ES2541654T3

ES2541654T3 - Derivados de penta/hexametil-3,4,5,8-tetrahidro-1(2H)-naftalenona con notas aromáticas

Info

Publication number: ES2541654T3
Application number: ES12728518.7T
Authority: ES
Inventors: Charles Fehr
Original assignee: Firmenich SA
Current assignee: Firmenich SA
Priority date: 2011-07-07
Filing date: 2012-06-18
Publication date: 2015-07-23
Anticipated expiration: 2032-06-18
Also published as: EP2729437B1; CN103649035A; JP5897119B2; WO2013004476A1; WO2013004476A8; US9284514B2; CN103649035B; EP2729437A1; IL230257A; US20140148376A1; JP2014529333A

Abstract

Un compuesto de fórmula**Fórmula** en la que la línea de puntos representa un enlace carbono-carbono sencillo o doble y R representa un átomo de 10 hidrógeno o un grupo metilo.

Description

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invención, a pesar de tener notas almizcladas-terrosas, se distingue por tener una fuerte nota leñosa/ambreta con mayor impacto/intensidad, junto con un carácter aromático fresco de tipo manzanilla (todo ello ausente o casi ausente en el compuesto de la técnica anterior) y desprovisto de una significativa connotación animal típica del compuesto de la técnica anterior. Además, 5,5,6,7,8,8-hexametil-3,4,5,8-tetrahidro-1(2H)-naftalenona posee sorprendentemente notas odoríferas que son tan fuertes/potentes como el análogo (6RS,7RS)-5,5,6,7,8,8-hexametil-3,4,5,6,7,8-hexahidronaftalen-1(2H)-ona de la técnica anterior a pesar de la forma conformacional, bastante diferente, y esto es bastante sorprendente.

Como otros ejemplos específicos de los compuestos de la invención, pueden citarse los siguientes en la Tabla 1:

Tabla 1: Compuestos de la invención y sus propiedades odoríferas

Estructura y nombre del compuesto: Notas odoríferas

5,5,6,7,8,8-hexametil-3,4,4aα,5,8,8aβ-hexahidro-(2H)-naftalenona: Almizclado, más terroso que el compuesto siguiente, alcanforado, casi como eucalipto, leñoso/ambreta, no animal

5,5,6,8,8-pentametil-3,4,5,8-tetrahidro-1(2H)-naftalenona: Almizclado, pulverulento, un poco terroso, con agradable angélica aromática, aspecto manzanilla y cardamomo, leñoso/ambreta, no animal

10 Según una realización particular de la invención, los compuestos de fórmula (I) son 5,5,6,7,8,8-hexametil-3,4,5,8tetrahidro-1(2H)-naftalenona, 5,5,6,7,8,8-hexametl-3,4,4aα,5,8,8aβ-hexahidro-1(2H)-naftalenona o 5,5,6,8,8-pentametil3,4,5,8-tetrahidro-1(2H)-naftalenona.

Cuando el olor de los compuestos de la invención se compara con los de la técnica anterior, entonces los compuestos de la invención se distinguen por una nota leñosa/ambreta claramente más fuerte, por tener una nota aromática

15 característica (ausente en los compuestos de la técnica anterior) y por carecer o no poseer notas animales significativas, que son características de algunos de los compuestos de la técnica anterior. Dichas diferencias hacen que cada uno de los compuestos de la invención y los compuestos de la técnica anterior sean adecuados para usos diferentes, es decir, para impartir diferentes impresiones organolépticas.

Los compuestos de fórmula (I), según nuestro conocimiento, son también nuevos compuestos y, por lo tanto, otro objeto 20 de la presente invención.

Tal como se ha indicado anteriormente, la invención se refiere al uso de un compuesto de fórmula (I) como ingrediente perfumante. En otras palabras, se refiere a un procedimiento para conferir, potenciar, mejorar o modificar las propiedades odoríferas de una composición perfumante o de un artículo perfumado, cuyo procedimiento comprende añadir a dicha composición o artículo una cantidad eficaz de al menos un compuesto de fórmula (I). En la presente memoria, la

25 expresión "uso de un compuesto de fórmula (I)" debe entenderse también como el uso de cualquier composición que contiene un compuesto (I) y que puede ser empleada ventajosamente en la industria de la perfumería.

Dichas composiciones, que de hecho pueden ser empleadas ventajosamente como ingredientes perfumantes, son también un objeto de la presente invención.

Por lo tanto, otro objeto de la presente invención es una composición perfumante que comprende:

30 i) como ingrediente perfumante, al menos un compuesto de la invención, tal como se ha definido anteriormente;

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(Cont.)

100: Cumarina

100: Ciclosal

10: 10% * damascenona

30: Estragol

1.200: Florol®2)

400: Hedione®3)

100: 1,3-Benzodioxol-5-carbaldehído

250: ISO E®4) Super

250: Alfa iso-metil ionona

100: Aceite esencial de jasmín

350: Linalol

50: Musgo cristal

800: Hedione®5)

350: Fenetilol

20: Polysantol®6)

100: Vanilina

100: Aceite esencial de violeta

200: Aceite esencial de bergamota

200: Aceite esencial de ylang

5.500

* en dipropilenglicol 1) (-)-(8R)-8,12-epoxi-13,14,15,16-tetranorlabdano; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza 2) tetrahidro-2-isobutil-4-metil-4(2H)-piranol; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza 3) cis-dihidrojasmonato de metilo; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza 4) 1-(octahidro-2,3,8,8-tetrametil-2-naftalenil)-1-etanona; origen: International Flavors & Fragrances, EE.UU. 5) dihidrojasmonato de metilo; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza 6) 3,3-dimetil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-4-penten-2-ol; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza

La adición de 4.500 partes en peso de 5,5,6,7,8,8-hexametil-3,4,5,8-tetrahidro-1(2H)-naftalenona a la composición descrita anterior impartió a esta última un fuerte olor almizclado y reforzó la nota aldehídica dulce clara, más sobresaliente. También impulsó el aspecto leñoso de la fragancia.

Cuando en lugar del compuesto de la invención se usó la misma cantidad de la técnica anterior (6RS,7RS)-5,5,6,7,8,8hexametil-3,4,5,6,7,8 hexahidronaftalen-1-(2H)-ona, la adición proporcionó un menor grado de almizclado, que también era menos claro y más terroso y animal, e impulsó el lado pulverulento de la composición.

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Ejemplo 3 Preparación de una composición perfumante

Se preparó una composición perfumante para eau de toilette para hombre mezclando los ingredientes siguientes:

Partes en peso: Ingrediente

100: Acetato de bencilo

100: Aceite esencial de badiana

1.500: Aceite esencial de bergamota

150: Aceite de canela

50: Cardamomo

30: Aceite esencial de ciste

600: Cumarina

100: Etil vanilina

400: Eugenol

50: Aceite de jengibre

400: Hedione®1) HC

10: Isobutilquinoleina

700: Aceite esencial de lavanda

1.000: Linalol

400: Lyra®2)

400: Aceite esencial de mandarina

100: Aceite esencial de hierbabuena

20: Musgo cristal

700: Nirvanol®3)

20: Aceite de pachuli

300: Aceite esencial de santal

200: Salvia sclarea

500: Ylang

80: Civette

40: Aceite esencial de pino

50: Tomillo blanco

8.000

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(Cont.)

* en dipropilenglicol 1) cis-dihidrojasmonato de metilo; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza 2) 4/3-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexeno-1-carbaldehído; origen: International Flavors & Fragrances,

EE.UU. 3) 3,3-dimetil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-4-penten-2-ol; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza

La adición de 2.000 partes en peso de 5,5,6,7,8,8-hexametil-3,4,5,8-tetrahidro-1(2H)-naftalenona a la composición descrita anteriormente impartió a esta última un giro almizclado/ambreta claro (no animal), impulsó las notas aromáticas 5 aumentando la frescura de la composición original y añadió un toque de sabor afrutado.

Cuando en lugar del compuesto de la invención se usó la misma cantidad de la técnica anterior (6RS,7RS)-5,5,6,7,8,8hexametil-3,4,5,6,7,8-hexahidronaftalen-1-(2H)-ona, la adición no añadió frescura, sino que impartió un lado pulverulento y animal de la composición original.

La fragancia obtenida mediante la adición del compuesto de la invención era significativamente diferente en carácter en 10 comparación con la obtenida mediante la adición del compuesto de la técnica anterior.

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Claims

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