JP2015088563A - 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器 - Google Patents

Abstract

【課題】長寿命で発光する有機エレクトロルミネッセンス素子、並びにこの有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた電子機器を提供する。【解決手段】陰極４と、陽極３と、陰極と前記陽極との間に配置された、少なくとも発光層５を含む１層以上の有機層１０と、を有し、発光層が、ナフチレン基を置換基に有するアントラセン誘導体である第１の化合物と、特定の置換基を有するピレン誘導体である第２の化合物と、を含む有機エレクトロルミネッセンス素子１。【選択図】図１

Description

本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器に関する。

有機物質を使用した有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と略記する場合がある。）は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。一般に有機ＥＬ素子は、発光層および該発光層を挟んだ一対の対向電極から構成されている。両電極間に電界が印加されると、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入される。さらに、この電子が発光層において正孔と再結合し、励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際にエネルギーを光として放出する。

従来の有機ＥＬ素子は、無機発光ダイオードに比べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。最近の有機ＥＬ素子は徐々に改良されているものの、さらなる長寿命化が要求されている。

近年では、発光層にホスト材料とドーパント材料を含有させ、励起はホスト材料、発光はドーパント材料と、それぞれ機能を分離させることで、寿命特性を改善する技術が開発されている。
上記ホスト−ドーパントシステムにおいて、寿命特性をより向上させる方策として、特許文献１には、ホスト材料として第１の化合物を用い、ドーパント材料としてトリスチルベン第２の化合物を用いた有機ＥＬ素子が開示されている。

特表２００９−５１８８３１号公報

しかしながら、有機ＥＬ素子の実用化のためには、有機ＥＬ素子のさらなる長寿命化が求められる。

本発明の目的は、長寿命で発光する有機エレクトロルミネッセンス素子、並びにこの有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた電子機器を提供することである。

本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に配置された、少なくとも発光層を含む１層以上の有機層と、を有し、前記発光層が、下記一般式（１）で表される第１の化合物第1の化合物と、下記一般式（２）で表される第２の化合物と、を含むことを特徴とする。

［前記一般式（１）において、
Ｒ^１０１〜Ｒ^１０８は、水素原子である。
ｐは６であり、
Ｒ^１０９は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基である。
Ｒ^１０９は、それぞれ、ナフチレン基を構成する任意の炭素原子に結合する。
複数のＲ^１０９は、同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ^１０９は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ａｒ^１０９は、ナフチレン基の任意の炭素原子に結合する。
Ａｒ^１１０は、置換もしくは無置換のフェニル基である。
なお、アントラセン環は、ナフチレン基を構成する任意の炭素原子に結合する。］

［前記一般式（２）において、Ｒ^２０２〜Ｒ^２０５およびＲ^２０７〜Ｒ^２１０は、それぞれ独立に、前記一般式（１）のＲ^１０１〜Ｒ^１０８と同義である。
Ｒ^２０１およびＲ^２０６は、それぞれ独立に、下記一般式（２ａ）で表される。］

［前記一般式（２ａ）において、Ｌ^２１、Ｌ^２２およびＬ^２３は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、
Ｌ^２１、Ｌ^２２およびＬ^２３における連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
前記芳香族炭化水素基から選ばれる２個から３個の基が結合してなる多重連結基、
前記複素環基から選ばれる２個から３個の基が結合してなる多重連結基、又は
前記芳香族炭化水素基及び前記複素環基から選ばれる２個から３個の基が結合してなる多重連結基である。
Ａｒ^２１は、下記一般式（２ｂ）で表される環構造から誘導される一価の基である。
Ａｒ^２２は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、又は
下記一般式（２ｂ）で表される環構造から誘導される一価の基である。］

［前記一般式（２ｂ）において、
Ｘ^２１は、酸素原子または硫黄原子である。
Ｒ^２１１からＲ^２１８までは、それぞれ独立に、前記一般式（１）のＲ^１０１〜Ｒ^１０８と同義である。
Ｒ^２１１からＲ^２１８のうち、互いに隣接する一組が環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
ただし、Ｒ^２１１からＲ^２１８までのうち１つは、前記一般式（２ａ）のＬ^２１に結合する単結合である。また、前記一般式（２ａ）において、Ａｒ^２２が、前記一般式（２ｂ）で表される環構造から誘導される一価の基であるときは、Ｒ^２１１からＲ^２１８までのうち１つは、Ｌ^２２に対して結合する単結合である。］

本発明によれば、長寿命で発光する有機エレクトロルミネッセンス素子、並びにこの有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた電子機器を提供できる。

本発明の一実施形態に係る有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す図である。

［有機ＥＬ素子］
本発明の第一実施形態における有機ＥＬ素子は、陰極と、陽極と、陰極と陽極との間に配置された有機層とを有する。有機層は、一層又は複数層で構成される。
また、本発明の有機ＥＬ素子において、有機層のうち少なくとも１層は、発光層である。そのため、有機層は、例えば、一層の発光層で構成されていてもよいし、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、正孔障壁層、電子障壁層等の公知の有機ＥＬ素子で採用される層を有していてもよい。有機層は、無機化合物を含んでいてもよい。

有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、例えば、次の（ａ）〜（ｅ）などの構成を挙げることができる。
（ａ）陽極／発光層／陰極
（ｂ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／陰極
（ｃ）陽極／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｄ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｅ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／障壁層／電子注入・輸送層／陰極
上記の中で（ｄ）の構成が好ましく用いられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
なお、上記「発光層」とは、発光機能を有する有機層であって、ドーピングシステムを採用する場合、ホスト材料とドーパント材料を含んでいる。このとき、ホスト材料は、主に電子と正孔の再結合を促し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有し、ドーパント材料は、再結合で得られた励起子を効率的に発光させる機能を有する。燐光素子の場合、ホスト材料は主にドーパントで生成された励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
上記「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層および正孔輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味し、「電子注入・輸送層」は「電子注入層および電子輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味する。ここで、正孔注入層および正孔輸送層を有する場合には、陽極側に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、電子注入層および電子輸送層を有する場合には、陰極側に電子注入層が設けられていることが好ましい。
本発明において電子輸送層といった場合には、発光層と陰極との間に存在する電子輸送領域の有機層のうち、最も電子移動度の高い有機層をいう。電子輸送領域が一層で構成されている場合には、当該層が電子輸送層である。また、燐光型の有機ＥＬ素子においては、構成（ｅ）に示すように発光層で生成された励起エネルギーの拡散を防ぐ目的で必ずしも電子移動度が高くない障壁層を発光層と電子輸送層との間に採用することがあり、発光層に隣接する有機層が電子輸送層に必ずしも該当しない。

図１に、本発明の実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
図１に示す有機ＥＬ素子１は、基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機層１０と、を有する。
そして、有機層１０は、陽極３側から順に、正孔注入・輸送層６、発光層５、および電子注入・輸送層７が積層されて構成される。

（発光層）
・ホスト材料
本実施形態においては下記一般式（１）で表される第１の化合物をホスト材料に用いることが好ましい。

［前記一般式（１）において、
Ｒ^１０１〜Ｒ^１０８は、水素原子である。
ｐは６であり、
Ｒ^１０９は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基である。
Ｒ^１０９は、それぞれ、ナフチレン基を構成する任意の炭素原子に結合する。
複数のＲ^１０９は、同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ^１０９は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ａｒ^１０９は、ナフチレン基の任意の炭素原子に結合する。
Ａｒ^１１０は、置換もしくは無置換のフェニル基である。
なお、アントラセン環は、ナフチレン基を構成する任意の炭素原子に結合する。］

前記一般式（１）において、ナフチレン基を構成する１位または２位の炭素原子が、アントラセン環に結合することが好ましい。
前記一般式（１）は、下記一般式（１０）で表されることが好ましい。

［前記一般式（１０）において、Ｒ^１０１〜Ｒ^１０８，Ａｒ^１０９，およびＡｒ^１１０は、それぞれ前記一般式（１）のＲ^１０１〜Ｒ^１０８，Ａｒ^１０９，およびＡｒ^１１０と同義である。なお、Ａｒ^１０９は、ナフチレン基を構成する任意の炭素原子に結合する。］

前記一般式（１）および（１０）において、Ａｒ^１１０が、置換基のフェニル基である場合、置換基は、ナフチル基でないことが好ましい。

前記一般式（１０）は、下記一般式（１２）で表されることが好ましい。

［前記一般式（１２）において、Ｒ^１０１〜Ｒ^１０８，Ａｒ^１０９は、それぞれ独立に前記一般式（１）のＲ^１０１〜Ｒ^１０８，Ａｒ^１０９と同義である。なお、Ａｒ^１０９は、ナフチレン基を構成する任意の炭素原子に結合する。
Ｒ^１１１〜Ｒ^１１５は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
−Ｓｉ（Ｒ^１００）_３で表されるシリル基である。
Ｒ^１００は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である。
複数のＲ^１００は、同一でも異なっていてもよい。］

前記一般式（１２）は、下記一般式（１２１）または（１２１−１）で表されても好ましく、下記一般式（１２１）で表されることがより好ましい。

［前記一般式（１２１）において、Ｒ^１０１〜Ｒ^１０８，Ａｒ^１０９は、それぞれ独立に前記一般式（１）のＲ^１０１〜Ｒ^１０８，Ａｒ^１０９と同義である。ただし、Ａｒ^１０９は、ナフタレン環の２位から４位までのいずれかの炭素原子に結合する。
Ｒ^１１１〜Ｒ^１１５は、それぞれ独立に前記一般（１２）のＲ^１１１〜Ｒ^１１５と同義である。］

［前記一般式（１２１−１）において、Ｒ^１０１〜Ｒ^１０８，Ａｒ^１０９は、それぞれ独立に前記一般式（１）のＲ^１０１〜Ｒ^１０８，Ａｒ^１０９と同義である。ただし、Ａｒ^１０９は、ナフタレン環の５位から８位までのいずれかの炭素原子に結合する。
Ｒ^１１１〜Ｒ^１１５は、それぞれ独立に前記一般（１２）のＲ^１１１〜Ｒ^１１５と同義である。］

前記一般式（１２），（１２１），および（１２１−１）において、Ｒ^１１１〜Ｒ^１１５は、ナフチレン基でないことが好ましい。

前記一般式（１２）および（１２１）、（１２１−１）において、Ａｒ^１０９は、下記一般式（１ｂ）で表されても好ましい。

［前記一般式（１ｂ）において、Ａｒ^１９１の結合手は、ナフタレン環に結合する。
Ａｒ^１９１およびＡｒ^１９２は、それぞれ独立に、前記一般式（１）のＡｒ^１０９と同義である。
ｍは、１または２である。ｍが２のとき、複数のＡｒ^１９２は、互いに同じであるか、異なる。］

前記一般式（１ｂ）において、Ａｒ^１９１およびＡｒ^１９２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
Ａｒ^１９１およびＡｒ^１９２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のベンゼン環、
置換もしくは無置換のナフタレン環、置換もしくは無置換のフルオレン環、置換もしくは無置換のアントラセン環、置換もしくは無置換のフェナントレン環、又は置換もしくは無置換のトリフェニレン環であることがより好ましい。

前記一般式（１２１）は、下記一般式（１１３）で表されても好ましい。

［前記一般式（１１３）において、Ｒ^１０１〜Ｒ^１０８は、それぞれ独立に前記一般式（１）のＲ^１０１〜Ｒ^１０８と同義である。
Ｒ^１９１〜Ｒ^１９５およびＲ^１１１〜Ｒ^１１５は、それぞれ独立に前記一般式（１１２）のＲ^１９１〜Ｒ^１９５と同義である。］

本明細書において、環形成炭素数とは、原子または分子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、スピロ環化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の内の炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。
環形成原子数とは、原子または分子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、スピロ環化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば、環を構成する原子の未結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。

次に、前記一般式（１），（１ｂ），（１０），（１２），（１１３），（１２１），および（１２１−１）に記載の各置換基について説明する。

本実施形態における環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ａ］アントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基、ピセニル基、ペリレニル基などが挙げられる。
本実施形態における芳香族炭化水素基としては、環形成炭素数が６〜２０であることが好ましく、より好ましくは６〜１２であることが更に好ましい。上記アリール基の中でもフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基が特に好ましい。１−フルオレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基および４−フルオレニル基については、９位の炭素原子に、後述する本実施形態における置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基が置換されていることが好ましい。

本実施形態における環形成原子数５〜３０の複素環基としては、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾピリジニル基、ベンズトリアゾリル基、カルバゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、モルホリル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基などが挙げられる。
本実施形態における複素環基の環形成原子数は５〜２０であることが好ましく、５〜１４であることがさらに好ましい。上記複素環基の中でも１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−ジベンゾチオフェニル基、２−ジベンゾチオフェニル基、３−ジベンゾチオフェニル基、４−ジベンゾチオフェニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基が特に好ましい。１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基および４−カルバゾリル基については、９位の窒素原子に、本実施形態における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基が置換されていることが好ましい。

本実施形態において、芳香族炭化水素基から選ばれる２個から４個の基が結合してなる多重連結基、複素環基から選ばれる２個から４個の基が結合してなる多重連結基、又は芳香族炭化水素基及び前記複素環基から選ばれる２個から４個の基が結合してなる多重連結基の例としては、前記芳香族炭化水素基および前記複素環基から選ばれる２個から４個の基が結合してなる２価の基が挙げられる。
芳香族炭化水素基及び前記複素環基から選ばれる２個から４個の基が結合してなる多重連結基としては、複素環基−芳香族炭化水素基、芳香族炭化水素基−複素環基、芳香族炭化水素基−複素環基−芳香族炭化水素基、複素環基−芳香族炭化水素基−複素環基、芳香族炭化水素基−複素環基−芳香族炭化水素基−複素環基、複素環基−芳香族炭化水素基−複素環基−芳香族炭化水素基等が挙げられる。好ましくは、前記芳香族炭化水素基と前記複素環基が１つずつ結合してなる２価の基、つまり複素環基−芳香族炭化水素基、及び芳香族炭化水素基−複素環基である。なお、これらの多重連結基における芳香族炭化水素基および複素環基の具体例としては、上記芳香族炭化水素基および上記複素環基で説明した基が挙げられる

本実施形態における炭素数１〜３０のアルキル基としては、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよい。直鎖または分岐鎖のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、アミル基、イソアミル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、３−メチルペンチル基、が挙げられる。
本実施形態における直鎖または分岐鎖のアルキル基の炭素数は、１〜１０であることが好ましく、１〜６であることがさらに好ましい。上記直鎖または分岐鎖のアルキル基の中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、アミル基、イソアミル基、ネオペンチル基が特に好ましい。
本実施形態におけるシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基等が挙げられる。シクロアルキル基の環形成炭素数は、３〜１０であることが好ましく、５〜８であることがさらに好ましい。上記シクロアルキル基の中でも、シクロペンチル基やシクロヘキシル基が特に好ましい。
アルキル基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルキル基としては、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基が１以上のハロゲン基で置換されたものが挙げられる。具体的には、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。

本実施形態における炭素数１〜３０のアルコキシ基は、−ＯＺ_１と表される。このＺ_１の例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。アルコキシ基は、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基があげられる。
アルコキシ基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルコキシ基としては、例えば、上記炭素数１〜３０のアルコキシ基が１以上のハロゲン基で置換されたものが挙げられる。

本実施形態における環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基は、−ＯＺ_２と表される。このＺ_２の例として、上記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基または後述する単環基および縮合環基が挙げられる。このアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基が挙げられる。

本実施形態における炭素数２〜３０のアルキルアミノ基は、−ＮＨＲ_Ｖ、または−Ｎ（Ｒ_Ｖ）_２と表される。このＲ_Ｖの例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。

本実施形態における環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基は、−ＮＨＲ_Ｗ、または−Ｎ（Ｒ_Ｗ）_２と表される。このＲ_Ｗの例として、上記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基が挙げられる。

本実施形態における炭素数１〜３０のアルキルチオ基は、−ＳＲ_Ｖと表される。このＲ_Ｖの例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。
環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基は、−ＳＲ_Ｗと表される。このＲ_Ｗの例として、上記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基が挙げられる。

本実施形態におけるハロゲン原子として、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、好ましくはフッ素原子である。

本明細書において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、又は芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、および芳香環を含む）を構成する炭素原子およびヘテロ原子を意味する。
また、本発明において、水素原子とは、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素（Ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、三重水素（Ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。

また、本明細書において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としては、上述のような芳香族炭化水素基、複素環基、アルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基、シクロアルキル基、ハロアルキル基）、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、ハロアルコキシ基、アルキルシリル基、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、およびカルボキシ基が挙げられる。その他、アルケニル基やアルキニル基も挙げられる。
ここで挙げた置換基の中では、芳香族炭化水素基、複素環基、アルキル基、ハロゲン原子、アルキルシリル基、アリールシリル基、シアノ基が好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基が好ましい。
「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
なお、本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ａ〜ｂのＸＸ基」という表現における「炭素数ａ〜ｂ」は、ＸＸ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、ＸＸ基が置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
以下に説明する化合物またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合についても、前記と同様である。

以下に一般式（１）で表される第１の化合物の具体例を示すが、本発明は、これらの例示化合物に限定されるものではない。

・ドーパント材料
本実施形態においては、下記一般式（２）で表される第２の化合物をドーパント材料として用いることが好ましい。

［前記一般式（２）において、Ｒ^２０２〜Ｒ^２０５およびＲ^２０７〜Ｒ^２１０は、それぞれ独立に、前記一般式（１）のＲ^１０１〜Ｒ^１０８と同義である。
Ｒ^２０１およびＲ^２０６は、下記一般式（２ａ）で表される。］

［前記一般式（２ａ）において、Ｌ^２１、Ｌ^２２およびＬ^２３は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、
Ｌ^２１、Ｌ^２２およびＬ^２３における連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
前記芳香族炭化水素基から選ばれる２個から３個の基が結合してなる多重連結基、
前記複素環基から選ばれる２個から３個の基が結合してなる多重連結基、又は
前記芳香族炭化水素基及び前記複素環基から選ばれる２個から３個の基が結合してなる多重連結基である。
Ａｒ^２１は、下記一般式（２ｂ）で表される環構造から誘導される一価の基である。
Ａｒ^２２は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、又は
下記一般式（２ｂ）で表される環構造から誘導される一価の基である。］

［前記一般式（２ｂ）において、
Ｘ^２１は、酸素原子または硫黄原子である。
Ｒ^２１１からＲ^２１８までは、それぞれ独立に、前記一般式（１）のＲ^１０１〜Ｒ^１０８と同義である。
Ｒ^２１１からＲ^２１８のうち、互いに隣接する一組が環を形成する場合と、しない場合とがある。
ただし、Ｒ^２１１からＲ^２１８までのうち１つは、前記一般式（２ａ）のＬ^２１に結合する単結合である。また、前記一般式（２ａ）において、Ａｒ^２２が、前記一般式（２ｂ）で表される環構造から誘導される一価の基であるときは、Ｒ^２１１からＲ^２１８までのうち１つは、Ｌ^２２に対して結合する単結合である。］

前記一般式（２ｂ）において、Ｒ^２１１からＲ^２１８までのうち、１つがＬ^２１またはＬ^２２に結合する単結合である場合の前記一般式（２ｂ）の構造は、下記一般式（２ｂ−１）から一般式（２ｂ−４）までの通りである。ここで、下記一般式（２ｂ−１）は、前記一般式（２ｂ）におけるＲ^２１１が、単結合であることを示すものであり、メチル基であること示すものではない。この点は、他の一般式（２ｂ−２）から一般式（２ｂ−４）についても同様である。

［前記一般式（２ｂ−１）〜（２ｂ−４）において、Ｘ^２１およびＲ^２１１〜Ｒ^２１８は、それぞれ独立に、前記一般式（２）におけるＸ^２１およびＲ^２１１〜Ｒ^２１８と同義である。］

また、前記一般式（２ｂ）において、Ｒ^２１１からＲ^２１８のうち、互いに隣接する一組が環を形成する場合の例としては、下記一般式（２ｂ−５）〜（２ｂ−７）が挙げられる。

［前記一般式（２ｂ−５）〜（２ｂ−７）において、Ｘ^２１およびＲ^２１１〜Ｒ^２１８は、それぞれ独立に、前記一般式（２）におけるＸ^２１およびＲ^２１１〜Ｒ^２１８と同義である。
Ｒ^２２１〜Ｒ^２２４は、それぞれ独立に、前記一般式（２）におけるＲ^２１１〜Ｒ^２１８と同義である。］

前記一般式（２ｂ），（２ｂ−１）〜（２ｂ−７）において、Ｒ^２１１からＲ^２１８までのうち少なくとも一つは、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基であることが好ましい。

前記一般式（２）のＡｒ^２１におけるＲ^２１１またはＲ^２１３が、Ｌ^２１に対して単結合で結合することが好ましい。中でも、Ａｒ^２１が前記一般式（２ｂ−１）または（２ｂ−３）で表されることが好ましく、Ａｒ^２１が前記一般式（２ｂ−１）で表されることがさらに好ましい。さらに、前記一般式（２）のＡｒ^２１におけるＲ^２１８、すなわち、前記一般式（２ｂ−１）のＲ^２１８が、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基であることが好ましく、置換もくしは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基であることがより好ましい。

さらに、Ａｒ^２２が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であることが好ましく、置換もしくは無置換のフェニル基であることがより好ましい。
また、前記一般式（２）および（２ｂ−１）〜（２ｂ−７）におけるＬ^２１、Ｌ^２２およびＬ^２３がいずれも単結合であることが好ましい。
そして、前記一般式（２）および（２ｂ−１）〜（２ｂ−７）におけるＸ^２１は、酸素原子であることが好ましい。

前記一般式（２）は、下記一般式（２１）で表されることがより好ましく、下記一般式（２２）で表されることがさらに好ましい。

［前記一般式（２１）において、Ｒ^２０２〜Ｒ^２０５，Ｒ^２０７〜Ｒ^２１０は、それぞれ前記一般式（２）におけるＲ^２０２〜Ｒ^２０５およびＲ^２０７〜Ｒ^２１０と同義である。
Ａｒ^２２は、前記一般式（２ａ）におけるＡｒ^２２と同義である。
Ｒ^２１８は、前記一般式（２ｂ）におけるＲ^２１８と同義である。
複数のＡｒ^２２およびＲ^２１８は、互いに同一または異なる。］

［前記一般式（２２）において、Ｒ^２０２〜Ｒ^２０５，Ｒ^２０７〜Ｒ^２１０は、それぞれ前記一般式（２）におけるＲ^２０２〜Ｒ^２０５およびＲ^２０７〜Ｒ^２１０と同義である。
Ｒ^２１８は、前記一般式（２ｂ）におけるＲ^２１８と同義である。複数のＲ^２１８は、互いに同一または異なる。
ｓは、５である。
Ｒ^２２０は、前記一般式（１）のＲ^１０９と同義である。複数のＲ^２２０は、互いに同一または異なる。］

前記一般式（２１）および（２２）において、Ｒ^２１８は、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基であることが好ましく、置換もくしは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基であることがより好ましい。Ｒ^２１８が、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、アミル基、イソアミル基、ネオペンチル基、シクロペンチル基、又はシクロヘキシル基であることがさらに好ましい。

前記一般式（２）において、前記一般式（２ａ）で表されるＲ^２０１およびＲ^２０６は、同一であることが好ましい。

前記一般式（２），（２ａ），（２ｂ），（２ｂ−１）〜（２ｂ−７）および（２１）〜（２２）に記載の各置換基は、前記一般式（１），（１ｂ），（１０），（１２），（１１３），（１２１），および（１２１−１）において説明したものと同様である。

以下に、一般式（２）で表される第２の化合物の具体例を示すが、本発明は、これらの例示化合物に限定されるものではない。

ドーパント材料の発光層における含有量は、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、０．１質量％以上７０質量％以下が好ましく、１質量％以上３０質量％以下がより好ましい。ドーパント材料の含有量が０．１質量％以上であると十分な発光が得られ、７０質量％以下であると濃度消光を避けることができる

・ホスト材料とドーパント材料の組み合わせ
本実施形態においては、ドーパント材料である上記一般式（２）で表される第２の化合物に対して、ホスト材料である上記一般式（１）で表される第１の化合物をホスト材料に用いる。このホスト材料とドーパント材料の組み合わせにより、発光層に注入される正孔と電子とのキャリアバランスが向上し、正孔と電子との再結合位置の陽極側または陰極側への偏りが解消されるため、有機ＥＬ素子の寿命が長くなると考えられる。
すなわち、ドーパント材料である上記一般式（２）で表される第２の化合物の上記具体例示化合物に対して、ホスト材料である上記一般式（１）で表される第１の化合物の上記具体例示化合物の組合せは好適な組み合わせといえる。

（基板）
基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどを用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。

（陽極）
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１質量％以上１０質量％以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。また、例えば、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５質量％以上５質量％以下、酸化亜鉛を０．１質量％以上１質量％以下含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
陽極上に形成されるＥＬ層のうち、陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔（ホール）注入が容易である複合材料を用いて形成されるため、電極材料として可能な材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、その他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素も含む）を用いることができる。
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。

（正孔注入層）
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
また、正孔注入性の高い物質としては、低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等も挙げられる。
また、正孔注入性の高い物質としては、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。

（正孔輸送層）
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。具体的には、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。
正孔輸送層には、ＣＢＰ、ＣｚＰＡ、ＰＣｚＰＡのようなカルバゾール誘導体や、ｔ−ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、ＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体を用いても良い。ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。

（電子輸送層）
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Ａｌｑ、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ_３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ₂）、ＢＡｌｑ、Ｚｎｑ、ＺｎＰＢＯ、ＺｎＢＴＺなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
また、電子輸送層には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）などを用いることができる。

（電子注入層）
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ_２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。

（陰極）
陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。

（有機ＥＬ素子の各層の形成方法）
有機ＥＬ素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。有機ＥＬ素子に用いる有機層は、有機ＥＬ素子用材料を溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法、インクジェット法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。

（有機ＥＬ素子の各層の膜厚）
発光層の膜厚は、好ましくは５ｎｍ以上５０ｎｍ以下、より好ましくは７ｎｍ以上５０ｎｍ以下、最も好ましくは１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下である。発光層の膜厚を５ｎｍ以上とすることで、発光層を形成し易くなり、色度を調整し易くなる。発光層の膜厚を５０ｎｍ以下とすることで、駆動電圧の上昇を抑制できる。
その他の各有機層の膜厚は特に制限されないが、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。このような膜厚範囲とすることで、膜厚が薄すぎることに起因するピンホール等の欠陥を防止するとともに、膜厚が厚すぎることに起因する駆動電圧の上昇を抑制し、効率の悪化を防止できる。

［電子機器］
本実施形態の有機ＥＬ素子は、テレビ、携帯電話、若しくはパーソナルコンピュータ等の表示装置、又は照明、若しくは車両用灯具の発光装置等の電子機器として好適に使用できる。

［実施形態の変形］
なお、本発明は、上述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良などは、本発明に含まれるものである。

発光層は、１層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、複数の発光層は、それぞれ蛍光発光型の発光層であっても、燐光発光型の発光層であってもよい。
また、有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機ＥＬ素子であってもよい。

次に、実施例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容になんら制限されるものではない。
有機ＥＬ素子の製造に用いた化合物を以下に示す。

［合成例］
化合物ＢＨ１の合成スキームを以下に示す。

化合物１（１７ｍｍｏｌ）および化合物２（１７ｍｍｏｌ）に１，２−ジメトキシエタンおよびトルエンを加え、さらに、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．８４ｍｍｏｌ）および２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液を加え、７時間加熱還流した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、水を加えて得られた固体をろ取し、水およびメタノールで洗浄して減圧乾燥した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン）で精製し、得られた固体をメタノールで洗浄した後、減圧乾燥し、化合物ＢＨ１を固体として得た。化合物ＢＨ１の同定は、ＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により行った。

［有機ＥＬ素子の製造例］
・実施例１
２５ｍｍ×７５ｍｍ×厚さ１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行った。ＩＴＯ透明電極の厚さは１３０ｎｍとした。
洗浄後のＩＴＯ透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まずＩＴＯ透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして化合物ＨＩ−１を蒸着して、膜厚５ｎｍのＨＩ−１膜を成膜し、正孔注入層を形成した。
次に、このＨＩ−１膜上に、正孔輸送材料として化合物ＨＴ−１を蒸着して膜厚１１０ｎｍのＨＴ−１膜を成膜し、第一正孔輸送層を形成した。
ついで、このＨＴ−１膜上に、第二正孔輸送材料として化合物ＨＴ−２を蒸着して、膜厚５５ｎｍのＨＴ−２膜を成膜し、第二正孔輸送層を形成した。
さらに、このＨＴ−２膜上に、ホスト材料として化合物ＢＨ１と、ドーパント材料として化合物ＢＤ１とを共蒸着した。これにより、厚さ２５ｎｍの発光層を形成した。なお、ドーパント濃度は５質量％とした。
そして、この発光層の上に、化合物ＥＴ−１を蒸着して膜厚２５ｎｍのＥＴ−１膜を成膜し、正孔阻止層を形成した。
ついで、このＥＴ−１膜上に、化合物ＥＴ−２とＬｉｑ（リチウム８−ヒドロキシ気のレート）を共蒸着し、膜厚１５ｎｍの電子輸送層を形成した。Ｌｉｑの濃度は、５０質量％とした。
次に、この電子輸送層上に、Ｌｉｑを成膜速度０．１オングストローム／ｍｉｎで蒸着して膜厚１ｎｍのＬｉｑ膜を成膜し、電子注入性電極（陰極）を形成した。
そして、このＬｉｑ膜上に金属Ａｌを蒸着して膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ膜を成膜し、金属Ａｌ陰極を形成した。

・比較例１〜５
比較例１〜５の有機ＥＬ素子は、実施例１におけるホスト材料を表２に記載の化合物に変更した以外は実施例１と同様にして作製した。

［各化合物の物性］
実施例１および比較例１〜５で用いたホスト材料の電子移動度μ（ｅ）および正孔移動度μ（ｈ）を以下の方法で測定した。結果を表１に示す。
・電子移動度μ（ｅ）および正孔移動度μ（ｈ）の測定
インピーダンス分光法を用いて移動度評価を行った。以下のような単キャリアデバイスを作製し、正孔移動度μ（ｈ）については０．２５ｍＶ、電子移動度μ（ｅ）については１ｍＶの交流電圧を乗せたＤＣ電圧を印加し複素モジュラスを測定した。モジュラスの虚部が最大となる周波数をｆ_ｍａｘ（Ｈｚ）としたとき、応答時間Ｔ（秒）をＴ＝１／２／π／ｆ_ｍａｘとして算出し、この値を用いて移動度の電界強度依存性を決定した。以下に、正孔移動度μ（ｈ）および電子移動度μ（ｅ）の測定に用いた単キャリアデバイスをそれぞれ記載する。

μ（ｈ）：Ａｌ／測定対象化合物（１５０）／ＥＴ（５）／ＬｉＦ（１）／Ａｌ
μ（ｅ）：ＩＴＯ／ＨＴ（５）／測定対象化合物（１００）／Ａｌ
（括弧内の数値は膜厚。単位：ｎｍ）。

［有機ＥＬ素子の評価］
作製した有機ＥＬ素子について、寿命の評価を行った。結果を表２に示す。
なお、寿命ＬＴ８０は、電流密度が５０ｍＡ／ｃｍ^２となるように素子に電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が８０％となるまでの時間（単位：ｈｒｓ）を測定した。

表２に示すように、実施例１の有機ＥＬ素子は、比較例１〜５の有機ＥＬ素子に比べて、寿命が長くなっていることがわかる。

１…有機ＥＬ素子
２…基板
３…陽極
４…陰極
５…発光層
６…正孔注入・輸送層
７…電子注入・輸送層
１０…有機層

Claims (19)

1. 陰極と、
   陽極と、
   前記陰極と前記陽極との間に配置された、少なくとも発光層を含む１層以上の有機層と、
   を有し、
   前記発光層が、下記一般式（１）で表される第１の化合物と、下記一般式（２）で表される第２の化合物と、を含む
   ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
   ［前記一般式（１）において、
   Ｒ^１０１〜Ｒ^１０８は、水素原子である。
   ｐは６であり、
   Ｒ^１０９は、それぞれ独立に、
   水素原子、
   ハロゲン原子、
   ヒドロキシル基、
   シアノ基、
   置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
   置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
   置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
   置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
   置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
   置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、又は
   置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基である。
   Ｒ^１０９は、それぞれ、ナフチレン基を構成する任意の炭素原子に結合する。
   複数のＲ^１０９は、同一でも異なっていてもよい。
   Ａｒ^１０９は、
   置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
   置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
   Ａｒ^１０９は、ナフチレン基の任意の炭素原子に結合する。
   Ａｒ^１１０は、置換もしくは無置換のフェニル基である。
   なお、アントラセン環は、ナフチレン基を構成する任意の炭素原子に結合する。］
   ［前記一般式（２）において、Ｒ^２０２〜Ｒ^２０５およびＲ^２０７〜Ｒ^２１０は、それぞれ独立に、前記一般式（１）のＲ^１０１〜Ｒ^１０８と同義である。
   Ｒ^２０１およびＲ^２０６は、それぞれ独立に、下記一般式（２ａ）で表される。］
   ［前記一般式（２ａ）において、Ｌ^２１、Ｌ^２２およびＬ^２３は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、
   Ｌ^２１、Ｌ^２２およびＬ^２３における連結基としては、
   置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
   置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
   前記芳香族炭化水素基から選ばれる２個から３個の基が結合してなる多重連結基、
   前記複素環基から選ばれる２個から３個の基が結合してなる多重連結基、又は
   前記芳香族炭化水素基及び前記複素環基から選ばれる２個から３個の基が結合してなる多重連結基である。
   Ａｒ^２１は、下記一般式（２ｂ）で表される環構造から誘導される一価の基である。
   Ａｒ^２２は、
   置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
   置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、又は
   下記一般式（２ｂ）で表される環構造から誘導される一価の基である。］
   ［前記一般式（２ｂ）において、
   Ｘ^２１は、酸素原子または硫黄原子である。
   Ｒ^２１１からＲ^２１８までは、それぞれ独立に、前記一般式（１）のＲ^１０１〜Ｒ^１０８と同義である。
   Ｒ^２１１からＲ^２１８のうち、互いに隣接する一組が環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
   ただし、Ｒ^２１１からＲ^２１８までのうち１つは、前記一般式（２ａ）のＬ^２１に結合する単結合である。また、前記一般式（２ａ）において、Ａｒ^２２が、前記一般式（２ｂ）で表される環構造から誘導される一価の基であるときは、Ｒ^２１１からＲ^２１８までのうち１つは、Ｌ^２２に対して結合する単結合である。］
2. 請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
   前記一般式（１）は、下記一般式（１０）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
   ［前記一般式（１０）において、Ｒ^１０１〜Ｒ^１０８，Ａｒ^１０９，およびＡｒ^１１０は、それぞれ前記一般式（１）のＲ^１０１〜Ｒ^１０８，Ａｒ^１０９，およびＡｒ^１１０と同義である。なお、Ａｒ^１０９は、ナフチレン基を構成する任意の炭素原子に結合する。］
3. 請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
   前記一般式（１０）は、下記一般式（１２）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
   ［前記一般式（１２）において、Ｒ^１０１〜Ｒ^１０８，Ａｒ^１０９は、それぞれ前記一般式（１）のＲ^１０１〜Ｒ^１０８，Ａｒ^１０９と同義である。なお、Ａｒ^１０９は、ナフチレン基を構成する任意の炭素原子に結合する。
   Ｒ^１１１〜Ｒ^１１５は、それぞれ独立に、
   水素原子、
   ハロゲン原子、
   置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
   置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
   置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
   −Ｓｉ（Ｒ^１００）_３で表されるシリル基である。
   Ｒ^１００は、それぞれ独立に
   水素原子、
   置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、又は
   置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である。
   複数のＲ^１００は、同一でも異なっていてもよい。］
4. 請求項３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
   前記一般式（１２）は、下記一般式（１２１）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
   ［前記一般式（１２１）において、Ｒ^１０１〜Ｒ^１０８，Ａｒ^１０９は、それぞれ前記一般式（１）のＲ^１０１〜Ｒ^１０８，Ａｒ^１０９と同義である。ただし、Ａｒ^１０９は、ナフタレン環の２位から４位までのいずれかの炭素原子に結合する。
   Ｒ^１１１〜Ｒ^１１５は、それぞれ前記一般（１２）のＲ^１１１〜Ｒ^１１５と同義である。］
5. 請求項１から請求項４までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
   Ａｒ^１０９は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
6. 請求項１から請求項５までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
   Ａｒ^１０９は、
   置換もしくは無置換のベンゼン環、
   置換もしくは無置換のナフタレン環、
   置換もしくは無置換のフルオレン環、
   置換もしくは無置換のアントラセン環、
   置換もしくは無置換のフェナントレン環、又は
   置換もしくは無置換のトリフェニレン環であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
7. 請求項４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
   前記一般式（１２１）は、下記一般式（１１３）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
   ［前記一般式（１１３）において、Ｒ^１０１〜Ｒ^１０８は、それぞれ前記一般式（１）のＲ^１０１〜Ｒ^１０８と同義である。
   Ｒ^１９１〜Ｒ^１９５およびＲ^１１１〜Ｒ^１１５は、それぞれ前記一般式（１２１）のＲ^１９１〜Ｒ^１９５と同義である。］
8. 請求項１から請求項４までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
   Ａｒ^１０９は、下記一般式（１ｂ）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
   ［前記一般式（１ｂ）において、Ａｒ^１９１の結合手は、ナフタレン環に結合する。
   Ａｒ^１９１およびＡｒ^１９２は、それぞれ独立に、前記一般式（１）のＡｒ^１０９と同義である。
   ｍは、１または２である。ｍが２のとき、複数のＡｒ^１９２は、互いに同じであるか、異なる。］
9. 請求項１から請求項８までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
   前記一般式（２ｂ）のＲ^２１１からＲ^２１８までのうち少なくとも一つは、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
10. 請求項１から請求項９までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記一般式（２）のＡｒ^２１におけるＲ^２１１が、Ｌ^２１に対して単結合で結合することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
11. 請求項１から請求項１０までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記一般式（２）のＡｒ^２１におけるＲ^２１８が、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
12. 請求項１から請求項１１までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    Ａｒ^２２が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
13. 請求項１から請求項１２までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記一般式（２）におけるＬ^２１、Ｌ^２２およびＬ^２３がいずれも単結合であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
14. 請求項１から請求項１３までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネセンス素子において、
    前記一般式（２）は、下記一般式（２１）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    ［前記一般式（２１）において、Ｒ^２０２〜Ｒ^２０５，Ｒ^２０７〜Ｒ^２１０は、それぞれ前記一般式（２）におけるＲ^２０２〜Ｒ^２０５およびＲ^２０７〜Ｒ^２１０と同義である。
    Ａｒ^２２は、前記一般式（２ａ）におけるＡｒ^２２と同義である。
    Ｒ^２１８は、前記一般式（２ｂ）におけるＲ^２１８と同義である。
    複数のＡｒ^２２およびＲ^２１８は、互いに同一または異なる。］
15. 請求項１から請求項１４までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記一般式（２）は、下記一般式（２２）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    ［前記一般式（２２）において、Ｒ^２０２〜Ｒ^２０５，Ｒ^２０７〜Ｒ^２１０は、それぞれ前記一般式（２）におけるＲ^２０２〜Ｒ^２０５およびＲ^２０７〜Ｒ^２１０と同義である。
    Ｒ^２１８は、前記一般式（２ｂ）におけるＲ^２１８と同義である。複数のＲ^２１８は、互いに同一または異なる。
    ｓは、５である。
    Ｒ^２２０は、前記一般式（１）のＲ^１０９と同義である。複数のＲ^２２０は、互いに同一または異なる。］
16. 請求項１から請求項１５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    Ｒ^２１８が、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、アミル基、イソアミル基、ネオペンチル基、シクロペンチル基、又はシクロヘキシル基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
17. 請求項１から請求項１６までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記発光層と前記陰極との間に電子輸送層を有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
18. 請求項１から請求項１７までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記発光層と前記陽極との間に正孔輸送層を有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
19. 請求項１から請求項１８までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた電子機器。