JP2015504422A - エレクトロニクス用途のための4H−イミダゾ[1,2−a]イミダゾール - Google Patents
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Abstract
Description
A1〜A4は、独立して、CR3またはNを表し、
Xは、−N(R10)−、−S−、−O−または−Si(R11)(R12)−を表し、
Yは、CR4またはNを表し、
Ar1およびAr2は、独立して、置換基を有するかもしくは置換基を有さないC6〜C30−アリーレンまたは置換基を有するかもしくは置換基を有さないC3〜C30−ヘテロアリーレンを表し、かつAr3は、置換基を有するかもしくは置換基を有さないC6〜C30−アリールまたは置換基を有するかもしくは置換基を有さないC3〜C30−ヘテロアリールを表す]の新規の有機電子発光性化合物および前記化合物を使用する有機電子発光デバイスに関する。前記の式の化合物は、電子発光層においてホストとして機能する。とりわけ、以下の化合物が明示的に挙げられている:
X6は、−N=であり、かつX7は、−NR6−であるか、または
X7は、=N−であり、かつX6は、−NR6−であり、
R6は、式
A1は、3つの結合部位を有する「分岐単位」であり、
A2およびA3は、互いに独立して、場合によりGによって置換されていてよいC6〜C24−アリーレン基または場合によりGによって置換されていてよいC2〜C30−ヘテロアリーレン基であり、その際、前記A1、A2およびA3は、1つ以上の基−(SiR7R8)−によって中断されていてよく、
R7およびR8は、互いに独立して、C1〜C25−アルキル基またはC6〜C24−アリール基であり、それらの基は、場合によりGによって置換されていてよく、
R1およびR1'は、互いに独立して、H、場合によりEによって置換されていてよくおよび/またはDによって中断されていてよいC1〜C25−アルキル基、場合によりGによって置換されていてよいC6〜C24−アリール基または場合によりGによって置換されていてよいC2〜C30−ヘテロアリール基であり、
式
R2、R3、R4およびR5は、互いに独立して、H、場合によりEによって置換されていてよくおよび/またはDによって中断されていてよいC1〜C25−アルキル基、場合によりGによって置換されていてよいC6〜C24−アリール基または場合によりGによって置換されていてよいC2〜C30−ヘテロアリール基であり、
X8は、−N=であり、かつX9は、>N−L−であるか、または
X9は、=N−であり、かつX8は、>N−L−であり、
Lは、単結合または結合基であり、
X1は、NまたはCR9であり、
X2は、NまたはCR10であり、
X3は、NまたはCR48であり、
X4は、NまたはCR49であり、
X5は、NまたはCR50であり、
但し、X3、X4およびX5の少なくとも1つはNであり、
R48、R49、R50、R9、R10、R9'およびR10'は、互いに独立して、H、場合によりEによって置換されていてよいおよび/またはDによって中断されていてよいC1〜C25−アルキル基、場合によりGによって置換されていてよいC6〜C24−アリール基または場合によりGによって置換されていてよいC2〜C30−ヘテロアリール基であるか、または
R9およびR10および/またはR9'およびR10'は、一緒になって、場合により置換されていてよい環を形成し、
pは、0または整数の1もしくは2であり、qは、0または整数の1もしくは2であり、
Dは、−CO−、−COO−、−S−、−SO−、−SO2−、−O−、−NR65−、−SiR70R71−、−POR72−、−CR63=CR64−または−C≡C−であり、
Eは、−OR69、−SR69、−NR65R66、−COR68、−COOR67、−CONR65R66、−CNまたはハロゲンであり、
Gは、EまたはC1〜C18−アルキル基、C6〜C24−アリール基、C1〜C8−アルキルによって置換されたC6〜C24−アリール基、C2〜C30−ヘテロアリール基またはC1〜C18−アルキルによって置換されたC2〜C30−ヘテロアリール基であり、
R63およびR64は、互いに独立して、H、C6〜C18−アリール、C1〜C18−アルキルもしくはC1〜C18−アルコキシによって置換されたC6〜C18−アリール、C1〜C18−アルキルまたは−O−によって中断されたC1〜C18−アルキルであり、
R65およびR66は、互いに独立して、C6〜C18−アリール基、C1〜C18−アルキルもしくはC1〜C18−アルコキシによって置換されたC6〜C18−アリール、C1〜C18−アルキル基または−O−によって中断されたC1〜C18−アルキル基であるか、または
R65およびR66は、一緒になって5員環または6員環を形成し、
R67は、C6〜C18−アリール基、C1〜C18−アルキルもしくはC1〜C18−アルコキシによって置換されたC6〜C18−アリール基、C1〜C18−アルキル基または−O−によって中断されたC1〜C18−アルキル基であり、
R68は、H、C6〜C18−アリール基、C1〜C18−アルキルもしくはC1〜C18−アルコキシによって置換されたC6〜C18−アリール基、C1〜C18−アルキル基または−O−によって中断されたC1〜C18−アルキル基であり、
R69は、C6〜C18−アリール、C1〜C18−アルキルもしくはC1〜C18−アルコキシによって置換されたC6〜C18−アリール、C1〜C18−アルキル基または−O−によって中断されたC1〜C18−アルキル基であり、
R70およびR71は、互いに独立して、C1〜C18−アルキル基、C6〜C18−アリール基またはC1〜C18−アルキルによって置換されたC6〜C18−アリール基であり、かつ
R72は、C1〜C18−アルキル基、C6〜C18−アリール基またはC1〜C18−アルキルによって置換されたC6〜C18−アリール基である]の化合物(但し、以下の化合物:
R41は、それぞれの存在において同一または異なってよく、かつF、C1〜C18−アルキル、Eによって置換されたおよび/またはDによって中断されたC1〜C18−アルキル、C6〜C24−アリール、Gによって置換されたC6〜C24−アリール、C2〜C20−ヘテロアリールまたはGによって置換されたC2〜C20−ヘテロアリールであり、
m1は、0または1〜4の整数であり、
m2は、0または1〜3の整数であり、
rは、0または1であり、sは、0または1であり、
X13は、−O−、−S−または−NR15−であり、
R15は、C1〜C18−アルキル基または−O−によって中断されたC1〜C18−アルキル基、C6〜C18−アリール基、1つ以上のC1〜C18−アルキル基もしくはC1〜C18−アルコキシ基によって置換されたC6〜C18−アリール基、C2〜C20−ヘテロアリール基または1つ以上のC1〜C18−アルキル基によって置換されたC2〜C20−ヘテロアリール基であり、
R7およびR8は、C1〜C18−アルキル基であり、かつ
E、DおよびGは、前記定義の通りである。
R41は、それぞれの存在において同一または異なってよく、かつF、C1〜C18−アルキル、Eによって置換されたおよび/またはDによって中断されたC1〜C18−アルキル、C6〜C24−アリール、Gによって置換されたC6〜C24−アリール、C2〜C20−ヘテロアリールまたはGによって置換されたC2〜C20−ヘテロアリールであり、
m1は、0または1〜4の整数であり、
m2は、0または1〜3の整数であり、
X13は、−O−、−S−または−NR15−であり、
R15は、C1〜C18−アルキル基もしくは−O−によって中断されたC1〜C18−アルキル基、C6〜C18−アリール基、1つ以上のC1〜C18−アルキル基もしくはC1〜C18−アルコキシ基によって置換されたC6〜C18−アリール基、C2〜C20−ヘテロアリール基または1つ以上のC1〜C18−アルキル基によって置換されたC2〜C20−ヘテロアリール基である]の基である。
X8は、−N=であり、かつX9は、>N−L−であり、
X9は、=N−であり、かつX8は、>N−L−であり、
R2、R3、R4、R5、R11、R12、R13およびR14は、互いに独立して、H、場合によりEによって置換されていてよいおよび/またはDによって中断されていてよいC1〜C25−アルキル基、場合によりGによって置換されていてよいC6〜C24−アリール基または場合によりGによって置換されていてよいC2〜C30−ヘテロアリール基であり、
R16は、C6〜C18−アリール基または1つ以上のC1〜C18−アルキル基によって置換されたC6〜C18−アリール基であり、
R20、R21およびR22は、互いに独立して、C6〜C18−アリール基または1つ以上のC1〜C18−アルキル基によって置換されたC6〜C18−アリール基であり、
R43は、それぞれの存在において同一または異なってよく、かつF、C1〜C18−アルキル、Eによって置換されているおよび/またはDによって中断されているC1〜C18−アルキル、C6〜C24−アリール、Gによって置換されたC6〜C24−アリール、C2〜C20−ヘテロアリールまたはGによって置換されたC2〜C20−ヘテロアリールであり、
R91、R92、R93、R94およびR95は、互いに独立して、H、場合によりEによって置換されていてよいおよび/またはDによって中断されていてよいC1〜C25−アルキル基であり、
m3は、0または1〜4の整数であり、m4は、0または1〜3の整数であり、かつ
L、E、DおよびGは、前記定義の通りである]の基である。
Organic, 16 (1971) 2775-7、Tetrahedron Lett. 25 (1984) 5363-6、J. Org. Chem. 69 (2004) 8177-8182に記載されている。フッ素化は、J. Org. Chem. 63 (1998) 878-880およびJ. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 5 (2002) 953-957に記載されている。
このように本発明による有機発光ダイオード(OLED)は、一般に、以下の構造:
アノード(An)およびカソード(Ka)ならびに前記アノード(An)と前記カソード(Ka)との間に配置された発光層E
を有する。
1.アノード
2.正孔輸送(伝導体)層
3.発光層
4.正孔/励起子のためのブロッキング層
5.電子輸送(伝導体)層
6.カソード
から形成されていてよい。
Mは、Co、Rh、Ir、Nb、Pd、Pt、Fe、Ru、Os、Cr、Mo、W、Mn、Tc、Re、Cu、AgおよびAuからなる群から選択される金属原子の、各金属原子について可能な任意の酸化段階の金属原子であり、
carbeneは、非荷電もしくはモノアニオン性であり、かつ一座、二座もしくは三座であってよいカルベン配位子であり、前記カルベン配位子は、またビスカルベン配位子もしくはトリスカルベン配位子であってもよく、
Lは、一座または二座であってよい、モノアニオン性もしくはジアニオン性の配位子であり、
Kは、ホスフィン、ホスホネートおよびそれらの誘導体、アルセネートおよびそれらの誘導体、ホスファイト、CO、ピリジン、ニトリルおよびM1とπ錯体を形成する共役ジエンからなる群から選択される非荷電の一座または二座の配位子であり、
n1は、カルベン配位子の数であり、その際、n1は、少なくとも1であり、n1>1の場合に式Iの錯体中のカルベン配位子は同一または異なってよく、
m1は、配位子Lの数であり、その際、m1は、0もしくは1以上であってよく、m1>1の場合に配位子Lは同一または異なってよく、
oは、配位子Kの数であり、その際、oは、0もしくは1以上であってよく、o>1の場合に配位子Kは同一または異なってよく、
その際、n1+m1+oの合計は、金属原子の酸化段階および配位数ならびに配位子のcarbene、LおよびKの座数に、また配位子のcarbeneおよびLにおける電荷にも依存するが、但し、n1は、少なくとも1である]の化合物を含む。
Mは、IrまたはPtであり、
n1は、1、2および3から選択される整数であり、
Yは、NR51、O、SまたはC(R25)2であり、
A2、A3、A4およびA5は、それぞれ独立して、NまたはCであり、その際、2つのAは、窒素原子および環中の2つの窒素原子間に存在する少なくとも1つの炭素原子であり、
R51は、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であって、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断され、場合により少なくとも1つの官能基を有し、かつ1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、シクロアルキル基であって、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されており、場合により少なくとも1つの官能基を有し、かつ3〜20個の炭素原子を有するシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアリール基であって、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されており、場合により少なくとも1つの官能基を有し、かつ6〜30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基であって、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されており、場合により少なくとも1つの官能基を有し、かつ合計で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有するヘテロアリール基であり、
R52、R53、R54およびR55は、それぞれ、A2、A3、A4および/またはA5がNである場合に、孤立電子対であるか、またはA2、A3、A4および/またはA5がCである場合に、それぞれ独立して、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であって、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されており、場合により少なくとも1つの官能基を有し、かつ1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、シクロアルキル基であって、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されており、場合により少なくとも1つの官能基を有し、かつ3〜20個の炭素原子を有するシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアリール基であって、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されており、場合により少なくとも1つの官能基を有し、かつ6〜30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基であって、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されており、場合により少なくとも1つの官能基を有し、かつ全体で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有するヘテロアリール基、ドナー作用もしくはアクセプタ作用を有する基であるか、または
R53およびR54は、A3およびA4と一緒になって、場合により置換されている不飽和の環であって、場合により少なくとも1つの更なるヘテロ原子によって中断されており、かつ全体で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する環を形成し、
R56、R57、R58およびR59は、それぞれ独立して、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であって、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されており、場合により少なくとも1つの官能基を有し、かつ1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、シクロアルキル基であって、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されており、場合により少なくとも1つの官能基を有し、かつ3〜20個の炭素原子を有するシクロアルキル基、シクロへテロアルキル基であって、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されており、場合により少なくとも1つの官能基を有し、かつ3〜20個の炭素原子を有するシクロへテロアルキル基、置換もしくは非置換のアリール基であって、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されており、場合により少なくとも1つの官能基を有し、かつ6〜30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基であって、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されており、場合により少なくとも1つの官能基を有し、かつ全体で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有するヘテロアリール基、ドナー作用もしくはアクセプタ作用を有する基であるか、または
R56およびR57、R57およびR58またはR58およびR59は、それらが結合される炭素原子と一緒になって、飽和の、不飽和のまたは芳香族の、場合により置換されている環であって、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されており、かつ全体で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する環を形成し、かつ/または
A5がCである場合に、R55およびR56は、飽和もしくは不飽和の、直鎖状もしくは分枝鎖状の橋かけであって、場合によりヘテロ原子、芳香族単位、複素芳香族単位および/または官能基を含み、かつ全体で1〜30個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有し、場合により置換もしくは非置換の炭素原子および/またはヘテロ原子を含む5員ないし8員の環が縮合されている橋かけを形成し、
R25は、独立して、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であって、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されており、場合により少なくとも1つの官能基を有し、かつ1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、シクロアルキル基であって、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されており、場合により少なくとも1つの官能基を有し、かつ3〜20個の炭素原子を有するシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアリール基であって、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されており、場合により少なくとも1つの官能基を有し、かつ6〜30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基であって、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されており、場合により少なくとも1つの官能基を有し、かつ全体で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有するヘテロアリール基であり、
Kは、非荷電の一座または二座の配位子であり、
Lは、モノアニオン性またはジアニオン性の配位子、好ましくはモノアニオン性の配位子であり、前記配位子は、一座または二座であってよく、
m1は、0、1または2であり、その際、m1が2である場合にK配位子は同一または異なってよく、
oは、0、1または2であり、その際、oが2である場合にL配位子は同一または異なってよい]の金属カルベン錯体がより好ましい。
Xは、NR、S、OまたはPRであり、
Rは、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルであり、
A1は、−NR6R7、−P(O)R8R9、−PR10R11、−S(O)2R12、−S(O)R13、−SR14または−OR15であり、
R21、R22およびR23は、互いに独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルであり、その際、基R1、R2またはR3の少なくとも1つは、アリールまたはヘテロアリールであり、
R4およびR5は、互いに独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、基A1またはドナー特性もしくはアクセプタ特性を有する基であり、
n2およびm1は、互いに独立して、0、1、2または3であり、
R6、R7は、窒素原子と一緒になって、3〜10個の環原子を有する環式基を形成し、前記環は、非置換であってよく、またはアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびドナー特性もしくはアクセプタ特性を有する基から選択される1つ以上の置換基で置換されていてよく、かつ/または3〜10個の環原子を有する1つ以上の更なる環式基と縮合されていてよく、その際、前記縮合された基は、非置換であってよく、またはアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびドナー特性もしくはアクセプタ特性を有する基から選択される1つ以上の置換基で置換されていてよく、かつ
R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14およびR15は、互いに独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルである]の化合物が発光層中でマトリクス材料として、三重項発光体としてのカルベン錯体と一緒に使用される。式Xの化合物、例えば
− アノード(1)と正孔輸送層(2)との間の、2〜100nmの、好ましくは5〜50nmの厚さを有する正孔注入層、
− 正孔輸送層(2)と発光層(3)との間の電子のためのブロッキング層、
− 電子輸送層(5)とカソード(6)との間の電子注入層、
の少なくとも1つを含む。
化合物A−10の合成は、化合物A−9の合成と同様に実施する。
化合物A−11の合成は、化合物A−9の合成と同様に実施する。
化合物A−12の合成は、化合物A−9の合成と同様に実施する。
アノードとして使用されるITO基板を、まずアセトン/イソプロパノール混合物で超音波浴中で清浄化する。あらゆる考えられる有機残分を排除するために、前記基板を更に25分にわたりオゾン炉中で連続的なオゾン流に晒す。この処理もまた、ITOの正孔注入特性を向上させる。次いでPlexcore(登録商標)OC AJ20-1000(Plextronics Inc.から市販されている)をスピンコートし、乾燥させることで、正孔注入層(約40nm)を形成する。
サンプル調製は、適用例1と同様に行ったが、以下のように構成を変更する:
正孔輸送材料および励起子ブロッカーとして、
サンプル調製は、適用例1と同様に行ったが、以下のように構成を変更する:発光層は、30nm厚に代えて40nmである。正孔ブロッキング材料化合物として、化合物
サンプル調製は、適用例1と同様に行ったが、以下のように構成を変更する:正孔輸送材料および励起子ブロッカーとして、
OLEDの製造と構築は、正孔ブロッキング材料(H−2)に代えて正孔ブロッキング材料(B−5)を使用したことを除き、適用4と同様である。
Claims (15)
- 式
X6は、−N=であり、かつX7は、−NR6−であるか、または
X7は、=N−であり、かつX6は、−NR6−であり、
R6は、式
A1は、3つの結合部位を有する「分岐単位」であり、
A2およびA3は、互いに独立して、場合によりGによって置換されていてよいC6〜C24−アリーレン基または場合によりGによって置換されていてよいC2〜C30−ヘテロアリーレン基であり、その際、前記基A1、A2およびA3は、1つ以上の基−(SiR7R8)−によって中断されていてよく、
R1およびR1'は、互いに独立して、H、場合によりEによって置換されていてよくおよび/またはDによって中断されていてよいC1〜C25−アルキル基、場合によりGによって置換されていてよいC6〜C24−アリール基または場合によりGによって置換されていてよいC2〜C30−ヘテロアリール基であり、
R7およびR8は、互いに独立して、C1〜C25−アルキル基またはC6〜C24−アリール基であり、それらの基は、場合によりGによって置換されていてよく、
Lは、単結合または結合基であり、
X1は、NまたはCR9であり、
X2は、NまたはCR10であり、
X3は、NまたはCR48であり、
X4は、NまたはCR49であり、
X5は、NまたはCR50であり、
但し、X3、X4およびX5の少なくとも1つはNであり、
R48、R49、R50、R9、R10、R9'およびR10'は、互いに独立して、H、場合によりEによって置換されていてよいおよび/またはDによって中断されていてよいC1〜C25−アルキル基、場合によりGによって置換されていてよいC6〜C24−アリール基または場合によりGによって置換されていてよいC2〜C30−ヘテロアリール基であるか、または
R9およびR10および/またはR9'およびR10'は、一緒になって、場合により置換されていてよい環を形成し、
pは、0または整数の1もしくは2であり、qは、0または整数の1もしくは2であり、
Dは、−CO−、−COO−、−S−、−SO−、−SO2−、−O−、−NR65−、−SiR70R71−、−POR72−、−CR63=CR64−または−C≡C−であり、
Eは、−OR69、−SR69、−NR65R66、−COR68、−COOR67、−CONR65R66、−CNまたはハロゲンであり、
Gは、EまたはC1〜C18−アルキル基、C6〜C24−アリール基、C1〜C8−アルキルによって置換されたC6〜C24−アリール基、C2〜C30−ヘテロアリール基またはC1〜C18−アルキルによって置換されたC2〜C30−ヘテロアリール基であり、
R63およびR64は、互いに独立して、H、C6〜C18−アリール、C1〜C18−アルキルもしくはC1〜C18−アルコキシによって置換されたC6〜C18−アリール、C1〜C18−アルキルまたは−O−によって中断されたC1〜C18−アルキルであり、
R65およびR66は、互いに独立して、C6〜C18−アリール基、C1〜C18−アルキルもしくはC1〜C18−アルコキシによって置換されたC6〜C18−アリール、C1〜C18−アルキル基または−O−によって中断されたC1〜C18−アルキル基であるか、または
R65およびR66は、一緒になって5員環または6員環を形成し、
R67は、C6〜C18−アリール基、C1〜C18−アルキルもしくはC1〜C18−アルコキシによって置換されたC6〜C18−アリール基、C1〜C18−アルキル基または−O−によって中断されたC1〜C18−アルキル基であり、
R68は、H、C6〜C18−アリール基、C1〜C18−アルキルもしくはC1〜C18−アルコキシによって置換されたC6〜C18−アリール基、C1〜C18−アルキル基または−O−によって中断されたC1〜C18−アルキル基であり、
R69は、C6〜C18−アリール、C1〜C18−アルキルもしくはC1〜C18−アルコキシによって置換されたC6〜C18−アリール、C1〜C18−アルキル基または−O−によって中断されたC1〜C18−アルキル基であり、
R70およびR71は、互いに独立して、C1〜C18−アルキル基、C6〜C18−アリール基またはC1〜C18−アルキルによって置換されたC6〜C18−アリール基であり、かつ
R72は、C1〜C18−アルキル基、C6〜C18−アリール基またはC1〜C18−アルキルによって置換されたC6〜C18−アリール基である]の化合物(但し、以下の化合物:
- 式
X6は、−N=であり、かつX7は、−NR6−であるか、または
X7は、=N−であり、かつX6は、−NR6−であり、
R6は、式
A1は、式
A2およびA3は、式
R11、R12、R13およびR14は、互いに独立して、H、場合によりEによって置換されていてよいおよび/またはDによって中断されていてよいC1〜C25−アルキル基、場合によりGによって置換されていていC6〜C24−アリール基または場合によりGによって置換されていてよいC2〜C30−ヘテロアリール基であり、かつ
E、D、G、L、X3、X4、X5、R1およびR1'は、請求項1に定義の通りであり、かつR2、R3、R4およびR5は、請求項2に定義の通りである]の化合物である、請求項1または2に記載の化合物。 - 請求項3に記載の式IIの化合物であって、式中、R2、R3、R4、R5、R11、R12、R13およびR14はHである化合物。
- 請求項1から4までのいずれか1項に記載の化合物であって、式中、R1およびR1'は、互いに独立して、式
X8は、−N=であり、かつX9は、>N−L−であり、
X9は、=N−であり、かつX8は、>N−L−であり、
R2、R3、R4、R5、R11、R12、R13およびR14は、互いに独立して、H、場合によりEによって置換されていてよいおよび/またはDによって中断されていてよいC1〜C25−アルキル基、場合によりGによって置換されていてよいC6〜C24−アリール基または場合によりGによって置換されていてよいC2〜C30−ヘテロアリール基であり、
R16は、C6〜C18−アリール基または1つ以上のC1〜C18−アルキル基によって置換されたC6〜C18−アリール基であり、
R20、R21およびR22は、互いに独立して、C6〜C18−アリール基または1つ以上のC1〜C18−アルキル基によって置換されたC6〜C18−アリール基であり、
R43は、それぞれの存在において同一または異なってよく、かつF、C1〜C18−アルキル、Eによって置換されているおよび/またはDによって中断されているC1〜C18−アルキル、C6〜C24−アリール、Gによって置換されたC6〜C24−アリール、C2〜C20−ヘテロアリールまたはGによって置換されたC2〜C20−ヘテロアリールであり、
R91、R92、R93、R94およびR95は、互いに独立して、H、場合によりEによって置換されていてよいおよび/またはDによって中断されていてよいC1〜C25−アルキル基であり、
m3は、0または1〜4の整数であり、m4は、0または1〜3の整数であり、かつ
L、E、DおよびGは、請求項1に定義の通りである]の基である化合物。 - 請求項1から6までのいずれか1項に記載の化合物であって、式中、Lは、単結合、式−(A4)r−(A5)s−A6−または
R41は、それぞれの存在において同一または異なってよく、かつF、C1〜C18−アルキル、Eによって置換されたおよび/またはDによって中断されたC1〜C18−アルキル、C6〜C24−アリール、Gによって置換されたC6〜C24−アリール、C2〜C20−ヘテロアリールまたはGによって置換されたC2〜C20−ヘテロアリールであり、
m1は、0または1〜4の整数であり、
m2は、0または1〜3の整数であり、
rは、0または1であり、sは、0または1であり、
X13は、−O−、−S−または−NR15−であり、
R15は、C1〜C18−アルキル基または−O−によって中断されたC1〜C18−アルキル基、C6〜C18−アリール基、1つ以上のC1〜C18−アルキル基もしくはC1〜C18−アルコキシ基によって置換されたC6〜C18−アリール基、C2〜C20−ヘテロアリール基または1つ以上のC1〜C18−アルキル基によって置換されたC2〜C20−ヘテロアリール基であり、
R7およびR8は、C1〜C18−アルキル基であり、かつ
E、DおよびGは、請求項1に定義の通りである化合物。 - 請求項1から9までのいずれか1項に記載の化合物を含む電子デバイス。
- 請求項10に記載の電子デバイスであって、電子発光デバイスである電子デバイス。
- 請求項1から9までのいずれか1項に記載の化合物を含む、電子輸送層、正孔/励起子ブロッキング層または発光層。
- 請求項12に記載の発光層であって、請求項1から9までのいずれか1項に記載の化合物をホスト材料として、燐光性発光体と組み合わせて含む発光層。
- 請求項10もしくは11に記載の有機電子デバイスまたは請求項12に記載の電子輸送層、正孔/励起子ブロッキング層もしくは発光層を含む、固定型の視覚的ディスプレイユニット、例えばコンピュータ、テレビの視覚的ディスプレイユニット、プリンタ、台所機器における視覚的ディスプレイユニットならびに宣伝パネル、照明、情報パネル、ならびに移動型の視覚的ディスプレイユニット、例えば携帯電話、ラップトップ、デジタルカメラ、MP3プレイヤー、乗り物ならびにバスおよび電車での行き先表示における視覚的ディスプレイユニット、照明ユニット、キーボード、衣料品、家具、壁紙からなる群から選択される装置。
- 請求項1から9までのいずれか1項に記載の式Iの化合物の、電子写真感光体、光電子コンバータ、有機太陽電池(有機光起電装置)、スイッチング素子、有機発光電界効果トランジスタ(OLEFET)、イメージセンサ、色素レーザおよび電子発光デバイスのための使用。
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