JP2014521693A - 界面活性剤の味及び/又は臭気改善のためのプロセス - Google Patents
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Abstract
Description
a)処理を必要とする水溶性界面活性剤組成物を提供する工程であって、前記水溶性界面活性剤組成物が、水溶性界面活性剤と1つ以上の望ましくない非極性材料とを含有する、工程と、
b)前記水溶性界面活性剤組成物を抽出溶媒及び水と接触させて、水相及び溶媒相を含む抽出混合物を形成する工程と、
c)水相を溶媒相から分離する工程と、を含み、
抽出溶媒は、約15〜約17(MPa)0.5の範囲の分散力成分(δD)、0〜約9(MPa)0.5の範囲の極性成分(δP)、及び0〜約11(MPa)0.5の範囲の水素結合成分(δH)の、個々のハンセン溶解度パラメーターを有する溶媒から選択される。本発明は更に、本明細書のプロセスで生成された、改善された水溶性界面活性剤組成物と、そのような改善された界面活性剤を含有する口腔ケア組成物とに関する。
本明細書で使用されるとき、溶媒抽出及び分割としても既知の液液抽出は、2つの異なる不混和性液体、本明細書では水及び溶媒中での化合物の相対的な溶解度に基づいて該化合物を分離する標準的な方法を指す。これは一つの液相から他の液相中への物質の抽出である。「液液」相は、抽出手順の一部として混合される、2つの異なる不混和性液体を指す。本明細書で使用されるとき、不混和性とは、液体が互いに混合された際に少なくとも2層を形成する能力を指す。層は2つの液体が混合され、不定期間静置された後に形成され得、又は場合によっては、2つの液体の混合物が遠心分離され及び/若しくは室温未満に冷却されて分離を補助する。
a)プロセス工程の少なくとも1回の反復、場合によりプロセス工程の少なくとも3回の連続した反復、場合によりプロセス工程の少なくとも4回の反復、
b)場合により炭素濾過を用いた更なる濾過工程、及び/又は
c)口腔ケア組成物への水溶性界面活性剤の組み込み。
一実施形態において、プロセスは、更に、抽出混合物のpHを最適化する工程を含む。そのような工程では、水溶性界面活性剤組成物の溶解度を最適化してもよく、所望の水溶性界面活性剤と、悪い芳香、味及び/又は色を付与する望ましくない非極性材料との間の極性の差を最大にしてもよい。pHは、所望の水溶性界面活性剤と望ましくない非極性材料との間の極性の差を最大にするよう調整できる重要な変数である。これは、pH操作によって一次荷電から中性状態へ、またその逆へ変化できる化合物のクラスにおいて特に重要である。
水溶性界面活性剤
本明細書で使用されるとき、「水溶性界面活性剤」は、室温(25℃)で測定した際、少なくとも部分的に水溶性である界面活性剤を指す。一実施形態において、水溶性界面活性剤は、少なくとも10%水溶性であり、あるいは少なくとも20%水溶性であり、あるいはまた少なくとも30%水溶性であり、あるいは少なくとも40%水溶性である。本明細書で相対的な意味にて使用されるとき、「水溶性界面活性剤原材料」は、有意なレベルの水、又は望ましくない副産物、又は下記に更に記載する「水溶性界面活性剤組成物」中に見出されるものなどの出発物質を有さない水溶性界面活性剤自体を指す。更に、本明細書で使用されるとき、「抽出された水溶性界面活性剤組成物」又は「処理済み水溶性界面活性剤組成物」は、本明細書に示すプロセスを経て、未処理水溶性界面活性剤組成物と比較して、望ましくない非極性材料のある測定可能なレベルの低下を有する水溶性界面活性剤組成物を指す。
一実施形態において、本明細書のプロセスは、好適な水溶性界面活性剤を同定する工程を含む。好適な水溶性界面活性剤を同定する工程は、界面活性剤の水溶性を決定するサブ工程を含んでもよい。界面活性剤の水溶性を決定する際、界面活性剤を水に可溶にし、また比較的非極性の望ましくない不純物と共に溶媒相に抽出され得る所望の原材料の量を最低限にするために、条件を最適化する必要がある。pHは、典型的なpH範囲内でのpH操作を介してイオン化に供される、好適な界面活性剤上に電荷が持続するであろうように調整され得る。温度は、必要であれば上昇させてもよく、サンプルは、均質溶液の形成を促進するように激しく振とう及び/又は撹拌される必要がある界面活性剤は、大まかに10%以上水溶性の場合、比較的極性が低い望ましくない化合物を除去するためのLLEによる味/臭気/色除去の有望な候補である。
場合により、1つ以上のホスフェート基で置換され、n及びmは、個々に及び別々に2〜4であり、a及びbは、個々に及び別々に0〜20であり、Z2及びZ3は、同一であっても又は異なってもよく、それぞれ水素、アルカリ金属、アンモニウム、プロトン化アルキルアミン若しくはアルカノールアミンなどのプロトン化官能性アルキルアミン、又はR1−(OCnH2n)a(OCmH2m)b−基を表す。好適な作用剤の例としては、アルキル及びアルキル(ポリ)アルコキシリン酸、例えばリン酸ドデシル、PPG5セテアレス−10リン酸、ラウレス−1リン酸、ラウレス−3リン酸、ラウレス−9リン酸、トリラウレス−4リン酸、C12〜18のPEG 9リン酸、ジラウレス−10リン酸ナトリウムが挙げられる。一実施形態では、アルキルリン酸は高分子である。高分子アルキルリン酸の例としては、高分子部分としての反復アルコキシ基、具体的には、3個以上のエトキシ基、プロポキシイソプロポキシ基又はブトキシ基を含むものが挙げられる。
本明細書に開示した水溶性界面活性剤組成物は、水溶性界面活性剤と、1つ以上の望ましくない非極性材料とを含有する。本明細書で有用な水溶性界面活性剤組成物としては、Rhodia(Spartanburg,South Carolina,USA所在)、Stepan(Metamoros,Mexico及びWinder,Georgia,USA所在)、Croda(Edison,New Jersey,USA所在)及びClariant(Charlotte,North Carolina,USA所在)などの供給元から市販されているものが挙げられる。理論に束縛されるものではないが、望ましくない非極性材料の存在は、これらの組成物が処理を必要とすること、例えば組成物がそれらの望ましくない材料を除去する必要があることを提示するものである。更に理論に束縛されるものではないが、驚くべきことに、現在市販の水溶性界面活性剤は、販売前に製造業者によって様々な程度に精製されているが、水溶性界面活性剤原材料の味及び/又は色に影響を与える、有意な量の望ましくない非極性材料を尚含んでいることが見出された。
本明細書で使用されるとき、「望ましくない非極性材料」は、一般に、処理を必要とする水溶性界面活性剤組成物中に見出される任意の非極性材料を指す。一実施形態において、望ましくない非極性材料は、残留アルコール、アルコールエトキシレート、アルデヒド、エーテル、ケトン、アルキルアミン、アミド及びエステルから選択される。
本明細書のプロセスの一工程では、水溶性界面活性剤組成物を抽出溶媒及び水と接触させて、水相及び溶媒相を含む抽出混合物を形成する。例えば研究室規模のバッチプロセスなどの一実施形態では、次いで抽出混合物を約10秒間〜1分間激しく混合する。混合後、抽出混合物を約15分間〜約2時間静止させる。多数の抽出を連続して行う場合、分離時間は、約10〜約20分間に短縮されてもよい。
本明細書で使用されるとき、「抽出溶媒」は、水溶性界面活性剤組成物中に含まれる望ましくない非極性材料を可溶化するのに使用され得る任意の液体又は超臨界流体を指す。水性界面活性剤と共に液体2層を形成するであろう許容可能な安全性プロファイルを有する有機溶媒は、単独で、又は、他の溶媒、例えば酢酸エチル、エタノール、プロピレングリコール、PEGs、他のエーテル若しくはエステル、若しくは他の溶媒などと組み合わせて使用されて類似した結果を達成し得る。有用な超臨界流体の一例は、二酸化炭素である。溶媒と界面活性剤との一連の比、一連の界面活性剤濃度、混合及び/又は抽出条件などは、この一般的な手法の特定の用途のために最適化され得る変数である。
一実施形態において、プロセスは更に、処理を必要とする水溶性界面活性剤との使用に好適な抽出溶媒を選択する工程を含む。
本明細書で使用されるとき、「水相」は、水、水溶性界面活性剤、及び他の水溶性材料を含む、抽出混合物の部分を指す。
本明細書で使用されるとき、「溶媒相」は、抽出溶媒、望ましくない非極性材料、及び他の水−不溶性材料を含む抽出混合物の部分を指す。
上記により完全に述べたように、溶媒相からの水相の分離は、伝統的な液液抽出技術を用いて行ってもよい。そのような分離は、特に多数回の抽出を計画している場合、相割れ後に粗く行うことができる。実験台又はパイロットプラント規模上では、これは分液漏斗の使用によることを意味し得る一方、工業的スケール上では、連続的なプロセスでの遠心分離及び分離のための標準的な機器の使用、又はバッチでの分離のために装備された非常に大きい槽内によることを意味し得る。
本発明によるプロセスは更に、蒸発又は他の伝統的な手段によって、処理済み水溶性界面活性剤組成物を水相から回収する工程を含んでもよい。
一実施形態において、プロセスは更に、溶媒相から抽出溶媒を分離する工程と、場合によりこの抽出溶媒を更なる液液抽出プロセスに再使用する工程と、を含む。
一実施形態において、プロセスは更に、固体の非純粋界面活性剤材料をその融点まで加熱する工程を含む。一実施形態において、固体非純粋界面活性剤材料を、抽出溶媒及び水と接触させる工程の前に、約25℃〜約80℃、あるいは約30℃〜約60℃の温度まで加熱する。
本発明のプロセスは更に、処理済み水溶性界面活性剤組成物を口腔ケア組成物に組み込む工程を含んでもよい。
本発明によるプロセスから得られた処理済み水溶性界面活性剤組成物は、一実施形態において、口腔ケア組成物中に組み込まれてもよく、該口腔ケア組成物は、本明細書に示したプロセスで処理されていない水溶性界面活性剤と比較して改善された味を有する。
一実施形態において、本発明によるプロセスと共に、抽出の有効性を評価する工程が水溶性界面活性剤組成物上で行われる。そのような工程は以下のように行われてもよい。
1.水溶性界面活性剤組成物を供給する。
2.この水溶性界面活性剤組成物に酢酸エチルなどの抽出溶媒を加え、これらは全て分液漏斗内にある。
3.分液漏斗を振とうすることによりおよそ1分間激しく混合し、液体層を分離させる。
4.所望の水溶性界面活性剤を含有する水性層を収集する。
5.望ましくない材料を含有する溶媒層を別個にて収集し、廃棄するか、又は溶媒及び望ましくない材料を他の目的に使用する。例えば、望ましくない材料が、水溶性界面活性剤製造における出発物質の場合、これらを単離及び再使用して、より多量の界面活性剤を作製してもよい。抽出溶媒は、抽出手順での後の再使用のために精製されてもよい。
6.抽出の前及び後の口腔ケア成分の両方からのサンプルを浸漬固相マイクロ抽出(SPME)(即ちLLE)と、その後のGC−MS(Agilentモデル6890 GC &モデル5973 Mass Spectrometric Detector,Agilent Technologies,Wilmington,DE,USAを使用して)により分析する。抽出の前及び後のサンプルにおける不純物レベルを比較して、不純物の除去効率を決定する。
7.抽出の前及び後の材料を直接、又は口腔ケア製品中に添加した後、臭い及び/又は味見して、改善のレベルを知覚的に示す。
改善されたMAP L213/S界面活性剤
本明細書に示したプロセスを用いて、Rhodiaにより供給されているMAP L213/S(水溶液中のモノアルキルホスフェート界面活性剤、上記の表1参照)から望ましくない非極性材料を抽出し、抽出溶媒として酢酸エチル(Honeywell Burdick & Jackson,Muskegon,MI,USAにより供給)を使用した。抽出した材料を分析し、処理済みMAP L213/Sを、抽出後、味及び臭気に関して評価し、特に出発MAP L213/S材料と比較した場合、非常に軽度であることが示された。商業的に供給されている材料ML 213/Sから除去された望ましくない材料を、以下の表3に示す。以下のプロセス工程を行った。
1.100グラムのMAP L213/Sを、きれいな250mLの分液漏斗内に配置した。
2.100mLの酢酸エチルを分液漏斗に加え、分液漏斗を栓で塞ぎ、およそ1分間激しく振とうした。
3.分液漏斗内容物を、視覚的に区別される2つの層に落ち着くまで、ある時間静止させた。
4.分液漏斗から底部層(処理済みMAP L213/S)を第2のきれいな250mL分液漏斗内に排出した。
5.酢酸エチルを別個に収集し、他の目的のために取っておいた。
6.次いで、100mLの新鮮な酢酸エチルの第2のアリコートを、分液漏斗内の処理済みMAP L213/Sに加え、工程2〜5を合計5回反復した。
7.最終の抽出工程後、水層を丸底フラスコ内に収集し、次いでこの丸底フラスコをロータベーパー(rotavapor)(Flawil,SwitzerlandのBUCHI Labortechnik AGにより供給されているモデルRE111)上に配置した。ロータベーパーの水浴を80℃に設定し、酢酸エチル臭気がもはや知覚されなくなるまで作動させた。
7.次いで、処理済みMAP L213/S界面活性剤の質量を得、水を加えて、EtOAc除去に伴う水損失による任意の質量の損失を補った。
以下のMAP L213/S化合物(全て、Rhodiaから市販されているMAP L213/S界面活性剤に基づく)を、味見のために6人のパネリストに供した。各MAP材料を蒸留水中1%界面活性剤のレベルに希釈し、pH 7に中和した。10mLのサンプルを15mLのカップ内でパネリストに提供した。パネリストは、サンプル間で味覚を消すのに十分な時間を提供するために、朝1回及び昼1回よりも頻繁に材料を試食しないように指示され、また試食前の15分間に飲食しないように指示された。パネリストは、カップの内容物を口内に出し、嚥下せずに製品を10〜20秒間、口内で回し、吐き出し、10〜20秒間待機した後、以下のカテゴリーに関して知覚したものを0〜60のスケール上で評価するよう指示された。1)石鹸味、2)苦味の量、3)他の劣る味の量、4)「石鹸味」の強度、5)「苦味」の強度。
389=Rhodia L213/S,lot 010
462=Rhodia L213/S,lot 011
937=この実施例Iにて上記に示したプロセス工程に従って酢酸エチルで抽出したRhodia L213/S,lot 001
対照=Rhodia L213/S,lot 001
改善されたココアミドプロピルベタイン界面活性剤
(100グラムのMAPと100mLの溶媒に代わって)20グラムのココアミドプロピルベタインと、20mLの溶媒を使用し、MAP L213/Sをココアミドプロピルベタインで置き換え、工程2〜5を3反復(段階)のみ行った以外は、実施例Iに示したプロセス工程を用いて、Stepan,Mexico SA DE CV(Matamoros,MX)により供給されているココアミドプロピルベタイン界面活性剤から望ましくない非極性材料を抽出した。抽出した材料を分析し、処理済みココアミドプロピルベタイン界面活性剤を、抽出後、味及び臭気に関して評価し、特に出発物質と比較した場合、非常に軽度であることが示された。商業的に供給されている材料から除去された望ましくない材料を、以下の表5に示す。
改善されたラウリルベタイン界面活性剤
実施例Iに示したプロセス工程を用いて、MAP L213/Sをラウリルベタインで置き換え、工程2〜5の4反復(段階)のみを完了して、Mason Chemical Company(Arlington Heights,IL,USA)により供給されているラウリルベタイン界面活性剤から望ましくない非極性材料を抽出した。抽出した材料を分析し、処理済みラウリルベタイン界面活性剤を、抽出後、味及び臭気に関して評価し、特に出発物質と比較した場合、非常に軽度であることが示された。商業的に供給されている材料から除去された望ましくない材料を、以下の表6に示す。
改善されたラウリル硫酸ナトリウム界面活性剤
実施例Iに示したプロセス工程を用いて、MAP L213/Sをラウリル硫酸ナトリウムで置き換え、工程2〜5の3反復(段階)のみを完了して、Stepan(Winder,GA,USA)により供給されているラウリル硫酸ナトリウム界面活性剤から望ましくない非極性材料を抽出した。抽出した材料を分析し、処理済みラウリル硫酸ナトリウム界面活性剤を、抽出後、味及び臭気に関して評価し、特に出発物質と比較した場合、非常に軽度であることが示された。商業的に供給されている材料から除去された望ましくない材料を、以下の表7に示す。
歯磨剤組成物
本発明による歯磨剤組成物を、下記にて表8の実施例Va〜Viとして示す。これらの組成物は、本明細書の実施例I〜IVに示したプロセスから得られた界面活性剤を含有する。これらの組成物は、未処理の市販の水溶性界面活性剤を含有する組成物と比較して改善された味を有する。
改善されたエトキシル化モノアルキルホスフェート界面活性剤
エトキシル化モノアルキルホスフェートから非極性材料を分離するのに高圧二酸化炭素を使用して、エトキシル化モノアルキルホスフェート(Rhodiaにより供給)から望ましくない非極性材料を抽出した。最初に、45mLの界面活性剤を100ccの処理バッグ内に配置した。次いで、このバッグを6mmのガラスビーズで満たした更なる100ccサンプル処理バッグで包み込んだ。界面活性剤及びガラスビーズで満たしたバッグを、SFEユニットの100ccのサンプル処理容器(200C/10kspi操作)内に配置した。使用した設定は、80℃の炉アセンブリ及び絞りバルブアセンブリ(restrictor valve assembly)であった。CO2による槽の圧力を5.17MPa(750psi)まで上昇させ、10〜15分間平衡化した。次いで、圧力を24MPa(3500psi)に設定し、10分間浸漬させた。10分後、静的/動的バルブを開放し、CO2フローを10mL/分の安定した速度にて10分間維持した。静的浸漬と動的フローとの交互の工程を、同じ圧力及び温度条件にて10回完了した。
改善されたアミンオキシド界面活性剤
実施例Iに示したプロセス工程を用いて、MAP L213/Sをアミンオキシドに置き換えて、Sigma−Aldrich Corporation(St.Louis,MO,USA)から供給されているN,N−ジメチルドデシルアミンN−オキシド(アミンオキシド)界面活性剤(〜30%水溶液)から望ましくない非極性材料を抽出した。加えて、異なるロータリーエバポレーター(Flawil,SwitzerlandのBUCHI Labortechnik AGにより供給されているモデルEL131)を使用して、残留EtOAcを除去した。回転蒸発(rotovap)中、粗引きポンプ(General ElectricモデルSKC36PN435GX,Fort Wayne,IN,USA)を介して真空を適用し、前記ポンプは、ポンプ入口と回転蒸発器(rotovap)との間のホースの区分内のティー(teed)に加えられたクランプの手動による調整により制御された。界面活性剤が泡立ちを開始する時点まで真空を上昇させた。真空を適用することによって、残留EtOAの除去速度が有意に増大した。次いで、抽出の前及び後のアミンオキシド材料を浸漬SPME GC−MS(Agilentモデル7890 GC &モデル5975 Mass Spectrometric Detector,Agilent Technologies,Wilmington,DE,USA)により分析し、抽出後、処理済みアミンオキシド界面活性剤を味及び臭気に関して評価し、特に出発物質と比較した場合に非常に軽度であることが示された。この実施例のGC−MS分析は、後により新しい機器を用いて行い、得られた滞留時間は、他の実施例の滞留時間よりも僅かに長い。商業的に供給されている材料から除去された望ましくない材料を、以下の表10に示す。
Claims (10)
- 液液溶媒抽出を用いて水溶性界面活性剤の味を改善する方法であって、
a)処理を必要とする水溶性界面活性剤組成物を提供する工程であって、前記水溶性界面活性剤組成物が、水溶性界面活性剤と、1つ以上の望ましくない非極性材料とを含有する、工程と、
b)前記水溶性界面活性剤組成物を抽出溶媒及び水と接触させて、水相及び溶媒相を含む抽出混合物を形成する工程と、
c)前記水相を前記溶媒相から分離する工程と、を含み、
前記抽出溶媒が、15〜17(MPa)0.5の範囲の分散力成分(δD)、0〜9(MPa)0.5の範囲の極性成分(δP)、及び0〜11(MPa)0.5の範囲の水素結合成分(δH)の、個々のハンセン溶解度パラメーターを有する溶媒から選択される、方法。 - 前記水溶性界面活性剤が、少なくとも20%水溶性である、請求項1に記載の方法。
- 前記水溶性界面活性剤が、陰イオン性界面活性剤、双性イオン性界面活性剤、両性界面活性剤、及びこれらの混合物から選択され、かつ少なくとも30%水溶性である、請求項1に記載の方法。
- 前記水溶性界面活性剤が、アルキルホスフェート界面活性剤、エトキシル化アルキルホスフェート界面活性剤、ラウリルサルフェート界面活性剤、ベタイン界面活性剤、ベタインエトキシル化界面活性剤、アミンオキシド界面活性剤、及びこれらの混合物から選択され、好ましくはココアミドプロピルベタイン、アルキルエトキシル化ホスフェート、モノアルキルホスフェート、及びこれらの混合物から選択される、請求項1又は3に記載の方法。
- 前記抽出溶媒が、酢酸エチル、水−飽和酢酸エチル、プロピオン酸エチル、酪酸エチル、吉草酸エチル、カプロン酸エチル、カプリル酸エチル、ペラルゴン酸エチル酢酸メチル、プロピオン酸メチル、酪酸メチル、単鎖エステル、超臨界二酸化炭素、及びこれらの混合物から選択される、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記抽出溶媒が酢酸エチルである、請求項5に記載の方法。
- 前記抽出混合物中の抽出溶媒と水溶性界面活性剤との比が、1:10〜10:1である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- 前記水相を前記溶媒相から分離する前記工程が、更に、前記抽出混合物を遠心分離する工程を含む、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- 前記方法が更に、任意の残留溶媒を前記水相から除去する工程を含み、前記任意の残留溶媒を前記水相から除去する工程が、真空ストリッピング(熱を有し又は有さず)、分留、薄膜蒸発、炭素濾過、又はこれらの組み合わせから選択される工業的方法の使用を含む、請求項1に記載の方法。
- 水溶性界面活性剤組成物の味を改善するための液液溶媒抽出の使用であって、抽出溶媒として酢酸エチルが使用される、使用。
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JP6849223B2 (ja) * | 2015-09-11 | 2021-03-24 | 学校法人慶應義塾 | 糞便試料から物質を抽出する方法 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0413685A (ja) * | 1990-05-02 | 1992-01-17 | Kao Corp | アルキルグリコシドの製造方法 |
JPH0672836A (ja) * | 1992-07-02 | 1994-03-15 | Colgate Palmolive Co | 無刺激性口腔用組成物 |
JPH06319973A (ja) * | 1993-05-13 | 1994-11-22 | Kao Corp | 界面活性剤の製造方法 |
FR2733982A1 (fr) * | 1995-05-11 | 1996-11-15 | Rhone Poulenc Chimie | Alkyl ether sulfates oligomeriques et leurs utilisations dans des compositions nettoyantes |
JPH11140486A (ja) * | 1997-09-03 | 1999-05-25 | Kao Corp | アニオン界面活性剤スラリーの製法 |
JPH11171746A (ja) * | 1997-12-11 | 1999-06-29 | Lion Corp | 口腔用組成物及びその製造方法 |
JPH11279117A (ja) * | 1998-03-27 | 1999-10-12 | Mitsubishi Chemical Corp | 高純度コハク酸モノグリセリドの製造方法および高純度ラウリン酸コハク酸モノグリセリド |
Family Cites Families (31)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3535421A (en) | 1968-07-11 | 1970-10-20 | Procter & Gamble | Oral compositions for calculus retardation |
US4389300A (en) * | 1979-09-26 | 1983-06-21 | Chevron Research Company | Solvent extraction method |
US4352829A (en) | 1981-03-05 | 1982-10-05 | The Procter & Gamble Company | Coffee extraction process |
GB2160527B (en) * | 1984-05-25 | 1988-02-17 | Kao Corp | Metal salts of phoshate monoesters |
US5204023A (en) * | 1989-04-12 | 1993-04-20 | Unilever Patent Holdings B.V. | Malodors reduction |
WO1991009931A1 (en) * | 1989-12-29 | 1991-07-11 | The Procter & Gamble Company | Ultra mild toilet bar and other personal cleansers |
US5180577A (en) | 1990-10-09 | 1993-01-19 | Colgate-Palmolive | Stabilized bis biguanide/anionic active ingredient compositions |
DE69307737T3 (de) | 1992-10-16 | 2000-11-09 | Unilever N.V., Rotterdam | Verbesserungen in allzweckreinigerzusammensetzungen |
US5407921A (en) * | 1993-07-01 | 1995-04-18 | Kao Corporation | Method for suppressing bitter taste |
US5807516A (en) | 1995-10-13 | 1998-09-15 | Westaim Technologies Inc. | Process of making molecularly oriented polymer profiles |
GB9611364D0 (en) * | 1996-05-31 | 1996-08-07 | Smithkline Beecham Plc | Composition |
GB9625884D0 (en) | 1996-12-12 | 1997-01-29 | Unilever Plc | Improvements relating to aqueous light duty cleaning compositions |
US6413501B2 (en) * | 1997-10-17 | 2002-07-02 | Novozymes A/S | Plaque-inhibiting oral compositions |
AU774872B2 (en) | 1998-07-30 | 2004-07-08 | Colgate-Palmolive Company, The | Water-in-oil microemulsion for providing cosmetic attributes to fabric softening base composition |
US6620437B2 (en) | 1998-07-30 | 2003-09-16 | Colgate-Palmolive Co. | Water-in-oil microemulsion for providing cosmetic attributes to fabric softening base composition |
US6403652B1 (en) * | 2000-06-30 | 2002-06-11 | Colgate-Palmolive Company | Method and composition |
JP3604623B2 (ja) * | 2000-10-23 | 2004-12-22 | 花王株式会社 | アニオン界面活性剤粉粒体の製造方法 |
DE10116769A1 (de) * | 2001-04-04 | 2002-10-24 | Cognis Deutschland Gmbh | Verfahren zur Entfernung von Verunreinigungen aus Tensidlösungen |
KR20050048680A (ko) * | 2002-10-09 | 2005-05-24 | 코닌클리케 필립스 일렉트로닉스 엔.브이. | 사용자가 사용자 인터페이스를 조작할 수 있도록 하는시스템, 방법, 컴퓨터 프로그램 제품, 및 저장 디바이스 |
EP1588627A4 (en) * | 2002-12-27 | 2006-03-15 | Hayashibara Biochem Lab | PROCESS FOR PREVENTING UNINTENDED TASTE AND / OR ODOR |
JP3902153B2 (ja) * | 2003-05-19 | 2007-04-04 | 三井農林株式会社 | 苦渋味抑制剤 |
US7534816B2 (en) * | 2005-07-01 | 2009-05-19 | Galaxy Surfactants Limited | Amidobetaines for oral care applications |
DOP2006000267A (es) * | 2005-11-30 | 2009-06-30 | Colgate Palmalive Company | Composiciones y métodos de limpieza |
JP5321056B2 (ja) * | 2006-03-15 | 2013-10-23 | 旭硝子株式会社 | 高純度炭酸水素ナトリウム結晶粒子とその製造方法 |
US9155769B2 (en) * | 2006-07-07 | 2015-10-13 | The Procter & Gamble Co | Flavor oils with reduced dimethyl sulfoxide content and use in oral compositions |
CN101479371B (zh) * | 2006-07-07 | 2013-04-17 | 宝洁公司 | 具有低硫含量的风味油及其在口腔护理组合物中的应用 |
US8007771B2 (en) | 2006-07-07 | 2011-08-30 | The Procter & Gamble Company | Flavors for oral compositions |
JP5089100B2 (ja) | 2006-07-27 | 2012-12-05 | 株式会社ロッテ | メチオニナーゼ阻害剤及びそれを含有する組成物並びに飲食品 |
US20090068122A1 (en) * | 2007-09-06 | 2009-03-12 | Shira Pilch | Dentifrice Compositions for Treating Xerostomia |
US20090214711A1 (en) * | 2008-02-25 | 2009-08-27 | Essentialife Homeopathics | Drinking water formulation and method and article relating to same |
CN101269275B (zh) * | 2008-05-15 | 2010-08-25 | 上海交通大学 | Peg诱导浊点萃取与反萃有机化合物的方法 |
-
2012
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2013
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Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0413685A (ja) * | 1990-05-02 | 1992-01-17 | Kao Corp | アルキルグリコシドの製造方法 |
JPH0672836A (ja) * | 1992-07-02 | 1994-03-15 | Colgate Palmolive Co | 無刺激性口腔用組成物 |
JPH06319973A (ja) * | 1993-05-13 | 1994-11-22 | Kao Corp | 界面活性剤の製造方法 |
FR2733982A1 (fr) * | 1995-05-11 | 1996-11-15 | Rhone Poulenc Chimie | Alkyl ether sulfates oligomeriques et leurs utilisations dans des compositions nettoyantes |
JPH11140486A (ja) * | 1997-09-03 | 1999-05-25 | Kao Corp | アニオン界面活性剤スラリーの製法 |
JPH11171746A (ja) * | 1997-12-11 | 1999-06-29 | Lion Corp | 口腔用組成物及びその製造方法 |
JPH11279117A (ja) * | 1998-03-27 | 1999-10-12 | Mitsubishi Chemical Corp | 高純度コハク酸モノグリセリドの製造方法および高純度ラウリン酸コハク酸モノグリセリド |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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