JP6367383B2 - ダイマー脂肪酸を主体としたカルボキシ官能性反応生成物、および前記反応生成物を含む水性ベースコート材料 - Google Patents
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Description
(1) 顔料入り水性ベースコート材料を素地に塗布し、
(2) 段階(1)で塗付されたコーティング材料からポリマー塗膜が形成され、
(3) 得られたベースコート塗膜にクリアコート材料を塗布し、続いて、
(4) ベースコート塗膜を、クリアコート塗膜と一緒に硬化させる。
(a)ダイマー脂肪酸と、
(b)一般構造式(I)
本発明の反応生成物は、少なくとも1つのダイマー脂肪酸(a)を用いて製造することができる。
本発明の反応生成物は、一般構造式(I)
本発明の反応生成物の製造に関して、特殊な点は存在しない。成分(a)と成分(b)とは、常識的なエステル化によって互いに結合する。したがって、成分(a)のカルボキシル基は、成分(b)のヒドロキシル基と反応する。反応は例えば、バルクまたは一般的な有機溶媒との溶液中において、例えば50℃〜300℃の温度で実施することができる。当然ながら、硫酸、スルホン酸および/もしくはテトラアルキルチタネート、亜鉛および/もしくはスズアルコキシレート、例えばジ−n−ブチルスズオキシド等のジアルキルスズオキシド、またはジアルキルスズオキシドの有機塩等、一般的な触媒を用いることも可能である。慣例的には、水分離器をさらに使用して、縮合反応の際に形成した水を収集する。
本発明は、少なくとも1つの本発明の反応生成物を含む、顔料入り水性ベースコート材料にさらに関する。当然ながら、反応生成物に関して上記に記載された好ましい実施形態のすべては、反応生成物を含むベースコート材料にも同様に当てはまる。
− 独国特許出願DE19914896A1、第1段、29行目から49行目、および第4段、23行目から第11段、5行目
− 独国特許出願DE19948004A1、4頁、19行目から13頁、48行目、
− 欧州特許出願EP0228003A1、3頁、24行目から5頁、40行目、
− 欧州特許出願EP0634431A1、3頁、38行目から8頁、9行目、または
− 国際特許出願WO92/15405、2頁、35行目から10頁、32行目
で記述されている。
− 中和剤および/もしくは第四級化用作用物質によってカチオンに変換され得る官能基、ならびに/またはカチオン性基(カチオン型修飾)、
または
− 中和剤によってアニオンに変換され得る官能基、および/もしくはアニオン性基(アニオン型修飾)、
ならびに/または
− ノニオン型親水性基(ノニオン型修飾)
である。
− (メタ)アクリル酸またはその他のα,β−エチレン性不飽和カルボン酸のヒドロキシアルキルエステル、
− アルキルラジカル中に最大20個の炭素原子を有する(メタ)アクリル酸アルキルおよび/またはシクロアルキルエステル、
− 少なくとも1個の酸基、より特定すると例えば(メタ)アクリル酸等の正確に1個のカルボキシル基を含むエチレン性不飽和モノマー、
− 5個から18個の炭素原子を有するα位で分岐したモノカルボン酸のビニルエステル、
− (メタ)アクリル酸と、5個から18個の炭素原子を有するα位で分岐したモノカルボン酸のグリシジルエステルとの反応生成物、
− オレフィン(例えば、エチレン)、(メタ)アクリルアミド、ビニル芳香族炭化水素(例えば、スチレン)、塩化ビニル等のビニル化合物および/またはエチルビニルエーテル等のビニルエーテル等、さらなるエチレン性不飽和モノマー
を例示として明示することができる。
− 独国特許出願DE19948004A1、14頁、4行目から17頁、5行目、
− 独国特許DE10043405C1、第5段、[0031]段落から[0033]段落
によって公知である。
本発明のさらなる一態様は、
(1) 顔料入り水性ベースコート材料を素地に塗布し、
(2) 段階(1)で塗付されたコーティング材料からポリマー塗膜が形成され、
(3) 得られたベースコート塗膜にクリアコート材料を塗布し、続いて、
(4) ベースコート塗膜を、クリアコート塗膜と一緒に硬化させる
多層皮膜型塗料系を生産するための方法であって、本発明の少なくとも1つの反応生成物を含む顔料入り水性ベースコート材料を段階(1)で使用することを含む、方法である。本発明の反応生成物および顔料入り水性ベースコート材料に関する上記すべての所見は、本発明の方法に対しても有効である。より特定すると、こうした適用は、すべての好ましい特徴、非常に好ましい特徴および特に好ましい特徴にも当てはまる。
金属素地に電着塗膜材料を電気泳動塗布し、続いて電着塗膜材料を硬化させることにより、金属素地上に硬化済み電着塗膜型塗膜を生産する工程、
(i)水性ベースコート材料を電着塗膜型塗膜に直接塗布すること、または(ii)電着塗膜型塗膜に2つ以上のベースコート材料を連続的に直接塗布することにより、硬化済み電着塗膜型塗膜上に直接(i)ベースコート塗膜または(ii)相互に直接連なっている複数のベースコート塗膜を生産する工程、
(i)1つのベースコート塗膜または(ii)一番上のベースコート塗膜にクリアコート材料を直接塗布することにより、(i)ベースコート塗膜または(ii)一番上のベースコート塗膜上に直接クリアコート塗膜を生産する工程であって、
(i)1つのベースコート材料または(ii)少なくとも1つのベースコート材料は、本発明のベースコート材料である、工程、
ベースコート塗膜(i)またはベースコート塗膜(ii)、および加えて、クリアコート塗膜を一体的に硬化させる工程
を含む。
ポリエステル1(P1):
ブタノールではなくブチルグリコールを有機溶媒として用いて、DE4009858Aの第16段、37〜59行目にある例Dに従って製造しており、この結果、存在する溶媒は、ブチルグリコールおよび水である。対応するポリエステル分散物は、60wt%の固形分含量を有する。
使用されるダイマー脂肪酸は、1.5wt%未満のトリマー分子、98wt%のダイマー分子および0.3wt%未満の脂肪酸(モノマー)を含有している。使用されるダイマー脂肪酸は、リノレン酸、リノール酸およびオレイン酸(Pripol(商標)1012−LQ−(GD)(Croda製))を主体として製造される。
数平均分子量を蒸気圧浸透によって測定した。測定は、蒸気圧浸透圧計(Knauer製のモデル10.00)を用いて、50℃のトルエンに溶かした一連の濃度の調査対象成分について実施し、実験における較正定数を使用機器に関して決定するための較正物質としてベンゾフェノンを用いた(ベンジルが較正物質として使用されたがE.Schroeder、G.Mueller、K.−F.Arndt、「Leitfaden der Polymercharakterisierung」[Introduction to polymer characterization]、Akademie−Verlag、Berlin、47〜54頁、1982年に従った。)。
IR1:
アンカー型撹拌器、温度計、凝縮器、頂部温度測定用の温度計および水分離器を備え付けた4l容ステンレス鋼製反応器内に、448.9mg KOH/gのOH価を有する604.6gの線形PolyTHF250(BASF SE製)(2.418mol)、1818.5gのダイマー脂肪酸(3.139mol)および75.0gのキシレンを、1.9gのジ−n−ブチルスズオキシド(Axion(登録商標)CS2455、Chemtura製)(DIN53240に従って測定されたOH価)の存在下で100℃に加熱した。縮合が開始するまでゆっくりと加熱し続けた。次いで、85℃の最大頂部温度において、加熱を186℃まで段階的に継続した。反応の進行は、酸価の測定によって監視した。38.1mg KOH/gの酸価に到達したら、残留するキシレンを減圧下で蒸留によって除去した。これにより、室温において液体の樹脂が生じた。
酸価(ポリマー):38.0mg KOH/g
数平均分子量(ポリマー):2800g/mol
固形分含量(溶解後)(130℃において60min):80.2%
粘度(濃度80%のブチルグリコール溶液):2110mPas、
(Brookfield製の回転粘度計、モデルCAP2000+、スピンドル3を用いて23℃で測定、せん断速度:1000s−1)
アンカー型撹拌器、温度計、凝縮器および水分離器を備え付けた4l容ステンレス鋼製反応器内に、172.6mg KOH/gのOH価を有する1107.3gの線形PolyTHF650(BASF SE製)(1.704mol)、1315.8gのダイマー脂肪酸(2.271mol)および75.0gのキシレンを、1.9gのジ−n−ブチルスズオキシド(Axion(登録商標)CS2455、Chemtura製)(DIN53240に従って測定されたOH価)の存在下で100℃に加熱した。縮合が開始するまでゆっくりと加熱し続けた。次いで、85℃の最大頂部温度において、加熱を200℃まで段階的に継続した。反応の進行は、酸価の測定によって監視した。28.8mg KOH/gの酸価に到達したら、残留するキシレンを減圧下で蒸留によって除去した。これにより、室温において液体の樹脂が生じた。
酸価(ポリマー):28.5mg KOH/g
数平均分子量(ポリマー):4000g/mol
固形分含量(溶解後)(130℃において60min):80.4%
粘度(濃度80%のブチルグリコール溶液):2950mPas、
(Brookfield製の回転粘度計、モデルCAP2000+、スピンドル3を用いて23℃で測定、せん断速度:1000s−1)
アンカー型撹拌器、温度計、凝縮器および水分離器を備え付けた4l容ステンレス鋼製反応器内に、111.0mg KOH/gのOH価を有する1373.6gの線形PolyTHF1000(BASF SE製)(1.359mol)、1049.4gのダイマー脂肪酸(1.811mol)および75.0gのキシレンを、1.9gのジ−n−ブチルスズオキシド(Axion(登録商標)CS2455、Chemtura製)(DIN53240に従って測定されたOH価)の存在下で100℃に加熱した。縮合が開始するまでゆっくりと加熱し続けた。次いで、85℃の最大頂部温度において、加熱を190℃まで段階的に継続した。反応の進行は、酸価の測定によって監視した。22.2mg KOH/gの酸価に到達したら、残留するキシレンを減圧下で蒸留によって除去した。これにより、室温において液体の樹脂が生じた。
酸価(ポリマー):22.2mg KOH/g
数平均分子量(ポリマー):5200g/mol
固形分含量(溶解後)(130℃において60min):80.3%
粘度(濃度80%のブチルグリコール溶液):4200mPas、
(Brookfield製の回転粘度計、モデルCAP2000+、スピンドル3を用いて23℃で測定、せん断速度:1000s−1)
銀色型の比較用水系ベースコート1(C1)の生産
表Aの「水性相」以下に列記された諸成分を、記載されている順番で混ぜ合わせて、水性混合物を形成した。次の工程において、有機混合物を、「有機相」以下に列記された諸成分から製造した。有機混合物を水性混合物に加えた。次いで、合わせた混合物を10分撹拌したら、脱イオン水およびジメチルエタノールアミンを用いてpH8に調整し、回転粘度計(Mettler−Toledo製のRheomat RM180という機器)で測定して1000s−1のせん断荷重下において23℃で58mPasのスプレー用粘度に調整した。
本発明の水系ベースコート材料I1を生産するために、比較用水系ベースコート材料1(C1)の生産用と同様にして、ポリエステルP1ではなくIR1を水性相中と有機相中の両方に用いて、塗料を生産した。ここで、溶解させた形態(固形分含量に対して濃度80%)のIR1を使用した。固形分割合(不揮発性部分)に対して、I1中に使用されたIR1の量は、C1中に使用されたポリエステルP1の量と同じだった。IR1と分散物P1の固形分含量が相異なることに起因して、IR1と分散物P1のブチルグリコールの量も相異なることは、ブチルグリコールを相応に加えることにより、配合物I1中で補償した。
I1の製造用と同じ方法により、本発明のベースコート材料I2およびI3を、溶解済みの反応生成物IR2およびIR3を用いて製造した。ブチルグリコールを相応に加えることにより、相異なる固形分含量をポリエステル分散物P1に対して再度補償した。
ピンホール形成限界およびピンホール計測数を測定するために、多層皮膜型塗料系を、下記の一般的方法によって生産した。
表Bの「水性相」以下に列記された諸成分を、記載されている順番で混ぜ合わせて、水性混合物を形成した。次の工程において、有機混合物を、「有機相」以下に列記された諸成分から製造した。有機混合物を水性混合物に加えた。次いで、合わせた混合物を10分撹拌したら、脱イオン水およびジメチルエタノールアミンを用いてpH8に調整し、回転粘度計(Mettler−Toledo製のRheomat RM180という機器)で測定して1000s−1のせん断荷重下において23℃で58mPasのスプレー用粘度に調整した。
I1〜I3の製造用と同じ用法により、本発明のベースコート材料I4〜I6を、ポリエステル分散物P1の代替物としての比較用ベースコート材料C2を主体とした反応生成物IR1およびIR3を用いて生産した(表B)。ブチルグリコールを相応に加えることにより、相異なる固形分含量をポリエステル分散物P1に対して再度補償した。
水系ベースコート材料C1およびI1〜I3を用いて生産された多層皮膜型塗料系に関する上記と同様にして、多層皮膜型塗料系を、水性ベースコート材料C2およびI4〜I6を用いて生産した。ピンホール形成限界およびピンホール計測数に関する評価もまた、同じ方法によって実施した。この結果は、表4に見出すことができる。
Claims (14)
- 使用されるダイマー脂肪酸が、少なくとも90wt%程度のダイマー分子、5wt%未満のトリマー分子、ならびに5wt%未満のモノマー分子および他の副生成物からなる、請求項1に記載のベースコート材料。
- 化合物(b)が、180〜2500g/molの数平均分子量を有する、請求項1または2に記載のベースコート材料。
- 一般構造式(I)の基Rが、テトラメチレンラジカルを含む、請求項1から3のいずれか一項に記載のベースコート材料。
- 成分(a)および成分(b)が、1.1対1から3対1のモル比で使用される、請求項1から4のいずれか一項に記載のベースコート材料。
- 反応生成物が、2500〜10000g/molの数平均分子量を有する、請求項1から5のいずれか一項に記載のベースコート材料。
- 成分(a)および成分(b)が、1.2対1から2対1のモル比で使用される、請求項1から6のいずれか一項に記載のベースコート材料。
- すべてのダイマー脂肪酸を主体とした反応生成物の質量百分率割合の総計が、顔料入り水性ベースコート材料の合計質量に対して、0.1〜30wt%である、請求項1から7のいずれか一項に記載の顔料入り水性ベースコート材料。
- オレフィン性不飽和モノマーによってグラフトされておりヒドロキシル基をさらに含むポリウレタン樹脂、およびメラミン樹脂を含む、請求項1から8のいずれか一項に記載の顔料入り水性ベースコート材料。
- 顔料入り水性ベースコート材料中に請求項10に記載の反応生成物を、該ベースコート材料を用いて生産された塗料系における光学的欠陥に対する安定性を改良するために使用する方法。
- (1) 顔料入り水性ベースコート材料を素地に塗布し、
(2) 段階(1)で塗布されたコーティング材料からポリマー塗膜を形成し、
(3) 得られたベースコート塗膜にクリアコート材料を塗布し、続いて、
(4) ベースコート塗膜を、クリアコート塗膜と一緒に硬化させる多層皮膜型塗料系を生産するための方法であって、
請求項1から9のいずれか一項に記載の顔料入り水性ベースコート材料を段階(1)で使用する、方法。 - 素地が、硬化済み電着塗膜型塗膜によってコーティング加工された金属素地であり、前記硬化済み電着塗膜型塗膜に塗布された塗膜のすべてを一体的に硬化させる、請求項12に記載の方法。
- 請求項12または13に記載の方法によって生産できる、多層皮膜型塗料系。
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