JP2015189720A - プロピレンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】オレフィンとメタノール及び/又はジメチルエーテルとを触媒の存在下に反応させて得られた反応生成物を、炭素数2以下の炭化水素、炭素数3の炭化水素、炭素数4〜6の炭化水素、炭素数7以上の炭化水素に富んだ流れにそれぞれ分離する。分離された炭素数4〜6の炭化水素に富んだ流れを反応工程に循環させるに当たり、反応工程に流入するトータルの流れにおける、炭素数7以上の炭化水素に対する炭素数4以上6以下の不飽和炭化水素のモル流量比が5〜5000となるように、炭素数4以上6以下の炭化水素に富んだ流れと共に炭素数7以上の炭化水素に富んだ流れを反応工程に循環させる。
【選択図】図1
Description
即ち、本発明の第1態様では、精製工程において、反応工程で製造された反応生成物を、炭素数2以下の炭化水素に富んだ流れと、炭素数3の炭化水素に富んだ流れと、炭素数4以上6以下の炭化水素に富んだ流れと、炭素数7以上の炭化水素に富んだ流れとに分離し、リサイクル工程において、分離された炭素数4以上6以下の炭化水素に富んだ流れを含む循環流れを反応工程に循環させるが、その際に、反応工程に流入するトータルの流れにおける、炭素数7以上の炭化水素に対する炭素数4以上6以下の不飽和炭化水素のモル流量比が5〜5000となるように、リサイクル工程において炭素数4以上6以下の炭化水素に富んだ流れと共に炭素数7以上の炭化水素に富んだ流れを反応工程に循環させる。
本発明は、このように、流入(C4〜C6)/C7モル比が5〜5000となるように、精製工程で分離された炭素数7以上の炭化水素に富んだ流れを炭素数4以上6以下の炭化水素に富んだ流れと共に反応工程に循環する(第1の態様)か、或いは、精製工程において、炭素数4以上6以下の炭化水素に富んだ流れとして、炭素数4以上6以下の炭化水素と共に炭素数7以上の炭化水素を含む流れを分離することにより、触媒の劣化速度を小さくし、触媒の劣化を十分に抑制しつつ目的生成物であるプロピレンの収率を向上させるものである。
まず、本発明で用いる触媒について説明する。
本発明に係る反応に用いられる触媒としては、メタノール及びジメチルエーテルの一方又は両方とオレフィン、好ましくは炭素原子数4以上6以下のオレフィンとからプロピレンを生じさせることができる触媒が用いられる。触媒は一種のみを用いても二種以上を用いてもよい。
本発明で反応原料とするオレフィン、メタノール、ジメチルエーテルについて説明する。
オレフィンとしては炭素数4以上のオレフィンが好ましく、炭素数4〜10のオレフィンがより好ましい。
メタノール及び/又はジメチルエーテルの製造由来は特に限定されず、例えば、石炭及び天然ガス、ならびに製鉄業における副生物由来の水素/COの混合ガスの水素化反応により得られるもの、植物由来のアルコール類の改質反応により得られるもの、発酵法により得られるもの、再循環プラスチックや都市廃棄物等の有機物質から得られるもの等が挙げられる。また、後述するMTD反応装置により製造されるものでもよい。このとき各製造方法に起因するメタノール及びジメチルエーテル以外の化合物が任意に混合した状態のものをそのまま用いてもよく、精製したものを用いてもよい。
本発明のプロピレンの製造方法で採用されるプロセスの一実施形態について、図1を参照して以下のように説明する。図1は、本発明のプロピレンの製造方法の実施の形態の一例に係る系統図を示し、図1における各工程は以下の通りである。
メタノールを含む原料(1)は、通常、80%以上のメタノールがジメチルエーテルに転換されるMTD反応装置(2)を経てメタノール及び/又はジメチルエーテルを含む流れ(3)を形成し、前記流れ(3)と、系内でリサイクルされる成分である炭素数2以下の炭化水素に富んだ流れ(28)及び炭素数4以上6以下の炭化水素に富んだ流れ(30)とが合流した流れ(反応器(6)に流入するトータルの流れ)(5)が、上記触媒が充填された反応器(6)に入り、反応生成物(反応器出口ガス)として、生成物であるプロピレン、未反応原料、副生成物及び希釈剤を含む混合流れ(7)が得られる。
このような希釈剤としては、反応原料に含まれている不純物をそのまま使用しても良いし、別途調製した希釈ガスを反応原料と混合して用いても良い。
また、希釈剤は反応器に入れる前に反応原料と混合しても良いし、反応原料とは別に反応器に供給しても良い。
本発明に好ましい希釈剤は、炭素数4以上のパラフィン類であり、より好ましくはノルマルブタン及び/又はイソブタンである。これらのパラフィン類は、オレフィン原料に含まれるものを利用することができると共に、熱容量が比較的大きい化合物であることから、反応温度の制御が容易になる点において有利である。
炭素数8の炭化水素としては例えば、ノルマルオクタン等のパラフィン類;1−オクテン等のオレフィン類;キシレン等の芳香族類等が挙げられる。これらの中でも1−オテクン等のオレフィン類が好ましい。
炭素数9以上の炭化水素としては、例えばノルマルノナン等のパラフィン類;1−ノネン等のオレフィン類;1−メチル−2−エチルベンゼン等のといった芳香族類等が挙げられる。これらの中でも1−ノネン等のオレフィン類等が好ましい。
反応工程からの反応生成物は、冷却、圧縮及び蒸留等の一般的な分離、精製工程を経て、炭素数2以下の炭化水素に富んだ流れ、炭素数3以上の炭化水素に富んだ流れ、炭素数3の炭化水素に富んだ流れ、プロピレンに富んだ流れ、プロパンに富んだ流れ、炭素数3以下の炭化水素に富んだ流れ、炭素数4以上の炭化水素に富んだ流れ、炭素数4以上6以下の炭化水素に富んだ流れ、炭素数7以上の炭化水素に富んだ流れ、及び水に富んだ流れ等に分離される。これらの流れはプロセスの態様によって選択される。
また、必要に応じクエンチ、アルカリ洗浄、脱水等の処理を行うことができる。
水分が除去された流れ(14)は、例えば蒸留塔(以下において、「カラム」と称す。)などの分離工程により、それぞれの流れに分離することができる。
流れ(16)は反応器(6)へリサイクルすることが好ましい。その際、反応工程にメタンやエタンが蓄積することを防ぐために、流れ(16)の少なくとも一部をパージ(27)してもよい。
この第1態様の場合、カラム(24)に流入する炭素数4以上の炭化水素に富んだ流れ(20)の80〜99質量%を炭素数4以上6以下の炭化水素に富んだ流れ(25)とし、1〜20質量%を炭素数7以上の炭化水素に富んだ流れ(26)としてそれぞれ分離し、流れ(25)の90質量%以上、例えば95〜100質量%と、流れ(26)の0.02〜100質量%程度を反応器(6)にリサイクルすることが望ましい。
また、この第1態様の場合、カラム(24)の蒸留条件は、塔底温度140〜230℃、特に160〜210℃が好ましく、塔内圧力は0.2〜0.7MPa(絶対圧)、特に0.3〜0.6MPa(絶対圧)が好ましい。
この第2態様の場合、カラム(24)に流入する炭素数4以上の炭化水素に富んだ流れ(20)の80〜99質量%を炭素数7以上の炭化水素を含む炭素数4以上6以下の炭化水素に富んだ流れ(25)とし、1〜20質量%を炭素数7以上の炭化水素に富んだ流れ(26)としてそれぞれ分離し、流れ(25)の90質量%以上、例えば95〜100質量%程度を反応器(6)にリサイクルすることが望ましい。
また、この第2態様の場合、カラム(24)の蒸留条件は、塔底温度140〜230℃、特に160〜210℃が好ましく、塔内圧力は0.2〜0.7MPa(絶対圧)、特に0.3〜0.6MPa(絶対圧)が好ましい。
以下の実施例及び比較例で用いた触媒は、ゼオライト80質量%とアルミナバインダー20質量%からなるものであり、以下のようにして調製した。
用いたゼオライトはSiO2/Al2O3(モル比)が200で、その構造は、International Zeolite Association(IZA)が規定するコードで表すところのMFI型である。
このゼオライトとアルミナバインダーとの混合物を、押出し成型にて成型し、乾燥させた後、1辺が約1mmの三ツ葉型、長さ約4mmにそろえた。その後、ロータリーキルンを用いて、温度600℃、滞留時間1時間で焼成した。焼成後、水分圧0.08MPaの窒素気流中に24時間さらして触媒を得た。
以下の実施例及び比較例において使用した反応原料等は次の通りである。
オレフィン原料:濃度99体積%以上の1−ブテン液化ガスとエチレンガスを使用した。
炭素数7以上の炭化水素に富んだ流れ:各実施例及び比較例毎に、後掲の表2に示す組成に調整したガソリン成分(液体)をガス化させて使用した。表2に示すガソリン成分の組成は、図1における流れ(26)に近い組成である。
ジメチルエーテル原料:濃度99.9体積%以上のジメチルエーテル液化ガスを使用した。
希釈ガス:窒素と水(ヤマト科学株式会社製超純水製造装置「オートピュアWD501UV」で得られた超純水)を使用した。
以下の実施例及び比較例において、反応装置としては、図2に示す固定床管型流通反応装置を用いた。この反応装置は、反応気流の流路となるように一又は複数の反応管を収容する反応器(108)と、反応器(108)に原料ガスを供給するための供給管(101)〜(106)と、供給管(101)〜(106)のガスを合体させたガスを供給する供給管(107)と、反応器(108)からガスを排出するための排出管(109)とを備える。反応器(108)は、内径28mmのSUS316製反応管よりなり、この反応器(108)に、上記の触媒60gを高さ155mm充填した。
1−ブテン液化ガスは供給管(101)より、ジメチルエーテル液化ガスは供給管(102)より、エチレンガスは供給管(103)より、水(水蒸気)は供給管(104)より、窒素ガスは供給管(105)より、ガソリン成分は供給管(106)よりそれぞれ供給し、合体した流れを供給管(107)を経て反応器(108)に供給する。
反応器(108)出口から得られたガスの分析には、ガスクロマトグラフィーを用いた。ガスクロマトグラフィーとしては、株式会社島津製作所製「GC−2014」を使用し、「GC−2014」内に取り付けたパックドカラムにより分離したガスをFID検出器及びTCD検出器で検出し、得られたクロマトグラフのピークから、オレフィン、パラフィン、芳香族化合物、及び無機化合物の濃度を測定した。
実施例及び比較例においては、以下の共通条件を採用した。
触媒寿命の定義として、原料の1つであるジメチルエーテルの反応器出口における反応転化率が99.5モル%以下になった時点を触媒寿命の終点とした。
プロピレン収率の算出の際には、プロセスシミュレーターであるAspen Technology,Inc製「Aspen Plus」を用いて、図1に示す実際のプロセスに近いフローをプロセスシミュレーター上で構築し、本シミュレーターによりシミュレーションを実施した。なお、「Aspen Plus」は、通常の化学薬品、電解質、固体やポリマーに関する物性推算モデルや純物質パラメータの大規模なデータベースを含むプロセスモデリングソフトであり、実プラントの蒸留や溶媒抽出の設計条件や運転状態を入力して、化学工学的手法に基づき計算により実プラントと同等のデータを再現できるソフトである。
実施例1、実施例2、及び比較例1の全てにおいて、ガソリン成分を供給しない条件下でのプロピレン収率が70%となる条件で実験を行った。
前記の反応装置を用いてプロピレンの製造を行った。
前記の反応装置に、本発明における反応器入口ガス組成に相当するガスとして、供給管(107)での組成が1−ブテン(18.6体積%)、ジメチルエーテル(9.2体積%)、エチレン(7.6体積%)、水(9.2体積%)、窒素(53.4体積%)、及び表2に示す組成のガソリン成分(2.0体積%)を反応器(108)へ供給した。反応器(108)への供給流量は6.2L/分、空間速度4hr−1とした。反応温度は、反応器入口ガス温度400〜540℃、反応器出口ガス温度540℃とし、反応圧力(反応器内圧力)は0.14MPaG(絶対圧)とした。なお、このときの炭素数7以上の炭化水素のモル流量に対する炭素数4以上6以下の不飽和炭化水素のモル流量の比、即ち流入(C4〜C6)/C7モル比は12.1である。
反応開始後、定期的に反応器(108)から排出管(109)を経て排出される出口ガスについて、ガスクロマトグラフィーで生成物の分析を行った。
反応開始当初は、出口ガスにはジメチルエーテル、メタノール共に検出されなかった(0.01モル%以下)が、反応開始後166時間後にはジメチルエーテルの反応転化率が99.5モル%まで低下したので、触媒寿命の終点とした。算出されたプロピレン収率は72.8%であった。
なお、ガソリン成分を供給しない条件で反応した場合、反応開始後202時間後に触媒寿命の終点を迎えることから、実施例1の条件において、プロピレン収率は従来に比べて2.8%(=72.8−70)増加する一方で、触媒寿命の低下の程度は82%(=(166/202)×100)にとどまった。
実施例1の主要条件と結果を表1にまとめる。
前記の反応装置を用いてプロピレンの製造を行った。
前記の反応装置に、本発明における反応器入口ガス組成に相当するガスとして、供給管(107)での組成が1−ブテン(17.7体積%)、ジメチルエーテル(9.2体積%)、エチレン(7.6体積%)、水(9.2体積%)、窒素(52.3体積%)、及び表2に示す組成のガソリン成分(4.0体積%)を反応器(108)へ供給した。反応器(108)への供給流量、空間速度、反応温度、反応圧力は実施例1におけると同一条件とした。なお、このときの炭素数7以上の炭化水素のモル流量に対する炭素数4以上6以下の不飽和炭化水素のモル流量の比、即ち、流入(C4〜C6)/C7モル比は5.8である。
反応開始後、定期的に反応器(108)から排出管(109)を経て排出されるガスについて、ガスクロマトグラフィーで生成物の分析を行った。
反応開始当初は、出口ガスにはジメチルエーテル、メタノール共に検出されなかった(0.01モル%以下)が、反応開始後152時間後にはジメチルエーテルの反応転化率が99.5モル%まで低下したので、触媒寿命の終点とした。算出されたプロピレン収率は75.5%であった。
なお、ガソリン成分を供給しない条件で反応を開始した場合、反応開始後202時間後に触媒寿命の終点を迎えることから、実施例2の条件において、プロピレン収率は従来に比べて5.5%(=75.5−70)増加する一方で、触媒寿命の低下の程度は75%(=(152/202)×100)にとどまった。
実施例2の主要条件と結果を表1にまとめる。
前記の反応装置を用いてプロピレンの製造を行った。
前記の反応装置に、従来法における反応器入口ガス組成に相当するガスとして、供給管(107)での組成が1−ブテン(17.6体積%)、ジメチルエーテル(9.2体積%)、エチレン(7.6体積%)、水(9.2体積%)、窒素(48.4体積%)、及び表2に示す組成のガソリン成分(8.0体積%)を反応器(108)へ供給した。反応器(108)への供給流量、空間速度、反応温度、反応圧力は実施例1におけると同一条件とした。なお、このときの炭素数7以上の炭化水素のモル流量に対する炭素数4以上6以下の不飽和炭化水素のモル流量の比、即ち流入(C4〜C6)/C7モル比は2.9である。
反応開始後、定期的に反応器(108)から排出管(109)を経て排出されるガスについて、ガスクロマトグラフィーで生成物の分析を行った。
反応開始当初は、出口ガス分析にはジメチルエーテル、メタノール共に検出されなかった(0.01モル%以下)が、反応開始後134時間後にはジメチルエーテルの反応転化率が99.5モル%まで低下したので、触媒寿命の終点とした。算出されたプロピレン収率は83.2%であった。
なお、ガソリン成分を供給しない条件で反応を開始した場合、反応開始後202時間後に触媒寿命の終点を迎えることから、比較例1の条件において、プロピレン収率は従来に比べて13.2%(=83.2−70)増加する一方で、触媒寿命は66%(=(134/202)×100)にまで低下した。
比較例1の主要条件と結果を表1にまとめる。
5 反応器に流入するトータルの流れ
6 反応器
8 クエンチ工程
11 圧縮工程
13 水分除去工程
15,18,21,24 カラム(蒸留塔)
16,28 炭素数2以下の炭化水素に富んだ流れ
17 炭素数3以上の炭化水素に富んだ流れ
19 炭素数3の炭化水素に富んだ流れ
20 炭素数4以上の炭化水素に富んだ流れ
22 プロピレンに富んだ流れ
23 プロパンに富んだ流れ
25,30 炭素数4以上6以下の炭化水素に富んだ流れ
26 炭素数7以上の炭化水素に富んだ流れ
101,102,103,104,105,106,107 供給管
108 反応器
109 排出管
Claims (7)
- オレフィンとメタノール及び/又はジメチルエーテルとを触媒の存在下に反応させる反応工程、前記反応工程で製造された反応生成物を、炭素数2以下の炭化水素に富んだ流れと、炭素数3の炭化水素に富んだ流れと、炭素数4以上6以下の炭化水素に富んだ流れと、炭素数7以上の炭化水素に富んだ流れとに分離する精製工程、並びに前記精製工程で分離された炭素数4以上6以下の炭化水素に富んだ流れを前記反応工程に循環させるリサイクル工程を有するプロピレンの製造方法であって、
前記反応工程に流入するトータルの流れにおける、炭素数7以上の炭化水素に対する炭素数4以上6以下の不飽和炭化水素のモル流量比が5〜5000となるように、前記リサイクル工程において、前記炭素数4以上6以下の炭化水素に富んだ流れと共に前記炭素数7以上の炭化水素に富んだ流れを前記反応工程に循環させる、プロピレンの製造方法。 - オレフィンとメタノール及び/又はジメチルエーテルとを触媒の存在下に反応させる反応工程、前記反応工程で製造された反応生成物を、炭素数2以下の炭化水素に富んだ流れと、炭素数3の炭化水素に富んだ流れと、炭素数4以上の炭化水素に富んだ流れとに分離する精製工程、並びに前記精製工程で分離された炭素数4以上の炭化水素に富んだ流れを前記反応工程に循環させるリサイクル工程を有するプロピレンの製造方法であって、
前記反応工程に流入するトータルの流れにおける、炭素数7以上の炭化水素に対する炭素数4以上6以下の不飽和炭化水素のモル流量比が5〜5000となるように、前記精製工程において炭素数4以上の炭化水素に富んだ流れを分離する、プロピレンの製造方法。 - 前記反応工程に流入するトータルの流れにおける炭素数7以上の炭化水素に対する炭素数4以上6以下の不飽和炭化水素のモル流量比が5〜3000である、請求項1又は2に記載のプロピレンの製造方法。
- 前記炭素数7以上の炭化水素が、炭素数7以上のオレフィンを含有する、請求項1から3のいずれか1項に記載のプロピレンの製造方法。
- 前記触媒が結晶性アルミノシリケートを含有する、請求項1から4のいずれか1項に記載のプロピレンの製造方法。
- 前記反応工程に、オレフィンを含む原料を追加的に供給する、請求項1から5のいずれか1項に記載のプロピレンの製造方法。
- 前記オレフィンが炭素数4のオレフィン及び/又は炭素数5のオレフィンである、請求項6に記載のプロピレンの製造方法。
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