JP2015504873A - 官能性オイルポリオールアクリルグラフトコポリマーおよびパーソナルケア用途におけるその使用 - Google Patents
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Abstract
パーソナルケア用組成物はヒドロキシル官能性植物油ポリオールアクリルグラフトコポリマーおよびパーソナルケア有効成分を含む。パーソナルケア用途におけるドロキシル官能性植物油ポリオールアクリルグラフトコポリマーの使用方法。ヒドロキシル官能性植物油ポリオールアクリルグラフトコポリマーが、エチレン性不飽和モノマーの存在下で重合される修飾エポキシ化植物油から得られる。
Description
本発明は、ヒドロキシル官能性オイルポリオールアクリルグラフトコポリマーを含むパーソナルケア用組成物、および、パーソナルケア用途におけるその使用に関連する。
様々なコポリマーが、パーソナケア用配合物において、例えば、スキンケア用途のための防水剤として、または、ヘアケア用途のためのスタイリング剤として使用されている。しかしながら、そのようなパーソナケア用配合物で使用される従来のコポリマーは主として合成品であり、および/または、容易な生分解性を有していない。
当分野から、米国特許第5,728,796号明細書は、エポキシド含有化合物をスルホン酸触媒の存在下で脂肪族ヒドロキシル含有化合物と反応させるためのプロセスを開示していることが公知である。このプロセスは、大きい分子量を有するエポキシ樹脂を形成するために使用される。
米国特許第4,012,559号明細書は、アクリルコポリマー、分子量が2,000以下である多官能性化合物、および、エポキシ化植物油を有する放射線硬化性被覆組成物を開示する。しかしながら、硬化組成物は、プレコート処理された金属製品を形成するために金属に被覆されることが説明されている。
Guo, et al, Rigid Polyurethane Foams Based on Soybean Oil, Journal of Applied Polymer Science, Vol. 77, 467-473 (2000)は、エポキシ化ダイズ油ポリオールを形成するための、エポキシ化ダイズ油のメタノールとの反応を教示する。しかしながら、このエポキシ化ダイズ油ポリオールは、断熱および包装において使用されるためのポリウレタンフォームを製造するために使用されることが記載されている。
米国特許出願公開第2008/0302694号明細書は、スルホン酸触媒の存在下におけるエポキシ化植物油およびヒドロキシル官能性アクリラートまたはヒドロキシル官能性メタクリラートの反応から製造されるエポキシ化植物油オリゴマーを有する放射線硬化性被覆組成物を開示する。しかしながら、この組成物は、食品貯蔵における包装材のための被覆物として使用されるとして記載されている。米国特許第4,212,781号明細書は、エポキシ樹脂を開始剤の存在下における共重合性モノマーとの反応により修飾するためのプロセスを開示する。グラフトポリマーが、付加ポリマーをエポキシ樹脂の脂肪族骨格にグラフト化することによってエポキシ樹脂から形成される。しかしながら、このプロセスは、被覆組成物用のポリマーブレンド物を製造するために有用であると開示されている。
Guo, et al, Rigid Polyurethane Foams Based on Soybean Oil, Journal of Applied Polymer Science, Vol. 77, 467-473 (2000)
したがって、従来のパーソナルケア用ポリマーの代替物を提供することが求められている。より具体的には、パーソナルケア用配合物において使用することができる、容易な生分解性を有し、かつ、持続性である天然由来ポリマー、特に、スキンケア用配合物における防水機能性、ならびに/または、薄膜形成および高湿度カール保持を含めて、ヘアケア用配合物におけるスタイリング機能性を提供するそのような天然由来ポリマーを提供することが求められている。
1つの態様において、本発明は、ヒドロキシル官能性植物油ポリオールアクリルグラフトコポリマーおよび化粧品有効成分またはパーソナルケア有効成分を含むパーソナルケア用組成物に関する。ヒドロキシル官能性植物油ポリオールアクリルグラフトコポリマーが、少なくとも1つのエチレン性不飽和モノマーの存在下で重合された修飾エポキシ化植物油から製造される場合がある。
(発明の詳細な説明)
本発明は一般に、ヒドロキシル官能性植物油ポリオールアクリルグラフトコポリマーおよび化粧品有効成分またはパーソナルケア有効成分を含むパーソナルケア用組成物に関する。ヒドロキシル官能性植物油ポリオールアクリルグラフトコポリマーが、エチレン性不飽和モノマーの存在下で重合された修飾エポキシ化植物油から製造される場合がある。このヒドロキシル官能性植物油ポリオールアクリルコポリマーは、石油系ポリマーにだけ基づくヘアケア用途物およびスキンケア用途物において典型的に使用される従来のポリマーを上回る改善された耐水性および耐湿性を提供することができることが見出された。本発明のポリマーは、パーソナルケア用途において特に関心が持たれる改善された生分解性およびより生態系に優しい配合物を提供する。
本発明は一般に、ヒドロキシル官能性植物油ポリオールアクリルグラフトコポリマーおよび化粧品有効成分またはパーソナルケア有効成分を含むパーソナルケア用組成物に関する。ヒドロキシル官能性植物油ポリオールアクリルグラフトコポリマーが、エチレン性不飽和モノマーの存在下で重合された修飾エポキシ化植物油から製造される場合がある。このヒドロキシル官能性植物油ポリオールアクリルコポリマーは、石油系ポリマーにだけ基づくヘアケア用途物およびスキンケア用途物において典型的に使用される従来のポリマーを上回る改善された耐水性および耐湿性を提供することができることが見出された。本発明のポリマーは、パーソナルケア用途において特に関心が持たれる改善された生分解性およびより生態系に優しい配合物を提供する。
本明細書中で使用される場合、下記の用語は一般には、示されるような意味を有しており、しかし、本発明の利益が、より広い意味を下記の用語に対して推論することによって達成されるならば、これらの意味は、本発明の範囲を限定することを意味しない。
いくつかの実施形態において、ヒドロキシル官能性オイルポリオールを形成するために、エポキシ化植物油を酸触媒の存在下でヒドロキシル官能性物質と反応させること、および、ヒドロキシル官能性オイルポリオールアクリルグラフトコポリマーを形成するために、ヒドロキシル官能性オイルポリオールを開始剤の存在下でエチレン性不飽和モノマー成分と反応させることによって、ヒドロキシル官能性植物油ポリオールアクリルグラフトコポリマーが製造される。本発明はまた、このような植物油ポリオールアクリルグラフトコポリマーを耐水性かつ耐湿性の添加剤として利用するパーソナルケア用配合物を包含する。このような植物油ポリオールアクリルグラフトコポリマーに関連する利益の1つが、それらの高いレベルの生分解性および生態系に優しい(石油に基づかない)特性である。
いくつかの実施形態において、本発明は、ヒドロキシル官能性オイルポリオールアクリルグラフトコポリマーを製造するためのプロセスを包含する。そのようなプロセスはただ1つの反応器または多数の反応器において行うことができる。本発明のいくつかの実施形態において、ヒドロキシル官能性オイルポリオールを形成するために、エポキシ化植物油を酸触媒の存在下でヒドロキシル官能性物質と反応させる工程、および、ヒドロキシル官能性オイルポリオールアクリルグラフトコポリマーを形成するために、ヒドロキシル官能性オイルポリオールを開始剤の存在下でエチレン性不飽和モノマー成分と反応させる工程を含む方法によって、ヒドロキシル官能性オイルポリオールアクリルグラフトコポリマーが製造される。
本発明のいくつかの実施形態において、ヒドロキシル官能性オイルポリオールアクリルグラフトコポリマーが溶媒系および水系のパーソナルケア用組成物にされる。溶媒系のパーソナルケア用組成物は、非限定的な例のために、下記のようなエチレン性不飽和モノマー成分を含有する場合がある:限定されないが、非官能性エチレン性不飽和モノマー(例えば、非限定的な例のために、ブチルアクリラート、ブチルメタクリラート、メチルメタクリラートおよびスチレンなど)を、必要な場合にはより少量の官能性モノマー(例えば、酸−酸モノマー、ヒドロキシ含有モノマーおよびカチオン性モノマーなど)とともに含むエチレン性不飽和モノマー成分。
本発明のいくつかの実施形態において、ヒドロキシル官能性モノマーがエチレン性不飽和モノマー成分混合物の約0重量%〜約30重量%のレベルで加えられ、好ましくは約0.1重量%〜約25重量%のレベルで加えられ、より好ましくは約1重量%〜約15重量%のレベルで加えられ、かつ、酸官能性モノマーがエチレン性不飽和モノマー成分混合物の約0.1重量%〜約30重量%のレベルで加えられ、好ましくは約1重量%〜約50重量%のレベルで加えられ、より好ましくは約1重量%〜約25重量%のレベルで加えられる。本発明のいくつかの実施形態における水系の水性パーソナルケア用組成物は、上記で列挙されるような非官能性モノマーおよびヒドロキシル官能性モノマーを、当該組成物を水分散性にするためのより大きいレベルの酸官能性モノマーとともに含有する。いくつかの実施形態において、エチレン性不飽和モノマー成分混合物の約10重量%〜約50重量%が酸官能性モノマーである。いくつかの実施形態において、酸官能性モノマーがメタクリル酸である。ヒドロキシル官能性オイルポリオールアクリルグラフトコポリマーは、中和塩基(例えば、限定されないが、アンモニアまたは第三級アミン(例えば、限定されないが、ジメチルエタノールアミン、2−アミノ−2−メチル−1−プロパノールまたはトリエタノールアミンなど)など)を加えることによって水中に反転させられる。最終的NV(重量比での不揮発物含有量)が約15重量%〜約40重量%である。
エポキシ化植物油は単独で使用することができ、または、他のエポキシ化植物油との組合せで使用することができる。様々なエポキシ化植物油を、非限定的な例のために、過酸化水素およびギ酸または酢酸を植物油に加え、その後、この混合物を、炭素−炭素の二重結合の一部またはすべてがエポキシド基に変換されるまで高温で保持することによって植物油から製造することができる。
植物油は主として、グリセロールと、様々な不飽和度を有する脂肪酸とのトリエステルであるグリセリドを含む。非限定的な例のために、本発明における使用のために好適であるエポキシ化植物油を、植物油(脂肪酸トリグリセリド)から、例えば、限定されないが、グリセロールと、約12個〜約24個の炭素原子のアルキル鎖を有する脂肪酸とのエステルから製造することができる。不飽和グリセリドオイルにおけるトリグリセリドである脂肪酸グリセリドは一般に、乾性油または半乾性油として示される。乾性油には、非限定的な例のために、アマニ油、エゴマ油およびそれらの組合せが含まれ、一方、半乾性油には、限定されないが、トール油、ダイズ油、ベニバナ油およびそれらの組合せが含まれる。トリグリセリドオイルは、いくつかの実施形態においては同一の脂肪酸鎖を有しており、または、代替においては、同じグリセロール分子に結合する異なる脂肪酸鎖を有する。いくつかの実施形態において、オイルは、非共役二重結合を含有する脂肪酸鎖を有する。いくつかの実施形態において、1つだけの二重結合または共役二重結合の脂肪酸鎖が少量で使用される。グリセリドにおける二重結合不飽和を、脂肪酸鎖における二重結合不飽和度を示すヨウ素価によって測定することができる。本発明のいくつかの実施形態において用いられる不飽和脂肪酸グリセリドオイルはヨウ素価が約25よりも大きく、約25〜約210であり、また、別の実施形態では約100〜約210である。
本発明における使用のための天然に存在する植物油は、非限定的な例のために、グリセリドとして存在する脂肪酸鎖の混合物であることが可能であり、そのような植物油は、限定されないが、グリセリドの脂肪酸エステルのある一定の分布を含み、但し、この場合、脂肪酸分布は、ランダムではあるが、植物供給源の生育条件に依存して中程度に変化することがある確立された範囲にある場合がある。ダイズ油がいくつかの実施形態において用いられ、この場合、前記ダイズ油は、およそ約11%のパルミチン脂肪酸、約4%のステアリン脂肪酸、約25%のオレイン脂肪酸、約51%のリノレン脂肪酸および約9%のリノール脂肪酸を含む(オレイン酸、リノール酸およびリノレン酸が不飽和脂肪酸である)。本発明のいくつかの実施形態において用いられる不飽和植物油には、限定されないが、非共役不飽和脂肪酸グリセリドエステル(例えば、限定されないが、リノール脂肪酸およびリノレン脂肪酸など)を含有するグリセリドオイルが含まれる。
不飽和グリセリドオイルには、限定されないが、トウモロコシ油、綿実油、ブドウ種油、麻実油、アマニ油、ノハラガラシ油、ピーナッツ油、エゴマ油、ケシ油、ナタネ油、ベニバナ油、ゴマ油、ダイズ油、ヒマワリ油、カノーラ油、トール油およびそれらの混合物が含まれる。本発明における使用のための脂肪酸グリセリドには、非限定的な例のために、リノール脂肪酸鎖およびリノレン脂肪酸鎖を含有する脂肪酸グリセリド、オイル(例えば、限定されないが、麻実油、アマニ油、エゴマ油、ケシ油、ベニバナ油、ダイズ油、ヒマワリ油、カノーラ油、トール油、ブドウ種油、ラトンシード(rattonseed)油、トウモロコシ油など)、ならびに、高レベルのリノール脂肪酸グリセリドおよびリノレン脂肪酸グリセリドを含有する類似したオイルが含まれる。グリセリドは、いくつかの実施形態においてはより少量の飽和脂肪酸を含有することができる。非限定的な例のために、主にリノール脂肪酸グリセリドおよびリノレン脂肪酸グリセリドを含有するダイズ油を用いることができる。そのようなオイルの組合せが本発明のいくつかの実施形態において用いられる。植物油は、公知のプロセスによって、例えば、非限定的な例のために、酸(例えば、限定されないが、ペルオキシ酸など)を不飽和植物油の不飽和二重結合のエポキシ化のために使用することによって完全にまたは部分的にエポキシ化することができる。いくつかの実施形態において用いられる不飽和グリセリドオイルには、モノグリセリド、ジグリセリド、ならびに、飽和脂肪酸および不飽和脂肪酸のトリグリセリドまたは脂肪酸エステルとのそれらの混合物が含まれる。いくつかの実施形態において、エポキシ化植物油は、トウモロコシ油、綿実油、ブドウ種油、麻実油、アマニ油、ノハラガラシ油、ピーナッツ油、エゴマ油、ケシ油、ナタネ油、ベニバナ油、ゴマ油、ダイズ油、ヒマワリ油、カノーラ油、トール油、脂肪酸エステル、そのようなオイルのモノグリセリドまたはジグリセリド、あるいは、それらの混合物が含まれる。
本発明における使用のために好適であるエポキシ化植物油の市販供給源には、Arkema,Inc.から入手可能な「VIKOLOX」および「VIKOFLEX7170」の商品名称で販売されるエポキシ化ダイズ油、Chemtura Corporationから入手可能な「DRAPEX6.8」の商品名称で販売されるエポキシ化ダイズ油、ならびに、Ferro Corp.から入手可能な「PLAS−CHECK775」の商品名称で販売されるエポキシ化ダイズ油が含まれるが、これらに限定されない。本発明における使用のための他のエポキシ化植物油には、非限定的な例のために、Arkema,Inc.から入手可能な「VIKOFLEX7190」の商品名称で販売されるエポキシ化アマニ油、および、Chemtura Corporationから入手可能な「DRAPEX10.4」の商品名称で販売されるエポキシ化アマニ油、エポキシ化綿実油、エポキシ化ベニバナ油、ならびに、それらの混合物が含まれる。エポキシ化ダイズ油がいくつかの実施形態において用いられる。
本発明のいくつかの実施形態において、ヒドロキシル官能性物質には、限定されないが、プロピレングリコール、エチレングリコール、1,3−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン、ジエチレングリコール、ポリエーテルグリコール、ポリエステル、ポリカルボナート、ポリオレフィン、ヒドロキシル官能性ポリオレフィンおよびそれらの混合物が含まれる。ヒドロキシル官能性物質には、いくつかの実施形態において、アルコールが含まれ、例えば、限定されないが、n−ブタノール、2−エチルヘキサノールおよびベンジルアルコールなどが、単独で、あるいは、ジオールまたはポリオールとの組合せで含まれる。
いくつかの実施形態において、ヒドロキシル官能性物質がヒドロキシル官能性物質対エポキシ化植物油の重量比において約1:99から約99:1までの量で存在し、好ましくは約75:25から約99:1までの量で存在する。
エポキシ化植物油のヒドロキシル官能性物質との反応を促進させるために用いられる酸触媒は、強酸触媒が可能であり、例えば、非限定的な例のために、1つもしくはそれ以上のスルホン酸または別の強酸(pKaが約3以下である酸)、トリフル酸(triflic acid)、(IUPACの1970年協約に従う)元素周期表のHA族、HB族、IIIA族、IIIB族またはVIIIA族の金属のトリフラート塩、前記トリフラート塩の混合物、あるいは、それらの組合せなどが可能である。いくつかの実施形態において、酸触媒の量は、反応混合物の総重量に基づいて、約1ppmから約10,000ppmにまで及ぶことができ、あるいは、約10ppmから約1,000ppmにまで及ぶことができる。触媒には、HA族金属トリフラート触媒(例えば、マグネシウムトリフラートなど)、HB族金属トリフラート触媒(例えば、亜鉛トリフラートおよびカドミウムトリフラートなど)、IIIA族金属トリフラート触媒(例えば、ランタントリフラートなど)、IIIB族金属トリフラート触媒(例えば、アルミニウムトリフラートなど)およびVIIIA族金属トリフラート触媒(例えば、コバルトトリフラートなど)、ならびに、それらの組合せが含まれるが、これらに限定されない。金属トリフラート触媒の量は、非限定的な例のために、反応混合物の総重量に基づいて、約10ppmから約1,000ppmにまで及ぶことができ、あるいは、約10ppmから約200ppmにまで及ぶことができる。本発明のいくつかの実施形態では、金属トリフラート触媒が有機溶媒における溶液の形態で用いられる。溶媒の例には、限定されないが、水、アルコール(例えば、n−ブタノール、エタノールおよびプロパノールなど)、同様にまた、芳香族炭化水素溶媒、脂環式極性溶媒(例えば、非限定的な例のために、脂環式ケトン(例えば、シクロヘキサノン)など)、極性脂肪族溶媒(例えば、非限定的な例のために、アルコキシアルカノール、2−メトキシエタノールなど)、非ヒドロキシル官能性溶媒、および、それらの混合物が含まれる。
いくつかの実施形態において、エチレン性不飽和モノマー成分および開始剤が、ヒドロキシル官能性オイルポリオールアクリルグラフトコポリマーを形成するためにヒドロキシル官能性オイルポリオールと反応させられる。エチレン性不飽和モノマー成分および開始剤は、ヒドロキシル官能性オイルポリオールが冷却された後で加えることができる。いくつかの実施形態において、エチレン性不飽和モノマー成分および開始剤は約2時間にわたって加えられる。いくつかの実施形態において、ヒドロキシル官能性オイルポリオール、エチレン性不飽和モノマー成分および開始剤の反応生成物が、ヒドロキシル官能性オイルポリオールアクリルグラフトコポリマーを形成するために約1時間の保持の後で冷却される。用語「アクリル」が、ヒドロキシル官能性オイルポリオールアクリルグラフトコポリマーを記述することにおいて使用されるにもかかわらず、アクリルという語は、すべてのエチレン性不飽和モノマー成分を包含するためにその最も広い意味で使用される。
エチレン性不飽和モノマー成分は、1つだけのモノマーまたはモノマーの混合物から構成されることが可能である。エチレン性不飽和モノマー成分には、限定されないが、非官能性モノマー、酸モノマー、ヒドロキシ含有モノマーおよびカチオン性モノマーが含まれる。好適な非官能性モノマーには、限定されないが、アクリルモノマー、アリル系モノマー、アクリルアミド系モノマー、ビニルエステル(限定されないが、ビニルアセタート、ビニルプロピオナート、ビニルブチラート類、ビニルベンゾアート類、ビニルイソプロピルアセタート類および類似するビニルエステルを含む)、ビニルハライド(限定されないが、ビニルクロリド、ビニルフルオリドおよびビニリデンクロリドを含む)、ビニル芳香族炭化水素(限定されないが、スチレン、メチルスチレン類および類似する低級アルキルスチレン、クロロスチレン、ビニルトルエン、ビニルナフタレンを含む)、ビニル脂肪族炭化水素モノマー(限定されないが、アルファオレフィン、例えば、非限定的な例のために、エチレン、プロピレン、イソブチレンおよびシクロヘキセンなど、同様にまた、共役ジエン、例えば、非限定的な例のために、1,3−ブタジエン、メチル−2−ブタジエン、1,3−ピペリレン、2,3ジメチルブタジエン、イソプレン、シクロヘキサン、シクロペンタジエンおよびジシクロペンタジエンなどを含む)が含まれる。ビニルアルキルエーテルには、限定されないが、メチルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、n−ブチルビニルエーテルおよびイソブチルビニルエーテルが含まれる。アクリルモノマーには、限定されないが、各種モノマー、例えば、非限定的な例のために、約1個〜約10個の間の炭素原子を含有するアルキルエステル部分を有するアクリル酸またはメタクリル酸の低級アルキルエステル、同様にまた、アクリル酸およびメタクリル酸の芳香族誘導体、メチルアクリラートおよびメチルメタクリラート、エチルアクリラートおよびエチルメタクリラート、n−オクチルアクリラート、アクリルアミド、t−オクチルアクリルアミド、ブチルアクリルアミド、メチルアクリルアミド、ブチルアクリラートおよびブチルメタクリラート、プロピルアクリラートおよびプロピルメタクリラート、2−エチルヘキシルアクリラートおよび2−エチルヘキシルメタクリラート、シクロヘキシルアクリラートおよびシクロヘキシルメタクリラート、デシルアクリラートおよびデシルメタクリラート、イソデシルアクリラートおよびイソデシルメタクリラート、ベンジルアクリラートおよびベンジルメタクリラートが含まれる。
好適な酸モノマーには、限定されないが、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、イタコン酸およびクロトン酸などが含まれる。
好適なヒドロキシ含有モノマーには、限定されないが、ヒドロキシプロピルメタクリラート、ヒドロキシエチルアクリラート、アクリル酸およびメタクリル酸と反応させた様々なグリシジルエーテル、ヒドロキシルアルキルアクリラートおよびヒドロキシルアルキルメタクリラート(例えば、限定されないが、ヒドロキシエチルアクリラートおよびヒドロキシエチルメタクリラートならびにヒドロキシプロピルアクリラートおよびヒドロキシプロピルメタクリラートなど)が含まれる。
好適なカチオン性モノマーには、限定されないが、t−ブチルアミノエチルメタクリラート、アミノアクリラートおよびメタクリラートが含まれる。
いくつかの実施形態において、エチレン性不飽和モノマー成分対ヒドロキシル官能性オイルポリオールの重量比が約1:99から約99:1までであり、あるいは約5:95から約95:5までであり、あるいは約30:70から約70:30までである。
様々な開始剤が、単独で、または、本発明のいくつかの実施形態では組合せで用いられる。いくつかの実施形態において、大きいグラフト化効率を有する開始剤が用いられる。好適な開始剤には、限定されないが、アゾ化合物(例えば、非限定的な例のために、2,2’−アゾ−ビス(イソブチロニトリル)、2,2’−アゾ−ビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)および1−t−ブチルーアゾシアノシクロヘキサンなど)、ヒドロペルオキシド(例えば、非限定的な例のために、t−ブチルヒドロペルオキシドおよびクメンヒドロペルオキシドなど)、ペルオキシド(例えば、ベンゾイルペルオキシド、カプリリルペルオキシド、ジ−t−ブチルペルオキシド、エチル3,3’−ジ(t−ブチルペルオキシ)ブチラート、エチル3,3’−ジ(t−アミルペルオキシ)ブチラート、t−アミルペルオキシ−2−エチルヘキサノアート、1,1,3,3−テトラメチルブチル−ペルオキシ−2−エチルヘキサノアートおよびt−ブチルペルオキシピビラート(pivilate)など)、ペルエステル(例えば、非限定的な例のために、t−ブチルペルアセタート、t−ブチルペルフタラートおよびt−ブチルペルベンゾアートなど)、同様にまた、ペルカルボナート(例えば、非限定的な例のために、ジ(1−シアノ−1−メチルエチル)ペルオキシジカルボナートなど)、ペルホスファートおよびt−ブチルペルオクトアート、ならびに、それらの組合せが含まれる。
いくつかの実施形態において、開始剤がモノマー混合物の重量に基づいて約0.1%〜約15%の量で存在し、あるいは約1%〜約5%の量で存在する。
エチレン性不飽和モノマー成分をグラフト化するために選ばれる温度が、本発明のいくつかの実施形態において、選択された開始剤の半減期により変化する場合がある。非限定的な例のために、130℃において、t−ブチルペルオキシベンゾアートは約30分の半減期を有しており、グラフト化のために用いることができる。ジベンゾイルペルオキシドは100℃で30分の半減期を有しており、100℃が、本発明のいくつかの実施形態において、ヒドロキシル官能性オイルポリオールをジベンゾイルペルオキシドによりグラフト化するための温度であり得るかもしれない。大まかには、使用される開始剤の半減期に依存して、反応を約50℃〜約200℃で行うことができる。
いくつかの実施形態において、開始剤の溶媒との1つまたはそれ以上の混合物、あるいは、溶媒を伴わない混合物が、遊離モノマー含有量を減らすために、ヒドロキシル官能性オイルポリオールアクリルグラフトコポリマーの形成後に加えられる。これらの1つまたはそれ以上の混合物における開始剤および溶媒の組成は、ヒドロキシル官能性オイルポリオールアクリルグラフトコポリマーを形成するために使用されるこれらの成分の組成と同じであることまたは異なることが可能である。
パーソナルケア用配合物のために、ヒドロキシル官能性オイルポリオールアクリルグラフトコポリマーは溶媒において提供することができ、または、水中油型系としての当該コポリマーの乳濁液として提供することができる。1つの実施形態において、ポリマーが、C1〜C4アルコールまたはポリオールまたはブチルセロソルブ(2−ブトキシエタノール)あるいはそれらの組合せにおいてパーソナルケア用配合物に供給される。
パーソナルケア用配合物のために、ヒドロキシル官能性植物油ポリオールアクリルグラフトコポリマーが、組成物の総乾燥重量に基づいて約0.1%から約20%まで配合物に存在するであろう。別の実施形態において、ヒドロキシル官能性植物油ポリオールアクリルグラフトコポリマーが総乾燥配合物の約0.2%から約10%まで配合物に存在するであろう。さらに別の実施形態において、ヒドロキシル官能性植物油ポリオールアクリルグラフトコポリマーが総乾燥組成物重量の約0.5%から約5%まで存在するであろう。
ヒドロキシル官能性オイルポリオールアクリルグラフトコポリマーが(メタ)アクリラートモノマー(例えば、メチルアクリラートなど)を含有するとき、ヒドロキシル官能性オイルポリオールアクリルグラフトコポリマーは、水または水性配合物に加えられたとき、乳濁液を形成するであろう。この乳濁液は、パーソナルケア用配合物が乾燥して薄膜を形成するとき、耐水性および/または高湿耐性を提供するであろう。
そのような配合物は毛髪または皮膚のどちらに対してでも使用することができる。配合物が毛髪に関係する用途においては、望ましいであろうと思われるいくつかの限定されない性状が、カール保持、スチフネス、抗剥離性、高湿度カール保持(この場合、高湿度カール保持は2時間後において約40%以上であり、好ましくは約50%以上であり、より好ましくは約75%以上である)、および、柔らかい感触である。1つの実施形態において、ヒドロキシル官能性オイルポリオールアクリルグラフトコポリマーを含有するヘアケア用配合物は、少なくとも55%のVOC溶媒を含有するヘアスタイリングスプレー用途物であろう。
ヒドロキシル官能性オイルポリオールアクリルグラフトコポリマーとともに配合され得るヘアケア用製品のいくつかの限定されない例が、ヘアスタイリング用配合物であり、例えば、ポンプスプレー、エアロゾルスプレー、コーミング/ヘアクリームまたはムースである。
ヒドロキシル官能性オイルポリオールアクリルグラフトコポリマーの防水効果がまた、汗抵抗性、耐水性(例えば、スイミング時など)、摩擦落ち抵抗性および強化された薄膜形成性のような機能を提供するためにスキンケア用製品において使用される場合がある。ヒドロキシル官能性オイルポリオールアクリルグラフトコポリマーを含有する場合がある配合物のいくつかの例には、日焼け止め、保湿剤、医薬品および昆虫忌避剤が含まれるが、これらに限定されない。
化粧品用およびパーソナルケア用の組成物は、好適な「化粧品有効剤およびパーソナルケア有効剤」を含有する。化粧品およびパーソナルケアのための好適な活性薬剤には、例えば、日焼け止め剤または日焼け止め有効剤、審美性増強剤、コンディショング剤、抗ニキビ剤、抗微生物剤、抗炎症剤、鎮痛剤、抗紅斑剤、かゆみ止め剤、抗浮腫剤、抗乾癬剤、抗真菌剤、皮膚保護剤、ビタミン、抗酸化剤、スカベンジャー、抗刺激剤、抗菌剤、抗ウイルス剤、抗老化剤、プロトプロテクション剤、毛髪成長増強剤、毛髪成長抑制剤、脱毛剤、ふけ防止剤、抗脂漏剤、角質除去剤、創傷治癒剤、抗外部寄生虫剤、皮脂調節剤、免疫調節剤、ホルモン、植物性薬品、保湿剤、収斂剤、クレンザー、センセイト(sensate)類、抗生物質、麻酔剤、ステロイド、組織治癒物質、組織再生物質、ヒドロキシアルキルウレア、アミノ酸、ペプチド、ミネラル、セラミド、バイオヒアルロン酸、ビタミン、皮膚美白剤、セルフタンニング剤、補酵素Q10、ナイアシンアミド、カプサイシン、カフェイン、および、どのような組合せであれ、前記のいずれかの組合せが含まれる。
本発明において有用である好適な日焼け止め剤または日焼け止め有効剤には、紫外(UV)線(例えば、UV−AおよびUV−Bなど)を吸収し、散乱し、または阻止する粒子状の日焼け止め有効剤のどれもが含まれる。好適な粒子状日焼け止め剤の限定されない例には、粘土、寒天、グアー、ナノ粒子、天然デンプンおよび修飾デンプン、修飾セルロース誘導体、酸化亜鉛および二酸化チタン、ならびに、どのような組合せであれ、前記の組合せが含まれる。修飾デンプンには、例えば、DRY−FLO(登録商標)PC滑剤(アルミニウムデンプンオクテニルスクシナート)、(トウモロコシデンプン修飾された)DRY−FLO(登録商標)AF滑剤、DRY−FLO(登録商標)ELITE LL滑剤(アルミニウムデンプンオクテニルスクシナート(および)ラウリルリシン)、DRY−FLO(登録商標)ELITE BN滑剤(アルミニウムデンプンオクテニルスクシナート(および)窒化ホウ素)が含まれる(これらはすべてが、National Starch and Chemical Companyから市販されている)。
日焼け止め剤には、UV線と、日焼け止め剤が塗布される表面との間に物理的および/または化学的なバリアを形成するものが含まれる場合がある。好適な日焼け止め剤の限定されない例には、エチルヘキシルメトキシシンナマート(オクチノキサート)、エチルヘキシルサリチラート(オクチサラート)、ブチルメトキシジベンゾイルメタン、メトキシジベンゾイルメタン、アボベンゾン、ベンゾフェノン−3(オキシベンゾン)、オクトクリレン、アミノ安息香酸、シノキサート、ジオキシベンゾン、ホモサラート、メチルアントラニラート、オクトクリレン、オクチサラート、オキシベンゾン、パジマートO、フェニルベンゾイミダゾールスルホン酸、スリソベンゾン、トロラミンサリチラート、および、どのような組合せであれ、前記のいずれかの組合せが含まれる。
化粧品用およびパーソナルケア用の組成物は場合により、1つまたはそれ以上の審美性増強剤(すなわち、望ましい触覚的性質、視覚的性質、趣的性質および/または嗅覚的性質を、組成物が塗布される表面に与える物質)を含むことができ、また、化粧品用およびパーソナルケア用の組成物は親水性または疎水性のどちらでも可能である。本発明における使用のために場合により好適である、そのINCI名称と一緒での商業的審美性増強剤の限定されない例には、Akzo Nobel Surface Chemistry(Chicago、Illinois)から入手可能であるPURITY(登録商標)21Cデンプン(トウモロコシデンプン)およびTAPIOCA PURE(タピオカデンプン)、同様にまた、それらの組合せが含まれる。
好適なコンディショニング剤には、シクロメチコン;ペトロラタム;ジメチコーン;ジメチコノール(dimethiconol);シリコーン、例えば、シクロペンタシロキサンおよびジイソステアロイルトリメチロールプロパンシロキシシリカートなど;ヒアルロン酸ナトリウム;イソプロピルパルミタート;ダイズ油;リノール酸;PPG−12/飽和メチレンジフェニルジイソシアナートコポリマー;ウレア;アモジメチコン;トリデセス(trideceth)−12、セトリモニウムクロリド;ジフェニルジメチコーン;プロピレングリコール;グリセリン;ヒドロキシアルキルウレア;トコフェロール;第四級アミン;および、どのような組合せであれ、それらの組合せが含まれるが、これらに限定されない。
化粧品用およびパーソナルケア用の組成物は場合により、1つまたはそれ以上の補助剤を含むことができ、例えば、pH調節剤、皮膚軟化剤、湿潤剤、コンディショング剤、保湿剤、キレート化剤、噴射剤、レオロジー改変剤および乳化剤(例えば、ゲル化剤など)、着色剤、香料、臭気マスキング剤、UV安定剤、保存剤、ならびに、どのような組合せであれ、前記のいずれかの組合せを含むことができる。pH調節剤の例には、アミノメチルプロパノール、アミノメチルプロパンジオール、トリエタノールアミン、トリエチルアミン、クエン酸、水酸化ナトリウム、酢酸、水酸化カリウム、乳酸、および、どのような組合せであれ、それらの組合せが含まれるが、これらに限定されない。
化粧品用およびパーソナルケア用の組成物はまた、保存剤を含有する場合がある。好適な保存剤には、クロロフェネシン、ソルビン酸、エチレンジニトリロ四酢酸二ナトリウム、フェノキシエタノール、メチルパラベン、エチルパラベン、プロピルパラベン、フィチン酸、イミダゾリジニルウレア、デヒドロ酢酸ナトリウム、ベンジルアルコール、メチルクロロイソチアゾリノン、メチルイソチアゾリノン、および、どのような組合せであれ、それらの組合せが含まれるが、これらに限定されない。本発明の1つの実施形態において、化粧品用およびパーソナルケア用の組成物は一般に、全組成の100%重量に基づいて、約0.001重量%〜約20重量%の保存剤を含有する。別の実施形態において、組成物は、全組成の100%重量に基づいて、約0.1重量%〜約10重量%の保存剤を含有する。
化粧品用およびパーソナルケア用の組成物は必要に応じて、増粘剤またはゲル化剤を含有する場合がある。そのようなゲル化剤の例には、合成ポリマー、例えば、B.F.Goodrich(Cleveland、Ohio)から入手可能なアクリル系のCarbopol(登録商標)シリーズの増粘剤など、および、会合性増粘剤、例えば、Rohm&Haas(Philadelphia、Pa)から入手可能なAculyn(商標)などが含まれるが、これらに限定されない。他の例示的なゲル化剤には、セルロース系増粘剤、例えば、誘導体化されたヒドロキシエチルセルロースおよびメチルセルロースなど、デンプン系増粘剤、例えば、アセチル化デンプンなど、ならびに、天然に存在するゴム、例えば、寒天、アルギン、アラビアゴム、グアーガムおよびキサンタンガムなどが含まれる。増粘剤およびレオロジー改変剤にはまた、限定されないが、アクリラート/ステアレス(steareth)−20イタコナートコポリマー、アクリラート/セテス(ceteth)−20イタコナートコポリマー、加工ジャガイモデンプン、ヒドロキシプロピルデンプンホスファート、アクリラート/アミノアクリラート/C10〜30アルキルPEG−20イタコナートコポリマー、カルボマー、アクリラート/C10〜30アルキルアクリラートクロスポリマー、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ナトリウムカルボキシメチルセルロース、ポリアクリルアミド(および)C13〜14イソパラフィン(および)ラウレス(laureth)−7、アクリルアミド系コポリマー(および)鉱油(および)C13〜14イソパラフィン(および)ポリソルバート85、ヒドロキシエチルアクリラート/ナトリウムアクリロイルジメチルタウラートコポリマー、および、ヒドロキシエチルアクリラート/ナトリウムアクリロールジメチルタウラートコポリマーが含まれる。
本発明の1つの実施形態において、化粧品用およびパーソナルケア用の組成物は毛髪化粧品用組成物である。必要に応じて使用される従来の添加剤もまた、ある特定の改変性性質を組成物に提供するために本発明の毛髪化粧品用組成物に取り込まれる場合がある。これらの添加剤の中に含まれるものが、シリコーンおよびシリコーン誘導体;湿潤剤;保湿剤;可塑剤、例えば、グリセリン、グリコールおよびフタラートのエステルおよびエーテルなど;皮膚軟化剤、滑剤および浸透剤、例えば、ラノリン化合物など;香料および芳香剤;UV吸収剤;色素、顔料および他の着色剤;腐食防止剤;酸化防止剤;粘着防止剤(detackifying agent);コーミング助剤およびコンディショニング剤;帯電防止剤;中和剤;つや出し剤(glossifier);保存剤;タンパク質、タンパク質誘導体およびアミノ酸;ビタミン;乳化剤;界面活性剤;粘度改変剤、増粘剤およびレオロジー改変剤;ゲル化剤;乳白剤;安定剤;金属イオン封鎖剤;キレート化剤;パール化剤(pearling agent);審美性増強剤;脂肪酸、脂肪アルコールおよびトリグリセリド;植物抽出物;薄膜形成剤;ならびに清澄剤である。これらの添加剤は、それらの機能を達成するために、少量の効果的な量で存在し、一般には、組成物の重量に基づいて、約0.01重量%から約10重量パーセントまでを構成するであろうし、また、合計で約0.01重量%から約20重量パーセントまでを構成するであろう。
毛髪化粧品用組成物は必要に応じて、ムースである場合がある。ムースのために、溶媒が、低級(C1〜4)アルコール、特に、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノールまたはブタノールである場合があり、しかし、当分野において公知である溶媒はいずれも使用される場合がある。
必要に応じて、本発明の実施形態はまた、スプレー剤を含む場合がある。スプレー剤のために、噴射剤には、必要に応じて使用されるいずれかの噴射剤が含まれる。そのような噴射剤には、限定されないが、エーテル(例えば、ジメチルエーテルなど);1つまたはそれ以上のより低沸点の炭化水素、例えば、C3〜C6の直鎖炭化水素および分岐鎖炭化水素(例えば、プロパン、ブタンおよびイソブタン)など;ハロゲン化炭化水素、例えば、液化ガスとして存在するハイドロフルオロカーボン(例えば、1,1−ジフルオロエタンおよび1,1,2,2−テトラフルオロエタン)など;ならびに圧縮ガス(例えば、窒素、空気および二酸化炭素)が含まれる。
別の態様において、本発明は、植物油ポリオールアクリルグラフトコポリマーを少なくとも1つの化粧品有効成分またはパーソナルケア有効成分に混合することを含み、前記グラフトコポリマーが、少なくとも1つのエチレン性不飽和モノマーの存在下で重合された修飾エポキシ化植物油から得られる、パーソナルケア用組成物を製造する方法に関する。
さらに別の態様において、本発明は、パーソナルケア用組成物におけるヒドロキシル官能性植物油ポリオールアクリルグラフトコポリマーの使用であって、前記グラフトコポリマーが、少なくとも1つのエチレン性不飽和モノマーの存在下で重合される修飾エポキシ化植物油から得られる使用に関する。
次に、本発明が、本発明の範囲を限定するために意図されない下記の実施例に関連してさらに記載される。別途明記される場合を除き、すべての部および百分率が重量比による部および百分率を示す。
高湿度カール保持
ヘアスプレー用ポリマー樹脂のカール保持特性を所望の長さの期間にわたって70°F/90%相対湿度で環境チャンバー(Thermal Product Solutions−Tenney Humidity Chamber;モデルTH27)において測定する。時間に対する百分率カール保持における変化を、配合物間の差異を例示するために求める。
試験前日に、カールを下記の様式で準備する:
・6”の見本を湿らせ、櫛を入れて、もつれを除き、過剰な水分を絞り取る。
・毛髪をTeflon製心棒の長さに沿ってコイル形態に巻きつけ、カールが隙間なく、心棒に沿ってぴったり連続していることを確認する。
・心棒上の毛髪を、カールの各端部に1個で、(事前に切断された)Tygon製プラスチッククリップにより固定する。
・完成したカールを110°Fのオーブンに一晩置く。
配合物の試験を下記の様式で行う:
・乾燥させたカールを110°Fのオーブンから取り出し、室温で30分間冷やす。
・慎重にクリップを除き、カールを心棒から取り出す。
・カールを結束端部から吊す。
・カールの前面への所望される配合物の(ポンプスプレーからの)4回の噴射およびカールの後面への4回の噴射(合計で8回の噴射)を6”の距離から均一に施す。
・それぞれの配合物について、合計で9個のカールに噴霧する。
・新しく噴霧されたカールを(ホイルで覆われた)清浄なトレーに置き、室温で1時間にわたって風乾させる。
・カールを結束端部から再び吊す。
・最初のカール高さの読み取りを行う。
・カールを環境チャンバーに入れる。
・ボードをチャンバーに入れた後、カールの長さを、15分、30分、60分および90分、2時間、3時間、4時間、5時間ならびに(必要ならば)24時間の間隔で記録する。
データ分析:
それぞれの配合物についての平均を求め、同様にまた、最小二乗差を、データの統計学的有意性を求めるために求めた。
ヘアスプレー用ポリマー樹脂のカール保持特性を所望の長さの期間にわたって70°F/90%相対湿度で環境チャンバー(Thermal Product Solutions−Tenney Humidity Chamber;モデルTH27)において測定する。時間に対する百分率カール保持における変化を、配合物間の差異を例示するために求める。
試験前日に、カールを下記の様式で準備する:
・6”の見本を湿らせ、櫛を入れて、もつれを除き、過剰な水分を絞り取る。
・毛髪をTeflon製心棒の長さに沿ってコイル形態に巻きつけ、カールが隙間なく、心棒に沿ってぴったり連続していることを確認する。
・心棒上の毛髪を、カールの各端部に1個で、(事前に切断された)Tygon製プラスチッククリップにより固定する。
・完成したカールを110°Fのオーブンに一晩置く。
配合物の試験を下記の様式で行う:
・乾燥させたカールを110°Fのオーブンから取り出し、室温で30分間冷やす。
・慎重にクリップを除き、カールを心棒から取り出す。
・カールを結束端部から吊す。
・カールの前面への所望される配合物の(ポンプスプレーからの)4回の噴射およびカールの後面への4回の噴射(合計で8回の噴射)を6”の距離から均一に施す。
・それぞれの配合物について、合計で9個のカールに噴霧する。
・新しく噴霧されたカールを(ホイルで覆われた)清浄なトレーに置き、室温で1時間にわたって風乾させる。
・カールを結束端部から再び吊す。
・最初のカール高さの読み取りを行う。
・カールを環境チャンバーに入れる。
・ボードをチャンバーに入れた後、カールの長さを、15分、30分、60分および90分、2時間、3時間、4時間、5時間ならびに(必要ならば)24時間の間隔で記録する。
データ分析:
それぞれの配合物についての平均を求め、同様にまた、最小二乗差を、データの統計学的有意性を求めるために求めた。
インビトロ耐水性SPF試験
日焼け止めサンプルを、IMSインビトロ耐水性プロトコルを使用して試験した(インビトロSPF/UVA測定を、サンプルが、300rpmで撹拌される制御された温度の水浴(40C)に浸けられる前と、80分間浸けられた後との両方で行った)。すべてのサンプル試験が下記によって行われ、報告された:
IMS Inc.
110 Marginal Way
Portland、ME 04101、米国
(203)876−9400(内線:218)、Fax(203)876−9445
日焼け止めサンプルを、IMSインビトロ耐水性プロトコルを使用して試験した(インビトロSPF/UVA測定を、サンプルが、300rpmで撹拌される制御された温度の水浴(40C)に浸けられる前と、80分間浸けられた後との両方で行った)。すべてのサンプル試験が下記によって行われ、報告された:
IMS Inc.
110 Marginal Way
Portland、ME 04101、米国
(203)876−9400(内線:218)、Fax(203)876−9445
実施例1−ヒドロキシル官能性ダイズ油ポリオールアクリルグラフトコポリマーの製造
18.6グラムのプロピレングリコール、81.4グラムのエポキシ化ダイズ油(Ferro Corp.(4150 E 56th St、Cleveland、OH、44105−4800)から入手可能)および0.021グラムのNacure A−218(King Industries,Inc(Science Road、Norwalk、Ct.06852)から入手可能)を窒素下で撹拌し、150Cに加温した。初期発熱を160C未満で抑え、混合物を150Cで約2時間保った。この時点でのオキシラン滴定はエポキシド基の99.9%超の転化率を示した。100gのブチルセルソルブを加え、混合物を窒素下で100Cに冷却した。その後、24.2グラムのメタクリル酸、20.8グラムのメチルメタクリラート、55.0グラムのn−ブチルメタクリラートおよび2.0グラムのジベンゾイルペルオキシドの混合物を2時間にわたって反応混合物に供給した。得られた混合物を100Cで1時間保ち、59グラムのブチルセルソルブを加え、得られた混合物を冷却し、これにより、ヒドロキシル官能性オイルポリオールアクリルグラフトコポリマーを得た。
18.6グラムのプロピレングリコール、81.4グラムのエポキシ化ダイズ油(Ferro Corp.(4150 E 56th St、Cleveland、OH、44105−4800)から入手可能)および0.021グラムのNacure A−218(King Industries,Inc(Science Road、Norwalk、Ct.06852)から入手可能)を窒素下で撹拌し、150Cに加温した。初期発熱を160C未満で抑え、混合物を150Cで約2時間保った。この時点でのオキシラン滴定はエポキシド基の99.9%超の転化率を示した。100gのブチルセルソルブを加え、混合物を窒素下で100Cに冷却した。その後、24.2グラムのメタクリル酸、20.8グラムのメチルメタクリラート、55.0グラムのn−ブチルメタクリラートおよび2.0グラムのジベンゾイルペルオキシドの混合物を2時間にわたって反応混合物に供給した。得られた混合物を100Cで1時間保ち、59グラムのブチルセルソルブを加え、得られた混合物を冷却し、これにより、ヒドロキシル官能性オイルポリオールアクリルグラフトコポリマーを得た。
その後、得られたポリマーを、下記の手順を使用してジメチルエタノールアミンにより中和した:
45グラムの上記ポリマーを撹拌下で約100℃に加熱した。ジメチルエタノールアミンの33%水溶液の15グラムを1分間にわたってゆっくり加えた。混合物をさらに10分間混合した。40グラムの水を約5分間にわたって加えて、約25%のポリマー固形分を得た。温度を水の添加により約80℃に下げた。得られた乳濁液を80℃で約1時間撹拌した。その後、乳濁液を室温に冷やし、注ぎ出した。乳濁液の得られたpHが約8であった。
45グラムの上記ポリマーを撹拌下で約100℃に加熱した。ジメチルエタノールアミンの33%水溶液の15グラムを1分間にわたってゆっくり加えた。混合物をさらに10分間混合した。40グラムの水を約5分間にわたって加えて、約25%のポリマー固形分を得た。温度を水の添加により約80℃に下げた。得られた乳濁液を80℃で約1時間撹拌した。その後、乳濁液を室温に冷やし、注ぎ出した。乳濁液の得られたpHが約8であった。
実施例2−55%VOCのポンプヘアスプレー配合物の製造および定量的成績データ
55%VOCのヘアスプレー配合物のサンプルを、表2に列挙されるような成分を含んで製造した。
55%VOCのヘアスプレー配合物のサンプルを、表2に列挙されるような成分を含んで製造した。
実施例1におけるポリマーを使用して、配合物を下記の様式で製造した:エタノールを水に加え、均質になるまで完全に混合した。混合を、磁石撹拌子を使用してビーカーで行った。その後、実施例1におけるポリマーを加え、均質になるまで完全に混合した。
Amphomer(登録商標)LV−71については、配合物を下記の様式で製造した:エタノールを水に加え、均質になるまで完全に混合した。混合を、磁石撹拌子を使用してビーカーで行った。所望量のAMP−95を加え、均質になるまで完全に混合した。最後に、Amphomer(登録商標)LV−71を加え、完全に溶解する混合した。
表3における結果は、データから、本発明のヒドロキシル官能性ダイズ油ポリオールアクリルグラフトコポリマー(実施例1のポリマー)が合成ポリマーAmphomer(登録商標)LV−71よりも良好なパーセントHHCRを提供することが示されることを示している。
実施例3−定性的(主観的)成績データ
対にした比較を、ヘアスプレー配合物における従来のポリマーと比較して本発明のサンプルポリマー1を比較するために行った。有意性が95%の信頼水準で報告された。報告されたデータは、本発明の官能性オイルポリオールアクリルグラフトコポリマーが、従来の合成ポリマーよりも良好な成績(+)、従来の合成ポリマーと同等な成績(=)、または、従来の合成ポリマーよりも劣る成績(−)をもたらしたかどうかを示している。これらのポリマーを下記に基づいて比較した:
主観的特性の説明:
ビード形成(beading):
見本を乾燥後のポリマービードについて目視検査する。より多いビード形成を有する見本を選ぶ。
光沢:
薄膜を破らないように軽く見本に触れる。どれがより多い輝き/光沢を有するかを求めるために見本を目視検査する。
スチフネス:
穏やかに見本に触れ、スチフネスにおける違いについて感触を探る。2本の指を使用して、見本の中央を水平に保つ(一方が他方よりも多く曲がるか?)。より堅いものを選ぶ。
弾性:
見本を一方の手で保持しながら、端部をもう一方の手で3回だけ軽く引っ張る。跳ね返りについて注視し、はずませる。弾力的であればあるほど、弾性が良好である。
ウェッビング(webbing):
見本を両手で保持しながら、端部をおよそ4秒間、外側に軽く引っ張る(結束に対する損傷を避けるために、これを3回だけ行う。結束が損なわれるならば、ドライコーミングが、髪をすくためにより容易であるようであるかもしれない)。網様であればあるほど、ウェッビングが良好である。
ドライコーム(dry comb):
櫛をそれぞれの見本に5回入れ、コーミングの容易さを評価する。コーミングがより容易であるものを選ぶ。
剥片:
両方の見本をコーミング後に目視検査する。くしの歯を剥片蓄積について調べる。見本を結束端で保持し、房の長さ部の下まで指爪を進め、その後、検査する。より多い剥片を有するものを選ぶ。
帯電防止:
見本を結束端で保持し、櫛で激しく10回すき、その後、生じた非まとまりの程度を評価する。より多くの非まとまりを有するものを選ぶ。
感触:
見本に触れ、好みを求める。より柔らかくかつ絹状に感じるものを選ぶ。
対にした比較を、ヘアスプレー配合物における従来のポリマーと比較して本発明のサンプルポリマー1を比較するために行った。有意性が95%の信頼水準で報告された。報告されたデータは、本発明の官能性オイルポリオールアクリルグラフトコポリマーが、従来の合成ポリマーよりも良好な成績(+)、従来の合成ポリマーと同等な成績(=)、または、従来の合成ポリマーよりも劣る成績(−)をもたらしたかどうかを示している。これらのポリマーを下記に基づいて比較した:
主観的特性の説明:
ビード形成(beading):
見本を乾燥後のポリマービードについて目視検査する。より多いビード形成を有する見本を選ぶ。
光沢:
薄膜を破らないように軽く見本に触れる。どれがより多い輝き/光沢を有するかを求めるために見本を目視検査する。
スチフネス:
穏やかに見本に触れ、スチフネスにおける違いについて感触を探る。2本の指を使用して、見本の中央を水平に保つ(一方が他方よりも多く曲がるか?)。より堅いものを選ぶ。
弾性:
見本を一方の手で保持しながら、端部をもう一方の手で3回だけ軽く引っ張る。跳ね返りについて注視し、はずませる。弾力的であればあるほど、弾性が良好である。
ウェッビング(webbing):
見本を両手で保持しながら、端部をおよそ4秒間、外側に軽く引っ張る(結束に対する損傷を避けるために、これを3回だけ行う。結束が損なわれるならば、ドライコーミングが、髪をすくためにより容易であるようであるかもしれない)。網様であればあるほど、ウェッビングが良好である。
ドライコーム(dry comb):
櫛をそれぞれの見本に5回入れ、コーミングの容易さを評価する。コーミングがより容易であるものを選ぶ。
剥片:
両方の見本をコーミング後に目視検査する。くしの歯を剥片蓄積について調べる。見本を結束端で保持し、房の長さ部の下まで指爪を進め、その後、検査する。より多い剥片を有するものを選ぶ。
帯電防止:
見本を結束端で保持し、櫛で激しく10回すき、その後、生じた非まとまりの程度を評価する。より多くの非まとまりを有するものを選ぶ。
感触:
見本に触れ、好みを求める。より柔らかくかつ絹状に感じるものを選ぶ。
実施例4−さらなる溶媒試験
ヘアスプレーにおいて使用される一般的な溶媒がエタノールである。異なる溶媒(例えば、イソプロピルアルコールなど)における実施例1のポリマーの適用性を調べるために、さらなる試験を行った。配合物が表5に示される。実施例1におけるポリマーの成績の主観的評価を、Dow Chemicalによって製造されるアクリラート/ヒドロキシエステルアクリラートコポリマー(ACUDYNE(登録商標)180)に対して比較した。ACUDYNE(登録商標)180は、ヘアスプレー用途で使用される公知の毛髪固定用かつヘアスタイリング用のポリマーである。
ヘアスプレーにおいて使用される一般的な溶媒がエタノールである。異なる溶媒(例えば、イソプロピルアルコールなど)における実施例1のポリマーの適用性を調べるために、さらなる試験を行った。配合物が表5に示される。実施例1におけるポリマーの成績の主観的評価を、Dow Chemicalによって製造されるアクリラート/ヒドロキシエステルアクリラートコポリマー(ACUDYNE(登録商標)180)に対して比較した。ACUDYNE(登録商標)180は、ヘアスプレー用途で使用される公知の毛髪固定用かつヘアスタイリング用のポリマーである。
主観的結果が表6に示される。結果は、ほとんどの特性カテゴリー(例えば、ビード形成、光沢など)について、実施例1における本発明のポリマーがACUDYNE(登録商標)180と類似した様式で機能することを示す。
実施例5−エマルション型日焼け止め:
目標SPFが50であるエマルション型日焼け止め配合物を、実施例1のポリマーを使用して製造した。インビトロSPF試験を、配合物の薄膜形成能および耐水能について試験するために水において浸漬の前後で行った。データを、International Specialty Products(Wayne、NJ)から入手可能な商用製品Ganex220Aを含有するエマルション型日焼け止め配合物と比較した。すべての試験が、それらの独自開発プロトコルを使用して外部の研究室によって行われた。下記のパラメーターが使用された:
水浴温度:40℃
撹拌速度:300rpm
浸漬時間:80分
目標SPFが50であるエマルション型日焼け止め配合物を、実施例1のポリマーを使用して製造した。インビトロSPF試験を、配合物の薄膜形成能および耐水能について試験するために水において浸漬の前後で行った。データを、International Specialty Products(Wayne、NJ)から入手可能な商用製品Ganex220Aを含有するエマルション型日焼け止め配合物と比較した。すべての試験が、それらの独自開発プロトコルを使用して外部の研究室によって行われた。下記のパラメーターが使用された:
水浴温度:40℃
撹拌速度:300rpm
浸漬時間:80分
日焼け止め配合物を、表7に列挙されるような様々な成分および量を使用して下記の様式で製造した:
相A−Dissolvine220−Sを水に加え、約75℃に加熱し、Carbomerが激しい撹拌のもとで加えられるようにした。均一な混合物を得た後で、実施例1のポリマーを加え、その後、中和剤(TEA)を加えた。別個の容器において、相Cを混合し、約75℃に加熱した。その後、相Cを激しい混合のもとで相A/Bに加えて、均質な乳濁液を得た。乳濁液を約50℃に冷却し、相Dを加えた。その後、生成物を遅い/適度な撹拌のもとで室温に冷却した。Ganex V220の場合には、Ganex V220を、水相の代わりに、油相(相C)に加えた。必要ならば、サンプルのpHを、TEAを使用して、8±0.25に調節した。
相A−Dissolvine220−Sを水に加え、約75℃に加熱し、Carbomerが激しい撹拌のもとで加えられるようにした。均一な混合物を得た後で、実施例1のポリマーを加え、その後、中和剤(TEA)を加えた。別個の容器において、相Cを混合し、約75℃に加熱した。その後、相Cを激しい混合のもとで相A/Bに加えて、均質な乳濁液を得た。乳濁液を約50℃に冷却し、相Dを加えた。その後、生成物を遅い/適度な撹拌のもとで室温に冷却した。Ganex V220の場合には、Ganex V220を、水相の代わりに、油相(相C)に加えた。必要ならば、サンプルのpHを、TEAを使用して、8±0.25に調節した。
データは、実施例1のポリマーを含有する配合物に対するSPF評価が、水に80分間浸漬した後で、50を超えたままであることを示す。したがって、このことから、耐水能における著しい改善が示される。他方で、Ganex220Aを含有する比較用の日焼け止め配合物についてのデータは、この配合物のSPF評価が浸漬後には50未満に低下することを示す。したがって、本発明の日焼け止め配合物は、典型的な従来の日焼け止め配合物と比較して、改善された耐水能を示す。
発明の詳細な説明において引用されるすべての文書は、関連部分において、参照によって本明細書中に組み込まれる;どのような文書であれ、文書の引用は、その文書が本発明に関して先行技術であることを認めるものとして解釈してはならない。
本発明の特定の実施形態が本明細書中に例示および記載されているが、発明は、示される詳細に限定されることが意図されない。むしろ、様々な改変が、請求項の均等物の領域および範囲に含まれる細部において、かつ、発明の精神および範囲から逸脱することなく行われる場合がある。
Claims (19)
- 少なくとも1つのエチレン性不飽和モノマーの存在下で重合される修飾エポキシ化植物油から得られるヒドロキシル官能性植物油ポリオールアクリルグラフトコポリマー;および
少なくとも1つの化粧品有効成分またはパーソナルケア有効成分
を含むパーソナルケア用組成物。 - 前記修飾エポキシ化植物油が、グリセロールと、12個〜24個の炭素原子のアルキル鎖を有する脂肪酸とのエステルに由来する、請求項1に記載のパーソナルケア用組成物。
- 前記修飾エポキシ化植物油が不飽和グリセリドオイルに由来する、請求項1に記載のパーソナルケア用組成物。
- 前記修飾エポキシ化植物油が、トウモロコシ油、綿実油、ブドウ種油、麻実油、アマニ油、ノハラガラシ油、ピーナッツ油、エゴマ油、ケシ油、ナタネ油、ベニバナ油、ゴマ油、ダイズ油、ヒマワリ油、カノーラ油、トール油およびそれらの混合物からなる群から選択される不飽和グリセリドオイルに由来する、請求項3に記載のパーソナルケア用組成物。
- 前記少なくとも1つのエチレン性不飽和モノマーが、少なくとも1つの非官能性モノマー、少なくとも1つの酸官能性モノマー、少なくとも1つのヒドロキシルモノマー、少なくとも1つのカチオン性モノマーおよびそれらの組合せからなる群から選択される、請求項1から4のいずれか一項に記載のパーソナルケア用組成物。
- 前記少なくとも1つの非官能性モノマーが、アクリルモノマー、アリル系モノマー、アクリルアミド系モノマー、ビニルエステル、ビニルハライド、ビニル芳香族炭化水素、ビニルトルエン、ビニルナフタレン、ビニル脂肪族炭化水素モノマー、ビニルアルキルエーテル、共役ジエンおよびそれらの組合せからなる群から選択される、請求項1から5のいずれか一項に記載のパーソナルケア用組成物。
- 前記少なくとも1つの非官能性モノマーが、ブチルメタクリラート、メチルメタクリラートおよびスチレンならびにそれらの混合物からなる群から選択される、請求項6に記載のパーソナルケア用組成物。
- 前記少なくとも1つの酸官能性モノマーが、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、イタコン酸、クロトン酸およびそれらの組合せからなる群から選択される、請求項1から5のいずれか一項に記載のパーソナルケア用組成物。
- 前記少なくとも1つのヒドロキシル含有モノマーが、ヒドロキシプロピルメタクリラート、ヒドロキシエチルアクリラート、アクリル酸およびメタクリル酸と反応させられたグリシジルエーテル、ヒドロキシルアルキルアクリラート、ヒドロキシルアルキルメタクリラートならびにそれらの組合せからなる群から選択される、請求項1から5のいずれか一項に記載のパーソナルケア用組成物。
- 前記少なくとも1つのカチオン性モノマーが、t−ブチルアミノエチルメタクリラート、アミノアクリラート、メタクリラートおよびそれらの組合せからなる群から選択される、請求項1から5のいずれか一項に記載のパーソナルケア用組成物。
- 前記少なくとも1つのエチレン性不飽和モノマーが非官能性モノマーおよび酸官能性モノマーの混合物である、請求項1から5のいずれか一項に記載のパーソナルケア用組成物。
- 溶媒系のパーソナルケア用組成物である、請求項1に記載のパーソナルケア用組成物。
- 水系のパーソナルケア用組成物である、請求項1に記載のパーソナルケア用組成物。
- 前記ヒドロキシル官能性植物油ポリオールアクリルグラフトコポリマーが総組成の0.1パーセント〜10パーセントの組成で存在する、請求項1から13のいずれか一項に記載のパーソナルケア用組成物。
- ポンプヘアスプレー、エアロゾルヘアスプレー、コーミング/ヘアクリーム、ムース、日焼け止め、保湿剤、医薬品、昆虫忌避剤およびそれらの組合せからなる群から選択される、請求項1から14のいずれか一項に記載のパーソナルケア用組成物。
- ヘアケア組成物が、シリコーンもしくはシリコーン誘導体または溶媒としてのC1〜4アルコールあるいはそれらの組合せをさらに含む、請求項14に記載のパーソナルケア用組成物。
- 前記少なくとも1つの化粧品有効成分またはパーソナルケア有効成分が、日焼け止め剤または日焼け止め有効剤、審美性増強剤、コンディショング剤、抗ニキビ剤、抗微生物剤、抗炎症剤、鎮痛剤、抗紅斑剤、かゆみ止め剤、抗浮腫剤、抗乾癬剤、抗真菌剤、皮膚保護剤、ビタミン、抗酸化剤、スカベンジャー、抗刺激剤、抗菌剤、抗ウイルス剤、抗老化剤、プロトプロテクション剤、毛髪成長増強剤、毛髪成長抑制剤、脱毛剤、ふけ防止剤、抗脂漏剤、角質除去剤、創傷治癒剤、抗外部寄生虫剤、皮脂調節剤、免疫調節剤、ホルモン、植物性薬品、保湿剤、収斂剤、クレンザー、センセイト(sensate)類、抗生物質、麻酔剤、ステロイド、組織治癒物質、組織再生物質、ヒドロキシアルキルウレア、アミノ酸、ペプチド、ミネラル、セラミド、バイオヒアルロン酸、ビタミン、皮膚美白剤、セルフタンニング剤、補酵素Q10、ナイアシンアミド、カプサイシン、カフェインおよびそれらの組合せからなる群から選択される、請求項1から16のいずれか一項に記載のパーソナルケア用組成物。
- パーソナルケア用組成物を製造する方法であって、植物油ポリオールアクリルグラフトコポリマーを少なくとも1つの化粧品有効成分またはパーソナルケア有効成分に混合することを含み、前記グラフトコポリマーが、少なくとも1つのエチレン性不飽和モノマーの存在下で重合された修飾エポキシ化植物油から得られる、パーソナルケア用組成物を製造する方法。
- パーソナルケア用組成物におけるヒドロキシル官能性植物油ポリオールアクリルグラフトコポリマーの使用であって、前記グラフトコポリマーが、少なくとも1つのエチレン性不飽和モノマーの存在下で重合される修飾エポキシ化植物油から得られる、使用。
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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US201161578626P | 2011-12-21 | 2011-12-21 | |
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Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS531228A (en) * | 1976-05-11 | 1978-01-09 | Scm Corp | Coating resin composite |
JPH09507254A (ja) * | 1993-12-21 | 1997-07-22 | ザ ダウ ケミカル カンパニー | エポキシド含有化合物と脂肪族アルコールとを反応させる方法 |
US20060205902A1 (en) * | 2005-03-08 | 2006-09-14 | Shooshtari Kiarash A | Fiberglass binder utilizing a curable acrylate and/or methacrylate |
US20080220267A1 (en) * | 2005-08-02 | 2008-09-11 | Keele University | Glyceride Compounds And Uses Thereof |
US20080302694A1 (en) * | 2007-06-05 | 2008-12-11 | Kenneth J. Gardner | Radiation curable coating composition derived from epoxidized vegetable oils |
US20100178502A1 (en) * | 2007-04-27 | 2010-07-15 | Spilman Gary E | Low volatiles coatings, sealants and binders from renewable oils |
US20100190951A1 (en) * | 2006-05-09 | 2010-07-29 | The Curators Of The University Of Missouri | Soy-based polyols |
US20110294946A1 (en) * | 2009-03-05 | 2011-12-01 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Hydroxyl functional oil polyol acrylic graft copolymers |
JP2014530265A (ja) * | 2011-09-12 | 2014-11-17 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | グラフトポリオール及びその形成方法 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5921909B2 (ja) | 1974-10-31 | 1984-05-23 | 東レ株式会社 | 放射線硬化性塗料組成物 |
US4212781A (en) | 1977-04-18 | 1980-07-15 | Scm Corporation | Modified epoxy resins, processes for making and using same and substrates coated therewith |
JP3008131B2 (ja) * | 1990-11-14 | 2000-02-14 | ロレアル | グリセリンから誘導される非イオン両親媒性化合物、その調製方法、相応する中間体化合物及び前記化合物を含有する組成物 |
US8545859B2 (en) * | 2003-11-26 | 2013-10-01 | Akzo Nobel N.V. | Use of acrylates copolymer as waterproofing agent in personal care applications |
-
2012
- 2012-12-18 CN CN201280062366.0A patent/CN103998019A/zh active Pending
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- 2012-12-18 WO PCT/EP2012/075876 patent/WO2013092542A1/en active Application Filing
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS531228A (en) * | 1976-05-11 | 1978-01-09 | Scm Corp | Coating resin composite |
JPH09507254A (ja) * | 1993-12-21 | 1997-07-22 | ザ ダウ ケミカル カンパニー | エポキシド含有化合物と脂肪族アルコールとを反応させる方法 |
US20060205902A1 (en) * | 2005-03-08 | 2006-09-14 | Shooshtari Kiarash A | Fiberglass binder utilizing a curable acrylate and/or methacrylate |
US20080220267A1 (en) * | 2005-08-02 | 2008-09-11 | Keele University | Glyceride Compounds And Uses Thereof |
US20100190951A1 (en) * | 2006-05-09 | 2010-07-29 | The Curators Of The University Of Missouri | Soy-based polyols |
US20100178502A1 (en) * | 2007-04-27 | 2010-07-15 | Spilman Gary E | Low volatiles coatings, sealants and binders from renewable oils |
JP2010525151A (ja) * | 2007-04-27 | 2010-07-22 | ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド | 再生可能な油からの低揮発性塗料、シーラント及び結合剤 |
US20080302694A1 (en) * | 2007-06-05 | 2008-12-11 | Kenneth J. Gardner | Radiation curable coating composition derived from epoxidized vegetable oils |
US20110294946A1 (en) * | 2009-03-05 | 2011-12-01 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Hydroxyl functional oil polyol acrylic graft copolymers |
JP2014530265A (ja) * | 2011-09-12 | 2014-11-17 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | グラフトポリオール及びその形成方法 |
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