-5-CF_Three        CF_Three         Q-2 c-Pr OCH_Three
3,4-Cl₂-5-CF_Three        CF_Three         Q-2 CH₂CHF₂          OCH_Three
3,4-Cl₂-5-CF_Three        CF_Three         Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3,4-Cl₂-5-CF_Three        CF_Three         Q-2 CH₂CN OCH_Three
3,4-Cl₂-5-CF_Three        CF_Three         Q-2 CH₂C≡CH OCH_Three
3,4-Cl₂-5-CF_Three        CF_Three         Q-2 OCH_Three             OCH_Three
3,4-Cl₂-5-CF_Three        CF_Three         Q-2 N (CH_Three)₂          OCH_Three
3,4-Cl₂-5-CF_Three        CF_Three         Q-2 H OEt
3,4-Cl₂-5-CF_Three        CF_Three         Q-2 CH_Three              OEt
3,4-Cl₂-5-CF_Three        CF_Three         Q-2 Et OEt
3,4-Cl₂-5-CF_Three        CF_Three         Q-2 H OPr-n
3,4-Cl₂-5-CF_Three        CF_Three         Q-2 H OPr-i
3,4-Cl₂-5-CF_Three        CF_Three         Q-2 H OPr-c
3,4-Cl₂-5-CF_Three        CF_Three         Q-2 H OCH₂CHF₂
3,4-Cl₂-5-CF_Three        CF_Three         Q-2 H OCH₂CF_Three
3,4-Cl₂-5-CF_Three        CF_Three         Q-2 H OCH₂CN
3,4-Cl₂-5-CF_Three        CF_Three         Q-2 H OCH₂C≡CH
3,4-Cl₂-5-CF_Three        CF_Three         Q-2 H SCH_Three
3,4-Cl₂-5-CF_Three        CF_Three         Q-2 CH_Three              SCH_Three
3,4-Cl₂-5-CF_Three        CF_Three         Q-2 H SEt
3,4-Cl₂-5-CF_Three        CF_Three         Q-2 CH_Three              SEt
3,4-Cl₂-5-CF_Three        CF_Three         Q-2 H NHCN
3,4-Cl₂-5-CF_Three        CF_Three         Q-2 H NHOCH_Three
3,4-Cl₂-5-CF_Three        CF_Three         Q-2 H N (CH_Three) OCH_Three
3,4-Cl₂-5-CF_Three        CF_Three         Q-2 H NHNO₂
3,4-Cl₂-5-CF_Three        CF₂Cl Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3,4-Cl₂-5-CF_Three        CF₂Cl Q-1 H D-22a
3,4-Cl₂-5-CF_Three        CF₂Cl Q-1 H D-52a
3,4-Cl₂-5-CF_Three        CF₂Cl Q-2 H OCH_Three
3,4-Cl₂-5-CF_Three        CF₂Cl Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,4-Cl₂-5-CF_Three        CF₂Cl Q-2 Et OCH_Three
3,4-Cl₂-5-CF_Three        CF₂Cl Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3,4-Cl₂-5-CF_Three        CF₂Cl Q-2 CH₂C≡CH OCH_Three
3,4-Cl₂-5-CF_Three        CF₂Cl Q-2 H OEt
3,4-Cl₂-5-CF_Three        CF₂Cl Q-2 CH_Three              OEt
3,4-Cl₂-5-CF_Three        CF₂Cl Q-2 Et OEt
3,4-Cl₂-5-CF_Three        CF₂Br Q-2 H OCH_Three
3,4-Cl₂-5-CF_Three        CF₂Br Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,4-Cl₂-5-CF_Three        CF₂Br Q-2 H OEt
3,4-Cl₂-5-CF_Three        CF₂CHF₂     Q-2 H OCH_Three
3,4-Cl₂-5-CF_Three        CF₂CHF₂     Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,4-Cl₂-5-CF_Three        CF₂CHF₂     Q-2 H OEt
3,4-Cl₂-5-CF_Three        CF₂CF_Three      Q-2 H OCH_Three
3,4-Cl₂-5-CF_Three        CF₂CF_Three      Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,4-Cl₂-5-CF_Three        CF₂CF_Three      Q-2 H OEt
3-Br-4-F-5-CF_Three       CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3-Br-4-F-5-CF_Three       CF_Three         Q-1 H D-52a
3-Br-4-F-5-CF_Three       CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3-Br-4-F-5-CF_Three       CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3-Br-4-F-5-CF_Three       CF_Three         Q-2 Et OCH_Three
3-Br-4-F-5-CF_Three       CF_Three         Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3-Br-4-F-5-CF_Three       CF_Three         Q-2 H OEt
3-Br-4-F-5-CF_Three       CF_Three         Q-2 CH_Three              OEt
3,5- (CF_Three)₂-4-Cl CHF₂        Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3,5- (CF_Three)₂-4-Cl CHF₂        Q-1 H D-52a
3,5- (CF_Three)₂-4-Cl CHF₂        Q-2 H OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂-4-Cl CHF₂        Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂-4-Cl CHF₂        Q-2 Et OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂-4-Cl CHF₂        Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂-4-Cl CHF₂        Q-2 H OEt
3,5- (CF_Three)₂-4-Cl CHF₂        Q-2 CH_Three              OEt
3,5- (CF_Three)₂-4-Cl CF_Three         Q-1 H c-Pr
3,5- (CF_Three)₂-4-Cl CF_Three         Q-1 H CF_Three
3,5- (CF_Three)₂-4-Cl CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CH₂Cl
3,5- (CF_Three)₂-4-Cl CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3,5- (CF_Three)₂-4-Cl CF_Three         Q-1 H D-22a
3,5- (CF_Three)₂-4-Cl CF_Three         Q-1 H D-52a
3,5- (CF_Three)₂-4-Cl CF_Three         Q-1 CH₂OCH_Three          D-52a
3,5- (CF_Three)₂-4-Cl CF_Three         Q-1 CH₂CN D-52a
3,5- (CF_Three)₂-4-Cl CF_Three         Q-1 C (O) CH_Three          D-52a
3,5- (CF_Three)₂-4-Cl CF_Three         Q-1 C (O) Et D-52a
3,5- (CF_Three)₂-4-Cl CF_Three         Q-1 C (O) OCH_Three         D-52a
3,5- (CF_Three)₂-4-Cl CF_Three         Q-1 H D-55a
3,5- (CF_Three)₂-4-Cl CF_Three         Q-1 H D-58a
3,5- (CF_Three)₂-4-Cl CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂-4-Cl CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂-4-Cl CF_Three         Q-2 Et OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂-4-Cl CF_Three         Q-2 n-Pr OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂-4-Cl CF_Three         Q-2 i-Pr OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂-4-Cl CF_Three         Q-2 c-Pr OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂-4-Cl CF_Three         Q-2 CH₂CHF₂          OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂-4-Cl CF_Three         Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂-4-Cl CF_Three         Q-2 CH₂CN OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂-4-Cl CF_Three         Q-2 CH₂C≡CH OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂-4-Cl CF_Three         Q-2 OCH_Three             OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂-4-Cl CF_Three         Q-2 N (CH_Three)₂          OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂-4-Cl CF_Three         Q-2 H OEt
3,5- (CF_Three)₂-4-Cl CF_Three         Q-2 CH_Three              OEt
3,5- (CF_Three)₂-4-Cl CF_Three         Q-2 Et OEt
3,5- (CF_Three)₂-4-Cl CF_Three         Q-2 H OPr-n
3,5- (CF_Three)₂-4-Cl CF_Three         Q-2 H OPr-i
3,5- (CF_Three)₂-4-Cl CF_Three         Q-2 H OPr-c
3,5- (CF_Three)₂-4-Cl CF_Three         Q-2 H OCH₂CHF₂
3,5- (CF_Three)₂-4-Cl CF_Three         Q-2 H OCH₂CF_Three
3,5- (CF_Three)₂-4-Cl CF_Three         Q-2 H OCH₂CN
3,5- (CF_Three)₂-4-Cl CF_Three         Q-2 H OCH₂C≡CH
3,5- (CF_Three)₂-4-Cl CF_Three         Q-2 H SCH_Three
3,5- (CF_Three)₂-4-Cl CF_Three         Q-2 CH_Three              SCH_Three
3,5- (CF_Three)₂-4-Cl CF_Three         Q-2 H SEt
3,5- (CF_Three)₂-4-Cl CF_Three         Q-2 CH_Three              SEt
3,5- (CF_Three)₂-4-Cl CF_Three         Q-2 H NHCN
3,5- (CF_Three)₂-4-Cl CF_Three         Q-2 H NHOCH_Three
3,5- (CF_Three)₂-4-Cl CF_Three         Q-2 H N (CH_Three) OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂-4-Cl CF_Three         Q-2 H NHNO₂
3,5- (CF_Three)₂-4-Cl CF₂Cl Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3,5- (CF_Three)₂-4-Cl CF₂Cl Q-1 H D-22a
3,5- (CF_Three)₂-4-Cl CF₂Cl Q-1 H D-52a
3,5- (CF_Three)₂-4-Cl CF₂Cl Q-2 H OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂-4-Cl CF₂Cl Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂-4-Cl CF₂Cl Q-2 Et OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂-4-Cl CF₂Cl Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂-4-Cl CF₂Cl Q-2 CH₂C≡CH OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂-4-Cl CF₂Cl Q-2 H OEt
3,5- (CF_Three)₂-4-Cl CF₂Cl Q-2 CH_Three              OEt
3,5- (CF_Three)₂-4-Cl CF₂Cl Q-2 Et OEt
3,5- (CF_Three)₂-4-Cl CF₂Br Q-2 H OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂-4-Cl CF₂Br Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂-4-Cl CF₂Br Q-2 H OEt
3,5- (CF_Three)₂-4-Cl CF₂CHF₂     Q-2 H OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂-4-Cl CF₂CHF₂     Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂-4-Cl CF₂CHF₂     Q-2 H OEt
3,5- (CF_Three)₂-4-Cl CF₂CF_Three      Q-2 H OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂-4-Cl CF₂CF_Three      Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,5- (CF_Three)₂-4-Cl CF₂CF_Three      Q-2 H OEt
3,5-Cl₂-4-OCHF₂      CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3,5-Cl₂-4-OCHF₂      CF_Three         Q-1 H D-22a
3,5-Cl₂-4-OCHF₂      CF_Three         Q-1 H D-52a
3,5-Cl₂-4-OCHF₂      CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3,5-Cl₂-4-OCHF₂      CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,5-Cl₂-4-OCHF₂      CF_Three         Q-2 Et OCH_Three
3,5-Cl₂-4-OCHF₂      CF_Three         Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3,5-Cl₂-4-OCHF₂      CF_Three         Q-2 CH₂C≡CH OCH_Three
3,5-Cl₂-4-OCHF₂      CF_Three         Q-2 H OEt
3,5-Cl₂-4-OCHF₂      CF_Three         Q-2 CH_Three              OEt
3,5-Cl₂-4-OCHF₂      CF_Three         Q-2 Et OEt
3,5-Cl₂-4-OCHF₂      CF₂Cl Q-2 H OCH_Three
3,5-Cl₂-4-OCHF₂      CF₂Cl Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,5-Cl₂-4-OCHF₂      CF₂Cl Q-2 H OEt
3,5-Br₂-4-OCHF₂      CF_Three         Q-1 H C (O) NHCH₂CF_Three
3,5-Br₂-4-OCHF₂      CF_Three         Q-1 H D-22a
3,5-Br₂-4-OCHF₂      CF_Three         Q-1 H D-52a
3,5-Br₂-4-OCHF₂      CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3,5-Br₂-4-OCHF₂      CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,5-Br₂-4-OCHF₂      CF_Three         Q-2 Et OCH_Three
3,5-Br₂-4-OCHF₂      CF_Three         Q-2 CH₂CF_Three           OCH_Three
3,5-Br₂-4-OCHF₂      CF_Three         Q-2 CH₂C≡CH OCH_Three
3,5-Br₂-4-OCHF₂      CF_Three         Q-2 H OEt
3,5-Br₂-4-OCHF₂      CF_Three         Q-2 CH_Three              OEt
3,5-Br₂-4-OCHF₂      CF_Three         Q-2 Et OEt
3,5-Br₂-4-OCHF₂      CF₂Cl Q-2 H OCH_Three
3,5-Br₂-4-OCHF₂      CF₂Cl Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,5-Br₂-4-OCHF₂      CF₂Cl Q-2 H OEt
3,5-Cl₂-4-NH₂        CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3,5-Cl₂-4-NH₂        CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,5-Cl₂-4-NH₂        CF_Three         Q-2 H OEt
3,5-Br₂-4-NH₂        CF_Three         Q-2 H OCH_Three
3,5-Br₂-4-NH₂        CF_Three         Q-2 CH_Three              OCH_Three
3,5-Br₂-4-NH₂        CF_Three         Q-2 H OEt
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  The compounds of the present invention are stored in warehouses, so-called agricultural pests that harm agricultural and horticultural crops and trees, so-called livestock pests that parasitize livestock and poultry, so-called sanitary pests that cause various adverse effects in the human living environment such as houses. Insects as so-called stored grain pests that harm cereals and the like, and mites, crustaceans, molluscs, nematodes that occur and harm in similar situations can be effectively controlled at low concentrations.

本発明化合物を用いて防除しうる昆虫類、ダニ類、甲殻類、軟体動物及び線虫類には具体的に、例えば、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes honmai）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana faciata）、リンゴモンハマキ（Archips breviplicanus）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、チャハマキ（Homona magnanima）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、マメヒメサヤムシガ（Matsumuraeses phaseoli）、トビハマキ（Pandemis heparana）、ナシチビガ（Bucculatrix pyrivorella）、モモハモグリガ（Lyonetia clerkella）、ギンモンハモグリガ（Lyonetia prunifoliella malinella）、チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）、ミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrella）、ネギコガ（Acrolepiopsis sapporensis）、ヤマノイモコガ（Acrolepiopsis suzukiella）、コナガ（Plutella xylostella）、カキノヘタムシガ（Stathmopoda masinissa）、イモキバガ（Helcystogramma triannulella）、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）、モモシンクイガ（Carposina niponensis）、コドリンガ（Cydla pomonella）、ヒロヘリアオイラガ（Parasa lepida）、ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、モモノゴマダラノメイガ（Conogethes punctiferalis）、ワタヘリクロノメイガ（Diaphania indica）、モロコシマダラメイガ（Elasmopalpus lignosellus）、シロイチモジマダラメイガ（Etiella zinckenella）、クワノメイガ（Glyphodes pyloalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、アズキノメイガ（Ostrinia scapulalis）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ostrinia nubilalis）、シバツトガ（Parapediasia teterrella）、イチモンジセセリ（Parnara guttata）、オオモンシロチョウ（Pieris brassicae）、モンシロチョウ（Pieris rapae crucivora）、ヨモギエダシャク（Ascotis selenaria）、ソイビーンルーパー（Pseudoplusia includens）、チャドクガ（Euproctis pseudoconspersa）、マイマイガ（Lymantria dispar）、ヒメシロモンドクガ（Orgyia thyellina）、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）、クワゴマダラヒトリ（Lemyra imparilis）、アケビコノハ（Adris tyrannus）、ナカジロシタバ（Aedia leucomelas）、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、カブラヤガ（Agrotis segetum）、タマナギンウワバ（Autographa nigrisigna）、ミツモンキンウワバ（Ctenoplusia agnata）、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）、タバコガ（Helicoverpa assulta）、コットンボールワーム（Helicoverpa zea）、タバコバッドワーム（Heliothis virescens）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、フタオビコヤガ（Naranga aenescens）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、サザンアーミーワーム（Spodoptera eridania）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、フォールアーミーワーム（Spodoptera frugiperda）、コットンリーフワーム（Spodoptera littoralis）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、スジキリヨトウ（Spodoptera depravata）、イラクサギンウワバ（Trichoplusia ni）、グレープベリーモス（Endopiza viteana）、トマトホーンワーム（Manduca quinquemaculata）、タバコホーンワーム（Manduca sexta）等の鱗翅目（Lepidoptera）昆虫、
ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、クロトンアザミウマ（Heliothrips haemorrhoidalis）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、カキクダアザミウマ（Ponticulothrips diospyrosi）等の総翅目（Thysanoptera）昆虫、
ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、コアオハナムグリ（Gametis jucunda）、ナガチャコガネ（Heptophylla picea）、マメコガネ（Popillia japonica）、コロラドポテトビートル（Lepinotarsa decemlineata）、マルクビクシコメツキ（Melanotus fortnumi）、カンシャクシコメツキ（Melanotus tamsuyensis）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、ヒメヒラタケシキスイ（Epuraea domina）、インゲンテントウ（Epilachna varivestis）、オオニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctomaculata）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）、チャイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、ツヤハダゴマダラカミキリ（Anoplophora glabripennis）、ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、マツノマダラカミキリ（Monochamus alternatus）、キボシカミキリ（Psacothea hilaris）、ブドウトラカミキリ（Xylotrechus pyrrhoderus）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、テンサイトビハムシ（Chaetocnema concinna）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata）、ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera）、ノーザンコーンルートワーム（Diabrotica barberi）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、ナスナガスネトビハムシ（Psylliodes angusticollis）、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、シロヘリクチブトゾウムシ（Craphognatus leucoloma）、アリモドキゾウムシ（Cylas formicarius）、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イモゾウムシ（Euscepes postfasciatus）、アルファルファタコゾウムシ（Hypera postica）、イネミズゾウムシ（Lissohoptrus oryzophilus）、キンケクチブトゾウムシ（Otiorhynchus sulcatus）、モモチョッキリゾウムシ（Rhynchites heros）、グラナリーウィービル（Sitophilus granarius）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus vestitus）、アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等の鞘翅目（Coleoptera）昆虫、
ブチヒゲカメムシ（Dolycoris baccarum）、ナガメ（Eurydema rugosa）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris aeneus）、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、シラホシカメムシ（Eysarcoris ventralis）、ツヤアオカメムシ（Glaucias subpunctatus）、クサギカメムシ（Halyomorpha halys）、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、イチモンジカメムシ（Piezodorus hybneri）、チャバネアオカメムシ（Plautia crossota）、イネクロカメムシ（Scotinophora lurida）、ホソハリカメムシ（Cletus punctiger）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavatus）、アカヒメヘリカメムシ（Rhopalus msculatus）、アメリカコバネナガカメムシ（Blissus leucopterus）、カンシャコバネナガカメムシ（Cavelerius saccharivorus）、コバネヒョウタンナガカメムシ（Togo hemipterus）、アカホシカメムシ（Dysdercus cingulatus）、ツツジグンバイ（Stephanitis pyrioides）、クロトビカスミカメ（Halticus insularis）、サビイロカスミカメ（Lygus lineolaris）、ナガムギカスミカメ（Stenodema sibiricum）、アカスジカスミカメ（Stenotus rubrovittatus）、イネホソミドリカスミカメ（Trigonotylus caelestialium）、フタテンヒメヨコバイ（Arboridia apicalis）、ミドリナガヨコバイ（Balclutha saltuella）、フタテンオオヨコバイ（Epiacanthus stramineus）、ポテトリーフホッパー（Empoasca fabae）、カキノヒメヨコバイ（Empoasca nipponica）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、マメノミドリヒメヨコバイ(Empoasca sakaii)、ヒメフタテンヨコバイ（Macrosteles striifrons）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cinctinceps）、コットンフリーホッパー（Psuedatomoscelis seriatus）、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatella）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ナシキジラミ（Psylla pyrisuga）、ミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、ブドウネアブラムシ（iteus vitifolii）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、コミカンアブラムシ（Toxoptera aurantii）、オオワラジカイガラムシ（Drosicha corpulenta）、イセリアカイガラムシ（Icerya purchasi）、ナスコナカイガラムシ（Phenacoccus solani）、ミカンコナカイガラムシ（Planococcus citri）、フジコナカイガラムシ（Planococcus kuraunhiae）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus comstocki）、ツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、ナシマルカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、ティースケール（Fiorinia theae）、チャノマルカイガラムシ（Pseudaonidia paeoniae）、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）、ウメシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis prunicola）、マサキナガカイガラムシ（Unaspis euonymi）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）、トコジラミ（Cimex lectularius）等の半翅目（Hemiptera）昆虫、
ダイズサヤタマバエ（Asphondylia yushimai）、ムギアカタマバエ（Sitodiplosis mosellana）、メキシコミバエ（Anastrepha ludens）、ウリミバエ（Bactrocera cucurbitae）、ミカンコミバエ（Bactrocera dorsalis）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）、イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）、オウトウショウジョウバエ（Drosophila suzukii）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）、ナスハモグリバエ（Liriomyza bryoniae）、ネギハモグリバエ（Liriomyza chinensis）、トマトハモグリバエ（Liriomyza sativae）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）、タネバエ（Delia platura）、テンサイモグリハナバエ（Pegomya cunicularia）、アップルマゴット（Rhagoletis pomonella）、ヘシアンフライ（Mayetiola destructor）、イエバエ（Musca domestica）、サシバエ（Stomoxys calcitrans）、ヒツジシラミバエ（Melophagus ovinus）、ウシバエ（Hypoderma bovis）、キスジウシバエ（Hypoderma lineatum）、ヒツジバエ（Oestrus ovis）、ツェツェバエ（Glossina palpalis, Glossina morsitans）、キアシオオブユ（Prosimulium yezoensis）、ウシアブ（Tabanus trigonus）、オオチョウバエ（Telmatoscopus albipunctatus）、トクナガヌカカ（Leptoconops nipponensis）、アカイエカ（Culex pipiens pallens）、ネッタイシマカ（Aedes aegypti）、ヒトスジシマカ（Aedes albopicutus）、シナハマダラカ（Anopheles hyracanus sinesis）等の双翅目（Diptera）昆虫、
クリハバチ（Apethymus kuri）、チュウレンジハバチ（Arge pagana）、セグロカブラハバチ（Athalia infumata）、カブラハバチ（Athalia rosae）、マツノキハバチ（Neodiprion sertifer）、クリタマバチ（Dryocosmus kuriphilus）、グンタイアリ（Eciton burchelli, Eciton schmitti）、クロオオアリ（Camponotus japonicus）、オオスズメバチ（Vespa mandarina）、アルゼンチンアリ（Linepithema humile）、ファラオアント（Monomorium pharaonis）、ブルドックアント（Myrmecia spp.）、ファイヤーアント類（Solenopsis spp.）等の膜翅目（Hymenoptera）昆虫、
エンマコオロギ（Teleogryllus emma）、ケラ（Gryllotalpa orientalis）、トノサマバッタ（Locusta migratoria）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）、サバクワタリバッタ（Schistocerca gregaria）等の直翅目（Orthoptera）昆虫、
クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ヤマトゴキブリ（Periplaneta japonica）、チャバネゴキブリ（Blattella germanica）等の網翅目（Blattaria）昆虫、
イエシロアリ（Coptotermes formosanus）、タイワンシロアリ（Cryptotermes domesticus）、アメリカカンザイシロアリ（Incisitermes minor）、ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、タイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）等の等翅目（Isoptera）昆虫、
トゲナシシロトビムシ（Onychiurus folsomi）、シベリアシロトビムシ（Onychiurus sibiricus）、キボシマルトビムシ（Bourletiella hortensis）等の粘管目（Collembola）昆虫、
イヌノミ（Ctenocephalides canis)、ネコノミ（Ctenocephalides felis）、ニワトリノミ（Echidnophaga gallinacea)、ヒトノミ（Pulex irritans）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）等の隠翅目（Siphonaptera）昆虫、
ハバビロナガハジラミ（Cuclotogaster heterographa）、ウシハジラミ（Damalinia bovis）、カクアゴハジラミ（Goniodes dissmilis）、ヒメニワトリハジラミ（Goniodes gallinae）、マルハジラミ（Goniodes gigas）、ニワトリナガハジラミ（Lipeurus caponis）、ニワトリツノハジラミ（Menacanthus cornutus）、ウスイロニワトリハジラミ（Menacanthus pallidulus）、ニワトリオオハジラミ（Menacanthus stramineus）、ニワトリハジラミ（Menopon gallinae）、イヌハジラミ（Trichodectes canis）等のハジラミ目（Mallophaga）昆虫、
ウシジラミ（Haematopinus eurysternus、Haematopinus quadripertusus）、ブタジラミ（Haematopinus suis）、スイギュウジラミ（Haematopinus tuberculatus）、イヌジラミ（Linognathus setosus）、ウシホソジラミ（Linognathus vituri）、ケブカウシジラミ（Solenopotes capillatus）等のシラミ目（Anoplura）昆虫、
シクラメンホコリダニ（Phytonemus pallidus）、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）、スジブトホコリダニ（Tarsonemus bilobatus）等のホコリダニ類、
ハクサイダニ（Penthaleus erythrocephalus）、ムギダニ（Penthaleus major）等のハシリダニ類、
イネハダニ（Oligonychus shinkajii）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、クワオオハダニ（Panonychus mori）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ナミハダニ（Tetranychus urticae）等のハダニ類、
チャノナガサビダニ（Acaphylla theavagrans）、チューリップサビダニ（Aceria tulipae）、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）、ニセナシサビダニ（Eriophyes chibaensis）、シトラスラストマイト（Phyllocoptruta oleivora）等のフシダニ類、
ロビンネダニ（Rhizoglyphus robini）、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ホウレンソウケナガコナダニ（Tyrophagus similis）等のコナダニ類、
ミツバチヘギイタダニ（Varroa jacobsoni）等のハチダニ類、
ローン・スターマダニ（Amblyomma americanum）、メキシコ湾岸マダニ（Amblyomma maculatum）、オウシマダニ（Boophilus microplus）、ロッキー山脈森林マダニ（Dermacentor andersoni）、西海岸マダニ（Dermacentor occidentalis）、アメリカンドッグティック（Dermacentor variabilis）、ツリガネチマダニ（Haemaphysalis campanulata）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、オオトゲチマダニ（Haemaphysalis megaspinosa）、タネガタマダニ（Ixodes nipponensis）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、西部クロアシダニ（Ixodes pacifcus）、シュルツェマダニ（Ixodes persulcatus）、ヒツジダニ（Ixodes ricinus）、クロアシダニ（Ixodes scapularis）、カズキダニ（Ornithodoros moubata pacifcus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）等のマダニ類、
ネコツメダニ（Cheyletiella blakei）、ウサギツメダニ（Cheyletiella parasitovorax）、イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）等のツメダニ類、
イヌニキビダニ（Demodex canis）、ネコニキビダニ（Demodex cati）等のニキビダニ類、
ウシキュウセンヒゼンダニ（Psoroptes cummunis）、ウサギキュウセンヒダニ（Psoroptes cuniculi）、ヒツジキュウセンダニ（Psoroptes ovis）等のキュウセンダニ類、
ウシショクヒヒゼンダニ（Choriotes boris）、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres cati）、イヌミミヒゼンダニ（Otodectes cynotis）、センコウヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）等のヒゼンダニ類、
ミヤガワタマツツガムシ（Helenicula miyagawai）、アカツツガムシ（Leptotrombidium akamushi）、フトゲツツガムシ（Leptotrombidium pallida）、タテツツガムシ（Leptotrombidium scutellare）等のツツガムシ類、
イエダニ（Ornithonyssus bacoti）、トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）等のサオオシダニ類、
ニワトリウモウダニ（Megninia cubitalis）、ヒシガタウモウダニ（Pterolichus obtusus）等のウモウダニ類、
オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）等の甲殻類、
スクミリンゴガイ（Pomacea canaliculata）、アフリカマイマイ（Achatina fulica）、ナメクジ（Meghimatium bilineatum）、チャコウラナメクジ（Limax marginatus）、ウスカワマイマイ（Acusta despecta sieboldiana）、ミスジマイマイ（Euhadra peliomphala）等の腹足類、
ミナミネグサレセンチュウ（Prathylenchus coffeae）、キタネグサレセンチュウ（Prathylenchus penetrans）、クルミネグサレセンチュウ（Prathylenchus vulnus）、ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、キタネコブセンチュウ（Meloidogyne hapla）、サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）、イネシンガレセンチュウ（Aphelenchoides besseyi）、マツノザイセンチュウ（Bursaphelenchus xylophilus）等の線虫類、
等が挙げられるが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。 Specific examples of insects, mites, crustaceans, mollusks and nematodes that can be controlled using the compounds of the present invention include, for example, Adoxophyes honmai and Adoxophyes orana faciata. , Ringomon umamiki (Archips breviplicanus), Midekakumonmonamiki (Archips fuscocupreanus), Nashihime shinshii (Grapholita molesta), Chahamaki (Homona magnanima), peanut moth (Leguminivora glycinivorella), peas ), Prickly moth (Bucculatrix pyrivorella), peach leaf moth (Lyonetia clerkella), guimon leaf moth (Lyonetia prunifoliella malinella), chanohosoga (Caloptilia theivora), cinmon moth (Phyllonorycter ringoninis), citrus moth Green moth (Acrolepiopsis suzukiella), Japanese black moth (Plutella xylostella), Japanese oyster leaf moth (Stathmopoda masinissa), Japanese green moth (Helcystogramma triannulella), Cottontail moth (Pectinophora gossypiella), Japanese peach moth (Carposina laponga) Chilo suppressalis, Cnaphalocrocis medinalis, Conogethes punctiferalis, Cotton moth, Diaphania indica, Elasmopalpus lignosellus, ella des pyloalis), Hellula undalis, Ostrinia furnacalis, Astragalus scapulalis, European corn borer (Ostrinia nubilalis), Shibata toga (Pa rapediasia teterrella, Parnara guttata, Pieris brassicae, Pieris rapae crucivora, Ascotis selenaria, Pseudoplusia includens, L Orgyia thyellina, Hyphantria cunea, Lemyra imparilis, Adris tyrannus, Aedia leucomelas, Agrotis ipsilon, Agrotis ipsilon, Agrotis ipsilon, Agrotis ipsilon nigrisigna, Ctenoplusia agnata, Helicoverpa armigera, Tobacco moth (Helicoverpa assulta), Cotton ball worm (Helicoverpa zea), Tobacco bad worm (Heliothis virescens) Mamestra brassicae, Naranga aenescens, Pseudaletia separata, Southern army worm (Spodoptera eridania), Spodoptera exigua, Spodoptera foptida (Spodoptera frugiper worm) Lepidoptera insects such as Spodoptera litura, Spodoptera depravata, Trichoplusia ni, Grapeberry moss (Endopiza viteana), Tomato horn worm (Manduca quinquemaculata), Tobacco horn worm (Manduca sexta),
Thrips thrips (Frankliniella intonsa), Thrips thrips (Frankliniella occidentalis), Black thrips (Trips thrips) The Thysanoptera insect,
Douganebububu (Anomala cuprea), Japanese common squirrel (Anomala rufocuprea), Coreo hanamuri (Gametis jucunda), Nagapakogane (Heptophylla picea), Japanese beetle (Popillia japonica), Colorado potato beetle (Lepinotarsa decemlineata) Shimetsutsuki (Melanotus tamsuyensis), Tobacco beetle (Lasioderma serricorne), Himetaketakekisui (Epuraea domina), Common beetle (Epilachna varivestis), Onijuya vigintioctomaculna, Vitus Tenebrio molitor, Tribolium castaneum, Anoplophora glabripennis, Anoplophora malasiaca, Monochamumukiri (Monochamukiri) s alternatus, yellowtail beetle (Psacothea hilaris), grape beetle (Xylotrechus pyrrhoderus), cucumber beetle (Aulacophora femoralis), aphid beetle (Chaetocnema concinna), southern corn rootworm (Diabrotica undecimpunctata), western corn rotworm ), Northern corn rootworm (Diabrotica barberi), rice beetle (Oulema oryzae), killer whale beetle (Phyllotreta striolata), nasal beetle (Psylliodes angusticollis), cotton weevil (Anthonomus grandis), chinchu weevil (oso bruchu) (Craphognatus leucoloma), weevil (Cylas formicarius), weevil (Echinocnemus squameus), weevil (Euscepes postfasciatus), alfalfa weevil (Hypera postica), rice weevil Lissohoptrus oryzophilus, horned weevil (Otiorhynchus sulcatus), peach beetle weevil (Rhynchites heros), granary weevil (Sitophilus granarius), beetle weevil (Sitophilus zeamais), moth veterinary moth (Sphenophilus zeamais) Coleoptera insects such as Paederus fuscipes)
Spotted beetle (Dolycoris baccarum), sea turtle (Eurydema rugosa), bark beetle (Eysarcoris aeneus), beetle beetle (Eysarcoris lewisi), white beetle (Eysarcoris ventralis), subtilus , Nezara antennata, Nezara viridula, Piezodorus hybneri, Plautia crossota, Scotinophora lurida, tiger p Stink bugs (Leptocorisa chinensis), Rasptortus clavatus, Red beetle bugs (Rhopalus msculatus), Blissus leucopterus, Cavelerius saccharivorus, Cavelerius saccharivorus Memushi (Togo hemipterus), red beetle bug (Dysdercus cingulatus), azalea (Stephanitis pyrioides), black beetle turtle (Halticus insularis), sandy beetle turtle (Lygus lineolaris), natus moth beetle (Stenodema tusno tusric) , Rice gossip turtle (Trigonotylus caelestialium), white-spotted leafhopper (Arboridia apicalis), green-winged leafhopper (Balclutha saltuella), butterfly leafhopper (Epiacanthus stramineus), potato leaf hopper (Empoasca fabae), leaf-hopper ), Chanomidori Himebai (Empoasca onukii), Mamenomidori Himekobai (Empoasca sakaii), Himejiten Tennokami (Macrosteles striifrons), Sun Leafhopper (Nephotettix cinctinceps), Cotton Free Hopper (Psuedatomoscelis seriatu s), brown planthopper (Laodelphax striatella), brown planthopper (Nilaparvata lugens), white planthopper (Sogatella furcifera), citrus leaf killer (Diaphorina citri), pear lice (Psylla pyrisuga), citrus white moth (Al) Whiteflies (Bemisia tabaci), Citrus whiteflies (Dialeurodes citri), Onsite whiteflies (Trialeurodes vaporariorum), Grape aphids (iteus vitifolii), Cotton aphids (Aphis gossypii), Snowflies (Aphis spiraecos), Moa Toxoptera aurantii, Drosicha corpulenta, Icerya purchasi, Phenacoccus solani, Planococcus citri), Fujicona scale insect (Planococcus kuraunhiae), stag beetle scale (Pseudococcus comstocki), horn beetle (Ceroplastes ceriferus), ruby rot beetle (Ceroplastes rubens), red beetle scale (Aonidiella aurantii) peridium scale theae), Pseudaonidia paeoniae, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudaulacaspis prunicola, Unaspis euonymi, Exis yanim Hemiptera insect,
Soybean flies (Asphondylia yushimai), mud fly (Sitodiplosis mosellana), Mexican fruit fly (Anastrepha ludens), fruit fly (Bactrocera cucurbitae), citrus fruit fly (Bactrocera dorsalis), green leaf fly (Ceritis flies) Drosophila suzukii, Agromyza oryzae, Chromatomyia horticola, Scarlet fly (Liriomyza bryoniae), Scarlet fly (Liriomyza chinensis), Tomato leaflet (Liriomyza flies) (Liriomyza flies) platura), sugar beet fly (Pegomya cunicularia), apple magot (Rhagoletis pomonella), hessian fly (Mayetiola destructor), house fly (Musca domestica), sand flies (Stomoxys calcitrans) , Sheep flies (Melophagus ovinus), cattle flies (Hypoderma bovis), mosquito flies (Hypoderma lineatum), sheep flies (Oestrus ovis), tsetse flies (Glossina palpalis, Glossina morsitans), prosimulium tributa (Prosimulium matozous) albipunctatus), Toepanaganukaka (Leptoconops nipponensis), Culex pipiens pallens, Aedes aegypti, Aedes albopicutus, Aphididae (Anopheles hyracanus sinesis)
Bumblebee (Apethymus kuri), Arrange pagana, Sedge bee (Athalia infumata), Bee (Athalia rosae), Bee (Neodiprion sertifer), Dryocosmus kuriphilelli, E Hymenoptera insects such as Camponotus japonicus, Vespa mandarina, Argentine ant (Linepithema humile), Pharaoh ant (Monomorium pharaonis), Bulldock ant (Myrmecia spp.), Fire ant (Solenopsis spp.),
Orthogonal insects such as Teleogryllus emma, Gryllotalpa orientalis, Locusta migratoria, Oxya yezoensis, Sistocerca gregaria, etc.,
Blattaria insects such as black cockroach (Periplaneta fuliginosa), cockroach (Periplaneta japonica), German cockroach (Blattella germanica),
Isoptera insects such as the termite (Coptotermes formosanus), the white termite (Cryptotermes domesticus), the American white termite (Incisitermes minor), the white termite (Reticulitermes speratus), the white termite (Odontotermes formosanus),
Collembola insects such as Onychiurus folsomi, Siberian white beetle (Onychiurus sibiricus), Bourletiella hortensis,
Siphonaptera insects such as the catfish (Ctenocephalides canis), the cat flea (Ctenocephalides felis), the chicken flea (Echidnophaga gallinacea), the human flea (Pulex irritans), and the Xenopsylla cheopis
Cuclotogaster heterographa, cow lice (Damalinia bovis), wolffish lice (Goniodes dissmilis), blue wings (Goniodes gallinae), bald wings (Goniodes gigas), chicken wings , Insects such as Menacanthus pallidulus, Menacanthus stramineus, Mennopon gallinae, Trichodectes canis etc.,
Bovine lice (Haematopinus eurysternus, Haematopinus quadripertusus), pig lice (Haematopinus suis), buffalo lice (Haematopinus tuberculatus), dog lice (Linognathus setosus), bovine white lice (Linognathus vituri), capsicum ura
Dust mites such as cyclamen dust mite (Phytonemus pallidus), chano dust mite (Polyphagotarsonemus latus), sword butterfly mite (Tarsonemus bilobatus),
Spider mites (Penthaleus erythrocephalus), wheat mites (Penthaleus major), etc.
Spider mites such as rice spider mite (Oligonychus shinkajii), citrus spider mite (Panonychus citri), blue spider mite (Panonychus mori), apple spider mite (Panonychus ulmi), kanzawa spider mite (Tetranychus kanzawai), spider mite (Tetranychus urticae), etc.
Chinese cabbage mite (Acaphylla theavagrans), Tulip rust mite (Aceria tulipae), Tomato rust mite (Aculops lycopersici), Citrus radix (Aculops pelekassi), Apple rust mite (Aculus schlechtendali), Green rust mite (Eriophyes chitrastrostrum) )
Acarid mites such as Robin tick (Rhizoglyphus robini), Stag beetle (Tyrophagus putrescentiae), Spinach Scarlet mite (Tyrophagus similis),
Bee mites such as honeybee mite (Varroa jacobsoni),
Lone star tick (Amblyomma americanum), Gulf of Mexico tick (Amblyomma maculatum), Boophilus microplus, Rocky Mountain tick (Dermacentor andersoni), West Coast tick (Dermacentor occidentalis), American dog tick (Dermacentor variabilis) tick (Haemaphysalis campanulata), yellow tick (Haemaphysalis flava), white tick (Haemaphysalis longicornis), white tick (Haemaphysalis megaspinosa), red tick (Ixodes nipponensis), tick tick (Ixodes ovatus) (Ixodes ricinus), black tick (Ixodes scapularis), red tick (Ornithodoros moubata pacifcus), tick such as Rhipicephalus sanguineus,
Crawfish ticks (Cheyletiella blakei), rabbit ticks (Cheyletiella parasitovorax), crayfish ticks (Cheyletiella yasguri), etc.
Acne mites such as Inode mite (Demodex canis), Cat mite (Demodex cati),
Cucumber mites such as bovine cucumber mite (Psoroptes cummunis), rabbit cucumber mite (Psoroptes cuniculi), sheep cucumber mite (Psoroptes ovis),
Hymenid mites, such as Choriotes boris, Notoedres cati, Otodectes cynotis, Sarcoptes scabiei,
Tsutsugamushi, such as Miyagata pine tsutsugamushi (Helenicula miyagawai), red tsutsugamushi (Leptotrombidium akamushi), hornet tsutsugamushi (Leptotrombidium pallida), scallop tsutsutsumu
Mite mite such as house mite (Ornithonyssus bacoti), avian mite (Ornithonyssus sylviarum),
Acarid mites such as the chicken spider mite (Megninia cubitalis) and the spider mite (Pterolichus obtusus),
Crustaceans such as Armadillidium vulgare,
Gastropods such as Pomacea canaliculata, African mussel (Achatina fulica), Slug (Meghimatium bilineatum), Chaukoura slug (Limax marginatus), Uskawamai (Acusta despecta sieboldiana), Mishamai mai (Euhadra peliomphala)
Southern nematode nematode (Prathylenchus coffeae), Red beetle nematode (Prathylenchus penetrans), Luminous nematode (Prathylenchus vulnus), Potato cyst nematode (Globodera rostochiensis), Soy cyst nematode (Heterodera eus) Nematodes such as Meloidogyne incognita, Aphelenchoides besseyi, and Bursaphelenchus xylophilus,
However, the present invention is not limited to these examples.

また、本発明化合物を用いて防除しうる家畜、家禽、愛玩動物等の内部寄生虫としては具体的に、例えば、
ヘモンクス属(Haemonchus)、トリコストロンギルス属(Trichostrongylus)、オステルターギヤ属(Ostertagia)、ネマトディルス属(Nematodirus)、クーペリア属(Cooperia)、アスカリス属(Ascaris)、ブノストムーム属(Bunostomum)、エスファゴストムーム属(Oesophagostomum)、チャベルチア属(Chabertia)、トリキュリス属(Trichuris)、ストロンギルス属(Storongylus)、トリコネマ属(Trichonema)、ディクチオカウルス属(Dictyocaulus)、キャピラリア属(Capillaria)、ヘテラキス属(Heterakis)、トキソカラ属(Toxocara)、アスカリディア属(Ascaridia)、オキシウリス属(Oxyuris)、アンキロストーマ属(Ancylostoma)、ウンシナリア属(Uncinaria)、トキサスカリス属(Toxascaris)、パラスカリス属(Parascaris)などの線虫類、
ブツヘレリア属(Wuchereria)、ブルージア属(Brugia)、オンコセルカ属(Onchoceca)、ディロフィラリア属(Dirofilaria)、ロア糸状虫属(Loa)などのフィラリア科(Filariidae)線虫類、
ドラクンクルス属(Deacunculus)などの蛇状線虫科(Dracunculidae)線虫類、
犬条虫(Dipylidium caninum)、猫条虫(Taenia taeniaeformis)、有鉤条虫(Taenia solium)、無鉤条虫(Taenia saginata)、縮小条虫(Hymenolepis diminuta)、ベネデン条虫(Moniezia benedeni)、広節裂頭条虫(Diphyllobothrium latum)、マンソン裂頭条虫(Diphyllobothrium erinacei)、単包条虫(Echinococcus granulosus)、多包条虫(Echinococcus multilocularis)などの条虫類、
肝蛭(Fasciola hepatica,F.gigantica)、ウエステルマン肺吸虫(Paragonimus westermanii)、肥大吸虫(Fasciolopsic bruski)、膵吸虫(Eurytrema pancreaticum,E.coelomaticum)、肝吸虫(Clonorchis sinensis)、日本住血吸虫(Schistosoma japonicum)、ビルハルツ住血吸虫(Schistosoma haematobium)、マンソン住血吸虫(Schistosoma mansoni)などの吸虫類、
エイメリア・テネラ(Eimeria tenella)、エイメリア・アセルブリナ(Eimeria acervulina)、エイメリア・ブルネッチ(Eimeria brunetti)、エイメリア・マクシマ(Eimeria maxima)、エイメリア・ネカトリクス(Eimeria necatrix)、エイメリア・ボビス(Eimeria bovis)、エイメリア・オビノイダリス(Eimeria ovinoidalis)のようなエイメリア類(Eimeria spp.)、
クルーズトリパノソーマ(Trypanosomsa cruzi)、リーシュマニア類(Leishmania spp.)、マラリア原虫(Plasmodium spp.)、バベシア類(Babesis spp.)、トリコモナス類(Trichomonadidae spp.)、ヒストモナス類(Histomanas spp.)、ジアルディア類(Giardia spp.)、トキソプラズマ類(Toxoplasma spp.)、赤痢アメーバ(Entamoeba histolytica)、タイレリア類(Theileria spp.)、
等が挙げられるが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。 In addition, specific examples of endoparasites such as livestock, poultry, and pet animals that can be controlled using the compound of the present invention include, for example,
Haemonchus, Trichostrongylus, Ostertagia, Nematodirus, Cooperia, Ascaris, Bunostomum, Esphagotome Genus (Oesophagostomum), Chabertia, Trichuris, Storongylus, Trichonema, Dictyocaulus, Capillaria, Heterakis ), Toxocara, Ascaridia, Oxyuris, Ancylostoma, Uncinaria, Toxacaris, Parascaris and other nematodes ,
Filariidae nematodes such as Wuchereria, Blueia, Onchoceca, Dirofilaria, Loa
Dracunculidae nematodes, such as the genus Deacunculus,
Dogworms (Dipylidium caninum), caterpillars (Taenia taeniaeformis), rodents (Taenia solium), striped tapeworms (Taenia saginata), contracted tapeworms (Hymenolepis diminuta), Benedenta (Moniezia benedeni), Tapeworms such as Diphyllobothrium latum, Manson cleftworm (Diphyllobothrium erinacei), Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis,
Fasciola hepatica (F. gigantica), Westermann lung fluke (Paragonimus westermanii), hypertrophic fluke (Fasciolopsic bruski), pancreatic fluke (Eurytrema pancreaticum, E. coelomaticum), liver fluke (Clonorchis sinensis), Schistosoma Schistosoma japonicum), Schistosoma haematobium, Schistosoma mansoni, etc.,
Eimeria tenella, Eimeria acervulina, Eimeria brunetti, Eimeria maxima, Eimeria necatrix, Eimeria bovis, Eimeria bovis Eimeria spp., Such as Eimeria ovinoidalis,
Trypanosomsa cruzi, Leishmania spp., Plasmodium spp., Babesis spp., Trichomonadidae spp., Histomanas spp., Giardia (Giardia spp.), Toxoplasma spp., Entamoeba histolytica, Theileria spp.,
However, the present invention is not limited to these examples.

さらに、本発明化合物は、有機燐系化合物、カーバメート系化合物又はピレスロイド系化合物等の既存の殺虫剤に対して抵抗性の発達した有害生物に対しても有効である。   Furthermore, the compound of the present invention is also effective against pests that have developed resistance to existing insecticides such as organophosphorus compounds, carbamate compounds, and pyrethroid compounds.

すなわち、本発明化合物は、鱗翅目(チョウ目)、総翅目(アザミウマ目)、鞘翅目(コウチュウ目)、半翅目(カメムシ目及びヨコバイ目)、双翅目(ハエ目)、膜翅目(ハチ目)、直翅目(バッタ目)、網翅目(ゴキブリ目)、等翅目（シロアリ目）、粘管目(トビムシ目)、隠翅目（ノミ目）、ハジラミ目及びシラミ目等の昆虫類、ダニ類、甲殻類、腹足類及び線虫類等に属する有害生物を低濃度で有効に防除することが出来る。一方、本発明化合物はホ乳類、魚類、甲殻類及び益虫(ミツバチ、マルハナバチ等の有用昆虫やツヤコバチ、アブラバチ、ヤドリバエ、ヒメハナカメムシ、カブリダニ等の天敵)に対してほとんど悪影響の無い極めて有用な特長を有している。   That is, the compounds of the present invention include lepidoptera (Lepidoptera), common lepidoptera (Thysanoptera), Coleoptera (Coleoptera), Hemiptera (Hymenoptera and Lepidoptera), Diptera (Flyidae), Hymenoptera Eyes (bees), straight eyes (butterfly), reticulates (roaches), isoptera (termite), mucosal eyes (fly-tailed), colander (flea), lice and lice Pests belonging to insects such as eyes, mites, crustaceans, gastropods and nematodes can be effectively controlled at low concentrations. On the other hand, the compounds of the present invention are extremely useful with little adverse effect on mammals, fish, crustaceans and beneficial insects (beneficial insects such as bees and bumblebees, natural enemies such as honeybees, wasps, mistletoe flies, mosquitoes, and mites). Has features.

本発明化合物を使用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤および分解防止剤等を添加して、液剤（soluble concentrate）、乳剤（emulsifiable concentrate）、水和剤（wettable powder）、水溶剤（water soluble powder）、顆粒水和剤（water dispersible granule）、顆粒水溶剤（water soluble granule）、懸濁剤（suspension concentrate）、乳濁剤（concentrated emulsion）、サスポエマルジョン（suspoemulsion）、マイクロエマルジョン（microemulsion）、粉剤（dustable powder）、粒剤（granule）、錠剤（tablet）および乳化性ゲル剤（emulsifiable gel）等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化および安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を、水溶性カプセルおよび水溶性フィルムの袋等の水溶性包装体に封入して供することもできる。   When using the compound of the present invention, it is usually mixed with a suitable solid carrier or liquid carrier, and if desired, a surfactant, penetrant, spreading agent, thickener, antifreezing agent, binder, anti-caking agent. , Disintegrating agents, antifoaming agents, preservatives and anti-degradation agents, etc., and soluble concentrate, emulsion (emulsifiable concentrate), wettable powder, water-soluble powder, granular water Water dispersible granule, water soluble granule, suspension concentrate, concentrated emulsion, suspoemulsion, microemulsion, dustable powder ), Granule, tablet, and emulsifiable gel, and can be put to practical use. Further, from the viewpoint of labor saving and safety improvement, the preparations of any of the above dosage forms can be provided by being enclosed in a water-soluble package such as a water-soluble capsule and a bag of a water-soluble film.

固体担体としては、例えば石英、方解石、海泡石、ドロマイト、チョーク、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、ハロサイト、メタハロサイト、木節粘土、蛙目粘土、陶石、ジークライト、アロフェン、シラス、きら、タルク、ベントナイト、活性白土、酸性白土、軽石、アタパルジャイト、ゼオライトおよび珪藻土等の天然鉱物質、例えば焼成クレー、パーライト、シラスバルーン、バーミキュライト、アタパルガスクレーおよび焼成珪藻土等の天然鉱物質の焼成品、例えば炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、硫酸マグネシウム、リン酸水素二アンモニウム、リン酸二水素アンモニウムおよび塩化カリウム等の無機塩類、例えばブドウ糖、果糖、しょ糖および乳糖などの糖類、例えば澱粉、粉末セルロースおよびデキストリン等の多糖類、例えば尿素、尿素誘導体、安息香酸および安息香酸の塩等の有機物、例えば木粉、コルク粉、トウモロコシ穂軸、クルミ殻およびタバコ茎等の植物類、フライアッシュ、ホワイトカーボン（例えば、含水合成シリカ、無水合成シリカおよび含水合成シリケート等）ならびに肥料等が挙げられる。   Examples of the solid carrier include quartz, calcite, gypsum, dolomite, chalk, kaolinite, pyrophyllite, sericite, halosite, metahalosite, kibushi clay, glazed clay, porcelain stone, siegrite, and allophane. Natural minerals such as shirasu, kira, talc, bentonite, activated clay, acid clay, pumice, attapulgite, zeolite and diatomaceous earth, for example, natural minerals such as calcined clay, perlite, shirasu balloon, vermiculite, attapulgus clay and calcined diatomaceous earth Baked products such as magnesium carbonate, calcium carbonate, sodium carbonate, sodium bicarbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate, magnesium sulfate, diammonium hydrogen phosphate, ammonium dihydrogen phosphate and potassium chloride, such as glucose, fructose , And Sugars such as sugar and lactose, polysaccharides such as starch, powdered cellulose and dextrin, organic materials such as urea, urea derivatives, benzoic acid and benzoic acid salts, such as wood flour, cork flour, corn cobs, walnut shells and Examples include plants such as tobacco stalks, fly ash, white carbon (for example, hydrous synthetic silica, anhydrous synthetic silica, hydrous synthetic silicate, etc.) and fertilizers.

液体担体としては、例えばキシレン、アルキル（Ｃ₉またはＣ₁₀等）ベンゼン、フェニルキシリルエタンおよびアルキル（Ｃ₁またはＣ₃等）ナフタレン等の芳香族炭化水素類、マシン油、ノルマルパラフィン、イソパラフィンおよびナフテン等の脂肪族炭化水素類、ケロシン等の芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素の混合物、エタノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール、フェノキシエタノールおよびベンジルアルコール等のアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコールおよびポリプロピレングリコール等の多価アルコール、プロピルセロソルブ、ブチルセロソルブ、フェニルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテルおよびプロピレングリコールモノフェニルエーテル等のエーテル、アセトフェノン、シクロヘキサノンおよびγ−ブチロラクトン等のケトン、脂肪酸メチルエステル、コハク酸ジアルキルエステル、グルタミン酸ジアルキルエステル、アジピン酸ジアルキルエステルおよびフタル酸ジアルキルエステル等のエステル、Ｎ−アルキル（Ｃ₁、Ｃ₈またはＣ₁₂等）ピロリドン等の酸アミド、大豆油、アマニ油、ナタネ油、ヤシ油、綿実油およびヒマシ油等の油脂、ジメチルスルホキシドならびに水が挙げられる。 Examples of the liquid carrier include xylene, alkyl (C ₉ or C ₁₀ etc.) benzene, phenyl xylyl ethane and alkyl (C ₁ or C ₃ etc.) naphthalene and other aromatic hydrocarbons, machine oil, normal paraffin, isoparaffin and Aliphatic hydrocarbons such as naphthene, mixtures of aromatic and aliphatic hydrocarbons such as kerosene, alcohols such as ethanol, isopropanol, cyclohexanol, phenoxyethanol and benzyl alcohol, ethylene glycol, propylene glycol, diethylene glycol, hexylene glycol , Polyhydric alcohols such as polyethylene glycol and polypropylene glycol, propyl cellosolve, butyl cellosolve, phenyl cellosolve, propylene glycol monomethyl ether, propylene Ethers such as recall monoethyl ether, propylene glycol monopropyl ether, propylene glycol monobutyl ether and propylene glycol monophenyl ether, ketones such as acetophenone, cyclohexanone and γ-butyrolactone, fatty acid methyl esters, dialkyl esters of succinic acid, dialkyl esters of glutamic acid, adipine esters such as dialkyl ester and dialkyl phthalate esters, N- alkyl (C _1, C ₈ or C _12, etc.) acid amide pyrrolidone, soybean oil, linseed oil, rapeseed oil, coconut oil, such as cottonseed oil and castor oil Examples include fats and oils, dimethyl sulfoxide and water.

これら固体および液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。   These solid and liquid carriers may be used alone or in combination of two or more.

界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル（モノまたはジ）フェニルエーテル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸（モノまたはジ）エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、アセチレングリコールのエチレンオキサイド付加物、アセチレンアルコールのエチレンオキサイド付加物およびアルキルグリコシド等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノまたはジ）アルキルフェニルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリカルボン酸塩（例えば、ポリアクリル酸塩、ポリマレイン酸塩およびマレイン酸とオレフィンとの共重合物等）およびポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩およびアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤、アミノ酸型およびベタイン型等の両性界面活性剤、シリコーン系界面活性剤ならびにフッ素系界面活性剤が挙げられる。   Examples of the surfactant include polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl (mono or di) phenyl ether, polyoxyethylene (mono, di or tri) styryl phenyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer, polyoxyethylene Ethylene fatty acid (mono or di) ester, sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, castor oil ethylene oxide adduct, acetylene glycol, acetylene alcohol, ethylene oxide adduct of acetylene glycol, ethylene oxide adduct of acetylene alcohol and alkyl Nonionic surfactants such as glycosides, alkyl sulfate esters, alkylbenzene sulfonates, lignin sulfonates, Killsulfosuccinate, naphthalenesulfonate, alkylnaphthalenesulfonate, salt of formalin condensate of naphthalenesulfonic acid, salt of formalin condensate of alkylnaphthalenesulfonic acid, polyoxyethylene alkyl ether sulfate or phosphate ester salt, polyoxy Ethylene (mono or di) alkyl phenyl ether sulfate or phosphate ester salt, polyoxyethylene (mono, di or tri) styryl phenyl ether sulfate or phosphate ester salt, polycarboxylate (eg polyacrylate, polymaleate and Copolymers of maleic acid and olefins, etc.) and anionic surfactants such as polystyrene sulfonates, cationic surfactants such as alkylamine salts and alkyl quaternary ammonium salts, amino acid types and beties Amphoteric surfactants such as mold, and silicone-based surfactants and fluorinated surfactants.

これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤１００重量部に対し、通常０.０５〜２０重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。   The content of these surfactants is not particularly limited, but is usually preferably in the range of 0.05 to 20 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the preparation of the present invention. These surfactants may be used alone or in combination of two or more.

本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異は有るが、一般には有効成分量としてヘクタール（ha）当たり０.００５〜５０kg程度が適当である。   The application amount of the compound of the present invention varies depending on the application scene, application time, application method, cultivated crops, etc., but generally 0.005 to 50 kg per hectare (ha) is appropriate as the amount of active ingredient.

一方、家畜及び愛玩動物としての哺乳動物および鳥類の外部又は内部寄生虫の防除に本発明化合物を使用するにあたっては、有効量の本発明化合物を製剤用添加物とともに経口投与、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内）などの非経口投与；浸漬、スプレー、入浴、洗浄、滴下（pouring-on)およびスポッティング(spotting-on)並びにダスティング(dusting)などの経皮投与；経鼻投与により投与することができる。本発明化合物はまた、細片、プレート、バンド、カラー、イヤー・マーク(ear mark)、リム(limb)・バンド、標識装置などを用いた成形製品により投与することができる。投与にあたっては本発明化合物を投与経路に適した任意の剤型とすることができる。   On the other hand, when using the compound of the present invention for the control of the ectoparasites of mammals and birds as domestic animals and pets, an effective amount of the compound of the present invention is administered orally together with injection additives (intramuscular, Parenteral administration such as subcutaneous, intravenous, intraperitoneal; transdermal administration such as immersion, spraying, bathing, washing, pouring-on and spotting-on and dusting; nasal administration Can be administered. The compounds of the present invention can also be administered by molded products using strips, plates, bands, collars, ear marks, limb bands, labeling devices and the like. In administration, the compound of the present invention can be in any dosage form suitable for the administration route.

調製される任意の剤型としては、粉剤、粒剤、水和剤、ペレット、錠剤、大丸薬、カプセル剤、活性化合物を含む成形製品などの固体調製物；注射用液剤、経口用液剤、皮膚上または体腔中に用いる液剤；滴下（Pour-on)剤、点下(Spot-on)剤、フロアブル剤、乳剤などの溶液調製物；軟膏剤、ゲルなどの半固体調製物などが挙げられる。   Arbitrary forms to be prepared include solid preparations such as powders, granules, wettable powders, pellets, tablets, large pills, capsules, molded products containing active compounds; injection solutions, oral solutions, skin Liquid preparations used above or in body cavities; solution preparations such as pour-on, spot-on, flowable, and emulsion; semi-solid preparations such as ointments and gels.

固体調製物は、主に経口投与あるいは水などで希釈して経皮投与にあるいは環境処理にて用いることができる。固体調製物は、活性化合物を必要ならば補助剤を加えて適当な賦形剤と共に混合し、そして所望の形状に変えることにより調製できる。適当な賦形剤としては、例えば炭酸塩、炭酸水素塩、リン酸塩、酸化アルミニウム、シリカ、粘土などの無機物質、糖、セルロース、粉砕された穀物、澱粉などの有機物質がある。   The solid preparation can be used mainly for oral administration or diluted with water for transdermal administration or environmental treatment. Solid preparations can be prepared by adding the active compound, if necessary, with adjuncts, mixing with appropriate excipients, and converting to the desired shape. Suitable excipients include, for example, inorganic substances such as carbonates, bicarbonates, phosphates, aluminum oxides, silicas, clays, and organic substances such as sugars, cellulose, crushed grains, and starches.

注射用液剤は、静脈内、筋肉内および皮下に投与できる、注射用液剤は、活性化合物を適当な溶媒に溶解させ、そして必要ならば可溶化剤、酸、塩基、緩衝用塩、酸化防止剤および保護剤などの添加剤を加えることにより調製できる。適当な溶媒としては、水、エタノール、ブタノール、ベンジルアルコール、グリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、Ｎ−メチルピロリドン並びにこれらの混合物、生理学的に許容しうる植物油、注射に適する合成油などがあげられる。可溶化剤としては、ポリビニルピロリドン、ポリオキシエチル化されたヒマシ油およびポリオキシエチル化されたソルビタンエステルなどがあげられる。保護剤には、ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステルおよびｎ−ブタノールなどがある。   Injection solutions can be administered intravenously, intramuscularly and subcutaneously. Injection solutions dissolve the active compound in a suitable solvent and, if necessary, solubilizers, acids, bases, buffer salts, antioxidants. And can be prepared by adding additives such as protective agents. Suitable solvents include water, ethanol, butanol, benzyl alcohol, glycerin, propylene glycol, polyethylene glycol, N-methylpyrrolidone and mixtures thereof, physiologically acceptable vegetable oils, synthetic oils suitable for injection, and the like. Examples of solubilizers include polyvinylpyrrolidone, polyoxyethylated castor oil, and polyoxyethylated sorbitan ester. Protecting agents include benzyl alcohol, trichlorobutanol, p-hydroxybenzoic acid ester and n-butanol.

経口液剤は直接または希釈して投与することができる。注射用液剤と同様に調製することができる。   Oral solutions can be administered directly or diluted. It can be prepared in the same manner as an injectable solution.

フロアブル剤、乳剤、などは直接または希釈して経皮的に、または環境処理にて投与できる。   Flowables, emulsions, etc. can be administered directly or diluted transdermally or by environmental treatment.

皮膚上で用いる液剤は、滴下し、広げ、すり込み、噴霧し、散布するか、または浸漬（浸漬、入浴または洗浄）により塗布することにより投与できる。これらの液剤は注射用液剤と同様に調製できる。   Solutions for use on the skin can be administered by dripping, spreading, rubbing, spraying, spraying or applying by dipping (dipping, bathing or washing). These solutions can be prepared in the same manner as injection solutions.

滴下(Pour-on)剤および点下(Spot-on)剤は皮膚の限定された場所に滴下するか、または噴霧し、これにより活性化合物を皮膚に浸漬させそして全身的に作用させることができる。滴下剤および点下剤は、有効成分を適当な皮膚適合性溶媒または溶媒混合物に溶解するか、懸濁させるかまたは乳化することにより調製できる。必要ならば、界面活性剤、着色剤、吸収促進物質、酸化防止剤、光安定剤および接着剤などの補助剤を加えてもよい。   Pour-on and spot-on agents can be dripped or sprayed onto a limited area of the skin, so that the active compound can be immersed in the skin and act systemically . Drops and drop preparations can be prepared by dissolving, suspending or emulsifying the active ingredient in suitable skin-compatible solvents or solvent mixtures. If necessary, auxiliary agents such as surfactants, colorants, absorption promoting substances, antioxidants, light stabilizers and adhesives may be added.

適当な溶媒としては、水、アルカノール、グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン、ベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸ベンジル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、アセトン、メチルエチルケトン、芳香族および／または脂肪族炭化水素、植物または合成油、ＤＭＦ、流動パラフィン、軽質流動パラフィン、シリコーン、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンまたは2,2−ジメチル−4−オキシ−メチレン−1,3−ジオキソランが挙げられる。吸収促進物質には、ＤＭＳＯ、ミリスチン酸イソプロピル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、シリコーン油、脂肪族エステル、トリグリセリドおよび脂肪アルコールが挙げられる。酸化防止剤には、亜硫酸塩、メタ重亜硫酸塩、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソールおよびトコフェロールが挙げられる。   Suitable solvents include water, alkanol, glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, glycerin, benzyl alcohol, phenylethanol, phenoxyethanol, ethyl acetate, butyl acetate, benzyl benzoate, dipropylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, acetone, Methyl ethyl ketone, aromatic and / or aliphatic hydrocarbons, vegetable or synthetic oil, DMF, liquid paraffin, light liquid paraffin, silicone, dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone or 2,2-dimethyl-4-oxy-methylene-1, 3-Dioxolane is mentioned. Absorption enhancers include DMSO, isopropyl myristate, dipropylene glycol pelargonate, silicone oil, aliphatic esters, triglycerides and fatty alcohols. Antioxidants include sulfites, metabisulfites, ascorbic acid, butylhydroxytoluene, butylhydroxyanisole and tocopherol.

乳剤は、経口投与、経皮投与または注射として投与できる。乳剤は、有効成分を疎水性相または親水性相に溶解させ、このものを適当な乳化剤により、必要ならばさらに着色剤、吸収促進物質、保護剤、酸化防止剤、遮光剤および増粘物質などの補助剤と共に他の相の溶媒と均質化することにより調製できる。   The emulsion can be administered orally, transdermally or as an injection. In emulsions, the active ingredient is dissolved in a hydrophobic phase or a hydrophilic phase, and this is added with a suitable emulsifier, and if necessary, a colorant, an absorption promoting substance, a protective agent, an antioxidant, a light-shielding agent, a thickening substance, etc. Can be prepared by homogenizing with other phase solvents together with other auxiliary agents.

疎水性相（油）としては、パラフィン油、シリコーン油、ゴマ油、アーモンド油、ヒマシ油、合成トリグリセリド、ステアリン酸エチル、アジピン酸ジ−ｎ−ブチリル、ラウリル酸ヘキシル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、分枝鎖状の短鎖長脂肪酸と鎖長Ｃ₁₆〜Ｃ₁₈の飽和脂肪酸とのエステル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、鎖長Ｃ₁₂〜Ｃ₁₈の飽和脂肪アルコールのカプリル／カプリン酸エステル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、オレイン酸エチル、乳酸エチル、ワックス状脂肪酸エステル、フタル酸ジブチル、アジピン酸ジイソプロピル、イソトリデシルアルコール、2−オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコールが挙げられる。 As the hydrophobic phase (oil), paraffin oil, silicone oil, sesame oil, almond oil, castor oil, synthetic triglyceride, ethyl stearate, di-n-butyryl adipate, hexyl laurate, dipropylene glycol pelargonate, branched Esters of chain-like short chain fatty acids and saturated fatty acids having a chain length of C _{16 to} C ₁₈ , isopropyl myristate, isopropyl palmitate, caprylic / capric esters of saturated fatty alcohols having a chain length of C _{12 to} C ₁₈ , stearic acid Examples include isopropyl, oleyl oleate, decyl oleate, ethyl oleate, ethyl lactate, waxy fatty acid ester, dibutyl phthalate, diisopropyl adipate, isotridecyl alcohol, 2-octyldodecanol, cetyl stearyl alcohol, and oleyl alcohol. .

親水性相としては、水、プロピレングリコール、グリセリン、ソルビトールが挙げられる。   Examples of the hydrophilic phase include water, propylene glycol, glycerin, and sorbitol.

乳化剤としては、ポリオキシエチル化されたヒマシ油、ポリオキシエチル化されたモノオレフィン酸ソルビタン、モノステアリン酸ソルビタン、モノステアリン酸グリセリン、ステアリン酸ポリオキシエチル、アルキルフェノールポリグリコールエーテルなどの非イオン性界面活性剤；Ｎ−ラウリル−β−イミノジプロピオン酸二ナトリウム、レシチンなどの両性界面活性剤；ラウリル硫酸ナトリウム、脂肪アルコール硫酸エーテル、モノ／ジアルキルポリグリコールオルトリン酸エステルのモノエタノールアミン塩などの陰イオン性界面活性剤；塩化セチルトリメチルアンモニウムなどの陽イオン性界面活性剤などが挙げられる。   Emulsifiers include nonionic interfaces such as polyoxyethylated castor oil, polyoxyethylated sorbitan monoolefin acid, sorbitan monostearate, glyceryl monostearate, polyoxyethyl stearate, alkylphenol polyglycol ether, etc. Activators; amphoteric surfactants such as disodium N-lauryl-β-iminodipropionate and lecithin; anions such as sodium lauryl sulfate, fatty alcohol sulfate ether, monoethanolamine salt of mono / dialkyl polyglycol orthophosphate Surfactants; cationic surfactants such as cetyltrimethylammonium chloride.

他の補助剤として、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ポリアクリレート、アルギネート、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテル、無水マレイン酸の共重合体、ポリエチレングリコール、ワックス、コロイド状シリカが挙げられる。   Other adjuvants include carboxymethyl cellulose, methyl cellulose, polyacrylate, alginate, gelatin, gum arabic, polyvinyl pyrrolidone, polyvinyl alcohol, methyl vinyl ether, a copolymer of maleic anhydride, polyethylene glycol, wax, colloidal silica.

半固体調製物は皮膚上に塗布するか、もしくは広げるか、または体腔中に導入することにより投与できる。ゲルは注射用液剤について上記したように調製した溶液に、軟膏状の粘稠性を有する透明な物質を生じさせるに十分なシックナーを加えることにより調製できる。   Semi-solid preparations can be administered by application on the skin or spreading or introduction into body cavities. Gels can be prepared by adding sufficient thickener to a solution prepared as described above for an injectable solution to produce a clear material having an ointment-like consistency.

次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。   Next, formulation examples of the preparation when the compound of the present invention is used are shown. However, the formulation examples of the present invention are not limited to these. In the following formulation examples, “parts” means parts by weight.

〔水和剤〕
本発明化合物 ０.１〜８０部
固体担体 ５〜９８.９部
界面活性剤 １〜１０部
その他 ０〜５部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等があげれらる。 [Wettable powder]
Compound of the present invention 0.1 to 80 parts Solid carrier 5 to 98.9 parts Surfactant 1 to 10 parts Others 0 to 5 parts Other examples include anti-caking agents and decomposition inhibitors.

〔乳 剤〕
本発明化合物 ０.１〜３０部
有機溶剤 ４５〜９５部
界面活性剤 ４.９〜３０部
水 ０〜５０部
その他 ０〜１０部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。 [Milk]
Compound of the present invention 0.1 to 30 parts Organic solvent 45 to 95 parts Surfactant 4.9 to 30 parts Water 0 to 50 parts Others 0 to 10 parts Others include, for example, spreading agents and decomposition inhibitors.

〔懸濁剤〕
本発明化合物 ０.１〜７０部
液体担体 １５〜９８.８９部
界面活性剤 １〜１２部
その他 ０.０１〜３０部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。 [Suspension]
Compound of the present invention 0.1 to 70 parts Liquid carrier 15 to 98.89 parts Surfactant 1 to 12 parts Others 0.01 to 30 parts Others include, for example, antifreezing agents and thickeners.

〔顆粒水和剤〕
本発明化合物 ０.１〜９０部
固体担体 ０〜９８.９部
界面活性剤 １〜２０部
その他 ０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。 (Granule wettable powder)
Compound of the present invention 0.1 to 90 parts Solid carrier 0 to 98.9 parts Surfactant 1 to 20 parts Others 0 to 10 parts Others include, for example, binders and decomposition inhibitors.

〔液 剤〕
本発明化合物 ０.０１〜７０部
液体担体 ２０〜９９.９９部
その他 ０〜１０部
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。 (Liquid)
Compound of the present invention 0.01 to 70 parts Liquid carrier 20 to 99.99 parts Others 0 to 10 parts Other examples include antifreezing agents and spreading agents.

〔粒 剤〕
本発明化合物 ０.０１〜８０部
固体担体 １０〜９９.９９部
その他 ０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。 (Granule)
Compound of the present invention 0.01 to 80 parts Solid carrier 10 to 99.99 parts Others 0 to 10 parts Others include, for example, binders, decomposition inhibitors and the like.

〔粉 剤〕
本発明化合物 ０.０１〜３０部
固体担体 ６５〜９９.９９部
その他 ０〜５部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。 [Dust]
Compound of the present invention 0.01 to 30 parts Solid support 65 to 99.99 parts Others 0 to 5 parts Other examples include a drift inhibitor and a decomposition inhibitor.

次に、本発明化合物を有効成分とする製剤例をより具体的に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。   Next, although the formulation example which uses this invention compound as an active ingredient is shown more concretely, this invention is not limited to these.

尚、以下の配合例において、「部」は重量部を意味する。   In the following formulation examples, “parts” means parts by weight.

〔配合例１〕水和剤
本発明化合物No.２-００４ ２０部
パイロフィライト ７４部
ソルポール５０３９ ４部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ ２部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 [Formulation Example 1] wettable powder Compound No. 2-004 20 parts Pyrophyllite 74 parts Solpol 5039 4 parts (mixture of nonionic surfactant and anionic surfactant: Toho Chemical Co., Ltd.) Product name)
Carplex # 80D 2 parts (synthetic hydrous silicic acid: Shionogi & Co., Ltd. trade name)
The above is uniformly mixed and ground to obtain a wettable powder.

〔配合例２〕乳 剤
本発明化合物No.２-００４ ５部
キシレン ７５部
Ｎ−メチルピロリドン １５部
ソルポール２６８０ ５部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。 [Formulation Example 2] Milk Compound of the present invention No. 2-004 5 parts Xylene 75 parts N-methylpyrrolidone 15 parts Solpol 2680 5 parts (mixture of nonionic surfactant and anionic surfactant: Toho Chemical Industry (Product name)
The above is uniformly mixed to obtain an emulsion.

〔配合例３〕乳 剤
本発明化合物No.２-００４ ４部
ＤＢＥ ３６部
（アジピン酸ジメチル、グルタル酸ジメチル、コハク酸ジメチルの混合物：インビスタ（ＩＮＶＩＳＴＡ）社製商品名）
アジピン酸ジイソブチル ３０部
Ｎ−メチルピロリドン １０部
ソプロフォールＢＳＵ １４部
（非イオン性界面活性剤：ローディア（Ｒｈｏｄｉａ）社商品名）
ローダカル７０ＢＣ ６部
（アニオン性界面活性剤：ローディア（Ｒｈｏｄｉａ）社商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。 [Formulation Example 3] Emulsion Invention Compound No. 2-004 4 parts DBE 36 parts (mixture of dimethyl adipate, dimethyl glutarate, dimethyl succinate: trade name, manufactured by INVISTA)
Diisobutyl adipate 30 parts N-methylpyrrolidone 10 parts Soprophor BSU 14 parts (Nonionic surfactant: Rhodia trade name)
6 parts of rhodacal 70BC (anionic surfactant: Rhodia brand name)
The above is uniformly mixed to obtain an emulsion.

〔配合例４〕乳 剤
本発明化合物No.２-００４ ４部
ＤＢＥ １１部
（アジピン酸ジメチル、グルタル酸ジメチル、コハク酸ジメチルの混合物：インビスタ（ＩＮＶＩＳＴＡ）社製商品名）
アジピン酸ジイソブチル ３０部
Ｎ−メチルピロリドン ５部
ソプロフォールＢＳＵ １４部
（非イオン性界面活性剤：ローディア（Ｒｈｏｄｉａ）社商品名）
ローダカル７０ＢＣ ６部
（アニオン性界面活性剤：ローディア（Ｒｈｏｄｉａ）社商品名）
プロピレングリコール １０部
水 ２０部
以上を均一に混合して乳剤とする。 [Composition Example 4] Emulsion Compound No. 2-004 4 parts DBE 11 parts (mixture of dimethyl adipate, dimethyl glutarate, dimethyl succinate: trade name of INVISTA)
Diisobutyl adipate 30 parts N-methylpyrrolidone 5 parts Soprophor BSU 14 parts (Nonionic surfactant: Rhodia trade name)
6 parts of rhodacal 70BC (anionic surfactant: Rhodia brand name)
Propylene glycol 10 parts Water 20 parts or more are mixed uniformly to make an emulsion.

〔配合例５〕懸濁剤
本発明化合物No.２-００４ ２５部
アグリゾールＳ−７１０ １０部
（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）
ルノックス１０００Ｃ ０.５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
キサンタンガム ０.２部
水 ６４.３部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。 [Formulation Example 5] Suspending Agent Compound No. 2-004 25 parts Agrisol S-710 10 parts (Nonionic Surfactant: Kao Corporation trade name)
LUNOX 1000C 0.5 part (anionic surfactant: Toho Chemical Industries, Ltd. trade name)
Xanthan gum 0.2 parts water 64.3 parts After uniformly mixing the above, wet pulverize to make a suspension.

〔配合例６〕顆粒水和剤
本発明化合物No.２-００４ ７５部
ハイテノールNE-15 ５部
（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名）
バニレックスＮ １０部
（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ １０部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とする。 [Composition Example 6] Granule wettable powder Compound No. 2-004 of the present invention 75 parts Hytenol NE-15 5 parts (anionic surfactant: trade name of Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.)
Vanillex N 10 parts (anionic surfactant: Nippon Paper Industries Co., Ltd. trade name)
Carplex # 80D 10 parts (Synthetic hydrous silicic acid: Shionogi & Co., Ltd. trade name)
After uniformly mixing and pulverizing the above, a small amount of water is added, stirred and mixed, granulated with an extrusion granulator, and dried to obtain a granulated wettable powder.

〔配合例７〕粒 剤
本発明化合物No.２-００４ ５部
ベントナイト ５０部
タルク ４５部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。 [Formulation Example 7] Granules Invention compound No. 2-004 5 parts Bentonite 50 parts Talc 45 parts After uniformly mixing and pulverizing the above, a small amount of water is added and mixed with stirring, and granulated with an extrusion granulator. And dried to form granules.

〔配合例８〕粉 剤
本発明化合物No.２-００４ ３部
カープレックス＃８０Ｄ ０.５部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
カオリナイト ９５部
リン酸ジイソプロピル １.５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。 [Composition Example 8] Powder Compound of the present invention No. 2-004 3 parts Carplex # 80D 0.5 part (Synthetic hydrous silicic acid: Shionogi Pharmaceutical Co., Ltd. trade name)
Kaolinite 95 parts Diisopropyl phosphate 1.5 parts The above is uniformly mixed and ground to obtain a powder.

使用に際しては、上記の各製剤を水で１〜２００００倍に希釈して、有効成分が１ヘクタール（ｈａ）当たり０．００５〜５０ｋｇになるように散布する。   In use, each of the above preparations is diluted 1 to 20000 times with water and sprayed so that the active ingredient is 0.005 to 50 kg per hectare (ha).

〔配合例９〕水和剤調製物
本発明化合物No.２-００４ ２５部
ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム １部
ｎ−ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム １０部
アルキルアリール ポリグリコールエーテル １２部
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩 ３部
エマルジョン型シリコーン １部
二酸化ケイ素 ３部
カオリン ４５部
〔配合例１０〕水溶性濃厚剤調製物
本発明化合物No.２-００４ ２０部
ポリオキシエチレンラウリルエーテル ３部
ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム ３.５部
ジメチルスルホキシド ３７部
２−プロパノール ３６.５部
〔配合例１１〕噴霧用液剤
本発明化合物No.２-００４ ２部
ジメチルスルホキシド １０部
２−プロパノール ３５部
アセトン ５３部
〔配合例１２〕経皮投与用液剤
本発明化合物No.２-００４ ５部
ヘキシレングリコール ５０部
イソプロパノール ４５部
〔配合例１３〕経皮投与用液剤
本発明化合物No.２-００４ ５部
プロピレングリコールモノメチルエーテル ５０部
ジプロピレングリコール ４５部
〔配合例１４〕経皮投与(滴下)用液剤
本発明化合物No.２-００４ ２部
軽質流動パラフィン ９８部
〔配合例１５〕経皮投与(滴下)用液剤
本発明化合物No.２-００４ ２部
軽質流動パラフィン ５８部
オリーブ油 ３０部
ＯＤＯ−Ｈ ９部
信越シリコーン １部
また、本発明化合物を農薬として使用する場合には、必要に応じて製剤時又は散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤等と混合施用しても良い。 [Formulation Example 9] wettable powder preparation Compound No. 2-004 of the present invention 25 parts sodium diisobutylnaphthalenesulfonate 1 part calcium n-dodecylbenzenesulfonate 10 parts alkylaryl polyglycol ether 12 parts naphthalenesulfonic acid formalin condensate Sodium salt 3 parts Emulsion type silicone 1 part Silicon dioxide 3 parts Kaolin 45 parts Formulation Example 10 Preparation of water-soluble thickener Compound No. 2-004 20 parts Polyoxyethylene lauryl ether 3 parts Sodium dioctyl sulfosuccinate 3. 5 parts dimethyl sulfoxide 37 parts 2-propanol 36.5 parts [Formulation Example 11] Solution for spraying the present compound No. 2-004 2 parts dimethyl sulfoxide 10 parts 2-propanol 35 parts acetone 53 parts [Formulation Example 12] transdermal Solution for administration The present compound No. 2-00 5 parts hexylene glycol 50 parts isopropanol 45 parts [Formulation Example 13] Solution for transdermal administration Compound No. 2-004 of the present invention 5 parts propylene glycol monomethyl ether 50 parts Dipropylene glycol 45 parts [Formulation Example 14] transdermal administration ( Liquid formulation for the present invention No.2-004 2 parts light liquid paraffin 98 parts [Formulation Example 15] Liquid formulation for the transdermal administration (drip) Compound No. 2-004 2 parts liquid liquid paraffin 58 parts Olive oil 30 parts ODO-H 9 parts Shin-Etsu Silicone 1 part In addition, when the compound of the present invention is used as an agrochemical, other types of herbicides, various insecticides, acaricides, nematicides, and the like when formulated or sprayed as necessary Further, it may be mixed with a fungicide, a plant growth regulator, a synergist, a fertilizer, a soil conditioner and the like.

特に他の農薬あるいは植物ホルモンと混合施用することにより、施用薬量の低減による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺虫スペクトラムの拡大やより高い有害生物防除効果が期待できる。この際、同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能である。本発明化合物と混合使用する農薬の種類としては、例えばザ・ペスティサイド・マニュアル（The Pesticide Manual）１４版、２００６年に記載されている化合物等が挙げられる。具体的にその一般名を例示すれば次の通りであるが、必ずしもこれらのみに限定されるものではない。   In particular, when mixed with other pesticides or plant hormones, the cost can be reduced by reducing the amount of applied medicine, the insecticidal spectrum can be expanded by the synergistic action of the mixed drugs, and higher pest control effects can be expected. At this time, a combination with a plurality of known agricultural chemicals is also possible. Examples of the type of agricultural chemical used in combination with the compound of the present invention include compounds described in The Pesticide Manual 14th edition, 2006, and the like. Specific examples of common names are as follows, but the general names are not necessarily limited to these.

殺菌剤：アシベンゾラル−Ｓ−メチル（acibenzolar-S-methyl）、アシペタックス（acypetacs）、アルジモルフ（aldimorph）、アミスルブロム（amisulbrom）、アンバム（amobam）、アムプロピルホス（ampropylfos）、アニラジン（anilazine）、アザコナゾール（azaconazole）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、ベナラキシル−Ｍ（benalaxyl-M）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl）、ベンチアバリカルブ−イソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）、ベンチアゾール（benthiazole）、ビテルタノール（bitertanol）、ビキサフェン（bixafen）、ボルドー液（bordeaux mixture）、ボスカリド（boscalid）、ブロムコナゾール（bromoconazole）、ブピリメート（bupirimate）、石灰硫黄合剤（calcium polysulfide）、キャプタン（captan）、カルベンダジム（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、カルプロパミド（carpropamid）、カルボン（carvone）、チェシュントミクスチャ（cheshunt mixture）、キノメチオネート（chinomethionat）、クロロネブ（chloroneb）、クロルピクリン（chloropicrin）、クロロタロニル（chlorothalonil）、クロゾリネート（chlozolinate）、クリムバゾール（climbazole）、塩基性炭酸銅（copper carbonate, basic）、水酸化第二銅（copper hydroxide）、カッパーナフテネート（copper naphthenate）、カッパーオレエート（copper oleate）、塩基性塩化銅（copper oxychloride）、硫酸銅（copper sulfate）、塩基性硫酸銅（copper sulfate, basic）、クレゾール（cresol）、クフラネブ（cufraneb）、シアゾファミド（cyazofamid）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、シモキサニル（cymoxanil）、シプロコナゾール（cyproconazole）、シプロジニル（cyprodinil）、ダゾメット（dazomet）、ジクロロフェン（dichlorophen）、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジクロシメット（diclocymet）、ジクロメジン（diclomezine）、ジクロラン（dicloran）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジフルメトリム（diflumetorim）、ジメトモルフ（dimethomorph）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾール−Ｍ（diniconazole-M）、ジノカップ（dinocap）、ジノカップ−４（dinocap-4）、ジノカップ−６（dinocap-6）、ジフェニルアミン（diphenylamine）、ジチアノン（dithianon）、デーエヌオーシー（DNOC）、ドジン（dodine）、ドラゾキソロン（drazoxolon）、エディフェンホス（edifenphos）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazole）、エタボキサム（ethaboxam）、エチリモール（ethirimol）、エトキシキン（ethoxyquin）、エトリジアゾール（etridiazole）、ファモキサドン（famoxadone）、フェナミドン（fenamidone）、フェナリモル（fenarimol）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェンフラム（fenfuram）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フェニトロパン（fenitropan）、フェノキサニル（fenoxanil）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンチン（fentin）、ファーバム（ferbam）、フェリムゾン（ferimzone）、フルアジナム（fluazinam）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルモルフ（flumorph）、フルオピコリド（fluopicolide）、フルオピラム（fluopyram）、フルオルイミド（fluoroimide）、フルオトリマゾール（fluotrimazole）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルトラニル（flutolanil）、フルチアニル（flutianil）、フルトリアホール（flutriafol）、フォルペット（folpet）、ホセチル−アルミニウム（fosetyl-aluminium）、フベリダゾール（fuberidazole）、フララキシル（furalaxyl）、フラメトピル（furametpyr）、フルコナゾール（furconazole）、フルメシクロックス（furmecyclox）、グアザチン（guazatine）、ヘキサクロロベンゼン（hexachlorobenzene）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヒメキサゾール（hymexazol）、イマザリル（imazalil）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イミノクタジン−アルベシル酸塩（iminoctadine-albesilate）、イミノクタジン酢酸塩（iminoctadine-triacetate）、イプコナゾール（ipconazole）、イプロベンホス（iprobenfos）、イプロジオン（iprodione）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、イソピラザム（isopyrazam）、イソチアニル（isotianil）、カスガマイシン（kasugamycin）、クレソキシム−メチル（kresoxim-methyl）、マンカッパー（mancopper）、マンコゼブ（mancozeb）、マンジプロパミド（mandipropamid）、マンネブ（maneb）、メパニピリム（mepanipyrim）、メプロニル（mepronil）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル−Ｍ（metalaxyl-M）、メタム（metam）、メトコナゾール（metconazole）、メトフロキサム（methfuroxam）、メチラム（metiram）、メトミノストロビン（metominostrobin）、メトラフェノン（metrafenone）、メトスルフォバックス（metsulfovax）、ミルネブ（milneb）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ナーバム（nabam）、ナタマイシン（natamycin）、有機ニッケル（nickel bis(dimethyldithiocarbamate)）、ニトロタル−イソプロピル（nitrothal-isopropyl）、ヌアリモール（nuarimol）、オフレース（ofurace）、オリサストロビン（orysastrobin）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキシキノリン銅（oxine copper）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ペンコナゾール（penconazole）、ペンシクロン（pencycuron）、ペンタクロロフェノール（pentachlorophenol（PCP)）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、オルソフェニルフェノール（2-phenylphenol）、フサライド（phthalide）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピペラリン（piperalin）、ポリカーバメート（polycarbamate）、ポリオキシン（polyoxins）、ポリオキシン−Ｄ（polyoxorim）、ポタシウムアジド（potassium azide）、炭酸水素カリウム（potassium hydrogen carbonate）、プロベナゾール（probenazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb hydrochloride）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ（propineb）、プロキナジド（proquinazid）、ピリベンカルブメチル（pyribencarb-methyl）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピロキロン（pyroquilon）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、キナセトール−スルフェート（quinacetol-sulfate）、キノキシフェン（quinoxyfen）、キントゼン（quintozene）、セダキサン（sedaxane）、シルチオファム（silthiofam）、シメコナゾール（simeconazole）、炭酸水素ナトリウム（sodium hydrogen carbonate）、次亜塩素酸ナトリウム（sodium hypochlorite）、スピロキサミン（spiroxamine）、硫黄（sulfur）、テブコナゾール（tebuconazole）、テコラム（tecoram）、テトラコナゾール（tetraconazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チフルザミド（thifluzamide）、チオファネート−メチル（thiophanate-methyl）、チウラム（thiram）、チアジニル（tiadinil）、トルクロホス−メチル（tolclofos-methyl）、トリルフルアニド（tolylfluanid）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリブチル錫オキシド（tributyltin oxide）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリホリン（triforine）、トリチコナゾール（triticonazole）、バリダマイシン（validamycin）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、ジンクナフテネート（zinc naphthenate）、硫酸亜鉛（zinc sulfate）、ジラム（ziram）、ゾキサミド（zoxamide）、シイタケ菌糸体抽出物、シイタケ子実体抽出物及びＺＦ−９６４６（試験名）など。   Bactericides: acibenzolar-S-methyl, acipetacs, aldimorph, amisulbrom, amobam, ampropylfos, anilazine, azaconazole ( azaconazole), azoxystrobin, benalaxyl-M, benodanil, benomyl, benthiavalicarb-isopropyl, benthiazole, vitertanol bitertanol, bixafen, bordeaux mixture, boscalid, bromoconazole, bupirimate, calcium polysulfide, captan, carbendazim , Carboxin, carboxin Lupropamide (carpropamid), carvone, cheshunt mixture, chinomethionat, chloroneb, chloropicrin, chlorothalonil, chlozolinate, crimazole Copper carbonate, basic, copper hydroxide, copper naphthenate, copper oleate, basic copper oxychloride, copper sulfate ), Copper sulfate, basic, cresol, cufraneb, cyazofamid, cyflufenamid, cymoxanil, cyproconazole, cyprodinil, Dazomet Dichlorophen, diclobutrazol, diclocymet, diclomezine, dicloran, diethofencarb, difenoconazole, diflumetorim, dimethomorph, dimethomorph Strobin (dimoxystrobin), dinicoazole (diniconazole), dinicoazole-M (diniconazole-M), dinocap (dinocap), dinocap-4 (dinocap-4), dinocap-6 (dinocap-6), diphenylamine (diphenylamine), dithianone ( dithianon, DNOC, dodine, drazoxolon, edifenphos, epoxiconazole, etaconazole, ethaboxam, etirimol (ethiri) mol), ethoxyquin, etridiazole, famoxadone, fenamidone, fenarimol, fenbuconazole, fenfuram, fenhexamid, fenitropan ( fenitropan, fenoxanil, fenpiclonil, fenpropidin, fenpropimorph, fentin, ferbam, ferimzone, fluazinam, fludioxonil ), Flumorph, fluopicolide, fluopyram, fluorimide, fluotrimazole, fluoxastrobin, fluquinastrobin (Fluquinconazole), flusilazole, flusulfamide, flutolanil, flutianil, flutriafol, folpet, fosetyl-aluminium, fuberidazole , Fluralaxyl, furametpyr, furconazole, furmecyclox, guazatine, hexachlorobenzene, hexaconazole, hymexazol, imazalil , Imibenconazole, iminoctadine-albesilate, iminoctadine-triacetate, ipconazole, iprobenfos, iprobenfos Iprodione, iprovalicarb, isoprothiolane, isopyrazam, isothianil, kasugamycin, kresoxim-methyl, mancopper, mancozeb, mancozeb Mandipropamid, maneb, mepanipyrim, mepronil, metalaxyl, metalaxyl-M, metam, metconazole, metfuroxam, methfuroxam (Metiram), metinominostrobin, metrafenone, metsulfovax, milneb, microbutanil, microbutanil, nabam, nata Mycin (natamycin), organic nickel (nickel bis (dimethyldithiocarbamate)), nitrothal-isopropyl, nuarimol, offurace, orysastrobin, oxadixyl, oxineline copper (oxine) copper, oxpoconazole fumarate, oxycarboxin, pefurazoate, penconazole, penencycuron, pentachlorophenol (PCP), penthiopyrad ), Orthophenylphenol (2-phenylphenol), phthalide, picoxystrobin, piperalin, polycarbamate, polyoxins, polyoxin-D (polyoxorim), Potassium azide, potassium hydrogen carbonate, probenazole, prochloraz, procymidone, propamocarb hydrochloride, propiconcarb, propineb, Proquinazid, pyribencarb-methyl, pyrifenox, pyrimethanil, pyroquilon, prothioconazole, pyraclostrobin, quinacetol-sulfate ( quinacetol-sulfate, quinoxyfen, quintozene, sedaxane, silthiofam, simeconazole, sodium hydrogen carbonate, hypochlorous acid Sodium hypochlorite, spiroxamine, sulfur, tebuconazole, tecoram, tetraconazole, thiabendazole, thifluzamide, thiophanate-methyl methyl), thiram, tiadinil, tolclofos-methyl, tolylfluanid, triadimefon, triadimenol, triazoxide, tributyltin oxide ( tributyltin oxide, tricyclazole, trifloxystrobin, triflumizole, triforine, triticonazole, validamycin, vinclozolin ( vinclozolin, zinc naphthenate, zinc sulfate, ziram, zoxamide, shiitake mycelium extract, shiitake fruiting body extract and ZF-9646 (test name).

殺バクテリア剤：ベトキサジン（bethoxazin）、ビチオノール（bithionol）、ブロノポール（bronopol）、ニトラピリン（nitrapyrin）、オクチリノン（octhilinone）、オキソリニック酸（oxolinic acid）、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）及びストレプトマイシン（streptomycin）など。   Bactericides: bethoxazin, bithionol, bronopol, nitrapyrin, octhilinone, oxolinic acid, oxytetracycline and streptomycin.

殺線虫剤：カズサホス（cadusafos）、ジクロフェンチオン（dichlofenthion）、エトプロホス（ethoprophos）、フェナミホス（fenamiphos）、ホスチアゼート（fosthiazate）、フォスチエタン（fosthietan）、イミシアホス（imicyafos）、イサミドホス（isamidofos）、イサゾホス (isazofos）、臭化メチル（methyl bromide）、メチルイソチオシアネート（methyl isothiocyanate）、オキサミル（oxamyl）、アジ化ナトリウム（sodium azide）、ＢＹＩ−１９２１（試験名）及びＭＡＩ−０８０１５（試験名）など。   Nematicides: cadusafos, dichlofenthion, ethoprophos, fenamiphos, fosthiazate, fosthietan, imicyafos, isamidofos, isamidofos, isamidofos Methyl bromide, methyl isothiocyanate, oxamyl, sodium azide, BYI-1921 (test name), MAI-08015 (test name), and the like.

殺ダニ剤：アセキノシル（acequinocyl）、アクリナトリン（acrinathrin）、アミドフルメット（amidoflumet）、アミトラズ（amitraz）、ビフェナゼート（bifenazate）、クロフェンテジン（clofentezine）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、ジコホール（dicofol）、ジエノクロル（dienochlor）、エトキサゾール（etoxazole）、フェナザキン（fenazaquin）、フェンブタチン−オキシド（fenbutatin oxide）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、ホルメタネート（formetanate）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、ミルベメクチン（milbemectin）、プロパルギット（propargite）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）及びＮＮＩ−０７１１（試験名）など。   Acaricides: acequinocyl, acrinathrin, amidoflumet, amitraz, bifenazate, clofentezine, cyenopyrafen, cyflumetofen, cyflumetofen ), Dienochlor, etoxazole, fenazaquin, fenbutatin oxide, phenothiocarb, fenpropathrin, fenpyroximate, fluacrypyform, nate ), Halfenprox, hexythiazox, milbemectin, propargite, pyridaben, pyrimid Fen (pyrimidifen), spirodiclofen (spirodiclofen), spiromesifen (spiromesifen), tebufenpyrad (tebufenpyrad) and NNI-0711 (test name).

殺虫剤：アバメクチン（abamectin）、アセフェート（acephate）、アセタミプリド（acetamiprid）、アラニカルブ（alanycarb）、アルジカルブ（aldicarb）、アレスリン（allethrin）、アジンホス−エチル（azinphos-ethyl）、アジンホス−メチル（azinphos-methyl）、バチルスチューリンギエンシス（bacillus thuringiensis）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ベンフルトリン（benfluthrin）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンスルタップ（bensultap）、ビフェントリン（bifenthrin）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ブプロフェジン（buprofezin）、カルバリル（carbaryl）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、カルタップ（cartap）、クロルアントラニリプロール（chlorantraniliprole）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホス−メチル（chlorpyrifos-methyl）、クロマフェノジド（chromafenozide）、クロチアニジン（clothianidin）、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、ガンマ−シハロトリン（gamma-cyhalothrin）、ラムダ−シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、アルファ−シペルメトリン（alpha-cypermethrin）、ベータ−シペルメトリン（beta-cypermethrin）、ゼタ−シペルメトリン（zeta-cypermethrin）、シフェノトリン（cyphenothrin）、シロマジン（cyromazine）、デルタメトリン（deltamethrin）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ダイアジノン（diazinon）、ジクロルボス（dichlorvos）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、ジメトエート（dimethoate）、ジノテフラン（dinotefuran）、ジオフェノラン（diofenolan）、ジスルフォトン（disulfoton）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、エンペントリン（empenthrin）、エンドスルファン（endosulfan）、アルファ−エンドスルファン（alpha-endosulfan）、イーピーエヌ（EPN）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エチプロール（ethiprole）、エトフェンプロックス（etofenprox）、エトリムホス（etrimfos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、フェンチオン（fenthion）、フェンバレレート（fenvalerate）、フィプロニル（fipronil）、フロニカミド（flonicamid）、フルベンジアミド（flubendiamide）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェネリム（flufenerim）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、フルメトリン（flumethrin）、フルバリネート（fluvalinate）、タウ−フルバリネート（tau-fluvalinate）、ホノホス（fonofos）、フラチオカルブ（furathiocarb）、ハロフェノジド（halofenozide）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、イミダクロプリド（imidacloprid）、イミプロトリン（imiprothrin）、インドキサカルブ（indoxacarb）、インドキサカルブ−ＭＰ（indoxacarb-MP）、イソプロカルブ（isoprocarb）、イソキサチオン（isoxathion）、レピメクチン（lepimectin）、ルフェヌロン（lufenuron）、マラチオン（malathion）、メタフルミゾン（metaflumizone）、メタアルデヒド（metaldehyde）、メタクリホス（methacrifos）、メタミドホス（methamidophos）、メチダチオン（methidathion）、メソミル（methomyl）、メソプレン（methoprene）、メトキシクロル（methoxychlor）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、メトフルトリン（metofluthrin）、ムスカルア（muscalure）、ニテンピラム（nitenpyram）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、オメトエート（omethoate）、オキシデメトン−メチル（oxydemeton-methyl）、パラチオン−メチル（parathion-methyl）、ペルメトリン（permethrin）、フェノトリン（phenothrin）、フェントエート（phenthoate）、ホレート（phorate）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet）、ホキシム（phoxim）、ピリミカーブ（pirimicarb）、ピリミホス−メチル（pirimiphos-methyl）、プロフェノホス（profenofos）、プロチオホス（prothiofos）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピレトリン（pyrethrins）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、ピリプロール（pyriprole）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、レスメトリン（resmethrin）、ロテノン（rotenone）、シラフルオフェン（silafluofen）、スピネトラム（spinetoram）、スピノサド（spinosad）、スピロテトラマート（spirotetramat）、スルホテップ（sulfotep）、スルフォキサフロール（sulfoxaflor）、テブフェノジド（tebufenozide）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、テフルトリン（tefluthrin）、テルブホス（terbufos）、テトラクロロビンホス（tetrachlorvinphos）、テトラメトリン（tetramethrin）、ｄ−Ｔ−８０−フタルスリン（d-tetramethrin）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チオシクラム（thiocyclam）、チオジカルブ（thiodicarb）、チオファノックス（thiofanox）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルトリン（transfluthrin）、トリアザメート（triazamate）、トリクロルホン（trichlorfon）、トリフルムロン（triflumuron）、ＡＮＭ−１３８（試験名）及びＭＥ−５３４３（試験名）など。   Insecticides: abamectin, acephate, acetamiprid, alanycarb, aldicarb, allethrin, azinphos-ethyl, azinphos-methyl , Bacillus thuringiensis, bendiocarb, benfluthrin, benfuracarb, bensultap, bifenthrin, bistrifluron, buprofezin, carbprofezin (Carbaryl), carbofuran, carbosulfan, cartap, chlorantraniliprole, chlorfenapyr, chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, chlorpyrifos, chlorpyrifos-methyl, chromafenozide, clothianidin, cyantraniliprole, cycloprothrin, flufluthrincy ), Beta-cyfluthrin, cyhalothrin, gamma-cyhalothrin, lambda-cyhalothrin, cypermethrin, alpha-cypermethrin, Beta-cypermethrin, zeta-cypermethrin, cyphenothrin, cyromazine, deltamethrin, diafenthiuron, diazinon inon, dichlorvos, diflubenzuron, dimethoate, dinotefuran, diofenolan, disulfoton, emamectin-benzoate, empentsulfin, empenthrin , Alpha-endosulfan, EPN, esfenvalerate, etiprole, etofenprox, etrimfos, fenitrothion, fenobucarb, phenoxy Carboxy (fenoxycarb), fenthion (fenthion), fenvalerate (fenvalerate), fipronil (fipronil), flonicamid (flonicamid), flubendiamide (flubendiamide), flucyclo Flucycloxuron, flucythrinate, flufenerim, flufenoxuron, flumethrin, fluvalinate, tau-fluvalinate, fonofos, Furathiocarb, halofenozide, hexaflumuron, hydramethylnon, imidacloprid, imiprothrin, indoxacarb, indoxacarb-MP ), Isoprocarb, isoxathion, lepimectin, lufenuron, malathion, metaflumizone, metaldehyde, methacrifos, me Methamidophos, methidathion, methomyl, methoprene, methoxychlor, methoxyfenozide, methoxyfenozide, metofluthrin, muscalure, nitenpyno, ronn, ronron Noviflumuron, omethoate, oxydemeton-methyl, parathion-methyl, permethrin, phenothrin, phenthoate, phorate, hosalon ( phosalone, phosmet, phoxim, pirimicarb, pirimiphos-methyl, profenofos, prothiofos, pymetrozine, Pyraclofos, pyrethrin, pyridalyl, pyrifluquinazon, pyriprole, pyriproxyfen, resmethrin, rotenone, silafluramen, silafluramen ), Spinosad, spirotetramat, sulfotep, sulfoxaflor, sulfoxaflor, tebufenozide, teflubenzuron, tefluthurin, terbufos, tetrachlorobin Phos (tetrachlorvinphos), tetramethrin, dT-80-phthalthrin (d-tetramethrin), thiacloprid, thiamethoxam, thiocyclam, thiodica Thiodicarb, thiofanox, tolfenpyrad, tralomethrin, transfluthrin, triazamate, trichlorfon, triflumuron, AM-138 (test name) ) And ME-5343 (test name).

以下に本発明化合物の合成例、試験例を実施例として具体的に述べることで、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。   Hereinafter, the present invention will be described in more detail by specifically describing synthesis examples and test examples of the compounds of the present invention as examples, but the present invention is not limited thereto.

［合成例］
合成例１
４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチル−Ｎ−[１−(２−ピリジル)シクロプロピル]ベンズアミド（本発明化合物No.1-007）。 [Synthesis example]
Synthesis example 1
4- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2-methyl-N- [1- (2-pyridyl) cyclopropyl] benzamide (Invention compound No. 1-007).

工程１；３,５−ジクロロ−１−(１−トリフルオロメチルエテニル)ベンゼンの製造
３,５−ジクロロフェニルホウ酸２５.０gのテトラヒドロフラン２００ml及び水１００ml溶液に、２−ブロモ−３,３,３−トリフルオロプロペン２７.５g、炭酸カリウム３８.０g及びジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)１.８４gを添加し、加熱還流下にて３時間攪拌した。反応完結後、室温まで放冷、氷水５００mlを加え、酢酸エチルにて抽出（５００mlx１）した。有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、残留物をヘキサンにて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物２５.７gを無色油状物質として得た。
¹H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz) δ7.41 (t, J=2.0Hz, 1H), 7.3-7.35 (m, 2H), 6.05 (q, J=3.2Hz, 1H), 5.82 (q, J=3.2Hz, 1H)。 Step 1: Preparation of 3,5-dichloro-1- (1-trifluoromethylethenyl) benzene To a solution of 25.0 g of 3,5-dichlorophenylboric acid in 200 ml of tetrahydrofuran and 100 ml of water, 2-bromo-3,3, 27.5 g of 3-trifluoropropene, 38.0 g of potassium carbonate and 1.84 g of dichlorobis (triphenylphosphine) palladium (II) were added, and the mixture was stirred for 3 hours while heating under reflux. After completion of the reaction, the mixture was allowed to cool to room temperature, 500 ml of ice water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate (500 ml × 1). The organic layer was washed with water, dried over anhydrous sodium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography eluting with hexane to obtain 25.7 g of the desired product as a colorless oil. It was.
¹ H NMR (CDCl ₃ , Me ₄ Si, 300 MHz) δ7.41 (t, J = 2.0Hz, 1H), 7.3-7.35 (m, 2H), 6.05 (q, J = 3.2Hz, 1H), 5.82 ( q, J = 3.2Hz, 1H).

工程２；４−ブロモ−α−クロロ−３−メチルベンズアルドキシムの製造
４−ブロモ−３−メチルベンズアルドキシム８２.０gのテトラヒドロフラン４５０ml溶液に、氷冷攪拌下、濃塩酸１２０.０gを４５分間かけて滴下した。次いで、８％次亜塩素酸ナトリウム水溶液２２０mlを反応混合物の温度が５℃を超えぬよう注意深く７５分間かけて滴下、滴下終了後、１０℃以下にてさらに９０分間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に４５分間窒素ガスを吹き込んだ後析出した不溶物を濾別、減圧下にてテトラヒドロフランを留去した。残留した水溶液を酢酸エチル２４０.０gにて抽出、有機層を水洗（２４０mlx２）後不溶物を濾別し、減圧下にて溶媒を留去、目的物９３.５gを淡黄色結晶として得た。
融点７７.０〜７８.０℃
¹H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 400MHz) δ8.00 (bs, 1H), 7.71 (d, J=2.2Hz, 1H), 7.57 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.51 (dd, J=8.4, 2.2Hz, 1H), 2.44 (s, 3H)。 Step 2; Preparation of 4-bromo-α-chloro-3-methylbenzaldoxime To a solution of 82.0 g of 4-bromo-3-methylbenzaldoxime in 450 ml of tetrahydrofuran was added 45% of concentrated hydrochloric acid (12.0 g) with stirring under ice-cooling. Added dropwise over a period of minutes. Next, 220 ml of an 8% aqueous sodium hypochlorite solution was carefully added dropwise over 75 minutes so that the temperature of the reaction mixture did not exceed 5 ° C. After completion of the dropwise addition, stirring was continued for 90 minutes at 10 ° C. or lower. After completion of the reaction, nitrogen gas was blown into the reaction mixture for 45 minutes, and then the precipitated insoluble matter was filtered off. Tetrahydrofuran was distilled off under reduced pressure. The remaining aqueous solution was extracted with 240.0 g of ethyl acetate, the organic layer was washed with water (240 ml × 2), the insoluble material was filtered off, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 93.5 g of the desired product as pale yellow crystals.
Melting point: 77.0-78.0 ° C
¹ H NMR (CDCl ₃ , Me ₄ Si, 400 MHz) δ8.00 (bs, 1H), 7.71 (d, J = 2.2Hz, 1H), 7.57 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.51 (dd, J = 8.4, 2.2Hz, 1H), 2.44 (s, 3H).

工程３；３−(４−ブロモ−３−メチルフェニル)−５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾールの製造
工程１にて製造した３,５−ジクロロ−１−(１−トリフルオロメチルエテニル)ベンゼン２２.７g及び４−ブロモ−α−クロロ−３−メチルベンズアルドキシム２６.０gのテトラヒドロフラン１２０ml溶液に炭酸水素カリウム１５.７gを添加し、加熱還流下にて５時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、不溶物を濾別した後、減圧下にて溶媒を留去した。残留物に水１５０mlを加え、室温にて１８時間攪拌、析出した結晶を濾別・乾燥し、目的物３８.６gを白色結晶として得た。
融点１０５.０〜１０８.０℃
¹H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz) δ7.59 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.45-7.55 (m, 3H), 7.42 (t, J=1.8Hz, 1H), 7.33 (dd, J=8.4, 2.1Hz, 1H), 4.07 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.68 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.43 (s, 3H)。 Step 3; Production of 3- (4-bromo-3-methylphenyl) -5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazole 3,5 produced in Step 1 15.7 g of potassium hydrogen carbonate was added to a solution of 22.7 g of dichloro-1- (1-trifluoromethylethenyl) benzene and 26.0 g of 4-bromo-α-chloro-3-methylbenzaldoxime in 120 ml of tetrahydrofuran. The mixture was stirred for 5 hours under heating and reflux. After completion of the reaction, the reaction mixture was allowed to cool to room temperature, insoluble matters were filtered off, and then the solvent was distilled off under reduced pressure. 150 ml of water was added to the residue, and the mixture was stirred at room temperature for 18 hours. The precipitated crystals were separated by filtration and dried to obtain 38.6 g of the desired product as white crystals.
Melting point: 105.0-108.0 ° C
¹ H NMR (CDCl ₃ , Me ₄ Si, 300MHz) δ7.59 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.45-7.55 (m, 3H), 7.42 (t, J = 1.8Hz, 1H), 7.33 ( dd, J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 4.07 (d, J = 17.1 Hz, 1H), 3.68 (d, J = 17.1 Hz, 1H), 2.43 (s, 3H).

工程４；４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチルベンゾイル＝クロリドの製造
オートクレーブ中の３−(４−ブロモ−３−メチルフェニル)−５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール１８.１g及び酢酸ナトリウム３.９４gの１,２−ジメトキシエタン４２ml及び水４２ml溶液に、トリフェニルホスフィン０.４２g及び酢酸パラジウム(II)０.０９gを添加し、１.５MPaの一酸化炭素雰囲気下１１０℃にて７時間攪拌した。反応完結後、室温まで放冷、固形物を濾別した後、酢酸エチル１００mlに投入した。有機層を１％炭酸水素ナトリウム水溶液（７０mlx２）、次いで１Ｎ塩酸（５５mlx１）にて洗浄し、飽和食塩水にて乾燥後、溶媒をトルエンに置換した。このトルエン溶液にＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド２滴を添加し、８０℃にて攪拌下、塩化チオニル６.０gを滴下、同温度にてさらに１.５時間攪拌を継続した。反応完結後、不溶物を濾別し、減圧下にて全量が約１／３となるまで溶媒を留去した。次いで、６０℃にて攪拌下、ヘキサン５０mlをゆっくりと滴下し、滴下終了後室温まで攪拌下にて放冷、室温でさらに１時間攪拌を継続した。析出した結晶を濾別・乾燥、目的物１３.４gを白色結晶として得た。
融点１４０.５〜１４３.０℃
¹H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz) δ8.25 (d, J=8.7Hz, 1H), 7.64 (d, J=8.7Hz, 1H), 7.59 (s, 1H), 7.51 (s, 2H), 7.43 (s, 1H), 4.11 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.73 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.60 (s, 3H)。 Step 4: Preparation of 4- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2-methylbenzoyl chloride 3- (4 in an autoclave -Bromo-3-methylphenyl) -5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazole 18.1 g of sodium acetate 3.94 g of 1,2-dimethoxyethane 42 ml and To 42 ml of water were added 0.42 g of triphenylphosphine and 0.09 g of palladium (II) acetate, and the mixture was stirred at 110 ° C. in a carbon monoxide atmosphere of 1.5 MPa for 7 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was allowed to cool to room temperature, the solid matter was filtered off, and then poured into 100 ml of ethyl acetate. The organic layer was washed with 1% aqueous sodium hydrogen carbonate solution (70 ml × 2) and then with 1N hydrochloric acid (55 ml × 1), dried over saturated brine, and the solvent was replaced with toluene. Two drops of N, N-dimethylformamide were added to this toluene solution, 6.0 g of thionyl chloride was added dropwise with stirring at 80 ° C., and stirring was continued for an additional 1.5 hours at the same temperature. After completion of the reaction, insoluble matters were filtered off, and the solvent was distilled off under reduced pressure until the total amount became about 1/3. Next, 50 ml of hexane was slowly added dropwise with stirring at 60 ° C., and after completion of the dropwise addition, the mixture was allowed to cool to room temperature with stirring, and stirring was continued for another hour at room temperature. The precipitated crystals were separated by filtration and dried to obtain 13.4 g of the desired product as white crystals.
Melting point: 140.5-143.0 ° C
¹ H NMR (CDCl ₃ , Me ₄ Si, 300 MHz) δ8.25 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.59 (s, 1H), 7.51 (s, 2H), 7.43 (s, 1H), 4.11 (d, J = 17.4Hz, 1H), 3.73 (d, J = 17.4Hz, 1H), 2.60 (s, 3H).

工程５；４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチル−Ｎ−[１−(２−ピリジル)シクロプロピル]ベンズアミドの製造
４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチルベンゾイル＝クロリド０.５０gのジクロロメタン１０ml溶液に、氷冷攪拌下、１−(２−ピリジル)シクロプロピルアミン０.２０gを滴下し、滴下終了後室温にて２時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を水２０mlに注ぎ酢酸エチルにて抽出（２０mlx２）、有機層を水洗（１０mlx１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(１：１)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０.１６gを黄色樹脂状物質として得た。
¹H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz) δ8.50 (d, J=4.8Hz, 1H), 7.35-7.65 (m, 8H), 7.05-7.1 (m, 1H), 6.65 (s, 1H), 4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.50 (s, 3H), 1.7-1.75 (m, 2H), 1.4-1.45 (m, 2H)。 Step 5; 4- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2-methyl-N- [1- (2-pyridyl) cyclo Propyl] benzamide Preparation 4- [5- (3,5-Dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2-methylbenzoyl chloride 0.50 g in 10 ml dichloromethane Then, 0.20 g of 1- (2-pyridyl) cyclopropylamine was added dropwise with stirring under ice cooling, and stirring was continued for 2 hours at room temperature after the completion of the dropwise addition. After completion of the reaction, the reaction mixture was poured into 20 ml of water and extracted with ethyl acetate (20 ml × 2). The organic layer was washed with water (10 ml × 1), dehydrated and dried in the order of saturated brine and then anhydrous sodium sulfate. Left. The residue was purified by silica gel column chromatography eluting with ethyl acetate-hexane (1: 1) to obtain 0.16 g of the desired product as a yellow resinous substance.
¹ H NMR (CDCl ₃ , Me ₄ Si, 300 MHz) δ8.50 (d, J = 4.8Hz, 1H), 7.35-7.65 (m, 8H), 7.05-7.1 (m, 1H), 6.65 (s, 1H ), 4.10 (d, J = 17.4Hz, 1H), 3.70 (d, J = 17.4Hz, 1H), 2.50 (s, 3H), 1.7-1.75 (m, 2H), 1.4-1.45 (m, 2H) .

合成例２
Ｎ−[アミノ(メトキシ)メチリデン]−４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチル安息香酸アミド（本発明化合物No.2-003）。 Synthesis example 2
N- [amino (methoxy) methylidene] -4- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2-methylbenzoic acid amide (present Invention compound No. 2-003).

合成例１の工程４にて合成した４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチルベンゾイル＝クロリド１.００gのアセトニトリル２０ml溶液にＯ−メチルイソウレア硫酸塩０.８５g及び炭酸カリウム１.２６gを添加し、室温にて１.５時間攪拌した。反応完結後、不溶物を濾別、減圧下にて溶媒を留去た。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(１：１)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０.４０gを黄色樹脂状物質として得た。
¹H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz) δ9.20 (bs, 1H), 8.09 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.4-7.6 (m, 5H), 5.58 (bs, 1H), 4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.93 (s, 3H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.65 (s, 3H)。 4- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2-methylbenzoyl chloride synthesized in Step 4 of Synthesis Example 1. To a 20 ml solution of 00 g of acetonitrile, 0.85 g of O-methylisourea sulfate and 1.26 g of potassium carbonate were added and stirred at room temperature for 1.5 hours. After completion of the reaction, the insoluble material was filtered off and the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography eluting with ethyl acetate-hexane (1: 1) to obtain 0.40 g of the desired product as a yellow resinous substance.
¹ H NMR (CDCl ₃ , Me ₄ Si, 300 MHz) δ9.20 (bs, 1H), 8.09 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.4-7.6 (m, 5H), 5.58 (bs, 1H), 4.10 (d, J = 17.4Hz, 1H), 3.93 (s, 3H), 3.71 (d, J = 17.4Hz, 1H), 2.65 (s, 3H).

合成例３
Ｎ−[アミノ(メチルチオ)メチリデン]−４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチル安息香酸アミド（本発明化合物No.2-010）。 Synthesis example 3
N- [amino (methylthio) methylidene] -4- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2-methylbenzoic acid amide (present Invention compound No. 2-010).

工程１；Ｎ−チオカルバモイル−４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチル安息香酸アミドの製造。   Step 1: Preparation of N-thiocarbamoyl-4- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2-methylbenzoic acid amide.

合成例１の工程４にて合成した４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチルベンゾイル＝クロリド１.０gのテトラヒドロフラン２０ml溶液にチオシアン酸カリウム２４５mgを添加し、４０℃にて１時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温まで放冷、濃アンモニア水５mlを添加し、さらに３０分間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に水２０mlを加えて希釈、酢酸エチル４０mlにて抽出し、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：１）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０.９gを無色樹脂状物質として得た。
¹H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 400MHz) δ9.94 (s, 1H), 9.35 (s, 1H), 7.4-7.6 (m, 6H), 4.12 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.50 (s, 3H)。 4- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2-methylbenzoyl chloride synthesized in Step 4 of Synthesis Example 1. To a solution of 0 g of tetrahydrofuran in 20 ml was added 245 mg of potassium thiocyanate and stirred at 40 ° C. for 1 hour. The reaction mixture was then allowed to cool to room temperature, 5 ml of concentrated aqueous ammonia was added, and stirring was continued for another 30 minutes. After completion of the reaction, the reaction mixture was diluted with 20 ml of water, extracted with 40 ml of ethyl acetate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography eluting with ethyl acetate-hexane (1: 1) to obtain 0.9 g of the desired product as a colorless resinous substance.
¹ H NMR (CDCl ₃ , Me ₄ Si, 400 MHz) δ9.94 (s, 1H), 9.35 (s, 1H), 7.4-7.6 (m, 6H), 4.12 (d, J = 17.4Hz, 1H), 3.72 (d, J = 17.4Hz, 1H), 2.50 (s, 3H).

工程２；Ｎ−[アミノ(メチルチオ)メチリデン]−４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチル安息香酸アミドの製造。   Step 2; N- [amino (methylthio) methylidene] -4- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2-methylbenzoic acid Production of amides.

Ｎ−チオカルバモイル−４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチル安息香酸アミド０.３０g及び炭酸カリウム０.２６gのＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ml溶液にヨウ化メチル０.１０７gを添加し、室温にて１５時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を水２０mlにて希釈し酢酸エチルにて抽出（３０mlx１）、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：３）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０.２８gを無色樹脂状物質として得た。
¹H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz) δ8.14 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.4-7.55 (m, 5H), 4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.64 (s, 3H), 2.55 (s, 3H)。 N-thiocarbamoyl-4- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2-methylbenzoic acid amide 0.30 g and potassium carbonate 0 To a solution of .26 g of N, N-dimethylformamide was added 0.107 g of methyl iodide, and the mixture was stirred at room temperature for 15 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was diluted with 20 ml of water and extracted with ethyl acetate (30 ml × 1). The residue was purified by silica gel column chromatography eluting with ethyl acetate-hexane (1: 3) to obtain 0.28 g of the desired product as a colorless resinous substance.
¹ H NMR (CDCl ₃ , Me ₄ Si, 300 MHz) δ8.14 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.4-7.55 (m, 5H), 4.10 (d, J = 17.4 Hz, 1H), 3.71 ( d, J = 17.4Hz, 1H), 2.64 (s, 3H), 2.55 (s, 3H).

合成例４
Ｎ−[アミノ(メチルアミノ)メチリデン]−４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチル安息香酸アミド（本発明化合物No.2-012）。 Synthesis example 4
N- [amino (methylamino) methylidene] -4- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2-methylbenzoic acid amide ( Compound No. 2-012 of the present invention.

Ｎ−[アミノ(メチルチオ)メチリデン]−４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチル安息香酸アミド（本発明化合物No.2-010）０.１３gを４０％メチルアミンメタノール溶液１０ml溶液に添加、室温にて３時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：１）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０.０９gを無色樹脂状物質として得た。
¹H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz) δ9.00 (bs, 1H), 7.68 (bs, 1H), 7.3-7.6 (m, 5H), 6.50 (bs, 1H), 5.51 (bs, 1H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.60 (bs, 3H), 2.55 (s, 3H)。 N- [amino (methylthio) methylidene] -4- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2-methylbenzoic acid amide (present Inventive compound No. 2-010) (0.13 g) was added to a 40% methylamine methanol solution (10 ml) and stirred at room temperature for 3 hours. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography eluting with ethyl acetate-hexane (1: 1) to obtain 0.09 g of the desired product as a colorless resinous substance. It was.
¹ H NMR (CDCl ₃ , Me ₄ Si, 300 MHz) δ9.00 (bs, 1H), 7.68 (bs, 1H), 7.3-7.6 (m, 5H), 6.50 (bs, 1H), 5.51 (bs, 1H ), 4.09 (d, J = 17.4Hz, 1H), 3.70 (d, J = 17.4Hz, 1H), 2.60 (bs, 3H), 2.55 (s, 3H).

合成例５
Ｎ−[メトキシ(メチルアミノ)メチリデン]−４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチル安息香酸アミド（本発明化合物No.3-001）。 Synthesis example 5
N- [methoxy (methylamino) methylidene] -4- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2-methylbenzoic acid amide ( Compound No. 3-001 of the present invention.

工程１；Ｎ−[４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチルベンゾイル]チオカルバミド酸−Ｏ−メチルの製造。   Step 1; N- [4- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2-methylbenzoyl] thiocarbamic acid-O-methyl Manufacturing of.

合成例１の工程４にて合成した４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチルベンゾイル＝クロリド０.７０gのテトラヒドロフラン７.０ml溶液にチオシアン酸カリウム０.１７gを添加し、４０℃にて１時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷し不溶物を濾別、濾液をメタノール０.１５gのテトラヒドロフラン６.０ml溶液に添加し、室温にてさらに１８時間攪拌を継続した。反応完結後減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：４〜１：１のグラジエント）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０.５４gを黄色樹脂状物質として得た。
¹H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 400MHz) δ8.91 (s, 1H), 7.45-7.6 (m, 5H), 7.44 (t, J=1.8Hz, 1H), 4.15 (s, 3H), 4.09 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.50 (s, 3H)。 4- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2-methylbenzoyl chloride synthesized in Step 4 of Synthesis Example 1 To a solution of 70 g of tetrahydrofuran in 7.0 ml, 0.17 g of potassium thiocyanate was added and stirred at 40 ° C. for 1 hour. After completion of the reaction, the reaction mixture was allowed to cool to room temperature, the insoluble matter was filtered off, the filtrate was added to a solution of 0.15 g of methanol in 6.0 ml of tetrahydrofuran, and stirring was continued at room temperature for another 18 hours. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography eluting with ethyl acetate-hexane (1: 4 to 1: 1 gradient) to give 0.54 g of the desired product as yellow. Obtained as a resinous material.
¹ H NMR (CDCl ₃ , Me ₄ Si, 400 MHz) δ8.91 (s, 1H), 7.45-7.6 (m, 5H), 7.44 (t, J = 1.8Hz, 1H), 4.15 (s, 3H), 4.09 (d, J = 17.2Hz, 1H), 3.71 (d, J = 17.2Hz, 1H), 2.50 (s, 3H).

工程２；Ｏ,Ｓ−ジメチル＝４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチルベンゾイルイミノチオカルボナートの製造。   Step 2: O, S-dimethyl = 4- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2-methylbenzoyliminothiocarbonate Manufacturing.

Ｎ−[４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチルベンゾイル]チオカルバミド酸−Ｏ−メチル０.３０g及び炭酸カリウム０.１２gのＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド４.０ml溶液にヨウ化メチル０.１３gを添加し、室温にて１４時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を氷水５０mlに注ぎ、酢酸エチルにて抽出（５０mlx１）、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：４〜１：１のグラジエント）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０.２０gを黄色樹脂状物質として得た。
¹H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 400MHz) δ8.09 (d, J=8.2Hz, 1H), 7.45-7.6 (m, 4H), 7.42 (t, J=1.8Hz, 1H), 4.10 (d, J=17.2Hz, 1H), 4.08 (s, 3H), 3.73 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.67 (s, 3H), 2.41 (s, 3H)。 N- [4- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2-methylbenzoyl] thiocarbamic acid-O-methyl 0.30 g Then, 0.13 g of methyl iodide was added to 4.0 ml of N, N-dimethylformamide in 0.12 g of potassium carbonate and stirred at room temperature for 14 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was poured into 50 ml of ice water and extracted with ethyl acetate (50 ml × 1). The organic layer was dehydrated and dried in the order of saturated brine and then anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography eluting with ethyl acetate-hexane (1: 4 to 1: 1 gradient) to obtain 0.20 g of the desired product as a yellow resinous substance.
¹ H NMR (CDCl ₃ , Me ₄ Si, 400 MHz) δ8.09 (d, J = 8.2Hz, 1H), 7.45-7.6 (m, 4H), 7.42 (t, J = 1.8Hz, 1H), 4.10 ( d, J = 17.2Hz, 1H), 4.08 (s, 3H), 3.73 (d, J = 17.2Hz, 1H), 2.67 (s, 3H), 2.41 (s, 3H).

工程３；Ｎ−[メトキシ(メチルアミノ)メチリデン]−４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチル安息香酸アミドの製造。   Step 3; N- [methoxy (methylamino) methylidene] -4- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2-methylbenzoic acid Production of acid amides.

Ｏ,Ｓ−ジメチル＝４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチルベンゾイルイミノチオカルボナート０.３gのアセトニトリル２０ml溶液に４０％メチルアミンメタノール溶液１.０mlを添加、室温にて３０分間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：１）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０.３gを淡黄色樹脂状物質として得た。
¹H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz) δ9.86 (bs, 1H), 8.05 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.4-7.55 (m, 5H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.97 (s, 3H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.95 (d, J=5.0Hz, 3H), 2.64 (s, 3H)。 0.3 g of O, S-dimethyl = 4- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2-methylbenzoyliminothiocarbonate To 20 ml of acetonitrile, 1.0 ml of 40% methylamine methanol solution was added and stirred at room temperature for 30 minutes. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography eluting with ethyl acetate-hexane (1: 1). Obtained.
¹ H NMR (CDCl ₃ , Me ₄ Si, 300 MHz) δ9.86 (bs, 1H), 8.05 (d, J = 7.8Hz, 1H), 7.4-7.55 (m, 5H), 4.09 (d, J = 17.4 Hz, 1H), 3.97 (s, 3H), 3.71 (d, J = 17.4Hz, 1H), 2.95 (d, J = 5.0Hz, 3H), 2.64 (s, 3H).

合成例６
Ｎ−[アミノ(メトキシ)メチリデン]−４−[５−[３−(トリフルオロメチル)フェニル]−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチル安息香酸アミド（本発明化合物No.2-023）。 Synthesis Example 6
N- [amino (methoxy) methylidene] -4- [5- [3- (trifluoromethyl) phenyl] -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2-methylbenzoic acid Amide (the present compound No.2-023).

工程１；４−[４,４,４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−３−[３−(トリフルオロメチル)フェニル]ブタノイル]−２−メチル安息香酸の製造
２,２,２−トリフルオロ−１−[３−(トリフルオロメチル)フェニル]エタノン２.４２g及び４−アセチル−２−メチル安息香酸１.７８gのトルエン１４ml溶液にジエチルアミン１.１０gを添加し、６０℃にて６時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、析出した固体を濾別し、ヘキサン１０mlにて洗浄した。得られた固体に酢酸エチル３０ml及び１Ｎ硫酸水素カリウム水溶液１４mlを添加し、室温にて３０分間攪拌後、有機層を分取、水２０mlにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留固体をジイソプロピルエーテル１０mlにて洗浄し、目的物４.００gを白色結晶として得た。
融点１３５.０〜１３８.０℃
¹H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz) δ8.14 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.81 (d, J=7.5Hz, 1H), 7.80 (s, 1H), 7.78 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.62 (d, J=7.5Hz, 1H), 7.51 (t, J=8.4Hz, 1H), 5.60 (s, 1H), 3.98 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.74 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.72 (s, 3H)。 Step 1; Preparation of 4- [4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-3- [3- (trifluoromethyl) phenyl] butanoyl] -2-methylbenzoic acid 2,2,2-trifluoro- 1.10 g of diethylamine was added to a 14 ml toluene solution of 2.42 g of 1- [3- (trifluoromethyl) phenyl] ethanone and 1.78 g of 4-acetyl-2-methylbenzoic acid, and the mixture was stirred at 60 ° C. for 6 hours. . After completion of the reaction, the reaction mixture was allowed to cool to room temperature, and the precipitated solid was filtered off and washed with 10 ml of hexane. To the obtained solid, 30 ml of ethyl acetate and 14 ml of 1N aqueous potassium hydrogen sulfate solution were added and stirred at room temperature for 30 minutes. The organic layer was separated, washed with 20 ml of water, saturated brine and then anhydrous sodium sulfate. The solvent was distilled off under dehydration / drying and reduced pressure. The residual solid was washed with 10 ml of diisopropyl ether to obtain 4.00 g of the desired product as white crystals.
Melting point: 135.0-138.0 ° C
¹ H NMR (CDCl ₃ , Me ₄ Si, 300 MHz) δ8.14 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.81 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.80 (s, 1H), 7.78 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.62 (d, J = 7.5Hz, 1H), 7.51 (t, J = 8.4Hz, 1H), 5.60 (s, 1H), 3.98 (d, J = 17.1Hz, 1H), 3.74 (d, J = 17.1Hz, 1H), 2.72 (s, 3H).

工程２；４−[４,４,４−トリフルオロ−３−[３−(トリフルオロメチル)フェニル]−２−ブテノイル]−２−メチル安息香酸の製造
４−[４,４,４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−３−[３−(トリフルオロメチル)フェニル]ブタノイル]−２−メチル安息香酸４.００g、４−(Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノ)ピリジン０.１１g及びトリエチルアミン１.１６gのトルエン１２ml溶液に、７５℃にて攪拌下、無水酢酸１.５６gを添加し、同温度にて４時間攪拌を継続した。反応完結後、室温まで放冷、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液１６mlを添加し酢酸エチルにて抽出（２５mlx２）した。有機層を併せ１Ｎ塩酸水溶液３０mlにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留固体をヘキサン２０mlにて洗浄し、目的物２.３０gを淡黄色結晶として得た。
融点１０９.０〜１１１.０℃
¹H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz) δ8.03 (d, J=8.7Hz, 1H), 7.6-7.7 (m, 2H), 7.55-7.6 (m, 1H), 7.51 (s, 1H), 7.4-7.45 (m, 2H), 7.38 (d, J=1.5Hz, 1H), 2.64 (s, 3H)。 Step 2; Preparation of 4- [4,4,4-trifluoro-3- [3- (trifluoromethyl) phenyl] -2-butenoyl] -2-methylbenzoic acid 4- [4,4,4-tri 4.00 g of fluoro-3-hydroxy-3- [3- (trifluoromethyl) phenyl] butanoyl] -2-methylbenzoic acid, 0.11 g of 4- (N, N-dimethylamino) pyridine and 1.16 g of triethylamine. While stirring at 75 ° C., 1.56 g of acetic anhydride was added to a toluene 12 ml solution, and stirring was continued at the same temperature for 4 hours. After completion of the reaction, the mixture was allowed to cool to room temperature, 16 ml of 1N aqueous sodium hydroxide solution was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate (25 ml × 2). The organic layers were combined and washed with 30 ml of 1N aqueous hydrochloric acid solution, dehydrated and dried in the order of saturated brine and then anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The residual solid was washed with 20 ml of hexane to obtain 2.30 g of the desired product as pale yellow crystals.
Melting point: 109.0-111.0 ° C
¹ H NMR (CDCl ₃ , Me ₄ Si, 300 MHz) δ8.03 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.6-7.7 (m, 2H), 7.55-7.6 (m, 1H), 7.51 (s, 1H ), 7.4-7.45 (m, 2H), 7.38 (d, J = 1.5Hz, 1H), 2.64 (s, 3H).

工程３；４−[５−トリフルオロメチル−５−[３−(トリフルオロメチル)フェニル]−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチル安息香酸の製造
４−[４,４,４−トリフルオロ−３−[３−(トリフルオロメチル)フェニル]−２−ブテノイル]−２−メチル安息香酸２.３０gのトルエン１４ml溶液に、氷冷攪拌下、１,８−ジアザビシクロ[５,４,０]ウンデカ−７−エン２.０８g及び塩酸ヒドロキシルアミン０.４０gの水３ml溶液を添加し、室温にて４時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に３Ｎ塩酸水溶液１０mlを添加して有機層を分取、水層は酢酸エチルにて抽出（２０mlx１）した。有機層を併せ飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物２.２０gを淡黄色樹脂状物質として得た。このものは更なる精製を行うことなく、そのまま次の工程に用いた。
¹H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz) δ8.10 (d, J=8.7Hz, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.83 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.71 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.55-7.65 (m, 3H), 4.16 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.77 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.69 (s, 3H)。 Step 3; Preparation of 4- [5-trifluoromethyl-5- [3- (trifluoromethyl) phenyl] -4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2-methylbenzoic acid 4- [4, 1,4-Diazabicyclo [4,4-trifluoro-3- [3- (trifluoromethyl) phenyl] -2-butenoyl] -2-methylbenzoic acid was added to a solution of 2.30 g of toluene in 14 ml of toluene under ice-cooling and stirring. 5,4,0] Undec-7-ene (2.08 g) and hydroxylamine hydrochloride (0.40 g) in 3 ml of water were added, and stirring was continued at room temperature for 4 hours. After completion of the reaction, 10 ml of 3N aqueous hydrochloric acid was added to the reaction mixture to separate the organic layer, and the aqueous layer was extracted with ethyl acetate (20 ml × 1). The organic layers were combined, dehydrated and dried in the order of saturated brine and then anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 2.20 g of the crude desired product as a pale yellow resinous substance. This was directly used in the next step without further purification.
¹ H NMR (CDCl ₃ , Me ₄ Si, 300 MHz) δ8.10 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.83 (d, J = 7.8Hz, 1H), 7.71 (d, J = 7.8Hz, 1H), 7.55-7.65 (m, 3H), 4.16 (d, J = 17.4Hz, 1H), 3.77 (d, J = 17.4Hz, 1H), 2.69 (s, 3H).

工程４；Ｎ−[４−[５−トリフルオロメチル−５−[３−(トリフルオロメチル)フェニル]−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチルベンゾイル]チオカルバミド酸−Ｏ−メチルの製造。   Step 4; N- [4- [5-trifluoromethyl-5- [3- (trifluoromethyl) phenyl] -4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2-methylbenzoyl] thiocarbamic acid- Production of O-methyl.

４−[５−トリフルオロメチル−５−[３−(トリフルオロメチル)フェニル]−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチル安息香酸２.２gのトルエン２０ml溶液に、塩化チオニル０.９g及びＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド０.１mlを添加し、加熱還流下にて３時間撹拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、暗褐色固体２.３gを得た。この粗製の酸クロリド０.６０gをテトラヒドロフラン５mlに溶解しチオシアン酸カリウム０.１５gを添加、５０℃にて１時間撹拌した後、メタノール１mlを添加し、室温にてさらに１２時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に水５mlを加え酢酸エチルにて抽出（１０mlx１）、有機層を水５mlにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：５〜１：１のグラジエント）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０.３７gを無色樹脂状物質として得た。
¹H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz) δ8.81 (s, 1H), 7.87 (s, 1H), 7.82 (d, J=7.5Hz, 1H), 7.70 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.55-7.65 (m, 3H), 7.48 (d, J=8.1Hz, 1H), 4.15 (d, J=17.4Hz, 1H), 4.14 (s, 3H), 3.75 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.51 (s, 3H)。 4- [5-trifluoromethyl-5- [3- (trifluoromethyl) phenyl] -4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2-methylbenzoic acid (2.2 g) in toluene (20 ml) was chlorinated. 0.9 g of thionyl and 0.1 ml of N, N-dimethylformamide were added, and the mixture was stirred for 3 hours under heating and reflux. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 2.3 g of a dark brown solid. 0.60 g of this crude acid chloride was dissolved in 5 ml of tetrahydrofuran, 0.15 g of potassium thiocyanate was added and stirred at 50 ° C. for 1 hour, 1 ml of methanol was added, and stirring was continued at room temperature for another 12 hours. After completion of the reaction, 5 ml of water was added to the reaction mixture and the mixture was extracted with ethyl acetate (10 ml × 1). Was distilled off. The residue was purified by silica gel column chromatography eluting with ethyl acetate-hexane (1: 5 to 1: 1 gradient) to obtain 0.37 g of the objective product as a colorless resinous substance.
¹ H NMR (CDCl ₃ , Me ₄ Si, 300 MHz) δ8.81 (s, 1H), 7.87 (s, 1H), 7.82 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.70 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.55-7.65 (m, 3H), 7.48 (d, J = 8.1Hz, 1H), 4.15 (d, J = 17.4Hz, 1H), 4.14 (s, 3H), 3.75 (d, J = 17.4 Hz, 1H), 2.51 (s, 3H).

工程５；Ｎ−[アミノ(メトキシ)メチリデン]−４−[５−[３−(トリフルオロメチル)フェニル]−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチル安息香酸アミドの製造。   Step 5: N- [amino (methoxy) methylidene] -4- [5- [3- (trifluoromethyl) phenyl] -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2- Production of methylbenzoic acid amide.

Ｎ−[４−[５−トリフルオロメチル−５−[３−(トリフルオロメチル)フェニル]−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチルベンゾイル]チオカルバミド酸−Ｏ−メチル０.３６g及び炭酸カリウム０.３１gのＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド３ml溶液にヨウ化メチル０.１３gを添加し、室温にて１時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水５mlを添加し酢酸エチルにて抽出（１０mlx１）、有機層を水１０mlにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をテトラヒドロフラン５mlに溶解し、アンモニアの２Ｎメタノール溶液１mlを添加、室温にて１５時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：５〜１：１のグラジエント）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０.２５gを無色樹脂状物質として得た。
¹H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz) δ8.12 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.83 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.70 (d, J=7.5Hz, 1H), 7.61 (d, J=7.5Hz, 1H), 7.5-7.6 (m, 2H), 4.16 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.93 (s, 3H), 3.76 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.66 (s, 3H)。 N- [4- [5-trifluoromethyl-5- [3- (trifluoromethyl) phenyl] -4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2-methylbenzoyl] thiocarbamic acid-O-methyl To a solution of 0.36 g and 0.31 g of potassium carbonate in 3 ml of N, N-dimethylformamide was added 0.13 g of methyl iodide, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. After completion of the reaction, 5 ml of water was added to the reaction mixture and the mixture was extracted with ethyl acetate (10 ml × 1). Was distilled off. The residue was dissolved in 5 ml of tetrahydrofuran, 1 ml of a 2N methanol solution of ammonia was added, and the mixture was stirred at room temperature for 15 hours. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography eluting with ethyl acetate-hexane (1: 5 to 1: 1 gradient) to obtain 0.25 g of the desired product. Obtained as a colorless resinous material.
¹ H NMR (CDCl ₃ , Me ₄ Si, 300 MHz) δ8.12 (d, J = 7.8Hz, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.83 (d, J = 7.8Hz, 1H), 7.70 (d, J = 7.5Hz, 1H), 7.61 (d, J = 7.5Hz, 1H), 7.5-7.6 (m, 2H), 4.16 (d, J = 17.1Hz, 1H), 3.93 (s, 3H), 3.76 ( d, J = 17.1Hz, 1H), 2.66 (s, 3H).

参考例１
１−(２−ピリジル)シクロプロピルアミン。 Reference example 1
1- (2-Pyridyl) cyclopropylamine.

窒素雰囲気下の２−シアノピリジン１.０g及びチタニウムテトライソプロポキシド３.０gのジエチルエーテル１４ml溶液に、−７８℃にて攪拌下、エチルマグネシウムブロミド(０.９６Ｍテトラヒドロフラン溶液)２０mlを滴下した。滴下終了後、室温にて１時間撹拌、次いでこの反応混合物にトリフルオロボロンジエチルエーテル錯体２.７gを添加、窒素雰囲気下室温にてさらに１８時間撹拌を継続した。反応完結後、反応混合物に１Ｎ塩酸水溶液２０mlを加えて１０分間攪拌、次いで、氷冷下、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液３０mlを添加して混合物を塩基性とした後ジエチルエーテルにて抽出（５０mlx２）、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の１−(２−ピリジル)シクロプロピルアミン１.０gを黄色油状物質として得た。このものは、さらに精製することなく、そのまま反応に用いた。   To a solution of 1.0 g of 2-cyanopyridine and 3.0 g of titanium tetraisopropoxide under a nitrogen atmosphere in 14 ml of diethyl ether was added dropwise 20 ml of ethylmagnesium bromide (0.96 M tetrahydrofuran solution) with stirring at -78 ° C. After completion of the dropwise addition, the mixture was stirred at room temperature for 1 hour, and then 2.7 g of trifluoroboron diethyl ether complex was added to the reaction mixture, and stirring was further continued at room temperature under a nitrogen atmosphere for 18 hours. After completion of the reaction, 20 ml of 1N aqueous hydrochloric acid solution was added to the reaction mixture and stirred for 10 minutes. Then, under ice cooling, 30 ml of 1N aqueous sodium hydroxide solution was added to make the mixture basic, followed by extraction with diethyl ether (50 ml × 2). The organic layer was dehydrated and dried in the order of saturated brine and then anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 1.0 g of crude 1- (2-pyridyl) cyclopropylamine as a yellow oily substance. This was used in the reaction as it was without further purification.

参考例２
１−[３−クロロ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−２,２,２−トリフルオロエタノン。 Reference example 2
1- [3-Chloro-5- (trifluoromethyl) phenyl] -2,2,2-trifluoroethanone.

２,２,２−トリフルオロ−１−[３−(トリフルオロメチル)フェニル]エタノン５.００gのクロロスルホン酸５ml溶液に、氷冷攪拌下、１,３−ジクロロ−５,５−ジメチルヒダントイン２.６４g及びヨウ素０.２１gを添加し、同温度にて１時間、次いで室温にてさらに４時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を氷１０gに注ぎヘキサンにて抽出（２０mlx１）、有機層を飽和亜硫酸ナトリウム水溶液（１０mlx１）、次いで２Ｎ塩酸水溶液（１０mlx１）にて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、目的物４.００gを無色油状物質として得た。
¹H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz) δ8.21 (s, 1H), 8.19 (s, 1H), 7.96 (s, 1H)。 1,3-Dichloro-5,5-dimethylhydantoin was added to a solution of 5.00 g of chlorosulfonic acid in 5.00 g of 2,2,2-trifluoro-1- [3- (trifluoromethyl) phenyl] ethanone under ice-cooling and stirring. 2.64 g and 0.21 g of iodine were added, and the mixture was stirred at the same temperature for 1 hour and then at room temperature for another 4 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was poured into 10 g of ice and extracted with hexane (20 ml × 1). Dehydration and drying were sequentially performed, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 4.00 g of the objective product as a colorless oily substance.
¹ H NMR (CDCl ₃ , Me ₄ Si, 300 MHz) δ8.21 (s, 1H), 8.19 (s, 1H), 7.96 (s, 1H).

参考例３
１−[３−ブロモ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−２,２,２−トリフルオロエタノン。 Reference example 3
1- [3-Bromo-5- (trifluoromethyl) phenyl] -2,2,2-trifluoroethanone.

２,２,２−トリフルオロ−１−[３−(トリフルオロメチル)フェニル]エタノン５.００gの酢酸１ml及び濃硫酸６ml溶液に１,３−ジブロモ−５,５−ジメチルヒダントイン３.５４gを添加し、３５℃にて３.５時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を氷水６０mlに注ぎクロロホルムにて抽出（３０mlx２）、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて洗浄（５０mlx１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をヘキサン２０mlに溶解し不溶物を濾別、減圧下にて溶媒を留去し、目的物６.５０gを黄色油状物質として得た。
¹H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz) δ8.36 (s, 1H), 8.23 (s, 1H), 8.11 (s, 1H)。 To a solution of 5.00 g of 2,2,2-trifluoro-1- [3- (trifluoromethyl) phenyl] ethanone in 1 ml of acetic acid and 6 ml of concentrated sulfuric acid was added 3.54 g of 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin. The mixture was added and stirred at 35 ° C. for 3.5 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was poured into 60 ml of ice water and extracted with chloroform (30 ml × 2). The organic layer was washed with a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution (50 ml × 1), dehydrated and dried in the order of saturated brine, then anhydrous magnesium sulfate, and reduced pressure. The solvent was distilled off under. The residue was dissolved in 20 ml of hexane, the insoluble material was filtered off, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 6.50 g of the desired product as a yellow oil.
¹ H NMR (CDCl ₃ , Me ₄ Si, 300 MHz) δ 8.36 (s, 1H), 8.23 (s, 1H), 8.11 (s, 1H).

参考例４
１−(３,５−ジブロモ−４−フルオロフェニル)−２,２,２−トリフルオロエタノン。 Reference example 4
1- (3,5-Dibromo-4-fluorophenyl) -2,2,2-trifluoroethanone.

１−(４−フルオロフェニル)−２,２,２−トリフルオロエタノン１.００gの酢酸０.２ml及び濃硫酸１.０ml溶液に、氷冷攪拌下、１,３−ジブロモ−５,５−ジメチルヒダントイン１.７９gを添加し、４５℃にて３時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を氷水５mlに注ぎ、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加えてｐＨ７とした後、酢酸エチルにて抽出（３mlx２）、有機層を水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、目的物０.９９gを無色油状物質として得た。
¹H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz) δ8.23 (dd, J=6.0, 0.9Hz, 2H)。 To a solution of 1.00 g of 1- (4-fluorophenyl) -2,2,2-trifluoroethanone in 0.2 ml of acetic acid and 1.0 ml of concentrated sulfuric acid was added 1,3-dibromo-5,5- 1.79 g of dimethylhydantoin was added and stirred at 45 ° C. for 3 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was poured into 5 ml of ice water, and 2N aqueous sodium hydroxide solution was added to adjust the pH to 7, followed by extraction with ethyl acetate (3 ml × 2). Dehydration, drying, and evaporation of the solvent under reduced pressure gave 0.99 g of the desired product as a colorless oil.
¹ H NMR (CDCl ₃ , Me ₄ Si, 300 MHz) δ8.23 (dd, J = 6.0, 0.9 Hz, 2H).

本発明化合物は、前記製造法及び実施例に準じて製造することができる。合成例１〜合成例６と同様に製造した本発明化合物の例を第３表〜第６表にそれぞれ示すが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。   This invention compound can be manufactured according to the said manufacturing method and an Example. Although the example of this invention compound manufactured similarly to the synthesis example 1-the synthesis example 6 is shown in Table 3-Table 6, respectively, this invention is not limited only to these.

尚、表中Etとの記載はエチル基を表し、以下同様にn-Pr又はPr-nはノルマルプロピル基を、i-Pr又はPr-iはイソプロピル基を、c-Pr又はPr-cはシクロプロピル基を、n-Bu又はBu-nはノルマルブチル基を、Phはフェニル基をそれぞれ表し、
表中D-52aで表される芳香族複素環は、下記の構造を表す。 In the table, “Et” represents an ethyl group. Similarly, n-Pr or Pr-n represents a normal propyl group, i-Pr or Pr-i represents an isopropyl group, and c-Pr or Pr-c represents A cyclopropyl group, n-Bu or Bu-n represents a normal butyl group, Ph represents a phenyl group,
The aromatic heterocycle represented by D-52a in the table represents the following structure.

また、表中、置換基(X)_m及び(Y)_nの置換位置を表す番号は、それぞれ下記の構造式に於いて記された番号の位置に対応するものであり、−の表記は、無置換を表し、
さらに、表中、*1は「樹脂状」を意味する。
第３表 In the table, the numbers representing the substitution positions of the substituents (X) _m and (Y) _n correspond to the positions of the numbers described in the following structural formulas, respectively, Represents no substitution,
Furthermore, * 1 in the table means “resinous”.
Table 3

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No. (X)_m R³ (Y)_n R¹ m.p.（℃）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-001 3,5-Cl₂ CF₃ 2-CH₃ CH₃ 183.0-185.0
1-002 3,5-Cl₂ CF₃ 2-CH₃ c-Pr *1
1-003 3,5-Cl₂ CF₃ 2-CH₃ CN 234.0-236.0
1-004 3,5-Cl₂ CF₃ 2-CH₃ C(O)OH *1
1-005 3,5-Cl₂ CF₃ 2-CH₃ C(O)OCH₃ *1
1-006 3,5-Cl₂ CF₃ 2-CH₃ C(O)NHCH₂CF₃ *1
1-007 3,5-Cl₂ CF₃ 2-CH₃ D-52a *1
1-008 3,5-Cl₂ CF₃ 2-CH₃ Ph *1
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第４表 ―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. (X) _m R ³ (Y) _n R ¹ mp (℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-001 3,5-Cl ₂ CF ₃ 2-CH ₃ CH ₃ 183.0-185.0
1-002 3,5-Cl ₂ CF ₃ 2-CH ₃ c-Pr * 1
1-003 3,5-Cl ₂ CF ₃ 2-CH ₃ CN 234.0-236.0
1-004 3,5-Cl ₂ CF ₃ 2-CH ₃ C (O) OH * 1
1-005 3,5-Cl ₂ CF ₃ 2-CH ₃ C (O) OCH ₃ * 1
1-006 3,5-Cl ₂ CF ₃ 2-CH ₃ C (O) NHCH ₂ CF ₃ * 1
1-007 3,5-Cl ₂ CF ₃ 2-CH ₃ D-52a * 1
1-008 3,5-Cl ₂ CF ₃ 2-CH ₃ Ph * 1
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Table 4

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No. (X)_m R³ (Y)_n R¹ m.p.（℃）
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2-001 3,5-Cl₂ CF₃ 2-I OCH₃ *1
2-002 3,5-Cl₂ CF₃ 2-I OEt *1
2-003 3,5-Cl₂ CF₃ 2-CH₃ OCH₃ *1
2-004 3,5-Cl₂ CF₃ 2-CH₃ OEt *1
2-005 3,5-Cl₂ CF₃ 2-CH₃ OPr-n *1
2-006 3,5-Cl₂ CF₃ 2-CH₃ OPr-i *1
2-007 3,5-Cl₂ CF₃ 2-CH₃ OBu-n *1
2-008 3,5-Cl₂ CF₃ 2-CH₃ OCH₂CF₃ *1
2-009 3,5-Cl₂ CF₃ 2-CH₃ OCH₂C≡CH *1
2-010 3,5-Cl₂ CF₃ 2-CH₃ SCH₃ *1
2-011 3,5-Cl₂ CF₃ 2-CH₃ SEt *1
2-012 3,5-Cl₂ CF₃ 2-CH₃ NHCH₃ *1
2-013 3,5-Cl₂ CF₃ 2-CH₃ NHCN *1
2-014 3,5-Cl₂ CF₃ 2-CH₃ NHOCH₃ *1
2-015 3,5-Cl₂ CF₃ 2-CH₃ N(CH₃)OCH₃ *1
2-016 3,5-Cl₂ CF₃ 2-CH₃ NHOEt *1
2-017 3,5-Cl₂ CF₃ 2-CH₃ NHNO₂ 205.0-207.0
2-018 3,5-Cl₂ CF₂Cl 2-CH₃ OEt *1
2-019 3,5-Br₂ CF₃ 2-CH₃ OEt *1
2-020 3,5-(CF₃)₂ CF₃ − OCH₃ 129.0-130.0
2-021 3,4,5-Cl₃ CF₃ − OCH₃ 141.0-143.0
2-022 3,5-Cl₂ CF₃ 2-CN OEt 95.0-100.0
2-023 3-CF₃ CF₃ 2-CH₃ OCH₃ *1
2-024 3-Cl-5-CF₃ CF₃ 2-CH₃ OCH₃ *1
2-025 3-Br-5-CF₃ CF₃ 2-CH₃ OCH₃ *1
2-026 3,5-Br₂-4-F CF₃ 2-CH₃ OCH₃ *1
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第５表 ―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. (X) _m R ³ (Y) _n R ¹ mp (℃)
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2-001 3,5-Cl ₂ CF ₃ 2-I OCH ₃ * 1
2-002 3,5-Cl ₂ CF ₃ 2-I OEt * 1
2-003 3,5-Cl ₂ CF ₃ 2-CH ₃ OCH ₃ * 1
2-004 3,5-Cl ₂ CF ₃ 2-CH ₃ OEt * 1
2-005 3,5-Cl ₂ CF ₃ 2-CH ₃ OPr-n * 1
2-006 3,5-Cl ₂ CF ₃ 2-CH ₃ OPr-i * 1
2-007 3,5-Cl ₂ CF ₃ 2-CH ₃ OBu-n * 1
2-008 3,5-Cl ₂ CF ₃ 2-CH ₃ OCH ₂ CF ₃ * 1
2-009 3,5-Cl ₂ CF ₃ 2-CH ₃ OCH ₂ C≡CH * 1
2-010 3,5-Cl ₂ CF ₃ 2-CH ₃ SCH ₃ * 1
2-011 3,5-Cl ₂ CF ₃ 2-CH ₃ SEt * 1
2-012 3,5-Cl ₂ CF ₃ 2-CH ₃ NHCH ₃ * 1
2-013 3,5-Cl ₂ CF ₃ 2-CH ₃ NHCN * 1
2-014 3,5-Cl ₂ CF ₃ 2-CH ₃ NHOCH ₃ * 1
2-015 3,5-Cl ₂ CF ₃ 2-CH ₃ N (CH ₃ ) OCH ₃ * 1
2-016 3,5-Cl ₂ CF ₃ 2-CH ₃ NHOEt * 1
2-017 3,5-Cl ₂ CF ₃ 2-CH ₃ NHNO ₂ 205.0-207.0
2-018 3,5-Cl ₂ CF ₂ Cl 2-CH ₃ OEt * 1
2-019 3,5-Br ₂ CF ₃ 2-CH ₃ OEt * 1
2-020 3,5- (CF ₃ ) ₂ CF ₃ − OCH ₃ 129.0-130.0
2-021 3,4,5-Cl ₃ CF ₃ − OCH ₃ 141.0-143.0
2-022 3,5-Cl ₂ CF ₃ 2-CN OEt 95.0-100.0
2-023 3-CF ₃ CF ₃ 2-CH ₃ OCH ₃ * 1
2-024 3-Cl-5-CF ₃ CF ₃ 2-CH ₃ OCH ₃ * 1
2-025 3-Br-5-CF ₃ CF ₃ 2-CH ₃ OCH ₃ * 1
2-026 3,5-Br ₂ -4-F CF ₃ 2-CH ₃ OCH ₃ * 1
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
Table 5

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No. (X)_m R³ (Y)_n R¹ R² m.p.（℃）
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3-001 3,5-Cl₂ CF₃ 2-CH₃ 0CH₃ CH₃ *1
3-002 3,5-Cl₂ CF₃ 2-CH₃ 0CH₃ Et *1
3-003 3,5-Cl₂ CF₃ 2-CH₃ 0CH₃ n-Pr *1
3-004 3,5-Cl₂ CF₃ 2-CH₃ 0CH₃ i-Pr *1
3-005 3,5-Cl₂ CF₃ 2-CH₃ 0CH₃ CH₂CF₃ *1
3-006 3,5-Cl₂ CF₃ 2-CH₃ OCH₃ OCH₃ *1
3-007 3,5-Cl₂ CF₃ 2-CH₃ OCH₃ N(CH₃)₂ *1
3-008 3,5-Cl₂ CF₃ 2-CH₃ OCH₃ NHCHO *1
3-009 3,5-Cl₂ CF₃ 2-CH₃ OCH₃ NHC(O)CH₃ *1
3-010 3,5-Cl₂ CF₃ 2-CH₃ OCH₃ NHC(O)OCH₃ *1
3-011 3,5-Cl₂ CF₃ 2-CH₃ OEt CH₃ *1
3-012 3,5-Cl₂ CF₃ 2-CH₃ 0Bu-n CH₃ *1
3-013 3,5-Cl₂ CF₃ 2-CH₃ SCH₃ CH₃ *1
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第６表 ―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. (X) _m R ³ (Y) _n R ¹ R ² mp (℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
3-001 3,5-Cl ₂ CF ₃ 2-CH ₃ 0CH ₃ CH ₃ * 1
3-002 3,5-Cl ₂ CF ₃ 2-CH ₃ 0CH ₃ Et * 1
3-003 3,5-Cl ₂ CF ₃ 2-CH ₃ 0CH ₃ n-Pr * 1
3-004 3,5-Cl ₂ CF ₃ 2-CH ₃ 0CH ₃ i-Pr * 1
3-005 3,5-Cl ₂ CF ₃ 2-CH ₃ 0CH ₃ CH ₂ CF ₃ * 1
3-006 3,5-Cl ₂ CF ₃ 2-CH ₃ OCH ₃ OCH ₃ * 1
3-007 3,5-Cl ₂ CF ₃ 2-CH ₃ OCH ₃ N (CH ₃ ) ₂ * 1
3-008 3,5-Cl ₂ CF ₃ 2-CH ₃ OCH ₃ NHCHO * 1
3-009 3,5-Cl ₂ CF ₃ 2-CH ₃ OCH ₃ NHC (O) CH ₃ * 1
3-010 3,5-Cl ₂ CF ₃ 2-CH ₃ OCH ₃ NHC (O) OCH ₃ * 1
3-011 3,5-Cl ₂ CF ₃ 2-CH ₃ OEt CH ₃ * 1
3-012 3,5-Cl ₂ CF ₃ 2-CH ₃ 0Bu-n CH ₃ * 1
3-013 3,5-Cl ₂ CF ₃ 2-CH ₃ SCH ₃ CH ₃ * 1
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Table 6

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No. (X)_m (Y)_n R² R¹ m.p.（℃）
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4-001 3,5-Cl₂ 2-CH₃ CH₃ SCH₃ *1
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第３表〜第６表に融点の記載のない本発明化合物の¹H NMRデータを第７表に示す。
第７表
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No. ¹H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz)
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1-002 δ7.3-7.55 (m, 6H), 6.10 (s, 1H), 4.10 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.45 (s, 3H), 1.55-1.6 (m, 1H),
0.7-0.85 (m, 4H), 0.45-0.55 (m, 2H), 0.2-0.25 (m, 2H)。
1-004 δ7.45-8.0 (m, 6H), 4.10 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.1Hz, 1H),
2.65 (s, 3H), 1.75-2.0 (m, 4H)。
1-005 δ7.4-7.55 (m, 6H), 6.30 (s, 1H), 4.10 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.75 (s, 3H),
3.70 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.50 (s, 3H), 1.65-1.7 (m, 2H),
1.25-1.35 (m, 2H)。
1-006 δ7.3-7.55 (m, 6H), 7.1-7.2 (m, 1H), 6.70 (s, 1H),
4.10 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.85-4.0 (m, 2H), 3.70 (d, J=17.1Hz, 1H),
2.45 (s, 3H), 1.55-1.65 (m, 2H), 1.1-1.15 (m, 2H)。
1-008 (CDCl₃, Me₄Si, 500MHz)δ7.2-7.55 (m, 11H), 6.42 (s, 1H),
4.07 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.69 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.44 (s, 3H),
1.39 (s, 4H)。
2-001 δ9.16 (bs, 1H), 8.16 (bs, 1H), 7.98 (d, J=8.1Hz, 1H),
7.73 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.51 (bs, 2H), 7.44 (bs, 1H), 5.66 (bs, 1H),
4.07 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.95 (s, 3H), 3.69 (d, J=17.4Hz, 1H)。
2-002 δ9.17 (bs, 1H), 8.16 (bs, 1H), 7.93 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.7-7.8 (m, 1H),
7.51 (s, 2H), 7.43 (bs, 1H), 5.70 (bs, 1H), 4.41 (q, J=7.2Hz, 2H),
4.07 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.69 (d, J=17.4Hz, 1H), 1.34 (t, J=7.2Hz, 3H)。
2-004 (CDCl₃, Me₄Si, 700MHz)δ9.30 (bs, 1H), 8.08 (d, J=8.4Hz, 1H),
7.5-7.6 (m, 3H), 7.49 (s, 1H), 7.42 (s, 1H), 5.60 (bs, 1H),
4.42 (q, J=7.2Hz, 2H), 4.13 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.74 (d, J=17.4Hz, 1H),
2.64 (s, 3H), 1.35 (t, J=7.2Hz, 3H)。
2-005 δ9.25 (bs, 1H), 8.07 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.4-7.55 (m, 5H), 5.51 (bs, 1H),
4.32 (t, J=6.6Hz, 2H), 4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H),
2.65 (s, 3H), 1.65-1.75 (m, 2H), 0.99 (t, J=7.5Hz, 3H)。
2-006 δ9.25 (bs, 1H), 8.05 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.4-7.55 (m, 5H),
5.35-5.45 (m, 2H), 4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H),
2.64 (s, 3H), 1.33 (d, J=6.0Hz, 6H)。
2-007 δ9.29 (bs, 1H), 8.07 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.4-7.55 (m, 5H), 5.58 (bs, 1H),
4.36 (t, J=6.9Hz, 2H), 4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H),
2.64 (s, 3H), 1.65-1.75 (m, 2H), 1.35-1.5 (m, 2H),
0.96 (t, J=7.5Hz, 3H)。
2-008 δ9.28 (bs, 1H), 8.06 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.4-7.55 (m, 5H), 5.72 (bs, 1H),
4.77 (q, J=8.7Hz, 2H), 4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H),
2.63 (s, 3H)。
2-009 δ9.25 (bs, 1H), 8.13 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.4-7.55 (m, 5H), 5.74 (bs, 1H),
4.98 (s, 2H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H),
2.65 (s, 3H), 2.54 (t, J=2.4Hz, 1H)。
2-011 δ8.15 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.4-7.55 (m, 5H), 4.13 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.74 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.19 (q, J=7.5Hz, 2H), 2.67 (s, 3H),
1.42 (t, J=7.5Hz, 3H)。
2-013 δ9.21 (bs, 1H), 8.81 (bs, 1H), 7.4-7.55 (m, 6H), 6.75 (bs, 1H),
4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.53 (s, 3H)。
2-014 δ8.04 (bs, 1H), 7.4-7.65 (m, 6H), 6.24 (bs, 2H), 4.10 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.6-3.8 (m, 4H), 2.51 (s, 3H)。
2-015 δ9.90 (bs, 1H), 7.95 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.4-7.55 (m, 5H), 6.25 (bs, 1H),
4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.77 (s, 3H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.37 (s, 3H), 2.62 (s, 3H)。
2-016 δ7.4-7.6 (m, 6H), 6.20 (bs, 1H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.87 (q, J=7.2Hz, 2H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.51 (s, 3H),
1.24 (t, J=7.2Hz, 3H)。
2-018 δ9.27 (bs, 1H), 8.07 (d, J=8.2Hz, 1H), 7.45-7.55 (m, 4H),
7.42 (t, J=1.8Hz, 1H), 5.58 (bs, 1H), 4.42 (q, J=7.2Hz, 2H),
4.15 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.73 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.64 (s, 3H),
1.35 (t, J=7.2Hz, 3H)。
2-019 δ9.25 (bs, 1H), 8.07 (d, J=8.2Hz, 1H), 7.7-7.75 (m, 3H),
7.45-7.55 (m, 2H), 5.54 (bs, 1H), 4.42 (q, J=7.2Hz, 2H),
4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.64 (s, 3H),
1.35 (t, J=7.2Hz, 3H)。
2-024 δ8.11 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.83 (s, 1H), 7.77 (s, 1H), 7.69 (s, 1H),
7.52 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.50 (s, 1H), 4.16 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.93 (s, 3H), 3.73 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.65 (s, 3H)。
2-025 δ8.11 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.80 (s, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.82 (s, 1H),
7.53 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.50 (s, 1H), 4.15 (d, J=17.1Hz, 1H),
3.93 (s, 3H), 3.73 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.66 (s, 3H)。
2-026 δ8.11 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.77 (d, J=5.4Hz, 2H), 7.52 (d, J=8.1Hz, 1H),
7.49 (s, 1H), 4.10 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.93 (s, 3H),
3.70 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.65 (s, 3H)。
3-002 δ9.87 (bs, 1H), 8.06 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.4-7.55 (m, 5H),
4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.96 (s, 3H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.3-3.45 (m, 2H), 2.64 (s, 3H), 1.2-1.3 (m, 3H)。
3-003 δ9.96 (bs, 1H), 8.06 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.4-7.55 (m, 5H),
4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.95 (s, 3H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.30 (q, J=6.9Hz, 2H), 2.64 (s, 3H), 1.55-1.7 (m, 2H),
0.98 (t, J=8.1Hz, 3H)。
3-004 δ9.82 (d, J=7.5Hz, 1H), 8.06 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.4-7.55 (m, 5H),
4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.85-4.1 (m, 1H), 3.96 (s, 3H),
3.71 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.65 (s, 3H), 1.26 (d, J=6.6Hz, 6H)。
3-005 δ10.27 (t, J=6.9Hz, 1H), 8.14 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.4-7.6 (m, 5H),
4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.9-4.1 (m, 2H), 4.01 (s, 3H),
3.71 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.66 (s, 3H)。
3-006 δ8.13 (s, 1H), 7.4-7.55 (m, 6H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.81 (s, 3H),
3.77 (s, 3H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.51 (s, 3H)。
3-007 δ10.56 (bs, 1H), 8.10 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.4-7.55 (m, 5H),
4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 4.03 (s, 3H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H),
2.68 (s, 6H), 2.63 (s, 3H)。
3-008 δ9.60 (bs, 1H), 7.7-8.0 (m, 2H), 7.4-7.55 (m, 5H), 6.51 (bs, 1H),
3.8-4.15 (m, 4H), 3.67 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.39 (s, 3H)。
3-009 δ9.36 (bs, 1H), 7.85 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.4-7.55 (m, 6H),
4.06 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.93 (s, 3H), 3.67 (d, J=17.4Hz, 1H),
2.48 (s, 3H), 2.05 (bs, 3H)。
3-010 δ10.77 (bs, 1H), 8.14 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.4-7.55 (m, 5H), 6.51 (bs, 1H),
4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.99 (s, 3H), 3.80 (s, 3H),
3.71 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.65 (s, 3H)。
3-011 δ9.89 (bs, 1H), 8.01 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.4-7.55 (m, 5H),
4.44 (q, J=7.2Hz, 2H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H),
2.95 (d, J=5.1Hz, 3H), 2.63 (s, 3H), 1.37 (t, J=7.2Hz, 3H)。
3-012 δ9.89 (bs, 1H), 8.01 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.4-7.55 (m, 5H),
4.39 (t, J=6.9Hz, 2H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H),
2.95 (d, J=5.4Hz, 3H), 2.63 (s, 3H), 1.65-1.8 (m, 2H),
1.35-1.5 (m, 2H), 0.97 (t, J=7.5Hz, 3H)。
3-013 δ11.13 (bs, 1H), 8.07 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.4-7.55 (m, 5H),
4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.0-3.1 (m, 3H),
2.63 (s, 3H), 2.55 (s, 3H)。
4-001 (CDCl₃, Me₄Si, 700MHz)δ8.69 (bs, 1H), 8.07 (d, J=8.1Hz, 1H),
7.4-7.55 (m, 4H), 7.31 (d, J=7.7Hz, 1H), 4.08 (d, J=17.5Hz, 1H),
3.70 (d, J=17.5Hz, 1H), 3.34 (s, 3H), 2.41 (s, 3H), 2.23 (s, 3H)。
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
［試験例］
次に、本発明化合物の有害生物防除剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。 ―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. (X) _m (Y) _n R ² R ¹ mp (℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
4-001 3,5-Cl ₂ 2-CH ₃ CH ₃ SCH ₃ * 1
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
Tables 7 to 6 show the ¹ H NMR data of the compounds of the present invention whose melting points are not described in Tables 3 to 6.
Table 7 ―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. ¹ H NMR (CDCl ₃ , Me ₄ Si, 300MHz)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-002 δ7.3-7.55 (m, 6H), 6.10 (s, 1H), 4.10 (d, J = 17.4Hz, 1H),
3.70 (d, J = 17.4Hz, 1H), 2.45 (s, 3H), 1.55-1.6 (m, 1H),
0.7-0.85 (m, 4H), 0.45-0.55 (m, 2H), 0.2-0.25 (m, 2H).
1-004 δ7.45-8.0 (m, 6H), 4.10 (d, J = 17.1Hz, 1H), 3.70 (d, J = 17.1Hz, 1H),
2.65 (s, 3H), 1.75-2.0 (m, 4H).
1-005 δ7.4-7.55 (m, 6H), 6.30 (s, 1H), 4.10 (d, J = 17.1Hz, 1H), 3.75 (s, 3H),
3.70 (d, J = 17.1Hz, 1H), 2.50 (s, 3H), 1.65-1.7 (m, 2H),
1.25-1.35 (m, 2H).
1-006 δ7.3-7.55 (m, 6H), 7.1-7.2 (m, 1H), 6.70 (s, 1H),
4.10 (d, J = 17.1Hz, 1H), 3.85-4.0 (m, 2H), 3.70 (d, J = 17.1Hz, 1H),
2.45 (s, 3H), 1.55-1.65 (m, 2H), 1.1-1.15 (m, 2H).
1-008 (CDCl ₃ , Me ₄ Si, 500MHz) δ7.2-7.55 (m, 11H), 6.42 (s, 1H),
4.07 (d, J = 17.4Hz, 1H), 3.69 (d, J = 17.4Hz, 1H), 2.44 (s, 3H),
1.39 (s, 4H).
2-001 δ9.16 (bs, 1H), 8.16 (bs, 1H), 7.98 (d, J = 8.1Hz, 1H),
7.73 (d, J = 8.1Hz, 1H), 7.51 (bs, 2H), 7.44 (bs, 1H), 5.66 (bs, 1H),
4.07 (d, J = 17.4Hz, 1H), 3.95 (s, 3H), 3.69 (d, J = 17.4Hz, 1H).
2-002 δ9.17 (bs, 1H), 8.16 (bs, 1H), 7.93 (d, J = 8.1Hz, 1H), 7.7-7.8 (m, 1H),
7.51 (s, 2H), 7.43 (bs, 1H), 5.70 (bs, 1H), 4.41 (q, J = 7.2Hz, 2H),
4.07 (d, J = 17.4Hz, 1H), 3.69 (d, J = 17.4Hz, 1H), 1.34 (t, J = 7.2Hz, 3H).
2-004 (CDCl ₃ , Me ₄ Si, 700MHz) δ9.30 (bs, 1H), 8.08 (d, J = 8.4Hz, 1H),
7.5-7.6 (m, 3H), 7.49 (s, 1H), 7.42 (s, 1H), 5.60 (bs, 1H),
4.42 (q, J = 7.2Hz, 2H), 4.13 (d, J = 17.4Hz, 1H), 3.74 (d, J = 17.4Hz, 1H),
2.64 (s, 3H), 1.35 (t, J = 7.2Hz, 3H).
2-005 δ9.25 (bs, 1H), 8.07 (d, J = 8.1Hz, 1H), 7.4-7.55 (m, 5H), 5.51 (bs, 1H),
4.32 (t, J = 6.6Hz, 2H), 4.10 (d, J = 17.4Hz, 1H), 3.71 (d, J = 17.4Hz, 1H),
2.65 (s, 3H), 1.65-1.75 (m, 2H), 0.99 (t, J = 7.5Hz, 3H).
2-006 δ9.25 (bs, 1H), 8.05 (d, J = 8.1Hz, 1H), 7.4-7.55 (m, 5H),
5.35-5.45 (m, 2H), 4.10 (d, J = 17.4Hz, 1H), 3.71 (d, J = 17.4Hz, 1H),
2.64 (s, 3H), 1.33 (d, J = 6.0Hz, 6H).
2-007 δ9.29 (bs, 1H), 8.07 (d, J = 8.1Hz, 1H), 7.4-7.55 (m, 5H), 5.58 (bs, 1H),
4.36 (t, J = 6.9Hz, 2H), 4.10 (d, J = 17.4Hz, 1H), 3.71 (d, J = 17.4Hz, 1H),
2.64 (s, 3H), 1.65-1.75 (m, 2H), 1.35-1.5 (m, 2H),
0.96 (t, J = 7.5Hz, 3H).
2-008 δ9.28 (bs, 1H), 8.06 (d, J = 8.1Hz, 1H), 7.4-7.55 (m, 5H), 5.72 (bs, 1H),
4.77 (q, J = 8.7Hz, 2H), 4.10 (d, J = 17.4Hz, 1H), 3.71 (d, J = 17.4Hz, 1H),
2.63 (s, 3H).
2-009 δ9.25 (bs, 1H), 8.13 (d, J = 8.1Hz, 1H), 7.4-7.55 (m, 5H), 5.74 (bs, 1H),
4.98 (s, 2H), 4.09 (d, J = 17.4Hz, 1H), 3.71 (d, J = 17.4Hz, 1H),
2.65 (s, 3H), 2.54 (t, J = 2.4Hz, 1H).
2-011 δ8.15 (d, J = 8.1Hz, 1H), 7.4-7.55 (m, 5H), 4.13 (d, J = 17.4Hz, 1H),
3.74 (d, J = 17.4Hz, 1H), 3.19 (q, J = 7.5Hz, 2H), 2.67 (s, 3H),
1.42 (t, J = 7.5Hz, 3H).
2-013 δ9.21 (bs, 1H), 8.81 (bs, 1H), 7.4-7.55 (m, 6H), 6.75 (bs, 1H),
4.10 (d, J = 17.4Hz, 1H), 3.71 (d, J = 17.4Hz, 1H), 2.53 (s, 3H).
2-014 δ8.04 (bs, 1H), 7.4-7.65 (m, 6H), 6.24 (bs, 2H), 4.10 (d, J = 17.4Hz, 1H),
3.6-3.8 (m, 4H), 2.51 (s, 3H).
2-015 δ9.90 (bs, 1H), 7.95 (d, J = 8.1Hz, 1H), 7.4-7.55 (m, 5H), 6.25 (bs, 1H),
4.09 (d, J = 17.4Hz, 1H), 3.77 (s, 3H), 3.70 (d, J = 17.4Hz, 1H),
3.37 (s, 3H), 2.62 (s, 3H).
2-016 δ7.4-7.6 (m, 6H), 6.20 (bs, 1H), 4.09 (d, J = 17.4Hz, 1H),
3.87 (q, J = 7.2Hz, 2H), 3.70 (d, J = 17.4Hz, 1H), 2.51 (s, 3H),
1.24 (t, J = 7.2Hz, 3H).
2-018 δ9.27 (bs, 1H), 8.07 (d, J = 8.2Hz, 1H), 7.45-7.55 (m, 4H),
7.42 (t, J = 1.8Hz, 1H), 5.58 (bs, 1H), 4.42 (q, J = 7.2Hz, 2H),
4.15 (d, J = 17.4Hz, 1H), 3.73 (d, J = 17.4Hz, 1H), 2.64 (s, 3H),
1.35 (t, J = 7.2Hz, 3H).
2-019 δ9.25 (bs, 1H), 8.07 (d, J = 8.2Hz, 1H), 7.7-7.75 (m, 3H),
7.45-7.55 (m, 2H), 5.54 (bs, 1H), 4.42 (q, J = 7.2Hz, 2H),
4.09 (d, J = 17.4Hz, 1H), 3.70 (d, J = 17.4Hz, 1H), 2.64 (s, 3H),
1.35 (t, J = 7.2Hz, 3H).
2-024 δ8.11 (d, J = 7.8Hz, 1H), 7.83 (s, 1H), 7.77 (s, 1H), 7.69 (s, 1H),
7.52 (d, J = 8.1Hz, 1H), 7.50 (s, 1H), 4.16 (d, J = 17.4Hz, 1H),
3.93 (s, 3H), 3.73 (d, J = 17.4Hz, 1H), 2.65 (s, 3H).
2-025 δ8.11 (d, J = 7.8Hz, 1H), 7.80 (s, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.82 (s, 1H),
7.53 (d, J = 7.8Hz, 1H), 7.50 (s, 1H), 4.15 (d, J = 17.1Hz, 1H),
3.93 (s, 3H), 3.73 (d, J = 17.1Hz, 1H), 2.66 (s, 3H).
2-026 δ8.11 (d, J = 8.1Hz, 1H), 7.77 (d, J = 5.4Hz, 2H), 7.52 (d, J = 8.1Hz, 1H),
7.49 (s, 1H), 4.10 (d, J = 17.1Hz, 1H), 3.93 (s, 3H),
3.70 (d, J = 17.1Hz, 1H), 2.65 (s, 3H).
3-002 δ9.87 (bs, 1H), 8.06 (d, J = 8.1Hz, 1H), 7.4-7.55 (m, 5H),
4.10 (d, J = 17.4Hz, 1H), 3.96 (s, 3H), 3.70 (d, J = 17.4Hz, 1H),
3.3-3.45 (m, 2H), 2.64 (s, 3H), 1.2-1.3 (m, 3H).
3-003 δ9.96 (bs, 1H), 8.06 (d, J = 8.1Hz, 1H), 7.4-7.55 (m, 5H),
4.10 (d, J = 17.4Hz, 1H), 3.95 (s, 3H), 3.71 (d, J = 17.4Hz, 1H),
3.30 (q, J = 6.9Hz, 2H), 2.64 (s, 3H), 1.55-1.7 (m, 2H),
0.98 (t, J = 8.1Hz, 3H).
3-004 δ9.82 (d, J = 7.5Hz, 1H), 8.06 (d, J = 8.1Hz, 1H), 7.4-7.55 (m, 5H),
4.10 (d, J = 17.4Hz, 1H), 3.85-4.1 (m, 1H), 3.96 (s, 3H),
3.71 (d, J = 17.4Hz, 1H), 2.65 (s, 3H), 1.26 (d, J = 6.6Hz, 6H).
3-005 δ10.27 (t, J = 6.9Hz, 1H), 8.14 (d, J = 8.1Hz, 1H), 7.4-7.6 (m, 5H),
4.10 (d, J = 17.4Hz, 1H), 3.9-4.1 (m, 2H), 4.01 (s, 3H),
3.71 (d, J = 17.4Hz, 1H), 2.66 (s, 3H).
3-006 δ8.13 (s, 1H), 7.4-7.55 (m, 6H), 4.09 (d, J = 17.4Hz, 1H), 3.81 (s, 3H),
3.77 (s, 3H), 3.70 (d, J = 17.4Hz, 1H), 2.51 (s, 3H).
3-007 δ10.56 (bs, 1H), 8.10 (d, J = 8.1Hz, 1H), 7.4-7.55 (m, 5H),
4.10 (d, J = 17.4Hz, 1H), 4.03 (s, 3H), 3.71 (d, J = 17.4Hz, 1H),
2.68 (s, 6H), 2.63 (s, 3H).
3-008 δ9.60 (bs, 1H), 7.7-8.0 (m, 2H), 7.4-7.55 (m, 5H), 6.51 (bs, 1H),
3.8-4.15 (m, 4H), 3.67 (d, J = 17.4Hz, 1H), 2.39 (s, 3H).
3-009 δ9.36 (bs, 1H), 7.85 (d, J = 8.1Hz, 1H), 7.4-7.55 (m, 6H),
4.06 (d, J = 17.4Hz, 1H), 3.93 (s, 3H), 3.67 (d, J = 17.4Hz, 1H),
2.48 (s, 3H), 2.05 (bs, 3H).
3-010 δ10.77 (bs, 1H), 8.14 (d, J = 8.1Hz, 1H), 7.4-7.55 (m, 5H), 6.51 (bs, 1H),
4.10 (d, J = 17.4Hz, 1H), 3.99 (s, 3H), 3.80 (s, 3H),
3.71 (d, J = 17.4Hz, 1H), 2.65 (s, 3H).
3-011 δ9.89 (bs, 1H), 8.01 (d, J = 8.1Hz, 1H), 7.4-7.55 (m, 5H),
4.44 (q, J = 7.2Hz, 2H), 4.09 (d, J = 17.4Hz, 1H), 3.70 (d, J = 17.4Hz, 1H),
2.95 (d, J = 5.1Hz, 3H), 2.63 (s, 3H), 1.37 (t, J = 7.2Hz, 3H).
3-012 δ9.89 (bs, 1H), 8.01 (d, J = 8.1Hz, 1H), 7.4-7.55 (m, 5H),
4.39 (t, J = 6.9Hz, 2H), 4.09 (d, J = 17.4Hz, 1H), 3.70 (d, J = 17.4Hz, 1H),
2.95 (d, J = 5.4Hz, 3H), 2.63 (s, 3H), 1.65-1.8 (m, 2H),
1.35-1.5 (m, 2H), 0.97 (t, J = 7.5Hz, 3H).
3-013 δ11.13 (bs, 1H), 8.07 (d, J = 8.1Hz, 1H), 7.4-7.55 (m, 5H),
4.09 (d, J = 17.4Hz, 1H), 3.70 (d, J = 17.4Hz, 1H), 3.0-3.1 (m, 3H),
2.63 (s, 3H), 2.55 (s, 3H).
4-001 (CDCl ₃ , Me ₄ Si, 700MHz) δ8.69 (bs, 1H), 8.07 (d, J = 8.1Hz, 1H),
7.4-7.55 (m, 4H), 7.31 (d, J = 7.7Hz, 1H), 4.08 (d, J = 17.5Hz, 1H),
3.70 (d, J = 17.5Hz, 1H), 3.34 (s, 3H), 2.41 (s, 3H), 2.23 (s, 3H).
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[Test example]
Next, the usefulness of the compound of the present invention as a pest control agent will be specifically described in the following test examples, but the present invention is not limited to these.

試験例１ コナガに対する殺虫試験
本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、１０ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にカンランの葉を約１０秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にコナガ(Plutella xylostella)の２齢幼虫をシャーレ当たり５頭放虫し、蓋をして２５℃恒温室に収容した。６日後の死虫数を調査し、下記の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。 Test Example 1 Insecticidal test against a diamondback moth 10% emulsion of the compound of the present invention (depending on the compound, 10% wettable powder was tested) was diluted with water containing a spreading agent to prepare a chemical solution having a concentration of 10 ppm. Soak kanran leaves in this chemical solution for about 10 seconds, air dry and place in a petri dish. 5 second instar larvae of Plutella xylostella are released per petri dish, then covered and placed in a constant temperature room at 25 ° C. Accommodated. The number of dead insects after 6 days was investigated, and the dead insect rate was calculated from the following formula. In addition, the test was performed by 2 continuous systems.

死虫率（％）＝（死虫数／放虫数）×１００
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：No.1-001,1-002,1-006〜1-008,2-001,2-003〜2-011,2-012^*,2-013〜2-017,2-018^*,2-019^*,2-020^*,2-021,2-022,2-023^**,2-024^*,2-025^*,2-026^**,3-001〜3-007,3-008^**,3-009^**,3-010^*,3-011〜3-013,4-001^*。 Death rate (%) = (Number of dead insects / Number of dead insects) × 100
As a result, among the tested compounds, the following compounds showed a death rate of 80% or more.
Compound of the present invention: No.1-001,1-002,1-006 to 1-008,2-001,2-003 to 2-011,2-012 ^* , 2-013 to 2-017,2-018 ^* , 2-019 ^* , 2-020 ^* , 2-021,2-022,2-023 ^** , 2-024 ^* , 2-025 ^* , 2-026 ^** , 3-001 to 3-007, 3-008 ^** , 3-009 ^** , 3-010 ^* , 3-011 to 3-013,4-001 ^* .

尚、上記^*印は１００ppm濃度の薬液を用いて殺虫試験を実施したことを表し、^**印は５００ppm濃度の薬液を用いて殺虫試験を実施したことを表す。 In addition, said ^* mark represents that the insecticidal test was implemented using the chemical solution of 100 ppm concentration, and ^** represents that the insecticidal test was implemented using the chemical solution of 500 ppm concentration.

試験例２ ハスモンヨトウに対する殺虫試験
本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、１０ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にカンランの葉を約１０秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にハスモンヨトウ(Spodoptera litura)の２齢幼虫をシャーレ当たり５頭放虫し、蓋をして２５℃恒温室に収容した。６日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。 Test Example 2 Insecticidal test against Spodoptera litura 10% emulsion of the compound of the present invention (depending on the compound, 10% wettable powder was tested) was diluted with water containing a spreading agent to prepare a chemical solution having a concentration of 10 ppm. Soak kanran leaves in this chemical solution for about 10 seconds, air-dry and place in a petri dish. In this, 5 second-instar larvae of Spodoptera litura are released per petri dish, covered and kept in a constant temperature room at 25 ° C. Accommodated. The number of dead insects after 6 days was investigated, and the dead insect rate was calculated from the same calculation formula as in Test Example 1. In addition, the test was performed by 2 continuous systems.

その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：No.1-002,1-006,1-007,2-001,2-003〜2-006,2-008〜2-011,2-012^*,2-013〜2-017,2-018^*,2-019^*,2-020^*,2-021,2-022,2-023^**,2-024^*,2-025^*,2-026^**,3-001〜3-007,3-008^**,3-009^**,3-010^*,3-011,3-013,4-001^*。 As a result, among the tested compounds, the following compounds showed a death rate of 80% or more.
Compound of the present invention: No.1-002,1-006,1-007,2-001,2-003 to 2-006,2-008 to 2-011,2-012 ^* , 2-013 to 2-017 , 2-018 ^* , 2-019 ^* , 2-020 ^* , 2-021,2-022,2-023 ^** , 2-024 ^* , 2-025 ^* , 2-026 ^** , 3-001 ~ 3-007,3-008 ^** , 3-009 ^** , 3-010 ^* , 3-011,3-013,4-001 ^* .

尚、上記^*印は１００ppm濃度の薬液を用いて殺虫試験を実施したことを表し、^**印は５００ppm濃度の薬液を用いて殺虫試験を実施したことを表す。 In addition, said ^* mark represents that the insecticidal test was implemented using the chemical solution of 100 ppm concentration, and ^** represents that the insecticidal test was implemented using the chemical solution of 500 ppm concentration.

試験例３ チャハマキに対する殺虫試験
本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、１００ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にカンランの葉を約１０秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にチャハマキ(Homona magnanima)の２齢幼虫をシャーレ当たり５頭放虫し、蓋をして２５℃恒温室に収容した。６日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。 Test Example 3 Insecticidal Test for Chahamaki A 10% emulsion of the compound of the present invention (depending on the compound, 10% wettable powder was tested) was diluted with water containing a spreading agent to prepare a chemical solution having a concentration of 100 ppm. Soak kanran leaves in this chemical solution for about 10 seconds, air dry and place in a petri dish. In this, 5 second-instar larvae of Homona magnanima are released per petri dish, covered and placed in a constant temperature room at 25 ° C. Accommodated. The number of dead insects after 6 days was investigated, and the dead insect rate was calculated from the same calculation formula as in Test Example 1. In addition, the test was performed by 2 continuous systems.

その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：No.1-006,1-007,2-001,2-003,2-004,2-006,2-009,2-010,2-013〜2-017,3-001,3-006。 As a result, among the tested compounds, the following compounds showed a death rate of 80% or more.
Compound of the present invention: No.1-006,1-007,2-001,2-003,2-004,2-006,2-009,2-010,2-013 to 2-017,3-001, 3-006.

試験例４ オオタバコガに対する殺虫試験
本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、１００ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にカンランの葉を約１０秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にオオタバコガ(Helicoverpa armigera)の２齢幼虫をシャーレ当たり１頭放虫し、蓋をして２５℃恒温室に収容した。６日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は１２連制で行なった。 Test Example 4 Insecticidal test against giant tobacco moth 10% emulsion of the compound of the present invention (depending on the compound, 10% wettable powder was tested) was diluted with water containing a spreading agent to prepare a chemical solution having a concentration of 100 ppm. Immerse kanran leaves in this chemical for about 10 seconds, air dry and place in a petri dish. Release 2 second-instar larvae of Helicopapa armigera per petri dish, cover and place in a constant temperature room at 25 ° C. Accommodated. The number of dead insects after 6 days was investigated, and the dead insect rate was calculated from the same calculation formula as in Test Example 1. Note that the test was conducted in a 12-unit system.

その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：No.1-002,1-006,1-007,2-001,2-003〜2-019,2-021,3-001〜3-007,3-010,3-011。 As a result, among the tested compounds, the following compounds showed a death rate of 80% or more.
Compounds of the present invention: No. 1-002, 1-006, 1-007, 2-001, 2-003 to 2-019, 2-021, 3-001 to 3-007, 3-010, 3-011.

試験例５ ミカンキイロアザミウマに対する殺虫試験
内径7cmのスチロールカップに湿った濾紙を敷き、その上に同径に切り取ったインゲンの葉を置き、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)の１齢幼虫を１葉当たり１０頭接種した。本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、５００ppm濃度の薬液を調製し、回転式散布塔を用いて薬液をスチロールカップ当たり２.５ｍｌずつ散布、蓋をして２５℃恒温室に収容した。２日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。 Test Example 5 Insecticidal test against citrus white thrips Place a wet filter paper on a styrene cup with an inner diameter of 7 cm, place a bean leaf cut to the same diameter on it, and place 1 instar larvae of citrus thrips (Frankliniella occidentalis) per leaf Ten animals were inoculated. A 10% emulsion of the compound of the present invention (depending on the compound, 10% wettable powder) is diluted with water containing a spreading agent to prepare a chemical solution with a concentration of 500 ppm, and the chemical solution is prepared using a rotary spray tower. Each 2.5 ml of styrene cup was sprayed, covered, and stored in a constant temperature room at 25 ° C. The number of dead insects after 2 days was investigated, and the dead insect rate was calculated from the same calculation formula as in Test Example 1. In addition, the test was performed by 2 continuous systems.

その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：No.1-001,1-002,1-006,1-007,2-001,2-003〜2-019,2-022,2-023,2-026,3-001〜3-013,4-001。 As a result, among the tested compounds, the following compounds showed a death rate of 80% or more.
Compound of the present invention: No.1-001,1-002,1-006,1-007,2-001,2-003 to 2-019,2-022,2-023,2-026,3-001 to 3-013,4-001.

試験例６ ミナミキイロアザミウマに対する殺虫試験
内径7cmのスチロールカップに湿った濾紙を敷き、その上に同径に切り取ったインゲンの葉を置き、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)の成虫を１葉当たり１０頭接種した。本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、１００ppm濃度の薬液を調製し、回転式散布塔を用いて薬液をスチロールカップ当たり２.５ｍｌずつ散布、蓋をして２５℃恒温室に収容した。２日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。 Test Example 6 Insecticidal test against Thrips palmi Place wet filter paper on a 7 cm inner diameter styrol cup, place green beans cut to the same diameter on it, and place 10 Thrips palmi adults per leaf Vaccinated. A 10% emulsion of the compound of the present invention (depending on the compound, 10% wettable powder) is diluted with water containing a spreading agent to prepare a chemical solution with a concentration of 100 ppm, and the chemical solution is prepared using a rotary spray tower. Each 2.5 ml of styrene cup was sprayed, covered, and stored in a constant temperature room at 25 ° C. The number of dead insects after 2 days was investigated, and the dead insect rate was calculated from the same calculation formula as in Test Example 1. In addition, the test was performed by 2 continuous systems.

その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：No.1-001,1-002,1-006,1-007,2-001,2-003〜2-019,2-021,3-001〜3-013,4-001。 As a result, among the tested compounds, the following compounds showed a death rate of 80% or more.
The compound of the present invention: No.1-001,1-002,1-006,1-007,2-001,2-003 to 2-019,2-021,3-001 to 3-013,4-001.

試験例７ オオトゲシラホシカメムシに対する殺虫試験
本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、５００ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にイネの葉鞘を約１０秒間浸漬し、風乾後試験管に入れ、この中にオオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)の１齢幼虫を試験管当たり５頭放虫し、スポンジで蓋をして２５℃恒温室に収容した。２日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。 Test Example 7 Insecticidal test against white-spotted beetle A 10% emulsion of the compound of the present invention (10% wettable powder depending on the compound) was diluted with water containing a spreading agent to prepare a chemical solution having a concentration of 500 ppm. . Immerse rice leaf sheath in this solution for about 10 seconds, air-dry it, put it in a test tube, release 5 1st instar larvae of Eysarcoris lewisi per test tube, and cover the lid with a sponge. And housed in a constant temperature room at 25 ° C. The number of dead insects after 2 days was investigated, and the dead insect rate was calculated from the same calculation formula as in Test Example 1. In addition, the test was performed by 2 continuous systems.

その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：No.1-002,1-006,1-007,2-001,2-003〜2-006,2-008〜2-011,2-013,2-014,3-001〜3-003,3-006,3-007。 As a result, among the tested compounds, the following compounds showed a death rate of 80% or more.
Compound of the present invention: No.1-002,1-006,1-007,2-001,2-003 to 2-006,2-008 to 2-011,2-013,2-014,3-001 to 3-003,3-006,3-007.

試験例８ トビイロウンカに対する殺虫試験
本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、５００ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にイネの葉鞘を約１０秒間浸漬し、風乾後試験管に入れ、この中にトビイロウンカ(Nilaparvata lugens)の２齢幼虫を試験管当たり５頭放虫し、スポンジで蓋をして２５℃恒温室に収容した。６日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。 Test Example 8 Insecticidal test against green planthopper A 10% emulsion of the compound of the present invention (depending on the compound, 10% wettable powder) was diluted with water containing a spreading agent to prepare a chemical solution having a concentration of 500 ppm. Immerse rice leaf sheath in this solution for about 10 seconds, air-dry it, put it in a test tube, release 5 second-instar larvae of Nilaparvata lugens per test tube, cover with a sponge, and cover with 25 sponges. Housed in a constant temperature room. The number of dead insects after 6 days was investigated, and the dead insect rate was calculated from the same calculation formula as in Test Example 1. In addition, the test was performed by 2 continuous systems.

その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：No.1-002,1-006,1-007,2-001,2-003〜2-007,2-009〜2-011,2-013〜2-019,2-023〜2-026,3-001〜3-003,3-005〜3-007,3-009〜3-011。 As a result, among the tested compounds, the following compounds showed a death rate of 80% or more.
Compound of the present invention: No.1-002,1-006,1-007,2-001,2-003 to 2-007,2-009 to 2-011,2-013 to 2-019,2-023 to 2-026,3-001 to 3-003,3-005 to 3-007,3-009 to 3-011.

試験例９ シルバーリーフコナジラミに対する殺虫試験
内径7cmのスチロールカップに湿った濾紙を敷き、その上にシルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)に産卵させたトマトの葉(１０卵/葉)を切り取って置いた。本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、５００ppm濃度の薬液を調製し、回転式散布塔を用いて薬液をスチロールカップ当たり２.５ｍｌずつ散布、蓋をして２５℃恒温室に収容した。６日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。 Test Example 9 Insecticidal test for silver leaf whitefly A tomato leaf (10 eggs / leaf) laid on a silver leaf whitefly (Bemisia argentifolii) was cut and placed on a 7 cm inner diameter styrol cup. A 10% emulsion of the compound of the present invention (depending on the compound, 10% wettable powder) is diluted with water containing a spreading agent to prepare a chemical solution with a concentration of 500 ppm, and the chemical solution is prepared using a rotary spray tower. Each 2.5 ml of styrene cup was sprayed, covered, and stored in a constant temperature room at 25 ° C. The number of dead insects after 6 days was investigated, and the dead insect rate was calculated from the same calculation formula as in Test Example 1. In addition, the test was performed by 2 continuous systems.

その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：No.1-002,1-006,1-007,2-001,2-003〜2-011,2-013,2-014,2-016〜2-019,2-023,2-026,3-001,3-006,3-011。 As a result, among the tested compounds, the following compounds showed a death rate of 80% or more.
Compounds of the present invention: No.1-002,1-006,1-007,2-001,2-003 to 2-011,2-013,2-014,2-016 to 2-019,2-023, 2-026,3-001,3-006,3-011.

試験例１０ モモアカアブラムシに対する殺虫試験
内径3cmのガラスシャーレに湿った脱脂綿を敷き、その上に同径に切り取ったカンランの葉を置き、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)無翅成虫を４頭放虫した。１日後、本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、５００ppm濃度の薬液を調製し、回転式散布塔にて薬液を散布(2.5mg/cm²)、蓋をして２５℃恒温室に収容した。６日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。 Test Example 10 Insecticidal test against peach aphid A moist absorbent cotton is laid on a glass petri dish with an inner diameter of 3 cm, and kanran leaves cut into the same diameter are placed on it. did. One day later, a 10% emulsion of the compound of the present invention (depending on the compound, 10% wettable powder) was diluted with water containing a spreading agent to prepare a chemical solution with a concentration of 500 ppm. The chemical solution was sprayed (2.5 mg / cm ² ), covered, and stored in a constant temperature room at 25 ° C. The number of dead insects after 6 days was investigated, and the dead insect rate was calculated from the same calculation formula as in Test Example 1. In addition, the test was performed by 2 continuous systems.

その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：No.1-002,1-006,1-007,2-001,2-003〜2-010,2-013,2-015〜2-019,2-023〜2-026,3-001,3-006,3-007,3-010〜3-013。 As a result, among the tested compounds, the following compounds showed a death rate of 80% or more.
Compound of the present invention: No.1-002,1-006,1-007,2-001,2-003 to 2-010,2-013,2-015 to 2-019,2-023 to 2-026, 3-001,3-006,3-007,3-010-3-013.

試験例１１ フジコナカイガラムシに対する殺虫試験
内径7cmのスチロールカップに湿った濾紙を敷き、その上に同径に切り取ったインゲンの葉を置き、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)の１齢幼虫を１葉当たり１０頭接種した。本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、５００ppm濃度の薬液を調製し、回転式散布塔を用いて薬液をスチロールカップ当たり２.５ｍｌずつ散布、蓋をして２５℃恒温室に収容した。６日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。 Test Example 11 Insecticidal test against Aphididae A moist filter paper is placed on a 7 cm inner diameter styrol cup, and a green bean leaf cut out to the same diameter is placed on it. Ten animals were inoculated. A 10% emulsion of the compound of the present invention (depending on the compound, 10% wettable powder) is diluted with water containing a spreading agent to prepare a chemical solution with a concentration of 500 ppm, and the chemical solution is prepared using a rotary spray tower. Each 2.5 ml of styrene cup was sprayed, covered, and stored in a constant temperature room at 25 ° C. The number of dead insects after 6 days was investigated, and the dead insect rate was calculated from the same calculation formula as in Test Example 1. In addition, the test was performed by 2 continuous systems.

その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：No.1-002,1-006,2-003〜2-010,2-013,2-016,2-017,3-001,3-002,3-006,3-007,4-001。 As a result, among the tested compounds, the following compounds showed a death rate of 80% or more.
Compound of the present invention: No.1-002,1-006,2-003 to 2-010,2-013,2-016,2-017,3-001,3-002,3-006,3-007, 4-001.

試験例１２ ウリハムシに対する殺虫試験
本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、５００ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にキュウリの葉を約１０秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にウリハムシ(Aulacophora femoralis)の２齢幼虫をシャーレ当たり５頭放虫し、蓋をして２５℃恒温室に収容した。６日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。 Test Example 12 Insecticidal test against cucumber beetle A 10% emulsion of the compound of the present invention (depending on the compound, 10% wettable powder) was diluted with water containing a spreading agent to prepare a chemical solution having a concentration of 500 ppm. Soak cucumber leaves in this chemical for about 10 seconds, air dry and place in a petri dish. In this, 5 second-instar larvae of Aulacophora femoralis are released per petri dish, covered and kept in a constant temperature room at 25 ° C. Accommodated. The number of dead insects after 6 days was investigated, and the dead insect rate was calculated from the same calculation formula as in Test Example 1. In addition, the test was performed by 2 continuous systems.

その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：No.1-001,1-002,1-006,1-007,2-001,2-003〜2-017,3-001〜3-013,4-001。 As a result, among the tested compounds, the following compounds showed a death rate of 80% or more.
The compound of the present invention: No.1-001,1-002,1-006,1-007,2-001,2-003 to 2-017,3-001 to 3-013,4-001.

試験例１３ マメハモグリバエに対する殺虫試験
本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、５００ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にマメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)に産卵させた直径7cmに切り取ったインゲンの葉(１０卵/葉)を約１０秒間浸漬し、風乾後、内径7cmのスチロールカップに敷いた湿った濾紙の上に置き、蓋をして２５℃恒温室に収容した。６日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。 Test Example 13 Insecticidal test against legume leaf fly A 10% emulsion of the present compound (10% wettable powder depending on the compound) was diluted with water containing a spreading agent to prepare a chemical solution having a concentration of 500 ppm. In this chemical solution, a 7 cm diameter kidney bean leaf (10 eggs / leaf) spawned by Liriomyza trifolii was immersed for about 10 seconds, air-dried, and then wetted filter paper laid on a 7 cm inner diameter styrol cup. It was placed on top, covered and housed in a constant temperature room at 25 ° C. The number of dead insects after 6 days was investigated, and the dead insect rate was calculated from the same calculation formula as in Test Example 1. In addition, the test was performed by 2 continuous systems.

その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：No.1-002,1-006,1-007,2-003,2-004,2-010,2-017〜2-019。 As a result, among the tested compounds, the following compounds showed a death rate of 80% or more.
The compound of the present invention: No.1-002,1-006,1-007,2-003,2-004,2-010,2-017 to 2-019.

試験例１４ ナミハダニに対する殺虫試験
内径7cmのスチロールカップに湿った濾紙を敷き、その上に同径に切り取ったインゲンの葉を置き、ナミハダニ(Tetranychus urticae)の幼虫を１葉当たり１０頭接種した。本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、５００ppm濃度の薬液を調製し、回転式散布塔を用いて薬液をスチロールカップ当たり２.５ｍｌずつ散布、蓋をして２５℃恒温室に収容した。６日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。 Test Example 14 Insecticidal test against a spider mite A moist filter paper was laid on a 7 cm inner diameter styrol cup, a green kidney leaf cut to the same diameter was placed thereon, and 10 larvae of the spider mite (Tetranychus urticae) were inoculated per leaf. A 10% emulsion of the compound of the present invention (depending on the compound, 10% wettable powder) is diluted with water containing a spreading agent to prepare a chemical solution with a concentration of 500 ppm, and the chemical solution is prepared using a rotary spray tower. Each 2.5 ml of styrene cup was sprayed, covered, and stored in a constant temperature room at 25 ° C. The number of dead insects after 6 days was investigated, and the dead insect rate was calculated from the same calculation formula as in Test Example 1. In addition, the test was performed by 2 continuous systems.

その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：No.1-002,1-006,1-007,2-001,2-003〜2-010,2-013〜2-019,2-023,2-026,3-001〜3-004,3-007,3-010〜3-012。 As a result, among the tested compounds, the following compounds showed a death rate of 80% or more.
Compound of the present invention: No.1-002,1-006,1-007,2-001,2-003 to 2-010,2-013 to 2-019,2-023,2-026,3-001 to 3-004, 3-007, 3-010 to 3-012.

試験例１５ ネコノミ(Cat flea)に対する殺虫試験
内径５.３ｃｍのシャーレの底面と側面とに、本発明化合物４０ｍｇを４０ｍｌのアセトンに溶解（１０００ppm濃度）したアセトン溶液４００μｌを塗布した後、アセトンを揮発させて本発明化合物の薄膜をシャーレ内壁に作成した。用いたシャーレの内壁は４０ｃｍ²なので、処理薬量は１μｇ／ｃｍ²となる。これにネコノミ(Ctenocephalides felis)成虫（雌雄混合）を１０頭放虫し、蓋をして２５℃恒温室に収容した。４日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は１連制で行なった。 Test Example 15 Insecticidal test for cat flea Catonyl flea (Cat flea) test was conducted by applying 400 μl of an acetone solution prepared by dissolving 40 mg of the compound of the present invention in 40 ml of acetone (concentration of 1000 ppm) on the bottom and side surfaces of a petri dish having an inner diameter of 5.3 cm. Thus, a thin film of the compound of the present invention was formed on the petri dish inner wall. Since the inner wall of the petri dish used is 40 cm ² , the treatment dose is 1 μg / cm ² . Ten adult cat fleas (Ctenocephalides felis) (mixed male and female) were released, covered, and housed in a constant temperature room at 25 ° C. The number of dead insects after 4 days was investigated, and the dead insect ratio was calculated from the same calculation formula as in Test Example 1. In addition, the test was performed by 1 continuous system.

その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：No.1-002,1-007,2-001,2-003〜2-007,2-009〜2-011,2-014,2-016,2-017,3-001〜3-004,3-006,3-011。 As a result, among the tested compounds, the following compounds showed a death rate of 80% or more.
Compound of the present invention: No.1-002,1-007,2-001,2-003 to 2-007,2-009 to 2-011,2-014,2-016,2-017,3-001 to 3-004,3-006,3-011.

試験例１６ マダニ(American dog tick)に対する殺虫試験
内径５.３ｃｍのシャーレ２枚の底面と側面とに、本発明化合物４ｍｇを４０ｍｌのアセトンに溶解（１００ppm濃度）したアセトン溶液４００μｌを塗布した後、アセトンを揮発させて本発明化合物の薄膜をシャーレ内壁に作成した。用いたシャーレの内壁は４０ｃｍ²なので、処理薬量は０.１μｇ／ｃｍ²となる。これにAmerican dog tick(Dermacentor variabilis)第１若虫（雌雄混合）を１０頭放虫し、２枚合わせて、逃亡しないようにつなぎ目をテープで止め、２５℃恒温室に収容した。４日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は１連制で行なった。 Test Example 16 Insecticidal test against ticks (American dog tick) After applying 400 μl of an acetone solution in which 4 mg of the compound of the present invention was dissolved in 40 ml of acetone (100 ppm concentration) on two petri dishes with an inner diameter of 5.3 cm, Acetone was volatilized to form a thin film of the compound of the present invention on the petri dish inner wall. Since the inner wall of the petri dish used is 40 cm ² , the amount of treatment treatment is 0.1 μg / cm ² . Ten American dog tick (Dermacentor variabilis) first nymphs (mixed male and female) were released, and two were combined. The joints were taped to prevent escape and housed in a thermostatic chamber at 25 ° C. The number of dead insects after 4 days was investigated, and the dead insect ratio was calculated from the same calculation formula as in Test Example 1. In addition, the test was performed by 1 continuous system.

その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：No.1-002,1-007,2-001,2-003〜2-007,2-009〜2-012,2-014,2-016,2-017,2-021,3-001〜3-008,3-010,3-011,3-013。 As a result, among the tested compounds, the following compounds showed a death rate of 80% or more.
Compound of the present invention: No.1-002,1-007,2-001,2-003 to 2-007,2-009 to 2-012,2-014,2-016,2-017,2-021, 3-001 to 3-008, 3-010, 3-011, 3-013.

試験例１７ オオタバコガに対する殺虫試験（比較試験１）
本発明化合物及び比較化合物の１０％乳剤を展着剤の入った水で希釈して、所定濃度の薬液を調製した。この薬液中にカンランの葉を約１０秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にオオタバコガ(Helicoverpa armigera)の３齢幼虫をシャーレ当たり７頭放虫し、孔の開いた蓋をして２５℃恒温室に収容した。処理２日後に人工飼料（１ｃｍ³）を加え、６日後の死虫数を調査し、下記の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。 Test Example 17 Insecticidal test against giant tobacco (Comparative test 1)
A 10% emulsion of the compound of the present invention and the comparative compound was diluted with water containing a spreading agent to prepare a chemical solution having a predetermined concentration. Immerse kanran leaves in this solution for about 10 seconds, air dry and place in a petri dish. In this, 7 third-instar larvae of Helicoverpa armigera are released per petri dish, and a lid with a hole is opened. Housed in a constant temperature room. Artificial feed (1 cm ³ ) was added 2 days after the treatment, the number of dead insects after 6 days was investigated, and the dead insect rate was calculated from the following formula. In addition, the test was performed by 2 continuous systems.

死虫率（％）＝（死虫数／放虫数）×１００
各供試化合物の各所定濃度における死虫率を第８表に示す。
第８表
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
供試化合物 濃度（ppm）
100 33 10 3.3 1 0.3 0.1
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
本発明化合物 No.2-003 100 100 100 85.7 57.1
比較化合物 A 100 100 92.9 21.4
本発明化合物 No.3-001 100 100 71.4 21.4 0
比較化合物 B 100 85.7 71.4 35.7
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
比較化合物 A：アメリカ合衆国特許第２００７／００６６６１７号明細書、化合物No.5-574 Death rate (%) = (Number of dead insects / Number of dead insects) × 100
Table 8 shows the death rate of each test compound at each predetermined concentration.
Table 8 ――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
Test compound concentration (ppm)
100 33 10 3.3 1 0.3 0.1
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
Compound of the present invention No.2-003 100 100 100 85.7 57.1
Comparative compound A 100 100 92.9 21.4
Compound No. 3-001 100 100 71.4 21.4 0
Comparative compound B 100 85.7 71.4 35.7
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
Comparative compound A: US Patent No. 2007/0066617, Compound No. 5-574

比較化合物 B：国際特許出願公開第２００７／０２６９６５号明細書、化合物No.8-001   Comparative Compound B: International Patent Application Publication No. 2007/026965, Compound No. 8-001

試験例１８ ミカンキイロアザミウマに対する殺虫試験（比較試験２）
内径7cmのスチロールカップに湿った濾紙を敷き、その上に同径に切り取ったインゲンの葉を置き、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)の１齢幼虫を１葉当たり１０頭接種した。本発明化合物及び比較化合物の１０％乳剤を展着剤の入った水で希釈して、所定濃度の薬液を調製し、回転式散布塔を用いて薬液をスチロールカップ当たり２.５ｍｌずつ散布、蓋をして２５℃恒温室に収容した。２日後の死虫数を調査し、下記の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。 Test Example 18 Insecticidal test against orange thrips (Comparative Test 2)
A moist filter paper was laid on a 7 cm inner diameter styrol cup, leaves of kidney beans cut to the same diameter were placed thereon, and 10 1-year-old larvae of Frankliniella occidentalis were inoculated per leaf. A 10% emulsion of the compound of the present invention and a comparative compound is diluted with water containing a spreading agent to prepare a chemical solution of a predetermined concentration, and the chemical solution is sprayed 2.5 ml per styrene cup using a rotary spray tower. And stored in a constant temperature room at 25 ° C. The number of dead insects after 2 days was investigated, and the dead insect rate was calculated from the following formula. In addition, the test was performed by 2 continuous systems.

死虫率（％）＝（死虫数／放虫数）×１００
各供試化合物の各所定濃度における死虫率を第９表に示す。
第９表
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
供試化合物 濃度（ppm）
100 33 10 3.3 1 0.3 0.1
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
本発明化合物 No.1-007 100 96.3 38.1 0 0
比較化合物 C 0 0 0 0
本発明化合物 No.2-004 100 100 100 17.5 0
比較化合物 D 100 100 45.7 0
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
比較化合物 C：国際特許出願公開第２００５／０８５２１６号明細書、化合物No.1-146 Death rate (%) = (Number of dead insects / Number of dead insects) × 100
Table 9 shows the death rate of each test compound at each predetermined concentration.
Table 9 ――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
Test compound concentration (ppm)
100 33 10 3.3 1 0.3 0.1
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
Compound No.1-007 100 96.3 38.1 0 0
Comparative compound C 0 0 0 0
Compound of the present invention No.2-004 100 100 100 17.5 0
Comparative compound D 100 100 45.7 0
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
Comparative compound C: International Patent Application Publication No. 2005/085216, Compound No. 1-146

比較化合物 D：アメリカ合衆国特許第２００７／００６６６１７号明細書、化合物No.5-576   Comparative compound D: US Patent No. 2007/0066617, Compound No. 5-576

本発明に係るイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物は、優れた有害生物防除活性、特に殺虫・殺ダニ活性を示し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物である。   The isoxazoline-substituted benzamide compound according to the present invention exhibits excellent pest control activity, particularly insecticidal / miticidal activity, and is extremely useful with almost no adverse effects on non-target organisms such as mammals, fish and beneficial insects. Compound.

Claims (10)

一般式（１）：

［式中、A^１、A^２及びA^３は、各々独立して炭素原子又は窒素原子を表し、
Gは、ベンゼン環、含窒素６員芳香族複素環、フラン環、チオフェン環又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれるヘテロ原子を２個以上含む５員芳香族複素環を表し、
Wは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Qは、Q-1、Q-2又はQ-3で表される構造を表し、

Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF_５、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、ヒドロキシ(C_１〜C_４)ハロアルキル、C_１〜C_４アルコキシ(C_１〜C_４)ハロアルキル、-OR^４、-S(O)_ｒR^４又は-NH_２を表し、mが２以上の整数を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、R^５によって任意に置換された(C_１〜C_４)アルキル、C_２〜C_６アルケニル、C_２〜C_６アルキニル、-OR^４、-S(O)_ｒR^４、-N(R^７)R^６、-C(S)NH_２、D-1〜D-5、D-14、D-24又はD-41を表し、nが２以上の整数を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
QがQ-1を表すとき、
R^１は、シアノ、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、R^８によって任意に置換された(C_１〜C_４)アルキル、C_３〜C_６シクロアルキル、E-6、E-7、E-12、E-25、C_２〜C_６アルケニル、C_２〜C_６ハロアルケニル、C_３〜C_６アルキニル、-C(O)R^９、-C(R^９)=NOR^１０、-C(O)OR^１１、-C(O)N(R^１３)R^１２、-C(S)NH_２、フェニル、(Z)_ｐ１によって置換されたフェニル、D-1、D-8、D-11、D-14〜D-17、D-21〜D-24、D-28、D-29、D-34、D-35、D-41、D-52〜D-56、D-58、D-59、C_１〜C_６アルコキシ又はC_１〜C_６ハロアルコキシを表し、
R^２は、水素原子、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、R^１４によって任意に置換された(C_１〜C_４)アルキル、C_３〜C_６シクロアルキル、C_３〜C_６アルケニル、C_３〜C_６アルキニル、-C(O)R^１５、-C(O)OR^１６、C_１〜C_６ハロアルキルチオ又は-SN(R^１８)R^１７を表し、
QがQ-2又はQ-3を表すとき、
R^１は、-OR^１ａ、-SR^１ａ又は-N(R^１ｃ)R^１ｂを表し、
R^１ａは、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、R^８によって任意に置換された(C_１〜C_４)アルキル、C_３〜C_６シクロアルキル、C_３〜C_６アルケニル又はC_３〜C_６アルキニルを表し、
R^１ｂは、シアノ、ニトロ、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、C_３〜C_６シクロアルキル、C_３〜C_６アルケニル、C_３〜C_６アルキニル、C_１〜C_６アルコキシ又はC_１〜C_６ハロアルコキシを表し、
R^１ｃは、水素原子又はC_１〜C_４アルキルを表し、
R^２は、水素原子、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、R^１４によって任意に置換された(C_１〜C_４)アルキル、C_３〜C_６シクロアルキル、C_３〜C_６アルケニル、C_３〜C_６アルキニル、C_１〜C_６アルコキシ又は-N(R^２０)R^１９を表し、
R^３は、C_１〜C_６ハロアルキル又はC_３〜C_８ハロシクロアルキルを表し、
D-1〜D-59は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、

Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、C_１〜C_６アルコキシ、C_１〜C_６ハロアルコキシ、C_１〜C_６アルキルチオ、C_１〜C_６ハロアルキルチオ、C_１〜C_６アルキルスルフィニル、C_１〜C_６ハロアルキルスルフィニル、C_１〜C_６アルキルスルホニル、C_１〜C_６ハロアルキルスルホニル又は-C(S)NH_２を表し、p1, p2, p3又はp4が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
E-6〜E-25は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、

R^４は、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル又はC_１〜C_２ハロアルコキシ(C_１〜C_２)ハロアルキルを表し、
R^５は、-OH、C_１〜C_４アルコキシ、C_１〜C_４ハロアルコキシ、C_１〜C_４アルキルチオ、C_１〜C_４ハロアルキルチオ、C_１〜C_４アルキルスルフィニル、C_１〜C_４ハロアルキルスルフィニル、C_１〜C_４アルキルスルホニル又はC_１〜C_４ハロアルキルスルホニルを表し、
R^６は、水素原子、C_１〜C_６アルキル、-CHO、-C(O)R^２３、-C(O)OR^２３、-C(O)SR^２３、-C(S)OR^２３、-C(S)SR^２３又は-S(O)_２R^２３を表し、
R^７は、水素原子又はC_１〜C_６アルキルを表し、
R^８は、C_１〜C_４アルコキシ、C_１〜C_４アルキルチオ、C_１〜C_４アルキルスルフィニル又はC_１〜C_４アルキルスルホニルを表し、
R^９は、水素原子、メチル又はエチルを表し、
R^１０は、水素原子、C_１〜C_４アルキル又はC_１〜C_４ハロアルキルを表し、
R^１１は、水素原子、メチル、エチル又はC_１〜C_２ハロアルキルを表し、
R^１２は、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、C_３〜C_６シクロアルキル、C_３〜C_６アルケニル、C_３〜C_６アルキニル又はフェニルを表し、
R^１３は、水素原子又はC_１〜C_４アルキルを表し、
R^１４は、シアノ、-OR^２４、-S(O)_ｒR^２４又は-N(R^２６)R^２５を表し、
R^１５は、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、C_１〜C_４アルコキシ(C_１〜C_４)アルキル、C_１〜C_４アルキルチオ(C_１〜C_４)アルキル、C_１〜C_４アルキルスルフィニル(C_１〜C_４)アルキル、C_１〜C_４アルキルスルホニル(C_１〜C_４)アルキル、C_３〜C_６シクロアルキル、C_２〜C_６アルケニル、C_１〜C_６アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)_ｐ１によって置換されたフェニル又はD-52〜D-54を表し、
R^１６は、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、C_１〜C_４アルコキシ(C_１〜C_４)アルキル、C_３〜C_６アルケニル又はフェニルを表し、
R^１７は、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６アルコキシカルボニル(C_１〜C_４)アルキル又はC_１〜C_６アルコキシカルボニルを表し、
R^１８は、C_１〜C_６アルキル又はベンジルを表し、
R^１９は、水素原子、C_１〜C_４アルキル、-CHO、C_１〜C_４アルキルカルボニル又はC_１〜C_４アルコキシカルボニルを表し、
R^２０は、水素原子又はC_１〜C_４アルキルを表し、
R^２１は、C_１〜C_４アルキル又はC_１〜C_４ハロアルキルを表し、
R^２２は、フッ素原子、C_１〜C_４アルキル又はC_１〜C_４ハロアルキルを表し、
R^２３は、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル又はC_３〜C_６シクロアルキルを表し、
R^２４は、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、C_１〜C_４アルキルカルボニル又はC_１〜C_４アルコキシカルボニルを表し、
R^２５は、C_１〜C_４アルコキシカルボニルを表し、
R^２６は、水素原子又はC_１〜C_４アルキルを表し、
mは、０〜５の整数を表し、
nは、０〜４の整数を表し、
p1は、１〜５の整数を表し、
p2は、０〜４の整数を表し、
p3は、０〜３の整数を表し、
p4は、０〜２の整数を表し、
p5は、０又は１の整数を表し、
q2は、０〜２の整数を表し、
q3は、０〜２の整数を表し、
rは、０〜２の整数を表し、
tは、０又は１の整数を表す。］
で表されるイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。 General formula (1):

[Wherein, A ¹ , A ² and A ³ each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom,
G represents a benzene ring, a nitrogen-containing 6-membered aromatic heterocycle, a furan ring, a thiophene ring or a 5-membered aromatic heterocycle containing two or more heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom;
W represents an oxygen atom or a sulfur atom,
Q represents a structure represented by Q-1, Q-2 or Q-3,

X is a halogen atom, cyano, nitro, —SF ₅ , C ₁ -C ₆ alkyl, C ₁ -C ₆ haloalkyl, hydroxy (C ₁ -C ₄ ) haloalkyl, C ₁ -C ₄ alkoxy (C ₁ -C ₄ ) Represents haloalkyl, —OR ⁴ , —S (O) _r R ⁴ or —NH _2, and when m represents an integer of 2 or more, each X may be the same as or different from each other. ,
Y is a halogen atom, cyano, nitro, C ₁ -C ₆ alkyl, C ₁ -C ₆ haloalkyl, (C ₁ -C ₄ ) alkyl optionally substituted by R ⁵ , C ₂ -C ₆ alkenyl, C ₂ -C _{6 ^{alkynyl, -OR 4, -S (O)}} r R 4, -N (R 7) R 6, -C (S) NH 2, D-1~D-5, D-14, D-24 Or when D represents an integer of 2 or more, each Y may be the same as or different from each other;
When Q represents Q-1,
R ¹ is cyano, C ₁ -C ₆ alkyl, C ₁ -C ₆ haloalkyl, (C ₁ -C ₄ ) alkyl optionally substituted by R ⁸ , C ₃ -C ₆ cycloalkyl, E-6, E -7, E-12, E- 25, C 2 ~C 6 alkenyl, C ₂ -C ₆ haloalkenyl, C ₃ -C ₆ ^{alkynyl, -C (O) R 9,} -C (R 9) = NOR 10 , -C (O) OR ¹¹ , -C (O) N (R ¹³ ) R ¹² , -C (S) NH ₂ , phenyl, phenyl substituted by (Z) _p1 , D-1, D-8, D-11, D-14 to D-17, D-21 to D-24, D-28, D-29, D-34, D-35, D-41, D-52 to D-56, D- 58, D-59, C ₁ -C ₆ alkoxy or C ₁ -C ₆ haloalkoxy,
R ² is a hydrogen atom, C ₁ -C ₆ alkyl, C ₁ -C ₆ haloalkyl, (C ₁ -C ₄ ) alkyl optionally substituted by R ¹⁴ , C ₃ -C ₆ cycloalkyl, C ₃ -C ₆ alkenyl, represents C ₃ -C ₆ ^{alkynyl, -C (O) R 15,} -C (O) oR 16, C 1 ~C 6 haloalkylthio or -SN ^{(R 18) R 17,}
When Q represents Q-2 or Q-3,
R ¹ represents —OR ^1a , —SR ^1a or —N (R ^1c ) R ^1b ,
R ^1a is C ₁ -C ₆ alkyl, C ₁ -C ₆ haloalkyl, (C ₁ -C ₄ ) alkyl optionally substituted by R ⁸ , C ₃ -C ₆ cycloalkyl, C ₃ -C ₆ alkenyl or C ₃ ~C ₆ represents a alkynyl,
R ^1b is cyano, nitro, C ₁ -C ₆ alkyl, C ₁ -C ₆ haloalkyl, C ₃ -C ₆ cycloalkyl, C ₃ -C ₆ alkenyl, C ₃ -C ₆ alkynyl, C ₁ -C ₆ alkoxy or _C 1 -C ₆ haloalkoxy,
R ^1c represents a hydrogen atom or C ₁ -C ₄ alkyl;
R ² is a hydrogen atom, C ₁ -C ₆ alkyl, C ₁ -C ₆ haloalkyl, (C ₁ -C ₄ ) alkyl optionally substituted by R ¹⁴ , C ₃ -C ₆ cycloalkyl, C ₃ -C ₆ represents alkenyl, C ₃ -C ₆ alkynyl, C ₁ -C ₆ alkoxy or -N ^{(R 20) R 19,}
R ³ represents C ₁ -C ₆ haloalkyl or C ₃ -C ₈ halocycloalkyl,
D-1 to D-59 each represent an aromatic heterocycle represented by the following structural formula;

Z is a halogen atom, cyano, nitro, C ₁ -C ₆ alkyl, C ₁ -C ₆ haloalkyl, C ₁ -C ₆ alkoxy, C ₁ -C ₆ haloalkoxy, C ₁ -C ₆ alkylthio, C ₁ -C ₆ haloalkylthio, C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl, C ₁ -C ₆ haloalkylsulfinyl, C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl, C ₁ -C ₆ haloalkylsulfonyl or —C (S) NH ₂ , p1, p2, when p3 or p4 represents an integer of 2 or more, each Z may be the same as or different from each other;
E-6 to E-25 each represent a saturated heterocyclic ring represented by the following structural formula,

R ⁴ represents C ₁ -C ₄ alkyl, C ₁ -C ₄ haloalkyl or C ₁ -C ₂ haloalkoxy (C ₁ -C ₂ ) haloalkyl,
R ⁵ is —OH, C ₁ -C ₄ alkoxy, C ₁ -C ₄ haloalkoxy, C ₁ -C ₄ alkylthio, C ₁ -C ₄ haloalkylthio, C ₁ -C ₄ alkylsulfinyl, C ₁ -C ₄ haloalkylsulfinyl, represents C ₁ -C ₄ alkylsulfonyl or _C 1 -C ₄ haloalkylsulfonyl,
R ⁶ is a hydrogen atom, C ₁ -C ₆ alkyl, —CHO, —C (O) R ²³ , —C (O) OR ²³ , —C (O) SR ²³ , —C (S) OR ²³ , — Represents C (S) SR ²³ or -S (O) ₂ R ²³ ;
R ⁷ represents a hydrogen atom or C ₁ -C ₆ alkyl,
R ⁸ represents C ₁ -C ₄ alkoxy, C ₁ -C ₄ alkylthio, C ₁ -C ₄ alkylsulfinyl or C ₁ -C ₄ alkylsulfonyl,
R ⁹ represents a hydrogen atom, methyl or ethyl,
R ¹⁰ represents a hydrogen atom, C ₁ -C ₄ alkyl or C ₁ -C ₄ haloalkyl,
R ¹¹ represents a hydrogen atom, methyl, ethyl or C ₁ -C ₂ haloalkyl,
R ¹² represents C ₁ -C ₆ alkyl, C ₁ -C ₆ haloalkyl, C ₃ -C ₆ cycloalkyl, C ₃ -C ₆ alkenyl, C ₃ -C ₆ alkynyl or phenyl,
R ¹³ represents a hydrogen atom or C ₁ -C ₄ alkyl;
R ¹⁴ represents cyano, —OR ²⁴ , —S (O) _r R ²⁴ or —N (R ²⁶ ) R ²⁵ ;
R ¹⁵ is C ₁ -C ₆ alkyl, C ₁ -C ₆ haloalkyl, C ₁ -C ₄ alkoxy (C ₁ -C ₄ ) alkyl, C ₁ -C ₄ alkylthio (C ₁ -C ₄ ) alkyl, C ₁ -C ₄ alkylsulfinyl _(C 1 ~C ₄₎ alkyl, C ₁ -C ₄ alkylsulfonyl _(C 1 ~C ₄₎ alkyl, C ₃ -C ₆ cycloalkyl, C ₂ -C ₆ alkenyl, C ₁ -C ₆ Represents alkoxycarbonyl, phenyl, phenyl substituted by (Z) _p1 or D-52 to D-54;
R ¹⁶ represents C ₁ -C ₆ alkyl, C ₁ -C ₆ haloalkyl, C ₁ -C ₄ alkoxy (C ₁ -C ₄ ) alkyl, C ₃ -C ₆ alkenyl or phenyl;
R ¹⁷ represents C ₁ -C ₆ alkyl, C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl (C ₁ -C ₄ ) alkyl or C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl,
R ¹⁸ represents C ₁ -C ₆ alkyl or benzyl,
R ¹⁹ represents a hydrogen atom, C ₁ -C ₄ alkyl, —CHO, C ₁ -C ₄ alkylcarbonyl or C ₁ -C ₄ alkoxycarbonyl,
R ²⁰ represents a hydrogen atom or C ₁ -C ₄ alkyl,
R ²¹ represents C ₁ -C ₄ alkyl or C ₁ -C ₄ haloalkyl,
R ²² represents a fluorine atom, C ₁ -C ₄ alkyl or C ₁ -C ₄ haloalkyl,
R ²³ represents C ₁ -C ₆ alkyl, C ₁ -C ₆ haloalkyl or C ₃ -C ₆ cycloalkyl,
R ²⁴ represents C ₁ -C ₄ alkyl, C ₁ -C ₄ haloalkyl, C ₁ -C ₄ alkylcarbonyl or C ₁ -C ₄ alkoxycarbonyl,
R ²⁵ represents C ₁ -C ₄ alkoxycarbonyl,
R ²⁶ represents a hydrogen atom or C ₁ -C ₄ alkyl;
m represents an integer of 0 to 5;
n represents an integer of 0 to 4,
p1 represents an integer of 1 to 5,
p2 represents an integer of 0 to 4,
p3 represents an integer of 0 to 3,
p4 represents an integer of 0 to 2,
p5 represents an integer of 0 or 1,
q2 represents an integer of 0 to 2,
q3 represents an integer of 0 to 2,
r represents an integer of 0 to 2;
t represents an integer of 0 or 1. ]
The isoxazoline substituted benzamide compound represented by these, or its salt. A^１は、炭素原子又は窒素原子を表し、
A^２及びA^３は、炭素原子を表し、
Gは、ベンゼン環を表し、
Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF_５、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、C_１〜C_４アルコキシ、C_１〜C_４ハロアルコキシ、C_１〜C_４アルキルチオ又はC_１〜C_４ハロアルキルチオを表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、C_１〜C_２アルコキシ(C_１〜C_２)アルキル、C_２〜C_４アルケニル、C_２〜C_４アルキニル、C_１〜C_４アルコキシ、C_１〜C_４ハロアルコキシ、C_１〜C_４アルキルチオ、C_１〜C_４ハロアルキルチオ、-N(R^７)R^６又は-C(S)NH_２を表し、
QがQ-1を表すとき、
R^１は、シアノ、C_１〜C_６ハロアルキル、R^８によって任意に置換された(C_１〜C_４)アルキル、C_３〜C_６シクロアルキル、E-6、E-7、E-12、C_２〜C_６アルケニル、-C(R^９)=NOR^１０、-C(O)N(R^１３)R^１２、フェニル、(Z)_ｐ１によって置換されたフェニル、D-16、D-17、D-21、D-22、D-28、D-34、D-41、D-52又はD-55を表し、
R^２は、水素原子、C_１〜C_４アルキル、R^１４によって任意に置換された(C_１〜C_２)アルキル、C_３〜C_４アルキニル、-C(O)R^１５又は-C(O)OR^１６を表し、
QがQ-2を表すとき、
R^１は、-OR^１ａ、-SR^１ａ又は-N(R^１ｃ)R^１ｂを表し、
R^１ａは、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、C_３〜C_６シクロアルキル、C_３〜C_６アルケニル又はC_３〜C_６アルキニルを表し、
R^１ｂは、シアノ、ニトロ、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４アルコキシ又はC_１〜C_４ハロアルコキシを表し、
R^１ｃは、水素原子、メチル又はエチルを表し、
R^２は、水素原子、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、C_３〜C_６シクロアルキル、C_３〜C_６アルケニル又はC_３〜C_６アルキニルを表し、
QがQ-3を表すとき、
R^１は、-OR^１ａ又は-SR^１ａを表し、
R^１ａは、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル又はC_３〜C_４アルキニルを表し、
R^２は、水素原子、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、C_３〜C_４シクロアルキル又はC_３〜C_４アルキニルを表し、
R^３は、C_１〜C_４ハロアルキルを表し、
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メトキシ又はエトキシを表し、p1又はp2が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R^６は、水素原子、C_１〜C_４アルキル、-CHO、C_１〜C_４アルキルカルボニル、C_１〜C_４ハロアルキルカルボニル、C_１〜C_４アルコキシカルボニル、C_１〜C_４アルキルチオカルボニル、C_１〜C_４アルコキシチオカルボニル又はC_１〜C_４アルキルジチオカルボニルを表し、
R^７は、水素原子又はC_１〜C_４アルキルを表し、
R^８は、メトキシ、エトキシ又はC_１〜C_２ハロアルコキシを表し、
R^９は、水素原子又はメチルを表し、
R^１０は、メチル又はエチルを表し、
R^１２は、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、C_３〜C_６シクロアルキル、C_３〜C_６アルケニル又はC_３〜C_６アルキニルを表し、
R^１３は、水素原子、メチル又はエチルを表し、
R^１４は、シアノ、メトキシ、エトキシ又はC_１〜C_２ハロアルコキシを表し、
R^１５は、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_２アルコキシ(C_１〜C_２)アルキル、C_３〜C_４シクロアルキル又はC_２〜C_４アルケニルを表し、
R^１６は、C_１〜C_４アルキルを表し、
R^２１は、メチル又はエチルを表し、
mは、１〜３の整数を表し、
nは、０又は１の整数を表し、
p1は、１〜３の整数を表し、
p2は、０〜２の整数を表し、
p3、p4及びp5は、０又は１の整数を表し、
q2及びq3は、０を表し、
tは、０を表す請求項１記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。 A ¹ represents a carbon atom or a nitrogen atom,
A ² and A ³ represent a carbon atom,
G represents a benzene ring,
X is a halogen atom, cyano, nitro, -SF _5, C ₁ ~C ₄ alkyl, C ₁ -C ₄ haloalkyl, C ₁ -C ₄ alkoxy, C ₁ -C ₄ haloalkoxy, C ₁ -C ₄ alkylthio or When C represents C ₁ -C ₄ haloalkylthio and m represents 2 or 3, each X may be the same as or different from each other;
Y is a halogen atom, cyano, nitro, C ₁ -C ₄ alkyl, C ₁ -C ₄ haloalkyl, C ₁ -C ₂ alkoxy _(C 1 _{~C 2)} alkyl, C ₂ -C ₄ alkenyl, C ₂ -C ₄ alkynyl, C ₁ -C ₄ alkoxy, C ₁ -C ₄ haloalkoxy, C ₁ -C ₄ alkylthio, C ₁ -C ₄ haloalkylthio, -N (R ⁷ ) R ⁶ or -C (S) NH ₂ Represent,
When Q represents Q-1,
R ¹ is cyano, C ₁ -C ₆ haloalkyl, (C ₁ -C ₄ ) alkyl optionally substituted by R ⁸ , C ₃ -C ₆ cycloalkyl, E-6, E-7, E-12, C ₂ -C ₆ ^{alkenyl, -C (R 9) = NOR} 10, -C (O) N (R 13) R 12, phenyl, _(Z) phenyl substituted by _{p1, D-16, D-} 17, D-21, D-22, D-28, D-34, D-41, D-52 or D-55
R ² is a hydrogen atom, C ₁ -C ₄ alkyl, (C ₁ -C ₂ ) alkyl optionally substituted by R ¹⁴ , C ₃ -C ₄ alkynyl, —C (O) R ¹⁵ or —C (O ) Represents OR ¹⁶
When Q represents Q-2,
R ¹ represents —OR ^1a , —SR ^1a or —N (R ^1c ) R ^1b ,
R ^1a represents C ₁ -C ₆ alkyl, C ₁ -C ₆ haloalkyl, C ₃ -C ₆ cycloalkyl, C ₃ -C ₆ alkenyl or C ₃ -C ₆ alkynyl,
R ^1b represents cyano, nitro, C ₁ -C ₄ alkyl, C ₁ -C ₄ alkoxy or C ₁ -C ₄ haloalkoxy,
R ^1c represents a hydrogen atom, methyl or ethyl,
R ² represents a hydrogen atom, C ₁ -C ₆ alkyl, C ₁ -C ₆ haloalkyl, C ₃ -C ₆ cycloalkyl, C ₃ -C ₆ alkenyl or C ₃ -C ₆ alkynyl,
When Q represents Q-3,
R ¹ represents —OR ^1a or —SR ^1a ;
R ^1a represents C ₁ -C ₄ alkyl, C ₁ -C ₄ haloalkyl or C ₃ -C ₄ alkynyl,
R ² represents a hydrogen atom, C ₁ -C ₄ alkyl, C ₁ -C ₄ haloalkyl, C ₃ -C ₄ cycloalkyl or C ₃ -C ₄ alkynyl,
R ³ represents C ₁ -C ₄ haloalkyl,
Z represents a halogen atom, cyano, nitro, methoxy or ethoxy, and when p1 or p2 represents an integer of 2 or more, each Z may be the same as or different from each other;
R ⁶ is a hydrogen atom, C ₁ -C ₄ alkyl, —CHO, C ₁ -C ₄ alkylcarbonyl, C ₁ -C ₄ haloalkylcarbonyl, C ₁ -C ₄ alkoxycarbonyl, C ₁ -C ₄ alkylthiocarbonyl, C _{1 to} C ₄ alkoxythiocarbonyl or C _{1 to} C ₄ alkyldithiocarbonyl,
R ⁷ represents a hydrogen atom or C ₁ -C ₄ alkyl,
R ⁸ represents methoxy, ethoxy or C ₁ -C ₂ haloalkoxy,
R ⁹ represents a hydrogen atom or methyl,
R ¹⁰ represents methyl or ethyl,
R ¹² represents C ₁ -C ₆ alkyl, C ₁ -C ₆ haloalkyl, C ₃ -C ₆ cycloalkyl, C ₃ -C ₆ alkenyl or C ₃ -C ₆ alkynyl,
R ¹³ represents a hydrogen atom, methyl or ethyl,
R ¹⁴ represents cyano, methoxy, ethoxy or C ₁ -C ₂ haloalkoxy,
R ¹⁵ represents C ₁ -C ₄ alkyl, C ₁ -C ₂ alkoxy (C ₁ -C ₂ ) alkyl, C ₃ -C ₄ cycloalkyl or C ₂ -C ₄ alkenyl,
R ¹⁶ represents C ₁ -C ₄ alkyl;
R ²¹ represents methyl or ethyl,
m represents an integer of 1 to 3,
n represents an integer of 0 or 1,
p1 represents an integer of 1 to 3,
p2 represents an integer of 0 to 2,
p3, p4 and p5 represent an integer of 0 or 1,
q2 and q3 represent 0,
The isoxazoline-substituted benzamide compound or a salt thereof according to claim 1, wherein t represents 0. Qは、Q-1又はQ-2を表し、
Xは、ハロゲン原子、シアノ、-SF_５、C_１〜C_２ハロアルキル、C_１〜C_２ハロアルコキシ又はC_１〜C_２ハロアルキルチオを表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、C_１〜C_２ハロアルキル、メトキシメチル、エトキシメチル、エテニル、エチニル、C_１〜C_２ハロアルコキシ、C_１〜C_２ハロアルキルチオ、-N(R^７)R^６又は-C(S)NH_２を表し、
QがQ-1を表すとき、
R^１は、C_１〜C_４ハロアルキル、C_１〜C_２アルコキシ(C_１〜C_２)アルキル、C_３〜C_４シクロアルキル、C_２〜C_４アルケニル、-C(O)N(R^１３)R^１２、(Z)_ｐ１によって置換されたフェニル、D-22、D-52又はD-55を表し、
R^２は、水素原子、メチル、エチル、シアノメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロパルギル、-C(O)R^１５又は-C(O)OR^１６を表し、
QがQ-2を表すとき、
R^１は、-OR^１ａ又は-N(R^１ｃ)R^１ｂを表し、
R^１ａは、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル又はC_３〜C_４アルキニルを表し、
R^１ｂは、シアノ、ニトロ、メトキシ又はエトキシを表し、
R^１ｃは、水素原子又はメチルを表し、
R^２は、水素原子、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、C_３〜C_４シクロアルキル又はC_３〜C_４アルキニルを表し、
R^３は、C_１〜C_２ハロアルキルを表し、
Zは、シアノ又はニトロを表し、
R^６は、水素原子、メチル、エチル、アセチル又はプロピオニルを表し、
R^７は、水素原子、メチル又はエチルを表し、
R^１２は、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、C_３〜C_４アルケニル又はC_３〜C_４アルキニルを表し、
R^１３は、水素原子又はメチルを表し、
R^１５は、メチル、エチル、メトキシメチル、エトキシメチル、シクロプロピル又はエテニルを表し、
R^１６は、メチル又はエチルを表し、
p1は、１を表し、
p2は、０又は１の整数を表す請求項２記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。 Q represents Q-1 or Q-2,
X represents a halogen atom, cyano, —SF ₅ , C ₁ -C ₂ haloalkyl, C ₁ -C ₂ haloalkoxy or C ₁ -C ₂ haloalkylthio, and when m represents 2 or 3, each X is They may be the same or different from each other,
Y is a halogen atom, cyano, nitro, methyl, ethyl, C ₁ -C ₂ haloalkyl, methoxymethyl, ethoxymethyl, ethenyl, ethynyl, C ₁ -C ₂ haloalkoxy, C ₁ -C ₂ haloalkylthio, -N ( R ⁷ ) represents R ⁶ or —C (S) NH ₂ ,
When Q represents Q-1,
R ¹ is C ₁ -C ₄ haloalkyl, C ₁ -C ₂ alkoxy (C ₁ -C ₂ ) alkyl, C ₃ -C ₄ cycloalkyl, C ₂ -C ₄ alkenyl, -C (O) N (R ¹³ ) R ¹² , (Z) represents phenyl, D-22, D-52 or D-55 substituted by _p1 ,
R ² represents a hydrogen atom, methyl, ethyl, cyanomethyl, methoxymethyl, ethoxymethyl, propargyl, —C (O) R ¹⁵ or —C (O) OR ¹⁶ ;
When Q represents Q-2,
R ¹ represents —OR ^1a or —N (R ^1c ) R ^1b ,
R ^1a represents C ₁ -C ₄ alkyl, C ₁ -C ₄ haloalkyl or C ₃ -C ₄ alkynyl,
R ^1b represents cyano, nitro, methoxy or ethoxy,
R ^1c represents a hydrogen atom or methyl;
R ² represents a hydrogen atom, C ₁ -C ₄ alkyl, C ₁ -C ₄ haloalkyl, C ₃ -C ₄ cycloalkyl or C ₃ -C ₄ alkynyl,
R ³ represents C ₁ -C ₂ haloalkyl,
Z represents cyano or nitro,
R ⁶ represents a hydrogen atom, methyl, ethyl, acetyl or propionyl,
R ⁷ represents a hydrogen atom, methyl or ethyl,
R ¹² represents C ₁ -C ₄ alkyl, C ₁ -C ₄ haloalkyl, C ₃ -C ₄ alkenyl or C ₃ -C ₄ alkynyl,
R ¹³ represents a hydrogen atom or methyl;
R ¹⁵ represents methyl, ethyl, methoxymethyl, ethoxymethyl, cyclopropyl or ethenyl,
R ¹⁶ represents methyl or ethyl,
p1 represents 1,
The isoxazoline-substituted benzamide compound or a salt thereof according to claim 2, wherein p2 represents an integer of 0 or 1. A^１は、炭素原子を表し、
Wは、酸素原子を表し、
Qは、Q-1を表し、
Xは、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表し、
R^１は、C_１〜C_２ハロアルキル、-C(O)NHR^１２、D-22又はD-52を表し、
R^２は、水素原子を表し、
R^３は、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表し、
R^１２は、C_１〜C_２ハロアルキルを表し、
p2及びp4は、０を表す請求項３記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。 A ¹ represents a carbon atom,
W represents an oxygen atom,
Q represents Q-1,
X represents a halogen atom or trifluoromethyl, and when m represents 2 or 3, each X may be the same as or different from each other;
Y represents a halogen atom, methyl, ethyl or trifluoromethyl;
R ¹ represents C ₁ -C ₂ haloalkyl, —C (O) NHR ¹² , D-22 or D-52;
R ² represents a hydrogen atom,
R ³ represents trifluoromethyl or chlorodifluoromethyl,
R ¹² represents C ₁ -C ₂ haloalkyl,
The isoxazoline-substituted benzamide compound or a salt thereof according to claim 3, wherein p2 and p4 represent 0. A^１は、炭素原子を表し、
Wは、酸素原子を表し、
Qは、Q-2を表し、
Xは、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表し、
R^１は、-OR^１ａを表し、
R^１ａは、メチル又はエチルを表し、
R^２は、水素原子、メチル又はエチルを表し、
R^３は、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表す請求項３記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。 A ¹ represents a carbon atom,
W represents an oxygen atom,
Q represents Q-2,
X represents a halogen atom or trifluoromethyl, and when m represents 2 or 3, each X may be the same as or different from each other;
Y represents a halogen atom, methyl, ethyl or trifluoromethyl;
R ¹ represents -OR ^1a ;
R ^1a represents methyl or ethyl,
R ² represents a hydrogen atom, methyl or ethyl,
The isoxazoline-substituted benzamide compound or a salt thereof according to claim ³ , wherein R ³ represents trifluoromethyl or chlorodifluoromethyl. 一般式（２）：

［式中、A^２は、C-Y^２又は窒素原子を表し、
A^４は、C-H又は窒素原子を表し、
Wは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF_５、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、C_１〜C_４アルコキシ、C_１〜C_４ハロアルコキシ、C_１〜C_４アルキルチオ又はC_１〜C_４ハロアルキルチオを表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Y^１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、C_１〜C_２アルコキシ(C_１〜C_２)アルキル、C_２〜C_４アルケニル、C_２〜C_４アルキニル、C_１〜C_４アルコキシ、C_１〜C_４ハロアルコキシ、C_１〜C_４アルキルチオ、C_１〜C_４ハロアルキルチオ、-N(R^７)R^６又は-C(S)NH_２を表し、
Y^２は、Y^１と一緒になって-CH=CHCH=CH-, -CH=CHCH=N-, -CH=CHN=CH-, -CH=NCH=CH-又は-N=CHCH=CH-を形成することにより、Y^１及びY^２が結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよいことを表し、
R^１は、-OR^１ａ、-SR^１ａ又は-N(R^１ｃ)R^１ｂを表し、
R^１ａは、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、C_３〜C_６シクロアルキル、C_３〜C_６アルケニル又はC_３〜C_６アルキニルを表し、
R^１ｂは、シアノ、ニトロ、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４アルコキシ又はC_１〜C_４ハロアルコキシを表し、
R^１ｃは、水素原子、メチル又はエチルを表し、
R^２は、水素原子、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、C_３〜C_６シクロアルキル、C_３〜C_６アルケニル又はC_３〜C_６アルキニルを表し、
R^３は、C_１〜C_４ハロアルキルを表し、
R^６は、水素原子、C_１〜C_４アルキル、-CHO、C_１〜C_４アルキルカルボニル、C_１〜C_４ハロアルキルカルボニル、C_１〜C_４アルコキシカルボニル、C_１〜C_４アルキルチオカルボニル、C_１〜C_４アルコキシチオカルボニル又はC_１〜C_４アルキルジチオカルボニルを表し、
R^７は、水素原子又はC_１〜C_４アルキルを表し、
mは、１〜３の整数を表す。］
で表されるイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。 General formula (2):

[Wherein A ² represents CY ² or a nitrogen atom,
A ⁴ represents CH or a nitrogen atom,
W represents an oxygen atom or a sulfur atom,
X is a halogen atom, cyano, nitro, -SF _5, C ₁ ~C ₄ alkyl, C ₁ -C ₄ haloalkyl, C ₁ -C ₄ alkoxy, C ₁ -C ₄ haloalkoxy, C ₁ -C ₄ alkylthio or When C represents C ₁ -C ₄ haloalkylthio and m represents 2 or 3, each X may be the same as or different from each other;
Y ¹ is a hydrogen atom, a halogen atom, cyano, nitro, C ₁ -C ₄ alkyl, C ₁ -C ₄ haloalkyl, C ₁ -C ₂ alkoxy (C ₁ -C ₂ ) alkyl, C ₂ -C ₄ alkenyl, C ₂ -C ₄ alkynyl, C ₁ -C ₄ alkoxy, C ₁ -C ₄ haloalkoxy, C ₁ -C ₄ alkylthio, C ₁ -C ₄ haloalkylthio, -N ^{(R 7) R 6} or -C (S Represents NH ₂ ;
Y ² together with Y ¹ is -CH = CHCH = CH-, -CH = CHCH = N-, -CH = CHN = CH-, -CH = NCH = CH- or -N = CHCH = CH- Represents that a 6-membered ring may be formed together with the carbon atom to which Y ¹ and Y ² are bonded,
R ¹ represents —OR ^1a , —SR ^1a or —N (R ^1c ) R ^1b ,
R ^1a represents C ₁ -C ₆ alkyl, C ₁ -C ₆ haloalkyl, C ₃ -C ₆ cycloalkyl, C ₃ -C ₆ alkenyl or C ₃ -C ₆ alkynyl,
R ^1b represents cyano, nitro, C ₁ -C ₄ alkyl, C ₁ -C ₄ alkoxy or C ₁ -C ₄ haloalkoxy,
R ^1c represents a hydrogen atom, methyl or ethyl,
R ² represents a hydrogen atom, C ₁ -C ₆ alkyl, C ₁ -C ₆ haloalkyl, C ₃ -C ₆ cycloalkyl, C ₃ -C ₆ alkenyl or C ₃ -C ₆ alkynyl,
R ³ represents C ₁ -C ₄ haloalkyl,
R ⁶ is a hydrogen atom, C ₁ -C ₄ alkyl, —CHO, C ₁ -C ₄ alkylcarbonyl, C ₁ -C ₄ haloalkylcarbonyl, C ₁ -C ₄ alkoxycarbonyl, C ₁ -C ₄ alkylthiocarbonyl, C _{1 to} C ₄ alkoxythiocarbonyl or C _{1 to} C ₄ alkyldithiocarbonyl,
R ⁷ represents a hydrogen atom or C ₁ -C ₄ alkyl,
m represents an integer of 1 to 3. ]
The isoxazoline substituted benzamide compound represented by these, or its salt. 請求項１ないし請求項６のいずれか１項に記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。   A pest control agent comprising one or more selected from the isoxazoline-substituted benzamide compounds according to any one of claims 1 to 6 and salts thereof as an active ingredient. 請求項１ないし請求項６のいずれか１項に記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。   An agrochemical containing one or more selected from the isoxazoline-substituted benzamide compounds according to any one of claims 1 to 6 and salts thereof as an active ingredient. 請求項１ないし請求項６のいずれか１項に記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する哺乳動物または鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除剤。   An agent for controlling an internal or ectoparasite of a mammal or a bird, which contains as an active ingredient one or more selected from the isoxazoline-substituted benzamide compounds according to any one of claims 1 to 6 and salts thereof. . 請求項１ないし請求項６のいずれか１項に記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。   An insecticide or acaricide containing, as an active ingredient, one or more selected from the isoxazoline-substituted benzamide compounds according to any one of claims 1 to 6 and salts thereof.