JP2016156012A - 水溶性潤滑油 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記一般式(1)で表される水溶性ポリエーテル(A1−1)及び/又は下記一般式(2)で表される水溶性ポリエーテル(A1−2)を含む水溶性潤滑油であって、(A1−1)及び(A1−2)の含有量の合計が40重量%以上である水溶性潤滑油。
R1[−O−(A1O)m−H]f (1)
[R1は多価アルコールから水酸基を除いた残基、(A1O)は炭素数が2〜4のオキシアルキレン基である。mは0.3〜350の数である。mが2以上の場合、複数のA1は同一でも異なっていてもよい。fは3〜8の整数である。]
R2[−(A2O)p−H]q (2)
[R2はアンモニア又はアミノ基を有する炭化水素から活性水素を除いた残基、(A2O)は炭素数が2〜4のオキシアルキレン基である。pは1.1〜350の数である。pが2以上の場合、複数のA2は同一でも異なっていてもよい。qは3〜8の整数である。]
【選択図】なし
Description
しかしながら、これらの天然油脂や合成エステル系潤滑油基油は、水が混入した場合に加水分解しやすく潤滑油の使用中の安定性に問題がある。また、これらの基油は水への溶解性が低いため、潤滑油が漏洩した場合に水面での油滴により周辺汚染が大きくなり、洗浄除去も困難であるため、水への溶解性及び生分解性の高いポリエーテル系基油が使用されてきている(特許文献3参照)。
本発明は、生分解性と耐加水分解性に優れ、かつ低温流動性に優れた水溶性潤滑油を提供することを目的とする。
R1[−O−(A1O)m−H]f (1)
[R1は多価アルコールから水酸基を除いた残基、(A1O)は炭素数が2〜4のオキシアルキレン基である。mは0.3〜350の数である。mが2以上の場合、複数のA1は同一でも異なっていてもよい。fは3〜8の整数である。]
R2[−(A2O)p−H]q (2)
[R2はアンモニア又はアミノ基を有する炭化水素から活性水素を除いた残基、(A2O)は炭素数が2〜4のオキシアルキレン基である。pは0.3〜350の数である。pが2以上の場合、複数のA2は同一でも異なっていてもよい。qは3〜8の整数である。]
(1)水溶性なので洗浄除去が容易である。
(2)加水分解しにくいので安定である。
(3)生分解性に優れている。
(4)低毒性である。
(5)低温流動性に優れている。
(6)環境への影響が少ない。
(7)低蓄積性である。
なお、流動点は、JIS K2269:1987(原油及び石油製品の流動点並びに石油製品曇り点試験方法)に準じて測定する。
R1[−O−(A1O)m−H]f (1)
多価アルコールとは、3〜8価の水酸基を有する化合物であって、例えばグリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトール、ショ糖、ジグリセリン及びポリグリセリン(3〜6量体)等が挙げられる。
R2[−(A2O)p−H]q (2)
−(A5O)i(A6O)j(A7O)k− (3)
これらのうち生分解性及び低温流動性の観点から好ましいものはグリセリンのEO付加物、トリメチロールプロパンのEO付加物、ペンタエリスリトールのEO付加物、ソルビトールのEO付加物、ショ糖のEO付加物、ジグリセリン及びポリグリセリンのEO付加物、グリセリンのEO/POランダム付加物、トリメチロールプロパンのEO/POランダム付加物、ペンタエリスリトールのEO/POランダム付加物、ソルビトールのEO/PO付加物、ジグリセリン及びポリグリセリンのEO/POランダム付加物、ソルビトールのEO/THFランダム付加物、グリセリンのPO付加物のEO付加物、グリセリンのEO付加物のPO付加物、ショ糖のPO付加物のEO付加物及びショ糖のEO付加物のPO付加物である。
上記(A1−1)は、単独で用いても、2種以上を組み合わせて用いても良い。
装置本体:HLC−8120(東ソー株式会社製)
カラム:東ソー株式会社製TSKgel α6000、G3000 PWXL
検出器:装置本体内蔵の示差屈折計検出器
溶離液:0.5%酢酸ソーダ・水/メタノール(体積比70/30)
溶離液流量:1.0ml/分
カラム温度:40℃
試料:0.25%の溶離液溶液
注入量:200μl
標準物質:東ソー株式会社製TSK TANDARD POLYETHYLENE OXIDE
データ処理ソフト:GPC−8020modelII(東ソー株式会社製)
−(A8O)r(A9O)s(A10O)t− (4)
これらのうち好ましいものはアンモニアのEO付加物、エチレンジアミンのEO付加物、ジエチレントリアミンのEO付加物、トリエチレンテトラミンのEO付加物、テトラエチレンペンタミンのEO付加物、ペンタエチレンヘキサミンのEO付加物、アンモニアのEO/POランダム付加物、エチレンジアミンのEO/POランダム付加物、ペンタエチレンヘキサミンのEO/POランダム付加物、及び、ペンタエチレンヘキサミンのEO/THFランダム付加物、アンモニアのEO付加物のPO付加物、アンモニアのPO付加物のEO付加物、ペンタエチレンへキサミンのEO付加物のPO付加物及びペンタエチレンへキサミンのPO付加物のEO付加物である。
上記(A1−2)は、単独で用いても、2種以上を組み合わせて用いても良い。
(R3COO)hR4[−(OA11)n−OH]4−h (5)
式(5)中、R3は炭素数1〜24の炭化水素基であって、1つ以上の二重結合を有していてもよく、(OA11)は炭素数が2〜4のオキシアルキレン基、R4はソルビタンから水酸基を除いた残基、hは1〜3の整数、nは平均付加モル数を示し、0.3〜の300の数であり、nが2以上の場合、A11は同じでも異なっていてもよい。(OA11)n部分の付加形式はランダム付加でもブロック付加でもよい。
上記(A2)は、単独で用いても、2種以上を組み合わせて用いても良い。
(A1−3)としては、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ブタノールのEO/POランダム(又はブロック)付加物、グリコールのEO/POランダム(又はブロック)付加物及び(A1−1)を除くグリセリンのEO/POランダム(又はブロック)付加物、ポリアミドポリアミンのEO/POランダム(又はブロック)付加物等が挙げられる。
本発明における(A1−1)及び(A1−2)の含有量の合計は通常40重量%以上であり、生分解性、低温流動性及び潤滑性の観点から水溶性潤滑油の重量に基づき、好ましくは50〜100重量%、より好ましくは70〜100重量%、更に好ましくは80〜98重量%である。
本発明における(A1−2)の含有量は、生分解性と低温流動性の観点から水溶性潤滑油の重量に基づき、好ましくは50〜100重量%、より好ましくは70〜100重量%、更に好ましくは80〜98重量%である。
本発明における(A1−3)の含有量は、低温流動性の観点から水溶性潤滑油の重量に基づき、好ましくは0〜20重量%、より好ましくは0〜10重量%、更に好ましくは0〜2重量%である。
本発明における(A2)の含有量は、生分解性の観点から水溶性潤滑油の重量に基づき、好ましくは0〜40重量%、より好ましくは0〜20重量%、更に好ましくは0〜10重量%である。
酸化防止剤(B2)としては、フェノール系酸化防止剤、例えば、2,4−ジメチル−6−tert−ブチルフェノール、及び、4,4’−ブチリデンビス(6−tert−ブチルメタクレゾール);アミン系酸化防止剤、例えば、N−フェニル−4−オクチルフェニルアミン、及び、ビス(4−オクチルフェニル)アミン;炭素数1〜36のカルビル基を有するジハイドロカルビルジチオリン酸亜鉛及びジアリルジチオリン酸亜鉛等が挙げられる。
なお、水溶性潤滑油の動粘度は、JIS K2283:2000(原油及び石油製品−動粘度試験方法及び粘度指数算出方法)に基づき、ウベローデ粘度計により測定する。
水溶性潤滑油の魚毒性の測定方法は、OECD試験法203に準じて、試験期間を96時間として、LC50により算出したものである。
<実施例1〜17、比較例1〜3>
表1及び2に記載の部数の配合原料を50〜60℃のうち各実施例及び比較例に適した温度で攪拌して混合し、本発明の水溶性潤滑油(S1)〜(S17)及び比較の水溶性潤滑油(H1)〜(H3)を、それぞれ100部得た。
これらの40℃での動粘度(mm2/s)を表1及び2に示す。なお、動粘度は以下の条件で測定した。
装置:自動粘度測定装置(VMC−252型);株式会社離合社製
粘度計:ウベローデ粘度計(粘度計番号2番)
測定温度:40℃
(A1−1−1)グリセリンのEO付加物(数平均分子量=200)
(A1−1−2)グリセリンのEO付加物(数平均分子量=600)
(A1−1−3)グリセリンのPO付加物のEO付加物(数平均分子量=20,000、モル比EO/PO=92/8)
(A1−1−4)トリメチロールプロパンのEO/POランダム付加物(数平均分子量=2,000、モル比EO/PO=92/8)
数)
(A1−1−5)ペンタエリスリトールのEO付加物(数平均分子量=1,200)
(A1−1−6)ソルビトールのEO付加物(数平均分子量=800)
(A1−1−7)ソルビトールのEO/THFランダム付加物(数平均分子量=4,000、モル比EO/THF=71/29)
(A1−1−8)ショ糖のEO付加物(数平均分子量=3,000)
(A1−1−9)ショ糖のPO付加物のEO付加物(数平均分子量=10,000、モル比EO/PO=80/20)
(A1−1−10)ジグリセリンのEO付加物(数平均分子量=1,000)
(A1−1−11)ポリグリセリンのEO付加物(数平均分子量=2,000)
(A1−2−1)アンモニアのEO付加物(数平均分子量=1,500)
(A1−2−2)アンモニアのEO付加物のPO付加物(数平均分子量=300、モル比EO/PO=60/40)
(A1−2−3)ジエチレントリアミンのEO/POランダム付加物(数平均分子量=5,000、モル比EO/PO=84/16)
(A1−2−4)ペンタエチレンへキサミンのPO付加物のEO付加物(数平均分子量=17,000、モル比EO/PO=84/16)
(A1−2−5)ペンタエチレンへキサミンのPO付加物のEO付加物(数平均分子量=60,000、モル比EO/PO=80/20)
(A1−3−1)PEG−200(三洋化成工業株式会社製);ポリエチレングリコール(数平均分子量=200)
(A1−3−2)PEG−600(三洋化成工業株式会社製);ポリエチレングリコール(数平均分子量=600)
(A1−3−3)ブタノールのEO/POランダム付加物(数平均分子量=1,800、モル比EO/PO=57/43)
(A1−3−4)グリセリンのEO付加物(数平均分子量=60,000)
(A1−3−5)ポリアミドポリアミンのEO/POランダム付加物;リノール酸のダイマー酸(ハリダイマー216、ハリマ化成株式会社製)とペンタエチレンヘキサミンとからなるポリアミドポリアミン(数平均分子量)1,900のEO/PO付加物(数平均分子量=190,000、モル比EO/PO=82/18)
(A2−1)ソルビタンモノ脂肪酸エステルのEO付加物;イオネットS20(三洋化成工業株式会社製;ソルビタンモノ脂肪酸エステル)のEO付加物(数平均分子量=1,300、脂肪酸の炭素数=6〜18)
(A2−2)ソルビタンモノ脂肪酸エステルのEO/POランダム付加物;イオネットS80(三洋化成工業株式会社製;ソルビタンモノ脂肪酸エステル)のEO/POランダム付加物(数平均分子量=3,000、モル比EO/PO=70/30、脂肪酸の炭素数=14〜22)
(B−3)シクロヘキシルアミンのEO付加物(EO付加モル数=2)
(C−1)フェノール系酸化防止剤;4,4’−ブチリデンビス(6−tert−ブチルメタクレゾール)
(C−2)アミン系酸化防止剤;N−フェニル−4−オクチルフェニルアミン
得られた水溶性潤滑油の生分解性、潤滑性、低温流動性、及び毒性を試験した。
試験方法は、以下のとおりである。結果を表1及び2に示す。
(1)生分解性
OECD試験法301Fに準じて、28日間培養前後のTOCを測定することで、生分解度を測定した。活性汚泥はPEG分解菌「Sphigomonas macrogoltabida EY−1、Sphigomonas macrogoltabida 103等」を含有する下水処理場の汚泥を使用した。
○:生分解度60%以上、×:生分解度60%未満
振動摩擦摩耗試験機(オプチモール社製 SRV試験機)を用い、鋼球と平面の鋼ディスクとの点接触(荷重200N)における摩擦係数を評価した。試験条件を下記に示す。
振幅:2mm、 振動数:50Hz、 温度:50℃
時間:10分間
摩擦係数:時間10分間の平均
JIS K2269:1987(原油及び石油製品の流動点並びに石油製品曇り点試験方法)に準じて、流動点を測定することにより評価した。
OECD試験法203「魚類急性毒性試験」に準じて、測定を行った。
試験魚としてメダカを用い、暴露時間を96時間として、LC50を算出した。そして、以下の評価基準に従って、毒性を評価した。
○:LC50が500mg/L以上
×:LC50が500mg/L未満
また、本発明の水溶性潤滑油は、海水に漏れたとしても生分解性及び水溶性が良く、低毒性という特徴を有するので、特に船舶用の水溶性潤滑油として好適である。
Claims (4)
- 下記一般式(1)で表される水溶性ポリエーテル(A1−1)及び/又は下記一般式(2)で表される水溶性ポリエーテル(A1−2)を含む水溶性潤滑油であって、(A1−1)及び(A1−2)の含有量の合計が40重量%以上である水溶性潤滑油。
R1[−O−(A1O)m−H]f (1)
[R1は多価アルコールから水酸基を除いた残基、(A1O)は炭素数が2〜4のオキシアルキレン基である。mは0.3〜350の数である。mが2以上の場合、複数のA1は同一でも異なっていてもよい。fは3〜8の整数である。]
R2[−(A2O)p−H]q (2)
[R2はアンモニア又はアミノ基を有する炭化水素から活性水素を除いた残基、(A2O)は炭素数が2〜4のオキシアルキレン基である。pは1.1〜350の数である。pが2以上の場合、複数のA2は同一でも異なっていてもよい。qは3〜8の整数である。] - 前記(A1−1)及び(A1−2)の流動点が20℃以下である請求項1記載の水溶性潤滑油。
- 下記一般式(5)で表される水溶性ポリエーテル(A2)を含む請求項1又は2記載の水溶性潤滑油。
(R3COO)hR4[−(OA11)n−OH]4−h (5)
[R3は炭素数1〜24の炭化水素基であって、1つ以上の二重結合を有していてもよく、(OA11)は炭素数が2〜4のオキシアルキレン基、R4はソルビタンから水酸基を除いた残基、hは1〜3の整数、nは0.3〜の300の数であり、nが2以上の場合、A11は同じでも異なっていてもよい。] - 船舶用の軸受け油、作動油、又はギア油である請求項1〜3のいずれかに記載の水溶性潤滑油。
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