JP2015086205A - 不飽和ウレタン化合物、不飽和チオウレタン化合物、不飽和ウレア化合物または不飽和アミド化合物、およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等のポリアルキレングリコールと、メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(以下、MOIともいう。)とを反応させて得られる不飽和ウレタン化合物を、コンタクトレンズの材料(特許文献1)、高分子固体電解質用固体溶媒の材料(特許文献2)、あるいは生物学的材料の固体化材料(特許文献3〜4)として用いることが提案されている。
分子両末端にアミノ基を有するオルガノポリシロキサンとMOIとを反応させて得られる不飽和ウレア化合物を、放射線硬化性接着性オルガノポリシロキサン組成物の材料として用いることが提案されている(特許文献5)。
イミダゾールのようなブロック剤でMOIのイソシアナト基をブロックしたものが、低温硬化性一液ウレタン塗料用等に使用できることが報告されている(非特許文献1)。
上記のように合成された不飽和イソシアネート化合物には、副生物、触媒残渣等の不純物が含まれることが多い。不純物は、不飽和イソシアネート化合物を用いて種々の製品を製造する際に悪影響を及ぼすことがある。そのため、不飽和イソシアネート化合物を合成した後、不純物を除いて純度を上げる操作が一般的に行われている。また、このような操作後の不飽和イソシアネート化合物について、その外観や主だった不純物の含量を分析し、品質を判定することが行われている。不飽和イソシアネート化合物の品質を判定する方法として具体的には、濁りや色相などの外観を確認する方法、ガスクロマトグラフィーにより純度を確認する方法、電位差滴定により加水分解性塩素含有量を確認する方法、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により溶解性不純物を確認する方法等が挙げられる(例えば特許文献6〜8)。
上記のような粘度上昇やゲル化の原因については明確に判明してはいないが、原料の一つである不飽和イソシアネート化合物の品質が影響していると考えられる。しかし、本発明者らの検討によれば、同じ不飽和イソシアネート化合物の複数のロット間で外観や主だった不純物の含量に大きな差が見られない場合でも、使用したロットによっては、不飽和ウレタン化合物等を製造する際の急激な粘度上昇等の有無や程度に違いがある。具体的には、前述の特許文献6〜8等に記載の方法で充分に良好な品質を有すると判定された不飽和イソシアネー化合物であっても、ロットによっては、それを用いて不飽和ウレタン化合物等を製造した際に急激な粘度上昇等が起こることがある。
このように、既知の判定方法では、その不飽和イソシアネート化合物が、不飽和ウレタン化合物等の製造中や製造後(輸送時、貯蔵時等)に急激な粘度上昇やゲル化を発生させることのない品質であるか否かを判別することができない。かかる事情から、不飽和ウレタン化合物等の製造や製造後の輸送、貯蔵等を安定に行うために、原料となる不飽和イソシアネート化合物の使用前に、該不飽和イソシアネート化合物が急激な粘度上昇やゲル化を発生させることのない品質であるか否かを予め判別する技術が望まれる。
本発明は、上記知見に基づくものであり、以下の態様を有する。
前記不飽和イソシアネート化合物が、以下のA)を満たすものであることを特徴とする、不飽和ウレタン化合物、不飽和チオウレタン化合物、不飽和ウレア化合物、または不飽和アミド化合物。
A)ヘキサン10mLに不飽和イソシアネート化合物4mLを加えて混合し、5分間経過後に測定される波長400nmの吸光度(400nm Abs)が0.01〜2.5である。
[2]前記不飽和イソシアネート化合物が、(メタ)アクリロイルオキシアルキルイソシアネートまたは(メタ)アクリロイルイソシアネートであり、且つ前記A)を満たすものである、[1]に記載の不飽和ウレタン化合物、不飽和チオウレタン化合物、不飽和ウレア化合物、または不飽和アミド化合物。
[3]前記活性水素を有する化合物が、ポリオール、ポリチオール、ポリアミンまたはポリカルボン酸である、[1]または[2]に記載の不飽和ウレタン化合物、不飽和チオウレタン化合物、不飽和ウレア化合物、または不飽和アミド化合物。
[4]不飽和イソシアネート化合物と、活性水素を有する化合物と、を反応させて不飽和ウレタン化合物、不飽和チオウレタン化合物、不飽和ウレア化合物、または不飽和アミド化合物を製造する方法であって、
前記不飽和イソシアネート化合物が、以下のA)を満たすものであることを特徴とする、不飽和ウレタン化合物、不飽和チオウレタン化合物、不飽和ウレア化合物、または不飽和アミド化合物の製造方法。
A)ヘキサン10mLに不飽和イソシアネート化合物4mLを加えて混合し、5分間経過後に測定される波長400nmの吸光度(400nm Abs)が0.01〜2.5である。
[5]前記不飽和イソシアネート化合物が、(メタ)アクリロイルオキシエチルイソシアネートまたは(メタ)アクリロイルイソシアネートであり、且つ前記A)を満たすものである[4]に記載の不飽和ウレタン化合物、不飽和チオウレタン化合物、不飽和ウレア化合物、または不飽和アミド化合物の製造方法。
[6]前記活性水素を有する化合物が、ポリオール、ポリチオール、ポリアミンまたはポリカルボン酸である、[4]または[5]に記載の不飽和ウレタン化合物、不飽和チオウレタン化合物、不飽和ウレア化合物、または不飽和アミド化合物の製造方法。
本発明の第一の態様は、不飽和イソシアネート化合物と、活性水素を有する化合物と、を反応させてなる不飽和ウレタン化合物、不飽和チオウレタン化合物、不飽和ウレア化合物、または不飽和アミド化合物であって、
前記不飽和イソシアネート化合物が、以下のA)を満たすものであることを特徴とする、不飽和ウレタン化合物、不飽和チオウレタン化合物、不飽和ウレア化合物、または不飽和アミド化合物(以下、これらを「不飽和化合物」と総称することがある。)である。
A)ヘキサン10mLに不飽和イソシアネート化合物4mLを加えて混合し、5分間経過後に測定される波長400nmの吸光度(400nm Abs)が0.01〜2.5である。
活性水素は、窒素原子、酸素原子、硫黄原子等に結合した水素原子であり、炭素原子に結合した水素原子に比べて高い反応性を示す。
不飽和ウレタン化合物は、分子内にエチレン性不飽和結合およびウレタン結合を含む化合物を意味する。不飽和チオウレタン化合物は、分子内にエチレン性不飽和結合およびチオウレタン結合を含む化合物を意味する。不飽和ウレア化合物は、分子内にエチレン性不飽和結合およびウレア結合を含む化合物を意味する。不飽和アミド化合物は、分子内にエチレン性不飽和結合およびアミド結合を含む化合物を意味する。
本発明の不飽和化合物を形成する不飽和イソシアネート化合物は、前記A)の条件を満たす。すなわち、該不飽和イソシアネート化合物4mLをヘキサン10mLに加えて混合し、5分間経過後に測定される波長400nmの吸光度(400nm Abs)が0.01〜2.5である。
400nm Absが0.01〜2.5であれば、それを原料として本発明の不飽和化合物を製造する際に、反応系において急激な粘度上昇、ゲル化等の問題が発生しにくく、良好な製造安定性で本発明の不飽和化合物を製造することができる。また、このようにして製造された不飽和化合物の安定性も良好で、該不飽和化合物の輸送中や貯蔵中、あるいはフォーミュレーションの際に、急激な粘度上昇、ゲル化等の問題が発生しにくい。
400nm Absは、0.01〜2.0であることが好ましく、0.01〜1.5であることがより好ましい。
1)ガラス製スクリューバイアルに、試料(不飽和イソシアネート化合物)4mLと市販のヘキサン10mLとを量り取り、蓋を閉めた後、よく振って混合し、得られた溶液を5分間静置する。
2)5分間静置した溶液を分光光度計50mmフロントセルに移し、ゼロ点補正のためバックセルにヘキサンを満たし、400nmの吸光度を測定する。
溶液の静置および吸光度の測定は、室温(15〜25℃程度)で行うものとする。
不飽和イソシアネート化合物の具体例としては、例えば(メタ)アクリロイルオキシアルキルイソシアネート、(メタ)アクリロイルイソシアネート、水酸基を含む(メタ)アクリレート(例えば2−ヒドロキシエチルメタクリレート)とジイソシアネート化合物とのアダクト、特に二つのイソシアナト基の反応性の異なる2,4−トリレンジイソシアネートやイソホロンジイソシアネートとの1:1アダクト等が挙げられる。
(メタ)アクリロイルオキシアルキルイソシアネートとしては、例えば2−(メタ)アクリロイルオキシエチルイソシアネート、2−(メタ)アクリロイルオキシプロピルイソシアネート、4−(メタ)アクリロイルオキシブチルイソシアネート化合物、6−(メタ)アクリロイルオキシヘキシルイソシアネート等が挙げられる。
(メタ)アクリロイルオキシアルキルイソシアネートにおけるアルキル基は、反応の選択性の点から、置換基を有さない直鎖のアルキル基が好ましい。また該アルキル基の炭素数は1〜10であることが好ましく、1〜5であることがより好ましい。中でも該アルキル基の炭素数が2である(メタ)アクリロイルオキシエチルイソシアネートが最も好ましい。
尚、本発明において、「(メタ)アクリロイル基」とは、α位に水素原子が結合したアクリロイル基、またはα位にメチル基が結合したメタクリロイル基を意味する。
活性水素を有する化合物としては、水酸基、メルカプト基、アミノ基(環状アミン、アミド、イミドを含む)、カルボキシル基等の活性水素含有基を有する化合物が挙げられる。水酸基と不飽和イソシアネート化合物のイソシアナト基とが反応するとウレタン結合が形成され、不飽和ウレタン化合物が生成する。メルカプト基と不飽和イソシアネート化合物のイソシアナト基とが反応するとチオウレタン結合が形成され、不飽和チオウレタン化合物が生成する。アミノ基と不飽和イソシアネート化合物のイソシアナト基とが反応するとウレア結合が形成され、不飽和ウレア化合物が生成する。カルボキシル基と不飽和イソシアネート化合物のイソシアナト基とが反応するとアミド結合が形成され、不飽和アミド化合物が生成する。
水酸基を有する化合物としては、上記の中でも、ポリオールが好ましく、脂肪族ポリオールがより好ましい。
メルカプト基を有する化合物としては、上記の中でも、ポリチオールが好ましく、脂肪族ポリチオールがより好ましい。
アミノ基を有する化合物としては、上記の中でも、ポリアミンが好ましく、脂肪族ポリアミンがより好ましい。
カルボキシル基を有する化合物としては、上記の中でも、ポリカルボン酸が好ましく、脂肪族・芳香族ポリカルボン酸がより好ましい。
活性水素を有する化合物としては、上記の中でも、汎用性の点で、ポリオール、ポリチオール、ポリアミンまたはポリカルボン酸であることが好ましく、ポリオールが特に好ましい。
本発明の不飽和化合物は、本発明の第二の態様の製造方法により製造できる。
本発明の第二の態様は、不飽和イソシアネート化合物と、活性水素を有する化合物と、を反応させて不飽和化合物(不飽和ウレタン化合物、不飽和チオウレタン化合物、不飽和ウレア化合物、または不飽和アミド化合物)を製造する方法であって、
前記不飽和イソシアネート化合物が、以下のA)を満たすものであることを特徴とする、不飽和化合物の製造方法である。
A)ヘキサン10mLに不飽和イソシアネート化合物4mLを加えて混合し、5分間経過後に測定される波長400nmの吸光度(400nm Abs)が0.01〜2.5である。
ヘキサン10mLに不飽和イソシアネート化合物4mLを加えて混合し、5分間経過後に測定される波長400nmの吸光度(400nm Abs)を測定する工程(以下、吸光度測定工程ともいう。)と、
前記吸光度(400nm Abs)が0.01〜2.5である不飽和イソシアネート化合物と、活性水素を有する化合物と、を反応させて不飽和化合物を得る工程(以下、合成工程ともいう。)と、
を含む製造方法が挙げられる。
400nm Absの測定方法は前記のとおりである。
不飽和イソシアネート化合物の具体例および好ましい例は前記と同様である。
本工程で吸光度(400nm Abs)を測定する不飽和イソシアネート化合物は、公知の製造方法により製造したものであってもよく、市販のものであってもよい。
不飽和イソシアネート化合物の製造方法としては、たとえば、特開昭54−005921号公報に記載の方法等によって製造できる。ただし不飽和イソシアネート化合物の製造方法を該方法に限定する必要はない。
市販の不飽和イソシアネート化合物としては、たとえば、カレンズMOI(登録商標、昭和電工社製、メタクリロイルオキシエチルイソシアネート)、カレンズAOI(登録商標、昭和電工社製、アクリロイルオキシエチルイソシアネート)等が挙げられる。
本工程では、不飽和イソシアネート化合物と、活性水素を有する化合物とを反応させて不飽和化合物を合成する。この際、不飽和イソシアネート化合物として、前記吸光度測定工程で測定した400nm Absが0.01〜2.5であったものを使用する。
活性水素を有する化合物の具体例および好ましい例は前記と同様である。
イソシアナト基/活性水素の比は、従来、不飽和イソシアネート化合物と活性水素を有する化合物との反応において適用されている比と同様であってよい。イソシアナト基/活性水素の比は、活性水素を有する化合物の種類によって異なる。例えばモノアルコール、ジオール等の場合、イソシアナト基/活性水素の比はほぼ1/1とされることが多い。高分子ポリオール等の場合、前記の比よりもイソシアナト基の比率が少ないのが普通であり、例えばイソシアナト基/活性水素=0.01/1〜0.5/1とされることが多い。
反応触媒としては、公知の反応触媒を用いることができ、具体例としては、ジブチル錫ジラウレート、ナフテン酸銅、ナフテン酸コバルト、ナフテン酸亜鉛、トリエチルアミン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、2,6,7−トリメチル−1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、ジルコニウムアセチルアセトナート、チタンジイソプロポキシビス(エチルアセトアセテート)、ビスマストリス(2−エチルヘキサノエート)と2−エチルヘキサン酸の混合物、等が挙げられる。これらの反応触媒は1種単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
反応触媒の使用量は、不飽和イソシアネート化合物(100質量%)に対して0.025〜2.5質量%であることが好ましく、0.05〜2質量%がより好ましい。反応触媒の添加量が0.025質量%以上の場合、反応性が著しく低下する場合が少ない。反応触媒の添加量が2.5質量%以下の場合、反応時に副反応が起きる可能性が少ない。
その他、前記反応に際し、目的に応じて、公知の光安定剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、染料充填剤、反応性希釈剤等の種々の物質を添加してもよい。
本発明の不飽和化合物の製造方法においては、不飽和化合物の原料の1つである不飽和イソシアネート化合物として、前記400nm Absが0.01〜2.5であるものを使用する。これにより、不飽和化合物の製造中に反応系で急激な粘度上昇、ゲル化等の問題が発生しにくく、良好な製造安定性で不飽和化合物を製造できる。
急激な粘度上昇、ゲル化等が発生しにくいことから、本発明の不飽和化合物の製造方法は、不飽和化合物の生産性の面でも優れている。例えば、前記反応を、従来よりも高い温度で、粘度上昇、ゲル化等を発生させることなく行うことができ、反応速度を高めることができる。
したがって、該不飽和化合物は、塗料・コーティング、粘・接着剤、フォトレジスト、コンタクトレンズ、固体電解質、生理活性物質の固体化等、各種の分野の材料として好ましく用いられる。
具体的には、前記400nm Absが0.01〜2.5の範囲内であれば、その不飽和イソシアネート化合物を原料として製造される不飽和化合物の製造中や製造後に急激な粘度上昇やゲル化を発生させにくい品質であると判別される。前記400nm Absが2.5より大きいと前記の急激な粘度上昇やゲル化が発生しやすい品質であると判別される。前記400nm Absが0.01より小さいものを選別すれば前記の急激な粘度上昇やゲル化が発生する可能性は低減されるが、精製に手間がかかるという点で経済性が悪くなる。
このように不飽和イソシアネート化合物が不飽和化合物の製造に適した品質であるか否かを予め判別することで、不飽和化合物の製造中や製造後のトラブルを回避することができる。
不飽和イソシアネート化合物として、市販のMOI(製品名:カレンズMOI(登録商標)、昭和電工株式会社製)の5ロット(以下、MOI1〜MOI5とする。)を用意した。各ロットの保管条件(保管時間、温度、湿度、日射、気密等)にはばらつきがあったが、色、濁り、流動性等の見た目には差異がなかった。
MOI1〜MOI5の各ロットについて、以下の分析1〜4を行った。
MOI1〜MOI5の各ロット中のMOIの純度、加水分解性塩素の含有量、および色相を以下の手順で測定した。結果を表1に示す。
純度については、ガスクロマトグラフィー(GC)分析により各成分を分離し、内部標準法によりMOIの含量(質量(wt/wt)%)を定量した。
加水分解性塩素については、JIS K1603−3に準じて、その含量(質量(wt/wt)ppm)を測定した。
色相については、標準色度液を調製し、比色管を用いて判定した。
MOI1〜MOI5の各ロットの粘度を以下の手順で測定した。結果を表1に示す。
試料の25℃での動粘度(cm2/sec)を、ウベローデ式粘度計にて測定した。その測定値に密度(1.096g/cm3)を乗じて粘度(mPa・sec)を算出した。
MOI1〜MOI5の各ロットの400nm Absを以下の手順で測定した。結果を表1に示す。
ガラス製スクリューバイアルに、試料4mLと市販のヘキサン(関東化学社製、特級、純度>96%)10mLとを量り取り、蓋を閉めた後、よく振って混合し、得られた溶液を5分間静置した後、分光光度計(日立製作所製、U−3210型自記分光光度計)の50mmフロントセルに移した。バックセルにヘキサン14mLを入れて分光光度計にセットし、波長400nmでの吸光度を測定した。
MOI1〜MOI5の各ロット中における固形分(ろ紙にて除去することができる物質)の有無を以下の試験により確認した。
先ず、試料30gを、ろ紙(アドバンテック社製、直径40mm、No.5C、ポアサイズ1μm。予め乾燥状態での質量を測定済。)をセットした桐山ロート(直径40mm)に入れ、窒素雰囲気下、アスピレータにて吸引ろ過した。次いで、吸引後のろ紙を30mLのヘキサンで洗浄し、窒素雰囲気下で乾燥後、再度質量を測定した。
上記の測定の結果、MOI1〜MOI5のいずれのロットについても、ろ過前後で、用いたろ紙の質量に変化はなかった。また、ろ紙上に異物の存在は確認されなかった。これらの結果から、MOI1〜MOI5の各ロットに固形分が含まれていないことが確認された。
(実施例1)
撹拌機、還流冷却管、温度計を備えた容量500mLの四つ口フラスコに、ポリエチレングリコール(数平均分子量660)の165gと、MOI1の77.5gとを仕込み、温度を80℃に保って5時間反応させて不飽和ウレタン化合物1を合成した。
得られた不飽和ウレタン化合物1の25℃での粘度(Pa・sec)を、SV型(音叉型振動式)粘度計(A&D(エーアンドデイ)社製、SV−10型)を用いて測定した。結果を表2に示す。
MOI1の代わりにMOI2〜5を用いた以外は実施例1と同様の操作にて不飽和ウレタン化合物2〜5を合成した。
得られた不飽和ウレタン化合物2〜5各々の25℃での粘度(Pa・sec)を実施例1と同様の手順で測定した。結果を表2に示す。
これに対し、400nm Absが0.01〜2.5のMOI1〜4を用いた実施例1〜4では、問題なく不飽和ウレタン化合物を製造することができた。また、400nm Absが小さいほど、不飽和ウレタン化合物の粘度が低い傾向が見られた。
(実施例5)
撹拌機、還流冷却管、温度計を備えた容量500mLの四つ口フラスコに、ポリエチレングリコール(数平均分子量660)の165gと、400nm Absが2.10のAOI(以下、AOI1とする。)の70.5gとを仕込み、温度を80℃に保って5時間反応させて不飽和ウレタン化合物を合成した。
得られた反応生成物は無色透明の液体で、粘度は低く、取扱い上問題はないものであり、室温で1週間保存しても変化は認められなかった。
AOI1の代わりに、400nm Absが2.85のAOI(以下、AOI2とする。)を用いた以外は実施例5と同様の操作にて不飽和ウレタン化合物を合成した。
AOI2と、実施例5で用いたAOI1との間に外見上の大きな差は見られなかったが、比較例2で得られた反応生成物は、粘度が高く、一部ゲル化し、使用上支障をきたすものであった。
(実施例6)
撹拌機、還流冷却管、温度計を備えた容量500mLの四つ口フラスコに、ペンタエリスリトールの72.4gと、400nm Absが2.31のMOI4の300gとを仕込み、温度を80℃に保って5時間反応させて不飽和ウレタン化合物を合成した。
得られた反応生成物は無色透明の液体で、粘度は低く、取扱い上問題はないものであり、室温で1週間保存しても変化は認められなかった。
MOI4の代わりに、400nm Absが2.65のMOI5を用いた以外は実施例6と同様の操作にて不飽和ウレタン化合物を合成した。
MOI5と、実施例6で用いたMOI4との間に外見上の大きな差は見られなかったが、比較例3で得られた反応生成物は、粘度が高く、使用上支障をきたすものであった。
(実施例7)
攪拌器、コンデンサ、及び温度計を備えた容量2Lのセパラブルフラスコに、MEKオキシム(メチルエチルケトンオキシム)の616gと、BHT(2,6−ジターシャリーブチル−4−メチルフェノール)の1.0gとを入れ10℃に冷却した。続いて、内温20〜25℃に調整しながら、400nm Absが2.31のMOI4の1086gを4時間かけて滴下した。滴下終了後に内温25℃で2時間攪拌することで、メタクリル酸2−([1’−メチルプロピリデンアミノ]オキシカルボニルアミノ)エチルを合成した。
得られた反応生成物は無色透明の液体で、粘度は低く、取扱い上問題はないものであり、室温で1週間保存しても変化は認められなかった。
MOI4の代わりに、400nm Absが2.65のMOI5を用いた以外は実施例7と同様にしてメタクリル酸2−([1’−メチルプロピリデンアミノ]オキシカルボニルアミノ)エチルを合成した。
MOI5と、実施例7で用いたMOI4との間に外見上の大きな差は見られなかったが、比較例4で得られた反応生成物は、粘度が高く、サンプリングの際に糸を引き、使用上支障をきたすものであった。
(実施例8)
撹拌機、還流冷却管、温度計を備えた容量500mLの四つ口フラスコに、2−[(3,5−ジメチルピラゾリル)カルボニルアミノ]エチルメタクリレート66.4gと3,5−ジメチルピラゾール77.4gとを仕込み、温度を35℃に保ってMOI1を122.6g供給し、2時間反応させて不飽和ウレア化合物1を合成した。
得られた不飽和ウレア化合物1の25℃での粘度(Pa・sec)を実施例1と同様の手順で測定した。結果を表3に示す。
MOI1の代わりにMOI2〜5を用いた以外は実施例8と同様の操作にて不飽和ウレア化合物2〜5を合成した。
得られた不飽和ウレア化合物2〜5各々の25℃での粘度(Pa・sec)を実施例8と同様の手順で測定した。結果を表3に示す。
これに対し、400nm Absが0.01〜2.5のMOI1〜4を用いた実施例8〜11では、問題なく不飽和ウレア化合物を製造することができた。
(実施例12)
撹拌機、還流冷却管、温度計を備えた容量500mLの四つ口フラスコに、デカン酸177.3gとMOI1を186.2gとジブチルスズジラウレートを0.8g仕込み、温度を80℃に保って12時間反応させて不飽和アミド化合物1を合成した。
得られた不飽和アミド化合物1の25℃での粘度(Pa・sec)を実施例1と同様の手順で測定した。結果を表4に示す。
MOI1の代わりにMOI2〜5を用いた以外は実施例12と同様の操作にて不飽和アミド化合物2〜5を合成した。
得られた不飽和アミド化合物2〜5各々の25℃での粘度(Pa・sec)を実施例12と同様の手順で測定した。結果を表4に示す。
これに対し、400nm Absが0.01〜2.5のMOI1〜4を用いた実施例12〜15では、問題なく不飽和アミド化合物を製造することができた。
(実施例16)
撹拌機、還流冷却管、温度計を備えた容量500mLの四つ口フラスコに、1−オクタンチオール177.3gとMOI1を186.2g仕込み、温度を80℃に保って24時間反応させて不飽和チオウレタン化合物1を合成した。
得られた不飽和チオウレタン化合物1の25℃での粘度(Pa・sec)を実施例1と同様の手順で測定した。結果を表5に示す。
MOI1の代わりにMOI2〜5を用いた以外は実施例16と同様の操作にて不飽和チオウレタン化合物2〜5を合成した。
得られた不飽和チオウレタン化合物2〜5各々の25℃での粘度(Pa・sec)を実施例16と同様の手順で測定した。結果を表5に示す。
これに対し、400nm Absが0.01〜2.5のMOI1〜4を用いた実施例16〜19では、問題なく不飽和チオウレタン化合物を製造することができた。
これらの結果から、不飽和イソシアネート化合物の400nm Absが、これを原料として不飽和化合物を製造した際に粘度上昇、ゲル化等の問題が発生するか否かを判別する指標として有用であることが確認された。
Claims (6)
- 不飽和イソシアネート化合物と、活性水素を有する化合物と、を反応させてなる不飽和ウレタン化合物、不飽和チオウレタン化合物、不飽和ウレア化合物、または不飽和アミド化合物であって、
前記不飽和イソシアネート化合物が、以下のA)を満たすものであることを特徴とする、不飽和ウレタン化合物、不飽和チオウレタン化合物、不飽和ウレア化合物、または不飽和アミド化合物。
A)ヘキサン10mLに不飽和イソシアネート化合物4mLを加えて混合し、5分間経過後に測定される波長400nmの吸光度(400nm Abs)が0.01〜2.5である。 - 前記不飽和イソシアネート化合物が、(メタ)アクリロイルオキシアルキルイソシアネートまたは(メタ)アクリロイルイソシアネートであり、且つ前記A)を満たすものである、請求項1に記載の不飽和ウレタン化合物、不飽和チオウレタン化合物、不飽和ウレア化合物、または不飽和アミド化合物。
- 前記活性水素を有する化合物が、ポリオール、ポリチオール、ポリアミンまたはポリカルボン酸である、請求項1または2に記載の不飽和ウレタン化合物、不飽和チオウレタン化合物、不飽和ウレア化合物、または不飽和アミド化合物。
- 不飽和イソシアネート化合物と、活性水素を有する化合物と、を反応させて不飽和ウレタン化合物、不飽和チオウレタン化合物、不飽和ウレア化合物、または不飽和アミド化合物を製造する方法であって、
前記不飽和イソシアネート化合物が、以下のA)を満たすものであることを特徴とする、不飽和ウレタン化合物、不飽和チオウレタン化合物、不飽和ウレア化合物、または不飽和アミド化合物の製造方法。
A)ヘキサン10mLに不飽和イソシアネート化合物4mLを加えて混合し、5分間経過後に測定される波長400nmの吸光度(400nm Abs)が0.01〜2.5である。 - 前記不飽和イソシアネート化合物が、(メタ)アクリロイルオキシエチルイソシアネートまたは(メタ)アクリロイルイソシアネートであり、且つ前記A)を満たすものである、請求項4に記載の不飽和ウレタン化合物、不飽和チオウレタン化合物、不飽和ウレア化合物、または不飽和アミド化合物の製造方法。
- 前記活性水素を有する化合物が、ポリオール、ポリチオール、ポリアミンまたはポリカルボン酸である、請求項4または5に記載の不飽和ウレタン化合物、不飽和チオウレタン化合物、不飽和ウレア化合物、または不飽和アミド化合物の製造方法。
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