JP2015533858A - セルロース性表面を生分解可能に誘導体化する方法 - Google Patents
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Abstract
Description
式(I)又は式(II):
R−CO−X 式(I)
X−CO−R−CO−X1 式(II)
[式中、Rは、炭素原子6〜50個を有する、直鎖、分岐鎖又は環状脂肪族炭化水素ラジカルであり、X及びX1は、独立して、Cl、Br又はO(CO)ORである]を有するアルカン酸誘導体と、塩基と、第一溶媒とを含有する組成物を、前記表面に塗布するステップと、
前記表面に塗布された組成物を加熱するステップと、
第二の溶媒で前記表面を濯ぐステップと、
前記の濯がれた表面を乾燥させるステップと
を含み、その際、前記組成物は、物質のセルロースからの有効なヒドロキシル基の少なくとも一部をエステル化する。但し、アルカン酸誘導体が式(II)を含む場合は、X又はX1は、同じか又は異なる。
式(I)又は式(II):
R−CO−X 式(I)
X−CO−R−CO−X1 式(II)
[式中、Rは、炭素原子6〜50個を有する、直鎖、分岐鎖又は環状脂肪族炭化水素ラジカルであり、X及びX1は、独立して、Cl、Br又はO(CO)ORである]を有するアルカン酸誘導体と、塩基と、第一溶媒とを含有する組成物を、前記表面に塗布するステップと、
前記表面に塗布された組成物を加熱するステップと、
第二の溶媒で前記表面を濯ぐステップと、
前記の濯がれた表面を乾燥させるステップと
を含み、その際、生じた処理済みセルロース含有物質は、約100°の水接触角、少なくとも約200℃まで安定していること、約10バーラー単位未満の酸素透過性、約20バーラー単位未満の水蒸気透過性及びこれらの組み合わせを含む特性を示す。
R−CO−X 式(I)又はX−CO−R−CO−X1 式(II)
[式中、COは、カルボニル基C=Oであり、Rは、炭素原子約6〜50個を有する、直鎖、分岐鎖又は環状脂肪族炭化水素ラジカルから選択され、X及びX1は、独立して、特定の酸誘導体置換基、例えばCl、Br、又は無水物の場合O(CO)ORなど、を表す]を有するものである。1態様では、X及びX1は、同じか又は異なっても良い。
MFC−X1−CO−R−CO−X2−MFC 式(III)
[式中、COは、カルボニル基C=Oであり、Rは、炭素原子約6〜50個を有する、直鎖、分岐鎖又は環状脂肪族炭化水素ラジカルから選択され、X1及びX2は、特定の酸誘導体置換基、例えばCl、Br、又は無水物の場合O(CO)ORなど、を表す]のような構造で結合され得る。1態様では、X1及びX2は、同じか又は異なっても良く、但し、MFCは、ミクロフィブリル化セルロースである。
1)置換度。誘導体化品目の乾燥重量及び未処理基材の乾燥重量を比較して、表面上のヒドロキシル基の置換度を、等式:
%S=(W2−W1)/(MW−1−MWx)/DOH*100
[式中、W2及びW1は、それぞれ処理後と処理前の単位面積当たりの重量であり、MWは、誘導体化剤の分子量であり、MWxは、分子中のC=O基に結合する部分の重量であり、DOHはセルロース表面のヒドロキシル基の密度である]を使用して決定できる。本明細書に記載される方法により得られる代表的結果は、約60%〜約80%の範囲の置換であり、最低必要条件は約50%である。
2)接触角。水滴と表面との間の接触角は、表面自体の疎水性の指標である。前記記載の標準技術により測定できる。本明細書に記載の方法により得られた代表的結果は、約90°であり、約70°〜約110°の範囲にある。
3)水バリア機能を決定するのに使用できる水蒸気透過率(前記参照)。誘導体化は、非誘導体化表面に比べて、少なくとも2倍、このパラメーターの改良をもたらす。本明細書に記載の方法により得られる代表的結果は、(未処理表面の値:>1200g/m224hと比べ)670g/m224hである。
4)バリア機能の熱安定性。バリア機能は、本明細書に記載の方法を使用して、温度約200℃まで保持される。これは、前記温度まで、被覆トレー中のトリグリセリドを加熱し、トレー自身へのトリグリセリドの吸収量を検証することにより決定できる。
ミクロフィブリル化セルロース(MFC)製透明薄膜の上面及び下面を、トルエン(純)20ml中の塩化ラウロイル(純)1ml及びピリジン(純)1mlを含む組成物で処理した。膜表面を組成物でコーティングした後、膜を約110℃まで約3時間加熱した。引き続きサンプルをアセトンで濯ぎ、乾燥させた。乾燥後にサンプルを、熱安定性、水接触角及び50℃、50%RHで24時間の水蒸気透過率(WVTR)テストについて評価した。
サイズ15cm×20cmの食品トレーの食品接触(上)面をキシレン(純)1000ml中の臭化ミリストイル(純)10ml及びトリエチルアミン(純)10mlを含む組成物で処理した。トレー表面を組成物でコーティングした後、トレーを約140℃まで約3時間加熱した。引き続きトレーをアセトンで濯ぎ、乾燥させた。乾燥後にトレーを、熱安定性、吸水、トリグリセリド浸透性及び生分解性について評価した。
セルロース含有トレーサンプルを面積3cm2に切断し、秤量し、レンジで約100℃で乾燥させ、次いで、再度秤量した。サンプルはジオキサン20ml中のピリミジン1ml及び塩化ミリストイル1mlで被覆し、10分間還流させた。引き続き、サンプルを水とアセトンで洗浄し、その後再び乾燥させ、秤量した。結果は表1に示す。
Claims (26)
- セルロース含有物質の表面の処理方法であって、
式(I)又は式(II):
R−CO−X 式(I)
X−CO−R−CO−X1 式(II)
[式中、Rは、炭素原子6〜50個を有する、直鎖、分岐鎖又は環状脂肪族炭化水素ラジカルであり、X及びX1は、独立して、Cl、Br又はO(CO)ORである]を有するアルカン酸誘導体と、塩基と、第一溶媒とを含む組成物を、前記表面に塗布するステップと、
前記表面に塗布された組成物を加熱するステップと、
第二溶媒で前記表面を濯ぐステップと、
前記の濯がれた表面を乾燥させるステップと
を含み、前記組成物は、前記物質のセルロースが有するヒドロキシル基の少なくとも一部をエステル化する、方法。 - 前記処理されたセルロース含有物質は、前記処理をされていないセルロース含有物質に比べて、より高い疎水性を示す、請求項1に記載の方法。
- 前記塩基は、非求核性塩基である、請求項1に記載の方法。
- 前記塩基は有機塩基である、請求項3に記載の方法。
- 前記有機塩基は、アジリジン、アゼチジン、ピペラジン、ピペリジン、ピリジン、ビピリジン、テルピリジン、ジヒドロピリジン、モルホリン、N−アルキルモルホリン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、1,8−ジアザビシクロウンデカン、1,8−ジアザビシクロウンデセン、ジメチル化ペンチルアミン、トリメチル化ペンチルアミン、ピリミジン、ピロール、ピロリジン、ピロリジノン、インドール、インドリン、インダノン、ベンズインダゾン、イミダゾール、ベンズイミダゾール、イミダゾロン、イミダゾリン、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサゾリン、オキサジアゾール、チアジアゾール、カルバゾール、キノリン、イソキノリン、ナフチリジン、トリアジン、トリアゾール、テトラゾール、トリエチルアミン、ピラゾール、ピラゾリン及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項4に記載の方法。
- 前記第一溶媒及び前記第二溶媒は、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、石油エーテル、ナフサ、ケロシン、石油、灯油、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、塩化メチレン、クロロホルム、1,2−ジクロロ−エタン、クロロベンゼン、四塩化炭素、テトラブロモエチレン、シクロペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、アニソール(メチルフェニルエーテル)、tert−ブチルメチルエーテル、ジベンジルエーテル、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジフェニルエーテル、メチルビニルエーテル、テトラヒドロフラン、トリイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル(ジグリム)、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、1,2−ジメトキシエタン(DME、モノグリム)、エチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル(トリグリム)、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、アセトン、ジイソブチルケトン、メチルn−プロピルケトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ギ酸メチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸n−ブチル及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- 前記セルロース系物質は、ナノセルロース、セルロースナノ繊維、ウィスカー又はミクロフィブリル、ミクロフィブリル化セルロース又はナノフィブリルセルロース、サトウキビセルロース、綿又は綿混紡及びこれらの組み合わせからなる群から選択されるセルロースを含む、請求項1に記載の方法。
- 前記セルロース系物質は、食品保存用カートン、食品保存用袋、買物袋、食器、温かい又は冷たい飲物を入れる容器、カップ、プレート、炭酸液体貯蔵用ビン、非炭酸液体貯蔵用ビン、食品包装用フィルム、生ごみ処理容器、食品取扱用具、織物繊維、貯水及び水運搬器具、アルコール飲料又はノンアルコール飲料の貯蔵及び運搬器具、電気製品用外箱又はスクリーン、家具の内部又は外部部品、カーテン、内装品及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- セルロース含有物質の表面を処理する方法であって、
酸塩化物、酸臭化物、酸ヨウ化物、無水物、ケテン、ジケテン、クロロフェノールエステル、炭酸ジエステル、2,5−ジケトオキサゾリジン、イサチン酸無水物、イソシアネート、カルバモイルクロリド、チオシアネート、チオカルバモイルクロリド、塩化スルホニル、スルホン酸無水物、N−クロロスルホンアミド、スルフィン酸クロリド、N−クロロスルフィンアミド及びこれらの組み合わせからなる群から選択される誘導体化剤と、塩基と、第一溶媒とを含む組成物を、前記表面に塗布するステップと、
前記表面に塗布された組成物を加熱するステップと、
第二溶媒で前記表面を濯ぐステップと、
前記の濯がれた表面を乾燥させるステップと
を含み、セルロース系物質の生じた表面は、約100°の水接触角を示す、方法。 - 前記組成物は、前記物質のセルロースが有するヒドロキシル基の少なくとも一部をエステル化し、かつ前記エステル化ヒドロキシル基は少なくとも約200℃まで安定している、請求項9に記載の方法。
- 前記物質のセルロース表面上のエステル化された有効なヒドロキシル基の部分は、約40%より大きい、請求項10に記載の方法。
- 前記物質のセルロース表面上のエステル化された有効なヒドロキシル基の部分は、約50%より大きい、請求項10に記載の方法。
- 前記物質のセルロース表面上のエステル化された有効なヒドロキシル基の部分は、約60〜90%である、請求項10に記載の方法。
- 前記塩基は、アジリジン、アゼチジン、ピペラジン、ピペリジン、ピリジン、ビピリジン、テルピリジン、ジヒドロピリジン、モルホリン、N−アルキルモルホリン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、1,8−ジアザビシクロウンデカン、1,8−ジアザビシクロウンデセン、ジメチル化ペンチルアミン、トリメチル化ペンチルアミン、ピリミジン、ピロール、ピロリジン、ピロリジノン、インドール、インドリン、インダノン、ベンズインダゾン、イミダゾール、ベンズイミダゾール、イミダゾロン、イミダゾリン、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサゾリン、オキサジアゾール、チアジアゾール、カルバゾール、キノリン、イソキノリン、ナフチリジン、トリアジン、トリアゾール、テトラゾール、トリエチルアミン、ピラゾール、ピラゾリン及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項9に記載の方法。
- 前記第一溶媒及び前記第二溶媒は、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、石油エーテル、ナフサ、ケロシン、石油、灯油、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、塩化メチレン、クロロホルム、1,2−ジクロロ−エタン、クロロベンゼン、四塩化炭素、テトラブロモエチレン、シクロペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、アニソール(メチルフェニルエーテル)、tert−ブチルメチルエーテル、ジベンジルエーテル、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジフェニルエーテル、メチルビニルエーテル、テトラヒドロフラン、トリイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル(ジグリム)、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、1,2−ジメトキシエタン(DME、モノグリム)、エチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル(トリグリム)、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、アセトン、ジイソブチルケトン、メチルn−プロピルケトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ギ酸メチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸n−ブチル及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項9に記載の方法。
- 前記セルロース系物質は、ナノセルロース、セルロースナノ繊維、ウィスカー又はミクロフィブリルセルロース、ミクロフィブリル化セルロース又はナノフィブリルセルロース、サトウキビセルロース、綿又は綿混紡及びこれらの組み合わせからなる群から選択されるセルロースを含む、請求項9に記載の方法。
- 前記セルロース系物質の表面は、約60°〜約120°の水接触角を示す、請求項1に記載のプロセスから得られる製品。
- 前記表面処理は、約200℃〜約300℃の温度まで、化学的に安定したものである、請求項17に記載の製品。
- 処理後の前記表面の水蒸気透過性は、約10バーラー単位〜約20バーラー単位である、請求項17に記載の製品。
- 処理後の前記表面の酸素透過性は、約10バーラー単位〜約20バーラー単位である、請求項17に記載の製品。
- 前記セルロース系物質の表面上のエステル化されたヒドロキシル基の部分は、40%より大きい、請求項17に記載の製品。
- 前記セルロース系物質の表面上のエステル化されたヒドロキシル基の部分は、50%より大きい、請求項17に記載の製品。
- 前記セルロース系物質の表面上のエステル化されたヒドロキシル基の部分は、約60〜90%である、請求項17に記載の製品。
- 前記製品は生分解性である、請求項17に記載の製品。
- 前記製品は、食品保存用カートン、食品保存用袋、買物袋、食器、温かい又は冷たい飲物を入れる容器、カップ、プレート、炭酸液体貯蔵用ビン、非炭酸液体貯蔵用ビン、食品包装用フィルム、生ごみ処理容器、食品取扱用具、織物繊維、貯水及び水運搬器具、アルコール飲料又はノンアルコール飲料の貯蔵及び運搬器具、電気製品用外箱又はスクリーン、家具の内部又は外部部品、カーテン、内装品及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項17に記載の製品。
- セルロース含有物質の表面の処理方法であって、
式(I)又は式(II):
R−CO−X 式(I)
X−CO−R−CO−X1 式(II)
[式中、Rは、炭素原子6〜50個を有する、直鎖、分岐鎖又は環状脂肪族炭化水素ラジカルであり、X及びX1は、独立して、Cl、Br又はO(CO)ORである]を有するアルカン酸誘導体と、塩基と、第一溶媒とを含む組成物を、前記表面に塗布するステップと、
前記表面に塗布された組成物を加熱するステップと、
第二の溶媒で前記表面を濯ぐステップと、
前記の濯がれた表面を乾燥させるステップと
を含み、
生じた処理済みセルロース含有物質は、約100°の水接触角、少なくとも約200℃まで安定していること、約10バーラー単位未満の酸素透過性、約20バーラー単位未満の水蒸気透過性、セルロース含有物質の表面のエステル化されたヒドロキシル基を約40%より多く含有すること、及びこれらの組み合わせからなる群から選択された特性を示す、方法。
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