JP2015504428A - シラノールのアルカリ塩から固体を製造する方法 - Google Patents
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Abstract
Description
R1、R2は、一価のSi−C結合した1〜30個の炭素原子を有する炭化水素基を表し、この基は置換されていないか、又はハロゲン原子、アミノ基、C1−6−アルキル又はC1−6−アルコキシ若しくはシリル基により置換されており、一個以上の隣接していない−CH2−単位は−O−、−S−又は−NR3−基によって置き換えることができ、一個以上の隣接していない=CH−単位は−N=基によって置き換えることができ、
R3は、水素、一価の1〜8個の炭素原子を有する炭化水素基を表し、この基は置換されていないか、又はハロゲン原子若しくはNH2基により置換されており、
R4は、メトキシ、エトキシ、1−プロポキシ又は2−プロポキシ基を表し、
aは、1、2又は3の値を表し、
b、c、dは、0、1、2又は3の値を表すが、但し、b+c≧1及びa+b+d=4である。]
のオルガノアルコキシシラン又はオルガノアルコキシシランの加水分解/縮合生成物、又は一般式1のオルガノシラン及びオルガノシランの加水分解/縮合生成物、を使用する方法で製造する。
MeSi(OMe)3、 MeSi(OEt)3、 MeSi(OMe)2(OEt)、 MeSi(OMe)(OEt)2、 MeSi(OCH2CH2OCH3)3、 H3C−CH2−CH2−Si(OMe)3、 (H3C)2CH−Si(OMe)3、 CH3CH2CH2CH2−Si(OMe)3、 (H3C)2CHCH2−Si(OMe)3、 tBu−Si(OMe)3、 PhSi(OMe)3、 PhSi(OEt)3、 F3C−CH2−CH2−Si(OMe)3、 H2C=CH−Si(OMe)3、
H2C=CH−Si(OEt)3、 H2C=CH−CH2−Si(OMe)3、 Cl−CH2CH2CH2−Si(OMe)3、 n−hexyl−Si(OMe)3、 cy−Hex−Si(OEt)3、 cy−Hex−CH2−CH2−Si(OMe)3、 H2C=CH−(CH2)9−Si(OMe)3、 CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)−CH2−Si(OMe)3、 ヘキサデシル−Si(OMe)3、Cl−CH2−Si(OMe)3、 H2N−(CH2)3−Si(OEt)3、 cyHex−NH−(CH2)3−Si(OMe)3、 H2N−(CH2)2−NH−(CH2)3−Si(OMe)3、 O(CH2CH2)2N−CH2−Si(OEt)3、 PhNH−CH2−Si(OMe)3、 hexadecyl−SiH3、 (MeO)3Si−CH2CH2−Si(OMe)3、 (EtO)3Si−CH2CH2−Si(OEt)3、 (MeO)3SiSi(OMe)2Me、 MeSi(OEt)2Si(OEt)3である。
Me2Si(OMe)2、 Me2Si(OEt)2、 Me2Si(OCH(CH3)2)2、 MeSi(OMe)2CH2CH2CH3、 Et2Si(OMe)2、 Me2Si(OCH2CH2OCH3)2、 MeSi(OMe)2Et、 (H3C)2CH−Si(OMe)2Me、 Ph−Si(OMe)2Me、 t−Bu−Si(OMe)2Me、 Ph2Si(OMe)2、 PhMeSi(OEt)2、 MeEtSi(OMe)2、
F3C−CH2−CH2−Si(OMe)2Me、 H2C=CH−Si(OMe)2Me、 H2C=CH−CH2−Si(OMe)2Me、 Cl−CH2CH2CH2−Si(OMe)2Me、 cy−Hex−Si(OMe)2Me、cy−Hex−CH2−CH2−Si(OMe)2Me、 H2C=CH−(CH2)9−Si(OMe)2Me、 Cl−CH2−SiMe(OMe)2、 H2N−(CH2)3−SiMe(OEt)2、 cyHex−NH−(CH2)3−SiMe(OMe)2、 H2N−(CH2)2−NH−(CH2)3−SiMe(OMe)2、 O(CH2CH2)2N−CH2−SiMe(OMe)2、 PhNH−CH2−SiMe(OMe)2、 (MeO)2MeSi−CH2CH2−SiMe(OMe)2、 (EtO)2MeSi−CH2CH2−SiMe(OEt)2、 (MeO)2MeSiSi(OMe)2Me、 MeSi(OEt)2SiMe(OEt)2、 MeCl2SiSiMeCl2、 Me2Si(OMe)Si(OMe)3、 Me2Si(OMe)Si(OMe)Me2、 Me2Si(OMe)SiMe3、 Me2Si(OMe)SiMe(OMe)2である。
工程1で、加水分解物H1を、独国特許第4336600号の例1と同様に、メチルトリメトキシシラン(メチルトリクロロシラン1モル当量及びメタノール2*1.5モル当量から調製)1モル当量、水酸化カリウム0.65モル当量及び水3.5モル当量(37%水酸化カリウム溶液)から調製する。
固体含有量=39重量%(160℃で、Mettler Tledo製の固体含有量天秤HR73 Halogen Moisture Analyzerを使用し、NMRによりメタノール46.5重量%及び水14.5重量%を含む)。
窒素で不活性化した、滴下漏斗、パドル攪拌機、温度計および蒸留システムを備えた500mlの5つ口ガラスフラスコに、上記のDSC分析用に乾燥させたシリコネート粉体50gを装填し、油浴中で撹拌しながら120℃に加熱し、この間に真空ポンプにより圧力を5hPaに下げる。続いて、113gの加水分解物H1を滴下漏斗から1時間以内に供給する。高温の固定床に滴下して加えている間に、揮発性成分が瞬時に蒸発し、フラスコ中に粉塵が大量に形成される。この間に、透明な無色の留出物69.3gが受け器に集められる。秤量した固体の量は約90gである。従って、シリコネート溶液H1中に存在する固体含有量の91%が乾燥粉体に変換された。その固体含有量は、99.8%(Mettler Tledo製の固体含有量天秤HR73 Halogen Moisture Analyzerを用いて160℃で測定した)であり、水に溶解して50%溶液を形成する。
窒素で不活性化した、滴下漏斗、パドル攪拌機、温度計および蒸留システムを備えた500mlの5つ口ガラスフラスコに、上記のDSC分析用に乾燥させたシリコネート粉体25g、及び残留物焼却システムのフィルターから単離したシリカ2.5gを装填し、油浴中で撹拌しながら120℃に加熱し、この間に真空ポンプにより圧力を5hPaに下げる。続いて、56gの加水分解物H1を滴下漏斗から25分間以内に供給する。高温の固定床に滴下して加えている間に、揮発性成分が瞬時に蒸発し、フラスコ中に粉塵が大量に形成される。この間に、透明な無色の留出物34gが受け器に集められる。計量供給が終了してから10分後、回収された粉体試料の固体含有量は98.4%(Mettler Tledo製の固体含有量天秤HR73 Halogen Moisture Analyzerを用いて160℃で測定した)である。さらに10分後、回収された粉体試料の固体含有量は99.5%である。秤量した固体の量は約46gである。従って、シリコネート溶液H1中に存在する固体含有量の85%が乾燥粉体に変換された。これは、水に溶解して50%溶液を形成する。
固定床として乾燥したシリコネート粉体ではなく、それぞれの場合に同じ比率のアラバスターセッコウ(3)、けいそう土(Celite 545)(4)、酸化アルミニウム(5)及びチロース(メチルセルロース)(6)を最初に装填した以外は、例1における乾燥工程を繰り返した。全ての場合で、自由流動性の固体が得られ、これらのそれぞれを、市販のセッコウプラスター(KNAUF Maschinenputz MP75、水/セッコウファクター0.60、KNAUF Goldband、水/セッコウファクター0.67)に、0.4重量%で混合した。それらで製造したセッコウ試料のDIN EN 520により測定した吸水量は、それぞれの場合に3重量%よりはるかに低かった。従って、効力は、例1から得た固体の範囲内にあり、固定床の不活性成分により損なわれなかったことを意味している。
Claims (10)
- シラノール、シラノールの加水分解/縮合生成物、又はシラノール及びシラノールの加水分解/縮合生成物と、アルカリ金属イオンから選択された陽イオンとの塩であって、陽イオンとケイ素のモル比が0.1〜3である塩、から固体(S)を製造する方法であって、
第一工程で、アルコキシ基がメトキシ、エトキシ、1−プロポキシ及び2−プロポキシ基から選択される、アルコキシシラン、アルコキシシランの加水分解/縮合生成物、又はアルコキシシラン及びアルコキシシランの加水分解/縮合生成物を、アルカリ金属水酸化物及び水により加水分解し、
第二工程で、前記加水分解物中に存在する前記水及び存在する前記アルコールを、前記第一工程で製造された前記加水分解物から、固定床において蒸発させ、固体(S)を得る、方法。 - 前記固定床が、好ましくは粉体状又は顆粒化された材料からなる、請求項1に記載の方法。
- 前記固定床が、建設材料、即使用可能な建設材料混合物、即使用可能な建設材料混合物用の混和剤、不活性固体及び乾燥したシリコネートから選択される、請求項1又は2に記載の方法。
- 固体(S)が前記固定床として使用される、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 使用する前記固定床の粒子径が1μm〜1mmである、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記第一工程で、一般式1:
R1、R2が、一価のSi−C−結合した1〜30個の炭素原子を有する炭化水素基を表し、該基は置換されていないか、又はハロゲン原子、アミノ基、C1−6−アルキル若しくはC1−6−アルコキシ若しくはシリル基により置換されており、一個以上の隣接していない−CH2−単位を−O−、−S−又は−NR3−基により置き換えることができ、一個以上の隣接していない=CH−単位を−N=基により置き換えることができ、
R3が、水素、一価の1〜8個の炭素原子を有する炭化水素基を表し、該基は置換されていないか、又はハロゲン原子若しくはNH2基により置換されており、
R4が、メトキシ、エトキシ、1−プロポキシ又は2−プロポキシ基を表し、
aが、1、2又は3の値を表し、
b、c、dが、0、1、2又は3の値を表すが、但し、b+c≧1及びa+b+d=4である]
のオルガノアルコキシシラン又はオルガノアルコキシシランの加水分解/縮合生成物、又は一般式1のオルガノシラン及びオルガノシランの加水分解/縮合生成物、を使用する、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。 - R1及びR2が、1〜6個の炭素原子を有する炭化水素基である、請求項6に記載の方法。
- dが、一般式1の化合物の20mol%以下において1、2又は3の値を有する、請求項6または7に記載の方法。
- 前記第二工程における前記固定床の温度が70℃〜200℃である、請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法。
- 前記第二工程における圧力が1hPa〜200hPaである、請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法。
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