JP2015120642A

JP2015120642A - 連続反応装置及びこれを用いる連続合成方法

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Publication number: JP2015120642A
Application number: JP2013263825A
Authority: JP
Inventors: 平原　和弘; Kazuhiro Hirahara; 和弘平原; 武田　隆信; Takanobu Takeda; 隆信武田; 哲夫清水; Tetsuo Shimizu
Original assignee: Horiba Ltd
Current assignee: Horiba Ltd
Priority date: 2013-12-20
Filing date: 2013-12-20
Publication date: 2015-07-02

Abstract

【課題】高い生産性で化合物を生成することができる反応装置を提供する。
【解決手段】第１原料供給部１２と、第２原料供給部１４と、反応部１８と、第１原料供給部から反応部に供給する第１原料の量と、第２原料供給部から反応部に供給する第２原料の量と、第１原料供給部から反応部に供給する第１原料の温度と、第２原料供給部から反応部に供給する２原料の温度と、を制御する制御部２２とを有する、図に示すような連続反応装置。
【選択図】図１

Description

本発明は、原料を連続で反応させる連続反応装置及びこれを用いる連続合成方法に関する。

有機化合物や高分子化合物等、合成により生成する化合物の量産化技術としては、バッチ式で生成を行う方法が一般的である。しかしながら、バッチ式の方法では、製造する有機化合物、高分子化合物の量に比例して、製造装置である反応装置を大型化する必要がある。また、取り扱いに注意が必要な原料を用いて有機合成物を合成する場合や、リビングアニオン重合のような取り扱いに注意が必要な重合開始剤を用いて高分子化合物を合成する場合、安全性を考慮した各種機構を備える製造装置とする必要があるため、反応装置の本体が大型化すると安全性を考慮した各種機構も大型化、複雑化していく。このため、製造コスト、ランニングコスト、メンテナンスコストが増大するという問題がある。

これに対して、バッチ式とは異なる方法としては、マイクロリアクターを用いる方法である連続反応装置及びこれを用いる連続合成方法が提案されている（特許文献１参照）。例えば、特許文献１には、第一反応溶液と第二反応溶液を混合することにより急速昇温又は急速冷却し、瞬時に、所定の温度の反応場を形成させ、均質な微粒子を合成するためのマイクロ混合デバイスであって、マイクロ混合部全体を、冷却又は加熱用の媒体を流通させることが可能な高圧耐性ジャケット内に設置した構造を有するマイクロ混合デバイスが記載されている。このような、マイクロリアクターを用いた合成としては、金属ナノ粒子である銀コロイドの合成、高温高圧水を利用した金属酸化物ナノ粒子の合成が提案されている。ハロゲン−リチウム交換反応と発生有機リチウムとジメチルホルムアミドによるホルミル化反応における高選択性についての報告例もある。しかしながら、マイクロリアクターによる反応では、反応形式こそ連続式ではあるものの、原材料のリアクターへの流速が数十〜数百ｍＬ／ｈであるため、大量合成に不適当である。また、利用可能な反応系も限定的であるため、反応後に反応系溶剤に不溶な塩の析出を伴う系においては、リアクターへの塩析出と、この塩によるつまりの問題が解決されていない。

また、連続反応装置及びこれを用いる連続合成方法としては、マイクロリアクターに換えて、大量合成に好適な静的撹拌機、特に静的攪拌機を用いた連続合成がある（特許文献２から４参照）。静的撹拌機を用いた有機化合物や有機金属物の連続合成方法としては、特許文献２にシアヌル酸フッ化物とアミンの連続反応を行うこと、特許文献３に硝酸カルシウム水溶液を製造すること、特許文献４に金属アルコキシドの加水分解反応を行うことが記載されている。

また、静的撹拌機を用い高分子化合物の連続合成方法としては、特許文献５に生分解性ポリエステル系ポリマーの連続製造法が記載され、特許文献６にラクトン系共重合体の製造方法が記載され、特許文献７に溶解加工可能なポリウレタンの連続製造法が記載され、特許文献８にポリエステル系ポリマーの連続製造方法が記載され、特許文献９にポリエステルブロック共重合体の製造方法が記載されている。また、静的撹拌機を用い、かつ重合開始剤を用いた高分子化合物の連続合成方法としては、特許文献１０にリビングカチオン重合体の連続製造方法が記載され、特許文献１１にアニオン重合による重合体の連続製造方法が記載されている。

特開２０１０−０７５９１４号公報特開平８−４８８９６号公報特開２００８−１５０２４４号公報特開２００９−２７４９０９号公報特許第３３０９５０２号公報特許第３４４８９２７号公報特許第４５３７５３５号公報特許第３５９０３８３号公報特開２００８−７７４０号公報特開２０１０−２４１９０８号公報特開平６−５６９１０号公報

ここで、特許文献２から４に記載されている合成は、いずれの反応系も大気中で反応可能な合成例であり、反応系中の水分量、酸素量が厳しい管理下で、しかも原料溶液流量、温度の制御をともなった合成例ではない。特に、有機リチウム試薬、有機アルミニウム試薬などの取り扱いに注意が必要な反応剤を用いた合成は前例を見ない。

また、特許文献５から９に記載の方法は、２分子間縮合重合によるポリエステルの製造に限られており、開始剤を用いた連続重合には適応できない。また、特許文献１０及び１１に記載の方法は、リビング重合体を分子量、分散度を制御し、かつ再現性よく製造することは実際には困難である。

また、ブロック共重合体製造例としては、特許文献１０に重合時活性種がカチオンであるリビングカチオン重合体の製造方法が記載されているが、重合時活性種がアニオンでのブロック共重合体の製造ではない。

このように、静的攪拌機、いわいるスタティックミキサーを用いた連続合成反応で化合物を合成する方法、装置に関しては改良の余地がある。例えば、有機マグネシウムハライド試薬、有機リチウム試薬、有機アルミニウム試薬などを使用して有機化合物、有機金属化合物を合成する場合、リビングアニオン重合で高分子化合物や、ブロックポリマーを合成する場合、高い生産性で化合物を生成できることが望まれている。

本発明は、上記に鑑みてなされたものであって、高い生産性で反応物を得ることができる連続反応装置及びこれを用いる連続合成方法を提供することを目的とする。

上述した課題を解決し、目的を達成するために、本発明は、連続反応装置であって、第１原料を貯留する第１原料容器、前記第１原料容器に貯留された前記第１原料を流通させる第１供給ライン及び前記第１供給ラインを流れる前記第１原料との間で熱交換を行う第１熱交換器を備え、前記熱交換器で熱交換された前記第１原料を供給する第１原料供給部と、第２原料を貯留する第２原料容器、前記第２原料容器に貯留された前記第２原料を流通させる第２供給ライン及び前記第２供給ラインを流れる前記第２原料との間で熱交換を行う第２熱交換器を備え、前記熱交換器で熱交換された前記第２原料を供給する第２原料供給部と、前記第１原料供給部から前記第１原料が連続して供給され、前記第２原料供給部から前記第２原料が連続して供給される反応ライン、前記反応ラインに設置され前記反応ラインに供給された前記第１原料及び前記第２原料を静的攪拌させる静的攪拌機を備え、前記静的攪拌機で前記第１原料と前記第２原料とを攪拌させて前記第１原料と前記第２原料との反応物を連続して生成する反応部と、前記第１原料供給部から前記反応部に供給する前記第１原料の量及び温度と、前記第２原料供給部から前記反応部に供給する前記第２原料の量及び温度と、を制御する制御部と、を有するものである。

また、連続反応装置は、前記第１原料及び前記第２原料の少なくとも一方と異なる他の原料を貯留する他の原料容器、前記他の原料容器に貯留された前記他の原料を流通させる他の供給ライン及び前記他の供給ラインを流れる前記他の原料との間で熱交換を行う熱交換器を備え、前記熱交換器で熱交換された前記他の原料を供給する他の原料供給部を少なくとも１つ有し、前記反応部は、前記静的攪拌機を複数有し、複数の前記静的攪拌機が前記反応ラインに直列に接続され、前記温度制御機構が、複数の前記静的攪拌機のうち、最も上流側の前記静的攪拌機に対して配置され、前記他の原料供給部は、前記他の供給ラインが上流側の前記静的攪拌機と下流側の前記静的攪拌機との間の前記反応ラインに接続され、上流側の前記静的攪拌機から排出される反応物が流れる前記反応ラインに前記他の供給ラインを流れる前記他の原料を供給し、前記反応部は、下流側の前記静的攪拌機で上流側の前記静的攪拌機から排出される反応物と前記他の原料とを静的攪拌させて前記反応物と前記他の原料との反応物を連続して合成し、前記制御部は、前記他の原料供給部から前記反応部に供給される前記他の原料の量及び温度と、を制御することが好ましい。

上述した課題を解決し、目的を達成するために、本発明は、連続反応装置であって、少なくとも第１原料及び第２原料を含む２種以上の原料が供給され、供給された２種以上の前記原料を静的攪拌させる静的攪拌機を備え、前記原料を前記静的攪拌機に導入する流量と温度、前記静的攪拌機の反応温度を制御する。

上述した課題を解決し、目的を達成するために、本発明は、連続反応装置であって、少なくとも第１原料及び第２原料を含む２種以上の液体原料が供給され、供給された２種以上の液体原料を静的攪拌させる静的攪拌機と、２種類以上の液体原料を個別に、かつ連続的に前記静的攪拌機に供給する機構と、前記静的攪拌機で生成した反応物を連続的に系外に排出する機構と、を有する。

上述した課題を解決し、目的を達成するために、本発明は、連続合成方法であって、上記に記載の連続反応装置を用い、前記第１原料供給部から前記反応部に供給する前記第１原料の量及び温度と、前記第２原料供給部から前記反応部に供給する前記第２原料の量及び温度を調整しつつ、前記第１原料と前記第２原料を連続して前記反応部に供給するステップと、前記反応部に供給された前記第１原料と前記第２原料とを、前記静的攪拌機で攪拌して合成反応させ、得られた反応物を前記静的攪拌機から下流側に排出するステップと、を含むものである。

上述した課題を解決し、目的を達成するために、本発明は、連続合成方法であって、上記に記載の連続反応装置を用い、前記第１原料供給部から前記反応部に供給する前記第１原料の量及び温度と、前記第２原料供給部から前記反応部に供給する前記第２原料の量及び温度を調整しつつ、前記第１原料と前記第２原料を連続して前記反応部に供給するステップと、前記反応部に供給された前記第１原料と前記第２原料とを、温度を制御しつつ前記静的攪拌機で攪拌し、得られた反応物を前記上流側の静的攪拌機から下流側に排出するステップと、前記他の原料供給部から前記反応部に供給する前記他の原料の量及び温度を調整しつつ、前記他の原料を連続して前記反応部に供給し、前記上流側の静的攪拌機から下流側に排出された前記反応物と前記他の原料とを前記下流側の静的攪拌機で攪拌して合成反応させ、得られた反応物を前記下流側の静的攪拌機から下流側に排出する処理を少なくとも１回行うステップと、を含むものである。

本発明にかかる連続反応装置及びこれを用いる連続合成方法は、高い生産性で反応物を得ることができるという効果を奏する。また、本発明にかかる連続反応装置及びこれを用いる連続合成方法は、２種以上の原料溶液の導入流量、および温度の精密な制御を行い、連続して原料を反応させることで、バッチ式反応において相当する装置体積設備で合成した場合と比較し、数十倍から数百倍の量産が可能となる。

さらに、本発明にかかる連続反応装置及びこれを用いる連続合成方法は、反応系中の水分量、酸素量の極めて低い濃度下で実施する必要のある有機マグネシウムハライド試薬、有機リチウム試薬、有機アルミニウム試薬などを使用する合成分野、または有機金属化合物を合成する場合に、量産効率を向上させることができ、装置を小型化することができ、装置の製造コスト及びメンテナンスのコストを大幅に低減することができる。

図１は、連続反応装置の一実施形態の概略構成を示す模式図である。図２は、静的攪拌機の概略構成を示す断面図である。図３は、静的攪拌機の内部エレメントの概略構成を示す模式図である。図４は、定量ポンプの変形例の概略構成を示す模式図である。図５は、連続反応装置の他の実施形態の概略構成を示す模式図である。図６は、連続反応装置の他の実施形態の概略構成を示す模式図である。図７は、連続反応装置の他の実施形態の概略構成を示す模式図である。図８は、連続反応装置の他の実施形態の概略構成を示す模式図である。図９は、連続反応装置の動作を説明するための説明図である。

以下、本発明につき図面を参照しつつ詳細に説明する。なお、下記の発明を実施するための形態（以下、実施形態という）により本発明が限定されるものではない。また、下記実施形態における構成要素には、当業者が容易に想定できるもの、実質的に同一のもの、いわゆる均等の範囲のものが含まれる。さらに、下記実施形態で開示した構成要素は適宜組み合わせることが可能である。

以下、図１から図３を用いて、連続反応装置の一実施形態について説明する。図１は、連続反応装置の一実施形態の概略構成を示す模式図である。図２は、静的攪拌機の概略構成を示す断面図である。図３は、静的攪拌機の内部エレメントの概略構成を示す模式図である。

図１に示す連続反応装置１０は、第１原料を供給する第１原料供給部１２と、第２原料を供給する第２原料供給部１４と、第１原料供給部１２と第２原料供給部１４にガス（不活性ガス）を供給し経路内を加圧する圧力調整部１６と、第１原料供給部１２と第２原料供給部１４とから第１原料と第２原料が供給され、供給された第１原料と第２原料とを静的攪拌させ、化学反応させ化合物を生成する反応部１８と、反応部１８で生成された化合物を回収する回収部２０と、各部を制御する制御部２２と、を有する。ここで、連続反応装置１０は、合成反応の雰囲気を、アルゴンガス、窒素ガス、又はヘリウムガスのような不活性ガス雰囲気とすることが好ましい。したがって、連続反応装置１０は、第１原料、第２原料が貯留される領域、流通する領域、合成された化合物が貯留される領域、流通する領域を不活性ガス雰囲気とすることが好ましい。また、連続反応装置１０は、各種機構及び流通経路等を、ステンレスやフッ素樹脂などで形成することが好ましい。これにより、連続反応装置１０は、各部が原料を汚染したり、各部が腐食したりすることを抑制できる。なお、連続反応装置１０は、原料の汚染を抑制し、各部の腐食を抑制することができればよく、種々の材料で形成することができる。

また、連続反応装置１０は、第１原料、第２原料として種々の物質を用いることができ、種々の化合物を生成することができる。また、第１原料、第２原料の一方を、第１原料、第２原料の他方の重合反応を開始させる重合開始剤としてもよい。第１原料、第２原料の一方は、原料となる元素、化合物を含む溶液（原料溶液）であればよい。なお、原料と、生成される化合物との関係については、後述する。

第１原料供給部１２は、第１原料を貯留し、第１原料を反応部１８に供給する機構である。第１原料供給部１２は、第１原料容器３０ａと、制御弁３１ａと、定量ポンプ３２ａと、熱交換器３４ａと、質量計３５ａと、上流側圧力センサ３６ａと、流量計３８ａと、下流側圧力センサ４０ａと、上流側温度センサ４２ａと、下流側温度センサ４４ａと、を有する。第１原料供給部１２は、各部が第１供給ラインＬａで連結されている。第１供給ラインＬａは、一方の端部が第１原料容器３０ａに接続され、他方の端部が反応部１８に接続されている。第１供給ラインＬａは、第１原料容器３０ａに貯留された第１原料を反応部１８に搬送する。第１原料供給部１２は、第１供給ラインＬａの経路上に第１原料容器３０ａから反応部１８に向かって、各部が制御弁３１ａ、定量ポンプ３２ａ、上流側圧力センサ３６ａ、流量計３８ａ、下流側圧力センサ４０ａ、上流側温度センサ４２ａ、熱交換器３４ａ、下流側温度センサ４４ａの順で配置されている。

第１原料容器３０ａは、第１原料を貯留するタンクである。第１原料容器３０ａは、後述する圧力調整部１６により不活性ガスが供給され内部が加圧される。第１原料容器３０ａは、０．５ＭＰａ以上２ＭＰａ以下の耐圧性を有するタンクとすることが好ましい。第１原料容器３０ａには、ディップチューブ４６ａが挿入されている。ディップチューブ４６ａは、一方の端部が第１原料容器３０ａの底面近傍に配置され、他方の端部が第１供給ラインＬａに接続されている。第１原料容器３０ａは、後述する圧力調整部１６により内部の空間が加圧されることで、貯留している第１原料をディップチューブ４６ａに排出する。ディップチューブ４６ａは、第１原料容器３０ａに貯留され、供給された第１原料を第１供給ラインＬａに送る。

制御弁３１ａは、第１供給ラインＬａの第１原料容器３０ａとの連結部よりも下流側に配置されている。制御弁３１ａは、少なくとも開閉を切り換えることができる弁である。制御弁３１ａは、開状態となることで、第１原料容器３０ａの第１原料が第１供給ラインＬａを流れる状態とし、閉状態となることで、第１原料容器３０ａの第１原料が第１供給ラインＬａを流れない状態とする。制御弁３１ａは、開閉を切り換えることで、第１供給ラインＬａから反応部１８に第１原料を供給するか供給を停止するかを切り換える。

定量ポンプ３２ａは、第１供給ラインＬａの制御弁３１ａよりも下流側に配置されている。定量ポンプ３２ａは、第１供給ラインＬａを流れる第１原料の流量を調整する機構である。定量ポンプ３２ａとしては、ダブル式のダイアフラムポンプ、モーノポンプ、プランジャーポンプ、トリプルプランジャーポンプ等を用いることができる。定量ポンプ３２ａとしては、基本的に精密な流量制御ができるのであればよく、種々の方式のポンプを用いることができる。定量ポンプ３２ａは、回転数等各種制御パラメータを調整することで、第１供給ラインＬａを流れる第１原料の流量を所定の流量とする。

熱交換器３４ａは、第１供給ラインＬａを流れる第１原料との間で熱交換を行う。本実施形態の熱交換器３４ａは、第１原料との間で熱交換する熱媒として冷媒が循環されており、冷媒により第１原料を冷却する。熱交換器３４ａは、冷媒の循環量を調整し、交換する熱量を調整することで、第１原料の温度（第１原料の導入温度）を調整する。

質量計３５ａは、第１原料容器３０ａの質量を計測する。質量計３５ａは、第１原料容器３０ａの質量を計測することで、第１原料容器３０ａに貯留されている第１原料の量を計測することができる。質量計３５ａとしては、ロードセルを用いることができる。上流側圧力センサ３６ａは、第１供給ラインＬａの流量計３８ａの上流側、より具体的には定量ポンプ３２ａと流量計３８ａとの間に設けられており、流量計３８ａの上流側の第１供給ラインＬａを流れる第１原料の圧力を計測する。流量計３８ａは、第１供給ラインＬａの定量ポンプ３２ａと熱交換器３４ａとの間、本実施形態では上流側圧力センサ３６ａと下流側圧力センサ４０ａとの間に配置に設けられており、第１供給ラインＬａを流れる第１原料の流量を計測する。流量計３８ａとしては、液体用マスフローメーターや超音波式流量計、コリオリ流量計などを用いることができる。下流側圧力センサ４０ａは、第１供給ラインＬａの流量計３８ａの下流側、より具体的には流量計３８ａと熱交換器３４ａとの間に設けられており、流量計３８ａの下流側の第１供給ラインＬａを流れる第１原料の圧力を計測する。上流側温度センサ４２ａは、第１供給ラインＬａの熱交換器３４ａの上流側、より具体的には定量ポンプ３２ａと熱交換器３４ａとの間に設けられており、熱交換器３４ａの上流側の第１供給ラインＬａの第１原料の温度、つまり、熱交換器３４ａを通過する前の第１原料の温度を計測する。下流側温度センサ４４ａは、第１供給ラインＬａの熱交換器３４ａの下流側、より具体的には熱交換器３４ａと反応部１８との間に設けられており、熱交換器３４ａの下流側の第１供給ラインＬａの第１原料の温度、つまり、熱交換器３４ａを通過した後の第１原料の温度を計測する。質量計３５ａ、上流側圧力センサ３６ａ、流量計３８ａ、下流側圧力センサ４０ａ、上流側温度センサ４２ａ及び下流側温度センサ４４ａは、計測した結果を制御部２２に送る。

第１原料供給部１２は、第１原料容器３０ａに貯留された第１原料を第１供給ラインＬａで反応部１８に送る。ここで、第１原料供給部１２は、定量ポンプ３２ａで第１供給ラインＬａを流れる第１原料の流量（第１原料の導入流量）を調整することで、所定の量の第１原料を反応部１８に送る。また、第１原料供給部１２は、熱交換器３４ａで第１供給ラインＬａを流れる第１原料を冷却し、第１原料の温度（第１原料の導入温度）を調整することで、所定の温度の第１原料を反応部１８に供給することができる。ここで、第１供給ラインＬａを流れる第１原料の流量は、毎分１０ｍｌ以上２００００ｍｌ以下（つまり、１０ｍｌ／ｍｉｎ以上２００００ｍｌ／ｍｉｎ以下）が好ましく、毎分１００ｍｌ以上５０００ｍｌ以下（つまり、１００ｍｌ／ｍｉｎ以上５０００ｍｌ／ｍｉｎ以下）とすることがより好ましく、毎分５００ｍｌ以上２０００ｍｌ以下（つまり、５００ｍｌ／ｍｉｎ以上２０００ｍｌ／ｍｉｎ以下）とすることがさらに好ましい。なお、流量は、後述する他の原料供給部も同様である。

第２原料供給部１４は、第２原料を貯留し、第２原料を反応部１８に供給する機構である。第２原料供給部１４は、第２原料容器３０ｂと、制御弁３１ｂと、定量ポンプ３２ｂと、熱交換器３４ｂと、質量計３５ｂと、上流側圧力センサ３６ｂと、流量計３８ｂと、下流側圧力センサ４０ｂと、上流側温度センサ４２ｂと、下流側温度センサ４４ｂと、を有する。第２原料供給部１４は、各部が第２供給ラインＬｂで連結されている。また、第２原料容器３０ｂには、ディップチューブ４６ｂが挿入されている。ディップチューブ４６ｂは、第２供給ラインＬｂと接続している。第２原料供給部１４は、貯留し、反応部１８に供給する第２原料が第１原料供給部１２と異なるのみで、基本的な構成は、第１原料供給部１２と同様であるので各部の説明は省略する。

第２原料供給部１４は、第２原料容器３０ｂに貯留された第２原料を第２供給ラインＬｂで反応部１８に送る。ここで、第２原料供給部１４は、定量ポンプ３２ｂで第２供給ラインＬｂを流れる第２原料の流量（第２原料の導入流量）を調整することで、所定の量の第２原料を反応部１８に送る。また、第２原料供給部１４は、熱交換器３４ｂで第２供給ラインＬｂを流れる第２原料を冷却し、第２原料の温度（第２原料の導入温度）を調整することで、所定の温度の第２原料を反応部１８に供給することができる。

圧力調整部１６は、第１原料容器３０ａ及び第２原料容器３０ｂに不活性ガスを供給し、第１原料容器３０ａ及び第２原料容器３０ｂ内を加圧し、圧力を調整すると共に、第１原料及び第２原料の流通経路を不活性雰囲気にする。圧力調整部１６は、高圧ボンベ５０と、ガス供給管５１と、減圧弁５２と、分岐管５５ａ，５５ｂと、ガス制御弁５６ａ，５６ｂと、を有する。

高圧ボンベ５０は、不活性ガスが充填されている。ガス供給管５１は、高圧ボンベ５０と接続された配管であり、高圧ボンベ５０から排出された不活性ガスを案内する。減圧弁５２は、ガス供給管５１に設けられており、ガス供給管５１を流れる不活性ガスの圧力を所定圧力以下まで低減させる。圧力調整器５４は、ガス供給管５１の減圧弁５２より下流側に配置されている。圧力調整器５４は、減圧弁５２を通過した不活性ガスの圧力を調整する。圧力調整部１６は、圧力調整器５４を設け、圧力調整器５４でガス供給管５１を流れ不活性ガスの圧力を調整することで、第１原料容器３０ａ及び第２原料容器３０ｂの加圧圧力をより安定化させることができる。圧力調整器５４としては、例えば堀場エステック社のＵＲ−７３４０を用いることができる。圧力調整器５４としては、例えば堀場エステック社のＵＲ−７３４０を用いることで、より安定した圧力調整を行うことができる。圧力調整部１６は、第１原料容器３０ａ、第２原料容器３０ｂを、２ＭＰａ以下の圧力で加圧することが好ましく、１．５ＭＰａ以下の圧力で加圧することがより好ましい。

分岐管５５ａは、一方の端部がガス供給管５１に接続され、他方の端部が第１原料容器３０ａに接続されている。分岐管５５ａは、ガス供給管５１から供給された不活性ガスを第１原料容器３０ａに供給する。ガス制御弁５６ａは、分岐管５５ａに設けられており、分岐管５５ａの開閉を制御し、不活性ガスを第１原料容器３０ａに供給するか否かを切り換える。分岐管５５ｂは、一方の端部がガス供給管５１に接続され、他方の端部が第２原料容器３０ｂに接続されている。分岐管５５ｂは、ガス供給管５１から供給された不活性ガスを第２原料容器３０ｂに供給する。ガス制御弁５６ｂは、分岐管５５ｂに設けられており、分岐管５５ｂの開閉を制御し、不活性ガスを第２原料容器３０ｂに供給するか否かを切り換える。

圧力調整部１６は、高圧ボンベ５０の不活性ガスをガス供給管５１及び分岐管５５ａ、５５ｂを介して、第１原料容器３０ａと第２原料容器３０ｂに供給することで、第１原料容器３０ａと第２原料容器３０ｂとを加圧し、かつ不活性ガス雰囲気にする。圧力調整部１６は、圧力調整器５４及びガス制御弁５６ａ，５６ｂによって、第１原料容器３０ａと第２原料容器３０ｂとの圧力を調整する。

反応部１８は、第１原料供給部１２から供給された第１原料と第２原料供給部１４から供給された第２原料とを攪拌して反応させ、化合物を生成する。反応部１８は、第１原料と第２原料とを攪拌する静的攪拌機６０と、静的攪拌機６０の温度を制御する温度制御機構６２と、上流側温度センサ６４と、下流側温度センサ６６と、を有する。反応部１８は、反応ラインＬ１をさらに有する。反応ラインＬ１は、第１供給ラインＬａ、第２供給ラインＬｂと、回収部２０とに接続されている。反応部１８は、上流側温度センサ６４と、静的攪拌機６０と、下流側温度センサ６６とが反応ラインＬ１の経路上に、材料の流れ方向の上流側からこの順で配置されている。

静的攪拌機６０は、駆動部のない攪拌機であり、いわゆるスタティックミキサーである。静的攪拌機６０は、一般的に販売されている静的撹拌機が使用できる。静的攪拌機６０は、図２に示すように例えば適当な長さを有する円筒管９０と、円筒管９０の内部に配置された複数の内部エレメント９２と、を有する。円筒管９０は、内部に第１原料と第２原料が流入する。円筒管９０は、位置によって径が変化しても一定でもよい。内部エレメント９２は、図３に示すように円筒管９０の内部に配置されており、円筒管９０の一部を塞ぐ邪魔板である。内部エレメント９２は、円筒管９０の延在方向に対して、傾斜した板であり、円筒管９０を流れる流体を旋回させる。これにより、静的攪拌機６０は、第１原料と第２原料とを攪拌する。なお、静的攪拌機６０は、２種類以上の原料を効率的に混合、撹拌することができれば、特に配管の直径や形状や充填物の形状やスペーサーのユニット数に制限はない。内部エレメント９２に換えて、内部にビーズやラシヒリングなどのスペーサーを充填したり、配管内に邪魔板を設置したりしてもよい。内部エレメント９２は、特に限定されないが、長方形板をねじる方向としては、右エレメント、左エレメントのいずれもが使用可能である。内部エレメント９２は、長さを静的攪拌機６０の内径に対して、１．２倍から２．０倍とすることが好ましいが、これに限定されない。

ここで、円筒管９０内を輸送される液体原料の流速は、毎秒１０ｍｍから３０００ｍｍ（つまり、１０ｍｍ／ｓ以上３０００ｍｍ／ｓ以下）で、より好適には毎秒２００ｍｍから２０００ｍｍ（つまり、２００ｍｍ／ｓ以上２０００ｍｍ／ｓ以下）である。また、静的攪拌機６０は、内部エレメント９２の撹拌効果が高く、かつ一定以上の原料溶液の流速が確保できるものが好ましい。円筒管９０は、内径を５ｍｍ以上１００ｍｍ以下とすることが好ましく、１０ｍｍ以上５０ｍｍ以下とすることがより好ましい。円筒管９０は、内径を５ｍｍ以上とすることで、第１原料と第２原料の流通量を所定以上とすることができ、化合物の生成量をより多くすることができる。また、円筒管９０は、内径を１００ｍｍ以下とすることで、２つの原料を好適に攪拌することができ、均一に反応させることができる。

温度制御機構６２は、静的攪拌機６０の外周に配置されており、静的攪拌機６０を流れる材料の温度を制御する。温度制御機構６２は、静的攪拌機６０の外周を覆う二重管の外側の配管となり、静的攪拌機６０の外周に温度制御を行った冷媒を通過させることにより、精密な温度制御を行う。温度制御機構６２の構成は、二重管式に限定されない。温度制御機構６２は、静的攪拌機６０を流れる物体と熱交換を行うことで、静的攪拌機６０を流れる物体の温度を制御する。本実施形態では、静的攪拌機６０で２つの原料が攪拌され、化学反応されることにより加熱された化合物を冷却する。温度制御機構６２により制御する対象の温度は、反応させる対象によって異なるが、好ましくは−１００℃以上＋２０℃以下、より好ましくは−６０℃以上−１０℃以下である。

上流側温度センサ６４は、反応ラインＬ１の静的攪拌機６０の上流側に設けられており、静的攪拌機６０の上流側の反応ラインＬ１の材料の温度、つまり、静的攪拌機６０を通過する前の材料の温度を計測する。下流側温度センサ６６は、反応ラインＬ１の静的攪拌機６０の下流側に設けられており、静的攪拌機６０の下流側の反応ラインＬ１の化合物の温度、つまり、静的攪拌機６０を通過した後の化合物（材料）の温度を計測する。上流側温度センサ６４、下流側温度センサ６６は、計測した結果を制御部２２に送る。

静的攪拌機６０は、バッチ式反応器よりも単位容積あたりの表面積がはるかに大きく、冷却や加熱が容易であり、内容物が効率的に静的攪拌機６０内で移動できるため、反応率に優れる。これにより、反応部１８は、高い生産性で化合物を生成することができる。また、温度制御機構６２により、静的攪拌機６０内の温度を制御することで、反応を好適に管理することができる。

反応部１８は、静的攪拌機６０の反応エリアが少なすぎて反応が完結しない、あるいは反応時の発熱量が大きすぎて、反応液を十分に冷却できないなどの事象が生じることがあるが、その場合には静的攪拌機６０を直列に複数機に連結して用いればよい。

また、反応を完結するために、ある程度の熱量が必要になることもあるが、その場合には複数の静的攪拌機６０を直列に連結し、それぞれに温度制御機構６２を設け、温度制御機構６２により、上流から下流になるに従い静的攪拌機６０の温度を上昇させていくようにすればよい。温度制御機構６２は、例えば、−１０℃以上１００℃以下、より好ましくは０℃以上８０℃以下の範囲で温度を調整することができる。

回収部２０は、回収容器７０を有する。回収容器７０は、化合物を貯留する容器である。回収容器７０は、反応ラインＬ１から排出される化合物を貯留する。回収容器７０は、熱交換器を備え、化合物を貯留する温度を制御するようにしてもよい。

制御部２２は、連続反応装置１０の各部の動作を制御する。制御部２２は、各部の計測結果に基づいて、第１原料と第２原料の流量や温度を制御し、反応部１８内の温度を制御することで、化合物の生産を制御する。

連続反応装置１０は、第１原料、第２原料等の原料溶液の流量を精密に制御した上で、静的攪拌機６０に導入する。連続反応装置１０は、流量の変動誤差を±２％以下とすることが好ましく、±１％以下とすることがより好ましく、±０．５％以下とすることがさらに好ましい。

連続反応装置１０は、定量ポンプ３２ａ，３２ｂにより第１原料、第２原料の流量を制御することで、原料溶液の流量を精密に制御することができ、流量の変動誤差を±２％以下、好ましくは±１％以下、より好ましくは±０．５％以下に抑制することが可能となる。

連続反応装置１０は、静的撹拌機６０に供給される前の第１原料及び第２原料を事前に熱交換器３４ａ，３４ｂを用いて冷却し、温度制御を行うことで、静的攪拌機６０内で急激な化学反応が生じ、それに伴い短時間に比較的大量の反応熱が発生する場合でも、静的攪拌機６０内で温度が高くなりすぎることを抑制することができる。これにより、静的撹拌機６０で化合物の生成時を好適に行うことができる。

また、連続反応装置１０は、第１原料、第２原料等の原料溶液の濃度を０．１ｍｏｌ／ｌ以上１０ｍｏｌ／ｌ以下とすることが好ましく、０．５ｍｏｌ／ｌ以上３ｍｏｌ／ｌ以下とすることがより好ましい。

ここで、連続反応装置１０は、熱交換器３４ａ，３４ｂを用いて、第１原料及び第２原料を事前に冷却して温度制御を行ったがこれに限定されない。連続反応装置１０は、熱交換器３４ａ，３４ｂを用いて、第１原料及び第２原料を事前に温度制御すればよく、熱交換器３４ａ，３４ｂを用いて、第１原料及び第２原料を加熱してもよいし、第１原料及び第２原料に応じて、加熱と冷却を切り換えるようにしてもよい。また、連続反応装置１０は、反応部１８での反応を好適に制御できるため、反応部１８の静的攪拌機６０に対応して、温度制御機構６２を設けて、静的攪拌機６０内の温度を制御することが好ましいが、設けなくてもよい。これらの点は、他の実施形態も同様である。

連続反応装置１０は、第１供給ラインＬａ、第２供給ラインＬｂ等の原料を送る管路や、反応ラインＬ１等、原料を反応させる管路を屈曲部が少ない形状、つまり直線が多いレイアウトすることが好ましい。これにより、原料を送る際の圧力損失を少なくすることができ、原料の供給量をより高い精度で制御することができる。

図４は、定量ポンプの変形例の概略構成を示す模式図である。図４に示す定量ポンプ３２ａと第１供給ラインＬａの定量ポンプ３２ａに接続されている部分を含む一部は、シール機構１０２によりシールされている。シール機構１０２を、定量ポンプ３２ａの周囲を不活性ガス雰囲気とし、定量ポンプ３２ａをエアシールする。シール機構１０２は、収納箱１０４と不活性ガス供給部１０６と、を有する。収納箱１０４は、定量ポンプ３２ａが内部に配置された箱である。定量ポンプ３２ａが接続されている第１供給ラインＬａが挿入される穴以外は外部と繋がっている部分がない閉じられた形状である。収納箱１０４は、第１供給ラインＬａが挿入されている穴を、樹脂、ゴム等のシール材料で塞ぎ、穴と第１供給ラインＬａとの間に隙間がない状態とする。収納箱１０４は、内部の気体を外部に排出する逆止弁を備えていてもよい。収納箱１０４は、定量ポンプ３２ａが配置されている空間を密閉することで、定量ポンプ３２ａを大気から遮断する。不活性ガス供給部１０６は、収納箱１０４の内部に不活性ガスを供給する。不活性ガスは、窒素（Ｎ）、アルゴン（Ａｒ）等である。

連続反応装置は、原料を送る定量ポンプ３２ａをシール機構１０２で密閉し、定量ポンプ３２ａが配置されている領域を不活性ガス雰囲気とすることで、定量ポンプ３２ａをエアシールすることができる。ここで、定量ポンプ３２ａは、原料が漏れないように液シールされている。したがって、連続反応装置は、シール機構を設けることで、原料を送る種々の機構によって液シールされている外側を、シール機構でエアシールすることができ、原料を送る機構を二重シールにすることができる。これにより、原料が大気と反応することを抑制し、反応をより安全に行うことができる。また上記実施形態では、シール機構１０２は、定量ポンプ３２ａが配置されている領域を不活性ガス雰囲気としたが、収納箱の内部に供給するガスは、不活性ガスに限定されない。シール機構１０２は、原料が反応しない気体が充填されている雰囲気とすればよく、不活性ガス以外のガスを用いてもよい。

なお、上記実施形態では、定量ポンプ３２ａを例に説明したが、定量ポンプ３２ｂも同様である。また、定量ポンプに限定されず、原料を送る種々の機構、例えば、後述するマスフローコントローラも同様に、シール機構を設けることが好ましい。これにより、原料を送る種々の機構によって液シールされている外側を、シール機構でエアシールすることができ、原料を送る機構を二重シールにすることができる。これにより、原料が大気と反応することを抑制し、反応をより安全に行うことができる。

次に、図５から図８を用いて、連続反応装置の他の実施形態について説明する。図５は、連続反応装置の他の実施形態の概略構成を示す模式図である。図５に示す連続反応装置１０ａは、一部の構成を除いて、連続反応装置１０と同様の構成であるので、連続反応装置１０と同様の構成の部分は同一の符号を付し、説明を省略する。連続反応装置１０ａは、第１原料を供給する第１原料供給部１２ａと、第２原料を供給する第２原料供給部１４ａと、第１原料供給部１２ａ及び第２原料供給部１４ａにガス（不活性ガス）を供給し経路内を加圧する圧力調整部１６と、第１原料供給部１２ａと第２原料供給部１４ａとから第１原料と第２原料とが供給され、供給された第１原料と第２原料とを静的攪拌させ、反応させ化合物を生成する反応部１８と、反応部１８で生成された化合物を回収する回収部２０と、各部を制御する制御部２２ａと、を有する。

連続反応装置１０ａの制御部２２ａは、第１原料供給部１２ａの流量計３８ａの計測結果に基づいて、定量ポンプ３２ａの動作及び制御弁３１ａ開度をフィードバック制御、例えばＰＩＤ制御する。また、制御部２２ａは、第２原料供給部１４ａの流量計３８ｂの計測結果に基づいて、定量ポンプ３２ｂの動作及び制御弁３１ｂの開度をフィードバック制御、例えばＰＩＤ制御する。

連続反応装置１０ａは、流量計３８ａ，３８ｂの計測結果に基づいて、第１原料供給部１２ａ及び第２原料供給部１４ａの各部の動作を制御することで、流量誤差を低減させる制御を行うことができる。また、上記実施形態では流量計３８ａ，３８ｂの計測結果に基づいて制御を行ったが、質量計３５ａ，３５ｂの計測結果に基づいて第１原料供給部１２ａ及び第２原料供給部１４ａの各部の制御を行ってもよいし、上流側圧力センサ３６ａ，３６ｂ、下流側圧力センサ４０ａ，４０ｂの計測結果に基づいて第１原料供給部１２ａ及び第２原料供給部１４ａの各部の制御を行ってもよい。また、連続反応装置１０ａは、計測結果に基づいて、圧力調整部１６の動作を制御してもよい。

連続反応装置１０ａの制御部２２ａは、定量ポンプ３２ａ、３２ｂの動作及び制御弁３１ａ、３１ｂの開度をフィードバック制御したが、これに限定されない。制御部２２ａは、定量ポンプ３２ａ及び定量ポンプ３２ｂの回転数のみを制御してもよい。このように、定量ポンプ３２ａ及び定量ポンプ３２ｂの回転数のみで流量を制御することで、制御弁３１ａ、３１ｂを設ける必要が無くなり、装置構成を簡単にすることができる。また、制御弁３１ａ、３１ｂを設けないことで、第１原料及び第２原料が流れる経路の密閉性を簡単な構造で高くすることができる。これにより、第１原料及び第２原料が流れる経路に外部から気体が流入したり、第１原料及び第２原料が流れる経路から第１原料及び第２原料が流出したりする恐れが低い経路を簡単な構造で作製することができる。また、連続反応装置１０ａは、定量ポンプ３２ａ及び定量ポンプ３２ｂの回転数のみで流量を制御することで、制御弁３１ａ、３１ｂを省略することができ、制御弁３１ａ、３１ｂによって生じる圧力損失をなくすことができ、原料を効率よく、かつ高い精度で送ることができる。なお、連続反応装置１０ａは、定量ポンプ３２ａ及び定量ポンプ３２ｂの回転数のみで流量を制御する場合も、原料の搬送異常を検出したりするために、各種センサを設けることが好ましい。

図６は、連続反応装置の他の実施形態の概略構成を示す模式図である。図６に示す連続反応装置１０ｂは、一部の構成を除いて、連続反応装置１０と同様の構成であるので、連続反応装置１０と同様の構成の部分は同一の符号を付し、説明を省略する。連続反応装置１０ｂは、第１原料を供給する第１原料供給部１２ｂと、第２原料を供給する第２原料供給部１４ｂと、第１原料供給部１２ｂ及び第２原料供給部１４ｂにガス（不活性ガス）を供給し経路内を加圧する圧力調整部１６と、第１原料供給部１２ｂと第２原料供給部１４ｂとから第１原料及び第２原料が供給され、供給された第１原料と第２原料とを静的攪拌させ、反応させ化合物を生成する反応部１８と、反応部１８で生成された化合物を回収する回収部２０と、各部を制御する制御部２２と、を有する。

第１原料供給部１２ｂは、第１原料を貯留し、第１原料を反応部１８に供給する機構である。第１原料供給部１２ｂは、第１原料容器３０ａと、制御弁３１ａと、熱交換器３４ａと、質量計３５ａと、上流側圧力センサ３６ａと、上流側温度センサ４２ａと、下流側温度センサ４４ａと、流量制御装置８０ａを有する。第１原料供給部１２ｂは、各部が第１供給ラインＬａで連結されている。

流量制御装置８０ａは、第１供給ラインＬａの上流側圧力センサ３６ａよりも上流側、つまり、制御弁３１ａと上流側圧力センサ３６ａとの間に配置されている。流量制御装置８０ａは、第１原料溶液を精密に流量制御することが可能な液体用マスフローコントローラであり、設置されている位置の第１供給ラインＬａの流量を計測する機構と、第１供給ラインＬａの流量を調整する機構の両方を備えている。流量制御装置８０ａは、第１供給ラインＬａの流量の計測結果に基づいて、第１供給ラインＬａの流量を制御する。これにより、第１原料供給部１２ｂは、第１原料の流量を精密に制御することができる。

第２原料供給部１４ｂは、第２原料を貯留し、第２原料を反応部１８に供給する機構である。第２原料供給部１４ｂは、第２原料容器３０ｂと、制御弁３１ｂと、熱交換器３４ｂと、質量計３５ｂと、上流側圧力センサ３６ｂと、上流側温度センサ４２ｂと、下流側温度センサ４４ｂと、流量制御装置８０ｂを有する。第２原料供給部１４ｂは、各部が第２供給ラインＬｂで連結されている。第２原料供給部１４ｂは、流量制御装置８０ｂで第２供給ラインＬｂを流れる第２原料の流量を制御する。

連続反応装置１０ｂは、定量ポンプ及び流量計に換えて、流量制御装置８０ａ，８０ｂを設けることで、第１原料及び第２原料の流量を高い精度で制御することができる。これにより、連続反応装置１０ｂは、定量ポンプ及び流量計に換えて、流量制御装置８０ａ，８０ｂを設けることで、高い生産性で化合物を生成することができる。

ここで、上記実施形態では、いずれも、第１原料と第２原料との２種類の原料を攪拌して、化合物を生成したがこれに限定されない。連続反応装置は、２種類以上の原料を攪拌して、反応させて化合物を生成することができる。つまり、連続反応装置は、３種類以上の原料を攪拌して、反応させて化合物を生成することができる。

図７は、連続反応装置の他の実施形態の概略構成を示す模式図である。図７に示す連続反応装置１１０は、一部の構成を除いて、連続反応装置１０と同様の構成であるので、連続反応装置１０と同様の構成の部分は同一の符号を付し、説明を省略する。連続反応装置１１０は、第１原料を供給する第１原料供給部１１２と、第２原料を供給する第２原料供給部１１３と、第３原料を供給する第３原料供給部１１４と、第４原料を供給する第４原料供給部１１５と、第１原料供給部１１２と第２原料供給部１１３と第３原料供給部１１４と第４原料供給部１１５とにガス（不活性ガス）を供給し経路内を加圧する圧力調整部１１６と、第１原料供給部１１２と第２原料供給部１１３と第３原料供給部１１４と第４原料供給部１１５とから第１原料と第２原料と第３原料と第４原料とが供給され、供給された第１原料と第２原料と第３原料と第４原料とを順次静的攪拌させ、反応させ化合物を生成する反応部１１８と、反応部１１８で生成された化合物を回収する回収部１２０と、各部を制御する制御部１２２と、を有する。回収部１２０と、制御部１２２は、回収部２０と、制御部２２と同様の構成である。

第１原料供給部１１２と第２原料供給部１１３と第３原料供給部１１４と第４原料供給部１１５との各部の構成は、第１原料供給部１２と第２原料供給部１４と同様である。

第１原料供給部１１２は、第１原料を貯留し、第１原料を反応部１１８に供給する機構である。第１原料供給部１１２は、第１原料容器３０ａと、制御弁３１ａと、定量ポンプ３２ａと、熱交換器３４ａと、質量計３５ａと、上流側圧力センサ３６ａと、流量計３８ａと、下流側圧力センサ４０ａと、を有する。第１原料供給部１１２は、各部が第１供給ラインＬａで連結されている。また、第１原料容器３０ａには、ディップチューブ４６ａが挿入されている。ディップチューブ４６ａは、第１供給ラインＬａと接続している。第１供給ラインＬａは、一方の端部が第１原料容器３０ａに接続され、他方の端部が反応部１８に接続されている。第１供給ラインＬａは、第１原料容器３０ａに貯留された第１原料を反応部１１８に搬送する。なお、第１原料供給部１１２は、第１原料供給部１２と同様に上流側温度センサと下流側温度センサをさらに備えていてもよい。この点は、他の原料供給部も同様である。

第２原料供給部１１３は、第２原料を貯留し、第２原料を反応部１１８に供給する機構である。第２原料供給部１１３は、第２原料容器３０ｂと、制御弁３１ｂと、定量ポンプ３２ｂと、熱交換器３４ｂと、質量計３５ｂと、上流側圧力センサ３６ｂと、流量計３８ｂと、下流側圧力センサ４０ｂと、を有する。第２原料供給部１１３は、各部が第２供給ラインＬｂで連結されている。また、第２原料容器３０ｂには、ディップチューブ４６ｂが挿入されている。ディップチューブ４６ｂは、第２供給ラインＬｂと接続している。

第３原料供給部１１４は、第３原料を貯留し、第３原料を反応部１１８に供給する機構である。第３原料供給部１１４は、第３原料容器３０ｃと、制御弁３１ｃと、定量ポンプ３２ｃと、熱交換器３４ｃと、質量計３５ｃと、上流側圧力センサ３６ｃと、流量計３８ｃと、下流側圧力センサ４０ｃと、を有する。第３原料供給部１１４は、各部が第３供給ラインＬｃで連結されている。また、第３原料容器３０ｃには、ディップチューブ４６ｃが挿入されている。ディップチューブ４６ｃは、第３供給ラインＬｃと接続している。ここで、第３原料供給部１１４は、第３供給ラインＬｃが第１供給ラインＬａよりも下流側の位置で反応ラインＬ１に接続されている。

第４原料供給部１１５は、第４原料を貯留し、第４原料を反応部１１８に供給する機構である。第４原料供給部１１５は、第４原料容器３０ｄと、制御弁３１ｄと、定量ポンプ３２ｄと、熱交換器３４ｄと、質量計３５ｄと、上流側圧力センサ３６ｄと、流量計３８ｄと、下流側圧力センサ４０ｄと、を有する。第４原料供給部１１５は、各部が第４供給ラインＬｄで連結されている。また、第４原料容器３０ｄには、ディップチューブ４６ｄが挿入されている。ディップチューブ４６ｄは、第４供給ラインＬｄと接続している。ここで、第４原料供給部１１５は、第４供給ラインＬｄが第３供給ラインＬｃよりも下流側の位置で反応ラインＬ１に接続されている。

圧力調整部１１６は、第１原料容器３０ａ、第２原料容器３０ｂ、第３原料容器３０ｃ及び第４原料容器３０ｄに不活性ガスを供給し、第１原料容器３０ａ、第２原料容器３０ｂ、第３原料容器３０ｃ及び第４原料容器３０ｄ内を加圧し、圧力を調整すると共に、第１原料容器３０ａ、第２原料容器３０ｂ、第３原料容器３０ｃ及び第４原料容器３０ｄの流通経路を不活性雰囲気にする。圧力調整部１１６は、高圧ボンベ５０と、ガス供給管５１と、減圧弁５２と、分岐管５５ａ，５５ｂ，５５ｃ，５５ｄと、ガス制御弁５６ａ，５６ｂ，５６ｃ，５６ｄと、を有する。

分岐管５５ｃは、一方の端部がガス供給管５１に接続され、他方の端部が第３原料容器３０ｃに接続されている。分岐管５５ｃは、ガス供給管５１から供給された不活性ガスを第３原料容器３０ｃに供給する。ガス制御弁５６ｃは、分岐管５５ｃに設けられており、分岐管５５ｃの開閉を制御し、不活性ガスを第３原料容器３０ｃに供給するか否かを切り換える。分岐管５５ｄは、一方の端部がガス供給管５１に接続され、他方の端部が第４原料容器３０ｄに接続されている。分岐管５５ｄは、ガス供給管５１から供給された不活性ガスを第４原料容器３０ｄに供給する。ガス制御弁５６ｄは、分岐管５５ｄに設けられており、分岐管５５ｄの開閉を制御し、不活性ガスを第４原料容器３０ｄに供給するか否かを切り換える。

反応部１１８は、第１原料供給部１１２から供給された第１原料と第２原料供給部１１３から供給された第２原料と攪拌して反応させ、中間化合物を生成する。反応部１１８は、中間化合物と第３原料供給部１１４から供給された第３原料と攪拌して反応させ、別の中間化合物を生成する。反応部１１８は、別の中間化合物と第４原料供給部１１４から供給された第４原料と攪拌して反応させ、化合物を生成する。反応部１１８は、第１原料と第２原料とを攪拌する静的攪拌機６０ａと、静的攪拌機６０ａから排出された中間化合物と第３原料とを攪拌する静的攪拌機６０ｂと、静的攪拌機６０ｂから排出された別の中間化合物と第４原料とを攪拌する静的攪拌機６０ｃと、静的攪拌機６０ａの温度を制御する温度制御機構６２ａと、静的攪拌機６０ｂの温度を制御する温度制御機構６２ｂと、静的攪拌機６０ｃの温度を制御する温度制御機構６２ｃと、を有する。反応部１１８は、反応ラインＬ１をさらに有する。反応ラインＬ１は、第１供給ラインＬａ、第２供給ラインＬｂと、第３供給ラインＬｃと、第４供給ラインＬｄと、回収部１２０に接続されている。反応部１１８は、静的攪拌機６０ａ、静的攪拌機６０ｂ、静的攪拌機６０ｃ、が反応ラインＬ１の経路上に、材料の流れ方向の上流側からこの順で配置されている。また、反応ラインＬ１は、静的攪拌機６０ａの上流側で第１供給ラインＬａと第２供給ラインＬｂとに接続し、静的攪拌機６０ａと静的攪拌機６０ｂとの間で、第３供給ラインＬｃと接続し、静的攪拌機６０ｂと静的攪拌機６０ｃとの間で、第４供給ラインＬｄと接続する。

静的攪拌機６０ａ、静的攪拌機６０ｂ、静的攪拌機６０ｃは、静的攪拌機６０と同様の構成である。温度制御機構６２ａ、温度制御機構６２ｂ、温度制御機構６２ｃは、温度制御機構６２と同様の構成である。

静的攪拌機６０ａは、第１原料供給部１１２から供給された第１原料と第２原料供給部１１３から供給された第２原料と攪拌して反応させ、中間化合物を生成する。静的攪拌機６０ｂは、静的攪拌機６０ａで生成された中間化合物と第３原料供給部１１４から供給された第３原料と攪拌して反応させ、別の中間化合物を生成する。静的攪拌機６０ｃは、別の中間化合物と第４原料供給部１１５から供給された第４原料と攪拌して反応させ、化合物を生成する。

連続反応装置１１０は、以上のような構成であり、反応部１１８に複数の静的攪拌機６０ａ、６０ｂ、６０ｃを設け、４種類の原料を順次混合することで、２種類以上の原料を好適に連続して反応させることができる。これにより、複数の原料を反応させた反応物を好適に生成することができる。また、連続反応装置１１０は、温度制御機構６２ａ、温度制御機構６２ｂ、温度制御機構６２ｃを全て温度制御機構６２と同様に冷媒を循環させ、静的攪拌機６０ａ，６０ｂ，６０ｃを流れる材料を冷却する機構としたが、これに限定されず、温度制御機構６２ａ、温度制御機構６２ｂ、温度制御機構６２ｃの一部を静的攪拌機６０ａ，６０ｂ，６０ｃを流れる材料を加熱する機構としてもよい。また、連続反応装置１１０は、複数の静的攪拌機６０ａ，６０ｂ，６０ｃの中に、温度制御機構を備えない静的攪拌機を備えていてもよい。

図８は、連続反応装置の他の実施形態の概略構成を示す模式図である。図８に示す連続反応装置１１０ａは、一部の構成を除いて、連続反応装置１１０と同様の構成であるので、連続反応装置１１０と同様の構成の部分は同一の符号を付し、説明を省略する。連続反応装置１１０ａは、第１原料を供給する第１原料供給部１１２ａと、第２原料を供給する第２原料供給部１１３ａと、第３原料を供給する第３原料供給部１１４ａと、第４原料を供給する第４原料供給部１１５ａと、第１原料供給部１１２ａと第２原料供給部１１３ａと第３原料供給部１１４ａと第４原料供給部１１５ａとにガス（不活性ガス）を供給し経路内を加圧する圧力調整部１１６と、第１原料供給部１１２ａと第２原料供給部１１３ａと第３原料供給部１１４ａと第４原料供給部１１５ａとから第１原料と第２原料と第３原料と第４原料とが供給され、供給された第１原料と第２原料と第３原料と第４原料とを順次静的攪拌させ、反応させ化合物を生成する反応部１１８と、反応部１１８で生成された化合物を回収する回収部１２０と、各部を制御する制御部１２２と、を有する。

第１原料供給部１１２ａと第２原料供給部１１３ａと第３原料供給部１１４ａと第４原料供給部１１５ａとは、第１原料供給部１２ｂと第２原料供給部１４ｂと同様に定量ポンプ及び流量計に換えて、流量制御装置８０ａ，８０ｂ，８０ｃ，８０ｄをそれぞれ備えている。

連続反応装置１１０ａは、連続反応装置１０ｂと同様に流量制御装置８０ａ，８０ｂ，８０ｃ，８０ｄで流量を制御することでも、連続反応装置１１０と同様に高い生産性で化合物を生成することができる。また、連続反応装置１１０ａは、３種類以上の原料を反応させる場合も、各種計測結果に基づいて、流量をフィードバックすることでも連続反応装置１１０と同様に高い生産性で化合物を生成することができる。

ここで、連続反応装置は、反応させる原料として液体の原料を用いた場合として説明したがこれに限定されない。連続反応装置は、原料の１つが固体であってもよい。固体原料の輸送は、例えば（株）ヨシカワのマイクロディスチャージャーとエゼクターとの組み合わせを用いることが好ましい。マイクロディスチャージャーによる固体原料の輸送量は、毎分０．１ｍｌ以上１６００ｍｌ以下（つまり、０．１ｍｌ／ｍｉｎ以上１６００ｍｌ／ｍｉｎ以下）が好ましく、毎分０．５以上１６０ｍｌ以下（つまり、０．５ｍｌ／ｍｉｎ以上１６０ｍｌ／ｍｉｎ以下）とすることが好ましい。また、固体の原料は、粒子を細かくすることが好ましい。具体的には、固体の原料は、粒子を０．００１ｍｍ以上５ｍｍ以下とすることが好ましく、０．０１ｍｍ以上０．５ｍｍ以下とすることがより好ましい。連続反応装置は、マイクロディスチャージャーから排出された固体原料を、エゼクター内で溶媒（液体）と混合し分散することで懸濁液とし、定量ポンプで熱交換器まで輸送する。この際エゼクターに供給される溶媒量は、毎分２００ｍｌ以上２０００ｍｌ以下（つまり、２００ｍｌ／ｍｉｎ以上２０００ｍｌ／ｍｉｎ以下）とすることが好ましい。また、上記実施の形態においては、各種熱交換器で冷却しながら第１原料及び第２原料を反応させる例について説明したがこれに限定されない。連続反応装置は、第１原料及び第２原料を熱交換器してから反応部で反応させる構成に用いることもできる。

連続反応装置１０，１０ａ，１０ｂ，１１０，１１０ａは、上記構成によって、２種類以上の原料を好適に攪拌することができ、原料を反応させ、化合物を生成することができる。具体的には、静的撹拌装置、いわいるスタティックミキサーを用いた連続反応において、２種以上の原料を含む溶液の導入流量、及び温度の精密な制御をおこない、かつ、不活性雰囲気として、反応系中の水分量、酸素量の極めて低い濃度とすることで、高い生産性で各種化合物を生成することができる。

連続反応装置１０，１０ａ，１０ｂ，１１０，１１０ａは、有機マグネシウムハライド試薬、有機リチウム試薬、有機アルミニウム試薬などを使用する有機化合物、有機金属化合物の合成（反応）を高い生産性で生成することができる。

また、電子材料分野、合成ゴム、接着剤、医療用材料、その他自己組成化技術を利用した先端有機材料分野においてリビングアニオン重合法によって重合（反応）されたポリマーの特出した性能が脚光をあびている。連続反応装置１０，１０ａ，１０ｂ，１１０，１１０ａは、リビング重合可能な連続重合装置となり、１種類以上の原料ポリマーと重合開始剤を原料として用い重合させることで、リビングアニオン重合法によって重合するポリマーを低コストかつ高い生産性で量産化することができる。

また、ジブロック、トリブロック共重合体を用いた技術開発が脚光をあびており、なかでもブロック共重合体特有の自己組成化技術を利用し形成したドットパターン、ラインパターンを微細加工に適応した、磁気ディスクの高密度化、半導体集積回路の高集積化での実産業化が望まれている。さらには両親媒性ブロック共重合体による医療分野への応用、固体高分子燃料電池用電解質膜、高付加価値接着剤、合成ゴムなどへの展開も期待されている。連続反応装置１０，１０ａ，１０ｂ，１１０，１１０ａは、リビングアニオン重合可能な連続重合装置となり、２種類以上の原料ポリマーと重合開始剤を原料として用い重合（反応、合成）させることで、ブロック共重合体を低コストかつ高い生産性で量産化することができる。

次に、上述した連続反応装置１０，１０ａ，１０ｂを用いた連続合成方法の一実施形態について説明する。この連続合成方法は、第１原料供給部１２から反応部１８に供給する第１原料の量及び温度と、第２原料供給部１４から反応部１８に供給する第２原料の量及び温度とを調整しつつ、第１原料と第２原料とを連続して反応部１８に供給するステップと、反応部１８に供給された第１原料と第２原料とを、温度を制御しつつ静的攪拌機６０で攪拌し、得られた反応物を静的攪拌機６０から下流側に排出するステップと、を含む。

まず、制御弁３１ａ，３１ｂが開放され、第１原料容器３０ａ及び第２原料容器３０ｂに貯留された第１原料及び第２原料が、ディップチューブ４６ａ，４６ｂを介して第１供給ラインＬａ及び第２供給ラインＬｂに流れる。第１供給ラインＬａ及び第２供給ラインＬｂに流れた第１原料及び第２の原料の量は、質量計３５ａ，３５ｂによって第１原料容器３０ａ及び第２原料容器３０ｂの質量の減少量として測定される。制御部２２は、測定された第１原料容器３０ａ及び第２原料容器３０ｂの質量の減少量に基づいて第１原料及び第２原料の供給量を調整する。

第１供給ラインＬａ及び第２供給ラインＬｂに流れた第１原料及び第２原料は、定量ポンプ３２ａ，３２ｂによって流量計３８ａ，３８ｂ及び熱交換器３４ａ、３４ｂを介して反応部１８に向けて搬送される。ここでは、流量計３８ａ，３８ｂによって第１原料及び第２原料の流量が測定されると共に、上流側圧力センサ３６ａ，３６ｂ及び下流側圧力センサ４０ａ，４０ｂによって、第１供給ラインＬａ及び第２供給ラインＬｂにおける流量計３８ａ、３８ｂの上流側及び下流側の第１原料及び第２原料の圧力がそれぞれ測定される。制御部２２は、測定された第１原料及び第２原料の圧力によって第１原料及び第２原料の供給量を調整する。

熱交換器３４ａ，３４ｂに搬送された第１原料及び第２原料は、熱交換器３４ａ，３４ｂ内の熱媒（例えば、冷媒）との間で熱交換され、所望の供給温度に調整される。ここでは、熱交換器３４ａ，３４ｂの上流側及び下流側における第１原料及び第２原料の温度が、熱交換器３４ａ，３４ｂの上流側及び下流側にそれぞれ設けられた上流側温度センサ４２ａ，４２ｂ及び下流側温度センサ４４ａ，４４ｂによって測定される。制御部２２は、下流側温度センサ４４ａ，４４ｂによって測定された第１原料及び第２原料の温度に基づいて反応部１８に供給する第１原料及び第２原料の温度を調整する。また、制御部２２は、上流側温度センサ４２ａ，４２ｂによって測定された第１原料及び第２原料の温度に基づいて熱交換器３４ａ，３４ｂ内の熱倍の温度を調整すると共に、熱交換後の第１原料及び第２原料が所望の温度となるように、第１原料及び第２原料の供給量を調整する。

熱交換器３４ａ，３４ｂによって熱交換された第１原料及び第２原料は、反応ラインＬ１を介して静的攪拌機６０に搬送される。ここでは、所望の温度に調整された第１原料及び第２原料が静的攪拌されて第１原料と第２原料との反応物が生成する。生成した反応物は、回収容器７０に回収される。静的攪拌機６０に供給される第１原料及び第２原料の温度は、上流側温度センサ６４によって測定され、反応物の温度は、下流側温度センサ６６によって測定される。制御部２２は、静的攪拌機６０に設けられた温度制御機構６２によって静的攪拌機６０内の温度が所望の範囲となるように制御する。また、制御部２２は、静的攪拌機６０内の温度が所望の温度範囲となるように、静的攪拌機６０に供給される第１原料及び第２原料の量及び温度を制御する。なお、連続反応装置１０ｂでは、定量ポンプ３２ａ，３２ｂ及び流量計３８ａ，３８ｂに代えて、流量制御装置８０ａ，８０ｂによって第１原料及び第２原料の供給量が調整される。

以上説明したように、上記実施形態に係る連続合成方法によれば、制御部２２によって反応部１８に供給される第１原料及び第２原料の量及び温度を制御するので、第１原料と第２原料との反応温度などを正確に制御できる。また、第１原料容器３０ａ及び第２原料容器３０ｂに貯留された第１原料及び第２原料を、第１供給ラインＬａ及び第２供給ラインＬｂから反応ラインＬ１を経て静的攪拌機６０に連続的に供給するので、第１原料及び第２原料の大気との接触を防ぐことができる。したがって、高い生産性で反応物を得ることができる。

次に、上述した連続反応装置１１０，１１０ａを用いた連続合成方法の一実施形態について説明する。この連続合成方法は、第１原料供給部３０ａから反応部１１８に供給する第１原料の量及び温度と、第２原料供給部３０ｂから反応部１１８に供給する第２原料の量及び温度を調整しつつ、第１原料と第２原料とを連続して反応部１１８に供給するステップと、反応部１１８に供給された第１原料と第２原料とを、温度を制御しつつ静的攪拌機６０ａで攪拌し、得られた反応物を静的攪拌機６０ａから下流側に排出するステップと、他の原料供給部３０ｃ，３０ｄから反応部１１８に供給する他の原料の量及び温度を調整しつつ、他の原料を連続して反応部１１８に供給し、静的攪拌機６０ａから下流側に排出された反応物と他の原料とを温度を制御しつつ静的攪拌機６０ｂ，６０ｃで攪拌し、得られた反応物を静的攪拌機６０ｂ，６０ｃから下流側に排出する処理を少なくとも１回行うステップと、を含む。

まず、連続反応装置１０，１０ａ，１０ｂを用いた連続合成方法と同様にして第１原料及び第２原料が静的攪拌機６０ａに供給され、第１原料と第２原料との反応物が生成する。当該反応物の生成は、制御部１２２によって制御される。なお、本実施例では、説明の便宜上、上流側温度センサ４２ａ，４２ｂ及び下流側温度センサ４４ａ，４４ｂについては省略している。

制御弁３１ｃが開放され、第３原料容器３０ｃに貯留された第３原料が、ディップチューブ４６ｃを介して第３供給ラインＬｃに流れる。第３供給ラインＬｃに流れた第３原料の量は、質量計３５ｃによって第３原料容器３０ｃの質量の減少量として測定される。制御部１２２は、測定された第３原料容器３０ｃの質量の減少量に基づいて第１原料及び第２原料の供給量を調整する。

第３供給ラインＬｃに流れた第３原料は、定量ポンプ３２ｃによって流量計３８ｃ及び熱交換器３４ｃを介して反応部１１８に向けて搬送される。ここでは、流量計３８ｃによって第３原料の流量が測定されると共に、上流側圧力センサ３６ｃ及び下流側圧力センサ４０ｃによって、第３供給ラインＬｃにおける流量計３８ｃの上流側及び下流側の第３原料の圧力がそれぞれ測定される。制御部１２２は、測定された第３原料の圧力によって第３原料の供給量を調整する。

熱交換器３４ｃに搬送された第３原料は、熱交換器３４ｃ内の熱媒（例えば、冷媒）との間で熱交換され、所望の供給温度に調整される。制御部１２２は、熱交換器３４ｃ内の熱倍の温度を調整すると共に、熱交換後の第３原料が所望の温度となるように、第３原料の供給量を調整する。

熱交換器３４ｃによって熱交換された第１原料及び第２原料は、反応ラインＬ１を介して静的攪拌機６０ｂに搬送される。ここでは、所望の温度に調整された第３原料と第１原料と第２原料との反応物が静的攪拌されて第１原料及び第２原料の反応物と第３原料との反応物が生成する。生成した反応物は、反応ラインＬ１の下流側の静的攪拌機６０ｃに向けて排出される。制御部１２２は、静的攪拌機６０ｂに設けられた温度制御機構６２ｂによって静的攪拌機６０ｂ内の温度が所望の範囲となるように制御する。また、制御部１２２は、静的攪拌機６０ｂ内の温度が所望の温度範囲となるように、静的攪拌機６０ｂに供給される第３原料の量及び温度を制御する。なお、連続反応装置１１０ａでは、定量ポンプ３２ｃに代えて、流量制御装置８０ｃによって第３原料の供給量が調整される。

また、制御弁３１ｄが開放され、第４原料容器３０ｄに貯留された第４の原料が、ディップチューブ４６ｄを介して第４供給ラインＬｄに流れる。第４供給ラインＬｄに流れた第４原料の量は、質量計３５ｄによって第４原料容器３０ｄの質量の減少量として測定される。制御部１２２は、測定された第４原料容器３０ｄの質量の減少量に基づいて第１原料及び第２原料の供給量を調整する。

第４供給ラインＬｄに流れた第４原料は、定量ポンプ３２ｄによって流量計３８ｄ及び熱交換器３４ｄを介して反応部１１８に向けて搬送される。ここでは、流量計３８ｄによって第３原料の流量が測定されると共に、上流側圧力センサ３６ｄ及び下流側圧力センサ４０ｄによって、第４供給ラインＬｄにおける流量計３８ｄの上流側及び下流側の第４原料の圧力がそれぞれ測定される。制御部１２２は、測定された第４原料の圧力によって第４原料の供給量を調整する。

熱交換器３４ｄに搬送された第４原料は、熱交換器３４ｄ内の熱媒（例えば、冷媒）との間で熱交換され、所望の供給温度に調整される。制御部１２２は、熱交換器３４ｃ内の熱倍の温度を調整すると共に、熱交換後の第４原料が所望の温度となるように、第１原料及び第２原料の供給量を調整する。

熱交換器３４ｃによって熱交換された第４原料は、反応ラインＬ１を介して静的攪拌機６０ｃに搬送される。ここでは、所望の温度に調整された第４原料と第１原料、第２原料及び第３原料との反応物が静的攪拌されて第１原料、第２原料及び第３原料の反応物と第４原料との反応物が生成する。生成した反応物は、静的攪拌機６０ｃから回収部１２０に向けて排出される。制御部１２２は、静的攪拌機６０ｃに設けられた温度制御機構６２ｃによって静的攪拌機６０ｃ内の温度が所望の範囲となるように制御する。また、制御部１２２は、静的攪拌機６０ｃ内の温度が所望の温度範囲となるように、静的攪拌機６０ｃに供給される第４原料の量及び温度を制御する。なお、連続反応装置１１０ａでは、定量ポンプ３２ｃ，３２ｄに代えて、流量制御装置８０ｃ，８０ｄによって第３原料及び第４原料の供給量が調整される。

以上説明したように、本実施形態に係る連続合成方法によれば、制御部１２２によって反応部１１８に供給される第１原料〜第４原料の量及び温度をそれぞれ制御するので、第１原料〜第４原料の反応温度などを正確に制御できる。また、第１原料容器３０ａ〜第４原料容器３０ｄに貯留された第１原料〜第４原料を、第１供給ラインＬａ〜第４供給ラインＬｄから反応ラインＬ１を経て、静的攪拌機６０ａ〜６０ｃに連続的に供給するので、第１原料〜第４原料の大気との接触を防ぐことができる。したがって、高い生産性で反応物を得ることができる。

以下、連続反応装置１０，１０ａ，１０ｂ，１１０，１１０ａ（以下、単に連続反応装置）で生成することができる化合物、つまり反応物を例示する。なお、連続反応装置１０は、下記に例示する原料を反応させる場合、下記に例示する反応物を生成する場合、より適切に原料を反応させることができるため静的攪拌機（反応部）に供給する原料の温度、流量を制御することが好ましいが、連続反応装置１０で原料を静的攪拌機に連続して供給し、連続して反応させ、反応物を排出すればよい。また、静的攪拌機に原料を供給する機構は、上記実施形態に限定されない。連続反応装置は、有機化合物、有機金属化合物を生成することができる。

連続反応装置は、原料の少なくとも１つ、例えば、第１原料及び第２原料の一方に、第１原料、第２原料、第３原料及び第４原料のいずれか、有機マグネシウムハライド、有機リチウム、有機アルミニウムを用いることができる。

また、連続反応装置は、静的攪拌機の攪拌による反応で塩が析出される原料を合成し、反応物を生成することも好ましい。連続反応装置は、上述したように、静的攪拌機の計がマイクロリアクター等よりも大きいため、塩が析出される合成に用いた場合でも、管路の目詰まり等を抑制することができる。これにより塩が析出される原料を合成した場合も連続して反応物を生成することができる。

また、連続反応装置は、下記一般式（Ａ）で表される反応物を生成することができる。
（Ｒ^Ａ）_３Ｍ_Ａ式（Ａ）
（式（Ａ）中、Ｒ^Ａは、炭素数１から１０の直鎖状、分岐状の置換可アルキル基またはアルコキシアルキル基を表し、Ｍ_Ａは第III属金属を表す。）

また、連続反応装置は、第１原料及び第２原料の一方として下記一般式（Ｂ）で表される化合物、他方として下記一般式（Ｃ）で表される化合物を用いることができる。
Ｒ^Ｂ−Ｙ式（Ｂ）
Ｍ_Ｂ（Ｘ_Ａ）_３式（Ｃ）
（式（Ｂ）及び（Ｃ）中、Ｒ^Ｂは、炭素数１から１０の直鎖状、分岐状の置換可アルキル基またはアルコキシアルキル基を表し、Ｙは、リチウムまたはマグネシウムハライドを表す。Ｍ_Ｂは第III属金属を表し、Ｘ_Ａはハロゲン原子を表す。

また、連続反応装置は、第１原料及び第２原料の一方として下記一般式（Ｄ）で表される化合物、他方として下記一般式（Ｅ）で表される化合物を用い、反応物として下記一般式（Ｆ）で表される化合物を生成することができる。
Ｒ^ＣＬｉ式（Ｄ）
Ｍ_ＣＣｌ_３式（Ｅ）
（Ｒ^Ｄ）_３Ｍ_Ｄ式（Ｆ）
（式（Ｄ）〜（Ｆ）中、Ｒ^Ｃ、Ｒ^Ｄは、それぞれ独立してメチル基、エチル基、プロピル基またはブチル基を表し、Ｍ_Ｃ、Ｍ_Ｄは、それぞれ独立してガリウム原子またはインジウム原子を表す。）

以下、連続反応装置で生成される有機化合物についてより具体的に説明する。有機化合物の合成としては、特に限定はされないが、反応速度が速い系統の合成に好適に用いることができ、以下の反応で合成する化合物の生成に好適に用いることができる。

連続反応装置は、下記反応式に示すように、グリニア試薬と求電子剤との反応で生成される化合物を好適に生成することができる。

連続反応装置は、下記反応式に示すように、有機リチウム試薬と求電子剤との反応で生成される化合物を好適に生成することができる。

連続反応装置は、下記反応式に示すように、有機ナトリウム化合物と二酸化炭素の反応で生成される化合物を好適に生成することができる。

連続反応装置は、下記反応式に示すように、シアノヒドリン生成反応で生成される化合物を好適に生成することができる。

連続反応装置は、下記反応式に示すように、Ｗｉｔｔｉｇ反応で生成される化合物を好適に生成することができる。

連続反応装置は、下記反応式に示すように、ＢＨ_３などによる還元反応で生成される化合物を好適に生成することができる。

連続反応装置は、下記反応式に示すように、過マンガン酸カリウムなどによる酸化反応で生成される化合物を好適に生成することができる。

連続反応装置は、下記反応式に示すように、アルコールのハロゲン化反応で生成される化合物を好適に生成することができる。

連続反応装置は、下記反応式に示すように、ハロゲンの付加反応で生成される化合物を好適に生成することができる。

連続反応装置は、下記反応式に示すように、共役ジエンへの選択的求電子付加反応で生成される化合物を好適に生成することができる。

連続反応装置は、下記反応式に示すように、Ｄｉｅｌｓ−Ａｌｄｅｒ反応で生成される化合物を好適に生成することができる。

連続反応装置は、下記反応式に示すように、エポキシ化反応で生成される化合物を好適に生成することができる。

連続反応装置は、下記反応式に示すように、芳香族求電子置換反応（Ｆｒｉｅｄｅｌ−Ｃｒａｆｔｓ反応）のハロゲン化で生成される化合物を好適に生成することができる。

連続反応装置は、下記反応式に示すように、芳香族求電子置換反応（Ｆｒｉｅｄｅｌ−Ｃｒａｆｔｓ反応）のニトロ化で生成される化合物を好適に生成することができる。

連続反応装置は、下記反応式に示すように、芳香族求電子置換反応（Ｆｒｉｅｄｅｌ−Ｃｒａｆｔｓ反応）のアシル化で生成される化合物を好適に生成することができる。

連続反応装置は、下記反応式に示すように、アルドール反応で生成される化合物を好適に生成することができる。

連続反応装置は、下記反応式に示すように、リチウムエノラート試薬と求電子剤との反応（立体選択的反応）で生成される化合物を好適に生成することができる。

連続反応装置は、下記反応式に示すように、エノールシリルエーテル（向山法）で生成される化合物を好適に生成することができる。

連続反応装置は、下記反応式に示すように、アリルシランの付加反応で生成される化合物を好適に生成することができる。

連続反応装置は、下記反応式に示すように、キュープラートの付加反応で生成される化合物を好適に生成することができる。

連続反応装置は、下記反応式に示すように、エポキシ化合物の転移反応で生成される化合物を好適に生成することができる。

連続反応装置は、下記反応式に示すように、Ｂａｅｙｅｒ−Ｖｉｌｌｉｇｅｒ転移で生成される化合物を好適に生成することができる。

連続反応装置は、下記反応式に示すように、ラジカル置換反応で生成される化合物を好適に生成することができる。

連続反応装置は、下記反応式に示すように、ラジカルカップリング反応で生成される化合物を好適に生成することができる。

ここで、上記有機化合物を合成する場合、使用する原材料の溶液の温度は、生成する有機化合物に応じて調整する必要がある。また、静的攪拌機への原材料溶液の単位時間あたりの供給量に関しては、全体としては２０Ｌ／ｈ以上２００Ｌ／ｈ以下とすることが好ましく、３０Ｌ／ｈ以上１００Ｌ／ｈ以下とすることがより好ましい。原材料全溶液の単位時間あたりの供給量が１００Ｌ以上とすることで、時間あたりの生産量を高くすることができる。５００Ｌ／ｈ以下とすることで、反応系、特に静的攪拌機への圧力が高くなることを抑制することができ、装置に負荷がかかり故障の原因となることを抑制することができる。また本供給量は、静的攪拌機の配管径により最適量が異なり、適宜最適化の必要がある。

次に、連続反応装置で生成される有機金属化合物について説明する。有機金属化合物の合成としては、特に限定はされないが、反応速度が速い系統の合成に好適に用いることができ、以下の反応で合成する化合物の生成に好適に用いることができる。

連続反応装置は、下記反応式に示すように、有機ナトリウム化合物合成で生成される化合物を好適に生成することができる。

連続反応装置は、下記反応式に示すように、有機マグネシウム化合物合成で生成される化合物を好適に生成することができる。

連続反応装置は、下記反応式に示すように、有機リチウム化合物合成で生成される化合物を好適に生成することができる。
ＣＨ_３Ｃｌ＋Ｌｉ→ＣＨ_３Ｌｉ＋ＬｉＣｌ

連続反応装置は、下記反応式に示すように、トランスメタル化反応で生成される化合物を好適に生成することができる。
Ｃ_６Ｈ_５ＭｇＢｒ＋Ｂ(ＯＣＨ_３)_３→Ｃ_６Ｈ_５Ｂ(ＯＣＨ_３)_２
Ｃ_６Ｈ_５Ｂｒ＋ｔ−Ｃ_４Ｈ_９Ｌｉ→Ｃ_６Ｈ_５Ｌｉ
Ｃ_６Ｈ_５Ｌｉ＋ＺｎＣｌ_２→Ｃ_６Ｈ_５ＺｎＣｌ
ＣＨ_３ＯＣ_６Ｈ_５＋ｔ−Ｃ_４Ｈ_９Ｌｉ→ｏ−ＣＨ_３ＯＣ_６Ｈ_５Ｌｉ
ｏ−ＣＨ_３ＯＣ_６Ｈ_４Ｌｉ＋ＣｌＳｎ(ｎ−Ｃ_４Ｈ_９)_３→ｏ−ＣＨ_３ＯＣ_６Ｈ_４Ｓｎ（ｎ−Ｃ_４Ｈ_９)_３

連続反応装置は、下記反応式に示すように、有機亜鉛化合物合成で生成される化合物を好適に生成することができる。

連続反応装置は、下記反応式に示すように、有機サマリウム化合物合成で生成される化合物を好適に生成することができる。

連続反応装置は、下記反応式に示すように、金属−金属交換反応で生成される化合物を好適に生成することができる。

連続反応装置は、下記反応式に示すように、オルト金属化反応で生成される化合物を好適に生成することができる。

連続反応装置は、下記反応式に示すように、金属−炭素結合への挿入反応で生成される化合物を好適に生成することができる。

連続反応装置は、下記反応式に示すように、ヒドロシリル化反応で生成される化合物を好適に生成することができる。

連続反応装置は、下記反応式に示すように、金属−ヘテロ原子結合への挿入反応で生成される化合物を好適に生成することができる。

連続反応装置は、下記反応式に示すように、求電子置換反応で生成される化合物を好適に生成することができる。

連続反応装置は、下記反応式に示すように、有機第II属金属化合物合成で生成される化合物を好適に生成することができる。
ＺｎＣｌ_２＋２ＣＨ_３ＭｇＣｌ→Ｚｎ（ＣＨ_３）_２＋２ＭｇＣｌ_２
ＺｎＣｌ_２＋２ＣＨ_３Ｌｉ→Ｚｎ（ＣＨ_３）_２＋２ＬｉＣｌ

連続反応装置は、下記反応式に示すように、有機第III属金属化合物合成で生成される化合物を好適に生成することができる。
ＧａＣｌ_３＋３ＣＨ_３ＭｇＣｌ→Ｇａ（ＣＨ_３）_３＋３ＭｇＣｌ_２
ＧａＣｌ_３＋（ＣＨ_３）_３Ａｌ→Ｇａ（ＣＨ_３）_３＋ＡｌＣｌ_３
ＧａＣｌ_３＋３ＣＨ_３Ｌｉ→Ｇａ（ＣＨ_３）_３＋３ＬｉＣｌ
ＧａＭｇ＋３ＣＨ_３Ｉ→Ｇａ（ＣＨ_３）_３＋ＭｇＩ_２＋１
ＩｎＣｌ_３＋ＣＨ_３ＭｇＣｌ→Ｉｎ（ＣＨ_３）_３＋３ＭｇＣｌ_２
ＩｎＣｌ_３＋（ＣＨ_３）_３Ａｌ→Ｉｎ（ＣＨ_３）_３＋ＡｌＣｌ_３
ＩｎＣｌ_３＋３ＣＨ_３Ｌｉ→Ｉｎ（ＣＨ_３）_３＋３ＬｉＣｌ

ここで、上記有機金属化合物を合成する場合、使用する原材料の溶液の温度は、生成する有機金属化合物に応じて調整する必要がある。また、静的攪拌機への原材料溶液の単位時間あたりの供給量に関しては、全体としては２０Ｌ／ｈ以上２００Ｌ／ｈ以下とすることが好ましく、３０Ｌ／ｈ以上１００Ｌ／ｈ以下とすることがより好ましい。原材料全溶液の単位時間あたりの供給量を２０Ｌ以上とすることで、時間あたりの生産量を高くすることができる。２００Ｌ／ｈ以下とすることで、反応系、特に静的攪拌機への圧力が高くなることを抑制することができ、装置に負荷がかかり故障の原因となることを抑制することができる。また本供給量は、静的攪拌機の配管径により最適量が異なり、適宜最適化の必要がある。

以上、有機化合物、有機金属化合物の例示を行ったが、本発明はこれらの例示及び例示の化学構造に限定されるものではない。

次に、連続反応装置で連続リビングアニオン重合により生成される高分子化合物について説明する。連続反応装置は、連続リビングアニオン重合により高分子化合物を生成する場合、１種以上の原料モノマー溶液と重合開始剤溶液とを原料として供給し、攪拌させることで、重合反応（合成反応）させ、高分子化合物を生成する。連続反応装置は、反応系中の水分量、酸素量を極限まで低減させ、真空乾燥後の装置内を高純度不活性ガス雰囲気下とし、静的撹拌機を用いた連続リビングアニオン重合反応において、１種以上の原料モノマー溶液及び重合開始剤溶液の導入流量を測定して各流量の制御し、例えば、流量の振れ幅を±１％以内に制御し、かつ導入温度、重合温度のコントロールを行うことが可能となる。これにより、連続反応装置は、連続リビングアニオン重合により生成される高分子化合物を高い生産性で生成することができる。

ここで、原料モノマー及び開始剤の流量制御について説明する。特許文献１１に記載された方法により、濃度調整を行ったモノマー溶液と開始剤溶液をアルゴンガスボンベからの加圧圧送方式のみで、事前に使用溶剤のみで行って算出した流量に調整を行い、重合自体を行うことは可能であった。しかし実際には、溶剤自身の流量と調整後原料溶液、開始剤溶液の流量とは、アルゴンガスの圧力を同圧力に設定しても実際には差が生じるため設定流量及び計算値と実際の流量との間にずれが生じる。さらに、静的攪拌機を含む反応系圧力の変動も加わる。このため、各原料、及び開始剤の流量の振れ幅を±１％以内にコントロールすることは困難であり、結果として製造される高分子化合物の分子量（Ｍｗ）は目標値から±１０％以上ずれこみ、分散度に関しても１．２（Ｍｗ／Ｍｎ）以上となり、しかも重合再現性に関しても、重合ロットごとに分子量、分散度の値が異なる。このため、商業用量産化の装置の装置に特許文献１１に記載の装置の送液手段を用いることは困難である。

これに対して、本実施形態の連続反応装置は、各原料モノマー、及び開始剤溶液の流量を、静的攪拌機導入時に各実測定が行え、重合前の予備実流量調整結果をもとにして実際の重合時の設定が可能となる。さらに、連続反応装置は、定量ポンプとして、フランジポンプ、好ましくはトリプルプランジャーポンプを原料供給部（送液ライン）ごとに設置する。連続反応装置は、使用時に随時流量計により測定することで、流量の微調整を行うことができる。

図９は、連続反応装置の動作を説明するための説明図である。図９示すように、本実施形態の連続反応装置は、所定の流量の原料（原料モノマーの溶液）を送液する場合、少ない変動で安定した送液を行うことができる。これにより、従来法に比べ流量制御能力を飛躍的に向上させることができる。本実施形態の連続反応装置により、各原料モノマーの流量振れ幅は±１％以内に制御されることがよく、より好適には±０．５％以内に制御される。

連続反応装置は、静的攪拌機への原料モノマー溶液の単位時間あたりの供給量を全体としては２０Ｌ／ｈ以上２００Ｌ／ｈ以下とすることが好ましく、３０Ｌ／ｈ以上１００Ｌ／ｈとすることがより好ましい。原料モノマー溶液の単位時間あたりの供給量を２０Ｌ以上の場合、時間あたりの生産量が高くすることができ、また２００Ｌ／ｈ以下とすることで、装置への負荷を低減することができ故障の原因となることを抑制することができる。連続反応装置は、静的攪拌機の配管径により供給量の最適量が異なるため、適宜最適化することが好ましい。

また、連続反応装置は、静的攪拌機におけるミキシングエレメントの数が、反応液の粘度により最適数が異なる。ここで、各エレメント数での静的攪拌機内の反応場レイノルズ数（Ｒｅ＝ρｖＤ_Ｈ／μ：Ｒｅ＝レイノルズ数、ρ＝流体密度（ｇ／ｃｍ^３）、ｖ＝ミキサー管内流速（ｃｍ／ｓ）、Ｄ_Ｈ＝ミキサー配管内径（ｃｍ）、μ＝溶液粘度（ｇ／ｃｍ^３））は、通常１００から５００が好適とされている。これに対して、連続反応装置は、連続重合の場合にはレイノルズ数を１から３００としても良好な反応効率が得られる。これは、反応速度が速い重合を流速と反応温度の精密制御により行うことで達成されると考えられる。また、連続反応装置は、レイノルズ数を２０以上３００以下とすることで、より良好な反応効率が得られる。

また、連続反応装置は、各原料モノマー、及び重合開始剤の導入温度、重合温度の制御に関して、静的攪拌機導入前に、各ラインともに予備温度調整を温度調整バス内の送液時に行い、さらに温調後の各温度測定を行って温度微調整を行うことできる。加えて連結された静的攪拌機間、及び静的攪拌機流出後の温度も観測管理可能である。連続反応装置は、重合前後の温度制御を±１０℃以内で行うことが好ましく、±５℃以内で行うことがより好ましい。

本発明に使用される重合溶剤としては、エーテル系溶剤、なかでもジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、メチルシクロペンチルエーテル、テトラヒドロフラン、フルフリルメチルエーテル、クラウンエーテル類、ジエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサンなどが挙げられる。また非極性溶剤としてはシクロペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンなどが挙げられ、重合溶剤としてこれら２種類以上を混合してもよい。また、本発明はこれら溶剤に限定されない。

さらに、リビングアニオン重合に用いられる重合開始剤としては、アルキルリチウム試薬、なかでもメチルリチウム、n−ブチルリチウム、ｓ−ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウム、ナフタレンリチウム、トリフェニルメチルリチウム、フェニルリチウム、ベンジルリチウム、１，４−ジリチオブタン、１，４−ジリチオ−１，１，４，４−テトラフェニルブタンなどが挙げられ、さらにアルキルナトリウム試薬、なかでもナフタレンナトリウム、トリフェニルメチルナトリウムなどが好適に例示でき、さらにリチウムメトキシド、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、リチウムエトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、ナトリウムイソプロポキシドなども重合用モノマーの反応性によっては例示できるが、これらに限定されるものではない。

次に、原料モノマーについて、詳細に説明する。原料モノマーとしては、下記式に示されるスチレン系モノマーが好適に例示される。

（式中Ｒ^１は、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のアルコキシ基、トリアルキルシリルオキシ基、アルコキシアルキル基、炭素数１から１０のアルコキシカルボニル基、炭素数１から１０のアルコキシカルボニルオキシ基、ハロゲン原子を表し、Ｒ^２は水素原子、またはメチル基を表す。ｍは０から５の整数を表す。）

Ｒ^１としてはｔ−ブチルオキシ基、エトキシエトキシ基がヒドロキシ基の保護体として例示できる。他にも水素原子、メトキシ基、エトキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などが例示できる。

また、原料モノマーとしては、下記式に示されるアクリル酸エステル系モノマーが好適に例示される。スチレン系モノマーが好適に例示される。

（式中、Ｒ^３は水素原子、炭素数１から３０のアルキル基、トリアルキルシリル基、アルコキシアルキル基を表し、Ｒ^４、Ｒ^５はそれぞれ水素原子、メチル基、シアノ基、アルコキシカルボニル基、トリアルキルシリル基を示す。）

Ｒ^４、Ｒ^５はそれぞれ、水素原子、もしくはメチル基がよく、Ｒ^３はメチル基、エチル基、トリメチルシリル基などが例示でき、アクリル酸、クロトン酸の保護体としては、ｔ−ブチル基、エトキシエチル基が好適に例示される。

原料モノマーとしては、下記式に示されるブタジエン系モノマーが好適に例示される。

（式中、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９はそれぞれ水素原子、炭素数１から１０のアルキル基を表す。）

Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９はそれぞれ水素原子、またはメチル基がよい。具体的には１，３−ブタジエン、イソプレン、２−エチル−１，３−ブタジエン、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン及び１，３−ペンタジエンなどが好適に例示される。

原料モノマーとしては、下記式に示されるアクリル系モノマーが好適に例示される。

（式中Ｒ^１０、Ｒ^１１はそれぞれ水素原子、炭素数１から１０のアルキル基、シアノ基、アルコキシカルボニル基を表す。）

なかでも、アクリロニトリル、ジシアノビニル、ジメトキシカルボニルビニルなどがよい。以上、具体的モノマーを例示したが、本発明はこれらに限定されるものではない。

次に、連続反応装置で連続リビングアニオン重合により生成されるブロック共重合体について説明する。連続反応装置は、連続リビングアニオン重合によりブロック共重合体を生成する場合、２種以上の原料モノマー溶液と重合開始剤溶液とを原料として供給し、順次攪拌させることで、重合反応（合成反応）させ、ブロック共重合体を生成する。連続反応装置は、反応系中の水分量、酸素量を極限まで低減させ、真空乾燥後の装置内を高純度不活性ガス雰囲気下とし、静的撹拌装置を用いた連続リビングアニオン重合反応において、２種以上の原料モノマー溶液、及び重合開始剤溶液の導入流量を測定し、各流量の制御し、例えば、流量の振れ幅を±２％以内に制御し、かつ導入温度、重合温度のコントロールを行うことが可能となる。これにより、連続反応装置は、連続リビングアニオン重合により生成されるブロック共重合体を高い生産性で生成することができる。原料モノマー及び開始剤の流量制御については、上述した高分子化合物の場合と同様である。また、使用される重合溶剤、重合開始剤、原料モノマーは、上述した高分子化合物の場合と同様である。

以下、合成例（重合例）、比較合成例（比較重合例）を示して本発明を具体的に説明するが、本発明は下記合成実施例に制限されるものではない。まず、合成例１から合成例１５、比較合成例１から比較合成例６を用いて、有機化合物、有機金属化合物を合成する場合の例について説明する。

［合成例１］
（原料試薬の調製）
使用するテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中の水分量を低減するため、ＣａＨ_２で脱水精製を行い、このＴＨＦ溶液中イソブチルブロマイドとＭｇ金属により、イソブチルマグネシウムブロマイド／ＴＨＦ溶液（５．０Ｎ）を調製した。また市販のｎ−ブチルアルデヒドのＴＨＦ溶液（５．０Ｎ）を調製した。
（連続反応）
連続反応装置内（以下単に「装置内」ともいう。）の系全体を真空乾燥させた後、反応は高純度アルゴン雰囲気下で行った。次に、準備したイソブチルマグネシウムブロマイド溶液とn−ブチルアルデヒド溶液をそれぞれ圧力容器（本実施形態の原料容器に相当）に充填、２台のトリプルプランジャーポンプ（本実施形態の定量ポンプに相当）を用いて静的攪拌機への送液を行った。原料溶液は、コリオリ流量計（流量計に相当）で流速の測定が行われ、冷却用のスパイラル管（本実施形態の熱交換器に相当）で反応前溶液（原料）を冷却し、その後、静的攪拌機へ送液することで混合し、連続反応を実施した。また、原料の温度管理は、静的攪拌機の上流側、及び連結された静的攪拌機間に装備されている温度センサを用いて行った。両原料溶液の流速は０．３Ｌ／ｍｉｎ〜０．４Ｌ／ｍｉｎに調整した。原料温度に関しては、両溶液とも０℃から１０℃に制御し、この連続反応を１０時間行った。なお、冷却用のスパイラル管と本実施形態の熱交換器との対応等の、実施形態と合成例の具体的な構成との対応関係は、他の合成例も同様である。
（後処理）
得られた反応溶液は本装置内の蒸留容器（本実施形態の回収容器に相当）に送液、反応当量以上の水を用いてアルコキシマグネシウムブロミドの加水分解（反応停止）を行い、続いてＴＨＦ溶液の常圧蒸留を連続で行うことで、余分な溶剤を除去した。この反応溶液を１８０℃付近で蒸留することで、６−メチル−４−オクタノールが１８．０ｋｇ得られた。収率は、８５％であった。

［合成例２］
（原料試薬の調製）
使用するテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中の水分量を低減するため、ＣａＨ_２で脱水精製を行い、このＴＨＦ溶液と市販のアリルリチウムのＴＨＦ溶液より、アリルリチウム／ＴＨＦ溶液（５．０Ｎ）を調製した。また市販のメチルイソブチルケトンのＴＨＦ溶液（５．０Ｎ）を調製した。
（連続反応）
まず、装置内の系全体を真空乾燥させた後、反応は高純度アルゴン雰囲気下で行った。次に、準備したアリルリチウム／ＴＨＦ溶液とメチルイソブチルケトン溶液をそれぞれ圧力容器に充填、２台のトリプルプランジャーポンプを用いて静的攪拌機への送液を行った。原料溶液はコリオリ流量計で流速の測定が行われ、冷却用のスパイラル管で反応前溶液を冷却、その後静的攪拌機へ送液、混合され連続反応を実施した。また、原料の温度管理は、静的攪拌機の上流側、及び連結された静的攪拌機間に装備されている温度センサを用いて行った。両原料溶液の流速は０．６Ｌ／ｍｉｎ〜０．８Ｌ／ｍｉｎに調整した。原料温度に関しては、両溶液とも０℃から１０℃に制御し、この連続反応を１０時間行った。
（後処理）
得られた反応溶液は、本装置内の蒸留容器に送液、反応当量以上の水を用いてアルコキシリチウムの加水分解（反応停止）を行い、続いてＴＨＦ溶液の常圧蒸留を連続で行うことで、余分な溶剤を除去した。この反応溶液を１９０℃付近で蒸留することで、２,４−ジメチル−４−オクタノールが３４．６ｋｇ得られた。収率は、８２％であった。

［合成例３］
（原料試薬の調製）
使用するテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中の水分量を低減するため、ＣａＨ_２で脱水精製を行い、市販のＥｔ_２ＡｌＣＮ（永田試薬）とこのＴＨＦ溶液からＥｔ_２ＡｌＣＮ／ＴＨＦ溶液（５．０Ｎ）を調製した。また市販のシクロヘキサノンのＴＨＦ溶液（５．０Ｎ）を調製した。
（連続反応）
まず、装置内の系全体を真空乾燥させた後、反応は高純度アルゴン雰囲気下で行った。次に、準備したＥｔ_２ＡｌＣＮ／ＴＨＦ溶液とシクロヘキサノン溶液をそれぞれ圧力容器に充填、２台のトリプルプランジャーポンプを用いて静的攪拌機への送液を行った。原料溶液はコリオリ流量計で流速の測定が行われ、冷却用のスパイラル管で反応前溶液を冷却、その後静的攪拌機へ送液、混合され連続反応を実施した。また、原料の温度管理は、静的攪拌機の上流側、及び連結された静的攪拌機間に装備されている温度センサを用いて行った。両原料溶液の流速は０．３Ｌ／ｍｉｎ〜０．４Ｌ／ｍｉｎに調整した。原料温度に関しては、両溶液とも１５℃から２５℃に制御し、この連続反応を１０時間行った。
（後処理）
得られた反応溶液は本装置内の蒸留容器に送液、反応当量以上の水を用いてアルコキシジエチルアルミニウムの加水分解（反応停止）を−１０℃以下で行い、続いてＴＨＦ溶液の常圧蒸留を連続で行うことで、余分な溶剤を除去した。この反応溶液を１８０℃付近で蒸留することで、１−シアノシクロヘキシルアルコールが１５．０ｋｇ得られた。収率は、７８％であった。

［合成例４］
（原料試薬の調製）
使用するテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中の水分量を低減するため、ＣａＨ_２で脱水精製を行い、市販の（メトキシメチル）トリフェニルフォスホニウムクロライド（Ｗｉｔｔｉｇ試薬：和光純薬製）からＴＨＦ溶液（５．０Ｎ）を調製した。また市販のｎ−ブチルアルデヒドのＴＨＦ溶液（５．０Ｎ）も調製した。

（連続反応）
まず、装置内の系全体を真空乾燥させた後、反応は高純度アルゴン雰囲気下で行った。次に、準備した（メトキシメチル）トリフェニルフォスホニウムクロライド溶液とｎ−ブチルアルデヒド溶液をそれぞれ圧力容器に充填、２台のトリプルプランジャーポンプを用いて静的攪拌機への送液を行った。原料溶液はコリオリ流量計で流速の測定が行われ、冷却用のスパイラル管で反応前溶液を冷却、その後静的攪拌機へ送液、混合され連続反応を実施した。また、原料の温度管理は、静的攪拌機の上流側、及び連結された静的攪拌機間に装備されている温度センサを用いて行った。両原料溶液の流速は０．６Ｌ／ｍｉｎ〜０．８Ｌ／ｍｉｎに調整した。原料温度に関しては、両溶液とも２０℃から２５℃に制御し、この連続反応を１０時間行った。
（後処理）
得られた反応溶液は本装置内の蒸留容器に送液、ＴＨＦ溶液の常圧蒸留を連続で行うことで、余分な溶剤を除去した。この反応溶液を１２５℃付近で蒸留することで、１−ヘキセニルメチルエーテルが２５．９ｋｇ得られた。収率は、７３％であった。

［合成例５］
（原料試薬の調製）
使用するテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中の水分量を低減するため、ＣａＨ_２で脱水精製を行い、市販のボラン／ＴＨＦ溶液から５．０Ｎ溶液を調製した。また市販のシクロヘキサノンのＴＨＦ溶液（５．０Ｎ）も調製した。
（連続反応）
まず、装置内の系全体を真空乾燥させた後、反応は高純度アルゴン雰囲気下で行った。
前記で準備したボラン／ＴＨＦ溶液とシクロヘキサノン溶液をそれぞれ圧力容器に充填、２台のトリプルプランジャーポンプを用いて静的攪拌機への送液を行った。原料溶液はコリオリ流量計で流速の測定が行われ、冷却用のスパイラル管で反応前溶液を冷却、その後静的攪拌機へ送液、混合され連続反応を実施した。また、原料の温度管理は、静的攪拌機の上流側、及び連結された静的攪拌機間に装備されている温度センサを用いて行った。両原料溶液の流速は０．４Ｌ／ｍｉｎ〜０．６Ｌ／ｍｉｎに調整した。原料温度に関しては、両溶液とも−１０℃から０℃に制御し、この連続反応を１０時間行った。
（後処理）
得られた反応溶液は本装置内の蒸留容器に送液、反応当量以上の過酸化水素水を用いてアルコキシボランの加水分解（反応停止）を行い、続いてＴＨＦ溶液の常圧蒸留を連続で行うことで、余分な溶剤を除去した。この反応溶液を１６０℃付近で蒸留することで、シクロヘキサノールが２６．９ｋｇ得られた。収率は、８８％であった。

［合成例６］
（原料試薬の調製）
使用するテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中の水分量を低減するため、ＣａＨ_２で脱水精製を行い、市販のトリブロモホスフィンとこのＴＨＦ溶液により、ＰＢｒ_３／ＴＨＦ溶液（５．０Ｎ）を調製した。また市販のシクロヘキサノールと市販ピリジンから混合ＴＨＦ溶液（５．０Ｎ／６．０Ｎ）を調製した。
（連続反応）
まず、装置内の系全体を真空乾燥させた後、反応は高純度アルゴン雰囲気下で行った。次に、準備したトリブロモホスフィン溶液とシクロヘキサノール／ピリジン混合溶液をそれぞれ圧力容器に充填、２台のトリプルプランジャーポンプを用いて静的攪拌機への送液を行った。原料溶液はコリオリ流量計で流速の測定が行われ、冷却用のスパイラル管で反応前溶液を冷却、その後静的攪拌機へ送液、混合され連続反応を実施した。また、原料の温度管理は、静的攪拌機の上流側、及び連結された静的攪拌機間に装備されている温度センサを用いて行った。両原料溶液の流速は０．６Ｌ／ｍｉｎ〜０．８Ｌ／ｍｉｎに調整した。原料温度に関しては、両溶液とも−１０℃から−５℃に制御し、この連続反応を１０時間行った。
（後処理）
得られた反応溶液は本装置内の蒸留容器に送液、ＴＨＦ溶液の常圧蒸留を連続で行うことで、余分な溶剤を除去した。この反応溶液を１６７℃付近で蒸留することで、ブロモシクロヘキセンが３５．９ｋｇが得られた。収率は、７２％であった。

［合成例７］
（原料試薬の調製）
使用するテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中の水分量を低減するため、ＣａＨ_２で脱水精製を行い、市販のシクロヘキセンとこのＴＨＦ溶液により、シクロヘキセン／ＴＨＦ溶液（１．０Ｎ）を調製した。また市販の塩化水素ガスボンベを準備した。
（連続反応）
まず、装置内の系全体を真空乾燥させた後、反応は高純度アルゴン雰囲気下で行った。次に、準備したシクロヘキセン溶液を圧力容器に充填、トリプルプランジャーポンプを用いて静的攪拌機への送液を行った。原料溶液はコリオリ流量計で流速の測定が行われ、冷却用のスパイラル管で反応前溶液を冷却、その後静的攪拌機へ送液、混合され連続反応を実施した。一方、塩化水素ガスも静的攪拌機に連結され、ガス流量はガスフローメーターによって管理を行った。また、原料の温度管理は、静的攪拌機の上流側、及び連結された静的攪拌機間に装備されている温度センサを用いて行った。溶液の流速は０．１Ｌ／ｍｉｎ〜０．３Ｌ／ｍｉｎに、塩化水素ガス流量は４Ｌ／ｍｉｎ〜５Ｌ／ｍｉｎに調整を行った。原料温度に関しては−１０℃から０℃に制御し、この連続反応を１０時間行った。
（後処理）
得られた反応溶液は本装置内の蒸留容器に送液、１４２℃付近で蒸留することで、クロロシクロヘキセン９．８ｋｇ（収率９５％）が得られた。

［合成例８］
（原料試薬の調製）
使用するベンゼン中の水分量を低減するため、モレキュラーシーブで脱水精製を行い、このベンゼン溶液中に市販のシクロヘキサンとｔ−ブチルクミルパーオキサイド（カヤブチルＣ化薬アクゾ製）を混合溶解し、溶解濃度はそれぞれ５．０Ｎ,０．５Ｎとした。また市販のチオニルクロライドのトルエン溶液（５．０Ｎ）を調製した。
（連続反応）
まず、装置内の系全体を真空乾燥させた後、反応は高純度アルゴン雰囲気下で行った。次に、準備したシクロヘキサンとｔ−ブチルクミルパーオキサイド混合溶液とチオニルクロライド溶液をそれぞれ圧力容器に充填、２台のトリプルプランジャーポンプを用いて静的攪拌機への送液を行った。原料溶液はコリオリ流量計で流速の測定を行った、スパイラル管（加熱用）で反応前溶液を加熱、その後静的攪拌機へ送液し、静的攪拌機自身も加熱し、導入溶液を混合、連続反応を実施した。また、原料の温度管理は、静的攪拌機の上流側、及び連結された静的攪拌機間に装備されている温度センサを用いて行った。両原料溶液の流速は０．３Ｌ／ｍｉｎ〜０．４Ｌ／ｍｉｎに調整した。原料温度に関しては、両溶液とも５０℃から６０℃に制御し、この連続反応を１０時間行った。
（後処理）
得られた反応溶液は本装置内の蒸留容器に送液、過酸化物分解剤（フェニル−β−ナフチルアミンジフェニルアミン）を用いて余分な有機過酸化物を分解、続いてトルエン溶液の常圧蒸留を連続で行うことで、余分な溶剤を除去した。この反応溶液を１８０℃付近で蒸留することで、クロロシクロヘキサンが１１．８ｋ得られた。収率は、６５％であった。

［合成例９］
（原料試薬の調製）
使用するジエチルエーテル中の水分量を低減するため、ＣａＨ_２で脱水精製を行い、アリルトリフェニルスズを溶解、５Ｎのジエチルエーテル溶液を調製した。また、フェニルリチウム(５．５Ｎ)を準備した。原料モルはアリルトリフェニルスズ：ＰｈＬｉ＝１：１．１の設定とした。
（連続反応）
まず、装置内の系全体を真空乾燥させた後、反応は高純度アルゴン雰囲気下で行った。次に、準備したこのフェニルリチウム溶液とアリルトリフェニィルスズ溶液をそれぞれ圧力容器に充填、２台のトリプルプランジャーポンプを用いて静的攪拌機への送液を行った。原料溶液はコリオリ流量計で流速の測定が行われ、冷却用のスパイラル管で反応前溶液を冷却、その後静的攪拌機へ送液、混合され連続反応を実施した。また、原料の温度管理は、静的攪拌機の上流側、及び連結された静的攪拌機間に装備されている温度センサを用いて行った。両原料溶液の流速は０．６Ｌ／ｍｉｎ〜０．８Ｌ／ｍｉｎに調整した。原料温度に関しては、両溶液とも−３０℃から−２０℃に制御した。この連続反応を１０時間行った。
（後処理）
得られた反応溶液は、充填容器に送液、ジエチルエーテルの常圧蒸留を連続で行い、余分な溶剤を留除し、アリルリチウムの混合溶液が約３３ｋｇ得られた。規定度測定からの反応収率は８８％であった。

［合成例１０］
（原料試薬の調製）
使用する中の水分量を低減するため、ＣａＨ_２で脱水精製を行い、このジエチルエーテル溶液中の臭化アリルとＭｇ金属により、アリルマグネシウムブロマイド／ジエチルエーテル溶液（５．５Ｎ）を調製した。またｎＢｕＳｎＣｌ_３を脱水したジエチルエーテルに溶解、５ＮのｎＢｕＳｎＣｌ_３／ジエチルエーテル溶液を調製した。原料別反応モル比はｎＢｕＳｎＣｌ_３：アリルリチウム＝１：３．３の設定とした。
（連続反応）
まず、装置内の系全体を真空乾燥させた後、反応は高純度アルゴン雰囲気下で行った。
前記で準備したアリルリチウム溶液とｎＢｕＳｎＣｌ_３溶液をそれぞれ圧力容器に充填、２台のトリプルプランジャーポンプを用いて静的攪拌機への送液を行った。原料溶液はコリオリ流量計で流速の測定が行われ、冷却用のスパイラル管で反応前溶液を冷却、その後静的攪拌機へ送液、混合され連続反応を実施した。また、原料の温度管理は、静的攪拌機の上流側、及び連結された静的攪拌機間に装備されている温度センサを用いて行った。両原料溶液の流速は０．６Ｌ／ｍｉｎ〜０．８Ｌ／ｍｉｎに調整した。原料温度に関しては、両溶液とも−５℃から−１０℃に制御した。この連続反応を１０時間行った。
（後処理）
得られた反応溶液は本装置内の蒸留容器に送液、ジエチルエーテルの常圧蒸留を連続で行い、余分な溶剤を留除した。さらにこの混合溶液を０．２ｍｍＨｇまで減圧、９０℃付近で蒸留分離することでトリアリルブチルスズが６４．８ｋｇ得られた。収率は、６４％であった。

［合成例１１］
（原料試薬の調製）
使用するテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中の水分量を低減するため、ＣａＨ_２で脱水精製を行い、市販のフェニルリチウム試薬とこのＴＨＦ溶液により、ＰｈＬｉ／ＴＨＦ溶液（５．５Ｎ）を調製した。また市販のＳｎＣｌ_２のＴＨＦ溶液（５．０Ｎ）を調製した。
（連続反応）
まず、装置内の系全体を真空乾燥させた後、反応は高純度アルゴン雰囲気下で行った。
前記で準備したフェニルリチウム溶液とＳｎＣｌ_２溶液をそれぞれ圧力容器に充填、２台のトリプルプランジャーポンプを用いて静的攪拌機への送液を行った。原料溶液はコリオリ流量計で流速の測定が行われ、冷却用のスパイラル管で反応前溶液を冷却、その後静的攪拌機へ送液、混合され連続反応を実施した。また、原料の温度管理は、静的攪拌機の上流側、及び連結された静的攪拌機間に装備されている温度センサを用いて行った。両原料溶液の流速は０．６Ｌ／ｍｉｎ〜０．８Ｌ／ｍｉｎに調整した。原料温度に関しては、両溶液とも０℃から１０℃に制御し、この連続反応を１０時間行った。
（後処理）
得られた反応溶液は本装置内の蒸留容器に送液、ＴＨＦ溶液の常圧蒸留を行うことで、余分な溶剤を除去した。この反応溶液を１９０℃付近で蒸留することで、ＰｈＳｎＣｌが５７．８ｋｇ（収率８２％）得られた。

［合成例１２］
（原料試薬の調製）
使用するジエチルエーテル中の水分量を低減するため、ＣａＨ_２で脱水精製を行い、塩化亜鉛をこのジエチルエーテルに溶解、５ＮのＺｎＣｌ_２／ジエチルエーテル溶液を調製した。また、エチルリチウム／ジエチルエーテル溶液（２．８Ｎ）(ケメタル（社）製)を準備した。原料別反応モル比はＺｎＣｌ_２：ＣＨ_３ＣＨ_２Ｌｉ＝１：２．２の設定とした。
（連続反応）
まず、装置内の系全体を真空乾燥させた後、反応は高純度アルゴン雰囲気下で行った。次に、準備したエチルリチウム溶液と塩化亜鉛溶液をそれぞれ圧力容器に充填、２台のトリプルプランジャーポンプを用いて静的攪拌機への送液を行った。原料溶液はコリオリ流量計で流速の測定が行われ、冷却用のスパイラル管で反応前溶液を冷却、その後静的攪拌機へ送液、混合され連続反応を実施した。また、原料の温度管理は、静的攪拌機の上流側、及び連結された静的攪拌機間に装備されている温度センサを用いて行った。両原料溶液の流速は０．６Ｌ／ｍｉｎ〜０．８Ｌ／ｍｉｎに調整した。原料温度に関しては、両溶液とも−５℃から−１０℃に制御した。この連続反応を１０時間行った。
（後処理）
得られた反応溶液は本装置内の蒸留容器に送液、ジエチルエーテルの常圧蒸留を連続で行い余分な溶剤を留除した。その後１１７℃にて加熱、蒸留分離することでジエチル亜鉛が３２．４ｋｇ得られた。収率は８１％であった。

［合成例１３］
（原料試薬の調製）
使用するテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中の水分量を低減するため、ＣａＨ_２で脱水精製を行い、市販の１−オクテンとＦｅ触媒（下記式参照）をこのＴＨＦ溶液中に溶解し、１−オクテン，Ｆｅ触媒／ＴＨＦ溶液（５．０Ｎ,０．１Ｎ）を調製した。また市販のトリエチルシランのＴＨＦ溶液（５．０Ｎ）を調製した。

（連続反応）
まず、装置内の系全体を真空乾燥させた後、反応は高純度アルゴン雰囲気下で行った。
前記で準備した上記式の１−オクテンとＦｅ触媒溶液とトリエチルシラン溶液をそれぞれ圧力容器に充填、２台のトリプルプランジャーポンプを用いて静的攪拌機への送液を行った。原料溶液はコリオリ流量計で流速の測定が行われ、冷却用のスパイラル管で反応前溶液を冷却、その後静的攪拌機へ送液、混合され連続反応を実施した。また、原料の温度管理は、静的攪拌機の上流側、及び連結された静的攪拌機間に装備されている温度センサを用いて行った。両原料溶液の流速は０．３Ｌ／ｍｉｎ〜０．４Ｌ／ｍｉｎに調整した。原料温度に関しては、両溶液ともに１０℃から２５℃に制御し、この連続反応を１０時間行った。
（後処理）
得られた反応溶液は、本装置内の蒸留容器に送液、続いてＴＨＦ溶液の常圧蒸留を連続で行うことで、余分な溶剤を除去した。この反応溶液を１８０℃付近で蒸留することで、トリエチルノニルシランが３２．１ｋｇ得られた。収率は、９２％であった。

［合成例１４］
（原料試薬の調製）
市販の塩化ロジウム・３水和物をエタノール溶液中に溶解し、ＲｈＣｌ_３／ＥｔＯＨ溶液（１．０Ｎ）を調製した。また市販のトリフェニルホスフィンのエタノール溶液（３．０Ｎ）を調製した。
（連続反応）
まず、装置内の系全体を真空乾燥させた後、反応は高純度アルゴン雰囲気下で行った。次に、準備したＲｈＣｌ_３／ＥｔＯＨ溶液とトリフェニルホスフィン溶液をそれぞれ圧力容器に充填、２台のトリプルプランジャーポンプを用いて静的攪拌機への送液を行った。原料溶液はコリオリ流量計で流速の測定が行われ、冷却用のスパイラル管で反応前溶液を冷却、その後静的攪拌機へ送液、混合され連続反応を実施した。また、原料の温度管理は、静的攪拌機の上流側、及び連結された静的攪拌機間に装備されている温度センサを用いて行った。両原料溶液の流速は０．０５Ｌ／ｍｉｎ〜０．１５Ｌ／ｍｉｎに調整した。原料温度に関しては、両溶液ともに７０℃から７５℃に制御し、この連続反応を１０時間行った。
（後処理）
得られた反応溶液は本装置内の蒸留容器に送液、続いてエタノール溶液の常圧蒸留を行うことで、余分な溶剤を除去した。この反応溶液を別途精製することで、ウィルキンソン触媒（下記式参照）が１５．３ｋｇ得られた。収率は、３８％であった。

［合成例１５］
（原料試薬の調製）
使用するジエチルエーテル中の水分量を低減するため、ＣａＨ_２で脱水精製を行い、ＧａＣｌ_３４０．２ｇを溶解、５ＮのＧａＣｌ_３のジエチルエーテル溶液を調製した。また、メチルリチウム／ジエチルエーテル溶液（１．５Ｎ）(ケメタル（社）製)を準備した。原料別反応モル比はＧａＣｌ_３：ＣＨ_３Ｌｉ＝１：３．３の設定とした。
（連続反応）
まず、装置内の系全体を真空乾燥させた後、反応は高純度アルゴン雰囲気下で行った。次に準備したメチルリチウム溶液とガリウムトリクロライド溶液をそれぞれ圧力容器に充填、２台のトリプルプランジャーポンプを用いて静的攪拌機への送液を行った。原料溶液はコリオリ流量計で流速の測定が行われ、冷却用のスパイラル管で反応前溶液を冷却、その後静的攪拌機へ送液、混合され連続反応を実施した。また、原料の温度管理は、静的攪拌機の上流側、及び連結された静的攪拌機間に装備されている温度センサを用いて行った。両原料溶液の流速は０．６Ｌ／ｍｉｎ〜０．８Ｌ／ｍｉｎに調整した。原料温度に関しては、両溶液とも−５℃から−１０℃に制御した。この連続反応を１０時間行った。
（アダクト交換）
得られた反応溶液は本装置内の蒸留容器に送液、ジエチルエーテルの常圧蒸留を連続で行い余分な溶剤を留除した。次にトリフェニルホスフィン／テトラエチレングリコールジメチルエーテル（モル比１：１．５）を得られた反応溶液に注入した。この混合溶液を室温付近で真空蒸留することで、トリメチルガリウムに配位したジエチルエーテルをトリフェニルホスフィンにアダクト交換を行った。得られた交換溶液を８０℃にて加熱、蒸留分離することでトリメチルガリウムが２９．８ｋｇ得られた。収率は、８０％であった。

［比較合成例１］
（原料試薬の調製）
使用するテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中の水分量を低減するため、ＣａＨ_２で脱水精製を行い、このＴＨＦ溶液中イソブチルブロマイドとＭｇ金属により、イソブチルマグネシウムブロマイド／ＴＨＦ溶液（２．０Ｎ）を調製した。また市販のn−ブチルアルデヒドのＴＨＦ溶液（２．０Ｎ）を調製した。
（バッチ式反応）
本実施例の連続反応装置の設置に必要な体積と同体積に相当する１０Ｌ反応容器を、真空乾燥させた後、反応は高純度アルゴン雰囲気下で行った。次に、準備したn−ブチルアルデヒド／ＴＨＦ溶液を反応容器に３Ｌ導入、−１０℃まで冷却後、イソブチルマグネシウムブロマイド溶液３Ｌを３時間かけて注入した。この時反応内部温度が０℃以上にならないように注意して行った。注入終了後さらに反応容器を室温加温、さらに７時間反応させた。
（後処理）
得られた反応溶液は、水１Ｌを用いてアルコキシマグネシウムブロミドの加水分解（反応停止）を行い、続いてＴＨＦ溶液の常圧蒸留を行うことで、余分な溶剤を除去した。この反応溶液を酢酸ブチル／水系にて分液水洗後、上層の酢酸エチル層の余分な酢酸エチルを常圧蒸留にて除去、濃縮溶液を１８０℃付近で蒸留することで、６−メチル−４−オクタノールが０．６３ｋｇ得られた。収率は、９２％であった。

［比較合成例２］
（原料試薬の調製）
使用するテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中の水分量を低減するため、ＣａＨ_２で脱水精製を行い、このＴＨＦ溶液と市販のアリルリチウムのＴＨＦ溶液より、アリルリチウム／ＴＨＦ溶液（２．０Ｎ）を調製した。また市販のメチルイソブチルケトンのＴＨＦ溶液（２．０Ｎ）を調製した。
（バッチ式反応）
本実施例の連続反応装置の設置に必要な体積と同体積に相当する１０Ｌ反応容器を、真空乾燥させた後、反応は高純度アルゴン雰囲気下で行った。前記で準備した、アリルリチウム／ＴＨＦ溶液を反応容器に３Ｌ導入、−１０℃まで冷却後、メチルイソブチルケトン／ＴＨＦ溶液３Ｌを５時間かけて注入した。この時反応内部温度が１０℃以上にならないように注意して行った。注入終了後さらに反応容器を室温加温、さらに５時間反応させた。
（後処理）
得られた反応溶液は、水１Ｌを用いてアルコキシリチウムの加水分解（反応停止）を行い、続いてＴＨＦ溶液の常圧蒸留を行うことで、余分な溶剤を除去した。この反応溶液を酢酸ブチル／水系にて分液水洗後、上層の酢酸エチル層の余分な酢酸エチルを常圧蒸留にて除去、この濃縮溶液を１９０℃付近で蒸留することで、２,４−ジメチル−４−オクタノールが０．７３ｋｇ得られた。収率は、９４％であった。

［比較合成例３］
（原料試薬の調製）
使用するテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中の水分量を低減するため、ＣａＨ_２で脱水精製を行い、市販のボラン／ＴＨＦ溶液から２．０Ｎ溶液を調製した。また市販のシクロヘキサノンのＴＨＦ溶液（２．０Ｎ）も調製した。
（バッチ式反応）
本実施例の連続反応装置の設置に必要な体積と同体積に相当する１０Ｌ反応容器を、真空乾燥させた後、反応は高純度アルゴン雰囲気下で行った。次に、準備したシクロヘキサノン／ＴＨＦ溶液を反応容器に３Ｌ導入、５℃まで冷却後、ボラン／ＴＨＦ溶液３Ｌを３時間かけて注入した。この時反応内部温度が２５℃以上にならないように注意して行った。注入終了後さらに反応容器を室温加温、さらに７時間反応させた。
（後処理）
得られた反応溶液は、反応当量以上の過酸化水素水を用いてアルコキボランの加水分解（反応停止）を行い、続いてＴＨＦ溶液の常圧蒸留を行うことで、余分な溶剤を除去した。この反応溶液を酢酸ブチル／水系にて分液水洗後、上層の酢酸エチル層の余分な酢酸エチルを常圧蒸留にて除去、この濃縮溶液を１６０℃付近で蒸留することで、シクロヘサノールが０．５０ｋｇ得られた。収率は、８３％であった。

［比較合成例４］
（原料試薬の調製）
使用するテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中の水分量を低減するため、ＣａＨ_２で脱水精製を行い、このジエチルエーテル溶液中の臭化アリルとＭｇ金属により、アリルマグネシウムブロマイド／ジエチルエーテル溶液（２．２Ｎ）を調製した。またｎ−ＢｕＳｎＣｌ_３を脱水したジエチルエーテルに溶解、２Ｎのｎ−ＢｕＳｎＣｌ_３／ジエチルエーテル溶液を調製した。原料別反応モル比はｎ−ＢｕＳｎＣｌ_３：アリルリチウム＝１：３．３の設定とした。
（バッチ式反応）
本実施例の連続反応装置の設置に必要な体積と同体積に相当する１０Ｌ反応容器を、真空乾燥させた後、反応は高純度アルゴン雰囲気下で行った。次に準備した、ｎＢｕＳｎＣｌ_３／ジエチルエーテル溶液を反応容器に３Ｌ導入、−５℃まで冷却後、アリルマグネシウムブロマイド／ジエチルエーテル溶液３Ｌを２時間かけて注入した。この時反応内部温度が２５℃以上にならないように注意して行った。注入終了後さらに反応容器を室温加温、さらに８時間反応させた。
（後処理）
得られた反応溶液は、ジエチルエーテルの常圧蒸留を行い、余分な溶剤を留除した。さらにこの混合溶液を０．２ｍｍＨｇまで減圧、９０℃付近で蒸留分離することでトリアリルブチルスズが１．５５ｋｇ得られた。収率は７８％であった。

［比較合成例５］
（原料試薬の調製）
市販の塩化ロジウム・３水和物をエタノール溶液中に溶解し、ＲｈＣｌ_３／ＥｔＯＨ溶液（１．０Ｎ）を調製した。また市販のトリフェニルホスフィンのエタノール溶液（３．０Ｎ）を調製した。
（バッチ式反応）
本実施例の連続反応装置の設置に必要な体積と同体積に相当する１０Ｌ反応容器を、真空乾燥させた後、反応は高純度アルゴン雰囲気下で行った。記で準備した、ＲｈＣｌ_３／ＥｔＯＨ溶液を反応容器に３Ｌ導入、室温下トリフェニルホスフィンのエタノール溶液３Ｌを２時間かけて注入した。この時反応溶液をさらに５０℃まで加温し、８時間反応させた。
（後処理）
得られた反応溶液は、エタノール溶液の常圧蒸留を行うことで、余分な溶剤を除去した。この反応溶液を別途精製することで、ウィルキンソン触媒が１．２５ｋｇ得られた。収率は、４５％であった。

［比較合成例６］
（原料試薬の調製）
使用するジエチルエーテル中の水分量を低減するため、ＣａＨ_２で脱水精製を行い、ＧａＣｌ_３を溶解、２．４２ＮのＧａＣｌ_３のジエチルエーテル溶液を調製した。また、メチルリチウム／ジエチルエーテル溶液（６．０Ｎ）(ケメタル（社）製)を準備した。原料別反応モル比はＧａＣｌ_３：ＣＨ_３Ｌｉ＝１：３．３の設定とした。
（バッチ式反応）
本実施例の連続反応装置と設置に必要な同体積に相当する１０Ｌ反応容器を、真空乾燥させた後、反応は高純度アルゴン雰囲気下で行った。前記で準備した、ＧａＣｌ_３／ジエチルエーテル溶液を反応容器に３Ｌ導入、−２０℃まで冷却後、メチルリチウム／ジエチルエーテル溶液３Ｌを２時間かけて注入した。この時反応内部温度が２５℃以上にならないように注意して行った。注入終了後さらに反応容器を１０℃下で、さらに８時間反応させた。
（アダクト交換）
得られた反応溶液のジエチルエーテルの常圧蒸留を行い余分な溶剤を留除した。次にトリフェニルホスフィン／テトラエチレングリコールジメチルエーテル（モル比１：１．５）を得られた反応溶液に注入した。この混合溶液を室温付近で真空蒸留することで、トリメチルガリウムに配位したジエチルエーテルをトリフェニルホスフィンにアダクト交換を行った。得られた交換溶液を８０℃にて加熱、蒸留分離することでトリメチルガリウムが０．２２ｋｇ得られた。収率は、７８％であった。

実施例と比較実施例の比較結果を下記表１に示す。下記表の比較倍率は連続式合成量／バッチ式合成量である。

表１に示すように、本実施形態の連続反応装置は、２種以上の原料溶液の導入流量、及び温度を精密に制御することができ、本実施形態の連続反応装置に対応する装置体積設備の従来のバッチ式重合の合成装置を用いて合成した場合と比較し、数十倍から数百倍の量産が可能である。したがって、本実施形態の連続反応装置は、小さな装置規模で多くの有機化合物または有機金属化合物を生産することができる。以上より、本実施形態の連続反応装置は、量産効率を飛躍的に向上させ、合成の制御性の飛躍的に向上させ、及び必要設備投資のコストを飛躍的に低減することができる。特に、反応系中の水分量、酸素量が極めて低い濃度下で実施する必要のある有機マグネシウムハライド試薬、有機リチウム試薬、有機アルミニウム試薬などを使用する化合物の合成の分野、または有機金属化合物を合成する分野においても、量産効率を飛躍的に向上させ、合成の制御性の飛躍的に向上させることができる。また、装置を小型化し、かつ短時間が効率よく製造できることで、必要設備投資のコストを飛躍的に低減することができる。

次に、合成例１６から合成例２１、比較合成例７から比較合成例１０を用いて、高分子ポリマーを合成する場合の例について説明する。合成例、比較合成例を示して本発明を具体的に説明するが、本発明は下記合成実施例に制限されるものではない。

［合成例１６］
（原料試薬の調製）
使用するテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中の水分量を低減するため、ＣａＨ_２で脱水精製を行った。また、スチレンモノマーはナトリウムを用いて脱水反応を行った。このスチレンモノマーを精製したＴＨＦ溶液により希釈を行い０．９６Ｎ溶液を調製した。また市販のｓ−ブチルリチウムとの精製ＴＨＦ溶液から０．０１Ｎ溶液を調製した。
（連続重合）
まず、装置内の系全体を真空乾燥させた後、反応は高純度アルゴン雰囲気下で行った。次に、準備したスチレンモノマー／ＴＨＦ溶液とｓ−ブチルリチウム溶液をそれぞれ圧力容器に充填、２台のトリプルプランジャーポンプを用いて静的攪拌機への送液を行った。原料溶液はコリオリ流量計で流速の測定が行われ、冷却用のスパイラル管で反応前溶液を冷却、その後静的攪拌機へ送液、混合され連続反応を実施した。また、原料の温度管理は、静的攪拌機の上流側、及び連結された静的攪拌機間に装備されている温度センサを用いて行った。両原料溶液の流速は０．３Ｌ／ｍｉｎに調整した。またこの時の最大流量変動率は０．３％であった。原料温度に関しては、両溶液とも−４０℃から−３０℃に制御し、この連続反応を１０時間行った。
（後処理）
得られた重合溶液は本装置内の蒸留容器に送液、重合停止はメタノールを用いて行った。ＴＨＦ溶液の常圧蒸留を連続で行うことで、余分な溶剤を除去し、約０．６５ｋｇ／Ｌの重合溶液に調製後、スプレードライ方式によりポリスチレンが１７．３ｋｇ得られた。収率は、９６％であった。ポリスチレンは、分子量（Ｍｗ）が１０２００、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．０４であった。

［合成例１７］
（原料試薬の調製）
使用するテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中の水分量を低減するため、ＣａＨ_２で脱水精製を行った。また、ｔ−ブトキシスチレンモノマーはナトリウムを用いて脱水反応を行った。このｔ−ブトキシスチレンモノマーを精製したＴＨＦ溶液により希釈を行い０．５６７Ｎ溶液を調製した。また市販のｓ−ブチルリチウムとの精製ＴＨＦ溶液から０．０１Ｎ溶液を調製した。
（連続重合）
まず、装置内の系全体を真空乾燥させた後、反応は高純度アルゴン雰囲気下で行った。
前記で準備したｔ−ブトキシスチレンモノマー／ＴＨＦ溶液とｓ−ブチルリチウム溶液をそれぞれ圧力容器に充填、２台のトリプルプランジャーポンプを用いて静的攪拌機への送液を行った。原料溶液はコリオリ流量計で流速の測定が行われ、冷却用のスパイラル管で反応前溶液を冷却、その後静的攪拌機へ送液、混合され連続反応を実施した。また、原料の温度管理は、静的攪拌機の上流側、及び連結された静的攪拌機間に装備されている温度センサを用いて行った。両原料溶液の流速は０．３Ｌ／ｍｉｎに調整した。またこの時の最大流量変動率は０．５％であった。原料温度に関しては、両溶液とも−３０℃から−２０℃に制御し、この連続反応を１０時間行った。
（後処理）
得られた重合溶液は本装置内の蒸留容器に送液、重合停止はメタノールを用いて行った。ＴＨＦ溶液の常圧蒸留を連続で行うことで、余分な溶剤を除去し、約０．６５ｋｇ／Ｌの重合溶液に調製後、スプレードライ方式によりポリｔ−ブトキシスチレンが１６．９ｋｇ得られた。収率は、９４％であった。ポリｔ−ブトキシスチレンは、分子量（Ｍｗ）が９９００、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．０３であった。

［合成例１８］
（原料試薬の調製）
使用するテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中の水分量を低減するため、ＣａＨ_２で脱水精製を行った。また、メチルメタクリレートはナトリウムを用いて脱水反応を行った。このメチルメタクリレートモノマーを精製したＴＨＦ溶液により希釈を行い１．０Ｎ溶液を調製した。また市販のトリフェニルメチルナトリウムとの精製ＴＨＦ溶液から０．０１Ｎ溶液を調製した。
（連続重合）
まず、装置内の系全体を真空乾燥させた後、反応は高純度アルゴン雰囲気下で行った。次に、準備したメチルメタクリレートモノマー／ＴＨＦ溶液とトリフェニルメチルナトリウム溶液をそれぞれ圧力容器に充填、２台のトリプルプランジャーポンプを用いて静的攪拌機への送液を行った。原料溶液はコリオリ流量計で流速の測定が行われ、冷却用のスパイラル管で反応前溶液を冷却、その後静的攪拌機へ送液、混合され連続反応を実施した。また、原料の温度管理は、静的攪拌機の上流側、及び連結された静的攪拌機間に装備されている温度センサを用いて行った。両原料溶液の流速は０．３Ｌ／ｍｉｎに調整した。またこの時の最大流量変動率は０．５％であった。原料温度に関しては、両溶液とも−１０℃から−０℃に制御し、この連続反応を１０時間行った。
（後処理）
得られた重合溶液は本装置内の蒸留容器に送液、重合停止はメタノールを用いて行った。ＴＨＦ溶液の常圧蒸留を連続で行うことで、余分な溶剤を除去し、約０．７ｋｇ／Ｌの重合溶液に調製後、スプレードライ方式によりポリメチルメタクリレートが１６．６ｋｇ得られた。収率は、９２％であった。また、ポリメチルメタクリレートは、分子量（Ｍｗ）が１０１００、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．０４であった。

［合成例１９］
（原料試薬の調製）
使用するヘキサン中の水分量を低減するため、ＣａＨ_２で脱水精製を行った。また、１，３−ブタジエン／ヘキサン溶液を低温化、脱水状態で４．６２Ｎ溶液を調製した。また市販のｓ−ブチルリチウムとの同様に精製したＴＨＦ溶液から０．０２５Ｎ溶液を調製した。
（連続重合）
まず、装置内の系全体を真空乾燥させた後、反応は高純度アルゴン雰囲気下で行った。次に、準備した１，３−ブタジエン／ヘキサン溶液とｓ−ブチルリチウム溶液をそれぞれ圧力容器に充填、２台のトリプルプランジャーポンプを用いて静的攪拌機への送液を行った。原料溶液は、コリオリ流量計で流速の測定が行われ、冷却用のスパイラル管で反応前溶液を冷却、その後静的攪拌機へ送液、混合され連続反応を実施した。また、原料の温度管理は、静的攪拌機の上流側、及び連結された静的攪拌機間に装備されている温度センサを用いて行った。両原料溶液の流速は０．３Ｌ／ｍｉｎに調整した。またこの時の最大流量変動率は０．５％であった。原料温度に関しては、両溶液とも１０℃から２０℃に制御し、この連続反応を１０時間行った。
（後処理）
得られた重合溶液は本装置内の蒸留容器に送液、重合停止はメタノールを用いて行った。ＴＨＦ／ヘキサン溶液の常圧蒸留を連続で行うことで、余分な溶剤を除去し、約０．５５ｋｇ／Ｌの重合溶液に調製後、スプレードライ方式によりポリブタジエンゴムが３４．６ｋｇ得られた。収率は、８１％であった。ポリブタジエンゴムは、分子量（Ｍｗ）が９６００、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．０７であった。

［合成例２０］
（原料試薬の調製）
使用する脱水ジメチルアセトアミド中にアクリロニトリルを溶解、４．７１Ｎアクリロニトリル／ジメチルアセトアミド溶液を調製した。また市販のカリウムｔ−ブトキシドと同様の脱水ジメチルアセトアミド溶液から０．０２５Ｎ溶液を調製した。
（連続重合）
まず、装置内の系全体を真空乾燥させた後、反応は高純度アルゴン雰囲気下で行った。次に準備したアクリロニトリル／ジメチルアセトアミド溶液とカリウムｔ−ブトキシド溶液をそれぞれ圧力容器に充填、２台のトリプルプランジャーポンプを用いて静的攪拌機への送液を行った。原料溶液はコリオリ流量計で流速の測定が行われ、冷却用のスパイラル管で反応前溶液を冷却、その後静的攪拌機へ送液、混合され連続反応を実施した。また、原料の温度管理は、静的攪拌機の上流側、及び連結された静的攪拌機間に装備されている温度センサを用いて行った。両原料溶液の流速は０．３Ｌ／ｍｉｎに調整した。またこの時の最大流量変動率は０．３％であった。原料温度に関しては、両溶液とも３０℃から４０℃に制御し、この連続反応を１０時間行った。
（後処理）
得られた重合溶液は本装置内の蒸留容器に送液、重合停止は塩化水素水を用いて行った。ジメチルアセトアミド溶液の減圧蒸留を連続で行うことで、余分な溶剤を除去し、約０．５５ｋｇ／Ｌの重合溶液に調製後、スプレードライ方式によりポリブタジエンゴムが３３．７ｋｇが得られた。収率は、７５％であった。ポリブタジエンゴムは、分子量（Ｍｗ）が１２３００、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．２１であった。

［合成例２１］
（原料試薬の調製）
使用するヘキサン、テトラヒドロフラン中の水分量を低減するため、ＣａＨ_２で脱水精製を行った。また、１，３−ブタジエン／ヘキサン溶液を低温化、脱水状態で３．１２Ｎ溶液を調製し、さらにナトリウムにより脱水精製したスチレンとＴＨＦから０．７８Ｎ溶液を調製した。また市販のｓ−ブチルリチウムとの同様に精製したＴＨＦ溶液から０．０２５Ｎ溶液を調製した。
（連続重合）
まず、装置内の系全体を真空乾燥させた後、反応は高純度アルゴン雰囲気下で行った。
前記で準備した１，３−ブタジエン／ヘキサン溶液、スチレン／ＴＨＦ溶液、さらに重合開始剤としてｓ−ブチルリチウム溶液をそれぞれ圧力容器に充填、３台のトリプルプランジャーポンプを用いて静的攪拌機への送液を行った。原料溶液はコリオリ流量計で流速の測定が行われ、冷却用のスパイラル管で反応前溶液を冷却、その後静的攪拌機へ送液、混合され連続反応を実施した。また、原料の温度管理は、静的攪拌機の上流側、及び連結された静的攪拌機間に装備されている温度センサを用いて行った。両原料溶液の流速は０．３Ｌ／ｍｉｎに調整した。またこの時の最大流量変動率は０．３％であった。原料温度に関しては、両溶液とも１０℃から２０℃に制御し、この連続反応を１０時間行った。
（後処理）
得られた重合溶液は本装置内の蒸留容器に送液、重合停止はメタノールを用いて行った。ＴＨＦ／ヘキサン溶液の常圧蒸留を連続で行うことで、余分な溶剤を除去し、約０．５５ｋｇ／Ｌの重合溶液に調製後、スプレードライ方式によりスチレン−ブタジエンランダム共重合体が３３．８ｋｇ得られた。収率は、７５％であった。スチレン−ブタジエンランダム共重合体は、分子量（Ｍｗ）が１０３００、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．０５であった。

［比較合成例７］
（原料試薬の調製）
使用するテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中の水分量を低減するため、ＣａＨ_２で脱水精製を行った。また、スチレンモノマーはナトリウムを用いて脱水反応を行った。また市販のｓ−ブチルリチウムとの精製ＴＨＦ溶液から１．０Ｎ溶液を調製した。
（バッチ式重合）
本実施例の連続反応装置の設置に必要な体積と同体積に相当する１０Ｌ反応容器を、真空乾燥させた後、反応は高純度アルゴン雰囲気下で行った。次に、準備したｓ−ブチルリチウム／ＴＨＦ溶液５０ｍｌと、精製テトラヒドロフラン５Ｌをそれぞれ反応容器に充填、−７０℃まで内温を冷却後、５００ｇのスチレンモノマーを３時間かけて注入、さらに−７０℃のままで５時間反応を行い、メタノール２０ｍｌを用いて反応を停止させた。その後反応内温を２５℃まで加温した。
（後処理）
得られた重合溶液は蒸留容器に送液、ＴＨＦ溶液の常圧蒸留を行うことで、余分な溶剤を除去し、約０．６５ｋｇ／Ｌの重合溶液に調製後、スプレードライ方式によりポリスチレンが０．４７ｋｇ得られた。収率は、９４％であった。ポリスチレンは、分子量（Ｍｗ）が１０８００、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．１２であった。

［比較合成例８］
（原料試薬の調製）
使用するテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中の水分量を低減するため、ＣａＨ_２で脱水精製を行った。また、スチレンモノマーはナトリウムを用いて脱水反応を行った。このスチレンモノマーを精製したＴＨＦ溶液により希釈を行い０．９６Ｎ溶液を調製した。また市販のｓ−ブチルリチウムとの精製ＴＨＦ溶液から０．０１Ｎ溶液を調製した。
（精密な流量制御を行わない連続重合）
まず、装置内の系全体を真空乾燥させた後、反応は高純度アルゴン雰囲気下で行った。次に、準備したスチレンモノマー／ＴＨＦ溶液とｓ−ブチルリチウム溶液をそれぞれ圧力容器に充填、アルゴンボンベからの加圧方式にて静的攪拌機への送液を行った。この時、冷却用のスパイラル管で反応前溶液を冷却、その後静的攪拌機へ送液、混合され連続反応を実施した。また、原料の温度管理は、静的攪拌機の上流側、及び連結された静的攪拌機間に装備されている温度センサを用いて行った。両原料溶液の流速は０．３Ｌ／ｍｉｎに調整した。しかしこの時の最大流量変動率は２７％であった。原料温度に関しては、両溶液とも−４０℃から−３０℃に制御し、この連続反応を１０時間行った。
（後処理）
得られた重合溶液は本装置内の蒸留容器に送液、重合停止はメタノールを用いて行った。ＴＨＦ溶液の常圧蒸留を連続で行うことで、余分な溶剤を除去し、約０．６５ｋｇ／Ｌの重合溶液に調製後、スプレードライ方式によりポリスチレンが１７．１ｋｇ得られた。収率は、９５％であった。ポリスチレンは、分子量（Ｍｗ）が１１１００、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．１３であった。

［比較合成例９］
（原料試薬の調製）
使用するテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中の水分量を低減するため、ＣａＨ_２で脱水精製を行った。また、メチルメタクリレートはナトリウムを用いて脱水精製を行った。さらに市販のトリフェニルメチルナトリウムとの精製ＴＨＦ溶液から１．０Ｎ溶液を調製した。
（バッチ式重合）
本実施例の連続反応装置の設置に必要な体積と同体積に相当する１０Ｌ反応容器を、真空乾燥させた後、反応は高純度アルゴン雰囲気下で行った。次に、準備したｓ−ブチルリチウム／ＴＨＦ溶液５０ｍｌと、精製テトラヒドロフラン５Ｌをそれぞれ反応容器に充填、−２０℃まで内温を冷却後、５００ｇのメチルメタクリレートモノマーを３時間かけて注入、さらに−２０℃のままで５時間反応を行い、メタノール２０ｍｌを用いて反応を停止させた。その後反応内温を２５℃まで加温した。
（後処理）
得られた重合溶液は蒸留容器に送液、ＴＨＦ溶液の常圧蒸留を行うことで、余分な溶剤を除去し、約０．６５ｋｇ／Ｌの重合溶液に調製後、スプレードライ方式によりポリメチルメタクリレートが０．４５ｋｇ得られた。収率は、８９％であった。ポリメチルメタクリレートは、分子量（Ｍｗ）が１２０００、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．１３であった。

［比較合成例１０］
（原料試薬の調製）
使用するテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中の水分量を低減するため、ＣａＨ_２で脱水精製を行った。また、メチルメタクリレートはナトリウムを用いて脱水反応を行った。このメチルメタクリレートモノマーを精製したＴＨＦ溶液により希釈を行い１．０Ｎ溶液を調製した。また市販のトリフェニルメチルナトリウムとの精製ＴＨＦ溶液から０．０１Ｎ溶液を調製した。
（精密な流量制御を行わない連続重合）
まず、装置内の系全体を真空乾燥させた後、反応は高純度アルゴン雰囲気下で行った。次に、準備したメチルメタクリレートモノマー／ＴＨＦ溶液とトリフェニルメチルナトリウム溶液をそれぞれ圧力容器に充填、アルゴンボンベからの加圧方式にて静的攪拌機への送液を行った。原料溶液はコリオリ流量計で流速の測定が行われ、冷却用のスパイラル管で反応前溶液を冷却、その後静的攪拌機へ送液、混合され連続反応を実施した。また、原料の温度管理は、静的攪拌機の上流側、及び連結された静的攪拌機間に装備されている温度センサを用いて行った。両原料溶液の流速は０．３Ｌ／ｍｉｎに調整した。しかしこの時の最大流量変動率は３３％であった。原料温度に関しては、両溶液とも−１０℃から−０℃に制御し、この連続反応を１０時間行った。
（後処理）
得られた重合溶液は本装置内の蒸留容器に送液、重合停止はメタノールを用いて行った。ＴＨＦ溶液の常圧蒸留を連続で行うことで、余分な溶剤を除去し、約０．７ｋｇ／Ｌの重合溶液に調製後、スプレードライ方式によりポリメチルメタクリレートが１４．２ｋｇ得られた。収率は、７９％であった。ポリメチルメタクリレートは、分子量（Ｍｗ）＝１１８００、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．１２であった。

比較結果を下記表２に示す。下記表の比較倍率は連続式合成量／バッチ式合成量である。

表２に示すように、本実施形態の連続反応装置は、連続リビングアニオン重合反応において、流量計（マフフロー）を用いて、１種以上の原料モノマー溶液及び重合開始剤溶液の導入流量を測定し、各流量の安定制御を行い、かつ導入温度、重合温度の制御を行うことで、本実施形態の連続反応装置に対応する装置体積設備の従来のバッチ式重合の合成装置を用いて重合した場合と比較し、数十倍の高分子化合物の量産が可能である。さらに、得られる高分子化合物の分子量、分散度の制御性は極めて高くなる。したがって、本実施形態の連続反応装置は、小さな装置規模で多くの高分子ポリマーを生産することができる。以上より、本実施形態の連続反応装置は、量産効率を飛躍的に向上させ、高分子ポリマーの制御性を飛躍的に向上させることができる。また、装置を小型化し、かつ短時間が効率よく製造できることで、必要設備投資のコストを飛躍的に低減することができる。

次に、合成例２２から合成例３２、比較合成例１１から比較合成例１４を用いて、ブロックポリマー共重合体を合成する場合の例について説明する。以下、合成例、比較合成例を示して本発明を具体的に説明するが、本発明は下記合成実施例に制限されるものではない。

［合成例２２］
（原料試薬の調製）
使用するベンゼン中の水分量を低減するため、ＣａＨ_２で脱水精製を行った。また、スチレンモノマー、ｔ−ブトキシスチレンモノマーはトリフェニルメチルリチウムを用いて脱水反応を行った。このスチレンモノマー、ｔ−ブトキシスチレンモノマーを精製したベンゼン溶液により希釈を行い０．７４Ｎ溶液を調製した。さらに、市販のｓ−ブチルリチウムと精製ベンゼン溶液から０．０１Ｎ溶液を調製した。
（連続ジブロック共重合）
まず、装置内の系全体を真空乾燥させた後、反応は高純度アルゴン雰囲気下で行った。次に、準備したスチレンモノマー／ベンゼン溶液とｓ−ブチルリチウム溶液をそれぞれ圧力容器に充填、２台のトリプルプランジャーポンプを用いて静的攪拌機への送液を行った。原料溶液はコリオリ流量計で流速の測定が行われ、冷却用のスパイラル管で反応前溶液を冷却、その後静的攪拌機へ送液、混合され連続重合を実施した。さらにｔ−ブトスチレン／ベンゼン溶液を別トリプルプランジャーポンプ送液にて連結された静的攪拌機の後半部に導入、追加ブロック重合を実施した。また、原料の温度管理は、静的攪拌機の上流側、及び連結された静的攪拌機間に装備されている温度センサを用いて行った。両原料、及び開始剤溶液の流速は０．２Ｌ／ｍｉｎに調整した。またこの時の各原料モノマー、及び最大流量変動率は０．４％であった。原料温度に関しては、全溶液とも−２０℃から−１０℃に制御し、この連続反応を１０時間行った。
（後処理）
得られた重合溶液は本装置内の蒸留容器に送液、重合停止はメタノールを用いて行った。ベンゼン溶液の常圧蒸留を連続で行うことで、余分な溶剤を除去し、約０．６０ｋｇ／Ｌの重合溶液に調製後、スプレードライ方式により下記式で表されるスチレン−ｔ−ブトスチレン共重合体が２２．１ｋｇ得られた。収率は、９３％であった。また、スチレン−ｔ−ブトキシスチレン共重合体は、分子量（Ｍｗ）が２０１００、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．０５であった。

［合成例２３］
（原料試薬の調製）
使用するベンゼン中の水分量を低減するため、ＣａＨ_２で脱水精製を行った。また、スチレンモノマーはトリフェニルメチルリチウムを用いて脱水反応を行った。このスチレンモノマーを精製したベンゼン溶液により希釈を行い１．１６Ｎ溶液を調製した。さらに、イソプレン／トルエン１．１６Ｎ溶液も別途準備、市販のｓ−ブチルリチウムと精製ベンゼン溶液から０．０１Ｎ溶液を調製した。
（連続ジブロック共重合）
まず、装置内の系全体を真空乾燥させた後、反応は高純度アルゴン雰囲気下で行った。次に、準備したスチレンモノマー／ベンゼン溶液とｓ−ブチルリチウム溶液をそれぞれ圧力容器に充填、２台のトリプルプランジャーポンプを用いて静的攪拌機への送液を行った。原料溶液はコリオリ流量計で流速の測定が行われ、冷却用のスパイラル管で反応前溶液を冷却、その後静的攪拌機へ送液、混合され連続重合を実施した。さらにイソプレン／ベンゼン溶液を別トリプルプランジャーポンプ送液にて連結された静的攪拌機の後半部に導入、追加ブロック重合を実施した。また、原料の温度管理は、静的攪拌機の上流側、及び連結された静的攪拌機間に装備されている温度センサを用いて行った。両原料溶液の流速は０．２Ｌ／ｍｉｎに調整した。またこの時の各原料モノマー、及び最大流量変動率は０．２％であった。原料温度に関しては、スチレン反応段階では−２０℃から−１０℃に制御し、イソプレン反応段階では５０℃から６０℃に制御し、この連続反応を１０時間行った。
（後処理）
得られた重合溶液は本装置内の蒸留容器に送液、重合停止はメタノールを用いて行った。ベンゼン溶液の常圧蒸留を連続で行うことで、余分な溶剤を除去し、約０．６０ｋｇ／Ｌの重合溶液に調製後、スプレードライ方式により下記式で表されるスチレン−イソプレン共重合体が１０．９ｋｇ得られた。収率は、９１％であった。スチレン−イソプレン共重合体は、分子量（Ｍｗ）が２０１００、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．０４であった。

［合成例２４］
（原料試薬の調製）
使用するベンゼン中の水分量を低減するため、ＣａＨ_２で脱水精製を行った。また、スチレンモノマー、２−ビニルピリジンはそれぞれトリフェニルメチルリチウムを用いて脱水反応を行った。このスチレンモノマー、及び２−ビニルピリジンモノマーを精製したベンゼン溶液により希釈を行い０．９５６Ｎ溶液を調製した。また市販のｓ−ブチルリチウムと精製ベンゼン溶液から０．０１Ｎ溶液を調製した。
（連続ジブロック共重合）
まず、装置内の系全体を真空乾燥させた後、反応は高純度アルゴン雰囲気下で行った。次に、準備したスチレンモノマー／ベンゼン溶液とｓ−ブチルリチウム溶液をそれぞれ圧力容器に充填、２台のトリプルプランジャーポンプを用いて静的攪拌機への送液を行った。原料溶液はコリオリ流量計で流速の測定が行われ、冷却用のスパイラル管で反応前溶液を冷却、その後静的攪拌機へ送液、混合され連続重合を実施した。さらに２−ビニルピリジンモノマー／ベンゼン溶液を別トリプルプランジャーポンプ送液にて連結された静的攪拌機の後半部に導入、追加ブロック重合を実施した。また、原料の温度管理は、静的攪拌機の上流側、及び連結された静的攪拌機間に装備されている温度センサを用いて行った。両原料溶液の流速は０．３Ｌ／ｍｉｎに調整した。またこの時の各原料モノマー、及び最大流量変動率は０．４％であった。原料温度に関しては、全溶液とも−４０℃から−３０℃に制御し、この連続反応を１０時間行った。
（後処理）
得られた重合溶液は本装置内の蒸留容器に送液、重合停止はメタノールを用いて行った。ベンゼン溶液の常圧蒸留を連続で行うことで、余分な溶剤を除去し、約０．６０ｋｇ／Ｌの重合溶液に調製後、スプレードライ方式により下記式で表されるスチレン−２−ビニルピリジン共重合体が１７．３ｋｇ得られた。収率は、９６％であった。スチレン−２−ビニルピリジン共重合体は、分子量（Ｍｗ）が１９９００、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．０３であった。

［合成例２５］
（原料試薬の調製）
使用するテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中の水分量を低減するため、ＣａＨ_２で脱水精製を行った。また、スチレンモノマー、メタクリル酸メチルはそれぞれトリフェニルメチルリチウムを用いて脱水反応を行った。このスチレンモノマー、及びメタクリル酸メチルモノマーを精製したＴＨＦ溶液により希釈を行い０．９８Ｎ溶液を調製した。また市販のｓ−ブチルリチウムと精製ＴＨＦ溶液から０．０１Ｎ溶液を調製した。
（連続ジブロック共重合）
まず、装置内の系全体を真空乾燥させた後、反応は高純度アルゴン雰囲気下で行った。次に、準備したスチレンモノマー／ＴＨＦ溶液とｓ−ブチルリチウム溶液をそれぞれ圧力容器に充填、２台のトリプルプランジャーポンプを用いて静的攪拌機への送液を行った。原料溶液はコリオリ流量計で流速の測定が行われ、冷却用のスパイラル管で反応前溶液を冷却、その後静的攪拌機へ送液、混合され連続重合を実施した。さらにメタクリル酸メチル／ＴＨＦ溶液を別トリプルプランジャーポンプ送液にて連結された静的攪拌機の後半部に導入、追加ブロック重合を実施した。また、原料の温度管理は、静的攪拌機の上流側、及び連結された静的攪拌機間に装備されている温度センサを用いて行った。両原料溶液の流速は０．３Ｌ／ｍｉｎに調整した。またこの時の各原料モノマー、及び最大流量変動率は０．２％であった。原料温度に関しては、全溶液とも−２０℃から−１０℃に制御し、この連続反応を１０時間行った。
（後処理）
得られた重合溶液は本装置内の蒸留容器に送液、重合停止はメタノールを用いて行った。ベンゼン溶液の常圧蒸留を連続で行うことで、余分な溶剤を除去し、約０．６０ｋｇ／Ｌの重合溶液に調製後、スプレードライ方式により下記式で表されるスチレン−メタクリル酸メチルエステル共重合体が１５．８ｋｇ得られた。収率は、８８％であった。スチレン−メタクリル酸メチルエステル共重合体は、分子量（Ｍｗ）が２０７００、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．０５であった。

［合成例２６］
（原料試薬の調製）
使用するテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中の水分量を低減するため、ＣａＨ_２で脱水精製を行った。また、スチレンモノマー、アクリロニトリルはそれぞれトリフェニルメチルリチウムを用いて脱水反応を行った。このスチレンモノマー、及びアクリロニトリルモノマーを精製したＴＨＦ溶液により希釈を行い１．２７Ｎ溶液を調製した。また市販のｓ−ブチルリチウムと精製ＴＨＦ溶液から０．０１Ｎ溶液を調製した。
（連続ジブロック共重合）
まず、装置内の系全体を真空乾燥させた後、反応は高純度アルゴン雰囲気下で行った。次に、準備したスチレンモノマー／ＴＨＦ溶液とｓ−ブチルリチウム溶液をそれぞれ圧力容器に充填、２台のトリプルプランジャーポンプを用いて静的攪拌機への送液を行った。原料溶液はコリオリ流量計で流速の測定が行われ、冷却用のスパイラル管で反応前溶液を冷却、その後静的攪拌機へ送液、混合され連続重合を実施した。さらにアクリロニトリル／ＴＨＦ溶液を別トリプルプランジャーポンプ送液にて連結された静的攪拌機の後半部に導入、追加ブロック重合を実施した。また、原料の温度管理は、静的攪拌機の上流側、及び連結された静的攪拌機間に装備されている温度センサを用いて行った。両原料溶液の流速は０．３Ｌ／ｍｉｎに調整した。またこの時の各原料モノマー、及び最大流量変動率は０．４％であった。原料温度に関しては、全溶液とも−２０℃から−１０℃に制御し、この連続反応を１０時間行った。
（後処理）
得られた重合溶液は本装置内の蒸留容器に送液、重合停止はメタノールを用いて行った。ベンゼン溶液の常圧蒸留を連続で行うことで、余分な溶剤を除去し、約０．６０ｋｇ／Ｌの重合溶液に調製後、スプレードライ方式により下記式で表されるスチレン−アクリロニトリル共重合体が１２．６ｋｇ得られた。収率は、９０％であった。スチレン−アクリロニトリル共重合体は、分子量（Ｍｗ）が２０４００、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．０３であった。

［合成例２７］
（原料試薬の調製）
使用するテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中の水分量を低減するため、ＣａＨ_２で脱水精製を行った。また、４−ｔ−ブトキシスチレンモノマー、メタクリル酸ｔ−ブチルエステルはそれぞれトリフェニルメチルリチウムを用いて脱水反応を行った。この４−ｔ−ブトキシスチレンモノマー、及びメタクリル酸ｔ−ブチルエステルモノマーを精製したＴＨＦ溶液により希釈を行い０．６２８Ｎ溶液を調製した。また市販のｓ−ブチルリチウムと精製ＴＨＦ溶液から０．０１Ｎ溶液を調製した。
（連続ジブロック共重合）
まず、装置内の系全体を真空乾燥させた後、反応は高純度アルゴン雰囲気下で行った。次に、準備した、４−ｔ−ブトキシスチレンモノマー／ＴＨＦ溶液とｓ−ブチルリチウム溶液をそれぞれ圧力容器に充填、２台のトリプルプランジャーポンプを用いて静的攪拌機への送液を行った。原料溶液はコリオリ流量計で流速の測定が行われ、冷却用のスパイラル管で反応前溶液を冷却、その後静的攪拌機へ送液、混合され連続重合を実施した。さらに、メタクリル酸ｔ−ブチルエステル／ＴＨＦ溶液を別トリプルプランジャーポンプ送液にて連結された静的攪拌機の後半部に導入、追加ブロック重合を実施した。また、原料の温度管理は、静的攪拌機の上流側、及び連結された静的攪拌機間に装備されている温度センサを用いて行った。両原料溶液の流速は０．２Ｌ／ｍｉｎに調整した。またこの時の各原料モノマー、及び最大流量変動率は０．５％であった。原料温度に関しては、全溶液とも−３０℃から−２０℃に制御し、この連続反応を１０時間行った。
（後処理）
得られた重合溶液は本装置内の蒸留容器に送液、重合停止はメタノールを用いて行った。ベンゼン溶液の常圧蒸留を連続で行うことで、余分な溶剤を除去し、約０．６０ｋｇ／Ｌの重合溶液に調製後、スプレードライ方式により、下記式で表される４−ｔ−ブトキシスチレン−メタクリル酸ｔ−ブチルエステル共重合体が１０．２ｋｇ得られた。収率は、８５％であった。４−ｔ−ブトキシスチレン−メタクリル酸ｔ−ブチルエステル共重合体は、分子量（Ｍｗ）が２０７００、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．０７であった。

［合成例２８］
（原料試薬の調製）
使用するベンゼン中の水分量を低減するため、ＣａＨ_２で脱水精製を行った。また、スチレンモノマー、ｔ−ブトキシスチレンモノマーはトリフェニルメチルリチウムを用いて脱水反応を行った。このスチレンモノマー、ｔ−ブトキシスチレンモノマーを精製したベンゼン溶液により希釈を行い、０．４３Ｎ、０．５８Ｎ溶液をそれぞれ調製した。さらに、冷却液化したブタジエン／ベンゼン０．９５Ｎ溶液も別途準備、市販のｓ−ブチルリチウムと精製ベンゼン溶液から０．０１Ｎ溶液を調製した。
（連続トリブロック共重合）
まず、装置内の系全体を真空乾燥させた後、反応は高純度アルゴン雰囲気下で行った。次に、準備したスチレンモノマー／ベンゼン溶液(１段階)とｓ−ブチルリチウム溶液をそれぞれ圧力容器に充填、２台のトリプルプランジャーポンプを用いて静的攪拌機への送液を行った。原料溶液はコリオリ流量計で流速の測定が行われ、冷却用のスパイラル管で反応前溶液を冷却、その後静的攪拌機へ送液、混合され連続重合を実施した。さらにｔ−ブトキシスチレン／ベンゼン溶液を別トリプルプランジャーポンプ送液にて連結された静的攪拌機の後半部に導入、最後にスチレンモノマー／ベンゼン溶液(２段階)を静的攪拌機へ送液、トリブロック重合を行った。また、原料の温度管理は、静的攪拌機の上流側、及び連結された静的攪拌機間に装備されている温度センサを用いて行った。両原料、及び開始剤溶液の流速は０．２Ｌ／ｍｉｎに調整した。またこの時の各原料モノマー、及び最大流量変動率は０．３％であった。原料温度に関しては、全溶液とも−２０℃から−１０℃に制御し、この連続反応を１０時間行った。
（後処理）
得られた重合溶液は本装置内の蒸留容器に送液、重合停止はメタノールを用いて行った。ベンゼン溶液の常圧蒸留を連続で行うことで、余分な溶剤を除去し、約０．６０ｋｇ／Ｌの重合溶液に調製後、スプレードライ方式により下記式で表されるスチレン−ｔ−ブトキシスチレン−スチレン共重合体が２２．６ｋｇ得られた。収率は、９４％であった。スチレン−ｔ−ブトキシスチレン−スチレン共重合体は、分子量（Ｍｗ）が２０４００、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．０８であった。

［合成例２９］
（原料試薬の調製）
使用するベンゼン中の水分量を低減するため、ＣａＨ_２で脱水精製を行った。また、スチレンモノマー、４−クロロスチレンは、トリフェニルメチルリチウムを用いて脱水反応を行った。このスチレンモノマー、４−クロロスチレンモノマーを精製したベンゼン溶液により希釈を行い０．５１Ｎ、０．６８Ｎ溶液をそれぞれ調製した。さらに、同じく精製したイソプレン／ベンゼン０．６７Ｎ溶液も別途準備、市販のｓ−ブチルリチウムと精製ベンゼン溶液から０．０１Ｎ溶液を調製した。
（連続トリブロック共重合）
まず、装置内の系全体を真空乾燥させた後、反応は高純度アルゴン雰囲気下で行った。次に、準備したスチレンモノマー／ベンゼン溶液(１段階)とｓ−ブチルリチウム溶液をそれぞれ圧力容器に充填、２台のトリプルプランジャーポンプを用いて静的攪拌機への送液を行った。原料溶液はコリオリ流量計で流速の測定が行われ、冷却用のスパイラル管で反応前溶液を冷却、その後静的攪拌機へ送液、混合され連続重合を実施した。さらに４−クロロスチレン／ベンゼン溶液を別トリプルプランジャーポンプ送液にて連結された静的攪拌機の後半部に導入、最後にスチレンモノマー／ベンゼン溶液(２段階)を静的攪拌機へ送液、トリブロック重合を行った。また、原料の温度管理は、静的攪拌機の上流側、及び連結された静的攪拌機間に装備されている温度センサを用いて行った。両原料、及び開始剤溶液の流速は０．２Ｌ／ｍｉｎに調整した。またこの時の各原料モノマー、及び最大流量変動率は０．５％であった。原料温度に関しては、全溶液とも−２０℃から−１０℃に制御し、この連続反応を１０時間行った。
（後処理）
得られた重合溶液は本装置内の蒸留容器に送液、重合停止はメタノールを用いて行った。ベンゼン溶液の常圧蒸留を連続で行うことで、余分な溶剤を除去し、約０．６０ｋｇ／Ｌの重合溶液に調製後、スプレードライ方式により下記式で表されるスチレン−４−クロロスチレン−スチレン共重合体が２２．８ｋｇ得られた。収率は、９５％であった。スチレン−４−クロロスチレン−スチレン共重合体は、分子量（Ｍｗ）が２０１００、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．０４であった。

［合成例３０］
（原料試薬の調製）
使用するベンゼン中の水分量を低減するため、ＣａＨ_２で脱水精製を行った。また、スチレンモノマー、ｔ−ブトキシスチレンモノマーはトリフェニルメチルリチウムを用いて脱水反応を行った。このスチレンモノマー、ｔ−ブトキシスチレンモノマーを精製したベンゼン溶液により希釈を行い０．７２５Ｎ、０．５４４Ｎ溶液をそれぞれ調製した。さらに、アクリロニトリル／ベンゼン０．５４４Ｎ溶液も別途準備、市販のｓ−ブチルリチウムと精製ベンゼン溶液から０．０１Ｎ溶液も調製した。
（連続トリブロック共重合）
まず、装置内の系全体を真空乾燥させた後、反応は高純度アルゴン雰囲気下で行った。次に、準備したスチレンモノマー／ベンゼン溶液(１段階)とｓ−ブチルリチウム溶液をそれぞれ圧力容器に充填、２台のトリプルプランジャーポンプを用いて静的攪拌機への送液を行った。原料溶液はコリオリ流量計で流速の測定が行われ、冷却用のスパイラル管で反応前溶液を冷却、その後静的攪拌機へ送液、混合され連続重合を実施した。さらにｔ−ブトキスチレンモノマー／ベンゼン溶液(２段階)を別トリプルプランジャーポンプ送液にて連結された静的攪拌機の後半部に導入、最後にアクリロニトリルモノマー／ベンゼン溶液(３段階)を静的攪拌機へ送液、トリブロック重合を行った。また、原料の温度管理は、静的攪拌機の上流側、及び連結された静的攪拌機間に装備されている温度センサを用いて行った。両原料、及び開始剤溶液の流速は０．２Ｌ／ｍｉｎに調整した。またこの時の各原料モノマー、及び最大流量変動率は０．４％であった。原料温度に関しては、全溶液とも−２０℃から−１０℃に制御し、この連続反応を１０時間行った。
（後処理）
得られた重合溶液は本装置内の蒸留容器に送液、重合停止はメタノールを用いて行った。ベンゼン溶液の常圧蒸留を連続で行うことで、余分な溶剤を除去し、約０．６０ｋｇ／Ｌの重合溶液に調製後、スプレードライ方式により下記式で表されるスチレン−ｔ−ブトキスチレン−アクリロニトリル共重合体（ＡＢＳ樹脂）が２３．０ｋｇ得られた。収率は、９６％であった。スチレン−ｔ−ブトキスチレン−アクリロニトリル共重合体（ＡＢＳ樹脂）は、分子量（Ｍｗ）が２０５００、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．０７であった。

［合成例３１］
（原料試薬の調製）
使用するベンゼン中の水分量を低減するため、ＣａＨ_２で脱水精製を行った。また、スチレンモノマー、ｔ−ブトキシスチレンモノマーはトリフェニルメチルリチウムを用いて脱水反応を行った。このスチレンモノマー、ｔ−ブトキシスチレンモノマーを精製したベンゼン溶液により希釈を行い０．６４３Ｎ、０．４８２Ｎ溶液をそれぞれ調製した。さらに、メタクリル酸メチルエステル／ベンゼン０．６８３Ｎ溶液も別途準備、市販のｓ−ブチルリチウムと精製ベンゼン溶液から０．０１Ｎ溶液も調製した。
（連続トリブロック共重合）
まず、装置内の系全体を真空乾燥させた後、反応は高純度アルゴン雰囲気下で行った。次に、準備したスチレンモノマー／ベンゼン溶液(１段階)とｓ−ブチルリチウム溶液をそれぞれ圧力容器に充填、２台のトリプルプランジャーポンプを用いて静的攪拌機への送液を行った。原料溶液はコリオリ流量計で流速の測定が行われ、冷却用のスパイラル管で反応前溶液を冷却、その後静的攪拌機へ送液、混合され連続重合を実施した。さらにｔ−ブトキスチレンモノマー／ベンゼン溶液(２段階)を別トリプルプランジャーポンプ送液にて連結された静的攪拌機の後半部に導入、最後にメタクリル酸メチルエステルモノマー／ベンゼン溶液(３段階)を静的攪拌機へ送液、トリブロック重合を行った。また、原料の温度管理は、静的攪拌機の上流側、及び連結された静的攪拌機間に装備されている温度センサを用いて行った。両原料、及び開始剤溶液の流速は０．２Ｌ／ｍｉｎに調整した。またこの時の各原料モノマー、及び最大流量変動率は０．５％であった。原料温度に関しては、全溶液とも−２０℃から−１０℃に制御し、この連続反応を１０時間行った。
（後処理）
得られた重合溶液は本装置内の蒸留容器に送液、重合停止はメタノールを用いて行った。ベンゼン溶液の常圧蒸留を連続で行うことで、余分な溶剤を除去し、約０．６０ｋｇ／Ｌの重合溶液に調製後、スプレードライ方式により下記式で表されるスチレン−ｔ−ブトキスチレン−メタクリル酸メチルエステル共重合体が２１．４ｋｇ得られた。収率は、８９％であった。スチレン−ｔ−ブトキスチレン−メタクリル酸メチルエステル共重合体は、分子量（Ｍｗ）が２０９００、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．０６であった。

［合成例３２］
（原料試薬の調製）
使用するベンゼン中の水分量を低減するため、ＣａＨ_２で脱水精製を行った。また、スチレンモノマーはトリフェニルメチルリチウムを用いて脱水反応を行った。このスチレンモノマーを精製したベンゼン溶液により希釈を行い０．９１４Ｎ溶液を調製した。さらに、同じく精製したアクリロニトリル／ベンゼン０．６８５Ｎ溶液、メタクリル酸メチルエステル／ベンゼン０．６８５Ｎ溶液も別途準備、市販のｓ−ブチルリチウムと精製ベンゼン溶液から０．０１Ｎ溶液も調製した。
（連続トリブロック共重合）
まず、装置内の系全体を真空乾燥させた後、反応は高純度アルゴン雰囲気下で行った。次に、準備したスチレンモノマー／ベンゼン溶液(１段階)とｓ−ブチルリチウム溶液をそれぞれ圧力容器に充填、２台のトリプルプランジャーポンプを用いて静的攪拌機への送液を行った。原料溶液はコリオリ流量計で流速の測定が行われ、冷却用のスパイラル管で反応前溶液を冷却、その後静的攪拌機へ送液、混合され連続重合を実施した。さらにアクリロニトリルモノマー／ベンゼン溶液(２段階)を別トリプルプランジャーポンプ送液にて連結された静的攪拌機の後半部に導入、最後にメタクリル酸メチルエステルモノマー／ベンゼン溶液(３段階)を静的攪拌機へ送液、トリブロック重合を行った。また、原料の温度管理は、静的攪拌機の上流側、及び連結された静的攪拌機間に装備されている温度センサを用いて行った。両原料、及び開始剤溶液の流速は０．２Ｌ／ｍｉｎに調整した。またこの時の各原料モノマー、及び最大流量変動率は０．２％であった。原料温度に関しては、全溶液とも−２０℃から−１０℃に制御し、この連続反応を１０時間行った。
（後処理）
得られた重合溶液は本装置内の蒸留容器に送液、重合停止はメタノールを用いて行った。ベンゼン溶液の常圧蒸留を連続で行うことで、余分な溶剤を除去し、約０．６０ｋｇ／Ｌの重合溶液に調製後、スプレードライ方式により下記式で表されるスチレン−アクリロニトリル−メタクリル酸メチル（エステル共重合体）が２０．４ｋｇ得られた。収率は、８５％であった。スチレン−アクリロニトリル−メタクリル酸メチル（エステル共重合体）は、分子量（Ｍｗ）が１９７００、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．０４であった。

［比較合成例１１］
（原料試薬の調製）
使用するベンゼン中の水分量を低減するため、ＣａＨ_２で脱水精製を行った。また、スチレンモノマー、ｔ−ブトキシスチレンモノマーはトリフェニルメチルリチウムを用いて脱水反応を行った。市販のｓ−ブチルリチウムと精製ベンゼン溶液から１．０Ｎ溶液を調製した。
（バッチ式重合）
本実施例の連続反応装置の設置に必要な体積と同体積に相当する１０Ｌ反応容器を、真空乾燥させた後、反応は高純度アルゴン雰囲気下で行った。次に、準備したｓ−ブチルリチウム／ベンゼン溶液２５ｍｌと、精製ベンゼン５Ｌをそれぞれ反応容器に充填、−７０℃まで内温を冷却後、１８５．５ｇのスチレンモノマーを３時間かけて注入、さらに−２０℃のまで昇温後、３１４．５ｇのｔ−ブトキシスチレンモノマーを３時間かけて導入、さらに２時間反応を行い、メタノール２０ｍｌを用いて反応を停止させた。その後反応内温を２５℃まで加温した。
（後処理）
得られた重合溶液は蒸留容器に送液、ベンゼン溶液の常圧蒸留を行うことで、余分な溶剤を除去し、約０．６５ｋｇ／Ｌの重合溶液に調製後、スプレードライ方式によりスチレン−ｔ−ブトキシスチレン共重合体が０．４８５ｋｇ得られた。収率は、９７％であった。スチレン−ｔ−ブトキシスチレン共重合体は、分子量（Ｍｗ）が２１２００、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．０７であった。

［比較合成例１２］
（原料試薬の調製）
使用するベンゼン中の水分量を低減するため、ＣａＨ_２で脱水精製を行った。また、スチレンモノマー、メタクリル酸メチルエステルモノマーはトリフェニルメチルリチウムを用いて脱水反応を行った。市販のｓ−ブチルリチウムと精製ベンゼン溶液から１．０Ｎ溶液を調製した。
（バッチ式重合）
本実施例の連続反応装置の設置に必要な体積と同体積に相当する１０Ｌ反応容器を、真空乾燥させた後、反応は高純度アルゴン雰囲気下で行った。次に、準備したｓ−ブチルリチウム／ベンゼン溶液２５ｍｌと、精製ベンゼン５Ｌをそれぞれ反応容器に充填、−７０℃まで内温を冷却後、２５５ｇのスチレンモノマーを３時間かけて注入、さらに−２０℃のまで昇温後、２４５ｇのメタクリル酸メチルエステルモノマーを３時間かけて導入、さらに２時間反応を行い、メタノール２０ｍｌを用いて反応を停止させた。その後反応内温を２５℃まで加温した。
（後処理）
得られた重合溶液は蒸留容器に送液、ベンゼン溶液の常圧蒸留を行うことで、余分な溶剤を除去し、約０．６５ｋｇ／Ｌの重合溶液に調製後、スプレードライ方式によりスチレン−メタクリル酸メチルエステル共重合体が０．４５ｋｇ得られた。収率は、９０％であった。スチレン−メタクリル酸メチルエステル共重合体は、分子量（Ｍｗ）が２１５００、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．１２であった。

［比較合成例１３］
（原料試薬の調製）
使用するベンゼン中の水分量を低減するため、ＣａＨ_２で脱水精製を行った。また、スチレンモノマー、ｔ−ブトキシスチレンモノマーはトリフェニルメチルリチウムを用いて脱水反応を行った。市販のｓ−ブチルリチウムと精製ベンゼン溶液から１．０Ｎ溶液を調製した。
（バッチ式重合）
本実施例の連続反応装置の設置に必要な体積と同体積に相当する１０Ｌ反応容器を、真空乾燥させた後、反応は高純度アルゴン雰囲気下で行った。次に準備したｓ−ブチルリチウム／ベンゼン溶液２５ｍｌと、精製ベンゼン５Ｌをそれぞれ反応容器に充填、−７０℃まで内温を冷却後、１１７ｇのスチレンモノマーを２時間かけて注入、さらに−２０℃のまで昇温後、２６５ｇのｔ−ブトキシスチレンモノマーを３時間かけて導入、さらに２時間反応を行い、再度−７０℃まで冷却して１７４ｇのスチレンモノマーを２時間かけて注入、追加１時間重合を行った後、メタノール２０ｍｌを用いて反応を停止させた。その後反応内温を２５℃まで加温した。
（後処理）
得られた重合溶液は蒸留容器に送液、ベンゼン溶液の常圧蒸留を行うことで、余分な溶剤を除去し、約０．６５ｋｇ／Ｌの重合溶液に調製後、スプレードライ方式によりスチレン−ｔ−ブトキシスチレン−スチレン共重合体が０．４３ｋｇ得られた。収率は、８５％であった。スチレン−ｔ−ブトキシスチレン−スチレン共重合体は、分子量（Ｍｗ）が２１７００、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．１４であった。

［比較合成例１４］
（原料試薬の調製）
使用するベンゼン中の水分量を低減するため、ＣａＨ_２で脱水精製を行った。また、スチレンモノマー、ｔ−ブトキシスチレンモノマー、メタクリル酸メチルエステルモノマーはトリフェニルメチルリチウムを用いて脱水反応を行った。市販のｓ−ブチルリチウムと精製ベンゼン溶液から１．０Ｎ溶液を調製した。
（バッチ式重合）
本実施例の連続反応装置の設置に必要な体積と同体積に相当する１０Ｌ反応容器を、真空乾燥させた後、反応は高純度アルゴン雰囲気下で行った。次に、準備したｓ−ブチルリチウム／ベンゼン溶液２５ｍｌと、精製ベンゼン５Ｌをそれぞれ反応容器に充填、−７０℃まで内温を冷却後、１６７ｇのスチレンモノマーを２時間かけて注入、さらに−６０℃のまで昇温後、２１２ｇのｔ−ブトキシスチレンモノマーを３時間かけて導入、さらに２時間反応を行い、−１０まで昇温後に１２１ｇのメタクリル酸メチルエステルモノマーを２時間かけて注入し、追加１時間重合を行った後、メタノール２０ｍｌを用いて反応を停止させた。その後反応内温を２５℃まで加温した。
（後処理）
得られた重合溶液は蒸留容器に送液、ベンゼン溶液の常圧蒸留を行うことで、余分な溶剤を除去し、約０．６５ｋｇ／Ｌの重合溶液に調製後、スプレードライ方式によりスチレン−ｔ−ブトキシスチレン−メタクリル酸メチルエステル共重合体が０．４１ｋｇが得られた。収率は、８２％であった。スチレン−ｔ−ブトキシスチレン−メタクリル酸メチルエステル共重合体樹脂は、分子量（Ｍｗ）が２０９００、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．０８であった。

比較結果を下記表３に示す。下記表の比較倍率は連続式合成量／バッチ式合成量である。

表３に示すように、本実施形態の連続反応装置は、流量計を用いて２種以上の原料モノマー溶液及び重合開始剤溶液の導入流量を測定し、各流量の安定制御を行い、かつ導入温度、重合温度の制御を行うことで、本実施形態の連続反応装置に対応する装置体積設備の従来のバッチ式重合の合成装置を用いて重合した場合と比較し、数十倍に相当するブロック共重合体の量産が可能である。したがって、本実施形態の連続反応装置は、小さな装置規模で多くのブロック共重合体を生産することができる。以上より、本実施形態の連続反応装置は、量産効率を飛躍的に向上させ、ブロック重合制御性の飛躍的に向上させることができる。また、装置を小型化し、かつ短時間が効率よく製造できることで、必要設備投資のコストを飛躍的に低減することができる。

１０，１０ａ，１０ｂ，１１０，１１０ａ連続反応装置
１２，１１２，１１２ａ第１原料供給部
１４，１１３，１１３ａ第２原料供給部
１１４，１１４ａ第３原料供給部
１１５，１１５ａ第４原料供給部
１６，１１６圧力調整部
１８，１１８反応部
２０，１２０回収部
２２制御部
３０ａ第１原料容器
３０ｂ第２原料容器
３０ｃ第３原料容器
３０ｄ第４原料容器
３１ａ，３１ｂ，３１ｃ，３１ｄ制御弁
３２ａ，３２ｂ，３２ｃ，３２ｄ定量ポンプ
３４ａ，３４ｂ，３４ｃ，３４ｄ熱交換器
３５ａ，３５ｂ，３５ｃ，３５ｄ質量計
３６ａ，３６ｂ，３６ｃ，３６ｄ上流側圧力センサ
３８ａ，３８ｂ，３８ｃ，３８ｄ流量計
４０ａ，４０ｂ，４０ｃ，４０ｄ下流側圧力センサ
４２ａ，４２ｂ上流側温度センサ
４４ａ，４４ｂ下流側温度センサ
４６ａ，４６ｂ，４６ｃ，４６ｄディップチューブ
５０高圧ボンベ
５１ガス供給管
５２減圧弁
５４圧力調整器
５５ａ，５５ｂ，５５ｃ，５５ｄ分岐管
５６ａ，５６ｂ，５６ｃ，５６ｄガス制御弁
６０，６０ａ，６０ｂ，６０ｃ静的攪拌機
６２，６２ａ，６２ｂ，６２ｃ温度制御機構
６４上流側温度センサ
６６下流側温度センサ
７０回収容器
８０ａ，８０ｂ，８０ｃ，８０ｄ流量制御装置（マスフローコントローラ）
Ｌａ第１供給ライン
Ｌｂ第２供給ライン
Ｌｃ第３供給ライン
Ｌｄ第４供給ライン
Ｌ１反応ライン

Claims

第１原料を貯留する第１原料容器、前記第１原料容器に貯留された前記第１原料を流通させる第１供給ライン及び前記第１供給ラインを流れる前記第１原料との間で熱交換を行う第１熱交換器を備え、前記熱交換器で熱交換された前記第１原料を供給する第１原料供給部と、
第２原料を貯留する第２原料容器、前記第２原料容器に貯留された前記第２原料を流通させる第２供給ライン及び前記第２供給ラインを流れる前記第２原料との間で熱交換を行う第２熱交換器を備え、前記熱交換器で熱交換された前記第２原料を供給する第２原料供給部と、
前記第１原料供給部から前記第１原料が連続して供給され、前記第２原料供給部から前記第２原料が連続して供給される反応ライン、前記反応ラインに設置され前記反応ラインに供給された前記第１原料及び前記第２原料を静的攪拌させる静的攪拌機を備え、前記静的攪拌機で前記第１原料と前記第２原料とを攪拌させて前記第１原料と前記第２原料との反応物を連続して生成する反応部と、
前記第１原料供給部から前記反応部に供給する前記第１原料の量及び温度と、前記第２原料供給部から前記反応部に供給する前記第２原料の量及び温度と、を制御する制御部と、を有する連続反応装置。
前記第１原料及び前記第２原料の一方が有機マグネシウムハライド、有機リチウム、有機アルミニウムのいずれかである請求項１に記載の連続反応装置。
前記静的攪拌機は、攪拌による反応で塩が析出する複数の前記原料を反応させる請求項１または２に記載の連続反応装置。
前記反応物が、下記一般式（Ａ）で表される請求１から３のいずれか一項に記載の連続反応装置。
（Ｒ^Ａ）_３Ｍ_Ａ式（Ａ）
（式（Ａ）中、Ｒ^Ａは、炭素数１から１０の直鎖状、分岐状の置換可アルキル基またはアルコキシアルキル基を表し、Ｍ_Ａは第III属金属を表す。）
前記第１原料及び前記第２原料の一方が下記一般式（Ｂ）で表され、他方が下記一般式（Ｃ）で表される請求項１から３のいずれか一項に記載の連続反応装置。
Ｒ^Ｂ−Ｙ式（Ｂ）
Ｍ_Ｂ（Ｘ_Ａ）_３式（Ｃ）
（式（Ｂ）及び（Ｃ）中、Ｒ^Ｂは、炭素数１から１０の直鎖状、分岐状の置換可アルキル基またはアルコキシアルキル基を表し、Ｙは、リチウムまたはマグネシウムハライドを表す。Ｍ_Ｂは第III属金属を表し、Ｘ_Ａはハロゲン原子を表す。
前記第１原料及び第２原料の一方が下記一般式（Ｄ）で表され、他方が下記一般式（Ｅ）で表され、前記反応物が下記一般式（Ｆ）で表される請求項１から３のいずれか一項に記載の連続反応装置。
Ｒ^ＣＬｉ式（Ｄ）
Ｍ_ＣＣｌ_３式（Ｅ）
（Ｒ^Ｄ）_３Ｍ_Ｄ式（Ｆ）
（式（Ｄ）〜（Ｆ）中、Ｒ^Ｃ、Ｒ^Ｄは、それぞれ独立してメチル基、エチル基、プロピル基またはブチル基を表し、Ｍ_Ｃ、Ｍ_Ｄは、それぞれ独立してガリウム原子またはインジウム原子を表す。）
前記第１熱交換器は、前記第１原料を冷却し、
前記第２熱交換器は、前記第１原料を冷却する請求項１から６のいずれか一項に記載の連続反応装置。
前記反応部で連続して生成された反応物を回収する回収部と、をさらに有する１から７のいずれか一項に記載の連続反応装置。
前記反応部は、前記静的攪拌機内の温度を制御する温度制御機構をさらに備え、
前記制御部は、前記静的攪拌機内の温度を制御する請求項１から８のいずれか一項に記載の連続反応装置。
前記第１原料供給部は、前記第１供給ラインに設置され、前記第１原料を前記反応部に向けて搬送する定量ポンプを有し、
前記第２原料供給部は、前記第２供給ラインに設置され、前記第２原料を前記反応部に向けて搬送する定量ポンプを有する請求項１から９のいずれか一項に記載の連続反応装置。
前記第１原料供給部は、前記第１供給ラインに設置され、前記反応部に向けて搬送される前記第１原料の流量を制御する流量制御装置を有し、
前記第２原料供給部は、前記第２供給ラインに設置され、前記反応部に向けて搬送される前記第２原料の流量を制御する流量制御装置を有する請求項１から９のいずれか一項に記載の連続反応装置。
前記第１原料供給部は、前記第１原料容器の質量を計測する質量計を有し、
前記第２原料供給部は、前記第２原料容器の質量を計測する質量計を有する請求項１から１１のいずれか一項に記載の連続反応装置。
前記制御部は、前記第１原料供給部の前記質量計の計測結果と、前記第２原料供給部の前記質量計の計測結果とに基づいて、前記第１原料供給部及び前記第２原料供給部の動作を制御する請求項１２に記載の連続反応装置。
前記第１原料供給部は、前記第１供給ラインを流れる前記第１原料の流量を計測する第１流量計を有し、
前記第２原料供給部は、前記第２供給ラインを流れる前記第２原料の流量を計測する第２流量計を有する請求項１から１３のいずれか一項に記載の連続反応装置。
前記制御部は、前記第１原料供給部の前記流量計の計測結果と、前記第２原料供給部の前記流量計の計測結果とに基づいて、前記第１原料供給部及び前記第２原料供給部の動作を制御する請求項１４に記載の連続反応装置。
前記第１原料供給部は、前記第１供給ラインを流れる前記第１原料の圧力を計測する圧力センサを有し、
前記第２原料供給部は、前記第２供給ラインを流れる前記第２原料の圧力を計測する圧力センサを有する請求項１から１５のいずれか一項に記載の連続反応装置。
前記制御部は、前記第１原料供給部の前記圧力センサの計測結果と、前記第２原料供給部の前記圧力センサの計測結果とに基づいて、前記第１原料供給部及び前記第２原料供給部の動作を制御する請求項１６に記載の連続反応装置。
前記第１原料供給部は、前記第１供給ラインを流れる前記第１原料の温度を計測する温度センサを有し、
前記第２原料供給部は、前記第２供給ラインを流れる前記第２原料の温度を計測する温度センサを有し、
前記制御部は、前記第１原料供給部の前記温度センサの計測結果に基づいて、前記第１原料供給部の熱交換器を用いた冷却動作を制御し、
前記第２原料供給部の前記温度センサの計測結果に基づいて、前記第２原料供給部の熱交換器を用いた冷却動作を制御する請求項１から１７のいずれか一項に記載の連続反応装置。
前記反応部は、前記反応ラインを流れる前記化合物の温度を計測する温度センサを有し、
前記制御部は、前記反応部の前記温度センサの計測結果に基づいて、前記反応部の前記温度制御機構の動作を制御する請求項１から１８のいずれか一項に記載の連続反応装置。
前記第１原料容器と前記第２原料容器とを加圧し、前記第１原料容器の前記第１原料及び前記第２原料容器の第２原料を搬送方向下流側に搬送させる圧力調整部をさらに有する請求項１から１９のいずれか一項に記載の連続反応装置。
前記第１原料及び前記第２原料の少なくとも一方と異なる他の原料を貯留する他の原料容器、前記他の原料容器に貯留された前記他の原料を流通させる他の供給ライン及び前記他の供給ラインを流れる前記他の原料との間で熱交換を行う熱交換器を備え、前記熱交換器で熱交換された前記他の原料を供給する他の原料供給部を少なくとも１つ有し、
前記反応部は、前記静的攪拌機を複数有し、複数の前記静的攪拌機が前記反応ラインに直列に接続され、前記温度制御機構が、複数の前記静的攪拌機のうち、最も上流側の前記静的攪拌機に対して配置され、
前記他の原料供給部は、前記他の供給ラインが上流側の前記静的攪拌機と下流側の前記静的攪拌機との間の前記反応ラインに接続され、上流側の前記静的攪拌機から排出される反応物が流れる前記反応ラインに前記他の供給ラインを流れる前記他の原料を供給し、
前記反応部は、下流側の前記静的攪拌機で上流側の前記静的攪拌機から排出される反応物と前記他の原料とを静的攪拌させて前記反応物と前記他の原料との反応物を連続して生成し、
前記制御部は、前記他の原料供給部から前記反応部に供給される前記他の原料の量及び温度と、を制御する請求項１から１８のいずれか一項に記載の連続反応装置。
前記反応部は、前記静的攪拌機内の温度を制御する温度制御機構を複数有し、複数の前記温度制御機構が複数の前記静的攪拌機のそれぞれに配置され、
前記制御部が前記各温度制御機構の動作をそれぞれ制御する請求項２１に記載の連続反応装置。
少なくとも第１原料及び第２原料を含む２種以上の原料が供給され、供給された２種以上の前記原料を静的攪拌させる静的攪拌機を備え、
前記原料を前記静的攪拌機に導入する流量と温度、前記静的攪拌機の反応温度を制御する連続反応装置。
少なくとも第１原料及び第２原料を含む２種以上の液体原料が供給され、供給された２種以上の液体原料を静的攪拌させる静的攪拌機と、
２種類以上の液体原料を個別に、かつ連続的に前記静的攪拌機に供給する機構と、
前記静的攪拌機で生成した反応物を連続的に系外に排出する機構と、を有する連続反応装置。
前記第１原料及び前記第２原料の一方が有機マグネシウムハライド、有機リチウム、有機アルミニウムのいずれかである請求項２３または２４に記載の連続反応装置。
前記静的攪拌機は、攪拌による反応で塩が析出する複数の前記原料を反応させる請求項２３から２５のいずれか一項に記載の連続反応装置。
反応物が、下記一般式（Ａ）で表される請求２３から２６のいずれか一項に記載の連続反応装置。
（Ｒ^Ａ）_３Ｍ_Ａ式（Ａ）
（式（Ａ）中、Ｒ^Ａは、炭素数１から１０の直鎖状、分岐状の置換可アルキル基またはアルコキシアルキル基を表し、Ｍ_Ａは第III属金属を表す。）
前記第１原料及び前記第２原料の一方が下記一般式（Ｂ）で表され、他方が下記一般式（Ｃ）で表される請求項２３から２７のいずれか一項に記載の連続反応装置。
Ｒ^Ｂ−Ｙ式（Ｂ）
Ｍ_Ｂ（Ｘ_Ａ）_３式（Ｃ）
（式（Ｂ）及び（Ｃ）中、Ｒ^Ｂは、炭素数１から１０の直鎖状、分岐状の置換可アルキル基またはアルコキシアルキル基を表し、Ｙは、リチウムまたはマグネシウムハライドを表す。Ｍ_Ｂは第III属金属を表し、Ｘ_Ａはハロゲン原子を表す。
前記第１原料及び第２原料の一方が下記一般式（Ｄ）で表され、他方が下記一般式（Ｅ）で表され、前記反応物が下記一般式（Ｆ）で表される請求項２３から２８のいずれか一項に記載の連続反応装置。
Ｒ^ＣＬｉ式（Ｄ）
Ｍ_ＣＣｌ_３式（Ｅ）
（Ｒ^Ｄ）_３Ｍ_Ｄ式（Ｆ）
（式（Ｄ）〜（Ｆ）中、Ｒ^Ｃ、Ｒ^Ｄは、それぞれ独立してメチル基、エチル基、プロピル基またはブチル基を表し、Ｍ_Ｃ、Ｍ_Ｄは、それぞれ独立してガリウム原子またはインジウム原子を表す。）
請求項１から２０のいずれか一項に記載の連続反応装置を用い、
前記第１原料供給部から前記反応部に供給する前記第１原料の量及び温度と、前記第２原料供給部から前記反応部に供給する前記第２原料の量及び温度を調整しつつ、前記第１原料と前記第２原料を連続して前記反応部に供給するステップと、
前記反応部に供給された前記第１原料と前記第２原料とを、前記静的攪拌機で攪拌して合成反応させ、得られた反応物を前記静的攪拌機から下流側に排出するステップと、を含む連続合成方法。
請求項２１または２２に記載の連続反応装置を用い、
前記第１原料供給部から前記反応部に供給する前記第１原料の量及び温度と、前記第２原料供給部から前記反応部に供給する前記第２原料の量及び温度を調整しつつ、前記第１原料と前記第２原料を連続して前記反応部に供給するステップと、
前記反応部に供給された前記第１原料と前記第２原料とを、前記静的攪拌機で攪拌し、得られた反応物を前記上流側の静的攪拌機から下流側に排出するステップと、
前記他の原料供給部から前記反応部に供給する前記他の原料の量及び温度を調整しつつ、前記他の原料を連続して前記反応部に供給し、前記上流側の静的攪拌機から下流側に排出された前記反応物と前記他の原料とを前記下流側の静的攪拌機で攪拌して合成反応させ、得られた反応物を前記下流側の静的攪拌機から下流側に排出する処理を少なくとも１回行うステップと、を含む連続合成方法。