JP2015501872A - ポリウレタンフォーム用ハイブリッドphd/pmpoポリオール - Google Patents
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Abstract
Description
(A)(1)(a)ヒドロキシル基含有化合物中のポリ尿素および/またはポリヒドラゾジカルボンアミドの1種以上の分散体、および(b)1種以上のポリイソシアネート重付加ポリオールから成る群から選択されるポリマー変性ポリオール1〜100重量%と、(2)2〜6の官能価および20〜500のOH価を有するポリオール0〜99重量%とを含有するベースポリオール成分(成分 (A)(1)および(A)(2)の重量%の合計は成分(A)の100重量%を占める);
(B)所望による、予備生成安定剤;および
(C)1種以上のエチレン製不飽和モノマー;
(D)ラジカル重合開始剤および
(E)所望による、重合制御剤。
ハイブリッドポリマーポリオールの固形分は20〜70重量%の範囲であり、(i)1重量%〜60重量%のポリ尿素および/またはポリヒドラゾジカルボンアミドまたはポリイソシアネート重付加生成物と、および(ii)40重量%〜99重量%の、エチレン性不飽和モノマー含有グラフトコポリマーを含有し、(i)および(ii)の重量%の合計は、ハイブリッドポリマーポリオールにおける固形分の100重量%を占める。
(A)(1)(a)ヒドロキシル基含有化合物中のポリ尿素および/またはポリヒドラゾジカルボンアミドの1種以上の分散体、および
(b)1種以上のポリイソシアネート重付加ポリオールから成る群から選択されるポリマー変性ポリオール1〜100重量%、ならびに
(2)2〜6の官能価および20〜500のOH価を有するポリオール0〜99重量%を含有する、
ベースポリオール成分(成分 (A)(1)および(A)(2)の重量%の合計は成分(A)の100重量%を占める);
(B)所望による、予備生成安定剤;および
(C)1種以上のエチレン製不飽和モノマー;
(D)ラジカル重合開始剤および
(E)所望による、重合制御剤。
得られるハイブリッドポリマーポリオールは、20〜70重量%の固形分を有し、(i)1重量%〜60重量%のポリ尿素および/またはポリヒドラゾジカルボンアミドまたはポリイソシアネート重付加生成物と、(ii)40重量%〜99重量%の、エチレン性不飽和モノマー含有グラフトコポリマーを含有し、(i)および(ii)重量%の合計は、ハイブリッドポリマーポリオールにおける固形分の100重量%を占める。
(1)1〜100重量%、好ましくは2〜80重量%、より好ましくは5〜50重量%、最も好ましくは10〜30重量%の、
(a)1種以上の、ヒドロキシル基含有化合物中のポリ尿素および/またはポリヒドラゾジカルボンアミド、および
(b)1種以上のポリイソシアネート付加ポリオール
から成る群から選択されるポリマー変性ポリオールと、
(2)0〜99重量%、好ましくは20〜98重量%、より好ましくは50〜95重量%、最も好ましくは70〜90重量%の、2〜6、好ましくは2〜4、より好ましくは2〜3の官能価を有し、20〜500、好ましくは25〜300、より好ましくは30〜150のOH価を有するポリオールとを含有する(成分(A)(1)および(A)(2)の重量%の合計は成分(A)の100重量%を占める)。
カリウム触媒の存在下で、プロピレンオキシドとエチレンオキシドが反応し、触媒を除去する精製を行うことにより製造されたグリセリン開始ポリエーテルポリオール。ポリオールは、約35のヒドロキシル価、約20%のEO含有量、および約865cStの粘度を有する。
カリウム触媒の存在下で、プロピレンオキシドとエチレンオキシドが反応し、触媒を除去する精製を行うことにより製造されたグリセリン開始ポリエーテルポリオール。ポリオールは、約60のヒドロキシル価、約17%のEO含有量、および約460cStの粘度を有する。
水酸化カリウム触媒の存在下で、プロピレンオキシドとエチレンオキシドが反応し、触媒を除去する精製を行うことにより製造されたプロピレングリコール開始ポリエーテルポリオール。ポリオールは、約40のヒドロキシル価、約2の官能価、約16%のEO含有量、および約520cStの粘度を有する。
カリウム触媒の存在下で、プロピレンオキシドとエチレンオキシドが反応し、触媒を除去する精製を行うことにより製造されたグリセリン/ソルビトール開始ポリエーテルポリオール。ポリオールは、約31.5のヒドロキシル価、約2.9の官能価、約17〜18%のEO含有量、および約1400cStの粘度を有する。
ポリオールAの存在下、ヒドラジン水和物とトルエンジイソシアネートが反応することにより調製された、ヒドロキシル基含有化合物中のポリヒドラゾジカルボンアミドの分散体であり、約3の官能価、約28のOH価、および約20%の固形分を有する。
ポリオールA中におけるスチレン/アクリロニトリルの分散体であり、43%の固形分、3の官能価、および約20のOH価を有する。
重量比が63.5対36.5のスチレン:アクリロニトリル。
2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、E.I. Du Pont de Nemours and Co.からVAZO 64として市販されているフリーラジカル重合開始剤。
80重量%の2,4−異性体および20重量%の2,6−異性体を含有するトルエンジイソシアネート。
85重量%のジエタノールアミンと15重量%の水の混合物。
アミン触媒、Momentive Performance Materialから市販されているNIAX A−1。
アミン触媒、Air Productsから市販されているDABCO 33LV。
DC5164として市販されているシリコーン界面活性剤。
DC5169として市販されているシリコーン界面活性剤。
粘度は、Cannon Fenske粘度計を用いて測定した(単位cSt)。
この一連の実施例は、ポリマーポリオールの製造に関する。特に断らない限り、すべてのハイブリッドポリマーポリオールは、米国特許7179882の表2AにおけるポリマーポリオールA1と同様に製造した。この開示の全体は、参照することにより本明細書に援用される。これに対する例外は、本明細書に記載されている。配合の変更点を表1に記載する。
Claims (24)
- 以下の成分(A)〜(C)から、成分(D)と(E)の存在下で生成したラジカル重合生成物を含有する安定な低粘度ハイブリッドポリマーポリオールであって:
(A)(1)(a)ヒドロキシル基含有化合物中のポリ尿素および/またはポリヒドラゾジカルボンアミドの1種以上の分散体、および
(b)1種以上のポリイソシアネート重付加ポリオール
から成る群から選択されるポリマー変性ポリオール1〜100重量%と、
(2)2〜6の官能価および20〜500のOH価を有するポリオール0〜99重量%とを含有するベースポリオール成分(成分 (A)(1)および(A)(2)の重量%の合計は成分(A)の100重量%を占める);
(B)所望による、予備生成安定剤;および
(C)1種以上のエチレン製不飽和モノマー;
(D)ラジカル重合開始剤;および
(E)所望による、重合制御剤;
該ハイブリッドポリマーポリオールの固形分は20〜70重量%の範囲であり、(i)1重量%〜60重量%のポリ尿素および/またはポリヒドラゾジカルボンアミドまたはポリイソシアネート重付加生成物と、(ii)40重量%〜99重量%の、エチレン性不飽和モノマー含有グラフトコポリマーとを含有し、(i)および(ii)の重量%の合計は、ハイブリッドポリマーポリオールにおける固形分の100重量%を占める、ハイブリッドポリマーポリオール。 - (A)ベースポリオール成分が、
(1)(a)ヒドロキシル基含有化合物中のポリ尿素および/またはポリヒドラゾジカルボンアミドの1種以上の分散体、および
(b)1種以上のポリイソシアネート重付加ポリオール
から成る群から選択されるポリマー変性ポリオール2〜80重量%と、
(2)2〜4の官能価を有し、25〜300のOH価を有するポリオール20〜98重量%とを含有する、
請求項1に記載の安定な低粘度ハイブリッドポリマーポリオール(成分 (A)(1)および(A)(2)の重量%の合計は成分(A)の100重量%を占める)。 - (A)(1)(a) ポリ尿素および/またはポリヒドラゾジカルボンアミドの1種以上の分散体が、(i)少なくとも1種の有機ポリイソシアネートと、(ii)第一級および/または第二級アミノ基含有ジ−および/またはポリアミン、ヒドラジン、ヒドラジドおよびそれらの混合物から成る群から選択される1種以上のアミン官能性化合物との、(iii)ヒドロキシル基含有化合物中での反応生成物である、請求項1に記載の安定な低粘度ハイブリッドポリマーポリオール。
- (i)有機ポリイソシアネートがトルエンジイソシアネートであり、(ii) アミン官能性化合物がヒドラジン水和物であり、(iii) ヒドロキシル基含有化合物が、約3の官能価および約35のOH価を有するポリエーテルポリオールであり、生成したポリヒドラゾジカルボンアミドポリオールが、約3の官能価と、約28のOH価を有する、請求項3に記載の安定な低粘度ハイブリッドポリマーポリオール。
- (C)1種以上のエチレン性不飽和モノマーが、スチレン、アクリロニトリルまたはそれらの混合物を含有する、請求項1に記載の安定な低粘度ハイブリッドポリマーポリオール。
- (C)エチレン性不飽和モノマーが、80:20〜20:80の重量比でスチレンおよびアクリロニトリルの混合物を含有する、請求項5に記載の安定な低粘度ハイブリッドポリマーポリオール。
- ハイブリッドポリマーポリオールの固形分が25〜65重量%の範囲であり、(i)3〜55重量%のポリ尿素および/またはポリヒドラゾジカルボンアミドまたはポリイソシアネート重付加生成物と、(ii)45〜97重量%のエチレン性不飽和モノマー含有グラフトコポリマーとを含有し、(i)および(ii)の重量%の合計は、該ハイブリッドポリマーポリオールにおける固形分の100重量%を占める、請求項1に記載の安定な低粘度ハイブリッドポリマーポリオール。
- 連鎖移動剤をさらに含有する、請求項1に記載の安定な低粘度ハイブリッドポリマーポリオール。
- 以下の成分(A)〜(C)を、成分(D)および(E)の存在下でラジカル重合することを含む、安定な低粘度ハイブリッドポリマーポリオールの製造方法であって:
(I)ラジカル重合:
(A)ベースポリオール成分であって;
(1)(a)ヒドロキシル基含有化合物中のポリ尿素および/またはポリヒドラゾジカルボンアミドの1種以上の分散体、および
(b)1種以上のポリイソシアネート重付加ポリオール
から成る群から選択されるポリマー変性ポリオール1〜100重量%と、
(2)2〜6の官能価および20〜500のOH価を有するポリオール0〜99重量%とを含有するベースポリオール成分(成分 (A)(1)および(A)(2)の重量%の合計は成分(A)の100重量%を占める);
(B)所望による、予備生成安定剤;および
(C)1種以上のエチレン製不飽和モノマー;
(D)ラジカル重合開始剤;および
(E)所望による、重合制御剤;
得られるハイブリッドポリマーポリオールは、20〜70重量%の固形分を有し、(i)1〜60重量%のポリ尿素および/またはポリヒドラゾジカルボンアミドまたはポリイソシアネート重付加生成物と、および(ii)40重量%〜99重量%の、エチレン性不飽和モノマー含有グラフトコポリマーを含有し、(i)および(ii)の重量%の合計はハイブリッドポリマーポリオールにおける固形分の100重量%を占める、製造方法。 - (A)ベースポリオール成分が、
(1)(a)ヒドロキシル基含有化合物中のポリ尿素および/またはポリヒドラゾジカルボンアミドの1種以上の分散体、および
(b)1種以上のポリイソシアネート重付加ポリオール
から成る群から選択されるポリマー変性ポリオール2〜80重量%と、
(2)2〜4の官能価を有し、25〜300のOH価を有するポリオール20〜98重量%とを含有する、請求項9に記載の製造方法(成分 (A)(1)および(A)(2)の重量%の合計は成分(A)の100重量%を占める)。 - (A)(1)(a) ポリ尿素および/またはポリヒドラゾジカルボンアミドの1種以上の分散体が、(i)少なくとも1種の有機ポリイソシアネートと、(ii)第一級および/または第二級アミノ基含有ジ−および/またはポリアミン、ヒドラジン、ヒドラジドおよびそれらの混合物から成る群から選択される1種以上のアミン官能性化合物との、(iii)ヒドロキシル基含有化合物中での反応生成物である、請求項9に記載の製造方法。
- (i)有機ポリイソシアネートがトルエンジイソシアネートであり、(ii) アミン官能性化合物がヒドラジン水和物であり、および(iii)ヒドロキシル基含有化合物が、約3の官能価および約35のOH価を有するポリエーテルポリオールであり、生成したポリヒドラゾジカルボンアミドポリオールが、約3の官能価と、約28のOH価を有する、請求項11に記載の製造方法。
- (C)1種以上のエチレン性不飽和モノマーが、スチレン、アクリロニトリルまたはそれらの混合物を含有する、請求項9に記載の製造方法。
- (C)エチレン性不飽和モノマーが、80:20〜20:80の重量比でスチレンおよびアクリロニトリルの混合物を含有する、請求項13に記載の製造方法。
- ハイブリッドポリマーポリオールの固形分が25〜65重量%の範囲であり、(i)3〜55重量%のポリ尿素および/またはポリヒドラゾジカルボンアミドまたはポリイソシアネート重付加生成物と、(ii)45〜97重量%のエチレン性不飽和モノマー含有グラフトコポリマーとを含有し、(i)および(ii)の重量%の合計はハイブリッドポリマーポリオールにおける固形分の100重量%を占める、請求項9に記載の製造方法。
- 連鎖移動剤をさらに含有する、請求項9に記載の製造方法。
- (I)ポリイソシアネート成分と、
(II)請求項1に記載の安定な低粘度ハイブリッドポリマーポリオールを含有するイソシアネート反応性成分が、
(III)発泡剤および
(IV)少なくとも1種の触媒の存在下で反応することを含む、ポリウレタンフォームの製造方法。 - (II)イソシアネート反応性成分が、(1)5〜100重量%のハイブリッドポリマーポリオールと、(2)0〜95重量%の、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリオキシアルキレンポリオール、架橋剤、鎖延長剤およびそれらの混合物から成る群から選択される1種以上の常套のイソシアネート反応性成分を含有し、成分(1)および(2)の重量%の合計が成分(II)の100重量%を占める、請求項17に記載の製造方法。
- (II)イソシアネート反応性成分が、(1)10〜75重量%のハイブリッドポリマーポリオールと、(2)25〜75重量%の、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリオキシアルキレンポリオール、架橋剤、鎖延長剤およびそれらの混合物から成る群から選択される1種以上の常套のイソシアネート反応性成分を含有し、成分(1)および(2)の重量%の合計が成分(II)の100重量%を占める、請求項18に記載の方法。
- (V)少なくとも1種のシリコーン界面活性剤が反応することをさらに含む、請求項17に記載の製造方法。
- (I)ポリイソシアネート成分と、
(II)請求項1に記載の安定な低粘度ハイブリッドポリマーポリオールを含有するイソシアネート反応性成分との
(III)発泡剤および
(IV)少なくとも1種の触媒
の存在下における反応生成物を含有するポリウレタンフォーム。 - (II)イソシアネート反応性成分が、(1)5〜100重量%のハイブリッドポリマーポリオールと、(2)0〜95重量%の、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリオキシアルキレンポリオール、架橋剤、鎖延長剤およびそれらの混合物から成る群から選択される1種以上の常套のイソシアネート反応性成分を含有し、成分(1)および(2)の重量%の合計が成分(II)の100重量%を占める、請求項21に記載のフォーム。
- (II)イソシアネート反応性成分が、(1)10〜75重量%のハイブリッドポリマーポリオールと、(2)25〜75重量%の、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリオキシアルキレンポリオール、架橋剤、鎖延長剤およびそれらの混合物から成る群から選択される1種以上の常套のイソシアネート反応性成分を含有し、成分(1)および(2)の重量%の合計が成分(II)の100重量%を占める、請求項22に記載のフォーム。
- (V)少なくとも1種のシリコーン界面活性剤をさらに含有する、請求項21に記載のフォーム。
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