JP2015163713A - アクリル系エラストマー及びこれを用いた組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
すなわち本発明は、構造単位として、少なくとも下記一般式(I)、(II)及び(III)の構造を含むアクリル系エラストマーに関するものである。
エステル部分に炭素数1〜10の炭化水素基を有するメタクリル酸エステルと、
カルボキシル基、ヒドロキシル基、酸無水物基、アミノ基、アミド基及びエポキシ基からなる群より選ばれる少なくとも1種の官能基並びに少なくとも1つの炭素−炭素二重結合を有する官能基含有単量体と、を含有する単量体混合物を重合して得られるものが好ましい。
また本発明のアクリル系エラストマーは、飽和吸湿率が好ましくは0.6%以下である。
さらに、本発明は、得られたアクリル系エラストマーと溶媒とを含有してなる電子材料用アクリル系エラストマー組成物に関する。
なお、上記一般式(I)における炭素数5〜22の脂環式炭化水素基については、後述する。
なお、上記一般式(II)における炭素数1〜10の炭化水素基については、後述する。
エステル部分に炭素数1〜10の炭化水素基を有するメタクリル酸エステルと、
カルボキシル基、ヒドロキシル基、酸無水物基、アミノ基、アミド基及びエポキシ基からなる群より選ばれる少なくとも1種の官能基並びに少なくとも1つの炭素−炭素二重結合を有する官能基含有単量体と、を含有する単量体混合物を重合することで得られることが好ましい。
炭素数が5以上であると、単量体の化学的安定性が十分となる上、得られるエラストマーの吸湿率の低減効果が十分となる。炭素数が22以下であると、得られるエラストマーのTgが満足したものとなる。これら脂環式単量体の炭素数は、6〜15であるとより好ましく、6〜10であることが最も好ましい。脂環式単量体の構造としては、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、トリシクロデカニル基、イソボルニル基、及びアダマンチル基からなる群より選ばれる脂環式炭化水素基を少なくとも1種を含む単量体が好ましい。
アクリル系エラストマーの単量体成分として、上記脂環式単量体を用いると、吸湿率を効率良く低減でき、耐電食性の点から好ましい。
上記脂環式単量体と併用又は代えて、炭素数5〜22の脂環式炭化水素基を有するアクリルアミド、炭素数5〜22の脂環式炭化水素基を有するメタクリルアミド等を上記式(I)の構造を構成するアクリル系エラストマーを得るための単量体成分として用いることも可能である。
炭素数が10以下であると、電気絶縁性が十分となり、また、単量体の融点及び材料の計量・仕込みの作業性の点で満足いくものとなる。これらメタクリル酸エステルのエステル部分の炭素数は、2〜8であるとより好ましく、4〜8であることが最も好ましい。上記炭化水素基の構造としては、直鎖状でも、分岐があっても、環状でもよいが、環状構造以外の部分に3級炭素を有する構造では、より低い温度で、熱分解による質量減少が起こりやすくなり、耐熱性の点で好ましくない。従って、炭素数が1〜10であり、かつ直鎖状炭化水素基、3級炭素を有さない分岐状炭化水素基を有するメタクリル酸エステルが好ましい。
アクリル系エラストマーの単量体成分として、上記メタクリル酸エステルを用いると、耐電食性がさらに向上するため、好ましい。
なお、エステル部分に炭素数1〜10の炭化水素基を有するメタクリル酸エステルの炭素数1〜10の炭化水素基としては、脂肪族基であることが好ましい。
なお、炭素数1〜10の炭化水素基を有するメタクリルアミドの炭素数1〜10の炭化水素基としては、脂肪族基であることが好ましい。
アクリル酸、メタクリル酸等の不飽和カルボン酸モノマー(上記式(III)において、Z=OHとなる);
アクリル酸ヒドロキシエチル、メタクリル酸ヒドロキシエチル、アクリル酸ヒドロキシプロピル、メタクリル酸ヒドロキシプロピル、アクリル酸ヒドロキシブチル、メタクリル酸ヒドロキシブチル、シクロヘキサンジメタノールモノアクリレート、シクロヘキサンジメタノールモノメタクリレート、N−メチロールアクリルアミド、N−メチロールメタクリルアミド等のヒドロキシル基含有モノマー(上記式(III)において、Z=「ヒドロキシル基を含む置換基」となる);
無水トリメリット酸アクリロイルオキシエチルエステル、無水トリメリット酸メタクリロイルオキシエチルエステル、シクロヘキサントリカルボン酸無水物アクリロイルオキシエチルエステル、シクロヘキサントリカルボン酸無水物メタクリロイルオキシエチルエステル等の酸無水物基含有モノマー(上記式(III)において、Z=「酸無水物基を含む置換基」となる);
アクリル酸ジエチルアミノエチル、メタクリル酸ジエチルアミノエチル、メタクリル酸−2,2,6,6−テトラメチルピペリジニル、メタクリル酸−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジニル等のアミノ基含有モノマー(上記式(III)において、Z=「アミノ基を含む置換基」となる);
アクリルアミド、メタクリルアミド等のアミド基含有モノマー(上記式(III)において、Z=「アミノ基を含む置換基」となる);
N−アクリロイルグリシンアミド等のアミド基含有モノマー(上記式(III)において、Z=「アミド基を含む置換基」となる);
アクリル酸グリシジル、メタクリル酸グリシジル、α−エチルアクリル酸グリシジル、α−n−プロピルアクリル酸グリシジル、α−n−ブチルアクリル酸グリシジル、2−(2,3−エポキシプロポキシ)エチルアクリレート、2−(2,3−エポキシプロポキシ)エチルメタクリレート、3−(2,3−エポキシプロポキシ)プロピルアクリレート、3−(2,3−エポキシプロポキシ)プロピルメタクリレート、4−(2,3−エポキシプロポキシ)ブチルアクリレート、4−(2,3−エポキシプロポキシ)ブチルメタクリレート、5−(2,3−エポキシプロポキシ)ペンチルアクリレート、5−(2,3−エポキシプロポキシ)ペンチルメタクリレート、6−(2,3−エポキシプロポキシ)ヘキシルアクリレート、6−(2,3−エポキシプロポキシ)ヘキシルメタクリレート、アクリル酸−3,4−エポキシブチル、メタクリル酸−3,4−エポキシブチル、アクリル酸−4,5−エポキシペンチル、メタクリル酸−4,5−エポキシペンチル、アクリル酸−6,7−エポキシヘプチル、メタクリル酸−6,7−エポキシヘプチル、α−エチルアクリル酸−6,7−エポキシヘプチル、アクリル酸−3−メチル−3,4−エポキシブチル、メタクリル酸−3−メチル−3,4−エポキシブチル、アクリル酸−4−メチル−4,5−エポキシペンチル、メタクリル酸−4−メチル−4,5−エポキシペンチル、アクリル酸−5−メチル−5,6−エポキシヘキシル、メタクリル酸−5−メチル−5,6−エポキシヘキシル、アクリル酸−β−メチルグリシジル、メタクリル酸−β−メチルグリシジル、α−エチルアクリル酸−β−メチルグリシジル、アクリル酸−3−メチル−3,4−エポキシブチル、メタクリル酸−3−メチル−3,4−エポキシブチル、アクリル酸−4−メチル−4,5−エポキシペンチル、メタクリル酸−4−メチル−4,5−エポキシペンチル、アクリル酸−5−メチル−5,6−エポキシヘキシル、メタクリル酸−5−メチル−5,6−エポキシヘキシル等のエポキシ基含有モノマー(上記式(III)において、Z=「エポキシ基を含む置換基」となる);等を使用することができる。これらは単独で、又は2種以上を混合して用いることができる。
これらのうち、保存安定性の点でエポキシ基含有モノマーが好ましく、メタクリル酸グリシジルがより好ましい。
メタクリル酸ブトキシエチル、メタクリル酸フェニル、メタクリル酸ベンジル、メタクリル酸フェノキシエチル、メタクリル酸ナフチル、メタクリル酸テトラヒドロフルフリル等のメタクリル酸エステル類;
4−ビニルピリジン、2−ビニルピリジン、α−メチルスチレン、α−エチルスチレン、α−フルオロスチレン、α−クロルスチレン、α−ブロモスチレン、フルオロスチレン、クロロスチレン、ブロモスチレン、メチルスチレン、メトキシスチレン、(o−、m−、p−)ヒドロキシスチレン、スチレン等の芳香族ビニル化合物;
アクリロニトリル、メタクリロニトリル等のシアン化ビニル化合物;
無水マレイン酸、等の不飽和ジカルボン酸無水物類;
N−メチルマレイミド、N−エチルマレイミド、N−プロピルマレイミド、N−i−プロピルマレイミド、N−ブチルマレイミド、N−i−ブチルマレイミド、N−t−ブチルマレイミド、N−ラウリルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−フェニルマレイミド等のN−置換マレイミド類;
酢酸ビニル;等が挙げられ、その中でも、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸n−ブチル、アクリル酸2−エチルヘキシルがより好ましい。これらは1種又は2種以上で使用してもよい。
アゾビスイソブチロニトリル、アゾビス−4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル、アゾビスシクロヘキサノン−1−カルボニトリル、アゾジベンゾイル等のアゾ化合物;
過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム等の水溶性触媒;
及び過酸化物あるいは過硫酸塩と還元剤の組み合わせによるレドックス触媒;等、通常のラジカル重合に使用できるものはいずれも使用することができる。重合開始剤は、単量体の総量100質量部に対して0.01〜10質量部の範囲で使用されることが好ましい。
また、連鎖移動剤として、メルカプタン系化合物、チオグリコール、四塩化炭素、α−メチルスチレンダイマー等を必要に応じて添加することができる。
熱重合による場合、重合温度は、0〜200℃の間で適宜選択することができ、40〜120℃が好ましい。
アクリル酸トリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−8−イル(日立化成工業(株)製、FA−513A)300g、アクリル酸ブチル(BA)350g、メタクリル酸エチル(EMA)300g、メタクリル酸グリシジル(GMA)50gを混合し、得られた単量体混合物にさらに過酸化ラウロイル5g、連鎖移動剤としてn−オクチルメルカプタン0.45gを溶解させて、混合液とした。
表1に示す組成比率の単量体混合物を用いた以外は実施例1と同様にしてフィルムを作製した。
(実施例3)
表1に示す組成比率の単量体混合物を用いた以外は実施例1と同様にしてフィルムを作製した。
表1に示す組成比率の単量体混合物を用いた以外は実施例1と同様にしてフィルムを作製した。
(実施例5)
表1に示す組成比率の単量体混合物を用いた以外は実施例1と同様にしてフィルムを作製した。
表1に示す組成比率の単量体混合物を用いた以外は実施例1と同様にしてフィルムを作製した。
(実施例7)
表1に示す組成比率の単量体混合物を用いた以外は実施例1と同様にしてフィルムを作製した。
市販のアクリロニトリルを使用し、表2に示す組成比率の単量体混合物を用いた以外は実施例1と同様にしてフィルムを作製した。
(比較例2)
脂環式単量体及びエステル部分の炭素数が1〜10であるメタクリル酸エステルを使用せず、表2に示す組成比率の単量体混合物を用いた以外は実施例1と同様にしてフィルムを作製した。
エステル部分の炭素数が1〜10であるメタクリル酸エステルを使用せず、表2に示す組成比率とした以外は実施例1と同様にしてフィルムを作製した。
(比較例4)
エステル部分の炭素数が12であるメタクリル酸エステルを使用し、表2に示す組成比率の単量体混合物を用いた以外は実施例1と同様にしてフィルムを作製した。
ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(溶離液:THF、カラム:Gelpack GL−A100M、ポリスチレン換算)を用いて測定した。
DSC((株)リガク製、Termo Plus DSC 8230型)を用いて、窒素雰囲気下で−60〜80℃の範囲(昇温速度:10℃/min)で測定を行った。
樹脂の乾燥後の質量を測定した後、温度85℃、湿度85%の状態にて質量が一定になるまで吸湿させ、次式により吸湿率を算出した。
ハイレジスタンスメータ(ヒューレット・パッカード社製、4329A)を用いてフィルムの体積抵抗値を測定した。
(5)耐電食性
作製したフィルムを温度85℃、湿度85%下に120時間放置し、体積抵抗値を測定した。
FA−513A:アクリル酸トリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−8−イル(日立化成工業(株)製、)、
MMA:メタクリル酸メチル
EMA:メタクリル酸エチル、
BMA:メタクリル酸ブチル、
2EHMA:メタクリル酸2−エチルヘキシル、
LMA:ラウリルメタクリレート、
GMA:メタクリル酸グリシジル、
EA:アクリル酸エチル、
BA:アクリル酸ブチル、
Claims (6)
- エステル部分に炭素数5〜22の脂環式炭化水素基を有するメタクリル酸エステル又はアクリル酸エステルと、
エステル部分に炭素数1〜10の炭化水素基を有するメタクリル酸エステルと、
カルボキシル基、ヒドロキシル基、酸無水物基、アミノ基、アミド基及びエポキシ基からなる群より選ばれる少なくとも1種の官能基並びに少なくとも1つの炭素−炭素二重結合を有する官能基含有単量体と、を含有する単量体混合物を重合して得られる請求項1記載のアクリル系エラストマー。 - 前記エステル部分に炭素数5〜22の脂環式炭化水素基を有するメタクリル酸エステル又はアクリル酸エステル5〜94.5質量部と、前記エステル部分に炭素数1〜10の炭化水素基を有するメタクリル酸エステル5〜65質量部と、前記官能基含有単量体0.5〜30質量部と、これらと共重合可能な単量体0〜90質量部とを、単量体の総質量部が100質量部となるように含有する単量体混合物を重合して得られる請求項1又は2に記載のアクリル系エラストマー。
- 前記炭素数5〜22の脂環式炭化水素基が、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、トリシクロデカニル基、イソボルニル基、及びアダマンチル基からなる群から選ばれる少なくとも1種を含む請求項1乃至3のいずれかに記載のアクリル系エラストマー。
- 飽和吸湿率が0.6%以下である請求項1乃至4のいずれかに記載のアクリル系エラストマー。
- 請求項1乃至5のいずれかに記載のアクリル系エラストマーと溶媒とを含有してなるアクリル系エラストマー組成物。
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