JP2016530275A - ダイマー脂肪酸/ダイマージオール反応生成物、およびこの反応生成物をコーティング材料中に使用する方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(1) 顔料入り水性ベースコート材料を素地に塗布し、
(2) 段階(1)で塗付されたコーティング材料からポリマー塗膜が形成され、
(3) 得られたベースコート塗膜にクリアコート材料を塗布し、続いて、
(4) ベースコート塗膜を、クリアコート塗膜と一緒に硬化させる。
(a)ダイマー脂肪酸を、
(b)少なくとも1つのダイマージオールと
反応させることによって製造できる、ダイマー脂肪酸/ダイマージオール反応生成物であって、
成分(a)および成分(b)は、0.7対2.3から1.3対1.7(0.7/2.3〜1.3/1.7)のモル比で使用され、得られるダイマー脂肪酸/ダイマージオール反応生成物は、1200〜5000g/molの数平均分子量および10mg KOH/g未満の酸価を有する、ダイマー脂肪酸/ダイマージオール反応生成物によって達成された。
ダイマー脂肪酸(ダイマー化脂肪酸または単にダイマー酸としても知られている)は、不飽和脂肪酸のオリゴマー化によって製造される混合物である。使用できる出発物質は、不飽和C12〜C22脂肪酸を含む。ダイマー脂肪酸の製造用に使用されるC12〜C22脂肪酸中にある二重結合の数および位置に応じて、ダイマー脂肪酸のカルボキシル基同士が、主として24個から44個の炭素原子を有する炭化水素ラジカルにより、互いに結合している。これらの炭化水素ラジカルは、一般的に分岐しており、二重結合、C6脂環式炭化水素ラジカルまたはC6芳香族炭化水素ラジカルを含有してもよく、加えて、これらの脂環式ラジカルおよび/またはこれらの芳香族ラジカルは、縮合していてもよい。ダイマー脂肪酸のカルボキシル基同士を結合させるラジカルは、好ましくは芳香族炭化水素ラジカルを有さず、より好ましくは不飽和結合および芳香族炭化水素ラジカルを有さない。
ダイマージオールは、かねてから公知のものであり、科学技術文献ではダイマー脂肪アルコールとも呼ばれている。ダイマージオールは、例えば、不飽和脂肪酸または不飽和脂肪酸のエステルをオリゴマー化した後、酸基もしくはエステル基を水素化することによって製造された混合物、または不飽和脂肪アルコールをオリゴマー化することによって製造された混合物を構成する。使用できる出発物質は、不飽和C12〜C22脂肪酸もしくは不飽和C12〜C22脂肪酸のエステル、または不飽和C12〜C22脂肪アルコールを含む。ダイマージオール中のヒドロキシル基同士を結合させる炭化水素ラジカルは、ダイマー脂肪酸のカルボキシル基同士を隔てている炭化水素ラジカルに関する場合と同じように規定されている。
− 独国特許出願DE19914896A1、第1段、29行目から49行目、および第4段、23行目から第11段、5行目
− 独国特許出願DE19948004A1、4頁、19行目から13頁、48行目、
− 欧州特許出願EP0228003A1、3頁、24行目から5頁、40行目、
− 欧州特許出願EP0634431A1、3頁、38行目から8頁、9行目、または
− 国際特許出願WO92/15405、2頁、35行目から10頁、32行目
で記述されている。
− 中和剤および/もしくは第四級化用作用物質によってカチオンに変換され得る官能基、ならびに/またはカチオン性基(カチオン型修飾)、
または
− 中和剤によってアニオンに変換され得る官能基、および/もしくはアニオン性基(アニオン型修飾)、
ならびに/または
− ノニオン型親水性基(ノニオン型修飾)
である。
− (メタ)アクリル酸またはその他のα,β−エチレン性不飽和カルボン酸のヒドロキシアルキルエステル、
− アルキルラジカル中に最大20個の炭素原子を有する(メタ)アクリル酸アルキルおよび/またはシクロアルキルエステル、
− 少なくとも1個の酸基、より特定すると例えば(メタ)アクリル酸等の正確に1個のカルボキシル基を含むエチレン性不飽和モノマー、
− 5個から18個の炭素原子を有するα位で分岐したモノカルボン酸のビニルエステル、
− (メタ)アクリル酸と、5個から18個の炭素原子を有するα位で分岐したモノカルボン酸のグリシジルエステルとの反応生成物、
− オレフィン(例えば、エチレン)、(メタ)アクリルアミド、ビニル芳香族炭化水素(例えば、スチレン)、塩化ビニル等のビニル化合物および/またはエチルビニルエーテル等のビニルエーテル等、さらなるエチレン性不飽和モノマー
を例示として明示することができる。
− 独国特許出願DE19948004A1、14頁、4行目から17頁、5行目、および
− 独国特許DE10043405C1、第5段、[0031]段落から[0033]段落
によって公知である。
(1) 顔料入り水性ベースコート材料を素地に塗布し、
(2) 段階(1)で塗付されたコーティング材料からポリマー塗膜が形成され、
(3) 得られたベースコート塗膜にクリアコート材料を塗布し、続いて、
(4) ベースコート塗膜を、クリアコート塗膜と一緒に硬化させる
多層皮膜型塗料系を生産するための方法であって、本発明のダイマー脂肪酸/ダイマージオール反応生成物を含む顔料入り水性ベースコート材料を段階(1)で使用することを含む、方法である。本発明のダイマー脂肪酸/ダイマージオール反応生成物および顔料入り水性ベースコート材料に関する上記すべての所見は、本発明による使用に対しても適用される。より特定すると、こうした適用は、すべての好ましい特徴、非常に好ましい特徴および特に好ましい特徴にも当てはまる。
DE4009858Aの第16段、37〜59行目にある例Dに従って製造した。対応するポリエステル分散物は、60wt%の固形分含量を有しており、使用される溶媒は、ブタノールではなくブチルグリコールである。
アンカー型撹拌器、温度計、凝縮器、頂部温度測定用の温度計および水分離器を備え付けた4l容ステンレス鋼製反応器内に、204mg KOH/gのヒドロキシル価を有する1100gのダイマージオール(Croda製のPripol(登録商標)2033)、579.3gのダイマー脂肪酸(1mol)(Croda製のPripol(登録商標)1012)および70.0gのシクロヘキサンを、1.3gのジ−n−ブチルスズオキシド(Chemtura製のAxion(登録商標)CS2455)の存在下で100℃に加熱した。縮合が開始するまでゆっくりと加熱し続けた。次いで加熱を、85℃の最大頂部温度で220℃まで段階的に継続した。反応の進行は、酸価の測定によって監視した。0.3mg KOH/g以下の酸価に到達したら、依然として存在するすべてのシクロヘキサンを真空蒸留によって除去した。室温に冷却すると、粘性の樹脂が生じた。
酸価:0.1mg KOH/g
固形分含量(130℃で60分):99.6%
固形分含量(GC):100.0%
Mn(数平均モル質量(蒸気圧浸透)):1640g/mol
粘度(樹脂:キシレン=2:1):150.1mPas
(Brookfield製の回転粘度計、CAP2000+、スピンドル3を用いて23℃で測定、せん断速度:13333s−1)
ダイマー脂肪酸/ダイマージオール反応生成物1(DD1)の合成と同様にして、204mg KOH/gのヒドロキシル価を有する1100gのダイマージオール(Croda製のPripol(登録商標)2033)と、194.1mg KOH/gの酸価を有する578.0gの水素化ダイマー脂肪酸(1mol)(Croda製のPripol(登録商標)1009)とを、1.3gのジ−n−ブチルスズオキシド(Chemtura製のAxion(登録商標)CS2455)の存在下でエステル化した後、70.0gのシクロヘキサンを混和剤(entraining agent)として使用した。
酸価:0.2mg KOH/g
固形分含量(130℃で60分):99.9%
固形分含量(GC):100.0%
Mn(数平均モル質量(蒸気圧浸透)):1630g/mol
粘度(樹脂:キシレン=2:1):182.2mPas
(Brookfield製の回転粘度計、CAP2000+、スピンドル3によって23℃で測定、せん断速度:13333s−1)
1. 銀色型の水系ベースコート材料1の製造
表Aの「水性相」以下に列記された諸成分を、記載されている順番で混ぜ合わせて、水性混合物が形成した。次の工程において、有機混合物を、「有機相」以下に列記された諸成分から製造した。有機混合物を水性混合物に加えた。次いで、合わせた混合物を10分撹拌したら、脱イオン水およびジメチルエタノールアミンを用いてpH8に調整し、回転粘度計(Mettler−Toledo製のRheomat RM180という機器)によって測定して1000s−1のせん断荷重下において23℃で58mPasのスプレー用粘度に調整した。
本発明の水系ベースコート材料E1を製造するために、水系ベースコート材料1の製造用と同じ方法により、ポリエステルP1ではなくDD1を水性相中と有機相中の両方に用いて、塗料を製造した。最初に有機相のDD1を、有機相中に存在するブチルグリコールの量に対して3分の1の量にして溶解させた。さらに、0.984質量部のブチルグリコールを加えて、有機相の溶媒含量との均衡を保った。水性相のDD1を、0.64質量部のブチルグリコールに溶解させ、これにより、水性相の溶媒含量との均衡も同様に保った。
本発明の水系ベースコート材料E2を製造するために、水系ベースコート材料1の製造用と同じ方法により、ポリエステルP1ではなくDD2を水性相中と有機相中の両方に用いて、塗料を製造した。最初にDD2を、有機相中に存在するブチルグリコールの量に対して3分の1の量にして溶解させた。さらに、0.984質量部のブチルグリコールを加えて、有機相の溶媒含量との均衡を保った。水性相のDD2を、0.64質量部のブチルグリコールに溶解させ、これにより、水性相の溶媒含量との均衡も同様に保った。
凝縮水貯蔵後の膨れおよび膨潤の発生に対する安定性を測定するために、多層皮膜型塗料系を下記の一般プロトコルに従って生産した。
− g1が非常に小さな膨れを表し、g5が非常に大きな膨れを表す、やはり1から5のサイズ数値により、膨れのサイズを査定した。
− したがって、m0g0という記号表示は、凝縮水貯蔵後に膨れが存在せず、膨れの観点から満足な結果を意味する、塗料系を表する。
m=膨れの数
g=膨れのサイズ
sat=満足な結果
unsat=不満足な結果
表Bの「水性相」以下に列記された諸成分を、記載されている順番で混ぜ合わせて、水性混合物を形成した。次の工程において、有機混合物を、「有機相」以下に列記された諸成分から製造した。有機混合物を水性混合物に加えた。次いで、合わせた混合物を10分撹拌したら、脱イオン水およびジメチルエタノールアミンを用いてpH8に調整し、回転粘度計(Mettler−Toledo製のRheomat RM180という機器)によって測定して1000s−1のせん断荷重下において23℃で58mPasのスプレー用粘度に調整した。
本発明の水系ベースコート材料E4を製造するために、水系ベースコート材料2の製造用と同じ方法により、ポリエステルP1ではなくDD1を水性相中と有機相中の両方に用いて、塗料を製造した。最初に有機相のDD1を、有機相中に存在するブチルグリコールの量に対して3分の1の量にして溶解させた。さらに、1質量部のブチルグリコールを有機相に加えて、溶媒構成成分との均衡を保った。水性相のDD1を、2.66質量部のブチルグリコールに溶解させ、これにより、水性相の溶媒含量との均衡も同様に保った。
本発明の水系ベースコート材料E5を製造するために、水系ベースコート材料2の製造用途同じ方法により、ポリエステルP1ではなくDD2を水性相中と有機相中の両方に用いて、塗料を製造した。最初に有機相のDD2を、有機相中に存在するブチルグリコールの量に対して3分の1の量にして溶解させた。さらに、1質量部のブチルグリコールを有機相に加えて、溶媒構成成分との均衡を保った。水性相のDD2、を2.66質量部のブチルグリコールに溶解させ、これにより、水性相の溶媒含量との均衡も同様に保った。
水系ベースコート材料2とE3〜E4との比較
凝縮水貯蔵後の膨れおよび膨潤の発生に対する安定性を測定するために、多層皮膜型塗料系を下記の一般プロトコルに従って生産した。
− g1が非常に小さな膨れを表し、g5が非常に大きな膨れを表す、やはり1から5のサイズ数値により、膨れのサイズを査定した。
− したがって、m0g0という記号表示は、凝縮水貯蔵後に膨れが存在せず、膨れの観点から満足な結果を意味する、塗料系を表す。
m=膨れの数
g=膨れのサイズ
sat=満足な結果
unsat=不満足な結果
Claims (15)
- (a) ダイマー脂肪酸を、
(b) 少なくとも1種のダイマージオールと
反応させることによって製造できる、ダイマー脂肪酸/ダイマージオール反応生成物であって、
成分(a)および成分(b)は、0.7/2.3から1.3/1.7のモル比で使用され、得られるダイマー脂肪酸/ダイマージオール反応生成物は、1200〜5000g/molの数平均分子量および10mg KOH/g未満の酸価を有する、ダイマー脂肪酸/ダイマージオール反応生成物。 - ダイマー脂肪酸および/またはダイマージオールが、少なくとも90wt%のダイマー分子、5wt%未満のトリマー分子、ならびに5wt%未満のモノマー分子および他の副生成物からなり、ならびに/または1.8〜2.2のヒドロキシル官能価を有する、請求項1に記載のダイマー脂肪酸/ダイマージオール反応生成物。
- ダイマー脂肪酸が、リノレン酸、リノール酸および/またはオレイン酸から製造され、98wt%以上のダイマー分子、1.5wt%以下のトリマー分子、ならびに0.5wt%以下のモノマー分子および他の副生成物からなる、請求項1または2に記載のダイマー脂肪酸/ダイマージオール反応生成物。
- 少なくとも1種のダイマージオールが、(a)不飽和脂肪酸もしくは不飽和脂肪酸のエステルをオリゴマー化した後、酸基もしくはエステル基を水素化することによって製造され、または(b)12個から22個の炭素原子を有する不飽和脂肪アルコールをオリゴマー化することによって製造される、請求項1から3のいずれか一項に記載のダイマー脂肪酸/ダイマージオール反応生成物。
- 成分(a)および成分(b)が、0.9/2.1から1.1/1.9のモル比で使用される、請求項1から4のいずれか一項に記載のダイマー脂肪酸/ダイマージオール反応生成物。
- 1200〜4000g/molの数平均分子量を有する、請求項1から5のいずれか一項に記載のダイマー脂肪酸/ダイマージオール反応生成物。
- 5mg KOH/g未満の酸価を有する、請求項1から6のいずれか一項に記載のダイマー脂肪酸/ダイマージオール反応生成物。
- 請求項1から7のいずれか一項に記載の少なくとも1種のダイマー脂肪酸/ダイマージオール反応生成物を含む、顔料入り水性ベースコート材料。
- 請求項1から7のいずれか1項に記載のダイマー脂肪酸/ダイマージオール反応生成物を有し、全ダイマー脂肪酸/ダイマージオール反応生成物の質量百分率割合の総計が、顔料入り水性ベースコート材料の合計質量に対して0.1〜30wt%である、請求項8に記載の顔料入り水性ベースコート材料。
- さらなる結合剤として、少なくとも1種のポリウレタン樹脂を含む、請求項8または9に記載の顔料入り水性ベースコート材料。
- 付着を改善するために、顔料入り水性ベースコート材料中に請求項1から7のいずれかに記載のダイマー脂肪酸/ダイマージオール反応生成物を使用する方法。
- (1) 顔料入り水性ベースコート材料を素地に塗布し、
(2) 段階(1)で塗付されたコーティング材料からポリマー塗膜を形成し、
(3) 得られたベースコート塗膜にクリアコート材料を塗布し、続いて、
(4) ベースコート塗膜を、クリアコート塗膜と一緒に硬化させる
多層皮膜型塗料系を生産するための方法であって、
請求項8から10のいずれか一項に記載の顔料入り水性ベースコート材料を段階(1)で使用する、方法。 - 段階(1)からの前記素地が、欠陥を有する多層皮膜型塗料系である、請求項12に記載の方法。
- 請求項12に記載の方法によって生産できる、多層皮膜型塗料系。
- 欠陥を有する前記多層皮膜型塗料系が、請求項14に記載の塗料系である、請求項13に記載の方法。
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