JP2016079223A - 樹脂薄膜形成用組成物及び樹脂薄膜 - Google Patents
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Abstract
Description
このようなジ(炭素数1〜20の一価炭化水素基)置換ケイ素を含んでもよい炭素数2〜20の2価の一価炭化水素基としては、ジメチルシリレンメチレン基、ジメチルシリレンジメチレン基、ジメチルシリレントリメチレン等のビス(アミノアルキル)ジシロキサンジイル基、シクロペンタン−1,2−ジイル基、シクロペンタン−1,3−ジイル基、シクロヘキサン−1,2−ジイル基、シクロヘキサン−1,3−ジイル基、シクロヘキサン−1,4−ジイル基等のシクロアルカンジイル基、ベンゼン−1,4−ジイル基、ベンゼン−1,3−ジイル基、ベンゼン−1,2−ジイル基、ビフェニル−4,4’−ジイル基、ビフェニル−2,2’−ジイル基、ナフタレン−1,2−ジイル基、ナフタレン−1,3−ジイル基、ナフタレン−1,4−ジイル基、ナフタレン−1,5−ジイル基、ナフタレン−1,6−ジイル基、ナフタレン−1,7−ジイル基、ナフタレン−1,8−ジイル基、ナフタレン−2,3−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、アントラセン−1,2−ジイル基、アントラセン−1,3−ジイル基、アントラセン−1,4−ジイル基、アントラセン−1,5−ジイル基、アントラセン−1,6−ジイル基、アントラセン−1,7−ジイル基、アントラセン−1,9−ジイル基、アントラセン−1,10−ジイル基、アントラセン−2,3−ジイル基、アントラセン−2,4−ジイル基、アントラセン−2,5−ジイル基、アントラセン−2,6−ジイル基、アントラセン−2,7−ジイル基、アントラセン−2,8−ジイル基、アントラセン−2,9−ジイル基、アントラセン−9,10−ジイル基、フェナントレン−1,2−ジイル基、フェナントレン−1,3−ジイル基、フェナントレン−1,4−ジイル基、フェナントレン−1,5−ジイル基、フェナントレン−1,6−ジイル基、フェナントレン−1,7−ジイル基、フェナントレン−1,8−ジイル基、フェナントレン−1,9−ジイル基、フェナントレン−1,10−ジイル基、フェナントレン−2,3−ジイル基、フェナントレン−2,4−ジイル基、フェナントレン−2,5−ジイル基、フェナントレン−2,6−ジイル基、フェナントレン−2,7−ジイル基、フェナントレン−2,9−ジイル基、フェナントレン−2,10−ジイル基、フェナントレン−3,4−ジイル基、フェナントレン−3,5−ジイル基、フェナントレン−3,6−ジイル基、フェナントレン−3,9−ジイル基、フェナントレン−3,10−ジイル基、フェナントレン−9,10−ジイル基等のアリーレン基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
その具体例としては、ベンゼン−1,2−ジイル基、ベンゼン−1,3−ジイル基、ベンゼン−1,4−ジイル基、ナフタレン−1,2−ジイル基、ナフタレン−1,3−ジイル基、ナフタレン−1,4−ジイル基、ナフタレン−1,5−ジイル基、ナフタレン−1,6−ジイル基、ナフタレン−1,7−ジイル基、ナフタレン−1,8−ジイル基が挙げられるが、中でも、ベンゼン−1,2−ジイル基、ベンゼン−1,3−ジイル基、ベンゼン−1,4−ジイル基が好ましく、ベンゼン−1,4−ジイル基がより好ましい。
本実施例で使用する略号は以下のとおりである。
<テトラカルボン酸二無水物>
PMDA:ピロメリット酸二無水物
TAHQ:p−フェニレンビス(トリメリット酸モノエステル無水物)
BPDA:3,3−4,4−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物
<ジアミン>
p−PDA:p−フェニレンジアミン
TPDA:4,4’’−ジアミノ−p−ターフェニル
H−PAM:1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン
DDE:4,4’−ジアミノジフェニルエーテル
<溶媒>
NMP:N−メチル−2−ピロリドン
<数平均分子量及び重量平均分子量の測定>
ポリマーの重量平均分子量(以下Mwと略す)及び分子量分布の測定は、日本分光株式会社製GPC装置(カラム:Shodex製 OHpak SB803−HQ、及びOHpak SB804−HQ;溶離液:ジメチルホルムアミド/LiBr・H2O(29.6mM)/H3PO4(29.6mM)/THF(0.1wt%);流量:1.0mL/分;カラム温度:40℃;Mw:標準ポリスチレン換算値)を用いて行った(以下の実施例及び比較例において、同じ)。
<実施例1>
(PMDA(98)//p-PDA(80)TPDA(19)/H-PAM(1))
p−PDA 1.474g(0.01363モル)とTPDA 0.843g(0.00324モル)とH−PAM 0.042g(0.00017モル)をNMP 34.00gに溶解させ、PMDA 3.641g(0.01669モル)を添加した後、窒素雰囲気下、23℃で24時間反応させた。
(PMDA(98)//p-PDA(80)TPDA(19.5)/H-PAM(0.5))
p−PDA 1.473g(0.01363モル)とTPDA 0.865g(0.00332モル)とH−PAM 0.021g(0.00009モル)をNMP 34.00gに溶解させ、PMDA 3.646g(0.01672モル)を添加した後、窒素雰囲気下、23℃で24時間反応させた。
(PMDA(98)//p-PDA(80)TPDA(19)/DDE(1))
p−PDA 1.475g(0.01365モル)とTPDA 0.844g(0.00324モル)とDDE 0.034g(0.00017モル)をNMP 34.00gに溶解させ、PMDA 3.641g(0.01669モル)を添加した後、窒素雰囲気下、23℃で24時間反応させた。
(TAHQ//p−PDA)
p−PDA 2.33g(0.022モル)をNMP 85gに溶解させ、TAHQ 9.67g(0.021モル)を添加した後、窒素雰囲気下、23℃で24時間反応させた。
(BPDA//p−PDA)
p−PDA 4.09g(0.004モル)をNMP 85gに溶解させ、BPDA 10.9g(0.037モル)を添加した後、窒素雰囲気下、23℃で24時間反応させた。
(PMDA//p−PDA)
p−PDA 0.991g(0.00916モル)をNMP 22.05gに溶解させ、PMDA 1.959g(0.00898モル)を添加した後、窒素雰囲気下、23℃で24時間反応させた。
(BPDA/TPDA)
TPDA 7.11g(0.027モル)をNMP 85gに溶解させ、BPDA 7.88g(0.027モル)を添加した後、窒素雰囲気下、23℃で24時間反応させた。
<樹脂薄膜1(実施例)>
実施例1で得られた樹脂薄膜形成用組成物をワニスとして使用し、100mm×100mmガラス基板上にバーコーターを用いて塗布し、10℃/分の昇温で120℃10分、300℃60分、450℃60分間の温度条件で、窒素雰囲気下にて、ホットプレート上で加熱を行って樹脂薄膜を作製した。
実施例1で得られた樹脂薄膜形成用組成物の代わりに、それぞれ樹脂薄膜2,3(実施例)及び比較例C1〜C4で得られた樹脂薄膜形成用組成物をワニスとして用いた以外は、樹脂薄膜1と同様の方法によって、各樹脂薄膜を作製した。
得られた樹脂薄膜の評価を、以下の方法に従って行った。なお、薄膜は、各評価試験のためにそれぞれ作製した。
樹脂薄膜の膜厚を、株式会社ミツトヨ製マイクロメータを用いて測定した。
上記で得られたフィルムから20mm×3mm上の短冊を作製し、TG−DTA−2000SR(ブルカー・エイエックスエス(株)製)を用いて、50℃から600℃まで重量減少を測定し、5%での重量減少を確認した。得られた結果を表1に記載した。なお、600℃で5%重量減少しない場合は、600℃以上と記載した。
上記で得られたフィルムから20mm×5mm上の短冊を作製し、TMA−4000SA(ブルカー・エイエックスエス(株)製)を用いて、50℃から500℃までの線膨張係数を測定した。得られた結果を表1に記載した。
Claims (4)
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の樹脂薄膜形成用組成物を用いて作製される樹脂薄膜。
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JP2014209362A JP6501057B2 (ja) | 2014-10-10 | 2014-10-10 | 樹脂薄膜形成用組成物及び樹脂薄膜 |
Applications Claiming Priority (1)
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JP2014209362A JP6501057B2 (ja) | 2014-10-10 | 2014-10-10 | 樹脂薄膜形成用組成物及び樹脂薄膜 |
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Family Applications (1)
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Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01210430A (ja) * | 1988-02-19 | 1989-08-24 | Hitachi Ltd | 新規な熱膨張係数分布型フイルム及びその製造方法 |
JPH02208321A (ja) * | 1989-02-07 | 1990-08-17 | Toray Ind Inc | Lsi塔載用実装基板用ポリイミド |
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JPH08134212A (ja) * | 1994-11-14 | 1996-05-28 | Hitachi Ltd | 配線構造体とその製造法 |
-
2014
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