JPH03261734A - 重合アルコールの製法 - Google Patents
重合アルコールの製法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F16/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical
- C08F16/02—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical by an alcohol radical
- C08F16/04—Acyclic compounds
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は重合アルコールの製法に関する。
従来の技術
不飽和脂肪族アルコールを重合して重合アルコールを製
造する方法は・古くから知られている。例えば特開昭５
０−１３１９１１号公報には炭素数８〜２２の不飽和脂
肪族アルコールを白土類と中性または酸性のアルカリ土
類金属の存在下に反応させて、重合アルコールを製造す
る方法を開示している。しかしながらこの方法では重合
アルコールの重合率はせいぜい５０重量％止まりであり
、より高重合率で重合アルコールを得る方法が望まれて
いる。
造する方法は・古くから知られている。例えば特開昭５
０−１３１９１１号公報には炭素数８〜２２の不飽和脂
肪族アルコールを白土類と中性または酸性のアルカリ土
類金属の存在下に反応させて、重合アルコールを製造す
る方法を開示している。しかしながらこの方法では重合
アルコールの重合率はせいぜい５０重量％止まりであり
、より高重合率で重合アルコールを得る方法が望まれて
いる。
明が解決しようとする課題
本発明はより高い収率で重合アルコールを得る方法を提
供することを目的とする。
供することを目的とする。
課題を解決するための手段
本発明は不飽和脂肪族アルコールをシリカ／アルミナ系
触媒およびアルカリ金属のアルカリ性化合物の存在下に
反応させることを特徴とする重合アルカリの製法に関す
る。
触媒およびアルカリ金属のアルカリ性化合物の存在下に
反応させることを特徴とする重合アルカリの製法に関す
る。
本発明に用いられる不飽和脂肪族アルコールは一般には
炭素数８〜３０、より好ましくは炭素数１６〜２４の１
以上の不飽和結合を有する脂肪族アルコールである。具
体的にはドブセノール、ヘキサデセノール、オレイルア
ルコール、エライジルアルコール、リシルイルアルコー
ル、エレオステアリルアルコール、リシルイルアルコー
ル１１−トコセノール、クラパドニルアルコール等であ
り、特に不飽和結合を１または２個有するものが好まし
い。また工業的には原料として飽和の脂肪族アルコール
が一部混在するアルコールヲ用いてもよいがこの場合は
飽和脂肪族アルコールの一部が脱水素化して反応に関与
するものと考えられる。しかしながら−船釣には飽和脂
肪族アルコールの存在は重合アルコールの収率低下をき
たすので好ましくない。天然には一般に魚油、羊毛油等
のワックスまたはロウの加水分解物、あるいは又大豆油
、綿実油、ナタネ油、トール油等の不飽和脂肪酸の接触
還元により得られる不飽和アルコール等が例示される。
炭素数８〜３０、より好ましくは炭素数１６〜２４の１
以上の不飽和結合を有する脂肪族アルコールである。具
体的にはドブセノール、ヘキサデセノール、オレイルア
ルコール、エライジルアルコール、リシルイルアルコー
ル、エレオステアリルアルコール、リシルイルアルコー
ル１１−トコセノール、クラパドニルアルコール等であ
り、特に不飽和結合を１または２個有するものが好まし
い。また工業的には原料として飽和の脂肪族アルコール
が一部混在するアルコールヲ用いてもよいがこの場合は
飽和脂肪族アルコールの一部が脱水素化して反応に関与
するものと考えられる。しかしながら−船釣には飽和脂
肪族アルコールの存在は重合アルコールの収率低下をき
たすので好ましくない。天然には一般に魚油、羊毛油等
のワックスまたはロウの加水分解物、あるいは又大豆油
、綿実油、ナタネ油、トール油等の不飽和脂肪酸の接触
還元により得られる不飽和アルコール等が例示される。
本発明においてシリカ／アルミナ系触媒としては所謂ク
レー触媒、合皮ゼオライト等が含まれる。
レー触媒、合皮ゼオライト等が含まれる。
クレー触媒とはモンモリロナイト、カオリナイト、酸性
白土、活性白土、天然ゼオライト等：合成ゼオライトと
してはゼオライトＡ１ゼオライトＸ等様々のものが例示
される。工業的には、酸性白土、活性白土等が好適に用
いられる。
白土、活性白土、天然ゼオライト等：合成ゼオライトと
してはゼオライトＡ１ゼオライトＸ等様々のものが例示
される。工業的には、酸性白土、活性白土等が好適に用
いられる。
本発明において、上記シリカ／アルミナ系触媒はアルカ
リ金属のアルカリ性化合物で処理した後、あるいはその
共存下に用いる。アルカリ金属のアルカリ性化合物とし
ては、アルカリ金属、即ち、リチウム、ナトリウム、カ
リウム等の水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、アルコラー
ド類、有機酸塩、例えばｌｉ酸塩、酢酸塩、乳酸塩、等
が例示される。
リ金属のアルカリ性化合物で処理した後、あるいはその
共存下に用いる。アルカリ金属のアルカリ性化合物とし
ては、アルカリ金属、即ち、リチウム、ナトリウム、カ
リウム等の水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、アルコラー
ド類、有機酸塩、例えばｌｉ酸塩、酢酸塩、乳酸塩、等
が例示される。
アルカリ金属としてはリチウムが特に好ましく、その水
酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩が有用である。
酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩が有用である。
シリカ／アルミナ系触媒は予め、上記アルカリ金属のア
ルカリ性化合物水溶液で前処理した上で用いてもよいが
、それぞれ別々に系中に加えて用いてもよい。
ルカリ性化合物水溶液で前処理した上で用いてもよいが
、それぞれ別々に系中に加えて用いてもよい。
重合反応ｌ二は更に少量の、通常不飽和脂肪族アルコー
ルの０．５〜ｌＯ重量％、好ましくは１〜３重量％の水
を添加する。
ルの０．５〜ｌＯ重量％、好ましくは１〜３重量％の水
を添加する。
重合反応系に添加するシリカ／アルミナ系触媒の量は不
飽和脂肪族アルコールの２〜ＩＯ重量％、より好ましく
は３〜８重量％、アルカリ金属のアルカリ性化合物の量
は不飽和脂肪族アルコールの０．０５〜１．０重量％、
より好ましくは０．１〜０．５重量％である。特ｊニジ
リカ／アルミナ系触媒１グラムに対し、アルカリ金属が
０．３〜３ミリ当量、より好ましくは０．５〜２ミリ当
量となる範囲で用いるとより好結果が得られる。
飽和脂肪族アルコールの２〜ＩＯ重量％、より好ましく
は３〜８重量％、アルカリ金属のアルカリ性化合物の量
は不飽和脂肪族アルコールの０．０５〜１．０重量％、
より好ましくは０．１〜０．５重量％である。特ｊニジ
リカ／アルミナ系触媒１グラムに対し、アルカリ金属が
０．３〜３ミリ当量、より好ましくは０．５〜２ミリ当
量となる範囲で用いるとより好結果が得られる。
重合は不活性ガス、′例えば窒素ガス雰囲気で３〜２０
ｋｇ／ｃｔｘ”の加圧下、特に好ましくは５〜１Ｏｋｙ
／ｃｗ、”で、温度１８０−３００℃、好ましくは２０
０〜２８０℃で行なう。反応時間は反応温度や圧力にも
よるが２〜６時間が好ましい。反応圧力および温度が上
記範囲外の場合反応が不十分となるか副反応生成物又は
分解生成物、例えば、低分子炭化水素、カルボニル化合
物や高重合生成物等が多量に生威し、重合アルコールの
生成率が低下する。
ｋｇ／ｃｔｘ”の加圧下、特に好ましくは５〜１Ｏｋｙ
／ｃｗ、”で、温度１８０−３００℃、好ましくは２０
０〜２８０℃で行なう。反応時間は反応温度や圧力にも
よるが２〜６時間が好ましい。反応圧力および温度が上
記範囲外の場合反応が不十分となるか副反応生成物又は
分解生成物、例えば、低分子炭化水素、カルボニル化合
物や高重合生成物等が多量に生威し、重合アルコールの
生成率が低下する。
以下、実施例をあげて説明する。
実施例Ｉ
ＨＤ−オセノール（ヘンケル社製オレイルアルコール：
Ｉ Ｖ −９０〜９５）ｌ ＯＯ０９、クレイ（活性
白土）７２ｇ、炭酸リチウム２．８ｇおよび水１０りを
オートクレーブ（２１２）に仕入み、窒素ガスパージし
た後、撹拌しつつ温度２７５℃、圧力６．０ｋｇ／ｃｓ
＋’で５時間反応を継続した。冷却後反応生成物の重合
率をガスクロマドグラフィーで測定したところ、ダイマ
ーアルコール：５６％、トリマーアルコール：８％（重
合率６４％）であった。
Ｉ Ｖ −９０〜９５）ｌ ＯＯ０９、クレイ（活性
白土）７２ｇ、炭酸リチウム２．８ｇおよび水１０りを
オートクレーブ（２１２）に仕入み、窒素ガスパージし
た後、撹拌しつつ温度２７５℃、圧力６．０ｋｇ／ｃｓ
＋’で５時間反応を継続した。冷却後反応生成物の重合
率をガスクロマドグラフィーで測定したところ、ダイマ
ーアルコール：５６％、トリマーアルコール：８％（重
合率６４％）であった。
この反応生成物を濾過し、濾液を４＋ａａ＋Ｈｇで１７
０から２１０℃で４．５時間かけて分溜したところ、初
溜２３０．４ｇ（２７，２％）および残留６０４．４ｇ
（７１，１％）（ロス：１４．５ｇ（１，７％））が得
られた。残留分中のダイマーアルコールは７５．３重量
％、トリマーアルコール：２０．２重量％および七ツマ
ーアルコール：４．５重量％であった。残留分（重合オ
レイルアルコール）のＡＶは００ｌＯ１ＯＨＶは１７２
．５お、Ｊ：びＩＶは９６．２？’あった。
０から２１０℃で４．５時間かけて分溜したところ、初
溜２３０．４ｇ（２７，２％）および残留６０４．４ｇ
（７１，１％）（ロス：１４．５ｇ（１，７％））が得
られた。残留分中のダイマーアルコールは７５．３重量
％、トリマーアルコール：２０．２重量％および七ツマ
ーアルコール：４．５重量％であった。残留分（重合オ
レイルアルコール）のＡＶは００ｌＯ１ＯＨＶは１７２
．５お、Ｊ：びＩＶは９６．２？’あった。
罠星旦に１
反応条件および触媒量を変える以外、実施例１と同じ原
料アルコールを用い同様にして重合アルコールを得た。
料アルコールを用い同様にして重合アルコールを得た。
蒸留は１７０℃から２４０℃／４■ｍＨｇで５時間かけ
て行なった。条件および結果を表−１に示す。
て行なった。条件および結果を表−１に示す。
（以下、余白）
表＝１
＊ Ｄ／Ｔはダイマーアルコール／トリマーアルコー
ル本本Ｃ，Ｃ，％：ガスクロパーセント 及監ハ象ｉ 本発明方法を用いると重合アルコールを従来法に比べ著
しく高い重合率で得ることが可能となる。
ル本本Ｃ，Ｃ，％：ガスクロパーセント 及監ハ象ｉ 本発明方法を用いると重合アルコールを従来法に比べ著
しく高い重合率で得ることが可能となる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、不飽和脂肪族アルコールをシリカ／アルミナ系触媒
およびアルカリ金属のアルカリ性化合物の存在下に反応
させることを特徴とする重合アルコールの製法。 ２、不飽和脂肪族アルコールが炭素数１６〜２４である
請求項１に記載の重合アルコールの製法。 ３、シリカ／アルミナ系触媒がクレー系触媒であってこ
れを不飽和脂肪族アルコールの２〜１０重量％用いる請
求項１に記載の重合アルコールの製法。 ４、アルカリ金属がリチウムである請求項１に記載の重
合アルコールの製法。 ５、アルカリ金属のアルカリ性化合物を不飽和脂肪族ア
ルコールの０．０５〜１．０重量％用いる請求項１記載
の重合アルコールの製法。 ６、反応を不飽和脂肪族アルコールの１〜３重量％の水
の存在下で行なう請求項１記載の重合アルコールの製法
。 ７、反応を温度２００〜２８０℃、圧力５〜１０ｋｇ／
ｃｍ＾２で行なう請求項１記載の重合アルコールの製法
。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6287790A JPH03261734A (ja) | 1990-03-12 | 1990-03-12 | 重合アルコールの製法 |
| PCT/EP1991/000402 WO1991013918A1 (de) | 1990-03-12 | 1991-03-04 | Verfahren zur herstellung von polymerisierten alkoholen |
Applications Claiming Priority (1)
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