JP2015231725A - 光透過性フィルムの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 基材と硬化樹脂層とを含む光透過性フィルムを製造する方法であって、
多官能(メタ)アクリレートと複数の光重合開始剤とを含む硬化樹脂原料を基材の表面に供給する工程と、基材側から活性エネルギー線を照射(第一照射)して硬化樹脂原料を硬化させる工程と、第一照射の後に、硬化樹脂層側から活性エネルギー線を照射(第二照射)することによりさらに硬化樹脂原料を硬化させる工程とを含み、第二照射の前において硬化樹脂原料に1種類以上の光重合開始剤が含まれている、光透過性フィルムの製造方法。
【選択図】図1
Description
(i)表面に微細凹凸構造の反転構造を有するモールドと、光透過性フィルムの本体となる基材との間に、活性エネルギー線硬化性組成物を挟持する工程。
(ii)活性エネルギー線硬化性組成物に紫外線などの活性エネルギー線を照射し、該活性エネルギー線硬化性組成物を硬化させて微細凹凸構造を有する硬化樹脂層を形成し、光透過性フィルムを得る工程。
(iii)光透過性フィルムとモールドとを分離する工程。
そこで、一度硬化樹脂原料を硬化させた後、もう一度活性エネルギー線を照射して硬化させる技術(第二照射)が開示されているが(特許文献2)、光重合開始剤の適切な制御を行っていないため、十分な硬度が得られなかった。
(1)基材と硬化樹脂層とを含む光透過性フィルムを製造する方法であって、多官能(メタ)アクリレートと複数の光重合開始剤とを含む硬化樹脂原料を基材の表面に供給する工程と、基材側から活性エネルギー線を照射(第一照射)して硬化樹脂原料を硬化させる工程と、第一照射の後に、硬化樹脂層側から活性エネルギー線を照射(第二照射)することによりさらに硬化樹脂原料を硬化させる工程とを含み、第二照射の前において硬化樹脂原料に1種類以上の光重合開始剤が含まれている光透過性フィルムの製造方法。
(2)第二照射の前における硬化樹脂原料中の少なくとも1種類の光重合開始剤の残存率が1質量%以上ある、上記(1)に記載の光透過性フィルムの製造方法。
(3)第二照射の前における硬化樹脂原料中の少なくとも1種類の光重合開始剤の残存率が10質量%以上である、上記(1)に記載の光透過性フィルムの製造方法。
(4)光透過性フィルムの表面に微細凹凸構造が形成されている、上記(1)〜(3)に記載の光透過性フィルムの製造方法。
(5)表面に微細凹凸構造の反転構造を有するモールドと基材との間に、硬化樹脂原料を挟持させる挟持工程と、基材を介して活性エネルギー線を照射(第一照射)して硬化樹脂原料を硬化させ、前記モールドの反転構造が転写された硬化樹脂層が基材表面に形成された光透過性フィルムを得る転写工程と、得られた光透過性フィルムとモールドとを分離する分離工程と、分離した光透過性フィルムの微細凹凸構造側から活性エネルギー線を照射(第二照射)することによりさらに硬化樹脂原料を硬化させる工程とを含む、上記(4)に記載の光透過性フィルムの製造方法。
なお、本明細書において、「(メタ)アクリレート」とは、アクリレートおよびメタクリレートを意味し、「光透過性」とは、少なくとも波長400〜1170nmの光を透過することを意味し、「活性エネルギー線」とは、可視光線、紫外線、電子線、プラズマ、熱線(赤外線等)等を意味する。
本発明により得られる光透過性フィルムは、基材の少なくとも一方の表面に硬化樹脂層が存在する。光透過性フィルム表面の形状は特に限定されず、平滑でも微細凹凸構造でも構わない。表面に微細凹凸構造を有すると反射防止効果が発現され好ましい。
また、硬化樹脂層が複数層存在する場合、表面のみならず全ての光硬化層において本発明を適用することができる。例えば、本発明の製造方法で製造した硬化樹脂層(第一の硬化樹脂層)の硬度に優れる光透過性フィルムの表面に、さらに第二の硬化性樹脂層を形成してもよい。第二の硬化性樹脂層の原料が活性エネルギー線硬化性樹脂組成物である場合、本発明の第二照射と、第二の硬化性樹脂層形成のための活性エネルギー線の照射とを兼ねることもできる。
基材の材料としては、まず光を透過する必要があり、メチルメタクリレート(共)重合体、ポリカーボネート、スチレン(共)重合体、メチルメタクリレート−スチレン共重合体、セルロースジアセテート、セルローストリアセテート、セルロースアセテートブチレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリイミド、ポリエーテルスルフォン、ポリスルフォン、ポリプロピレン、ポリメチルペンテン、ポリ塩化ビニル、ポリビニルアセタール、ポリエーテルケトン、ポリウレタン、ガラス等が挙げられる。
さらに第一照射において光重合開始剤の一部を残存させやすくするため、紫外線の所定波長領域を吸収させることのできる紫外線吸収剤を含んだ基材を用いてもよい。
硬化樹脂層は、上述のように光透過性フィルムの表面および/または表面以外の層に存在する。硬化樹脂層の表面の形状は特に限定されず、平滑でも微細凹凸構造でも構わないが、表面に微細凹凸が構造を有すると反射防止効果が発現され好ましい。
硬化樹脂層を形成する硬化樹脂原料は、多官能(メタ)アクリレートと複数の光重合開始剤とを含む。活性エネルギー線照射により硬化させるには、硬化樹脂原料は多官能(メタ)アクリレートと複数の光重合開始剤とを含む活性エネルギー線硬化性樹脂組成物が好ましい。活性エネルギー線硬化性樹脂組成物とは、活性エネルギー線を照射することで重合反応が進行し、硬化する樹脂組成物である。
この活性エネルギー線硬化性樹脂組成物は、多官能(メタ)アクリレートと複数の光重合開始剤と、必要に応じてその他の成分とを含有する。
これらは、1種を単独で用いてもよく、2種類以上を併用してもよい。
本発明における光重合開始剤は、複数の種類を使用することが必須であり、そのうち少なくとも1種類を第二照射の前に含有している必要がある。それにより、第二照射において硬化を効果的に進めることができる。第二照射の前に光重合開始剤を含有しているかどうかは、主として光重合開始剤の吸収波長、照射する活性エネルギー線の波長や基材の吸収波長に依存する。従って、これらにより制御することが可能である。ここでは、活性エネルギー線として紫外線を例に説明する。
一般に紫外線照射ランプは幅広い紫外領域の波長を含むため、ほとんどの光重合開始剤は開裂しラジカルを発生させるため、光重合開始剤の残存率は低くなる。そこで、光重合開始剤の一部を残存させるため、光重合開始剤の紫外線吸収波長領域の一部もしくは全部の紫外線をカットする必要がある。この手法として、紫外線照射ランプに特定の波長をカットするフィルターを入れる方法も考えられるが、フィルターを設置する作業が増えるほか、フィルターがすぐに劣化することが考えられるため、特定の波長をカットする基材を用いる方法が好ましい。
なお、本願において光重合開始剤の残存率とは、光重合開始剤の硬化前の質量(添加量)に対する第一照射または第二照射による硬化後の質量(残存量)を百分率で表したものである。光重合開始剤の残存率は、第一照射後(第二照射前)の硬化性樹脂層を適切な有機溶剤に浸漬させ、それをガスクロマトグラフィーあるいは高速液体クロマトグラフィーによって分析することで求めることができる。硬化性樹脂層を溶剤に浸漬させる場合は、基材から硬化樹脂層を分離して質量を計測し浸漬させることが好ましいが、分離が困難な場合には全体の質量を計測し各層の厚みから硬化樹脂層の質量を求める。
光重合含有剤の添加量は、多官能(メタ)アクリレート100質量部に対して、0.1〜10質量部が好ましい。0.1質量部以上であれば第一照射における硬化が良好であり、第二照射前の光重合開始剤量も十分である。一方、重合光重合開始剤の含有量が10質量部以下であれば、硬化樹脂層が着色したり、機械強度が低下したりせず好ましい。
本発明における微細凹凸構造の凸部12間の平均間隔は可視光の波長以下が好ましい。図1に示す凸部12間の平均間隔が可視光の波長以下であれば、良好な反射防止性を発現でき、本発明の物品10を反射防止物品などの光学用途に好適に使用できる。
ここで、「可視光」とは波長が380〜780nmの光を指す。凸部12間の平均間隔は380nm以下が好ましく、300nm以下がより好ましく、200nm以下が特に好ましい。
凸部12間の平均間隔は、電子顕微鏡観察によって隣接する凸部12間の間隔(図1中、凸部12の中心から隣接する凸部12の中心までの距離W1)を10点測定し、これらの値を平均したものである。
凸部12の高さは、電子顕微鏡観察によって10個の凸部12の高さ(図1中、凸部12の頭頂部から、この凸部12に隣接する凹部13の底部までの垂直距離d1)を測定し、これらの値を平均したものである。
凸部12の底面の長さは、図1中、高さ方向に凸部12を切断したときの断面における底部の長さd2である。
本発明の、光透過性フィルムの製造方法は、表面に微細凹凸構造の反転構造を有するモールドと基材との間に、硬化樹脂原料を挟持させる挟持工程と、基材を介して活性エネルギー線を照射(第一照射)して硬化樹脂原料を硬化させ、前記モールドの反転構造が転写された硬化樹脂層が基材表面に形成された光透過性フィルムを得る転写工程と、得られた光透過性フィルムとモールドとを分離する分離工程と、分離した光透過性フィルムの微細凹凸構造側から活性エネルギー線を照射(第二照射)することによりさらに硬化樹脂原料を硬化させる方法である。
さらに、微細凹凸構造を有するマザーモールドから電鋳法等で複製モールドを作製してよい。
また、各種測定および評価方法は以下のとおりである。
モールドの表面の陽極酸化アルミナの一部を削り、縦断面にプラチナを1分間蒸着し、電界放出形走査電子顕微鏡(日本電子株式会社製、「JSM−7400F」)を用いて、加速電圧3.00kVで20000倍に拡大して観察し、隣り合う細孔同士の間隔(細孔の中心から隣接する細孔の中心までの距離)を50点測定し、その平均値を隣り合う細孔の平均間隔(周期)とした。
また、モールドの縦断面を30000倍に拡大して観察し、細孔の最底部と、細孔間に存在する凸部の最頂部との間の距離を50点測定し、その平均値を細孔の平均深さとした。
積層体の表面の微細凹凸構造の縦断面に白金を10分間蒸着し、(1)と同じ装置および条件にて、隣り合う凸部または凹部の間隔、および凸部の高さを測定した。具体的には、それぞれ50点ずつ測定し、その平均値を測定値とした。
純度99.99質量%、厚さ0.3mmのアルミニウム板を30mm×90mmの大きさに切断し、過塩素酸/エタノール混液(体積比=1/4)中で電解研磨し、これをアルミニウム基材として用いた。
(工程(a))
0.3Mシュウ酸水溶液を15℃に調整し、アルミニウム基材を浸漬して、以下の条件にて陽極酸化した。
シュウ酸水溶液を半月状撹拌翼にて150rpmで撹拌しながら、直流安定化装置の電源のON/OFFを繰り返すことでアルミニウム基材に間欠的に電流を流して陽極酸化した。通電時の印加電圧は80V、一回あたりの通電時間は5秒、冷却時の印加電圧は0V、一回あたりの冷却時間は30秒として、通電を60回繰り返して細孔を有する酸化皮膜を形成した。
酸化皮膜が形成されたアルミニウム基材を、6質量%のリン酸と1.8質量%クロム酸を混合した70℃の水溶液中に6時間浸漬して、酸化皮膜を溶解除去して、陽極酸化の細孔発生点となる窪みを露出させた。
(工程(c))
細孔発生点を露出させたアルミニウム基材を、16℃に調整した0.05Mのシュウ酸水溶液に浸漬し、80Vで7秒間陽極酸化して、酸化皮膜をアルミニウム基材の表面に再び形成した。
酸化皮膜が形成されたアルミニウム基材を、32℃に調整した5質量%リン酸水溶液中に19分間浸漬して、酸化皮膜の細孔を拡大する孔径拡大処理を施した。
(工程(e))
酸化皮膜の細孔を拡大したアルミニウム基材を、16℃に調整した0.05Mのシュウ酸水溶液に浸漬し、80Vで7秒間陽極酸化して、酸化皮膜をさらに形成した。
(工程(f))
前記工程(d)と前記工程(e)をさらに交互に3回繰り返し、最後に工程(d)を行った。
このようにして得られたモールドを、オプツールDSX(ダイキン工業社製)をデュラサーフHD−ZV(ダイキン工業社製)で0.1質量%に希釈した液に、10分間浸漬して、一晩風乾することによって離型処理した。
多官能(メタ)アクリレートとしてジペンタエリスリトール(ペンタ)ヘキサアクリレート(日本化薬社製、「KAYARAD(カヤラッド) DPHA」)25質量部と、ペンタエリスリトール(トリ)テトラアクリレート(第一工業製薬社製ニューロンティア 「PET−3」)25質量部と、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート変性物(日本化薬社製、KAYARAD(カヤラッド) DPHA−12)25質量部と、ポリエチレングリコール(#600)ジアクリレート(東亞合成社製、ARONIX(アロニックス) M−260)25質量部とを混合して混合液を調製した。
この混合液に、光重合開始剤として1−ヒドロキシシクロヘキシル−フェニルケトン(BASF社製、「IRGACURE184」)と、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイド(BASF社製、「IRGACURE819」)を、表1に示す量を添加し、さらにポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル(日光ケミカルズ社製、「NIKKOL TDP−2」)0.3質量部を添加し、硬化樹脂原料を調製した。
図2に示す製造装置を用い、以下のようにして表面に微細凹凸構造を有する物品を製造した。
ロール状モールド20としては、先に作製したモールドを用いた。
基材11としては、トリアセチルセルロースフィルム(厚さ:80μm)を用いた。
ロール状モールド20と、ロール状モールド20の表面に沿って移動する、帯状の基材11との間に、タンク22から硬化性組成物38を供給した。
剥離ロール30により、表面に硬化樹脂層15が形成された基材11を支持フィルム32と共にロール状モールド20から剥離することによって、光透過性フィルム10を得た。さらにこのフィルム取り出し、活性エネルギー線照射装置により、積算光量1000mJ/cm2の紫外線を照射しさらに硬化させた。このようにして製造した成形体の表面には微細凹凸構造が形成されており、その凸部の平均間隔(ピッチ)は100nm、凸部の平均高さは180nmであった。
第一照射後および第二照射後の微細凹凸構造を有する光透過性フィルム表面を、各々赤外分光分析装置(サーモフィッシャー製、「Avatar330」)と1回反射のダイヤモンドATRアクセサリー(エス・テイ・ジャパン販売、「エンデュランスモジュール」)を用いて、微細凹凸構造を有するフィルム表面のIRスペクトルを取得した。
硬化樹脂の硬化性評価として硬化樹脂中に残存するC=C値を以下のように求めた。硬化樹脂層のエステルC=O由来である約1730cm−1の吸光度のピーク面積と、硬化樹脂層のC=C由来である約810cm−1の吸光度のピーク面積との比(810cm−1のピーク面積/1730cm−1のピーク面積)を用いた。
第一照射後の光透過性フィルムをアセトニトリルに一晩浸漬させ、そのアセトニトリルを高速液体クロマトグラフィーで以下の条件で分離分析し、光重合開始剤の残存量を算出した。
装置:SERIES 1100(HEWLETT−PACKARD製)
分離カラム:CAPCELLPAK C18 4.6mmφ×150mm
装置構成 :デガッサー⇒ポンプ⇒カラム(カラム恒温槽)⇒検出器(DAD)
カラム温度:40℃
流量 :1ml/min
溶離液:アセトニトリル/水=30/70(体積比)
ビッカース圧子(四面ダイアモンド錐体)と、微小硬度計(フィッシャーインストルメンツ社製、「フィッシャースコープHM2000XYp」)を用いて、[押し込み(100mN/10秒)]→[クリープ(100mN、10秒)]→[徐荷(100mN/10秒)]の評価プログラムで硬化樹脂層の硬度を測定した。測定は恒温室(温度23℃、湿度50%)内で行った。
得られた測定結果から、硬化樹脂層のマルテンス硬度を解析ソフト(フィッシャーインストルメンツ社製、「WIN−HCU」)により算出した。
光重合開始剤として1−ヒドロキシシクロヘキシル−フェニルケトン(BASF社製、「IRGACURE184」)を多官能(メタ)アクリレート100質量部に対して1質量部、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイド(BASF社製、IRGACURE819)を多官能(メタ)アクリレート100質量部に対して0.5質量部添加し、表面に微細凹凸構造を有する光透過性フィルムを作製した。
作製したフィルムの評価を行ったところ、IRGACURE184を添加せずIRGACURE819を0.5質量部添加した比較例1と比べて第一照射後の硬化樹脂層評価においては顕著な違いは見られないが、第二照射後には残存C=Cが減少し、硬度が上がっていることから、硬化反応が進んでいることが確認できた。すなわち、第一・第二照射後の硬化層変化率が大きく第二照射の効果が顕著に表れていると言える。基材として紫外線吸収材を含んだトリアセチルセルロースを使用しており、370nm以下の波長はカットされてしまうため、この領域に吸収波長を有する光重合開始剤IRGACURE184が第一照射後に残存しているからである。評価結果を表1に示す。
光重合開始剤として1−ヒドロキシシクロヘキシル−フェニルケトン(BASF社製、「IRGACURE184」)を多官能(メタ)アクリレート100質量部に対して1質量部、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイド(BASF社製、「IRGACURE819」)を多官能(メタ)アクリレート100質量部に対して1質量部添加し、微細凹凸構造を有する光透過性フィルムを作製した。IRGACURE184を添加せずIRGACURE819を1質量部添加した比較例2と比べて、第一照射後の硬化層評価においては、顕著な違いは見られないが、第二照射後には残存C=Cが減少し、硬度が上がっていることから、硬化反応が進んでいることが確認できた。すなわち、第一・第二照射後の硬化層変化率が大きく第二照射の効果が顕著に表れていると言える。基材として紫外線吸収材を含んだトリアセチルセルロースを使用しており、370nm以下の波長はカットされてしまうため、この領域に吸収波長を有する光重合開始剤IRGACURE184が第一照射後に残存しているからである。評価結果を表1に示す。
※第一・第二照射後の硬化層変化率(%)=((第二照射後の硬化層評価値)−(第一照射後の硬化層評価値))/(第一照射後の硬化層評価値)×100
11 基材、
12 凸部、
13 凹部、
14 微細凹凸構造、
15 硬化樹脂層、
20 ロール状モールド、
22 タンク、
24 空気圧シリンダ、
26 ニップロール、
28 活性エネルギー線照射装置、
30 剥離ロール、
32 支持フィルム、
38 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
Claims (5)
- 基材と硬化樹脂層とを含む光透過性フィルムを製造する方法であって、
多官能(メタ)アクリレートと複数の光重合開始剤とを含む硬化樹脂原料を基材の表面に供給する工程と、
基材側から活性エネルギー線を照射(第一照射)して硬化樹脂原料を硬化させる工程と、
第一照射の後に、硬化樹脂層側から活性エネルギー線を照射(第二照射)することによりさらに硬化樹脂原料を硬化させる工程とを含み、
第二照射の前において硬化樹脂原料に1種類以上の光重合開始剤が含まれている、
光透過性フィルムの製造方法。 - 第二照射の前における硬化樹脂原料中の少なくとも1種類の光重合開始剤の残存率が1質量%以上ある、請求項1に記載の光透過性フィルムの製造方法。
- 第二照射の前における硬化樹脂原料中の少なくとも1種類の光重合開始剤の残存率が10質量%以上である、請求項1に記載の光透過性フィルムの製造方法。
- 光透過性フィルムの表面に微細凹凸構造が形成されている、請求項1〜3に記載の光透過性フィルムの製造方法。
- 表面に微細凹凸構造の反転構造を有するモールドと基材との間に、硬化樹脂原料を挟持させる挟持工程と、
基材を介して活性エネルギー線を照射(第一照射)して硬化樹脂原料を硬化させ、前記モールドの反転構造が転写された硬化樹脂層が基材表面に形成された光透過性フィルムを得る転写工程と、
得られた光透過性フィルムとモールドとを分離する分離工程と、
分離した光透過性フィルムの微細凹凸構造側から活性エネルギー線を照射(第二照射)することによりさらに硬化樹脂原料を硬化させる工程とを含む、
請求項4に記載の光透過性フィルムの製造方法。
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