JP2016193985A - 重合体及び光硬化性組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
上記一般式(I)中、Qで表される感光基としては、光二量化可能な不飽和結合を有する官能基を用いることができ、例えば、シンナミル基、シンナモイル基、シンナミリデン基、シンナミリデンアセチル基、カルコン基、クマリン基、イソクマリン基、2,5−ジメトキシスチルベン基、マレイミド基、α−フェニルマレイミド基、2−ピロン基、アジド基、チミン基、キノン基、ウラシル基、ピリミジン基、スチルバゾリウム基、スチリルピリジニウム基、又はスチリルキノリウム基等が挙げられる。
感光基が光によって二量化反応を起こし、炭素原子からなる4員環を形成して架橋することで溶媒に不溶化するものである。
上記界面活性剤としては、パーフルオロアルキルリン酸エステル、パーフルオロアルキルカルボン酸塩等のフッ素界面活性剤、高級脂肪酸アルカリ塩、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等のアニオン系界面活性剤、高級アミンハロゲン酸塩、第四級アンモニウム塩等のカチオン系界面活性剤、ポリエチレングリコールアルキルエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、脂肪酸モノグリセリド等の非イオン界面活性剤、両性界面活性剤、シリコーン系界面活性剤、ポリエチレンイミン、アセチレンアルコール誘導体、アセチレンジアルコール誘導体等の界面活性剤を用いることができ、これらは組み合わせて用いてもよい。
また、上記ポリマーと上述の添加剤とを保護フィルムや液晶セル表面基板に何ら影響を及ぼさない溶媒に均一に溶解させ、スクリーン印刷、グラビア印刷、フレキソ印刷等の印刷法やロールコーター塗装、フローコーター塗装、ナイフコーター塗装等の塗装方法を用いて透明支持体の表面に均一に塗布し、仮圧着した後、光照射して接着硬化させることができる。また、比較的狭い面接着の場合は、合わせた素材の隙間に接着剤の表面張力で沁み込ませる方法がある。
5000mL四つ口フラスコにイオン交換水(3000g)を加え、室温で撹拌しながら日本合成化学社製GポリマーOKS−1083(414.0g)を添加した。次いで、オイルバス温度を112℃に設定し、90分かけてフラスコ内温度が94〜95℃に到達したのを確認してから300rpmで60分撹拌した後、オイルバスを外して一晩静置した。溶解中は窒素ガス通気を行った。
次いで、フラスコ内温度を40℃に保ったまま、アンバーライトIRA96SB(141.3g)を加え、2時間撹拌後、水溶液のpHが5〜6に達したことを確認した後、ポリ塩化ビニリデン系繊維サランでイオン交換樹脂を加圧ろ過し、水溶液として重合体A−1を得た(固形分14.5質量%)。得られた濾液の収量(収率)は3977g(94.5質量%)であった。
日本合成化学社製GポリマーOKS−1083に替えて日本合成化学社製GポリマーOKS−1081を用いた以外は、製造例1と同様にして重合体A−2を得た(固形分14.5質量%)。得られた濾液の収量(収率)は3934g(93.5質量%)であった。
日本合成化学社製GポリマーOKS−1083に替えて日本合成化学社製GポリマーOKS−1109を用いた以外は、製造例1と同様にして重合体A−3を得た(固形分14.5質量%)。得られた濾液の収量(収率)は3969g(94.3質量%)であった。
ホルミルスチリルピリジニウム添加量を36.1gにした以外は、製造例1と同様にして重合体A−4を得た(固形分13.8質量%)。得られた濾液の収量(収率)は3923g(94.0質量%)であった。
下記の[表1]及び[表2]に示す配合で、重合体(A)及び光重合開始剤または架橋剤を撹拌混合して、各実施例及び比較例の光硬化性組成物を得た。
実施例1〜9で得られた光硬化性組成物及び比較例1で得られた比較光硬化性組成物を、用いるバーコーターを選択して乾燥後の塗工厚が10μmになるように塗工を行った。次いで、オーブンで乾燥(70℃、240秒、その後、120℃、960秒)させた。得られた塗膜に超高圧水銀ランプで露光(3200mJ/cm2)し、試験用基板を得た。
上記で得られた硬化膜を、スガ試験機社製サンシャインウェザーメーターにて85℃、85%RHの条件で1時間静置し、試験後のY.I.の変化を測定した。Y.I.が小さいほど結果が良好である。
実施例1〜9で得られた光硬化性組成物及び比較例1で得られた比較光硬化性組成物について、ASTM規格D3359に従い、ガラス基板密着性を評価した。値が大きいほど結果が良好である。
上記で得られた硬化膜上に、下記液晶化合物No.1〜No.11よりなる液晶組成物を接し、60℃で60時間後、液晶組成物を取り出すことにより樹脂溶出性試験を行った。取り出した液晶組成物について樹脂溶出性試験前後でのTNI点(Nematic−Isotropic相転移温度)を比較し、下記基準により評価を行った。尚、TNI点の測定は、示差走査熱量測定(DSC)により吸熱ピークの温度を読み取ることにより行った。
○:TNI点の変化が±0.5℃未満
△:TNI点の変化が±0.5〜1.0℃
×:TNI点の変化が±1.0℃超
上記樹脂溶出性試験を行い、取り出した液晶組成物について樹脂溶出性試験前後でのVHR(電圧保持率)を比較し、VHRの低下率を求め、下記基準により評価を行った。評価は、液晶組成物を液晶評価用TNセル(セル厚5μm、電極面積8mm×8mm配向膜JALS2096)に注入し、VHRをVHR−1A(東陽テクニカ製)を用い測定した。(測定条件:パルス電圧幅60μs、フレーム周期16.7ms、波高±5V、測定温度25℃)
○:VHRが95%超
×:VHRが95%以下
化合物B−2:Irg1173
化合物C−1: アジピン酸ジヒドラジド(架橋剤)
化合物C−2:グルタルアルデヒド(架橋剤)
化合物C−3:TC−300(マツモトファインケミカル社製有機チタン架橋剤)
Claims (8)
- 上記一般式(I)において、Qで表される感光基が、シンナミル基、シンナモイル基、シンナミリデン基、シンナミリデンアセチル基、カルコン基、クマリン基、イソクマリン基、2,5−ジメトキシスチルベン基、マレイミド基、α−フェニルマレイミド基、2−ピロン基、アジド基、チミン基、キノン基、ウラシル基、ピリミジン基、スチルバゾリウム基、スチリルピリジニウム基、又はスチリルキノリウム基から選択される請求項1記載の重合体。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の重合体を含有することを特徴とする光硬化性組成物。
- 請求項4記載の光硬化性組成物から得られることを特徴とする光硬化性接着剤。
- ディスプレイに使用される請求項5記載の光硬化性接着剤。
- 請求項4記載の光硬化性組成物から得られる接着剤層を有することを特徴とする光学フィルム。
- ディスプレイに使用される請求項7記載の光学フィルム。
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