JP2017178958A - テトラフルオロプロペンの製造方法 - Google Patents
テトラフルオロプロペンの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2017178958A JP2017178958A JP2017102339A JP2017102339A JP2017178958A JP 2017178958 A JP2017178958 A JP 2017178958A JP 2017102339 A JP2017102339 A JP 2017102339A JP 2017102339 A JP2017102339 A JP 2017102339A JP 2017178958 A JP2017178958 A JP 2017178958A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pentafluoropropane
- tetrafluoropropene
- koh
- reaction
- tetrafluorochloropropane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
- C07C17/21—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms with simultaneous increase of the number of halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/07—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of hydrogen halides
- C07C17/087—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of hydrogen halides to unsaturated halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/25—Preparation of halogenated hydrocarbons by splitting-off hydrogen halides from halogenated hydrocarbons
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
【解決手段】出発材料又は中間体のテトラフルオロクロロプロパン及び/又はペンタフルオロプロパン材料を、苛性溶液の存在下において、40℃より高く80℃以下の温度範囲で脱ハロゲン化水素化することによってテトラフルオロプロペンを製造する。
【選択図】なし
Description
[0002]本発明は、フッ素化有機化合物の新規な製造方法、より詳しくはフッ素化オレフィンの製造方法、更により詳しくはテトラフルオロプロペンの製造方法に関する。
r=CF2を製造するための数多くの出発試薬が例示されているが、米国特許6,548,719では、出発試薬としてHCFC−244bb及び/又はHFC−245cbを用いる脱ハロゲン化水素化方法はもちろん、HFO−1234yfを製造する方法は明確には与えられていない。更に、244bb/245cbにおいては脱離すべきハロゲンが中央部の炭素に結合して除去するのがより困難であるので、例示されている反応温度(−5℃〜40℃)は非常に低いために244bb/245cb脱ハロゲン化水素化に関する有意義な活性を達成することができない。したがって、HCFC−244bb及び/又はHFC−245cbからHFO−1234yfを製造するための新規な低温プロセスに関する必要性が継続して存在する。
[0009]また、脱ハロゲン化水素化プロセスは、本明細書において規定する相間移動触媒の存在下において行うこともできる。かかる相間移動触媒としては、クラウンエーテル、オニウム塩、クリプタート、ポリアルキレングリコール、これらの誘導体、及びこれらの組合せを挙げることができるが、これらに限定されない。一態様においては、相間移動触媒はAliquat 336である。
いくつかの形態においては、テトラフルオロクロロプロパンは1,1,1,2−テトラフルオロ−2−クロロプロパンであり、及び/又はペンタフルオロプロパンは1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパンである。最後の工程の苛性試薬としては、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、アルカリ土類金属酸化物、及びこれらの組合せを挙げることができるが、これらに限定されない。かかる苛性試薬としては、KOH、NaOH、LiOH、Mg(OH)2、Ca(OH)2、CaO、及びこれらの組合せを挙げることができる。幾つかの態様においては、苛性試薬は水酸化カリウム(KOH)であり、これは約5重量%〜約95重量%のKOHを有する水溶液として与えることができる。
[0012]脱ハロゲン化水素化プロセスは、本明細書において規定する相間移動触媒の存在下において行うことができる。かかる相間移動触媒としては、クラウンエーテル、オニウム塩、クリプタート、ポリアルキレングリコール、これらの誘導体、及びこれらの組合せを挙げることができるが、これらに限定されない。一態様においては、相間移動触媒はAliquat 336である。
下で苛性溶液と接触させる工程を含む、HFO−1234yfを製造するための新規な方法に関する。
とができる。
[0023]テトラフルオロクロロプロパン及び/又はペンタフルオロプロパンが生成したら、場合によってはそれを脱ハロゲン化水素化反応器中に供給する前に生成物流から分離することができる。しかしながら、かかる分離法は本発明を限定するものではなく、抽出、蒸留などのような当該技術において公知の任意の手段を用いて与えることができる。1つの非限定的な態様においては、分離は、これらの化合物の1以上の特性、例えば融点、凝固点、沸点などに基づいて行う。或いは、これらの成分は、反応中に1以上の試薬又は副生成物と共に形成される公知の共沸混合物又は共沸混合物様の組成物に基づいて分離することができる。更なる別法においては、テトラフルオロクロロプロパン及び/又はペンタフルオロプロパンは、当業者に公知の他の方法を用いて抽出することができる。
CF3CFClCH3 (244bb) + KOH → CF3CF=CH2 + KCl + H2O (1)
CF3CF2CH3 (245cb) + KOH → CF3CF=CH2 +KF + H2O (2)
によって示すことができる。
くとも約95%、更なる態様においては約100%のHFO−1234yfへの選択率を与えるのに有効な条件下で転化させる。この反応は液相反応として行うことができるが、幾つかの態様においては、気相、固相、或いは気相、液相、又は固相反応の組合せを含ませることができる。この反応は、バッチ式、連続的、又はこれらの組合せで行うことができると意図される。
ルトリエチルアンモニウムクロリド、メチルトリオクチルアンモニウムクロリド(Aliquat 336及びAdogen 464の商品名で商業的に入手できる)、テトラ−n−ブチルアンモニウ
ムクロリド、テトラ−n−ブチルアンモニウムブロミド、テトラ−n−ブチルアンモニウム硫酸水素塩、テトラ−n−ブチルホスホニウムクロリド、テトラフェニルホスホニウムブロミド、テトラフェニルホスホニウムクロリド、トリフェニルメチルホスホニウムブロミド、トリフェニルメチルホスホニウムクロリド、4−ジアルキルアミノピリジニウム塩、例えばテトラフェニルアルソニウムクロリド、ビス[トリス(ジメチルアミノ)ホスフィン]イミニウムクロリド、及びテトラトリス[トリス(ジメチルアミノ)ホスフィンイミノ]ホスホニウムクロリドが挙げられるが、これらに限定されない。相間移動剤の1つの非限定的な例はAliquat 336である。
[0040]SbCl5の存在下において、HCFO−1233xfの液相フッ素化を行った。ID(内径)=2インチの充填カラム及び凝縮器を取り付けたテフロンライニング液相反応器(テフロンはE.I. duPont de Nemours & Co.の商標である)中に、約6100gの
SbCl5を含ませた。反応器はID=2.75インチ×L(長さ)=36インチである。まず、大過剰のCl2を反応器に加えて、触媒が五価状態であることを確保した。反応器を約85℃〜87℃に加熱した。最初にHFの供給を開始した。1.3ポンドのHFが加えられた時点で、HCFO−1233xfの供給を開始した。HCFO−1233xf供給材料の純度は約98GC面積%(ガスクロマトグラフ)であった。実験を71時間継続して行った。この実験に関しては、実験の間中にわたって塩素を約4時間毎にバッチ供給して、触媒を活性に保持した。実験中にHF及びHCFO−1233xfの供給を変化させた。供給は、7.9/1のHF/HCFO−1233xfの比のために、平均で0.495ポンド/時のHF及び0.408ポンド/時のHCFO−1233xf(塩素は有機物の5.4重量%であった)であり、実験の開始時において135秒の滞留時間を用いた。実験の中間部においては、供給は、8.33/1のHF/HCFO−1233xfの比のために、平均で0.843ポンド/時のHF及び0.66ポンド/時のHCFO−1233xf(塩素は有機物の3.3重量%であった)であり、80秒の滞留時間を用いた。実験の終了時においては、速度を増加させた。この期間に関する供給は、7.5/1のHF/HCFO−1233xfの比のために、平均で1.42ポンド/時のHF及び1.24ポンド/時のHCFO−1233xf(塩素は有機物の2重量%であった)であり、47秒の滞留時間を用いた。未反応のHCFO−1233xfのレベルは実験の後半において増加したように思われ、これはより低いCl2レベル又はより短い滞留時間の結果であろう。この実験に関する反応器温度範囲は78〜91℃であり、圧力範囲は85psig〜115psig(ポンド/平方インチゲージ圧)であった。実験から回収された有機粗物質をガスクロマトグラフにかけたところ、以下のGC分析値を有していた。有機相中のHCFC−244bb、HFC−245cb、及びHCFO−1233xfの濃度は、それぞれ82.9、11.8、及び1.1GC面積%であった。
[0042]熱電対及び磁気スターラーを取り付けた1LのParr反応器内で、HCFC−244bbの脱塩化水素化を行った。15gのAliquat 336を反応器に加えた。次に、反応器
を閉止し、圧力試験した。その後、294gの有機混合物及び270gの45%KOHを反応器中に加えた。ガスクロマトグラフィー(GC)を用いる有機混合物の分析は、8.1GC面積%の1234yf、89.5GC面積%の244bb、及び1.8GC面積%の1233xfを示した。次に、スターラーを作動させ、反応器を55℃に加熱した。55℃に達すると(約2時間後)、反応器内の圧力は開始時の10psigから55psigに増加した。反応器を55℃に4時間保持すると、圧力は78psigに更に増加した。反応が完了した後の反応器有機内容物のGC分析は、64.2GC面積%の1234yf、33.2GC面積%の244bb、2.2GC面積%の1233xf、及び0.4GC面積%の不明物質を示した。
[0044]脱フッ化水素化反応を行うために、撹拌器、精留カラム、及び凝縮器(未反応の有機材料を反応器に還流して戻すため)を取り付けた10ガロンのジャケット付き金属反応器を準備する。研究する反応は、1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン(HFC−245cb)を脱フッ化水素化して2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234yf)を生成させるというものである。第1の実験のために、35.2ポンドの38重量%KOH溶液及び0.4ポンドの相間移動触媒(Aliquat 366)を反応器に
充填する。次に、混合物を420rpmで撹拌し、55〜60℃に加熱する。次に、約27.1ポンドの粗245cb(94GC面積%の純度)を加える。反応器の圧力は約200psigに上昇し、若干の生成物を、2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの存在を示すカラムの頂部における目標温度にしたがって形成されるにつれて凝縮器の頂部から取り出す。乾燥剤を用いて塔頂物質を乾燥し、ドライアイストラップ中に回収する。反応が完了した後の反応器有機内容物のGC分析は、80%の245cbの転化率(モル基準
)、及び95%の1234yfへの選択率を示す。
脱ハロゲン化水素化反応を行うために、撹拌器、精留カラム、及び凝縮器(未反応の有機材料を反応器に還流して戻すため)を取り付けた10ガロンのジャケット付き金属反応器を準備する。研究する反応は、1,1,1,2−テトラフルオロ−2−クロロプロパン(HCFC−244bb)及び1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン(HFC−245cb)の混合物を脱ハロゲン化水素化して2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234yf)を生成させるというものである。第1の実験のために、35ポンドの38重量%KOH溶液及び0.4ポンドの相間移動触媒(Aliquat 366)を反応
器に充填する。次に、混合物を420rpmで撹拌し、55〜60℃に加熱する。次に、約25ポンドの244bb/245cb混合物(約72GC面積%の244bb及び26GC面積%の245cb)を加える。反応器の圧力は約200psigに上昇し、若干の生成物を、2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの存在を示すカラムの頂部における目標温度にしたがって形成されるにつれて凝縮器の頂部から取り出す。乾燥剤を用いて塔頂物質を乾燥し、ドライアイストラップ中に回収する。反応が完了した後の反応器有機内容物のGC分析は、75%の244bbの転化率(モル基準)、80%の245cbの転化率(モル基準)、及び合計で95%の1234yfへの選択率を示す。
Claims (11)
- テトラフルオロクロロプロパン又はペンタフルオロプロパンを、苛性試薬の存在下において、40℃より高く80℃以下の温度範囲内で脱ハロゲン化水素化することを含む、テトラフルオロプロペンの製造方法。
- テトラフルオロクロロプロパンが1,1,1,2−テトラフルオロ−2−クロロプロパンである、請求項1に記載の方法。
- ペンタフルオロプロパンが1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパンである、請求項1に記載の方法。
- テトラフルオロプロペンが2,3,3,3−テトラフルオロプロペンである、請求項1に記載の方法。
- 苛性試薬が、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、アルカリ土類金属酸化物、及びこれらの組合せからなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- 苛性試薬が、KOH、NaOH、LiOH、Mg(OH)2、Ca(OH)2、CaO、及びこれらの組合せからなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- 苛性試薬がKOHである、請求項1に記載の方法。
- KOHを、約5重量%〜約62重量%のKOHを含む水溶液として与える、請求項7に記載の方法。
- 脱ハロゲン化水素化を相間移動触媒の存在下において行う、請求項1に記載の方法。
- 2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンをフッ素化触媒の存在下においてフッ化水素と接触させて、テトラフルオロクロロプロパン、ペンタフルオロプロパン、及びこれらの組合せからなる群から選択される中間体化合物を生成させ;
場合によっては中間体を回収し;そして
中間体を、40℃より高く80℃以下の温度範囲で苛性試薬と接触させる;
ことを含む2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法。 - 1,1,1,2−テトラフルオロ−2−クロロプロパン及び/又は1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパンを、苛性試薬の存在下において、40℃より高く80℃以下の温度範囲において脱ハロゲン化水素化することを含む2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US32932710P | 2010-04-29 | 2010-04-29 | |
US61/329,327 | 2010-04-29 | ||
US13/073,023 | 2011-03-28 | ||
US13/073,023 US8927791B2 (en) | 2010-04-29 | 2011-03-28 | Method for producing tetrafluoropropenes |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015225548A Division JP6157568B2 (ja) | 2010-04-29 | 2015-11-18 | テトラフルオロプロペンの製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017178958A true JP2017178958A (ja) | 2017-10-05 |
Family
ID=44858760
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013508134A Active JP5882301B2 (ja) | 2010-04-29 | 2011-04-26 | テトラフルオロプロペンの製造方法 |
JP2015225548A Active JP6157568B2 (ja) | 2010-04-29 | 2015-11-18 | テトラフルオロプロペンの製造方法 |
JP2017102339A Pending JP2017178958A (ja) | 2010-04-29 | 2017-05-24 | テトラフルオロプロペンの製造方法 |
Family Applications Before (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013508134A Active JP5882301B2 (ja) | 2010-04-29 | 2011-04-26 | テトラフルオロプロペンの製造方法 |
JP2015225548A Active JP6157568B2 (ja) | 2010-04-29 | 2015-11-18 | テトラフルオロプロペンの製造方法 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8927791B2 (ja) |
EP (3) | EP4215515A1 (ja) |
JP (3) | JP5882301B2 (ja) |
CN (3) | CN107382657B (ja) |
CY (1) | CY1124120T1 (ja) |
ES (1) | ES2719424T3 (ja) |
MX (1) | MX2012012496A (ja) |
PL (1) | PL2563751T3 (ja) |
WO (1) | WO2011139646A2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2019203319A1 (ja) * | 2018-04-19 | 2019-10-24 | Agc株式会社 | フルオロオレフィンの製造方法 |
Families Citing this family (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20230150900A1 (en) * | 2004-04-29 | 2023-05-18 | Honeywell International Inc. | Method for producing fluorinated organic compounds |
US9024092B2 (en) * | 2006-01-03 | 2015-05-05 | Honeywell International Inc. | Method for producing fluorinated organic compounds |
US8846990B2 (en) | 2007-07-06 | 2014-09-30 | Honeywell International Inc. | Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
US8741828B2 (en) | 2011-02-23 | 2014-06-03 | Honeywell International Inc. | Azeotrope and azeotrope-like compositions useful for the production of haloolefins |
US8889930B2 (en) | 2013-01-22 | 2014-11-18 | Axiall Ohio, Inc. | Process for producing chlorinated hydrocarbons |
US9289758B2 (en) | 2013-01-22 | 2016-03-22 | Axiall Ohio, Inc. | Processes for producing chlorinated hydrocarbons and methods for recovering polyvalent antimony catalysts therefrom |
US9180433B2 (en) | 2013-03-14 | 2015-11-10 | Honeywell International, Inc. | Catalysts for 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane dehydrochlorination |
EP4215514A1 (en) | 2013-03-15 | 2023-07-26 | Honeywell International Inc. | Process to manufacture 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane (hcfc-244bb) |
US9139497B2 (en) | 2013-10-23 | 2015-09-22 | Axiall Ohio, Inc. | Process for producing chlorinated hydrocarbons in the presence of a polyvalent bismuth compound |
CN106164026B (zh) * | 2013-12-18 | 2021-02-09 | 纳幕尔杜邦公司 | 使3,3,3-三氟丙烯催化氯化成2,3-二氯-1,1,1-三氟丙烷 |
EP3984986A1 (en) | 2015-05-21 | 2022-04-20 | The Chemours Company FC, LLC | Hydrofluorination of 1233xf to 244bb by sbf5 |
GB2540427B (en) | 2015-07-17 | 2017-07-19 | Mexichem Fluor Sa De Cv | Process for the preparation of 2,3,3,3-tetrafluoropropene (1234yf) |
CN105111038B (zh) * | 2015-08-18 | 2017-11-21 | 巨化集团技术中心 | 一种用甲基氯化镁制备2,3,3,3‑四氟丙烯的方法 |
KR20180041689A (ko) * | 2015-09-11 | 2018-04-24 | 더 케무어스 컴퍼니 에프씨, 엘엘씨 | 히드로클로로플루오로카본의 탈할로겐화수소화 |
CN106316777B (zh) * | 2016-08-17 | 2019-01-08 | 巨化集团技术中心 | 一种2,3,3,3-四氟丙烯的制备方法 |
EP4253355A3 (en) | 2016-11-02 | 2023-12-06 | Honeywell International Inc. | Process for reducing 3,3,3-trifluoropropyne in 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
CN106892794B (zh) * | 2016-12-28 | 2019-10-15 | 西安近代化学研究所 | 一种制备反式-1,3,3,3-四氟丙烯的方法 |
GB201701099D0 (en) | 2017-01-23 | 2017-03-08 | Mexichem Fluor Sa De Cv | Process |
KR101992230B1 (ko) | 2017-08-08 | 2019-06-25 | (주)후성 | 기상 촉매를 이용한 1,1,1-트리플루오로-2-클로로프로펜과 1,1,1,2-테트라플루오로프로펜의 동시 제조 방법 |
JP6974221B2 (ja) | 2018-03-14 | 2021-12-01 | 株式会社クレハ | アルケンの製造方法 |
JP2021120351A (ja) * | 2018-04-19 | 2021-08-19 | Agc株式会社 | フルオロオレフィンの製造方法 |
MX2021014764A (es) | 2019-06-04 | 2022-01-18 | Chemours Co Fc Llc | Composiciones de 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno (1233xf) y metodos para fabricar y usar las composiciones. |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH08193039A (ja) * | 1995-01-13 | 1996-07-30 | Daikin Ind Ltd | ヘキサフルオロプロペンの製造方法 |
JP2000063300A (ja) * | 1998-07-21 | 2000-02-29 | Elf Atochem North America Inc | 1234ze調製 |
JP2005504097A (ja) * | 2001-09-25 | 2005-02-10 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | フルオロオレフィンの製造方法 |
JP2007509942A (ja) * | 2003-10-27 | 2007-04-19 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | フルオロプロペンを製造する方法 |
WO2008030440A2 (en) * | 2006-09-05 | 2008-03-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process to manufacture 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
WO2008075107A1 (en) * | 2006-12-21 | 2008-06-26 | Pilkington Group Limited | Coated glass panes and process for their manufacture |
WO2009052064A2 (en) * | 2007-10-15 | 2009-04-23 | Honeywell International Inc. | Processes for synthesis of fluorinated olefins |
JP2009137945A (ja) * | 2007-11-09 | 2009-06-25 | Honeywell Internatl Inc | 2−クロロ−3,3,3−トリフルオロ−1−プロペンからの2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンの気相合成 |
JP2009298781A (ja) * | 2008-05-15 | 2009-12-24 | Honeywell Internatl Inc | 有機原材料からフッ化水素を分離するための方法 |
JP2010043080A (ja) * | 2008-08-08 | 2010-02-25 | Honeywell Internatl Inc | 2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパン(HCFC−244bb)を製造するための改良法 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58146567A (ja) | 1982-02-25 | 1983-09-01 | Agency Of Ind Science & Technol | イオノフオアとして有用なポリエ−テル誘導体 |
US7592494B2 (en) * | 2003-07-25 | 2009-09-22 | Honeywell International Inc. | Process for the manufacture of 1,3,3,3-tetrafluoropropene |
US8084653B2 (en) * | 2004-04-29 | 2011-12-27 | Honeywell International, Inc. | Method for producing fluorinated organic compounds |
US20090182179A1 (en) | 2008-01-15 | 2009-07-16 | Honeywell International Inc. | Hydrofluorination of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene to 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane with catalysts of sbcl3, sbcl5, sbf5, ticl4, sncl4, cr2o3 and fluorinated cr2o3 |
US7476771B2 (en) | 2005-11-01 | 2009-01-13 | E.I. Du Pont De Nemours + Company | Azeotrope compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof |
US8071825B2 (en) * | 2006-01-03 | 2011-12-06 | Honeywell International Inc. | Method for producing fluorinated organic compounds |
FI3336073T3 (fi) | 2006-01-03 | 2023-01-31 | Menetelmä fluorattujen orgaanisten yhdisteiden tuottamiseksi | |
GB0625214D0 (en) * | 2006-12-19 | 2007-01-24 | Ineos Fluor Holdings Ltd | Process |
US9040759B2 (en) | 2007-07-06 | 2015-05-26 | Honeywell International Inc. | Preparation of fluorinated olefins via catalytic dehydrohalogenation of halogenated hydrocarbons |
CN101492342A (zh) * | 2008-01-15 | 2009-07-29 | 霍尼韦尔国际公司 | 用催化剂SbCl3、SbCl5、SbF5、TiCl4、SnCl4、Cr2O3和氟化Cr2O3将2-氯-3,3,3-三氟丙烯氢氟化为2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷 |
US8916733B2 (en) * | 2008-06-17 | 2014-12-23 | Honeywell International Inc. | Processes for hydrofluorination of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene to 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane |
CN101659596A (zh) * | 2008-08-22 | 2010-03-03 | 霍尼韦尔国际公司 | 分离卤烃的方法 |
US9890096B2 (en) * | 2011-01-19 | 2018-02-13 | Honeywell International Inc. | Methods of making 2,3,3,3-tetrafluoro-2-propene |
-
2011
- 2011-03-28 US US13/073,023 patent/US8927791B2/en active Active
- 2011-04-26 JP JP2013508134A patent/JP5882301B2/ja active Active
- 2011-04-26 ES ES11777886T patent/ES2719424T3/es active Active
- 2011-04-26 WO PCT/US2011/033836 patent/WO2011139646A2/en active Application Filing
- 2011-04-26 CN CN201710363749.6A patent/CN107382657B/zh active Active
- 2011-04-26 MX MX2012012496A patent/MX2012012496A/es active IP Right Grant
- 2011-04-26 EP EP22213278.9A patent/EP4215515A1/en active Pending
- 2011-04-26 EP EP11777886.0A patent/EP2563751B1/en active Active
- 2011-04-26 CN CN2011800324556A patent/CN102947256A/zh active Pending
- 2011-04-26 EP EP19152765.4A patent/EP3533775A1/en active Pending
- 2011-04-26 CN CN201710363346.1A patent/CN107235822B/zh active Active
- 2011-04-26 PL PL11777886T patent/PL2563751T3/pl unknown
-
2015
- 2015-11-18 JP JP2015225548A patent/JP6157568B2/ja active Active
-
2017
- 2017-05-24 JP JP2017102339A patent/JP2017178958A/ja active Pending
-
2019
- 2019-04-22 CY CY20191100437T patent/CY1124120T1/el unknown
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH08193039A (ja) * | 1995-01-13 | 1996-07-30 | Daikin Ind Ltd | ヘキサフルオロプロペンの製造方法 |
JP2000063300A (ja) * | 1998-07-21 | 2000-02-29 | Elf Atochem North America Inc | 1234ze調製 |
JP2005504097A (ja) * | 2001-09-25 | 2005-02-10 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | フルオロオレフィンの製造方法 |
JP2007509942A (ja) * | 2003-10-27 | 2007-04-19 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | フルオロプロペンを製造する方法 |
WO2008030440A2 (en) * | 2006-09-05 | 2008-03-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process to manufacture 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
WO2008075107A1 (en) * | 2006-12-21 | 2008-06-26 | Pilkington Group Limited | Coated glass panes and process for their manufacture |
WO2009052064A2 (en) * | 2007-10-15 | 2009-04-23 | Honeywell International Inc. | Processes for synthesis of fluorinated olefins |
JP2009137945A (ja) * | 2007-11-09 | 2009-06-25 | Honeywell Internatl Inc | 2−クロロ−3,3,3−トリフルオロ−1−プロペンからの2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンの気相合成 |
JP2009298781A (ja) * | 2008-05-15 | 2009-12-24 | Honeywell Internatl Inc | 有機原材料からフッ化水素を分離するための方法 |
JP2010043080A (ja) * | 2008-08-08 | 2010-02-25 | Honeywell Internatl Inc | 2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパン(HCFC−244bb)を製造するための改良法 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2019203319A1 (ja) * | 2018-04-19 | 2019-10-24 | Agc株式会社 | フルオロオレフィンの製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6157568B2 (ja) | 2017-07-05 |
CN107382657A (zh) | 2017-11-24 |
CN107235822B (zh) | 2024-05-17 |
CN107382657B (zh) | 2024-05-24 |
JP2013528585A (ja) | 2013-07-11 |
EP2563751A4 (en) | 2013-09-11 |
WO2011139646A3 (en) | 2012-02-16 |
US8927791B2 (en) | 2015-01-06 |
EP3533775A1 (en) | 2019-09-04 |
ES2719424T3 (es) | 2019-07-10 |
MX2012012496A (es) | 2013-01-18 |
WO2011139646A2 (en) | 2011-11-10 |
US20110270000A1 (en) | 2011-11-03 |
EP2563751A2 (en) | 2013-03-06 |
JP2016053076A (ja) | 2016-04-14 |
JP5882301B2 (ja) | 2016-03-09 |
PL2563751T3 (pl) | 2019-07-31 |
EP4215515A1 (en) | 2023-07-26 |
CN102947256A (zh) | 2013-02-27 |
EP2563751B1 (en) | 2019-01-23 |
CY1124120T1 (el) | 2022-03-24 |
CN107235822A (zh) | 2017-10-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6157568B2 (ja) | テトラフルオロプロペンの製造方法 | |
US20230234902A1 (en) | Process for synthesis of fluorinated olefins | |
KR101349634B1 (ko) | 플루오르화된 유기 화합물의 제조 방법 | |
CA2635806C (en) | Method for producing fluorinated organic compounds | |
KR102052141B1 (ko) | 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜의 제조 방법 | |
KR20180039665A (ko) | 클로로알칸의 신규 플루오린화 방법 | |
JP2014533276A (ja) | ヒドロハロアルカンを製造する触媒的フッ素化プロセス | |
KR20150132531A (ko) | 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판(HCFC-244bb)의 제조 방법 | |
US11358919B2 (en) | Process for the removal of haloalkyne impurities from (hydro)halocarbon compositions | |
CN113698269A (zh) | 用于制造氟化烯烃的集成方法 | |
KR20180030668A (ko) | 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜 및 1,3,3,3-테트라플루오로프로펜의 동시 제조 방법 | |
US10364201B2 (en) | Process for the manufacture of fluorinated olefins | |
JP2022539588A (ja) | 2,3-ジクロロ-1,1,1,2-テトラフルオロプロパン及び2,3,3,3-テトラフルオロプロペンの合成のための組成物及び方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170524 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20180209 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180305 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20180530 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180904 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20181227 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20190719 |