JP2014513107A - ピノキサデンおよびフルロキシピルを含む除草組成物、ならびにその使用方法 - Google Patents

ピノキサデンおよびフルロキシピルを含む除草組成物、ならびにその使用方法 Download PDF

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Abstract

本発明は、(i)ピノキサデンと、(ii)フルロキシピルのC1〜C12アルキルエステルまたは2−(C1〜C6アルコキシ)C2〜C4アルキル−エステルと、(iii)本明細書において定義される組み込みホスフェートおよび/またはホスホネート補助剤、好ましくはトリス−(2−エチルヘキシル)ホスフェートとの混合物を含む、乳化可能な濃縮物の形態の液体除草組成物を提供する。また本発明は、コキア(Kochia)属からの雑草の成長を防除および/または抑制するための方法であって、雑草が出芽した後の時点で、これらの雑草またはその所在地に液体除草組成物を適用することを含む方法も提供し、ここで、液体除草組成物は、(i)ピノキサデンと、(ii)フルロキシピルのエステルと、(iii)本明細書において定義される組み込みホスフェートおよび/またはホスホネート補助剤との混合物を含む。また本発明は、双子葉雑草および/または広葉雑草、好ましくは、コキア(Kochia)属、ボリゴナム(Polygonum)属、ファロピア(Fallopia)属、サルソラ(Salsola)属、デスキュライニア(Descurainia)属、ヘリアンタス(Helianthus)属、ラクツカ(Lactuca)属、ソラナム(Solanum)属、シナプシス(Sinapsis)属、アマランサス(Amaranthus)属、ブラシカ(Brassica)属、ケノポディウム(Chenopodium)属および/またはファゴピルム(Fagopyrum)属からの雑草を防除および/または抑制するための方法も提供する。また本発明は、(i)ピノキサデンと、(ii)フルロキシピルのエステルと、(a)ピラスルホトール、およびブロモキシニルもしくはそのエステル、または(b)MCPAもしくはそのエステルのいずれかと、フロラスラム、プロスルフロンまたはトリアスルフロンである第4の除草剤との混合物を含む、広範囲の広葉雑草に対する除草活性を有する液体除草組成物も提供する。

Description

本発明は、とりわけピノキサデンおよびフルロキシピルのエステルを含む液体除草組成物、特に、乳化可能な濃縮物(EC)の形態の液体除草組成物に関する。また本発明は、双子葉雑草および/または広葉雑草、特に、コキア(Kochia)属、ポリゴナム(Polygonum)属、ファロピア(Fallopia)属、サルソラ(Salsola)属、デスキュライニア(Descurainia)属、ヘリアンタス(Helianthus)属、ラクツカ(Lactuca)属、ソラナム(Solanum)属、シナプシス(Sinapsis)属、アマランサス(Amaranthus)属、ブラシカ(Brassica)属、ケノポディウム(Chenopodium)属および/またはファゴピルム(Fagopyrum)属からの雑草の成長を防除および/または抑制するための方法であって、とりわけピノキサデンおよびフルロキシピルのエステルを含む液体除草組成物を雑草またはその所在地に適用することを含む方法にも関する。また本発明は、4つの活性除草物質、すなわち(i)ピノキサデン、(ii)フルロキシピルのエステル、(iii)第3の選択される広葉雑草用除草剤、および(iv)第4の選択される広葉雑草用除草剤を含む液体除草組成物にも関する。
ピノキサデンは、小麦、大麦、ライ麦および/またはライ小麦などのオート麦でない穀類、特に小麦および/または大麦において使用するのに適した除草剤であり、通常、アロペクルス(Alopecurus)属、アペラ(Apera)属、アベナ(Avena)属、ロリウム(Lolium)属、ファラリス(Phalaris)属またはセタリア(Setaria)属からの雑草などのイネ科雑草の防除のために、出芽後に、例えば30〜60gのピノキサデン/ha(ha=ヘクタール)の適用率で適用される。ピノキサデンは、通常そして好ましくは、薬害軽減剤(safener)としてのクロキントセット−メキシルと混合して使用される(これらの特徴、例えば、使用および/または適用率および/または薬害軽減剤は、本発明において使用することができる)。ピノキサデンの乳化可能な濃縮物(EC)製剤は多くの国でSyngentaから、通常、商標AxialTMで入手可能である。例えば、米国では、商標AxialTMおよびAxial XLTMで入手可能である。ピノキサデンは、国際公開第99/47525A1号パンフレット(Novartis AG)において、実施例H9および化合物番号1.008として開示される。ピノキサデンおよびその除草使用は、M.Muehlebach et al.,Bioorganic & Medicinal Chemistry,2009,vol.17,pp.4241−4256、M.Muehlebach et al.,「Pesticide Chemistry.Crop Protection,Public Health,Environmental Safety」,H.Ohkawa et al.編,2007,Wiley,Weinheim,pp.101−110、U.Hofer et al.Journal of Plant Diseases and Protection,2006,Special Issue XX,pp.989−995、および「The Pesticide Manual」,C.D.S.Tomlin編,第15版,2009,British Crop Production Council,UK(911〜912頁の項目687「pinoxaden」を参照)に開示されている。ピノキサデンは、8−(2,6−ジエチル−4−メチルフェニル)−1,2,4,5−テトラヒドロ−7−オキソ−7H−ピラゾロ[1,2−d][1,4,5]オキサジアゼピン−9−イル2,2−ジメチルプロピオナートであり、以下の構造を有する:
Figure 2014513107
国際公開第01/17351A1号パンフレット(Syngenta Participations AG)には、(a)ピノキサデンを包含および例証する除草性の縮合3−ヒドロキシ−4−(4−メチルフェニル)−5−オキソ−ピラゾリン誘導体の類と、(b)フェノキシ−フェノキシプロピオン酸(例えば、クロジナホップ−プロパルギル、ジクロホップ−メチル、フルアジホップ−P−ブチルなど)、ヒドロキシルアミン(例えば、トラルコキシジムなど)、スルホニル尿素(例えば、トリアスルフロンなど)、イミダゾリノン、ピリミジン、トリアジン、尿素、PPO、クロロアセトアニリド、フェノキシ酢酸、トリアジノン、ジニトロアニリン、アジノン、カルバメート、オキシアセトアミド、チオールカルバマート、アゾール−尿素、安息香酸、アニリド、ニトリル、トリオンおよびスルホンアミド(例えば、クロラスラム(chlorasulam)、ジクロスラム(diclsulam)、フロラスラムなど)の種類から、ならびに除草剤アミトロール、ベンフレセート、ベンタゾン、シンメチリン、クロマゾン、クロピラリド(chlopyralid)、ジフェンゾクワット、ジチオピル、エトフメセート、フルロクロリドン、インダノファン、イソキサベン、オキサジクロメホン、ピリデート、ピリダフォル、キンクロラック、キンメラック、トリジファンおよびフラムプロップから選択される共除草剤とを含む除草組成物が開示されている。国際公開第01/17351A1号パンフレットの10〜11頁には、使用可能な見込みのある共除草剤の長いリスト(フルロキシピルを含む)が開示されている。
国際公開第2007/073933A2号パンフレット(Syngenta Participations AG)には、乳化剤および水に不溶性の溶媒に加えて、a)ピノキサデンと、b)アルコール、好ましくはベンジルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコールまたは2−メチル−2,4−ペンタンジオールとを含有する乳化可能な濃縮物が開示される。
国際公開第2008/049618A2号パンフレット(Syngenta Participations AG)には、ピノキサデンおよび補助剤を含有する液体除草組成物が開示されており、ここで、補助剤は、リン酸と脂肪族または芳香族アルコールとのトリス−エステル、および/またはアルキルホスホン酸と脂肪族または芳香族アルコールとのビス−エステルからなる組み込み(built−in)補助剤である。国際公開第2008/049618号パンフレットには、以下の好ましい組み込み補助剤が開示される:リン酸のトリス−エステルは、好ましくは、トリス−(2−エチルヘキシル)ホスフェート、トリス−n−オクチルホスフェートまたはトリス−ブトキシエチルホスフェートであり、かつアルキルホスホン酸のビス−エステルは、好ましくは、ビス−(2−エチルヘキシル)−(2−エチルヘキシル)−ホスホネート、ビス−(2−エチルヘキシル)−(n−オクチル)−ホスホネート、ジブチル−ブチルホスホネートまたはビス(2−エチルヘキシル)−トリプロピレン−ホスホネートである。国際公開第2008/049618号パンフレット(例えば、その7〜9頁)は、とりわけピノキサデン(唯一の除草剤として)、テトラヒドロフルフリルアルコール(溶媒の1つとして)、およびトリス−(2−エチルヘキシル)ホスフェート(組み込み補助剤として)を含有する乳化可能な濃縮物(EC)であるその実施例1の組成物AおよびBが、異なる組み込み補助剤を含有するその他のピノキサデンEC製剤と比較して、ピノキサデンの化学安定性の増強を示したことを開示する。アロペクルス(Alopecurus)属、アペラ(Apera)属、アベナ(Avena)属、ロリウム(Lolium)属、およびファラリス(Phalaris)属からのイネ科雑草に対するピノキサデンの良好な除草効力も保持された(国際公開第2008/049618号パンフレット、実施例3、10〜11頁を参照)。国際公開第2008/049618号パンフレットは、6頁において、防除される雑草が、例えば、ステラリア(Stellaria)属、アペラ(Apera)属、アベナ(Avena)属、セタリア(Setaria)属、シナピス(Sinapis)属、ロリウム(Lolium)属、エキノクロア(Echinochloa)属、スズメノチャヒキ(Bromus)属、アロペクルス(Alopecurus)属、ファラリス(Phalaris)属、アマランサス(Amaranthus)属、ケノポディウム(Chenopodium)属、コンボルブルス(Convolvulus)属、クリサンセマム(Chrysanthemum)属、パパベル(Papaver)属、シルシウム(Cirsium)属、ボリゴナム(Polygonum)属、マトリカリア(Matricaria)属、ガリウム(Galium)属、ビオラ(Viola)属およびベロニカ(Veronica)属などの単子葉雑草および双子葉雑草の両方であり得ることを開示している。国際公開第2008/049618号パンフレットは、5頁において、ピノキサデンに加えてさらなる共除草剤が場合により組成物中に取り込まれ得ることを開示している。
フルロキシピルは、通常出芽後の葉面適用によって広葉雑草を防除するために使用される除草剤である。「The Pesticide Manual」,C.D.S.Tomlin編,第15版,2009,British Crop Production Council,UK(549〜551頁の項目414「fluroxypyr」を参照)を参照されたい。除草剤としてのフルロキシピルは、通常、i)遊離カルボン酸として、あるいはより普通には、ii)フルロキシピルの1−メチルヘプチル(「メプチル」)エステル(通常、フルロキシピル−メプチルと命名)として、あるいはiii)フルロキシピルの2−ブトキシ−1−メチルエチルエステル(通常、フルロキシピル−2−ブトキシ−1−メチルエチルと命名)として入手可能である。これらの3つの構造は以下の通りである:
Figure 2014513107
フルロキシピル−メプチルの乳化可能な濃縮物(EC)製剤はDow AgroSciencesから入手可能であり、米国およびオーストラリアでは、これは商標StaraneTMで入手可能である。
ピノキサデン、フルロキシピル−メプチル、および組み込み補助剤としてのトリス−(2−エチルヘキシル)ホスフェート(TEHP)を含む「予備混合」液体除草組成物、より具体的には乳化可能な濃縮物(EC)の形態の「予備混合」液体除草組成物(具体的には、本明細書中の製剤実施例1において示される製剤を有する)は、いくつかの双子葉雑草および/または広葉雑草、特に、コキア(Kochia)属、ボリゴナム(Polygonum)属、ファロピア(Fallopia)属、サルソラ(Salsola)属、デスキュライニア(Descurainia)属、ヘリアンタス(Helianthus)属、ラクツカ(Lactuca)属、シナプシス(Sinapsis)属および/またはアマランサス(Amaranthus)属からの雑草の防除において、出芽後に雑草に適用されたときに、かつ例えば水性溶媒で希釈されて水性組成物を形成した後に、良好および/または許容可能および/またはいくらか改善された除草効力を示すと思われることが今見出された。効力は、特に、米国およびカナダの一般的な雑草であるコキア(Kochia)属および/またはボリゴナム(Polygonum)属/ファロピア(Fallopia)属からの雑草において良好である。
特定の状況では、ピノキサデン、フルロキシピル−メプチルおよびTEHPを含むこの「予備混合」EC製剤(具体的には、本明細書中の製剤実施例1)は、フルロキシピル(StaraneTM)を含有するECとタンクで混合された、ピノキサデンおよびTEHPを含有するEC(本明細書中の生物学的実施例1および2を参照)と比較するか、あるいはフルロキシピル(StaraneTM)のみを含有するEC(本明細書中の生物学的実施例1および3を参照)と比較したときにのいずれかに、特定の双子葉雑草および/または広葉雑草、特に、コキア(Kochia)属、サルソラ(Salsola)属、デスキュライニア(Descurainia)属、ヘリアンタス(Helianthus)属、シナプシス(Sinapsis)属および/またはブラシカ(Brassica)属からの雑草(および時には、アマランサス(Amaranthus)属および/またはケノポディウム(Chenopodium)属の雑草)の防除における多少の改善を示すと思われる。
また、ピノキサデン、フルロキシピル−メプチル、およびトリス−(2−エチルヘキシル)ホスフェートを含むEC組成物は、本明細書中の製剤実施例1において示される製剤を用いる場合にも、ピノキサデンの化学安定性に関して安定であり、ピノキサデンの分解は少量であると思われる。対照的に、ピノキサデンおよびフルロキシピル遊離カルボン酸を含むEC組成物は、一般的に、化学的により不安定であることが見出された。
本発明の第1の態様は、
(i)ピノキサデンと、
(ii)フルロキシピルのC1〜C12アルキルエステルまたは2−(C1〜C6アルコキシ)C2〜C4アルキル−エステルと、
(iii)組み込みホスフェートおよび/またはホスホネート補助剤と
の混合物を含む、乳化可能な濃縮物(EC)の形態の液体除草組成物を提供しており、組み込みホスフェートおよび/またはホスホネート補助剤は、リン酸のトリス−[C4〜C12アルキルまたは2−(C2〜C6アルコキシ)C2〜C4アルキル−]エステルおよび/またはC3〜C12アルキル−ホスホン酸のビス−(C3〜C12アルキル)エステルを含む。
好ましくは、乳化可能な濃縮物(EC)の形態の液体除草組成物は、水を実質的に少しも含有しない(特に、液体除草組成物の1重量%(w/w)未満の水、より詳細には0.5重量%(w/w)未満、例えば0.2重量%(w/w)以下、例えば0.1重量%(w/w)未満)。
本発明の第2の態様は、雑草が出芽した後の時点で、コキア(Kochia)属からの雑草またはその所在地に液体除草組成物(好ましくは、水性液体除草組成物)を適用することを含む、コキア(Kochia)属からの雑草の成長を防除および/または抑制するための方法を提供しており、液体除草組成物は、
(i)ピノキサデンと、
(ii)フルロキシピルのC1〜C12アルキルエステルまたは2−(C1〜C6アルコキシ)C2〜C4アルキル−エステルと、
(iii)組み込みホスフェートおよび/またはホスホネート補助剤と
の混合物を含み、組み込みホスフェートおよび/またはホスホネート補助剤は、リン酸のトリス−[C4〜C12アルキルまたは2−(C2〜C6アルコキシ)C2〜C4アルキル−]エステルおよび/またはC3〜C12アルキル−ホスホン酸のビス−(C3〜C12アルキル)エステルを含む。
好ましくは、第2の態様において、第1の液体除草組成物(より好ましくは、乳化可能な濃縮物(EC)の形態であり、さらにより好ましくは、本発明の第1の態様において定義される液体除草組成物)は、液体除草組成物をフィールドに噴霧するのに適したキャリアである農学的に許容可能な水性溶媒(例えば、水)、および任意選択的に、1つまたは複数のさらなる除草剤をそれぞれが独立して含む1つ、2つまたはそれ以上のさらなる除草組成物と容器(例えば、噴霧タンクなどのタンク)内で混合されて、希釈水性液体除草組成物を形成し、希釈水性液体除草組成物は、雑草が出芽した後の時点で、コキア(Kochia)属からの雑草またはその所在地に適用(好ましくは、噴霧によって)される。
この実施形態では、より好ましくは、第1の液体除草組成物、例えば乳化可能な濃縮物(EC)の形態である第1の液体除草組成物は、水を実質的に少しも含有しない(特に、液体除草組成物の1重量%(w/w)未満の水、より詳細には0.5重量%(w/w)未満、例えば0.2重量%(w/w)以下、例えば0.1重量%(w/w)未満)。
本発明の第3の態様は、双子葉雑草および/または広葉雑草(好ましくは、コキア(Kochia)属、ボリゴナム(Polygonum)属、ファロピア(Fallopia)属、サルソラ(Salsola)属、デスキュライニア(Descurainia)属、ヘリアンタス(Helianthus)属、ラクツカ(Lactuca)属、ソラナム(Solanum)属、シナプシス(Sinapsis)属、アマランサス(Amaranthus)属、ブラシカ(Brassica)属、ケノポディウム(Chenopodium)属および/またはファゴピルム(Fagopyrum)属からの雑草)の成長を防除および/または抑制するための方法を提供しており、本方法は、以下のステップ(a)および(b):
(a)(i)第1の除草組成物、
(ii)第1の除草組成物をフィールドに噴霧するのに適したキャリアである農学的に許容可能な水性溶媒、および
(iii)任意選択的に、1つ、2つまたはそれ以上のさらなる除草組成物
を容器(例えば、噴霧タンクなどのタンク)内で混合して、希釈水性液体除草組成物を形成するステップと、
(b)雑草が出芽した後の時点で、希釈水性液体除草組成物を、双子葉雑草および/または広葉雑草(好ましくは、コキア(Kochia)属、ボリゴナム(Polygonum)属、ファロピア(Fallopia)属、サルソラ(Salsola)属、デスキュライニア(Descurainia)属、ヘリアンタス(Helianthus)属、ラクツカ(Lactuca)属、ソラナム(Solanum)属、シナプシス(Sinapsis)属、アマランサス(Amaranthus)属、ブラシカ(Brassica)属、ケノポディウム(Chenopodium)属および/またはファゴピルム(Fagopyrum)属からの雑草)、またはその所在地に適用(好ましくは、噴霧)するステップと
を含み、第1の除草組成物は液体であり、かつ
(ia)ピノキサデンと、
(ib)フルロキシピルのC1〜C12アルキルエステルまたは2−(C1〜C6アルコキシ)C2〜C4アルキル−エステルと、
(ic)組み込みホスフェートおよび/またはホスホネート補助剤と
の混合物を含み、組み込みホスフェートおよび/またはホスホネート補助剤は、リン酸のトリス−[C4〜C12アルキルまたは2−(C2〜C6アルコキシ)C2〜C4アルキル−]エステルおよび/またはC3〜C12アルキル−ホスホン酸のビス−(C3〜C12アルキル)エステルを含み、
任意選択的な1つ、2つまたはそれ以上のさらなる除草組成物は、それぞれ独立して、1つまたは複数のさらなる除草剤を含む。
本発明の第3の態様において、第1の液体除草組成物は、好ましくは、乳化可能な濃縮物(EC)の形態である。
本発明の第3の態様において、好ましくは、例えば乳化可能な濃縮物(EC)の形態の第1の液体除草組成物は、水を実質的に少しも含有しない(特に、第1の液体除草組成物の1重量%(w/w)未満の水、より詳細には0.5重量%(w/w)未満、例えば0.2重量%(w/w)以下、例えば0.1重量%(w/w)未満)。
本発明の第2および/または第3の態様の1つの特定の実施形態では、本方法において、1つまたは複数のさらなる除草剤をそれぞれが独立して含む任意選択的な1つ、2つまたはそれ以上のさらなる除草組成物が存在する(すなわち、容器内で混合される)。
本発明の第2および/または第3の態様において、好ましくは、任意選択的な1つまたは複数のさらなる除草剤は、存在する場合(すなわち、容器内で混合される場合)、双子葉雑草および/または広葉雑草の成長を防除および/または抑制するために適切である。
本発明の第2および/または第3の態様の1つの好ましい実施形態では、1つまたは複数のさらなる除草剤をそれぞれが独立して含む1つ、2つまたはそれ以上のさらなる除草組成物が存在し(すなわち、容器内で混合され)、かつ
(iiia)ピラスルホトールまたはその農学的に許容可能な塩と
(iiib)ブロモキシニル、またはその1つもしくは複数のC4〜C12アルカノアートエステル、またはそのブチラートエステル、またはその農学的に許容可能な塩基付加塩と
を含む(例えば、1つのさらなる除草組成物中に一緒に、あるいは2つ以上のさらなる除草組成物中に別々に)。
(このピラスルホトール含有実施形態の好ましい特徴については、以下の本発明の第4の態様の好ましい特徴を参照されたい。)
本発明の第2および/または第3の態様の代替の好ましい実施形態では、1つまたは複数のさらなる除草剤をそれぞれが独立して含む1つ、2つまたはそれ以上のさらなる除草組成物が存在し(すなわち、容器内で混合され)、かつ
(iiic)MCPA、またはそのC1〜C12アルキルエステルもしくは2−(C1〜C6アルコキシ)C2〜C4アルキル−エステル、またはその農学的に許容可能な塩基付加塩と、
(iiid)フロラスラム、プロスルフロン、トリアスルフロン、またはこれらのいずれかの農学的に許容可能な塩基付加塩である第4の除草剤と
を含む(例えば、1つのさらなる除草組成物中に一緒に、あるいは2つ以上のさらなる除草組成物中に別々に)。
(このMCPA含有実施形態の好ましい特徴については、以下の本発明の第5の態様の好ましい特徴を参照されたい。)
本発明の全ての態様において、特に本発明の第3の態様において、好ましくは、例えば、防除および/または成長抑制(例えば、フルロキシピルエステルによって)される双子葉雑草および/または広葉雑草は、コキア(Kochia)属、ボリゴナム(Polygonum)属、ファロピア(Fallopia)属、サルソラ(Salsola)属、デスキュライニア(Descurainia)属、ヘリアンタス(Helianthus)属、ラクツカ(Lactuca)属、ソラナム(Solanum)属、シナプシス(Sinapsis)属、アマランサス(Amaranthus)属、ブラシカ(Brassica)属、ケノポディウム(Chenopodium)属および/またはファゴピルム(Fagopyrum)属からの雑草を含む(例えば、これらの雑草である)。より好ましくは、例えば、防除および/または成長抑制(例えば、フルロキシピルエステルによって)される双子葉雑草および/または広葉雑草は、コキア(Kochia)属、ボリゴナム(Polygonum)属、ファロピア(Fallopia)属、サルソラ(Salsola)属、デスキュライニア(Descurainia)属、ヘリアンタス(Helianthus)属、ラクツカ(Lactuca)属、シナプシス(Sinapsis)属および/またはアマランサス(Amaranthus)属からの雑草を含む(例えば、これらの雑草である)。さらにより好ましくは、例えば、防除および/または成長抑制(例えば、フルロキシピルエステルによって)される双子葉雑草および/または広葉雑草は、コキア(Kochia)属、サルソラ(Salsola)属、デスキュライニア(Descurainia)属、ヘリアンタス(Helianthus)属、ラクツカ(Lactuca)属および/またはシナプシス(Sinapsis)属からの雑草を含む(例えば、これらの雑草である)。よりさらに好ましくは、例えば、防除および/または成長抑制(例えば、フルロキシピルエステルによって)される双子葉雑草および/または広葉雑草は、コキア(Kochia)属、サルソラ(Salsola)属、デスキュライニア(Descurainia)属および/またはヘリアンタス(Helianthus)属からの雑草を含む(例えば、これらの雑草である)。
本発明の全ての態様において、特に本発明の第2および/または第3の態様において、最も好ましくは、例えば、防除および/または成長抑制(例えば、フルロキシピルエステルによって)される双子葉雑草および/または広葉雑草は、コキア(Kochia)属からの雑草(例えば、コキア・スコパリア(Kochia scoparia)、コキア・アメリカーナ(Kochia americana)、コキア・カリフォルニカ(Kochia californica)、コキア・ヒルスタ(Kochia hirsuta)、コキア・ヒッソピフォリア(Kochia hyssopifolia)、および/またはコキア・プロストラタ(Kochia prostrata)、特にコキア・スコパリア(Kochia scoparia))を含む(例えば、これらの雑草である)。
好ましくは、本発明の第2および/または第3の態様において、本方法は、双子葉雑草および/または広葉雑草(またはコキア(Kochia)属の雑草)の成長を防除および/または抑制するためのものであり、かつ、単子葉(好ましくは、イネ科)雑草の成長を防除および/または抑制するための方法でもある。
上記または下記で言及される本発明の全ての態様では独立して、好ましくは、液体除草組成物は、雑草が出芽した後の時点で、15〜90g/haまたは好ましくは30〜60g/ha(より好ましくは45〜60g/ha、最も好ましくは60g/ha)のピノキサデンの適用率と、70〜250g/ha(より好ましくは70〜160g/haまたは80〜140g/ha、さらにより好ましくは90〜120g/haまたは100〜110g/ha、最も好ましくは105g/ha)のフルロキシピル「酸当量」の適用率とで適用される。60g/haのピノキサデンおよび105g/haのフルロキシピル「酸当量」の適用は、例えば、オート麦でない穀類(例えば、小麦および/または大麦)の作物において、かつ/または例えば、米国および/またはカナダにおいて使用するために、理想的であると考えられる。
本発明の第1、第2および/または第3の態様の好ましい特徴は以下の通りである。これらの好ましい特徴は、一般に、全ての必要な変化が成された上で、以下に記載される本発明の第4および/または第5の態様にも当てはまる。
例えば、ホスフェートおよび/またはホスホネート補助剤内、かつ/またはフルロキシピルエステル基内、かつ/または任意のさらなる(非ピノキサデン)除草剤のエステル基内のアルキルおよびアルコキシアルキル基は、直鎖(線状)または分枝状であり得る。ホスフェートおよび/またはホスホネート補助剤内に2つまたは3つまたはそれ以上のアルキルおよび/またはアルコキシアルキル基が存在する場合、これらは同一であっても異なっていてもよい。
好ましくは、フルロキシピルのC1〜C12アルキルエステルまたは2−(C1〜C6アルコキシ)C2〜C4アルキル−エステルは、フルロキシピルのC5〜C10アルキルまたは2−(C2〜C6アルコキシ)C2〜C3アルキル−エステル、より好ましくは、フルロキシピルのC6〜C10アルキルエステルまたはC2〜C5アルコキシ−CH2−CH(Me)−エステルまたは2−(C2〜C5アルコキシ)−エチル−エステル、さらにより好ましくは、フルロキシピルのC8アルキルエステルまたはC4アルコキシ−CH2−CH(Me)−エステルである。最も好ましくは、フルロキシピルのエステルは、フルロキシピルの1−メチルヘプチル(「メプチル」)エステル(フルロキシピル−メプチルと命名)、またはフルロキシピルの2−ブトキシ−1−メチルエチルエステル(フルロキシピル−2−ブトキシ−1−メチルエチルと命名)である。
上記または下記で言及される本発明の全ての態様では独立して、好ましくは、液体(または第1の)除草組成物(例えば、EC)は、液体(または第1の)除草組成物(例えば、EC)の0.5重量%〜30重量%のピノキサデン、好ましくは1重量%〜20重量%、最も好ましくは2重量%〜10重量%、例えば2.5重量%〜7重量%、例えば約4〜5重量%のピノキサデンを含む。
上記または下記で言及される本発明の全ての態様では独立して、好ましくは、液体(または第1の)除草組成物(例えば、EC)は、液体(または第1の)除草組成物(例えば、EC)の1重量%〜40重量%のフルロキシピルのエステル(エステルとして測定)、好ましくは2重量%〜30重量%、最も好ましくは4重量%〜20重量%、例えば7重量%〜15重量%、例えば10〜15重量%のフルロキシピルのエステル(エステルとして測定)を含む。
上記または下記で言及される本発明の全ての態様では独立して、液体除草組成物において、好ましくは、フルロキシピルのエステル(フルロキシピル遊離カルボン酸の当量として計算、すなわちフルロキシピル「酸当量」(AE)として計算される)に対するピノキサデンの重量比は、60:70〜60:250、より好ましくは60:70〜60:160、さらにより好ましくは60:80〜60:140、さらにより好ましくは60:90〜60:120、よりさらに好ましくは60:100〜60:110であり、あるいは最も好ましくは、60:105である。
フルロキシピルのエステル(フルロキシピル酸当量として計算される)に対するピノキサデンの最も好ましい60:105の重量比は、60g/haのピノキサデンおよび105g/haのフルロキシピル酸当量という好ましい適用率で液体除草組成物が適用(通常、出芽後)されることを可能にし、これは米国およびカナダのためには理想的であると考えられる。
組み込みホスフェートおよび/またはホスホネート補助剤のために、好ましくは、リン酸のトリス−エステルは、リン酸のトリス−[C6〜C10アルキルまたは2−(C2〜C6アルコキシ)エチル−]エステルであり、特に、リン酸のトリス−[C8アルキルまたは2−(C4アルコキシ)エチル−]エステルである。より好ましくは、リン酸のトリス−エステルは、トリス−(2−エチルヘキシル)ホスフェート、トリス−n−オクチルホスフェートおよび/またはトリス−[2−(n−ブトキシ)エチル]ホスフェートであり、最も好ましくは、トリス−(2−エチルヘキシル)ホスフェート(その略語はTEHP)である。
組み込みホスフェートおよび/またはホスホネート補助剤のために、好ましくは、C3〜C12アルキル−ホスホン酸のビス−エステルは、C4〜C10アルキル−ホスホン酸のビス−(C4〜C10アルキル)エステルであり、特に、C4〜C8アルキル−ホスホン酸のビス−(C4〜C8アルキル)エステルである。より好ましくは、C3〜C12アルキル−ホスホン酸のビス−エステルは、ビス−(2−エチルヘキシル)(2−エチルヘキシル)ホスホネート、ビス−(2−エチルヘキシル)(n−オクチル)ホスホネートおよび/またはジ−n−ブチル(n−ブチル)ホスホネートであり、最も好ましくは、ビス−(2−エチルヘキシル)(n−オクチル)ホスホネートである。
好ましくは、組み込みホスフェートおよび/またはホスホネート補助剤は、トリス−(2−エチルヘキシル)ホスフェート、トリス−n−オクチルホスフェート、トリス−[2−(n−ブトキシ)エチル]ホスフェート、ビス−(2−エチルヘキシル)(2−エチルヘキシル)ホスホネート、ビス−(2−エチルヘキシル)(n−オクチル)ホスホネートおよび/またはジ−n−ブチル(n−ブチル)ホスホネートを含む(例えば、本質的にこれらからなる)。
好ましくは、組み込みホスフェートおよび/またはホスホネート補助剤は、組み込みホスフェート補助剤である。
最も好ましくは、組み込みホスフェートおよび/またはホスホネート補助剤は、トリス−(2−エチルヘキシル)ホスフェート(その略語はTEHP)を含む(例えば、本質的にTEHPからなる)。
通常、組み込みホスフェートおよび/またはホスホネート補助剤は、液体(または第1の)除草組成物の5重量%〜70重量%で存在するが、好ましくは、液体(または第1の)除草組成物(例えば、EC)の10重量%〜60重量%、より好ましくは15重量%〜50重量%、さらにより好ましくは20重量%〜50重量%または20重量%〜45重量%、最も好ましくは30重量%〜40重量%で存在する。
本発明の第1、第2および/または第3の態様に従う、あるいはこれらの態様において使用される液体(または第1の)除草組成物(例えば、EC組成物)は、好ましくは、ピノキサデンの化学安定性に関して安定である。ピノキサデンの化学安定性は、好ましくは、次の通りである:
− 好ましくは、液体(または第1の)除草組成物(例えば、EC組成物)は、50℃の温度で2週間の貯蔵後に、ピノキサデンの5重量%以下(好ましくは4重量%以下、より好ましくは2.5%未満、通常2.5重量%未満を意味する)の分解(損失)を特徴とする。
− 代替的または付加的に、好ましくは、液体(または第1の)除草組成物(例えば、EC組成物)は、54℃の温度で2週間の貯蔵後に、ピノキサデンの5重量%以下(好ましくは4重量%以下、より好ましくは3重量%以下)の分解(損失)を特徴とする。
− 代替的または付加的に、好ましくは、液体(または第1の)除草組成物(例えば、EC組成物)は、38℃の温度で8週間の貯蔵後に、ピノキサデンの4重量%以下(好ましくは3重量%以下、より好ましくは2.5重量%以下)の分解(損失)を特徴とする。
− 代替的または付加的に、好ましくは、液体(または第1の)除草組成物(例えば、EC組成物)は、50℃の温度で8週間の貯蔵後に、ピノキサデンの13重量%以下(好ましくは11重量%以下、より好ましくは9重量%以下)の分解(損失)を特徴とする。
好ましくは、ピノキサデンの化学安定性を最大にするために、アルコール溶媒(例えば、THFA)が存在する場合、組成物(特に、液体(または第1の)除草組成物、通常ECの形態)は、20〜26℃(より好ましくは25±1℃)の水中で測定されたときに4.0以下または3.5以下(特に、3.0以下、例えば2.0以下)のpKaを有する酸性成分を、実質的に少しも含有しない(例えば、0.1%(w/w)未満、例えば0.01%(w/w)未満、例えば0.001%(w/w)未満、例えば、0%)。
フルロキシピル(遊離カルボン酸)は2.94のpKaを有する。Pesticide Manual第15版のフルロキシピルの項目を参照されたい。従って、好ましくは、組成物(特に、液体(または第1の)除草組成物、通常ECの形態)は、フルロキシピル遊離カルボン酸を、実質的に少しも含有しない(例えば、0.1%(w/w)未満、例えば0.01%(w/w)未満、例えば0.001%(w/w)未満、例えば、0%)。
好ましくは、ピノキサデンの化学安定性を最大にするために、アルコール溶媒(例えば、THFA、後述)が存在する場合、組成物(特に、液体(または第1の)除草組成物、通常ECの形態)は、20〜26℃(より好ましくは、25±1℃)の水中で測定されたときにその共役酸が10以上(特に9以上、特に8以上)のpKaを有する強塩基成分を、実質的に少しも含有しない(例えば、0.1%(w/w)未満、例えば0.01%(w/w)未満、例えば0.001%(w/w)未満、例えば0%)。
好ましくは、例えば、ピノキサデンの化学安定性を最大にするために、液体(または第1の)除草組成物、例えば、乳化可能な濃縮物(EC)の形態の組成物は、水を実質的に少しも含有しない(特に1%(w/w)未満の水、より詳細には0.5%(w/w)未満、例えば、0.2%(w/w)以下、例えば0.1%(w/w)未満の水)。
好ましくは、液体(または第1の)除草組成物(例えば、乳化可能な濃縮物、EC)は、1つ、2つまたはそれ以上の農学的に許容可能な有機溶媒を含む。
好ましくは、液体(または第1の)除草組成物(例えば、EC)は、重質芳香族炭化水素溶媒、通常は重質芳香族炭化水素の混合物を含む。より好ましくは、重質芳香族炭化水素溶媒はアルキルによって置換されたナフタレンの混合物を含み、ここで、アルキルは、全部で1、2、3または4個またはそれ以上(例えば、1、2、3または4個)の炭素原子を含有する。さらにより好ましくは、アルキルによって置換されたナフタレンは、全部で、重質芳香族炭化水素溶媒の50重量%〜100重量%、好ましくは65重量%〜99重量%、より好ましくは75重量%〜97重量%で存在する。好ましくは、重質芳香族炭化水素溶媒は低含量のナフタレン(すなわち、非置換ナフタレン)を有し、より好ましくは、重質芳香族炭化水素溶媒の0重量%〜2重量%または0重量%〜1重量%のナフタレン、より好ましくは、0.01重量%〜1重量%のナフタレン、例えば0.05重量%〜0.7重量%などのナフタレンを含有する。
重質芳香族炭化水素溶媒は、通常、液体(または第1の)除草組成物の8重量%〜50重量%で存在するが、好ましくは、液体(または第1の)除草組成物(例えば、EC)の10重量%〜45重量%または15重量%〜40重量%、より好ましくは、15重量%〜35重量%、例えば20重量%〜30重量%で存在する。
好ましくは、液体(または第1の)除草組成物(例えば、EC)はアルコール溶媒を含み、ここで、アルコール溶媒は、テトラヒドロフルフリルアルコール[THFA、(テトラヒドロフラン−2−イル)メタノールとも命名される]、2−メチル−ペンタン−2,4−ジオール(ヘキシレングリコールとも命名される)、4−ヒドロキシ−4−メチル−ペンタン−2−オン(ジアセトンアルコールとも命名される)、ベンジルアルコール、2−エチルヘキサノール、n−オクタノール、シクロヘキサノール、乳酸メチルエステル、乳酸ブチルエステル、乳酸ベンジル、またはこれらのアルコールの2つ以上の混合物を含む(例えば、本質的にこれらからなる、特に、これらをアルコール溶媒の96重量%以上、または98重量%以上含む)。好ましくは、アルコール溶媒は、テトラヒドロフルフリルアルコール、2−メチル−ペンタン−2,4−ジオール(ヘキシレングリコール)、4−ヒドロキシ−4−メチル−ペンタン−2−オン(ジアセトンアルコール)、またはこれらのアルコールの2つ以上の混合物を含む(例えば、本質的にこれらからなる)。最も好ましくは、アルコール溶媒は、テトラヒドロフルフリルアルコール(THFA)を含む(例えば、本質的THFAからなる、特に、THFAをアルコール溶媒の96重量%以上、または98重量%以上で含む)。
アルコール溶媒[例えば、テトラヒドロフルフリルアルコール、2−メチル−ペンタン−2,4−ジオール、4−ヒドロキシ−4−メチル−ペンタン−2−オン、またはこれらのアルコールの2つ以上の混合物を含む]は、通常、液体(または第1の)除草組成物の5重量%〜50重量%または8重量%〜40重量%で存在するが、より好ましくは、液体(または第1の)除草組成物(例えば、EC)の15重量%〜40重量%または16重量%〜40重量%、さらにより好ましくは15重量%〜30重量%または16重量%〜30重量%、最も好ましくは16重量%〜24重量%で存在する。
1つの好ましい実施形態では、アルコール溶媒は、好ましくはアルコール溶媒の50重量%以上で存在するテトラヒドロフルフリルアルコール[THFA、(テトラヒドロフラン−2−イル)メタノールとも命名される]を含む。より好ましくは、アルコール溶媒は、本質的にテトラヒドロフルフリルアルコールからなり、さらにより好ましくは、アルコール溶媒は、アルコール溶媒の96重量%以上、または98重量%以上のテトラヒドロフルフリルアルコールを含む。よりさらに好ましくは、この好ましい実施形態では、テトラヒドロフルフリルアルコールを含むアルコール溶媒は、C=O部分を有する任意の溶媒(例えば、4−ヒドロキシ−4−メチル−ペンタン−2−オン、乳酸メチルエステル、乳酸ブチルエステル、または乳酸ベンジルなど)を、実質的に少しも含有しない(例えば、アルコール溶媒の0〜2.0重量%、好ましくは0〜1.0重量%、より好ましくは0〜0.5重量%または0〜0.3重量%、さらにより好ましくは0〜0.1重量%または0〜0.03重量%または0〜0.01重量%、最も好ましくは、全く含有しない)。そして代替的または付加的に、より詳細には、この好ましい実施形態では、THFAを含むアルコール溶媒は、2−メチル−ペンタン−2,4−ジオールまたはベンジルアルコールである任意の溶媒を、実質的に少しも含有しない(例えば、アルコール溶媒の0〜2.0重量%、特に、0〜1.0重量%、より詳細には0〜0.5重量%または0〜0.3重量%または0〜0.1重量%、最も詳細には全く含有しない)。例えば、この好ましい実施形態では、例えば本発明のまたは本発明において使用される除草組成物中で使用するのに適した好ましいテトラヒドロフルフリルアルコール含有アルコール溶媒は、アルコール溶媒の98.0重量%以上のテトラヒドロフルフリルアルコールと、0〜0.1重量%のフルフリルアルコール[すなわち、(フラン−2−イル)メタノール]と、0〜1.6重量%の1,2−ペンタンジオールと、0〜0.3重量%の水とを含み、このようなグレードのテトラヒドロフルフリルアルコールは、例えば、例えば3324 Chelsea Avenue,Memphis,TN38108,USA(www.pennakem.com)にあるPennAKem(旧Penn Specialty Chemicals,Inc.)(オランダでも入手可能)から、あるいはNova Molecular Technologies,Inc,Parker Place,Suite 725,Janesville,WI53545,USAから入手可能である。
例えば、上記の好ましいおよび/または特定の実施形態の場合のように、アルコール溶媒がTHFAを含む(例えば、本質的にTHFAからなる)場合、アルコール溶媒および/または液体(または第1の)除草組成物は、ホウ素ベースの安定剤を含むことが好ましい。好ましくは、ホウ素ベースの安定剤は酸化防止剤の役割を果たし(例えば、THFA中の過酸化物の形成を最小限にするため)、かつ/または、除草組成物中に存在し得る任意の酸性不純物の少なくとも一部(すなわち、一部または全て)を中和する働きをする(例えば、除草組成物中のピノキサデンの化学的分解/損失を最小限にするため)。
好ましくは、ホウ素ベースの安定剤は、
(a)水素化ホウ素金属(M)(M+BH4 -)、より好ましくは、金属がアルカリ金属またはアルカリ土類金属である水素化ホウ素金属、例えば、水素化ホウ素ナトリウム、リチウム、カリウム、マグネシウムまたはカルシウムなど、最も好ましくは水素化ホウ素ナトリウムNaBH4、および/または
(b)1つまたは複数の四面体(sp3混成)ホウ素原子および1つまたは複数のB−O結合を含有する化合物
を含む(例えば、本質的にこれらからなる)。
注:水素化ホウ素金属(a)(例えば、NaBH4)は通常テトラヒドロフルフリル−アルコール含有液体除草組成物中で時間とともにゆっくりと、例えば以下に記載される化合物(b2)M+B(H)n(OR)m -に転化すると考えられる。
好ましくは、ホウ素ベースの安定剤において、1つまたは複数の四面体(sp3混成)ホウ素原子および1つまたは複数のB−O結合を含有する化合物(b)は、
(b1)特に、金属テトラヒドロキシホウ酸塩(例えば、B(OH)4 -を含有する)、金属二ホウ酸塩(例えば、B25 4-を含有する)、金属三ホウ酸塩(例えば、B37 5-を含有する)、金属四ホウ酸塩(例えば、B47 2-および/またはB49 6-および/または[B45(OH)42-を含有する)、または金属メタホウ酸塩(例えば、BO2 -を含有する)を含む金属ホウ酸塩(好ましくは、金属ホウ酸塩において、金属はアルカリ金属またはアルカリ土類金属、例えば、ナトリウム、リチウム、カリウム、マグネシウムまたはカルシウムなど、特に、ナトリウムまたはリチウムであり、より好ましくは、金属ホウ酸塩は、金属四ホウ酸塩、例えば四ホウ酸ナトリウムまたはリチウム、最も好ましくは四ホウ酸ナトリウム(「ホウ砂」)、例えば、四ホウ酸ナトリウム無水物、または好ましくは水和物(例えば、十水和物)などを含む(例えば、これらである))、および/または
(b2)式M+B(H)n(OR)m -(式中、Mは金属(好ましくは、アルカリ金属またはアルカリ土類金属、例えば、ナトリウム、リチウム、カリウム、マグネシウムまたはカルシウム、好ましくはナトリウム)であり、nは0、1、2、または3であり、mは1、2、3または4であり、n+mは4であり、かつ各OR基は、任意の他のOR基とは独立して、C1〜C8アルコキシ(例えば、メトキシ、エトキシ、2−エチルヘキシルオキシまたはn−オクチルオキシ)、シクロヘキシルオキシなどのC3〜C6シクロアルコキシ、(テトラヒドロフラン−2−イル)メトキシ(例えば、THFAの脱プロトン化残基)、ベンジルオキシ、またはフェノキシであり、好ましくは、ORは(テトラヒドロフラン−2−イル)メトキシである)の化合物
を含む(例えば、本質的にこれらからなる)。
好ましくは、ホウ素ベースの安定剤は、アルコール溶媒の0.001重量%〜0.3重量%または0.002重量%〜0.3重量%、好ましくは0.001重量%〜0.1重量%または0.002重量%〜0.1重量%、より好ましくは0.002重量%〜0.05重量%、さらにより好ましくは0.004重量%〜0.03重量%(例えば、約0.005重量%または約0.015重量%)、最も好ましくは0.008重量%〜0.03重量%(例えば、約0.015重量%)でTHFA含有アルコール溶媒中に存在する。代替的または付加的に、好ましくは、ホウ素ベースの安定剤は、液体(または第1の)除草組成物の0.0002重量%〜0.06重量%または0.0004重量%〜0.06重量%、好ましくは0.0002重量%〜0.02重量%または0.0004重量%〜0.02重量%、より好ましくは0.0004重量%〜0.01重量%、さらにより好ましくは0.0008重量%〜0.006重量%(例えば、約0.001重量%または約0.003重量%)、最も好ましくは0.0016重量%〜0.006重量%(例えば、約0.003重量%)で液体(または第1の)除草組成物(例えば、あるまたはその(a or the)乳化可能な濃縮物において)中に存在する。
好ましくは、液体(または第1の)除草組成物(例えば、EC)は、重質芳香族炭化水素溶媒(例えば、本明細書に記載される通りである)およびアルコール溶媒[例えば、本明細書に記載されるように、例えば、テトラヒドロフルフリルアルコール、2−メチル−ペンタン−2,4−ジオール、4−ヒドロキシ−4−メチル−ペンタン−2−オン、またはこれらの混合物を含む]を含む。アルコール溶媒に対する重質芳香族炭化水素溶媒の重量比は、通常、4:1〜0.3:1であり、より一般的には3:1〜0.5:1または2.5:1〜0.7:1である(例えば、本明細書中の製剤実施例3および4Aを参照)。しかしながら、特に、恐らくECなどの組成物の安定性を最大にするために、好ましくは、アルコール溶媒[例えば、テトラヒドロフルフリルアルコール、2−メチル−ペンタン−2,4−ジオール、4−ヒドロキシ−4−メチル−ペンタン−2−オン、またはこれらの混合物を含む]に対する重質芳香族炭化水素溶媒の重量比は、1.7:1〜0.3:1または1.7:1〜0.5:1、より好ましくは1.5:1〜0.5:1または1.5:1〜0.7:1、さらにより好ましくは1.35:1〜0.8:1、例えば1.25:1〜1.0:1である(例えば、本明細書中の製剤実施例1および4Bを参照)。
特に乳化可能な濃縮物のための、本発明のまたは本発明において使用される液体(または第1の)除草組成物は、好ましくは、1つまたは複数の乳化剤を含む。好ましくは、1つまたは複数の乳化剤は、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム(例えば、線状)などのC1〜C22アルキル−フェニル−スルホン酸の塩(例えば、C8〜C18アルキル−フェニル−スルホン酸の塩)(例えば、アルカリ土類金属塩、例えばカルシウム塩);ヒマシ油−アルキレンオキシド付加生成物(縮合生成物)(注:ヒマシ油はトリグリセリドを含有し、脂肪酸鎖の大部分は、OH基を含むリシノール酸である)、特に、例えば様々な量のエトキシル化を有し得るヒマシ油エトキシラート、例えば、ヒマシ油エトキシラート(20〜40EO)(すなわち、ヒマシ油1モル当たり20〜40モルのエチレンオキシド(EO)を含有する、かつ/またはこれらを用いて製造される)、または好ましくはヒマシ油エトキシラート(30EO);アルコール−アルキレンオキシド付加生成物(縮合生成物)、特に、C8〜C22アルコールエトキシラートなどのC1〜C22アルコール−アルキレンオキシド付加生成物(例えば、様々な量のエトキシル化を有することができる)、例えばトリデシルアルコールエトキシラートなど;アルキルフェノール−アルキレンオキシド付加生成物(縮合生成物)、例えば、ノニルフェノールエトキシラートなど;スルホコハク酸塩のジC1〜C22アルキルエステル、例えば、ジ(2−エチルヘキシル)スルホコハク酸ナトリウムなど;オレイン酸ソルビトールなどのソルビトールエステル;C8〜C22脂肪酸のポリエチレングリコールエステル、例えば、ステアリン酸ポリエチレングリコールなど;エチレンオキシド(EO)およびプロピレンオキシド(PO)のブロックコポリマー;ブタノールエチレンオキシド(EO)/プロピレンオキシド(PO)コポリマー[すなわちまたは例えば、メチルオキシラン、オキシランを有するポリマー、モノブチルエーテル]、例えば、Atlas G−5000DTMブタノールEO/POコポリマー(例えば、Crodaから入手可能)など;またはモノ−および/またはジ−アルキルホスフェートエステルの塩;あるいはこれらの乳化剤の2つ以上の混合物を含む。代替的または付加的に、1つまたは複数の他の乳化剤、好ましくは、トリスチリルフェノールエトキシラートおよび/またはトリスチリルフェノールエトキシラート−プロポキシラートなどのトリスチリルフェノールアルコキシラート、より詳細には、トリスチリルフェノール1モル当たり8〜30(好ましくは、10〜25)モルのエチレンオキシド(EO)を含有するトリスチリルフェノールエトキシラート、例えば、Soprophor TS/10TM(10モルEO)、Soprophor BSUTM(16モルEO)、またはSoprophor S/25TM(25モルEO)(全てのSoprophorTMトリスチリルフェノールアルコキシラートは、40 Rue de la Haie−Coq,93306 Aubervilliers Cedex,Franceおよび/またはCranbury,New Jersey,USAにあるRhodiaから入手可能である)など、かつ/または例えば、「McCutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual」,MC Publishing Corp.,Ridgewood,New Jersey,1981において記載される1つまたは複数の他の乳化剤を使用することができる。これらの乳化剤のいずれかの2つ以上の混合物を使用することもできる。
通常、1つまたは複数の乳化剤は、全部で液体(または第1の)除草組成物(例えば、EC)の0.5重量%〜35重量%、好ましくは1重量%〜20重量%または2重量%〜20重量%、より好ましくは2重量%〜10重量%、さらにより好ましくは3重量%〜8重量%で存在する。
好ましくは、液体(または第1の)除草組成物は、C1〜C22アルキル−フェニル−スルホン酸の塩(例えば、アルカリ土類金属塩、特に、カルシウム塩)、好ましくは、C8〜C18アルキル−フェニル−スルホン酸の塩(例えば、アルカリ土類金属塩、特に、カルシウム塩)、最も好ましくはドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム(例えば、線状)である乳化剤を含有し、C1〜C22アルキル−フェニル−スルホン酸の塩は、通常、液体(または第1の)除草組成物(例えば、EC)の0.5重量%〜7.5重量%、好ましくは1重量%〜5重量%、より好ましくは2重量%〜3重量%で存在する。より好ましくは、液体(または第1の)除草組成物は、Rhodocal 60/BETMドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム(線状)(通常、約60%の活性成分含量を有し、通常、Rhodia(Cranbury,NJ,USA、またはAubervilliers Cedex,France、またはSao Paulo,Brazil、またはSingapore)から市販されている)、またはNansa EVM63/BTMドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム(線状)、好ましくはRhodocal 60/BETMである乳化剤を含有する。
付加的または代替的に、好ましくは、液体(または第1の)除草組成物は、ヒマシ油−アルキレンオキシド付加生成物(縮合生成物)、より好ましくはヒマシ油エトキシラート(好ましくは、20〜40EO、より好ましくは30EOを有する、すなわち、ヒマシ油1モル当たり20〜40(好ましくは30)モルのエチレンオキシド(EO)を含有する、かつ/またはこれらを用いて製造される)である乳化剤を含有し、ヒマシ油−アルキレンオキシド付加生成物は、通常、液体(または第1の)除草組成物(例えば、EC)の1.5重量%〜10重量%、好ましくは2.5重量%〜7.5重量%、より好ましくは3重量%〜5重量%で存在する。より好ましくは、付加的または代替的に、液体(または第1の)除草組成物は、
(i)通常、Rhodia(Cranbury,NJ,USA、またはAubervilliers Cedex,France、またはSao Paulo,Brazil、またはSingapore)から市販されているAlkamuls EL−620/LITMヒマシ油エトキシラート(通常、30EOを有する)、または
(ii)通常、Elementis Specialties(Langestraat 167,7491 AE Delden,The Netherlands)から市販されているServirox OEG 59ETMヒマシ油エトキシラート(通常、約30EO、またはより具体的には31EOを有する)
である乳化剤を含有する。
上記または下記で言及される本発明の全ての態様では独立して、本発明に従う、あるいは本発明において使用される好ましい組成物は、液体(または第1の)除草組成物(例えば、EC)の
(i)0.5重量%〜30重量%のピノキサデン、好ましくは1重量%〜20重量%、最も好ましくは2重量%〜10重量%、例えば2.5重量%〜7重量%、例えば、約4〜5重量%のピノキサデンと、
(ii)1重量%〜40重量%のフルロキシピルのエステル(エステルとして測定)、好ましくは2重量%〜30重量%、最も好ましくは4重量%〜20重量%、例えば7重量%〜15重量%、例えば10〜15重量%のフルロキシピルのエステル(エステルとして測定)と、
(iii)5重量%〜70重量%の組み込みホスフェートおよび/またはホスホネート補助剤、好ましくは10重量%〜60重量%、より好ましくは15重量%〜50重量%、さらにより好ましくは20重量%〜45重量%、最も好ましくは30重量%〜40重量%の組み込みホスフェートおよび/またはホスホネート補助剤と、
(iv)0.5重量%〜35重量%の1つまたは複数の乳化剤、好ましくは1重量%〜20重量%または2重量%〜20重量%、より好ましくは2重量%〜10重量%、さらにより好ましくは3重量%〜8重量%の1つまたは複数の乳化剤と、
(v)5重量%〜50重量%のアルコール溶媒(アルコールは、本明細書に開示されるアルコールのリスト、例えば、THFA、2−メチル−ペンタン−2,4−ジオール、4−ヒドロキシ−4−メチル−ペンタン−2−オン、またはこれらの混合物から選択される)、好ましくは8重量%〜40重量%、より好ましくは15重量%〜40重量%、さらにより好ましくは15重量%〜30重量%、最も好ましくは16重量%〜24重量%のアルコール溶媒と、
(vi)8重量%〜50重量%の重質芳香族炭化水素溶媒、好ましくは10重量%〜45重量%または15重量%〜40重量%、より好ましくは15重量%〜35重量%、例えば20重量%〜30重量%の重質芳香族炭化水素溶媒と
を含み、フルロキシピルのエステル(フルロキシピル遊離カルボン酸の当量として計算、すなわちフルロキシピル「酸当量」(AE)として計算される)に対するピノキサデンの重量比は、60:70〜60:250、より好ましくは60:70〜60:160、さらにより好ましくは60:80〜60:140、さらにより好ましくは60:90〜60:120、よりさらに好ましくは60:100〜60:110であり、あるいは最も好ましくは60:105である。
本発明のすべての態様において、本発明に従う、あるいは本発明において使用される液体(または第1の)除草組成物は薬害軽減剤を含有することが非常に好ましい。好ましくは、薬害軽減剤は、クロキントセット−メキシル、クロキントセット酸、メフェンピル−ジエチル、シプロスルファミド、イソキサジフェン−エチルおよびこれらの混合物からなる群から選択され、最も好ましくは、薬害軽減剤はクロキントセット−メキシルである。これらの薬害軽減剤は既知であり、例えば、The Pesticide Manual,第15版,British Crop Protection Council,2009または他の容易に入手可能な資源に記載されている。好ましくは、薬害軽減剤(例えば、クロキントセット−メキシル)は、液体(または第1の)除草組成物(例えば、EC)の0.1重量%〜10重量%、好ましくは0.5重量%〜5重量%、より好ましくは0.5重量%〜3重量%、例えば0.7重量%〜2重量%、例えば1.0重量%〜1.5重量%で存在する。通常、薬害軽減剤に対するピノキサデンの重量比、特に[クロキントセット−メキシルまたはクロキントセット酸]に対するピノキサデンの重量比は30:1〜1:2、好ましくは20:1〜1:1、より好ましくは8:1〜2:1、最も好ましくは4:1である。
場合により、クロジナホップ−プロパルギル(さらなる除草剤、イネ科雑草の防除に適する)も、本発明に従う、あるいは本発明において使用される液体(または第1の)除草組成物(例えば、EC)中に取り込むことができる。クロジナホップ−プロパルギルは、例えば、液体(または第1の)除草組成物(例えば、EC)の0.5%〜10%、例えば1%〜5%で存在し得る。
本発明のまたは本発明において使用される除草組成物は、場合により、粘度調節物質(特に、増粘剤)、結晶化抑制剤、懸濁化剤、染料、酸化防止剤、起泡剤、光吸収剤、混合助剤、消泡剤、錯化剤、中和もしくはpH調節物質および緩衝剤、腐食抑制剤、香料、湿潤剤、吸収改善剤、微量栄養素、可塑剤、流動化剤、潤滑剤、分散剤、凍結防止剤、および/または殺菌剤などの、当該技術分野において既知の1つまたは複数の付加的な製剤助剤を含むことができる。
好ましくは、本発明に従う、あるいは本発明において使用される液体(または第1の)除草組成物は、乳化可能な濃縮物(EC)、油分散体(OD)、分散可能な濃縮物(DC)、サスポ−エマルション(SE)、または微細乳化可能な濃縮物の形態であり、特に、乳化可能な濃縮物(EC)、油分散体(OD)、または分散可能な濃縮物(DC)である。しかしながら、あまり好ましくないが、組成物は、ゲル、水中油エマルションなどの水中エマルション(EW)、流動性油(oil flowable)(延展性油(spreading oil))、水性分散体またはカプセル懸濁液の形態、あるいは別の液体形態、例えば、例えばManual on Development and Use of FAO Specifications for Plant Protection Products,第5版,1999から分かる形態などで存在することも可能である。
最も好ましくは、本発明に従う、あるいは本発明において使用される液体(または第1の)除草組成物は、乳化可能な濃縮物(EC)の形態である。
液体(または第1の)除草組成物は、例えば、雑草および/またはその所在地、例えばフィールドに直接適用することもできるし、あるいはより普通には、例えば、フィールドに噴霧するのに適した農学的に許容可能な水性溶媒(水など)で希釈することによって、使用する前に希釈することもできる。希釈された通常水性の除草組成物は、例えば、水、液体肥料、微量栄養素、生物有機体、油および/またはまたは別の溶媒との混合(例えば、タンク混合)によって、特に水との混合(例えば、タンク混合)によって調製することができる。
例えば、濃縮物、溶液、分散体および/またはエマルションの形態の組成物を得るために、例えば、活性成分(例えば、ピノキサデンおよびフルロキシピルエステル、ならびに好ましくは薬害軽減剤も)を「不活性」(すなわち、除草的に活性でない)製剤成分と混合することによって、製剤(組成物)を調製することができる。
本発明の第4の態様は、
(i)ピノキサデンと、
(ii)フルロキシピルのC1〜C12アルキルエステルまたは2−(C1〜C6アルコキシ)C2〜C4アルキル−エステルと、
(iii)ピラスルホトールまたはその農学的に許容可能な塩と、
(iv)ブロモキシニル、またはその1つもしくは複数のC4〜C12アルカノアートエステル、またはそのブチラートエステル、またはその農学的に許容可能な塩基付加塩と
の混合物を含む液体除草組成物を提供する。
本発明の第4の態様の組成物の実施形態は、(A)ピノキサデン、フルロキシピル−メプチルおよびTEHPを含有するEC(製剤実施例1)、および(B)ピラスルホトール、オクタン酸ブロモキシニルおよびヘプタン酸ブロモキシニルの混合物(HuskieTM、例えば米国のBayerから入手可能)、および(C)硫酸アンモニウム(噴霧補助剤および/またはタンク混合補助剤)を含む希釈水性タンク混合除草組成物として、米国フィールドトライアル(本明細書中の生物学的実施例2)で試験した。このタンク混合物は、広範囲の広葉雑草、特に、サルソラ(Salsola)属、コキア(Kochia)属、ケノポディウム(Chenopodium)属、アマランサス(Amaranthus)属、デスキュライニア(Descurainia)属、ヘリアンタス(Helianthus)属、ラクツカ(Lactuca)属、ボリゴナム(Polygonum)属/ファロピア(Fallopia)属およびソラナム(Solanum)属からの雑草に対して優れた除草効力を示した(結果については、本明細書中の生物学的実施例2を参照)。
好ましくは、本発明の第4の態様では、1つまたは複数のブロモキシニルのC4〜C12アルカノアートエステルは、1つまたは複数のブロモキシニルのC6〜C10アルカノアートエステルであり、より好ましくはブロモキシニルのオクタン酸もしくはヘプタン酸エステル、またはこれらの混合物であり、あるいは最も好ましくは、ブロモキシニルのオクタン酸またはヘプタン酸エステルの混合物である。あるいは、ブロモキシニルのエステルは、ブロモキシニルのブチラートエステルであり得る。好ましくは、本発明の第4の態様では、ブロモキシニルの塩は、ブロモキシニルのナトリウムまたはカリウム(例えば、カリウム)塩である。
本発明の第5の態様は、
(i)ピノキサデンと、
(ii)フルロキシピルのC1〜C12アルキルエステルまたは2−(C1〜C6アルコキシ)C2〜C4アルキル−エステルと、
(iii)MCPA、またはそのC1〜C12アルキルエステルもしくは2−(C1〜C6アルコキシ)C2〜C4アルキル−エステル、またはその農学的に許容可能な塩基付加塩と、
(iv)フロラスラム、プロスルフロン、トリアスルフロン、またはこれらのいずれかの農学的に許容可能な塩基付加塩である第4の除草剤と
の混合物を含む液体除草組成物を提供する。
本発明の第5の態様の組成物の実施形態は、(A)ピノキサデン、フルロキシピル−メプチルおよびTEHPを含有するEC(製剤実施例1)と、(D)(a)フロラスラム(OrionTM)との予備混合物、または(b)プロスルフロン(PeakTM)とのタンク混合物、または(c)トリアスルフロン(AmberTM)とのタンク混合物のいずれかとしての、MCPAまたはそのエステルもしくは塩とを含む3つの異なる希釈水性タンク混合除草組成物として、米国フィールドトライアル(本明細書中の生物学的実施例2)で試験した。これらの3つのタンク混合物は、広範囲の広葉雑草、特に、サルソラ(Salsola)属、コキア(Kochia)属、ケノポディウム(Chenopodium)属、アマランサス(Amaranthus)属、デスキュライニア(Descurainia)属、ヘリアンタス(Helianthus)属、ラクツカ(Lactuca)属、ボリゴナム(Polygonum)属/ファロピア(Fallopia)属およびソラナム(Solanum)属からの雑草に対して優れた除草効力を示した(結果については、本明細書中の生物学的実施例2を参照)。
合成オーキシン除草剤MCPA[(4−クロロ−2−メチルフェノキシ)酢酸]、およびその除草用途は、とりわけ、「The Pesticide Manual」,C.D.S.Tomlin編,第15版,2009,British Crop Production Council,UKに開示されており、項目535「MCPA」(709〜712頁)を参照されたい。MCPA、および/またはその塩(例えば、ナトリウム、カリウム、ジメチルアンモニウムもしくはイソプロピルアンモニウム塩)、および/またはMCPAの2−エチルヘキシルエステルもしくはMCPAの2−(n−ブトキシ)エチル(すなわち、ブトチル)エステルは既知であり、かつ/または市販されており、かつ/または、例えば、以下の作物:穀類、牧草種子作物、亜麻、米、つる植物、エンドウ、ジャガイモ、アスパラガス、牧草地、芝地、果樹の下、または路傍もしくは堤防において、例えば280〜2250gの活性成分/ha(遊離酸として測定される)の適用率で、一年生および/または多年生の広葉雑草の出芽後の防除において使用されることが知られている(これらの特徴、例えば、使用または適用率は、本発明において使用することができる)。MCPA、およびその2つのエステルの構造は以下に示される:
Figure 2014513107
従って、好ましくは、本発明の第5の態様では、MCPAのC1〜C12アルキルエステルまたは2−(C1〜C6アルコキシ)C2〜C4アルキル−エステルは、MCPAのC5〜C10アルキルまたは2−(C2〜C6アルコキシ)C2〜C3アルキル−エステルであり、より好ましくは、MCPAのC6〜C10アルキルエステルまたは2−(C2〜C5アルコキシ)−エチル−エステルまたはC2〜C5アルコキシ−CH2−CH(Me)−エステルであり、さらにより好ましくは、MCPAのC8アルキルエステルまたは2−(C4アルコキシ)エチルエステルである。最も好ましくは、MCPAのエステルは、MCPAの2−エチルヘキシルエステル(MCPA−2−エチルヘキシルと命名)、またはMCPAの2−(n−ブトキシ)エチルエステル(MCPA−2−ブトチルと命名)である。好ましくは、第5の態様では、MCPAの塩は、MCPAのナトリウム、カリウム、アルミニウム(例えば、米国特許第5,462,915号明細書(Sandoz)を参照)、ジメチルアンモニウムまたはイソプロピルアンモニウム塩である。
フロラスラム、プロスルフロンおよび/またはトリアスルフロンの農学的に許容可能な塩基付加塩は、例えば、これらの3つの除草剤のいずれかのナトリウムまたはカリウム塩(または、トリアスルフロンについてはそのアルミニウム塩)であり得る。
本発明の第4および/または第5の態様の好ましい態様は、次の通りである。
本発明の第4および第5の態様では、好ましくは、液体除草組成物は、組み込みホスフェートおよび/またはホスホネート補助剤も含み、ここで、組み込みホスフェートおよび/またはホスホネート補助剤は、リン酸のトリス−[C4〜C12アルキルまたは2−(C2〜C6アルコキシ)C2〜C4アルキル−]エステルおよび/またはC3〜C12アルキル−ホスホン酸のビス−(C3〜C12アルキル)エステルを含む。組み込みホスフェートおよび/またはホスホネート補助剤の好ましい態様は、本発明の第1、第2および第3の態様について他の部分で開示される通りである。従って、最も好ましくは、第4の態様では、組み込みホスフェートおよび/またはホスホネート補助剤は組み込みホスフェート補助剤であり、最も好ましくは、トリス−(2−エチルヘキシル)ホスフェート(その略語はTEHP)を含む(例えば、本質的にTEHPからなる)。
本発明の第4および第5の態様では、好ましくは、液体除草組成物は、水性(例えば、希釈水性)(例えば、タンク混合)液体除草組成物であり、より好ましくは、フィールドに噴霧するのに適した組成物である。通常、このような水性液体除草組成物は、水中エマルション(例えば、水中油エマルション)またはサスポエマルションの形態である。本発明の第4および第5の態様の水性液体除草組成物の実施形態は、通常、例えばタンクなどの容器内で、
− 1つ、2つまたはそれ以上(好ましくは、2つ以上)の除草組成物(例えば、液体、通常は1つ、2つまたはそれ以上の乳化可能な濃縮物を含む)(一緒に混合されたときに、これらが本発明の第4および第5の態様の活性成分をすべて含むようなものである)と、
− フィールド噴霧に適したキャリア(好ましくは、水)である農学的に許容可能な水性溶媒と
を混合することによって形成される。
適切な混合および適用方法については、例えば、本明細書中の本発明の第3の態様を参照されたい。
一般に、他で明記されない限り、本発明の第4および/または第5の態様の好ましい態様は、任意の必要な変化が成されて、本発明の第1、第2および/または第3の態様の任意の関連の好ましい態様と同一である。
本発明の全ての態様において、以下のさらなる除草剤について、典型的な適用率(通常、雑草の出芽後に適用される)は次の通りである。以下の活性成分の任意の2つの重量比の典型的な範囲は、以下の典型的な適用率から計算することができる。
通常、ピラスルホトールまたはその農学的に許容可能な塩は、約15〜約70、またはより一般的には約20〜約50(好ましくは、約30〜約41、特に30〜37.5)g/ha(無塩化合物として測定)で適用される。ピラスルホトールは、好ましくは、薬害軽減剤、好ましくはメフェンピル−ジエチルとの混合物として使用される。
通常、ブロモキシニルまたはそのエステルもしくは塩は、約70〜約320g/ha AE、より一般的には約100〜約250g/ha AE、特に約120〜約200g/ha AE、例えば、約135〜約170g/ha AEで適用される。AE=酸当量。
MCPAまたはその塩もしくはエステルは、通常、約120〜約700g/ha AE、またはより一般的には約150〜約500g/ha AE、特に約200〜約400g/ha AE、例えば約250〜約400g/ha AE、または約250〜約350g/ha AEで適用される。AE=酸当量。
フロラスラムまたはその塩は、通常、約2〜約10、または約3〜約10、好ましくは約5、g/ha AEで適用される。AE=酸当量。
プロスルフロンまたはその塩は、通常、約5〜約30、より一般的には約5〜約15(好ましくは、約10)g/ha AEで適用される。AE=酸当量。
トリアスルフロンまたはその塩は、通常、約5〜約20、より一般的には約5〜約15(好ましくは、約10〜約15)g/ha AEで適用される。AE=酸当量。
従って、好ましくは、本発明の第4(および/またはその他)の態様の液体除草組成物において、活性成分の重量比は好ましくは以下の通りである:
− 好ましくは、フルロキシピルのエステル(フルロキシピル遊離カルボン酸の当量として計算、すなわちフルロキシピル「酸当量」(AE)として計算される)に対するピラスルホトールまたはその農学的に許容可能な塩(無塩化合物として測定)の重量比は、70:70〜15:250または50:70〜20:250、より好ましくは70:70〜15:160または50:70〜20:160、さらにより好ましくは50:80〜20:140または41:80〜30:140、さらにより好ましくは41:90〜30:120、よりさらに好ましくは41:100〜30:110であり、かつ/または
− 好ましくは、フルロキシピルのエステル(フルロキシピル遊離カルボン酸の当量として計算、すなわちフルロキシピル「酸当量」(AE)として計算される)に対するブロモキシニルまたはそのエステルもしくは塩(ブロモキシニル「酸当量」(AE)として計算される)の重量比は、320:70〜70:250または250:70〜100:250、より好ましくは320:70〜70:160または250:70〜100:160、さらにより好ましくは250:80〜100:140または200:80〜120:140、さらにより好ましくは200:90〜120:120または170:90〜135:120、よりさらに好ましくは170:100〜135:110であり、かつ/または
− 好ましくは、ブロモキシニルまたはそのエステルもしくは塩(ブロモキシニル「酸当量」(AE)として計算される)に対するピラスルホトールまたはその農学的に許容可能な塩(無塩化合物として測定)の重量比は、70:70〜15:320または70:100〜15:250、より好ましくは50:70〜20:320または50:100〜20:250、さらにより好ましくは50:120〜20:200または41:120〜30:200、さらにより好ましくは50:135〜20:175または41:135〜30:175である。
また同様に、従って、好ましくは、本発明の第5(および/またはその他)の態様の液体除草組成物において、活性成分の重量比は好ましくは以下の通りである:
− 好ましくは、フルロキシピルのエステル(フルロキシピル遊離カルボン酸の当量として計算、すなわちフルロキシピル「酸当量」(AE)として計算される)に対するMCPAまたはそのエステルもしくは塩(MCPA「酸当量」(AE)として計算)の重量比は、700:70〜120:250または500:70〜150:250、より好ましくは700:70〜120:160または500:70〜150:160、さらにより好ましくは500:80〜150:140または400:80〜200:140、さらにより好ましくは400:90〜200:120または400:90〜250:120、よりさらに好ましくは400:100〜250:110または350:100〜250:110であり、かつ/または
− 好ましくは、フルロキシピルのエステル(フルロキシピル遊離カルボン酸の当量として計算、すなわちフルロキシピル「酸当量」(AE)として計算される)に対するフロラスラムまたはその塩(フロラスラム「酸当量」(AE)として計算)の重量比は、10:70〜2:250または10:70〜3:250、より好ましくは10:70〜2:160または10:70〜3:160または5:70〜5:160、さらにより好ましくは10:80〜3:140または5:80〜5:140、さらにより好ましくは10:90〜3:120または5:90〜5:120、よりさらに好ましくは5:100〜5:110であり、かつ/または
− 好ましくは、フルロキシピルのエステル(フルロキシピル遊離カルボン酸の当量として計算、すなわちフルロキシピル「酸当量」(AE)として計算される)に対するプロスルフロンまたはその塩(プロスルフロン「酸当量」(AE)として計算)の重量比は、30:70〜5:250または15:70〜5:250、より好ましくは30:70〜5:160または15:70〜5:160または10:70〜10:160、さらにより好ましくは15:80〜5:140または10:80〜10:140、さらにより好ましくは15:90〜5:120または10:90〜10:120、よりさらに好ましくは10:100〜10:110であり、かつ/または
− 好ましくは、フルロキシピルのエステル(フルロキシピル遊離カルボン酸の当量として計算、すなわちフルロキシピル「酸当量」(AE)として計算される)に対するトリアスルフロンまたはその塩(トリアスルフロン「酸当量」(AE)として計算)の重量比は、20:70〜5:250または15:70〜5:250、より好ましくは20:70〜5:160または15:70〜5:160または15:70〜10:160、さらにより好ましくは15:80〜5:140または15:80〜10:140、さらにより好ましくは15:90〜5:120または15:90〜10:120、よりさらに好ましくは15:100〜10:110である。
本発明の別の態様は、雑草(特に、双子葉雑草および/または広葉雑草)の成長を防除および/または抑制するための方法を提供しており、雑草が出芽した後の時点で、本発明の任意の態様に従う、あるいは本発明の任意の態様において記載または使用される液体除草組成物(例えば、その除草的に有効な量)を雑草またはその所在地に適用することを含む。
本発明の全ての態様において、防除および/または成長抑制される雑草は、単子葉(好ましくは、イネ科)雑草、および/または双子葉雑草および/または広葉雑草であり得る。
本発明の全ての態様において、例えば、防除および/または成長抑制(例えば、ピノキサデンによって)される単子葉(好ましくは、イネ科)雑草は、通常、アロペクルス(Alopecurus)属、アペラ(Apera)属、アベナ(Avena)属、エキノクロア(Echinochloa)属、ロリウム(Lolium)属、ファラリス(Phalaris)属および/またはセタリア(Setaria)属からの雑草、特に、アロペクルス・ミオスロイデス(Alopecurus myosuroides)(英語名「ノスズメノテッポウ(blackgrass)」)、アベナ・ファツア(Avena fatua)(英語名「カラスムギ(wild oats)」)、アベナ・サティバ(Avena sativa)(英語名「オートムギ(oats)」(自生))、エキノクロア・クルスガリ(Echinochloa crus−galli)(英語名「イヌビエ(common barnyard grass」)、ロリウム・ペレンネ(Lolium perenne)(英語名「ホソムギ(perennial ryegrass)」)、ロリウム・マルチフロラム(Lolium multiflorum)(英語名「ネズミムギ(Italian ryegrass)」)、ロリウム・ペルシカム(Lolium persicum)(英語名「ペルシアンダーネル(Persian darnel)」)、ロリウム・リジダム(Lolium rigidum)、セタリア・ビリディス(Setaria viridis)(英語名「エノコログサ(green foxtail)」)、セタリア・ファベリ(Setaria faberi)(英語名「アキノエノコログサ(giant foxtail)」)および/またはセタリア・ルテセンス(Setaria lutescens)(英語名「キンエノコログサ(yellow foxtail)」)を含む(例えば、これらの雑草である)。小麦および/または大麦などのオート麦でない穀類作物において、アロペクルス(Alopecurus)属、アペラ(Apera)属、アベナ(Avena)属、特にアベナ・ファツア(Avena fatua)、ロリウム(Lolium)属、および/またはセタリア(Setaria)属からの雑草の防除および/または成長抑制が好ましく、特に、例えば米国および/またはカナダにおいて、アベナ(Avena)属(特に、アベナ・ファツア(Avena fatua))および/またはセタリア(Setaria)属(特に、セタリア・ビリディス(Setaria viridis)、セタリア・ルテセンス(Setaria lutescens)および/またはセタリア・ファベリ(Setaria faberi))の防除および/または成長抑制が好ましい。イネ科雑草は、代替的または付加的に、パニクム・ミリアセウム(Panicum miliaceum)(英語名「野生キビ(wild proso millet)」)などのパニクム(Panicum)属からの雑草を含むことができる。
本発明の全ての態様において、例えば、防除および/または成長抑制(例えば、フルロキシピルエステルによって)される双子葉雑草および/または広葉雑草は、特に、コキア(Kochia)属、ボリゴナム(Polygonum)属、ファロピア(Fallopia)属、サルソラ(Salsola)属、デスキュライニア(Descurainia)属、ヘリアンタス(Helianthus)属、ラクツカ(Lactuca)属、ソラナム(Solanum)属、シナプシス(Sinapsis)属、アマランサス(Amaranthus)属、ブラシカ(Brassica)属、ケノポディウム(Chenopodium)属、ファゴピルム(Fagopyrum)属、エリオゴヌム(Eriogonum)属、コンボルブルス(Convolvulus)属、クリサンセマム(Chrysanthemum)属、シルシウム(Cirsiium)属、マトリカリア(Matricaria)属、ガリウム(Galium)属(例えば、ガリウム・アパリネ(Galium aparine)、英語名「ヤエムグラ(catchweed bedstraw)」)、パパベル(Papaver)属、ステラリア(Stellaria)属、ビオラ(Viola)属および/またはベロニカ(Veronica)属からの雑草を含み(例えば、これらの雑草であり)、かつ/または、特に、キサンチウム(Xanthium)属(例えば、キサンチウム・ストルマリウム(Xanthium strumarium)、英語名「オナモミ(common cocklebur)」)、リナム(Linum)属(例えば、リナム・ウシタティシマム(Linum usitatissimum)、英語名「自生亜麻(volunteer flax)」)、および/またはアンブローシア(Ambrosia)属(例えば、アンブローシア・アルテミシーフォリア(Ambrosia artemisiifolia)、英語名「ブタクサ(common ragweed)」)からの雑草を含むことができる(例えば、これらの雑草であり得る)。
好ましくは、例えば、防除および/または成長抑制(例えば、フルロキシピルエステルによって)される双子葉雑草および/または広葉雑草は、コキア(Kochia)属、ボリゴナム(Polygonum)属、ファロピア(Fallopia)属、サルソラ(Salsola)属、デスキュライニア(Descurainia)属、ヘリアンタス(Helianthus)属、ラクツカ(Lactuca)属、ソラナム(Solanum)属、シナプシス(Sinapsis)属、アマランサス(Amaranthus)属、ブラシカ(Brassica)属、ケノポディウム(Chenopodium)属および/またはファゴピルム(Fagopyrum)属からの雑草、特に、コキア・スコパリア(Kochia scoparia)(英語名「ホウキギ(kochia)」、「ゴールドクレストコキア(goldcrest kochia)」、「ラグウィード(ragweed)」、「サマーサイプレス(summer cypress)」、「ファイアボール(fireball)」、「メキシカンファイアウィード(Mexican fireweed)」)、コキア・アメリカーナ(Kochia americana)(英語名「グリーンモーリー(green molly)」)、コキア・カリフォルニカ(Kochia californica)(英語名「ラスティモーリー(rusty molly)」)、コキア・ヒルスタ(Kochia hirsuta)(英語名「ヘアリースマザーウィード(hairy smotherweed)」)、コキア・ヒッソピフォリア(Kochia hyssopifolia)(英語名「ファイブホーンスマザーウィード(fivehorn smotherweed)」)、コキア・プロストラタ(Kochia prostrata)(英語名「フォーリッジコキア(forage kochia)」)、ポリゴナム・コンボルブルス(Polygonum convolvulus)(ファロピア・コンボルブルス(Fallopia convolvulus)とも命名される、英語名「野生ソバ(wild buckwheat)」)、ファロピア・ジャポニカ(Fallopia japonica)(英語名「イタドリ(Japanese knotweed)」)、サルソラ・トラグス(Salsola tragus)(英語名「ロシアアザミ(Russian thistle)」)、デスキュライニア・ソフィア(Descurainia Sophia)(英語名「クジラグサ(flixweed)」)、ヘリアンサス・アンヌス(Helianthus annuus)(英語名「コモンサンフラワー(common sunflower)」)などのヘリアンタス(Helianthus)属(英語名「ヒマワリ(sunflower)」)、ラクツカ・セリオラ(Lactuca serriola)(英語名「プリックリーレタス(prickly lettuce)」)、ソラナム・フィサリフォリウム・ルスビー(Solanum physalifolium Rusby)(英語名「ヘアリーナイトシェード(hairy nightshade)」)、シナプシス(Sinapsis)属、アマランサス・レトロフレクサス(Amaranthus retroflexus)(英語名「アオゲイトウ(redroot pigweed)」)、ブラシカ(Brassica)属、ケノポディウム・アルブム(Chenopodium album)(英語名「シロザ(common lambsquarters)」)などのケノポディウム(Chenopodium)属(英語名「アカザ(lambsquarters)」)、および/またはファゴピルム・エスクレンツム(Fagopyrum esculentum)(英語名「ソバ(common buckwheat)」)を含む(例えば、これらの雑草である)。
より好ましくは、例えば、防除および/または成長抑制(例えば、フルロキシピルエステルによって)される双子葉雑草および/または広葉雑草は、コキア(Kochia)属、ボリゴナム(Polygonum)属、ファロピア(Fallopia)属、サルソラ(Salsola)属、デスキュライニア(Descurainia)属、ヘリアンタス(Helianthus)属、ラクツカ(Lactuca)属、シナプシス(Sinapsis)属および/またはアマランサス(Amaranthus)属からの雑草を含む(例えば、これらの雑草である)。さらにより好ましくは、例えば、防除および/または成長抑制(例えば、フルロキシピルエステルによって)される双子葉雑草および/または広葉雑草は、コキア(Kochia)属、サルソラ(Salsola)属、デスキュライニア(Descurainia)属、ヘリアンタス(Helianthus)属、ラクツカ(Lactuca)属および/またはシナプシス(Sinapsis)属からの雑草を含む(例えば、これらの雑草である)。よりさらに好ましくは、例えば、防除および/または成長抑制(例えば、フルロキシピルエステルによって)される双子葉雑草および/または広葉雑草は、コキア(Kochia)属、サルソラ(Salsola)属、デスキュライニア(Descurainia)属および/またはヘリアンタス(Helianthus)属からの雑草を含む(例えば、これらの雑草である)。
最も好ましくは、例えば、防除および/または成長抑制(例えば、フルロキシピルエステルによって)される双子葉雑草および/または広葉雑草は、コキア(Kochia)属からの雑草(例えば、コキア・スコパリア(Kochia scoparia)、コキア・アメリカーナ(Kochia americana)、コキア・カリフォルニカ(Kochia californica)、コキア・ヒルスタ(Kochia hirsuta)、コキア・ヒッソピフォリア(Kochia hyssopifolia)、および/またはコキア・プロストラタ(Kochia prostrata)、特にコキア・スコパリア(Kochia scoparia))を含む(例えば、これらの雑草である)。
通常、本発明の全ての態様において、例えば、防除および/または成長抑制される任意の単子葉(好ましくは、イネ科)雑草(例えば、アロペクルス(Alopecurus)属、アペラ(Apera)属、アベナ(Avena)属、エキノクロア(Echinochloa)属、ロリウム(Lolium)属、ファラリス(Phalaris)属および/またはセタリア(Setaria)属、および/またはパニクム属からの雑草)は、液体除草組成物を適用する時点で、雑草の属ごとに、4000植物/m2まで、より一般的には3〜3000植物/m2、さらにより一般的には8〜2000植物/m2、例えば、10〜500植物/m2(低または中密度)および/または500〜2000植物/m2(高密度)などの密度で存在する。好ましくは、例えば、防除および/または成長抑制される任意の単子葉(好ましくは、イネ科)雑草[例えば、アロペクルス(Alopecurus)属、アペラ(Apera)属、アベナ(Avena)属(例えば、アベナ・ファツア(Avena fatua))、エキノクロア(Echinochloa)属、ロリウム(Lolium)属、ファラリス(Phalaris)属および/またはセタリア(Setaria)属(特に、セタリア・ビリディス(Setaria viridis)、セタリア・ルテセンス(Setaria lutescens)および/またはセタリア・ファベリ(Setaria faberi))、および/またはパニクム(Panicum)属からの雑草]は、液体除草組成物を適用する時点で、主茎に1〜6枚の葉を有し、第4の分げつの発生よりも前の成長段階であり、あるいは好ましくは、主茎に1〜5枚の葉を有し、第3の分げつの発生よりも前の成長段階である。
通常、本発明の全ての態様において、例えば、防除および/または成長抑制されるコキア(Kochia)属、ボリゴナム(Polygonum)属(例えば、ポリゴナム・コンボルブルス(Polygonum convolvulus))、ファロピア(Fallopia)属、サルソラ(Salsola)属、デスキュライニア(Descurainia)属、ヘリアンタス(Helianthus)属、ラクツカ(Lactuca)属、ソラナム(Solanum)属、シナプシス(Sinapsis)属、アマランサス(Amaranthus)属、ブラシカ(Brassica)属、ケノポディウム(Chenopodium)属および/またはファゴピルム(Fagopyrum)属からの雑草は、
(i)液体除草組成物を適用する時点で、雑草の属ごとに、1000植物/m2まで、より一般的には1〜700植物/m2、さらにより一般的には2〜500植物/m2、好ましくは4〜500または4〜300植物/m2、例えば、4〜30植物/m2(低密度)および/または30〜250植物/m2(中密度)および/または250〜500植物/m2(高密度)などの密度で存在する、かつ/または
(ii)液体除草組成物を適用する時点で、12cmまで(特に、0.5〜12cmまたは1〜10cm)の高さを有し、かつ/または1〜20枚の葉、例えば、1〜14枚または2〜14枚の葉(例えば、コキア(Kochia)属の場合)を有し、かつ/または、1〜6枚または1〜5枚または1〜4枚の葉(例えば、ボリゴナム(Polygonum)属および/またはファロピア(Fallopia)属、および/またはより詳細には、ヘリアンタス(Helianthus)属および/またはラクツカ(Lactuca)属の場合)を有する。
より一般的には、本発明の全ての態様において、雑草がコキア(Kochia)属、ボリゴナム(Polygonum)属、ファロピア(Fallopia)属、サルソラ(Salsola)属、デスキュライニア(Descurainia)属、ソラナム(Solanum)属、シナプシス(Sinapsis)属、アマランサス(Amaranthus)属、ブラシカ(Brassica)属、ケノポディウム(Chenopodium)属および/またはファゴピルム(Fagopyrum)属からのものである場合、液体除草組成物を適用する時点で、これらは12cmまで(特に、0.5〜12cmまたは1〜10cm)の高さを有し、かつ雑草がヘリアンタス(Helianthus)属および/またはラクツカ(Lactuca)属からのものである場合、液体除草組成物を適用する時点で、これらは1〜5枚の葉(特に、1〜4枚の葉)を有する。
好ましくは、本発明の全ての態様において、例えば、防除および/または成長抑制されるコキア(Kochia)属からの雑草(例えば、コキア・スコパリア(Kochia scoparia))は、液体除草組成物を適用する時点で、12cmまで(好ましくは、0.5〜12cmまたは1〜10cm)の高さを有し、かつ/または、1〜20枚の葉、例えば1〜14枚または2〜14枚の葉などを有する。例えば、防除および/または成長抑制されるコキア(Kochia)属からの雑草(例えば、コキア・スコパリア(Kochia scoparia))は通常、液体除草組成物を適用する時点で、1500植物/m2まで、より一般的には1〜1000植物/m2、好ましくは10〜700植物/m2、より好ましくは25〜700植物/m2、例えば、35〜250植物/m2(中密度)および/または250〜700または250〜600植物/m2(高密度)などの密度で存在する。本明細書中の生物学的実施例3におけるカナダのフィールドトライアル1では、ピノキサデン、フルロキシピル−メプチルおよび組み込みホスフェート補助剤(TEHP)の特定のEC組成物である製剤実施例1を有する除草剤を適用してから30日後に、フルロキシピルEC組成物であるStaraneTM(55%の防除)と比較して、最初は300〜500植物/m2という高密度であったコキア・スコパリア(Kochia scoparia)のより大きな防除が見られた(60%の防除)。この証拠は恐らく、ピノキサデン、フルロキシピルエステル(例えば、フルロキシピル−メプチル)およびTEHPを含む液体組成物が、高密度のコキア(Kochia)属からの雑草の成長の防除/抑制においていくらかより有効であるか、あるいは有効であり得ることを示すであろう。
好ましくは、本発明の全ての態様において、例えば、防除および/または成長抑制されるボリゴナム(Polygonum)属および/またはファロピア(Fallopia)属(例えば、ポリゴナム・コンボルブルス(Polygonum convolvulus)、ファロピア・コンボルブルス(Fallopia convolvulus)とも命名される、英語名「野生ソバ(wild buckwheat)」)からの雑草は、液体除草組成物を適用する時点で、12cmまで(好ましくは0.5〜12cmまたは1〜10cm)の高さを有し、かつ/または、1〜6枚または1〜5枚の葉を有し、かつ/または、液体除草組成物を適用する時点で、雑草の属ごとに、1000植物/m2まで、より一般的には1〜700植物/m2、さらにより一般的には2〜500植物/m2、好ましくは4〜500または4〜300植物/m2、特に4〜30植物/m2(低密度)および/または30〜250植物/m2(中密度)および/または250〜500植物/m2(高密度)の密度で存在する。
本発明の(例えば、方法における)全ての態様において、本発明に従う、あるいは本発明において使用される除草組成物(例えば、液体除草組成物)は、通常、有用植物の作物に適用される。
本発明に従う、あるいは本発明において使用される除草組成物を適用することができる有用植物の作物には、好ましくは、オート麦でない穀類、特に小麦(例えば、冬小麦、または春小麦(夏小麦とも命名される))、大麦(例えば、冬大麦、または春大麦(夏大麦とも命名される))、ライ小麦、および/またはライ麦が含まれる。
「作物」という用語は、従来の品種改良法または遺伝子操作の結果として、除草剤または除草剤の種類(例えば、ALS、GS、EPSPS、PPOおよびHPPD抑制剤)に耐性であるとされている作物も含むと理解されるべきである。従来の品種改良方法によって、例えば、イマザモックスなどのイミダゾリノンに耐性であるとされている作物の例は、Clearfield(登録商標)夏ナタネ(キャノーラ)である。遺伝子操作法によって除草剤に耐性であるとされている作物の例としては、例えば、商品名RoundupReady(登録商標)およびLibertyLink(登録商標)で市販されているグリホサート耐性およびグルホシネート耐性のトウモロコシ品種が挙げられる。作物は、例えば、Btトウモロコシ(メイガ(European corn borer)に耐性)、Bt綿(綿花ゾウムシ(cotton boll weevil)に耐性)およびBtジャガイモ(コロラドハムシ(Colorado beetle)に耐性)などの、遺伝子操作法によって害虫に耐性であるとされているものであるとも理解されるべきである。Btトウモロコシの例は、NK(登録商標)(Syngenta Seeds)のBt−176トウモロコシハイブリッドである。Bt毒素は、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)土壌細菌によって天然で形成されるタンパク質である。毒素およびこのような毒素を合成することができる遺伝子導入植物の例は、欧州特許出願公開第A−451878号明細書、欧州特許出願公開第A−374753号明細書、国際公開第93/07278号パンフレット、国際公開第95/34656号パンフレット、国際公開第03/052073号パンフレットおよび欧州特許出願公開第A−427529号明細書に記載されている。殺虫剤耐性をコードする1つまたは複数の遺伝子を含有し、1つまたは複数の毒素を発現する遺伝子導入の植物の例は、KnockOut(登録商標)(トウモロコシ)、Yield Gard(登録商標)(トウモロコシ)、NuCOTIN33BC(綿)、Bollgard(登録商標)(綿)、NewLeaf(登録商標)(ジャガイモ)、NatureGard(登録商標)およびProtexcta(登録商標)である。植物の作物およびその種子材料は除草剤に耐性であると同時に、昆虫の摂食にも耐性であり得る(「積層された」遺伝子導入事象)。種子は、例えば、殺虫活性Cry3タンパク質を発現する能力を有することができると同時に、グリホサート耐性であり得る。「作物」という用語は、いわゆる出力形質(例えば、改善された風味、貯蔵安定性、栄養含量)を含有する、従来の品種改良法または遺伝子操作の結果として得られる作物も含むと理解されるべきである。
栽培下にある領域、および/または雑草の所在地、および/またはフィールドは、作物がすでに成長している土地、およびこれらの作物の栽培が意図される土地を含むと理解されるべきである。
本発明の全ての態様において、好ましくは、液体除草組成物は、雑草が出芽した後の時点で、15〜90g/haまたは好ましくは30〜60g/ha(より好ましくは45〜60g/ha、最も好ましくは60g/ha)のピノキサデンの適用率と、70〜250g/ha(より好ましくは70〜160g/haまたは80〜140g/ha、さらにより好ましくは90〜120g/haまたは100〜110g/ha、最も好ましくは105g/ha)のフルロキシピル「酸当量」の適用率とで適用される。60g/haのピノキサデンおよび105g/haのフルロキシピル「酸当量」の適用は、例えば、オート麦でない穀類(例えば、小麦および/または大麦)の作物において、かつ/または例えば、米国および/またはカナダおいて使用するために、理想的であると考えられる。
以下の実施例は本発明をさらに説明するが、本発明を限定しない。
製剤実施例1 − ピノキサデン、フルロキシピル1−メチルヘプチルエステルおよびTEHPを含有する乳化可能な濃縮物
以下の表1に示される成分を規定の割合で一緒に混ぜ合わせることによって、除草剤としてのピノキサデン(CAS番号243973−20−8)およびフルロキシピル1−メチルヘプチルエステル(CAS番号81406−37−3)、薬害軽減剤としてのクロキントセット−メキシル、ならびに組み込み補助剤としてのトリス−(2−エチルヘキシル)ホスフェート(TEHP)を含有する乳化可能な濃縮物(EC)を調製した。
詳細な製剤の製造方法は次の通りである:
1. 撹拌機ならびに加熱および冷却装置を備えた混合容器に、THFA(テトラヒドロフルフリルアルコール)および芳香族溶媒を入れる。均一になるまで混合する。
2. ヒマシ油エトキシラートおよびドデシル−ベンゼンスルホン酸カルシウム塩を添加する。均一になるまで混合する。
3. クロキントセット−メキシル(Technical)およびフルロキシピル−1−メチルヘプチルエステル(Technical)を添加する。均一になるまで混合する。
4. TEHPを添加し、均一になるまで混合する。
5. ピノキサデン(Technical)を添加し、均一になるまで混合する。プロセス全体を通して、容器内の温度を常に30℃未満に保持する。
製剤実施例1は、室温および高温で、製剤内のピノキサデンの化学安定性に関して良好な安定性を示した。これは、以下の製剤実施例3と対照的である。これらおよび他の組成物の化学安定性データについては、以下の製剤実施例4を参照されたい。
Figure 2014513107
製剤実施例2 − ピノキサデンおよびTEHPを含有する乳化可能な濃縮物
以下の表2に示される成分を規定の割合で一緒に混ぜ合わせることによって、単独の除草剤としてのピノキサデン(CAS番号243973−20−8)、薬害軽減剤としてのクロキントセット−メキシル、および組み込み補助剤としてのトリス−(2−エチルヘキシル)ホスフェート(TEHP)を含有する乳化可能な濃縮物(EC)を調製した。
Figure 2014513107
製剤実施例3 − ピノキサデン、フルロキシピル1−メチルヘプチルエステルおよびTEHPを含有する乳化可能な濃縮物
以下の表3に示される成分を規定の割合で一緒に混ぜ合わせることによって、除草剤としてのピノキサデンおよびフルロキシピル1−メチルヘプチルエステル、薬害軽減剤としてのクロキントセット−メキシル、ならびに組み込み補助剤としてのトリス−(2−エチルヘキシル)ホスフェート(TEHP)を含有する乳化可能な濃縮物(EC)を調製した。
詳細な製剤の製造方法は次の通りである:
1. 撹拌機ならびに加熱および冷却装置を備えた混合容器に、THFA(テトラヒドロフルフリルアルコール)および芳香族溶媒を入れる。均一になるまで混合する。
2. ヒマシ油エトキシラート、ドデシル−ベンゼンスルホン酸カルシウム塩、およびブタノールPO/EOコポリマーを添加する。均一になるまで混合する。
3. クロキントセット−メキシル(Technical)およびフルロキシピル−1−メチルヘプチルエステル(Technical)を添加する。均一になるまで混合する。
4. TEHPを添加し、均一になるまで混合する。
5. ピノキサデン(Technical)を添加し、均一になるまで混合する。プロセス全体を通して、容器内の温度を常に30℃未満に保持する。
製剤実施例3は、室温で少なくとも6か月間安定であることが見出された。しかしながら、高温では、製剤中のピノキサデンの化学安定性は、製剤実施例1ほど良好ではなかった(データについては製剤実施例4を参照)。
Figure 2014513107
製剤実施例4Aおよび4B − ピノキサデン、フルロキシピル1−メチルヘプチルエステルおよびTEHPを含有する乳化可能な濃縮物
以下の表3Aに示される成分を規定の割合で一緒に混ぜ合わせることによって、除草剤としてのピノキサデンおよびフルロキシピル1−メチルヘプチルエステル、薬害軽減剤としてのクロキントセット−メキシル、組み込み補助剤としてのトリス−(2−エチルヘキシル)ホスフェート(TEHP)、ならびに溶媒の1つとしての(テトラヒドロフラン−2−イル)メタノール(テトラヒドロフルフリルアルコール、THFA)を含有するいくつかの乳化可能な濃縮物(EC)を調製した。既に記載した製剤実施例1および3の組成物は、比較のために再度与えられる。
Figure 2014513107
製剤実施例3、1、4Aおよび4B − これらの製剤実施例におけるピノキサデンの高温での化学安定性
54℃で2週間貯蔵した後、38℃で8週間貯蔵した後、かつ50℃で8週間貯蔵した後、製剤実施例3、1、4Aおよび4Bにおいてまたはこれらのために、ピノキサデンの重量損失による割合として測定されるピノキサデンの化学安定性は以下で与えられる。
Figure 2014513107
THFA(アルコール)溶媒に対する重質芳香族炭化水素溶媒の重量比がそれぞれ1.12:1および1.10:1であり、いずれも19〜20重量%のTHFA溶媒を含有する製剤実施例1および4Bは、高温で最良のピノキサデンの化学安定性を有することが分かった。
生物学的実施例1 − 温室(グリーンハウス)実験 − コキア・スコパリア(Kochia scoparia)の防除におけるピノキサデンおよびフルロキシピル混合物の使用
生物学的実施例1 − 試験方法
広葉雑草のコキア・スコパリア(Kochia scoparia)(KCHSC)を温室内で4〜10葉段階および高さ1〜2.5インチ(2.54cm〜6.35cm)まで成長させる。
以下で言及され、適用前にキャリアとしての水で希釈される種々の乳化可能な濃縮物(EC)の試験除草組成物をそれぞれ、100L/haの噴霧容積を用いて上記の成長段階のコキア・スコパリア(Kochia scoparia)に噴霧することによって、5つの異なる適用率で出芽後に適用した。
試験される除草組成物には以下が含まれ、標準(1X)(最大試験)適用率がそれぞれについて言及される:
(i)製剤実施例1(ピノキサデン、フルロキシピル1−メチルヘプチルエステルおよびTEHPの「予備混合物」を含有するEC)、その標準(1X)適用率=165g AE(酸当量)/haであり、これは、60g/haのピノキサデンおよび105g AE(酸当量)/haのフルロキシピルを含む。
(ii)製剤実施例3(ピノキサデン、フルロキシピル1−メチルヘプチルエステルおよびTEHPの「予備混合物」を含有するEC)、その標準(1X)適用率=165g AE(酸当量)/haであり、これは、60g/haのピノキサデンおよび105g AE(酸当量)/haのフルロキシピルを含む。
(iii)StaraneTM(Dow AgroSciencesから入手可能なフルロキシピル1−メチルヘプチルエステルのEC製剤、その標準(1X)適用率は105g AE(酸当量)/haのフルロキシピル)とタンク混合(すなわち、希釈された水性噴霧製剤段階で混合)された製剤実施例2(ピノキサデンおよびTEHPを含有するEC、その標準(1X)適用率=60g/haのピノキサデン)。
(iv)StaraneTM単独(Dow AgroSciencesから入手可能なフルロキシピル1−メチルヘプチルエステルのEC製剤、その標準(1X)適用率は105g AE(酸当量)/haのフルロキシピル)。
上記の3つの試験除草組成物のそれぞれについて試験された適用率は、1X適用率、1X適用率の1/2、1X適用率の1/4、1X適用率の1/8、および1X適用率の1/16であった。ここで、1X適用率は、3つの組成物のそれぞれについて上記で言及される。
それぞれの処理について3回の反復試験を行った。コキア・スコパリア(Kochia scoparia)雑草の防除を20〜22DAA(DAA=除草組成物を適用してからの日数)で評価した。
用量反応曲線の線形回帰を行い、各組成物の1X適用率に対してED90値(コキア・スコパリア(Kochia scoparia)の90%防除のための有効用量)を計算した。
生物学的実施例1 − 試験結果
コキア・スコパリア(Kochia scoparia)(KCHSC)の防除に対する試験組成物の活性は、絶対スケールでKCHSCの90%防除(22DAA)の応答に対するフルロキシピル(AE、酸当量)の用量推定値(適用率推定値)(ED90値)を以下に提示することによって示される。
Figure 2014513107
生物学的実施例1 − 結果の概要
製剤実施例1(ピノキサデン、フルロキシピル1−メチルヘプチルおよびTEHPのEC「予備混合物」)、ならびに製剤実施例2(ピノキサデン+TEHPのEC)およびStaraneTM(フルロキシピル1−メチルヘプチル)のタンク混合物は、StaraneTM(フルロキシピル1−メチルヘプチル)単独よりも統計的に有意に、コキア・スコパリア(Kochia scoparia)(KCHSC)に対して活性であった。
製剤実施例1は、わずかに、しかし統計的に有意ではなく、KCHSCに対して製剤実施例2およびStaraneTMのタンク混合物よりも活性であるように見えた。
生物学的実施例2 − 米国フィールドトライアル結果(5つのフィールドトライアル)
米国の種々の州で小麦畑または大麦畑において夏に5つのフィールドトライアルを実行し、とりわけ、以下の出芽後の適用を比較した。
(i)165gの活性成分/ha[60g/haのピノキサデン+105g/haのフルロキシピルAE]で、単独あるいは種々の広葉雑草除草剤のタンク混合相手と混合して適用した製剤実施例1(とりわけ、ピノキサデン、フルロキシピル−1−メチルヘプチルエステル、およびTEHPを含有するEC)、および
(ii)製剤実施例2(とりわけ、ピノキサデンおよびTEHPを含有するEC、60g/haのピノキサデンで適用)と混合したStarane(フルロキシピル−メプチル、105gの/haのフルロキシピルAEで適用)のタンク混合物。
試験除草組成物(例えば、製剤実施例1、製剤実施例2、またはその他)のそれぞれを使用前に水と混合し、必要であれば、1つまたは複数の広葉雑草除草剤(例えば、以下の表4に示されるように、StaraneTMまたは他の広葉雑草除草剤)を含有する1つまたは複数のさらなる組成物ともタンク混合して、噴霧に適した希釈水性除草組成物を形成した。
結果:35〜42DAA(DAA=除草組成物を適用してからの日数)に小麦畑または大麦畑において観察された9つの広葉雑草種/属の防除は、以下の表4内の2つの表に示される。
Figure 2014513107
Figure 2014513107
Figure 2014513107
Figure 2014513107
生物学的実施例3 − カナダのフィールドトライアル結果
カナダ(3つの州:Alberta(AB)、Manitoba(MB)、およびSaskatchewan(SK))各地の16の小麦畑および7の大麦畑において、165gの活性成分/ha(16.4fl oz)[60g/haのピノキサデン+105g/haのフルロキシピルAE]で適用された製剤実施例1と、105g/haのフルロキシピルAE(8fl oz)で適用されたStaraneTM(フルロキシピル−メプチルを含有するEC)とを比較するトライアルを実行した。大麦トライアルは5月12日と5月27日の間に植え、小麦トライアルは、5月12日と6月2日の間に植えた。プロットサイズは、2m(6.5ft)×6m(20ft)であり、処理を4回繰り返した(雑草の防除結果は4回の平均で示される)。作物苗の割合は、15〜23cm(6〜9インチ)の列間隔で75〜105kg/ha(67〜94lb/A)の範囲であった。7トライアルを低減/最小耕作土壌で実行し、残りの16トライアルを従来の耕作土壌で実行した。土壌のpHは、全トライアルにわたって6.7〜8.3の範囲であり、土壌有機物は2.3〜7%の範囲であった。
試験除草組成物(例えば、製剤実施例1、またはStaraneTM、両方ともEC)のそれぞれを使用前に水と混合して、噴霧に適した希釈水性除草組成物を形成した。試験下の希釈除草組成物の噴霧適用は、4〜6葉(1−3分げつ)の大麦および3〜5葉(0〜2分げつ)小麦に対して出芽後に、それぞれ6月23日〜7月1日および6月2〜29日の間に、100L/haおよび35PSIで行った。大麦の高さは0.15〜0.28m(6〜11インチ)の範囲であり、小麦の高さは0.10〜0.28m(4〜11インチ)の範囲であった。適用時点の雑草の高さ、葉の数、および密度範囲は次の通りであった(所与の任意のトライアル用地には、これらの雑草種のうちの1つ、2つまたは3つのみが存在し得ることに注意):
Figure 2014513107
個々のカナダのフィールドトライアルの結果は、全体の結果の概要の後、以下で与えられる。
カナダの個々のフィールドトライアルのいくつか(例えば、CAフィールドトライアル番号11、12および13)では、(a)Mextrol 450TM液体除草剤、または(b)InfinityTM除草剤、または(c)Frontline XLTM除草剤のいずれかと混合された製剤実施例1のタンク混合物の、例えば種々の広葉雑草に対する発現後の除草効力についての結果も以下で与えられる。
− カナダにおいてNufarmから入手可能なMextrol 450TM液体除草剤は450ECであり、ブロモキシニル(オクタン酸エステルとして存在)(225g/L)およびMCPA(2−エチルヘキシルエステルとして存在)(225g/L)を含有し、通常、1.25L/haで適用される。カナダのフィールドトライアルでは、Mextrol 450TMは、450gの全活性成分(AEとして)/haの率で適用した。
− カナダにおいてBayer CropScienceから入手可能なInfinityTM除草剤は247.5ECであり、ピラスルホトール(37.5g/L)およびブロモキシニル(混合オクタン酸またはヘプタン酸エステルとして存在)(210g/L)を含有し、通常、0.83L/ha(31g/haのピラスルホトールおよび174g/haのブロモキシニル(AEとして、あるいはより可能性のあるブロモキシニルエステルとして)に相当する)の率で適用される。カナダのフィールドトライアルでは、InfinityTMは、103gの全活性成分(AEとして)/haの率で適用した。
− カナダにおいてDow AgroSciencesから入手可能なFrontline XLTM除草剤は284SEであり、フロラスラム(4g/L)、MCPA2−エチルヘキシルエステル(280g AE/L)、ならびに防腐剤としての0.02%の1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オンを含有し、通常、1.25L/haで適用される。カナダのフィールドトライアルでは、Frontline XLTMは、355gの全活性成分/ha(すなわち、5gのフロラスラムAE/ha、および350gのMCPA AE/ha)で適用した。
− AE=酸当量。
生物学的実施例3の結果の概要
製剤実施例1は、StaraneTMと比較して、7か所のフィールドトライアルのうち3か所について、28〜33DAA(DAA=除草剤を適用してからの日数)においてコキア・スコパリア(Kochia scoparia)(「ホウキギ」)の防除率の数値上昇を提供した。カナダのフィールドトライアル1、2および5の以下の詳細な結果を参照。製剤実施例1によるホウキギ防除の数値上昇を示すこれらのトライアルのうちの1つは(カナダのフィールドトライアル1、StaraneTMによる55%と比較して60%防除)は、除草剤の適用時に、高密度(約300〜500植物/m2)で存在し、3−8cmの高さ(約10−14枚の葉)を有するコキア・スコパリア(Kochia scoparia)雑草を有していた。7つのトライアルのうちの1つ(カナダのフィールドトライアル3)は、製剤実施例1について、StaraneTMと比較して、コキア・スコパリア(Kochia scoparia)の防除率において顕著な数値低下を示した。
統計的に、製剤実施例1およびStaraneTMは、21〜45DAAで、ホウキギ(コキア・スコパリア(Kochia scoparia))および野生ソバ(ポリゴナム・コンボルブルス(Polygonum convolvulus))の同等の防除を提供した。
製剤実施例1は、カラスムギ(アベナ・ファツア(Avena fatua))およびエノコログサ(セタリア・ビリディス(Setaria viridis))の優れた防除を提供した(11か所のうち10か所でこれらの2つのイネ科雑草のうちの1つの>90%防除、一般に約21〜45DAA、詳細な結果は示されない)。
フルロキシピル−メプチルへのピノキサデンおよびTEHPの添加は、製剤実施例1において見出されるように、恐らく、StaraneTMと比較してホウキギ防除にわずかな利益を提供すると共に、StaraneTMでは見られない優れたイネ科雑草の防除も提供すると思われる。
生物学的実施例3における個々のカナダのフィールドトライアルからのデータ
個々のカナダのフィールドトライアルからの広葉雑草の防除に関するデータは、これから提示される。
カナダのフィールドトライアル1 − コキア・スコパリア(Kochia scoparia)
カナダのAlberta州のトライアル用地において夏大麦におけるコキア・スコパリア(Kochia scoparia)の防除を評価した。
− 製剤実施例1は、30DAAにおいて、平均60%のコキア・スコパリア(Kochia scoparia)の防除を達成した(個々の値は70、50、70、50%の防除)。
− StaraneTM(フルロキシピルEC)は、30DAAにおいて、平均55%のコキア・スコパリア(Kochia scoparia)の防除を達成した(個々の値は70、40、60、50%の防除)。
カナダのフィールドトライアル1の条件:土壌:ローム、水はけ不良。ダブルディスクプレスドリル(double−disc press drill)を用いて5月12日にHarrington/Copeland夏大麦を100kg/haおよび4〜6cmの深さで播種し、モノリン酸アンモニウムを種子と共に置いた。散布して回転耕耘機で耕すことによって5月12日に尿素も領域に添加した。このトライアルにおける成長期(5月1日〜8月19日)の主要な特徴は、5月の通常よりも高湿度で寒い条件、ならびに5月、6月、7月および8月の通常よりも寒い気温の存在であった。5月20日〜5月30日の期間中、平均温度は、1.2〜9.6℃の範囲であり、その前の5月10日〜20日の10日間の平均温度3.7〜17.9℃から著しく降下した。寒い期間は、その領域の作物の大多数が播種されており、発芽が生じている時点で生じた。この重要な期間に気温が寒いと、作物の出芽が大きく遅延され、出芽した作物の発育が遅くなった。除草剤を適用した日(6月28日)、コキア・スコパリア(Kochia scoparia)は、高さ3〜8cm(約10〜14葉)であり、約300〜500植物/m2の高密度で存在した(この日、大麦作物が約150〜180植物/m2であり、大麦作物が高さ20〜30cm、4〜5葉、1〜2分げつを有したことと比較)。
カナダのフィールドトライアル2 − コキア・スコパリア(Kochia scoparia)
カナダのAlberta州のトライアル用地において夏小麦におけるコキア・スコパリア(Kochia scoparia)の防除を評価した。
− 製剤実施例1は、33DAAにおいて、平均84%のコキア・スコパリア(Kochia scoparia)の防除を達成した(個々の値は75〜90%の範囲である)。
− StaraneTM(フルロキシピルEC)は、33DAAにおいて、平均81%のコキア・スコパリア(Kochia scoparia)の防除を達成した(個々の値は75〜85%の範囲である)。
カナダのフィールドトライアル2の条件:土壌:ローム、水はけ優良。領域の大部分に対する極度の降雨量レベルが局所的な洪水をもたらし、その結果、播種が5月14日まで約2週間遅延された。4月の降雨量(84.4mm)は29年間の平均の271%であり、いくつかの著しい降雪事象があり、5月の降雨量(99.6mm)は29年間の平均の185%であり、少数の降雪事象があった。成長期の残りの期間、降雨量は標準化し、作物および雑草はこの期間を通して優れた成長条件下で急速に発育した。除草剤を適用した日(6月20日)、トライアル用地の作物は周囲の商業的なフィールドと同じくらい頑強かつ健康であり、コキア・スコパリア(Kochia scoparia)は、高さ1〜3cm(直径1〜3cm)であった。除草剤を適用した日、植物密度はそれぞれ、作物が約150〜180植物/m2、コキア・スコパリア(Kochia scoparia)が約50〜80植物/m2であった。
カナダのフィールドトライアル3 − コキア・スコパリア(Kochia scoparia)
カナダのAlberta州のトライアル用地において夏大麦におけるコキア・スコパリア(Kochia scoparia)の防除を評価した。
− 製剤実施例1は、29DAAにおいて、平均75%のコキア・スコパリア(Kochia scoparia)の防除を達成した(個々の値は80、80、60、80%の防除)。
− StaraneTM(フルロキシピルEC)は、29DAAにおいて、平均85%のコキア・スコパリア(Kochia scoparia)の防除を達成した(個々の値は82、82、90、85%の防除)。
カナダのフィールドトライアル3の条件:土壌:ローム、水はけ優良。領域の大部分に対する極度の降雨量レベルが局所的な洪水をもたらし、その結果、播種が5月18日まで約2週間遅延された。4月の降雨量(84.4mm)は29年間の平均の271%であり、いくつかの著しい降雪事象があり、5月の降雨量(99.6mm)は29年間の平均の185%であり、少数の降雪事象があった。成長期の残りの期間、降雨量は標準化し、作物および雑草はこの期間を通して優れた成長条件下で急速に発育した。除草剤を適用した日(6月24日)、トライアル用地の作物は周囲の商業的なフィールドと同じくらい頑強かつ健康であり、コキア・スコパリア(Kochia scoparia)は、高さ2〜6cm(直径3〜4cm)であった。除草剤を適用した日、植物密度はそれぞれ、作物が約175〜250植物/m2、コキア・スコパリア(Kochia scopariaが約75〜100)植物/m2であった。
カナダのフィールドトライアル4 − コキア・スコパリア(Kochia scoparia)
カナダのAlberta州のトライアル用地において夏大麦におけるコキア・スコパリア(Kochia scoparia)の防除を評価した。
− 製剤実施例1は、28DAAにおいて、平均約84.5%のコキア・スコパリア(Kochia scoparia)の防除を達成した(個々の値は80〜85%の範囲である)。
− StaraneTM(フルロキシピルEC)は、28DAAにおいて、平均約84.5%のコキア・スコパリア(Kochia scoparia)の防除を達成した(個々の値は80〜90%の範囲である)。
カナダのフィールドトライアル4の条件:土壌:ローム、水はけ良好。5月18日に、鍬ドリル(hoe drill)により100kg/haで大麦(var.Ponoka)を播種した。このトライアルにおける成長期(5月1日〜8月31日)の主要な特徴は、5月および6月の通常よりも高湿度の条件、ならびに5月、6月、7月および8月の通常よりも寒い気温の存在であった。除草剤を適用した日(6月25日)、コキア・スコパリア(Kochia scoparia)は高さ5〜10cmであり、約100植物/m2の密度で存在した(作物の約150〜170植物/m2と比較)。
カナダのフィールドトライアル5 − コキア・スコパリア(Kochia scoparia)
カナダのAlberta州のトライアル用地において夏春小麦におけるコキア・スコパリア(Kochia scoparia)の防除を評価した。
− 製剤実施例1は、28DAAにおいて、平均88%のコキア・スコパリア(Kochia scoparia)の防除を達成した(個々の値は85〜90%の範囲である)。
− StaraneTM(フルロキシピルEC)は、28DAAにおいて、平均84%のコキア・スコパリア(Kochia scoparia)の防除を達成した(個々の値は80〜85%の範囲である)。
カナダのフィールドトライアル5の条件:土壌:ローム、水はけ良好。5月18日に、鍬ドリルにより100kg/haで春/夏小麦(var.Superb)を播種した。このトライアルにおける成長期(5月1日〜8月31日)の主要な特徴は、5月および6月の通常よりも高湿度の条件、ならびに5月、6月、7月および8月の通常よりも寒い気温の存在であった。除草剤を適用した日(6月25日)、コキア・スコパリア(Kochia scoparia)は高さ5〜10cmであり、約100植物/m2の密度で存在した(作物の約156〜170植物/m2と比較)。
カナダのフィールドトライアル6 − コキア・スコパリア(Kochia scoparia)
カナダのManitoba州のトライアル用地において夏/春小麦におけるコキア・スコパリア(Kochia scoparia)の防除を評価した。
− 製剤実施例1は、30DAAにおいて、平均95.75%のコキア・スコパリア(Kochia scoparia)の防除を達成した(個々の値は95、95、98、95%の防除)。
− StaraneTM(フルロキシピルEC)は、30DAAにおいて、平均96.5%のコキア・スコパリア(Kochia scoparia)の防除を達成した(個々の値は98、98、95、95%の防除)。
カナダのフィールドトライアル6の条件:土壌:クレイローム、水はけ良好。5月7日に、夏/春小麦(cv.AC Barrie)を80kg/haで播種した。その場所に存在する雑草種はコキア・スコパリア(Kochia scoparia)であった。噴霧により除草剤を適用した日(6月9日)、コキア・スコパリア(Kochia scoparia)は高さ2〜10cmであり、約60〜120植物/m2の密度で存在し(作物の約200〜250植物/m2と比較)、作物は、4〜5葉/2〜3分げつ段階(作物の高さ24〜32cm)であった。
カナダのフィールドトライアル7 − コキア・スコパリア(Kochia scoparia)
カナダのManitoba州のトライアル用地において夏/春小麦におけるコキア・スコパリア(Kochia scoparia)の防除を評価した。
− 製剤実施例1は、30DAAにおいて、平均95%のコキア・スコパリア(Kochia scoparia)の防除を達成した(個々の値は全て95%の防除)。
− StaraneTM(フルロキシピルEC)は、30DAAにおいて、平均95%のコキア・スコパリア(Kochia scoparia)の防除を達成した(個々の値は全て95%の防除)。
カナダのフィールドトライアル7の条件:土壌:クレイローム、水はけ良好。5月12日に、夏/春小麦(cv.AC Barrie)を80kg/haで播種した。その場所に存在する雑草種はコキア・スコパリア(Kochia scoparia)であった。噴霧により除草剤を適用した日(6月16日)、コキア・スコパリア(Kochia scoparia)は高さ2〜8cmであり、約70〜120植物/m2の密度で存在し(作物の約200〜250植物/m2と比較)、作物は、4〜5葉/1〜3分げつ段階(作物の高さ18〜26cm)であった。
カナダのフィールドトライアル8 − ポリゴナム・コンボルブルス(Polygonum convolvulus)
カナダのAlberta州のトライアル用地において夏大麦におけるポリゴナム・コンボルブルス(Polygonum convolvulus)の防除を評価した。
− 製剤実施例1は、28DAAにおいて、平均95%のポリゴナム・コンボルブルス(Polygonum convolvulus)の防除を達成した(個々の値は98、90、98、95%)。
− StaraneTM(フルロキシピルEC)は、28DAAにおいて、平均98%のポリゴナム・コンボルブルス(Polygonum convolvulus)の防除を達成した(個々の値は全て98%)。
カナダのフィールドトライアル8の条件:土壌:ローム性砂、水はけ優良。ダブルディスクプレスドリルを用いて5月19日に夏大麦(AC Metcalfe)を80kg/haおよび4〜6cmの深さで播種した。モノリン酸アンモニウムを種子と共に置いた。散布して回転耕耘機で耕すことによって5月17日に事前に尿素も領域に添加した。このトライアルにおける成長期(5月1日〜8月19日)の主要な特徴は、5月の通常よりも高湿度の条件、ならびに5月、6月、7月および8月の通常よりも寒い気温の存在であった。特に、5月20日〜5月30日に通常よりも寒い気温の期間があり、作物の出芽が遅延され、その結果、7〜14日の間で作物の発育が遅延した。除草剤を適用した日(6月23日)ポリゴナム・コンボルブルス(Polygonum convolvulus)は高さ1〜5cm(約1〜4葉)であり、約50〜150植物/m2の密度で存在した(この日、大麦作物は約150〜180植物/m2であり、大麦作物が高さ15〜25cm、4〜5枚葉、1〜3分げつを有したことと比較)。
カナダのフィールドトライアル9 − ポリゴナム・コンボルブルス(Polygonum convolvulus)
カナダのManitoba州のトライアル用地において夏小麦におけるポリゴナム・コンボルブルス(Polygonum convolvulus)の防除を評価した。
− 製剤実施例1は、28DAAにおいて、平均95%のポリゴナム・コンボルブルス(Polygonum convolvulus)の防除を達成した(個々の値は全て95%の防除)。
− StaraneTM(フルロキシピルEC)は、28DAAにおいて、平均95%のポリゴナム・コンボルブルス(Polygonum convolvulus)の防除を達成した(個々の値は全て95%の防除)。
カナダのフィールドトライアル9の条件:土壌:クレイローム、水はけ良好。5月14日に夏小麦(変種859)を100kg/haで播種した。噴霧により除草剤を適用した日(6月2日)、ポリゴナム・コンボルブルス(Polygonum convolvulus)は高さ4〜6cm(約2〜3葉)であり、約100〜150植物/m2の密度で存在した(この日に、作物が約200〜250植物/m2であり、作物の高さが10〜15cmであり、作物が3〜4葉および1分げつ段階であったことと比較)。
カナダのフィールドトライアル10 − ポリゴナム・コンボルブルス(Polygonum convolvulus)
カナダのManitoba州のトライアル用地において夏小麦におけるポリゴナム・コンボルブルス(Polygonum convolvulus)の防除を評価した。
− 製剤実施例1は、28DAAにおいて、平均95%のポリゴナム・コンボルブルス(Polygonum convolvulus)の防除を達成した(個々の値は全て95%の防除)。
− StaraneTM(フルロキシピルEC)は、28DAAにおいて、平均95%のポリゴナム・コンボルブルス(Polygonum convolvulus)の防除を達成した(個々の値は全て95%の防除)。
カナダのフィールドトライアル10の条件:土壌:クレイローム、水はけ良好。5月20日に夏小麦(変種859)を100kg/haで播種した。噴霧により除草剤を適用した日(6月3日)、ポリゴナム・コンボルブルス(Polygonum convolvulus)は高さ4〜6cm(約2〜3葉)であり、約50〜75植物/m2の密度で存在した(この日に、作物が約200〜250植物/m2であり、作物の高さが12〜15cmであり、作物が3〜4葉および0〜1分げつ段階であったことと比較)。
カナダのフィールドトライアル11 − セタリア・ビリディス(Setaria viridis)、ポリゴナム・コンボルブルス(Polygonum convolvulus)、およびシナプシス・アルベンシス(Sinapsis arvensis)
カナダのSaskatchewan州のトライアル用地において春/夏小麦におけるセタリア・ビリディス(Setaria viridis)(「エノコログサ」)、ポリゴナム・コンボルブルス(Polygonum convolvulus)(「野生ソバ」)、およびシナプシス・アルベンシス(Sinapsis arvensis)(「野生カラシナ」)の防除を評価した。
− 製剤実施例1は、30および50DAAにおいてそれぞれ、セタリア・ビリディス(Setaria viridis)の平均96%(95〜99%)の防除および平均96%(95〜99%)の防除を達成した。
− StaraneTM(フルロキシピルEC)は、30および50DAAにおいてそれぞれ、セタリア・ビリディス(Setaria viridis)の平均0%(全ての値が0%)の防除および平均0%(全ての値が0%)の防除を達成した。
− 製剤実施例1およびMextrol 450TM(Nufarm、オクタン酸ブロモキシニル、およびMCPA2−エチルヘキシルエステル)のタンク混合物は、30および50DAAにおいてそれぞれ、セタリア・ビリディス(Setaria viridis)の平均95%(90〜99%)の防除および平均97%(95〜99%)の防除を達成した。
− 製剤実施例1およびInfinityTM(Bayer、ピラスルホトール、およびオクタン酸ブロモキシニル+ヘプタノアート)のタンク混合物は、30および50DAAにおいてそれぞれ、セタリア・ビリディス(Setaria viridis)の平均97%(95〜99%)の防除および平均98%(95〜99%)の防除を達成した。
− 製剤実施例1およびFrontline XLTM(Dow、フロラスラム、およびMCPA2−エチルヘキシルエステル)のタンク混合物は、30および50DAAにおいてそれぞれ、セタリア・ビリディス(Setaria viridis)の平均97%(95〜99%)の防除および平均97%(95〜99%)の防除を達成した。
− 製剤実施例1は、30および50DAAにおいてそれぞれ、ポリゴナム・コンボルブルス(Polygonum convolvulus)の平均84%(75〜99%)の防除および平均82%(75〜99%)の防除を達成した。
− StaraneTM(フルロキシピルEC)は、30および50DAAにおいてそれぞれ、ポリゴナム・コンボルブルス(Polygonum convolvulus)の平均86%(80〜95%)の防除および平均85%(75〜95%)の防除を達成した。
− 製剤実施例1およびMextrol 450TM(Nufarm、オクタン酸ブロモキシニル、およびMCPA2−エチルヘキシルエステル)のタンク混合物は、30および50DAAにおいてそれぞれ、ポリゴナム・コンボルブルス(Polygonum convolvulus)の平均96%(90〜99%)の防除および平均98%(95〜99%)の防除を達成した。
− 製剤実施例1およびInfinityTM(Bayer、ピラスルホトール、およびオクタン酸ブロモキシニル+ヘプタノアート)のタンク混合物は、30および50DAAにおいてそれぞれ、ポリゴナム・コンボルブルス(Polygonum convolvulus)の平均98%(95〜99%)の防除および平均98%(95〜99%)の防除を達成した。
− 製剤実施例1およびFrontline XLTM(Dow、フロラスラム、およびMCPA2−エチルヘキシルエステル)のタンク混合物は、30および50DAAにおいてそれぞれ、ポリゴナム・コンボルブルス(Polygonum convolvulus)の平均97%(95〜99%)の防除および平均98%(95〜99%)の防除を達成した。
− 製剤実施例1は、30および50DAAにおいてそれぞれ、シナプシス・アルベンシス(Sinapsis arvensis)の平均60%(50〜90%)の防除および平均61%(50〜95%)の防除を達成した。
− StaraneTM(フルロキシピルEC)は、30および50DAAにおいてそれぞれ、シナプシス・アルベンシス(Sinapsis arvensis)の平均50%(全ての値が50%)の防除および平均50%(全ての値が50%)の防除を達成した。
− 製剤実施例1およびMextrol 450TM(Nufarm、オクタン酸ブロモキシニル、およびMCPA2−エチルヘキシルエステル)のタンク混合物は、30および50DAAにおいてそれぞれ、シナプシス・アルベンシス(Sinapsis arvensis)の平均99%の防除(全ての値が99%)および平均99%の防除(全ての値が99%)を達成した。
− 製剤実施例1およびInfinityTM(Bayer、ピラスルホトール、およびオクタン酸ブロモキシニル+ヘプタノアート)のタンク混合物は、30および50DAAにおいてそれぞれ、シナプシス・アルベンシス(Sinapsis arvensis)の平均99%の防除(全ての値が99%)および平均99%の防除(全ての値が99%)を達成した。
− 製剤実施例1およびFrontline XLTM(Dow、フロラスラム、およびMCPA2−エチルヘキシルエステル)のタンク混合物は、30および50DAAにおいてそれぞれ、シナプシス・アルベンシス(Sinapsis arvensis)の平均99%の防除(全ての値が99%)および平均99%の防除(全ての値が99%)を達成した。
カナダのフィールドトライアル11の条件:土壌:クレイローム、水はけ良好。ダブルディスクプレスドリルを用いて5月27日に春/夏小麦(変種Infinity)を80kg/haで播種した。このトライアルにおいて評価した雑草は、セタリア・ビリディス(Setaria viridis)(「エノコログサ」)、ポリゴナム・コンボルブルス(Polygonum convolvulus)(「野生ソバ」)、およびシナプシス・アルベンシス(Sinapsis arvensis)(「野生カラシナ」)であった。除草剤を適用した日(6月28日)、存在する植物の密度は、
− セタリア・ビリディス(Setaria viridis):密度約90〜112植物/m2(発育段階BBCH13〜14)、
− ポリゴナム・コンボルブルス(Polygonum convolvulus):密度約12〜18植物/m2(発育段階BBCH12〜13)、
− シナプシス・アルベンシス(Sinapsis arvensis):密度約16〜24植物/m2(発育段階BBCH12〜14)、および
− 春/夏小麦(変種Infinity):密度約175〜200植物/m2(発育段階BBCH15〜22)であった。
カナダのフィールドトライアル12 − ポリゴナム・コンボルブルス(Polygonum convolvulus)、アマランサス・レトロフレクサス(Amaranthus retroflexus)、およびケノポディウム・アルブム(Chenopodium album)
カナダのSaskatchewan州のトライアル用地において夏大麦におけるポリゴナム・コンボルブルス(Polygonum convolvulus)(「野生ソバ」)、アマランサス・レトロフレクサス(Amaranthus retroflexus)(「アオゲイトウ」)、およびケノポディウム・アルブム(Chenopodium album)(「シロザ」)の防除を評価した。
− 製剤実施例1は、34DAAにおいて、平均86%のポリゴナム・コンボルブルス(Polygonum convolvulus)の防除を達成した(個々の値は80〜90%の範囲である)。
− StaraneTM(フルロキシピルEC)は、34DAAにおいて、平均86%のポリゴナム・コンボルブルス(Polygonum convolvulus)の防除を達成した(個々の値は85〜90%の範囲である)。
− 製剤実施例1およびMextrol 450TM(Nufarm、オクタン酸ブロモキシニル、およびMCPA2−エチルヘキシルエステル)のタンク混合物は、34DAAにおいて、平均97%のポリゴナム・コンボルブルス(Polygonum convolvulus)の防除を達成した(個々の値は95〜99%の範囲である)。
− 製剤実施例1およびInfinityTM(Bayer、ピラスルホトール、およびオクタン酸ブロモキシニル+ヘプタノアート)のタンク混合物は、34DAAにおいて、平均97%のポリゴナム・コンボルブルス(Polygonum convolvulus)の防除を達成した(個々の値は95〜99%の範囲である)。
− 製剤実施例1およびFrontline XLTM(Dow、フロラスラム、およびMCPA2−エチルヘキシルエステル)のタンク混合物は、34DAAにおいて、平均98%のポリゴナム・コンボルブルス(Polygonum convolvulus)の防除を達成した(個々の値は95〜99%の範囲である)。
− 製剤実施例1は、34DAAにおいて、平均15%のアマランサス・レトロフレクサス(Amaranthus retroflexus)の防除を達成した(個々の値は0、20、20、20%)。
− StaraneTM(フルロキシピルEC)は、34DAAにおいて、平均20%のアマランサス・レトロフレクサス(Amaranthus retroflexus)の防除を達成した(個々の値は全て20%)。
− 製剤実施例1およびMextrol 450TM(Nufarm、オクタン酸ブロモキシニル、およびMCPA2−エチルヘキシルエステル)のタンク混合物は、34DAAにおいて、平均91%のアマランサス・レトロフレクサス(Amaranthus retroflexus)の防除を達成した(個々の値は85〜95%の範囲である)。
− 製剤実施例1およびInfinityTM(Bayer、ピラスルホトール、およびオクタン酸ブロモキシニル+ヘプタノアート)のタンク混合物は、34DAAにおいて、平均98%のアマランサス・レトロフレクサス(Amaranthus retroflexus)の防除を達成した(個々の値は95〜99%の範囲である)。
− 製剤実施例1およびFrontline XLTM(Dow、フロラスラム、およびMCPA2−エチルヘキシルエステル)のタンク混合物は、34DAAにおいて、平均99%のアマランサス・レトロフレクサス(Amaranthus retroflexus)の防除を達成した(個々の値は全て99%)。
− 製剤実施例1は、35DAAにおいて、平均0%のケノポディウム・アルブム(Chenopodium album)の防除を達成した(個々の値は全て0%)。
− StaraneTM(フルロキシピルEC)は、35DAAにおいて、平均0%のケノポディウム・アルブム(Chenopodium album)の防除を達成した(個々の値は全て0%)。
− 製剤実施例1およびMextrol 450TM(Nufarm、オクタン酸ブロモキシニル、およびMCPA2−エチルヘキシルエステル)のタンク混合物は、35DAAにおいて、平均99%のケノポディウム・アルブム(Chenopodium album)の防除を達成した(個々の値は全て99%)。
− 製剤実施例1およびInfinityTM(Bayer、ピラスルホトール、およびオクタン酸ブロモキシニル+ヘプタノアート)のタンク混合物は、35DAAにおいて、平均99%のケノポディウム・アルブム(Chenopodium album)の防除を達成した(個々の値は全て99%)。
− 製剤実施例1およびFrontline XLTM(Dow、フロラスラム、およびMCPA2−エチルヘキシルエステル)のタンク混合物は、35DAAにおいて、平均99%のケノポディウム・アルブム(Chenopodium album)の防除を達成した(個々の値は全て99%)。
カナダのフィールドトライアル12の条件:土壌:クレイローム、水はけ良好。ダブルディスクプレスドリルを用いて5月27日に夏大麦(変種Metcalfe)を75kg/haで播種した。このトライアルにおいて評価した雑草は、ポリゴナム・コンボルブルス(Polygonum convolvulus)(「野生ソバ」)、アマランサス・レトロフレクサス(Amaranthus retroflexus)(「アオゲイトウ」)、およびケノポディウム・アルブム(Chenopodium album)(「シロザ」)であった。除草剤を適用した日(6月23日)、存在する植物の密度は、
− ポリゴナム・コンボルブルス(Polygonum convolvulus):密度約12〜16植物/m2(発育段階BBCH11〜13)、
− アマランサス・レトロフレクサス(Amaranthus retroflexus):密度約6〜10植物/m2(発育段階BBCH13〜15)、
− ケノポディウム・アルブム(Chenopodium album):密度約4〜10植物/m2(発育段階BBCH14〜18)、
− 夏大麦 (変種Metcalfe):密度約175〜200植物/m2(発育段階BBCH14〜21、4〜5葉、1分げつ段階)であった。
カナダのフィールドトライアル13 − ポリゴナム・コンボルブルス(Polygonum convolvulus)、およびブラシカ・ナプス(Brassica napus)
カナダのSaskatchewan州のトライアル用地において夏小麦におけるポリゴナム・コンボルブルス(Polygonum convolvulus)(「野生ソバ」)およびブラシカ・ナプス(Brassica napus)(「自生キャノーラ(菜種)」)の防除を評価した。
− 製剤実施例1は、34DAAにおいて、平均81%のポリゴナム・コンボルブルス(Polygonum convolvulus)の防除を達成した(個々の値は75〜85%の範囲である)。
− StaraneTM(フルロキシピルEC)は、34DAAにおいて、平均75%のポリゴナム・コンボルブルス(Polygonum convolvulus)の防除を達成した(個々の値は70〜80%の範囲である)。
− 製剤実施例1およびMextrol 450TM(Nufarm、オクタン酸ブロモキシニル、およびMCPA2−エチルヘキシルエステル)のタンク混合物は、34DAAにおいて、平均97%のポリゴナム・コンボルブルス(Polygonum convolvulus)の防除を達成した(個々の値は95〜99%の範囲である)。
− 製剤実施例1およびInfinityTM(Bayer、ピラスルホトール、およびオクタン酸ブロモキシニル+ヘプタノアート)のタンク混合物は、34DAAにおいて、平均99%のポリゴナム・コンボルブルス(Polygonum convolvulus)の防除を達成した(個々の値は全て99%)。
− 製剤実施例1およびFrontline XLTM(Dow、フロラスラム、およびMCPA2−エチルヘキシルエステル)のタンク混合物は、34DAAにおいて、平均98%のポリゴナム・コンボルブルス(Polygonum convolvulus)の防除を達成した(個々の値は95〜99%の範囲である)。
− 製剤実施例1は、34DAAにおいて、平均38%のブラシカ・ナプス(Brassica napus)の防除を達成した(個々の値は25〜50%の範囲である)。
− StaraneTM(フルロキシピルEC)は、34DAAにおいて、平均31%のブラシカ・ナプス(Brassica napus)の防除を達成した(個々の値は25〜50%の範囲である)。
− 製剤実施例1およびMextrol 450TM(Nufarm、オクタン酸ブロモキシニル、およびMCPA2−エチルヘキシルエステル)のタンク混合物は、34DAAにおいて、平均99%のブラシカ・ナプス(Brassica napus)の防除を達成した(個々の値は全て95〜99%)。
− 製剤実施例1およびInfinityTM(Bayer、ピラスルホトール、およびオクタン酸ブロモキシニル+ヘプタノアート)のタンク混合物は、34DAAにおいて、平均99%のブラシカ・ナプス(Brassica napus)の防除を達成した(個々の値は全て99%)。
− 製剤実施例1およびFrontline XLTM(Dow、フロラスラム、およびMCPA2−エチルヘキシルエステル)のタンク混合物は、34DAAにおいて、平均99%のブラシカ・ナプス(Brassica napus)の防除を達成した(個々の値は全て95〜99%)。
カナダのフィールドトライアル13の条件:土壌:クレイローム、水はけ良好。ダブルディスクプレスドリルを用いて5月27日に夏小麦(変種Superb)を80kg/haで播種した。このトライアルにおいて評価した雑草は、ポリゴナム・コンボルブルス(Polygonum convolvulus)(「野生ソバ」)およびブラシカ・ナプス(Brassica napus)(「自生キャノーラ(菜種)」)であった。除草剤を適用した日(6月23日)、存在する植物の特徴は、
− ポリゴナム・コンボルブルス(Polygonum convolvulus):密度約12〜16植物/m2(発育段階BBCH11〜13)、
− ブラシカ・ナプス(Brassica napus):密度約8〜14植物/m2(発育段階BBCH13〜14)、
− 夏小麦(変種Superb):発育段階BBCH13〜21(3〜5葉、1分げつ段階)であった。

Claims (64)

  1. (i)ピノキサデンと、
    (ii)フルロキシピルのC1〜C12アルキルエステルまたは2−(C1〜C6アルコキシ)C2〜C4アルキル−エステルと、
    (iii)組み込みホスフェートおよび/またはホスホネート補助剤と
    の混合物を含む、乳化可能な濃縮物の形態の液体除草組成物であって、前記組み込みホスフェートおよび/またはホスホネート補助剤が、リン酸のトリス−[C4〜C12アルキルまたは2−(C2〜C6アルコキシ)C2〜C4アルキル−]エステルおよび/またはC3〜C12アルキル−ホスホン酸のビス−(C3〜C12アルキル)エステルを含む組成物。
  2. 前記乳化可能な濃縮物の形態の液体除草組成物が、前記液体除草組成物の1重量%(w/w)未満の水を含有する、請求項1に記載の組成物。
  3. 前記フルロキシピルのエステルがフルロキシピルの1−メチルヘプチルエステルであるか、またはフルロキシピルの2−ブトキシ−1−メチルエチルエステルである、請求項1または2に記載の組成物。
  4. 前記液体除草組成物が、前記液体除草組成物の1重量%〜20重量%のピノキサデンを含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載の組成物。
  5. 前記液体除草組成物が、前記液体除草組成物の2重量%〜30重量%のフルロキシピルのエステル(エステルとして測定)を含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の組成物。
  6. 前記フルロキシピルのエステル(フルロキシピル遊離カルボン酸の当量として計算、すなわちフルロキシピル「酸当量」(AE)として計算される)に対する前記ピノキサデンの重量比が60:70〜60:250である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の組成物。
  7. 前記フルロキシピルのエステル(フルロキシピル遊離カルボン酸の当量として計算、すなわちフルロキシピル「酸当量」(AE)として計算される)に対するピノキサデンの重量比が60:70〜60:160である、請求項6に記載の組成物。
  8. 前記フルロキシピルのエステル(フルロキシピル遊離カルボン酸の当量として計算、すなわちフルロキシピル「酸当量」(AE)として計算される)に対するピノキサデンの重量比が60:90〜60:120である、請求項6に記載の組成物。
  9. 前記フルロキシピルのエステル(フルロキシピル遊離カルボン酸の当量として計算、すなわちフルロキシピル「酸当量」(AE)として計算される)に対するピノキサデンの重量比が60:100〜60:110である、請求項6に記載の組成物。
  10. 前記組み込みホスフェートおよび/またはホスホネート補助剤が、トリス−(2−エチルヘキシル)ホスフェート、トリス−n−オクチルホスフェート、トリス−[2−(n−ブトキシ)エチル]ホスフェート、ビス−(2−エチルヘキシル)(2−エチルヘキシル)ホスホネート、ビス−(2−エチルヘキシル)(n−オクチル)ホスホネートおよび/またはジ−n−ブチル(n−ブチル)ホスホネートを含む、請求項1〜9のいずれか一項に記載の組成物。
  11. 前記組み込みホスフェートおよび/またはホスホネート補助剤がトリス−(2−エチルヘキシル)ホスフェートを含む、請求項10に記載の組成物。
  12. 前記組み込みホスフェートおよび/またはホスホネート補助剤が、前記液体除草組成物の10重量%〜60重量%で存在する、請求項1〜11のいずれか一項に記載の組成物。
  13. 前記組み込みホスフェートおよび/またはホスホネート補助剤が、前記液体除草組成物の20重量%〜45%重量で存在する、請求項12に記載の組成物。
  14. 重質芳香族炭化水素溶媒と、
    テトラヒドロフルフリルアルコール、2−メチル−ペンタン−2,4−ジオール、4−ヒドロキシ−4−メチル−ペンタン−2−オン、ベンジルアルコール、2−エチルヘキサノール、n−オクタノール、シクロヘキサノール、乳酸メチルエステル、乳酸ブチルエステル、乳酸ベンジル、またはこれらのアルコールの2つ以上の混合物を含むアルコール溶媒と
    を含む、請求項1〜13のいずれか一項に記載の組成物。
  15. 前記アルコール溶媒が、テトラヒドロフルフリルアルコール、2−メチル−ペンタン−2,4−ジオール、4−ヒドロキシ−4−メチル−ペンタン−2−オン、またはこれらのアルコールの2つ以上の混合物を含む、請求項14に記載の組成物。
  16. 前記重質芳香族炭化水素溶媒が、前記液体除草組成物の10重量%〜45重量%で存在し、
    前記アルコール溶媒が、前記液体除草組成物の8重量%〜40重量%で存在し、
    前記アルコール溶媒に対する前記重質芳香族炭化水素溶媒の重量比が、3:1〜0.5:1である、
    請求項14または15に記載の組成物。
  17. 前記重質芳香族炭化水素溶媒が、前記液体除草組成物の10重量%〜45重量%で存在し、
    前記アルコール溶媒が、前記液体除草組成物の15重量%〜40重量%で存在し、
    前記アルコール溶媒に対する前記重質芳香族炭化水素溶媒の重量比が、1.5:1〜0.5:1である、
    請求項16に記載の組成物。
  18. (i)前記液体除草組成物の1重量%〜20重量%のピノキサデンと、
    (ii)前記液体除草組成物の2重量%〜30重量%のフルロキシピルのエステル(エステルとして測定)と、
    (iii)前記液体除草組成物の10重量%〜60重量%の組み込みホスフェートおよび/またはホスホネート補助剤と、
    (iv)前記液体除草組成物の1重量%〜20重量%の1つまたは複数の乳化剤と、
    (v)前記液体除草組成物の8重量%〜40重量%の、テトラヒドロフルフリルアルコール、2−メチル−ペンタン−2,4−ジオール、4−ヒドロキシ−4−メチル−ペンタン−2−オン、ベンジルアルコール、2−エチルヘキサノール、n−オクタノール、シクロヘキサノール、乳酸メチルエステル、乳酸ブチルエステル、乳酸ベンジル、またはこれらのアルコールの2つ以上の混合物を含むアルコール溶媒と、
    (vi)前記液体除草組成物の10重量%〜45重量%の重質芳香族炭化水素溶媒と
    を含み、フルロキシピルのエステル(フルロキシピル遊離カルボン酸の当量として計算、すなわちフルロキシピル「酸当量」(AE)として計算される)に対するピノキサデンの重量比が60:70〜60:160である、請求項1〜17のいずれか一項に記載の組成物。
  19. 前記アルコール溶媒が、前記液体除草組成物の15重量%〜40重量%で存在し、
    前記アルコール溶媒に対する前記重質芳香族炭化水素溶媒の重量比が1.5:1〜0.5:1である、
    請求項18に記載の組成物。
  20. 前記アルコール溶媒が、前記アルコール溶媒の50重量%以上で存在するテトラヒドロフルフリルアルコールを含み、
    前記アルコール溶媒および/または前記液体除草組成物が、ホウ素ベースの安定剤を含む、
    請求項14、16、17、18および19のいずれか一項に記載の組成物。
  21. 前記アルコール溶媒が、前記アルコール溶媒の96重量%以上のテトラヒドロフルフリルアルコールを含み、
    前記ホウ素ベースの安定剤が、
    (a)水素化ホウ素金属(前記金属はアルカリ金属またはアルカリ土類金属である)、および/または
    (b1)金属ホウ酸塩(前記金属はアルカリ金属またはアルカリ土類金属である)、および/または
    (b2)式M+B(H)n(OR)m -(式中、Mはアルカリ金属またはアルカリ土類金属であり、nは0、1、2、または3であり、mは1、2、3または4であり、n+mは4であり、かつ各OR基は、任意の他のOR基とは独立して、C1〜C8アルコキシ、C3〜C6シクロアルコキシ、(テトラヒドロフラン−2−イル)メトキシ、ベンジルオキシ、またはフェノキシである)の化合物
    を含む、請求項20に記載の組成物。
  22. 前記ホウ素ベースの安定剤が、前記アルコール溶媒の0.001重量%〜0.1重量%で前記アルコール溶媒中に存在し、かつ/または前記ホウ素ベースの安定剤が、前記液体除草組成物の0.0002重量%〜0.02重量%で前記液体除草組成物中に存在する、請求項20または21に記載の組成物。
  23. 前記アルコール溶媒が、前記アルコール溶媒の96重量%以上のテトラヒドロフルフリルアルコールを含み、
    テトラヒドロフルフリルアルコールを含む前記アルコール溶媒が、C=O部分を有する任意の溶媒を実質的に少しも含有せず(すなわち、前記アルコール溶媒の0〜0.3重量%)、
    前記ホウ素ベースの安定剤が、
    (a)水素化ホウ素ナトリウム、リチウム、カリウム、マグネシウムまたはカルシウム、および/または
    (b1)ホウ酸ナトリウム、リチウム、カリウム、マグネシウムまたはカルシウム、および/または
    (b2)式M+B(H)n(OR)m -(式中、Mはナトリウム、リチウム、カリウム、マグネシウムまたはカルシウムであり、nは0、1、2、または3であり、mは1、2、3または4であり、n+mは4であり、ORは(テトラヒドロフラン−2−イル)メトキシである)の化合物
    を含み、
    前記ホウ素ベースの安定剤が、前記アルコール溶媒の0.002重量%〜0.05重量%で前記アルコール溶媒中に存在し、かつ/または前記ホウ素ベースの安定剤が、前記液体除草組成物の0.0004重量%〜0.01重量%で前記液体除草組成物中に存在する、請求項21に記載の組成物。
  24. 前記液体除草組成物がクロキントセット−メキシルを含有し、前記クロキントセット−メキシルに対する前記ピノキサデンの重量比が20:1〜1:1である、請求項1〜23のいずれか一項に記載の組成物。
  25. 雑草が出芽した後の時点で、コキア(Kochia)属からの雑草またはその所在地に液体除草組成物を適用することを含む、コキア(Kochia)属からの雑草の成長を防除および/または抑制するための方法であって、前記液体除草組成物が、
    (i)ピノキサデンと、
    (ii)フルロキシピルのC1〜C12アルキルエステルまたは2−(C1〜C6アルコキシ)C2〜C4アルキル−エステルと、
    (iii)組み込みホスフェートおよび/またはホスホネート補助剤と
    の混合物を含み、前記組み込みホスフェートおよび/またはホスホネート補助剤が、リン酸のトリス−[C4〜C12アルキルまたは2−(C2〜C6アルコキシ)C2〜C4アルキル−]エステルおよび/またはC3〜C12アルキル−ホスホン酸のビス−(C3〜C12アルキル)エステルを含む方法。
  26. 前記コキア(Kochia)属からの雑草が、前記液体除草組成物を適用する時点で12cmまでの高さを有する、請求項25に記載の方法。
  27. 乳化可能な濃縮物の形態の第1の液体除草組成物が、前記液体除草組成物をフィールドに噴霧するのに適したキャリアである農学的に許容可能な水性溶媒、および場合により、1つまたは複数のさらなる除草剤をそれぞれが独立して含む1つ、2つまたはそれ以上のさらなる除草組成物と容器内で混合されて、希釈水性液体除草組成物が形成され、
    前記希釈水性液体除草組成物が、雑草が出芽した後の時点で、前記コキア(Kochia)属からの雑草またはその所在地に適用される、請求項25または26に記載の方法。
  28. 乳化可能な濃縮物の形態の前記第1の液体除草組成物が、前記第1の液体除草組成物の1重量%(w/w)未満の水を含有する、請求項27に記載の方法。
  29. 乳化可能な濃縮物の形態の前記第1の液体除草組成物が、請求項3〜24のいずれか一項に記載の組成物について定義された通りである、請求項27または28に記載の方法。
  30. 乳化可能な濃縮物の形態の前記第1の液体除草組成物が、
    (i)前記液体除草組成物の1重量%〜20重量%のピノキサデンと、
    (ii)前記液体除草組成物の2重量%〜30重量%のフルロキシピルのエステル(エステルとして測定)と、
    (iii)前記液体除草組成物の10重量%〜60重量%の組み込みホスフェートおよび/またはホスホネート補助剤と、
    (iv)前記液体除草組成物の1重量%〜20重量%の1つまたは複数の乳化剤と、
    (v)前記液体除草組成物の8重量%〜40重量%の、テトラヒドロフルフリルアルコール、2−メチル−ペンタン−2,4−ジオール、4−ヒドロキシ−4−メチル−ペンタン−2−オン、ベンジルアルコール、2−エチルヘキサノール、n−オクタノール、シクロヘキサノール、乳酸メチルエステル、乳酸ブチルエステル、乳酸ベンジル、またはこれらのアルコールの2つ以上の混合物を含むアルコール溶媒と、
    (vi)前記液体除草組成物の10重量%〜45重量%の重質芳香族炭化水素溶媒と
    を含み、
    前記フルロキシピルのエステル(フルロキシピル遊離カルボン酸の当量として計算、すなわちフルロキシピル「酸当量」(AE)として計算される)に対する前記ピノキサデンの重量比が60:70〜60:160である、
    請求項27〜29のいずれか一項に記載の方法。
  31. 前記アルコール溶媒が、前記第1の液体除草組成物の15重量%〜40重量%で存在し、前記アルコール溶媒が、前記アルコール溶媒の96重量%以上のテトラヒドロフルフリルアルコールを含み、
    前記アルコール溶媒に対する前記重質芳香族炭化水素溶媒の重量比が1.5:1〜0.5:1であり、
    前記アルコール溶媒および/または前記第1の液体除草組成物が、
    (a)水素化ホウ素金属(前記金属はアルカリ金属またはアルカリ土類金属である)、および/または
    (b1)金属ホウ酸塩(前記金属はアルカリ金属またはアルカリ土類金属である)、および/または
    (b2)式M+B(H)n(OR)m -(式中、Mはアルカリ金属またはアルカリ土類金属であり、nは0、1、2、または3であり、mは1、2、3または4であり、n+mは4であり、かつ各OR基は、任意の他のOR基とは独立して、C1〜C8アルコキシ、C3〜C6シクロアルコキシ、(テトラヒドロフラン−2−イル)メトキシ、ベンジルオキシ、またはフェノキシである)の化合物
    を含むホウ素ベースの安定剤を含み、
    前記ホウ素ベースの安定剤が、前記アルコール溶媒の0.001重量%〜0.1重量%でアルコール溶媒中に存在し、かつ/または前記ホウ素ベースの安定剤が、前記第1の液体除草組成物の0.0002重量%〜0.02重量%で前記第1の液体除草組成物中に存在し、
    前記液体除草組成物がクロキントセット−メキシルを含有し、前記クロキントセット−メキシルに対する前記ピノキサデンの重量比が20:1〜1:1である、
    請求項30に記載の方法。
  32. 前記フルロキシピルのエステル(フルロキシピル遊離カルボン酸の当量として計算、すなわちフルロキシピル「酸当量」(AE)として計算される)に対する前記ピノキサデンの重量比が60:70〜60:160である、請求項25〜29のいずれか一項に記載の方法。
  33. 前記組み込みホスフェートおよび/またはホスホネート補助剤がトリス−(2−エチルヘキシル)ホスフェートを含む、請求項25〜32のいずれか一項に記載の方法。
  34. 双子葉雑草および/または広葉雑草の成長を防除および/または抑制するための方法であって、以下のステップ(a)および(b):
    (a)(i)第1の除草組成物、
    (ii)前記第1の除草組成物をフィールドに噴霧するのに適したキャリアである農学的に許容可能な水性溶媒、および
    (iii)任意選択的に、1つ、2つまたはそれ以上のさらなる除草組成物
    を容器内で混合して、希釈水性液体除草組成物を形成するステップと、
    (b)雑草が出芽した後の時点で、前記希釈水性液体除草組成物を前記双子葉雑草および/または広葉雑草、またはその所在地に適用するステップと
    を含み、
    前記第1の除草組成物が液体であり、かつ
    (ia)ピノキサデンと、
    (ib)フルロキシピルのC1〜C12アルキルエステルまたは2−(C1〜C6アルコキシ)C2〜C4アルキル−エステルと、
    (ic)組み込みホスフェートおよび/またはホスホネート補助剤と
    の混合物を含み、前記組み込みホスフェートおよび/またはホスホネート補助剤が、リン酸のトリス−[C4〜C12アルキルまたは2−(C2〜C6アルコキシ)C2〜C4アルキル−]エステルおよび/またはC3〜C12アルキル−ホスホン酸のビス−(C3〜C12アルキル)エステルを含み、
    前記任意選択的な1つ、2つまたはそれ以上のさらなる除草組成物が、それぞれ独立して、1つまたは複数のさらなる除草剤を含む、方法。
  35. 前記任意選択的な1つまたは複数のさらなる除草剤が、容器中で混合されると、双子葉雑草および/または広葉雑草の成長を防除および/または抑制するために適切である、請求項34に記載の方法。
  36. 1つまたは複数のさらなる除草剤をそれぞれが独立して含む前記1つ、2つまたはそれ以上のさらなる除草組成物が容器内で混合され、かつ
    (iiia)ピラスルホトールまたはその農学的に許容可能な塩と、
    (iiib)ブロモキシニル、またはその1つもしくは複数のC4〜C12アルカノアートエステル、またはそのブチラートエステル、またはその農学的に許容可能な塩基付加塩と
    を含む、請求項34に記載の方法。
  37. 1つまたは複数のさらなる除草剤をそれぞれが独立して含む前記1つ、2つまたはそれ以上のさらなる除草組成物が容器内で混合され、かつ
    (iiic)MCPA、またはそのC1〜C12アルキルエステルもしくは2−(C1〜C6アルコキシ)C2〜C4アルキル−エステル、またはその農学的に許容可能な塩基付加塩と、
    (iiid)フロラスラム、プロスルフロン、トリアスルフロン、またはこれらのいずれかの農学的に許容可能な塩基付加塩である第4の除草剤と
    を含む、請求項34に記載の方法。
  38. 前記第1の液体除草組成物が乳化可能な濃縮物の形態である、請求項34〜37のいずれか一項に記載の方法。
  39. 前記第1の液体除草組成物が乳化可能な濃縮物の形態であり、前記第1の液体除草組成物の1重量%(w/w)未満の水を含有する、請求項38に記載の方法。
  40. 前記双子葉雑草および/または広葉雑草が、コキア(Kochia)属、ボリゴナム(Polygonum)属、ファロピア(Fallopia)属、サルソラ(Salsola)属、デスキュライニア(Descurainia)属、ヘリアンタス(Helianthus)属、ラクツカ(Lactuca)属、ソラナム(Solanum)属、シナプシス(Sinapsis)属、アマランサス(Amaranthus)属、ブラシカ(Brassica)属、ケノポディウム(Chenopodium)属および/またはファゴピルム(Fagopyrum)属からの雑草である、請求項34〜39のいずれか一項に記載の方法。
  41. 前記雑草がコキア(Kochia)属、ボリゴナム(Polygonum)属、ファロピア(Fallopia)属、サルソラ(Salsola)属、デスキュライニア(Descurainia)属、ソラナム(Solanum)属、シナプシス(Sinapsis)属、アマランサス(Amaranthus)属、ブラシカ(Brassica)属、ケノポディウム(Chenopodium)属および/またはファゴピルム(Fagopyrum)属からのものである場合、前記液体除草組成物を適用する時点で、これらは12cmまでの高さを有し、前記雑草がヘリアンタス(Helianthus)属および/またはラクツカ(Lactuca)属からのものである場合、前記液体除草組成物を適用する時点で、これらは1〜5枚の葉を有する、請求項40に記載の方法。
  42. 前記双子葉雑草および/または広葉雑草が、コキア(Kochia)属、ボリゴナム(Polygonum)属、ファロピア(Fallopia)属、サルソラ(Salsola)属、デスキュライニア(Descurainia)属、ヘリアンタス(Helianthus)属、ラクツカ(Lactuca)属、シナプシス(Sinapsis)属および/またはアマランサス(Amaranthus)属からの雑草である、請求項40または41に記載の方法。
  43. 前記双子葉雑草および/または広葉雑草が、コキア(Kochia)属、サルソラ(Salsola)属、デスキュライニア(Descurainia)属、ヘリアンタス(Helianthus)属、ラクツカ(Lactuca)属および/またはシナプシス(Sinapsis)属からの雑草である、請求項42に記載の方法。
  44. 前記双子葉雑草および/または広葉雑草が、コキア(Kochia)属、サルソラ(Salsola)属、デスキュライニア(Descurainia)属および/またはヘリアンタス(Helianthus)属からの雑草である、請求項43に記載の方法。
  45. 前記双子葉雑草および/または広葉雑草がコキア(Kochia)属からの雑草である、請求項44に記載の方法。
  46. 前記コキア(Kochia)属からの雑草が、前記液体除草組成物を適用する時点で12cmまでの高さを有する、請求項45に記載の方法。
  47. 前記コキア(Kochia)属からの雑草が、前記液体除草組成物を適用する時点で、250〜700植物/m2の密度で存在する、請求項45または46に記載の方法。
  48. 単子葉イネ科雑草の成長を防除および/または抑制するための方法でもある、請求項34〜47のいずれか一項に記載の方法。
  49. 前記第1の液体除草組成物が乳化可能な濃縮物の形態であり、請求項3〜24のいずれか一項に記載の組成物について定義された通りである、請求項34〜48のいずれか一項に記載の方法。
  50. 前記第1の液体除草組成物が乳化可能な濃縮物の形態であり、かつ
    (i)前記液体除草組成物の1重量%〜20重量%のピノキサデンと、
    (ii)前記液体除草組成物の2重量%〜30重量%のフルロキシピルのエステル(エステルとして測定)と、
    (iii)前記液体除草組成物の10重量%〜60重量%の組み込みホスフェートおよび/またはホスホネート補助剤と、
    (iv)前記液体除草組成物の1重量%〜20重量%の1つまたは複数の乳化剤と、
    (v)前記液体除草組成物の8重量%〜40重量%の、テトラヒドロフルフリルアルコール、2−メチル−ペンタン−2,4−ジオール、4−ヒドロキシ−4−メチル−ペンタン−2−オン、ベンジルアルコール、2−エチルヘキサノール、n−オクタノール、シクロヘキサノール、乳酸メチルエステル、乳酸ブチルエステル、乳酸ベンジル、またはこれらのアルコールの2つ以上の混合物を含むアルコール溶媒と、
    (vi)前記液体除草組成物の10重量%〜45重量%の重質芳香族炭化水素溶媒と
    を含み、
    前記フルロキシピルのエステル(フルロキシピル遊離カルボン酸の当量として計算、すなわちフルロキシピル「酸当量」(AE)として計算される)に対する前記ピノキサデンの重量比が60:70〜60:160である、
    請求項34〜49のいずれか一項に記載の方法。
  51. 前記アルコール溶媒が、前記第1の液体除草組成物の15重量%〜40重量%で存在し、前記アルコール溶媒が、前記アルコール溶媒の96重量%以上のテトラヒドロフルフリルアルコールを含み、
    前記アルコール溶媒に対する前記重質芳香族炭化水素溶媒の重量比が1.5:1〜0.5:1であり、
    前記アルコール溶媒および/または前記第1の液体除草組成物が、
    (a)水素化ホウ素金属(前記金属はアルカリ金属またはアルカリ土類金属である)、および/または
    (b1)金属ホウ酸塩(前記金属はアルカリ金属またはアルカリ土類金属である)、および/または
    (b2)式M+B(H)n(OR)m -(式中、Mはアルカリ金属またはアルカリ土類金属であり、nは0、1、2、または3であり、mは1、2、3または4であり、n+mは4であり、かつ各OR基は、任意の他のOR基とは独立して、C1〜C8アルコキシ、C3〜C6シクロアルコキシ、(テトラヒドロフラン−2−イル)メトキシ、ベンジルオキシ、またはフェノキシである)の化合物
    を含むホウ素ベースの安定剤を含み、
    前記ホウ素ベースの安定剤が、前記アルコール溶媒の0.001重量%〜0.1重量%で前記アルコール溶媒中に存在し、かつ/または前記ホウ素ベースの安定剤が、前記第1の液体除草組成物の0.0002重量%〜0.02重量%で前記第1の液体除草組成物中に存在し、
    前記液体除草組成物がクロキントセット−メキシルを含有し、前記クロキントセット−メキシルに対する前記ピノキサデンの重量比が20:1〜1:1である、
    請求項50に記載の方法。
  52. 前記フルロキシピルのエステル(フルロキシピル遊離カルボン酸の当量として計算、すなわちフルロキシピル「酸当量」(AE)として計算される)に対する前記ピノキサデンの重量比が60:70〜60:160である、請求項34〜51のいずれか一項に記載の方法。
  53. 前記組み込みホスフェートおよび/またはホスホネート補助剤がトリス−(2−エチルヘキシル)ホスフェートを含む、請求項34〜52のいずれか一項に記載の方法。
  54. 前記液体除草組成物、または前記第1の除草組成物がクロキントセット−メキシルを含有し、前記クロキントセット−メキシルに対する前記ピノキサデンの重量比が20:1〜1:1である、請求項25〜53のいずれか一項に記載の方法。
  55. (i)ピノキサデンと、
    (ii)フルロキシピルのC1〜C12アルキルエステルまたは2−(C1〜C6アルコキシ)C2〜C4アルキル−エステルと、
    (iii)ピラスルホトールまたはその農学的に許容可能な塩と、
    (iv)ブロモキシニル、またはその1つもしくは複数のC4〜C12アルカノアートエステル、またはそのブチラートエステル、またはその農学的に許容可能な塩基付加塩と
    の混合物を含む液体除草組成物。
  56. 組み込みホスフェートおよび/またはホスホネート補助剤も含み、前記組み込みホスフェートおよび/またはホスホネート補助剤が、リン酸のトリス−[C4〜C12アルキルまたは2−(C2〜C6アルコキシ)C2〜C4アルキル−]エステルおよび/またはC3〜C12アルキル−ホスホン酸のビス−(C3〜C12アルキル)エステルを含む、請求項55に記載の液体除草組成物。
  57. 前記フルロキシピルのエステル(フルロキシピル遊離カルボン酸の当量として計算、すなわちフルロキシピル「酸当量」(AE)として計算される)に対する前記ピノキサデンの重量比が60:70〜60:250である、請求項55または56に記載の液体除草組成物。
  58. フィールドに噴霧するのに適した水性液体除草組成物である、請求項55〜57のいずれか一項に記載の液体除草組成物。
  59. 前記フルロキシピルのエステル(フルロキシピル遊離カルボン酸の当量として計算、すなわちフルロキシピル「酸当量」(AE)として計算される)に対する前記ピラスルホトールまたはその農学的に許容可能な塩(無塩化合物として測定)の重量比が50:70〜20:250であり、かつ
    前記フルロキシピルのエステル(フルロキシピル遊離カルボン酸の当量として計算、すなわちフルロキシピル「酸当量」(AE)として計算される)に対する前記ブロモキシニルまたはそのエステルもしくは塩(ブロモキシニル「酸当量」(AE)として計算される)の重量比が250:70〜100:250であり、かつ
    前記ブロモキシニルまたはそのエステルもしくは塩(ブロモキシニル「酸当量」(AE)として計算される)に対する前記ピラスルホトールまたはその農学的に許容可能な塩(無塩化合物として測定)の重量比が50:100〜20:250である、
    請求項55〜58のいずれか一項に記載の液体除草組成物。
  60. (i)ピノキサデンと、
    (ii)フルロキシピルのC1〜C12アルキルエステルまたは2−(C1〜C6アルコキシ)C2〜C4アルキル−エステルと、
    (iii)MCPA、またはそのC1〜C12アルキルエステルもしくは2−(C1〜C6アルコキシ)C2〜C4アルキル−エステル、またはその農学的に許容可能な塩基付加塩と、
    (iv)フロラスラム、プロスルフロン、トリアスルフロン、またはこれらのいずれかの農学的に許容可能な塩基付加塩である第4の除草剤と
    の混合物を含む液体除草組成物。
  61. 組み込みホスフェートおよび/またはホスホネート補助剤も含み、前記組み込みホスフェートおよび/またはホスホネート補助剤が、リン酸のトリス−[C4〜C12アルキルまたは2−(C2〜C6アルコキシ)C2〜C4アルキル−]エステルおよび/またはC3〜C12アルキル−ホスホン酸のビス−(C3〜C12アルキル)エステルを含む、請求項60に記載の液体除草組成物。
  62. 前記フルロキシピルのエステル(フルロキシピル遊離カルボン酸の当量として計算、すなわちフルロキシピル「酸当量」(AE)として計算される)に対する前記ピノキサデンの重量比が60:70〜60:250である、請求項60または61に記載の液体除草組成物。
  63. フィールドに噴霧するのに適した水性液体除草組成物である、請求項60〜62のいずれか一項に記載の液体除草組成物。
  64. 前記液体除草組成物がクロキントセット−メキシルを含有し、前記クロキントセット−メキシルに対する前記ピノキサデンの重量比が20:1〜1:1である、請求項55〜63のいずれか一項に記載の液体除草組成物。
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