JP2015019019A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2015019019A JP2015019019A JP2013146774A JP2013146774A JP2015019019A JP 2015019019 A JP2015019019 A JP 2015019019A JP 2013146774 A JP2013146774 A JP 2013146774A JP 2013146774 A JP2013146774 A JP 2013146774A JP 2015019019 A JP2015019019 A JP 2015019019A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- carbon atoms
- ring
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 94
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims abstract description 22
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 128
- -1 dibenzofuranyl group Chemical group 0.000 claims description 71
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 62
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 claims description 48
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 30
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 26
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 24
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 21
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 20
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 19
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 15
- 125000004428 fluoroalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 12
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 12
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 claims description 12
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 12
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 11
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 9
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 9
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 8
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 7
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910021481 rutherfordium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000010931 gold Substances 0.000 claims description 6
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 6
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 5
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 claims description 3
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001555 benzenes Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 abstract description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 115
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 27
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 25
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 18
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 18
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 15
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 12
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 12
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- AZFHXIBNMPIGOD-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxypent-3-en-2-one iridium Chemical compound [Ir].CC(O)=CC(C)=O.CC(O)=CC(C)=O.CC(O)=CC(C)=O AZFHXIBNMPIGOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001716 carbazoles Chemical group 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 5
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 5
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 5
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 5
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000001989 1,3-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([H])C([*:2])=C1[H] 0.000 description 4
- ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-5-(4-phenylphenyl)-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(N1C=2C=CC=CC=2)=NN=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 0 C*C(C(C)*1C)=CC1=* Chemical compound C*C(C(C)*1C)=CC1=* 0.000 description 4
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 4
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 4
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 4
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 4
- IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diphenyl-4-n,4-n-bis[4-(n-phenylanilino)phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FQJQNLKWTRGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-tert-butylphenyl)-5-[3-[5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]-1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=C(C=CC=2)C=2OC(=NN=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)O1 FQJQNLKWTRGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AZWHFTKIBIQKCA-UHFFFAOYSA-N [Sn+2]=O.[O-2].[In+3] Chemical compound [Sn+2]=O.[O-2].[In+3] AZWHFTKIBIQKCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 3
- GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L beryllium;benzo[h]quinolin-10-olate Chemical compound [Be+2].C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21.C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21 GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 3
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 description 3
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 3
- MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N iridium(3+) Chemical compound [Ir+3] MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 3
- FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N lithium oxide Chemical compound [Li+].[Li+].[O-2] FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910001947 lithium oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000001296 phosphorescence spectrum Methods 0.000 description 3
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 3
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 3
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L zinc;quinolin-8-olate Chemical compound [Zn+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 2
- HDMYKJVSQIHZLM-UHFFFAOYSA-N 1-[3,5-di(pyren-1-yl)phenyl]pyrene Chemical compound C1=CC(C=2C=C(C=C(C=2)C=2C3=CC=C4C=CC=C5C=CC(C3=C54)=CC=2)C=2C3=CC=C4C=CC=C5C=CC(C3=C54)=CC=2)=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 HDMYKJVSQIHZLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 2-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 9H-Pyrido[2,3-b]indole Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=N1 BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- 101100457453 Saccharomyces cerevisiae (strain ATCC 204508 / S288c) MNL1 gene Proteins 0.000 description 2
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005595 acetylacetonate group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N aluminium(3+) Chemical compound [Al+3] REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 description 2
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Chemical compound [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 2
- 150000001572 beryllium Chemical class 0.000 description 2
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N boron tribromide Chemical compound BrB(Br)Br ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 2
- 150000001846 chrysenes Chemical class 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 2
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000013461 design Methods 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 208000027386 essential tremor 1 Diseases 0.000 description 2
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ADHNFLCTOCFIFV-UHFFFAOYSA-N europium(3+) 1,10-phenanthroline Chemical compound [Eu+3].c1cnc2c(c1)ccc1cccnc21 ADHNFLCTOCFIFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 2
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 2
- 229910021389 graphene Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 2
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L hydroxy(oxo)manganese;manganese Chemical compound [Mn].O[Mn]=O.O[Mn]=O AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- AOZVYCYMTUWJHJ-UHFFFAOYSA-K iridium(3+) pyridine-2-carboxylate Chemical compound [Ir+3].[O-]C(=O)C1=CC=CC=N1.[O-]C(=O)C1=CC=CC=N1.[O-]C(=O)C1=CC=CC=N1 AOZVYCYMTUWJHJ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N isopentane Chemical compound CCC(C)C QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- AJNJGJDDJIBTBP-UHFFFAOYSA-N n-(9,10-diphenylanthracen-2-yl)-n,9-diphenylcarbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C(C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=C(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=2)C3=C1 AJNJGJDDJIBTBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920000078 poly(4-vinyltriphenylamine) Polymers 0.000 description 2
- 229920000172 poly(styrenesulfonic acid) Polymers 0.000 description 2
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 2
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N silver oxide Chemical compound [O-2].[Ag+].[Ag+] NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- FHCPAXDKURNIOZ-UHFFFAOYSA-N tetrathiafulvalene Chemical compound S1C=CSC1=C1SC=CS1 FHCPAXDKURNIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 2
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 2
- OYQCBJZGELKKPM-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Zn+2].[O-2].[In+3] OYQCBJZGELKKPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROEQGIFOWRQYHD-UHFFFAOYSA-N (2-methoxyphenyl)boronic acid Chemical compound COC1=CC=CC=C1B(O)O ROEQGIFOWRQYHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical class N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- OIAQMFOKAXHPNH-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 OIAQMFOKAXHPNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOYZGLGJSAZOAG-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,4-n-triphenyl-4-n-[4-[4-(n-[4-(n-phenylanilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XOYZGLGJSAZOAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 1-n-[4-[4-(n-[4-(3-methyl-n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-4-n,4-n-bis(3-methylphenyl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- XNCMQRWVMWLODV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=NC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 XNCMQRWVMWLODV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004793 2,2,2-trifluoroethoxy group Chemical group FC(CO*)(F)F 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- VEUMBMHMMCOFAG-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrooxadiazole Chemical compound N1NC=CO1 VEUMBMHMMCOFAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOCMXZLNHQBBOS-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenol zinc Chemical compound [Zn].Oc1ccccc1-c1nc2ccccc2o1.Oc1ccccc1-c1nc2ccccc2o1 UOCMXZLNHQBBOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRZTZLCMURHWFY-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1,3-difluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1Br HRZTZLCMURHWFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNJOEUSYAMPBAK-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzenesulfonic acid;hydrate Chemical compound O.CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O VNJOEUSYAMPBAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C4=CC=C(C=C43)C(C)(C)C)=CC=C21 OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTPUJKFQZQKJJC-UHFFFAOYSA-N 23-(4-methylphenyl)heptacyclo[12.10.1.13,7.02,12.018,25.019,24.011,26]hexacosa-1(25),2(12),3,5,7,9,11(26),13,15,17,19(24),20,22-tridecaene-9,21-diamine Chemical compound CC1=CC=C(C=C1)C1=CC(=CC=2C=3C=CC=C4C=C5C(=C(C1=2)C4=3)C=1C=CC=C2C=C(C=C5C=12)N)N NTPUJKFQZQKJJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZLZJGZGJHZQAU-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)-4-(4-ethylphenyl)-5-(4-phenylphenyl)-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1N1C(C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=NN=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 PZLZJGZGJHZQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMBOHMLKCZFFW-UHFFFAOYSA-N 3-N,6-N,9-triphenyl-3-N,6-N-bis(9-phenylcarbazol-3-yl)carbazole-3,6-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC(=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=2)C3=C1 TVMBOHMLKCZFFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- WDBQJSCPCGTAFG-QHCPKHFHSA-N 4,4-difluoro-N-[(1S)-3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-pyridin-3-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound FC1(CCC(CC1)C(=O)N[C@@H](CCN1CCC(CC1)N1C(=NN=C1C)C(C)C)C=1C=NC=CC=1)F WDBQJSCPCGTAFG-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 4,4-difluoro-N-[3-[3-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical class CC(C)C1=NN=C(C)N1C1CC2CCC(C1)N2CCC(NC(=O)C1CCC(F)(F)CC1)C1=CC=CS1 BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGDCSNDMFFFSHY-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-n,n-diphenylaniline Polymers C1=CC(CCCC)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 LGDCSNDMFFFSHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 1
- HGHBHXZNXIDZIZ-UHFFFAOYSA-N 4-n-(9,10-diphenylanthracen-2-yl)-1-n,1-n,4-n-triphenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C2C(C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=C(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=CC=C1 HGHBHXZNXIDZIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLNDKWAYVMOOFU-UHFFFAOYSA-N 4-n-[9,10-bis(2-phenylphenyl)anthracen-2-yl]-1-n,1-n,4-n-triphenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C2C(C=3C(=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=C(C=3C(=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=CC=C1 KLNDKWAYVMOOFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKEZAUMKBWTTCR-AATRIKPKSA-N 5-methyl-2-[4-[(e)-2-[4-(5-methyl-1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]ethenyl]phenyl]-1,3-benzoxazole Chemical compound CC1=CC=C2OC(C3=CC=C(C=C3)/C=C/C3=CC=C(C=C3)C=3OC4=CC=C(C=C4N=3)C)=NC2=C1 OKEZAUMKBWTTCR-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- TYGSHIPXFUQBJO-UHFFFAOYSA-N 5-n,5-n,11-n,11-n-tetrakis(4-methylphenyl)tetracene-5,11-diamine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C2=CC3=CC=CC=C3C(N(C=3C=CC(C)=CC=3)C=3C=CC(C)=CC=3)=C2C=C2C=CC=CC2=1)C1=CC=C(C)C=C1 TYGSHIPXFUQBJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWQDBYKWEGXSJW-UHFFFAOYSA-N 6,12-dimethoxy-5,11-diphenylchrysene Chemical compound C12=C3C=CC=CC3=C(OC)C(C=3C=CC=CC=3)=C2C2=CC=CC=C2C(OC)=C1C1=CC=CC=C1 MWQDBYKWEGXSJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USIXUMGAHVBSHQ-UHFFFAOYSA-N 9,10-bis(3,5-diphenylphenyl)anthracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2C3=CC=CC=C3C(C=3C=C(C=C(C=3)C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)=C1 USIXUMGAHVBSHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C2=CC3=CC=CC=C3C=C2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCNCGHJSNVOIKE-UHFFFAOYSA-N 9,10-diphenylanthracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 FCNCGHJSNVOIKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTGCMKMICLCAQU-UHFFFAOYSA-N 9-[3-[2-(3-phenanthren-9-ylphenyl)ethenyl]phenyl]phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C(C=3C=CC=C(C=3)C=CC=3C=C(C=CC=3)C=3C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C4C=3)=CC3=CC=CC=C3C2=C1 DTGCMKMICLCAQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQVFZEYHQJJGPD-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl]carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 UQVFZEYHQJJGPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOGUGXVETSOMRE-UHFFFAOYSA-N 9-[4-[2-(4-phenanthren-9-ylphenyl)ethenyl]phenyl]phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C(C3=CC=C(C=C3)C=CC=3C=CC(=CC=3)C=3C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C4C=3)=CC3=CC=CC=C3C2=C1 HOGUGXVETSOMRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXGIRTCIFPJUEQ-UHFFFAOYSA-N 9-anthracen-9-ylanthracene Chemical group C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C(C=3C4=CC=CC=C4C=C4C=CC=CC4=3)=C21 SXGIRTCIFPJUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017073 AlLi Inorganic materials 0.000 description 1
- MVVLBTNCLMSLAU-UHFFFAOYSA-N Bc(cc1-c(c(F)c2-c3cc(B)ccc3OC)ccc2F)ccc1OC Chemical compound Bc(cc1-c(c(F)c2-c3cc(B)ccc3OC)ccc2F)ccc1OC MVVLBTNCLMSLAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZXGCKQVODBJRY-UHFFFAOYSA-N C(CC([n]1c2ccccc2c2c1cccc2)=C1)c2c1c1c3[o]c(ccc(-[n]4c(cccc5)c5c5c4cccc5)c4)c4c3ccc1[n]2-c1ccccc1 Chemical compound C(CC([n]1c2ccccc2c2c1cccc2)=C1)c2c1c1c3[o]c(ccc(-[n]4c(cccc5)c5c5c4cccc5)c4)c4c3ccc1[n]2-c1ccccc1 JZXGCKQVODBJRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKHISQHQYQCSJE-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C(C=C(C=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C(C=C(C=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ZKHISQHQYQCSJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTNWRBFROGORFO-UHFFFAOYSA-N COc(cccc1)c1-c(c(F)c1-c2ccccc2OC)ccc1F Chemical compound COc(cccc1)c1-c(c(F)c1-c2ccccc2OC)ccc1F JTNWRBFROGORFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZLSNIREOQCDED-UHFFFAOYSA-N Cc(c(F)ccc1)c1F Chemical compound Cc(c(F)ccc1)c1F MZLSNIREOQCDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 1
- 229910052691 Erbium Inorganic materials 0.000 description 1
- 108010043121 Green Fluorescent Proteins Proteins 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002879 Lewis base Substances 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N Protium Chemical compound [1H] YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N 0.000 description 1
- 241000720974 Protium Species 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052771 Terbium Inorganic materials 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N Titanium nitride Chemical compound [Ti]#N NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N Tritium Chemical compound [3H] YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- WIUZHVZUGQDRHZ-UHFFFAOYSA-N [1]benzothiolo[3,2-b]pyridine Chemical group C1=CN=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 WIUZHVZUGQDRHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBKYFASVJPZWLI-UHFFFAOYSA-N [Pt+2].N1C(C=C2C(=C(CC)C(C=C3C(=C(CC)C(=C4)N3)CC)=N2)CC)=C(CC)C(CC)=C1C=C1C(CC)=C(CC)C4=N1 Chemical compound [Pt+2].N1C(C=C2C(=C(CC)C(C=C3C(=C(CC)C(=C4)N3)CC)=N2)CC)=C(CC)C(CC)=C1C=C1C(CC)=C(CC)C4=N1 GBKYFASVJPZWLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUFKFXIFMLKZTD-UHFFFAOYSA-N [Tb+3].N1=CC=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12 Chemical compound [Tb+3].N1=CC=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12 SUFKFXIFMLKZTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SORGEQQSQGNZFI-UHFFFAOYSA-N [azido(phenoxy)phosphoryl]oxybenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(=O)(N=[N+]=[N-])OC1=CC=CC=C1 SORGEQQSQGNZFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical group C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003943 azolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N butyl pbd Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)O1 XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJSNERGLWYYLLA-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc(c2ccccc22)c1[n]2-c(cc1)cc2c1[o]c1c(c(cc(cc3)-[n]4c5ccccc5c5c4cccc5)c3[o]3)c3ccc21 Chemical compound c(cc1)cc(c2ccccc22)c1[n]2-c(cc1)cc2c1[o]c1c(c(cc(cc3)-[n]4c5ccccc5c5c4cccc5)c3[o]3)c3ccc21 FJSNERGLWYYLLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJOHLPIYPSCYFY-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc(c2ccccc22)c1[n]2-c(cc1)cc2c1[o]c1c(c(cc(cc3)-[n]4c5ccccc5c5c4cccc5)c3[s]3)c3ccc21 Chemical compound c(cc1)cc(c2ccccc22)c1[n]2-c(cc1)cc2c1[o]c1c(c(cc(cc3)-[n]4c5ccccc5c5c4cccc5)c3[s]3)c3ccc21 AJOHLPIYPSCYFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIFONQMYTRUTFZ-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc(c2ccccc22)c1[n]2-c1c2[o]c3c(c4cccc(-[n]5c6ccccc6c6c5cccc6)c4[o]4)c4ccc3c2ccc1 Chemical compound c(cc1)cc(c2ccccc22)c1[n]2-c1c2[o]c3c(c4cccc(-[n]5c6ccccc6c6c5cccc6)c4[o]4)c4ccc3c2ccc1 NIFONQMYTRUTFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L calcium difluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ca+2] WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001887 cyclopentyloxy group Chemical group C1(CCCC1)O* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 1
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N dimethyl butane Natural products CCCC(C)C AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000532 dioxanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- UYAHIZSMUZPPFV-UHFFFAOYSA-N erbium Chemical compound [Er] UYAHIZSMUZPPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 238000000434 field desorption mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 150000002219 fluoranthenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000002220 fluorenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000449 hafnium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- WIHZLLGSGQNAGK-UHFFFAOYSA-N hafnium(4+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[Hf+4] WIHZLLGSGQNAGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 150000002503 iridium Chemical class 0.000 description 1
- FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M iron chloride Chemical compound [Cl-].[Fe] FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001977 isobenzofuranyl group Chemical group C=1(OC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 150000007527 lewis bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003550 marker Substances 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002911 monocyclic heterocycle group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- WOYDRSOIBHFMGB-UHFFFAOYSA-N n,9-diphenyl-n-(9-phenylcarbazol-3-yl)carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=2)C3=C1 WOYDRSOIBHFMGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBNZOXKLBAWRSH-UHFFFAOYSA-N n,9-diphenyl-n-[4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl]carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(C=2C3=CC=CC=C3C(C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)C=C1 BBNZOXKLBAWRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNFOMBWFZZDRKO-UHFFFAOYSA-N n,9-diphenyl-n-[4-[4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl]phenyl]carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C(C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)C=C1 LNFOMBWFZZDRKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAWQWMLNBYNXJX-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-9-[4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl]carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC(=CC=3)C=3C4=CC=CC=C4C(C=4C=CC=CC=4)=C4C=CC=CC4=3)C2=CC=1)C1=CC=CC=C1 XAWQWMLNBYNXJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRWAGLGPZJUQQK-UHFFFAOYSA-N n-(4-carbazol-9-ylphenyl)-4-[2-[4-(n-(4-carbazol-9-ylphenyl)anilino)phenyl]ethenyl]-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=CC=1C=CC(C=C1)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)C1=CC=CC=C1 CRWAGLGPZJUQQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVOISEJVFFIGQE-YCZSINBZSA-N n-[(1r,2s,5r)-5-[methyl(propan-2-yl)amino]-2-[(3s)-2-oxo-3-[[6-(trifluoromethyl)quinazolin-4-yl]amino]pyrrolidin-1-yl]cyclohexyl]acetamide Chemical compound CC(=O)N[C@@H]1C[C@H](N(C)C(C)C)CC[C@@H]1N1C(=O)[C@@H](NC=2C3=CC(=CC=C3N=CN=2)C(F)(F)F)CC1 GVOISEJVFFIGQE-YCZSINBZSA-N 0.000 description 1
- VZYZZKOUCVXTOJ-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)anilino)phenyl]phenyl]-9,9-dimethyl-n-phenylfluoren-2-amine Chemical group C1=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=CC=1)C1=CC=CC=C1 VZYZZKOUCVXTOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUGSVDXBPQUXKX-UHFFFAOYSA-N n-[9,10-bis(2-phenylphenyl)anthracen-2-yl]-n,9-diphenylcarbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C(C=3C(=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=C(C=3C(=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=2)C3=C1 KUGSVDXBPQUXKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- AHLBNYSZXLDEJQ-FWEHEUNISA-N orlistat Chemical compound CCCCCCCCCCC[C@H](OC(=O)[C@H](CC(C)C)NC=O)C[C@@H]1OC(=O)[C@H]1CCCCCC AHLBNYSZXLDEJQ-FWEHEUNISA-N 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYIZHKNUQPHNJY-UHFFFAOYSA-N oxorhenium Chemical compound [Re]=O DYIZHKNUQPHNJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);tantalum(5+) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Ta+5].[Ta+5] BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002987 phenanthrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004934 phenanthridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC=C3C=CC=CC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920002620 polyvinyl fluoride Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004309 pyranyl group Chemical group O1C(C=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- VLRICFVOGGIMKK-UHFFFAOYSA-N pyrazol-1-yloxyboronic acid Chemical compound OB(O)ON1C=CC=N1 VLRICFVOGGIMKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229910003449 rhenium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001925 ruthenium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N ruthenium(iv) oxide Chemical compound O=[Ru]=O WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910001923 silver oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 229910001936 tantalum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- GZCRRIHWUXGPOV-UHFFFAOYSA-N terbium atom Chemical compound [Tb] GZCRRIHWUXGPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003518 tetracenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 239000012780 transparent material Substances 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005106 triarylsilyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052722 tritium Inorganic materials 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- 229910001935 vanadium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
- CJGUQZGGEUNPFQ-UHFFFAOYSA-L zinc;2-(1,3-benzothiazol-2-yl)phenolate Chemical compound [Zn+2].[O-]C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2S1.[O-]C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2S1 CJGUQZGGEUNPFQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
【課題】低電圧、高効率かつ長寿命な有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。【解決手段】陽極、発光層、有機薄膜層及び陰極をこの順に含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記発光層が下記式(1)で表わされる化合物を含み、前記有機薄膜層が前記発光層と接し、前記有機薄膜層がベンズイミダゾール骨格を有する化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。【選択図】なし
Description
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子、及びそれを搭載した電子機器に関する。
有機エレクトロルミネッセンス(EL)素子には、蛍光型及び燐光型があり、それぞれの発光メカニズムに応じ、適合する素子設計が検討されている。燐光型の有機EL素子については、その発光特性から、蛍光素子技術の単純な転用では高性能な素子が得られないことが知られている。その理由は、一般的に次のように考えられている。
燐光発光は、三重項励起子を利用した発光であるため、発光層に用いる化合物のエネルギーギャップが大きい必要がある。これは、化合物のエネルギーギャップ(最低励起一重項状態と基底状態のエネルギー差)の値は、通常、その化合物の三重項エネルギー(最低励起三重項状態と基底状態とのエネルギー差をいう)の値よりも大きいためである。
燐光発光は、三重項励起子を利用した発光であるため、発光層に用いる化合物のエネルギーギャップが大きい必要がある。これは、化合物のエネルギーギャップ(最低励起一重項状態と基底状態のエネルギー差)の値は、通常、その化合物の三重項エネルギー(最低励起三重項状態と基底状態とのエネルギー差をいう)の値よりも大きいためである。
ホスト材料と燐光性発光材料(以下、発光材料をゲストという場合がある。)を含む発光層においては、燐光性発光材料を効率的に発光させるため、燐光性発光材料の三重項エネルギーよりも高い三重項エネルギーのホスト材料を用いなければならない。このため、三重項エネルギーレベルの高いホスト材料が求められている。また、効率的に発光させるため、ホストやゲストの励起子を発光層内に閉じ込める必要がある。
有機EL素子の駆動電圧の低減は、発光効率を高めるために必須の技術であり、改善が進められている。低電圧化のためには、電荷注入性又は電荷輸送性に優れる材料を用いる必要がある。
以上のような理由から、燐光型の有機EL素子の高性能化には、蛍光型の有機EL素子と異なる材料選択及び素子設計が必要になっている。
特許文献1には、ヘテロアセン骨格を有する多環系化合物を燐光用ホスト材料に用いた有機EL素子が開示されている。
特許文献2には、アザカルバゾリル基を有するベンズイミダゾール化合物が例示され、燐光用ホスト材料や電子輸送層材料として用いられている。
特許文献3には、アザカルバゾール骨格を有するベンズイミダゾール化合物が例示され、電子輸送層材料として用いられている。
特許文献4には、カルバゾール骨格を有するベンズイミダゾール化合物が例示されており、緑燐光ホスト材料として使用されている。
特許文献5には、ベンズイミダゾール骨格とジベンゾフラン骨格又はジベンゾチオフェン骨格を同時に有する材料が開示され、緑燐光素子の電子輸送層への適用例が示されている。
特許文献2には、アザカルバゾリル基を有するベンズイミダゾール化合物が例示され、燐光用ホスト材料や電子輸送層材料として用いられている。
特許文献3には、アザカルバゾール骨格を有するベンズイミダゾール化合物が例示され、電子輸送層材料として用いられている。
特許文献4には、カルバゾール骨格を有するベンズイミダゾール化合物が例示されており、緑燐光ホスト材料として使用されている。
特許文献5には、ベンズイミダゾール骨格とジベンゾフラン骨格又はジベンゾチオフェン骨格を同時に有する材料が開示され、緑燐光素子の電子輸送層への適用例が示されている。
本発明の目的は、低電圧、高効率かつ長寿命な有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することである。
本願発明の一態様によれば、以下のエレクトロルミネッセンス素子が提供される。即ち、陽極、発光層、有機薄膜層及び陰極をこの順に含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記発光層が下記式(1)で表わされる化合物を含み、
前記有機薄膜層が前記発光層と接し、
前記有機薄膜層が下記式(3)で表わされる化合物を含む、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
(式(1)中、X1及びX2は、それぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、又はRを有する窒素原子(−NR−)である。
R1、R2及びRは、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜18のヘテロ芳香族環基、置換もしくは無置換のシリル基、フッ素原子、置換もしくは無置換のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換のフルオロアルコキシ基又はシアノ基である。
R3及びR4は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜18のヘテロ芳香族環基、置換もしくは無置換のシリル基、フッ素原子、置換もしくは無置換のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換のフルオロアルコキシ基又はシアノ基である。
s及びtはそれぞれ独立に0又は1である。
Ar1及びAr2は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアリールカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアザカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアリールアザカルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のアリールジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のアリールアザジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のアリールジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のアリールアザジベンゾチオフェニル基である。
R3とAr1は同一ではなく、R4とAr2は同一ではない。
R1〜R4、R、X1、X2、Ar1及びAr2のうちいずれか2つは環を形成してもよい。)
(式(3)中、Ra〜Rf、Rh〜Rk、Rm及びRnは、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜18のヘテロ芳香族環基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のフルオロアルコキシ基又はシアノ基である。
但し、Re、Rf、Rh、Ri、Rj、Rk、Rm及びRnの少なくとも1つは、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアザカルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾチオフェニル基である。これらの基は、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜18のヘテロ芳香族環基を介してベンゼン環に結合してもよい。
Rg及びRlは、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の芳香族炭化水素環基である。
Ar3及びAr4は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換のベンゼン骨格含有基、置換もしくは無置換のビフェニル骨格含有基、置換もしくは無置換のメタターフェニル骨格含有基、置換もしくは無置換のピリジン骨格含有基、置換もしくは無置換のジベンゾフラン骨格含有基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン骨格含有基、又は置換もしくは無置換のカルバゾール骨格含有基である。
m及びnは、それぞれ独立に0又は1である。
o及びpは、それぞれ独立に0〜3の整数である。
但し、m、n、o及びpは、m+n≧1、m+o≧1かつn+p≧1を満たす。
oが0である場合、mに係る基とベンズイミダゾールに係る基との結合は単結合である。oが2又は3である場合、複数のAr3は互いに同じでも異なってもよい。また、oが2又は3である場合、Ar3同士で環を形成してもよい。
pが0である場合、nに係る基とベンズイミダゾールに係る基との結合は単結合である。pが2又は3である場合、複数のAr4は互いに同じでも異なってもよい。また、pが2又は3である場合、Ar4同士で環を形成してもよい。
Ra〜Rn、Ar3及びAr4が置換基を有する場合の置換基R''は、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、環形成炭素数3〜20のシクロアルコキシ基、環形成炭素数6〜18の芳香族炭化水素環基、環形成炭素数6〜18のアリールオキシ基、環形成原子数5〜18のヘテロ芳香族環基、シリル基、フッ素原子、炭素数1〜20のフルオロアルキル基、炭素数1〜20のフルオロアルコキシ基又はシアノ基である。
Ra〜Rn、Ar3、Ar4及びR''のうちいずれか2つは環を形成してもよい。)
前記発光層が下記式(1)で表わされる化合物を含み、
前記有機薄膜層が前記発光層と接し、
前記有機薄膜層が下記式(3)で表わされる化合物を含む、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
R1、R2及びRは、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜18のヘテロ芳香族環基、置換もしくは無置換のシリル基、フッ素原子、置換もしくは無置換のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換のフルオロアルコキシ基又はシアノ基である。
R3及びR4は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜18のヘテロ芳香族環基、置換もしくは無置換のシリル基、フッ素原子、置換もしくは無置換のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換のフルオロアルコキシ基又はシアノ基である。
s及びtはそれぞれ独立に0又は1である。
Ar1及びAr2は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアリールカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアザカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアリールアザカルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のアリールジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のアリールアザジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のアリールジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のアリールアザジベンゾチオフェニル基である。
R3とAr1は同一ではなく、R4とAr2は同一ではない。
R1〜R4、R、X1、X2、Ar1及びAr2のうちいずれか2つは環を形成してもよい。)
但し、Re、Rf、Rh、Ri、Rj、Rk、Rm及びRnの少なくとも1つは、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアザカルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾチオフェニル基である。これらの基は、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜18のヘテロ芳香族環基を介してベンゼン環に結合してもよい。
Rg及びRlは、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の芳香族炭化水素環基である。
Ar3及びAr4は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換のベンゼン骨格含有基、置換もしくは無置換のビフェニル骨格含有基、置換もしくは無置換のメタターフェニル骨格含有基、置換もしくは無置換のピリジン骨格含有基、置換もしくは無置換のジベンゾフラン骨格含有基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン骨格含有基、又は置換もしくは無置換のカルバゾール骨格含有基である。
m及びnは、それぞれ独立に0又は1である。
o及びpは、それぞれ独立に0〜3の整数である。
但し、m、n、o及びpは、m+n≧1、m+o≧1かつn+p≧1を満たす。
oが0である場合、mに係る基とベンズイミダゾールに係る基との結合は単結合である。oが2又は3である場合、複数のAr3は互いに同じでも異なってもよい。また、oが2又は3である場合、Ar3同士で環を形成してもよい。
pが0である場合、nに係る基とベンズイミダゾールに係る基との結合は単結合である。pが2又は3である場合、複数のAr4は互いに同じでも異なってもよい。また、pが2又は3である場合、Ar4同士で環を形成してもよい。
Ra〜Rn、Ar3及びAr4が置換基を有する場合の置換基R''は、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、環形成炭素数3〜20のシクロアルコキシ基、環形成炭素数6〜18の芳香族炭化水素環基、環形成炭素数6〜18のアリールオキシ基、環形成原子数5〜18のヘテロ芳香族環基、シリル基、フッ素原子、炭素数1〜20のフルオロアルキル基、炭素数1〜20のフルオロアルコキシ基又はシアノ基である。
Ra〜Rn、Ar3、Ar4及びR''のうちいずれか2つは環を形成してもよい。)
本発明によれば、低電圧、高効率かつ長寿命な有機エレクトロルミネッセンス素子が提供できる。
本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス(EL)素子は、陽極、発光層、有機薄膜層及び陰極をこの順に含み、発光層が下記式(1)で表わされる化合物を含み、有機薄膜層が発光層と接し、この有機薄膜層が下記式(3)で表わされる化合物を含む。
特定構造のホスト材料と、発光層に隣接する有機薄膜層に特定構造の材料を組み合わせることで、効率、寿命を損なうことなく素子の駆動電圧を下げることができ、即ち、低電圧、高効率かつ長寿命な有機エレクトロルミネッセンス素子が提供できる。
以下、これら化合物について説明する。
以下、これら化合物について説明する。
[式(1)で表わされる化合物]
(式(1)中、X1及びX2は、それぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、又はRを有する窒素原子(−NR−)である。
R1、R2及びRは、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜18のヘテロ芳香族環基、置換もしくは無置換のシリル基、フッ素原子、置換もしくは無置換のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換のフルオロアルコキシ基又はシアノ基である。
R3及びR4は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜18のヘテロ芳香族環基、置換もしくは無置換のシリル基、フッ素原子、置換もしくは無置換のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換のフルオロアルコキシ基又はシアノ基である。
s及びtはそれぞれ独立に0又は1である。
Ar1及びAr2は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアリールカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアザカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアリールアザカルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のアリールジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のアリールアザジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のアリールジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のアリールアザジベンゾチオフェニル基である。
R3とAr1は同一ではなく、R4とAr2は同一ではない。
R1〜R4、R、X1、X2、Ar1及びAr2のうちいずれか2つは環を形成してもよい。)
R1、R2及びRは、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜18のヘテロ芳香族環基、置換もしくは無置換のシリル基、フッ素原子、置換もしくは無置換のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換のフルオロアルコキシ基又はシアノ基である。
R3及びR4は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜18のヘテロ芳香族環基、置換もしくは無置換のシリル基、フッ素原子、置換もしくは無置換のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換のフルオロアルコキシ基又はシアノ基である。
s及びtはそれぞれ独立に0又は1である。
Ar1及びAr2は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアリールカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアザカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアリールアザカルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のアリールジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のアリールアザジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のアリールジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のアリールアザジベンゾチオフェニル基である。
R3とAr1は同一ではなく、R4とAr2は同一ではない。
R1〜R4、R、X1、X2、Ar1及びAr2のうちいずれか2つは環を形成してもよい。)
式(1)で表わされる化合物は、ヘテロアセン骨格を有する多環系化合物である。式(1)で表わされる化合物は、ペンタセンに代表されるアセン骨格ではなく、非直線型のヘテロアセン骨格を有する化合物であるため、耐久性に優れ、高い三重項エネルギーを有する。また、好ましい態様においては、ヘテロアセン骨格の両端にカルバゾリル基等の芳香族複素環基を含むAr1及びAr2が結合しており、これら基は高い三重項エネルギーに寄与することができる。
このような構造を有する式(1)で表わされる化合物は、発光層において発光材料と組合せてホスト材料に使用すると、発光材料へのエネルギー移動が容易となり、発光効率の向上に寄与することができる。式(1)で表わされる化合物は、燐光性発光材料のホスト材料として好適に使用でき、特に青色燐光性発光材料のホスト材料に使用した場合においても高い発光効率が得られる場合がある。
式(1)で表わされる化合物は、好ましくは、ホスト材料としての使用である。この場合、電子と正孔の両方を輸送できる構造であることが好ましい。
式(1)で表わされる化合物において、キャリア(電子又は正孔)輸送に影響する主たる構造は、X1,X2及び後述する好適なAr1,Ar2である。これらが電子輸送性の発現に寄与する構造と正孔輸送性の発現に寄与する構造の両方を有する化合物であることが好ましい。全て電子輸送性の発現に寄与する構造である場合や、逆に全てが正孔輸送性の発現に寄与する構造である場合に比べて、より高い発光効率を得ることが期待できるためである。このような化合物として、具体的には、実施例で使用した化合物、H1〜H5を挙げることができる。
式(1)で表わされる化合物において、キャリア(電子又は正孔)輸送に影響する主たる構造は、X1,X2及び後述する好適なAr1,Ar2である。これらが電子輸送性の発現に寄与する構造と正孔輸送性の発現に寄与する構造の両方を有する化合物であることが好ましい。全て電子輸送性の発現に寄与する構造である場合や、逆に全てが正孔輸送性の発現に寄与する構造である場合に比べて、より高い発光効率を得ることが期待できるためである。このような化合物として、具体的には、実施例で使用した化合物、H1〜H5を挙げることができる。
式(1)で表わされる化合物は、好ましくは下記式(4)で表わされる化合物であり、より好ましくは下記式(8)で表わされる化合物である。
(式(4)中、X1,X2,R1〜R4,R,Ar1、Ar2、s及びtは前記式(1)と同じである。)
式(4)の化合物は、Ar1,Ar2の結合位置を規定している。この結合位置の採用により、高い三重項エネルギーが得られ、これが発光効率の向上や長寿命化に好影響を与えると考えられる。
式(4)の化合物は、Ar1,Ar2の結合位置を規定している。この結合位置の採用により、高い三重項エネルギーが得られ、これが発光効率の向上や長寿命化に好影響を与えると考えられる。
式(8)の化合物は、R1,R2を水素原子に限定している。この限定は、高い三重項エネルギーや長寿命化に好影響を与えると考えられる。
三重項エネルギーは公知の方法で測定することができる。例えば、試料をEPA溶媒(ジエチルエーテル:イソペンタン:エタノール=5:5:2(容積比))に10μmol/Lで溶解させ、燐光測定用試料とする。この燐光測定用試料を石英セルに入れ、温度77Kで励起光を照射し、放射される燐光の燐光スペクトルを測定する。これを換算式ET(eV)=1239.85/λedgeによって求めた値と定義することができる。「λedge」は、縦軸に燐光強度を、横軸に波長をとって、燐光スペクトルを表したとき、燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、この接線と横軸の交点の波長値(単位:nm)を意味する。
式(1)、(4)及び(8)において、X1及びX2は、有機EL素子の長寿命化の点で、好ましくはそれぞれ独立に酸素原子又は硫黄原子である。
R1及びR2は、好ましくは、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の芳香族炭化水素環基であり、より好ましくは水素原子である。
R3及びR4は、好ましくは、それぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の芳香族炭化水素環基であり、より好ましくは環形成炭素数6〜12の芳香族炭化水素環基である。
s、tは、好ましくはそれぞれ独立に0である。
Rは、好ましくは置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の芳香族炭化水素環基である。
R3及びR4は、好ましくは、それぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の芳香族炭化水素環基であり、より好ましくは環形成炭素数6〜12の芳香族炭化水素環基である。
s、tは、好ましくはそれぞれ独立に0である。
Rは、好ましくは置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の芳香族炭化水素環基である。
Ar1及びAr2は、好ましくは、それぞれ独立に置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアリールカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアザカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアリールアザカルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のアリールジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のアリールアザジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のアリールジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾチオフェニル基、又は置換もしくは無置換のアリールアザジベンゾチオフェニル基であり、さらに好ましくは、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアザカルバゾリル基、又は置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基である。
これらの基は、式(1)の化合物の高い三重項エネルギーに寄与するので好ましい。
これらの基は、式(1)の化合物の高い三重項エネルギーに寄与するので好ましい。
本明細書において、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基は、それぞれ例えば1〜5個の窒素原子を含むアザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基である。
上記置換基の結合手は、いずれの窒素原子、いずれの炭素原子上に存在していてもよく、また、いずれの窒素原子、いずれの炭素原子も置換されていてもよい。
上記置換基の結合手は、いずれの窒素原子、いずれの炭素原子上に存在していてもよく、また、いずれの窒素原子、いずれの炭素原子も置換されていてもよい。
Ar1及びAr2の置換もしくは無置換のアリールカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアリールアザカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアリールジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のアリールアザジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のアリールジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のアリールアザジベンゾチオフェニル基における、「アリール」としては、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の芳香族炭化水素環基が挙げられ、好適なアリールとしては、フェニル及びビフェニルが例示される。
Ar1及びAr2の結合手について、結合手とAr1及びAr2の結合は、必ずしもアリール部分である必要はなく、結合手は、Ar1及びAr2のアリール部分以外と結合してもよい。
尚、式(1)において、R3の結合手及びAr1の結合手は、X1を含む5員環に隣接するベンゼン環であって、R1及びR2が置換していないベンゼン環(下記ベンゼン環1)にそれぞれ結合する。同様に、R4の結合手及びAr2の結合手は、X2を含む5員環に隣接するベンゼン環であって、R1及びR2が置換していないベンゼン環(下記ベンゼン環2)にそれぞれ結合する。
式(1)、式(4)、式(8)の化合物は、例えば、WO2009−148015号パンフレットに記載の方法で製造することができる。
具体的には、例えば、後記する合成例1の製造法が例示できる。
具体的には、例えば、後記する合成例1の製造法が例示できる。
[式(3)で表わされる化合物]
次に、式(3)で表わされる化合物について説明する。
(式(3)中、Ra〜Rf、Rh〜Rk、Rm及びRnは、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜18のヘテロ芳香族環基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のフルオロアルコキシ基又はシアノ基である。
但し、Re、Rf、Rh、Ri、Rj、Rk、Rm及びRnの少なくとも1つは、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアザカルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾチオフェニル基である。これらの基は、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜18のヘテロ芳香族環基を介してベンゼン環に結合してもよい。
Rg及びRlは、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の芳香族炭化水素環基である。
Ar3、Ar4は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換のベンゼン骨格含有基、置換もしくは無置換のビフェニル骨格含有基、置換もしくは無置換のメタターフェニル骨格含有基、置換もしくは無置換のピリジン骨格含有基、置換もしくは無置換のジベンゾフラン骨格含有基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン骨格含有基、又は置換もしくは無置換のカルバゾール骨格含有基である。
m及びnは、それぞれ独立に0又は1である。
o及びpは、それぞれ独立に0〜3の整数である。
但し、m、n、o及びpは、m+n≧1、m+o≧1かつn+p≧1を満たす。
oが0である場合、mに係る基とベンズイミダゾールに係る基との結合は単結合である。oが2又は3である場合、複数のAr3は互いに同じでも異なってもよい。また、oが2又は3である場合、Ar3同士で環を形成してもよい。
pが0である場合、nに係る基とベンズイミダゾールに係る基との結合は単結合である。pが2又は3である場合、複数のAr4は互いに同じでも異なってもよい。また、pが2又は3である場合、Ar4同士で環を形成してもよい。
Ra〜Rn、Ar3及びAr4が置換基を有する場合の置換基R''は、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、環形成炭素数3〜20のシクロアルコキシ基、環形成炭素数6〜18の芳香族炭化水素環基、環形成炭素数6〜18のアリールオキシ基、環形成原子数5〜18のヘテロ芳香族環基、シリル基、フッ素原子、炭素数1〜20のフルオロアルキル基、炭素数1〜20のフルオロアルコキシ基又はシアノ基である。
Ra〜Rn、Ar3、Ar4及びR''のうちいずれか2つは環を形成してもよい。)
次に、式(3)で表わされる化合物について説明する。
但し、Re、Rf、Rh、Ri、Rj、Rk、Rm及びRnの少なくとも1つは、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアザカルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾチオフェニル基である。これらの基は、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜18のヘテロ芳香族環基を介してベンゼン環に結合してもよい。
Rg及びRlは、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の芳香族炭化水素環基である。
Ar3、Ar4は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換のベンゼン骨格含有基、置換もしくは無置換のビフェニル骨格含有基、置換もしくは無置換のメタターフェニル骨格含有基、置換もしくは無置換のピリジン骨格含有基、置換もしくは無置換のジベンゾフラン骨格含有基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン骨格含有基、又は置換もしくは無置換のカルバゾール骨格含有基である。
m及びnは、それぞれ独立に0又は1である。
o及びpは、それぞれ独立に0〜3の整数である。
但し、m、n、o及びpは、m+n≧1、m+o≧1かつn+p≧1を満たす。
oが0である場合、mに係る基とベンズイミダゾールに係る基との結合は単結合である。oが2又は3である場合、複数のAr3は互いに同じでも異なってもよい。また、oが2又は3である場合、Ar3同士で環を形成してもよい。
pが0である場合、nに係る基とベンズイミダゾールに係る基との結合は単結合である。pが2又は3である場合、複数のAr4は互いに同じでも異なってもよい。また、pが2又は3である場合、Ar4同士で環を形成してもよい。
Ra〜Rn、Ar3及びAr4が置換基を有する場合の置換基R''は、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、環形成炭素数3〜20のシクロアルコキシ基、環形成炭素数6〜18の芳香族炭化水素環基、環形成炭素数6〜18のアリールオキシ基、環形成原子数5〜18のヘテロ芳香族環基、シリル基、フッ素原子、炭素数1〜20のフルオロアルキル基、炭素数1〜20のフルオロアルコキシ基又はシアノ基である。
Ra〜Rn、Ar3、Ar4及びR''のうちいずれか2つは環を形成してもよい。)
式(3)で表わされる化合物は、有機EL素子を構成する発光層と陰極との間に設置される有機薄膜層であって、発光層に隣接する層に含まれる化合物である。具体的には、電子輸送層用材料として使用される。
式(3)で表わされる化合物の構造の特徴は、1個以上のベンズイミダゾール骨格を含み、さらにカルバゾール骨格、アザカルバゾール骨格、ジベンゾフラン骨格、ジベンゾチオフェン骨格、アザジベンゾフラン骨格又はアザジベンゾチオフェン骨格を1以上の含む点にある。この構造が、電子輸送性や高い三重項エネルギーに寄与し、電子輸送層としての機能や励起子を発光層内に閉じ込める機能を付与することができると考えられる。
式(3)で表わされる化合物の構造の特徴は、1個以上のベンズイミダゾール骨格を含み、さらにカルバゾール骨格、アザカルバゾール骨格、ジベンゾフラン骨格、ジベンゾチオフェン骨格、アザジベンゾフラン骨格又はアザジベンゾチオフェン骨格を1以上の含む点にある。この構造が、電子輸送性や高い三重項エネルギーに寄与し、電子輸送層としての機能や励起子を発光層内に閉じ込める機能を付与することができると考えられる。
式(3)において、Ra〜Rdとしては、それぞれ独立に水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基が好ましい。
Re,Rf,Rh,Riとしては、それぞれ独立に水素原子が好ましい。
Rj,Rk,Rm,Rnとしては、それぞれ独立に水素原子又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜18のヘテロ芳香族環基が好ましい。
Rg,Rlはとしては、それぞれ独立に水素原子又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の芳香族炭化水素環基が好ましい。
Re,Rf,Rh,Riとしては、それぞれ独立に水素原子が好ましい。
Rj,Rk,Rm,Rnとしては、それぞれ独立に水素原子又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜18のヘテロ芳香族環基が好ましい。
Rg,Rlはとしては、それぞれ独立に水素原子又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の芳香族炭化水素環基が好ましい。
m及びnは、それぞれ独立に0又は1である。nは1であることが好ましい。
o及びpは、それぞれ独立に0〜3の整数である。
但し、m、n、o及びpは、m+n≧1、m+o≧1及びn+p≧1を満たす。
oが2又は3である場合、複数のAr3は互いに同じでも異なってもよい。
pが2又は3である場合、複数のAr4は互いに同じでも異なってもよい。
o及びpは、それぞれ独立に0〜3の整数である。
但し、m、n、o及びpは、m+n≧1、m+o≧1及びn+p≧1を満たす。
oが2又は3である場合、複数のAr3は互いに同じでも異なってもよい。
pが2又は3である場合、複数のAr4は互いに同じでも異なってもよい。
mが0のとき、Ar3は、好ましくは置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基である。
mが1のとき、oは好ましくは0である。また、oが1以上である場合、Ar3は好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキレン基、置換もしくは無置換のメタフェニレン基、置換もしくは無置換のメタビフェニリレン基、置換もしくは無置換のメタターフェニリレン基、置換もしくは無置換の3,5−ピリジレン基、置換もしくは無置換の2,6−ピリジレン基、置換もしくは無置換の2,4−ピリジレン基、置換もしくは無置換の2,8−ジベンゾフラニレン基、置換もしくは無置換の2,8−ジベンゾチオフェニレン基、又は置換もしくは無置換の3,6−カルバゾリレン基である。Ar3はさらに好ましくは単結合である。
mが1のとき、oは好ましくは0である。また、oが1以上である場合、Ar3は好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキレン基、置換もしくは無置換のメタフェニレン基、置換もしくは無置換のメタビフェニリレン基、置換もしくは無置換のメタターフェニリレン基、置換もしくは無置換の3,5−ピリジレン基、置換もしくは無置換の2,6−ピリジレン基、置換もしくは無置換の2,4−ピリジレン基、置換もしくは無置換の2,8−ジベンゾフラニレン基、置換もしくは無置換の2,8−ジベンゾチオフェニレン基、又は置換もしくは無置換の3,6−カルバゾリレン基である。Ar3はさらに好ましくは単結合である。
nが0のとき、Ar4は、好ましくは置換もしくは無置換のメタビフェニレン基である。
nが1のとき、pは好ましくは0である。また、pが1以上である場合、Ar4は好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキレン基、置換もしくは無置換のメタフェニレン基、置換もしくは無置換のパラフェニレン基、置換もしくは無置換のメタビフェニリレン基、置換もしくは無置換のメタターフェニリレン基、置換もしくは無置換の3,5−ピリジレン基、置換もしくは無置換の2,6−ピリジレン基、置換もしくは無置換の2,4−ピリジレン基、置換もしくは無置換の2,8−ジベンゾフラニレン基、置換もしくは無置換の2,8−ジベンゾチオフェニレン基、又は置換もしくは無置換の3,6−カルバゾリレン基である。Ar4はさらに好ましくは置換もしくは無置換のメタフェニレン基又は置換もしくは無置換のパラフェニレン基である。
nが1のとき、pは好ましくは0である。また、pが1以上である場合、Ar4は好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキレン基、置換もしくは無置換のメタフェニレン基、置換もしくは無置換のパラフェニレン基、置換もしくは無置換のメタビフェニリレン基、置換もしくは無置換のメタターフェニリレン基、置換もしくは無置換の3,5−ピリジレン基、置換もしくは無置換の2,6−ピリジレン基、置換もしくは無置換の2,4−ピリジレン基、置換もしくは無置換の2,8−ジベンゾフラニレン基、置換もしくは無置換の2,8−ジベンゾチオフェニレン基、又は置換もしくは無置換の3,6−カルバゾリレン基である。Ar4はさらに好ましくは置換もしくは無置換のメタフェニレン基又は置換もしくは無置換のパラフェニレン基である。
本願明細書において、「ベンゼン骨格含有基」とは、ベンゼンから1以上の水素原子を除いて得られる1価以上の基である。他の「ビフェニル骨格含有基」等も同様である。
本願明細書において、メタビフェニリレン基とは、ビフェニルの3位と5’位の水素原子を除いて得られる2価の基である。置換メタビフェニリレン基とは、ビフェニルの3位、5’位の他の位置に置換基を有する基である。
本願明細書において、メタターフェニリレン基とは、メタターフェニルから2つの水素原子を除いて得られる2価の基である。置換メタターフェニリレン基とは、メタターフェニリレン基の他の部位に置換基を有する基である。
本願明細書において、メタビフェニリレン基とは、ビフェニルの3位と5’位の水素原子を除いて得られる2価の基である。置換メタビフェニリレン基とは、ビフェニルの3位、5’位の他の位置に置換基を有する基である。
本願明細書において、メタターフェニリレン基とは、メタターフェニルから2つの水素原子を除いて得られる2価の基である。置換メタターフェニリレン基とは、メタターフェニリレン基の他の部位に置換基を有する基である。
式(3)で表わされる化合物は、好ましくは式(6)で表わされる化合物であり、より好ましくは式(9−1)、(9−2)で表わされる化合物である。
(式(6)中、R10は置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のメタビフェニリル基、置換もしくは無置換のメタターフェニリル基を表す。
R11は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜18のヘテロ芳香族環基、置換もしくは無置換のシリル基、フッ素原子、置換もしくは無置換のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換のフルオロアルコキシ基又はシアノ基である。
uは0〜4の整数である。
L1は、置換もしくは無置換のベンゼン骨格含有基、置換もしくは無置換のビフェニル骨格含有基、置換もしくは無置換のメタターフェニル骨格含有基を表す。
Ar5は置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアザカルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾチオフェニル基の中から選択される基を含む基である。これらの基は、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜18のヘテロ芳香族環基を介してL1に結合してもよい。
vは1〜3の整数である。)
R11は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜18のヘテロ芳香族環基、置換もしくは無置換のシリル基、フッ素原子、置換もしくは無置換のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換のフルオロアルコキシ基又はシアノ基である。
uは0〜4の整数である。
L1は、置換もしくは無置換のベンゼン骨格含有基、置換もしくは無置換のビフェニル骨格含有基、置換もしくは無置換のメタターフェニル骨格含有基を表す。
Ar5は置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアザカルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾチオフェニル基の中から選択される基を含む基である。これらの基は、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜18のヘテロ芳香族環基を介してL1に結合してもよい。
vは1〜3の整数である。)
式(6)で表わされる化合物は、式(3)で表わされる化合物におけるRa〜RdをR11とし(但し、Ra〜Rdと異なり、R11はアミノ基である場合はない。)、mが0の場合におけるAr3を置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基に限定し、Re〜Riを水素原子又は置換もしくは無置換のフェニル基に限定し、nを1に限定した上で、Ar4とベンゼン環で構成される構造をL1とし、Rj〜Rnの1以上をAr5とした化合物である。
2以上のAr5がL1又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜18のヘテロ芳香族環基に結合していてもよく、この場合それぞれのAr5は同一でも、異なっていてもよい。
2以上のAr5がL1又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜18のヘテロ芳香族環基に結合していてもよく、この場合それぞれのAr5は同一でも、異なっていてもよい。
L1のベンゼン骨格含有基としてはフェニレン基が挙げられ、メタフェニレン基が好ましい。ビフェニル骨格含有基としては、パラビフェニリレン基、置換もしくは無置換のメタビフェニリレン基が挙げられる。メタターフェニル骨格含有基としてはメタターフェニリレン基が挙げられる。
R11としては、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基又は置換もしくは無置換のフェニル基が好ましい。
uとしては0が好ましい。
R10としては、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基又は置換もしくは無置換のフェニル基が好ましい。
Ar5としては、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアザカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアリールカルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾチオフェニル基が好ましい。
vとしては、1又は2が好ましい。
uとしては0が好ましい。
R10としては、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基又は置換もしくは無置換のフェニル基が好ましい。
Ar5としては、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアザカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアリールカルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾチオフェニル基が好ましい。
vとしては、1又は2が好ましい。
Ar6及びAr7は、それぞれ独立に置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアリールカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアザカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアリールアザカルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のアリールジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のアリールアザジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のアリールジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾチオフェニル基、又は置換もしくは無置換のアリールアザジベンゾチオフェニル基を表す。)
式(9−1)、(9−2)で表わされる化合物は、式(6)で表わされる化合物におけるL1を置換もしくは無置換のパラビフェニリレン基、置換もしくは無置換のメタビフェニリレン基に限定し、Ar5の置換位置を限定した化合物である。
Ar6及びAr7としては、それぞれ独立に置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアザカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアリールカルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾチオフェニル基が好ましい。
式(3)、式(6)、式(9−1)、(9−2)の化合物は、特開2009−155300号公報に開示された方法により製造することができる。
以下、式(1)及び式(3)で表わされる化合物の各置換基等について説明する。
本明細書において、芳香族炭化水素環は、単環の芳香族炭化水素環基及び複数の炭化水素環が縮合した縮合芳香族炭化水素環基を含み、ヘテロ芳香族環は、単環のヘテロ芳香族環基、並びに複数のヘテロ芳香族環が縮合したヘテロ縮合芳香族環基、及び芳香族炭化水素環とヘテロ芳香族環とが縮合したヘテロ縮合芳香族環基を含む。
また、本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素(protium)、重水素(deuterium)、三重水素(tritium)、を包含する。
尚、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、又は芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とは飽和環、不飽和環、又は芳香環を構成する原子を意味する。
本明細書において、芳香族炭化水素環は、単環の芳香族炭化水素環基及び複数の炭化水素環が縮合した縮合芳香族炭化水素環基を含み、ヘテロ芳香族環は、単環のヘテロ芳香族環基、並びに複数のヘテロ芳香族環が縮合したヘテロ縮合芳香族環基、及び芳香族炭化水素環とヘテロ芳香族環とが縮合したヘテロ縮合芳香族環基を含む。
また、本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素(protium)、重水素(deuterium)、三重水素(tritium)、を包含する。
尚、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、又は芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とは飽和環、不飽和環、又は芳香環を構成する原子を意味する。
アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、n−オクタデシル基、ネオペンチル基、1−メチルペンチル基、2−メチルペンチル基、1−ペンチルヘキシル基、1−ブチルペンチル基、1−ヘプチルオクチル基、3−メチルペンチル基等が挙げられ、このうち炭素数1〜6のものが好ましい。
シクロアルキル基の具体例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、ノルボルニル基、アダマンチル基等が挙げられ、このうち環形成炭素数5又は6のものが好ましい。
アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等が挙げられ、炭素数が3以上のものは直鎖状、環状又は分岐を有するものでもよく、このうち炭素数1〜6のものが好ましい。
シクロアルコキシ基としては、シクロペントキシ基、シクロヘキシルオキシ基等が挙げられ、このうち環形成炭素数5又は6のものが好ましい。
芳香族炭化水素環基(アリール基)の具体例としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル基、o−ビフェニル基、m−ビフェニル基、p−ビフェニル基、o−ターフェニル基、m−ターフェニル基、p−ターフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレン基等が挙げられる。中でもフェニル基、m−ビフェニル基、m−ターフェニル基が好ましい。環形成炭素数6〜18のものが好ましい。
芳香族複素環基(ヘテロ芳香族環基)(ヘテロアリール基)の具体例としては、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、インドリル基、イソインドリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、チエニル基、ピロリジニル基、ジオキサニル基、ピペリジニル基、モルフォリニル基、ピペラジニル基、カルバゾリル基、チオフェニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、トリアゾリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラニル基、ベンゾ[c]ジベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザカルバゾリル基等が挙げられ、このうち環形成原子数6〜14のものが好ましい。
フルオロアルキル基としては、上述したアルキル基に1つ以上のフッ素原子が置換した基が挙げられ、具体的には、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基等が好ましい。
フルオロアルコキシ基としては、上述したアルコキシ基に1つ以上のフッ素原子が置換した基が挙げられ、具体的には、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基等が好ましい。
置換もしくは無置換のシリル基としては、トリメチルシリル基やトリエチルシリル基のような炭素数1〜6のアルキル基がケイ素原子に3個結合したトリアルキルシリル基や、トリフェニル基のような環形成炭素数6〜18の芳香族炭化水素基がケイ素原子に3個結合したトリアリールシリル基が挙げられる。
上述の各基に置換してもよい置換基としては、例えば、フッ素原子等のハロゲン原子、炭素数1〜10のアルキル基(具体的な基は上記と同じ)、環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基(具体的な基は上記と同じ)、炭素数1〜6のアルコキシ基(具体的な基は上記と同じ)、環形成炭素数3〜10のシクロアルコキシ基(具体的な基は上記と同じ)、環形成炭素数6〜18の芳香族炭化水素環基(具体的な基は上記と同じ)、環形成原子数5〜18のヘテロ芳香族環基(具体的な基は上記と同じ)、シリル基(具体的な基は上記と同じ)、シアノ基が挙げられる。
[有機EL素子]
次に、本発明の一態様に係る有機EL素子の構造について説明する。
本発明の一態様に係る本発明の有機EL素子は、陽極、発光層、有機薄膜層及び陰極をこの順に積層してなる有機エレクトロルミネッセンス素子であって、発光層が、式(1)で表わされる化合物を含み、発光層と接する該有機薄膜層が式(3)で表わされる化合物を含む。
本発明の一態様に係る有機EL素子は上記構成を有する素子であれば、他の構成は限定されない。即ち、陽極と陰極の間に、他の有機薄膜層や中間電極層が配置されていてもよい。
本発明の一態様に係る有機EL素子は、好ましくは発光層からの発光スペクトルの少なくとも1つの極大値が500nm以下である。
次に、本発明の一態様に係る有機EL素子の構造について説明する。
本発明の一態様に係る本発明の有機EL素子は、陽極、発光層、有機薄膜層及び陰極をこの順に積層してなる有機エレクトロルミネッセンス素子であって、発光層が、式(1)で表わされる化合物を含み、発光層と接する該有機薄膜層が式(3)で表わされる化合物を含む。
本発明の一態様に係る有機EL素子は上記構成を有する素子であれば、他の構成は限定されない。即ち、陽極と陰極の間に、他の有機薄膜層や中間電極層が配置されていてもよい。
本発明の一態様に係る有機EL素子は、好ましくは発光層からの発光スペクトルの少なくとも1つの極大値が500nm以下である。
発光層は、式(1)で表わされる化合物を1種単独で、又は2種以上を含んでもよい。
発光層は、式(1)で表わされる化合物の他に、式(1)で表わされる化合物以外の発光材料(ドーパント)を含むことが好ましい。
上記発光材料は、燐光性発光材料(燐光ドーパント)であることが好ましい。発光層中の発光材料の濃度は、好ましくは0.1〜40質量%、より好ましくは0.1〜30質量%である。
発光層は、式(1)で表わされる化合物の他に、式(1)で表わされる化合物以外の発光材料(ドーパント)を含むことが好ましい。
上記発光材料は、燐光性発光材料(燐光ドーパント)であることが好ましい。発光層中の発光材料の濃度は、好ましくは0.1〜40質量%、より好ましくは0.1〜30質量%である。
燐光ドーパントとしては、金属錯体化合物等が挙げられ、好ましくはIr,Pt,Os,Au,Cu,Re及びRuから選択される金属原子と、配位子とを有する化合物である。配位子は、オルトメタル結合を有すると好ましい。
燐光ドーパントは、Ir,Os及びPtから選ばれる金属原子を含有する化合物であると好ましく、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体であるとさらに好ましく、中でもイリジウム錯体及び白金錯体がより好ましく、オルトメタル化イリジウム錯体が最も好ましい。ドーパントは、1種単独でも、2種以上の混合物でもよい。
燐光ドーパントは、Ir,Os及びPtから選ばれる金属原子を含有する化合物であると好ましく、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体であるとさらに好ましく、中でもイリジウム錯体及び白金錯体がより好ましく、オルトメタル化イリジウム錯体が最も好ましい。ドーパントは、1種単独でも、2種以上の混合物でもよい。
発光層と隣接する有機薄膜層であって陰極側に配置された層は、式(3)の化合物を1種単独で、又は2種以上を含んでもよい。更に、公知の電子輸送材料を含んでいてもよい。
上述した実施形態の他に、本発明の一形態に係る有機EL素子は、公知の様々な構成を採用できる。
本発明の一形態に係る有機EL素子では、上述した本発明の一形態に係る有機EL素子用材料を使用した層以外の構成については、特に限定されず、公知の材料等を使用できる。以下、有機EL素子の層について簡単に説明するが、本発明の一形態に係る有機EL素子に適用される材料は以下に限定されない。
本発明の一形態に係る有機EL素子では、上述した本発明の一形態に係る有機EL素子用材料を使用した層以外の構成については、特に限定されず、公知の材料等を使用できる。以下、有機EL素子の層について簡単に説明するが、本発明の一形態に係る有機EL素子に適用される材料は以下に限定されない。
以下、基板/陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/有機薄膜層(第1の電子輸送層)/第2の電子輸送層/電子注入層/陰極をこの順で積層してなる有機EL素子を例にして、各層を説明する。
(基板)
基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる(フレキシブル)基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル等のプラスチック基板等が挙げられる。また、無機材料を蒸着したフィルムを用いることもできる。基板から発光を取り出す態様では、透明性の高い材料が好ましい。
基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる(フレキシブル)基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル等のプラスチック基板等が挙げられる。また、無機材料を蒸着したフィルムを用いることもできる。基板から発光を取り出す態様では、透明性の高い材料が好ましい。
(陽極)
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい(具体的には4.0eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン、及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金(Au)、白金(Pt)、ニッケル(Ni)、タングステン(W)、クロム(Cr)、モリブデン(Mo)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、銅(Cu)、パラジウム(Pd)、チタン(Ti)、又は金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい(具体的には4.0eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン、及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金(Au)、白金(Pt)、ニッケル(Ni)、タングステン(W)、クロム(Cr)、モリブデン(Mo)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、銅(Cu)、パラジウム(Pd)、チタン(Ti)、又は金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
陽極は、上述の材料を用いて、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し1〜10wt%の酸化亜鉛を加えたターゲットを、酸化タングステン、及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを0.5〜5wt%、酸化亜鉛を0.1〜1wt%含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法等により作製してもよい。
(正孔注入層)
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
正孔注入層の材料として、低分子の有機化合物である4,4’,4’’−トリス(N,N−ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’−トリス[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’−ビス[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DPAB)、4,4’−ビス(N−{4−[N’−(3−メチルフェニル)−N’−フェニルアミノ]フェニル}−N−フェニルアミノ)ビフェニル(略称:DNTPD)、1,3,5−トリス[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]ベンゼン(略称:DPA3B)、3−[N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA1)、3,6−ビス[N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA2)、3−[N−(1−ナフチル)−N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)アミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCN1)等の芳香族アミン化合物等も挙げられる。
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
正孔注入層の材料として、低分子の有機化合物である4,4’,4’’−トリス(N,N−ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’−トリス[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’−ビス[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DPAB)、4,4’−ビス(N−{4−[N’−(3−メチルフェニル)−N’−フェニルアミノ]フェニル}−N−フェニルアミノ)ビフェニル(略称:DNTPD)、1,3,5−トリス[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]ベンゼン(略称:DPA3B)、3−[N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA1)、3,6−ビス[N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA2)、3−[N−(1−ナフチル)−N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)アミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCN1)等の芳香族アミン化合物等も挙げられる。
正孔注入層の材料として、高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)を用いることもできる。例えば、ポリ(N−ビニルカルバゾール)(略称:PVK)、ポリ(4−ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)、ポリ[N−(4−{N’−[4−(4−ジフェニルアミノ)フェニル]フェニル−N’−フェニルアミノ}フェニル)メタクリルアミド](略称:PTPDMA)、ポリ[N,N’−ビス(4−ブチルフェニル)−N,N’−ビス(フェニル)ベンジジン](略称:Poly−TPD)等の高分子化合物が挙げられる。また、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(スチレンスルホン酸)(PEDOT/PSS)、ポリアニリン/ポリ(スチレンスルホン酸)(PAni/PSS)等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
(正孔輸送層)
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。
正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用することができる。具体的には、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)やN,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ジフェニル−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン(略称:TPD)、4−フェニル−4’−(9−フェニルフルオレン−9−イル)トリフェニルアミン(略称:BAFLP)、4,4’−ビス[N−(9,9−ジメチルフルオレン−2−イル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DFLDPBi)、4,4’,4’’−トリス(N,N−ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’−トリス[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’−ビス[N−(スピロ−9,9’−ビフルオレン−2−イル)−N―フェニルアミノ]ビフェニル(略称:BSPB)、実施例で使用したHTM1,HTM2等の芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に10−6cm2/Vs以上の正孔移動度を有する物質である。
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。
正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用することができる。具体的には、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)やN,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ジフェニル−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン(略称:TPD)、4−フェニル−4’−(9−フェニルフルオレン−9−イル)トリフェニルアミン(略称:BAFLP)、4,4’−ビス[N−(9,9−ジメチルフルオレン−2−イル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DFLDPBi)、4,4’,4’’−トリス(N,N−ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’−トリス[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’−ビス[N−(スピロ−9,9’−ビフルオレン−2−イル)−N―フェニルアミノ]ビフェニル(略称:BSPB)、実施例で使用したHTM1,HTM2等の芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に10−6cm2/Vs以上の正孔移動度を有する物質である。
正孔輸送層には、CBP、CzPA、PCzPAのようなカルバゾール誘導体や、t−BuDNA、DNA、DPAnthのようなアントラセン誘導体を用いてもよい。ポリ(N−ビニルカルバゾール)(略称:PVK)やポリ(4−ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)等の高分子化合物を用いることもできる。
電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。尚、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が2層以上積層したものとしてもよい。
電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。尚、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が2層以上積層したものとしてもよい。
(発光層)
発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。燐光性化合物としては、イリジウム(Ir)、オスミウム(Os)、白金(Pt)、金(Au)から選択される金属原子のオルトメタル化錯体が、発光効率の点で好適である。
発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。燐光性化合物としては、イリジウム(Ir)、オスミウム(Os)、白金(Pt)、金(Au)から選択される金属原子のオルトメタル化錯体が、発光効率の点で好適である。
発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。具体的には、N,N’−ビス[4−(9H−カルバゾール−9−イル)フェニル]−N,N’−ジフェニルスチルベン−4,4’−ジアミン(略称:YGA2S)、4−(9H−カルバゾール−9−イル)−4’−(10−フェニル−9−アントリル)トリフェニルアミン(略称:YGAPA)、4−(10−フェニル−9−アントリル)−4’−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)トリフェニルアミン(略称:PCBAPA)等が挙げられる。
発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。具体的には、N−(9,10−ジフェニル−2−アントリル)−N,9−ジフェニル−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:2PCAPA)、N−[9,10−ビス(1,1’−ビフェニル−2−イル)−2−アントリル]−N,9−ジフェニル−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:2PCABPhA)、N−(9,10−ジフェニル−2−アントリル)−N,N’,N’−トリフェニル−1,4−フェニレンジアミン(略称:2DPAPA)、N−[9,10−ビス(1,1’−ビフェニル−2−イル)−2−アントリル]−N,N’,N’−トリフェニル−1,4−フェニレンジアミン(略称:2DPABPhA)、N−[9,10−ビス(1,1’−ビフェニル−2−イル)]−N−[4−(9H−カルバゾール−9−イル)フェニル]−N−フェニルアントラセン−2−アミン(略称:2YGABPhA)、N,N,9−トリフェニルアントラセン−9−アミン(略称:DPhAPhA)等が挙げられる。
発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。具体的には、N,N,N’,N’−テトラキス(4−メチルフェニル)テトラセン−5,11−ジアミン(略称:p−mPhTD)、7,14−ジフェニル−N,N,N’,N’−テトラキス(4−メチルフェニル)アセナフト[1,2−a]フルオランテン−3,10−ジアミン(略称:p−mPhAFD)等が挙げられる。
発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス[2−(4’,6’−ジフルオロフェニル)ピリジナト−N,C2’]イリジウム(III)テトラキス(1−ピラゾリル)ボラート(略称:FIr6)、ビス[2−(4’,6’−ジフルオロフェニル)ピリジナト−N,C2’]イリジウム(III)ピコリナート(略称:FIrpic)、ビス[2−(3’,5’ビストリフルオロメチルフェニル)ピリジナト−N,C2’]イリジウム(III)ピコリナート(略称:Ir(CF3ppy)2(pic))、ビス[2−(4’,6’−ジフルオロフェニル)ピリジナト−N,C2’]イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:FIracac)や実施例で用いたイリジウム錯体等が挙げられる。
発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス[2−(4’,6’−ジフルオロフェニル)ピリジナト−N,C2’]イリジウム(III)テトラキス(1−ピラゾリル)ボラート(略称:FIr6)、ビス[2−(4’,6’−ジフルオロフェニル)ピリジナト−N,C2’]イリジウム(III)ピコリナート(略称:FIrpic)、ビス[2−(3’,5’ビストリフルオロメチルフェニル)ピリジナト−N,C2’]イリジウム(III)ピコリナート(略称:Ir(CF3ppy)2(pic))、ビス[2−(4’,6’−ジフルオロフェニル)ピリジナト−N,C2’]イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:FIracac)や実施例で用いたイリジウム錯体等が挙げられる。
発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体等が使用される。トリス(2−フェニルピリジナト−N,C2’)イリジウム(III)(略称:Ir(ppy)3)、ビス(2−フェニルピリジナト−N,C2’)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(ppy)2(acac))、ビス(1,2−ジフェニル−1H−ベンゾイミダゾラト)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(pbi)2(acac))、ビス(ベンゾ[h]キノリナト)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(bzq)2(acac))等が挙げられる。
発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス[2−(2’−ベンゾ[4,5−α]チエニル)ピリジナト−N,C3’]イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(btp)2(acac))、ビス(1−フェニルイソキノリナト−N,C2’)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(piq)2(acac))、(アセチルアセトナト)ビス[2,3−ビス(4−フルオロフェニル)キノキサリナト]イリジウム(III)(略称:Ir(Fdpq)2(acac))、2,3,7,8,12,13,17,18−オクタエチル−21H,23H−ポルフィリン白金(II)(略称:PtOEP)等の有機金属錯体が挙げられる。
また、トリス(アセチルアセトナト)(モノフェナントロリン)テルビウム(III)(略称:Tb(acac)3(Phen))、トリス(1,3−ジフェニル−1,3−プロパンジオナト)(モノフェナントロリン)ユーロピウム(III)(略称:Eu(DBM)3(Phen))、トリス[1−(2−テノイル)−3,3,3−トリフルオロアセトナト](モノフェナントロリン)ユーロピウム(III)(略称:Eu(TTA)3(Phen))等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光(異なる多重度間の電子遷移)であるため、燐光性化合物として用いることができる。
また、トリス(アセチルアセトナト)(モノフェナントロリン)テルビウム(III)(略称:Tb(acac)3(Phen))、トリス(1,3−ジフェニル−1,3−プロパンジオナト)(モノフェナントロリン)ユーロピウム(III)(略称:Eu(DBM)3(Phen))、トリス[1−(2−テノイル)−3,3,3−トリフルオロアセトナト](モノフェナントロリン)ユーロピウム(III)(略称:Eu(TTA)3(Phen))等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光(異なる多重度間の電子遷移)であるため、燐光性化合物として用いることができる。
(発光層のホスト材料)
本発明の一形態に係る有機EL素子の発光層としては、上述した発光材料を他の物質(ホスト材料)に分散させた構成が好ましい。
本発明の一形態に係る有機EL素子の発光層としては、上述した発光材料を他の物質(ホスト材料)に分散させた構成が好ましい。
ホスト材料としては、式(1)、式(4)、式(8)の化合物が好ましいが、本発明の効果を損なわない範囲で、次の物質を併用することができる。
発光材料を分散させるための物質(ホスト材料)としては、1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、若しくは亜鉛錯体等の金属錯体、2)オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、3)カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、3)トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
発光材料を分散させるための物質(ホスト材料)としては、1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、若しくは亜鉛錯体等の金属錯体、2)オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、3)カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、3)トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
上記ホスト材料の具体例としては、トリス(8−キノリノラト)アルミニウム(III)(略称:Alq)、トリス(4−メチル−8−キノリノラト)アルミニウム(III)(略称:Almq3)、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(II)(略称:BeBq2)、ビス(2−メチル−8−キノリノラト)(4−フェニルフェノラト)アルミニウム(III)(略称:BAlq)、ビス(8−キノリノラト)亜鉛(II)(略称:Znq)、ビス[2−(2−ベンゾオキサゾリル)フェノラト]亜鉛(II)(略称:ZnPBO)、ビス[2−(2−ベンゾチアゾリル)フェノラト]亜鉛(II)(略称:ZnBTZ)等の金属錯体、2−(4−ビフェニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール(略称:PBD)、1,3−ビス[5−(p−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]ベンゼン(略称:OXD−7)、3−(4−ビフェニリル)−4−フェニル−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,2,4−トリアゾール(略称:TAZ)、2,2’,2’’−(1,3,5−ベンゼントリイル)トリス(1−フェニル−1H−ベンゾイミダゾール)(略称:TPBI)、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)等の複素環化合物や、9−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:CzPA)、3,6−ジフェニル−9−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:DPCzPA)、9,10−ビス(3,5−ジフェニルフェニル)アントラセン(略称:DPPA)、9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(略称:DNA)、2−tert−ブチル−9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(略称:t−BuDNA)、9,9’−ビアントリル(略称:BANT)、9,9’−(スチルベン−3,3’−ジイル)ジフェナントレン(略称:DPNS)、9,9’−(スチルベン−4,4’−ジイル)ジフェナントレン(略称:DPNS2)、3,3’,3’’−(ベンゼン−1,3,5−トリイル)トリピレン(略称:TPB3)、9,10−ジフェニルアントラセン(略称:DPAnth)、6,12−ジメトキシ−5,11−ジフェニルクリセン等の縮合芳香族化合物、N,N−ジフェニル−9−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:CzA1PA)、4−(10−フェニル−9−アントリル)トリフェニルアミン(略称:DPhPA)、N,9−ジフェニル−N−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:PCAPA)、N,9−ジフェニル−N−{4−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]フェニル}−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:PCAPBA)、N−(9,10−ジフェニル−2−アントリル)−N,9−ジフェニル−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:2PCAPA)、NPB(又はα−NPD)、TPD、DFLDPBi、BSPB等の芳香族アミン化合物等を用いることができる。また、発光性の高い物質(ゲスト材料)を分散させるための物質(ホスト材料)は複数種用いることができる。
(有機薄膜層(第1の電子輸送層))
発光層に隣接して陰極側に設けられる有機薄膜層は、電子輸送性を有すると共に三重項エネルギーレベルの高い化合物を含むことで、発光層に電子を輸送すると共に、発光層で形成した励起子の拡散を防止して、発光層中の励起子濃度を高め、発光効率の向上を図るための層である。
式(3)、式(6)、式(9−1)、(9−2)で表わされる化合物が使用できる。
この有機薄膜層は、電子輸送層として機能する。2層以上の電子輸送層を有する有機EL素子においては、第1の電子輸送層として配置される。この第1の電子輸送層は、三重項エネルギーレベルが高いため、陰極や、後記する電子注入層からの電子の注入が難しい場合がある。このような場合、公知の電子輸送材を含む、第2の電子輸送層を配置するのが好ましい。
発光層に隣接して陰極側に設けられる有機薄膜層は、電子輸送性を有すると共に三重項エネルギーレベルの高い化合物を含むことで、発光層に電子を輸送すると共に、発光層で形成した励起子の拡散を防止して、発光層中の励起子濃度を高め、発光効率の向上を図るための層である。
式(3)、式(6)、式(9−1)、(9−2)で表わされる化合物が使用できる。
この有機薄膜層は、電子輸送層として機能する。2層以上の電子輸送層を有する有機EL素子においては、第1の電子輸送層として配置される。この第1の電子輸送層は、三重項エネルギーレベルが高いため、陰極や、後記する電子注入層からの電子の注入が難しい場合がある。このような場合、公知の電子輸送材を含む、第2の電子輸送層を配置するのが好ましい。
(電子輸送層(第2の電子輸送層))
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。
電子輸送層には、式(3)、式(6)、式(9−1)、(9−2)の化合物が使用できるが、その他に、1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、2)イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、3)高分子化合物を使用することができる。
上記電子輸送層の材料の具体例としては、低分子の有機化合物として、Alq、トリス(4−メチル−8−キノリノラト)アルミニウム(略称:Almq3)、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(略称:BeBq2)、BAlq、Znq、ZnPBO、ZnBTZ等の金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、2−(4−ビフェニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール(略称:PBD)、1,3−ビス[5−(ptert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]ベンゼン(略称:OXD−7)、3−(4−tert−ブチルフェニル)−4−フェニル−5−(4−ビフェニリル)−1,2,4−トリアゾール(略称:TAZ)、3−(4−tert−ブチルフェニル)−4−(4−エチルフェニル)−5−(4−ビフェニリル)−1,2,4−トリアゾール(略称:p−EtTAZ)、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)、4,4’−ビス(5−メチルベンゾオキサゾール−2−イル)スチルベン(略称:BzOs)、実施例で使用したETM1等の複素芳香族化合物も用いることができる。
ここに述べた物質は、主に10−6cm2/Vs以上の電子移動度を有する物質である。尚、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が2層以上積層したものとしてもよい。
また、電子輸送層には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ[(9,9−ジヘキシルフルオレン−2,7−ジイル)−co−(ピリジン−3,5−ジイル)](略称:PF−Py)、ポリ[(9,9−ジオクチルフルオレン−2,7−ジイル)−co−(2,2’−ビピリジン−6,6’−ジイル)](略称:PF−BPy)等を用いることができる。
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。
電子輸送層には、式(3)、式(6)、式(9−1)、(9−2)の化合物が使用できるが、その他に、1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、2)イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、3)高分子化合物を使用することができる。
上記電子輸送層の材料の具体例としては、低分子の有機化合物として、Alq、トリス(4−メチル−8−キノリノラト)アルミニウム(略称:Almq3)、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(略称:BeBq2)、BAlq、Znq、ZnPBO、ZnBTZ等の金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、2−(4−ビフェニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール(略称:PBD)、1,3−ビス[5−(ptert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]ベンゼン(略称:OXD−7)、3−(4−tert−ブチルフェニル)−4−フェニル−5−(4−ビフェニリル)−1,2,4−トリアゾール(略称:TAZ)、3−(4−tert−ブチルフェニル)−4−(4−エチルフェニル)−5−(4−ビフェニリル)−1,2,4−トリアゾール(略称:p−EtTAZ)、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)、4,4’−ビス(5−メチルベンゾオキサゾール−2−イル)スチルベン(略称:BzOs)、実施例で使用したETM1等の複素芳香族化合物も用いることができる。
ここに述べた物質は、主に10−6cm2/Vs以上の電子移動度を有する物質である。尚、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が2層以上積層したものとしてもよい。
また、電子輸送層には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ[(9,9−ジヘキシルフルオレン−2,7−ジイル)−co−(ピリジン−3,5−ジイル)](略称:PF−Py)、ポリ[(9,9−ジオクチルフルオレン−2,7−ジイル)−co−(2,2’−ビピリジン−6,6’−ジイル)](略称:PF−BPy)等を用いることができる。
(電子注入層)
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。
電子注入層には、リチウム(Li)、セシウム(Cs)、カルシウム(Ca)、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF2)、リチウム酸化物(LiOx)等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはAlq中にマグネシウム(Mg)を含有させたもの等を用いてもよい。尚、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。
電子注入層には、リチウム(Li)、セシウム(Cs)、カルシウム(Ca)、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF2)、リチウム酸化物(LiOx)等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはAlq中にマグネシウム(Mg)を含有させたもの等を用いてもよい。尚、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
電子注入層に、有機化合物と電子供与体(電子供与性ドーパント)とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性及び電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する物質(金属錯体や複素芳香族化合物等)を用いることができる。
電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン(略称:TTF)等の有機化合物を用いることもできる。
電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン(略称:TTF)等の有機化合物を用いることもできる。
(陰極)
陰極には、仕事関数の小さい(具体的には3.8eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第1族又は第2族に属する元素、即ちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、及びマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属及びこれらを含む合金等が挙げられる。
尚、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペースト等を用いる場合には、塗布法やインクジェット法等を用いることができる。
陰極側から発光を取り出す場合、陰極を薄膜化する必要がある。この場合、陰極の外側に、例えば前記した透明な基板を配置してもよい。
陰極には、仕事関数の小さい(具体的には3.8eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第1族又は第2族に属する元素、即ちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、及びマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属及びこれらを含む合金等が挙げられる。
尚、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペースト等を用いる場合には、塗布法やインクジェット法等を用いることができる。
陰極側から発光を取り出す場合、陰極を薄膜化する必要がある。この場合、陰極の外側に、例えば前記した透明な基板を配置してもよい。
電子注入層を設ける場合、仕事関数の大小に関わらず、Al、Ag、ITO、グラフェン、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
上記の有機EL素子は、様々な電子機器に使用でき、例えば壁掛けテレビのフラットパネルディスプレイ等の平面発光体、複写機、プリンター、液晶ディスプレイのバックライト又は計器類等の光源、表示板、標識灯等に利用できる。また、本発明の化合物は、有機EL素子だけでなく、電子写真感光体、光電変換素子、太陽電池、イメージセンサー等の分野においても使用できる。
合成例1
[H2の合成]
(1)中間体(1−1)の合成
1,3−ジフルオロ−2−ブロモベンゼン70g(363mmol)、塩化鉄11.8g(72.6mmol)をクロロホルム350mlに加え、0℃で撹拌した。次いで、臭素62.7g(399mmol)を滴下し、4時間撹拌した。反応溶液に水1Lを加えて有機相を分取した後、有機相を水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をヘプタンに溶解し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘプタンのみ)で精製することにより、目的物89.1g(収率90%)を得た。
[H2の合成]
(1)中間体(1−1)の合成
(2)中間体(1−2)の合成
アルゴン雰囲気下、中間体(1−1)89.1g(328mmol)、2−メトキシフェニルボロン酸109.6g(721mmol)、Pd(PPh3)415.2g(13.1mmol)、2MNa2CO3水溶液990mlを1,2−ジメトキシエタン(DME)1.3Lに加えて、アルゴン雰囲気下、加熱還流条件で36時間撹拌した。室温に戻したのち、酢酸エチル1Lを加えて有機相を分取した後、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をトルエンに溶解し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:トルエン)で精製することにより、目的物98.8g(収率92%)を得た。
(3)中間体(1−3)の合成
中間体(1−2)98.8g(303mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド(DMF)500mlに加えた溶液に、DMF300mlに溶解したN−ブロモコハク酸イミド(NBS)113.2g(636mmol)を1時間かけて滴下した。室温で1時間撹拌した後、亜硫酸ナトリウム水溶液を反応液に加え、析出した固体を濾集した。この固体をメタノール、水で順次洗浄し、加熱したトルエンに溶解させた。この溶液を保温しながらシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:トルエン)で精製し、さらにヘプタンで懸濁洗浄することにより、目的物136.2g(収率92%)を得た。
(4)中間体(1−4)の合成
アルゴン雰囲気下、中間体(1−4)70.3g(145mmol)をジクロロメタン400mlに加えた反応溶液を0℃で撹拌した。次いで、三臭化ホウ素80.0g(319mmol)のジクロロメタン溶液を滴下し、室温に戻してから、18時間撹拌した。再び、0℃に冷却してから、水300mlを加え、有機相を分取した。溶媒を減圧下で留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:トルエン)で精製することにより、目的物66.0g(収率99%)を得た。
(5)中間体(1−5)の合成
アルゴン雰囲気下、中間体(1−5)10.0g(21.9mmol)、炭酸カリウム12.0g(87.7mmol)をN−メチルピロリドン(NMP)100mlに加え、180℃で15時間撹拌した。室温に戻して、水100mlを加え、析出した固体を濾集した。固体をキシレンに加熱溶解し、シリカゲル10gを加えてから、濾過した。濾液を濃縮し、析出した固体をキシレン溶媒で再結晶を繰り返して精製することにより、目的物4.1g(収率45%)を得た。
(6)H2の合成
アルゴン雰囲気下、中間体(1−5)2.5g(6.01mmol)、カルバゾール2.5g(15.0mmol)、Pd2(dba)30.22g(0.24mmol)、t−Bu3P−HBF40.28g(0.96mmol)、t−ブトキシナトリウム1.6g(16.6mmol)をキシレン50mlに加え、150℃で24時間撹拌した。トルエン800mlを加え、加熱溶解させたものを、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:トルエン)で精製した。溶媒を減圧下で留去して析出した固体をアセトンで洗浄を繰り返すことにより、化合物A3.0g(収率84%)を白色固体として得た。
FD−MS分析の結果、分子量588に対してm/e=588であった。
FD−MS分析の結果、分子量588に対してm/e=588であった。
実施例1
[有機EL素子の作製]
25mm×75mm×1.1mmのITO透明電極付きガラス基板(ジオマティック社製)に、イソプロピルアルコール中での5分間の超音波洗浄を施し、さらに30分間のUV(Ultraviolet)オゾン洗浄を施した。
このようにして洗浄した透明電極付きガラス基板を、真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず、ガラス基板の透明電極ラインが形成されている側の面上に、透明電極を覆うようにして、HTM1を厚さ20nmで蒸着し、正孔注入層を形成した。次いで、この膜上に、HTM2を厚さ60nmで蒸着し、正孔輸送層を形成した。
[有機EL素子の作製]
25mm×75mm×1.1mmのITO透明電極付きガラス基板(ジオマティック社製)に、イソプロピルアルコール中での5分間の超音波洗浄を施し、さらに30分間のUV(Ultraviolet)オゾン洗浄を施した。
このようにして洗浄した透明電極付きガラス基板を、真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず、ガラス基板の透明電極ラインが形成されている側の面上に、透明電極を覆うようにして、HTM1を厚さ20nmで蒸着し、正孔注入層を形成した。次いで、この膜上に、HTM2を厚さ60nmで蒸着し、正孔輸送層を形成した。
この正孔輸送層上に、燐光ホスト材料としてH1と燐光発光材料であるD1とを厚さ40nmで共蒸着し、燐光発光層を形成した。燐光発光層内におけるH1の濃度は80質量%、D1の濃度は20質量%であった。
続いて、この燐光発光層上にET1を厚さ5nmで蒸着し、第1電子輸送層を形成し、さらに、ETM1を厚さ25nmで蒸着して第2電子輸送層を形成した後、厚さ1nmのLiF、厚さ80nmの金属Alを順次積層し、陰極を形成した。尚、電子注入性電極であるLiFについては、1Å/minの速度で蒸着した。
続いて、この燐光発光層上にET1を厚さ5nmで蒸着し、第1電子輸送層を形成し、さらに、ETM1を厚さ25nmで蒸着して第2電子輸送層を形成した後、厚さ1nmのLiF、厚さ80nmの金属Alを順次積層し、陰極を形成した。尚、電子注入性電極であるLiFについては、1Å/minの速度で蒸着した。
[有機EL素子の発光性能評価]
作製した有機EL素子に電流密度が1mA/cm2となるように電圧を印加し、その時の電圧値を測定した。また、その時のEL発光スペクトルを分光放射輝度計(CS−1000:コニカミノルタ社製)にて計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、外部量子効率(%)及び主ピーク波長λp(nm)を算出した。
また、作製した有機EL素子について、初期輝度3,000cd/m2における素子寿命(LT70:輝度が70%まで低下する時間)を求めた。
これら発光性能の評価結果を表1に示す。
作製した有機EL素子に電流密度が1mA/cm2となるように電圧を印加し、その時の電圧値を測定した。また、その時のEL発光スペクトルを分光放射輝度計(CS−1000:コニカミノルタ社製)にて計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、外部量子効率(%)及び主ピーク波長λp(nm)を算出した。
また、作製した有機EL素子について、初期輝度3,000cd/m2における素子寿命(LT70:輝度が70%まで低下する時間)を求めた。
これら発光性能の評価結果を表1に示す。
[有機EL素子の作製・発光性能評価]
実施例2〜14、比較例1〜5
燐光ホスト材料及び第1電子輸送層材料を表1のように変更した以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を作製し、評価した。結果を表1に示す。
実施例2〜14、比較例1〜5
燐光ホスト材料及び第1電子輸送層材料を表1のように変更した以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を作製し、評価した。結果を表1に示す。
表1より、実施例1〜14が、比較例1〜5に対して、電圧、外部量子効率、素子寿命について優れることが分かる。
Claims (12)
- 陽極、発光層、有機薄膜層及び陰極をこの順に含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記発光層が下記式(1)で表わされる化合物を含み、
前記有機薄膜層が前記発光層と接し、
前記有機薄膜層が下記式(3)で表わされる化合物を含む、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
R1、R2及びRは、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜18のヘテロ芳香族環基、置換もしくは無置換のシリル基、フッ素原子、置換もしくは無置換のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換のフルオロアルコキシ基又はシアノ基である。
R3及びR4は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜18のヘテロ芳香族環基、置換もしくは無置換のシリル基、フッ素原子、置換もしくは無置換のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換のフルオロアルコキシ基又はシアノ基である。
s及びtはそれぞれ独立に0又は1である。
Ar1及びAr2は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアリールカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアザカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアリールアザカルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のアリールジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のアリールアザジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のアリールジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のアリールアザジベンゾチオフェニル基である。
R3とAr1は同一ではなく、R4とAr2は同一ではない。
R1〜R4、R、X1、X2、Ar1及びAr2のうちいずれか2つは環を形成してもよい。)
但し、Re、Rf、Rh、Ri、Rj、Rk、Rm及びRnの少なくとも1つは、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアザカルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾチオフェニル基である。これらの基は、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜18のヘテロ芳香族環基を介してベンゼン環に結合してもよい。
Rg及びRlは、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の芳香族炭化水素環基である。
Ar3及びAr4は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換のベンゼン骨格含有基、置換もしくは無置換のビフェニル骨格含有基、置換もしくは無置換のメタターフェニル骨格含有基、置換もしくは無置換のピリジン骨格含有基、置換もしくは無置換のジベンゾフラン骨格含有基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン骨格含有基、又は置換もしくは無置換のカルバゾール骨格含有基である。
m及びnは、それぞれ独立に0又は1である。
o及びpは、それぞれ独立に0〜3の整数である。
但し、m、n、o及びpは、m+n≧1、m+o≧1かつn+p≧1を満たす。
oが0である場合、mに係る基とベンズイミダゾールに係る基との結合は単結合である。oが2又は3である場合、複数のAr3は互いに同じでも異なってもよい。また、oが2又は3である場合、Ar3同士で環を形成してもよい。
pが0である場合、nに係る基とベンズイミダゾールに係る基との結合は単結合である。pが2又は3である場合、複数のAr4は互いに同じでも異なってもよい。また、pが2又は3である場合、Ar4同士で環を形成してもよい。
Ra〜Rn、Ar3及びAr4が置換基を有する場合の置換基R''は、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、環形成炭素数3〜20のシクロアルコキシ基、環形成炭素数6〜18の芳香族炭化水素環基、環形成炭素数6〜18のアリールオキシ基、環形成原子数5〜18のヘテロ芳香族環基、シリル基、フッ素原子、炭素数1〜20のフルオロアルキル基、炭素数1〜20のフルオロアルコキシ基又はシアノ基である。
Ra〜Rn、Ar3、Ar4及びR''のうちいずれか2つは環を形成してもよい。) - 式(1)又は式(4)におけるX1、X2が、それぞれ独立に酸素原子又は硫黄原子である請求項1又は2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(1)中のAr1及びAr2が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアリールカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアザカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアリールアザカルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のアリールジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のアリールアザジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のアリールジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾチオフェニル基、又は置換もしくは無置換のアリールアザジベンゾチオフェニル基である請求項1〜4のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(3)で表される化合物が、下記式(6)で表される化合物である請求項1〜5のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
R11は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜18のヘテロ芳香族環基、置換もしくは無置換のシリル基、フッ素原子、置換もしくは無置換のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換のフルオロアルコキシ基又はシアノ基である。
uは0〜4の整数である。
L1は、置換もしくは無置換のベンゼン骨格含有基、置換もしくは無置換のビフェニル骨格含有基、置換もしくは無置換のメタターフェニル骨格含有基を表す。
Ar5は置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアザカルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾチオフェニル基の中から選択される基を含む基である。これらの基は、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜18のヘテロ芳香族環基を介してL1に結合してもよい。
vは1〜3の整数である。) - 前記式(6)で表される化合物が下記式(9−1)又は(9−2)で表される化合物である請求項6に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ar6及びAr7は、それぞれ独立に置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアリールカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアザカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアリールアザカルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のアリールジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のアリールアザジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のアリールジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾチオフェニル基、又は置換もしくは無置換のアリールアザジベンゾチオフェニル基を表す。) - 前記発光層が燐光発光材料を含み、前記燐光発光材料がイリジウム(Ir)、オスミウム(Os)、白金(Pt)、金(Au)から選択される1種以上の金属原子のオルトメタル化錯体である請求項1〜7のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層からの発光スペクトルの少なくとも1つの極大値が500nm以下である請求項1〜8のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機薄膜層と陰極との間に電子輸送層が配置された請求項1〜9のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記陰極との界面領域が電子供与性ドーパントを含む請求項1〜10のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1〜11のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013146774A JP2015019019A (ja) | 2013-07-12 | 2013-07-12 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013146774A JP2015019019A (ja) | 2013-07-12 | 2013-07-12 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015019019A true JP2015019019A (ja) | 2015-01-29 |
Family
ID=52439747
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013146774A Pending JP2015019019A (ja) | 2013-07-12 | 2013-07-12 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2015019019A (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105349137A (zh) * | 2015-12-14 | 2016-02-24 | 陕西师范大学 | 具有双极载流子传输性能的电致发光材料及作为有机电致发光器件主体材料的应用 |
JP2016213470A (ja) * | 2015-05-12 | 2016-12-15 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 化合物、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 |
CN106753340A (zh) * | 2016-12-20 | 2017-05-31 | 中节能万润股份有限公司 | 一种苯并咪唑类有机电致发光材料及其制备方法和应用 |
WO2020009441A1 (ko) * | 2018-07-03 | 2020-01-09 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
KR20200004255A (ko) * | 2018-07-03 | 2020-01-13 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
WO2022134074A1 (zh) * | 2020-12-25 | 2022-06-30 | 京东方科技集团股份有限公司 | 有机电致发光器件、显示面板、显示装置和发光装置 |
-
2013
- 2013-07-12 JP JP2013146774A patent/JP2015019019A/ja active Pending
Cited By (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016213470A (ja) * | 2015-05-12 | 2016-12-15 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 化合物、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 |
CN105349137A (zh) * | 2015-12-14 | 2016-02-24 | 陕西师范大学 | 具有双极载流子传输性能的电致发光材料及作为有机电致发光器件主体材料的应用 |
CN105349137B (zh) * | 2015-12-14 | 2017-07-11 | 陕西师范大学 | 具有双极载流子传输性能的电致发光材料及作为有机电致发光器件主体材料的应用 |
CN106753340A (zh) * | 2016-12-20 | 2017-05-31 | 中节能万润股份有限公司 | 一种苯并咪唑类有机电致发光材料及其制备方法和应用 |
WO2020009441A1 (ko) * | 2018-07-03 | 2020-01-09 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
KR20200004255A (ko) * | 2018-07-03 | 2020-01-13 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
CN112135828A (zh) * | 2018-07-03 | 2020-12-25 | 株式会社Lg化学 | 新的化合物和包含其的有机发光器件 |
KR102278531B1 (ko) | 2018-07-03 | 2021-07-16 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
US11680071B2 (en) | 2018-07-03 | 2023-06-20 | Lg Chem, Ltd. | Compound and organic light emitting device comprising the same |
CN112135828B (zh) * | 2018-07-03 | 2023-09-05 | 株式会社Lg化学 | 新的化合物和包含其的有机发光器件 |
WO2022134074A1 (zh) * | 2020-12-25 | 2022-06-30 | 京东方科技集团股份有限公司 | 有机电致发光器件、显示面板、显示装置和发光装置 |
CN114981274A (zh) * | 2020-12-25 | 2022-08-30 | 京东方科技集团股份有限公司 | 有机电致发光器件、显示面板、显示装置和发光装置 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR102088180B1 (ko) | 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자, 및 전자 기기 | |
KR102398726B1 (ko) | 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자, 및 전자 기기 | |
JP6879559B2 (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 | |
JP5564584B2 (ja) | 化合物 | |
KR20210077686A (ko) | 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기 | |
JP6640735B2 (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器 | |
KR102572370B1 (ko) | 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자, 및 전자 기기 | |
KR20210077690A (ko) | 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기 | |
JP2020097525A (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 | |
TW201229039A (en) | Light-emitting element and electronic device | |
JP6419874B2 (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
JP7244485B2 (ja) | 新規化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2017141167A (ja) | 化合物、これを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置並びに表示装置 | |
WO2016175292A1 (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器 | |
KR20210149064A (ko) | 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 이를 구비하는 전자 기기 | |
JP2015019019A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
KR20230150805A (ko) | 유기 전기발광 소자, 및 전자 기기 | |
KR20210149735A (ko) | 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 그것을 구비하는 전기 기기 | |
WO2016056640A1 (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 | |
JP2015019018A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
WO2021230141A1 (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
WO2021230142A1 (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
WO2022210821A1 (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
JP6367061B2 (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 | |
KR20230138466A (ko) | 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광소자 및 전자 기기 |