JP2015523463A - 有機材料の堆積方法 - Google Patents
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Abstract
Description
− 昇華可能な染料と物体を常圧下で予め決められた距離で互いに面するように置き、前記昇華可能な染料を加熱して、前記物体に対して昇華させる第一のステップと、その際、前記昇華可能な染料と前記物体との間の距離は、0.1mm〜10mmの範囲であり、かつ前記加熱は、前記染料の背面からレーザビームを使用することにより行われ、
− 前記昇華可能な染料を、染色しようとする領域全体にわたり前記昇華可能な染料の昇華位置に対して前記物体を動かすことによって適用する第二のステップと、
− 前記昇華可能な染料が適用された前記物体の領域の少なくとも一部を加熱して、前記昇華可能な染料を固定化する第三のステップと、
を含む前記方法を記載している。
本発明は、有機材料の少なくとも一層を基材上に堆積させる方法であって、
(a)固体有機材料の供給源を50〜200kPaの圧力の雰囲気に準備し、
(b)前記有機材料を第一の温度に加熱して、前記有機材料の蒸気を生成し、
(c)前記第一の温度よりも低い第二の温度を有する基材の少なくとも一表面を前記蒸気に晒して、前記蒸気から前記有機材料を前記基材の前記少なくとも一表面上に堆積させる
ことによって行う方法に関する。
(a)固体有機材料の供給源を50〜200kPaの圧力の雰囲気に準備し、
(b)前記有機材料を第一の温度に加熱して、前記有機材料の蒸気を生成し、
(c)前記第一の温度よりも低い第二の温度を有する基材の少なくとも一表面を前記蒸気に晒して、前記蒸気から前記有機材料を前記基材の前記少なくとも一表面上に堆積させる
ことによって行う方法に関する。
(a)少なくとも1つの半導体材料の供給源を50〜200kPaの圧力の空気を含むもしくは空気からなる雰囲気に準備し、
(b)前記有機半導体材料を20〜350℃の範囲の第一の温度に加熱して、前記有機半導体材料の蒸気を生成し、
(c)前記第一の温度よりも低い第二の温度を有する基材の少なくとも一表面を前記蒸気に晒して、前記蒸気から前記有機半導体材料を前記基材の前記少なくとも一表面上に堆積させる
ことによって行う方法である。
(a)前記有機電界発光デバイスの層のための少なくとも1つの有機材料の供給源を50〜200kPaの圧力の空気を含むもしくは空気からなる雰囲気に準備し、
(b)前記有機材料を20〜350℃の範囲の第一の温度に加熱して、前記有機半導体材料の蒸気を生成し、
(c)前記第一の温度よりも低い第二の温度を有する基材の少なくとも一表面を前記蒸気に晒して、前記蒸気から前記有機材料を前記基材の前記少なくとも一表面上に堆積させる
ことによって行う方法である。
(a)少なくとも1つの自己組織化単分子層を形成できる材料の供給源を50〜200kPaの圧力の空気を含むもしくは空気からなる雰囲気に準備し、
(b)前記材料を20〜350℃の範囲の第一の温度に加熱して、前記有機半導体材料の蒸気を生成し、
(c)前記第一の温度よりも低い第二の温度を有する基材の少なくとも一表面を前記蒸気に晒して、前記蒸気から前記材料を前記基材の前記少なくとも一表面上に堆積させる
ことによって行う方法である。
本発明の方法は、様々な電子デバイスにおける有機材料の層の製造のために特に適している。本発明の範囲では、用語「電子デバイス」は、古典的な有機デバイスも有機電子デバイスも包含するものである。特定の一実施形態は、本発明の方法により基材上に有機材料の少なくとも一層を堆積させることを含む有機電子デバイスの製造である。
− 有機半導体層、
− 誘電層もしくは絶縁層、
− 少なくとも1種の表面変性剤を含む層、
− 電子伝導特性を有する層(電子輸送層、ETL)、
− 正孔伝導性材料を含む層(正孔輸送層、HTL)、
− 励起子伝導性および/または電子伝導性層、
− 増倍層(増幅層または倍増層とも言う)、
− 正孔注入層、
− 正孔輸送層、
− 発光層、
− 電子輸送層、
− 電子注入層、
− カプセル化層
− 吸光層、
− センサ層、
− 感光層、
− バリア層、および
− 自己組織化単分子層、例えばシラン、ホスホン酸などの層
からなる群から選択することができる。以下に挙げられるものが適している。
d=(0.9*ラムダ)/Δ*cos θ
[式中、dは、結晶粒径であり、ラムダは、XRD実験で使用したX線の波長であり、Δは、回折ピークの半値全幅であり、かつθは、回折ピークに相当する角度である]を使用して測定できる。
本発明の方法は、電子デバイスで使用するための基材上に様々な有機材料を堆積させるために適している。
− 有機半導体材料、
− 誘電体もしくは絶縁体、
− 表面変性剤、例えば接着促進剤、カップリング剤など、
− 励起子ブロッキング特性を有する有機材料、
− 有機正孔伝導性材料、
− 有機励起子ブロッキングおよび/または電子伝導性材料
から選択される。
本発明の範囲においては、「ハロゲン」という表現は、それぞれの場合に、フッ素、臭素、塩素またはヨウ素、特に塩素、臭素もしくはヨウ素を示す。
− リレンジイミドおよびナフタレンジイミド、
− テトラアザペロピレン、
− ジケトピロロピロール、
− フラーレンおよびフラーレン誘導体、
− チオフェン化合物、
− 少なくとも1つの縮合チオフェン単位を有する芳香族化合物、
− アセン、
− スピロ化合物、
− 金属錯体、
− 有機ケイ素化合物および有機リン化合物、好ましくは自己組織化単分子層の形の化合物
から選択される。以下に挙げられるものが適している。
好ましい一実施形態においては、前記有機半導体材料は、WO 2007/074137 A1に開示されるナフタレンテトラカルボン酸誘導体から選択される。
好ましい一実施形態においては、前記有機半導体材料は、Chem. Eur. J. 2007 (13), 7317およびJOC (76), 609-617に記載されるテトラアザペロピレン(TAPP)から選択される。好ましくは、式I
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8は、それぞれの場合に、独立して、H、ClおよびBrから選択されるが、但し、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およびR8の少なくとも1つは、ClもしくはBrであるものとし、
R9、R10は、それぞれの場合に、独立して、H、C1〜C30−アルキル基、C1〜C30−ハロアルキル基、C6〜C14−アリール基、5〜14個の環原子を有するヘテロアリール基およびC7〜C20−アリールアルキル基から選択され、その際、アリール、ヘテロアリールおよびアリールアルキルは、場合により、1つ以上のハロゲン、C1〜C4−ハロアルキル、−CN、−NO2、−CHO、−COOH、−CONH2、−CO(C1〜C14−アルキル)、−COO(C1〜C14−アルキル)、−CONHC(C1〜C14−アルキル)および−CON(C1〜C14−アルキル)2基で置換されていてよい]のテトラアザピレン化合物である。
好ましい一実施形態においては、前記有機半導体材料は、ジケトピロロピロール(DPP)から選択される。好適なジケトピロロピロールは、とりわけWO 2003/048268、WO 2006/061343、WO2007/003520およびUS 2010/0326525に記載されている。
Raは、互いに独立して、水素およびそれぞれの場合に非置換もしくは置換されたアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘタリールから選択され、
Rbは、互いに独立して、水素、それぞれの場合に非置換もしくは置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、(モノアルキル)アミノ、(ジアルキル)アミノ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、シクロアルキルチオ、(モノシクロアルキル)アミノ、(ジシクロアルキル)アミノ、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルコキシ、ヘテロシクロアルキルチオ、(モノヘテロシクロアルキル)アミノ、(ジヘテロシクロアルキル)アミノ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、(モノアリール)アミノ、(ジアリール)アミノ、ヘタリール、ヘタリールオキシ、ヘタリールチオ、(モノヘタリール)アミノ、(ジヘタリール)アミノ、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、ニトロ、シアナト、チオシアナト、ホルミル、アシル、カルボキシ、カルボキシレート、アルキルカルボニルオキシ、カルバモイル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、スルホ、スルホネート、スルホアミノ、スルファモイル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミジノ、NE1E2から選択され、その際、E1およびE2は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘタリールから選択される]の化合物が好ましい。
#は、結合部位であり、
mは、0もしくは1であり、かつ
RdおよびReは、独立して、C1〜C30−アルキルから選択される]の基から選択される。
pは、0もしくは1であり、qは、0もしくは1であり、
A1およびA2は、互いに独立して、式
A3、A4およびA5は、互いに独立して、式
aは、1もしくは2であり、bは、0、1もしくは2であり、cは、0、1もしくは2であり、
kは、0、1もしくは2であり、lは、1、2もしくは3であり、rは、0もしくは1であり、zは、0、1もしくは2であり、
R1、R2、R1'、R2'、R1''、R2''、R1*およびR2*は、同一もしくは異なってよく、かつ水素、
C1〜C100−アルキル基であって場合によりC1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、ハロゲン、C5〜C12−シクロアルキル、ニトロ、シアノ、ビニル、アリル、C6〜C24−アリール、C2〜C20−ヘテロアリール、シリル基もしくはシロキサニル基で一置換以上されていてよく、かつ/または場合により−O−、−S−、−NR39−、−COO−、−CO−もしくは−OCO−によって中断されていてよいC1〜C100−アルキル、
C2〜C100−アルケニル基であって場合によりC1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、ハロゲン、C5〜C12−シクロアルキル、ニトロ、シアノ、ビニル、アリル、C6〜C24−アリール、C2〜C20−ヘテロアリール、シリル基もしくはシロキサニル基で一置換以上されていてよく、かつ/または場合により−O−、−S−、−NR39−、−COO−、−CO−もしくは−OCO−によって中断されていてよいC2〜C100−アルケニル基、
C3〜C100−アルキニル基であって場合によりC1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、ハロゲン、C5〜C12−シクロアルキル、ニトロ、シアノ、ビニル、アリル、C6〜C24−アリール、C2〜C20−ヘテロアリール、シリル基もしくはシロキサニル基で一置換以上されていてよく、かつ/または場合により−O−、−S−、−NR39−、−COO−、−CO−もしくは−OCO−によって中断されていてよいC3〜C100−アルキニル基、
C3〜C12−シクロアルキル基であって場合によりC1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、ハロゲン、C5〜C12−シクロアルキル、ニトロ、シアノ、ビニル、アリル、C6〜C24−アリール、C2〜C20−ヘテロアリール、シリル基もしくはシロキサニル基で一置換以上されていてよく、かつ/または場合により−O−、−S−、−NR39−、−COO−、−CO−もしくは−OCO−によって中断されていてよいC3〜C12−シクロアルキル基、
C6〜C24−アリール基であって場合によりC1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、ハロゲン、C5〜C12−シクロアルキル、ニトロ、シアノ、ビニル、アリル、C6〜C24−アリール、C2〜C20−ヘテロアリール、シリル基もしくはシロキサニル基で一置換以上されていてよいC6〜C24−アリール基、
C2〜C20−ヘテロアリール基であって場合によりC1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、ハロゲン、C5〜C12−シクロアルキル、ニトロ、シアノ、ビニル、アリル、C6〜C24−アリール、C2〜C20−ヘテロアリール、シリル基もしくはシロキサニル基で一置換以上されていてよいC2〜C20−ヘテロアリール、
−CO−C1〜C18−アルキル、−CO−C5〜C12−シクロアルキル、−COO−C1〜C18−アルキル、
から選択され、
R3は、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C25−アルキル、C1〜C25−アルキルであってEによって一置換以上されており、かつ/またはDによって1回以上中断されているC1〜C25−アルキル、
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6およびAr7は、互いに独立して、式
Xは、−O−、−S−、−NR10−、−Si(R18)(R19)−、−Ge(R18)(R19)−、−C(R12)(R13)−、−C(=O)−、−C(=CR14R15)−、
R10およびR11は、互いに独立して、水素、C1〜C18−アルキル、C1〜C18−ハロアルキル、C7〜C25−アリールアルキル、C1〜C18−アルカノイルであり、
R12およびR13は、互いに独立して、水素、C1〜C18−アルキル、C1〜C18−ハロアルキル、C7〜C25−アリールアルキル、C6〜C24−アリール、C2〜C20−ヘテロアリールであるか、またはR12およびR13は、一緒になって、オキソ、
R14およびR15は、互いに独立して、水素、C1〜C18−アルキル、C6〜C24−アリール、C2〜C20−ヘテロアリール、−CNもしくはCOOR50であり、
R16およびR17は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C25−アルキル、C1〜C25−アルコキシ、C7〜C25−アリールアルキルもしくは
R18およびR19は、互いに独立して、水素、C1〜C18−アルキル、C7〜C25−アリールアルキルもしくはフェニル基であって場合によりC1〜C8−アルキルおよび/またはC1〜C8−アルコキシで1置換ないし3置換されていてよいフェニル基であり、
R20およびR21は、互いに独立して、水素、C1〜C25−アルキル、C2〜C25−アルケニル、C2〜C25−アルキルであって1つ以上の−O−もしくは−S−によって中断されたC2〜C25−アルキル、COOR50、シアノ、C1〜C18−アルコキシ、C6〜C24−アリール、C7〜C25−アリールアルキル、ハロゲンもしくはC2〜C20−ヘテロアリールであるか、またはR20およびR21は、一緒になって、アルキレンもしくはアルケニレンを表し、それらは両者とも酸素および/または硫黄を介して前記(複素)芳香族残基に結合されていてよく、かつそれらは両者とも4個までの炭素原子を有してよく、
R30ないしR38は、互いに独立して、水素、C1〜C25−アルキル、C2〜C25−アルケニル、C2〜C25−アルキルであって1つ以上の−O−もしくは−S−によって中断されたC2〜C25−アルキル、COOR50、シアノ、C1〜C18−アルコキシ、C6〜C24−アリール、C7〜C25−アリールアルキル、ハロゲンもしくはC2〜C20−ヘテロアリールであり、
R40およびR41は、互いに独立して、水素、C1〜C25−アルキル、C2〜C25−アルケニル、C2〜C25−アルキルであって1つ以上の−O−もしくは−S−によって中断されたC2〜C25−アルキル、COOR50、シアノ、C1〜C18−アルコキシ、C6〜C24−アリール、C7〜C25−アリールアルキル、ハロゲンもしくはC2〜C20−ヘテロアリールであり、
R50は、C1〜C25−アルキル、C1〜C25−ハロアルキル、C7〜C25−アリールアルキル、C6〜C24−アリールもしくはC2〜C20−ヘテロアリールであり、
R60ないしR68は、互いに独立して、H、ハロゲン、シアノ、C1〜C25−アルキル、C1〜C25−アルキルであってEによって置換されており、かつ/またはDによって中断されているC1〜C25−アルキル、C6〜C24−アリール、C6〜C24−アリールであってGによって置換されたC6〜C24−アリール、C2〜C20−ヘテロアリール、C2〜C20−ヘテロアリールであってGによって置換されたC2〜C20−ヘテロアリール、C4〜C18−シクロアルキル基、C4〜C18−シクロアルキル基であってGによって置換されたC4〜C18−シクロアルキル基、C2〜C18−アルケニル、C2〜C18−アルキニル、C1〜C18−アルコキシ、C1〜C18−アルコキシであってEによって置換されており、かつ/またはDによって中断されているC1〜C18−アルコキシ、C7〜C25−アラルキルまたはC7〜C25−アラルキルであってGによって置換されたC7〜C25−アラルキルであり、
R70およびR71は、互いに独立して、水素、C1〜C25−アルキルまたはC7〜C25−アラルキルであるか、または
R70およびR71は、一緒になって、アルキレンもしくはアルケニレンであり、それらは両者とも、酸素および/または硫黄を介して、前記チエニル残基へと結合されていてよく、かつそれらは両者とも25個までの炭素原子を有してよく、
Dは、−CO−、−COO−、−S−、−O−、−NR39−もしくは−C(=O)NR39−であり、
Eは、C1〜C8−チオアルコキシ、COO−C1〜C18−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、CN、−NR39R39'、−CONR39R39'もしくはハロゲンであり、
Gは、EもしくはC1〜C18−アルキルであり、
R39およびR39'は、互いに独立して、水素、C1〜C18−アルキル、C1〜C18−ハロアルキル、C7〜C25−アリールアルキルもしくはC1〜C18−アルカノイルであるが、
但し、基Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6およびAr7の少なくとも1つは、式
好ましい一実施形態においては、前記有機半導体材料は、フラーレンおよびフラーレン誘導体から選択される。フラーレンおよびフラーレン誘導体は、好ましくは、C60、C70、C84、フェニル−C61−酪酸メチルエステル([60]PCBM)、フェニル−C71−酪酸メチルエステル([71]PCBM)、フェニル−C84−酪酸メチルエステル([84]PCBM)、フェニル−C61−酪酸ブチルエステル([60]PCBB)、フェニル−C61−酪酸オクチルエステル([60]PCBO)、チエニル−C61−酪酸メチルエステル([60]ThCBM)およびそれらの混合物から選択される。特に、C60、[60]PCBMおよびそれらの混合物が特に好ましい。
好ましい一実施形態においては、前記有機半導体材料は、チオフェン化合物から選択される。これらは、好ましくは、チオフェン、オリゴチオフェンおよびそれらの置換された誘導体から選択される。好適なオリゴチオフェンは、クアテルチオフェン、キンケチオフェン、セキシチオフェン、α,ω−ジC1〜C8−アルキルオリゴチオフェン、例えばα,ω−ジヘキシルクアテルチオフェン、α,ω−ジヘキシルキンケチオフェンおよびα,ω−ジヘキシルセキシチオフェン、ポリ(アルキルチオフェン)、例えばポリ(3−ヘキシルチオフェン)、ビス(ジチエノチオフェン)、アントラジチオフェンおよびジアルキルアントラジチオフェン、例えばジヘキシルアントラジチオフェン、フェニレン−チオフェン(P−T)オリゴマーおよびそれらの誘導体、特にα,ω−アルキル置換されたフェニレン−チオフェンオリゴマーである。
好ましい一実施形態においては、前記有機半導体材料は、WO 2010/049512に記載されるメロシアニンから選択される。
誘電体として使用できる好適な有機材料は、ポリスチレン、ポリ−α−メチルスチレン、ポリオレフィン(例えばポリプロピレン、ポリエチレン、ポリイソブテン)、ポリビニルカルバゾール、フッ素化ポリマー(例えばフッ素化ポリイミド、ポリテトラフルオロエチレン)、シアノプルラン(例えばCYMM)、ポリビニルフェノール、ポリアリーレン(例えばポリ−p−キシレン)、ポリ(アリーレンエーテル)、ポリキノリン、ポリ塩化ビニルなどから選択される。
好適な一実施形態においては、基材の表面は、少なくとも1種の有機材料(特に少なくとも1種の半導体材料)の堆積の前に、変性が行われる。
− シラン、ホスホン酸、カルボン酸、ヒドロキサム酸、例えばアルキルトリクロロシラン、例えばn−オクタデシルトリクロロシラン、トリアルコキシシラン基を有する化合物、例えばアルキルトリアルコキシシラン、例えばn−オクタデシルトリメトキシシラン、n−オクタデシルトリエトキシシラン、n−オクタデシルトリ(n−プロピル)オキシシラン、n−オクタデシルトリ(イソプロピル)オキシシラン、トリアルコキシアミノアルキルシラン、例えばトリエトキシアミノプロピルシランおよびN−[(3−トリエトキシシリル)プロピル]エチレンジアミン、トリアルコキシアルキル−3−グリシジルエーテルシラン、例えばトリエトキシプロピル−3−グリシジルエーテルシラン、トリアルコキシアリルシラン、例えばアリルトリメトキシシラン、トリアルコキシ(イソシアナトアルキル)シラン、トリアルコキシシリル(メタ)アクリロイルオキシアルカンおよびトリアルコキシシリル(メタ)アクリルアミドアルカン、例えば1−トリエトキシシリル−3−アクリロイルオキシプロパン、
− アミン、ホスフィンおよび硫黄含有化合物、特にチオール
である。
励起子ブロッキング特性を有する好適な有機材料は、例えばバソクプロイン(BCP)または4,4’,4’’−トリス[3−メチルフェニル−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン(m−MTDATA)である。
正孔伝導特性を有する層で使用するのに適した有機材料は、好ましくは、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)ポリ(スチレンスルホネート)(PEDOT−PSS)、Ir−DPBIC(トリス−N,N’−ジフェニルベンゾイミダゾール−2−イリデンイリジウム(III))、N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−1,1’−ジフェニル−4,4’−ジアミン(α−NPD)、2,2’,7,7’−テトラキス(N,N−ジ−p−メトキシフェニルアミン)−9,9’−スピロビフルオレン(スピロ−MeOTAD)など、およびそれらの混合物から選択される。
好適な有機励起子ブロッキングおよび/または電子伝導性材料は、好ましくは、2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(BCP)、4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(Bphen)、1,3−ビス[2−(2,2’−ビピリジン−6−イル)−1,3,4−オキサジアゾ−5−イル]ベンゼン(BPY−OXD)などから選択される。
本発明に記載される方法は、特に、有機電子デバイスにおける有機材料の層の製造のために使用できる。多くの種類の有機電子デバイスが存在する。全てに共通していることは、1つ以上の半導体材料が存在することである。有機電子デバイスは、例えばS. M. SzeによってPhysics of Organic electronic devices, 第2版, John Wiley and Sons, New York (1981)に記載されている。かかるデバイスは、トランジスタ(そのうち、p−n−p型、n−p−n型および薄膜トランジスタを含む多くの種類が存在する)、電界発光デバイス(例えば有機発光ダイオード(OLED))、光伝導体(例えば有機太陽電池)、整流器、電流制限器、サーミスタ、p−n接合、電界効果ダイオード、ショットキーダイオードなどを含む。それぞれの有機電子デバイスにおいて、前記半導体材料は、1種以上の金属または絶縁体と組み合わされてデバイスが形成される。有機電子デバイスは、原理的に、公知の方法、例えばPeter Van ZantによってMicrochip Fabrication, Fourth Edition, McGraw-Hill, New York (2000)において記載される方法によって製造または作製できる。
本発明の方法は、好ましくは、有機電界効果トランジスタの製造のために適している。それらのトランジスタは、例えば集積回路(IC)の製造のために使用してよく、そのためには慣用のn−チャネル型MOSFET(金属酸化物半導体電界効果トランジスタ)が今日では使用されている。これらは、次いでCMOS様半導体ユニット、例えばマイクロプロセッサ、マイクロコントローラ、静的RAMおよび他のデジタル論理回路のためのものである。次いでOFETの層の少なくとも1つは、有機材料を基材上に、本発明の気相堆積法に従って堆積させることによって製造される。この気相堆積に加えて、以下の技術:印刷(オフセット印刷、フレキソ印刷、グラビア印刷、スクリーン印刷、インクジェット印刷、電子写真)、フォトリソグラフィー、ドロップキャスティングなどの少なくとも1つを使用できる。本発明の方法は、特に、ディスプレイ(特に大表面積のおよび/またはフレキシブルなディスプレイ)、RFIDタグ、スマートラベルおよびセンサの製造のために適している。
− 前記基材上に堆積された有機半導体と、
− 導電性チャネルの導電性を制御するためのゲート構造と、
− 前記チャネルの2つの端部の導電性のソースおよびドレイン電極と、
を含む前記基材である。
1.基材、誘電体、有機半導体、好ましくはゲート、誘電体、有機半導体、ソースおよびドレイン、これは「ボトムゲート・トップコンタクト型」としても知られる
2.基材、誘電体、有機半導体、好ましくは基材、ゲート、誘電体、ソースおよびドレイン、有機半導体、これは「ボトムゲート・ボトムコンタクト型」としても知られる
3.基材、有機半導体、誘電体、好ましくは基材、ソースおよびドレイン、有機半導体、誘電体、ゲート、これは「トップゲート・ボトムコンタクト型」としても知られる
4.基材、有機半導体、誘電体、好ましくは基材、有機半導体、ソースおよびドレイン、誘電体、ゲート、これは「トップゲート・トップコンタクト型」としても知られる。
本発明の方法は、好ましくは、有機太陽電池の製造のために適している。励起状態の拡散(励起子拡散)を特徴とする太陽電池が好ましい。この場合に、利用される半導体材料の一方または両方は、励起状態の拡散(励起子移動度)が特徴的である。励起状態の拡散を特徴とする少なくとも1種の半導体材料と、ポリマー鎖に沿って励起状態を伝導できるポリマーとの組み合わせも適している。本発明の範囲においては、かかる太陽電池は、励起子太陽電池と呼ばれる。太陽電池における太陽エネルギーの電気的エネルギーへの直接的な変換は、半導体材料の内部光作用、すなわち光子の吸収による電子−正孔ペアの生成ならびにp−n遷移またはショットキー接合での負電荷担体と正電荷担体の分離を基礎としている。励起子は、例えば光子が半導体中に侵入して電子を励起して価電子帯から伝導帯へと移るときに形成しうる。電流の発生のためには、しかしながら吸収された光子により生成された励起状態がp−n遷移に達して、正孔と電子が生成し、それらが次いでアノードとカソードに流れねばならない。こうして生成された光電圧は、外部回路において光電流をもたらすことがあり、前記回路を通じて太陽電池がその電力を出す。該半導体は、そのバンドギャップより大きいエネルギーを有するこれらの光子のみを吸収できる。その半導体のバンドギャップの大きさは、こうして電気的エネルギーに変換できる日光の割合を決定する。太陽電池は、通常は、太陽エネルギーを非常に効率的に利用するために、異なるバンドギャップを有する2種の吸収材料からなる。
− 電子伝導特性を有する層(電子輸送層、ETL)、
− いかなる放射の吸収も必要ない正孔伝導性材料を含む層(正孔輸送層、HTL)、
− 吸収を示してはならない励起子−および正孔ブロッキング層(例えばEBL)、および
− 増倍層
から選択される。
− 少なくとも部分的に透明な導電性層(最上電極、アノード)(111)、
− 正孔伝導性層(正孔輸送層、HTL)(112)、
− ドナー材料を含む層(113)、
− アクセプター材料を含む層(114)、
− 励起子ブロッキングおよび/または電子伝導性層(115)、
− 第二の導電性層(背面電極、カソード)(116)
を有する。
− 少なくとも部分的に透明な導電性層(カソード)(111)、
− 励起子ブロッキングおよび/または電子伝導性層(112)、
− アクセプター材料を含む層(113)、
− ドナー材料を含む層(114)、
− 正孔伝導性層(正孔輸送層、HTL)(115)、
− 第二の導電性層(背面電極、アノード)(116)
を有する。
− 少なくとも部分的に透明な導電性層(アノード)(121)、
− 正孔伝導性層(正孔輸送層、HTL)(122)、
− ドナー材料とアクセプター材料とを含み、それらがバルクヘテロ接合の形でドナー−アクセプターヘテロ接合を形成する混合層(123)、
− 電子伝導性層(124)、
− 励起子ブロッキングおよび/または電子伝導性層(125)、
− 第二の導電性層(背面電極、カソード)(126)
を有する。
本発明の方法は、好ましくは、電界発光デバイスの製造のために適している。典型的な有機電界発光デバイスは、上部電極、下部電極を含み、前記電極の少なくとも1つは透明であり、そして電界発光層と、任意に補助層を含み、その際、前記電界発光装置は、前記定義の通りの式Iの少なくとも1種の化合物を含む。ELデバイスは、電圧が電流とともにかけられると、光を発するということを特徴とする。かかる装置は、産業および技術において長年にわたり発光ダイオード(LED)として知られている。正電荷(正孔)と負電荷(電子)が光の放出を伴って結合することで光が放出される。本願の範囲において、電界発光装置および有機発光ダイオード(OLED)という用語は同義で使用される。結果として、ELデバイスは、幾つかの層から構築される。これらの層の少なくとも1つは、1つ以上の有機電荷輸送化合物を含有する。前記層構造は、原則的に以下の通りである:
1.キャリヤー、基材、
2.ベース電極(アノード)、
3.正孔注入層、
4.正孔輸送層、
5.発光層、
6.電子輸送層、
7.電子注入層、
8.最上部電極(カソード)、
9.接点、
10.カバー、封止。
有機ショットキーダイオードは、低い順電圧降下と、非常に早いスイッチング作用を特徴とする半導体ダイオードである。典型的な用途は、鉛酸蓄電池に接続された太陽電池のための、およびスイッチモード電源における放電保護を含み、両者の場合に、その低い順電圧は、高められた効率をもたらす。典型的な有機ショットキーダイオードは、以下の層:
− 基材、
− オーム性接触、
− ドープされたバッファー層、
− 有機半導体層、
− ショットキーコンタクト
を含む。
例1
有機電界効果トランジスタ(OFET)の製造と光学的特性決定
有機電界効果トランジスタ(OFET)は、先行技術である無機半導体技術のある特定のコンポーネントが有機材料によって置き換わった有機電子デバイスの典型的な例である。OFETの場合に、慣例の電界効果トランジスタのチャネルは、有機半導体薄膜から構成されている。有機半導体層の厚さは、一般に1マイクロメートル未満である。OFETは、様々なデバイス形状で作製されている。
典型的な一例は、図1に示される。そこでは、OFET(10)は、シリコンウェハ(11)を有し、そこにはゲート電極(12)が設けられており、該ゲート電極は、慣例の高真空物理気相堆積技術によりバルクシリコン(11)の表面に堆積されている。引き続き、熱酸化されたシリコンの絶縁性誘電層(13)が成長される。その場合に、誘電層(13)は100nmの厚さを有し、かつ3.9の相対誘電率εrを有する。
本発明の方法を使用して前記材料(A)を用いて製造された有機層(15)の偏光顕微鏡法によって撮影された写真において、該有機層は、材料の厚さに応じて異なる色を示す。偏光顕微鏡のもとに観察される種々の形状は、一般的に、前記層の種々の電気的特性と相関している。より大きい結晶はより少ない結晶粒界と関連し、特に電荷担体移動度μに限っていえば、こうして改善された電気的特性がもたらされるということが観察された。
OFETアレイの電気的特性決定
化合物(B)の有機層を、180のOFETのアレイを含むウェハ基板上に本発明の方法を使用して堆積させる。この例においては、該基材は、加熱された供給源の上の短い距離で上昇する蒸気流中に置くのみならず、ドクターブレードドローイング台(drawing table)を用いてその蒸気中を一定速度で動かす。この方法は、基材の大きい表面積にわたり非常に一様かつ均質なコーティング(一様な厚さを有する有機半導体層での基材の完全な被覆)を生成可能である。本例において、180のOFTをコーティングして個々に接続させることで、それらの電気的特性を測定した。
基材表面変性の、OFETの電気的特性に対する影響
基材表面を官能化することによって、閾値電圧UThなどの電気的特性を調節できることが判明した。
クリスタリットサイズは、X線回折を使用して回折ピーク幅のフィッティングにより測定される。使用されるソフトウェアは、TOPAS 4.2である。機器による拡がりは、ピークフィッティングの間に考慮され、機器による拡がりとサンプルの拡がりの分離がもたらされる。サンプルの寄与率は、Lvol-FWHM法を使用して単一プロフィールフォークト関数を用いて測定する。データは、2°〜30°(2θ)のBragg-Brentanoジオメトリにおいて0.02°(2θ)のステップサイズを使用して収集する。
TOPAS 4.2 Users Manual, Bruker AXS GmbH, Oestliche Rheinbrueckenstr. 49, 76187 Karlsruhe, Germany
有機発光ダイオード(OFET)の正孔輸送層の製造
アノードとして使用されるITO基板を、まずアセトン/イソプロパノール混合物で超音波浴中で清浄化する。あらゆる考えられる有機残分を排除するために、前記基板を更に25分にわたりオゾン炉中で連続的なオゾン流に晒す。この処理もまた、ITOの正孔注入特性を向上させる。次いでPlexcore(登録商標)OC AJ20-1000(Plextronics Inc.から市販されている)をスピンコートし、乾燥させることで、40nm厚の正孔注入層を形成する。
有機自己組織化単分子層(SAM)の作製
本発明の方法を使用して、オクタデシルトリクロロシラン(OTS)の自己組織化単分子層を、二酸化ケイ素上に堆積させ、それを水接触角測定によって特性決定した。
堆積チャンバを、大気圧で大気空気の雰囲気で満たす。熱的成長された二酸化ケイ素の300nm厚層を有するシリコンウェハを基材として使用する。前記基材をエタノールですすぎ、窒素ガスを吹き付けてから、それを前記基材ホットプレート上に取り付ける。少量の市販のオクタデシルトリクロロシラン(OTS)(構造:CH3(CH2)16CH2SiCl3)粉末をタングステン坩堝中に分配し、供給源ホットプレート上に置き、170℃の温度にまで加熱する。この温度で、該材料は、前記坩堝上に上がる霧状のものによって確かめられるように気化する。前記基材ホットプレート上のシリコン基材を、100℃に加熱する。例5に従って、前記基材を、供給源ホットプレート上の短い距離(1〜2mm)に置く。前記坩堝を支持している供給源ホットプレートを、基材ホットプレートおよびシリコン基材に対して、2mm/秒の一定速度で動かす。シリコン基材の下で交差させつつ、該シリコン基材を蒸気に晒し、そのシリコン基材上に該材料を堆積させる。堆積の後に、前記基材をホットプレートから取り外し、アセトンですすいで過剰の有機材料を除去する。
OTSは、二酸化ケイ素の表面上で疎水性のSAMを形成することが知られている。本発明による方法を使用して疎水性の自己組織化単分子層が形成されたことを確認するために、堆積前後のシリコン/二酸化ケイ素ウェハの表面上での水滴(容量5μl)の接触角が測定される。本発明の方法を使用してOTSを堆積させた後に、水接触角は、未処理のシリコン/二酸化ケイ素基材についての55°から40°だけ高まって、OTS処理されたシリコン/二酸化ケイ素基材について95°となる。これにより、二酸化ケイ素上での疎水性のSAMの形成が確認される。
Claims (30)
- 有機材料の少なくとも一層を基材上に堆積させる方法であって、
(a)固体有機材料の供給源を50〜200kPaの圧力の雰囲気に準備し、
(b)前記有機材料を第一の温度に加熱して、前記有機材料の蒸気を生成し、
(c)前記第一の温度よりも低い第二の温度を有する基材の少なくとも一表面を前記蒸気に晒して、前記蒸気から有機材料を前記基材の前記少なくとも一表面上に堆積させる
ことによって行う前記方法。 - 有機材料の少なくとも一層を基材上に、請求項1に定義されるステップ(a)、(b)および(c)によって堆積させることを含む、電子デバイスの製造方法。
- 有機電子デバイスの製造のための、請求項2に記載の方法。
- 請求項1から3までのいずれか1項に記載の方法であって、前記有機材料の層は、
− 有機半導体層、
− 誘電層もしくは絶縁層、
− 少なくとも1種の表面変性剤を含む層、
− 電子伝導特性を有する層、
− 正孔伝導性材料を含む層、
− 励起子伝導性および/または電子伝導性層、
− 増倍層、
− 正孔注入層、
− 正孔輸送層、
− 発光層、
− 電子輸送層、
− 電子注入層、
− カプセル化層
− 吸光層、
− センサ層、
− 感光層、
− バリア層、および
− 自己組織化単分子層
からなる群から選択される前記方法。 - 請求項1から4までのいずれか1項に記載の方法であって、有機材料の少なくとも一層が、有機電界効果トランジスタまたは有機太陽電池または有機発光ダイオードにおける有機半導体層である前記方法。
- 請求項1から5までのいずれか1項に記載の方法であって、前記圧力が80〜120kPaの範囲である前記方法。
- 請求項1から6までのいずれか1項に記載の方法であって、前記圧力が、大気圧である前記方法。
- 請求項1から7までのいずれか1項に記載の方法であって、第一の温度および第二の温度は、両者とも20℃より高く、好ましくは25℃より高く、特に30℃より高い前記方法。
- 請求項1から8までのいずれか1項に記載の方法であって、第一の温度は、20〜350℃の範囲、好ましくは25〜210℃の範囲である前記方法。
- 請求項1から9までのいずれか1項に記載の方法であって、第二の温度は、20〜340℃の範囲、好ましくは20〜200℃の範囲である前記方法。
- 請求項1から10までのいずれか1項に記載の方法であって、第一の温度と第二の温度との間の差は、10〜330℃の範囲、好ましくは10〜100℃の範囲である前記方法。
- 請求項1から11までのいずれか1項に記載の方法であって、前記有機材料が気化する雰囲気は、本質的に、該有機材料に対して不活性なガスまたはガス混合物からなる前記方法。
- 請求項1から12までのいずれか1項に記載の方法であって、前記有機材料が気化する雰囲気は、空気を含むか、または空気からなる前記方法。
- 請求項1から13までのいずれか1項に記載の方法であって、前記基材を、前記蒸気中で動かす前記方法。
- 請求項14に記載の方法であって、前記基材を、蒸気中の異なる濃度の有機材料を有する領域中で動かす前記方法。
- 請求項14または15に記載の方法であって、前記基材を、前記蒸気中で繰り返し動かす前記方法。
- 請求項1から16までのいずれか1項に記載の方法であって、前記基材を、前記固体有機材料の前記供給源の上方に配置する前記方法。
- 請求項1から17までのいずれか1項に記載の方法であって、前記供給源と前記基材との間の距離は、0.1〜20mmの範囲であり、好ましくは0.5〜3mmの範囲である前記方法。
- 請求項1から18までのいずれか1項に記載の方法であって、前記基材が、無機ガラス、石英、セラミックフォイルもしくはプレート、ドープされていない、もしくはドープされた無機半導体、ポリマー材料、充填されたポリマー材料、ならびにコーティングされた、もしくはコーティングされていない金属フォイルもしくはプレートからなる群から選択される前記方法。
- 請求項1から19までのいずれか1項に記載の方法であって、前記基材上での有機材料の少なくとも一層の堆積速度は、1〜200nm/分の範囲であり、好ましくは1〜600nm/分の範囲である前記方法。
- 請求項1から20までのいずれか1項に記載の方法であって、前記有機材料は、
− リレンジイミドおよびナフタレンジイミド、
− テトラアザペロピレン、
− ジケトピロロピロール、
− フラーレンおよびフラーレン誘導体、
− チオフェン化合物、
− 少なくとも1つの縮合チオフェン単位を有する芳香族化合物、
− アセン、
− スピロ化合物、
− 金属錯体、
− 有機ケイ素化合物および有機リン化合物、好ましくは自己組織化単分子層の形の化合物
から選択される前記方法。 - 請求項1から21までのいずれか1項に記載の方法であって、前記有機材料は、少なくとも1種のナフタレンジイミドを含む、またはそれからなる前記方法。
- 多結晶有機半導体層を基材上に堆積させるための、請求項1から22までのいずれか1項に記載の方法であって、
(a)少なくとも1つの有機半導体材料の供給源を50〜200kPaの圧力の空気を含むもしくは空気からなる雰囲気に準備し、
(b)前記有機半導体材料を20〜350℃の範囲の第一の温度に加熱して、前記有機半導体材料の蒸気を生成し、
(c)前記第一の温度よりも低い第二の温度を有する基材の少なくとも一表面を前記蒸気に晒して、前記蒸気から有機半導体材料を前記基材の前記少なくとも一表面上に堆積させる
ことによって行う前記方法。 - 有機電界発光デバイスの層を基材上に堆積させるための、請求項1から22までのいずれか1項に記載の方法であって、前記層が、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層から選択される前記方法において、
(a)前記有機電界発光デバイスの層のための少なくとも1つの有機材料の供給源を50〜200kPaの圧力の空気を含むもしくは空気からなる雰囲気に準備し、
(b)前記有機材料を20〜350℃の範囲の第一の温度に加熱して、前記有機半導体材料の蒸気を生成し、
(c)前記第一の温度よりも低い第二の温度を有する基材の少なくとも一表面を前記蒸気に晒して、前記蒸気から前記有機材料を前記基材の少なくとも一表面上に堆積させる
ことによって行う前記方法。 - 有機発光ダイオードの正孔輸送層の堆積のための、請求項24に記載の方法。
- 自己組織化単分子層を基材上に堆積させるための、請求項1から22までのいずれか1項に記載の方法であって、
(a)自己組織化単分子層を形成できる少なくとも1つの材料の供給源を50〜200kPaの圧力の空気を含むもしくは空気からなる雰囲気に準備し、
(b)前記材料を20〜350℃の範囲の第一の温度に加熱して、前記有機半導体材料の蒸気を生成し、
(c)前記第一の温度よりも低い第二の温度を有する基材の少なくとも一表面を前記蒸気に晒して、前記蒸気から前記材料を前記基材の少なくとも一表面上に堆積させる
ことによって行う前記方法。 - 請求項26に記載の方法であって、自己組織化単分子層を形成できる材料は、シラン、トリアルコキシアルキル−3−グリシジルエーテルシラン、トリアルコキシアリルシラン、トリアルコキシ(イソシアナトアルキル)シラン、トリアルコキシシリル(メタ)アクリロイルオキシアルカン、トリアルコキシシリル(メタ)アクリルアミドアルカン、ホスホン酸、カルボン酸、ヒドロキサム酸、アミン、ホスフィン、チオールおよびそれらの混合物から選択される前記方法。
- 請求項27に記載の方法であって、自己組織化単分子層を形成できる材料は、n−オクタデシルトリメトキシシラン、n−オクタデシルトリエトキシシラン、オクタデシルトリクロロシラン、ヘキサメチルジシラザン(HMDS)、ヘキサデカンチオール、メルカプト酢酸、3−メルカプトプロピオン酸、メルカプトコハク酸、3−メルカプト−1−プロパンスルホン酸ならびにそれらのアルカリ金属塩およびアンモニウム塩、オクタデシルホスホン酸および12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18−ペンタデカフルオロオクタデシルホスホン酸から選択される前記方法。
- 請求項1から28までのいずれか1項に記載の方法によって得られるコーティングされた基材であって、その表面の少なくとも一部に有機材料の少なくとも一層を含む前記基材。
- 請求項29に記載のコーティングされた基材を、有機電子デバイスとしてまたは該デバイスにおいて、好ましくは有機電界効果トランジスタもしくは有機太陽電池もしくは有機発光ダイオードから選択される有機電子デバイスとしてまたは該デバイスにおいて用いる使用。
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