JP2015042635A - 脂肪族ジオールの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】原料として、脂肪族ジオール、炭素原子数5及び/又は炭素原子数6のアルデヒド並びに下記式(I)で示されるアセタールの混合物を精製し、生成物として、脂肪
族ジオールを得る脂肪族ジオールの製造方法において、該混合物中の式(I)で示される
アセタールを周期表の第8〜11族に属する金属を含む固体触媒の存在下で水素化反応を行うことにより下記式(I)ので示されるアセタールの濃度を低減する際に、該混合物に対
して含窒素化合物が0.05〜20.0wtppm存在する脂肪族ジオールの製造方法。
【選択図】なし
Description
従来、脂肪族ジオール類は石油資源を原料として工業的に製造されてきた。
脂肪族ジオールの中でも、例えば、1,4−ブタンジオール(以下、「1,4BG」と略記することがある。)は様々な溶剤として使用される極めて有用な物質である。従来、その他の脂肪族ジオール類と同様に、石油などの化石燃料を原料として工業的に製造されてきた。その製造方法としては、例えば、ブタジエンを原料として、酢酸及び酸素を用いてアセトキシ化反応を行って中間体としてジアセトキシブテンを得、そのジアセトキシブテンを水添、加水分解することで1,4BGを製造する方法;マレイン酸、コハク酸、無水マレイン酸及び/又はフマル酸を原料として、それらを水素化して1,4BGを含む粗水素化生成物を得る方法;アセチレンを原料としてホルムアルデヒド水溶液と接触させて得られるブチンジオールを水素化して1,4BGを製造する方法;などが挙げられる。また、石油枯渇の懸念にともなう代替資源模索の傾向と環境影響を考慮し、近年では、バイオマス資源に由来する脂肪族ジオール類の製造例も報告されている。
、その問題を解決すべく、混合物に対してある特定の含窒素化合物をある特定量存在させることで、固体触媒が劣化することなく安定的にアセタールを低減でき、上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。
[1]原料として、脂肪族ジオール、炭素原子数5及び/又は炭素原子数6のアルデヒド並びに下記式(I)で示されるアセタールの混合物を精製し、生成物として、脂肪族ジオールを得る脂肪族ジオールの製造方法において、該混合物中の下記式(I)で示されるアセタールを周期表の第8〜11族に属する金属を含む固体触媒の存在下で水素化反応を行うことにより下記式(I)ので示されるアセタールの濃度を低減する際に、該混合物に対して含窒素化合物が0.05〜20.0wtppm存在する、脂肪族ジオールの製造方法。
[2]前記固体触媒の酸点が0.5NH3-μmol/g以上である[1]に記載の脂肪族ジオールの製造方法。
[3]前記周期表の第8〜11族に属する金属がパラジウムを含む[1]又は[2]に記載の脂肪族ジオールの製造方法。
[4]前記水素化反応の際に水が200ppm以上存在する[1]〜[3]のいずれか1に記載の脂肪族ジオールの製造方法。
[5]前記脂肪族ジオールの大気圧下における沸点と式(I)で示されるアセタールの大気圧下における沸点との差が50℃未満である[1]〜[4]のいずれか1に記載の脂肪族ジオールの製造方法。
[6]前記脂肪族ジオールの主鎖の炭素原子数が3以上である[1]〜[5]のいずれか1に記載の脂肪族ジオールの製造方法。
[7]前記炭素原子数5及び/又は炭素原子数6のアルデヒドがフルフラール、メチルフルフラール及びヒドロキシメチルフルフラールからなる群より選ばれる1種以上である[1]〜[6]のいずれか1に記載の脂肪族ジオールの製造方法。
尚、本明細書において、「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。また、本明細書における、下限値又は上限値は、その下限値又は上限値の値を含む範囲を意味する。
本発明の脂肪族ジオールの製造方法において、バイオマス資源とは、植物の光合成作用で太陽の光エネルギーがデンプンやセルロースなどの形に変換されて蓄えられたもの、植物体を食べて成育する動物の体や、植物体や動物体を加工してできる製品等が含まれる。具体的には、木材、稲わら、コーンコブ、EFB、タピオカカス、バガス、植物油カス、古紙、製紙残渣等の非可食バイオマス資源水産物残渣、家畜***物、下水汚泥、食品廃棄物等の廃棄物、米ぬか、古米、とうもろこし、サトウキビ、キャッサバ、サゴヤシ、おから、芋、そば、大豆、油脂、等の可食バイオマスが挙げられる。この中でも、非可食バイオマス資源が好ましく、木材、稲わら、コーンコブ、EFB、タピオカカス、バガス、古紙等の非可食バイオマス資源が好ましく、より好ましくは木材、稲わら、コーンコブ、EFB、バガス、古紙等が挙げられ、最も好ましくは木材、コーンコブ、EFB、バガスが挙げられる。
これらのバイオマス資源は、その方法は特に限定はされないが、例えば、酸やアルカリ等の化学処理、微生物を用いた生物学的処理、物理的処理等の公知の前処理・糖化の工程などを経て炭素源へと誘導される。その工程には、バイオマス資源をチップ化する、削る、磨り潰すなどの前処理による微細化工程が含まれることが多く、必要に応じて、更にグラインダーやミルによる粉砕工程も含まれる。
ているものであってもよい。更に、原料である脂肪族ジオールを含む混合物中に含まれる、上述の炭素数5及び/又は炭素数6のアルデヒド化合物は一種類であっても二種類以上あってもよい。これらの炭素数5及び/又は炭素数6のアルデヒドは糖の化学変換、熱分解、発酵などによって生成する。これらの濃度も任意であるが、好ましくは1質量ppm以上、50質量%以下、より好ましくは10質量ppm以上、10質量%以下、特に好ましくは100質量ppm以上、5質量%以下である。アルデヒドの濃度が低いほど水素化触媒への負荷が小さくなり、より長時間の連続運転が可能となるが、水素化以外の精製系への負荷が増加する。 本発明の脂肪族ジオールの製造方法におけるアセタールは下記式(I)で示される。
,3−プロパンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,10−デカンジオールが好ましく、その中でも、1,4−ブタンジオールが特に好ましい。
本発明において、原料である、上記の脂肪族ジオールを含む混合物は、上記のバイオマス資源より得られるグルコース、キシロース等の炭素源を化学変換して得られる化合物を脂肪族ジオールで吸収して得たものが挙げられる。また、発酵法により糖類から直接製造されたものや発酵法により得られたジカルボン酸、ジカルボン酸無水物又は環状エーテルを化学反応によりジオールに変換したものも挙げられる。
本発明の脂肪族ジオールの製造方法において、含窒素化合物としては、例えば、下記式(1)の化合物が挙げられる。
2,4−ジ−t−ブチルフェニル基、2−クロロフェニル基、3−クロロフェニル基、4
−クロロフェニル基、2,3−ジクロロフェニル基、2,4−ジクロロフェニル基、2,5−ジクロロフェニル基、3,4−ジクロロフェニル基、3,5−ジクロロフェニル基、4−トリフルオロメチルフェニル基、2−メトキシフェニル基、3−メトキシフェニル基、4−メトキシフェニル基、3,5−ジメトキシフェニル基、4−シアノフェニル基、4−ニトロフェニル基、4−アミノフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基、ペンタフルオロフェニル基などである。
アミノ基としては、通常、炭素原子数0〜20であり、好ましくは0〜12である。その具体例としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、アニリノ基、トルイジノ基、アニシジノ基、ジフェニルアミノ基、N−メチル−N−フェニルアミノ基などが挙げられる。アミノ基が有していてもよい置換基としては、本発明の効果を著しく阻害しないものであればよく特に限定されないが、例えば、アリール基、アシル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリーロキシ基、アルキルアリーロキシ基、アミノ基、アミノアルキル基、スルフィド基などが挙げられ、通常、分子量が200程度以下のものを用いる。また、この置換基中に、酸素、窒素、硫黄、リンなどのヘテロ原子が含まれているものであってもよい。
ルピラジン、3,6−ジメチルピリダジンなどが好ましく、更に酸素原子を含むものとしては、2−エチルモルホリン、N−メトキシカルボニルモルホリン、4−アミノブタノール、2−アミノブタノール、プロリノール、3−ヒドロキシピペリジン、4−ヒドロキシピペリジン、テトラヒドロフルフリルアミン、3−アミノテトラヒドロピランなどが好ましい。更に好ましくは、プロリノール、3−ヒドロキシピペリジン、4−アミノブタノール、テトラヒドロフルフリルアミンなどのアミノアルコール又は環状構造を持つアミンである。また、本発明で含まれる、上述の式(1)で示される含窒素化合物は一種類であっても二種類以上あってもよい。
び/又は炭素原子数6のアルデヒド並びに式(I)で示されるアセタールの混合物中の式(I)で示されるアセタールを周期表の第8〜11族に属する金属を含む固体触媒の存在下で水素化反応を行うことにより、その濃度を低減するが、その水素化反応に用いる固体触媒及び水素化の反応条件は、後述する通りである。
ol/g以上である。一方、酸点の上限は、特に限定されないが、50NH3-μmol/
g以下であることが好ましく、より好ましくは、30NH3-μmol/g以下、更に好ましくは20NH3-μmol/g以下である。固体触媒の酸点は、具体的には、後掲の実施例の項に記載される方法で測定される。酸点が低すぎるとアセタール等の加水分解能力が低下し、結果として水素化効率が悪化する。酸点が高すぎると水素化反応の副反応が増大する。
金属元素成分含有量が多く、担体含有量が少なくても、触媒強度低下のために高い水素化効率を得ることができない。
本発明における固体触媒は、周期表第8〜11族に属する金属元素を含有していれば、その他の金属元素を含んでいても差し支えない。含んでいてもよい他の金属元素としては、例えば、クロム、マンガン、亜鉛、マグネシウム、ナトリウム、レニウム、カルシウムなどが挙げられる。これらの金属元素も金属元素そのもの、酸化物、水酸化物、その他各種の塩の形態で含有されていても差し支えない。
このような固体触媒は、担体を周期表第8〜11族金属塩の水溶液中に浸漬して金属塩を担持させた後、焼成し、必要に応じて成形するなどの方法で製造することができる。本発明で水素化を行う際の反応温度は好ましくは0〜200℃、より好ましくは30〜150℃、更に好ましくは40〜130℃の範囲である。この温度が高すぎると、触媒劣化が促進されてしまう。更に高沸副生物の量が増大してしまう。反応温度が低すぎると反応はほとんど進行しない。
また、空塔基準での混合液の滞留時間は、5分以上が好ましく、より好ましくは10分以上であり、特に好ましくは30分以上である。また、100時間以下が好ましく、更に好ましくは50時間以下、特に好ましくは10時間以下である。この滞留時間が短すぎると反応はほとんど進行しない。また、長すぎる場合には触媒充填層が長大となり反応器の設備費増加及び触媒量増加により経済性が大幅に悪化してしまう。
本発明の脂肪族ジオールの製造方法の水素化反応において、固体触媒が充填された充填層に、原料である上述の脂肪族ジオール含有する混合物を流通させて水素化反応を行うことが好ましい。また本発明の脂肪族ジオールの製造方法の水素化反応において、必要に応じて、反応に悪影響を与えない種類の溶媒を使用してもよい。使用できる溶媒としては、特に制限されないが、具体的には、水、メタノール、エタノール、オクタノール、ドデカノール等のアルコール類;テトラヒドロフラン、ジオキサン、テトラエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類;その他、ヘキサン、シクロヘキサン、デカリン等の炭化水素類が挙げられる。
た多段階に分割して行っても良い。
なお、本発明の脂肪族ジオールの製造方法によって精製された脂肪族ジオールは、蒸留等の公知の方法により分離精製される。蒸留等の公知の方法による精製と組み合わせることで、水素化工程の負荷を低減することもできる。
なお、以下において、1,4−ブタンジオール(1,4BG)、フルフラール及び1,4BGとフルフラールのアセタールの分析は(株)島津製作所製ガスクロマト分析装置「島津GC−2014型」にて、GLサイエンス社製「PEG−20Mカラム(極性)」を用い、ガスクロマトグラフィーにより行った。含窒素化合物の窒素原子換算濃度は試料をアルゴン及び酸素雰囲気下で燃焼させ、発生したガスを(株)三菱化学アナリテック社製「微量窒素計TN-10型」にて測定した。水分濃度は、三菱化学株式会社製「CA−2
1」を用い、カールフィッシャー法にて測定した。触媒の酸強度は日本ベル社製の全自動昇温脱離スペクトル装置(TPD−1−ATw)を用い、試料をメノウ乳鉢で粉砕し、He下、200℃で乾燥し、付着した水分を除去後、100℃でアンモニアを吸着させ、100℃で過剰なアンモニアを真空脱気後にNH3−TPDで100℃から600℃まで10℃/minで測定した。なお、230℃以上にピークトップがあるものを酸点(強い酸点)としてカウントした。フルフラールは兼松ケミカル製の非可食原料由来フルフラールを用いた。
市販の1,4BG(三菱化学株式会社製)にフルフラール濃度が5000質量ppm、含窒素化合物の濃度が窒素原子換算で0.06質量ppmになるように、フルフラールを含有する1,4BG溶液を調製した。この1,4BG溶液を窒素雰囲気下、150℃で1
時間加熱を行った結果、フルフラール、1,4BGとフルフラールのアセタールの濃度はそれぞれ、408質量ppm、2235質量ppmであり、水分濃度は1240質量ppmであった。加熱後の1,4BG溶液50gとPd担持活性炭触媒(Pd含有率0.9質量%、酸点6.3NH3-μmol/g)0.5gを混合し、100mLオートクレーブに充填した。水素圧力0.9MPa、オートクレーブ内温110℃で4時間水素化反応を実施した。反応液を取出し、ガスクロマトグラフィーで分析した結果、フルフラール転化率は100%であり、フルフラールと1,4BGより生成するアセタールの転化率は99.3%であった。
水分濃度を6100質量ppmとした以外は実施例1と同様に水素化反応を実施した。反応液を取出し、ガスクロマトグラフィーで分析した結果、フルフラール転化率は100%であり、フルフラールと1,4BGより生成するアセタールの転化率は100%であった。
含窒素化合物の濃度が窒素原子換算で1.0質量ppmになるように、トリオクチルアミンを添加した以外は実施例1と同様に水素化反応を実施した。反応液を取出し、ガスクロマトグラフィーで分析した結果、フルフラール転化率は100%であり、フルフラールと1,4BGより生成するアセタールの転化率は98.5%であった。
含窒素化合物の濃度が窒素原子換算で9.3質量ppmになるように、トリオクチルアミンを添加した以外は実施例1と同様に水素化反応を実施した。反応液を取出し、ガスク
ロマトグラフィーで分析した結果、フルフラール転化率は100%であり、フルフラールと1,4BGより生成するアセタールの転化率は96.9%であった。
100mLオートクレーブの代わりに1Lのオートクレーブを使用し、水素圧力2.0MPaとした以外は実施例1と同様に水素化反応を実施した。反応液を取出し、ガスクロマトグラフィーで分析した結果、フルフラール転化率は100%であり、フルフラールと1,4BGより生成するアセタールの転化率は100%であった。
Pd担持活性炭触媒としてPd含有率0.9重量%、酸点2.0NH3-μmol/g)を用いた以外は実施例1と同様に水素化反応を実施した。反応液を取出し、ガスクロマトグラフィーで分析した結果、フルフラール転化率は95.7%であり、フルフラールと1,4BGより生成するアセタールの転化率は97.7%であった。
含窒素化合物の濃度が窒素原子換算で32質量ppmになるように、トリオクチルアミンを添加した以外は実施例1と同様に水素化反応を実施した。反応液を取出し、ガスクロマトグラフィーで分析した結果、フルフラール転化率は85.7%であり、フルフラールと1,4BGより生成するアセタールの転化率は67.1%であった。
Claims (7)
- 原料として、脂肪族ジオール、炭素原子数5及び/又は炭素原子数6のアルデヒド並びに下記式(I)で示されるアセタールの混合物を精製し、生成物として、脂肪族ジオール
を得る脂肪族ジオールの製造方法において、該混合物中の下記式(I)で示されるアセタ
ールを周期表の第8〜11族に属する金属を含む固体触媒の存在下で水素化反応を行うことにより下記式(I)ので示されるアセタールの濃度を低減する際に、該混合物に対して含
窒素化合物が0.05〜20.0wtppm存在する、脂肪族ジオールの製造方法。
し、R1、R2はそれぞれ炭素原子数が2以上のアルキル基を示す。なお、R1とR2は同一でも異なっていてもよく、R1とR2の炭素原子同士が結合し脂環骨格を構成してもよく、この場合、R1とR2の炭素原子数の和が3以上のアルキル基を示す。) - 前記固体触媒の酸点が0.5NH3-μmol/g以上である請求項1に記載の脂肪族ジオールの製造方法。
- 前記周期表の第8〜11族に属する金属がパラジウムを含む請求項1又は2に記載の脂肪族ジオールの製造方法。
- 前記水素化反応の際に水が200ppm以上存在する請求項1〜3のいずれか1項に記載の脂肪族ジオールの製造方法。
- 前記脂肪族ジオールの大気圧下における沸点と式(I)で示されるアセタールの大気圧下
における沸点との差が50℃未満である請求項1〜4のいずれか1項に記載の脂肪族ジオールの製造方法。 - 前記脂肪族ジオールの主鎖の炭素原子数が3以上である請求項1〜5のいずれか1項に記載の脂肪族ジオールの製造方法。
- 前記炭素原子数5及び/又は炭素原子数6のアルデヒドがフルフラール、メチルフルフラール及びヒドロキシメチルフルフラールからなる群より選ばれる1種以上である請求項1〜6のいずれか1項に記載の脂肪族ジオールの製造方法。
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