JP2015524019A - 複屈折ポリマーフィルムの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、ポリマーフィルムの製造方法、フィルム自体、およびかかるポリマーフィルムの液晶ディスプレイ(LCD)または他の光学的もしくは電気光学的デバイスにおける、装飾的またはセキュリティ用途のための、整列層または光学的位相差板としての使用に関する。
光学的補償板は、液晶ディスプレイ(LCD)の光学的特性、例えば大きな視野角でのコントラスト比およびグレースケール表現を改善するために使用される。例えば、TNまたはSTNタイプの補償されないディスプレイにおいて、大きな視野角において、しばしばグレーレベルの変化およびさらにグレースケール反転、ならびにコントラストの喪失および色域の所望されない変化が、観察される。
a)大量生産に特に適しており、
b)広範囲の重合性液晶材料に適用可能であり、
c)整列層、例えばラビングしたポリイミド層を必要とせず、
d)ポリマーフィルムのパターン形成を可能にし、
e)余分な整列層を必要とせずに選択した層のオーバーコーティング(overcoating)を可能にし、および
f)均一な整列を有する厚いフィルムを生産することを可能にする
光学的補償板の製造の一段階方法を提供することにある。
本発明の他の目的は、以下の詳細な記載から当業者に直ちに明らかである。
本発明は、ポリマーフィルムの製造方法であって、以下のステップ:
a)少なくとも1種の二色性光開始剤を含む重合性液晶材料の層を基板上に提供すること、
b)アイソトロピック相における液晶材料を直線偏光した光で照射すること、および
c)任意に、重合したフィルムを基板から除去すること
を含む、好ましくはそれらからなる、前記方法に関する。
本発明はさらに、本明細書中に記載したポリマーフィルムの、液晶ディスプレイ(LCD)または他の光学的もしくは電気光学的デバイスにおける、装飾的またはセキュリティ用途のための、整列層または光学的位相差板としての使用に関する。
本発明はさらに、本明細書中に記載した少なくとも1つのポリマーフィルムを含むLCDに関する。
本明細書中で使用する用語「ポリマー」は、1つまたは2つ以上の別個のタイプの繰り返し単位(分子の最小の構成単位)の骨格を包含し、一般に知られている用語「オリゴマー」、「コポリマー」、「ホモポリマー」などに包括的である分子を意味するものと理解されるだろう。さらに、ポリマーの用語は、ポリマー自体に加えて、開始剤からの残基、触媒およびかかるポリマーの合成に付随する他の元素に包括的であることが理解され、ここでかかる残基は、それに共有結合的に包含されないものと理解される。さらに、かかる残基および他の元素は、重合後の精製工程の間に正常に除去される一方、典型的にはポリマーと、それが容器間で、または溶媒もしくは分散媒体間で移送される際にそれらが一般にポリマーと共に残留するように混合またはコミングルされる(co-mingle)。
用語「フィルム」および「層」は、機械的安定性を有する剛性の、またはフレキシブルな、自己支持形の、または独立のフィルム、および支持基板上の、または2つの基板の間のコーティングまたは層を含む。
HTP=1/(c・P0) (1)
可視光線は、約400nm〜約740nmの範囲内の波長を有する電磁放射である。紫外線(UV)光は、約200nm〜450nmの範囲内の波長を有する電磁放射である。
Ee=dθ/dA (2)
放射露光または放射線量(He)は、時間(t)あたりの放射照度または放射電力(Ee)としてである:
He=Ee・t (3)
例えば液晶またはRM材料の層における用語「平面状配向/整列」は、液晶分子またはRM分子の長い分子軸(カラミティック化合物の場合における)または短い分子軸(ディスコティック化合物の場合における)が層の平面に対して実質的に平行に配向することを意味する。
用語「Oプレート/フィルム」は、層の平面に対してある角度で傾斜したその異常な軸を有する一軸に複屈折の材料の層を利用する光学的リターダーを意味する。
Δn=ne−no (4)
式中、neは異常な屈折率であり、noは正常な屈折率であり、平均の屈折率nav。を以下の方程式によって付与する:
nav.=((2no 2+ne 2)/3)1/2 (5)
疑義の場合において、C. Tschierske, G. PelzlおよびS. Diele, Angew. Chem. 2004, 116, 6340-6368中に示されている定義が該当するものとする。
本発明の方法のために使用する好適な重合性液晶材料は、少なくとも1種の単、二または多反応性の重合性メソゲン性化合物および少なくとも1種の二色性光開始剤を含む。
Pは、重合性基であり、
Spは、スペーサー基または単結合であり、
A11は、複数の出現の場合においては互いに独立して、任意に1つまたは2つ以上の同一であるかまたは異なる基Lによって置換されているアリール、ヘテロアリール、脂肪族または複素環式基、好ましくは任意に1つまたは2つ以上の同一であるかまたは異なる基Lによって置換されている1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンであり、
mは、0、1、2または3、好ましくは2または3であり、
rは、0、1、2、3または4、好ましくは0、1または2であり、
好ましいアルキニル基は、例えばエチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、オクチニルなどである。
好ましいアミノ基は、例えばジメチルアミノ、メチルアミノ、メチルフェニルアミノ、フェニルアミノなどである。
特に好ましい置換基Lは、例えばF、Cl、CN、NO2、CH3、C2H5、OCH3、OC2H5、COCH3、COC2H5、COOCH3、COOC2H5、CF3、OCF3、OCHF2、OC2F5、さらにフェニルである。
alkylは、単結合または1〜12個のC原子を有する直鎖状もしくは分枝状アルキレンを示し、ここで1つまたは2つ以上の隣接していないCH2基は、各々、互いに独立して、−C(Rx)=C(Rx)−、−C≡C−、−N(Rx)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−によって、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように置き換えられていてもよく、かつここでさらに、1個または2個以上のH原子は、F、ClまたはCNによって置き換えられていてもよく、ここでRxは上述の意味を有し、好ましくは上に定義したR0を示し、
Xは、X’について示した意味の1つを有し、ならびに
P1〜5は、各々、互いに独立してPについて上に示した意味の1つを有する。
Sp’は、1〜20個、好ましくは1〜12個のC原子を有するアルキレンを示し、それは任意にF、Cl、Br、IまたはCNによって単置換または多置換されており、かつここでさらに、1つまたは2つ以上の隣接していないCH2基は、各々、互いに独立して、−O−、−S−、−NH−、−NR01−、−SiR01R02−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−NR01−CO−O−、−O−CO−NR01−、−NR01−CO−NR01−、−CH=CH−または−C≡C−によって、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように置き換えられていてもよく、
Y01およびY02は、各々、互いに独立してH、F、ClまたはCNを示す。
典型的なスペーサー基Sp’は、例えば−(CH2)p1−、−(CH2CH2O)q1−CH2CH2−、−CH2CH2−S−CH2CH2−、−CH2CH2−NH−CH2CH2−または−(SiR01R02−O)p1−であり、
ここでp1は1〜12の整数であり、q1は1〜3の整数であり、R01およびR02は上述の意味を有する。
特に好ましい基−X’−Sp’−は、−(CH2)p1−、−O−(CH2)p1−、−OCO−(CH2)p1−、−OCOO−(CH2)p1−である。
P−Sp−MG−R0 II
Pは、重合性基、好ましくはアクリル、メタクリル、ビニル、ビニルオキシ、プロペニルエーテル、エポキシ、オキセタンまたはスチレン基であり、
Spは、スペーサー基または単結合であり、
MGは、棒状のメソゲン性基であり、それは、好ましくは式Mから選択され、
Mは、−(A21−Z21)k−A22−(Z22−A23)l−であり、
R0は、H、1〜20個のC原子、より好ましくは1〜15個のC原子を有し、任意にフッ素化されているアルキル、アルコキシ、チオアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシであるか、またはY0もしくはP−Sp−であり、
R01およびR02は、各々および独立して式Iにおいて上に定義した意味を有し、ならびに
kおよびlは、各々および独立して0、1、2、3または4、好ましくは0、1または2、最も好ましくは1である。
P0は、複数の出現の場合において互いに独立して、重合性基、好ましくはアクリル、メタクリル、オキセタン、エポキシ、ビニル、ビニルオキシ、プロペニルエーテルまたはスチレン基であり、
A0は、複数の出現の場合において互いに独立して、任意に1、2、3もしくは4つの基Lで置換されている1,4−フェニレン、またはトランス−1,4−シクロヘキシレンであり、
Z0は、複数の出現の場合において互いに独立して、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−C≡C−、−CH=CH−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合であり、
tは、複数の出現の場合において互いに独立して0、1、2または3であり、
uおよびvは、互いに独立して0、1または2であり、
xおよびyは、互いに独立して0または1〜12の同一であるかもしくは異なる整数であり、
zは、0または1であり、zは、隣接したxまたはyが0である場合には0であり、
かつここでベンゼンおよびナフタレン環は、さらに1つまたは2つ以上の同一であるかまたは異なる基Lで置換され得る。
P0は、複数の出現の場合においては互いに独立して、重合性基、好ましくはアクリル、メタクリル、オキセタン、エポキシ、ビニル、ビニルオキシ、プロペニルエーテルまたはスチレン基であり、
A0およびB0は、複数の出現の場合においては互いに独立して、任意に1、2、3もしくは4つの基Lで置換されている1,4−フェニレン、またはトランス−1,4−シクロヘキシレンであり、
R*は、4個または5個以上、好ましくは4〜12個のC原子を有するキラルなアルキルまたはアルコキシ基、例えば2−メチルブチル、2−メチルオクチル、2−メチルブトキシまたは2−メチルオクトキシであり、
Chは、コレステリル、エストラジオールから選択されたキラルな基、またはテルペノイドラジカル、例えばメンチルもしくはシトロネリルであり、
rは、0、1、2、3または4、好ましくは0、1または2であり、
tは、複数の出現の場合においては互いに独立して0、1、2または3であり、
wは、0または1であり、
xは、互いに独立して0または1〜12の同一であるかもしくは異なる整数であり、
zは、0または1であり、zは、隣接するxまたはyが0である場合には0であり、
かつここでベンゼンおよびナフタレン環は、さらに1つまたは2つ以上の同一であるかまたは異なる基Lで置換され得る。
a)1種または2種以上のアキラルな単、二または多反応性の重合性メソゲン性化合物、
b)1種または2種以上の二色性光開始剤、
c)任意に1種または2種以上の重合性のキラルな化合物、
d)任意に1種または2種以上の安定剤、
f)任意に1種または2種以上の非重合性のキラルな化合物、
g)任意に光重合を開始するために使用する波長で吸収極大を示す1種または2種以上の色素、
h)任意に1種または2種以上の連鎖移動剤、
i)任意に1種または2種以上の安定剤。
適用するUV放射線と関連して、および時間の関数として、好適なUV線量は、好ましくは25〜7200mJcm−2の範囲内、より好ましくは500〜7200mJcm−2の範囲内および最も好ましくは3000〜7200mJcm−2の範囲内である。
本発明の配向したポリマーフィルムを、例えばLCDにおいてリタデーションまたは補償フィルムとして使用して、大きな視野角でのコントラストおよび明るさを改善し、かつ色度を低減することができる。それらを、LCDにおいて切換可能な液晶セルの外側で、または基板、通常ガラス基板間で使用し、切換可能な液晶セルを形成し、切換可能な液晶媒体を含む(インセル(incell)適用)ことができる。
δ(λ)=(2πΔn・d)/λ (6)
式中、(Δn)はフィルムの複屈折であり、(d)はフィルムの厚さであり、λは入射光線の波長である。
Δn=sinθ/sinΨ (7)
として定義され、
式中、sinθはフィルム中の光軸の入射角またはティルト角であり、sinΨは対応する反射角である。
複屈折の変化によって、フィルムの種々の領域におけるリタデーションの変形がもたらされる。
550nmの波長の緑色光について、リタデーションは、122〜152nm、好ましくは127〜147nm、非常に好ましくは132〜142nm、最も好ましくは137nmである。
450nmの波長の青色光について、リタデーションは、85〜120nm、好ましくは90〜115nm、非常に好ましくは100〜115nm、最も好ましくは112nmである。
本発明のポリマーフィルムをまた、整列フィルムとして他の液晶材料またはRM材料のために使用することができる。例えば、それらをLCDにおいて使用して、切換可能な液晶の媒体の整列を誘発もしくは改善するか、またはその上に被覆した重合性液晶材料のその後の層を整列させることができる。このようにして、重合した液晶フィルムの積み重ねを、製造することができる。
例1
以下の重合性液晶材料を、製造する。
化合物(1) 9.86%
化合物(2) 56.39%
化合物(3) 7.17%
化合物(4) 2.00%
化合物(5)(二色性光開始剤) 16.00%
化合物(6)(キラルなRM) 8.00%
BDH1533 0.50%
Irganox 1076(登録商標)(安定剤) 0.08%
透明点:48.5℃
フィルム厚さ=3.93μm
Δn=0.0358
以下の重合性液晶材料を、製造する。
化合物(1) 11.1%
化合物(2) 63.72%
化合物(3) 8.00%
化合物(4) 5.00%
化合物(5)(二色性光開始剤) 4.00%
化合物(6)(キラルなRM) 8.00%
Tego(登録商標)Rad 2500 0.10%
Irganox 1076(登録商標)(安定剤) 0.08%
透明点:48.5℃
フィルム厚さ=3.03μm
Δn=0.0253
以下の重合性液晶材料を、製造する。
化合物(1) 40.23%
化合物(2) 40.23%
化合物(3) 5.46%
化合物(4)(二色性光開始剤) 4.00%
Paliocolor LC 756(登録商標)(キラルなRM) 10.00%
Irganox 1076(登録商標)(安定剤) 0.08%
透明点:41.9℃
化合物(1) 35.71%
化合物(2) 35.71%
化合物(3) 10.00%
化合物(4) 2.00%
化合物(5)(二色性光開始剤) 8.00%
化合物(6)(キラルなRM) 8.00%
BDH1533 0.50%
Irganox 1076(登録商標)(安定剤) 0.08%
透明点:48.9℃
フィルム厚さ=3.31μm
Δn=0.0272。
Claims (26)
- ポリマーフィルムの製造方法であって、以下のステップ:
a)少なくとも1種の二色性光開始剤を含む重合性液晶材料の層を基板上に提供すること、
b)アイソトロピック相における液晶材料を直線偏光した光で照射すること、および
c)任意に、重合したフィルムを基板から除去すること
を含む、前記方法。 - ステップb)を、液晶材料の透明点より1〜5℃高い温度で行うことを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 重合性液晶材料が少なくとも1種の単、二または多反応性の重合性メソゲン性化合物、および少なくとも1種の二色性光開始剤を含むことを特徴とする、請求項1または2に記載の方法。
- 重合性液晶材料が少なくとも1種の単反応性の重合性メソゲン性化合物、少なくとも1種の二または多反応性の重合性メソゲン性化合物、および少なくとも1種の二色性光開始剤を含むことを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 重合性液晶材料が少なくとも1種の単反応性のキラルな重合性メソゲン性化合物、少なくとも1種の単、二または多反応性のアキラルな重合性メソゲン性化合物、および少なくとも1種の二色性光開始剤を含むことを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 重合性液晶材料が少なくとも1種の二または多反応性のキラルな重合性メソゲン性化合物、少なくとも1種の単、二または多反応性のアキラルな重合性メソゲン性化合物、および少なくとも1種の二色性光開始剤を含むことを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 重合性液晶材料が少なくとも1種の非重合性のキラルな化合物、少なくとも1種の単、二または多反応性のアキラルな重合性メソゲン性化合物および少なくとも1種の二色性光開始剤を含むことを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 二色性光開始剤が式I
Pは、重合性基であり、
Spは、スペーサー基または単結合であり、
A11は、複数の出現の場合においては互いに独立して、任意に1つまたは2つ以上の同一であるかまたは異なる基Lによって置換されているアリール、ヘテロアリール、脂肪族または複素環式基であり、
Z11は、各出現において互いに独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−S−CO−、−CO−S−、−O−COO−、−CO−NR01−、−NR01−CO−、−NR01−CO−NR02、−NR01−CO−O−、−O−CO−NR01−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR01−、−CY01=CY02−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合であり、
mは、0、1、2または3であり、
rは、0、1、2、3または4であり、
Lは、複数の出現の場合において互いに独立してH、F、Cl、CNまたは1〜5個のC原子を有する任意にハロゲン化されたアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシであり、
R11〜13は、互いに独立してH、ハロゲン、CN、NO2、NCS、SF5、P−Sp−または1〜20個のC原子を有し、任意にF、Cl、Br、IもしくはCNによって単置換もしくは多置換されており、かつここで1つもしくは2つ以上の隣接していないCH2基が任意に、各場合において互いに独立して−O−、−S−、−NR01−、−SiR01R02−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−NR01−CO−、−CO−NR01−、−NR01−CO−NR02−、−S−CO−、−CO−S−、−CY01=CY02−もしくは−C≡C−によって、Oおよび/もしくはS原子が互いに直接結合しないように置き換えられている直鎖状もしくは分枝状アルキルであり、ならびに
Y01およびY02は、各々、互いに独立してH、F、ClまたはCNを示し、
R01およびR02は、互いに独立してH、または1〜20個のC原子を有する直鎖状もしくは分枝状アルキルである、
で表される化合物から選択されることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。 - 液晶材料を全体とした、二色性光開始剤の割合が1〜20重量%の範囲内にあることを特徴とする、請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法。
- 基板がTAC、PET、PVA、PEフィルムまたはガラス板であることを特徴とする、請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法。
- ステップb)を、重合性液晶材料を直線偏光したUV放射線に露光することにより行うことを特徴とする、請求項1〜10のいずれか一項に記載の方法。
- ポリマーフィルムのΔnが0.01〜0.30の範囲内にあることを特徴とする、請求項1〜11のいずれか一項に記載の方法。
- UV放射電力が5〜200mWcm−2の範囲内にあることを特徴とする、請求項1〜12のいずれか一項に記載の方法。
- UV線量が25〜7200mJcm−2の範囲内にあることを特徴とする、請求項1〜13のいずれか一項に記載の方法。
- 重合性液晶材料が基板の主要面に関して平面状の配向に整列することを特徴とする、請求項1〜14のいずれか一項に記載の方法。
- 重合性液晶材料が基板の主要面に関して傾斜した配向(>0°<90°)に整列することを特徴とする、請求項1〜14のいずれか一項に記載の方法。
- ステップb)における照射を基板の主要面に関して斜角(>0°<90°)で行うことを特徴とする、請求項1〜14および16のいずれか一項に記載の方法。
- ポリマーフィルムの厚さが3〜30μmの範囲内にあることを特徴とする、請求項1〜17のいずれか一項に記載の方法。
- ポリマーフィルムの光学リタデーションが200nm未満であることを特徴とする、請求項1〜18のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項1〜19のいずれか一項に記載の方法によって得ることができる、ポリマーフィルム。
- 請求項20に記載のポリマーフィルムまたは請求項1〜19のいずれか一項に記載の方法によって得られたポリマーフィルムの、液晶ディスプレイ(LCD)または他の光学的もしくは電気光学的デバイスにおける、装飾的またはセキュリティアプリケーションのための、整列層または光学的位相差板としての使用。
- 請求項20に記載のポリマーフィルムまたは請求項1〜19のいずれか一項に記載の方法によって得られたポリマーフィルムの、光学的デバイス、例えば液晶ディスプレイにおけるリタデーションまたは補償フィルムとしての使用。
- 請求項20に記載のポリマーフィルムまたは請求項1〜19のいずれか一項に記載の方法によって得られたポリマーフィルムの、光学的デバイス、例えば液晶ディスプレイにおける整列層としての使用。
- 請求項20に記載のポリマーフィルムまたは請求項1〜19のいずれか一項に記載の方法によって得られたポリマーフィルムの、装飾またはセキュリティアプリケーションのための使用。
- 請求項20に記載の少なくとも1種のポリマーフィルムまたは請求項1〜19のいずれか一項に記載の方法によって得られたポリマーフィルムを含む、補償板。
- 請求項20に記載の少なくとも1種のポリマーフィルムまたは請求項1〜19のいずれか一項に記載の方法によって得られたポリマーフィルムまたは請求項25に記載の補償板を含む、液晶ディスプレイ。
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