JP2017066173A - フッ素系表面処理剤 - Google Patents
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Abstract
Description
項1. 少なくとも(a)一般式(I)
で表わされるモノマー、及び
(b)脂環式炭化水素基を有するモノマー
を繰り返し単位とする共重合体を含有してなるフッ素系表面処理剤。
項2. (b)脂環式炭化水素基を有するモノマーが炭素数6〜20の脂環式炭化水素基を有する(メタ)アクリル酸エステルである項1に記載のフッ素系表面処理剤。
項3. (b)脂環式炭化水素基を有するモノマーがイソボルニルメタクリレート、ジシクロペンタニルメタクリレート、アダマンチルメタクリレートおよびこれらの組合せからなる群から選ばれる、項1又は2に記載のフッ素系表面処理剤。
項4. 共重合体が、さらに(c)親水性モノマーを繰り返し単位として含む、項1〜3のいずれか1項に記載のフッ素系表面処理剤。
項5. (c)親水性モノマーが水酸基及び/又はポリエチレンオキサイド鎖を有するモノマーである、項4に記載のフッ素系表面処理剤。
項6. 共重合体全量を100質量部とした場合、(a)が20〜60質量部、(b)が30〜70質量部である項1〜5のいずれか1項に記載のフッ素系表面処理剤。
項7. 水性エマルションである項1〜6のいずれか1項に記載のフッ素系表面処理剤。
項8. 表面処理剤が離型剤である項1〜7のいずれか1項に記載のフッ素系表面処理剤。
項9. 表面処理剤が撥水撥油剤である項1〜7のいずれか1項に記載のフッ素系表面処理剤。
(共重合体)
本発明で使用する共重合体は、(a)一般式(I)で表わされるモノマー、及び(b)脂環式炭化水素基を有するモノマーを繰り返し単位とし、必要に応じてさらに(c)親水性モノマーを繰り返し単位として含んでいてもよい。
(a)一般式(I)
RfO−R1−OC(=O)−CR2=CH2 (I)
[式中、Rfは下記式(1)または(2)で示される基である。
で表わされるモノマー
R1で表される炭素原子数が2〜50の二価の基としては、以下の基が挙げられる。
−X−Y-(CH2)n2− (n2=2〜43)
−X−(CH2)n3− (n3=1〜44)
−CH2CH2(OCH2CH2)n4− (n4=1〜24)
−XCO(OCH2CH2)n5− (n5=1〜21)
(式中、Xは炭素数1〜3のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、ハロゲン原子からなる群から選ばれる置換基を1〜3個有していてもよいフェニレン、ビフェニレンもしくはナフチレンを示す。Yは、-O-CO-、-CO-O-、−CONH−または−NHCO−を示す。)
Xは1,2-フェニレン、1,3-フェニレン、1,4-フェニレンが好ましく、1,4-フェニレンが特に好ましい。
−C6H4OCO(CH2)n2− (n2=2〜10)
−C6H4(CH2)n3− (n3=1〜10)
−CH2CH2(OCH2CH2)n4− (n4=1〜10)
−C6H4CO(OCH2CH2)n5− (n5=1〜10)
R2はH又はメチル基であり、好ましくはメチル基である。
本発明のフッ素系表面処理剤は、モノマー(a)及び(b)、必要に応じてさらに親水性モノマー(c)を共重合させる工程を含む方法により製造できる。
本発明のフッ素系表面処理剤は、本発明の目的を阻害しない範囲内において、防錆剤、触媒、抗菌剤、難燃剤、界面活性剤等を適宜配合してもよい。
200mLのガラス製反応器に(a)含フッ素重合性単量体 10質量部 、(b)イソボルニルメタクリレート 16質量部 、(c)2−ヒドロキシメタクリレート 2質量部、ポリエチレングリコール(n=4)モノメタクリレート(日油(株)製PE−200)2質量部、ラウリルメルカプタン 0.2質量部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル(第一工業製薬(株)製 ノイゲンEA‐177) 2質量部、ポリオキシエチレンオレイルエーテル(花王(株)製 エマルゲン 408) 2質量部、イソプロピルアルコール 2質量部、イオン交換水 163.8質量部を入れ、高圧ホモジナイザを用いて乳化混合し、得られた乳化液を窒素ガスで30分置換した。
合成例1と同様の方法で、モノマーA((a)成分のモノマー)、モノマーB((b)成分のモノマー)の割合を変更して共重合体を製造した。モノマー割合、モノマー種は表1に示したとおりである。表1においてカッコ内の数字は質量比を表す。
得られた水性分散液をイオン交換水で5倍希釈し、離型試験を行った。180℃に加温した鉄製の金型(成形品形状:直径3.0cm、高さ3.0cmの円柱)に希釈した水性分散液2.0gをスプレーガン(イワタ社製「カップガンW−101」;口径1mm)を用いて塗布した。
実施例1と同様の方法で、離型性および連続脱型性を評価した。評価結果を表2に示す。
合成例4の共重合体のTHF1質量%溶液を調製し、その溶液をSUSのテストピースに塗布した。室温で乾燥後、その塗布表面に対する水、ヘキサデカンの接触角を室温で接触角測定装置(協和界面化学製 DropMaster600)で測定した。評価結果を表3に示す。
Claims (9)
- 少なくとも(a)一般式(I)
で表わされるモノマー、及び
(b)脂環式炭化水素基を有するモノマー
を繰り返し単位とする共重合体を含有してなるフッ素系表面処理剤。 - (b)脂環式炭化水素基を有するモノマーが炭素数6〜20の脂環式炭化水素基を有する(メタ)アクリル酸エステルである請求項1に記載のフッ素系表面処理剤。
- (b)脂環式炭化水素基を有するモノマーがイソボルニルメタクリレート、ジシクロペンタニルメタクリレート、アダマンチルメタクリレートおよびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項1又は2に記載のフッ素系表面処理剤。
- 共重合体が、さらに(c)親水性モノマーを繰り返し単位として含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載のフッ素系表面処理剤。
- (c)親水性モノマーが水酸基及び/又はポリエチレンオキサイド鎖を有するモノマーである、請求項4に記載のフッ素系表面処理剤。
- 共重合体全量を100質量部とした場合、(a)が20〜60質量部、(b)が30〜70質量部である請求項1〜5のいずれか1項に記載のフッ素系表面処理剤。
- 水性エマルションである請求項1〜6のいずれか1項に記載のフッ素系表面処理剤。
- 表面処理剤が離型剤である請求項1〜7のいずれか1項に記載のフッ素系表面処理剤。
- 表面処理剤が撥水撥油剤である請求項1〜7のいずれか1項に記載のフッ素系表面処理剤。
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