JP2017509666A - リファキシミンの多形混合物および固形製剤の製造のためのその使用 - Google Patents
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Abstract
Description
a)1モル当量のリファマイシンOを、20℃〜30℃の間の温度にて1:2〜1:3の間の体積比の水およびエチルアルコールの溶媒混合液中で2または3当量の2−アミノ−4−メチルピリジンと反応させて反応物を得;
b)20〜30℃で前記反応物を、アスコルビン酸、続いて水およびエチルアルコールの溶媒混合液および濃塩酸溶液で処理し、前記反応物のpHを6.0〜6.5の最終値に調整して、懸濁液を得;
c)前記懸濁液を濾過し、得られた固形物を水/エチルアルコール溶媒混合液で洗浄して、湿った粗リファキシミンを得;
d)湿った粗リファキシミンを、50℃〜60℃の温度でエチルアルコール中に溶解させ、水を加え、次いで前記懸濁液の温度を1〜3時間攪拌させた状態で28〜33℃に下げることによって湿った精製リファキシミンを沈殿させ、結晶化混合物を1〜2時間攪拌させた状態で20〜25℃に冷まし、そして最後に前記結晶化混合物の沈殿を得るまでの一定の時間、0〜5℃に冷却させることにより沈殿させることによって精製し;
e)前記懸濁液をフィルタードライヤーで濾過し、得られた固形物を水で洗浄し、続いて
f)38〜42℃の範囲の温度で常圧にて不活性ガス気流下で6±2%の最終的な含水量に達する一定の時間まで攪拌させながら乾燥させること。
a’)85/15±3の相対比率のリファキシミンα/β多形混合物を、適当な賦形剤と室温で混合して、均一な混合物を得;
b’)工程a’)からの前記混合物を乾式造粒/圧縮により処理し、これを20メッシュシーブでふるいにかけて、混合物を得;
c’)工程b’)で得られた混合物を圧縮して、1’20’’±15’’の37℃における精製水中での崩壊時間を有する錠剤を得;
d’)工程c’)で得られた錠剤を、適当なコーティング剤、可塑剤、および乳白剤を用いてコーティングすること。
X線回折スペクトルは、5.000〜60.000の開始角度[1/2 2−シータ]から回折計(Rigaku−D−Max)によって記録した。回折図はCu陽極を用いて得た(Kα=1.54060ÅおよびKα=1.54439Å)。アルファおよびベータ多形形態間の相対比率は、80/20および90/10の相対比率の純粋なアルファ(DRX:図15)および純粋なベータ(DRX:図16)形態を混合することによって調製したリファキシミンの2つの試料(これらの試料は、EP1557421に従って調製した)を用いて得られた転正曲線を使用してDRX(粉末)によって決定した。アルファおよびベータ形態間の相対比率を定量化するために考慮される診断用回折ピークは下記である:
・アルファ形態:約5.9 2シータで回折ピーク
・ベータ形態:約5.3 2シータで回折ピーク
湿った粗リファキシミンの製造
リファマイシンO(50g)は、室温で攪拌させながら脱塩水(60ml)およびエチルアルコール(140ml)の混合液中に分散し、続いて2−アミノ−4−メチルピリジン(20.8g)を入れた。反応混合液を20〜30℃で20〜23時間攪拌させながら維持する。
湿った粗リファキシミンからの83/17の相対比率のリファキシミンα/β多形混合物の製造
前の工程で回収された湿った粗リファキシミンを、エタノール(80.5ml)中に分散させ、50〜60℃で攪拌させながら加熱し(溶液を得た)、続いて50〜60℃の温度を維持しながら水(16.5ml)を加えた。反応混合液を28〜33℃に冷まして、沈殿物を得た。得られた懸濁液を2時間攪拌しながら28〜33℃で維持し、続いて20〜25℃に冷まし、この温度で1時間攪拌し、最終的に0〜5℃にし、この温度で1時間攪拌した。得られた懸濁液を研究室用フィルタードライヤー(GFD(登録商標)Mod.PF00002ATEX)で濾過し、回収した該固形物を、フィルター上で水(62.2ml)にて洗浄した。
多形混合物の一貫性
この方法の一貫性は、この方法を3回繰り返して調べ、±3%の変動性で同一の多形混合物を得た(82/18〜88/12のα/β多形混合物)。
多形混合物の安定性
室温で二重ポリエチレン袋を一時包装として使用したリファキシミンα/β多形混合物88/12の試料の安定性を、時間=0、3ヶ月後および6ヶ月後に同一バッチのDRX(粉末)解析を繰り返すことによって確認した。
85/15±3の相対比率のリファキシミンα/β多形混合物の乾式造粒および打錠
打錠混合物の製造
85/15±3の相対比率のリファキシミンα/β多形混合物(452.86g)、微結晶セルロース(259.90g/Vivapur PH102)、デンプングリコール酸ナトリウム(16.824g)、パルミトステアリン酸グリセロール(20.040g/Precirol ATO5)およびタルク(1.203g)を、適する混合装置中で5分間混合する。次いで、混合物をコンパクターWP50 N/75を用いて圧縮/造粒した。
混合物は、22x10mmのオーバルパンチを備えたロータリー打錠機Ronchi EA8によって圧縮する。下記の技術的特徴を有する錠剤を得た:硬度−18.49±1.30Kp;厚さ−5.48±0.06mm;摩損度−0.058%;37℃で精製水中の崩壊時間−1’20’’。
Claims (13)
- 85/15±3の相対比率のα/β形態のリファキシミン多形混合物。
- 請求項1に記載のリファキシミン多形混合物の製造方法であって:
a)1モル当量のリファマイシンOを、20℃〜30℃の間の温度にて1:2〜1:3の間の体積比の水およびエチルアルコールの溶媒混合液中で2または3当量の2−アミノ−4−メチルピリジンと反応させて反応物を得;
b)20〜30℃で前記反応物を、アスコルビン酸、続いて水およびエチルアルコールの混合液および濃塩酸溶液で処理し、前記反応物のpHを6.0〜6.5の最終値に調整して、懸濁液を得;
c)前記懸濁液を濾過し、得られた固形物を水/エチルアルコール溶媒混合液で洗浄して、湿った粗リファキシミンを得;
d)湿った粗リファキシミンを、50℃〜60℃の温度でエチルアルコール中に溶解させ、水を加え、次いで前記懸濁液の温度を1〜3時間攪拌させた状態で28〜33℃に下げることによって湿った精製リファキシミンを沈殿させ、結晶化混合物を1〜2時間攪拌させた状態で20〜25℃に冷却し、そして最後に前記結晶化混合物の沈殿を得るまでの一定の時間、0〜5℃に冷却させることによって沈殿させることによって精製し;
e)前記懸濁液をフィルタードライヤーで濾過し、得られた固形物を水で洗浄し、続いて
f)38〜42℃の範囲の温度で常圧にて不活性ガス気流下で6±2%の最終的な含水量に達する一定の時間まで攪拌させながら乾燥させること
を特徴とする方法。 - 医薬として使用するための、請求項1に記載のリファキシミン多形混合物。
- 旅行者下痢症および肝性脳症の治療における使用のための、請求項1に記載のリファキシミン多形混合物。
- 請求項1に記載のリファキシミン多形混合物を活性成分として含む、医薬組成物。
- 固形製剤の製造のための、請求項1に記載のリファキシミン多形混合物の使用。
- 請求項1に記載のリファキシミン多形混合物を含む、フィルムコーティング錠剤。
- 請求項7に記載のフィルムコーティング錠剤の製造方法であって、下記の工程:
a’)請求項1に記載のリファキシミンα/β多形混合物を、適当な賦形剤と室温で混合して、均一な混合物を得;
b’)工程a’)からの前記混合物を乾式造粒/圧縮で処理し、これをふるいにかけて、混合物を得;
c’)工程b’)で得られた前記混合物を圧縮して、錠剤を供し;
d’)工程c’)で得られた前記錠剤を、適当なコーティングを用い、適宜、通常の賦形剤を用いて、コーティングすること
を特徴とする方法。 - 工程d’)において、前記通常の賦形剤が、可塑剤および/または乳白剤である、請求項8に記載の方法。
- 請求項2に記載の方法の工程a)〜c)によって得られた湿った粗リファキシミンの多形形態。
- 請求項2に記載の方法の工程d)〜e)によって得られた湿った精製リファキシミンの多形形態。
- 85/15±3の相対比率のα/β形態のリファキシミン多形混合物の製造方法における中間体としての請求項10に記載の湿った粗リファキシミンの使用。
- 85/15±3の相対比率のα/β形態のリファキシミン多形混合物の製造方法における中間体としての請求項11に記載の湿った精製リファキシミンの使用。
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