JP2014523950A - フレーバー改変化合物 - Google Patents
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Abstract
式中、
R1は、Hであるか、あるいは置換された、無置換の、分枝状のまたは非分枝状のC1−C5アルキル基であり、NHR2は、アミノ酸の残基であり、アラニン(Ala)、システイン(Cys)、アスパラギン酸(Asp)、フェニルアラニン(Phe)、グルタミン酸(Glu)、ヒスチジン(His)、イソロイシン(IIe)、リジン(Lys)、ロイシン(Leu)、メチオニン(Met)、アスパラギン(Asn)、グルタミン(Gln)、アルギニン(Arg)、セリン(Ser)、トレオニン(Thr)、バリン(Val)、トリプトファン(Trp)、チロシン(Tyr)およびグリシン(Gly)からなる群から選択される、
で表される化合物の使用(ただし、前記化合物は、N−アセチルグリシンではない)。
かかる化合物を含むフレーバー組成物および消費製品もまた開示する。
Description
加えて、本明細書中に定義された式(I)で表される化合物を含むフレーバー組成物および消費製品を開示する。
R1は、Hであるか、あるいは置換された、無置換の、分枝状のまたは非分枝状のC1−C5アルキル基であり、NHR2は、アラニン(Ala)、システイン(Cys)、アスパラギン酸(Asp)、フェニルアラニン(Phe)、グルタミン酸(Glu)、ヒスチジン(His)、イソロイシン(IIe)、リジン(Lys)、ロイシン(Leu)、メチオニン(Met)、アスパラギン(Asn)、グルタミン(Gln)、アルギニン(Arg)、セリン(Ser)、トレオニン(Thr)、バリン(Val)、トリプトファン(Trp)、チロシン(Tyr)、グリシン(Gly)からなる群から選択されるアミノ酸の残基である、
で表される化合物およびそれらの混合物の使用(ただし、前記化合物は、N−アセチルグリシンではない)を提供する。
一態様において、式(I)で表される化合物は、N−アセチル−L−グルタミン酸である。
一態様において、式(I)で表される化合物は、N−ホルミルグリシンである。
とくに、式(I)で表される化合物は、アミノ酸のアシル化を含む工程によって、またはアミノエステルのアシル化およびその後のエステル結合の加水分解を含む工程によって調製してもよい。
アシル化剤として使用してもよい酸の非限定の例は、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、ペンタン酸、ヘキサン酸を含む。
アシル化剤として使用してもよい酸塩化物の非限定の例は、アセチルクロリド、プロピオニルクロリド、ブチリルクロリド、ペンタノイルクロリド、ヘキサノイルクロリドを含む。
加水分解剤の非限定の例は、希塩酸、硫酸またはリン酸水溶液、希水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウム水溶液を含む。
複雑なフレーバーは、フレーバー組成物または消費製品の消費の際に感知される嗅覚、味覚および三叉神経感覚の組合せである。
複雑なフレーバーの要素の非限定の例は、塩味、旨味、甘味、コク味、酸味、苦味および食欲をそそるフレーバーを含む。
式(I)で表される化合物は、塩味、旨味、または食欲をそそるフレーバーの改変により、フレーバー組成物または消費製品の味またはフレーバーを改変することができる。
とくに、式(I)で表される化合物は、最初のインパクトまたは残存期間を増加させるまたは長引かせることができる。
一態様によると、式(I)で表される化合物は、フレーバー組成物または消費製品の塩味、旨味または食欲をそそるフレーバーの残存期間を増加させるまたは長引かせるために使用してもよい。
一態様によると、最初のインパクトまたは残存期間は、0.01〜10秒、1〜5秒、2〜5秒長引くまたは増加する。
別の具体的な態様において、フレーバー組成物または消費製品は、MSGを含む。
さらなる具体的な態様において、フレーバー組成物または消費製品は、MSGならびにイノシン酸二ナトリウムおよびグアニル酸二ナトリウムなどのリボヌクレオチドを含む。
さらなる具体的な態様において、フレーバー組成物または消費製品は、NaCl、MSGならびにイノシン酸二ナトリウムおよびグアニル酸二ナトリウムなどのリボヌクレオチドを含む。
式(I)で表される化合物は、フレーバー組成物または消費製品のコク味を改変してもよい。
別の態様において、フレーバー組成物または消費製品のコク味を改変するための式(I)で表される化合物の使用を提供する。
式(I)で表される化合物は、あらゆる種類のフレーバー組成物または消費製品の甘味を改変してもよい。
別の態様において、フレーバー組成物または消費製品の甘味を改変するための、式(I)で表される化合物の使用を提供する。
式(I)で表される化合物は、あらゆる種類のフレーバー組成物または消費製品の酸味を改変してもよい。
別の態様において、フレーバー組成物または消費製品の酸味を改変するための、式(I)で表される化合物の使用を提供する。
別の具体的な態様において、フレーバー組成物は、MSGを含む。
さらなる具体的な態様において、フレーバー組成物は、MSGならびにイノシン酸二ナトリウムおよびグアニル酸二ナトリウムなどのリボヌクレオチドを含む。
さらなる具体的な態様において、フレーバー組成物は、NaCl、MSGならびにイノシン酸二ナトリウムおよびグアニル酸二ナトリウムなどのリボヌクレオチドを含む。
具体的な態様において、フレーバー組成物は、甘味フレーバー組成物を含む。
具体的な態様において、フレーバー組成物は、食欲をそそるフレーバー組成物を含む。
別の態様において、フレーバー組成物の酸味の改変方法であって、前記フレーバー組成物に、式(I)で表される化合物を添加することを含む、前記方法を提供する。
一態様において、式(I)で表される化合物および塩味物質、旨味物質または食欲をそそるフレーバーの化合物を含むフレーバー組成物を提供する。
一態様において、式(I)で表される化合物およびMSGを含むフレーバー組成物を提供する。
一態様において、式(I)で表される化合物、MSG、ならびにイノシン酸二ナトリウムおよびグアニル酸二ナトリウムなどのリボヌクレオチドを含むフレーバー組成物を提供する。
一態様において、式(I)で表される化合物、NaCl、MSG、ならびにイノシン酸二ナトリウムおよびグアニル酸二ナトリウムなどのリボヌクレオチドを含むフレーバー組成物を提供する。
一態様において、消費製品は、MSGを含む。
一態様において、消費製品は、イノシン酸二ナトリウムおよびグアニル酸二ナトリウムなどのリボヌクレオチドを含む。
一態様において、消費製品は、NaCl、MSGならびにイノシン酸二ナトリウムおよびグアニル酸二ナトリウムなどのリボヌクレオチドを含む。
具体的な態様において、消費製品は、甘味フレーバーを付与した消費製品である。
別の具体的な態様において、消費製品は、食欲をそそるフレーバーを付与した消費製品である。
別の態様において、消費製品の酸味の改変方法であって、前記消費製品に、式(I)で表される化合物を添加することを含む、前記方法を提供する。
一態様において、式(I)で表される化合物および塩味物質、旨味物質または食欲をそそるフレーバーの化合物を含む消費製品を提供する。
一態様において、式(I)で表される化合物およびNaClを含む消費製品を提供する。
一態様において、式(I)で表される化合物およびMSGを含む消費製品を提供する。
一態様において、式(I)で表される化合物、MSG、ならびにイノシン酸二ナトリウムおよびグアニル酸二ナトリウムなどのリボヌクレオチドを含む消費製品を提供する。
一態様において、式(I)で表される化合物、NaCl、MSG、ならびにイノシン酸二ナトリウムおよびグアニル酸二ナトリウムなどのリボヌクレオチドを含む消費製品を提供する。
N−アセチル−DL−グルタミン酸
混合物A:水中5%の標準的な醤油、
混合物B:混合物Aと同じものに150〜300ppmのN−アセチル−DL−グルタミン酸と50〜200ppmのN−ホルミル−グリシンとを追加
混合物A(N−ホルミルグリシンなし)に加えて150〜300ppmのN−アセチル−DL−グルタミン酸のみを使用することによって、効果は、より旨味があり、およびより残存する食欲をそそる風味があると描写された。
混合物A:チーズ入りベシャメルソースを、ソースパン内で35gのバター中25gの小麦粉を加熱することにより調製した。小麦粉を短時間調理した。500gの牛乳、2.5gの食卓塩、0.15gのMSG、0.075gのナツメグ粉末、0.125gの黒コショウおよび40gのチーズ粉末を添加した。混合物を1分間沸騰させた。
混合物B:混合物Aと同じものに150〜300ppmのN−アセチル−DL−グルタミン酸と50〜200ppmのN−ホルミル−グリシンとを追加
混合物A(N−ホルミルグリシンなし)に加えて150〜300ppmのN−アセチル−L−グルタミン酸のみを使用することによって、チーズのより充足感、深さおよび後味がもたらされた。
混合物B:Aと同じものに10ppmのN−ホルミル−DL−フェニルアラニンを追加
5人のパネル(専門家パネル)は、混合物Bは、より塩辛いと述べた。
混合物C:0.5%のNaClおよび0.03%のMSGの水溶液
混合物D:Cと同じものに10ppmのN−ホルミル−DL−フェニルアラニンを追加
5人のパネル(専門家パネル)は、混合物Dは、より旨味があると述べた。
収率は、68.3%であり、純度は、NMR分析によると98%よりも高かった。
混合物B:Aと同じものに50ppmのN−アセチル−L−イソロイシンを追加
5人のパネル(専門家パネル)は、混合物Bは、より塩辛いと述べた。
混合物C:0.5%のNaClおよび0.03%のMSGの水溶液
混合物D:Cと同じものに50ppmのN−アセチル−L−イソロイシンを追加
5人のパネル(専門家パネル)は、混合物Dは、混合物Cよりもより旨味があると述べた。
混合物B:Aと同じものに25ppmのN−ホルミル−L−リジンを追加
5人のパネル(専門家パネル)は、混合物Bは、混合物Aと比較してより旨味があると述べた。
混合物B:Aと同じものに50ppmのN−ヘキサノイル−L−ロイシンを追加
5人のパネル(専門家パネル)は、混合物Bは、混合物Aと比較してより塩辛く、より旨味があると述べた。
2.8gの白色の固体が、産生された。純度は、NMR分析により>98%であった。
混合物B:Aと同じものに50ppmのN−ペンタノイル−L−フェニルアラニンを追加
5人のパネル(専門家パネル)は、混合物Bは、混合物Aと比較してより塩辛く、より旨味があると述べた。
混合物B:Aと同じものに10ppmのN−アセチル−DL−バリンを追加
5人のパネル(専門家パネル)は、混合物Bは、混合物Aよりもより最初に塩辛さがあると述べた。
混合物C:0.5%NaClおよび0.03%MSG(グルタミン酸一ナトリウム)の水溶液
混合物D:Cと同じものに75ppmのN−アセチルDL−バリンを追加
5人のパネル(専門家パネル)は、混合物Dは、混合物Cよりもより残存する旨味があり、より唾液を分泌させると述べた。
混合物B:Aと同じものに1100ppmのN−アセチル−L−チロシンを追加
5人のパネル(専門家パネル)は、混合物Bは、混合物Aと比較してより塩辛く、残存する旨味があり、遅れたまひ感(numbing)を示すと述べた。
150ppmのN−アセチルグルタミン酸を、フィラデルフィアブランドのクリームチーズにまんべんなく混合した。この製品は、8人(5人の男性、3人の女性、年齢35〜54)からなる経験のあるテイスターのパネルによってテイスティングされ、元のクリームチーズと比較された。
パネルは、N−Ac−Gluを用いた製品は、より塩辛く、よりクリーミーで、より旨味があり、よりボディがあり、残存し、口内を覆う(mouth-coating)味がしたことに同意した。
100ppmのN−アセチルグルタミン酸を、一般的なサラダドレッシング(Remia met magere yoghurt)中に溶解させた。この製品は、8人(5人の男性、3人の女性、年齢35〜54)からなる経験のあるテイスターのパネルによってテイスティングされ、元のサラダドレッシングと比較された。
パネルは、N−Ac−Gluを用いた製品は、よりバランスが良く、酸味が少なく、より充足感があり、唾液を分泌させ、より残存する味がしたことに同意した。
200ppmのN−アセチルグルタミン酸を、一般的な調理用油(Becel kitchen)中に溶解させた。
この製品は、8人(5人の男性、3人の女性、年齢35〜54)からなる経験のあるテイスターのパネルによってテイスティングされ、元の調理用油と比較された。
パネルは、N−Ac−Gluを用いた製品は、より脂肪感があり(fatty)、よりクリーミーであり、より口内を覆う味がし、より良いバター風味の後味がしたことに同意した。
ハンバーガーを、0.5%塩、0.15%の黒コショウおよび0.15%のオニオン粉末および150ppmのN−アセチルグルタミン酸を含有する80%の牛の赤身肉および20%の牛脂の肉から調製した。ハンバーガーを、さらなる脂肪を用いず焼き、N−アセチルグルタミン酸を添加していない同じバッチの肉と比較した。この製品は、8人(5人の男性、3人の女性、年齢35〜54)からなる経験のあるテイスターのパネルによってテイスティングされ、元のハンバーガーと比較された。
パネルは、N−Ac−Gluを用いた製品は、より肉の味がし、より多汁であり、よりジューシーであり、より脂肪感があり、より口内に広がる味がしたことに同意した。
標準的な即席マッシュポテト粉末(Albert Heijn huismerk)を、調製し、150ppmのN−アセチルグルタミン酸と混合した。この製品は、8人(5人の男性、3人の女性、年齢35〜54)からなる経験のあるテイスターのパネルによってテイスティングされ、元のマッシュポテトと比較された。
パネルは、N−Ac−Gluを用いた製品は、より塩辛く、よりクリーミーでありより充足する味がしたことに同意した。
ポテトチップスを、社内で調製した。チーズサワークリームフレーバーを、塩(チップス上に1.5重量%)、MSG(0.05)、ホエー粉末(2.5)、チーズ粉末(1.5)、クリーム粉末(0.2)、バターミルク粉末(0.4)およびオニオン粉末(0.2)を混合することにより、調製した。粉末を、味付けしていないポテトチップスに適用した。この製品は、8人(5人の男性、3人の女性、年齢35〜54)からなる経験のあるテイスターのパネルによってテイスティングされ、N−Ac−Gluを用いないチップスと比較された。
パネルは、N−Ac−Gluを用いた製品は、より塩辛く、よりクリーミーであり、より食欲をそそり、チーズ強度が増加したことに同意した。
標準的なトマトスープ(Albert Heijn huismerk)に、100ppmのN−アセチルグルタミン酸を添加した。この製品は、8人(5人の男性、3人の女性、年齢35〜54)からなる経験のあるテイスターのパネルによってテイスティングされ、元のトマトスープと比較された。
パネルは、N−Ac−Gluを用いた製品は、酸味が少なく、よりボディがあり、より唾液を分泌させ、より強い調理した味を有する味がしたことに同意した。
標準的なコーラ(ペプシまたはコカコーラ)に、100ppmのN−アセチルグルタミン酸を添加した。この製品は、8人(5人の男性、3人の女性、年齢35〜54)からなる経験のあるテイスターのパネルによってテイスティングされ、元のコーラと比較された。
パネルは、N−Ac−Gluを用いた製品は、わずかに酸味が弱く、よりシロップのようで、よりなめらかな味がしたことに同意した。
標準的な豆乳(Alpro)に、100ppmのN−アセチルグルタミン酸を添加した。この製品は、8人(5人の男性、3人の女性、年齢35〜54)からなる経験のあるテイスターのパネルによってテイスティングされ、元の豆乳と比較された。
パネルは、N−Ac−Gluを用いた製品は、わずかにより甘味があり、大豆のオフノートをいくらかマスキングしたことに同意した。
コーヒー飲料(スターバックスのフラペチーノ)に、150ppmのN−アセチルグルタミン酸を添加した。この製品は、8人(5人の男性、3人の女性、年齢35〜54)からなる経験のあるテイスターのパネルによってテイスティングされ、元のコーヒー飲料と比較された。
パネルは、N−Ac−Gluを用いた製品は、わずかにより苦く、金属的なレトルトのノートが低減し、キャラメル様のノートが増加したことに同意した。
標準的なバニラヨーグルト(Campina)に、100ppmのN−アセチルグルタミン酸を添加した。この製品は、8人(5人の男性、3人の女性、年齢35〜54)からなる経験のあるテイスターのパネルによってテイスティングされ、元のバニラヨーグルトと比較された。
パネルは、N−Ac−Gluを用いた製品は、酸味が少なく、より濃縮されたバニラで、よりクリーミーで、残存する味がし、よりボディがあったことに同意した。
Claims (17)
- フレーバー組成物または消費製品の味またはフレーバーを改変するための、式(I)
R1は、Hであるか、あるいは置換された、無置換の、分枝状のまたは非分枝状のC1−C5アルキル基であり、NHR2は、アラニン(Ala)、システイン(Cys)、アスパラギン酸(Asp)、フェニルアラニン(Phe)、グルタミン酸(Glu)、ヒスチジン(His)、イソロイシン(IIe)、リジン(Lys)、ロイシン(Leu)、メチオニン(Met)、アスパラギン(Asn)、グルタミン(Gln)、アルギニン(Arg)、セリン(Ser)、トレオニン(Thr)、バリン(Val)、トリプトファン(Trp)、チロシン(Tyr)、グリシン(Gly)からなる群から選択されるアミノ酸の残基である、
で表される化合物またはそれらの混合物の使用(ただし、前記化合物は、N−アセチルグリシンではない)。 - 式(I)で表される化合物が、N−アセチル−DL−グルタミン酸、N−アセチル−L−グルタミン酸、N−ホルミルグリシン、N−ホルミル−DL−フェニルアラニン、N−ホルミル−L−フェニルアラニン、N−アセチル−L−イソロイシン、アルファ−N−ホルミル−L−リジン、N−ヘキサノイル−L−ロイシン、N−ペンタノイル−L−フェニルアラニンおよびそれらの混合物からなる群から選択される、請求項1に記載の使用。
- 式(I)で表される化合物が、N−アセチル−DL−グルタミン酸、N−アセチル−L−グルタミン酸、N−ホルミルグリシンおよびそれらの混合物からなる群から選択される、請求項1に記載の使用。
- 前記味またはフレーバーが、塩味、旨味、食欲をそそるフレーバー、甘味、酸味およびコク味からなる群から選択される、請求項1〜3のいずれか一項に記載の使用。
- 塩味、旨味または食欲をそそるフレーバーが、時間的に変わる、請求項4に記載の使用。
- 最初のインパクトまたは残存期間が、増加するまたは長引く、請求項5に記載の使用。
- フレーバー組成物または消費製品の味またはフレーバーの改変方法であって、前記フレーバー組成物または消費製品に、請求項1〜3のいずれか一項において定義された式(I)で表される化合物を添加することを含む、前記方法。
- 味またはフレーバーが、塩味、旨味、食欲をそそるフレーバー、甘味、酸味およびコク味からなる群から選択される、請求項7に記載の方法。
- フレーバー組成物または消費製品の塩味、旨味、または食欲をそそるフレーバーが、時間的に変わる、請求項7または8に記載の方法。
- 最初のインパクトまたは残存期間が、増加するまたは長引く、請求項9に記載の方法。
- 請求項1〜3のいずれか一項において定義された式(I)で表される化合物、および少なくとも1種の塩味物質、旨味物質、甘味、酸味、または食欲をそそるフレーバーの化合物を含む、フレーバー組成物または消費製品。
- 塩味物質、旨味物質または食欲をそそるフレーバーの化合物が、NaCl、MSG、またはリボヌクレオチドからなる群から選択される、請求項11に記載のフレーバー組成物または消費製品。
- リボヌクレオチドが、イノシン酸二ナトリウムおよびグアニル酸二ナトリウムから選択される、請求項12に記載のフレーバー組成物または消費製品。
- 式(I)で表される化合物を消費製品の重量に基づき0.01〜10,000重量ppmの濃度で含む、請求項11〜13のいずれか一項に記載の消費製品。
- 全ての種類の食料品、菓子製品、焼成製品、甘味製品、食欲をそそる風味のある製品、発酵製品、乳製品、飲料およびオーラルケア製品からなる群から選択される、請求項11〜14のいずれか一項に記載の消費製品。
- 醤油、チーズ、スープ、温かいおよび冷たいソース、果物、野菜、ケチャップ、茶、コーヒー、およびスナックからなる群から選択される、請求項15に記載の消費製品。
- スナックが、ポテトチップスおよび押出成型スナックから選択される、請求項16に記載の消費製品。
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