JP2016048362A - 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル、ポリイミド及びポリアミドよりなる群から選ばれる少なくとも一種であって、下記式(1)で表される部分構造を有する重合体(P)を液晶配向剤に含有させる。
(A1及びA2は水素原子又は1価の有機基であり、A1とA2の炭素数の合計が0〜7である。Y1は酸素原子又は硫黄原子、R1は水素原子又は炭素数1〜6の1価の炭化水素基、X1は単結合又は2価の有機基である。「*」は結合手を示す。)
【選択図】なし
Description
本発明に係る液晶配向剤は、重合体成分として、ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル、ポリイミド及びポリアミドよりなる群から選択される少なくとも一種を主骨格とし、かつ下記式(1)で表される部分構造を有する重合体(P)を含有する。
A1及びA2としては、加熱による基「−CHA1A2」の脱離しやすさの観点から、中でも水素原子、又は置換若しくは無置換の1価の鎖状炭化水素基であることが好ましく、水素原子、又は置換若しくは無置換のアルキル基であることがより好ましい。なお、A1とA2は互いに同じでも異なっていてもよい。
ここで、2価の炭化水素基の具体例としては、鎖状炭化水素基として、例えばメチレン基、エチレン基、プロパンジイル基、ブタンジイル基、ペンタンジイル基、ヘキサンジイル基などのアルカンジイル基等が挙げられ、これらは直鎖状でも分岐状でもよい。また、脂環式炭化水素基としては、例えばシクロヘキシレン基等を;芳香族炭化水素基としては、例えばフェニレン基、ビフェニレン基、ナフタニレン基等を;それぞれ挙げることができる。
X1は、単結合、又は置換若しくは無置換の2価の鎖状炭化水素基であることが好ましく、単結合、又は置換若しくは無置換のアルカンジイル基であることがより好ましい。
Y1は、化合物の合成しやすさの点で酸素原子であることが好ましい。
重合体(P)としてのポリアミック酸は、例えばテトラカルボン酸二無水物とジアミンとを反応させることにより得ることができる。具体的な方法としては、[1]上記式(1)で表される構造を有するテトラカルボン酸二無水物を原料組成に含む重合により合成する方法、[2]上記式(1)で表される構造を有するジアミンを原料組成に含む重合により合成する方法、[3]上記式(1)で表される構造を有するテトラカルボン酸二無水物及び上記式(1)で表される構造を有するジアミンを原料組成に含む重合により合成する方法、などが挙げられる。これらのうち、モノマーの制約が少ない点で[2]の方法によることが好ましい。
ポリアミック酸の合成に使用するテトラカルボン酸二無水物としては、例えば、脂肪族テトラカルボン酸二無水物、脂環式テトラカルボン酸二無水物、芳香族テトラカルボン酸二無水物などを挙げることができる。これらの具体例としては、
脂肪族テトラカルボン酸二無水物として、例えば1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物などを;
脂環式テトラカルボン酸二無水物として、例えば1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−8−メチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、3−オキサビシクロ[3.2.1]オクタン−2,4−ジオン−6−スピロ−3’−(テトラヒドロフラン−2’,5’−ジオン)、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロ−3−フラニル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、3,5,6−トリカルボキシ−2−カルボキシメチルノルボルナン−2:3,5:6−二無水物、2,4,6,8−テトラカルボキシビシクロ[3.3.0]オクタン−2:4,6:8−二無水物、4,9−ジオキサトリシクロ[5.3.1.02,6]ウンデカン−3,5,8,10−テトラオン、シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物などを;
芳香族テトラカルボン酸二無水物として、例えばピロメリット酸二無水物などを;
それぞれ挙げることができるほか、特開2010−97188号公報に記載のテトラカルボン酸二無水物等を用いることができる。なお、上記テトラカルボン酸二無水物は、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
ポリアミック酸の合成に使用するテトラカルボン酸二無水物としては、上記特定テトラカルボン酸二無水物を、合成に使用するテトラカルボン酸二無水物の全体量に対して、20モル%以上含むものであることが好ましく、40モル%以上含むものであることがより好ましく、60モル%以上含むものであることが更に好ましい。
ポリアミック酸の合成に使用するジアミンとしては、上記式(1)で表される構造及び2個の1級アミノ基を有する化合物(以下「特定ジアミン」とも称する。)を含んでいることが好ましい。
B2及びB3の1価の有機基は、上記式(1)で表される部分構造を1個以上有する基であればよい。好ましくは、上記式(1)で表される1価の基である。
Z1及びZ2の2価の連結基は、−O−、−NH−、炭素数1〜10のアルカンジイル基、又は炭素数1〜10のアルカンジイル基の1個以上のメチレン基を−O−で置き換えてなる2価の基であることが好ましい。
n1及びn2は、0又は1が好ましく、0がより好ましい。
上記式(d)中、ジアミノフェニル基における2個の1級アミノ基の結合位置としては、上記式(1)で表される基に対して2,4−位、2,5−位、3,5−位等が挙げられるが、信頼性の改善効果が高い点で、好ましくは3,5−位である。
n3は、好ましくは0又は1であり、より好ましくは0である。
n4及びn5は、好ましくは0又は1であり、より好ましくは0である。
脂環式ジアミンとして、例えば1,4−ジアミノシクロヘキサン、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサンなどを;
で表される化合物などを;
窒素含有構造を有するジアミンの具体例としては、例えば2,6−ジアミノピリジン、3,4−ジアミノピリジン、2,4−ジアミノピリミジン、3,6−ジアミノカルバゾール、N−メチル−3,6−ジアミノカルバゾール、1,4−ビス−(4−アミノフェニル)−ピペラジン、下記式(D−2−1)〜式(D−2−6)のそれぞれで表される化合物等が挙げられる。
窒素含有構造を有するジアミンの使用割合は、合成に使用するジアミンの全体量に対して、0.1モル%以上とすることが好ましく、1モル%以上とすることがより好ましく、2モル%以上とすることがさらに好ましい。窒素含有構造を有するジアミンの使用割合は、60モル%以下とすることが好ましく、50モル%以下とすることがより好ましく、40モル%以下とすることがさらに好ましい。
なお、その他のジアミンとしては1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
特定ジアミンは、公知の方法を適宜組み合わせることによって合成することができる。その一例としては、例えば、特定ジアミン中の一級アミノ基に代えてニトロ基を有するジニトロ中間体を合成し、次いで、得られたジニトロ中間体のニトロ基を適当な還元系を用いてアミノ化する方法などが挙げられる。なお、ジニトロ中間体を合成する方法は目的とする化合物に応じて適宜選択することができる。例えば、ジニトロアニリンとアルキルクロロギ酸とを反応させる方法、ジニトロ安息香酸クロリドと、上記式(1)で表される構造を有する水酸基含有化合物とを反応させる方法、ジニトロフェニルイソシアナート等のイソシアネート基含有化合物と、基「−CHA1A2」及び水酸基を有する化合物とを反応させる方法などが挙げられる。
ポリアミック酸は、上記のようなテトラカルボン酸二無水物とジアミンとを、必要に応じて分子量調整剤とともに反応させることにより得ることができる。ポリアミック酸の合成反応に供されるテトラカルボン酸二無水物とジアミンとの使用割合は、ジアミンのアミノ基1当量に対して、テトラカルボン酸二無水物の酸無水物基が0.2〜2当量となる割合が好ましく、0.3〜1.2当量となる割合がより好ましい。
分子量調整剤としては、例えば無水マレイン酸、無水フタル酸、無水イタコン酸などの酸一無水物、アニリン、シクロヘキシルアミン、n−ブチルアミンなどのモノアミン化合物、フェニルイソシアネート、ナフチルイソシアネートなどのモノイソシアネート化合物等を挙げることができる。分子量調整剤の使用割合は、使用するテトラカルボン酸二無水物及びジアミンの合計100重量部に対して、20重量部以下とすることが好ましく、10重量部以下とすることがより好ましい。
ポリアミック酸エステルは、例えば、[I]上記合成反応により得られたポリアミック酸とエステル化剤とを反応させる方法、[II]テトラカルボン酸ジエステルとジアミンとを反応させる方法、[III]テトラカルボン酸ジエステルジハロゲン化物とジアミンとを反応させる方法、などによって得ることができる。
ポリアミック酸エステルを溶解してなる反応溶液は、そのまま次の工程に供してもよく、ポリアミック酸エステルを単離したうえで次の工程に供してもよく、又は単離したポリアミック酸エステルを精製したうえで次の工程に供してもよい。これらの精製操作は公知の方法に従って行うことができる。
重合体(P)としてのポリイミドは、上記の如くして合成されたポリアミック酸を脱水閉環してイミド化することにより得ることができる。
重合体(P)としてのポリアミドは、例えばジカルボン酸とジアミンとを反応させることによって得ることができる。反応に使用するジカルボン酸としては、例えばシュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、5−デカノキシイソフタル酸などを挙げることができる。なお、ジカルボン酸は、これらのうちから選択される1種を単独で使用してもよく、2種以上を組み合わせて使用してもよい。反応に使用するジアミンとしては、特定ジアミンを単独で用いてもよいが、特定ジアミンとともにその他のジアミンを用いてもよい。
重合体(P)について、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定したポリスチレン換算の重量平均分子量は、500〜100,000であることが好ましく、1,000〜50,000であることがより好ましい。
上記液晶配向剤は、必要に応じて、重合体(P)以外のその他の成分を含有していてもよい。かかるその他の成分としては、例えば、重合体(P)以外のその他の重合体、分子内に少なくとも一つのエポキシ基を有する化合物(以下、「エポキシ基含有化合物」という)、官能性シラン化合物等を挙げることができる。
上記その他の重合体は、溶液特性や電気特性の改善のために使用することができる。かかるその他の重合体としては、例えば上記式(1)で表される部分構造を有さないポリアミック酸、上記式(1)で表される部分構造を有さないポリイミド、上記式(1)で表される部分構造を有さないポリアミック酸エステル、上記式(1)で表される部分構造を有さないポリアミド、ポリオルガノシロキサン、ポリエステル、セルロース誘導体、ポリアセタール、ポリスチレン誘導体、ポリ(スチレン−フェニルマレイミド)誘導体、ポリ(メタ)アクリレートなどを挙げることができる。
その他の重合体を液晶配向剤に配合する場合、その配合比率は、該組成物中の全重合体量に対して、50重量%以下が好ましく、0.1〜40重量%がより好ましく、0.1〜30重量%が更に好ましい。
エポキシ基含有化合物は、液晶配向膜における基板表面との接着性や電気特性を向上させるために使用することができる。ここで、エポキシ基含有化合物としては、例えばエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、トリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、2,2−ジブロモネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−m−キシレンジアミン、1,3−ビス(N,N−ジグリシジルアミノメチル)シクロヘキサン、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、N,N−ジグリシジル−ベンジルアミン、N,N−ジグリシジル−アミノメチルシクロヘキサン、N,N−ジグリシジル−シクロヘキシルアミン等を好ましいものとして挙げることができる。その他、エポキシ基含有化合物の例としては、国際公開第2009/096598号記載のエポキシ基含有ポリオルガノシロキサンも用いることができる。
これらエポキシ基含有化合物を液晶配向剤に配合する場合、その配合比率は、液晶配向剤中に含まれる重合体の合計100重量部に対して40重量部以下が好ましく、0.1〜30重量部がより好ましい。
上記官能性シラン化合物は、液晶配向剤の印刷性の向上を目的として使用することができる。このような官能性シラン化合物としては、例えば3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、2−アミノプロピルトリメトキシシラン、2−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3−ウレイドプロピルトリメトキシシラン、3−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、N−エトキシカルボニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−トリエトキシシリルプロピルトリエチレントリアミン、10−トリメトキシシリル−1,4,7−トリアザデカン、9−トリメトキシシリル−3,6−ジアザノニルアセテート、9−トリメトキシシリル−3,6−ジアザノナン酸メチル、N−ベンジル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、グリシドキシメチルトリメトキシシラン、2−グリシドキシエチルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン等を挙げることができる。
これら官能性シラン化合物を液晶配向剤に配合する場合、その配合比率は、重合体の合計100重量部に対して2重量部以下が好ましく、0.02〜0.2重量部がより好ましい。
本発明に係る液晶配向剤は、重合体(P)及び必要に応じて使用されるその他の成分が、好ましくは適当な有機溶媒中に分散又は溶解してなる液状の組成物として調製される。
本発明に係る液晶配向膜は、上記のように調製した液晶配向剤により形成される。また、本発明に係る液晶表示素子は、上記液晶配向剤を用いて形成された液晶配向膜を具備する。液晶表示素子の駆動モードは特に限定せず、TN型、STN型、IPS型、FFS型、VA型、MVA型、PSA型などの種々の駆動モードに適用することができる。
先ず、基板上に本発明の液晶配向剤を塗布し、次いで塗布面を加熱することにより基板上に塗膜を形成する。
(1−1)TN型、STN型、VA型、MVA型又はPSA型の液晶表示素子を製造する場合、パターニングされた透明導電膜が設けられている基板二枚を一対として、それぞれの基板における透明性導電膜の形成面上に、上記で調製した液晶配向剤を、好ましくはオフセット印刷法、スピンコート法、ロールコーター法又はインクジェット印刷法によりそれぞれ塗布する。ここで、基板としては、例えばフロートガラス、ソーダガラスなどのガラス;ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネート、ポリ(脂環式オレフィン)などのプラスチックからなる透明基板を用いることができる。基板の一面に設けられる透明導電膜としては、酸化スズ(SnO2)からなるNESA膜(米国PPG社登録商標)、酸化インジウム−酸化スズ(In2O3−SnO2)からなるITO膜などを用いることができる。パターニングされた透明導電膜を得るには、例えばパターンなし透明導電膜を形成した後にフォト・エッチングによりパターンを形成する方法、透明導電膜を形成する際に所望のパターンを有するマスクを用いる方法などによることができる。液晶配向剤の塗布に際しては、基板表面及び透明導電膜と塗膜との接着性を更に良好にするために、基板表面のうち塗膜を形成する面に、官能性シラン化合物、官能性チタン化合物などを予め塗布する前処理を施しておいてもよい。
TN型、STN型、IPS型又はFFS型の液晶表示素子を製造する場合、上記工程(1)で形成した塗膜に液晶配向能を付与する処理(配向処理)を実施する。これにより、液晶分子の配向能が塗膜に付与されて液晶配向膜となる。配向処理としては、塗膜を例えばナイロン、レーヨン、コットンなどの繊維からなる布を巻き付けたロールで一定方向に擦ることによって塗膜に液晶配向能を付与するラビング処理、基板上に形成した塗膜に光照射を行って塗膜に液晶配向能を付与する光配向処理などが挙げられる。一方、VA型液晶表示素子を製造する場合、上記工程(1)で形成した塗膜をそのまま液晶配向膜として使用することができるが、該塗膜に対しラビング処理を施してもよい。
なお、ラビング処理後の液晶配向膜に対して、更に、液晶配向膜の一部に紫外線を照射することによって液晶配向膜の一部の領域のプレチルト角を変化させる処理や、液晶配向膜表面の一部にレジスト膜を形成した上で先のラビング処理と異なる方向にラビング処理を行った後にレジスト膜を除去する処理を行い、液晶配向膜が領域ごとに異なる液晶配向能を持つようにしてもよい。この場合、得られる液晶表示素子の視界特性を改善することが可能である。
PSA型(Polymer sustained alignment)の液晶表示素子を製造する場合には、上記工程(1)で形成した塗膜をそのまま用いて以下の工程(3)を実施してもよいが、液晶分子の倒れ込みを制御し、配向分割を簡易な方法で行う目的で弱いラビング処理等の配向処理を行ってもよい。VA型の液晶表示素子に好適な液晶配向膜は、PSA型液晶表示素子にも好適に用いることができる。
(3−1)上記のようにして液晶配向膜が形成された基板を2枚準備し、対向配置した2枚の基板間に液晶を配置することにより液晶セルを製造する。液晶セルを製造するには、例えば以下の2つの方法が挙げられる。まず、第一の方法は、従来から知られている方法である。この方法では、先ずそれぞれの液晶配向膜が対向するように間隙(セルギャップ)を介して2枚の基板を対向配置し、2枚の基板の周辺部をシール剤を用いて貼り合わせ、基板表面及びシール剤により区画されたセルギャップ内に液晶を注入充填した後、注入孔を封止することにより液晶セルを製造する。また、第二の方法は、ODF(One Drop Fill)方式と呼ばれる手法である。この手法では、液晶配向膜を形成した2枚の基板のうちの一方の基板上の所定の場所に、例えば紫外光硬化性のシール剤を塗布し、さらに液晶配向膜面上の所定の数箇所に液晶を滴下した後、液晶配向膜が対向するように他方の基板を貼り合わせる。そして、液晶を基板の全面に押し広げ、次いで基板の全面に紫外光を照射してシール剤を硬化することにより液晶セルを製造する。いずれの方法による場合でも、上記のようにして製造した液晶セルにつき、用いた液晶が等方相をとる温度まで更に加熱した後、室温まで徐冷することにより、液晶充填時の流動配向を除去することが望ましい。
[ポリイミドのイミド化率]
ポリイミドの溶液を純水に投入し、得られた沈殿を室温で十分に減圧乾燥した後、重水素化ジメチルスルホキシドに溶解し、テトラメチルシランを基準物質として室温で1H−NMRを測定した。得られた1H−NMRスペクトルから、下記数式(1)によりイミド化率[%]を求めた。
イミド化率[%]=(1−A1/A2×α)×100 …(1)
(数式(1)中、A1は化学シフト10ppm付近に現れるNH基のプロトン由来のピーク面積であり、A2はその他のプロトン由来のピーク面積であり、αは重合体の前駆体(ポリアミック酸)におけるNH基のプロトン1個に対するその他のプロトンの個数割合である。)
[重合体溶液の溶液粘度]
重合体溶液の溶液粘度[mPa・s]は、所定の溶媒を用い、重合体濃度10重量%に調製した溶液について、E型回転粘度計を用いて25℃で測定した。
[重合体の重量平均分子量]
重量平均分子量は、以下の条件におけるゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定したポリスチレン換算値である。
カラム:東ソー(株)製、TSKgelGRCXLII
溶剤:テトラヒドロフラン
温度:40℃
圧力:68kgf/cm2
[エポキシ当量]
エポキシ当量は、JIS C 2105に記載の塩酸−メチルエチルケトン法により測定した。
[合成例1A:化合物(MDA−1)の合成]
下記スキーム1に従って化合物(MDA−1)を合成した。
出発物質としてメチルクロロギ酸の代わりにそれぞれエチルクロロギ酸、ヘキシルクロロギ酸を用いた以外は化合物(MDA−1)の合成方法と同様の方法で化合物(MDA−2)及び化合物(MDA−3)を得た。
出発物質としてメチルクロロギ酸の代わりにブチルクロロギ酸、3,5−ジニトロアニリンの代わりに2,4−ジニトロアニリンを用いた以外は化合物(MDA−1)の合成方法と同様の方法で化合物(MDA−4)を得た。
下記スキーム5に従って化合物(MDA−5)を合成した。
出発物質としてアミノエタノールの代わりにアミノブタノールを用いた以外は化合物(MDA−5)の合成方法と同様の方法で化合物(MDA−6)を得た。
下記スキーム7に従って化合物(MDA−7)を合成した。
下記スキーム8に従って化合物(MDA−11)を合成した。
次に、窒素導入管、滴下漏斗、還流冷却管、温度計及び撹拌羽根を備えた容量0.5リットルの4つ口フラスコに、窒素気流下で2−(4−ニトロ)フェノキシ−5−ニトロ安息香酸6.08g(0.020mol)、ジフェニルリン酸アジド(DPPA)6.61g(0.024mol)、トリエチルアミン2.87g(0.028mol)、脱水トルエン100mlを加えて3時間室温にて撹拌した後、120℃にて2時間加熱還流した。その後、溶液全部を分液漏斗に移し、酢酸エチル300mlと飽和塩化アンモニウム水溶液500mlを加え、混合した後、水層を分離した。分液操作を合計3回行った後、有機層を取り出し、これを無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥後の溶液から有機溶媒をエバポレーターで留去し、2−(4−ニトロ)フェノキシ−5−ニトロ−シアナトベンゼンを得た(収率85%)。
次に、窒素導入管、撹拌羽根及び滴下漏斗を備えた容量0.5リットルの4つ口フラスコに、窒素気流下で2−(4−ニトロ)フェノキシ−5−ニトロ−シアナトベンゼン6.02g(0.020mol)、脱水塩化メチレン50mlを加えて撹拌した。その後、滴下漏斗を用いて脱水メタノールを10ml滴下した。得られた溶液をエバポレーターで留去し、2−(4−ニトロ)フェノキシ−5−ニトロ−N−メトキシカルボニルアニリンを得た(収率95%)。
次に、合成例1Aにて中間体(1)から化合物(MDA−1)を得た合成方法と同様の方法で化合物(MDA−11)を得た(収率89%)。
下記スキーム9に従って化合物(MDA−14)を合成した。
次に、合成例1Aにて中間体(1)から化合物(MDA−1)を得た合成方法と同様の方法で化合物(MDA−14)を得た(収率80%)。
[合成例1:ポリイミド(PI−1)の合成]
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物(TCA)100モル部、ジアミンとしてp−フェニレンジアミン(PDA)60モル部、3,5−ジアミノ安息香酸コレスタニル(HCDA)20モル部、及び化合物(MDA−1)20モル部を、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)に溶解し、60℃で6時間反応を行い、ポリアミック酸を20重量%含有する溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液を少量分取し、NMPを加えてポリアミック酸濃度10重量%の溶液として測定した溶液粘度は56mPa・sであった。
次いで、得られたポリアミック酸溶液に、NMPを追加してポリアミック酸濃度7重量%の溶液とし、ピリジン及び無水酢酸を、使用したテトラカルボン酸二無水物の全体量に対してそれぞれ1.0倍モルずつそれぞれ添加して、110℃で4時間、脱水閉環反応を行った。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなNMPで溶媒置換(本操作によって脱水閉環反応に使用したピリジン及び無水酢酸を系外に除去した。以下同じ。)することにより、イミド化率約60%のポリイミド(PI−1)を26重量%含有する溶液を得た。
使用するテトラカルボン酸二無水物及びジアミンの種類及び量、並びにイミド化に際して使用するピリジン及び無水酢酸の量を下記表1のとおり変更した以外は上記合成例1と同様にしてポリイミド(PI−2)〜(PI−16)をそれぞれ合成した。得られた重合体のイミド化率の測定結果を下記表1に合わせて示した。なお、合成例8では、テトラカルボン酸二無水物及びジアミンとともにモノアミンとしてアニリン1.5モル部を配合した。
<テトラカルボン酸二無水物>
t−1:2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物(TCA)
t−2:2,4,6,8−テトラカルボキシビシクロ[3.3.0]オクタン−2:4,6:8−二無水物(BODA)
t−3:1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物(CB)
t−4:1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−8−メチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン(MTDA)
t−5:ピロメリット酸二無水物(PMDA)
t−6:1R,2S,4S,5R−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物(PMDA−HS)
<ジアミン>
d−1:下記式(d−1)で表される化合物
d−2:下記式(d−2)で表される化合物
d−3:p−フェニレンジアミン(PDA)
d−4:4,4’−ジアミノジフェニルメタン
d−5:4,4’−ジアミノジフェニルエーテル
d−6:2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル
d−7:2,2’−ビス(トリフルオロメチル)−4,4’−ジアミノビフェニル
d−8:3,5−ジアミノ安息香酸(35DAB)
d−9:1,3−ビス(3−アミノプロピル)−テトラメチルジシロキサン
d−10:3,5−ジアミノ安息香酸コレスタニル(HCDA)
d−11:コレスタニルオキシ−2,4−ジアミノベンゼン(HCODA)
d−12:3,6−ビス(4−アミノベンゾイルオキシ)コレスタン
d−13:上記式(D−1−5)で表される化合物
d−14:1,3−ジアミノ−4−{4−[トランス−4−(トランス−4−n−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]フェノキシ}ベンゼン(上記式(D−1−2)で表される化合物)
d−15:1,4−ベンゼンジカルボン酸ビス(4−アミノフェニル)
mda−11:下記式(mda−11)で表される化合物
mda−12:下記式(mda−12)で表される化合物
mda−13:下記式(mda−13)で表される化合物
mda−14:下記式(mda−14)で表される化合物
m−1:アニリン
テトラカルボン酸二無水物として1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物(CB)100モル部、ジアミンとして上記式(d−1)で表される化合物30モル部、2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル40モル部、及び化合物(MDA−1)30モル部を、NMP及びγ−ブチロラクトン(γBL)(NMP:γBL=10:90(重量比))の混合溶媒に溶解し、40℃で3時間反応を行い、ポリアミック酸(PA−1)を10重量%含有する溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液を少量分取して測定した溶液粘度は180mPa・sであった。
使用するテトラカルボン酸二無水物及びジアミンの種類及び量を上記表1のとおり変更した以外は、合成例16と同様の操作を行うことによりポリアミック酸(PA−2)を10重量%含有する溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液を少量分取して測定した溶液粘度は210mPa・sであった。
[合成例18:ポリアミック酸(PA−3)の合成]
使用するテトラカルボン酸二無水物及びジアミンの種類及び量を上記表1のとおり変更した以外は、合成例16と同様の操作を行うことによりポリアミック酸(PA−3)を10重量%含有する溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液を少量分取して測定した溶液粘度は230mPa・sであった。
撹拌機、温度計、滴下漏斗及び還流冷却管を備えた反応容器に、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン(ECETS)100.0g、メチルイソブチルケトン500g及びトリエチルアミン10.0gを仕込み、室温で混合した。次いで、脱イオン水100gを滴下漏斗より30分かけて滴下した後、還流下で撹拌しつつ、80℃で6時間反応を行った。反応終了後、有機層を取り出し、0.2重量%硝酸アンモニウム水溶液により、洗浄後の水が中性になるまで洗浄した後、減圧下で溶媒及び水を留去することにより、反応性ポリオルガノシロキサン(EPS−1)を粘調な透明液体として得た。この反応性ポリオルガノシロキサンについて、1H−NMR分析を行ったところ、化学シフト(δ)=3.2ppm付近にエポキシ基に基づくピークが理論強度どおりに得られ、反応中にエポキシ基の副反応が起こっていないことが確認された。得られた反応性ポリオルガノシロキサンの重量平均分子量Mwは3,500、エポキシ当量は180g/モルであった。
次いで、200mLの三口フラスコに、反応性ポリオルガノシロキサン(EPS−1)を10.0g、溶媒としてメチルイソブチルケトン30.28g、反応性化合物として4−ドデシルオキシ安息香酸3.98g、及び触媒としてUCAT 18X(商品名、サンアプロ(株)製)0.10gを仕込み、100℃で48時間撹拌下に反応を行った。反応終了後、反応混合物に酢酸エチルを加えて得た溶液を3回水洗し、有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥した後、溶剤を留去することにより、液晶配向性ポリオルガノシロキサン(APS−1)を9.0g得た。得られた重合体の重量平均分子量Mwは9,900であった。
使用するテトラカルボン酸二無水物及びジアミンの種類及び量を上記表1のとおり変更した以外は、合成例16と同様の操作を行うことによりポリアミック酸(PA−4)を10重量%含有する溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液を少量分取して測定した溶液粘度は212mPa・sであった。
[合成例21:ポリアミック酸(PA−5)の合成]
使用するテトラカルボン酸二無水物及びジアミンの種類及び量を上記表1のとおり変更した以外は、合成例16と同様の操作を行うことによりポリアミック酸(PA−5)を10重量%含有する溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液を少量分取して測定した溶液粘度は250mPa・sであった。
<液晶配向剤の調製>
重合体として得たポリイミド(PI−1)に、有機溶媒としてNMP及びブチルセロソルブ(BC)を加え、溶媒組成がNMP:BC=50:50(重量比)、固形分濃度6.0重量%の溶液とした。この溶液を孔径1μmのフィルターを用いてろ過することにより液晶配向剤(S1)を調製した。
上記で調製した液晶配向剤を、ITO膜からなる透明電極付きガラス基板(厚さ1mm)の透明電極面上に、液晶配向膜印刷機(日本写真印刷(株)製)を用いて塗布し、80℃のホットプレート上で1分間加熱(プレベーク)し、さらに200℃のホットプレート上で60分間加熱(ポストベーク)して、平均膜厚0.08μmの塗膜(液晶配向膜)を形成した。この操作を繰り返し、透明導電膜上に液晶配向膜を有するガラス基板を一対(2枚)得た。次に、上記一対の基板のうちの一方の基板につき、液晶配向膜を有する面の外縁に直径5.5μmの酸化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤を塗布した後、一対の基板を液晶配向膜面が相対するように重ね合わせて圧着し、接着剤を硬化させた。次いで、液晶注入口より一対の基板間にネマチック液晶(メルク社製、MLC−6608)を充填した後、アクリル系光硬化接着剤で液晶注入口を封止することによりVA型液晶セルを製造した。
上記で製造した液晶セルを用いて、液晶表示素子の信頼性を評価した。評価は以下のようにして行った。まず、上記の液晶セルに、5Vの電圧を60マイクロ秒の印加時間、167ミリ秒のスパンで印加した後、印加解除から167ミリ秒後の電圧保持率(VHR1)を測定した。次いで、液晶セルを、LEDランプ照射下の80℃オーブン中で200時間静置した後、室温中に静置して室温まで自然冷却した。冷却後、液晶セルに5Vの電圧を60マイクロ秒の印加時間、167ミリ秒のスパンで印加した後、印加解除から167ミリ秒後の電圧保持率(VHR2)を測定した。なお、測定装置は(株)東陽テクニカ製「VHR−1」を使用した。このときのVHRの変化率(ΔVHR)を下記数式(2)により算出し、ΔVHRによって信頼性を評価した。評価は、ΔVHRが1%未満であった場合を信頼性「優良(◎)」、1%以上2%未満であった場合を信頼性「良好(○)」、2%以上3%未満であった場合を信頼性「可(△)」、3%以上であった場合を信頼性「不良(×)」とした。その結果、実施例1ではΔVHR=1.9[%]であり、信頼性「良好(○)」であった。
ΔVHR[%]=(VHR1−VHR2)/(VHR1)×100 …(2)
液晶セルを製造したときと同様の操作により液晶配向剤(S1)を基板上に塗布し、プレベーク及びポストベークを行うことで基板上に塗膜を形成した。このポストベーク後の基板について、熱分解ガスクロマトグラフィー(日本分析工業製JPS−700、熱分解条件590℃×5sec、GCカラム BPX−5)を用いてアウトガス量を分析した。アウトガス量は、標品を用いて検量線を作成し、熱分解型モノマーの導入量の物質量対比で、検出された物質量(%)を算出した。評価は、検出された物質量が4%未満であった場合を「優良(◎)」、4%以上7%未満であった場合を「良好(○)」、7%以上10%未満であった場合を「可(△)」、10%以上であった場合を「不良(×)」とした。その結果、実施例1ではアウトガス量が少なく、「優良(◎)」の評価であった。
液晶配向剤の組成を下記表2に示すとおり変更した以外は実施例1と同様にして液晶配向剤をそれぞれ調製した。また、それぞれの液晶配向剤を用いて、実施例1と同様にして液晶セルを製造するとともに、その製造した液晶セルの評価を行った。それらの評価結果を下記表2に示した。
重合体として得たポリイミド(PI−8)とポリアミック酸(PA−1)が固形分重量比で20:80になるように、有機溶媒としてγ−ブチロラクトン(BL)、NMP及びブチルセロソルブ(BC)を加え、溶媒組成がBL:NMP:BC=70:15:15(重量比)、固形分濃度6.0重量%の溶液とした。この溶液を孔径1μmのフィルターを用いてろ過することにより液晶配向剤(S7)を調製した。
上記で調製した液晶配向剤を、液晶配向膜印刷機(日本写真印刷(株)製)を用いてITO膜からなる透明電極付きガラス基板の透明電極面に塗布し、80℃のホットプレート上で1分間加熱(プレベーク)して溶媒を除去した後、200℃のホットプレート上で10分間加熱(ポストベーク)して、平均膜厚0.08μmの塗膜を形成した。この塗膜に対し、レーヨン布を巻き付けたロールを有するラビングマシーンにより、ロール回転数400rpm、ステージ移動速度30mm/秒、毛足押し込み長さ0.4mmでラビング処理を行い、液晶配向能を付与した。その後、超純水中で1分間超音波洗浄を行い、次いで100℃クリーンオーブン中で10分間乾燥することにより、液晶配向膜を有する基板を得た。また、上記の操作を繰り返し、液晶配向膜を有する基板を一対(2枚)得た。
次に、上記一対の基板のうちの一方の基板につき、液晶配向膜を有する面の外縁に直径5.5μmの酸化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤を塗布した後、ラビング方向が直交するように一対の基板を液晶配向膜面が相対するように重ね合わせて圧着し、接着剤を硬化した。次いで、液晶注入口より一対の基板間にネマチック液晶(メルク社製、MLC−6221)を充填した後、アクリル系光硬化型接着剤で液晶注入口を封止することにより、TN型液晶セルを製造した。
<信頼性及びアウトガス量の評価>
上記で製造したTN型液晶セルを用い、上記実施例1と同様の方法により信頼性及びアウトガス量を評価したところ、ΔVHR=0.6[%]であり信頼性は「優良」、アウトガス量は6%であり、「良好」の評価となった。
<液晶配向剤の調製>
重合体として得たポリイミド(PI−9)とポリアミック酸(PA−2)が固形分重量比で40:60になるように、有機溶媒としてγ−ブチロラクトン(BL)、NMP及びブチルセロソルブ(BC)を加え、溶媒組成がBL:NMP:BC=40:40:20(重量比)、固形分濃度6.0重量%の溶液とした。この溶液を孔径1μmのフィルターを用いてろ過することにより液晶配向剤(S8)を調製した。
上記で調製した液晶配向剤を、液晶配向膜印刷機(日本写真印刷(株)製)を用いてITO膜からなる透明電極付きガラス基板の透明電極面に塗布し、80℃のホットプレート上で1分間加熱(プレベーク)して溶媒を除去した後、200℃のホットプレート上で10分間加熱(ポストベーク)して、平均膜厚0.08μmの塗膜を形成した。この塗膜に対し、レーヨン布を巻き付けたロールを有するラビングマシーンにより、ロール回転数1000rpm、ステージ移動速度20mm/秒、毛足押し込み長さ0.4mmでラビング処理を行い、液晶配向能を付与した。その後、超純水中で1分間超音波洗浄を行い、次いで100℃クリーンオーブン中で10分間乾燥することにより、液晶配向膜を有する基板を得た。また、上記の操作を繰り返し、液晶配向膜を有する基板を一対(2枚)得た。
次に、上記一対の基板のうちの一方の基板につき、液晶配向膜を有する面の外縁に直径5.5μmの酸化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤を塗布した後、ラビング方向が逆平行になるように一対の基板を液晶配向膜面が相対するように重ね合わせて圧着し、接着剤を硬化した。次いで、液晶注入口より一対の基板間にネマチック液晶(メルク社製、MLC−6221)を充填した後、アクリル系光硬化型接着剤で液晶注入口を封止することにより、IPS/FFS型液晶セルを製造した。
<信頼性及びアウトガス量の評価>
上記で製造したIPS/FFS型液晶セルを用い、上記実施例1と同様の方法により信頼性及びアウトガス量を評価したところ、ΔVHR=0.6[%]であり信頼性は「優良」、アウトガス量は6%であり、「良好」の評価となった。
<液晶配向剤の調製>
重合体として得たポリイミド(PI−10)とポリオルガノシロキサン(APS−1)が固形分重量比で95:5になるように、有機溶媒としてNMP及びブチルセロソルブ(BC)を加え、溶媒組成がNMP:BC=50:50(重量比)、固形分濃度6.0重量%の溶液とした。この溶液を孔径1μmのフィルターを用いてろ過することにより液晶配向剤(S9)を調製した。
[液晶組成物LC1の調製]
ネマチック液晶(メルク社製、MLC−6608)10gに対し、下記式(pc−1)で表される光重合性化合物0.3重量%を添加して混合することにより液晶組成物LC1を得た。
上記で調製した液晶配向剤を、図1〜3に示したようなスリット状にパターニングされ、複数の領域に区画されたITO電極をそれぞれ有するガラス基板2枚の各電極面上に、液晶配向膜印刷機(日本写真印刷(株)製)を用いて塗布し、80℃のホットプレート上で1分間加熱(プレベーク)して溶媒を除去した後、200℃のホットプレート上で10分間加熱(ポストベーク)して、平均膜800Åの塗膜を形成した。また、上記の操作を繰り返し、液晶配向膜を有する基板を一対(2枚)得た。なお、使用した電極のパターンは、PSAモードにおける電極パターンと同種のパターンである。
次に、上記一対の基板のうちの一方の基板につき、液晶配向膜を有する面の外縁に直径5.5μmの酸化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤を塗布した後、一対の基板を液晶配向膜面が相対するように重ね合わせて圧着し、接着剤を硬化した。次いで、液晶注入口より一対の基板間に上記で調製した液晶組成物LC1を充填した後、アクリル系光硬化型接着剤で液晶注入口を封止した。その後、得られた液晶セルの導電膜間に電圧を印加した状態で、100,000J/m2の照射量にて光照射した。これにより、PSA−VA型液晶セルを得た。
<信頼性及びアウトガス量の評価>
上記で製造したPSA−VA型液晶セルを用い、上記実施例1と同様の方法により信頼性及びアウトガス量を評価したところ、ΔVHR=0.4[%]であり信頼性は「優良」、アウトガス量は2%であり、「優良」の評価となった。
<液晶配向剤の調製>
重合体として得たポリアミック酸(PA−3)に、有機溶媒としてNMP及びブチルセロソルブ(BC)を加え、溶媒組成がNMP:BC=50:50(重量比)、固形分濃度6.0重量%の溶液とした。この溶液を孔径1μmのフィルターを用いてろ過することにより液晶配向剤(S12)を調製した。
上記で調製した液晶配向剤を、液晶配向膜印刷機(日本写真印刷(株)製)を用いてITO膜からなる透明電極付きガラス基板の透明電極面に塗布し、80℃のホットプレート上で1分間加熱(プレベーク)して溶媒を除去した。その後、Hg−Xeランプを用いて、254nmの輝線を含む偏光の紫外線を700mJ/cm2の照射量で基板法線から照射した後、200℃のホットプレート上で10分間加熱(ポストベーク)して、液晶配向膜を付与した平均膜厚800Åの塗膜を形成した。また、上記の操作を繰り返し、液晶配向膜を有する基板を一対(2枚)得た。
次に、上記一対の基板のうちの一方の基板につき、液晶配向膜を有する面の外縁に直径5.5μmの酸化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤を塗布した後、偏光紫外線の偏光面を基板へ投影した方向が平行になるように、一対の基板を液晶配向膜面が相対するように重ね合わせて圧着し、接着剤を硬化した。次いで、液晶注入口より一対の基板間にネマチック液晶(メルク社製、MLC−6221)を充填した後、アクリル系光硬化型接着剤で液晶注入口を封止することにより、IPS/FFS型液晶セルを製造した。
上記で光配向法によって製造したIPS/FFS型液晶セルを用い、上記実施例1と同様の方法により信頼性及びアウトガス量を評価したところ、ΔVHR=0.5[%]であり、信頼性は「優良」、アウトガス量は3%であり、「優良」の評価となった。
液晶配向剤の組成を下記表2に示すとおり変更した以外は実施例12と同様にして液晶配向剤をそれぞれ調製した。また、それぞれの液晶配向剤を用いて、実施例12と同様にして液晶セルを製造するとともに、その製造した液晶セルの評価を行った。それらの評価結果を下記表2に示した。
なお、3級アルキル構造を有する熱分解性モノマーを用いた比較例2、3、5において信頼性の評価が実施例のものよりも低かった理由は定かではないが、3級アルキル構造の場合、主に脱炭酸してアミノ基を生成するため、実施例のものに比べて架橋反応が進行しにくいことが一つの要因として考えられる。また、熱分解性モノマーとして炭素数10の直鎖構造を有するジアミンを用いた比較例4の場合、炭素鎖が長すぎることに起因してアウトガスが発生しやすかったものと推測される。
Claims (9)
- ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル、ポリイミド及びポリアミドよりなる群から選ばれる少なくとも一種の重合体を含有し、
該重合体の少なくとも一部が、下記式(1)で表される部分構造を有する重合体(P)である液晶配向剤。
- 前記重合体(P)は、下記式(c)で表されるジアミンに由来する部分構造を有する重合体である、請求項1に記載の液晶配向剤。
- 前記重合体(P)は、下記式(d)で表されるジアミンに由来する部分構造を有する重合体である、請求項1又は2に記載の液晶配向剤。
- 上記式(d)で表される化合物が有するジアミノフェニル基において、2個の1級アミノ基は、上記式(1)で表される構造に対して3,5−位に結合している、請求項3に記載の液晶配向剤。
- 前記重合体(P)は、下記式(e)で表されるジアミンに由来する部分構造を有する重合体である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
- 前記重合体(P)は、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、2,4,6,8−テトラカルボキシビシクロ[3.3.0]オクタン−2:4,6:8−二無水物、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物及び1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物よりなる群から選ばれる少なくとも一種である酸無水物に由来する部分構造を有する重合体である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
- 前記重合体(P)は、上記式(1)で表される構造と、窒素含有複素環、2級アミノ基及び3級アミノ基よりなる群から選ばれる少なくとも一種の窒素含有構造とを有する、請求項1〜6のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の液晶配向剤を用いて形成された液晶配向膜。
- 請求項8に記載の液晶配向膜を具備する液晶表示素子。
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Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017146595A (ja) * | 2016-02-15 | 2017-08-24 | 日産化学工業株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜、及び液晶表示素子 |
JPWO2017183683A1 (ja) * | 2016-04-22 | 2018-08-30 | Dic株式会社 | 液晶表示素子及びその製造方法 |
JPWO2018047872A1 (ja) * | 2016-09-07 | 2019-06-24 | 日産化学株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
WO2020162508A1 (ja) * | 2019-02-08 | 2020-08-13 | 日産化学株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜及びそれを用いた液晶表示素子 |
CN113423765A (zh) * | 2019-02-27 | 2021-09-21 | 日产化学株式会社 | 液晶取向剂、液晶取向膜以及使用了该液晶取向膜的液晶显示元件 |
WO2021206003A1 (ja) * | 2020-04-10 | 2021-10-14 | 日産化学株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
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---|---|---|---|---|
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TWI746666B (zh) * | 2016-10-20 | 2021-11-21 | 日商Jsr股份有限公司 | 液晶配向劑、液晶配向膜及液晶元件 |
EP3417010B1 (en) * | 2016-10-25 | 2020-08-19 | FUJIFILM Electronic Materials U.S.A., Inc. | Polyimides |
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CN113544184B (zh) * | 2019-04-10 | 2024-05-14 | Jsr株式会社 | 膜形成用组合物、硬化膜、液晶取向膜及相位差膜 |
JP7409388B2 (ja) * | 2019-10-10 | 2024-01-09 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶素子 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS54133359A (en) * | 1978-04-07 | 1979-10-17 | Hitachi Ltd | Liquid crystal display element |
JPH08124917A (ja) * | 1994-08-31 | 1996-05-17 | Hitachi Ltd | 表面保護膜、樹脂封止型半導体装置およびその製造方法 |
JPH08146431A (ja) * | 1994-11-24 | 1996-06-07 | Hitachi Ltd | 液晶配向膜用組成物および液晶配向膜 |
US20120101224A1 (en) * | 2010-10-26 | 2012-04-26 | Chi Mei Corporation | Liquid crystal alignment agent, and liquid crystal alignment film and liquid crystal display element formed from the liquid crystal alignment agent |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS54133359U (ja) * | 1978-03-09 | 1979-09-14 | ||
JPS5911884B2 (ja) * | 1980-02-15 | 1984-03-19 | 株式会社日立製作所 | 液晶表示素子 |
CN104761471B (zh) * | 2008-11-06 | 2017-01-04 | 日产化学工业株式会社 | 液晶取向处理剂 |
JP5655583B2 (ja) * | 2011-01-19 | 2015-01-21 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
JP2012173453A (ja) * | 2011-02-21 | 2012-09-10 | Jsr Corp | 液晶配向剤および液晶表示素子 |
JP5691996B2 (ja) * | 2011-10-21 | 2015-04-01 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
JP6070958B2 (ja) | 2012-02-01 | 2017-02-01 | 日産化学工業株式会社 | 新規ジアミン、重合体、液晶配向剤、液晶配向膜、及びそれを用いた液晶表示素子 |
JP6120072B2 (ja) * | 2012-10-17 | 2017-04-26 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤 |
JP6311343B2 (ja) * | 2013-05-09 | 2018-04-18 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶表示素子、液晶配向膜の製造方法、位相差フィルム及び位相差フィルムの製造方法 |
JP6492564B2 (ja) * | 2014-02-13 | 2019-04-03 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶表示素子、位相差フィルム、位相差フィルムの製造方法、重合体及び化合物 |
-
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- 2015-07-31 TW TW104124947A patent/TWI677516B/zh active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS54133359A (en) * | 1978-04-07 | 1979-10-17 | Hitachi Ltd | Liquid crystal display element |
JPH08124917A (ja) * | 1994-08-31 | 1996-05-17 | Hitachi Ltd | 表面保護膜、樹脂封止型半導体装置およびその製造方法 |
JPH08146431A (ja) * | 1994-11-24 | 1996-06-07 | Hitachi Ltd | 液晶配向膜用組成物および液晶配向膜 |
US20120101224A1 (en) * | 2010-10-26 | 2012-04-26 | Chi Mei Corporation | Liquid crystal alignment agent, and liquid crystal alignment film and liquid crystal display element formed from the liquid crystal alignment agent |
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017146595A (ja) * | 2016-02-15 | 2017-08-24 | 日産化学工業株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜、及び液晶表示素子 |
JP7114856B2 (ja) | 2016-02-15 | 2022-08-09 | 日産化学株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜、及び液晶表示素子 |
JPWO2017183683A1 (ja) * | 2016-04-22 | 2018-08-30 | Dic株式会社 | 液晶表示素子及びその製造方法 |
JPWO2018047872A1 (ja) * | 2016-09-07 | 2019-06-24 | 日産化学株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
JP7299556B2 (ja) | 2016-09-07 | 2023-06-28 | 日産化学株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
WO2020162508A1 (ja) * | 2019-02-08 | 2020-08-13 | 日産化学株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜及びそれを用いた液晶表示素子 |
JPWO2020162508A1 (ja) * | 2019-02-08 | 2021-12-09 | 日産化学株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜及びそれを用いた液晶表示素子 |
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CN113423765B (zh) * | 2019-02-27 | 2023-11-07 | 日产化学株式会社 | 液晶取向剂、液晶取向膜以及使用了该液晶取向膜的液晶显示元件 |
WO2021206003A1 (ja) * | 2020-04-10 | 2021-10-14 | 日産化学株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
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