JP2017045041A - トナー用結着樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
〔1〕 ポリエチレンテレフタレート、カルボン酸成分、及びアルコール成分の重縮合物であるポリエステル樹脂を含有し、前記ポリエチレンテレフタレートが、実質的にIV値が0.40以上0.75以下のポリエチレンテレフタレートからなる、トナー用結着樹脂組成物、
〔2〕 エステル化触媒の存在下、ポリエチレンテレフタレート、カルボン酸成分、及びアルコール成分を重縮合反応させる工程を含む、ポリエステル樹脂の製造方法であって、前記ポリエチレンテレフタレートが、実質的にIV値が0.40以上0.75以下のポリエチレンテレフタレートからなる、ポリエステル樹脂の製造方法、並びに
〔3〕 前記〔1〕記載のトナー用結着樹脂組成物を含有する、電子写真用トナー
に関する。
で表されるビスフェノールAのアルキレンオキサイド付加物を含むことが好ましい。式(I)で表されるビスフェノールAのアルキレンオキサイド付加物としては、2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパンのポリオキシプロピレン付加物、2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパンのポリオキシエチレン付加物等が挙げられる。これらの1種又は2種以上を用いることが好ましい。
正帯電性荷電制御剤としては、ニグロシン染料、例えば「ニグロシンベースEX」、「オイルブラックBS」、「オイルブラックSO」、「ボントロンN-01」、「ボントロンN-04」、「ボントロンN-07」、「ボントロンN-09」、「ボントロンN-11」(以上、オリエント化学工業(株)製)等;3級アミンを側鎖として含有するトリフェニルメタン系染料、4級アンモニウム塩化合物、例えば「ボントロンP-51」(オリエント化学工業(株)製)、セチルトリメチルアンモニウムブロミド、「COPY CHARGE PX VP435」(クラリアント社製)等;ポリアミン樹脂、例えば「AFP-B」(オリエント化学工業(株)製)等;イミダゾール誘導体、例えば「PLZ-2001」、「PLZ-8001」(以上、四国化成工業(株)製)等;スチレン−アクリル系樹脂、例えば「FCA-701PT」(藤倉化成(株)製)等が挙げられる。
<3> IV値が0.40以上0.75以下のポリエチレンテレフタレートの含有量が、ポリエチレンテレフタレートの総量中、90質量%以上、好ましくは95質量%以上、より好ましくは98質量%以上、さらに好ましくは100質量%である、前記<1>又は<2>記載のトナー用結着樹脂組成物。
<4> ポリエチレンテレフタレートの量が、カルボン酸成分とアルコール成分の合計100モルに対して、テレフタル酸−エチレングリコ−ルのユニットが、5モル以上、好ましくは10モル以上、より好ましくは20モル以上であり、そして、90モル以下、好ましくは80モル以下、より好ましくは70モル以下、さらに好ましくは60モル以下となる量である、前記<1>〜<3>いずれか記載のトナー用結着樹脂組成物。
<5> アルコール成分が、式(I)で表されるビスフェノールAのアルキレンオキサイド付加物を含む、前記<1>〜<4>いずれか記載のトナー用結着樹脂組成物。
<6> 式(I)で表されるビスフェノールAのアルキレンオキサイド付加物の含有量が、アルコール成分中、70モル%以上、好ましくは90モル%以上、より好ましくは95モル%以上、さらに好ましくは100モル%である、前記<5>記載のトナー用結着樹脂組成物。
<7> カルボン酸成分が、芳香族ジカルボン酸系化合物、脂肪族ジカルボン酸系化合物、及び3価以上のカルボン酸系化合物からなる群より選ばれた少なくとも1種であり、芳香族ジカルボン酸系化合物を含んでいることが好ましい、前記<1>〜<6>いずれか記載のトナー用結着樹脂組成物。
<8> 芳香族ジカルボン酸系化合物が、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸;それらの酸の無水物又はそれらの酸のアルキル(炭素数1〜3)エステルである、前記<7>記載のトナー用結着樹脂組成物。
<9> 芳香族ジカルボン酸系化合物の含有量が、カルボン酸成分中、20モル%以上、好ましくは40モル%以上であり、そして、95モル%以下、好ましくは90モル%以下、より好ましくは85モル%以下、さらに好ましくは70モル%以下である、前記<7>又は<8>記載のトナー用結着樹脂組成物。
<10> 脂肪族ジカルボン酸系化合物が、シュウ酸、マロン酸、マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、イタコン酸、グルタコン酸、炭素数1〜20のアルキル基又は炭素数2〜20のアルケニル基で置換されていてもよいコハク酸、アジピン酸;それらの酸の無水物又はそれらの酸のアルキル(炭素数1〜3)エステルであり、炭素数1〜20のアルキル基又は炭素数2〜20のアルケニル基で置換されたコハク酸を含有していることが好ましい、前記<7>〜<9>いずれか記載のトナー用結着樹脂組成物。
<11> ポリエステル樹脂の軟化点が、80℃以上、好ましくは85℃以上であり、そして、170℃以下、好ましくは150℃以下である、前記<1>〜<10>いずれか記載のトナー用結着樹脂組成物。
<12> ポリエステル樹脂のガラス転移温度が、40℃以上、好ましくは50℃以上であり、そして、80℃以下、好ましくは70℃以下、より好ましくは60℃以下である、前記<1>〜<11>いずれか記載のトナー用結着樹脂組成物。
<13> ポリエステル樹脂の酸価が、10mgKOH/g以上、好ましくは15mgKOH/g以上、より好ましくは20mgKOH/g以上であり、そして、40mgKOH/g以下、好ましくは30mgKOH/g以下である、前記<1>〜<12>いずれか記載のトナー用結着樹脂組成物。
<14> ポリエステル樹脂の数平均分子量が、1,500以上、好ましくは2,000以上、より好ましくは2,500以上であり、そして、6,000以下、好ましくは4,000以下である、前記<1>〜<13>いずれか記載のトナー用結着樹脂組成物。
<15> 軟化点が15℃以上、好ましくは20℃以上異なる2種のポリエステル樹脂を含有し、該2種のポリエステル樹脂が、軟化点が110℃以上、好ましくは130℃以上であり、170℃以下、好ましくは150℃以下であるポリエステル樹脂Hと軟化点が80℃以上、好ましくは90℃以上であり、120℃以下、好ましくは110℃以下であるポリエステル樹脂Lであり、少なくとも一方が、ポリエチレンテレフタレート、カルボン酸成分、及びアルコール成分の重縮合物であるポリエステル樹脂であり、前記ポリエチレンテレフタレートが実質的にIV値が0.40以上0.75以下のポリエチレンテレフタレートからなるポリエステル樹脂である、前記<1>〜<14>いずれか記載のトナー用結着樹脂組成物。
<16> ポリエステル樹脂Hとポリエステル樹脂Lの質量比(ポリエステル樹脂H/ポリエステル樹脂L)が、20/80以上、好ましくは40/60以上、より好ましくは55/45以上であり、そして、90/10以下、好ましくは80/20以下、より好ましくは70/30以下である、前記<15>記載のトナー用結着樹脂組成物。
<17> 前記<1>〜<16>いずれか記載のポリエステル樹脂を含む複合樹脂である、前記<1>〜<16>いずれか記載のトナー用結着樹脂組成物。
<18> 複合樹脂が、前記<1>〜<16>いずれか記載のポリエステル樹脂とスチレン系樹脂とを含有する複合樹脂である、前記<17>記載のトナー用結着樹脂組成物。
<19> スチレン系樹脂が、スチレン化合物を含む原料モノマーの付加重合により得られるスチレン系樹脂である、前記<18>記載のトナー用結着樹脂組成物。
<20> 前記<1>〜<16>いずれか記載のポリエステル樹脂が非晶質ポリエステル樹脂であり、さらに、結晶性ポリエステル樹脂を含有する、前記<1>〜<16>いずれか記載のトナー用結着樹脂組成物。
<21> 結晶性ポリエステル樹脂が、炭素数2以上16以下の脂肪族ジオールを含有するアルコール成分と炭素数4以上14以下の脂肪族ジカルボン酸系化合物を含有するカルボン酸成分との重縮合物である、前記<20>記載のトナー用結着樹脂組成物。
<22> エステル化触媒の存在下、ポリエチレンテレフタレート、カルボン酸成分、及びアルコール成分を重縮合反応させる工程を含む、ポリエステル樹脂の製造方法であって、前記ポリエチレンテレフタレートが、実質的にIV値が0.40以上0.75以下のポリエチレンテレフタレートからなる、ポリエステル樹脂の製造方法。
<23> 前記<1>〜<21>いずれか記載のトナー用結着樹脂組成物を含有する、電子写真用トナー。
フェノール/テトラクロロエタン(質量比)が60/40の混合溶媒に、4g/Lの濃度にて溶解し、ウベローデ型粘度計にて測定を行い、下記式に従って算出することで求めることができる。
IV=(-1+√(1+4kη))/(2kC)
〔式中、k=0.33、C=0.004g/mLであり、η=(t1/t0)-1(t0:溶媒のみの落下秒数、t1:試料溶液の落下秒数)である。〕
フローテスター「CFT-500D」((株)島津製作所製)を用い、1gの試料を昇温速度6℃/minで加熱しながら、プランジャーにより1.96MPaの荷重を与え、直径1mm、長さ1mmのノズルから押し出す。温度に対し、フローテスターのプランジャー降下量をプロットし、試料の半量が流出した温度を軟化点とする。
示差走査熱量計「Q-100」(ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン(株)製)を用いて、試料0.01〜0.02gをアルミパンに計量し、室温(25℃)から降温速度10℃/minで0℃まで冷却し、0℃にて1分間維持する。その後、昇温速度10℃/minで測定する。観測される吸熱ピークのうち、最も高温側にあるピークの温度を吸熱の最高ピーク温度とする。
示差走査熱量計「Q-100」(ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン(株)製)を用いて、試料0.01〜0.02gをアルミパンに計量し、200℃まで昇温し、その温度から降温速度10℃/minで0℃まで冷却する。次に試料を昇温速度10℃/minで昇温し、吸熱ピークを測定する。吸熱の最高ピーク温度以下のベースラインの延長線とピークの立ち上がり部分からピークの頂点までの最大傾斜を示す接線との交点の温度をガラス転移温度とする。
JIS K0070の方法に基づき測定する。ただし、測定溶媒のみJIS K0070の規定のエタノールとエーテルの混合溶媒から、アセトンとトルエンの混合溶媒(アセトン:トルエン=1:1(容量比))に変更する。
以下の方法により、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)法により数平均分子量を求める。
(1) 試料溶液の調製
濃度が0.5g/100mLになるように、試料をテトラヒドロフランに、40℃で溶解させる。次いで、この溶液を孔径0.20μmのPTFEタイプメンブレンフィルター「DISMIC-25JP」(東洋濾紙(株)製)を用いて濾過して不溶解成分を除き、試料溶液とする。
(2) 分子量測定
下記の測定装置と分析カラムを用い、溶離液としてテトラヒドロフランを、毎分1mLの流速で流し、40℃の恒温槽中でカラムを安定させる。そこに試料溶液100μLを注入して測定を行う。試料の分子量は、あらかじめ作成した検量線に基づき算出する。このときの検量線には、数種類の単分散ポリスチレン(東ソー(株)製のA-500(5.0×102)、A-1000(1.01×103)、A-2500(2.63×103)、A-5000(5.97×103)、F-1(1.02×104)、F-2(1.81×104)、F-4(3.97×104)、F-10(9.64×104)、F-20(1.90×105)、F-40(4.27×105)、F-80(7.06×105)、F-128(1.09×106))を標準試料として作成したものを用いる。括弧内は分子量を示す。
測定装置:HLC-8220GPC(東ソー(株)製)
分析カラム:TSKgel GMHXL+TSKgel G3000HXL(東ソー(株)製)
示差走査熱量計「DSC Q-100」(ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン(株)製)を用いて、試料0.01〜0.02gをアルミパンに計量し、昇温速度10℃/minで200℃まで昇温し、その温度から降温速度5℃/minで-10℃まで冷却する。次に試料を昇温速度10℃/minで180℃まで昇温し測定する。そこで得られた融解吸熱カーブから観察される吸熱の最高ピーク温度を離型剤の融点とする。
平均粒子径は、個数平均粒子径を指し、走査型電子顕微鏡(SEM)写真から500個の粒子の粒径(長径と短径の平均値)を測定し、それらの数平均値とする。
測定機:コールターマルチサイザーII(ベックマンコールター(株)製)
アパチャー径:50μm
解析ソフト:コールターマルチサイザーアキュコンプ バージョン 1.19(ベックマンコールター(株)製)
電解液:アイソトンII(ベックマンコールター(株)製)
分散液:電解液にエマルゲン109P(花王(株)製、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、HLB(グリフィン):13.6)を溶解して5質量%に調整したもの
分散条件:前記分散液5mLに測定試料10mgを添加し、超音波分散機(機械名:(株)エスエヌディー製US-1、出力:80W)にて1分間分散させ、その後、前記電解液25mLを添加し、さらに、超音波分散機にて1分間分散させて、試料分散液を調製する。
測定条件:前記電解液100mLに、3万個の粒子の粒径を20秒間で測定できる濃度となるように、前記試料分散液を加え、3万個の粒子を測定し、その粒度分布から体積中位粒径(D50)を求める。
表1〜3に示す無水トリメリット酸以外の原料モノマー、エステル化触媒、及び助触媒を、温度計、ステンレス製攪拌棒、分留塔、脱水管、冷却管、及び窒素導入管を装備した10リットル容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気にてマントルヒーター中で、235℃まで昇温し、7時間反応を行い、反応率が80%以上に到達したのを確認し、210℃まで冷却をし、無水トリメリット酸を添加し、1時間常圧で反応させた後、8kPaにて所望の軟化点まで反応を行い、ポリエステル樹脂を得た。なお、樹脂製造例において、反応率とは、生成反応水量/理論生成水量×100の値をいう。
表2に示すフマル酸及び無水トリメリット酸以外の原料モノマー、エステル化触媒、及び助触媒を、温度計、ステンレス製攪拌棒、分留塔、脱水管、冷却管、及び窒素導入管を装備した10リットル容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気にてマントルヒーター中で、235℃まで昇温し、7時間反応を行い、反応率が80%以上に到達したのを確認し、180℃まで冷却し、フマル酸及び無水トリメリット酸を添加し、3時間かけて210℃に昇温した後、8kPaにて所望の軟化点まで反応を行い、ポリエステル樹脂を得た。
表2、3に示す無水トリメリット酸以外の原料モノマー、エステル化触媒、及び助触媒を、温度計、ステンレス製攪拌棒、分留塔、脱水管、冷却管、及び窒素導入管を装備した10リットル容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気にてマントルヒーター中で、185℃まで昇温し、5時間反応を行った後、220℃まで5℃/hの速度で段階的に昇温した。その後、220℃にて反応率が90%以上に到達したのを確認し、210℃まで冷却した後、無水トリメリット酸を添加し、1時間常圧で反応させた後、8kPaにて所望の軟化点まで反応を行い、ポリエステル樹脂を得た。
表4に示す無水トリメリット酸以外のポリエステル樹脂の原料モノマーを、温度計、ステンレス製攪拌棒、流下式コンデンサー及び窒素導入管を装備した10リットル容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気にてマントルヒーター中で、165℃まで昇温した。そこに、表4に示すスチレン系樹脂の原料モノマー、両反応性モノマー、及び重合開始剤を混合したものを滴下し、重合を行った。その後、エステル化触媒を添加し、235℃まで3時間かけて昇温を行い235℃到達後5時間保持した。その後210℃まで冷却後、無水トリメリット酸を投入し210℃で1時間保持し、8.0kPaにて減圧反応を行った後、表に示す軟化点に達するまで反応を行い、複合樹脂を得た
表5に示すアルコール成分、カルボン酸成分、及びエステル化触媒を、温度計、ステンレス製攪拌棒、分留塔、脱水管、冷却管、及び窒素導入管を装備した10リットル容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気にてマントルヒーター中で、140℃まで昇温し、5時間反応を行った後、200℃まで10℃/hにて昇温を行い、200℃にて反応率が80%以上に到達したのを確認した後、8kPaにて所望の軟化点まで反応を行って、結晶性ポリエステル樹脂を得た。
表6に示す結着樹脂を合計100質量部、負帯電性荷電制御剤「ボントロン E-81」(オリエント化学工業(株)製)1質量部、着色剤「Pigment blue 15:3」(大日精化工業(株)製)5質量部、及び離型剤「HNP-9」(日本精蝋(株)製、パラフィンワックス、融点:80℃)2質量部をヘンシェルミキサーで十分混合した後、混練部分の全長1560mm、スクリュー径42mm、バレル内径43mmの同方向回転二軸押出し機を用い、ロール回転速度200r/min、ロール内の加熱温度100℃で溶融混練した。混合物の供給速度は20kg/h、平均滞留時間は約18秒であった。得られた溶融混練物を冷却、粗粉砕した後、ジェットミルにて粉砕し、分級して、体積中位粒径(D50)が8μmのトナー粒子を得た。
非磁性一成分現像装置「OKI MICROLINE 5400」((株)沖データ製)にトナーを実装し、トナー付着量を0.45±0.03mg/cm2に調整して、4.1cm×13.0cmのベタ画像を「J紙」(富士ゼロックス(株)製)に印字した。定着機を通過する前にベタ画像を取り出して未定着画像を得た。得られた未定着画像を「Microline3010」((株)沖データ製)の定着機を改造した外部定着機にて、定着ロールの温度を100℃に設定し、240mm/secの定着速度で定着させた。その後、定着ロール温度を105℃に設定し、同様の操作を行った。これを200℃まで5℃ずつ上昇させながら、各温度で未定着画像の定着処理を行い、定着画像を得た。各温度で定着させた画像にメンディングテープ(スリーエムジャパン(株)製)を付着させた後、500gの円筒上の重石を載せることにより、十分にテープを定着画像に付着させた。その後、ゆっくりとメンディングテープを定着画像より剥がし、テープ剥離後の画像の光学反射密度を反射濃度計「RD-915」(マクベス社製)を用いて測定した。あらかじめテープを貼る前の画像についても光学反射密度を測定しておき、その値との比([テープ剥離後の反射密度/テープ貼付前の反射密度]×100)が最初に90%を超える定着ロールの温度を最低定着温度とし、低温定着性を評価した。結果を表6に示す。最低定着温度が低いほど、低温定着性に優れていることを示す。
温度25℃、相対湿度50%でトナー0.6gとシリコーンフェライトキャリア(関東電化工業(株)製、平均粒子径90μm)19.4gとを50mL容のポリエチレン製の容器に入れ、ボールミルを用いて250r/minで混合し、帯電量をQ/Mメーター(EPPING社製)を用いて測定した。
所定の混合時間後、Q/Mメーター付属のセルに規定量の現像剤を投入し、目開き32μmのふるい(ステンレス製、綾織、線径:0.0035mm)を通してトナーのみを90秒間吸引した。そのとき発生するキャリア上の電圧変化をモニターし、〔90秒後の総電気量(μC)/吸引されたトナー量(g)〕の値を帯電量(μC/g)とした。混合時間60秒後における帯電量と混合時間600秒後における帯電量の比率(混合時間60秒後における帯電量/混合時間600秒後の帯電量)を計算し、帯電の立ち上がりを評価した。結果を表6に示す。比率が1に近いほど、帯電の立ち上がり性に優れていることを示す。
上質紙(富士ゼロックス(株)製、J紙A4サイズ)に市販のプリンター((株)沖データ製、商品名:ML5400)を用いて、トナーの紙上の付着量が0.42〜0.48mg/cm2となるベタ画像を出力し、印刷物を得た。
印刷物の定着画像部分の反射画像濃度を、測色計(商品名:SpectroEye、GretagMacbeth社製、光射条件;標準光源D50、観察視野2°、濃度基準DINNB、絶対白基準)を用いて測定し、着色剤の分散性を評価した。結果を表6に示す。反射画像濃度の値が大きいほど、画像濃度が高く、着色剤の分散性が優れていることを示す。
これに対し、PETを使用していないポリエステル樹脂を含有する比較例1のトナーは、低温定着性、帯電の立ち上がり性、及び着色剤の分散性のいずれもが不十分である。
IV値が0.75を超えるPETを用いたポリエステル樹脂を含有する比較例2、4のトナーは、帯電の立ち上がり性及び着色剤の分散性が不十分である。
PETの代わりに、エチレングリコールを用いたポリエステル樹脂を含有する比較例3のトナーは、帯電の立ち上がり性及び着色剤の分散性が不十分である。
表6に示す結着樹脂を合計100質量部、負帯電性荷電制御剤「ボントロン E-81」(オリエント化学工業(株)製)1質量部、着色剤「Pigment blue 15:3」(大日精化工業(株)製)5質量部、及び離型剤「HNP-9」(日本精蝋(株)製、パラフィンワックス、融点:80℃)2質量部をヘンシェルミキサーで十分混合した後、混練部分の全長1560mm、スクリュー径42mm、バレル内径43mmの同方向回転二軸押出し機を用い、ロール回転速度200r/min、ロール内の加熱温度100℃で溶融混練した。混合物の供給速度は20kg/h、平均滞留時間は約18秒であった。得られた溶融混練物を冷却、粗粉砕した後、ジェットミルにて粉砕し、分級して、体積中位粒径(D50)が8μmのトナー粒子を得た。
Claims (9)
- ポリエチレンテレフタレート、カルボン酸成分、及びアルコール成分の重縮合物であるポリエステル樹脂を含有し、前記ポリエチレンテレフタレートが、実質的にIV値が0.40以上0.75以下のポリエチレンテレフタレートからなる、トナー用結着樹脂組成物。
- IV値が0.40以上0.75以下のポリエチレンテレフタレートの含有量が、ポリエチレンテレフタレートの総量中、90質量%以上である、請求項1記載のトナー用結着樹脂組成物。
- ポリエチレンテレフタレートの量が、カルボン酸成分とアルコール成分の合計100モルに対して、テレフタル酸−エチレングリコ−ルのユニットが5モル以上90モル以下となる量である、請求項1又は2記載のトナー用結着樹脂組成物。
- カルボン酸成分が、芳香族ジカルボン酸系化合物、脂肪族ジカルボン酸系化合物、及び3価以上のカルボン酸系化合物からなる群より選ばれた少なくとも1種である、請求項1〜4いずれか記載のトナー用結着樹脂組成物。
- 脂肪族ジカルボン酸系化合物が、炭素数1〜20のアルキル基又は炭素数2〜20のアルケニル基で置換されたコハク酸を含有している、請求項5記載のトナー用結着樹脂組成物。
- 軟化点が15℃以上異なる2種のポリエステル樹脂を含有し、該2種のポリエステル樹脂が、軟化点が110℃以上170℃以下のポリエステル樹脂Hと軟化点が80℃以上120℃以下のポリエステル樹脂Lであり、少なくとも一方が、ポリエチレンテレフタレート、カルボン酸成分、及びアルコール成分の重縮合物であるポリエステル樹脂であり、前記ポリエチレンテレフタレートが実質的にIV値が0.40以上0.75以下のポリエチレンテレフタレートからなるポリエステル樹脂である、請求項1〜6いずれか記載のトナー用結着樹脂組成物。
- エステル化触媒の存在下、ポリエチレンテレフタレート、カルボン酸成分、及びアルコール成分を重縮合反応させる工程を含む、ポリエステル樹脂の製造方法であって、前記ポリエチレンテレフタレートが、実質的にIV値が0.40以上0.75以下のポリエチレンテレフタレートからなる、ポリエステル樹脂の製造方法。
- 請求項1〜7いずれか記載のトナー用結着樹脂組成物を含有する、電子写真用トナー。
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