JP2015010077A - ベンゾフルオレン化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器 - Google Patents

Abstract

【課題】高効率で発光する有機エレクトロルミネッセンス素子、およびそれに用いることができるベンゾフルオレン化合物を提供する。【解決手段】下式（１）で示されるベンゾフルオレン化合物。［式中、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ７とＲ８の組のうち、少なくとも一組は結合してベンゼン環等を形成し、Ｒ１〜Ｒ８のうちいずれか２つは、それぞれ独立に、ジアリールアミノ基等を表し、Ｒ１〜Ｒ８の残りは水素原子等を表し、Ｒ９、Ｒ１０はフェニル基、メチル基等を表す。］【選択図】なし

Description

本発明は、ベンゾフルオレン化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器に関する。

有機物質を使用した有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と略記する場合がある。）は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。一般に有機ＥＬ素子は、発光層および該発光層を挟んだ一対の対向電極から構成されている。両電極間に電界が印加されると、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入される。さらに、この電子が発光層において正孔と再結合し、励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際にエネルギーを光として放出する。

従来の有機ＥＬ素子は、無機発光ダイオードに比べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。最近の有機ＥＬ素子は徐々に改良されているものの、さらなる高発光効率化が要求されている。

有機ＥＬ用の材料として、特許文献１から特許文献５までには、フルオレン化合物が記載されており、これらのフルオレン化合物が、発光層や正孔輸送層に用いられた有機ＥＬ素子が記載されている。また、特許文献６には、ホスト材料としてベンゾフルオレン化合物を用いた有機ＥＬ素子が記載されている。

国際公開第２００７／１４８６６０号 国際公開第２００８／０６２６３６号 米国特許公開２００７−０２１５８８９号公報 特開２００５−２９００００号公報 国際公開第２０１１／０２１５２０号 特開２００８−２９１００６号公報

しかしながら、有機ＥＬ素子の実用化のためには、さらなる高効率化が求められる。

そこで、本発明の目的は、高効率で発光する有機エレクトロルミネッセンス素子、当該有機エレクトロルミネッセンス素子に用いることができるベンゾフルオレン化合物、当該ベンゾフルオレン化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた電子機器を提供することにある。

本発明の一態様に係るベンゾフルオレン化合物は、下記一般式（１）で表されることを特徴とする。

［（前記一般式（１）において、Ｒ^１とＲ^２、Ｒ^２とＲ^３、Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^５とＲ^６、Ｒ^６とＲ^７、Ｒ^７とＲ^８の組のうち、少なくとも一組は、下記一般式（２）で表される２価の基に結合する結合手を示す。
Ｒ^９及びＲ^１０は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を示す。）

（前記一般式（２）において、＊は、前記一般式（１）のＲ^１とＲ^２、Ｒ^２とＲ^３、Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^５とＲ^６、Ｒ^６とＲ^７、Ｒ^７とＲ^８の組のうち、少なくとも一組との結合部位を示す。ただし、前記一般式（２）で表される２価の基が、Ｒ^１とＲ^２、Ｒ^２とＲ^３、Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^５とＲ^６、Ｒ^６とＲ^７、Ｒ^７とＲ^８の組のうち隣接する２つの組に同時に結合する場合はない。
Ｒ^１〜Ｒ^８のうち前記一般式（２）で表される２価の基に結合する結合手以外のＲ^１〜Ｒ^８、及びＲ^１１〜Ｒ^１４は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
下記一般式（３）で表される基、又は
下記一般式（４）で表される基である。
ただし、Ｒ^１〜Ｒ^１４のうちいずれか２つは、それぞれ独立に、下記一般式（３）で表される。）

（前記一般式（３）において、
Ｌ^１、Ｌ^２およびＬ^３は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、
連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５の２価の複素環基である。
Ｒ^１５およびＲ^１６は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５の複素環基、又は
下記一般式（４）で表される基である。）
ただし、Ｒ^１〜Ｒ^１６のうち少なくとも１つは、前記一般式（４）で表される基である。

（前記一般式（４）において、
Ｒ’は、ＣＲ^１０１ａＲ^１０２ａである。
ｎは、４以上２０以下の整数であり、複数のＲ’は、互いに同一であるか、または異なる。また、隣接するＲ’は互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。隣接するＲ’とＲは、互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
Ｒ、Ｒ^１０１ａおよびＲ^１０２ａは、それぞれ独立に
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５の複素環基である。
Ｒ^１０１ａとＲ^１０２ａは、互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。）］

一方、本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、本発明のベンゾフルオレン化合物を含むことを特徴とする。

また、本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に配置された１層以上の有機層と、を有し、前記有機層は、本発明のベンゾフルオレン化合物を含むことを特徴とする。
また、本発明の一実施形態に係る電子機器は、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする。

本発明によれば、高効率で発光する有機エレクトロルミネッセンス素子、当該有機エレクトロルミネッセンス素子に用いることができるベンゾフルオレン化合物、当該ベンゾフルオレン化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた電子機器を提供することができる。

本発明の実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。

〔ベンゾフルオレン化合物〕
本実施形態のベンゾフルオレン化合物は、下記一般式（１）で表される。

［（前記一般式（１）において、Ｒ^１とＲ^２、Ｒ^２とＲ^３、Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^５とＲ^６、Ｒ^６とＲ^７、Ｒ^７とＲ^８の組のうち、少なくとも一組は、下記一般式（２）で表される２価の基に結合する結合手を示す。
Ｒ^９及びＲ^１０は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を示す。）

（前記一般式（２）において、＊は、前記一般式（１）のＲ^１とＲ^２、Ｒ^２とＲ^３、Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^５とＲ^６、Ｒ^６とＲ^７、Ｒ^７とＲ^８の組のうち、少なくとも一組との結合部位を示す。ただし、前記一般式（２）で表される２価の基が、Ｒ^１とＲ^２、Ｒ^２とＲ^３、Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^５とＲ^６、Ｒ^６とＲ^７、Ｒ^７とＲ^８の組のうち隣接する２つの組に同時に結合する場合はない。
Ｒ^１〜Ｒ^８のうち前記一般式（２）で表される２価の基に結合する結合手以外のＲ^１〜Ｒ^８、及びＲ^１１〜Ｒ^１４は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
下記一般式（３）で表される基、又は
下記一般式（４）で表される基である。
ただし、Ｒ^１〜Ｒ^１４のうちいずれか２つは、それぞれ独立に、下記一般式（３）で表される。）

（前記一般式（３）において、
Ｌ^１、Ｌ^２およびＬ^３は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、
連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５の２価の複素環基である。
Ｒ^１５およびＲ^１６は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５の複素環基、又は
下記一般式（４）で表される基である。）
ただし、Ｒ^１〜Ｒ^１６のうち少なくとも１つは、前記一般式（４）で表される基である。

（前記一般式（４）において、
Ｒ’は、ＣＲ^１０１ａＲ^１０２ａである。
ｎは、４以上２０以下の整数であり、複数のＲ’は、互いに同一であるか、または異なる。また、隣接するＲ’は互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。隣接するＲ’とＲは、互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
Ｒ、Ｒ^１０１ａおよびＲ^１０２ａは、それぞれ独立に
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５の複素環基である。
Ｒ^１０１ａとＲ^１０２ａは、互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。）］

前記一般式（１）は、下記一般式（１１Ａ）〜（１９Ａ）のいずれかで表されることが好ましい。すなわち、前記一般式（１）において、Ｒ^１とＲ^２、Ｒ^２とＲ^３、Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^５とＲ^６、Ｒ^６とＲ^７、Ｒ^７とＲ^８の組のうち少なくとも一組に、前記一般式（２）で表される２価の基が結合した構造としては、下記一般式（１１Ａ）〜（１９Ａ）のいずれかで表される構造が好ましい。

（前記一般式（１１Ａ）〜（１９Ａ）において、Ｒ^１〜Ｒ^１４は、それぞれ前記一般式（１）および前記一般式（２）におけるＲ^１〜Ｒ^１４と同義であり、Ｒ^１１’〜Ｒ^１４’は、それぞれ前記一般式（２）におけるＲ^１１〜Ｒ^１４と同義である。］

前記一般式（１１Ａ）〜（１９Ａ）は、さらに下記一般式（１１Ａ−１）〜（１９Ａ−５）で表されることが好ましい。

（前記一般式（１１Ａ-１）〜（１９Ａ-５）において、Ｒ^１〜Ｒ^１４は、それぞれ前記一般式（１）および前記一般式（２）におけるＲ^１〜Ｒ^１４と同義であり、Ｒ^１１’〜Ｒ^１４’は、それぞれ前記一般式（２）におけるＲ^１１〜Ｒ^１４と同義である。
＊＊は、前記一般式（３）との結合手を示す。）

また、前記一般式（４）は、すなわち、下記一般式（４−１）で表される。

（前記一般式（４−１）において、ｎ、Ｒ^１０１ａ、Ｒ^１０２ａ、Ｒは、それぞれ前記一般式（４）におけるｎ、Ｒ^１ａ、Ｒ^２ａ、Ｒと同義である。）

前記一般式（１）で表されるベンゾフルオレン化合物において、Ｒ^３およびＲ^６が、前記一般式（３）で表される基であることが好ましい。すなわち、前記一般式（１）で表されるフルオレン化合物は、前記一般式（１３Ａ−１）または（１４Ａ−１）で表されることが好ましく、前記一般式（１３Ａ−１）で表されることがより好ましい。

前記一般式（１）で表されるベンゾフルオレン化合物において、Ｒ^１およびＲ^２が、前記一般式（２）で表される２価の基に結合する結合手であることが好ましい。すなわち、前記一般式（１）で表されるフルオレン化合物は、前記一般式（１３Ａ）、（１４Ａ）、（１７Ａ）および（１８Ａ）で表されることが好ましく、前記一般式（１３Ａ）で表されることがより好ましい。

前記一般式（１）で表されるベンゾフルオレン化合物において、Ｒ^１５又はＲ^１６が、前記一般式（４）で表される基であることが好ましい。

前記一般式（１）で表されるベンゾフルオレン化合物において、Ｌ^１およびＬ^２は単結合であることが好ましい。

前記一般式（１）で表されるベンゾフルオレン化合物において、前記一般式（３）は、下記一般式（３−１）で表されることが好ましい。

（前記一般式（３−１）において、Ｌ^２〜Ｌ^３、Ｒ^１６は、それぞれ前記一般式（３）のＬ^２〜Ｌ^３、Ｒ^１６と同義である。
Ｒ^１５１が前記一般式（４）で表される基であるか、Ｒ^１５２が前記一般式（４）で表される基であるか、または、Ｒ^１５１とＲ^１５４が前記一般式（４）で表される基である。Ｒ^１５１〜Ｒ^１５５のうち前記一般式（４）で表される基以外は、前記一般式（４）のＲと同義である。）

前記一般式（１）で表されるベンゾフルオレン化合物において、前記一般式（４）は、下記一般式（４−２）または（４−３）のいずれかで表されることが好ましい。

（前記一般式（４−２）において、Ｒは、前記一般式（４）のＲと同義である。
Ｒ^１ａおよびＲ^２ａは、それぞれ独立に、前記一般式（４）のＲ’と同義である。
ｒは、−Ｒ^１ａ−Ｒ^２ａ−の繰り返しを表す２以上１０以下の整数である。）

（前記一般式（４−３）において、Ｒは、前記一般式（４）のＲと同義である。
Ｒ^１ａ〜Ｒ^３ａは、それぞれ独立に、前記一般式（４）のＲ’と同義である。
ｓは、−Ｒ^１ａ−Ｒ^２ａ−Ｒ^３ａ−の繰り返しを表す２以上６以下の整数である。）

なお、前記一般式（４−２）において、−Ｒ^１ａ−Ｒ^２ａ−の繰り返しを表す部分構造は、互いに同じであるか、互いに異なる。
また、前記一般式（４−３）において、−Ｒ^１ａ−Ｒ^２ａ−Ｒ^３ａ−の繰り返しを表す部分構造は、互いに同じであるか、互いに異なる。

前記一般式（１）で表されるベンゾフルオレン化合物において、前記一般式（４）のＲ’はメチレン基であることが好ましい。

前記一般式（１）で表されるベンゾフルオレン化合物において、Ｒ^９およびＲ^１０は、メチル基またはフェニル基であることが好ましい。

前記一般式（１）で表されるベンゾフルオレン化合物において、Ｒ^１６は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基であり、置換基として前記一般式（４）で表される基を有さないことが好ましい。さらに好ましくは、置換もしくは無置換のフェニル基である。
また、Ｒ^１６は、置換もしくは無置換のジベンゾフランから誘導される基であっても好ましい。

前記一般式（１）で表されるベンゾフルオレン化合物において、Ｒ^１〜Ｒ^８およびＲ^１１〜Ｒ^１４のうちいずれか２つは、前記一般式（３）で表される同一の構造を有することが好ましい。

また、本実施形態のベンゾフルオレン化合物は、下記一般式（２１）で表されても好ましい。

［（前記一般式（２１）において、Ｒ^２１とＲ^２２、Ｒ^２２とＲ^２３、Ｒ^２３とＲ^２４、Ｒ^２５とＲ^２６、Ｒ^２６とＲ^２７、Ｒ^２７とＲ^２８の組のうち、少なくとも一組は下記一般式（２２）で表される２価の基に結合する結合手である。
Ｒ^２９及びＲ^３０は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。）

（前記一般式（２２）において、＊は、前記一般式（２１）のＲ^２１とＲ^２２、Ｒ^２２とＲ^２３、Ｒ^２３とＲ^２４、Ｒ^２５とＲ^２６、Ｒ^２６とＲ^２７、Ｒ^２７とＲ^２８の組のうち、少なくとも一組との結合部位を示す。ただし、前記式（２２）で表される２価の基が、Ｒ^２１とＲ^２２、Ｒ^２２とＲ^２３、Ｒ^２３とＲ^２４、Ｒ^２５とＲ^２６、Ｒ^２６とＲ^２７、Ｒ^２７とＲ^２８の組のうち隣接する２つの組に同時に結合する場合はない。）
Ｒ^２１〜Ｒ^２８のうち前記一般式（２２）で表される２価の基に結合する結合手以外のＲ^２１〜Ｒ^２８、及びＲ^３１〜Ｒ^３４は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
下記一般式（２３）で表される基、又は
下記一般式（２５）で表される基である。）
ただし、Ｒ^２１〜Ｒ^３４のうちいずれか２つは、それぞれ独立に、下記一般式（２３）で表される。

（前記一般式（２３）において、
Ｌ^２１、Ｌ^２２およびＬ^２３は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、
連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５の２価の複素環基である。
Ｒ^３５およびＲ^３６は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１５の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５の複素環基、又は
下記一般式（２４）で表される基である。）
ただし、Ｒ^２１〜Ｒ^３６のうち少なくとも１つは、下記一般式（２４）で表される。

（前記一般式（２４）において、
Ａｒは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５の２価の複素環基である。
ｔは、３以上２０以下の整数であり、複数のＡｒは、互いに同一または異なる。
また、隣接するＡｒは互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。隣接するＡｒとＲ^２４０は、互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
Ｒ^２４０は、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基である。）

前記一般式（１）は、下記一般式（１１Ｂ）〜（１９Ｂ）のいずれかで表されることが好ましい。すなわち、前記一般式（１）において、Ｒ^１とＲ^２、Ｒ^２とＲ^３、Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^５とＲ^６、Ｒ^６とＲ^７、Ｒ^７とＲ^８の組のうち少なくとも一組に、前記一般式（２）で表される２価の基が結合した構造としては、下記一般式（１１Ｂ）〜（１９Ｂ）のいずれかで表される構造が好ましい。

（前記一般式（１１Ｂ）〜（１９Ｂ）において、Ｒ^１〜Ｒ^１４は、それぞれ前記一般式（１）および前記一般式（２）におけるＲ^１〜Ｒ^１４と同義であり、Ｒ^１１’〜Ｒ^１４’は、それぞれ前記一般式（２）におけるＲ^１１〜Ｒ^１４と同義である。］

前記一般式（１１Ｂ）〜（１９Ｂ）は、さらに下記一般式（１１Ｂ−１）〜（１９Ｂ−５）で表されることが好ましい。

（前記一般式（１１Ｂ-１）〜（１９Ｂ-５）において、Ｒ^１〜Ｒ^１４は、それぞれ前記一般式（１）および前記一般式（２）におけるＲ^１〜Ｒ^１４と同義であり、Ｒ^１１’〜Ｒ^１４’は、それぞれ前記一般式（２）におけるＲ^１１〜Ｒ^１４と同義である。
＊＊は、前記一般式（３）との結合手を示す。）

前記一般式（２１）で表されるベンゾフルオレン化合物において、Ｒ^２３およびＲ^２６が、前記一般式（２３）で表されることが好ましい。すなわち、前記一般式（１）で表されるフルオレン化合物は、前記一般式（１３Ｂ−１）または（１４Ｂ−１）で表されることが好ましく、前記一般式（１３Ｂ−１）で表されることがより好ましい。

前記一般式（２１）で表されるベンゾフルオレン化合物において、Ｒ^２１およびＲ^２２が、前記一般式（２２）で表される２価の基への結合する結合手であることが好ましい。すなわち、前記一般式（１）で表されるフルオレン化合物は、前記一般式（１３Ｂ）、（１４Ｂ）、（１７Ｂ）および（１８Ｂ）で表されることが好ましく、前記一般式（１３Ｂ）で表されることがより好ましい。

前記一般式（２１）で表されるベンゾフルオレン化合物において、Ｒ^３５又はＲ^３６が、前記一般式（２４）で表されることが好ましい。

前記一般式（２１）で表されるベンゾフルオレン化合物において、Ｌ^２１およびＬ^２２は単結合であることが好ましい。

前記一般式（２１）で表されるベンゾフルオレン化合物において、前記一般式（２３）は、下記一般式（２３−１）で表されることが好ましい。

（前記一般式（２３−１）において、Ｌ^２１〜Ｌ^２３、Ｒ^３６は、前記一般式（３）のＬ^２１〜Ｌ^２３、Ｒ^３６と同義である。
Ｒ^３５１、Ｒ^３５２、または、Ｒ^３５１とＲ^３５４は、前記一般式（２３）で表される。Ｒ^３５１〜Ｒ^３５５のうち前記一般式（２３）で表される基以外は、前記一般式（２３）のＲ^２４０と同義である。）

また、前記一般式（２４）において、ｎは４以上２０以下の整数であることが好ましく、５以上２０以下の整数であることがより好ましく、６以上２０以下の整数であることが特に好ましい。

前記一般式（２１）で表されるベンゾフルオレン化合物において、前記一般式（２４）は、下記一般式（２４−１）または（２４−２）のいずれかで表されることが好ましい。

（前記一般式（２４−２）において、Ｒ^２４０は、前記一般式（２４）のＲ^２４０と同義である。
Ａｒ^１１およびＡｒ^１２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５の２価の複素環基である。
ｕは、−Ａｒ^１１−Ａｒ^１２−の繰り返しを表す２以上１０以下の整数である。）

（前記一般式（２４−３）において、Ｒ^２４０は、前記一般式（２４）のＲ^２４０と同義である。
Ａｒ^１３〜Ａｒ^１５は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５の２価の複素環基である。
ｗは、−Ａｒ^１３−Ａｒ^１４−Ａｒ^１５−の繰り返しを表す２以上６以下の整数である。）

前記一般式（２４）におけるＡｒは、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、置換もしくは無置換の９、９−ジメチルフルオレニル基であることが好ましい。
前記一般式（２４）におけるＡｒは、下記式（Ａｒ−１−１）から式（Ａｒ−１−２３）までで表される構造からなる群から選ばれる構造であっても好ましい。

（前記式（Ａｒ−１−５）におけるＲ_ＢおよびＲ_Ｃは、無置換のメチル基又はフェニル基である。前記式（Ａｒ−１−１５）におけるＲ_Ｄは、無置換のメチル基又はフェニル基である。）

これらの中でも、前記一般式（２４）におけるＡｒは、前記式（Ａｒ−１−１）で表される置換基であることが好ましい。

前記一般式（２１）で表されるベンゾフルオレン化合物において、前記一般式（２４-２）で表される置換基の−Ａｒ^１１−Ａｒ^１２−からなる部分構造は、互いに同じであるか、互いに異なる。
また、前記一般式（２４−２）で表される置換基の−Ａｒ^１１−Ａｒ^１２−からなる部分構造は、下記式（Ａｒ−２−１）から式（Ａｒ−２−５）までで表される構造からなる群から選ばれる構造であることが好ましい。

前記一般式（２１）で表されるベンゾフルオレン化合物において、前記一般式（２４-３）で表される置換基の−Ａｒ^１３−Ａｒ^１４−Ａｒ^１５−からなる部分構造は、互いに同じであるか、互いに異なる。
また、前記一般式（２４−３）で表される置換基の−Ａｒ^１３−Ａｒ^１４−Ａｒ^１５−からなる部分構造は、下記式（Ａｒ−３−１）から式（Ａｒ−３−１１）で表される構造からなる群から選ばれる構造であることが好ましい。

前記一般式（２１）で表されるベンゾフルオレン化合物において、Ｒ^３６は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基であり、置換基として前記一般式（２４）で表される基を有さないことが好ましい。

前記一般式（２１）で表されるベンゾフルオレン化合物において、Ｒ^２１〜Ｒ^２８およびＲ^３１〜Ｒ^３４のうちいずれか２つは、前記一般式（２３）で表される同一の構造を有することが好ましい。

前記一般式（２４）において−（Ａｒ）_ｎ−で表される構造、前記一般式（２４−１）において−（Ａｒ_１−Ａｒ_２）_ｎ−で表される構造、および前記一般式（２４−２）において−（Ａｒ_１−Ａｒ_２−Ａｒ_３）_ｎ−で表される構造では、芳香族炭化水素基および複素環基の単環と縮合環とが、４個以上２０個以下連結した構造であることがより好ましく、５小以上２０個以下連結した構造であることがさらに好ましく、６個以上２０個以下連結した構造であることが特に好ましい。ここで、連結とは、縮合を含まず、縮合環については、縮合環の数に関わらず１個と数える。例えば、ナフチレン基は、１個と数える。ただし、例えば、下記式（Ａ）や式（Ｂ）で表される基は２個と数え、例えば、下記式（Ｃ）で表されるラダー型の基では３個と数える。また、例えば、ビフェニル基は、芳香族炭化水素基の単環であるフェニレン基を２つ有する基であるので、２個と数える。

（前記式（Ａ）において、Ｒ_ＥおよびＲ_Ｆは、それぞれ独立に無置換のメチル基またはフェニル基である。
前記式（Ｂ）および（Ｃ）において、ＸおよびＹは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、ＮＲ_Ｇ、ＣＲ_ＨＲ_Ｉ、ＳｉＲ_ＪＲ_Ｋ、またはＧｅＲ_ＬＲ_Ｍである。
Ｒ_Ｇ〜Ｒ_Ｍは、それぞれ独立に、前記一般式（２１）のＲ^３１〜Ｒ^３４と同義である。）

次に、前記一般式（１）〜（４）、（３−１）、（４−１）〜（４−３），（１１Ａ）〜（１９Ａ）、（１１Ａ−１）〜（１９Ａ−５）、（２１）〜（２４）、（１１Ｂ）〜（１９Ｂ）、（１１Ｂ−１）〜（１９Ｂ−５）、（２３−１）および（２４−１）〜（２４−）に記載の各置換基について説明する。

本実施形態における環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ａ］アントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基、ピセニル基、ペリレニル基などが挙げられる。
本実施形態における芳香族炭化水素基としては、環形成炭素数が６〜２０であることが好ましく、より好ましくは６〜１２であることが更に好ましい。上記アリール基の中でもフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基が特に好ましい。１−フルオレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基および４−フルオレニル基については、９位の炭素原子に、後述する本実施形態における置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基が置換されていることが好ましい。

本実施形態における環形成原子数５〜３０の複素環基としては、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾピリジニル基、ベンズトリアゾリル基、カルバゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、モルホリル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基などが挙げられる。
本実施形態における複素環基の環形成原子数は５〜２０であることが好ましく、５〜１４であることがさらに好ましい。上記複素環基の中でも１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−ジベンゾチオフェニル基、２−ジベンゾチオフェニル基、３−ジベンゾチオフェニル基、４−ジベンゾチオフェニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基が特に好ましい。１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基および４−カルバゾリル基については、９位の窒素原子に、本実施形態における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基が置換されていることが好ましい。

本実施形態における炭素数１〜３０のアルキル基としては、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよい。直鎖または分岐鎖のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、アミル基、イソアミル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、３−メチルペンチル基、が挙げられる。
本実施形態における直鎖または分岐鎖のアルキル基の炭素数は、１〜１０であることが好ましく、１〜６であることがさらに好ましい。上記直鎖または分岐鎖のアルキル基の中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、アミル基、イソアミル基、ネオペンチル基が特に好ましい。
本実施形態におけるシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基等が挙げられる。シクロアルキル基の環形成炭素数は、３〜１０であることが好ましく、５〜８であることがさらに好ましい。上記シクロアルキル基の中でも、シクロペンチル基やシクロヘキシル基が特に好ましい。
アルキル基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルキル基としては、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基が１以上のハロゲン基で置換されたものが挙げられる。具体的には、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。

本実施形態における炭素数３〜３０のアルキルシリル基としては、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を有するトリアルキルシリル基が挙げられ、具体的にはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ−ｎ−ブチルシリル基、トリ−ｎ−オクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチル−ｎ−プロピルシリル基、ジメチル−ｎ−ブチルシリル基、ジメチル−ｔ−ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基等が挙げられる。トリアルキルシリル基における３つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

本実施形態における環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基としては、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基が挙げられる。
ジアルキルアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を２つ有し、上記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基を１つ有するジアルキルアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、８〜３０であることが好ましい。
アルキルジアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を１つ有し、上記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基を２つ有するアルキルジアリールシリル基が挙げられる。アルキルジアリールシリル基の炭素数は、１３〜３０であることが好ましい。
トリアリールシリル基は、例えば、上記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基を３つ有するトリアリールシリル基が挙げられる。トリアリールシリル基の炭素数は、１８〜３０であることが好ましい。

本実施形態における炭素数１〜３０のアルコキシ基は、−ＯＺ_１と表される。このＺ_１の例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。アルコキシ基は、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基があげられる。
アルコキシ基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルコキシ基としては、例えば、上記炭素数１〜３０のアルコキシ基が１以上のハロゲン基で置換されたものが挙げられる。

本実施形態における環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基は、−ＯＺ_２と表される。このＺ_２の例として、上記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基または後述する単環基および縮合環基が挙げられる。このアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基が挙げられる。

本実施形態における炭素数２〜３０のアルキルアミノ基は、−ＮＨ_２Ｒ_Ｖ、または−ＮＨ（Ｒ_Ｖ）_２と表される。このＲ_Ｖの例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。

本実施形態における環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基は、−ＮＨ_２Ｒ_Ｗ、または−ＮＨ（Ｒ_Ｗ）_２と表される。このＲ_Ｗの例として、上記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基が挙げられる。

本実施形態における炭素数１〜３０のアルキルチオ基は、−ＳＲ_Ｖと表される。このＲ_Ｖの例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。
環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基は、−ＳＲ_Ｗと表される。このＲ_Ｗの例として、上記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基が挙げられる。

本実施形態におけるハロゲン原子として、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、好ましくはフッ素原子である。

前記一般式（１）等における炭素数１〜３のアルキル基としては、上記炭素数１〜３０のアルキル基のうち、炭素数１〜３のものが挙げられる。また、炭素数３〜２０のシクロアルキル基としては、上記炭素数１〜３０のアルキル基のうち、環状のアルキル基が挙げられる。
また、前記一般式（１）における炭素数１〜３のアルキルシリル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、炭素数１〜３のアルキルアミノ基、炭素数１〜３のアルキルチオ基としては、それぞれ上記したアルキルシリル基、アルコキシ基、アルキルアミノ基、アルキルチオ基のうち、炭素数１〜３のものが挙げられる。

そして、前記一般式（３）等における環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基としては、上記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基のうち、環形成炭素数が６〜１８のものが挙げられる。
また、前記一般式（３）等における環形成原子数５〜１５の複素環基としては、上記環形成原子数５〜３０の複素環基のうち、環形成炭素数が５〜１５のものが挙げられる。

本発明において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、又は芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、および芳香環を含む）を構成する炭素原子およびヘテロ原子を意味する。
また、本発明において、水素原子とは、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素（Ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、三重水素（Ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。

また、本発明において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としては、上述のような芳香族炭化水素基、複素環基、アルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基、シクロアルキル基、ハロアルキル基）、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、ハロアルコキシ基、アルキルシリル基、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、およびカルボキシ基が挙げられる。その他、アルケニル基やアルキニル基も挙げられる。
ここで挙げた置換基の中では、芳香族炭化水素基、複素環基、アルキル基、ハロゲン原子、アルキルシリル基、アリールシリル基、シアノ基が好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基が好ましい。
「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
なお、本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ａ〜ｂのＸＸ基」という表現における「炭素数ａ〜ｂ」は、ＸＸ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、ＸＸ基が置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
以下に説明する化合物またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合についても、前記と同様である。

以下に一般式（１）で表される化合物の具体例を示すが、本発明は、これらの例示化合物に限定されるものではない。なお、以下に示す化合物において、Ｐｈはフェニル基を表す。

［有機ＥＬ素子用材料］
本発明の一態様に係る上記ベンゾフルオレン化合物は、有機ＥＬ素子用材料として用いることができる。

［有機ＥＬ素子］
（有機ＥＬ素子の素子構成）
以下、本実施形態に係る有機ＥＬ素子の素子構成について説明する。
本実施形態に係る有機ＥＬ素子は、一対の電極間に有機層を備える。この有機層は、有機化合物で構成される層を少なくとも一層、有する。有機層は、無機化合物を含んでいてもよい。
有機ＥＬ素子において、有機層のうち少なくとも１層は、発光層を有する。そのため、有機層は、例えば、一層の発光層で構成されていてもよいし、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、正孔障壁層、電子障壁層等の有機ＥＬ素子で採用される層を有していてもよい。

有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、
（ａ）陽極／発光層／陰極
（ｂ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／陰極
（ｃ）陽極／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｄ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｅ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／障壁層／電子注入・輸送層／陰極
などの構造を挙げることができる。
上記の中で（ｄ）の構成が好ましく用いられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
なお、上記「発光層」とは、発光機能を有する有機層であって、ドーピングシステムを採用する場合、ホスト材料とドーパント材料を含んでいる。このとき、ホスト材料は、主に電子と正孔の再結合を促し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有し、ドーパント材料は、再結合で得られた励起子を効率的に発光させる機能を有する。燐光素子の場合、ホスト材料は主にドーパントで生成された励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
上記「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層および正孔輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味し、「電子注入・輸送層」は「電子注入層および電子輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味する。ここで、正孔注入層および正孔輸送層を有する場合には、陽極側に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、電子注入層および電子輸送層を有する場合には、陰極側に電子注入層が設けられていることが好ましい。

なお、電子輸送層といった場合には、発光層と陰極との間に存在する電子輸送領域の有機層のうち、最も電子移動度の高い有機層をいう。電子輸送領域が一層で構成されている場合には、当該層が電子輸送層である。また、燐光型の有機ＥＬ素子においては、構成（ｅ）に示すように発光層で生成された励起エネルギーの拡散を防ぐ目的で必ずしも電子移動度が高くない障壁層を発光層と電子輸送層との間に採用することがあり、発光層に隣接する有機層が電子輸送層に必ずしも該当しない。

図１に、本実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
有機ＥＬ素子１は、透光性の基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機層１０と、を有する。
有機層１０は、ホスト材料およびドーパント材料を含む発光層５を有する。また、有機層１０は、発光層５と陽極３との間に、正孔輸送層６を有する。さらに、有機層１０は、発光層５と陰極４との間に、電子輸送層７を有する。

（発光層）
発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
発光層としては、上述した発光性の高い物質（ドーパント材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。発光性の高い物質を分散させるための物質としては、各種のものを用いることができ、発光性の高い物質よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い物質を用いることが好ましい。
本実施形態においては、ドーパント材料をホスト材料に分散させた構成とする。

・ドーパント材料
本実施形態においては、上述した前記一般式（１）または前記一般式（２１）で表されるベンゾフルオレン化合物をドーパント材料として用いることが好ましい。
前記一般式（１）で表されるベンゾフルオレン化合物は、前記一般式（４）で表される構造を有する。一般式（４）においてＲ’は、ＣＲ^１０１ａＲ^１０２ａであり、これらがｎ個連結されることにより、アルキル鎖が長く延びた構造を有する。ここでｎは４以上２０以下の整数である。従来から化合物のアルキル鎖が延伸された化合物は知られているが、前記一般式（４）で表される構造のアルキル鎖は、従来の化合物に比べて長く、このように長いアルキル鎖を有する化合物をドーパント材料として用いることは検討されていない。前記一般式（１）で表されるベンゾフルオレン化合物は、一般式（４）が長く延びたアルキル鎖であることにより、配向性が高くなっている。このベンゾフルオレン化合物をドーパント材料に用いると、高い配向性が寄与して、有機ＥＬ素子の発光効率が向上すると考えられる。

また、前記一般式（２１）で表されるベンゾフルオレン化合物は、前記一般式（２４）で表される構造を有する。一般式（２４）においてＡｒは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５の２価の複素環基であり、これらがｎ個連結されることにより、共役系が長く延びた構造を有する。ここでｎは５以上２０以下の整数であり、Ａｒが結合するＬ_１が連結基である場合には、さらに長い共役系が形成される。従来から化合物の共役系が延伸された化合物は知られているが、前記一般式（２４）で表される構造の共役系は、従来の化合物に比べて長く、このように長い共役系を有する化合物をドーパント材料として用いることは検討されていない。前記一般式（２１）で表されるベンゾフルオレン化合物は、一般式（２４）が長く延びた共役系であることにより、配向性が高くなっている。このベンゾフルオレン化合物をドーパント材料に用いると、高い配向性が寄与して、有機ＥＬ素子の発光効率が向上すると考えられる。

なお、発光層が前記ベンゾフルオレン化合物をドーパント材料として含むとき、発光層における前記ベンゾフルオレン化合物の含有量は、０．１質量％以上２０質量％以下であることが好ましく、１質量％以上１０質量％以下であることがより好ましい。

・ホスト材料
上述した発光性の高い物質を分散させるための物質（ホスト材料）としては、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、若しくは亜鉛錯体等の金属錯体、２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、３）トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。

本実施形態においては、下記一般式（１００）で表されるアントラセン誘導体をホスト材料として用いることが好ましい。

（前記一般式（１００）において、Ａｒ^１０１およびＡｒ^１０２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環基、
置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環基、又は、
前記単環基と前記縮合環基から選ばれる２〜３個の基が結合して形成される連鎖基である。
なお、前記連鎖基において、前記連鎖基を構成する前記単環基および前記縮合環基は、互いに同一または異なり、前記連鎖基を構成する基は、互いに結合して環を形成していてもよい。
前記一般式（１００）において、Ｒ^１０１からＲ^１０８までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環基、
置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環基、又は
前記単環基と前記縮合環基から選ばれる２〜３個の基が結合して形成される連鎖基である。
隣接するＲ^１０１〜Ｒ^１０８は、互いに結合して環を形成する場合としない場合とがある。また、Ｒ^１０１〜Ｒ^１０８とアントラセン環を構成する炭素原子は、互いに結合して環を形成する場合としない場合とがある。
Ａｒ^１０１は、隣接するＲ^１０１およびＲ^１０８の少なくともいずれかと、互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。Ａｒ^１０２は、隣接するＲ^１０４およびＲ^１０５の少なくともいずれかと、互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。また、Ａｒ^１０１およびＡｒ^１０２の少なくともいずれかと、アントラセン環を構成する炭素原子とは、互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。）

前記一般式（１００）において、縮合環基とは、２環以上の環構造が縮環した基であり、例えば、前記一般式（１）における、Ｒ^１〜Ｒ^１０において説明した芳香族炭化水素基および複素環基のうち、２環以上の環構造が縮環した基を用いることができる。
また、前記一般式（１００）において、単環基とは、２環以上の環構造が縮環したものを含まない単環の基であり、例えば、前記一般式（１）における、Ｒ^１〜Ｒ^１０において説明した芳香族炭化水素基および複素環基のうち、単環の基を用いることができる。

前記単環基の環形成原子数は、５〜３０であり、好ましくは５〜２０である。前記単環基として、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基等の芳香族炭化水素基と、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、フリル基、チエニル基等の複素環基が挙げられる。これらの中でも、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基が好ましい。

前記縮合環基の環形成原子数は、１０〜３０であり、好ましくは１０〜２０である。前記縮合環基として、例えば、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、クリセニル基、ベンゾアントリル基、ベンゾフェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾクリセニル基、インデニル基、フルオレニル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基等の縮合芳香族環基や、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、キノリル基、フェナントロリニル基等の縮合複素環基が挙げられる。これらの中でも、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、フルオランテニル基、ベンゾアントリル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基が好ましい。

前記一般式（１００）における、前記単環基と前記縮合環基との組合せから構成される連鎖基としては、例えば、アントラセン環側から順にフェニル基、ナフチル基、フェニル基が結合して組合わされた基が挙げられる。

前記一般式（１００）におけるＲ^１０１からＲ^１０８までのアルキル基、シリル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、ハロゲン原子の具体例は、前記一般式（１）におけるＲ^１〜Ｒ^１０にて説明したものと同様であり、シクロアルキル基は、上記例示と同様である。
前記一般式（１００）におけるＡｒ^１０１およびＡｒ^１０２、並びにＲ^１０１からＲ^１０８までの「置換若しくは無置換」の好ましい置換基として、単環基、縮合環基、アルキル基、シクロアルキル基、シリル基、アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子（特にフッ素）が挙げられる。特に好ましくは、単環基、縮合環基であり、好ましい具体的な置換基は上述の一般式（１００）の各基および上述の一般式（１）等における各基と同様である。
また、一般式（１００）において、水素原子とは、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素（Ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、三重水素（Ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。

一般式（１００）で表されるアントラセン誘導体は、下記アントラセン誘導体（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）のいずれかであることが好ましく、適用する有機ＥＬ素子の構成や求める特性により選択される。

・アントラセン誘導体（Ａ）
アントラセン誘導体（Ａ）は、一般式（１００）におけるＡｒ^１０１およびＡｒ^１０２が、置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環基である。アントラセン誘導体（Ａ）としては、Ａｒ^１０１およびＡｒ^１０２が同一の置換若しくは無置換の縮合環基である場合と、Ａｒ^１０１およびＡｒ^１０２が異なる置換若しくは無置換の縮合環基である場合とに分けることができる。Ａｒ^１０１およびＡｒ^１０２が異なる場合には、置換位置が異なる場合も含まれる。

アントラセン誘導体（Ａ）としては、一般式（１００）におけるＡｒ^１０１およびＡｒ^１０２が異なる置換若しくは無置換の縮合環基であるアントラセン誘導体が特に好ましい。
アントラセン誘導体（Ａ）の場合、一般式（１００）におけるＡｒ^１０１およびＡｒ^１０２における縮合環基の好ましい具体例は、上述した通りである。中でもナフチル基、フェナントリル基、ベンゾアントリル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、ジベンゾフラニル基が好ましい。

・アントラセン誘導体（Ｂ）
アントラセン誘導体（Ｂ）は、一般式（１００）におけるＡｒ^１０１およびＡｒ^１０２の一方が、置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０の芳香族炭化水素基であり、他方が、置換若しくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環基である。
アントラセン誘導体（Ｂ）の好ましい形態としては、Ａｒ^１０２が、ナフチル基、フェナントリル基、ベンゾアントリル基、９，９−ジメチルフルオレニル基およびジベンゾフラニル基から選択され、Ａｒ^１０１が、無置換のフェニル基または前記単環基および前記縮合環基の少なくともいずれかが置換されたフェニル基である場合が挙げられる。
アントラセン誘導体（Ｂ）の場合、好ましい単環基および縮合環基の具体的な基は上述した通りである。

アントラセン誘導体（Ｂ）別の好ましい形態としては、Ａｒ^１０２が、置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環基であり、Ａｒ^１０１が、無置換のフェニル基である場合が挙げられる。この場合、縮合環基として、フェナントリル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾアントリル基が特に好ましい。

・アントラセン誘導体（Ｃ）
アントラセン誘導体（Ｃ）は、一般式（１００）におけるＡｒ^１０１およびＡｒ^１０２が、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環基となっている。
アントラセン誘導体（Ｃ）の好ましい形態として、Ａｒ^１０１およびＡｒ^１０２が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基である場合が挙げられる。
アントラセン誘導体（Ｃ）のさらに好ましい形態として、Ａｒ^１０１が、無置換のフェニル基であり、Ａｒ^１０２が、前記単環基である場合と、Ａｒ^１０１およびＡｒ^１０２が、それぞれ独立に、前記単環基および前記縮合環基の少なくともいずれかを置換基として有するフェニル基である場合とが挙げられる。

一般式（１００）におけるＡｒ^１０１およびＡｒ^１０２が有する前記置換基としての好ましい単環基および縮合環基の具体例は、上述した通りである。置換基としての芳香族炭化水素基は、フェニル基、ビフェニル基がさらに好ましく、置換基としての縮合環基は、ナフチル基、フェナントリル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾアントリル基がさらに好ましい。

一般式（１００）で表されるアントラセン誘導体の構造としては、例えば、次のようなものが挙げられる。但し、本発明においては、これらの構造のアントラセン誘導体に限定されない。

前記一般式（１００Ａ）において、Ｒ^１０１およびＲ^１０５は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環基、置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環基、前記単環基と前記縮合環基から選ばれる２〜３個の基が結合して形成される連鎖基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ、または置換もしくは無置換のシリル基である。

前記一般式（１００Ａ）において、Ａｒ^１２１およびＡｒ^１１１は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環２価残基、または置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環２価残基である。
前記一般式（１００Ａ）において、Ａｒ^１２２およびＡｒ^１１２は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環２価残基、または置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環２価残基である。
前記一般式（１００Ａ）において、Ａｒ^１２３およびＡｒ^１１３は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環基、または置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環基である。

前記一般式（１００Ｂ）において、Ａｒ^１２１は、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環２価残基、または置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環２価残基である。
前記一般式（１００Ｂ）において、Ａｒ^１２２およびＡｒ^１１２は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環２価残基、または置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環２価残基である。
前記一般式（１００Ｂ）において、Ａｒ^１２３およびＡｒ^１１３は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環基、または置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環基である。

前記一般式（１００Ｃ）において、Ａｒ^１２２は、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環２価残基、または置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環２価残基である。
前記一般式（１００Ｃ）において、Ａｒ^１１２は、単結合、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環２価残基、または置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環２価残基である。
前記一般式（１００Ｃ）において、Ａｒ^１２３およびＡｒ^１１３は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環基、または置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環基である。

前記一般式（１００Ｄ）において、Ａｒ^１２２は、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環２価残基、または置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環２価残基である。
前記一般式（１００Ｄ）において、Ａｒ^１１２は、単結合、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環２価残基、または置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環２価残基である。
前記一般式（１００Ｄ）において、Ａｒ^１２３およびＡｒ^１１３は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環基、または置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環基である。

前記一般式（１００Ｅ）において、Ａｒ^１２２およびＡｒ^１１２は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環２価残基、または置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環２価残基である。
前記一般式（１００Ｅ）において、Ａｒ^１２３およびＡｒ^１１３は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環基、または置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環基である。

前記一般式（１００Ａ）〜（１００Ｅ）において、Ａｒ^１１１からＡｒ^{１１３まで}およびＡｒ^１２１からＡｒ^１２３までの「置換若しくは無置換」の好ましい置換基として、単環基、縮合環基、アルキル基、シクロアルキル基、シリル基、アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子（特にフッ素）が挙げられる。特に好ましくは、単環基、縮合環基であり、好ましい具体的な置換基は上述の一般式（１００）の各基および上述の一般式（１）等における各基と同様である。
また、一般式（１００Ａ）〜（１００Ｅ）においても、水素原子は、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素（Ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、三重水素（Ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。

本実施形態のベンゾフルオレン化合物と共に発光層に使用できる前記一般式（１００）以外の材料としては、例えば、ナフタレン、フェナントレン、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカシクレン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、フルオレン、スピロフルオレン等の縮合多環芳香族化合物およびそれらの誘導体、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機金属錯体、トリアリールベンゾフルオレン化合物、スチリルベンゾフルオレン化合物、スチルベン誘導体、クマリン誘導体、ピラン誘導体、オキサゾン誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

（基板）
基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどを用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。

（陽極）
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。

これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１質量％以上１０質量％以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。また、例えば、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５質量％以上５質量％以下、酸化亜鉛を０．１質量％以上１質量％以下含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。

陽極上に形成されるＥＬ層のうち、陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔（ホール）注入が容易である複合材料を用いて形成されるため、電極材料として可能な材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、その他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素も含む）を用いることができる。
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。

（正孔注入層）
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
また、正孔注入性の高い物質としては、低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等も挙げられる。

また、正孔注入性の高い物質としては、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。

（正孔輸送層）
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。具体的には、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。
正孔輸送層には、ＣＢＰ、ＣｚＰＡ、ＰＣｚＰＡのようなカルバゾール誘導体や、ｔ−ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、ＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体を用いても良い。ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。

（電子輸送層）
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Ａｌｑ、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ_３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ₂）、ＢＡｌｑ、Ｚｎｑ、ＺｎＰＢＯ、ＺｎＢＴＺなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。

また、電子輸送層には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）などを用いることができる。

（電子注入層）
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ_２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。

あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。

（陰極）
陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。

なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。

（有機ＥＬ素子の各層の形成方法）
有機ＥＬ素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。有機ＥＬ素子に用いる有機層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法、ＭＢＥ; Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｂｅａｍ Ｅｐｉｔａｘｙ）あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法、インクジェット法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。特に、本実施形態の発光層は、上記した各種塗布法により、より好適に形成することができる。

（有機ＥＬ素子の各層の膜厚）
発光層の膜厚は、好ましくは５ｎｍ以上５０ｎｍ以下、より好ましくは７ｎｍ以上５０ｎｍ以下、最も好ましくは１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下である。発光層の膜厚を５ｎｍ以上とすることで、発光層を形成し易くなり、色度を調整し易くなる。発光層の膜厚を５０ｎｍ以下とすることで、駆動電圧の上昇を抑制できる。
その他の各有機層の膜厚は特に制限されないが、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。このような膜厚範囲とすることで、膜厚が薄すぎることに起因するピンホール等の欠陥を防止するとともに、膜厚が厚すぎることに起因する駆動電圧の上昇を抑制し、効率の悪化を防止できる。

［有機ＥＬ素子用材料］
本実施形態のベンゾフルオレン化合物は、有機ＥＬ素子用材料として用いることができる。この場合、本実施形態のベンゾフルオレン化合物を単独で有機ＥＬ素子用材料としてもよいし、本実施形態のベンゾフルオレン化合物を他の材料とともに用いて有機ＥＬ素子用材料としてもよい。

［電子機器］
本実施形態の有機ＥＬ素子は、テレビ、携帯電話、若しくはパーソナルコンピュータ等の表示装置、又は照明、若しくは車両用灯具の発光装置等の電子機器として好適に使用できる。

［実施形態の変形］
なお、本発明は、上述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良などは、本発明に含まれるものである。

発光層は、１層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、少なくとも１つの発光層が、前記一般式（１）または前記一般式（２１）で表されるベンゾフルオレン化合物を含有していればよく、その他の発光層が蛍光発光型の発光層であっても、燐光発光型の発光層であってもよい。
また、有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機ＥＬ素子であってもよい。

本発明では、前記発光層が電荷注入補助材を含有していることも好ましい。
エネルギーギャップが広いホスト材料を用いて発光層を形成した場合、ホスト材料のイオン化ポテンシャル（Ｉｐ）と正孔注入・輸送層等のＩｐとの差が大きくなり、発光層への正孔の注入が困難となり、十分な輝度を得るための駆動電圧が上昇するおそれがある。
このような場合、発光層に、正孔注入・輸送性の電荷注入補助材を含有させることで、発光層への正孔注入を容易にし、駆動電圧を低下させることができる。

電荷注入補助材としては、例えば、一般的な正孔注入・輸送材料等が利用できる。
具体例としては、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジベンゾフルオレン化合物、アリールベンゾフルオレン化合物、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、ポリシラン系、アニリン系共重合体、導電性高分子オリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）等を挙げることができる。

正孔注入性の材料としては前記のものを挙げることができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第三級アミン化合物が好ましい。

また、２個の縮合芳香族環を分子内に有する、例えば、４，４’−ビス（Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（以下ＮＰＤと略記する）、またトリフェニルアミンユニットが３つスターバースト型に連結された４，４’，４”−トリス（Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（以下ＭＴＤＡＴＡと略記する）等を挙げることができる。
また、ヘキサアザトリフェニレン誘導体等も正孔注入性の材料として好適に用いることができる。
また、ｐ型Ｓｉ、ｐ型ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入材料として使用することができる。

さらに、上記実施形態においては、本発明のベンゾフルオレン化合物を発光層においてドーパント材料として用いたが、本発明のベンゾフルオレン化合物は、発光層の他、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層等のその他の有機層にも用いることもできる。

次に、実施例および比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容になんら制限されるものではない。

・化合物１の合成

アルゴン雰囲気下、５，９−ジブロモ−７，７−ジフェニルベンゾ［ｃ］フルオレン２．５ｇ、フェニル（４−ペンチルフェニル）アミノ２．５ｇ、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム（０）０．１３ｇ、ナトリウム−ｔ−ブトキシド０．９１ｇ、トリ（ｔ−ブチル）ホスフィン９６ｍｇを、トルエン５０ｍＬに溶解し、８５℃にて８時間攪拌した。
反応溶液を室温に冷却してセライトにて濾過して溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーおよび再結晶にて精製し、化合物１を１．８ｇ得た。マススペクトル分析の結果、得られた化合物は、ｍ／ｅ＝８４２であった。

１…有機ＥＬ素子
２…基板
３…陽極
４…陰極
５…発光層
６…正孔輸送層
７…電子輸送層
１０…有機層

Claims (36)

1. 下記一般式（１）で表されることを特徴とするベンゾフルオレン化合物。
   
   ［（前記一般式（１）において、Ｒ^１とＲ^２、Ｒ^２とＲ^３、Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^５とＲ^６、Ｒ^６とＲ^７、Ｒ^７とＲ^８の組のうち、少なくとも一組は、下記一般式（２）で表される２価の基に結合する結合手を示す。
   Ｒ^９及びＲ^１０は、それぞれ独立に、
   水素原子、
   置換もしくは無置換の炭素数１〜３のアルキル基、
   置換もしくは無置換の炭素数１〜３のアルキルシリル基、
   置換もしくは無置換の炭素数１〜３のアルコキシ基、
   置換もしくは無置換の炭素数１〜３のアルキルアミノ基、
   置換もしくは無置換の炭素数１〜３のアルキルチオ基、
   置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
   置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
   置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
   置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
   置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
   置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を示す。）
   
   （前記一般式（２）において、＊は、前記一般式（１）のＲ^１とＲ^２、Ｒ^２とＲ^３、Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^５とＲ^６、Ｒ^６とＲ^７、Ｒ^７とＲ^８の組のうち、少なくとも一組との結合部位を示す。ただし、前記一般式（２）で表される２価の基が、Ｒ^１とＲ^２、Ｒ^２とＲ^３、Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^５とＲ^６、Ｒ^６とＲ^７、Ｒ^７とＲ^８の組のうち隣接する２つの組に同時に結合する場合はない。
   Ｒ^１〜Ｒ^８のうち前記一般式（２）で表される２価の基に結合する結合手以外のＲ^１〜Ｒ^８、及びＲ^１１〜Ｒ^１４は、それぞれ独立に、
   水素原子、
   ハロゲン原子、
   ヒドロキシル基、
   シアノ基、
   置換もしくは無置換の炭素数１〜３のアルキル基、
   置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、
   置換もしくは無置換の炭素数１〜３のアルキルシリル基、
   置換もしくは無置換の炭素数１〜３のアルコキシ基、
   置換もしくは無置換の炭素数１〜３のアルキルアミノ基、
   置換もしくは無置換の炭素数１〜３のアルキルチオ基、
   置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
   置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
   置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
   置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
   置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
   置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
   下記一般式（３）で表される基、又は
   下記一般式（４）で表される基である。
   ただし、Ｒ^１〜Ｒ^１４のうちいずれか２つは、それぞれ独立に、下記一般式（３）で表される。）
   
   （前記一般式（３）において、
   Ｌ^１、Ｌ^２およびＬ^３は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、
   連結基としては、
   置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価の芳香族炭化水素基、又は
   置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５の２価の複素環基である。
   Ｒ^１５およびＲ^１６は、
   置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、
   置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５の複素環基、又は
   下記一般式（４）で表される基である。）
   ただし、Ｒ^１〜Ｒ^１６のうち少なくとも１つは、前記一般式（４）で表される基である。
   
   （前記一般式（４）において、
   Ｒ’は、ＣＲ^１０１ａＲ^１０２ａである。
   ｎは、４以上２０以下の整数であり、複数のＲ’は、互いに同一であるか、または異なる。また、隣接するＲ’は互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。隣接するＲ’とＲは、互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
   Ｒ、Ｒ^１０１ａおよびＲ^１０２ａは、それぞれ独立に
   水素原子、
   ハロゲン原子、
   ヒドロキシル基、
   シアノ基、
   置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
   置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
   置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
   置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
   置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、又は
   置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５の複素環基である。
   Ｒ^１０１ａとＲ^１０２ａは、互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。）］
2. 請求項１に記載のベンゾフルオレン化合物において、Ｒ^３およびＲ^６が、前記一般式（３）で表される基であることを特徴とするベンゾフルオレン化合物。
3. 請求項１または請求項２に記載のベンゾフルオレン化合物において、Ｒ^１およびＲ^２が、前記一般式（２）で表される２価の基に結合する結合手であることを特徴とするベンゾフルオレン化合物。
4. 請求項１から請求項３までのいずれか一項に記載のベンゾフルオレン化合物において、Ｒ^１５又はＲ^１６が、前記一般式（４）で表される基であることを特徴とするベンゾフルオレン化合物。
5. 請求項１から請求項４までのいずれか一項に記載のベンゾフルオレン化合物において、Ｌ^１およびＬ^２は単結合であることを特徴とするベンゾフルオレン化合物。
6. 請求項１から請求項４までのいずれか一項に記載のベンゾフルオレン化合物において、前記一般式（３）は、下記一般式（３−１）で表されることを特徴とするベンゾフルオレン化合物。
   
   （前記一般式（３−１）において、Ｌ^２〜Ｌ^３、Ｒ^１６は、それぞれ前記一般式（３）のＬ^２〜Ｌ^３、Ｒ^１６と同義である。
   Ｒ^１５１が前記一般式（４）で表される基であるか、Ｒ^１５２が前記一般式（４）で表される基であるか、または、Ｒ^１５１とＲ^１５４が前記一般式（４）で表される基である。Ｒ^１５１〜Ｒ^１５５のうち前記一般式（４）で表される基以外は、前記一般式（４）のＲと同義である。）
7. 請求項１から請求項６までのいずれか一項に記載のベンゾフルオレン化合物において、前記一般式（４）は、下記一般式（４−２）または（４−３）のいずれかで表されることを特徴とするベンゾフルオレン化合物。
   
   （前記一般式（４−２）において、Ｒは、前記一般式（４）のＲと同義である。
   Ｒ^１ａおよびＲ^２ａは、それぞれ独立に、前記一般式（４）のＲ’と同義である。
   ｒは、−Ｒ^１ａ−Ｒ^２ａ−の繰り返しを表す２以上１０以下の整数である。）
   
   （前記一般式（４−３）において、Ｒは、前記一般式（４）のＲと同義である。
   Ｒ^１ａ〜Ｒ^３ａは、それぞれ独立に、前記一般式（４）のＲ’と同義である。
   ｓは、−Ｒ^１ａ−Ｒ^２ａ−Ｒ^３ａ−の繰り返しを表す２以上６以下の整数である。）
8. 請求項１から請求項７までのいずれか一項に記載のベンゾフルオレン化合物において、前記一般式（４）のＲ’はメチレン基であることを特徴とするベンゾフルオレン化合物。
9. 請求項１から請求項８までのいずれか一項に記載のベンゾフルオレン化合物において、
   Ｒ^１６は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基であり、置換基として前記一般式（４）で表される基を有さないことを特徴とするベンゾフルオレン化合物。
10. 請求項１から請求項９までのいずれか一項に記載のベンゾフルオレン化合物において、
    Ｒ^１〜Ｒ^８およびＲ^１１〜Ｒ^１４のうちいずれか２つは、前記一般式（３）で表される同一の構造を有することを特徴とするベンゾフルオレン化合物。
11. 下記一般式（１）で表されることを特徴とするベンゾフルオレン化合物。
    
    ［（前記一般式（２１）において、Ｒ^２１とＲ^２２、Ｒ^２２とＲ^２３、Ｒ^２３とＲ^２４、Ｒ^２５とＲ^２６、Ｒ^２６とＲ^２７、Ｒ^２７とＲ^２８の組のうち、少なくとも一組は下記一般式（２２）で表される２価の基に結合する結合手である。
    Ｒ^２９及びＲ^３０は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    ハロゲン原子、
    ヒドロキシル基、
    シアノ基、
    置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
    置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
    置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
    置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。）
    
    （前記一般式（２２）において、＊は、前記一般式（２１）のＲ^２１とＲ^２２、Ｒ^２２とＲ^２３、Ｒ^２３とＲ^２４、Ｒ^２５とＲ^２６、Ｒ^２６とＲ^２７、Ｒ^２７とＲ^２８の組のうち、少なくとも一組との結合部位を示す。ただし、前記式（２２）で表される２価の基が、Ｒ^２１とＲ^２２、Ｒ^２２とＲ^２３、Ｒ^２３とＲ^２４、Ｒ^２５とＲ^２６、Ｒ^２６とＲ^２７、Ｒ^２７とＲ^２８の組のうち隣接する２つの組に同時に結合する場合はない。）
    Ｒ^２１〜Ｒ^２８のうち前記一般式（２２）で表される２価の基に結合する結合手以外のＲ^２１〜Ｒ^２８、及びＲ^３１〜Ｒ^３４は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    ハロゲン原子、
    ヒドロキシル基、
    シアノ基、
    置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
    置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
    置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
    置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
    置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
    下記一般式（２３）で表される基、又は
    下記一般式（２５）で表される基である。）
    ただし、Ｒ^２１〜Ｒ^３４のうちいずれか２つは、それぞれ独立に、下記一般式（２３）で表される。
    
    （前記一般式（２３）において、
    Ｌ^２１、Ｌ^２２およびＬ^２３は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、
    連結基としては、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価の芳香族炭化水素基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５の２価の複素環基である。
    Ｒ^３５およびＲ^３６は、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、
    置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５の複素環基、又は
    下記一般式（２４）で表される基である。）
    ただし、Ｒ^２１〜Ｒ^３６のうち少なくとも１つは、下記一般式（２４）で表される。
    
    （前記一般式（２４）において、
    Ａｒは、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価の芳香族炭化水素基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５の２価の複素環基である。
    ｔは、３以上２０以下の整数であり、複数のＡｒは、互いに同一または異なる。
    また、隣接するＡｒは互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。隣接するＡｒとＲ^２４０は、互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
    Ｒ^２４０は、
    水素原子、
    ハロゲン原子、
    ヒドロキシル基、
    シアノ基、
    置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
    置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
    置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
    置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、又は
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基である。）
12. 請求項１１に記載のベンゾフルオレン化合物において、Ｒ^２３およびＲ^２６が、前記一般式（２３）で表されることを特徴とするベンゾフルオレン化合物。
13. 請求項１１または請求項１２に記載のベンゾフルオレン化合物において、Ｒ^２１およびＲ^２２が、前記一般式（２２）で表される２価の基への結合する結合手であることを特徴とするベンゾフルオレン化合物。
14. 請求項１１から請求項１３までのいずれか一項に記載のベンゾフルオレン化合物において、Ｒ^３５又はＲ^３６が、前記一般式（２４）で表されることを特徴とするベンゾフルオレン化合物。
15. 請求項１１から請求項１４までのいずれか一項に記載のベンゾフルオレン化合物において、Ｌ^２１およびＬ^２２は単結合であることを特徴とするベンゾフルオレン化合物。
16. 請求項１１から請求項１４までのいずれか一項に記載のベンゾフルオレン化合物において、前記一般式（２３）は、下記一般式（２３−１）で表されることを特徴とするベンゾフルオレン化合物。
    
    （前記一般式（２３−１）において、Ｌ^２１〜Ｌ^２３、Ｒ^３６は、前記一般式（３）のＬ^２１〜Ｌ^２３、Ｒ^３６と同義である。
    Ｒ^３５１、Ｒ^３５２、または、Ｒ^３５１とＲ^３５４は、前記一般式（２３）で表される。Ｒ^３５１〜Ｒ^３５５のうち前記一般式（２３）で表される基以外は、前記一般式（２３）のＲ^２４０と同義である。）
17. 請求項１１から請求項１６までのいずれか一項に記載のベンゾフルオレン化合物において、前記一般式（２４）は、下記一般式（２４−１）または（２４−２）のいずれかで表されることを特徴とするベンゾフルオレン化合物。
    
    （前記一般式（２４−２）において、Ｒ^２４０は、前記一般式（２４）のＲ^２４０と同義である。
    Ａｒ^１１およびＡｒ^１２は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価の芳香族炭化水素基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５の２価の複素環基である。
    ｕは、−Ａｒ^１１−Ａｒ^１２−の繰り返しを表す２以上１０以下の整数である。）
    
    （前記一般式（２４−３）において、Ｒ^２４０は、前記一般式（２４）のＲ^２４０と同義である。
    Ａｒ^１３〜Ａｒ^１５は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価の芳香族炭化水素基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５の２価の複素環基である。
    ｗは、−Ａｒ^１３−Ａｒ^１４−Ａｒ^１５−の繰り返しを表す２以上６以下の整数である。）
18. 請求項１１から請求項１７までのいずれか一項に記載のベンゾフルオレン化合物において、
    前記一般式（２４）におけるＡｒは、下記式Ａｒ−１−１から式Ａｒ−１−２３までで表される構造からなる群から選ばれる構造であることを特徴とするベンゾフルオレン化合物。
    
    
    （前記式Ａｒ−１−５におけるＲ_ＢおよびＲ_Ｃは、無置換のメチル基又はフェニル基である。前記式Ａｒ−１−１５におけるＲ_Ｄは、無置換のメチル基又はフェニル基である。）
19. 請求項１８に記載のベンゾフルオレン化合物において、
    前記一般式（２４）におけるＡｒは、前記式Ａｒ−１−１で表される置換基であることを特徴とするベンゾフルオレン化合物。
20. 請求項１７に記載のベンゾフルオレン化合物において、
    前記一般式（２４−２）で表される置換基の−Ａｒ^１１−Ａｒ^１２−からなる部分構造は、下記式Ａｒ−２−１から式Ａｒ−２−５までで表される構造からなる群から選ばれる構造であることを特徴とするベンゾフルオレン化合物。
    
21. 請求項１７に記載のベンゾフルオレン化合物において、
    前記一般式（２４−３）で表される置換基の−Ａｒ^１３−Ａｒ^１４−Ａｒ^１５−からなる部分構造は、下記式Ａｒ−３−１から式Ａｒ−３−１１で表される構造からなる群から選ばれる構造であることを特徴とするベンゾフルオレン化合物。
    
    
22. 請求項１１から請求項２１までのいずれか一項に記載のベンゾフルオレン化合物において、
    Ｒ^３６は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基であり、置換基として前記一般式（２４）で表される基を有さないことを特徴とするベンゾフルオレン化合物。
23. 請求項１１から請求項２２までのいずれか一項に記載のベンゾフルオレン化合物において、
    Ｒ^２１〜Ｒ^２８およびＲ^３１〜Ｒ^３４のうちいずれか２つは、前記一般式（２３）で表される同一の構造を有することを特徴とするベンゾフルオレン化合物。
24. 請求項１から請求項２３までのいずれか一項に記載のベンゾフルオレン化合物を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
25. 陰極と、
    陽極と、
    前記陰極と前記陽極との間に配置された１層以上の有機層と、を有し、
    前記有機層は、請求項１から請求項２３までのいずれか一項に記載のベンゾフルオレン化合物を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
26. 請求項２５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記有機層は、発光層を有し、
    前記発光層は、前記ベンゾフルオレン化合物を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
27. 請求項２６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記発光層は、下記一般式（１００）で表されるアントラセン誘導体を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    
    （前記一般式（１００）において、Ａｒ^１０１およびＡｒ^１０２は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環基、
    置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環基、又は
    前記単環基と前記縮合環基から選ばれる２〜３個の基が結合して形成される連鎖基である。
    なお、前記連鎖基を構成する前記単環基および前記縮合環基は、互いに同一または異なり、前記連鎖基を構成する基は、互いに結合して環を形成していてもよい。
    前記一般式（１００）において、Ｒ^１０１からＲ^１０８までは、それぞれ独立に、
    水素原子、
    ハロゲン原子、
    ヒドロキシル基、
    シアノ基、
    置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
    置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
    置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
    置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
    置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環基、
    置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環基、又は
    前記単環基と前記縮合環基から選ばれる２〜３個の基が結合して形成される連鎖基である。
    隣接するＲ^１０１〜Ｒ^１０８は、互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。また、Ｒ^１０１〜Ｒ^１０８とアントラセン環を構成する炭素原子は、互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
    Ａｒ^１０１は、隣接するＲ^１０１およびＲ^１０８の少なくともいずれかと、互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。Ａｒ^１０２は、隣接するＲ^１０４およびＲ^１０５の少なくともいずれかと、互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。また、Ａｒ^１０１およびＡｒ^１０２の少なくともいずれかと、アントラセン環を構成する炭素原子とは、互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。）
28. 請求項２７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記一般式（１００）におけるＡｒ^１０１およびＡｒ^１０２が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜３０の縮合環基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
29. 請求項２７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記一般式（１００）におけるＡｒ^１０１およびＡｒ^１０２の一方が、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜３０の単環基であり、他方が、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜３０の縮合環基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
30. 請求項２９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記一般式（１００）におけるＡｒ^１０２が、ナフチル基、フェナントリル基、ベンゾアントリル基およびジベンゾフラニル基から選択され、
    Ａｒ^１０１が、無置換のフェニル基、または前記単環基および前記縮合環基の少なくともいずれかが置換されたフェニル基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
31. 請求項２９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記一般式（１００）におけるＡｒ^１０２が、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜３０の縮合環基であり、Ａｒ^１０１が、無置換のフェニル基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
32. 請求２７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記一般式（１００）におけるＡｒ^１０１およびＡｒ^１０２が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜３０の単環基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
33. 請求項３２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記一般式（１００）におけるＡｒ^１０１およびＡｒ^１０２が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
34. 請求項３２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記一般式（１００）におけるＡｒ^１０１が、無置換のフェニル基であり、Ａｒ^１０２が前記単環基および前記縮合環基の少なくともいずれかを置換基として有するフェニル基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
35. 請求項３２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記一般式（１００）におけるＡｒ^１０１およびＡｒ^１０２が、それぞれ独立に、前記単環基および前記縮合環基の少なくともいずれかを置換基として有するフェニル基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
36. 請求項２５から請求項３５までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする電子機器。