JP2015522588A - N−置換スルホキシイミン・ピリジンn−オキシドの製造 - Google Patents
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Abstract
Description
ル基は、メチル、エチル、1−メチルエチル、プロピル、1,1−ジメチルエチルおよびシクロプロピルである。用語ハロゲンはフッ素、塩素、臭素およびヨウ素を含む。
XはNO2、CN、COOR4またはCONH2を表し、
Lは単結合を表すかまたはR1、SおよびLが一緒になって、4−、5−もしくは6−員環を表し、
R1は(C1−C4)アルキルを表し、
R2およびR3は個々に水素、メチル、エチル、フルオロ、クロロまたはブロモを表し、
nは0−3からの整数であり、
Yは(C1−C4)ハロアルキル、F、Cl、BrまたはIを表し、そして
R4は(C1−C3)アルキルを表す]
のピリジンN−酸化スルホキシイミン化合物の製法が提供される。
(1)そのXがNO2、CNまたはCONH2である、式(I)の化合物
(2)そのYがCF3またはClである、式(I)の化合物、
(3)そのR2およびR3が独立して水素、メチルまたはエチルを表す、式(I)の化合物、
(4)そのR1がCH3を表し、そしてLが単結合を表す、すなわち構造
をもつ、式(I)の化合物、
(5)そのR1、SおよびLが一緒になって、飽和5−員環を形成し、そしてnが0である、すなわち構造
を含む。
に従う化合物の酸化を含む。
リン酸、トリフルオロ酢酸および硝酸を含む。
dium)ガラス漏斗を通して瀘過し、CH2Cl2(ジクロロメタン)で洗浄した。生成された瀘液を真空下濃縮し、30mLのTHFで希釈し、2回の10mL容量の飽和チオ硫酸ナトリウムで洗浄した。生成された有機相をNa2SO4で乾燥し、瀘過し、真空下濃縮すると、1.33gの黄色の油を与えた。粗物質をアセトンに溶解し、40g RediSepシリカゲルカラム(Isco,Inc.)を備えたTeledyne−Isco
CombiFlash Companion(登録商標)(Isco,Inc.,Lincoln,Nebraska)フラッシュクロマトグラフィーシステムを使用するフラッシュクロマトグラフィーによりクロマトグラフィーにかけた。クロマトグラフィーは40mL/分の流速、280nm(254nmでモニター)における検出、および溶媒として使用されるヘキサンとアセトンを使用して実施した。2分間の75%ヘキサン/25%アセトンで開始し、14分間にわたり100%のアセトンに移行し、次に8分間100%アセトンで維持する直線勾配を使用した。化合物(3)の単離は、以下の特性をもつ75mg(14%収率)の淡褐色の固体を与えた:融点:201−203°C;1H NMR(DMSO−d6)d 8.48(s,1H),8.00(d,1H,J=8.1),7.52(d,1H,J=8.1),4.63(s,2H),3.02(s,3H);MS(ES-)278(M−H).
実施例4〜7の化合物(10)、(11)、(12)および(13)それぞれは下の表Iに示される。化合物(6)、(7)、(8)および(9)(これらも下の表Iに示される)は、化合物(10、(11)、(12)および(13)それぞれを提供するために、実施例1および2に関連して前記のものに類似の方法を使用して酸化された。
実施例8〜9の化合物(14)および(15)はそれぞれ、以下の表IIに示される。化合物(3)および(11)(これも以下の表IIに示される)は実施例3に関して前記のものに類似の方法を使用して酸加水分解されて、化合物(14)および(15)それぞれを提供した。
Claims (10)
- 式(I)
XはNO2、CN、COOR4またはCONH2を表し、
Lは単結合を表すかまたはR1、SおよびLが一緒になって、4−、5−もしくは6−員環を表し、
R1は(C1−C4)アルキルを表し、
R2およびR3は個々に水素、メチル、エチル、フルオロ、クロロまたはブロモを表し、
nは0−3からの整数であり、
Yは(C1−C4)ハロアルキル、F、Cl、BrまたはIを表し、そして
R4は(C1−C3)アルキルを表す]
のN−酸化スルホキシイミン化合物の製法であって、
式(II)
の化合物の酸化を実施する方法を含み、そして該酸化が式(II)の化合物を尿素、過酸化水素および無水トリフルオロ酢酸で処理する方法を含む、製法。 - XがNO2、CNまたはCONH2を表す、請求項1の方法。
- YがCF3またはClを表す、請求項1の方法。
- R2およびR3が独立して、水素、メチルまたはエチルを表す、請求項1の方法。
- XがNO2、CNまたはCONH2,を表し、Yが(C1−C4)ハロアルキルを表し、R2およびR3が個々に水素、メチル、エチル、フルオロ、クロロまたはブロモを表し、そしてnが1−3からの整数である、請求項5の方法。
- XがNO2、CNまたはCONH2を表し、YがCF3を表し、R2およびR3が個々に水素、メチルまたはエチルを表し、そしてnが1−3からの整数である、請求項6の方法。
- 更に、極性溶媒中で酸化を実施する方法を含む、請求項1の方法。
- 極性溶媒がジクロロメタン、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、アセトン、ジメチルホルムアミド、アセトニトリルおよびジメチルスルホキシドよりなる群から選択される、請求項10の方法。
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